JP2004509187A - メタクリレート注型用樹脂中のアシルホスフィンオキシド光開始剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特定のメタクリレート注型用樹脂配合物からの成形品を製造する方法、メタクリレート注型用樹脂配合物、並びにこの方法から得られた成形品に関する。
【0002】
EP006,972は、アゾ化合物の存在下におけるUV光での(メタ)アクリレートの光重合において、熱状態の制御が肝要であり、かつ重合が緩慢に起こる光重合を記載している。
【0003】
メタクリレートは、光重合の観点では、アクリレート系より一般に反応性が劣る。この理由のために、放射線硬化性の表面塗料及び印刷インキの分野において、重要視されているのは、一般にアクリレート系(アクリレート官能化モノマー、架橋剤、オリゴマー)である。特にアシルホスフィンオキシド光開始剤の導入以来、厚層化かつ着色されたアクリレート系、及び特に不飽和ポリエステル/スチレンをベースとした系を光重合を経て硬化させることも可能となった。このことは、多数の刊行物、たとえばUS4,710,523及びUS5,767,169に記載されている。
【0004】
特定の比較的薄層の用途(<1mm)については、反応性が劣るメタクリレート系もまた放射線硬化に適している、ということが知られている。たとえば、EP436,205は、UV光による、たとえば主としてメチルメタクリレート(MMA)並びにベンゾフェノン、ベンゾイン又はα−ヒドロキシケトンタイプの光開始剤を含むメタクリレート混合物とアクリルガラス板との接着性結合を開示している。より最近では、EP548,740は、かかる接着剤がモノアシルホスフィンオキシドと配合することができ配合されて昼光硬化性系を形成することを記載している。
【0005】
当業界には、厚層メタクリレーと配合物も硬化する効果的かつ経済的な方式に対するニーズがある。
【0006】
一定の条件下で、メタクリレートの厚層配合物を、光重合によって非常に速く完全に固化させて、機械的に使用可能な成形品を形成させることも可能であることが今般見出された。
【0007】
本発明は、メタクリレート注型用樹脂から成形品を製造する光重合方法において、
(1)(A1)50%を越えるメチルメタクリレート、及び/又は高割合でメチルメタクリレートを含有する初期重合物
(A2)0〜40%の、メチルメタクリレートと共重合することができる他のモノマー
(B)0.1〜10%の、少なくとも1種のモノ又はビスアシルホスフィンオキシド光開始剤
(C)0〜10%の、他の光開始剤
(D)0〜5%の、熱開始剤及び
(E)場合により更なる慣用添加剤
を含有するメタクリレート注型用樹脂配合物を、型に注型し、そして
(2)200〜800nmの範囲の光源での照射により完全に硬化させて、機械的に安定な成形品を形成する
方法に関する。
【0008】
際立つ特徴は、メタクリレート注型用樹脂配合物がモノ又はビスアシルホスフィンオキシド光開始剤を含むことである。
【0009】
メタクリレート注型用樹脂配合物は、成分(A1)として、たとえば、次の構成要素の一つ又は混合物を含む:
− 重合可能な構成要素として: メチルメタクリレート(MMA)
− 初期重合物(PP)として: ポリメチルメタクリレート(PMMA)、又はメチルメタクリレートと小量、たとえば初期重合物を基準として最大40%までのコモノマー(M)、たとえばアクリル酸と1〜18個の炭素原子を有するアルコールとのエステル(たとえばメチルアクリレート、ブチルアクリレート等)メタクリル酸の誘導体、たとえば式II:
【0010】
【化2】
【0011】
(ここで、R5は、C1〜C22アルキル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル又はベンジルである)を有するものとのコポリマー。(C1〜C18アルキル及びC5〜C12シクロアルキルの定義は、下記において成分(B)の記載下で与えられる)。
【0012】
(M)の更なる例は、アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、(C1〜C4アルキル)置換スチレン、α−メチルスチレン、マレイン酸無水物、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、アクリル酸又はメタクリル酸と官能化アルコールとのエステルをベースとした官能性モノマー(たとえば2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、2−ジメチルアミノエチルアクリレート、2−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N−tert−ブチルアミノエチルメタクリレート)、アクリル酸及びメタクリル酸のアミド(たとえばアクリルアミド、メタクリルアミド、N−(C1〜C4アルキル)置換アクリルアミド)、及びメタクリルアミド(たとえばジメチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸)である。
【0013】
適しているのはまた、たとえば、メチルメタクリレート及びアクリレートのコポリマーであり、ここでメチルメタクリレートは有利にはコポリマーの主割合、たとえば95%より多い、たとえば95%〜99.9%を構成し、そして多官能性アクリレートの含有率は、たとえば約0.1〜5%である。
【0014】
架橋用モノマー(M)として、特に多官能性メタクリルモノマー又は多官能性アクリルモノマーが考慮される。架橋用成分として、二官能性又は三官能性メタクリルモノマー、及びより高官能性、(たとえば四官能性メタクリルモノマー)を用いることができる。それらは、好ましくは、エステル官能性である。適切な多官能性メタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルは、少なくとも2個、好ましくは少なくとも3個、特に少なくとも4個のヒドロキシ基、及び好ましくは2〜6個の炭素原子を有する脂肪族ポリヒドロキシ化合物から誘導される。それらの例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、テトラメチロールエタン、ソルビタン、又はアルコキシ化多価アルコール(たとえばエトキシ化トリメチロールプロパン及びポリエチレングリコール)である。適切なエステルの例は、グリコールジメタクリレート、ブタンジオールジメタクリレート、ジメチロールプロパンジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジビニルベンゼン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリセロールトリメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、1,2,3,4−ブタンテトラオールテトラメタクリレート、テトラメチロールエタンテトラメタクリレート、2,2−ジヒドロキシプロパンジオール1,3−テトラメタクリレート、ソルビタンテトラメタクリレート、ソルビタンペンタメタクリレート及びソルビタンヘキサメタクリレートである。
【0015】
2〜4個又はそれ以上のエチレン性不飽和なフリーラジカル重合性基を有する架橋用モノマーの混合物を用いることも可能である。
【0016】
モノマー(M)はまた、本質的に公知の次の架橋用モノマー、たとえば分子中にフリーラジカル重合性ビニル基を有するモノマー(たとえばアリル(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌラート、ジビニルベンゼン又はジアリルフタレート)を包含し得る。
【0017】
