JP2004250708A - サブ200nm用フォトレジスト組成物のためのアクリル化合物並びにその作製及び使用方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリマーを提供するためにそれ自体で、又は少なくとも1つの他のエチレン不飽和モノマーと重合することができるアクリル化合物が本明細書で開示される。該ポリマーは、例えばサブ200nm用フォトレジストの中で用いることができる。さらに、原料のトリフルオロアセトンから本発明のアクリル化合物を作製する方法が開示される。
【選択図】 なし
Description
[4,6−ジヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピランの調製]
テフロンスターラー、熱電対及び窒素注入口を備えた500mlの三口丸底フラスコにおいて、カリウムtert−ブトキシドの1M THF溶液88mlを−30〜−50℃の温度に冷却した。40ml量のトリフルオロアセトンをゆっくりとフラスコに添加して反応混合物を形成し、該反応混合物を室温まで温めそのままにした。4時間後、該反応混合物を塩酸の希釈溶液に注ぎ、水性層をエチルエーテルで抽出した。複合有機層を乾燥させて濾過し、溶媒を蒸発させ、ヘキサン溶媒から再結晶化した後に白色の固体生成物36グラムを与えた。生成物収率は73%であった。生成物分析によってそれを4,6−ジヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピラン(4つの立体異性体、1つの主成分)と同定した。該生成物についての質量スペクトルとNMRの結果は以下の通りであった。質量スペクトルのm/z(267、M−CF3)、主成分の1H NMR(CD3OD,ppm)4.86(s,2H),1.79(s,3H),1.84−1.86(d,1H),1.91−1.94(d,1H),1.97−2.00(d,1H),2.1−2.17(d,1H);主成分の19F NMR(CD3OD,ppm)−89.2(s,CF3),−87.3(s,CF3),−87.1(s,CF3)。
[アシル化反応の一般的な手順;4,6−ヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピラン−4−アクリル酸エステルの調製]
テフロンスターラー、熱電対及び窒素注入口を備えた500mlの三口丸底フラスコにおいて、THF150ml中に(例1に従って調製した)4,6−ジヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリフルオロメチル−テトラヒドロピラン50.26gと、N−エチルモルホリン45.7mlとを含有する溶液を−15℃に冷却した。アシル化剤、アクリロイルクロライド(14.5ml)をゆっくりと添加して反応混合物を形成し、該反応混合物を室温まで温めそのままにした。4時間後、該反応混合物を塩酸の希釈溶液に注ぎ、水性層をエチルエーテルで抽出した。複合有機層を乾燥させて濾過し、溶媒を蒸発させ、ヘキサンから再結晶化した後に白色の固体生成物47グラムを与えた。生成物収率は80.5%であった。生成物分析によってそれを4,6−ヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピラン−4−アクリル酸エステル(4つの立体異性体、1つの主成分)と同定した。該生成物についての質量スペクトルとNMRの結果は以下の通りであった。質量スペクトルのm/z(372、M−H2O)、1H NMR(CD3OD,ppm)6.4−6.5(dd,1H),6.16−6.19(dd,1H),5.93−5.95(dd,1H),4.82(s,1H),3.43−3.46(dd,1H),2.50−2.53(dd,1H),2.05−2.09(d,1H),1.86−1.88(d,1H),1.72(s,3H)。19F NMR(CD3OD,ppm)−80.15(s,CF3),−86.97(s,CF3),−88.90(s,CF3)。
[脱オキソフッ素化反応の一般的な手順;6−フルオロ−4−ヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピラン−4−アクリル酸エステルの調製]
