JP2006257022A - α−メチルスチレンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 クミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを製造する方法であって、低コストで効率的に高いクミルアルコール転化率を得ることができるという特徴を有するα−メチルスチレンの製造方法を提供する。
【解決手段】 クミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを製造する方法であって、液相において反応を実施し、反応触媒として比表面積１００ｍ2／ｇ以上、細孔容積が０．８ｍｌ／ｇ以下の活性アルミナを用いるα−メチルスチレンの製造方法。原料であるクミルアルコールとしては、特に制限はないが、たとえば、クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンを触媒の存在下に反応させて得られるクミルアルコールを用いることができる。
【選択図】 なし
【解決手段】 クミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを製造する方法であって、液相において反応を実施し、反応触媒として比表面積１００ｍ2／ｇ以上、細孔容積が０．８ｍｌ／ｇ以下の活性アルミナを用いるα−メチルスチレンの製造方法。原料であるクミルアルコールとしては、特に制限はないが、たとえば、クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンを触媒の存在下に反応させて得られるクミルアルコールを用いることができる。
【選択図】 なし
Description
本発明は、α−メチルスチレンの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、クミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを製造する方法であって、低コストで効率的に高いクミルアルコール転化率を得ることができるという特徴を有するα−メチルスチレンの製造方法に関するものである。
活性アルミナの存在下、クミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを製造する方法は公知である。たとえば、特許文献１には、活性アルミナでアルコールを脱水して、α−オレフィンを製造する方法が開示されている。しかしながら従来の方法においては、高い転化率を得るには、２５０℃〜４００℃の高温を必要とし、低コストで効率的に高いクミルアルコール転化率を得るという観点において、必ずしも満足できるものではなかった。
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、クミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを製造する方法であって、低コストで効率的に高いクミルアルコール転化率を得ることができるという特徴を有するα−メチルスチレンの製造方法を提供する点にある。
すなわち、本発明は、クミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを製造する方法であって、液相において反応を実施し、反応触媒として比表面積１００ｍ2／ｇ以上、細孔容積が０．８ｍｌ／ｇ以下の活性アルミナを用いるα−メチルスチレンの製造方法に係わるものである。
本発明により、クミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを製造する方法であって、低コストで効率的に高いクミルアルコール転化率を得ることができるという特徴を有するα−メチルスチレンの製造方法を提供することができる。
すなわち、本発明は、液相において比表面積１００ｍ2／ｇ以上、細孔容積０．８ｍｌ／g以下の活性アルミナ存在下、クミルアルコ−ルを脱水してα−メチルスチレンの製造方法に係るものである。
原料であるクミルアルコールとしては、特に制限はないが、たとえば、クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンを触媒の存在下に反応させて得られるクミルアルコールを用いることができる。
本発明の目的物は、α−メチルスチレンである。α−メチルスチレンは、触媒の存在下に水素との反応によりクメンに変換される。クメンは、酸素との反応によってクメンハイドロパーオキサイドに変換され、プロピレンからプロピレンオキサイドの製造に用いることができる。
本発明においては、触媒として比表面積１００ｍ2／ｇ以上、細孔容積が０．８ｍｌ／ｇ以下の活性アルミナが用いられる。比表面積１００ｍ2／ｇ以上、細孔容積が０．８ｍｌ／ｇ以下の活性アルミナを用いることにより、効率的に高いクミルアルコール転化率を得ることができる。
脱水反応は液相中で実施される。溶媒を用いる場合は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性な方が好ましく、たとえばクミルアルコールが脱水、水添して生成するクメンを溶媒として用いられる。
反応温度は一般に１５０℃〜３００℃であるが、１５０〜２５０℃の温度が好ましい。反応温度が低すぎると、クミルアルコールの転化率が低いことがあり、一方反応温度が高すぎるとα−メチルスチレンの選択率が低下する場合がある。
反応圧力は一般に１０〜１００００ｋＰａであることが有利である。
反応型式は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
ＳＵＳの籠型金網を有する２００ｍｌのＳＵＳ製のオートクレーブに、１４．６重量％のクミルアルコールを含むクメン溶液１００ｇと、籠型金網の中に活性アルミナ（住友化学製、商品名はＮＫ−３２４Ｄ）５．０ｇを仕込んだ。活性アルミナは２〜４ｍｍφの球体、比表面積＝３１２ｍ2／ｇ、細孔容積＝０．６５ｍｌ／ｇであった。