注型用樹脂配合物中の、成分(A1)すなわちメチルメタクリレート、及び/又は高割合でメチルメタクリレートを含有する初期重合物の含有率は、50%より大きく、たとえば50%〜99.9%、典型的には80%〜99.9%、好ましくは95%〜99.9%である。
【0018】
MMAに加えて、メタクリレート注型用樹脂配合物はまた、成分(A2)として、0〜40%の量の更なるモノマーを含むことができ、これらはMMAと共重合可能なモノマーである。かかる共重合性モノマーの例は、初期重合物の構成要素として上記に記載された成分(M)に相当する。同じ単又は多不飽和モノマーが包含される:
成分A2(コモノマー(M)に相当する)は、アクリル酸と、1〜18個の炭素原子を有するアルコールとのエステル、(たとえばメチルアクリレート、ブチルアクリレート等)、メタクリル酸の誘導体、たとえば式II:
【0019】
【化3】
【0020】
(ここで、R5は、C1〜C18アルキル、C5〜C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル又はベンジルである)(C1〜C18アルキル及びC5〜C12シクロアルキルの定義は、下記において成分(B)の記載下で与えられる)を有するもの、アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、(C1〜C4アルキル)置換スチレン、α−メチルスチレン、マレイン酸無水物、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、アクリル酸又はメタクリル酸と官能化アルコールとのエステルをベースとした官能性モノマー(たとえば2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、2−ジメチルアミノエチルアクリレート)、アクリル酸及びメタクリル酸のアミド(たとえばアクリルアミド、メタクリルアミド)、N−(C1〜C4アルキル)置換アクリルアミド及びメタクリルアミド(たとえばジメチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸)から選択される。
【0021】
特に適切なものは、0〜5%の量の単純アクリレート(たとえばメチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート)、及び0〜5%の量の多官能性アクリレートである。
【0022】
架橋用モノマーMとして、特に多官能性メタクリルモノマー又は多官能性アクリルモノマーもまた考慮される。架橋用成分として、二官能性又は三官能性メタクリルモノマー、及びより高官能性たとえば四官能性メタクリルモノマーを用いることができる。それらは、好ましくは、エステル官能性である。適切な多官能性メタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルは、少なくとも2個、好ましくは少なくとも3個、特に少なくとも4個のヒドロキシ基、及び好ましくは2〜6個の炭素原子を有する脂肪族ポリヒドロキシ化合物から誘導される。それらの例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、テトラメチロールエタン、ソルビタン、又はアルコキシ化多価アルコール(たとえばエトキシ化トリメチロールプロパン及びポリエチレングリコール)である。適切なエステルの例は、グリコールジメタクリレート、ブタンジオールジメタクリレート、ジメチロールプロパンジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジビニルベンゼン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリセロールトリメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、1,2,3,4−ブタンテトラオールテトラメタクリレート、テトラメチロールエタンテトラメタクリレート、2,2−ジヒドロキシプロパンジオール1,3−テトラメタクリレート、ソルビタンテトラメタクリレート、ソルビタンペンタメタクリレート及びソルビタンヘキサメタクリレートである。
【0023】
2〜4個又はそれ以上のエチレン性不飽和なフリーラジカル重合性基を有する架橋用モノマーの混合物を用いることも可能である。
【0024】
モノマーMはまた、本質的に公知の次の架橋用モノマー、たとえば分子中にフリーラジカル重合性ビニル基を有するモノマー(たとえばアリル(メタ)アクリレート、トリアリルシアヌラート、ジビニルベンゼン又はジアリルフタレート)を含むことができる。
【0025】
成分(A2)、すなわちMMAと共重合可能なコモノマーの含有率は、0〜40%、典型的には0〜20%、好ましくは0〜10%である。
【0026】
本発明によれば、光開始剤成分(B)として、モノアシルホスフィンオキシド又はビスアシルホスフィンオキシドが用いられる。かかる化合物の混合物、すなわち1種もしくはそれ以上のモノアシルホスフィンオキシド、1種もしくはそれ以上のビスアシルホスフィンオキシド、又は1種もしくはそれ以上のモノアシルホスフィンオキシドと1種もしくはそれ以上のビスアシルホスフィンオキシドとの混合物もまた可能である。
【0027】
ビスアシルホスフィンオキシド、又はモノ及びビスアシルホスフィンオキシドの混合物を用いることが好ましい。ビスアシルホスフィンオキシドは、特に興味深い。
【0028】
成分(B)として適切な光開始剤化合物は、たとえば、式I:
【0029】
【化4】
【0030】
〔ここで、
R1は、非置換であるか又はフェニル、C1〜C12アルキルフェニル、ハロフェニル、C1〜C12アルコキシフェニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C1〜C12アルコキシ、CNもしくはハロゲンにより置換されているC1〜C18アルキルであり;あるいはR1は、C2〜C18アルケニル又はC5〜C8シクロアルキルであり;あるいはR1は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、又は5もしくは6員のO−、S−もしくはN−含有複素環式基であり、これらの基フェニル、ナフチル、ビフェニリル及び複素環式基は非置換であるか又はC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ及び/もしくはハロゲンにより置換されており;
R2は、R1について与えられた意味の一つを有するか又は基:−(CO)R3もしくは−OR4であり;あるいは
R1及びR2は、それらが結合されているリン原子と一緒に、環を形成し;
R3は、非置換であるか又はフェニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルチオ、フェニルチオもしくはハロゲンにより置換されているC1〜C18アルキルであり;あるいはR3は、フェニルビニルであるか又は非置換もしくはC1〜C12アルキル、フェニル、フェノキシ、C1〜C12アルコキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ及び/もしくはハロゲンにより置換されたC5〜C8シクロアルキルであり;あるいはR3は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、又は5もしくは6員のO−、S−もしくはN−含有複素環式基であり、これらの基フェニル、ナフチル、ビフェニリル及び複素環式基は非置換であるか又はC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12アルコキシアルキル、C1〜C4アルキルチオ及び/もしくはハロゲンにより置換されており;そして
