JP2004209471A - マイケル付加組成物を使用する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】好ましい1つの方法は、下記の工程からなる:1)a)少なくとも1つの、例えばマロネートエステル、アセトアセテートエステル、マロンアミド、アセトアミド、シアノアセテートエステル、シアノアセトアミド等のマイケル供与体官能基を有する多官能性マイケル供与体、b)少なくとも1つの、例えば(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、フマル酸、マレイン酸、それらの置換体、それらのオリゴマー、それらのポリマー等の多官能性マイケル受容体、c)少なくとも1つの強塩基触媒、を含む官能性混合物の層を第1の基体上に適用する工程と、2)少なくとも1つのさらなる基体を前記混合物の前記層に接触させる工程とを含む。
【選択図】なし
Description
(a)(i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物の層を第1の基体上に適用する工程と、
(b)少なくとも1つのさらなる基体を前記混合物の前記層に接触させる工程と
を含む方法が提供される。
(i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物の反応生成物を含む結合物品が提供される。
(i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物の反応生成物を含むエラストマーが提供される。
(i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物の反応生成物を含むポリマーフォームが提供される。
(i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物が提供され、ここで前記官能性混合物はTピール試験において150g以上の値を与える。
(i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物が提供され、ここで前記官能性混合物の反応生成物はラミネート接着剤として好適であり、前記官能性混合物の反応生成物は−30℃以上のTgを有する。
R1R2C=C−C(O)R3−
を有する、少なくとも1つの官能基を有する化合物である。式中、R1、R2、およびR3は、独立に、水素または有機基であり、例えばアルキル(線状、分枝状、あるいは環状)、アリール、アルカリール(これらの誘導体および置換体を含む)である。R1、R2、およびR3は、エーテル結合、カルボキシル基、さらなるカルボニル基、これらのチオ類似体、窒素含有基、またはこれらの組み合わせを独立に含有してもよく、あるいは含有しなくともよい。構造(I)を各々含む、2以上の官能基を有する化合物は、本明細書では多官能性マイケル受容体として認識される。この分子上で構造(I)を含む官能基の数は、マイケル受容体の官能価である。本明細書で使用されるマイケル受容体の「骨格」は、構造(I)以外の供与体分子の部分である。任意の構造(I)は別の(I)基に結合することができ、あるいは骨格に直接に結合することができる。
R5は
R7は
R6およびR8は、独立に、H、アルキル(線状、環状、あるいは分枝状)、アリール、アルカリール、またはこれらの置換体であり、そして
Rは多官能性マイケル供与体の骨格として好適であると本明細書で上述した多価アルコールあるいはポリマーのいずれかの残基である。ある態様において、R6はマイケル受容体の残基である。ある態様において、R6またはR8はマイケル活性水素を有するさらなる官能基に結合している。
フラグメント
アニオン
SR−259=ポリエチレングリコール(200)ジアクリレート(Sartomer Co.)
CD−501=プロポキシル化(6)トリメチロールプロパントリアクリレート(Sartomer Co.)
SR−306HP=トリプロピレングリコールジアクリレート(Sartomer Co.)
Morcure(商標)2000=ジグリシジルエーテルビスフェノールAのジアクリレート(Rohm and Haas Co.)
EB−8402=ウレタンジアクリレート(UCB Co.)
SR−9003=プロポキシル化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレート(Sartomer Co.)
SR−610=ポリエチレングリコール(600)ジアクリレート(Sartomer Co.)
IRR−214=シクロ脂肪族ジアクリレート(UCB Co.)
CN−983=脂肪族ポリエステルウレタンジアクリレート(Sartomer Co.)
CN−965=脂肪族ポリエステルウレタンジアクリレート(Sartomer Co.)
