JP2005002256A - 分散染料組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】疎水性繊維材料を極淡色〜中色に染色する際に有用な３原色用の黄色分散染料組成物等を提供すること。
【解決手段】式（１）で示される１，３−インダンジオン誘導体を１５〜７５重量％、並びに式（２）で示される臭素化物及び式（３）で示される臭素化物の混合物を８５〜２５重量％含むことを特徴とする黄色分散染料組成物。また、該黄色分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
【化１】

【化２】

【化３】

【選択図】 なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、黄色分散染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法に関し、詳しくは１，３−インダンジオン誘導体及び該誘導体の臭素化物を含む黄色分散染料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
下式（１）で示される１，３−インダンジオン誘導体は、カラーインデックスジェネリックネーム（以下、Ｃ．Ｉ．と略す） ディスパースイエロー５４として公知の化合物である。
【０００３】
【化５】

【０００４】
また、下式（２）で示される１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物、下式（３）で示される１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物、及び、下式（４）で示される１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物は、特許文献１に記載された公知化合物である。
【０００５】
【化６】

【０００６】
【化７】

【０００７】
【化８】

【０００８】
【特許文献１】
特開平２−１７０８６１号公報（比較例１、実施例１、実施例３を参照）
【０００９】
しかしながら、近年、ポリエステルなどの疎水性繊維は紡糸速度の高速化や延伸工程の省略などの合理化により、分子構造の配向性が揃っていない糸を用いた繊維を使用することが多くなっている。
また、極細繊維、異形断面糸、異収縮混繊糸などの単独、複合又は組合せにより構成された新合繊の場合は、従来の疎水性繊維の場合とは異なって、一般に均質に染色することが困難である。
このため、式（１）で示される１，３−インダンジオン誘導体を分散染料として用いて、上記の分子構造の配向性が揃っていない糸を用いた繊維や新合繊を染色すると、従来の分子構造の配向性が揃った疎水性繊維を使用したときよりも、染色斑の発生や、染着再現性の不良などの発生割合が多くなっている。
【００１０】
さらに、式（１）で示される１，３−インダンジオン誘導体を黄色分散染料として用いて、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６等の青色分散染料や、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０等の赤色分散染料と、同一の染色浴等で疎水性繊維を染色すると、相溶性が悪いという問題があった。
【００１１】
一方、上記の特許文献１に記載された１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物（２）、１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物（３）及び１，３−インダンジオン誘導体のジ臭素化物（４）は、いずれもインジゴ染料との組成物として親水性のデニム用綿糸を染色するために使用されるものである。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、疎水性繊維材料を極淡色から中色に染色する際の黄色分散染料として有用な分散染料組成物、特にＣ．Ｉ．ディスパースブルー５６等の青色分散染料や、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０等の赤色分散染料と、同一の染色浴等で染色する際に、染着速度や相溶性に優れた三原色用の黄色分散染料組成物を提供することである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、
（ｉ）上式（１）で示される１，３−インダンジオン誘導体を１５〜７５重量％、及び該誘導体の臭素化物を８５〜２５重量％含むことを特徴とする黄色分散染料組成物、
並びに、
（ｉｉ）上記（ｉ）の黄色分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法を提供する。
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明の（ｉ）において、１，３−インダンジオン誘導体（１）と該誘導体の臭素化物との比率は、１５〜７５重量％：８５〜２５重量％である。
本発明の（ｉ）において、式（１）で示される１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物は、好ましくは、上式（３）示されるジ臭素化物及び上式（４）で示されるジ臭素化物のいずれかと上式（２）で示されるモノ臭素化物との混合物である。