R4は、C1〜C18アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル、C5〜C8シクロアルキル、フェニル又はナフチルである〕
の化合物である。
【0031】
C1〜C18アルキルは線状又は分岐状であり、そしてたとえばC1〜C12、C1〜C8、C1〜C6又はC1〜C4アルキルである。それらの例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、2,4,4−トリメチルペンチル、2−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオクタデシルである。たとえば、R1及びR2は、特にC1〜C8アルキル、たとえば2,4,4−トリメチルペンチルである。
【0032】
C1〜C12アルキルは同様に線状又は分岐状であり、そしてたとえば、適切な数までの炭素原子の上記に与えられた意味を有する。
【0033】
C1〜C12アルコキシは線状又は分岐状基を指し、そしてたとえばC1〜C10、C1〜C8、C1〜C6又はC1〜C4アルコキシである。それらの例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、2,4,4−トリメチルペンチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ及びドデシルオキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、イソブチルオキシ及びtert−ブチルオキシ、好ましくはメトキシである。
【0034】
C1〜C12アルキルチオは線状又は分岐状基を指し、そしてたとえばC1〜C8、C1〜C6又はC1〜C4アルキルチオである。それらの例は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソブチルチオ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、2,4,4−トリメチルペンチルチオ、2−エチルヘキシルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ、デシルチオ及びドデシルチオ、特にメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソブチルチオ、n−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソブチルチオ及びtert−ブチルチオ、好ましくはメチルチオである。
【0035】
C5〜C12及びC5〜C8シクロアルキルは、少なくとも1個の環を含有する線状又は分岐状アルキル、たとえばシクロペンチル、メチル−シクロペンチル、シクロヘキシル、メチル−もしくはジメチル−シクロヘキシル、シクロオクチル又はシクロノニル、特にシクロペンチル及びシクロヘキシルを指す。
【0036】
C2〜C12アルコキシアルキルは、アルコキシ基により置換されたアルキルを指し、すなわちそれはO原子により中断されたC2〜C12アルキルである。それらの例は、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、プロポキシエチル及びプロピルプロピルである。
【0037】
フェニル−C1〜C4アルキルは、たとえば、ベンジル、フェニルエチル、α−メチルベンジル、フェニルブチル、フェニルプロピル又はα,α−ジメチルベンジル、特にベンジルである。フェニル−C1〜C2アルキルが好ましい。
【0038】
C2〜C18アルケニル基は、単又は多不飽和及び線状又は分岐状であることができ、そしてたとえばC2〜C12、C2〜C10、C2〜C8、C2〜C6又はC2〜C4アルケニルである。それらの例は、ビニル、アリル、メタリル、1,1−ジメチルアリル、1−ブテニル、2−ブテニル、1,3−ペンタジエニル、1−ヘキセニル、1−オクテニル、デセニル及びドデセニル、特にアリルである。
【0039】
置換フェニルは、フェニル環において一〜五置換、たとえば一、二又は三置換、特に二又は三置換されている。
【0040】
フェニル又はナフチルとしてのR1、R2及びR3についての好ましい置換基は、C1〜C4アルキル、特にメチル、C1〜C4アルコキシ、特にメトキシ、及び塩素である。特に好ましいものは、たとえば、2,4,6−トリメチルフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,6−ジメチルフェニル及び2,6−ジメトキシフェニルである。
【0041】
C1〜C12アルキルフェニルはC1〜C12アルキルにより置換されたフェニルであり、そしてたとえばトシル、キシリル、メシチル、エチルフェニル又はジエチルフェニル、好ましくはトシル又はメシチルである。
【0042】
C1〜C12アルコキシフェニルはC1〜C12アルコキシにより置換されたフェニルであり、そしてたとえばメトキシフェニル、ジメトキシフェニル、トリエトキシフェニル、エトキシフェニル又はジエトキシフェニル、好ましくはメトキシフェニルである。
【0043】
C2〜C5アルコキシカルボニルは、C1〜C4アルコキシにより置換されたカルボニル基、すなわちC1〜C4アルコキシ−(CO)−を指す。それらの例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル及びtert−ブトキシカルボニルである。
【0044】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に塩素及び臭素、好ましくは塩素である。
【0045】
O−、S−又はN−含有5又は6員複素環式環として、R1、R2及びR3は、たとえば、フリル、チエニル、ピロリル、オキシニル、ジオキシニル又はピリジルである。挙げられた複素環式基は、単又は多置換、たとえば一又は二置換され得る。それらの例は、ジメチルピリジル、ジメチルピロリル及びメチルフリルである。
【0046】
R1及びR2がそれらが結合されているリン原子と一緒に環を形成する場合、その環はまた、たとえば、橋かけ環であることができる。たとえば、次の構造
【0047】
【化5】
【0048】
(ここで、p=1〜8であり、そしてq=2又は3である)を形成することができる。
【0049】
本願に関して、用語「及び/又は」、「及び/もしくは」は、定められた選択肢(置換基)の一つが存在し得ることのみならず、定められたものの複数の異なる選択肢(置換基)が同時に、すなわち異なる選択肢(置換基)の混合物が存在し得ることも表すよう意図されている。
【0050】
用語「少なくとも」は、1又は1より多い、たとえば1又は2又は3、好ましくは1又は2を意味するよう意図されている。
【0051】
明細書及び請求の範囲において、用語「含有する」は、そうでないように明示的に記載されていなければ、定められた対象物又は定められた対象物の群が含まれるが、しかし明示的には挙げられていないいかなる他の物質をも排除しないという意味と理解されるべきである。
【0052】
R1及びR2は、同一である必要はない。
【0053】
R2が基:−(CO)R3である場合、この基中の基R3は、式I中のカルボニル基にて位置するその他の基R3と同一である必要はない。
【0054】
式Iの化合物は公知であり、そしてそれらの製造はしばしば文献、たとえばUS4,710,523及びUS5,767,169に記載されている。式Iの化合物の多くは、商業的に入手できる。
【0055】
特に挙げられるべきなのは、式Iにおいて
R1が、非置換であるか又はフェニル、C1〜C12アルコキシもしくはハロゲンにより置換されているC1〜C12アルキルであり;あるいはR1が、C2〜C18アルケニル又はC5〜C8シクロアルキルであり;あるいはR1が、非置換であるか又はC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ及び/もしくはハロゲンにより置換されているフェニルであり;