CN−978=90/10(重量パーセント)ブレンド:芳香族ポリエステルウレタンジアクリレート/2(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート
GF−19=高スリップ性低密度ポリエチレンフィルム、厚さ0.025mm(1ミル)
PET=コロナ処理ポリエチレンテレフタレート、厚さ0.023mm(92ゲージ)
PP=ポリプロピレン
PE=ポリエチレン
OPP=コロナ処理配向ポリプロピレン、厚さ0.025mm(1ミル)
Alホイル=アルミニウムホイル、厚さ0.025mm(1ミル)
LLDPE=線状低密度ポリエチレンフィルム、厚さ0.05mm(2ミル)
金属化OPP=金属化配向ポリプロピレン、厚さ0.025mm(1ミル)
2リットルの4ツ口丸底フラスコにメカニカルスターラー、熱電対、窒素入口、取り出しヘッドとフレデリックス(Fredrichs)凝縮器を付けたスチームジャケット付きラシヒリング充填のアリン(Allyn)凝縮器および添加漏斗を取り付けた。熱電対を可変変圧器および加熱マントルを制御するコントローラに接続した。系に真空を印加する設備も設けた。
実施例1の方法を使用して、構成成分を次のモル比率で用いてマイケル供与体樹脂を製造した。
アジピン酸:アジピン酸1モル当り1.00モル
2−メチル−1,3−プロパンジオール:アジピン酸1モル当り1.16モル
トリメチロールプロパン:アジピン酸1モル当り0.14モル
エチルアセトアセテート:アジピン酸1モル当り0.74モル
構成成分を次のようにブレンドすることにより、接着剤配合物を製造した。パーセントは接着剤配合物の全重量を基準とした重量パーセントを表す。各配合物にエタノール中のナトリウムエトキシド(21重量%)である触媒溶液を添加する。供与体中のアセトアセテート基に対するナトリウムエトキシドのモル比は、下記に示すように各接着剤配合物中で2.5:100(2.5%)、5:100(5%)、または10:100(10%)のいずれかである。
接着剤配合物を0.2〜5.8g/m2(0.12〜3.56 lb/リーム)のコート重量で第1の基体上にコーティングし、接着剤配合物の層を乾燥し、第2の基体をこのコーティングに接触させ、そしてラミネートをローラーの間でプレスすることにより、ラミネートを形成させる。GF−19/PET、PET/Alホイル、OPP/OPP、GF−19/A1ホイル、LLDPE/PET、およびGF−19/金属化OPPの第1/第2の基体の対を使用して、実施例3に示した接着剤配合物によりラミネートを作製する。
1リットルの4ツ口丸底フラスコを500g(1.46当量OH)のヒマシ油(COLMグレード、ヒドロキシル価=164)により装填し、N2のゆっくりとした流れの下で100℃まで加温する。Tyzor(商標)TBT触媒(1.25g)をこのフラスコに添加する。攪拌しながら、199.5g(1.53モル)のエチルアセトアセテートを部分真空の下に徐々に添加する。この反応の進行を回収エタノールの量によりモニターすることができる。転化率が理論の少なくとも80%に達した時、圧力を13.3kPa(100トル)以下に低下させ、残存揮発分(エタノール、アセトン、過剰のエチルアセトアセテート)を除去する。生成物は黄色のオイルであり、かつ1.95ミリモル/gのアセトアセテート官能基を有する。
2リットルの4ツ口丸底フラスコを148g(1モル)のJeffamine(商標)EDR−148(Huntsman Performance Chemicals Co.からの2当量の一級アミン)および400mlのトルエンにより装填し、N2下で攪拌しながら100℃に加熱する。2,2,6−トリメチル−4H−1,3−ジオキシン−4−オン(298.9g、95%で2モル)を1時間かけて急速に攪拌されている溶液に添加し、そしてアセトンを蒸留により除去するように、温度を110℃に上昇させる。反応が本質的に完結したことが決定されたならば、真空をフラスコに慎重に印加して、大部分のトルエンの除去を継続する。110℃において13.3kPa(10トル)以下の圧力により運転されるワイプドフィルムエバポレーターで処理することにより、生成物を単離して、赤色がかったオイルを得る。アセトアセトアミドの濃度は約6.33ミリモル/gである。
フラスコを297g(3.0モル)のメチルシアノアセテートにより装填し、N2下、室温(15〜25℃)で攪拌する。Jeffamine(商標)D230(ポリオキシプロピレンジアミン、Mw〜225)(330g,最大アセチル化量3.0モル)を添加漏斗に装填し、効率的に攪拌しながら、反応器にゆっくりと添加する。添加速度を制御して、バッチの温度を65℃未満に維持する。添加を完結した後、反応物を攪拌し、そして分析(nmr、ir、および/または滴定)が反応の完結を示すまで、温度を65℃で維持する。反応物を40℃に冷却し、そして真空を注意深く印加して、メタノール反応副生成物を蒸留し、充分な真空で仕上げを行って、すべての揮発性副生成物および過剰反応物を除去する。この生成物は5.65ミリモル/gの理論シアノアセトアミド濃度を有する赤色のオイルである。