本発明の（ｉ）において、より好ましい黄色分散染料組成物は、式（１）で示される１，３−インダンジオン誘導体を１５〜７５重量％、式（２）で示されるモノ臭素化物を６５〜２４．５重量％、式（３）又は（４）で示されるジ臭素化物を２０〜０．５重量％含むものである。
【００１５】
本発明（ｉ）の組成物は、上記の１，３−インダンジオン誘導体（１）、モノ臭素化物（２）、及び、ジ臭素化物（３）又は（４）を所定の割合に混合することにより得られる。
具体的には、本発明（ｉ）の組成物は、１，３−インダンジオン誘導体（１）、モノ臭素化物（２）、及び、ジ臭素化物（３）又は（４）を、後述する分散剤でそれぞれ個別に分散処理した後に、該分散化された分散染料を所定の割合に混合することにより得られる。
また、本発明（ｉ）の組成物は、上記分散化方法で得た分散染料を染色浴中で所定の割合に混合して調製してもよい。
【００１６】
１，３−インダンジオン誘導体（１）、モノ臭素化物（２）、及び、ジ臭素化物（３）又は（４）の分散化は、例えば、サンドミルを使用し、水性媒体中で、分散剤としてのアニオン界面活性剤（ナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェーファー酸ホルマリン縮合物等）の存在下に行うことができる。
分散化処理において、必要に応じて、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類等のノニオン界面活性剤を上記のアニオン界面活性剤と併用してもよい。
得られた分散液は、液体のままで用いてもよいし、上記の分散液を噴霧乾燥等により乾燥して得た粉体又は顆粒状として用いてもよい。
【００１７】
また、本発明（ｉ）の分散染料組成物は、１，３−インダンジオン誘導体（１）、モノ臭素化物（２）、及び、ジ臭素化物（３）又は（４）以外の分散染料化合物、例えば、アゾベンゼン系分散染料やアントラキノン系分散染料等の公知の分散染料と混合して、色相の調整を行ってもよい。
さらに、本発明（ｉ）の分散染料組成物は、色相調整用の上記分散染料化合物以外に、上記ノニオン界面活性剤等の分散剤、増量剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、染色助剤、沸点が１００℃以上である有機溶剤、樹脂バインダー等を含有することができる。
【００１８】
本発明（ｉ）の組成物は、ポリエステル、トリアセテート、ジアセテート、ポリアミド等の疎水性繊維材料を、染色又は捺染する分散染料として有用である。
【００１９】
上記の疎水性繊維材料を染色するにあたっては、本発明（ｉ）の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じて、ｐＨ調整剤、分散均染剤等を加えた後、疎水性繊維材料をこの染色浴に浸漬して、例えば、ポリエステル繊維の場合は、加圧下で通常１００℃以上、好ましくは１０５〜１４０℃で、１５〜６０分間染色する。この染色時間は、染着の状態により短縮又は延長することができる。
【００２０】
また、本発明（ｉ）の組成物を用いて前記の疎水性繊維材料を染色するにあたっては、ｏ−フェニルフェノールやメチルナフタレン等のキャリアーの存在下で、例えば、水を沸騰させた状態で染色することもできる。
さらに、本発明（ｉ）の組成物を用いて疎水性繊維材料をパディング染色する場合は、上述した方法で調製した染料分散液を布にパディングした後、１００℃以上の温度で、スチーミングや乾熱処理をすることもできる。
【００２１】
捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチーミングまたは乾熱処理を行う。また、インクジェット方式によって捺染することもできる。
【００２２】
本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、典型的には、エチレングリコールとテレフタル酸の重縮合により得られるポリエステル繊維が挙げられる。
また、本発明（ｉｉ）の染色方法に適用されるポリエステル繊維としては、エチレングリコール以外のジオールとテレフタル酸の重縮合により得られる芳香族ポリエステル繊維や、脂肪酸との重縮合により得られる脂肪族ポリエステル繊維も挙げられる。
さらに、本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維やポリアミド繊維等が挙げられる。
【００２３】
本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、上記例示の繊維の混紡品又は交織品も挙げられる。
この混紡品又は交織品としては、上記例示の繊維同士の混紡品や交織品、前記例示以外のセルロース繊維、羊毛又は絹との混紡品や交織品等が挙げられる。
本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、特にポリエステル繊維材料が好ましい。
【００２４】
本発明（ｉｉ）の染色方法に適用される疎水性繊維材料としては、新合繊材料も挙げられる。
