JP2004525876A

JP2004525876A - 抗細菌活性を有する新規複素環式化合物、それらの調製方法、およびそれらを含有する薬学的組成物

Info

Publication number: JP2004525876A
Application number: JP2002552914A
Authority: JP
Inventors: ナテサン、セルバクマール; ダス、ジャガッタラン; イクバル、ジャベッド; マガディ、シタラム・クマール; マミディ、ナガ・ベンカタ・スリニバサ・ラオ; ラマヌジャム、ラジャゴパラン; サンダラバル、バスカラン; ローレイ、ブラジ・ブシャン
Original assignee: ドクター・レディーズ・ラボラトリーズ・リミテッド
Priority date: 2000-12-26
Filing date: 2001-12-26
Publication date: 2004-08-26
Also published as: YU52403A; US20040059120A1; PL363616A1; CN1656083A; CA2433138A1; BR0116571A; WO2002051819A2; KR20030063472A; BG108022A; WO2002051819A9; HRP20030522A2; EP1345913A2; US7183301B2; US7030148B2; IL156662A0; CZ20031799A3; US20030065175A1; WO2002051819A3; MXPA03005822A; NO20032926L

Abstract

【解決手段】
本発明は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、およびＺは、説明中の定義の通りである）を有する新規オキサゾリジノン化合物、それらの誘導体、それらの類縁体、それらの互変異性型、それらの立体異性体、それらの多形、それらの薬学的に許容可能な塩、それらの薬学的に許容可能な溶媒和物、およびそれらを含有する薬学的組成物に関する。
【化１】

Description

【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規オキサゾリジノン化合物、それらの誘導体、それらの類縁体、それらの互変異性型、それらの立体異性体、それらの多形、それらの薬学的に許容可能な塩、それらの薬学的に許容可能な溶媒和物、およびそれらを含有する薬学的組成物に関する。より詳細には、本発明は、下記一般式（Ｉ）：
【化８０】

【０００２】
を有する新規オキサゾリジノン、それらの誘導体、それらの類縁体、それらの互変異性型、それらの立体異性体、それらの多形、それらの薬学的に許容可能な塩、それらの薬学的に許容可能な溶媒和物、およびそれらを含有する薬学的組成物に関する。
【０００３】
本発明はまた、上記新規化合物、それらの誘導体、それらの類縁体、それらの互変異性型、それらの立体異性体、それらの多形、それらの薬学的に許容可能な塩、それらの薬学的に許容可能な溶媒和物、およびそれらを含有する薬学的組成物の調製方法に関する。
【０００４】
本発明はまた、新規中間体、それらの調製方法、および式（Ｉ）を有する化合物の調製におけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００５】
オキサゾリジノンは、抗細菌物質(J. Med. Chem., 1996, 39, 673)、抗ヒスタミンおよび抗アレルギー剤（欧州特許第２９１，２４４号）、抗痙攣薬（ドイツ国特許第３，９１５，１８４号）、認知障害の治療、抗精神病薬、抗血小板凝集因子、抗うつ薬、鎮静薬、催眠薬、モノアミンオキシダーゼ阻害剤（国際公開第９７／１３７６８号）として、ならびに不斉合成におけるキラル助剤（Aldrichimica Acta, 1982, 15 23)として有用である。
【０００６】
ペニシリンの発見以来、製薬会社は、広範囲の細菌感染と戦うための百を超える抗細菌剤を生産してきた。ここ数年では、これらの抗生物質の乱用により、これらの抗生物質の幾つかに対する細菌耐性が迅速に出現している。これらの病原菌中の多剤耐性はまた、より有毒な臨床分離を引き起こす突然変異に起因し得る。最も気がかりな出来事は、重症グラム陽性感染に対する最終手段の作用物質と一般にみなされている抗生物質であるバンコマイシンに対する耐性の獲得であった。この高まる多剤耐性は、近年、おそらく新規メカニズムによりこれらの細菌を阻害または死滅させる、新規構造種の抗生物質に関する研究への関心を再びかきたたせた。
【０００７】
広範囲の問題は、世界的に見出される臨床の分離株の中で、より有毒なメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureas)（ＭＲＳＡ）の発生の増加である。バンコマイシン耐性生物と同様に、多くのＭＲＳＡ株が既知の抗生物質のほとんどに耐性であるが、ＭＲＳＡ株は、依然としてバンコマイシンに対して感受性であった。しかしながら、バンコマイシン耐性臨床分離株の報告の増加、および細菌耐性の問題の増大に関して、出現段階の現在問題となっているグラム陽性生物に対して有効な新規化合物が緊急に必要である。
【０００８】
近年、幾つかのオキサゾリジノンが開発され、これは、クロラムフェニコールおよびリンコマイシンが結合する部位近傍の５０Ｓリボソームサブユニットに結合することでタンパク質合成を阻害するが、それらの作用機序は、これら２つの抗生物質とは機構的に異なっている。
【０００９】
本発明の新規種のオキサゾリジノンは、ｉｎｖｉｔｒｏおよびｉｎｖｉｖｏの両方で、多数の耐性および感受性グラム陽性株の治療に有用である。従来技術に記載されるこれまで既知の化合物の幾つかを以下に概要する：
（ｉ）国際特許出願第９３／２３３８４は、下記式（ＩＩａ）：
【化８１】

【００１０】
（式中、
Ｙは、水素原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルまたはアリール、ＯＨ、Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｏ−ビニル、Ｏ−フェニル、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル（フェニルは、１〜３個のＦ、Ｃｌ、ＯＣＨ_３、ＯＨ、ＮＨ_２、または（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルで置換することができる）またはＯ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_３、Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ＳＯ_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−ＳＯ_２−Ｎ（Ｒ^３）_２（ここで、Ｒ^３は、独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルまたはフェニル（ここで、１〜３個のＦ、Ｃｌ、ＯＣＨ_３、ＯＨ、ＮＨ_２、または（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルで置換することができる）である）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ^３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ^４）Ｎ（Ｒ^３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ^４）−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ_２（ここで、Ｒ^４は、アミノ酸側鎖である）、−Ｎ（Ｒ^３）_２、−Ｎ（ＣＨ_２）_ｍ（ここで、ｍは、２〜６であり、窒素原子とともに環構造形成し、１つまたはそれより多い炭素原子をＳ、Ｏ、またはＮＲ^３で置換することができる）、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ−ＯＲを表すか、あるいはＹは、以下に付与する基：
【化８２】

【００１１】
（式中、
Ｒ^５は、ＯＨ、ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＯ_２ＣＨ_３、ＣＯ_２Ｃ_２Ｈ_５であり、
Ｒ^６は、ＣＨ_３または水素を表し、
Ｒ^７は、ＣＨ_２またはＣ（＝Ｏ）を表し、
Ｒ^８は、水素または＝Ｏを表し、
ｐは、１または２であり、
Ｒ^９は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２、ＣＨ_２、ＮＨ、ＮＣＨ_３、ＮＣ_２Ｈ_５、ＮＣＨＯ、ＮＣＯＣＨ_３、またはＮＣＯ_２ＣＨ_３を表す）
のいずれかを表し（ここで、上記（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルの存在はそれぞれ、１つまたはそれより多いＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＣＮ、ＳＲ^１、またはＲ^１（ここでＲ^１は、水素または（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルである）で置換してもよい）、
ＸおよびＺは、独立して、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、または水素であるか、あるいはＸおよびＺは、（Ｃ_０〜Ｃ_３）架橋基を形成し、好ましくはＸおよびＺは水素であり、
Ｕ、Ｖ、およびＷは、独立して、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、水素、あるいは１つもしくはそれより多いＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルであり、好ましくはＵおよびＶはＦであり、Ｗは水素であり、
Ｒは、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、１つもしくはそれより多いＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＯＨで置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルであり、
ｎは、１または２であり、
ｑは、０〜４である）
を有する化合物を開示している。
【００１２】
この種類の化合物の例は、下記式（ＩＩｂ）：
【化８３】

【００１３】
で示される。
【００１４】
（ｉｉ）国際特許出願第９８／０１４４７号は、下記式（ＩＩｃ）：
【化８４】

【００１５】
（式中、
Ｒ^１は、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルを表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、水素およびフルオロを表し、
Ｒ^４およびＲ^５は、独立して、水素またはメチルを表し、
Ｒ^６は、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル（任意に置換された）、ハロ、トリフルオロメチル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（ここで、ｎは、０，１または２である）、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルＳＯ_２アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルカノイルアミノ、カルボキシ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルカルバモイル、ジ−（Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル）カルバモイル（ここで、最後の２つの言及したカルバモイル基中の基における（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルは、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、または（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニルで任意に置換される）、（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルケニル（カルボキシまたは（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニルで任意に置換された）、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、シアノ、またはニトロ基で任意に置換されたピリジルを表す）
を有する化合物を開示している。
【００１６】
この種類の化合物の例は、下記式（ＩＩｄ）：
【化８５】

【００１７】
で示される。
【００１８】
（ｉｉｉ）国際特許出願第９５／０７２７１号は、下記式（ＩＩｅ）：
【化８６】

【００１９】
（式中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、ＳＮＲ^１０、またはＳＯＮＲ^１０を表し、
Ｒは、水素、以下の：Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アシルオキシまたは−ＯＣＨ_２Ｐｈで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルを表すか、あるいはＲは、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）ジアルキルアミノ、または（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシを表し、
Ｒ^１は、水素（但し、ＸがＯである場合、Ｒ^１は水素であり得ることを除く）、ＣＨ_３、シアノ、−ＣＯ_２Ｈ、ＣＯ_２Ｒ、または（ＣＨ_２）_ｍＲ^１１（ｍは、１または２である）を表し、
Ｒ^２は、独立して、水素、Ｆ、またはＣｌを表し、
Ｒ^３は、水素、またはＣＨ_３を表し、
Ｒ^１０は、独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル（クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルアミノ、または（Ｃ_１〜Ｃ_８）ジアルキルアミノで任意に置換された）、またはｐ−トルエンスルホニルを表し、
Ｒ^１１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ、ＯＣＯＲ、ＮＨ_２、ＮＨＣＯＲ、またはＮ（Ｒ^１０）_２を表し、
ｎは、０、１または２である）
を有する化合物を開示している。
【００２０】
この種類の化合物の例は、下記式（ＩＩｆ）：
【化８７】

【００２１】
で示される。
【００２２】
（ｉｖ）国際特許出願第９５／２５１０６号は、下記式（ＩＩｇ）：
【化８８】

【００２３】
（式中、
Ｒは、水素原子、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）ジアルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、または（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロゲンアルキルを表し、
Ｒ^１およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＯＲ^１１、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^４１を表し、
ＸおよびＹは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子を表し、
Ｒ^４およびＲ^５は、それぞれ独立して、水素原子、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルチオ、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＯＲ^５１、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＯＲ^５１、−ＮＲ^４２Ｒ^５２、−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ^４４Ｒ^５５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^４２Ｒ^５２、または−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（＝Ａ）−Ｒ^４１を表すか、あるいはそれらは一緒になって、＝Ｏ、＝ＮＲ^４３、＝Ｓ、＝ＣＲ^４４Ｒ^５４、または窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する、任意に置換された不飽和もしくは飽和の５または６員の複素環を形成してもよく、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、またはメトキシメチルであり、
Ｒ^４１は、水素原子、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＯＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１１、または−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^１１であり、
Ｒ^４２およびＲ^５２は、それぞれ独立して、水素原子、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＯＲ^１１、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^４１、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^１１Ｒ^１２、−（ＣＨ_２）ｐ−フェニル、チアゾール−２−イルであるか、あるいはそれらは一緒になって、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、またはチオモルホリノ基（それらはそれぞれ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、または−（ＣＨ_２）_ｍ−ＯＨで置換されてもよい）を形成してもよく、
Ｒ^４３は、水素原子、−ＯＲ^５１、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、−（ＣＨ_２）_ｐ−フェニル、ＮＲ^４２Ｒ^５２、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ_２、［１，２，４］トリアゾール−４−イル、またはシアノであり、
Ｒ^４４およびＲ^５５は、それぞれ独立して、水素原子、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^４１、または−（ＣＨ_２）_ｐ−フェニルを表し、
Ｒ^５１は、水素原子、１つまたはそれより多いヒドロキシで置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_８）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_８）ハロゲンアルキル、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＯＲ^１１、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^４１、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｍ−ＯＲ^４、またはトシルであり、
Ａは、酸素原子、またはエチレンケタールであり、
−−−は、二重結合または単結合であり、
ｍは、それぞれ独立して、０、１または２であり、
ｎは、０または１であり、
ｐは、それぞれ独立して、１、２、３、または４である）
を有する化合物を開示している。
【００２４】
この種類の化合物の例は、下記式（ＩＩｈ）：
【化８９】

【００２５】
で示される。
【００２６】
（ｖ）国際特許出願第９６／１３５０２号は、下記式（ＩＩｉ）：
【化９０】

【００２７】
（式中、
Ｑは、下記構造（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、および（ｅ）：
【化９１】

【００２８】
から選択され、
Ｒ^１は、ＨまたはＦ、ＯＲ^７、ＳＲ^７、ＮＲ^８Ｒ^９、ＣＮ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニル、カルボキサミド、以下の：フッ素、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アシルオキシで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）アシル、ＮＨＯ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、またはＮＨＯＣＨ_２Ｐｈ、ＮＳＯ_２Ｒ（ここで、Ｒは、１つまたはそれより多いＦ、Ｃｌ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、またはフェニルで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルである）であり、
Ｒ^２は、独立して、水素またはフッ素、ヒドロキシ、ＯＲ（ここで、Ｒは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルである）、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、またはＰｈから選択され、
Ｒ^３は、独立して、Ｈ、フェニル、ピリジル、または（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル（これは、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_３）アシルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルコキシ、またはＮ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル）_２から選択され、
Ｒ^４は、独立して、Ｈ、ＯＣＨ_３、Ｆ、またはＣｌであり、
Ｒ^５は、水素、以下の：Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アシルオキシで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）ジアルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシであり、
Ｒ^６は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^１０、ＣＲ^１１Ｒ^１２、（ＯＲ）_２（ここで、Ｒは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルである）、Ｏ（ＣＨ_２）_ｍＯ、（ＳＲ）_２（ここで、Ｒは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルである）、Ｓ（ＣＨ_２）_ｍＳであり、
Ｒ^７は、Ｈ、以下の：Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アシルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル、フェニルの１つまたは複数で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、以下の：ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アシルオキシの１つまたは複数で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）アシル、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル、カルボキサミド窒素上で（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルまたはフェニルで任意に置換されたカルボキサミド、以下の：ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルコキシカルボニル、Ｆもしくは（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルコキシの１つまたは複数で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルの１つまたは複数で任意に置換されたフェニルであり、
Ｒ^８およびＲ^９は、独立して、Ｈ、以下の：Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アシルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル、フェニルの１つまたは複数で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル、以下の：ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アシルオキシ、アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アシルアミノ、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アシルアミノの１つまたは複数で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）アシル、以下の：Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アシルオキシ、アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アシルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルの１つまたは複数で任意に置換されたベンジル、カルボキサミド窒素上で（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルまたはフェニルで任意に置換されたカルボキサミド、トリフルオルアセチル、ＣＯ（（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル）であり、
Ｒ^１０は、Ｈ、ＯＲ^７、ＮＨＲ^７、フェニルで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキルであり、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、独立して、Ｈ、Ｆ、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニル、フェニルで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アシル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニル、ＣＮから選択され、
Ｒ^１７は、ＯまたはＳであり、
Ｒ^１８およびＲ^１９が、独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、ＯＨ、ヒドロキシまたは（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、ＮＲ^８Ｒ^９、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルから選択され、
Ｒ^２０は、Ｈ、ＣＨ_３であり、
ｎは、０または１であり、
ｍは、２または３である）
を有する化合物を開示している。
【００２９】
この種類の化合物の例は、下記式（ＩＩｊ）：
【化９２】