ブチルアクリレート/グリシジルメタクリレートオリゴマー前駆体を調製するために使用した手順は、米国特許第6,433,098号中の実施例IDに記述されているものと実質的に同一であった。このように調製したBA/GMAオリゴマーは、3.3BA/2.7GMAの平均モル単位式(当量重量=292;2.7個のエポキシ官能基)を有し、名目上重合度6であった。
1リットルの4ツ口丸底フラスコを500g(0.9当量OH)のPoly bd R20LM樹脂(Sartomer、ヒドロキシル価=101)により装填し、N2のゆるやかな流れの下で100℃に加温する。Tyzor(商標)TBT触媒(1.15g)をこのフラスコに添加し、そして添加漏斗を130g(1.0モル)のエチルアセトアセテートにより装填する。N2のゆるやかな流れと部分的な真空を維持しながら、エチルアセトアセテートを攪拌した混合物に添加する。次に、温度を130℃に上昇させ、圧力を低下させる。転化率が理論の少なくとも80%に達した時に、圧力を低下させて、残存揮発分(エタノール、アセトン、過剰のエチルアセトアセテート)を除去する。生成物は1.28ミリモル/gのアセトアセテート官能基を有する黄色のオイルである。
実施例5、6、7、8、および9の触媒化されたマイケル供与体および多官能性アクリレートポリエチレングリコール(600)ジアクリレート(Sartomer SR−610)を用いて、接着剤配合物を実証することができる。混合物比を計算して、アクリレート部分1モル当りのアセトアセテート、アセトアセトアミド、シアノアセテートあるいはシアノアセトアミドの部分1モルを提供する。上記の触媒溶液(エタノール中の21%ナトリウムエトキシド)をナトリウムエトキシドのマイケル供与体官能基に対するモル比5%で使用する。
ポリマーフォームを調製するために、次の配合を使用する。
供与体:実施例1、71グラム
受容体:SR−306HP、14.5グラム、およびMorcure(商標)2000、14.5グラム
触媒:ナトリウムエトキシドのアセトアセテート基に対するモル比10:100を与えるのに充分な量の、エタノール中21%ナトリウムエトキシド溶液
3.63グラムのExpancel(商標)820DU40(Akzo Nobel Co.)膨張性ミクロスフェア
この配合物を120℃で15分間加熱する。この結果は有用なポリマーフォームである。
エラストマーを調製するために、次の配合を使用する。
供与体:実施例1、71グラム
受容体:SR−306HP、14.5グラム、およびMorcure(商標)2000、14.5グラム
触媒:ナトリウムエトキシドのアセトアセテート基に対するモル比10:100を与えるのに充分な量の、エタノール中21%ナトリウムエトキシド溶液
グリコール、カルボン酸、およびFascat(商標)4100を1リットルの一体型反応器に装填し、ゆっくりと100℃に加熱した。反応温度を200℃にゆっくりと上昇させた。水の生成が止まった時に、温度を175℃に低下させ、真空を印加した。酸価(AV)が1.0未満になるまで、この反応物を175℃および約0.4kPa(3トル)の圧力で維持した。反応温度を120℃に低下させ、次にエチルアセトアセテートを1時間間隔で徐々に添加した。反応温度を150℃に上昇させ、エタノール生成が止まるまで維持した。反応物を150℃で維持しながら、真空を印加し、残存エタノールおよびエチルアセトアセテートを除去した。使用した原料は次の通りであった。
グリコール、カルボン酸、アミノアルコール、およびFascat 4100を1リットルの一体型反応器に装填し、100℃にゆっくりと加熱した。反応温度を200℃にゆっくりと上昇させた。水の生成が止まった時に、温度を175℃に低下させ、真空を印加した。酸価(AV)が1.0未満になるまで、この反応物を175℃および約0.4kPa(3トル)の圧力で維持した。反応温度を120℃に低下させ、次にエチルアセトアセテートを1時間間隔で徐々に添加した。反応温度を150℃に上昇させ、エタノール生成が止まるまで維持した。反応物を150℃で維持しながら、真空を印加し、残存エタノールおよびエチルアセトアセテートを除去した。使用した原料は次の通りであった。
多官能性マイケル供与体、多官能性マイケル受容体、エタノール、および触媒を用いて、硬化性混合物を製造した。各場合に、触媒はナトリウムエトキシドであり、混合物に溶液(エタノール中21重量%)として添加された。混合物は次の通りであった。
