JP2004168748A - アセナフチレン誘導体、重合体および反射防止膜形成組成物 - Google Patents
アセナフチレン誘導体、重合体および反射防止膜形成組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 アセナフチレン誘導体は、アセトキシメチルアセナフチレンおよびヒドロキシメチルアセナフチレンからなる。
重合体は下記式(3)で表される構造単位を有する。
【化3】
(式中、R1 は水素原子または1価の有機基を示し、R2 およびR3 は1価の原子または1価の有機基を示す。)
反射防止膜形成組成物は、該構造単位および/またはベンゼン環に基−CH2 OR4(但し、R4 は水素原子または1価の有機基を示す。)を有するスチレン類あるいはビニルナフタレン類に対応する構造単位を有する重合体と溶剤を含有する。
【選択図】 なし
Description
このようなアセナフチレン系(共)重合体は特異な構造をもち反応性に富むので、種々の反応性試薬との反応による化学変性が検討されているだけでなく、発光挙動などの諸物性についても詳細に報告され、またその低吸湿性、低複屈折性、低誘電率性などの特性に着目した材料や用途も様々開発されている。
そして、反応性に富み多様な特性が期待できるアセナフチレン系(共)重合体を開発する面で、その製造原料等として有用な、種々の官能基を有するアセナフチレン誘導体を提供することは学術的および応用的な観点から極めて意義深いものであり、既に、芳香環を例えばヒドロキシル基、アルキル基、ハロメチル基、ハロゲン等で置換したアセナフチレン誘導体が合成されている。
しかし、芳香環がアセトキシメチル基やヒドロキシメチル基で置換されたアセナフチレン誘導体はこれまでに報告されていない。
しかしながら、ポリアミド酸(共)重合体やポリスルホン(共)重合体と染料からなる反射防止膜は、染料の添加量が制約されるためにハレーションや定在波を十分に防止できず、またレジスト被膜と僅かながら混じり合う(これは、インターミキシングと呼ばれる。)ため、抜け不良や裾引きといったレジストパターンの断面形状(パターンプロファイル)の劣化を招くという問題があった。
そこで、この問題を解決する方法としては、アセナフチレン骨格を有する重合体をホルムアルデヒド等で架橋する方法が考えられるが、このような方法を用いると反射防止膜形成組成物の溶液状態での保存安定性が低下するという欠点が生じる。
したがって、このような従来技術における諸問題を解決しうる改善された反射防止膜、および該反射防止膜の重合体成分として特に有用な重合体の開発が望まれていた。
下記式(1)で表されるアセトキシメチルアセナフチレン、からなる。
下記式(2)で表されるヒドロキシメチルアセナフチレン、からなる。
下記式(3)で表される構造単位で表される構造単位(以下、「構造単位(3)」という。)を有する、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算重量平均分子量が500〜10,000の重合体(以下、「重合体(I)」という。)、からなる。
重合体(I)および溶剤を含有することを特徴とする反射防止膜形成組成物、からなる。
下記式(4)で表される構造単位(以下、「構造単位(4)」という。)を有する重合体(以下、「重合体(II)」という。)および溶剤を含有することを特徴とする反射防止膜形成組成物、からなる。
構造単位(3)と構造単位(4)とを有する重合体(以下、「重合体(III)」という。)、構造単位(3)と下記式(5)で表される構造単位(以下、「構造単位(5)」という。)とを有する重合体(以下、「重合体(IV) 」という。)、および構造単位(4)と構造単位(5)とを有する重合体(以下、「重合体(V) 」という。)の群から選ばれる少なくとも1種、並びに溶剤を含有することを特徴とする反射防止膜形成組成物、からなる。
アセトキシメチルアセナフチレンおよびヒドロキシメチルアセナフチレン
式(1)におけるアセトキシメチル基および式(2)におけるヒドロキシルメチル基は、それぞれアセナフチレンの3〜5位のいずれかに結合している。
式(1)で表されるアセトキシメチルアセナフチレン(以下、「アセトキシメチルアセナフチレン(1)」という。)は、例えば、下記第一工程〜第四工程により合成することができ、また式(2)で表されるヒドロキシメチルアセナフチレン(以下、「ヒドロキシメチルアセナフチレン(2)」という。)は、例えば、下記第五工程により合成することができる。
構造単位(3)において、R1 の1価の有機基としては、炭素数1〜10の基が好ましく、好ましい有機基の例としては、フェニル基、アルキル基、アルケニル基、アシル基や、これらのフェニル基、アルキル基またはアルケニル基をハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、ニトロ基、スルホン酸基等の1個以上ないし1種以上で置換した基等を挙げることができる。
また、前記アルケニル基としては、炭素数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基が好ましく、さらに好ましくは、ビニル基、アリル基、メタリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基等である。
また、前記アシル基としては、炭素数2〜6の脂肪族または芳香族のアシル基が好ましく、さらに好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等である。
また、R2 およびR3 の1価の有機基としては、例えば、前記R1 の1価の有機基について例示した基と同様のものを挙げることができる。
また、R2 およびR3 としてはそれぞれ、水素原子、メチル基、フェニル基等が好ましい。
