JP2004002263A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004002263A5 JP2004002263A5 JP2002236164A JP2002236164A JP2004002263A5 JP 2004002263 A5 JP2004002263 A5 JP 2004002263A5 JP 2002236164 A JP2002236164 A JP 2002236164A JP 2002236164 A JP2002236164 A JP 2002236164A JP 2004002263 A5 JP2004002263 A5 JP 2004002263A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- substituent
- alkyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
［式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。｝であり、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基のいずれかにより置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基が置換した場合、他のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項２】
Ｒ1が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項３】
Ｒ1が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項４】
Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項５】
Ｒ1が、塩素原子である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項６】
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項７】
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項８】
Ｒ2が、水素原子である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項９】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基のいずれかにより置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
【化２】
で表される基を形成する、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１０】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【化３】
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１１】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１２】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１３】
ｍ及びｎが、共に０である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１４】
下記化合物群から選ばれる請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
化合物群は、６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノールである。
【請求項１５】
Ｒ1が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）であり、
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
【化４】
で表される基を形成し、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１６】
Ｒ1が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【化５】
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１７】
Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ2が、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１８】
Ｒ1が、塩素原子であり、
Ｒ2が、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１９】
エステル誘導体が、ピリダジン環の４位に結合する水酸基の酸素原子にアシル基が結合した化合物であり、ここで、該アシル基が、置換されてよいＣ２〜Ｃ１５アルキルカルボニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル基、アダマンチルカルボニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ７アルケニルカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルカルボニル基、
置換されてよいベンゾイル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ４〜Ｃ７シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、
ナフトイル基、置換されてよい３〜６員複素環カルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよい。当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよい７〜１４員の縮合二又は三環式複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、５又は６員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいカルバモイル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、フェニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェニルスルホニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシスルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホリル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基又はトリフェニルケイ素基である、請求項１〜１８に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項２０】
エステル誘導体が、ピリダジン環の４位に結合する水酸基の酸素原子にアシル基が結合した化合物であり、ここで、該アシル基が、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルバモイル基、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）である、請求項１〜１８に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項２１】
エステル誘導体が、ピリダジン環の４位に結合する水酸基の酸素原子にアシル基が結合した化合物であり、ここで、該アシル基が、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、１−アゼチジニルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）である、請求項１〜１８に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項２２】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート又はその塩。
【請求項２３】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカーバメート又はその塩。
【請求項２４】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−プロパンスルホネート又はその塩。
【請求項２５】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート又はその塩。
【請求項２６】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート又はその塩。
【請求項２７】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート又はその塩。
【請求項２８】
請求項１〜２７のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体からなる群から選ばれる１種又は２種以上の３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体、及び、
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン、２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン、５−シクロプロピル−１，２−オキサゾール−４−イル α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリル ケトン、２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（４−メシル−２−ニトロベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン及び４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル ５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル ケトンからなる群から選ばれる１種又は２種以上の第二除草活性化合物を有効成分として含有する除草性組成物。
【請求項２９】
第二除草活性化合物が、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネートである、請求項２８に記載の除草性組成物。
【請求項３０】
２−シクロプロピル−６−メチルフェノール。
【請求項３１】
請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物、その塩、もしくはそのエステル誘導体の製造法における２−シクロプロピル−６−メチルフェノールの中間体としての使用。
【請求項１】
一般式
【化１】
［式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。｝であり、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基のいずれかにより置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基が置換した場合、他のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項２】
Ｒ1が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項３】
Ｒ1が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項４】
Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項５】
Ｒ1が、塩素原子である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項６】
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項７】
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項８】
Ｒ2が、水素原子である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項９】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基のいずれかにより置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
【化２】
で表される基を形成する、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１０】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【化３】
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１１】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１２】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１３】
ｍ及びｎが、共に０である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１４】
下記化合物群から選ばれる請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
化合物群は、６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノールである。
【請求項１５】
Ｒ1が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）であり、
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
【化４】
で表される基を形成し、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１６】
Ｒ1が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【化５】
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１７】
Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ2が、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１８】
Ｒ1が、塩素原子であり、
Ｒ2が、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のうち隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１９】
エステル誘導体が、ピリダジン環の４位に結合する水酸基の酸素原子にアシル基が結合した化合物であり、ここで、該アシル基が、置換されてよいＣ２〜Ｃ１５アルキルカルボニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル基、アダマンチルカルボニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ７アルケニルカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルカルボニル基、
置換されてよいベンゾイル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ４〜Ｃ７シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、