上記新合繊材料の素材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、又はテレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物等のポリエステル繊維類；ナイロン等のポリアミド系繊維と上記ポリエステル繊維類との混紡品や混織品；木綿、絹、羊毛等の天然繊維と上記ポリエステル繊維類との混紡品や混織品が挙げられる。
以上例示した素材の形態としては、糸、織物や編み物等が挙げられる。
【００２５】
上記の新合繊は、例えば糸の形態である場合、０．３デニールよりも大きく、且つ１デニール以下のファインデニールファイバー糸、０．３デニール以下のウルトラマイクロファイバー糸、異型断面糸、又は異収縮混紡糸等が挙げられる。これらの糸はフィラメント状であってもよく、また、二酸化チタン等を含む艶消し加工糸等のように、各種の加工や改質が施された糸であってもよい。
【００２６】
【実施例】
以下、実施例等により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。例中、「部」は重量部である。
【００２７】
１）分散染料組成物の調製
１，３−インダンジオン誘導体（１）、該１，３−インダンジオン誘導体のモノ臭素化物（２）、ジ臭素化物（３）及びジ臭素化物（４）の各１部を、それぞれ個別に、ナフタレンスルホン酸ソーダとホルマリンとの縮合物３部と共に６部の水中で微粒子化（分散処理）して水性組成物を各々得た。
この水性組成物を用いて、表１に記載の配合割合に調整した後、水で１０倍に希釈して組成物の母液を調製した。この組成物の母液を適宜希釈して、疎水性繊維の染色に供した。
【００２８】
２）染着速度試験
ｉ）上述した組成物の母液２０部及びイオネットＲＡＰ−１１７０（三洋化成（株）製）３部を、水に均一に分散させた。次いで、この分散液に酢酸１．２部及び酢酸ソーダ４．８部を添加して、総量３０００部の染浴とした。
ｉｉ）上記の染浴にテトロントロピカル（東レ（株）製のポリエステル繊維織物）１００部を投入して、６０℃から１３０℃まで毎分１℃の速度で昇温後、１３０℃で３０分間保温して、染色を行った。
染色終了後、９０℃以下に冷却して染浴中のテトロントロピカルを取出し、水洗、還元洗浄及び乾燥の順に処理して、染色布Ａを得た。
ｉｉｉ）染浴にテトロントロピカル１００部を投入して、６０℃から毎分１℃の速度で昇温後、染浴の温度が１００℃になった時点で染浴中のテトロントロピカルを取出し、水洗、還元洗浄及び乾燥の順に処理して、染色布Ｂを得た。
【００２９】
３）染着速度の評価
１３０℃にて３０分間染色した染色布Ａの色濃度、及び１００℃で取出した染色布Ｂの色濃度を、各々、住化分析センター（株）製のシコマック２０（分光光度計等を備えた測色装置）で測定し、得られた測定値と下式（５）により染着速度指数を算出した。
【００３０】
染着速度指数＝（染色布Ｂの測定値）／（染色布Ａの測定値） （５）
【００３１】
上記の染着速度指数は、その数値が（イ）０．２５〜０．５５の範囲は良好な染色物が得られる。また、上記染着速度指数の数値が（ロ）０．２０以上且つ０．２５未満である範囲、及び０．５５以上且つ０．６０未満である範囲は不均一な染色物を生じるリスクがある。さらに、前記染着速度指数の数値が（ハ）０．２０未満、及び０．６０以上では不均一な染色物が得られる。
したがって、染着速度については、上記（イ）のときを○、上記（ロ）のときを△、上記（ハ）のときを×として、評価した。
【００３２】
４）相容性試験
ｉ）Ｃ．Ｉ．デスパース レッド６０（スミカロン レッドＥ−ＦＢＬ、住友化学工業（株）製）の３部、及びＣ．Ｉ．デスパース ブルー５６（スミカロン ブルーＥ−ＦＢＬ、住友化学工業（株）製）の３部に水９４部を加えて、赤と青色の混合母液を調製した。
ｉｉ）上記の１）項で得た分散染料組成物の母液２０部と、上述の赤と青色の混合母液の２０部と、イオネットＲＡＰ−１１７０（三洋化成（株）製）の２部とを水に均一に分散させた後、該分散液に酢酸０．８部と酢酸ソーダ３．２部を添加して総量２０００部の染浴とする。
この操作を繰り返して、合計７つの同じ染浴を調製した。
【００３３】
ｉｉｉ）上記の各染浴にテトロントロピカル（東レ（株）製ポリエステル繊維織物）の１００部を投入後、６０℃から１３０℃まで毎分１℃の速度で昇温後、１３０℃で３０分間保温して染色を行った。
上記の昇温工程において、上記７つの同じ染浴のうち６つの染浴から、それぞれ、８０℃、９０℃、１００℃、１１０℃、１２０℃及び１３０℃の各温度に到達した時に、テトロントロピカルを抜き取り水洗した。
また、残りの染浴では、１３０℃に到達後、更に同温度で３０分保温して染色を終了した。染色終了後のテトロントロピカルを抜き取り、水洗した。
これらの７枚のテトロントロピカルを、それぞれ還元洗浄後、更に乾燥して、番号１〜７の染色布を得た。
【００３４】
５）相容性の評価
上述した番号１〜７の染色布を順に並べて、染色布表面の色相の変化を目視し（黄色、赤色及び青色の各染料の混合割合を経時的に観察するものであり、色濃度の変化を観察するものではない）、使用した上記三原色染料の染着速度の一致状態（相容性）を評価した。
○・・番号７の染色布とほぼ同色相で、濃度のみが変化している
△・・番号７の染色布と色相が多少異なるが、ほぼ同系統の色相で変化している
×・・番号７の染色布と全く異なる色相の抜き取り布が存在する
【００３５】
下表に、上記の染着速度及び相容性の試験結果をまとめた。
【００３６】
【表１】