また、R1 が水素原子である構造単位(3)を有する重合体(I)は、R1 がアセチル基である構造単位(3)を有する重合体(I)のアセトキシ基を常法により加水分解することによっても製造することができ、R1 がアセチル基である構造単位(3)を有する重合体(I)は、R1 が水素原子である構造単位(3)を有する重合体(I)のヒドロキシル基を常法によりアセチル化することによっても製造することができる。
3−ヒドロキシメチルアセナフチレン、4−ヒドロキシメチルアセナフチレン、5−ヒドロキシメチルアセナフチレン、
1−メチル−3−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−メチル−4−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−メチル−5−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−メチル−6−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−メチル−7−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−メチル−8−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1,2−ジメチル−3−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1,2−ジメチル−4−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1,2−ジメチル−5−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−3−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−4−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−5−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−6−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−7−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−8−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−3−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−4−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−5−ヒドロキシメチルアセナフチレン
等のヒドロキシメチルアセナフチレン類;
1−メチル−3−アセトキシメチルアセナフチレン、1−メチル−4−アセトキシメチルアセナフチレン、1−メチル−5−アセトキシメチルアセナフチレン、1−メチル−6−アセトキシメチルアセナフチレン、1−メチル−7−アセトキシメチルアセナフチレン、1−メチル−8−アセトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジメチル−3−アセトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジメチル−4−アセトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジメチル−5−アセトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−3−アセトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−4−アセトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−5−アセトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−6−アセトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−7−アセトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−8−アセトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−3−アセトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−4−アセトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−5−アセトキシメチルアセナフチレン
等のアセトキシメチルアセナフチレン類;