R2が、R1について与えられた意味の一つを有するか又は基:−(CO)R3もしくは−OR4であり;
R3が、非置換であるか又はフェニル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシもしくはハロゲンにより置換されているC1〜C18アルキルであり;あるいはR3が、C5〜C8シクロアルキルであり;あるいはR3が、非置換であるか又はC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ及び/もしくはハロゲンにより置換されているフェニルであり;そして
R4が、C1〜C18アルキルである
式Iの化合物である。
【0056】
特に好ましいものは、R1及びR2が同一である式Iの化合物である。
【0057】
式Iの興味深い化合物は、R2が基:−(CO)R3であるものである。
【0058】
R2が基:−(CO)R3でありそしてR1がフェニルであるか又は上記に定められたとおりに置換されたフェニルである式Iの化合物もまた好ましい。
【0059】
式Iの適切な化合物の例は、
ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニル−ホスフィンオキシド、
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−2,4−ジペンチルオキシフェニル−ホスフィンオキシド、
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシド、
2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニル−ホスフィン酸エチルエステル
である。
【0060】
本発明はまた、成分(B)として、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド及び/又は2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキシドを用いる方法に関する。
【0061】
成分(B)は、メタクリレート注型用樹脂配合物中に0.1〜10%、たとえば0.1〜5%又は0.5〜5%、特に0.5〜3%の量にて存在させることが好都合である。
【0062】
ホスフィンオキシド光開始剤はまた、他の化学分類の光開始剤と組合わせて用いることができる、ということが理解される。適切な他の光開始剤化合物の例は、成分(C)として記載されたものである。
【0063】
成分(C)として、たとえば、カンファーキノン、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体(たとえば2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4,4′−ジメチルベンゾフェノン、4,4′−ビス(クロロメチル)ベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、〔4−(4−メチルフェニルチオ)フェニル〕−フェニルメタノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾエート)、アセトフェノン、アセトフェノン誘導体、たとえばα−ヒドロキシシクロアルキルフェニルケトン又は2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノン、ジアルコキシアセトフェノン、α−ヒドロキシ−又はα−アミノ−アセトフェノン(たとえば(4−メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノ−エタン、(4−モルホリノ−ベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノ−プロパン、4−アロイル−1,3−ジオキソラン)、ベンゾインアルキルエーテル及びベンジルケタール(たとえばベンジルジメチルケタール)、フェニルグリオキサレート及びそれらの誘導体(たとえばフェニルグリオキサル酸メチルエステル、ダイマーフェニルグリオキサレート)、過酸エステル(たとえばベンゾフェノンテトラカルボン酸過酸エステル(たとえば、EP126,541に記載されているような))、トリスアシルホスフィンオキシド、ハロメチルトリアジン(たとえば2−〔2−(4−メトキシ−フェニル)−ビニル〕−4,6−ビス−トリクロロメチル−〔1,3,5−〕トリアジン、2−(4−メトキシ−フェニル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−〔1,3,5〕トリアジン、2−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−〔1,3,5〕トリアジン、2−メチル−4,6−ビス−トリクロロメチル−〔1,3,5〕トリアジン)、ヘキサアリールビスイミダゾール/共開始剤系(たとえば2−メルカプトベンゾチアゾール)、フェロセニウム化合物又はチタノセン(たとえば、ジシクロペンタジエニル−ビス(2,6−ジフルオロ−3−ピロロ−フェニル)チタン)と組み合わせられたオルト−クロロヘキサフェニル−ビスイミダゾールが考慮される。共開始剤として、たとえばホウ酸塩化合物を用いることも可能である。
【0064】
成分(C)として、α−ヒドロキシケトン、α−アミノケトン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、置換ベンゾフェノン、ベンゾイン及びフェニルグリオキサル酸エステルの使用は、特に興味深い。
【0065】
従って、本発明はまた、追加の光開始剤(C)として、α−ヒドロキシケトン、α−アミノケトン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、置換ベンゾフェノン、ベンゾイン及びフェニルグリオキサル酸エステルの群から選択された少なくとも1種の化合物を用いる方法に関する。
【0066】
本発明による方法において、又は本発明によるメタクリレート注型用樹脂配合物において用いるのに特に適しているものは、ビス(2,6−ジメトキシ−ベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシドと2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オンとの様々な混合比、たとえば5%:95%もしくはたとえば25%:75%にての組合わせ;又はたとえばビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシドと1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−プロパン−1−オンとのたとえば25%:75%もしくはたとえば50%:50%の混合比にての組合わせであり;また2,4,6−ビス(トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−プロパン−1−オン及びベンゾフェノンの混合物(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−プロパン−1−オン対ベンゾフェノンの比率は、好ましくは1:1である)も適している。
【0067】
様々な光開始剤が、単独にて又はモノマー中のもしくは適切な溶媒中の、取り扱い容易な光開始剤の液状混合物もしくは溶液の形態にて、配合物に添加され得る。
【0068】