【００３０】
で示される。
【００３１】
（ｖｉ）国際特許出願第９７／２７１８８号は、下記式（ＩＩｋ）：
【化９３】

【００３２】
（式中、
Ｒ^１は、式−ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）_ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル（ここで、ｎは、０、１、または２である）であるか、あるいはＲ^１は、ヒドロキシであり、
Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、水素またはフルオロであり、
Ｒ^４は、水素、メチル、エチル、またはオキソであり、
Ｒ^５は、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキニルであるか、あるいは式Ｒ^６（ＣＨ_２）_ｍ（ここで、ｍは、１〜４であり、Ｒ^６は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｐ（ここで、ｐは、０、１、または２である）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルカノイルオキシ、ジ−（Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル）アミノ、Ｎ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル）（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルカノイルアミノ、シアノ、カルボキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニル、カルバモイル、−ジ−（Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル）（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルカンスルホンアミド、Ｎ^１−（（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル）−ジ−（Ｎ^３−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル）ウレイドであるか、または式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ（Ｒ^８）またはＮ（Ｒ^９）ＳＯ_２ＮＲ^７（Ｒ^８）（ここで、Ｒ^７およびＲ^８は、独立して、水素または（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルであり、Ｒ^９は、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルである）を有するものであるか、あるいはｍは、２〜４であり、Ｒ^６は、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルカノイルアミノ、アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルカンスルホンアミド、ウレイド、ジ−（Ｎ^３−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル）ウレイドであるか、または式ＮＨＳＯ_２ＮＲ^７（Ｒ^８）を有するものである）
を有する化合物を開示している。
【００３３】
この化合物の例は、下記図（ＩＩＩ）：
【化９４】

【００３４】
で示される。
【００３５】
（ｖｉｉ）国際特許出願第９８／０１４４６号は、下記式（ＩＩｍ）：
【化９５】

【００３６】
（式中、
Ｒ^１は、式−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルである）を有するものであり、
Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、水素またはフルオロであり、
Ｒ^４およびＲ^５は、独立して、水素またはメチルであり、
Ｒ^６は、単環へテロ原子として２個または３個の環窒素原子を含有し、かつ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル（任意に置換された）、ハロ、トリフルオロメチル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルＳ（Ｏ）_ｎ（ここで、ｎは、０、１、または２である）、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルＳ（Ｏ）_２アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、カルボキシ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルカルバモイル、−ジ−（Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル）カルバモイル（ここで、最後の２つの言及したカルバモイル置換基中の（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基（単数または複数）は、ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、または（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニルで任意に置換される）、（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルケニル（カルボキシまたは（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニルで任意に置換された）、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ、シアノ、またはニトロで任意に置換された６員のヘテロアリール環である）
を有する化合物を開示している。
【００３７】
この化合物の例は、下記図（ＩＩｎ）：
【化９６】

【００３８】
で示される。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００３９】
ＭＲＳＡ、連鎖球菌(streptococci)、および腸球菌(enterococci)のようなグラム陽性好気細菌、ならびにバクテロイデス(Bacteroides)種、クロストリジウム(Clostridia)種のような嫌気生物、およびヒト型結核菌(Mycobacterium tuberculosis)、鳥型結核菌(Mycobacterium avium)およびミコバクテリウム(Mycobacterium)種のような抗酸性細菌を含む、多数のヒトおよび獣医学的病原体に対して有効な新規化合物を開発する目的で、本発明者等は、上記生物に対して有効な新規化合物を開発することに本発明者等の研究の焦点を当てた。この方向での努力により、上記に定義するように一般式（Ｉ）を有する化合物の調製をもたらした。
【課題を解決するための手段】
【００４０】
本発明は、毒作用がないか、あるいは毒作用が減少された、上記に定義するような一般式（Ｉ）を有する新規オキサゾリジノン、およびそれらの誘導体、それらの類縁体、それらの互変異性型、それらの立体異性体、それらの多形、それらの薬学的に許容可能な塩、それらの薬学的に許容可能な溶媒和物、ならびにそれらを含有する薬学的組成物、または増大した活性を有するそれらの混合物を提供する。
【００４１】
上記に定義するような一般式（Ｉ）を有する新規オキサゾリジノン、ならびにそれらの誘導体、それらの類縁体、それらの互変異性型、それらの立体異性体、それらの多形、それらの薬学的に許容可能な塩、およびそれらの薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法についても記載する。
【００４２】
本発明の態様は、適切なキャリア、溶媒、希釈剤およびかかる組成物を調製する際に通常使用される他の媒体と組み合わせた、一般式（Ｉ）を有する化合物、それらの類縁体、それらの互変異性型、それらの立体異性体、それらの多形、それらの薬学的に許容可能な塩、それらの薬学的に許容可能な溶媒和物、またはそれらの混合物を含有する薬学的組成物を提供することである。
【００４３】
式（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（Ｘ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩＩ）を有する新規中間体、ならびにそれらの調製方法、および式（Ｉ）を有する化合物の調製におけるそれらの使用も提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４４】
本発明は、下記式（Ｉ）：
【化９７】

【００４５】
（式中、
Ｒ^１は、ハロ、アジド、チオアルコール、イソチオシアネート、ＯＲ^４、ＮＨＲ^４、またはＮ（Ｒ^４）_２（ここで、Ｒ^４は、水素原子、あるいはアシル、チオアシル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、シクロ（Ｃ_３〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ_２、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）（アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アリール、チオモルホリニルチオカルボニル、もしくはピロリジニルチオカルボニルから選択される置換または無置換の基を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物に関する。
【００４６】
Ｒ^４で表される適切な基は、水素原子、（Ｃ_１〜Ｃ_７）アシル基（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｐｈ等）（アシル基は、置換されてもよい）、チオ（Ｃ_１〜Ｃ_７）アシル基（例えば、−Ｃ（＝Ｓ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｓ）ＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｓ）Ｐｈ等）（チオアシル基は、置換されてもよい）、線状もしくは分岐状であり得る（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基を含有する（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル等）（（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル基は、置換されてもよい）、シクロ（Ｃ_３〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニル基（例えば、シクロプロポキシチオカルボニル、シクロブトキシチオカルボニル等（シクロ（Ｃ_３〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニルは、置換されてもよい）、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルカルボニル（例えば、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル等）（（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルカルボニルは、置換されてもよい）、（Ｃ_２〜Ｃ_４）アルケニルオキシカルボニル基（例えば、エテニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル等）（（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシカルボニルは、置換されてもよい）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル基等）（アリールオキシカルボニル基は、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニル基（例えば、ＣＨ_３Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｃ_２Ｈ_５Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｃ_３Ｈ_７Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−等（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシチオカルボニル基（例えば、エテニルオキシチオカルボニル、プロペニルオキシチオカルボニル、ブテニルオキシチオカルボニル等）（（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシチオカルボニル基は、置換されてもよい）、アリールオキシチオカルボニル基（例えば、フェニルＯ−Ｃ（＝Ｓ）−、ベンジルＯ−（＝Ｓ）−等）（これは、置換されてもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）メチル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）エチル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）プロピル等）（これは、置換されてもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ナフチル等）（これは、置換されてもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ基（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）エトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）プロポキシ等）（これは、置換されてもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ基（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）フェニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ベンジルオキシ）（これは、置換されてもよい）、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル（例えば、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−メチル、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−エチル、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−プロピル等（これは、置換されてもよい）、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ_２、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル（例えば、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−メチル、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−ＮＨ−エチル、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−プロピル等）（これは、置換されてもよい）、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル）_２（例えば、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（メチル）_２、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（エチル）_２、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（プロピル）_２等）（これは、置換されてもよい）、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル（例えば、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−エテニル、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−プロペニル、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−ブテニル等（これは、置換されてもよい）、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（例えば、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−メトキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−エトキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−プロポキシ等）（これは、置換されてもよい）、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アリールオキシ（例えば、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−フェニルオキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−ナフチルオキシ等）（これは、置換されてもよい）、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル（例えば、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−メチル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−エチル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−プロピル等）（これは、置換されてもよい）、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基（例えば、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）メチル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）エチル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）プロピル等）（これは、置換されてもよい）、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）アリール基（例えば、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）フェニル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）ナフチル等）（これは、置換されてもよい）、チオモルホリニルチオカルボニル、またはピロリジニルチオカルボニルから選択され得る。
【００４７】
Ｒ^４で表される基が置換される場合、置換基は、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭素、およびヨウ素）、ヒドロキシ、アミノ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等）、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ等）、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アリール、ヒドロキシアリール、ピリジル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアリール、またはカルボキシル、およびそれらの誘導体から選択され得る。
【００４８】
Ｒ^２およびＲ^３で表される適切な基は、水素、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、または臭素）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル等）、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基（例えば、ハロメチル、ハロエチル、ハロプロピル、トリハロメチル等）（ここで、ハロ基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素から選択される）、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここでＲ^ａは、置換または無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル等）、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル（例えば、ハロメチル、ハロエチル、ハロプロピル、ハロイソプロピル等）（ここで、ハロ基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨードから選択される）を表す）から選択され得る。
【００４９】
Ｒ^３上の置換基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルコキシ、カルボキシル、またはシアノから選択される。
【００５０】
Ｚで表される適切な基は、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨまたはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換または無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル（例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（例えば、メトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等）（これは、置換されてもよい）、アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等）（これは、置換されてもよい）、アラルキル（例えば、ベンジル、フェネチル等）（これは、置換されてもよい）、アリールオキシ（例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等）（これは、置換されてもよい）、アリールカルボニル（例えば、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等）（これは、置換されてもよい）、またはアリールオキシカルボニル（例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等）（これは、置換されてもよい）から選択され得る。
【００５１】
Ｒ^ｂ上の置換基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ピロリジニルチオカルボニル、ニトロ、アミノ、アルコキシ、カルボキシ、またはシアノから選択される。
【００５２】
Ｙ^１は、＝Ｏまたは＝Ｓ基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、水素、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素）、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等）、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル（例えば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基（例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、エトキシメチル、メトキシプロピル、プロポキシメチル、プロポキシエチル等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）（これは、置換されてもよい）、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル（例えば、ＣＨ_３−ＣＯＯＨ、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＯＯＨ等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基（例えば、メチルカルボニルアミノメチル、エチルカルボニルアミノメチル、メチルカルボニルアミノエチル、エチルカルボニルアミノエチル等）（これは、置換されてもよい）、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル（例えば、フェニルカルボニルアミノメチル、フェニルカルボニルアミノエチル、ナフチルカルボニルアミノメチル、ナフチルカルボニルアミノエチル等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基（例えば、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、メチルカルボニルオキシエチル、プロピルカルボニルオキシメチル、プロピルカルボニルオキシエチル、プロピルカルボニルオキシプロピル等）（これは、置換されてもよい）、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル（例えば、アミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル等）（これは、置換されてもよい）、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等）（これは、置換されてもよい）、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ等）（これは、置換されてもよい）、アリールアミノ（例えば、フェニルアミノ、ベンジルアミノ等）（これは、置換されてもよい）、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等）（これは、置換されてもよい）、アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等）（これは、置換されてもよい）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、ナフチルオキシ等）（アリールオキシ基は、置換されてもよい）、アラルキル（例えば、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｈ_５ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ナフチルメチル等）（アラルキル基は、置換されてもよい）、ヘテロアリール基（例えば、ピリジル、チエニル、フリル、プロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾフラニル等）（これは、置換されてもよい）、ヘテロアラルキル（例えば、イミダゾールメチル、イミダゾールエチル、ピリジルメチル、フリルメチル、オキサゾールメチル、イミダゾリル等）（これは、置換されてもよい）、ヘテロシクリル基（例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル等）、ヘテロシクロアルキル基（例えば、ピロリジンメチル、ピペリジンメチル、モルホリンメチル、ピペラジンメチル等）（これは、置換されてもよい）から選択される。
【００５３】
Ｙ^２およびＹ^３で表される基が置換される場合、置換基は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ＴＢＳＯ、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等）、ベンジルオキシ、アシル基（例えば、ホルミル、アセチル等）、カルボキシルまたはアシルオキシ基（例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ等）から選択され得る。
【００５４】
Ｙ^２およびＹ^３が結合される隣接炭素原子上に存在する場合にＹ^２およびＹ^３により形成される適切な環構造は、置換または無置換のベンゼン、ピリジン、ピロリジン、フラン、チオフェン、モルホリン、ピペラジン、ピロール等から選択され得る。
【００５５】
本発明の一部を形成する薬学的に許容可能な塩としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｕ、Ｍｎのような無機塩基に由来する塩、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミン、ベタイン、カフェイン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒドラバミン、イソプロピルアミン、メチルグルカミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、プロカイン、プリン、テオブロミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン、トロメタミン、ジエタノールアミン、メグルミン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、Ｎ−ベンジルフェニルエチルアミン、コリン、水酸化コリン、ジシクロヘキシルアミン、メトホルミン、ベンジルアミン、フェニルエチルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、チアミン、アミノピリミジン、アミノピリジン、プリン、スペラミジン等のような有機塩基の塩、アルキルフェニルアミン、グリシノール、フェニルグリシノール等のようなキラル塩基、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、ノルロイシン、チロシン、シスチン、システイン、メチオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ヒスチジン、オルチニン、リシン、アルギニン、セリン、スレオニン、フェニルアラニンのような天然アミノ酸の塩、Ｄ−異性体または置換アミノ酸のような非天然アミノ酸、グアニジン、置換グアニジン（ここで、置換基は、ニトロ、アミノ、アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル等）、アルケニル（例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル等）、アルキニル（例えば、エチニル、プロピニル）等から選択される）、またはアンモニウム、置換アンモニウム塩、およびアルミニウム塩が挙げられる。塩は、適切である場合に酸付加塩を包含してもよく、それは、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、ホウ酸塩、ハロゲン化物、酢酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、パルミチン酸塩、メタンスルホン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、アスコルビン酸塩、グリセロリン酸塩、ケトグルタル酸塩等である。薬学的に許容可能な溶媒和物は、水和物であってもよく、あるいはアルコールのような結晶化の他の溶媒を含んでいてもよい。
【００５６】
本発明による特に有用な化合物としては、以下の：
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−チアゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［２−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３，５−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−３−フェニル−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−［２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−［３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−アジドメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］−２−フルオロフェニル｝−６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−アジドメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］−２−フルオロフェニル｝−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［２−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アジドメチル−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−アジドメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロフェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メタンアミド、またはその塩、
Ｎ−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝プロパンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ブタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ペンタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ヘプタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アクリルアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド、またはその塩、
エチル（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチルカルバモイルメタン酸、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−チアゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（６−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝プロパンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ヘプタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アクリルアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［２−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝プロパンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−チオキソプロピルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｓ）−２−オキソ−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソプロピルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−メチルチオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝トリフルオロアセトキシチオカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−シクロヘキシルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−１−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−２−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−１−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２，２，２−トリフルオロエチルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２−ヒドロキシエチルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２−メトキシエチルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５イルメチル｝アリルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−２−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）−２−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−メトキシメチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛４−［４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）イソプロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ヒドロキシメチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル]−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゾラン−１−イル（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−ジエチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−アリルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−ベンジルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［４−メトキシベンジルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−［２−ピリジルエチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−メチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２−ヒドロキシエチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−［１，４−チアジナン−４−イル（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−［２−ピリジル（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−アミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−メチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−アミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−メチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、および
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛４−［４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルチオカーバメート塩酸塩が挙げられる。
【００５７】
本発明はまた、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＩＩＩ）：
【化９８】