1−メチル−3−メトキシメチルアセナフチレン、1−メチル−4−メトキシメチルアセナフチレン、1−メチル−5−メトキシメチルアセナフチレン、1−メチル−6−メトキシメチルアセナフチレン、1−メチル−7−メトキシメチルアセナフチレン、1−メチル−8−メトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジメチル−3−メトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジメチル−4−メトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジメチル−5−メトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−3−メトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−4−メトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−5−メトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−6−メトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−7−メトキシメチルアセナフチレン、1−フェニル−8−メトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−3−メトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−4−メトキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−5−メトキシメチルアセナフチレン等のメトキシメチルアセナフチレン類や、
等を挙げることができる。
前記アセナフチレン類は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、その他の共重合性不飽和化合物としては、例えば、
スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、9−ビニルアントラセン、9−ビニルカルバゾール等のその他の芳香族ビニル系化合物;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプロン酸ビニル等のビニルエステル系化合物;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル系化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル系化合物;
2−クロロエチルビニルエーテル、クロロ酢酸ビニル、クロロ酢酸アリル等のハロゲン含有ビニル系化合物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アリルアルコール等の水酸基含有ビニル系化合物;
(メタ)アクリルアミド、クロトン酸アミド等のアミド基含有ビニル系化合物;コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、マレイン酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等のカルボキシル基含有ビニル系化合物
等を挙げることができる。
前記他の共重合性不飽和化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
重合体(I)のゲルパーミエーションクロマトグラフィにより測定したポリスチレン換算重量平均分子量(以下、「Mw」という。)は、500〜10,000、好ましくは1,000〜5,000である。
本発明の反射防止膜形成組成物は、(イ)重合体(I)および溶剤を含有するか、(ロ)重合体(II) および溶剤を含有するか、または(ハ)重合体(III)、重合体(IV) および重合体(V)の群から選ばれる少なくとも1種、並びに溶剤を含有するものである。
以下、各反射防止膜形成組成物の構成成分である重合体(II) 〜(V)および溶剤について順次説明する。
構造単位(4)において、R4 の1価の有機基としては、例えば、構造単位(3)におけるR1 の1価の有機基について例示した基と同様のものを挙げることができ、またR5 の1価の原子および1価の有機基としては、例えば、構造単位(3)におけるR2 およびR3 のそれぞれ1価の原子および1価の有機基について例示したものと同様のものを挙げることができる。
また、R5 としては、特に、水素原子、メチル基等が好ましい。
また、R4 が水素原子である構造単位(4)を有する重合体(II)は、R4 がアセチル基である構造単位(4)を有する重合体(II)のアセトキシ基を常法により加水分解することによっても製造することができ、R4 がアセチル基である構造単位(4)を有する重合体(II)は、R4 が水素原子である構造単位(4)を有する重合体(II)のヒドロキシル基を常法によりアセチル化することによっても製造することができる。
2−メトキシメチルスチレン、3−メトキシメチルスチレン、4−メトキシメチルスチレン、2−メトキシメチル−α−メチルスチレン、3−メトキシメチル−α−メチルスチレン、4−メトキシメチル−α−メチルスチレン等のメトキシメチルスチレン系化合物;
4−フェノキシメチルスチレン、4−フェノキシメチル−α−メチルスチレン、4−ビニルオキシメチルスチレン、4−ビニルオキシメチル−α−メチルスチレン、4−アセトキシメチルスチレン、4−アセトキシメチル−α−メチルスチレン等の他のスチレン系化合物;
4−フェノキシメチル−1−ビニルナフタレン、4−ビニルオキシメチル−1−ビニルナフタレン、4−アセトキシメチル−1−ビニルナフタレン、4−フェノキシメチル−1−イソプロペニルナフタレン、4−ビニルオキシメチル−1−イソプロペニルナフタレン、4−アセトキシメチル−1−イソプロペニルナフタレン等の他のビニルナフタレン系化合物
を挙げることができる。
前記芳香族ビニル系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの他の共重合性不飽和化合物のうち、特にスチレンが好ましい。
前記他の共重合性不飽和化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
重合体(II)のMwは、反射防止膜の所望の特性に応じて適宜選択されるが、通常、500〜10,000、好ましくは1,000〜5,000である。