モノアシルホスフィンオキシド化合物又はビスアシルホスフィンオキシド化合物とα−ヒドロキシケトンとの組合わせはまた、たとえば、分子錯体の形態で存在することができる。かかる化合物及びそれらの製造は、たとえば、US5,942,290に開示されている。
【0069】
メタクリレート注型用樹脂配合物中の成分(C)の含有率は、有利には0〜10%、たとえば0.1〜10%、0〜5%、0.1〜5%である。
【0070】
本発明の方法に適した熱開始剤は、一般に、当該技術において慣用の及び当業者に知られた化合物である。かかる化合物の例は、過酸化物化合物であるところの、過酸化物、たとえば過酸化水素又はベンゾイルペルオキシド、脂肪族ジアシルペルオキシド、ヒドロペルオキシドたとえばtert−ブチルヒドロペルオキシド、ペルオキシ酸、ペルオキシ酸エステル、過炭酸塩又はペルオキシ二硫酸塩、(たとえばナトリウム、カリウムもしくはアンモニウムのペルオキシ二硫酸塩)である。熱開始剤の更なる例は、アゾイソブチロニトリル(AIBN)、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、又はUS2,471,959に記載されているもののような、アゾ化合物である。ニトロ基フリーなアゾ開始剤、たとえば式III:
【0071】
【化6】
【0072】
(式中、R6は、C1〜C8アルキル、特にメチル又はエチルである)を有するものもまた適している。
【0073】
成分(D)として、ヒドロキシル基含有誘導体、たとえばジ(2−ヒドロキシエチル)−2,2′−アゾ−ビス−イソブチレート、ジ(2−ヒドロキシプロピル)−2,2′−アゾ−ビス−イソブチレート、並びにアゾクメン化合物たとえば1,1′−アゾ−ビス−4−メチルクメン及び1,1′−アゾ−ビス−4−イソプロピルクメンもまた興味深い。
【0074】
メタクリレート注型用樹脂配合物中の熱開始剤の含有率は、0〜5%好ましくは0.01〜2%、たとえば0.01〜0.5%であるのが好都合である。
【0075】
従って、本発明はまた、メチルメタクリレート注型用樹脂配合物が成分(D)として、0.01〜5%、特に0.01〜2%の、アゾ又は過酸化物化合物の群から選択された熱開始剤を含む方法に関する。
【0076】
更に、メタクリレート注型用樹脂配合物は、場合により、意図する用途に依存して、当該技術において慣用の多数の添加剤(E)を含むことができる。これらは、特に、染料及び/又は顔料並びに充填剤である。
【0077】
顔料は、白色又は有色であることができる。意図する用途に依存して、無機及び有機顔料の両方共用いることができる(たとえば、G.Buxbaum,「Industrial Organic Pigments」、及びW.時間erbst/K.時間unger,「Industrial Organic Pigments」参照)。かかる添加剤は、当業者に知られている。いくつかの例は、二酸化チタン顔料(たとえばルチル又はアナターゼ型のもの)、カーボンブラック、亜鉛華のような酸化亜鉛、酸化鉄イエロー(黄色酸化鉄)、酸化鉄レッド(赤色酸化鉄)のような酸化鉄、クロムイエロー、クロムグリーン、ニッケルチタンイエロー、群青、コバルトブルー、バナジン酸ビスマス、カドニウムイエロー及びカドニウムレッドである。有機顔料の例は、モノ又はビスアゾ顔料及びまたそれらの金属錯体、フタロシアニン顔料、多環式顔料(たとえばペリレン、アントラキノン、チオインジゴ、キナクリドン)、又はトリフェニルメタン顔料、並びにまたジケト−ピロロ−ピロール、イソインドリノン(たとえばテトラクロロイソインドリノン、イソインドリン、ジオキサジン、ベンゾイミダゾロン)、及びキノフタロン顔料である。たとえば、光及び熱安定化顔料もまた適している。
【0078】
顔料は、配合物において、単独で又は混合物として用いることができる。意図する用途に依存して、顔料は、当該技術において慣用の量にて、たとえば総質量を基準として1〜60重量%又は10〜30重量%の量にて、配合物に添加される。
【0079】
配合物はまた、たとえば、極めて広く様々な分類の有機染料を含むことができる。それらの例は、アゾ染料、メチン染料、アントラキノン染料及び金属錯体染料である。慣用の濃度は、総質量を基準として、たとえば0.1〜20%、特に1〜5%である。
【0080】
本発明による配合物において、染料又は顔料の量は、たとえば、0.1〜49.9%、特に0.1〜25%、たとえば0.1〜10%であり、この量が同時にまた充填剤を含むことが可能である。
【0081】
かかる充填剤の例は、注型用樹脂技術において慣用の無機物質、たとえば酸化アルミニウム、アルカリ金属及び/もしくはアルカリ土類金属酸化物、様々な変態の二酸化ケイ素及び/もしくは二酸化チタン、粘土、ケイ酸塩、酸化物、カーボン、金属又は金属合金、合成物質、たとえばセラミックス、粉末ガラス、磁器、スラグ又は微細二酸化ケイ素、石英、カオリン、タルク、雲母、長石、アパタイト、バライト、石膏、白亜、石灰石、ドロマイト、ガラス繊維、又は挙げられた成分の混合物である。
【0082】
顔料はまた、適切な顔料分散剤の助けで予め形成された分散体の形態にて、注型用樹脂配合物中に組み込むことができる。
【0083】
添加剤(E)の更なる例は、不透明剤(たとえば線状長鎖アルカン酸のエステル)、早期重合を防止するよう意図されている熱抑制剤(たとえばヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、p−メトキシフェノール、β−ナフトール)、又は立体障害(フェノールたとえば2,6−ジ(tert−ブチル)−p−クレゾール)である。暗所貯蔵安定性を増加するために、たとえば、銅化合物(銅のナフテン酸塩、ステアリン酸塩もしくはオクタン酸塩)、リン化合物(たとえばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリエチルホスファイト、トリフェニルホスファイトもしくはトリベンジルホスファイト)、第4級アンモニウム化合物(たとえばテトラメチルアンモニウムクロリドもしくはトリメチルベンジルアンモニウムクロリド)、又はヒドロキシルアミン誘導体(たとえばN−ジエチルヒドロキシルアミン)を用いることが可能である。重合の間に大気酸素を排除する目的のために、パラフィン又は同様なロウ様物質を添加することが可能であり、それらはポリマーに不溶性であるので、重合の始めにおいて表面に移行しそして空気が入り込むのを防止する透明表面層を形成する。酸素不透過性である層の適用は、同様に可能である。
【0084】
追加の添加剤(E)として興味深いものはまた、特に、光安定剤、たとえばUV吸収剤(たとえばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、シュウ酸アミド又はヒドロキシフェニル−s−トリアジンタイプのもの)である。かかる化合物は、単独で又は混合物の形態にて、立体障害アミン(時間ALS)の使用と共に又はそれなしに用いられ得る。
【0085】
かかるUV吸収剤及び光安定剤の例は、次のものである。
【0086】
1. 2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、たとえば、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール及び2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾールの混合物;2,2′−メチレン−ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾル−2−イルフェノール〕;ポリエチレングリコール300との2−〔3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシフェニル〕ベンゾトリアゾールのエステル交換生成物;〔R−C時間2C時間2−COO(C時間2)3〕2(ここで、R=3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシ−5′−2時間−ベンゾトリアゾル−2−イルフェニルである)。
