JP2004262935A5

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Publication number: JP2004262935A5
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Filing date: 2004-02-12
Publication date: 2007-04-12
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Claims

一般式（Ｉ）：

［式中、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。｝であり、
Ｒ²は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ₄〜Ｃ₁₀ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、１個の水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ヒドロキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基であり、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基が置換した場合、他のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体からなる群より選ばれる1種又は2種以上の3-フェノキシ-4-ピリダジノール誘導体と、第２除草活性化合物として、2-ベンゾチアゾール-2-イルオキシ-N-メチルアセトアニリド、（RS）-2-［2-（3-クロロフェニル）-2,3-エポキシプロピル］-2-エチルインダン-1,3-ジオン、S-〔N-（4-クロロフェニル）-N-イソプロピルカルバモイルメチル〕-O，O-ジメチルジチオホスファート、2-クロロ-2'，6'-ジエチル-N-（2-プロポキシエチル）アセトアニリド、N-ブトキシメチル-2-クロロ-2'，6'-ジエチルアセトアニリド、2-クロロ-N-（3-メトキシ-2-テニル）-2'，6'-ジメチルアセトアニリド、S-ベンジル 1，2-ジメチルプロピル（エチル）チオカルバマート、S-エチルヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-カルボチオアート、S-（4-クロロベンジル）N,N-ジエチルチオールカルバマート、O-3-tert-ブチルフェニル N-（6-メトキシ-2-ピリジル）N-メチルチオカルバマート、O-エチル O-6-ニトロ-m-トリル sec-ブチルホスホロアミドチオエート、2'，3'-ジクロロ-4-エトキシメトキシベンズアニリド、3'，4'-ジクロロプロピオンアニリド、1-（3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ〔1,5-a〕ピリジン-2-イル）-5-〔メチル（プロップ-2-イニル）アミノ〕ピラゾール-4-カルボニトリル、5-tert-ブチル-3-（2,4-ジクロロ-5-イソプロポキシフェニル）-1,3,4-オキサジアゾール-2（3H）-オン、5-tert-ブチル-3-〔2,4-ジクロロ-5-（プロップ-2-イニルオキシ）フェニル〕-1,3,4-オキサジアゾール-2（3H）-オン、メチル 5-（2,4-ジクロロフェノキシ）-2-ニトロベンゾエート、メチル 2-〔（4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル）オキシ〕-6-〔1-（メトキシイミノ）エチル〕ベンゾエート、7-（4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルスルファニル）-3-メチル-3H-イソベンゾフラン-1-オン、一般式（G-20）:

で表される化合物から選ばれる少なくとも１種、1-（α,α-ジメチルベンジル）-3-p-トリル尿素、1-（2-クロロベンジル）-3-（α,α-ジメチルベンジル）尿素、エチル 5-（4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル）-1-メチルピラゾール-4-カルボキシラート、メチル 3-クロロ-5-（4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル）-1-メチルピラゾール-4-カルボキシラート、1-（2-クロロイミダゾ［1,2-a］ピリジン-3-イルスルホニル）-3-（4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル）尿素、1-［2-（シクロプロピルカルボニル）フェニルスルファモイル］-3-（4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル）尿素、2,6-ビス（4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルオキシ）安息香酸ナトリウム塩、2-［（4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル）ヒドロキシメチル］-6-メトキシメチル-N-トリフルオロメタンスルホニルアニリド、2-［（4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル）ヒドロキシメチル］-6-メトキシメチル-N-ジフルオロメタンスルホニルアニリド、2-（2,2-ジフルオロエトキシ）-Ｎ-（5,8-ジメトキシ［1,2,4］トリアゾロ［1,5-c］ピリミジン-2-イル）-6-（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、2,4-ビス（エチルアミノ）-6-メチルチオ-1,3,5-トリアジン、N-（1,2-ジメトルプロピル）-N'-エチル-6-（メチルチオ）-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン、4-クロロ-2-メチルフェノキシ酢酸、4-クロロ-2-メチルフェノキシ酪酸エチル、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸、3-イソプロピル-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン-4（3H）-オン 2,2-ジオキシドナトリウム塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物を有効成分として含有する除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。）である、請求項１に記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ¹が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、請求項１に記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ¹が、塩素原子又は臭素原子である、請求項１に記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ¹が、塩素原子である、請求項１に記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ²が、水素原子である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₆〜Ｃ₇ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、
Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂-、
-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH₂CH₂-、
-OCH=CH-、-OCH=C(CH₃)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH₂O-、-OCH₂CH₂O-、

で表される基を形成する、請求項１〜８のいずれか１つに記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シクロプロピル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-又は

で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ₁〜Ｃ₂アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-又は-OCH=CH-で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、アリル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-又は-OCH=CH-で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）において、ｍ及びｎが、共に０である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の除草性組成物。
Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。）であり、
Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₆〜Ｃ₇ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、

で表される基を形成し、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の除草性組成物。
Ｒ¹が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シクロプロピル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂−、
−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は

で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の除草性組成物。
Ｒ¹が、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ²が、水素原子であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ₁〜Ｃ₂アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の除草性組成物。
Ｒ¹が、塩素原子であり、
Ｒ²が、水素原子であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、アリル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の除草性組成物。
一般式（Ｉ）で表される化合物が、6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、3-（2-アリル-6-メチルフェノキシ）-6-クロロ-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール又は6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノールである、請求項１記載の除草性組成物。