【００３７】
^＊・・化合物（３）
^＊＊・・化合物（４）
【００３８】
【発明の効果】
本発明（ｉ）の黄色分散染料組成物は、Ｃ．Ｉ．デスパース レッド６０及びＣ．Ｉ．デスパース ブルー５６と併用して３原色分散染料とすることができ、該３原色分散染料は染着速度及び相容性に優れる。
また、本発明（ｉｉ）の染色法によれば、染色斑のない均染性に優れた染色物を得ることができる。そして、染着再現性にも優れる本発明の染色法を採用することにより、染色物の不良品の発生割合を低くすることができる。

Claims (6)

1. 下式（１）で示される１，３−インダンジオン誘導体を１５〜７５重量％、及び該誘導体の臭素化物を８５〜２５重量％含むことを特徴とする黄色分散染料組成物。
   

   
2. 式（１）で示される１，３−インダンジオン誘導体の臭素化物が、下式（３）で示されるジ臭素化物及び下式（４）で示されるジ臭素化物のいずれかと下式（２）で示されるモノ臭素化物との混合物である請求項１に記載の黄色分散染料組成物。
   

   

   

   
3. 式（１）で示される１，３−インダンジオン誘導体を１５〜７５重量％、式（２）で示されるモノ臭素化物を６５〜２４．５重量％、式（３）又は（４）で示されるジ臭素化物を２０〜０．５重量％含む請求項２に記載の黄色分散染料組成物。
4. さらに、分散剤を含有する請求項１〜３のいずれかに記載の黄色分散染料組成物。
5. 請求項１〜４のいずれかに記載の黄色分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。
6. 請求項１〜４のいずれかに記載の黄色分散染料組成物と、カラーインデックスジェネリックネーム ディスパースレッド６０及び／又はカラーインデックスジェネリックネーム ディスパースブルー５６との染料混合物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色方法。