JP2004507555A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 (a)二糖類又は三糖類含有物質、C6〜C12脂肪酸無水物含有物質、並びにアルキルスルホン酸及びアリールスルホン酸(ここでスルホン酸は置換されていても未置換でもよい)の1種又はそれ以上を含む触媒を合して、TFAAは含まない反応混合物を生成せしめ;そして
(b)50%より高く100%までのα含量を有する高α含量二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステル物質を生成せしめるのに充分な時間及び充分な温度で前記反応混合物を接触させることによって、前記反応混合物から前記高α含量物質を直接得る工程を含んでなる、二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルの製造方法。
【請求項2】 二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルのα含量が75〜100%である請求項1に記載の方法。
【請求項3】 前記二糖類又は三糖類含有物質がセロビオースを含み、それによってセロビオースエステルを生成する請求項1に記載の方法。
【請求項4】 前記セロビオースエステルがC8〜C10セロビオースエステルを含む請求項3に記載の方法。
【請求項5】 工程(b)の後に、精製又は再結晶工程をさらに行うことを含み、それによって二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルのα含量を増大させる請求項1に記載の方法。
【請求項6】 工程(b)の後に、二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルを、充分な反応体(触媒、脂肪酸及び/又は無水物)の存在下において、20〜60℃に保持する工程をさらに含み、それによって二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルのα含量をさらに増大させる請求項1に記載の方法。
【請求項7】 前記無水物含有物質が60〜100重量%のC6〜C12脂肪酸無水物及び40重量%未満のC6〜C12脂肪酸を含む請求項1に記載の方法。
【請求項8】 前記二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルが15重量%未満の分枝エステル基を含む請求項1に記載の方法。
【請求項9】 前記無水物含有物質がノナン酸無水物含有物質を含み、それによって二糖類又は三糖類のC9脂肪酸エステルを生成せしめる請求項1に記載の方法。
【請求項10】 前記ノナン酸含有物質中のノナン酸無水物が8重量%未満の不純物を含み、その不純物が分枝鎖カルボン酸又は無水物物質を含む請求項9に記載の方法。
【請求項11】 前記ノナン酸無水物含有物質が60〜100重量%のノナン酸無水物及び40重量%未満のノナン酸を含む請求項9に記載の方法。
【請求項12】 前記反応混合物中の無水物の量が、二糖類又は三糖類含有物質の量に基づき、ヒドロキシル基当たり1.00〜3.00当量であり、それによって二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステル上の置換度を少なくとも90%にする請求項1に記載の方法。
【請求項13】 前記触媒がメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びベンゼンスルホン酸の1種又はそれ以上を含む請求項1に記載の方法。
【請求項14】 前記反応混合物中の触媒の量が、無水物含有物質g当り、少なくとも2mg〜20mg未満である請求項1に記載の方法。
【請求項15】 前記二糖類又は三糖類C6〜C12脂肪酸エステルを減色工程に供することをさらに含む請求項1に記載の方法。
【請求項16】 前記減色工程が、前記二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルを、前記反応混合物の総重量に基づき、0.1〜20重量%の量の炭素と接触させる工程をさらに含む請求項15に記載の方法。
【請求項17】 炭素接触工程の後に、アセトン、酢酸エチル、トルエン又はメチルエチルケトンの1種又はそれ以上を含む溶媒を添加する別の工程をさらに含む請求項16に記載の方法。
【請求項18】 前記二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルを、0〜65℃の温度において、沈殿剤を用いる沈殿によって、前記反応混合物から単離する請求項1に記載の方法。
【請求項19】 前記沈殿剤が、含水量が0%より高く8%未満のメタノール、エタノール又はイソプロパノールの1種又はそれ以上を含む請求項18に記載の方法。
【請求項20】 前記反応混合物の総容量の2〜6容量の量で前記沈殿剤を使用する請求項18に記載の方法。
【請求項21】 工程(b)の後に、C6〜C12二糖類又は三糖類の脂肪酸エステルを加水分解工程に供することをさらに含み、それによってD.S.が50〜85%の部分加水分解された二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルを生成せしめる請求項1に記載の方法。
【請求項22】 前記二糖類又は三糖類を、C9含有無水物物質と共に、1種又はそれ以上の非C9酸又は非C9無水物と接触させることをさらに含み、それによってC9エステルのDSが50%より大きく99%までであり且つ非C9エステルのDSが1%より大きく50%未満である二糖類又は三糖類脂肪酸混合エステルを生成せしめる請求項1に記載の方法。
【請求項23】 二糖類又は三糖類含有物質、C9脂肪酸無水物含有物質、非C9脂肪酸又は脂肪酸無水物含有物質及び反応促進剤を含み、TFAAを含まない反応混合物を加熱し、それによってC9エステルのDSが50%より大きく99%までであり且つ非C9エステルのDSが1%より大きく50%未満である二糖類又は三糖類の脂肪酸混合エステルを生成せしめることによって製造された二糖類及び三糖類のC6〜C12混合脂肪酸エステル物質。
【請求項24】 前記二糖類又は三糖類含有物質がセロビオースを含み、それによってC9エステルのDSが50%より大きく100%までであり且つ非C9エステルのDSが0%より大きく50%未満であるセロビオースC6〜C12脂肪酸混合エステルを生成せしめる請求項23に記載の物質。