【００５８】
（式中、全ての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＩＶ）：
【化９９】

【００５９】
（式中、Ｌは、脱離基（例えば、ハロゲン原子、アルコキシ、スルホニル基等）を表し、Ｒ^２およびＲ^３は、上記定義の通りである）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｖ）：
【化１００】

【００６０】
（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（Ｖ）を有する化合物を還元して、下記式（ＶＩ）：
【化１０１】

【００６１】
（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉｉ）式（ＶＩ）を有する化合物をクロロギ酸アルキルと反応させて、下記式（ＶＩＩ）：
【化１０２】

【００６２】
（式中、Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ベンジル、アリル基等）を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｖ）式（ＶＩＩ）を有する化合物を、下記式（ＶＩＩＩ）：
【化１０３】

【００６３】
（式中、Ｒ^１２は、（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル基（例えば、メチル、エチル、またはプロピル）を表す）
を有する化合物と、塩基の存在下で反応させて、下記式（Ｉ）：
【化１０４】

【００６４】
（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシを表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｖ）式（Ｉ）を有する化合物を、塩化アルキルスルホニル、または塩化アリールスルホニルと反応させて、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アルキルスルホニル、またはアリールスルホニルを表す）を有する化合物を生産して、ＮａＮ_３と反応させて、下記式（Ｉ）：
【化１０５】

【００６５】
（式中、Ｒ^１は、アジドを表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｖｉ）式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジド基を表す）を有する化合物を還元して、下記式（Ｉ）：
【化１０６】

【００６６】
（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法に関する。
【００６７】
式（Ｖ）を有する化合物を生産するための、式（ＩＩＩ）を有する化合物と式（ＩＶ）を有する化合物との反応は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ＫＨ、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のような塩基を用いて実施され得る。反応は、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ＴＨＦ、アセトニトリル、クロロホルム等、またはそれらの混合物を用いて実施され得る。反応は、不活性雰囲気下で実施してもよく、不活性雰囲気は、Ｎ_２またはＡｒのような不活性ガスを用いて維持され得る。反応は、２０℃〜１００℃の範囲の温度で、好ましくは外気温〜８０℃の範囲の温度で実施され得る。反応は、１〜１５時間、好ましくは６〜１２時間の範囲であり得る。
【００６８】
式（ＶＩ）を有する化合物を生産するための、式（Ｖ）を有する化合物の還元は、気体水素、および炭、アルミナ、アスベスト等のような固体ビーズ上のＲｕ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｎｉのような触媒の存在下で実施され得る。還元は、ジオキサン、酢酸、酢酸エチル、ＴＨＦ、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で行われ得る。大気圧〜６０ｐｓｉの圧力を使用してもよい。反応は、２５〜６０℃の範囲の温度で、好ましくは室温で実施され得る。反応時間は、２〜４８時間の範囲である。還元はまた、Ｓｎ／ＨＣｌ、Ｆｅ／ＨＣｌ、Ｚｎ／ＨＣｌ、Ｚｎ／ＣＨ_３ＣＯ_２Ｈ等のような鉱酸中の金属を用いて実施してもよい。
【００６９】
式（ＶＩ）を有する化合物の、式（ＶＩＩ）を有する化合物への変換は、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸プロピル、クロロギ酸ベンジル等のようなクロロギ酸アルキルを用いて実施され得る。反応溶媒は、水、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトニトリル、ジクロロメタン（ＤＣＭ）等、またはそれらの混合物から選択され得る。反応は、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ＫＯＨ、トリエチルアミン等のような塩基の存在下で実施され得る。反応温度は、０〜６０℃の存在下で、好ましくは０℃〜室温で実施され得る。反応時間は、１〜１２時間の範囲、好ましくは１〜４時間の範囲に維持される。
【００７０】
上記に定義した式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシ基を表す）を有する化合物を生産するための、式（ＶＩＩ）を有する化合物と、式（ＶＩＩＩ）を有する化合物との反応は、ＮａＨもしくはＫＨのような水素化アルカリ金属、またはＣＨ_３Ｌｉ、ＢｕＬｉ、ＬＤＡ等のような有機リチウム、またはＮａＯＭｅ、ＮａＯＥｔ、ｔ−ＢｕＯＫのようなアルコキシドのような塩基の存在下で実施され得る。反応は、ＴＨＦ、ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。ヘキサメチルホスファミド（ＨＭＰＡ）を補助溶媒として使用してもよい。反応温度は、−７８〜１５０℃の範囲、好ましくは−７８〜３０℃の範囲の温度であり得る。反応期間は、３〜１２時間の範囲であり得る。
【００７１】
式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＯＨを表す）を有する化合物は、塩化アルキルスルホニル、または塩化アリールスルホニル（例えば、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等）で処理することにより、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アルキルスルホニル、またはアリールスルホニルを表す）を有する化合物に変換される。反応は、クロロホルム、ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジオキサン等、またはそれらの混合物の存在下で実施され得る。反応で使用される塩基は、Ｂｔ_３Ｎ、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎａ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３等から選択され得る。反応温度は、０〜５０℃の範囲、好ましくは０〜室温の範囲で維持される。反応時間は、１〜１２時間の範囲、好ましくは１〜４時間の範囲に維持されるべきである。式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アルキルスルホニル、またはアリールスルホニルを表す）を有する化合物は、ＮａＮ_３で処理することにより、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジド基を表す）を有する化合物に変換される。反応に使用される溶媒は、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、シアン化メチル等から選択され得る。反応温度は、室温〜１２０℃の範囲、好ましくは室温〜８０℃の範囲に維持される。反応時間は、１〜１２時間、好ましくは１〜４時間の範囲に維持される。
【００７２】
式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を有する化合物を生産するための、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジド基を表す）を有する化合物の還元は、気体水素、および炭、アルミナ、アスベスト等のような固体ビーズ上のＲｕ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｎｉのような触媒の存在下で実施され得る。還元は、ジオキサン、酢酸、酢酸エチル、ＴＨＦ、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で行われ得る。大気圧〜６０ｐｓｉの圧力を使用してもよい。反応は、２５〜６０℃の範囲の温度で、好ましくは室温で実施され得る。反応時間は、２〜４８時間の範囲である。還元はまた、水中でＰＰｈ_３を用いることで実施してもよい。
【００７３】
本発明のさらに別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシを表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物の別の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩ）：
【化１０７】

【００７４】
（式中、全ての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＩＸ）：
【化１０８】

【００７５】
（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシを表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｘ）：
【化１０９】

【００７６】
（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシを表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（Ｘ）を有する化合物を、適切なカルボニル化剤を用いてカルボニル化して、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシを表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物を生産すること
とを含む方法が提供される。
【００７７】
式（Ｘ）を有する化合物を生産するための、上記に定義した式（ＶＩ）を有する化合物と、上記に定義した式（ＩＸ）を有する化合物との反応は、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ｔ−ＢｕＯＫ等、またはそれらの混合物のような塩基の存在下あるいは非存在下で実施され得る。反応は、ＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ、ＣＨ_３ＣＮ等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。反応はまた、ＢＦ_３・ＯＥｔ_２、ＺｎＣｌ_２、Ｔｉ（ＯｉＰｒ）_４、ランタニド金属錯体等のようなルイス酸の存在下で、かつＤＣＥ、ＤＭＦ、ＴＨＦ等、またはそれらの混合物の存在下で実施され得る。反応温度は、０〜１２０℃の範囲で、好ましくは０〜１００℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、３〜２４時間、好ましくは４〜１２時間の範囲であり得る。
【００７８】
式（Ｘ）を有する化合物の、式（Ｉ）を有する化合物への変換は、炭酸ジアルキル、ジハロカルボニル、１，１’−カルボニルイミダゾール等のようなカルボニル化剤を用いて、塩基の存在下または非存在下で実施され得る。塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、ＮａＯＭｅ、ＮａＯＥｔ等のようなアルコキシド、またはＮａＯＨ、ＫＯＨ等のような無機塩基から選択され得る。反応は、ジクロロメタン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、酢酸エチル等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。反応温度は、−２０〜１３５℃の範囲で、好ましくは１５〜８０℃の範囲の温度であり得る。反応時間は、２〜７２時間、好ましくは２〜５０時間の範囲であり得る。
【００７９】
本発明のさらに別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジドを表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物のさらに別の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩＩ）：
【化１１０】

【００８０】
（式中、Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ベンジル、アリル基等）を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＩ）：
【化１１１】

【００８１】
（式中、Ｌは、脱離基（例えば、ハロゲン原子、アルコキシ、スルホニル基等）を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（ＸＩＩ）：
【化１１２】

【００８２】
（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）上記式（ＸＩＩ）を有する化合物を、下記式（ＸＩＩＩ）：
【化１１３】

【００８３】
（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物に変換することと、
（ｉｉｉ）上記式（ＸＩＩＩ）を有する化合物を、有機または無機アジドと反応させることによって、下記式（Ｉ）：
【化１１４】

【００８４】
（式中、Ｒ^１は、アジド基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物に変換することと
を含む方法を提供する。
【００８５】
式（ＶＩＩ）を有する化合物と、式（ＸＩ）を有する化合物との反応は、ＮａＨ、ＫＨ、Ｋ_２ＣＯ_３、ｔ−ＢｕＯＫ、ＬＤＡ、ＮａＯＭｅのような塩基の存在下で、塩化テトラブチルアンモニウム等のような相間移動触媒を用いて、または用いずに実施され得る。反応は、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ベンゼン等、またはそれらの混合物のような適切な溶媒の存在下で実施され得る。反応は、−７８〜１２０℃、好ましくは−７８〜６０℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、２〜２０時間、好ましくは４〜１０時間の範囲であり得る。
【００８６】
式（ＸＩＩ）を有する化合物の、上記に定義した式（ＸＩＩＩ）を有する化合物への変換は、Ｉ_２、ＫＩ、またはＮａＩのような試薬の存在下で実施され得る。反応は、ＣＨＣｌ_３、ＣＨ_２Ｃｌ_２、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。反応温度は、０〜１００℃の範囲で、好ましくは外気温であり得る。反応時間は、２〜２４時間、好ましくは２〜１２時間であり得る。
【００８７】
式（ＸＩＩＩ）を有する化合物の、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジド基を表す）を有する化合物への変換は、１当量以上の金属アジド（例えば、ＬｉＮ_３、ＮａＮ_３、またはトリアルキルシリルアジド）の存在下で実施され得る。反応は、ＴＨＦ、アセトン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。反応は、不活性雰囲気下で実施してもよく、不活性雰囲気は、Ｎ_２またはＡｒを用いて維持され得る。反応は、外気温〜溶媒の還流温度の範囲の温度で、好ましくは５０〜８０℃の範囲の温度で実施され得る。反応は、０．５〜１８時間、好ましくは１〜４時間の範囲であり得る。
【００８８】
本発明のさらなる別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシ基を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩＩ）：
【化１１５】

【００８９】
（式中、全ての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＩＶ）：
【化１１６】

【００９０】
（式中、Ｌは、脱離基（例えば、ハロゲン原子、アルコキシ、スルホニル基等）を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（ＸＶ）：
【化１１７】

【００９１】
（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）従来法を用いて式（ＸＶ）を有する化合物中のアセトニド部分を加水分解して、下記式（ＸＶＩ）：
【化１１８】

【００９２】
（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）を有する化合物を、塩基を用いて、または塩基を用いずに、下記式（Ｉ）：
【化１１９】

【００９３】
（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシ基を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物へと環化することと
を含む方法を提供する。
【００９４】
式（ＸＶ）を有する化合物を生産するための、式（ＶＩＩ）を有する化合物と、式（ＸＩＶ）を有する化合物との反応は、塩基の存在下で実施され得る。使用される塩基は、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ｔ−ＢｕＯＫ、ＬＤＡ等から選択され得る。反応は、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＥｔＯＨ等のような溶媒の存在下で実施され得る。反応は、−７８から１２０℃の範囲の温度で、好ましくは−７８℃〜１００℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、２〜２４時間、好ましくは２〜２０時間の範囲であり得る。
【００９５】
式（ＸＶＩ）を有する化合物を生産するための、式（ＸＶ）を有する化合物の加水分解は、ＨＣｌ、Ｈ_２ＳＯ_４等のような希鉱酸、酢酸水、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファスルホン酸、トリフルオロ酢酸等のような有機酸を用いて実施され得る。反応は、水、メタノール、ＴＨＦ、ジオキサン等、またはそれらの混合物のような適切な溶媒の存在下で実施され得る。反応は、３０〜１００℃の範囲の温度で、好ましくは３０〜６０℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、１０分〜５時間、好ましくは３０分〜２．５時間の範囲であり得る。
【００９６】
式（ＸＶＩ）を有する化合物の、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシ基を表す）を有する化合物への変換は、ＮａＯＭｅ、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＨ等のような塩基を、ＭｅＯＨ、ＤＭＦ、ＴＨＦ等のような溶媒の存在下で用いることによって実施され得る。反応の期間および温度はそれぞれ、２〜４時間、および室温〜１５０℃の範囲に維持される。
【００９７】
本発明のさらに別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジド基を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩＩ）：
【化１２０】

【００９８】
（式中、全ての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＶＩＩ）：
【化１２１】

【００９９】
（式中、Ｌは、脱離基（例えば、ハロゲン原子、アルコキシ、スルホニル基等）を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（ＸＶＩＩＩ）：
【化１２２】

【０１００】
（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）上記式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を、有機または無機アジドと反応させることによって、下記式（Ｉ）：
【化１２３】

【０１０１】
（式中、Ｒ^１は、アジド基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物に変換することと
を含む方法を提供する。
【０１０２】
上記に定義した式（ＶＩＩ）を有する化合物と、上記に定義した式（ＸＶＩＩ）を有する化合物との反応は、ＮａＨ、ＮａＯＭｅ、Ｋ_２ＣＯ_３、ｎ−ＢｕＬｉ、ＬＤＡ等のような塩基の存在下で実施され得る。反応は、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ベンゼン等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。反応は、−７８〜７０℃の範囲の温度で、好ましくは−７８〜５０℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、１〜１５時間、好ましくは１〜１０時間の範囲であり得る。
【０１０３】
式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物の、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジド基を表す）を有する化合物への変換は、１当量以上の金属アジド（例えば、ＬｉＮ_３、ＮａＮ_３、またはトリアルキルシリルアジド）の存在下で実施され得る。反応は、ＴＨＦ、アセトン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。反応は、不活性雰囲気下で実施してもよく、不活性雰囲気は、Ｎ_２またはＡｒを用いて維持され得る。反応は、外気温〜溶媒の還流温度の範囲の温度で、好ましくは５０〜８０℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、０．５〜１８時間、好ましくは１〜４時間の範囲であり得る。
【０１０４】
本発明のさらに別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４
は、アセチル基を表す）を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物のさらなる別の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩＩ）：
【化１２４】