テフロンスターラー、熱電対及び窒素注入口を備えた500mlの三口丸底フラスコにおいて、エチルエーテル8ml中(例2に従って調製した)4,6−ジヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリフルオロメチル−テトラヒドロピラン−4−アクリル酸エステル3.9gの溶液を、エーテル8ml中ビス(2−メトキシエチル)アミノサルファトリフルオライド(2ml)の冷却溶液にゆっくりと添加して反応混合物を形成した。該反応混合物を室温まで温めそのままにした。1時間後、該反応混合物を炭酸水素ナトリウム溶液に注ぎ、水性層をエチルエーテルで抽出した。複合有機層を乾燥させて濾過し、溶媒を蒸発させ、油分3.2gを与えた。生成物収率は78%であった。油分の分析によってそれを6−フルオロ−4−ヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピラン−4−アクリル酸エステル(70:30比の2つの異性体)と測定した。該生成物についての質量スペクトルとNMRの結果は以下の通りであった。質量スペクトルのm/z(412、M+)、1H NMR(CDCl3,ppm)6.36−6.45(m,1H),6.02−6.10(m,1H),5.89−5.94(m,1H),2.99−3.04(dd,1H),2.80−2.90(dd,1H),2.56−2.68(dd,1H),1.50(s,3H);19F NMR(CDCl3,ppm)−74.13(s,0.3CF3),−79.83(s,0.3CF3),−79.94(s,0.7CF3),−84.43(s,0.3CF3),−84.93(s,0.7CF3),−86.50(s,0.7CF3),−108.62−−108.68(bm,CF)。
[モノマー(4,6−ヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピラン−4−アクリル酸エステル)の重合]
(4,6−ヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピラン−4−アクリル酸エステル)モノマーを例2に従って調製した。2g(0.0051モル)量のモノマーをテトラヒドロフラン2.65g及び開始剤2,2’アゾビス(イソビチロニトリル)(AIBN)21mg(0.00013モル)と混合して反応混合物を与えた。3つの凍結融解サイクルで真空ラインによって酸素を除去した。モノマーの重合反応は、N2雰囲気下で21〜24時間65℃に該反応混合物を加熱することによって実施した。回転乾燥器で溶媒を除去することによって反応生成物を得た。次いで、該生成物をわずかな窒素パージ(50℃、18mmHg)下で一晩真空乾燥器において乾燥させ、白色のポリマー(2.08g、104%)を与えた。これはすべての溶媒が除去されたわけではないことを示している。13C NMRを該生成物に関して実施し、遊離モノマーが全くないのを検出した。ポリマーの分子量はMN=2,700、MW=3,300であった。
[2−メチルアダマンチルメタクリレートモノマーと4,6−ヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピラン−4−アクリル酸エステルモノマーの共重合]
(4,6−ヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピラン−4−アクリル酸エステル)モノマーを例2に従って調製した。2.5グラム(0.0064モル)量の(4,6−ヒドロキシ−2−メチル−2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−テトラヒドロピラン−4−アクリル酸エステル)と、1グラム(0.0043モル)量の2−メチルアダマンチルメタクリレートを、テトラヒドロフラン4.64グラム及び2,2’アゾビス(イソビチロニトリル)(AIBN)43.9ミリグラム(0.00027モル)と組み合せて反応混合物を形成した。3つの凍結融解サイクルを用いて真空ラインによって酸素を除去した。重合反応は、N2雰囲気下で21〜24時間65℃に該反応混合物を加熱することによって実施した。回転乾燥器で溶媒を除去することによって反応生成物を得た。次いで、該生成物をわずかな窒素パージ(50℃、18mmHg)下で一晩真空乾燥器において乾燥させ、白色のポリマーを与えた。ポリマーの分子量はMn=4,650、Mw=10,900であった。
[コポリマーのリソグラフィックスクリーニング]
コポリマーを例5に従って調製し、以下のようにして光不安定であることを示した。1.28グラムのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)と、PAGとして0.5wt%のトリフェニルスルホニウムトリフラートとを含有する混合物に0.168グラム量のコポリマーを溶解した。PGMEA混合物中のコポリマー濃度は11.6wt%であった。該混合物をスピンコーティングによって速度2000rpmでシリコンウェハ上に堆積させて薄膜を形成し、続いて90秒間130℃で適用後焼成した。Dバルブを備えたフュージョンUVシステムズ社のModel F300連続波紫外線ランプに、該膜をおよそ2秒間部分的にさらし、続いて90秒間118℃で露光後焼成した。
