JP2004203753A - クメンの製造方法 - Google Patents
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
【課題】銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒の変質による選択率の低下を防止し、よって長期にわたって安定的かつに高選択率の下でクメンを得ることができるという優れた特徴を有するクメンの製造方法を提供する。
【解決手段】銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒に供されるクミルアルコールを含む溶液中の水の濃度が０．６重量％以下であるクメンの製造方法。
銅触媒としては、銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。
【選択図】 なし
【解決手段】銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒に供されるクミルアルコールを含む溶液中の水の濃度が０．６重量％以下であるクメンの製造方法。
銅触媒としては、銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、クメンの製造方法に関するものである。更に詳しくは、銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒の変質による選択率の低下を防止し、よって長期にわたって安定的かつに高選択率の下でクメンを得ることができるという優れた特徴を有するクメンの製造方法にに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法は公知である（たとえば、特許文献１参照。）。しかしながら、従来の方法は、長期にわたって安定的かつに高選択率の下でクメンを得るという点において必ずしも満足できるものではなかった。
【０００３】
【特許文献１】
特開２００１−０３１６６２号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒の変質による選択率の低下を防止し、よって長期にわたって安定的かつに高選択率の下でクメンを得ることができるという優れた特徴を有するクメンの製造方法を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒に供されるクミルアルコールを含む溶液中の水の濃度が０．６重量％以下であるクメンの製造方法に係るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
銅触媒としては、銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。
銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解する好ましい実施態様について説明する。反応は、溶媒を用いて液相の存在下に実施するのが好ましい。溶媒は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用されるクミルアルコール溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たとえばクミルアルコールが、生成物であるクメンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることも可能である。その他、有用な溶媒は、アルカン（たとえばオクタン、デカン、ドデカン）や、芳香族の単環式化合物（たとえばべンゼン、エチルベンゼン、トルエン）などがあげられる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。
【０００７】
本発明の最大の特徴は、銅触媒に供されるクミルアルコールを含む溶液中の水の濃度が０．６重量％以下である。なお、該水の濃度は０．２重量％以下が好ましい。水の濃度が高すぎると水の影響で触媒が変質し、クミルアルコールからクメンへの選択性が低下してしまう。
【０００８】
水の濃度を本発明の範囲に保つには、たとえば銅触媒に供する前にあらかじめ脱水処理を施しておく方法があげられる。脱水処理の方法は、吸湿剤で除去するか、反応にて消費するか、蒸留操作によって除去するか、何れの方法を用いても良い。また、溶液中の水分濃度が該濃度まで低下するように、反応温度を上げ、かつ／または圧力を下げて運転することも可能である。また、イナートなガスを流通させることにより、溶液中の水分を気化させて該濃度まで低下させることも可能である。
【０００９】
【実施例】
次に、本発明を実施例により説明する。
実施例１
反応温度２４０℃、反応圧力１ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。
この時の溶液中の水分濃度は０．１重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、バッチ反応によって水素化分解活性を評価した。バッチ反応条件には、２５重量％クミルアルコールを含むクメン溶液１００ｇ、触媒１．５ｇ、２４０℃、１ＭＰａＧ、６０分、水素５００Ｎｃｃ／ｍｉｎを用いた。結果を表１に示した。
【００１０】
実施例２
反応温度２２０℃、反応圧力１ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。
この時の溶液中の水分濃度は０．２８重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、実施例１と同様の方法で水素化分解活性を評価した。結果を表１に示した。
【００１１】
実施例３
反応温度１８０℃、反応圧力１．０ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。この時の溶液中の水分濃度は０．４１重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、実施例１と同様の方法で水素化分解活性を評価した。結果を表１に示した。
【００１２】
実施例４
反応温度１８０℃、反応圧力１．３ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。この時の溶液中の水分濃度は０．５８重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、実施例１と同様の方法で水素化分解活性を評価した。結果を表１に示した。
【００１３】
比較例１
反応温度１６０℃、反応圧力１．０ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。この時の溶液中の水分濃度は０．６３重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、実施例１と同様の方法で水素化分解活性を評価した。結果を表２に示した。
【００１４】
比較例２
反応温度１８０℃、反応圧力１．６ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。この時の溶液中の水分濃度は０．７６重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、実施例１と同様の方法で水素化分解活性を評価した。結果を表２に示した。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
クメン選択率：生成したクメン（ｍｏｌ）／反応したクミルアルコール（ｍｏｌ）×１００
【００１７】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒の変質による選択率の低下を防止し、よって長期にわたって安定的かつに高選択率の下でクメンを得ることができるという優れた特徴を有するクメンの製造方法を提供することができた。
【発明の属する技術分野】
本発明は、クメンの製造方法に関するものである。更に詳しくは、銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒の変質による選択率の低下を防止し、よって長期にわたって安定的かつに高選択率の下でクメンを得ることができるという優れた特徴を有するクメンの製造方法にに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法は公知である（たとえば、特許文献１参照。）。しかしながら、従来の方法は、長期にわたって安定的かつに高選択率の下でクメンを得るという点において必ずしも満足できるものではなかった。
【０００３】
【特許文献１】