【０１０５】
（式中、全ての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＩＸ）：
【化１２５】

【０１０６】
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｉ）：
【化１２６】

【０１０７】
（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、アセチル基を表す）を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法を提供する。
【０１０８】
上記に定義した式（ＶＩＩ）を有する化合物は、ＮａＨ、ＬＤＡ、ＢｕＬｉ等のような塩基の存在下で、式（ＸＩＸ）を有する化合物と反応させることによって、上記に定義した式（Ｉ）を有する化合物に変換される。反応は、−７８〜１００℃の範囲の温度で、好ましくは−７８℃〜８０℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、３〜１０時間であり得る。
【０１０９】
本発明のさらなる別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、ホルミル基を表す）を表す）を有する化合物の調製方法を提供する：
【化１２７】

【０１１０】
（式中、他の全ての記号は、上記定義の通りである）。
【０１１１】
式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、ホルミル基を表す）を表す）を有する化合物を生産するための、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表す）を有する化合物の反応は、ギ酸メチル、ギ酸エチル等のようなギ酸アルキルの存在下で実施され得る。反応期間は、４〜４８時間、好ましくは１２〜２４時間の範囲であり得る。反応は、６０〜１２０℃の範囲の温度で、好ましくは還流温度で実施され得る。
【０１１２】
本発明の別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^４ａ（ここで、Ｒ^４ａは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールオキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシ、アリールオキシカルボニル、または（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニルを表す）を表す）を有する化合物の調製方法を提供する：
【化１２８】

【０１１３】
（式中、他の全ての記号は、上記定義の通りである）。
【０１１４】
式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^４ａ（ここで、Ｒ^４ａは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールオキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシ、アリールオキシカルボニル、または（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニルを表す）を表す）は、塩化アセチル、塩化プロピオニル等のような適切なハロゲン化物、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル等のようなクロロギ酸アルキル、クロロギ酸ベンジルのようなクロロギ酸アラルキルで処理することによって、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表す）を有する化合物から調製され得る。反応は、ＣＨ_２Ｃｌ_２、ＣＨＣｌ_３、トルエン、ＴＨＦ等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。反応は、Ｅｔ_３Ｎ、ジイソプロピルエチルアミン、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ＫＯｔ−Ｂｕ等のような塩基の存在下で実施され得る。反応は、−２０〜６０℃の範囲の温度で、好ましくは０〜室温の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、１〜１２時間、好ましくは１〜４時間の範囲であり得る。
【０１１５】
あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、アセチル基を表す）
を表す）を有する化合物は、チオ酢酸で処理することによって、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジド基を表す）を有する化合物を反応させることで調製され得る：
【化１２９】

【０１１６】
式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジド基を表す）を有する化合物は、ＴＨＦ、ＤＭＦ、トルエン等の溶媒を用いて、または用いずに、チオ酢酸を用いることで、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、アセチル基を表す）を表す）を有する化合物に変換され得る。反応は、２５〜４０℃の範囲の温度で、好ましくは室温で実施され得る。反応は、３〜２４時間、好ましくは４〜１２時間の範囲であり得る。
【０１１７】
本発明の別の実施形態では、式（Ｉ）（（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^４ｂ（ここで、Ｒ^４ｂは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または−Ｃ（＝Ｓ）−アリールを表す）を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ^４ｂ（ここで、Ｒ^４ｂは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または−Ｃ（＝Ｓ）−アリールを表す）を表す）を表す）を有する化合物の調製方法を提供する：
【化１３０】

【０１１８】
（式中、全ての記号は、上記定義の通りである）。
【０１１９】
式（Ｉ）（（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^４ｂ（ここで、Ｒ^４ｂは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または−Ｃ（＝Ｓ）−アリールを表す）を表す）を有する化合物の、式（Ｉ）（式中Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ^４ｂ（ここで、Ｒ^４ｂは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または−Ｃ（＝Ｓ）−アリールを表す）を表す）を表す）を有する化合物への変換は、乾燥ジオキサン、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＦ等中の、アミドおよびLawesson試薬（２，４−ビス（メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）の溶液をを入れることで実施され得る。反応は、室温〜１３０℃の範囲の温度で、好ましくは５５〜９０℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、３〜２４時間、好ましくは３〜１０時間の範囲であり得る。
【０１２０】
本発明の別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ^４ｃ（ここで、Ｒ^４ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基を表す）を表す）を有する化合物の調製方法を提供する：
【化１３１】

【０１２１】
（式中、他の全ての記号は、上記定義の通りである）。
【０１２２】
式（Ｉ）（式中Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−ＳＲ^４ｃ（ここで、Ｒ^４ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基を表す）を表す）を有する化合物は、Ｅｔ_３Ｎ、ジイソプロピルエチルアミン、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、またはＫＯｔ−Ｂｕ等のような塩基の存在下でＣＳ_２、続いてヨウ化メチル、臭化エチル、臭化プロピル等のような適切なハロゲン化アルキルを用いることで、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表す）を有する化合物から調製され得る。反応は、水、エタノール、メタノール、イソプロパノール、ＣＨ_３ＣＮ等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。反応は、室温〜６０℃の範囲の温度で、好ましくは室温で実施され得る。反応時間は、６〜２４時間の範囲であり得る。
【０１２３】
本発明の別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ^４ｄ（ここで、Ｒ^４ｄは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シクロ（Ｃ_３〜Ｃ_６）アルキル、フッ素で置換された−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、アリール、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルを表す）を表す）を表す）を有する化合物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表す）を有する化合物を、式Ｉ（式中、Ｒ^１は、イソチオシアネート基を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物：
【化１３２】

【０１２４】
に変換することと、
（ｉｉ）式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、イソチオシアネート基を表す）を有する化合物を、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ^４ｄ（ここで、Ｒ^４ｄは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シクロ（Ｃ_３〜Ｃ_６）アルキル、フッ素で置換された−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、アリール、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル基を表す）を表す）を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物に変換することと
を含む方法を提供する。
【０１２５】
式Ｉ（式中、Ｒ^１は、イソチオシアネート基を表す）を有する化合物は、Ｅｔ_３Ｎ、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＯＨ等のような塩基の存在下で、チオホスゲンを用いることによって、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表す）を有する化合物から調製され得る。反応は、エタノール、メタノール、イソプロパノール、ＣＨ_２Ｃｌ_２、ＣＨ_３ＣＮ等のような溶媒の存在下で実施され得る。反応は、０〜６０℃の範囲の温度で、好ましくは０℃で実施され得る。反応は、アルゴンまたは任意の他の不活性ガスを用いて、不活性雰囲気中で実施され得る。反応時間は、３〜２４時間の範囲であり得る。
【０１２６】
式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ^４ｄ（ここで、Ｒ^４ｄは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シクロ（Ｃ_３〜Ｃ_６）アルキル、フッ素で置換された−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、アリール、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルを表す）を表す）を有する化合物は、ＮａＨ、ＫＨ等のような塩基の存在下で、メタノール、エタノール、プロパノール、シクロヘキサノール等のようなそれぞれのアルコールを用いることで、式Ｉ（式中、Ｒ^１は、イソチオシアネート基を表す）を有する化合物から調製される。反応は、ＴＨＦ、トルエン、ＤＭＦ等のような溶媒の存在下で実施され得る。反応は、室温〜１３０℃の範囲の温度で、好ましくは使用される溶媒の還流温度で実施され得る。反応時間は、６〜２４時間の範囲であり得る。
【０１２７】
本発明の別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、イソチオシアネート基を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’Ｒ”）（ここで、Ｒ’は、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、置換もしくは無置換のアラルキル、ヘテロアラルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、Ｒ”は、水素または（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表すか、あるいはＲ’およびＲ”基は、１個もしくは２個のヘテロ原子を含有する５または６員環構造を一緒に形成する）を表す）を表す）を有する化合物の調製方法を提供する：
【化１３３】

【０１２８】
（式中、他の全ての記号は、上記定義の通りである）。
【０１２９】
式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’Ｒ”）（ここで、Ｒ’およびＲ’’は、独立して、水素を表す）を表す）を有する化合物は、ＴＨＦ、トルエン等のような溶媒を用いることで、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、イソチオシアネート基を表す）を有する化合物の溶液にアンモニアガスを通すことにより調製される。反応は、−１０℃〜室温の範囲の温度で、好ましくは−１０℃で実施され得る。反応時間は、２０分〜４時間、好ましくは３０分の範囲であり得る。
【０１３０】
式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’Ｒ”）（ここで、Ｒ’は、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、置換もしくは無置換のアラルキル、ヘテロアラルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、Ｒ”は、水素または（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表すか、あるいはＲ’およびＲ”基は、１個もしくは２個のヘテロ原子を含有する５または６員環構造を一緒に形成する）を表す）を表す）を有する化合物は、ＴＨＦ、ＤＦＭ、トルエン等のような溶媒の存在下で、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ベンジルアミン、アニリン、プロリン、モルホリン、チオモルホリン、ピリジルメチルアミン等のような適切なアミンを用いることで、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、イソチオシアネート基を表す）を有する化合物を処理することで調製される。反応は、室温〜１４０℃の範囲の温度で、好ましくは６０〜１００℃で実施され得る。反応時間は、１〜２４時間、好ましくは４〜１２時間の範囲であり得る。
【０１３１】
本発明のさらなる別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、ヒドロキシ基で置換した（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基を表す）を表し、Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中、Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素表す）を表し、Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表す）を有する化合物の調製方法を提供する：
【化１３４】

【０１３２】
（式中、他の全ての記号は、上記定義の通りである）。
【０１３３】
式（Ｉ）（式中、Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、α位にてヒドロキシ基で置換した（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基を表す）を表し、Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表すを有する化合物から、式（Ｉ）（式中、Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素表す）を表し、Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表す）を有する化合物は、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、ＢｕＬｉ、Ｎａ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＯＭｅ、ＮａＯＥｔ、ＮａＯｉＰｒ、ｔ−ＢｕＯＫ、ＮａＨ、ＫＨ等のような塩基で処理することによって調製され得る。反応に使用される溶媒は、ＴＨＦ、エーテル、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、シアン化メチル等から選択され得る。反応温度は、−２０〜１５０℃の範囲、好ましくは−１０〜１００℃の範囲に維持され得る。反応期間は、０．２〜６４時間、好ましくは１〜４８時間の範囲であり得る。
【０１３４】
本発明のさらに別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素を表す）を表し、Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中、Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルまたはアラルキルを表す）を表し、Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表す）を有する化合物の調製方法を提供する：
【化１３５】

【０１３５】
（式中、他の全ての記号は、上記定義の通りである）。
【０１３６】
式（Ｉ）（式中、Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素を表す）を表し、Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中、Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルまたはアラルキルを表す）を表し、Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表す）を有する化合物は、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ＤＭＡＰ、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、ＢｕＬｉ、Ｎａ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＯＭｅ、ＮａＯＥｔ、ＮａＯｉＰｒ、ｔ−ＢｕＯＫ、ＮａＨ、ＫＨ等のような塩基の存在下で実施され得て、続いてヨウ化メチル、塩化メトキシメチル、臭化アリル、臭化ベンジル等のようなハロゲン化アルキルと反応させ得る。反応で使用される溶媒は、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、ジオキサン、ベンゼン、トルエン等から選択され得る。反応温度は、−５〜１５０℃の範囲、好ましくは０℃〜溶媒の還流温度の範囲で維持され得る。反応期間は、０．２〜４８時間の範囲、好ましくは０．５〜２４時間の範囲であり得る。
【０１３７】
本発明の別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシ基を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ハロゲンを表す）を有する化合物の調製方法を提供する：
【化１３６】

【０１３８】
（式中、他の全ての記号は、上記定義の通りである）。
【０１３９】
式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ハロゲンを表す）を有する化合物は、ＰＰｈ_３またはＰ（アルキル）_３等の存在下で、ＣＢｒ_４、ＣＣｌ_４等のようなテトラハロメタン基で処理することにより、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシ基を表す）を有する化合物から調製される。反応は、乾燥ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ベンゼン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ等のような溶媒の存在下で実施され得る。反応温度は、０〜６０℃の範囲で、好ましくは室温で維持され得る。反応期間は、２〜２４時間、好ましくは８〜１３時間の範囲であり得る。
【０１４０】
本発明の別の実施形態では、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ハロゲン原子を表す）を有する化合物からの、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、「ＳＨ」基を表す）を有する化合物：
【化１３７】

【０１４１】
（式中、他の全ての記号は、上記定義の通りである）
の調製方法であって、以下の：
（ｉ）式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ハロゲン原子基を表す）を有する化合物を、塩基およびチオ酢酸と反応させて、下記式（ＸＸ）：
【化１３８】

【０１４２】
（式中、他のすべての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（ＸＸ）を有する化合物を、塩基と反応させて、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、「ＳＨ」基を表し、他のすべての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物を生産することと
を含む方法を提供する。
【０１４３】
式（ＸＸ）を有する化合物は、トリエチルアミン、ジイソピロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ＤＭＡＰ、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、ＢｕＬｉ、Ｎａ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＯＭｅ、ＮａＯＥｔ、ＮａＯｉＰｒ、ｔ−ＢｕＯＫ、ＮａＨ、ＫＨ等のような塩基の存在下で、チオ酢酸を用いることで、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシ基を表す）を有する化合物から調製される。反応に用いる溶媒は、ＴＨＦ、ベンゼン、ジオキサン等から選択され得る。反応温度は、室温〜還流温度の範囲、好ましくは還流温度で維持される。反応期間は、２〜２４時間の範囲、好ましくは６時間で維持される。
【０１４４】
式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、「ＳＨ」基を表す）を有する化合物は、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＢｕＬｉ等のような塩基と反応させることで、式（ＸＸ）を有する化合物から調製される。反応は、室温〜還流温度の範囲の温度で実施され得る。反応期間は、１〜２４時間の範囲であり得る。
【０１４５】
本発明のさらに別の実施形態では、下記式（ＶＩＩ）：
【化１３９】

【０１４６】
（式中、
Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ベンジル、アリル基等）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する新規中間体を提供する。
【０１４７】
式（ＶＩＩ）を有する新規中間体は、以下の：
（ｉ）下記式（ＩＩＩ）：
【化１４０】

【０１４８】
（式中、他のすべての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＩＶ）：
【化１４１】

【０１４９】
（式中、Ｌは、脱離基（例えば、ハロゲン原子、アルコキシ、スルホニル基等）を表し、Ｒ^２およびＲ^３は、上記定義の通りである）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｖ）：
【化１４２】

【０１５０】
（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（Ｖ）を有する化合物を還元して、下記式（ＶＩ）：
【化１４３】

【０１５１】
（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉｉ）式（ＶＩ）を有する化合物をクロロギ酸アルキルと反応させて、下記式（ＶＩＩ）：
【化１４４】