Claims (26)
- 化学式
該アルキル基が1〜20の炭素を含んで成り、該アルケニル及び該アルキニル基が2〜8の炭素を含んで成る、アクリル化合物。 - R5、R7及びR8がそれぞれフッ素化アルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- R5、R7及びR8がそれぞれCF3である、請求項2に記載の化合物。
- R6がアルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- R6がCH3である、請求項4に記載の化合物。
- R4が水酸基である、請求項1に記載の化合物。
- R5、R7及びR8がそれぞれCF3、R6がCH3、及びR4が水酸基である、請求項1に記載の化合物。
- 化学式(I)
反応を達成し、環状三量体の中間体生成物を形成するのに十分な条件下で、ある量のトリフルオロアセトンを塩基と組み合せること、及び、
該アクリル化合物を形成するのに十分な条件下で、該環状三量体の中間体生成物をアシル化剤と反応させることを含んで成る、アクリル化合物の調製方法。 - 前記アクリル化合物を脱オキソフッ素化剤にさらすことをさらに含んで成る、請求項8に記載の方法。
- 前記脱オキソフッ素化剤が、ジエチルアミノサルファトリフルオライド、ビス(2−メトキシエチル)アミノサルファトリフルオライド、パーフルオロブタンスルホニルフルオライド、2−クロロ−1,2,3−トリフルオロエチルジエチルアミン、及びヘキサフルオロイソプロピルジエチルアミンから成る群より選択された少なくとも1つの要素である、請求項9に記載の方法。
- 反応させかつポリマーを形成させるのに十分な時間及び少なくとも1つの温度で、前記アクリル化合物を少なくとも1つのエチレン不飽和モノマーと重合させることをさらに含んで成る、請求項8に記載の方法。
- 反応させかつポリマーを形成させるのに十分な時間及び少なくとも1つの温度で、前記アクリル化合物を重合させることをさらに含んで成る、請求項8に記載の方法。
- 前記組み合せ及び前記反応段階が同じ反応容器で実施される、請求項8に記載の方法。
- 前記組み合せ段階が溶媒の存在下で実施される、請求項8に記載の方法。
- 前記反応段階が塩基の存在下で実施される、請求項8に記載の方法。
- 前記アシル化剤が、酸無水物、塩化物、臭化物、エステル又は酸から成る群より選択された少なくとも1つである、請求項8に記載の方法。
- 前記アクリル化合物の収率が理論収率の少なくとも約80%である、請求項8に記載の方法。
- 前記アクリル化合物の収率が理論収率の少なくとも約90%である、請求項17に記載の方法。
- 化学式(I)
該アルキル基が1〜20の炭素を含んで成り、該アルケニル及び該アルキニル基が2〜8の炭素を含んで成る、アクリル化合物の重合単位を含んで成るポリマー。 - 少なくとも1つのエチレン不飽和モノマーの重合単位をさらに含んで成る、請求項19に記載のポリマー。
- 化学式(I)
光活性成分とを含んで成る、サブ200nm用フォトレジスト組成物。 - 溶媒をさらに含んで成る、請求項21に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記光活性成分が光酸発生剤を含んで成る、請求項21に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤が、ハロゲン化トリアジン、オニウム塩、スルホン化エステル、ハロゲン化スルホニルオキシジカルボキシイミド、又はそれらの混合物から成る群より選択された少なくとも1つである、請求項23に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記ポリマーが、少なくとも1つのエチレン不飽和モノマーの重合単位をさらに含んで成る、請求項21に記載のフォトレジスト組成物。
- 以下の化学式(II)
該アルキル基が1〜20の炭素を含んで成り、該アルケニル及び該アルキニル基が2〜8の炭素を含んで成り、
nが3〜300に及ぶ数である、化学式(II)の繰返し単位を含んで成るポリマー。
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