重合体(III)および重合体(IV) における構造単位(3)は、重合体(I)における構造単位(3)と同様のものであり、また重合体(IV) および重合体(V) における構造単位(4)は、重合体(II)における構造単位(4)と同様のものである。
重合体(III)〜(V)を製造する各重合は、例えば、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等により、塊状重合、溶液重合等の適宜の重合形態で実施することができる。
前記アセナフチレン類は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの芳香族ビニル系化合物のうち、特に、4−ヒドロキシメチルスチレン、4−メトキシメチルスチレン等が好ましい。
前記芳香族ビニル系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのアセナフチレン類のうち、特にアセナフチレンが好ましい。
前記アセナフチレン類は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、重合体(III)〜(V)における他の共重合性不飽和化合物としては、それぞれ、例えば、前記重合体(I)におけるその他の共重合性不飽和化合物と同様のものを挙げることができる。
これらの他の共重合性不飽和化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の各反射防止膜形成組成物に使用される溶剤としては、前記各重合体および後述する添加剤成分を溶解しうるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル等のトリエチレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエテルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸n−プロピル、ギ酸i−プロピル、ギ酸n−ブチル、ギ酸i−ブチル、ギ酸n−アミル、ギ酸i−アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸i−アミル、酢酸n−ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸i−プロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、酪酸i−ブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;
γ−ブチロラクトン等のラクトン類
等を適宜選択して使用する。
前記溶剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の反射防止膜形成組成物には、本発明における所期の効果を損なわない限り、必要に応じて、酸発生剤、架橋剤、バインダー樹脂、放射線吸収剤、界面活性剤等の各種の添加剤を配合することができ、特に、酸発生剤および/または架橋剤を配合することが好ましい。
露光により酸を発生する酸発生剤(以下、「光酸発生剤」という。)としては、例えば、
ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウムナフタレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、
ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムナフタレンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウムナフタレンスルホネート、トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
4−ヒドロキシフェニル・フェニル・メチルスルホニウムp−トルエンスルホネート、4−ヒドロキシフェニル・ベンジル・メチルスルホニウムp−トルエンスルホネート、
1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シアノ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シアノ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ニトロ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ニトロ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチル−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチル−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
1−〔4−(1−メトキシエトキシ)ナフタレン−1−イル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−〔4−(2−メトキシエトキシ)ナフタレン−1−イル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−メトキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−エトキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−n−プロポキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、