【０１５２】
（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法によって調製され得る。
【０１５３】
式（Ｖ）を有する化合物を生産するための、式（ＩＩＩ）を有する化合物と式（ＩＶ）を有する化合物との反応は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ＫＨ、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のような塩基を用いて実施され得る。反応は、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ＴＨＦ、アセトニトリル、クロロホルム等、またはそれらの混合物のような溶媒を用いて実施され得る。反応は、不活性雰囲気下で実施してもよく、不活性雰囲気は、Ｎ_２またはＡｒのような不活性ガスを用いて維持され得る。反応は、２０℃〜１００℃の範囲の温度で、好ましくは外気温〜８０℃の範囲の温度で実施され得る。反応は、１〜１５時間、好ましくは６〜１２時間の範囲であり得る。
【０１５４】
式（ＶＩ）を有する化合物を生産するための、式（Ｖ）を有する化合物の還元は、気体水素、および炭、アルミナ、アスベスト等のような固体ビーズ上のＲｕ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｎｉのような触媒の存在下で実施され得る。還元は、ジオキサン、酢酸、酢酸エチル、ＴＨＦ、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で行われ得る。大気圧〜６０ｐｓｉの圧力を使用してもよい。反応は、２５〜６０℃の範囲の温度で、好ましくは室温で実施され得る。反応時間は、２〜４８時間の範囲である。還元はまた、Ｓｎ／ＨＣｌ、Ｆｅ／ＨＣｌ、Ｚｎ／ＨＣｌ、Ｚｎ／ＣＨ_３ＣＯ_２Ｈ等のような鉱酸中の金属を用いて実施してもよい。
【０１５５】
式（ＶＩ）を有する化合物の、式（ＶＩＩ）を有する化合物への変換は、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸プロピル、クロロギ酸ベンジル等のようなクロロギ酸アルキルを用いて実施され得る。反応溶媒は、水、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトニトリル、ジクロロメタン（ＤＣＭ）等、またはそれらの混合物から選択され得る。反応は、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ＫＯＨ、トリエチルアミン等のような塩基の存在下で実施され得る。反応温度は、０〜６０℃の存在下で、好ましくは０℃〜室温で実施され得る。反応時間は、１〜１２時間の範囲、好ましくは１〜４時間の範囲に維持される。
【０１５６】
本発明のさらに別の実施形態では、下記式（ＶＩ）：
【化１４５】

【０１５７】
（式中、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する新規中間体を提供する。
【０１５８】
式（ＶＩ）を有する新規中間体は、以下の：
（ｉ）下記式（ＩＩＩ）：
【化１４６】

【０１５９】
（式中、すべての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＩＶ）：
【化１４７】

【０１６０】
（式中、Ｌは、脱離基（例えば、ハロゲン原子、アルコキシ、スルホニル基等）を表し、Ｒ^２およびＲ^３は、上記定義の通りである）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｖ）：
【化１４８】

【０１６１】
（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（Ｖ）を有する化合物を還元して、下記式（ＶＩ）：
【化１４９】

【０１６２】
（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法によって調製され得る。
【０１６３】
式（Ｖ）を有する化合物を生産するための、式（ＩＩＩ）を有する化合物と式（ＩＶ）を有する化合物との反応は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ＫＨ、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のような塩基を用いて実施され得る。反応は、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ＴＨＦ、アセトニトリル、クロロホルム等、またはそれらの混合物のような溶媒を用いて実施され得る。反応は、不活性雰囲気下で実施してもよく、不活性雰囲気は、Ｎ_２またはＡｒのような不活性ガスを用いて維持され得る。反応は、２０℃〜１００℃の範囲の温度で、好ましくは外気温〜８０℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、１〜１５時間、好ましくは６〜１２時間の範囲であり得る。
【０１６４】
式（ＶＩ）を有する化合物を生産するための、式（Ｖ）を有する化合物の還元は、気体水素、および炭、アルミナ、アスベスト等のような固体ビーズ上のＲｕ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｎｉのような触媒の存在下で実施され得る。還元は、ジオキサン、酢酸、酢酸エチル、ＴＨＦ、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で行われ得る。大気圧〜６０ｐｓｉの圧力を使用してもよい。反応は、２５〜６０℃の範囲の温度で、好ましくは室温で実施され得る。反応時間は、２〜４８時間の範囲である。還元はまた、Ｓｎ／ＨＣｌ、Ｆｅ／ＨＣｌ、Ｚｎ／ＨＣｌ、Ｚｎ／ＣＨ_３ＣＯ_２Ｈ等のような鉱酸中の金属を用いて実施してもよい。
【０１６５】
本発明のさらなる別の実施形態では、下記式（Ｘ）：
【化１５０】

【０１６６】
（式中、
Ｒ^１は、ハロ、アジド、チオアルコール、イソチオシアネート、ＯＲ^４、ＮＨＲ^４、またはＮ（Ｒ^４）_２（ここで、Ｒ^４は、水素原子、あるいはアシル、チオアシル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−アルキル、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ_２、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−アルケニル、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アルコキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アリール、チオモルホニルチオカルボニル、もしくはピロリジニルチオカルボニルから選択される置換または無置換の基を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する新規中間体を提供する。
【０１６７】
式（Ｘ）を有する新規中間体は、以下の：
（ｉ）下記式（ＩＩＩ）：
【化１５１】

【０１６８】
（式中、すべての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＩＶ）：
【化１５２】

【０１６９】
（式中、Ｌは、脱離基（例えば、ハロゲン原子、アルコキシ、スルホニル基等）を表し、Ｒ^２およびＲ^３は、上記定義の通りである）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｖ）：
【化１５３】

【０１７０】
（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（Ｖ）を有する化合物を還元して、下記式（ＶＩ）：
【化１５４】

【０１７１】
（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉｉ）式（ＶＩ）を有する化合物を、下記式（ＩＸ）：
【化１５５】

【０１７２】
（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４、またはＮ（Ｒ^４）_２（ここで、Ｒ^４は、水素原子、あるいはアシル、チオアシル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−アルキル、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ_２、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−アルケニル、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アルコキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アリール、チオモルホニルチオカルボニル、もしくはピロリジニルチオカルボニルから選択される置換または無置換の基を表す）を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｘ）：
【化１５６】

【０１７３】
（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法によって調製され得る。
【０１７４】
式（Ｖ）を有する化合物を生産するための、式（ＩＩＩ）を有する化合物と式（ＩＶ）を有する化合物との反応は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ＫＨ、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のような塩基を用いて実施され得る。反応は、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ＴＨＦ、アセトニトリル、クロロホルム等、またはそれらの混合物を用いて実施され得る。反応は、不活性雰囲気下で実施してもよく、不活性雰囲気は、Ｎ_２またはＡｒのような不活性ガスを用いて維持され得る。反応は、２０℃〜１００℃の範囲の温度で、好ましくは外気温〜８０℃の範囲の温度で実施され得る。反応は、１〜１５時間、好ましくは６〜１２時間の範囲であり得る。
【０１７５】
式（ＶＩ）を有する化合物を生産するための、式（Ｖ）を有する化合物の還元は、気体水素、および炭、アルミナ、アスベスト等のような固体ビーズ上のＲｕ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｎｉのような触媒の存在下で実施され得る。還元は、ジオキサン、酢酸、酢酸エチル、ＴＨＦ、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で行われ得る。大気圧〜６０ｐｓｉの圧力を使用してもよい。反応は、２５〜６０℃の範囲の温度で、好ましくは室温で実施され得る。反応時間は、２〜４８時間の範囲である。還元はまた、Ｓｎ／ＨＣｌ、Ｆｅ／ＨＣｌ、Ｚｎ／ＨＣｌ、Ｚｎ／ＣＨ_３ＣＯ_２Ｈ等のような鉱酸中の金属を用いて実施してもよい。
【０１７６】
式（Ｘ）を有する化合物を生産するための、上記に定義した式（ＶＩ）を有する化合物と、上記に定義した式（ＩＸ）を有する化合物との反応は、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ｔ−ＢｕＯＫ等、またはそれらの混合物のような塩基の存在下あるいは非存在下で実施され得る。反応は、トルエン、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＣＨ_３ＣＮ等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。反応はまた、ＢＦ_３・ＯＥｔ_２、ＺｎＣｌ_２、Ｔｉ（ＯｉＰｒ）_４、ランタニド金属錯体等のようなルイス酸の存在下で、かつＤＣＥ、ＤＭＦ、ＴＨＦ等、またはそれらの混合物の存在下で実施され得る。反応温度は、０〜１２０℃の範囲で、好ましくは０〜１００℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、３〜２４時間、好ましくは４〜１２時間の範囲であり得る。
【０１７７】
本発明のさらなる別の実施形態では、下記式（ＸＶＩ）：
【化１５７】

【０１７８】
（式中、
Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ベンジル、アリル基等）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する新規中間体を提供する。
【０１７９】
式（ＸＶＩ）を有する新規中間体は、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩＩ）：
【化１５８】

【０１８０】
（式中、すべての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＩＶ）：
【化１５９】

【０１８１】
（式中、Ｌは、脱離基（例えば、ハロゲン原子、アルコキシ、スルホニル基等）を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（ＸＶ）：
【化１６０】

【０１８２】
（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（ＸＶ）を有する化合物中のアセトニド部分を、従来法を用いて加水分解して、下記式（ＸＶＩ）：
【化１６１】

【０１８３】
（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法によって調製され得る。
【０１８４】
式（ＸＶ）を有する化合物を生産するための、式（ＶＩＩ）を有する化合物と、式（ＸＩＶ）を有する化合物との反応は、塩基の存在下で実施され得る。使用される塩基は、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、ｔ−ＢｕＯＫ、ＬＤＡ等から選択され得る。反応は、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＥｔＯＨ等のような溶媒の存在下で実施され得る。反応は、−７８〜１２０℃の範囲の温度で、好ましくは−７８℃〜１００℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、２〜２４時間、好ましくは２〜２０時間の範囲であり得る。
【０１８５】
式（ＸＶＩ）を有する化合物を生産するための、式（ＸＶ）を有する化合物の加水分解は、ＨＣｌ、Ｈ_２ＳＯ_４等のような希鉱酸、酢酸水、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファスルホン酸、トリフルオロ酢酸等のような有機酸を用いて実施され得る。反応は、水、メタノール、ＴＨＦ、ジオキサン等、またはそれらの混合物のような適切な溶媒の存在下で実施され得る。反応は、３０〜１００℃の範囲の温度で、好ましくは３０〜６０℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、１０分〜５時間、好ましくは３０分〜２．５時間の範囲であり得る。
【０１８６】
本発明のさらなる別の実施形態では、下記式（ＸＶＩＩＩ）：
【化１６２】

【０１８７】
（式中、
Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ベンジル、アリル基等）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する新規中間体を提供する。
【０１８８】
式（ＸＶＩＩＩ）を有する新規中間体は、下記式（ＶＩＩ）：
【化１６３】

【０１８９】
（式中、すべての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＶＩＩ）：
【化１６４】

【０１９０】
（式中、Ｌは、脱離基（例えば、ハロゲン原子、アルコキシ、スルホニル基等）を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（ＸＶＩＩＩ）：
【化１６５】

