JP2004262932A5

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Filing date: 2004-02-12
Publication date: 2007-04-19
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Claims

一般式

［式中、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。｝であり、
Ｒ²は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ₄〜Ｃ₁₀ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、１個の水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ヒドロキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基であり、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基が置換した場合、他のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体を有効成分として含有する農薬。
Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。）である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子又は臭素原子である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ²が、水素原子である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₆〜Ｃ₇ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH₃)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH₂O-、-OCH₂CH₂O-、

で表される基を形成する、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シクロプロピル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-又は

で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ₁〜Ｃ₂アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-又は-OCH=CH-で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
ｍ及びｎが、共に０である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の農薬。
Ｒ¹が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。）であり、
Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基若しくはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシイミノ基である。）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₆〜Ｃ₇ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH₃)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH₂O-、-OCH₂CH₂O-、

で表される基を形成し、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
Ｒ²が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、シクロプロピル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-OCH₂CH₂-、-OCH=CH-又は

で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ²が、水素原子であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ₁〜Ｃ₂アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-又は-OCH=CH-で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の農薬。
Ｒ¹が、塩素原子であり、
Ｒ²が、水素原子であり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち、隣合う２個が一緒になって、-CH₂CH₂CH₂-で表される基を形成し、但し、Ｒ³は水素原子ではなく、
ｍ及びｎが、共に０である化合物である、請求項１に記載の農薬。
下記化合物群から選ばれる請求項１〜１７のいずれか１つに記載の農薬。
化合物群は、６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−アリル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール又は６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノールである。
農薬が水田除草剤又は畑作除草剤である請求項１〜１８のいずれか１つに記載の農薬。