ナフトイル基、置換されてよい３〜６員複素環カルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよい。当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよい７〜１４員の縮合二又は三環式複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、５又は６員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいカルバモイル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、フェニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェニルスルホニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシスルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホリル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基又はトリフェニルケイ素基である、請求項１〜１８に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項２０】
エステル誘導体が、ピリダジン環の４位に結合する水酸基の酸素原子にアシル基が結合した化合物であり、ここで、該アシル基が、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルバモイル基、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）である、請求項１〜１８に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項２１】
エステル誘導体が、ピリダジン環の４位に結合する水酸基の酸素原子にアシル基が結合した化合物であり、ここで、該アシル基が、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、１−アゼチジニルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）である、請求項１〜１８に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項２２】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート又はその塩。
【請求項２３】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカーバメート又はその塩。
【請求項２４】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−プロパンスルホネート又はその塩。
【請求項２５】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート又はその塩。
【請求項２６】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート又はその塩。
【請求項２７】
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート又はその塩。
【請求項２８】
請求項１〜２７のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体からなる群から選ばれる１種又は２種以上の３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体、及び、
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン、２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン、５−シクロプロピル−１，２−オキサゾール−４−イル α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリル ケトン、２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（４−メシル−２−ニトロベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン及び４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル ５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル ケトンからなる群から選ばれる１種又は２種以上の第二除草活性化合物を有効成分として含有する除草性組成物。
【請求項２９】
第二除草活性化合物が、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネートである、請求項２８に記載の除草性組成物。
【請求項３０】
２−シクロプロピル−６−メチルフェノール。
【請求項３１】
請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物、その塩、もしくはそのエステル誘導体の製造法における２−シクロプロピル−６−メチルフェノールの中間体としての使用。
Claims (16)
- 一般式
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基が置換した場合、他のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は環状の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体。 - Ｒ1が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
- Ｒ1が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
- Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
- Ｒ1が、塩素原子である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
- Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
- Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
- Ｒ2が、水素原子である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
- Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
- Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
- Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
- Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
- ｍ及びｎが、共に０である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
- 下記化合物群から選ばれる請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
化合物群は、６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノールである。 - 請求項１〜１４のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体からなる群から選ばれる１種又は２種以上の３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体、及び、
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン、２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン、５−シクロプロピル−１，２−オキサゾール−４−イル α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリル ケトン、２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（４−メシル−２−ニトロベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン及び４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル ５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル ケトンからなる群から選ばれる１種又は２種以上の第二除草活性化合物を有効成分として含有する除草性組成物。 - 第二除草活性化合物が、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネートである、請求項１５に記載の除草性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002236164A JP4128048B2 (ja) | 2001-08-17 | 2002-08-14 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びそれを含有する除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001248014 | 2001-08-17 | ||
| JP2002082219 | 2002-03-25 | ||
| JP2002236164A JP4128048B2 (ja) | 2001-08-17 | 2002-08-14 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びそれを含有する除草剤組成物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004002263A JP2004002263A (ja) | 2004-01-08 |
| JP2004002263A5 true JP2004002263A5 (ja) | 2007-08-30 |
| JP4128048B2 JP4128048B2 (ja) | 2008-07-30 |
Family
ID=30449020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002236164A Expired - Lifetime JP4128048B2 (ja) | 2001-08-17 | 2002-08-14 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びそれを含有する除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4128048B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4567345B2 (ja) * | 2003-02-12 | 2010-10-20 | 三井化学アグロ株式会社 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する農薬 |
| JP4580174B2 (ja) * | 2003-02-13 | 2010-11-10 | 三井化学アグロ株式会社 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物を含有する除草性組成物 |
| JP4580171B2 (ja) * | 2003-02-13 | 2010-11-10 | 三井化学アグロ株式会社 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する除草性組成物 |
| JP4580172B2 (ja) * | 2003-02-13 | 2010-11-10 | 三井化学アグロ株式会社 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物を含有する除草剤組成物 |
| JP4580173B2 (ja) * | 2003-02-13 | 2010-11-10 | 三井化学アグロ株式会社 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物を含有する除草組成物 |
| JP4580176B2 (ja) * | 2003-02-13 | 2010-11-10 | 三井化学アグロ株式会社 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する除草組成物 |
| JP4549690B2 (ja) * | 2003-02-13 | 2010-09-22 | 三井化学アグロ株式会社 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する除草性組成物 |
| JP4580175B2 (ja) * | 2003-02-13 | 2010-11-10 | 三井化学アグロ株式会社 | ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する除草剤組成物 |
| TW200714579A (en) | 2005-03-31 | 2007-04-16 | Sankyo Agro Co Ltd | A process for preparing a cyclopropylphenol derivative |
| JP5106839B2 (ja) * | 2006-11-30 | 2012-12-26 | 三井化学アグロ株式会社 | 除草性組成物 |
| US8552182B2 (en) | 2009-09-30 | 2013-10-08 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Method for producing a 3-(substituted-oxy)-4-pyridazinol derivative |
| JP6029995B2 (ja) * | 2013-02-04 | 2016-11-24 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
-
2002
- 2002-08-14 JP JP2002236164A patent/JP4128048B2/ja not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2457575A1 (en) | 3-phenoxy-4-pyridazinol derivatives and herbicidal composition containing the same | |
| JP2004002263A5 (ja) | ||
| RU2518462C2 (ru) | Органические соединения | |
| JP2009519903A5 (ja) | ||
| JP2009519226A5 (ja) | ||
| JP2007507542A5 (ja) | ||
| JP2002529532A5 (ja) | ||
| JP2009518365A5 (ja) | ||
| CA2427576A1 (en) | Benzodiazepine derivatives as gaba a receptor modulators | |
| JP2007508359A5 (ja) | ||
| RU2007137133A (ru) | Новый ингибитор hsp90 | |
| JP2007517044A5 (ja) | ||
| WO2004073611A3 (en) | Compounds for the treatment of metabolic disorders | |
| JP2007197324A (ja) | ２，４，５−置換−１，３−アゾール誘導体 | |
| WO2004098496A3 (en) | Compounds for the treatment of metabolic disorders | |
| WO2009118473A3 (fr) | Composés dérivés d'azétidines, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| JP2003012668A5 (ja) | ||
| KR940002233A (ko) | 신규 제초제 | |
| ATE450496T1 (de) | Verbindungen zur behandlung von stoffwechselstörungen | |
| JP2006516626A5 (ja) | ||
| JP2005526773A5 (ja) | ||
| JP2004262940A5 (ja) | ||
| JP2004262935A5 (ja) | ||
| ATE343566T1 (de) | Propanamine derivate als serotonin und norepinephrin reuptake-inhibitoren | |
| JP2004262939A5 (ja) |