【０１９１】
（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することを含む方法によって調製され得る。
【０１９２】
上記に定義した式（ＶＩＩ）を有する化合物と、上記に定義した式（ＸＶＩＩ）を有する化合物との反応は、ＮａＨ、ＮａＯＭｅ、Ｋ_２ＣＯ_３、ｎ−ＢｕＬｉ、ＬＤＡ等のような塩基の存在下で実施され得る。反応は、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ベンゼン等、またはそれらの混合物のような溶媒の存在下で実施され得る。反応は、−７８〜７０℃の範囲の温度で、好ましくは−７８〜５０℃の範囲の温度で実施され得る。反応時間は、１〜１５時間、好ましくは１〜１０時間の範囲であり得る。
【０１９３】
上述の反応のいずれかにおいて、基質分子中の任意の反応性基は、従来の化学的実践に従って保護され得ることが理解されよう。上述の反応のいずれかにおける適切な保護基は、水酸基またはフェノール性水酸基を保護するためのｔ−ブチルジメチルシリル、メトキシメチル、トリフェニルメチル、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロピラン（ＴＨＰ）等、アミノまたはアニリノ基の保護のためのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル（Ｎ−Ｂｏｃ）、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル（Ｎ−Ｃｂｚ）、Ｎ９−フルオレニルメトキシカルボニル（−Ｎ−ＦＭＯＣ）、ベンゾフェノンイミン、プロパルギルオキシカルボニル（ＰＯＣ）等、アルデヒドのアセタール保護、ケトン等のケタール保護等である。かかる保護基の形成および除去の方法は、保護される分子に適切な従来法である。
【０１９４】
エナンチオマーは、適用可能であれば、プロセスにおいて単一エナンチオマー形態の反応物を用いることにより、あるいは単一エナンチオマー形態の試薬または触媒の存在下で反応を行うことにより調製され得る。単一エナンチオマーはまた、従来法によりラセミ混合物を分割することにより調製されてもよい。本発明の一部を形成する化合物の立体異性体は、適用可能であれば、プロセスにおいて単一エナンチオマー形態の反応物を用いることにより、あるいは単一エナンチオマー形態の試薬または触媒の存在下で反応を行うことにより、あるいは従来法によりラセミ混合物を分割することにより調製され得る。幾つかの好ましい方法としては、微生物分割の使用、適用可能であれば、マンデル酸、カンファスルホン酸、酒石酸、乳酸等のようなキラル酸、またはブルシン、キナ皮アルカロイドおよびそれらの誘導体等のようなキラル塩基により形成されるジアステレオマー塩の分割が挙げられる。一般に使用される方法は、「Enantiomers, Racemates and Resolution」(Wiley Interscience, 1981)においてJaques等により編集されている。適切である場合に、式（Ｉ）を有する化合物は、キラルアミン、アミノ酸、アミノ酸に由来するアミノアルコールで処理することにより分割してもよく、従来の反応条件を用いて、酸をアミドに変換してもよく、ジアステレオマーを分別晶出またはクロマトグラフィのいずれかにより分離してもよく、式（Ｉ）を有する化合物の立体異性体を、純粋なジアステレオマーアミドを加水分解することによって調製してもよい。
【０１９５】
薬学的に許容可能な塩は、適用可能であれば、式（Ｉ）を有する化合物を、溶媒（例えば、エーテル、ＴＨＦ、メタノール、ｔ−ブタノール、ジオキサン、イソプロパノール、エタノール等）中で、１〜４当量の塩基（例えば、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化カルシウム、水酸化ナグネシウム等）と反応させることで調製される。溶媒の混合物を使用してもよい。また、リシン、アルギニン、ジエタノールアミン、コリン、トロメタミン、グアニジン、およびそれらの誘導体等のような有機塩基を使用してもよい。あるいは、適用可能であれば、付加酸は、酢酸エチル、エーテル、アルコール、アセトン、ＴＨＦ、ジオキサン等のような溶媒中で、塩化水素酸、塩化臭素酸、硝酸、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、クエン酸、マレイン酸、サリチル酸、ヒドロキシナフトエ酸、アスコルビン酸、パルミチン酸、コハク酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、酒石酸等のような酸で処理することにより調製される。また、溶媒の混合物を使用してもよい。アミノ酸基および他の基の塩は、アルコール、ケトン、エーテル等のような溶媒中で、式（Ｉ）を有する化合物を、それぞれの基と反応させることで調製され得る。溶媒の混合物を使用してもよい。
【０１９６】
本発明の一部を形成する一般式（Ｉ）を有する化合物の様々な多形は、種々の条件下で、式（Ｉ）を有する化合物の結晶化により調製され得る。例えば、一般に使用される種々の溶媒、またはそれらの混合物を再結晶に使用すること、種々の温度での結晶化、結晶化中の非常に速い冷却から非常に遅い冷却に及ぶ様々な冷却様式。また、化合物の加熱または冷却、続く徐冷または急冷により多形を得てもよい。多形の存在は、固体プローブＮＭＲ分光法、ＩＲ分光法、示差走査熱測定分析、粉末Ｘ線回折、またはかかる他の技法により決定され得る。
【０１９７】
本発明はまた、通常薬学的に使用されるなキャリア、希釈剤等と組み合わせて、上記に定義した一般式（Ｉ）を有する化合物、それらの誘導体、それらの類縁体、それらの互変異性型、それらの立体異性体、それらの多形、それらの薬学的に許容可能な塩、またはそれらの薬学的に許容可能な溶媒和物を含有する薬学的組成物を提供する。本発明による薬学的組成物は、細菌感染の治療に使用することができる。本発明による薬学的組成物はまた、多剤耐性に関連した薬剤感染の治療に使用することができる。
【０１９８】
本発明の一部を形成する式（Ｉ）を有する化合物の薬学的に許容可能な溶媒和物は、水、メタノール、エタノール等のような溶媒中に、好ましくは水中に、式（Ｉ）を有する化合物を溶解し、種々の結晶化技法を用いることで再結晶させることのような従来法により調製され得る。
【０１９９】
薬学的組成物は、錠剤、カプセル、粉末、シロップ、溶液、懸濁液等のような通常使用される形態であってもよく、適切な固体または液体キャリアもしくは希釈剤中に風味剤、甘味料を含有してもよく、あるいは注射用溶液もしくは懸濁液を形成するための滅菌媒質中に存在してもよい。かかる組成物は通常、１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％の活性化合物を含有し、組成物の残りは、薬学的に許容可能なキャリア、希釈剤または溶媒である。
【０２００】
適切な薬学的に許容可能なキャリアとしては、固体充填剤または希釈剤、および滅菌水溶液または有機溶液が挙げられる。活性化合物は、上記範囲の所望の投与量を提供するのに十分な量で、かかる薬学的組成物中に存在する。したがって、経口投与に関して、化合物は、カプセル、錠剤、粉末、シロップ、溶液、懸濁液等を形成するための適切な固体、液体キャリアまたは希釈剤と組み合わせることができる。薬学的組成物は、望ましい場合、風味剤、甘味料、賦形剤等のような付加的成分を含有してもよい。非経口投与に関して、化合物は、注射溶液もしくは懸濁液を形成するための滅菌水性または有機媒質と組み合わせることができる。例えば、ゴマ油または落下製油、水性ポリエチレングリコール等中の溶液、ならびに化合物の塩基との水溶性の薬学的に許容可能な酸付加塩（単数または複数）の水溶液を使用することができる。続いて、この方法で調製される注射用溶液は、静脈内、腹腔内、皮下、または筋内に投与することができ、ヒトにおいては筋内投与が好ましい。
【０２０１】
式（Ｉ）を有する化合物のほかに、本発明の薬学的組成物はまた、β−ラクタムまたはアミノグリコシドのような他の臨床的に有用な抗菌剤から選択される１つまたはそれより多い既知の薬剤を含有するか、あるいはそれらと同時投与してもよい。これらは、例えばメチシリン耐性ブドウ球菌に対して治療上の有効性を広げるために、アキサシリンまたはフルクロキサシリンのようなペニシリン類、およびメロペナムまたはイミフェネムのようなカルバペネム類を含んでもよい。本発明の式（Ｉ）を有する化合物はまた、グラム陰性菌、および抗菌剤に対して耐性である細菌に対する活性を改良するために、殺菌性／透過性増加性タンパク質製品（ＢＰＩ）または流出ポンプ阻害剤を含有するか、あるいはそれらと同時投与してもよい。
【０２０２】
上記に定義した式（Ｉ）を有する化合物は、経口または非経口経路のいずれかによって、ヒトを含む哺乳類に臨床的に投与される。経口経路による投与が好ましく、それはより簡便であり、注射の痛みおよび刺激の可能性を回避する。しかしながら、疾患または他の異常等により、患者が薬物を飲み込むことができない状況、あるいは経口後の吸収に障害がある状況では、必然的に薬剤は非経口投与される。いずれの経路によって、投与量は、１日当たり約５ｍｇ／ｋｇ〜約２０ｍｇ／ｋｇ（被験体の体重）の範囲で、単回でまたは分割量で投与される。しかしながら、治療される個々の被験体に対する最適投与量は、治療責任者によって決定され、概して、少なめの用量が最初に投与され、その後、最も適切な投与量を決定するために増加していく。
【０２０３】
本発明を、以下に付与した実施例で詳細に説明するが、実施例は、単に説明の手段として提供され、したがって、本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。
【実施例】
【０２０４】
調製１〜９に関する一般的な手順
４−フルオロニトロベンゼン等のような適切なニトロ化合物と、酸素、窒素、または硫黄から選択される２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）（１．１当量）と、乾燥ＤＭＦ中の無水Ｋ_２ＣＯ_３（２．０当量）との混合物を、０〜１００℃の範囲の温度（基質に応じて）で一晩攪拌した。冷水を反応混合物に添加して、形成した固体をろ過した。ろ過した固体を乾燥して、純粋な化合物を得た。収率５０〜８０％。
【表１−１】

【表１−２】

試料番号
調製物
分析データ
調製１０：Ｎ１−（２−アミノエチル）−４−ニトロアニリン
【化１６６】

【０２０５】
４−フルオロベンゼン（５ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）のＣＨ_３ＣＮ（２５０ｍｌ）中の溶液を、アルゴン下で室温にて一晩攪拌した。反応混合物をろ過した、ろ液を濃縮した。得られた残渣を液油エーテルに懸濁させて、ろ過した。固体を収集して、黄色結晶としてニトロ化合物（４．１ｇ、６４％）を得た。
【０２０６】
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ＋ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）：δ ７．９７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈｚ）、７．０９（ｂｓ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．８０〜３．４０（ｍ，６Ｈ）。質量（ＣＩ法）：１８１、１５２、１３５、１０５。
【０２０７】
調製１１：１−（４−ニトロフェニル）−２−イミダゾリジノン
【化１６７】

【０２０８】
ホスゲン（トルエン中２０％、１３ｍｌ、２６．５ｍｍｏｌ）のトルエン中の溶液を、ジアミン（４ｇ、２２ｍｍｏｌ）（調製１０で得られたもの）およびＥｔ_３Ｎ（７．６ｍｌ、５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）中の溶液に、アルゴン下で０℃にて滴下した。この温度で１時間攪拌した後に、反応混合物を水に注いで、ジクロロメタン（４×１５０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、水、塩水で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣を、シリカゲルカラムに通して、黄色固体として生成物（３ｇ、６６％）を得た。
【０２０９】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）：δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈｚ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．０７（ｂｓ，１Ｈ）、４．００（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）。質量（ＣＩ法）：２０７、１５１、１０５。
【０２１０】
調製１２：１−メチル−３−（４−ニトロフェニル）−２−イミダゾリジノン
【化１６８】

【０２１１】
水素化ナトリウム（油中６０％、１３８ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ）を、ニトロ化合物（１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）（調製１１で得られたもの）の乾燥ＤＭＦ（１５ｍｌ）中の溶液に、アルゴン下で０℃にて、少しずつ添加した。反応混合物をこの温度で１５分間攪拌した。ヨウ化メチル（ＭｅＩ）（０．６８ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を１時間攪拌した。氷片を反応混合物に添加して、形成した固体をろ過して、黄色結晶として生成物（９００ｍｇ、８４％）を得た。
【０２１２】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）：δ ８．１９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈｚ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．８８（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．９３（ｓ，３Ｈ）。質量（ＣＩ法）：２２２。
【０２１３】
調製１３：１−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）−４−イミダゾリジノン
【化１６９】

【０２１４】
４−イミダゾリジノン（９．５ｇ、１１０．５ｍｍｏｌ）、３，４−ジフルオロニトロベンゼン（１２．２ｍｌ、１１０．５ｍｍｏｌ）、および乾燥ＤＭＦ（８０ｍｌ）中のジイソプロピルエチルアミン（２８．６ｍｌ、１６５ｍｏｌ）を、アルゴン下で６０℃にて一晩加熱した。反応混合物を室温まで冷却させて、氷片を添加した。形成した固体をろ過して、水で洗浄した。固体を風乾して、黄色固体としてニトロ化合物（１９．５ｇ、７８．５％）を得た。
【０２１５】
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２００ＭＨｚ）：δ ８．８１（ｂｓ，１Ｈ）、８．０７〜７．９６（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）。質量（ＣＩ法）：２２６、１８５、１５２。
【０２１６】
調製１４：Ｎ１−フェニル−２−アジドアセトアミド
【化１７０】

【０２１７】
塩化クロロアセチル（５．１ｍｌ。６４．５ｍｍｏｌ）を、アニリン（５ｇ、５３．７ｍｍｏｌ）およびＥｔ_３Ｎ（１８．７ｍｌ、１３４．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５０ｍｌ）中の溶液に、アルゴン下で０℃にて滴下した。反応の完了（ＴＬＣ管理）後、反応混合物をジクロロメタン（３００ｍｌ）で希釈した。得られた反応混合物を水、塩水で洗浄し、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣を、乾燥ＤＭＦ（４０ｍｌ）中に溶解して、ＮａＮ_３（６．１５ｇ、９４．６ｍｍｏｌ）を添加して、得られた混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈して、水、塩水で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣を、シリカゲル上でクロマトグラフィを行い、アジドを得た（６ｇ、６３％）。
【０２１８】
調製１５：Ｎ１−フェニル−２−（２−フルオロ−４−ニトロアニリノ）アセトアミド
【化１７１】

【０２１９】
調製１４で得られたアジド（６ｇ、３４ｍｍｏｌ）の溶液を、ＭｅＯＨ（６０ｍｌ）中に溶解し、得られた溶液を、炭（２．５ｇ）上１０％Ｐｄで一晩水素添加した。反応混合物をセライトパッド上でろ過して、ろ液を濃縮した。この残渣に乾燥ＤＭＦ（４０ｍｌ）を、続いてジイソプロピルエチルアミン（１６．７ｍｌ、９３．８ｍｍｏｌ）および３，４−ジフルオロニトロベンゼン（３．８ｍｌ、３７．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を、ＴＬＣで連続的にモニタリングしながら、８０℃で一晩保持した。氷冷水を反応混合物に添加して、分離した固体をろ過して、黄色固体としてニトロ化合物を得た（６ｇ、６１％）。
【０２２０】
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ＋ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）：δ ９．７４（ｂｓ，１Ｈ）、７．８４〜８．００（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．４５（ｂｓ，１Ｈ）、４．０９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。質量（ＣＩ法）：２９０。
【０２２１】
調製１６：Ｎ１−（２−アニリノエチル）２−フルオロ−４−ニトロアニリン
【化１７２】

【０２２２】
ＢＨ_３−ＴＨＦの１Ｍ溶液（４５ｍｌ、４５ｍｍｏｌ）を、ニトロ化合物（４．５ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）（調製１５で得られたもの）の乾燥ＴＨＦ（３０ｍｌ）中の溶液に、アルゴン下で０℃にて滴下した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、続いて水を慎重に添加して、過剰なボランをクエンチした。真空下で揮発分を反応混合物から除去して、残渣を酢酸エチル（４００ｍｌ）中に溶解した。有機層を水、塩水で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣を、カラムに通して、生成物（４ｇ、９３％）を得た。
【０２２３】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）：δ ８．０２〜７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．２６〜７．１８（ｍ，２Ｈ）、６．８２〜６．６２（ｍ，４Ｈ）、４．９４（ｂｓ，１Ｈ）、３．８３（ｂｓ，１Ｈ）、３．５１（ｓ，４Ｈ）。質量（ＣＩ法）：２７４。
【０２２４】
調製１７：１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−３−フェニル−２−イミダゾリジノン
【化１７３】

【０２２５】
ホスゲン（トルエン中２０％、７．４ｍｌ、１４．７ｍｍｏｌ）の溶液を、ジアミン（４ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）（調製１６で得られたもの）およびＥｔ_３Ｎ（５．６ｍｌ、４０．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）中の溶液に、アルゴン下で０℃にて滴下した。この温度で２時間攪拌し、反応混合物をジクロロメタン（３００ｍｌ）で希釈して、水、塩水で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた結晶を、石油エーテルに懸濁させて、ろ過した。生成物を黄色結晶として単離した（４ｇ、９１．４％）。
【０２２６】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）：δ ８．１０〜７．１１（ｍ，８Ｈ）、４．２２〜４．００（ｍ，４Ｈ）。質量（ＣＩ法）：３０２、１０６。
【０２２７】
調製１８：１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−３−ヒドロキシメチル−４−イミダゾリジノン
【化１７４】

【０２２８】
１−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）−４−イミダゾリジノン（９ｇ、４０ｍｍｏｌ）（調製１３で得られたもの）およびホルムアルデヒドの４０％溶液（１００ｍＬ）の混合物を、還流で４時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させて、氷水混合物を添加した。沈殿した固体をろ過して、乾燥して、黄色固体として生成物を得た（８．５ｇ、収率８３％）。
【０２２９】
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ^６，２００ＭＨｚ）：δ ８．１０〜７．９５（ｍ，２Ｈ）、６．９０〜６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．２０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．７７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．１９（ｓ，２Ｈ）。質量（ＣＩ法）：２２６。
【０２３０】
調製１９：１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−３−ヒドロキシメチル−４−イミダゾリジノン
【化１７５】

【０２３１】
１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−３−ヒドロキシメチル−２−イミダゾリジノン（６．７ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）（調製１８で得られたもの）、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（ＰＰＴＳ）（６５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、および３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（３．６ｍＬ、３９．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液を、アルゴン下で室温にて一晩攪拌した。反応混合物をジクロロメタン（４００ｍＬ）で希釈して、半飽和塩水（２×１００ｍＬ）で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣を、シリカゲルカラムに通して、黄色固体として生成物を得た（７ｇ、７９％）。
【０２３２】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２００ＭＨｚ）：δ ８．０５〜７．８５（ｍ，２Ｈ）、６．６０〜６．４５（ｍ，１Ｈ）、５．３０〜４．７０（ｍ，５Ｈ）、４．１７（ｓ，２Ｈ）、４．２０〜３．３０（ｍ，４Ｈ）、２．００〜１．４０（ｍ，６Ｈ）。質量（ＣＩ法）：３４０、２５６、２３７。
【０２３３】
調製２０：下記：
【化１７６】

【０２３４】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表す）
の変換に関する一般的な手順
ニトロ化合物のＴＨＦ中の溶液を、炭上１０％Ｐｄ（触媒量）で一晩水素添加した。出発原料が完全に消費した後、Ｎａ_２ＣＯ_３の５％水溶液（２．２当量）を、続いてクロロギ酸ベンジル（１．２当量）を、０℃で添加した。反応混合物を室温で３時間攪拌した後、反応混合物をセライト床上でろ過して、酢酸エチルで洗浄した。有機層をろ液をから分離して、水で２回、続いて塩水で洗浄した。有機抽出物を乾燥して、蒸発させて、シリカゲルカラム上で精製した。
【０２３５】
Ａ．下記：
【化１７７】