特開２００１−０３１６６２号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒の変質による選択率の低下を防止し、よって長期にわたって安定的かつに高選択率の下でクメンを得ることができるという優れた特徴を有するクメンの製造方法を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒に供されるクミルアルコールを含む溶液中の水の濃度が０．６重量％以下であるクメンの製造方法に係るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
銅触媒としては、銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。
銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解する好ましい実施態様について説明する。反応は、溶媒を用いて液相の存在下に実施するのが好ましい。溶媒は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用されるクミルアルコール溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たとえばクミルアルコールが、生成物であるクメンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることも可能である。その他、有用な溶媒は、アルカン（たとえばオクタン、デカン、ドデカン）や、芳香族の単環式化合物（たとえばべンゼン、エチルベンゼン、トルエン）などがあげられる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。
【０００７】
本発明の最大の特徴は、銅触媒に供されるクミルアルコールを含む溶液中の水の濃度が０．６重量％以下である。なお、該水の濃度は０．２重量％以下が好ましい。水の濃度が高すぎると水の影響で触媒が変質し、クミルアルコールからクメンへの選択性が低下してしまう。
【０００８】
水の濃度を本発明の範囲に保つには、たとえば銅触媒に供する前にあらかじめ脱水処理を施しておく方法があげられる。脱水処理の方法は、吸湿剤で除去するか、反応にて消費するか、蒸留操作によって除去するか、何れの方法を用いても良い。また、溶液中の水分濃度が該濃度まで低下するように、反応温度を上げ、かつ／または圧力を下げて運転することも可能である。また、イナートなガスを流通させることにより、溶液中の水分を気化させて該濃度まで低下させることも可能である。
【０００９】
【実施例】
次に、本発明を実施例により説明する。
実施例１
反応温度２４０℃、反応圧力１ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。
この時の溶液中の水分濃度は０．１重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、バッチ反応によって水素化分解活性を評価した。バッチ反応条件には、２５重量％クミルアルコールを含むクメン溶液１００ｇ、触媒１．５ｇ、２４０℃、１ＭＰａＧ、６０分、水素５００Ｎｃｃ／ｍｉｎを用いた。結果を表１に示した。
【００１０】
実施例２
反応温度２２０℃、反応圧力１ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。
この時の溶液中の水分濃度は０．２８重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、実施例１と同様の方法で水素化分解活性を評価した。結果を表１に示した。
【００１１】
実施例３
反応温度１８０℃、反応圧力１．０ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。この時の溶液中の水分濃度は０．４１重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、実施例１と同様の方法で水素化分解活性を評価した。結果を表１に示した。
【００１２】
実施例４
反応温度１８０℃、反応圧力１．３ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。この時の溶液中の水分濃度は０．５８重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、実施例１と同様の方法で水素化分解活性を評価した。結果を表１に示した。
【００１３】
比較例１
反応温度１６０℃、反応圧力１．０ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。この時の溶液中の水分濃度は０．６３重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、実施例１と同様の方法で水素化分解活性を評価した。結果を表２に示した。
【００１４】
比較例２
反応温度１８０℃、反応圧力１．６ＭＰａＧにおいて、銅／シリカを充填した固定床流通反応器に、クミルアルコールを含むクメン溶液と水と水素を流通させた。この時の溶液中の水分濃度は０．７６重量％であった。５０時間後に触媒を抜出し、実施例１と同様の方法で水素化分解活性を評価した。結果を表２に示した。
【００１５】
【表１】
【表２】
【００１７】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒の変質による選択率の低下を防止し、よって長期にわたって安定的かつに高選択率の下でクメンを得ることができるという優れた特徴を有するクメンの製造方法を提供することができた。
Claims (1)
- 銅触媒の存在下、クミルアルコールを水素化分解するクメンの製造方法であって、銅触媒に供されるクミルアルコールを含む溶液中の水の濃度が０．６重量％以下であるクメンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002371732A JP2004203753A (ja) | 2002-12-24 | 2002-12-24 | クメンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002371732A JP2004203753A (ja) | 2002-12-24 | 2002-12-24 | クメンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004203753A true JP2004203753A (ja) | 2004-07-22 |
Family
ID=32810542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002371732A Pending JP2004203753A (ja) | 2002-12-24 | 2002-12-24 | クメンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2004203753A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108929189A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-12-04 | 崔九香 | 一种由α,α-二甲基苄醇氢解制备异丙苯的方法 |
| US11912638B2 (en) | 2019-08-09 | 2024-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing cumene |
-
2002
- 2002-12-24 JP JP2002371732A patent/JP2004203753A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108929189A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-12-04 | 崔九香 | 一种由α,α-二甲基苄醇氢解制备异丙苯的方法 |
| CN108929189B (zh) * | 2018-08-07 | 2021-06-11 | 杭州伽南企业管理有限公司 | 一种由α,α-二甲基苄醇氢解制备异丙苯的方法 |
| US11912638B2 (en) | 2019-08-09 | 2024-02-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing cumene |
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