オートクレーブ内のガス相を窒素置換後、溶液を攪拌しながら２００℃まで昇温し、続いて窒素で０．５ＭＰａＧまで加圧した。この時点を反応時間が０時間とし、溶液の温度を２００℃に加熱維持して５時間反応を継続した。結果を表１に示す。
実施例１
ＳＵＳの籠型金網を有する２００ｍｌのＳＵＳ製のオートクレーブに、１４．６重量％のクミルアルコールを含むクメン溶液１００ｇと、籠型金網の中に活性アルミナ（住友化学製、商品名はＮＫ−３２４Ｄ）５．０ｇを仕込んだ。活性アルミナは２〜４ｍｍφの球体、比表面積＝３１２ｍ2／ｇ、細孔容積＝０．６５ｍｌ／ｇであった。
オートクレーブ内のガス相を窒素置換後、溶液を攪拌しながら２００℃まで昇温し、続いて窒素で０．５ＭＰａＧまで加圧した。この時点を反応時間が０時間とし、溶液の温度を２００℃に加熱維持して５時間反応を継続した。結果を表１に示す。
実施例２
比表面積＝３４０ｍ2／ｇ、細孔容積＝０．６７ｍｌ／ｇの活性アルミナ（住友化学製、商品名はＮＫＨＤ−２４）を用いたことと、窒素で０．８ＭＰａＧに加圧したこと以外は実施例１と同様に６時間反応を行った。結果を表１に示す。
比表面積＝３４０ｍ2／ｇ、細孔容積＝０．６７ｍｌ／ｇの活性アルミナ（住友化学製、商品名はＮＫＨＤ−２４）を用いたことと、窒素で０．８ＭＰａＧに加圧したこと以外は実施例１と同様に６時間反応を行った。結果を表１に示す。
実施例３
ＳＵＳの籠型金網を有する２００ｍｌのＳＵＳ製オートクレーブに、２４．９重量％のクミルアルコールを含むクメン溶液１００ｇと、籠型金網の中に活性アルミナ２．０ｇ（住友化学製、商品名はＮＫＨＯ−２４）を仕込んだ。活性アルミナは２〜４ｍｍφの球体、比表面積＝１６０ｍ2／ｇ、細孔容積＝０．６８ｍｌ／ｇであった。
オートクレーブ内のガス相を窒素置換後、溶液を攪拌しながら２３０℃まで昇温し、続いて窒素で１ＭＰａＧに加圧した。この時点を反応時間が０時間とし、溶液の温度を２３０℃に加熱維持して４時間反応を継続した。結果を表１に示す。
ＳＵＳの籠型金網を有する２００ｍｌのＳＵＳ製オートクレーブに、２４．９重量％のクミルアルコールを含むクメン溶液１００ｇと、籠型金網の中に活性アルミナ２．０ｇ（住友化学製、商品名はＮＫＨＯ−２４）を仕込んだ。活性アルミナは２〜４ｍｍφの球体、比表面積＝１６０ｍ2／ｇ、細孔容積＝０．６８ｍｌ／ｇであった。
オートクレーブ内のガス相を窒素置換後、溶液を攪拌しながら２３０℃まで昇温し、続いて窒素で１ＭＰａＧに加圧した。この時点を反応時間が０時間とし、溶液の温度を２３０℃に加熱維持して４時間反応を継続した。結果を表１に示す。
実施例４
比表面積＝１５０ｍ2／ｇ、細孔容積＝０．５３ｍｌ／ｇの活性アルミナ（住友化学製、商品名はＫＨＡ−２４）を用いたこと以外は実施例３と同様に２時間反応を行った。結果を表１に示す。
比表面積＝１５０ｍ2／ｇ、細孔容積＝０．５３ｍｌ／ｇの活性アルミナ（住友化学製、商品名はＫＨＡ−２４）を用いたこと以外は実施例３と同様に２時間反応を行った。結果を表１に示す。
Claims (1)
- クミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを製造する方法であって、液相において反応を実施し、反応触媒として比表面積１００ｍ2／ｇ以上、細孔容積が０．８ｍｌ／ｇ以下の活性アルミナを用いるα−メチルスチレンの製造方法。
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| JP2005076610A JP2006257022A (ja) | 2005-03-17 | 2005-03-17 | α−メチルスチレンの製造方法 |
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| JP2005076610A JP2006257022A (ja) | 2005-03-17 | 2005-03-17 | α−メチルスチレンの製造方法 |
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| JP2005076610A Pending JP2006257022A (ja) | 2005-03-17 | 2005-03-17 | α−メチルスチレンの製造方法 |
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| JP (1) | JP2006257022A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013012203A2 (ko) * | 2011-07-15 | 2013-01-24 | 주식회사 엘지화학 | 쿠밀 알코올의 제조 방법 및 페놀, 아세톤, 및 알파 메틸 스티렌의 제조방법 |
| KR101447255B1 (ko) | 2011-07-22 | 2014-10-07 | 주식회사 엘지화학 | 페놀, 아세톤 및 알파 메틸 스티렌의 제조방법 |
-
2005
- 2005-03-17 JP JP2005076610A patent/JP2006257022A/ja active Pending
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| WO2013012203A3 (ko) * | 2011-07-15 | 2013-03-14 | 주식회사 엘지화학 | 쿠밀 알코올의 제조 방법 및 페놀, 아세톤, 및 알파 메틸 스티렌의 제조방법 |
| KR101447255B1 (ko) | 2011-07-22 | 2014-10-07 | 주식회사 엘지화학 | 페놀, 아세톤 및 알파 메틸 스티렌의 제조방법 |
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