【０２３６】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表す）
の変換に関する一般的な手順
アルゴン下で−７８℃の、出発原料の乾燥ＴＨＦ中の溶液に、１．６ＭＢｕＬｉ（１．２当量）を滴下した。反応混合物をこの温度で４５分間攪拌した後、酪酸Ｒ−グリシジル（１．２当量）を添加した。−７８℃で１時間攪拌した。次に、ＴＬＣでモニタリングしながら、冷却浴を取り外した。３〜１２時間後、反応混合物を、飽和ＮＨ_４Ｃｌ溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせて、水、塩水で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣を、シリカゲル上でクロマトグラフィを行い、生成物を得た。
【０２３７】
実施例１〜１９を、一般的な手順Ａに従って調製した。
【表２−１】

【表２−２】

【表２−３】

【表２−４】

Ｂ．下記：
【化１７８】

【０２３８】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表す）
の変換に関する一般的な手順
アルコール、トリエチルアミン（２．２当量）の乾燥ジクロロメタン中の溶液に、塩化メタンスルホニル（１．１当量）をアルゴン下で０℃にて添加した。反応混合物を２時間かけて室温にまで加温した後、ジクロロメタンで希釈した。有機層を水、塩水で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣を乾燥ＤＭＦ中に溶解して、ＮａＮ_３（１．５当量）を室温で添加した。得られた反応混合物を、ＴＬＣでモニタリングしながら、８０℃で２〜５時間加熱した。反応混合物を室温に達しさせて、水を添加して、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせて、水（３回）、塩水で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣を、カラムに通して、アジドを得た。
【０２３９】
実施例２０〜３１を、一般的な手順Ｂに従って調製した。
【表３−１】

【表３−２】

【表３−３】

Ｃ．下記：
【化１７９】

【０２４０】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表す）
の変換に関する一般的な手順
手順（ｉ）：
アジドのＴＨＦ：ＭＥＯＨ（１：３）中の溶液を、炭上１０％Ｐｄで一晩水素添加した。反応混合物をろ過して、ろ液を濃縮した。残渣をＭｅＯＨ中で結晶化させて、アミンを得た。
【０２４１】
手順（ｉｉ）：
トリフェニルホスフィン（１．３当量）を、アジドの乾燥ＴＨＦ中の溶液に少しずつ添加して、得られた混合物を室温で６時間攪拌した。水（数滴）を添加して、反応混合物を６０℃で一晩加熱した。溶媒を蒸発させて、残渣をシリカゲルカラムに通して、アミンを得た。
【０２４２】
実施例３２〜３７を、一般的な手順Ｃに従って調製した。
【表４−１】

【表４−２】

Ｄ．下記：
【化１８０】

【０２４３】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表す）
の変換に関する一般的な手順
アミンのギ酸メチル中の溶液を８０℃で一晩加熱した。揮発分を低圧下で除去して、得られた残渣をカラムに通して、非常に純粋な形態のホルメートを得た。
【０２４４】
実施例３８および３９を、一般的な手順Ｄに従って調製した。
【表５】

【０２４５】
Ｅ．下記：
【化１８１】

【０２４６】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表し、Ｒ^４ａは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールオキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシ、アリールオキシカルボニル、または（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニルを表す）
の変換に関する一般的な手順
アルゴン下の０℃の、アミン（１．１当量）の乾燥ジクロロメタン中の溶液に、Ｅｔ_３Ｎ（２．５当量）、続いてそれぞれの酸塩化物（１．２当量）を滴下した。室温で１〜６時間攪拌（ＴＬＣ管理）した後、反応混合物をジクロロメタンで希釈して、水で２度、続いて塩水で洗浄した。有機抽出物を乾燥して、蒸発させて、カラムに通して、アシル化生成物を得た。
【０２４７】
実施例４０〜７０を、一般的な手順Ｅに従って調製した。
【表６−１】

【表６−２】

【表６−３】

【表６−４】

【表６−５】

【表６−６】

【表６−７】

【表６−８】

Ｆ．下記：
【化１８２】

【０２４８】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表し、Ｒ^４ｂは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または−Ｃ（＝Ｓ）−アリールを表す）
の変換に関する一般的な手順
アミド体（１当量）およびLawesson試薬（０．６当量）の乾燥ジオキサン中の溶液を、５５〜９０°で３〜１０時間加熱した（ＴＬＣ管理）。反応混合物を室温に冷却させて、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を水（４回）、続いて塩水で洗浄し、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣を、シリカゲルカラムに通して、それぞれのチオ酢酸を得た。
【０２４９】
実施例７１〜８０を、一般的な手順Ｆに従って調製した。
【表７−１】

【表７−２】

【表７−３】

Ｇ．下記：
【化１８３】

【０２５０】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表す）
の変換に関する一般的な手順
アミン（１当量）、Ｅｔ_３Ｎ（２．２当量）の乾燥ジクロロメタン中の溶液に、アルゴン下でクロロギ酸メチルを０℃で添加した（１．２当量）。反応混合物を室温で一晩攪拌して、ジクロロメタンによる希釈、続く水および塩水での洗浄によりワークアップした。乾燥有機層の蒸発後に得られた残渣をカラムに通して、カーバメートを得た。
【０２５１】
実施例８１〜８５を、一般的な手順Ｇに従って調製した。
【表８−１】

【表８−２】

Ｈ．下記：
【化１８４】

【０２５２】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表し、Ｒ^４ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基を表す）
の変換に関する一般的な手順
アミン（１当量）、Ｅｔ_３Ｎ（２当量）、および水（数滴）のＥｔＯＨ中の氷冷混合物に、ＣＳ_２（１当量）をアルゴン下で添加した。室温で一晩攪拌して、ＥｔＯＨ中のヨウ化メチル（ＭｅＩ）（１．１当量）を添加して、攪拌を１２時間続けた。揮発分を除去して、残渣を酢酸エチル中に溶解した。有機混合物を、飽和ＮａＨＣＯ_３、水、塩水で洗浄した。得られた残渣をカラムに通して、生成物を得た。
【０２５３】
実施例８６および８７を、一般的な手順Ｈに従って調製した。
【表９】

【０２５４】
Ｉ．下記工程（ｉ）：
【化１８５】

【０２５５】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表す）
の変換に関する一般的な手順
チオホスゲン（１．２当量）を、アミン（１当量）、Ｅｔ_３Ｎ（２．４当量）の乾燥ジクロロエタン中の溶液に、アルゴン下で冷却浴温度で滴下した。反応混合物を３時間かけて室温にまで加温した後、揮発分を除去した。得られた残渣を、シリカゲルカラム上に直接載せて、生成物を得た。
【０２５６】
下記工程（ｉｉ）：
【化１８６】

【０２５７】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表し、Ｒ^４ｄは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シクロ（Ｃ_３〜Ｃ_６）アルキル、フッ素で置換された−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、アリール、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルを表す）
の変換に関する一般的な手順
イソチオシアネートのそれぞれのアルコール中の溶液を、ＴＬＣをモニタリングしながら８０〜１００℃に加熱した。出発原料が完全に消費した後、反応混合物を室温に冷却させた。形成した結晶を分離して、エーテルで洗浄して、真空で乾燥して、純粋な生成物を得た。
【０２５８】
実施例８８〜１２９を、一般的な手順Ｉに従って調製した。
【表１０−１】

【表１０−２】

【表１０−３】

【表１０−４】

【表１０−５】

【表１０−６】

【表１０−７】

【表１０−８】

【表１０−９】

Ｊ．下記：
【化１８７】

【０２５９】
（式中、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表す）
の変換に関する一般的な手順
水素化ナトリウム（３６０ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）を、出発原料（３００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に添加して、得られた懸濁液を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈して、水、塩水で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣をシリカゲルカラムに通して、無色固体として生成物を得た（１５０ｍｇ、収率５４％）。
【０２６０】
実施例１２５を、一般的な手順Ｊに従って調製した。
【表１１】

【０２６１】
Ｋ．下記：
【化１８８】

【０２６２】
（式中、「Ａｒ」は、置換フェニル環を表し、Ｒ^ｂは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルまたはアラルキルを表す）
の変換に関する一般的な手順
出発原料（１当量）の乾燥ＤＭＦ中の溶液に、アルゴン下で０℃にて、ＮａＨ（１．２当量）を、続いて適切なハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アラルキル（１．２当量）を添加した。反応混合物を、ＴＬＣをモニタリングしながら２〜６時間攪拌した。出発原料が消費した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈して、水、塩水で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣をシリカゲルカラムに通して、生成物を得た。
【０２６３】
実施例１２６〜１２９を、一般的な手順Ｋに従って調製した。
【表１２】

【０２６４】
Ｌ．下記：
【化１８９】

【０２６５】
（式中、「Ｏｘ」は、酸素、窒素、または硫黄から選択され２個のヘテロ原子を含有し、かつ＝Ｏまたは＝Ｓ基で置換された５員の複素環基（複素環はまた、置換または無置換のフェニル基と縮合させてもよい）を表し、「Ａｒ」は、置換または無置換のフェニル環を表し、Ｒ’は、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、置換もしくは無置換のアラルキル、ヘテロアラルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、Ｒ”は、水素またはアルキルを表すか、あるいは２つのＲ’およびＲ”基は、１個もしくは２個のヘテロ原子を含有する５または６員環構造を一緒に形成する）
の変換に関する一般的な手順
アンモニアガス（または適切なアミン）を、イソチオシアネートのＴＨＦ溶液に、−１０℃で２０分かけてバブリングした。得られた混合物を室温で１時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈した。有機層を水（２回）、塩水で洗浄して、乾燥した。溶媒の蒸発により得られた残渣をシリカゲルカラムに通して、生成物を得た。
【０２６６】
実施例１３０〜１４３を、一般的な手順Ｌに従って調製した。
【表１３−１】

【表１３−２】

【表１３−３】

【表１３−４】

【表１３−５】

実施例１４４
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）エチルチオカーバメート塩酸塩
【化１９０】

【０２６７】
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）エチルチオカーバメート（実施例１２１で得られたもの）を、メタノール（１００ｍｇ）に溶解して、３０分間ＨＣｌガスを用いてバブリングした。得られた混合物からメタノールを蒸発させて、エーテルで二度洗浄して、表題の化合物を得た（収率：１００％）。Ｍｐ：１００℃（吸湿性）。
【０２６８】
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ^６，２００ＭＨｚ）：δ １０．６０（ｂｓ，１Ｈ）、９．８５〜９．６５（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，４Ｈ）、５．００〜４．６５（ｍ，３Ｈ）、４．４４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．２５〜３．４０（ｍ，８Ｈ）、２．８１（ｓ，３Ｈ）、２．７９（ｓ，３Ｈ）。
【０２６９】
イン・ビトロデータ：
最小阻害濃度（ＭＩＣ）は、Approved Standards, NCCLS documents M7-A5 Vol 20-No 2, 2000 Villinova, PAの第５版に定められたガイドラインにより、ブロス微量希釈技法によって決定した。
【０２７０】
試験化合物の最初のストック溶液をＤＭＳＯ中に調製した。滅菌Mueller Hinton Broth(Difco)（ＭＨＢ）中で続く２倍希釈を行った。
【０２７１】
凍結培養ストックを、２５０ｍｌのエルレンマイヤーフラスコ中の滅菌ＭＨＢ５０ｍｌ中に接種した。
【０２７２】
ＭＨＢの組成は以下の通りである：
牛抽出物粉末：２．０ｇ／Ｌ
カゼインの酸消化物：１７．５ｇ／Ｌ
可溶性デンプン：１．５ｇ／Ｌ
最終ｐＨ７．３±０．１
フラスコを、回転振とう機上で、１５０ｒｐｍで３５℃にて４〜５時間インキュベートした。接種材料は、０．５McFarland標準物質の濁度を獲得するように、培養物を滅菌ＭＨＢで希釈することで調製した。これは、１．２×１０^８ＣＦＵ／ｍｌに相当する。ストックを滅菌ブロス中でさらに希釈して、１〜２×１０^６ＣＦＵ／ｍｌを得た。上記希釈接種材料５０μｌを１〜１０ウェルに添加した。プレートを３７℃で一晩インキュベートした。
【０２７３】
ＭＩＣは、肉眼で検出される場合の微量希釈ウェル中の生物の成長を完全に阻害する化合物の最低濃度として判断される。
【表１４】

【０２７４】
ＡＴＣＣ：アメリカン・タイプ・カルチャー・コレクション、アメリカ合衆国（American Type Culture Collection, USA）
ＮＣＴＣ：ナショナル・コレクションズ・オブ・タイプ・カルチャーズ、コリンドール、英国（National Collections of Type Cultures, Colindale, UK）
ＤＲＣＣ：レディー博士のカルチャー・コレクション、ハイデラバード、インド（Dr. Reddy's Culture Collection, Hyderabad, India）
イン・ビトロ抗菌活性を、表１に示す。
【表１５】

Claims

下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ハロ、アジド、イソチオシアネート、チオアルコール、ＯＲ^４、ＮＨＲ^４、またはＮ（Ｒ^４）_２（ここで、Ｒ^４は、水素原子、あるいはアシル、チオアシル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−アルキル、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ_２、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−アルケニル、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アルコキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アリール、チオモルホニルチオカルボニル、もしくはピロリジニルチオカルボニルから選択される置換または無置換の基を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物。
Ｒ^４上の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アリール、ヒドロキシアリール、ピリジル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアリール、またはカルボニルから選択される、請求項１に記載の化合物、およびその誘導体。
Ｒ^ｂ上の置換基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ピロリジニルチオカルボニル、ニトロ、アミノ、アルコキシ、カルボキシ、またはシアノから選択される、請求項１に記載の化合物。
Ｙ^２およびＹ^３上の置換基は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ（ＴＢＳＯ）、ハロゲン、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、アリール、ベンジルオキシ、アシル、カルボキシル、またはアシルオキシ基から選択される、請求項１に記載の化合物。
Ｙ^２およびＹ^３により形成される前記環構造は、置換もしくは無置換のベンゼン、ピリジン、ピロリジン、フラン、チオフェン、モルホリン、ピペラジン、またはピロールから選択される、請求項１に記載の化合物。
以下の：
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−チアゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［２−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３，５−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−３−フェニル−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−［２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−［３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−アジドメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］−２−フルオロフェニル｝−６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−アジドメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］−２−フルオロフェニル｝−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［２−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アジドメチル−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−アジドメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロフェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メタンアミド、またはその塩、
Ｎ−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝プロパンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ブタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ペンタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ヘプタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アクリルアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド、またはその塩、
エチル（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチルカルバモイルメタン酸、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−チアゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（６−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝プロパンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ヘプタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アクリルアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［２−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝プロパンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−チオキソプロピルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｓ）−２−オキソ−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソプロピルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−メチルチオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルジチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝トリフルオロアセトキシチオカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−シクロヘキシルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−１−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−２−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−１−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２，２，２−トリフルオロエチルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２−ヒドロキシエチルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２−メトキシエチルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アリルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−２−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［（３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［（３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［（３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）−２−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−メトキシメチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛４−［４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）イソプロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ヒドロキシメチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−［３−メチル−４−チオキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゾラン−１−イル（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−ジエチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−アリルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−ベンジルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［４−メトキシベンジルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−［２−ピリジルエチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−メチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２−ヒドロキシエチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−［１，４−チアジナン−４−イル（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−［２−ピリジルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−アミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−メチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−アミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−メチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛４−［４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルチオカーバメート塩酸塩
から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物。
前記薬学的に許容可能な塩は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｕ、Ｍｎ、有機塩基、キラル塩基、天然アミノ酸、非天然アミノ酸、置換アミノ酸の塩、グアニジン、置換グアニジン塩、アンモニウム、置換アンモニウム塩、アルミニウム塩、および酸付加塩から選択される、請求項１または６に記載の化合物。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＩＩＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＩＶ）：

