JP2004511569A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 N−フェニル−4−ニトロソアニリン、N−(1,4−ジメチルペンチル)−4−ニトロソアニリン及びN−アセチルオキシ−N′−フェニル−シクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイミンからなる群から選択された少なくとも一種類の阻止剤を有効な量、スチレン単量体に添加することを行う、スチレン単量体の早過ぎる重合を阻止する方法であって、
前記阻止剤は、単独で、又は、キノンアルキド、ニトロ芳香族化合物、ヒドロキシルアミン化合物、フェニレンジアミン化合物、キノン化合物、及び、ヒドロキノン化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の追加の化合物との組合せで用いる方法。
【請求項2】 少なくとも一種類の追加の化合物が、ニトロ芳香族化合物、キノンメチド化合物、キノン化合物、ヒドロキノン化合物、又は、フェニレンジアミン化合物である、請求項1に記載の方法。
【請求項3】 酸素の存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
【請求項4】 A) スチレン単量体、及び
B) 前記スチレン単量体の蒸留又は精製中、早過ぎる重合を防ぐのに充分な阻止有効量の、N−フェニル−4−ニトロソアニリン、N−(1,4−ジメチルペンチル)−4−ニトロソアニリン及びN−アセチルオキシ−N′−フェニル−シクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイミンからなる群から選択された少なくとも一種類の阻止剤と、それと共に用いられる、前記阻止剤の阻止活性度を増大するのに有効な量の酸素又は空気、
からなる組成物。
【請求項5】 更に、キノンアルキド、ニトロキシル化合物、ニトロ芳香族化合物、ヒドロキシルアミン化合物、フェニレンジアミン化合物、キノン化合物、及びヒドロキノン化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の追加の化合物を含有する、請求項4に記載の組成物。
【請求項6】 スチレン単量体を含む供給物を蒸留する方法において、
スチレン単量体を含む供給物を蒸留装置へ導入し、
N−フェニル−4−ニトロソアニリン、N−(1,4−ジメチルペンチル)−4−ニトロソアニリン及びN−アセチルオキシ−N′−フェニル−シクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイミンからなる群から選択された少なくとも一種類の阻止剤を重合阻止に有効な量、前記蒸留装置へ導入し、そして
前記阻止剤の存在下で蒸留条件で前記供給物を蒸留し、前記蒸留装置から高純度スチレン単量体の塔頂生成物及び重合体物質の含有量が低下した残留塔底留分を回収する、
工程からなる蒸留方法。
【請求項7】 阻止剤が、更に、キノンアルキド、ニトロキシル化合物、ニトロ芳香族化合物、ヒドロキシルアミン化合物、フェニレンジアミン化合物、キノン化合物、及びヒドロキノン化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の化合物を含有する、請求項6に記載の方法。
【請求項8】 更に、塔底留分を蒸留装置へ再循環して戻すことを行う、請求項6に記載の方法。
【請求項9】 A) N−フェニル−4−ニトロソアニリン、N−(1,4−ジメチルペンチル)−4−ニトロソアニリン及びN−アセチルオキシ−N′−フェニル−シクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイミンからなる群から選択された少なくとも一種類の化合物、及び
B) キノンアルキド、ニトロキシル化合物、ニトロ芳香族化合物、ヒドロキシルアミン化合物、フェニレンジアミン化合物、キノン化合物、及びヒドロキノン化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の化合物、
からなる、スチレン単量体の早過ぎる重合を阻止するために使用される組成物。
【請求項10】 更に、スチレン単量体を含有する、請求項9に記載の組成物。
【請求項1】 N−フェニル−4−ニトロソアニリン、N−(1,4−ジメチルペンチル)−4−ニトロソアニリン及びN−アセチルオキシ−N′−フェニル−シクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイミンからなる群から選択された少なくとも一種類の阻止剤を有効な量、スチレン単量体に添加することを行う、スチレン単量体の早過ぎる重合を阻止する方法であって、
前記阻止剤は、単独で、又は、キノンアルキド、ニトロ芳香族化合物、ヒドロキシルアミン化合物、フェニレンジアミン化合物、キノン化合物、及び、ヒドロキノン化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の追加の化合物との組合せで用いる方法。
【請求項2】 少なくとも一種類の追加の化合物が、ニトロ芳香族化合物、キノンメチド化合物、キノン化合物、ヒドロキノン化合物、又は、フェニレンジアミン化合物である、請求項1に記載の方法。