【0087】
2. 2−ヒドロキシベンゾフェノン、たとえば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0088】
3. 非置換又は置換安息香酸のエステル、たとえば、4−tert−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−ブチル−ベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート及び2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0089】
4. アクリレート、たとえば、エチル及びイソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチル及びブチルα−シアノ−βメチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
【0090】
5. 立体障害アミン、たとえば、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタン−テトラオエート、1,1′−(1,2−エタンジイル)ビス−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン及び3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン。
【0091】
6. シュウ酸ジアミド、たとえば、4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジエトキシオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2′−エチルオキサニリド及びそれと2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−tert−ブチルオキサニリドとの混合物、並びにo−及びp−メトキシとo−及びp−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
【0092】
7. 2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、たとえば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,5−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン及び2−〔4−ドデシル/トリデシルオキシ(2−ヒドロキシプロピル)オキシ−2−ヒドロキシフェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
【0093】
8. ホスファイト及びホスホナイト、たとえば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビスイソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12時間−ジベンズ〔d,g〕−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンズ〔d,g〕−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト及びビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト。
【0094】
たとえばEP180,548に記載されているような、「クリプト−UVA(Krypto−UVA)」もまた例である。たとえばRadTec時間 Asia 97,1997,第212頁に時間ida等により記載されているような、潜在性のUVAを用いることも可能である。
【0095】
UV吸収剤及び/又は光安定剤の量は、有利には、約0.05〜3%である。
【0096】
意図する用途に依存して、帯電防止剤、流動改善剤、蛍光増白剤、湿潤剤、離型剤及び/又は接着促進剤のような、当該技術において慣用の添加剤を用いることも可能である。
【0097】
光重合を促進するために、更なる添加剤(E)として、アミンたとえばトリエタノールアミン、N−メチル−ジエタノールアミン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ミヒラーケトン又は他のアルキルアミノ置換ベンゾフェノン誘導体を添加することが可能である。アミンの作用は、ベンゾフェノンタイプの芳香族ケトンの添加により高めることができる。酸素捕捉剤として用いるのに適切なアミンは、たとえば、EP339,841に記載されているような置換N,N−ジアルキルアニリンである。更なる促進剤、共開始剤及び自動酸化剤は、たとえばEP438,123及びGB2,180,358に記載されているような、チオール、チオエーテル、ジスルフィド及びホスフィンである。
【0098】
当該技術において慣用の連鎖移動試薬を本発明による組成物に添加することも可能である。それらの例は、メルカプタン、アミン及びベンゾチアゾールである。
【0099】
光重合はまた、更なる添加剤(E)としての、スペクトル感受性をシフトするか又は広げる更なる光増感剤の添加により促進され得る。これらは、特に、芳香族カルボニル化合物(たとえばベンゾフェノン)、チオキサントン特にイソプロピル−チオキサントン、アントラキノン及び3−アシルクマリン誘導体、テルフェニル、スチリルケトン、並びにまた3−(アロイルメチレン)−チアゾリン、カンファーキノン、並びにまたエオシン、ローダミン及びエリトロシン染料を含む。たとえば上記に示したアミンもまた、光増感剤とみなされるべきである。
【0100】
添加剤(E)の選択は、当該用途の分野及び当該分野に所望される性質により決定される。上記に記載された添加剤(E)は当該技術において慣用のものであり、そして従って当該技術において慣用の量にて用いられる。
【0101】
本発明はまた、メタクリレート注型用樹脂混合物が追加の添加剤(E)として、0.1〜49.9%、特に0.1〜25%の染料、顔料及び/又は充填剤を含む方法に関する。
【0102】
本発明による方法において用いられるメタクリレート注型用樹脂配合物は、当該技術において慣用の方法に従って、本質的に公知の態様にて、成分(A1)及び(B)並びに適宜に(A2)、(C)、(D)及び/又は(E)を混合することにより製造される。
【0103】
本発明はまた、
(A1)50%を超えるメチルメタクリレート、及び/又は高割合でメチルメタクリレートを含有する初期重合物
(A2)0〜40%のメチルメタクリレートと共重合することができる他のモノマー
(B)0.1〜10%の少なくとも1種のモノ又はビスアシルホスフィンオキシド光開始剤
(C)0〜10%の他の光開始剤
(D)0〜5%の熱開始剤及び
(E)場合により更なる慣用添加剤
を含有するメタクリレート注型用樹脂配合物に関する。
【0104】
配合物は次いで型すなわち慣用の構成の重合室中に導入され、このような室は、特に、注型用型の形態、たとえば耐圧性の態様にてたとえばプロファイルコードで密封されている2枚の板(たとえばケイ酸塩ガラスの)の形態の平室である。このような型は、広く様々な厚さ、たとえば1mmより大きく、又は3mmより大きく、好ましくは5mmより大きい厚さ、たとえば1〜30mm又は1〜10mmの厚さの板を製造するために用いることができる。
【0105】