1−(4−ベンジルオキシ)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
等のオニウム塩系光酸発生剤類;
1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロリド、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等のジアゾケトン化合物系光酸発生剤類;
4−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェニルスルホニル)メタン等のスルホン化合物系光酸発生剤類;
ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリス(トリフルオロメタンスルホネート)、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート等のスルホン酸化合物系光酸発生剤類等を挙げることができる。
前記光酸発生剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの熱酸発生剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、酸発生剤として、光酸発生剤と熱酸発生剤とを併用することもできる。
このような架橋剤としては、多核フェノール類や、種々の市販の硬化剤を使用することができる。
前記多核フェノール類としては、例えば、4,4’−ビフェニルジオール、4,4’−メチレンビスフェノール、4,4’−エチリデンビスフェノール、ビスフェノールA等の2核フェノール類;4,4’,4''−メチリデントリスフェノール、4,4’−〔1−{4−(1−[ 4−ヒドロキシフェニル ]−1−メチルエチル)フェニル}エチリデン〕ビスフェノール等の3核フェノール類;ノボラック等のポリフェノール類等を挙げることができる。
これらの多核フェノール類のうち、4,4’−〔1−{4−(1−[ 4−ヒドロキシフェニル ]−1−メチルエチル)フェニル}エチリデン〕ビスフェノール、ノボラック等が好ましい。
前記多核フェノール類は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの硬化剤のうち、メラミン系硬化剤、グリコールウリル系硬化剤等が好ましい。 前記硬化剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、架橋剤として、多核フェノール類と硬化剤とを併用することもできる。
前記熱可塑性樹脂としては、例えば、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリ−1−ペンテン、ポリ−1−ヘキセン、ポリ−1−ヘプテン、ポリ−1−オクテン、ポリ−1−デセン、ポリ−1−ドデセン、ポリ−1−テトラデセン、ポリ−1−ヘキサデセン、ポリ−1−オクダデセン、ポリビニルシクロアルカン等のα−オレフイン系重合体類;ポリ−1,4−ペンタジエン、ポリ−1,4−ヘキサジエン、ポリ−1,5−ヘキサジエン等の非共役ジエン系重合体類;
α,β−不飽和アルデヒド系重合体類;ポリ(メチルビニルケトン)、ポリ(芳香族ビニルケトン)、ポリ(環状ビニルケトン)等のα,β−不飽和ケトン系重合体類;(メタ)アクリル酸、α−クロルアクリル酸、(メタ)アクリル酸塩、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸ハロゲン化物等のα,β−不飽和カルボン酸またはその誘導体の重合体類;ポリ(メタ)アクリル酸無水物、無水マレイン酸の共重合体等のα,β−不飽和カルボン酸無水物の重合体類;メチレンマロン酸ジエステル、イタコン酸ジエステル等の不飽和多塩基性カルボン酸エステルの重合体類;
ポリイミン類;ポリフェニレンオキシド、ポリ−1,3−ジオキソラン、ポリオキシラン、ポリテトラヒドロフラン、ポリテトラヒドロピラン等のポリエーテル類;ポリスルフィド類;ポリスルホンアミド類;ポリペプチド類;ナイロン66、ナイロン1〜ナイロン12等のポリアミド類;脂肪族ポリエステル、芳香族ポリエステル、脂環族ポリエステル、ポリ炭酸エステル等のポリエステル類;ポリ尿素類;ポリスルホン類;ポリアジン類;ポリアミン類;ポリ芳香族ケトン類;ポリイミド類;ポリベンゾイミダゾール類;ポリベンゾオキサゾール類;ポリベンゾチアゾール類;ポリアミノトリアゾール類;ポリオキサジアゾール類;ポリピラゾール類;ポリテトラゾール類;ポリキノキサリン類;ポリトリアジン類;ポリベンゾオキサジノン類;ポリキノリン類;ポリアントラゾリン類
等を挙げることができる。
このような熱硬化性樹脂としては、例えば、熱硬化性アクリル系樹脂類、フェノール樹脂類、尿素樹脂類、メラミン樹脂類、アミノ系樹脂類、芳香族炭化水素樹脂類、エポキシ樹脂類、アルキド樹脂類等を挙げることができる。
これらの熱硬化性樹脂のうち、尿素樹脂類、メラミン樹脂類、芳香族炭化水素樹脂類等が好ましい。
バインダー樹脂の配合量は、各反射防止膜形成組成物の重合体100重量部当り、通常、20重量部以下、好ましくは10重量部以下である。
これらの放射線吸収剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
放射線吸収剤の配合量は、反射防止膜形成組成物の固形分100重量部当たり、通常、100重量部以下、好ましくは50重量部以下である。
このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン−n−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン−n−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤や、以下商品名で、KP341(信越化学工業(株)製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社油脂化学工業(株)製)、エフトップEF101、同EF204、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、同F172、同F173(以上、大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC135、同FC93(以上、住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710、サーフロンS382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(以上、旭硝子(株)製)等を挙げることができる。
これらの界面活性剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
界面活性剤の配合量は、反射防止膜形成組成物の固形分100重量部当たり、通常、15重量部以下、好ましくは10重量部以下である。
さらに、前記以外の添加剤としては、例えば、保存安定剤、消泡剤、接着助剤等を挙げることができる。
本発明の各反射防止膜形成組成物(以下、単に「組成物」という。)から反射防止膜を形成する方法は、通常、例えば、1)基板上に組成物を塗布し、得られた塗膜を硬化させて反射防止膜を形成する工程、2)該反射防止膜上にレジスト組成物溶液を塗布し、得られた塗膜をプレベークしてレジスト被膜を形成する工程、3)該レジスト被膜をフォトマスクを介して選択的に露光する工程、4)露光したレジスト被膜を現像する工程、および5)反射防止膜をエッチングする工程を含んでいる。
その後、露光および/または加熱することにより塗膜を硬化させる。露光される放射線は、使用される光酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、γ線、分子線、イオンビーム等から適切に選択される。組成物が光酸発生剤を含有し、かつ露光する場合には、常温でも塗膜を有効に硬化させることが可能である。また加熱温度は、通常、90〜350℃程度、好ましくは200〜300℃程度であるが、組成物が熱酸発生剤を含有する場合は、例えば、90〜150℃程度でも塗膜を有効に硬化させることが可能である。
1)工程で形成される反射防止膜の膜厚は、通常、0.1〜5μmである。
本発明の重合体(I)は、特に、本発明の各反射防止膜形成組成物における重合体成分として極めて好適に使用することができる。
本発明の各反射防止膜形成組成物を用いて形成した反射防止膜は、反射防止効果が高く、かつレジスト被膜とインターミキシングを生じることがないため、ポジ型およびネガ型の各種のレジスト組成物と協働して、解像度、パターン形状等に優れたレジストパターンをもたらすことができる。したがって、本発明の各反射防止膜形成組成物は、特に、高集積度の集積回路の製造に寄与するところが大である。
実施例1(アセナフチレン誘導体の合成)
−第一工程−
乾燥雰囲気下で、ジクロロメチルメチルエーテル70gをジクロロエタン300gに溶解した溶液に、撹拌しつつ−5℃で、塩化スズ150gを滴下したのち、アセナフテン77gをジクロロエタン300gに溶解した溶液を滴下した。その後、反応溶液を室温で2時間撹拌したのち、5%塩化カルシウム水溶液を徐々に滴下した。その後、水相が中性になるまで有機相を洗浄したのち、有機層を分離して、溶媒を留去することにより、淡黄色固体の化合物90.5gを得た。
この化合物は、 1H−NMRスペクトル(δ)(溶媒:重水素化クロロホルム。以下同じ。)および赤外吸収スペクトル(IR)が下記のとおりであり、ホルミルアセナフテンと同定された。
δ(単位ppm) :3.4(CH2 基) ;
7.3〜8.8、10.5(以上、CHO基)。
IR(単位cm-1):1677(C=O基)。
第一工程で得られたホルミルアセナフテン73gをテトラヒドロフラン/エタノール混合溶媒(テトラヒドロフラン550g、エタノール110g)に溶解した溶液に、水素化ホウ素ナトリウム7.6gを添加し、室温で2時間撹拌した。その後、反応溶液を濃縮して、水を加え、析出した化合物をろ別したのち、減圧乾燥して、白色固体の化合物71gを得た。
この化合物は、 1H−NMRスペクトル(δ)および赤外吸収スペクトル(IR)が下記のとおりであり、ヒドロキシメチルアセナフテンと同定された。
δ(単位ppm) :3.3(CH2 基) ;
4.8〜4.9(CH2 −O基);
5.2〜5.3(OH基);
7.2〜7.8(芳香環の水素原子)。
IR(単位cm-1):3372、3297(以上、OH基)。
第二工程で得られたヒドロキシメチルアセナフテン55gをジオキサン1,200gに溶解した溶液に、液温を50℃以下に保持しつつ、塩化アセチル26gおよびトリエチルアミン36gをこの順に滴下したのち、90℃で3時間攪拌した。その後、不溶分をろ別して、有機相を濃縮したのち、トルエンで溶媒置換した。その後、このトルエン溶液を水相が中性となるまで水洗したのち、溶媒を留去して、黄色固体の化合物65gを得た。
この化合物は、 1H−NMRスペクトル(δ)および赤外吸収スペクトル(IR)が下記のとおりであり、アセトキシメチルアセナフテンと同定された。
δ(単位ppm) :2.1(CH3 基);
3.3〜3.4(CH2 基) ;
5.5(CH2 −O基);
7.2〜7.5(芳香環の水素原子)。
IR(単位cm-1):1725(C=O基)。
第三工程で得られたアセトキシメチルアセナフテン45gをジオキサン450gに溶解した溶液に、ジクロロジシアノベンゾキノン60gを添加したのち、95℃で7時間撹拌した。その後、反応溶液をろ別したのち、溶媒を留去して、褐色固体のアセトキシメチルアセナフチレン54gを得た。