（式中、Ｌは、脱離基を表し、Ｒ^２およびＲ^３は、上記定義の通りである）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｖ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（Ｖ）を有する化合物を還元して、下記式（ＶＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉｉ）式（ＶＩ）を有する化合物をクロロギ酸アルキルと反応させて、下記式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｖ）式（ＶＩＩ）を有する化合物を、下記式（ＶＩＩＩ）：

（式中、Ｒ^１２は、（Ｃ_１〜Ｃ_３）アルキル基を表す）
を有する化合物と、塩基の存在下で反応させて、下記式（Ｉ）：

（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシを表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｖ）式（Ｉ）を有する化合物を、塩化アルキルスルホニル、または塩化アリールスルホニルと反応させて、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アルキルスルホニル、またはアリールスルホニルを表す）を有する化合物を生産して、ＮａＮ_３と反応させて、下記式（Ｉ）：

（式中、Ｒ^１は、アジド基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｖｉ）式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジド基を表す）を有する化合物を還元して、下記式（Ｉ）：

（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ヒドロキシを表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＩＸ）：

（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシを表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｘ）：

（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシを表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（Ｘ）を有する化合物を、カルボニル化剤を用いてカルボニル化して、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシを表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）を有する化合物を生産することと
を含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、アジドを表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＩ）：

（式中、Ｌは、脱離基を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（ＸＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）前記式（ＸＩＩ）を有する化合物を、下記式（ＸＩＩＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物に変換することと、
（ｉｉｉ）前記式（ＸＩＩＩ）を有する化合物を、有機または無機アジドと反応させることによって、下記式（Ｉ）：

（式中、Ｒ^１は、アジド基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物に変換することと
を含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、アジド基を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＶＩＩ）：

（式中、Ｌは、脱離基を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（ＸＶＩＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）前記式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を、有機または無機アジドと反応させることによって、下記式（Ｉ）：

（式中、Ｒ^１は、アジド基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物に変換することと
を含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ヒドロキシを表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩ）：

（式中、Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＩＶ）：

（式中、Ｌは、脱離基を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（ＸＶ）：

（式中、Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（ＸＶ）を有する化合物中のアセトニド部分を加水分解して、下記式（ＸＶＩ）：

（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）を有する化合物を、塩基を用いて、または塩基を用いずに、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシを表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）を有する化合物へと環化すること
とを含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、アセチル基を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＩＸ）：

を有する化合物と反応させて、下記式（Ｉ）：

（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、アセチル基を表す）を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、ホルミル基を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物の調製方法であって、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素を表す）を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）を有する化合物を、ギ酸アルキルを用いてホルミル化することを含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^４ａ（ここで、Ｒ^４ａは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールオキシ、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシ、アリールオキシカルボニル、または（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニルを表す）を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物の調製方法であって、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素を表す）を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）を有する化合物を、ハライドを用いてアセチル化することを含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、アセチル基を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、アジド基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）を有する化合物を、チオ酢酸と反応させることと
を含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ^４ｂ（ここで、Ｒ^４ｂは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または−Ｃ（＝Ｓ）−アリールを表す）を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^４ｂ（ここで、Ｒ^４ｂは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または−Ｃ（＝Ｓ）−アリールを表す）を表す）を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）を有する化合物を、２，４−ビス（メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（Lawesson試薬）を反応させることを含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ^４ｃ（ここで、Ｒ^４ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素を表す）を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）を有する化合物を、二硫化炭素、適切なハロゲン化アルキル、およびＥｔ_３Ｎ、ジイソプロピルエチルアミン、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＨ、またはＫＯｔ−Ｂｕから選択される塩基と反応させることにより反応させることを含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ^４ｄ（ここで、Ｒ^４ｄは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シクロ（Ｃ_３〜Ｃ_６）アルキル、フッ素で置換された−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、アリール、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルを表す）を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、
以下の：
（ｉ）式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、水素原子を表す）を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、上記定義の通りである）を有する化合物を、チオホスゲンと反応させることにより、式Ｉ（式中、Ｒ^１は、イソチオシアネート基を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物に変換することと、
（ｉｉ）式Ｉ（式中、Ｒ^１は、イソチオシアネート基を表す）を有する化合物を、アルコールと反応させることにより、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ^４ｄ（ここで、Ｒ^４ｄは、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シクロ（Ｃ_３〜Ｃ_６）アルキル、フッ素で置換された−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、アリール、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、または（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルを表す）を表す）を表し、全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物に変換することと
を含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ＮＨＲ^４（ここで、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’Ｒ”）（ここで、Ｒ’は、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、置換もしくは無置換のアラルキル、ヘテロアラルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、Ｒ”は、水素または（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表すか、あるいはＲ’およびＲ”は、１個もしくは２個のヘテロ原子を含有する５または６員環構造を一緒に形成する）を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、イソチオシアネート基を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物を、アンモニアガスを通すことにより、あるいはアミンと反応させることにより変換することを含む方法。
下記式（ＶＩＩ）：

（式中、
Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する新規中間体。
請求項２１に記載の下記式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^ｃ、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２１の定義の通りである）
を有する化合物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＩＩＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３およびＺは、請求項２１の定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＩＶ）：

（式中、Ｌは、脱離基を表し、Ｒ^２およびＲ^３は、請求項２１の定義の通りである）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｖ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２１の定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（Ｖ）を有する化合物を還元して、下記式（ＶＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２１の定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉｉ）式（ＶＩ）を有する化合物をクロロギ酸アルキルと反応させて、下記式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基を表し、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２１の定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法。
下記式（ＶＩ）：

（式中、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する新規中間体。
請求項２３に記載の下記式（ＶＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２３の定義の通りである）
を有する化合物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＩＩＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３およびＺは、請求項２３の定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＩＶ）：

（式中、Ｌは、脱離基を表し、Ｒ^２およびＲ^３は、請求項２３の定義の通りである）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｖ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２３の定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（Ｖ）を有する化合物を還元して、下記式（ＶＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２３の定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法。
下記式（Ｘ）：

（式中、
Ｒ^１は、ハロ、アジド、イソチオシアネート、チオアルコール、ＯＲ^４、ＮＨＲ^４、またはＮ（Ｒ^４）_２（ここで、Ｒ^４は、水素原子、あるいはアシル、チオアシル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−アルキル、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ_２、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−アルケニル、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アルコキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アリール、チオモルホニルチオカルボニル、もしくはピロリジニルチオカルボニルから選択される置換または無置換の基を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する新規中間体。
請求項２５に記載の下記式（Ｘ）：

（式中、Ｒ^１、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２５の定義の通りである）
を有する化合物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＩＩＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３およびＺは、請求項２５の定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＩＶ）：

（式中、Ｌは、脱離基を表し、Ｒ^２およびＲ^３は、請求項２５の定義の通りである）
を有する化合物と反応させて、下記式（Ｖ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２５の定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（Ｖ）を有する化合物を還元して、下記式（ＶＩ）：

（式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２５の定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉｉ）式（ＶＩ）を有する化合物を、下記式（ＩＸ）：

（式中、Ｒ^１は、請求項２５の定義の通りである）
を有する化合物と反応させることと
を含む方法。
下記式（ＸＶＩ）：

（式中、
Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する新規中間体。
請求項２７に記載の下記式（ＸＶＩ）：

（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２７の定義の通りである）
を有する化合物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）下記式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２７の定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＩＶ）：

（式中、Ｌは、脱離基を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（ＸＶ）：

（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２７の定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）従来法を用いて式（ＸＶ）を有する化合物中のアセトニド部分を加水分解して、下記式（ＸＶＩ）：

（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２７の定義の通りである）
を有する化合物を生産することと
を含む方法。
下記式（ＸＶＩＩＩ）：

（式中、
Ｒ^ｃは、（Ｃ_１〜Ｃ_８）アルキル基を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する新規中間体。
請求項２９に記載の下記式（ＸＶＩＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２９の定義の通りである）
を有する化合物の調製方法であって、下記式（ＶＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２９の定義の通りである）
を有する化合物を、下記式（ＸＶＩＩ）：

（式中、Ｌは、脱離基を表す）
を有する化合物と反応させて、下記式（ＸＶＩＩＩ）：

（式中、Ｒ^ｃ、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｒ^２、Ｒ^３およびＺは、請求項２９の定義の通りである）
を有する化合物を生産することを含む方法。
請求項１に記載の下記式（Ｉ）：

を有する化合物、および薬学的に許容可能なキャリア、希釈剤、賦形剤、または溶媒和物を含む薬学的組成物。
錠剤、カプセル、粉末、シロップ、溶液、または懸濁液の形態の、請求項３１に記載の薬学的組成物。
細菌感染の治療方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物を、該治療を必要とする患者に投与する患者に投与することを含む方法。
細菌感染の治療方法であって、請求項３１または３２に記載の薬学的組成物を、該治療を必要とする患者に投与することを含む方法。
請求項６に記載の化合物、および薬学的に許容可能なキャリア、希釈剤、賦形剤、または溶媒和物を含む薬学的組成物。
錠剤、カプセル、粉末、シロップ、溶液、または懸濁液の形態の、請求項３５に記載の薬学的組成物。
細菌感染の治療方法であって、請求項６に記載の化合物を、該治療を必要とする患者に投与することを含む方法。
細菌感染の治療方法であって、請求項３５または３６に記載の薬学的組成物を、該治療を必要とする患者に投与することを含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素を表す）を表し、
Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表し、
Ｒ^１は、ハロ、アジド、イソチオシアネート、チオアルコール、ＯＲ^４、ＮＨＲ^４、またはＮ（Ｒ^４）_２（ここで、Ｒ^４は、水素原子、あるいはアシル、チオアシル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−アルキル、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ_２、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−アルケニル、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アルコキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アリール、チオモルホニルチオカルボニル、もしくはピロリジニルチオカルボニルから選択される置換または無置換の基を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表す）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、式（Ｉ）（式中、Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、α位にてヒドロキシ基で置換した（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基を表す）を表し、Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表し、他のすべての記号は、上記定義の通りである）を、塩基と反応させることを含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルまたはアラルキルを表す）を表し、
Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表し、
Ｒ^１は、ハロ、アジド、イソチオシアネート、チオアルコール、ＯＲ^４、ＮＨＲ^４、またはＮ（Ｒ^４）_２（ここで、Ｒ^４は、水素原子、あるいはアシル、チオアシル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニルオキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−アルキル、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ_２、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−アルケニル、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アルコキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アリール、チオモルホニルチオカルボニル、もしくはピロリジニルチオカルボニルから選択される置換または無置換の基を表す）を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表す）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、式（Ｉ）（式中、Ｚは、ＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素を表す）を表し、Ｙ^１は、「＝Ｏ」基を表し、Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素原子を表し、他のすべての記号は、上記定義の通りである）を、塩基およびハロゲン化アルキルと反応させることを含む方法。
前記Ｒ^ａ上の置換基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルコキシ、カルボキシ、またはシアノから選択される、請求項１に記載の化合物。
前記有機塩基の塩は、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミン、ベタイン、カフェイン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒドラバミン、イソプロピルアミン、メチルグルカミン、ホルホリン、ピペラジン、ピペリジン、プロカイン、プリン、テオブロミン、トリエチルアミン、トリメチルアキン、トリプロピルアミン、トロメタミン、ジエタノールアミン、メグルミン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、Ｎ−ベンジルフェニルエチルアミン、コリン、水酸化コリン、ジシクロヘキシルアミン、メタホルミン、ベンジルアミン、フェニルエチルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、チアミン、アミノピリミジン、アミノピリジン、プリン、スペラミジンから選択される、請求項７に記載の薬学的に許容可能な塩。
前記キラル塩基の塩は、アルキルフェニルアミン、グリシノール、フェニルグリシノールから選択される、請求項７に記載の薬学的に許容可能な塩。
前記天然アミノ酸の塩は、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、ノルロイシン、チロシン、シスチン、システイン、メチオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ヒスチジン、オルチニン、リシン、アルギニン、セリン、スレオニン、フェニルアラニンから選択される、請求項７に記載の薬学的に許容可能な塩。
前記非天然アミノ酸、置換アミノ酸の塩は、Ｄ−異性体、グアニジン、置換グアニジン（ここで、置換基は、ニトロ、アミノ、アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル等）、アルケニル（例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル等）、アルキニル（例えば、エチニル、プロピニル）から選択される）から選択される、請求項７に記載の薬学的に許容可能な塩。
前記付加塩は、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、ホウ酸塩、ハロゲン化物、酢酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、パルミチン酸塩、メタンスルホン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、アスコルビン酸塩、グリセロリン酸塩、ケトグルタル酸塩から選択される、請求項７に記載の薬学的に許容可能な塩。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ヒドロキシ基を表し、他のすべての記号は、上記定義の通りである）を、ＰＰｈ_３またはＰ（アルキル）_３の存在下で、テトラハロメタン基と反応させることを含む方法。
下記式（Ｉ）：

（式中、
Ｒ^１は、「ＳＨ」基を表し、
Ｒ^２およびＲ^３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａ、ＯＲ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、またはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表す）を表し、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｙ^１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ^２およびＹ^３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、アミノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、Ｙ^２およびＹ^３はまた、隣接炭素原子上に存在する場合、任意に１個または２個のヘテロ原子を含有する、置換もしくは無置換の５または６員の芳香環あるいは非芳香環構造を一緒に形成する）
を有する化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性型、その立体異性体、その多形、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって、以下の：
（ｉ）式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、ハロゲン原子を表す）を有する化合物を、塩基およびチオ酢酸と反応させて、下記式（ＸＸ）：

（式中、すべての記号は、上記定義の通りである）
を有する化合物を生産することと、
（ｉｉ）式（ＸＸ）を有する化合物を、塩基と反応させて、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１は、「ＳＨ」基を表し、他のすべての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物を生産することと
を含む方法。
細菌感染を治療するための、式（Ｉ）を有する化合物の使用であって、該治療を必要とする患者に、治療上有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物を投与することを含む使用。
細菌感染を治療するための、化合物の使用であって、該治療を必要とする患者に、請求項３１または３２に記載の薬学的組成物を投与することを含む使用。
細菌感染を治療するための、式（Ｉ）を有する化合物の使用であって、該治療を必要とする患者に、治療上有効な量の請求項６に記載の式（Ｉ）を有する化合物を投与することを含む使用。
細菌感染を治療するための、化合物の使用であって、該治療を必要とする患者に、請求項３５または３６に記載の薬学的組成物を投与することを含む使用。