型の表面フォーマットは一般に所望されるとおりであってもよく、そして利用可能な露光システム及び硬化板の静的性質に依存する。それらの例は、おおよそ100mm〜2,000mmの長さ、及び50mm〜2,000mmの幅である。型は、光重合を開始するために、光での照射を可能にするのに十分に透明であることが好都合である。本発明による方法は平面型における使用に限定されないで、たとえば、レンズ形の又は他の形状(たとえば、アクリルガラスからの光学レンズの製造のために)を有する重合室を用いることも全く可能である。
【0106】
アクリルガラスの材料の製造のために通常用いられる方法は、たとえば、ガラス室における上記に記載されたような注型方法であり、この注型方法はたとえばEP450,478、EP519,362、EP699,690及びEP716,100にも記載されている。アクリルガラスの製造はまた、EP292,738に記載されているような二重バンド装置によっても行うことができ、この製造においては、液状モノマー混合物、又は既に部分的に重合された初期重合物を溶解形態にて含有する「シロップ」がガラス板間に注がれそして重合される。
【0107】
好ましいものは、注型用型の平均厚さが1mmより大きく、特に3mmより大きい本発明による方法である。
【0108】
好ましくは、透明な型が用いられる。
【0109】
重合は、おおよそ200〜800nmの波長範囲の光への露光により行われる。適切な放射線は、たとえば、日光又は人工光源からの光中に存在する。従って、多数の非常に様々な種類の光源を用いることができる。点光源及び平板型放射線源(ランプカーペット)のいずれも共適している。各々の特定の場合において選択される放射線源は、有利には、用いられる型により決定される。平面フォーマットが照射されることになっている場合、平板型放射線源が点光源より有利である、ということが理解される。それらの例は、炭素アークランプ、キセノンアークランプ、中圧、超高圧、高圧及び低圧の水銀アーク放射器(適切な場合金属ハロゲン化物でドープされている(ハロゲン化金属ランプ))、マイクロ波誘導金属蒸気ランプ、エキシマランプ、超化学線蛍光管、蛍光ランプ、アルゴン白熱電球、閃光灯、写真投光ランプ、発光ダイオード(LED)、電子ビーム及びX線である。ランプと露光される基体の間の距離は、意図する用途並びにランプのタイプ及び強度に依存して変えることができ、そしてたとえば2cm〜150cmであることができる。
【0110】
重合室は、1つの側から(その場合、室は露光中に数回、回転される)又はいくつかの側から同時に照射され得る。
【0111】
記載された重合方法は、もちろん、コンベヤーベルト上で又は複数の室を垂直にもしくは水平に配置させて照射を行うことが可能であることのような、様々な更なる公知の技術的な変形を用いて、更に最適にすることができる。たとえば、放射線強度が重合熱、素材温度又は反応時間に依存して制御する(ランプ、対象物とランプの間の距離)ことも可能である。放射線強度を制御することに加えて、重合をまた、光スペクトルを分離するためのカットオフフィルターの使用により制御することができる。
【0112】
露光は、有利には、室温(約20〜25℃)にて行われる。必要とされる場合、加熱もまた、露光中にたとえば100℃未満、好ましくは75℃未満、特に50℃未満、たとえば30〜100℃、30〜75℃又は30〜50℃の温度まで行われ得る。
【0113】
従って、本発明はまた、光重合が100℃未満、特に75℃未満の温度にて行う方法に関する。
【0114】
加熱は、下記に記載されるように、たとえば赤外線、炉又は温度制御水浴により行われる。
【0115】
成形品を固化するためのすなわち液状メタクリレート注型用樹脂配合物を重合するための露光時間は、一般に5時間未満たとえば3時間未満、特に1.5時間未満、たとえば0.5〜5時間、0.5〜3時間、たとえば1〜3時間である。
【0116】
従って、本発明はまた、露光(2)を5時間未満、特に3時間未満の期間にわたって行う方法に関する。
【0117】
或る場合には、露光工程(2)の後に、残留モノマー含有率を減少するために又は成形品をポスト架橋するために、加熱工程(3)を特に約100℃より高い温度に加熱することにより、加えることが有利であることができ、成形品は、たとえば熱風炉もしくはオートクレーブ中に置かれ、水浴中に浸漬され又は赤外線で照射されることにより加熱される。
【0118】
成形品は、たとえば50〜150℃、80〜130℃、特に100〜120℃の温度に加熱される。加熱中又は後に、露光を続行することができる。照射と共に又は照射なしでの追加の加熱処理工程は、たとえば0.1〜3時間典型的には0.1〜1時間行われ得る。
【0119】
本発明はまた、照射工程(2)の後に、(3)メタクリレート注型用樹脂配合物を型中で、照射と共に又は照射なしで、100℃を越える温度に加熱する方法に関する。
【0120】
本発明はまた、上記に記載された方法により硬化させた成形品、特に板の形態の成形品に関する。
【0121】
本新規方法についての重要な適用は、典型的には3mmを超えかつ50mm未満の厚さのアクリルガラス板の製造である。
【0122】
透明な、着色された又は充填された材料としてのアクリルガラスは、主として重合MMA(メチルメタクリレート)から成り、そして様々な量(典型的には、0〜40%)の様々なコモノマー、C1〜C4アルキル(メタ)アクリレート類、(メト)アクリル酸、官能化(メタ)アクリレート、スチレン、架橋剤モノマー類及びまた上記に記載されたような様々な更なる助剤を含有し得る。
【0123】
それ故、本発明による方法はまた、透明板ガラス材料、たとえばEP716,100に記載されているような航空機用透明板ガラス材料の製造においても用いることができる。本発明による方法はまた、たとえば遮音壁、家具要素たとえばテーブルトップ(テーブルの甲板)、表面仕上げ要素、衛生器具要素、等用の、着色された/充填された又は無色の板の製造において用いることができる。
【0124】
次の例は、本発明を更に例示する。別段指摘されていなければ、これらの例における並びに明細書の残部における及び請求の範囲における部及び百分率は重量に関する。
【0125】
実施例1:
注型アクリルガラスについて慣用であるように、
0.8部のビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド
0.055部のAIBN及び
99.1945部のメチルメタクリレート
の混合物を、6mmの間隔を有するケイ酸塩ガラス室中に導入した。この混合物を炉中で60℃にて2時間予備ゲル化し、そして次いでこの室の表面に垂直に蛍光ランプ下で30分間露光して重合させた(硬質プラスチックの状態が達成されるまで)。均質な重合を達成するために、5分毎に、該室を照射方向に垂直に180°回転させた。この重合物を、約10℃±5℃の温度にて冷却した後離型した。この温度が低ければ低いほど、重合物を型から分離することが一層容易になる。透明な気泡を含まない硬化板が得られた。硬化試料片の振り子硬度を、ケーニッヒ(DIN 53157)に従って決定した。それらの結果は、表1に示す。
【0126】
実施例2:
注型アクリルガラスについて慣用であるように、実施例1に記載された混合物を、6mmの間隔を有するケイ酸塩ガラス室中に導入した。重合を該室の表面に垂直に蛍光ランプ下で10分間開始させ、そして予備ゲル化を炉中で60℃にて1時間行い、その後該室の表面に垂直に蛍光ランプ下で10分間重合を行った(硬質プラスチックの状態が達成されるまで)。均質な重合を達成するために、5分毎に、該室を照射方向に垂直に180°回転させた。この重合物を、約10℃±5℃の温度にて冷却した後離型した。この温度が低ければ低いほど、重合物を型から分離することが一層容易になる。透明な気泡を含まない硬化板が得られた。硬化試料片の振り子硬度を、ケーニッヒ(DIN 53157)に従って決定した。それらの結果は、表1に示す。