【請求項3】 酸素の存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
【請求項4】 A) スチレン単量体、及び
B) 前記スチレン単量体の蒸留又は精製中、早過ぎる重合を防ぐのに充分な阻止有効量の、N−フェニル−4−ニトロソアニリン、N−(1,4−ジメチルペンチル)−4−ニトロソアニリン及びN−アセチルオキシ−N′−フェニル−シクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイミンからなる群から選択された少なくとも一種類の阻止剤と、それと共に用いられる、前記阻止剤の阻止活性度を増大するのに有効な量の酸素又は空気、
からなる組成物。
【請求項5】 更に、キノンアルキド、ニトロキシル化合物、ニトロ芳香族化合物、ヒドロキシルアミン化合物、フェニレンジアミン化合物、キノン化合物、及びヒドロキノン化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の追加の化合物を含有する、請求項4に記載の組成物。
【請求項6】 スチレン単量体を含む供給物を蒸留する方法において、
スチレン単量体を含む供給物を蒸留装置へ導入し、
N−フェニル−4−ニトロソアニリン、N−(1,4−ジメチルペンチル)−4−ニトロソアニリン及びN−アセチルオキシ−N′−フェニル−シクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイミンからなる群から選択された少なくとも一種類の阻止剤を重合阻止に有効な量、前記蒸留装置へ導入し、そして
前記阻止剤の存在下で蒸留条件で前記供給物を蒸留し、前記蒸留装置から高純度スチレン単量体の塔頂生成物及び重合体物質の含有量が低下した残留塔底留分を回収する、
工程からなる蒸留方法。
【請求項7】 阻止剤が、更に、キノンアルキド、ニトロキシル化合物、ニトロ芳香族化合物、ヒドロキシルアミン化合物、フェニレンジアミン化合物、キノン化合物、及びヒドロキノン化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の化合物を含有する、請求項6に記載の方法。
【請求項8】 更に、塔底留分を蒸留装置へ再循環して戻すことを行う、請求項6に記載の方法。
【請求項9】 A) N−フェニル−4−ニトロソアニリン、N−(1,4−ジメチルペンチル)−4−ニトロソアニリン及びN−アセチルオキシ−N′−フェニル−シクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイミンからなる群から選択された少なくとも一種類の化合物、及び
B) キノンアルキド、ニトロキシル化合物、ニトロ芳香族化合物、ヒドロキシルアミン化合物、フェニレンジアミン化合物、キノン化合物、及びヒドロキノン化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の化合物、
からなる、スチレン単量体の早過ぎる重合を阻止するために使用される組成物。
【請求項10】 更に、スチレン単量体を含有する、請求項9に記載の組成物。
本発明によって与えられる改良された阻止を示す実験結果を表1〜7に示す。これらの表で次の省略記号が用いられている:
NA−1は、N−フェニル−4−ニトロソアニリンである。
NA−2は、N−(1,4−ジメチルペンチル)−4−ニトロソアニリンである。
DNBPは、2,4−ジニトロ−6−sec−ブチルフェノールである。
QMは、4−ベンジリデン−2,6−ジ−t−ブチルシクロヘキサ−2,5−ジエノンである。
ニトロキシルは、4−オキソ−TEMPOである。
QIOは、N−アセチルオキシ−N′−フェニル−1,4−ジイミノシクロヘキサ−2,5−ジエンである。
DEHAは、N,N−ジエチルヒドロキシルアミンである。
PDAは、N−フェニル−N′−(1,4−ジメチルフェニル)−p−フェニレンジアミンである。
ナウガード(Naugard)I−31は、PDAとDNBPとの混合物である。
キノンは、2,5−ジ−t−ブチル−1,4−ベンゾキノンである。
ヒドロキノンは、2,5−ジ−t−ブチル−1,4−ヒドロキノンである。
NA−1は、N−フェニル−4−ニトロソアニリンである。
NA−2は、N−(1,4−ジメチルペンチル)−4−ニトロソアニリンである。
DNBPは、2,4−ジニトロ−6−sec−ブチルフェノールである。
QMは、4−ベンジリデン−2,6−ジ−t−ブチルシクロヘキサ−2,5−ジエノンである。
ニトロキシルは、4−オキソ−TEMPOである。
QIOは、N−アセチルオキシ−N′−フェニル−1,4−ジイミノシクロヘキサ−2,5−ジエンである。
DEHAは、N,N−ジエチルヒドロキシルアミンである。
PDAは、N−フェニル−N′−(1,4−ジメチルフェニル)−p−フェニレンジアミンである。
ナウガード(Naugard)I−31は、PDAとDNBPとの混合物である。
キノンは、2,5−ジ−t−ブチル−1,4−ベンゾキノンである。
ヒドロキノンは、2,5−ジ−t−ブチル−1,4−ヒドロキノンである。
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