【請求項1】 (a)二糖類又は三糖類含有物質、C6〜C12脂肪酸無水物含有物質、並びにアルキルスルホン酸及びアリールスルホン酸(ここでスルホン酸は置換されていても未置換でもよい)の1種又はそれ以上を含む触媒を合して、TFAAは含まない反応混合物を生成せしめ;そして
(b)50%より高く100%までのα含量を有する高α含量二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステル物質を生成せしめるのに充分な時間及び充分な温度で前記反応混合物を接触させることによって、前記反応混合物から前記高α含量物質を直接得る工程を含んでなる、二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルの製造方法。
【請求項2】 二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルのα含量が75〜100%である請求項1に記載の方法。
【請求項3】 前記二糖類又は三糖類含有物質がセロビオースを含み、それによってセロビオースエステルを生成する請求項1に記載の方法。
【請求項4】 前記セロビオースエステルがC8〜C10セロビオースエステルを含む請求項3に記載の方法。
【請求項5】 工程(b)の後に、精製又は再結晶工程をさらに行うことを含み、それによって二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルのα含量を増大させる請求項1に記載の方法。
【請求項6】 工程(b)の後に、二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルを、充分な反応体(触媒、脂肪酸及び/又は無水物)の存在下において、20〜60℃に保持する工程をさらに含み、それによって二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルのα含量をさらに増大させる請求項1に記載の方法。
【請求項7】 前記無水物含有物質が60〜100重量%のC6〜C12脂肪酸無水物及び40重量%未満のC6〜C12脂肪酸を含む請求項1に記載の方法。
【請求項8】 前記二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルが15重量%未満の分枝エステル基を含む請求項1に記載の方法。
【請求項9】 前記無水物含有物質がノナン酸無水物含有物質を含み、それによって二糖類又は三糖類のC9脂肪酸エステルを生成せしめる請求項1に記載の方法。
【請求項10】 前記ノナン酸含有物質中のノナン酸無水物が8重量%未満の不純物を含み、その不純物が分枝鎖カルボン酸又は無水物物質を含む請求項9に記載の方法。
【請求項11】 前記ノナン酸無水物含有物質が60〜100重量%のノナン酸無水物及び40重量%未満のノナン酸を含む請求項9に記載の方法。
【請求項12】 前記反応混合物中の無水物の量が、二糖類又は三糖類含有物質の量に基づき、ヒドロキシル基当たり1.00〜3.00当量であり、それによって二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステル上の置換度を少なくとも90%にする請求項1に記載の方法。
【請求項13】 前記触媒がメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びベンゼンスルホン酸の1種又はそれ以上を含む請求項1に記載の方法。
【請求項14】 前記反応混合物中の触媒の量が、無水物含有物質g当り、少なくとも2mg〜20mg未満である請求項1に記載の方法。
【請求項15】 前記二糖類又は三糖類C6〜C12脂肪酸エステルを減色工程に供することをさらに含む請求項1に記載の方法。
【請求項16】 前記減色工程が、前記二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルを、前記反応混合物の総重量に基づき、0.1〜20重量%の量の炭素と接触させる工程をさらに含む請求項15に記載の方法。
【請求項17】 炭素接触工程の後に、アセトン、酢酸エチル、トルエン又はメチルエチルケトンの1種又はそれ以上を含む溶媒を添加する別の工程をさらに含む請求項16に記載の方法。
【請求項18】 前記二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルを、0〜65℃の温度において、沈殿剤を用いる沈殿によって、前記反応混合物から単離する請求項1に記載の方法。
【請求項19】 前記沈殿剤が、含水量が0%より高く8%未満のメタノール、エタノール又はイソプロパノールの1種又はそれ以上を含む請求項18に記載の方法。
【請求項20】 前記反応混合物の総容量の2〜6容量の量で前記沈殿剤を使用する請求項18に記載の方法。
【請求項21】 工程(b)の後に、C6〜C12二糖類又は三糖類の脂肪酸エステルを加水分解工程に供することをさらに含み、それによってD.S.が50〜85%の部分加水分解された二糖類又は三糖類のC6〜C12脂肪酸エステルを生成せしめる請求項1に記載の方法。
【請求項22】 前記二糖類又は三糖類を、C9含有無水物物質と共に、1種又はそれ以上の非C9酸又は非C9無水物と接触させることをさらに含み、それによってC9エステルのDSが50%より大きく99%までであり且つ非C9エステルのDSが1%より大きく50%未満である二糖類又は三糖類脂肪酸混合エステルを生成せしめる請求項1に記載の方法。
【請求項23】 二糖類又は三糖類含有物質、C9脂肪酸無水物含有物質、非C9脂肪酸又は脂肪酸無水物含有物質及び反応促進剤を含み、TFAAを含まない反応混合物を加熱し、それによってC9エステルのDSが50%より大きく99%までであり且つ非C9エステルのDSが1%より大きく50%未満である二糖類又は三糖類の脂肪酸混合エステルを生成せしめることによって製造された二糖類及び三糖類のC6〜C12混合脂肪酸エステル物質。
【請求項24】 前記二糖類又は三糖類含有物質がセロビオースを含み、それによってC9エステルのDSが50%より大きく100%までであり且つ非C9エステルのDSが0%より大きく50%未満であるセロビオースC6〜C12脂肪酸混合エステルを生成せしめる請求項23に記載の物質。
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