【0127】
実施例3:
注型アクリルガラスについて慣用であるように、
0.8部のビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド及び
99.2部のメチルメタクリレート
の混合物を、6mmの間隔を有するケイ酸塩ガラス室中に導入した。重合を、該室の表面に垂直に蛍光ランプ下で30分間行った(硬質プラスチックの状態が達成されるまで)。均質な重合を達成するために、5分毎に、該室を照射方向に垂直に180°回転させた。この重合物を、約10℃±5℃の温度にて冷却した後離型した。この温度が低ければ低いほど、重合物を型から分離することが一層容易になる。透明な気泡不含の硬化板が得られた。硬化試料片の振り子硬度を、ケーニッヒ(DIN 53157)に従って決定した。それらの結果は、表1に示す。
【0128】
実施例4:
6mmの間隔を有するケイ酸塩ガラス室中に、
0.8部の2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド及び
99.2部のメチルメタクリレート
の混合物を導入した。重合を該室の表面に垂直に蛍光ランプ下で10分間開始させそしてこの試料片を次いで炉中で60℃にて1時間加熱し、その後該室の表面に垂直に蛍光ランプ下で30分間露光を行った。均質な重合を達成するために、5分毎に、該室と照射方向に垂直に180°回転させた。この重合物を、約10℃±5℃の温度にて冷却した後離型した。この温度が低ければ低いほど、重合物を型から分離することが一層容易になる。透明な気泡不含の硬化板が得られた。硬化試料片の振り子硬度を、ケーニッヒ(DIN 53157)に従って決定した。それらの結果は、表1に示す。
【0129】
【表1】
【0130】
実施例1〜4は、欠陥のない完全に固化された板がアシルホスフィンオキシドの存在下での光重合により比較的短い重合時間にて生成することができることを示す。
Claims (12)
- メタクリレート注型用樹脂から成形品を製造する光重合方法であって、
(1)(A1)50%を越えるメチルメタクリレート、及び/又は高割合でメチルメタクリレートを含有する初期重合物
(A2)0〜40%の、メチルメタクリレートと共重合することができる他のモノマー
(B)0.1〜10%の少なくとも1種のモノ又はビスアシルホスフィンオキシド光開始剤
(C)0〜10%の他の光開始剤
(D)0〜5%の熱開始剤及び
(E)場合により更なる慣用添加剤
を含有するメタクリレート注型用樹脂配合物を、型に注型し、そして
(2)200〜800nmの範囲の光源での照射により完全に硬化させて、機械的に安定な成形品を形成する
方法。 - 注型用型の平均厚さが、1mmより大きく、特に3mmより大きい、請求項1に記載の方法。
- 光重合を、100℃未満、特に75℃未満の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- メチルメタクリレート注型用樹脂配合物が、成分(D)として、0.01〜5%、特に0.01〜2%のアゾ又は過酸化物化合物の群から選択された熱開始剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 照射工程(2)の後に、(3)メタクリレート注型用樹脂配合物を型中で、照射と共に又は照射なしで、100℃を越える温度に加熱する、請求項1に記載の方法。
- 露光(2)を、5時間未満、特に3時間未満の期間にわたって行う、請求項1に記載の方法。
- メタクリレート注型用樹脂混合物が、追加の添加剤(E)として、0.1〜49.9%、特に0.1〜25%の染料、顔料及び/又は充填剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 成分(B)として、式I:
R1は、非置換であるか又はフェニル、C1〜C12アルキルフェニル、ハロフェニル、C1〜C12アルコキシフェニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C1〜C12アルコキシ、CNもしくはハロゲンにより置換されているC1〜C18アルキルであり;あるいはR1は、C2〜C18アルケニル又はC5〜C8シクロアルキルであり;あるいはR1は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、又は5もしくは6員のO−、S−もしくはN−含有複素環式基であり、これらの基フェニル、ナフチル、ビフェニリル及び複素環式基は、非置換であるか又はC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ及び/もしくはハロゲンにより置換されており;
R2は、R1について与えられた意味の一つを有するか、又は基:−(CO)R3もしくは−OR4であり;あるいは
R1及びR2は、それらが結合されているリン原子と一緒に、環を形成し;
R3は、非置換であるか又はフェニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルチオ、フェニルチオもしくはハロゲンにより置換されているC1〜C18アルキルであり;あるいはR3は、フェニルビニルであるか又は非置換もしくはC1〜C12アルキル、フェニル、フェノキシ、C1〜C12アルコキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ及び/もしくはハロゲンにより置換されたC5〜C8シクロアルキルであり;あるいはR3は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、又は5もしくは6員のO−、S−もしくはN−含有複素環式基であり、これらの基フェニル、ナフチル、ビフェニリル及び複素環式基は、非置換であるか又はC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12アルコキシアルキル、C1〜C4アルキルチオ及び/もしくはハロゲンにより置換されており;そして
R4は、C1〜C18アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル、C5〜C8シクロアルキル、フェニル又はナフチルである〕
の化合物を用いる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。 - 成分(B)として、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド及び/又は2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキシドを用いる、請求項8に記載の方法。
- 追加の光開始剤(C)として、α−ヒドロキシケトン、α−アミノケトン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、置換ベンゾフェノン、ベンゾイン及びフェニルグリオキサル酸エステルの群から選択された少なくとも1種の化合物を用いる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- (A1)50%を超えるメチルメタクリレート、及び/又は高割合でメチルメタクリレートを含有する初期重合物
(A2)0〜40%の、メチルメタクリレートと共重合することができる他のモノマー
(B)0.1〜10%の少なくとも1種のモノ又はビスアシルホスフィンオキシド光開始剤
(C)0〜10%の他の光開始剤
(D)0〜5%の熱開始剤及び
(E)場合により更なる慣用添加剤
を含有するメタクリレート注型用樹脂配合物。 - 請求項1に記載の方法により得られた硬化成形品。
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