実施例24〜31の各々を3番ロッドにより第1のフィルム上にコーティングし、ニップローラーを150℃で通過させることにより、第2のフィルムにラミネートした。1日および7日後にピール強度を上記のように求めた。結果は次の通りであった。
次のマイケル供与体を調製した。本明細書で上記の実施例1に記述した方法を用いて、供与体MD1およびMD2を製造した。Witzemanらにより米国特許第5,051,529号に記述されている方法を用いて、供与体MD3を調製した。
下記に掲げた構成成分をブレンドすることにより、接着剤配合物として有用な次の官能性混合物を調製した。パーセントはこの官能性混合物の全重量基準での重量パーセントを表す。
注c:供与体中のアセトアセテート基100モル当り5モルのナトリウムエトキシドを用いて、供与体、受容体、およびナトリウムエトキシド(エタノール中21%)溶液を一緒に混合し、官能性混合物として使用した。
本明細書で上記に述べたDMAを用いて、AF30〜AF33の反応生成物のTgを測定した。また、各官能性混合物を1.6g/m2(1 lb/リーム)〜3.3g/m2(2 lb/リーム)の間のコート重量でポリエステルフィルム上にコーティングし、任意の揮発性成分を蒸発により除去するか、あるいは蒸発させ、高スリップ性低密度ポリエチレン(HSLDPE)のフィルムを官能性混合物に適用し、得られたラミネートをニップロールの間でプレスし、官能性混合物を硬化させ、25mm(1インチ)の幅に切断したラミネートの試料を引っ張り試験器中に配置し、そして4.2mm/秒(10インチ/分)のクロスヘッド速度で引き剥がし、そして最大力を「接着力」としてグラムの荷重で下記に報告する。
Claims (17)
- (a)(i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物の層を第1の基体上に適用する工程、ならびに、
(b)少なくとも1つのさらなる基体を該混合物の該層に接触させる工程
を含む方法。 - (i)または(ii)の少なくとも1つが400以上の分子量を有する骨格を有する請求項1記載の方法。
- (i)または(ii)の少なくとも1つがオリゴマーまたはポリマーである骨格を有する請求項2記載の方法。
- (i)または(ii)の少なくとも1つが3以上の官能価を有する請求項1記載の方法。
- 官能性混合物が0.1:1〜3:1の反応当量比を有する請求項1記載の方法。
- (i)が、1分子当り少なくとも2つのアセトアセチル基を有する、少なくとも1つの多官能性マイケル供与体を含む請求項1記載の方法。
- (ii)が、100〜1,000の間の分子量を有する、少なくとも1つの多官能性アクリレートを含む請求項1記載の方法。
- (i)と(ii)とを反応させる、あるいはこれらを反応可能にする工程をさらに含む請求項1記載の方法。
- 前記反応させた、あるいは反応可能にした生成物が15℃以下のガラス転移温度を有する請求項8記載の方法。
- 前記反応させた、あるいは反応可能にした生成物が−10℃以上のガラス転移温度を有する請求項8記載の方法。
- 前記反応させた、あるいは反応可能にした生成物が50℃以上のガラス転移温度を有する請求項8記載の方法。
- 前記反応させる、あるいは反応可能にすることを43℃以上の温度で行う請求項8記載の方法。
- 接着剤組成物と接触する少なくとも2つの基体を含む結合物品であって、前記接着剤組成物が
(i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物の反応生成物を含む前記結合物品。 - (i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物の反応生成物を含むエラストマー。 - (i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物の反応生成物を含むポリマーフォーム。 - (i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、および
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物であって、前記官能性混合物がTピール試験において150g以上の値を与える前記官能性混合物。 - (i)少なくとも1つの多官能性マイケル供与体、
(ii)少なくとも1つの多官能性マイケル受容体、そして
(iii)少なくとも1つの強塩基触媒
を含む官能性混合物であって、前記官能性混合物の反応生成物がラミネート接着剤として好適であり、前記官能性混合物の反応生成物が−30℃以上のTgを有する前記官能性混合物。
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