アセトキシメチルアセナフチレン44gをメタノール300gに溶解した溶液に、10%NaOH水溶液110gを滴下したのち、60℃で2時間攪拌した。その後、反応溶液からメタノールを留去して、メチルエチルケトン350gで溶媒置換した。その後、このメチルエチルケトン溶液を水相が中性となるまで水洗したのち、溶媒を留去して、黄色固体を得た。その後、この黄色固体を再結晶させて精製して、化合物10gを得た。
この化合物は、 1H−NMRスペクトル(δ)および赤外吸収スペクトル(IR)が下記のとおりであり、ヒドロキシメチルアセナフチレンと同定された。
δ(単位ppm) :5.1(CH2 −O基)、
5.4(OH基)、
7.2(HC=CH基)、
7.6〜8.2(芳香環の水素原子)。
IR(単位cm-1):3423(OH基)。
窒素雰囲気下で、6−ブロモ−2−ナフタレンカルボン酸メチル98gを1,2−ジメトキシエタン2リットルに溶解し、さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム44gを加えて、室温で30分間攪拌した。その後、炭酸カリウム52g、水1リットルおよび2,4,6−トリビニルシクロトリボロキサン・ピリジン錯体91gを加えて、加熱還流下で24時間攪拌した。その後、反応溶液を室温に戻し、活性アルミナ層に通して、2−ビニル−6−ナフタレンカルボン酸メチル77gを得た。
次いで、2−ビニル−6−ナフタレンカルボン酸メチル30gをテトラヒドロフラン500ミリリットルに溶解した溶液に、−78℃で、濃度1モル/リットルのジ−i−ブチルアルミニウムハイドライドのテトラヒドロフラン溶液400ミリリットルを加えて、1時間攪拌した。その後、反応完結を薄層クロマトグラフィーにより確認したのち、メタノールおよび水を加えて混合し、有機層を酢酸エチルで抽出した。その後、有機層を食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して、濃縮した。その後、濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、化合物18.5gを得た。
この化合物は、 1H−NMRスペクトル(δ)が下記のとおりであり、2−ヒドロキシメチル−6−ビニルナフタレンと同定された。
δ(単位ppm) :4.9(CH2 −O基)、
5.3,5.9,6.9(ビニル基)、
7.6〜7.8(芳香環の水素原子)。
光学特性:
直径8インチのシリコンウエハー上に、反射防止膜形成組成物をスピンコートしたのち、345℃のホットプレート上で120秒間加熱して、膜厚0.1μmの反射防止膜を形成し、この反射防止膜について、KLA-TENCOR社製分光エリプソメータUV-1280Eを用いて、波長248nmにおける屈折率(n値)と吸光度(k値)を測定し、またSOPRA社製分光エリプソメーターMOSS−ESVG DEEP UVを用いて、波長193nmにおけるn値とk値を測定した。
直径8インチのシリコンウエハー上に、反射防止膜形成組成物をスピンコートしたのち、345℃のホットプレート上で120秒間加熱して、膜厚0.6μmの反射防止膜を形成した。その後、この反射防止膜上にKrF用レジスト組成物溶液(商品名KRFM20G、ジェイエスアール(株)製)をスピンコートし、140℃のホットプレート上で60秒間プレベークして、膜厚0.61μmのレジスト被膜を形成した。その後、(株)ニコン製ステッパーNSR2005EX12B(波長248nm)を用い、マスクパターンを介して、KrFエキシマレーザーにより、線幅0.22μmのラインアンドスペースパターンを1対1の線幅で形成する露光時間(以下「最適露光時間」という。)だけ露光した。その後、140℃のホットプレート上で90秒間ポストベークしたのち、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、23℃で30秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成した。
直径8インチのシリコーンウエハー上に、反射防止膜組成物をスピンコートしたのち、345℃のホットプレート上で120秒間ベークして、膜厚0.6μmの反射防止膜を形成した。その後、この反射防止膜上に、後述する参考例1で得たArF用レジスト組成物溶液をスピンコートし、130℃のホットプレート上で90秒間プレベークして、膜厚0.5μmのレジスト被膜を形成した。その後、ISI社製ArFエキシマレーザー露光装置(レンズ開口数0.60、露光波長193nm)を用い、マスクパターンを介して、最適露光時間だけ露光した。その後、130℃のホットプレート上で90秒間ポストベークしたのち、2.38重量%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、25℃で1分間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成した。
前記した要領で、反射防止膜の形成、並びにレジスト被膜の形成、露光および現像を行って、レジスト被膜への定在波の影響の有無を走査型電子顕微鏡により観察して評価した。
インターミキシング防止効果:
前記した要領で反射防止膜を形成し、また得られた反射防止膜をプロピルグリコールモノメチルエーテルアセテートに室温で1分間浸漬して、浸漬前後の膜厚変化を、分光エリプソメーターUV1280E(KLA−TENCOR社製)を用いて測定したとき、膜厚変化が認められない場合を「○」、膜厚変化が認められる場合を「×」として評価した。
還流管を装着したセパラブルフラスコに、窒素気流下で、8−メチル−8−t−ブトキシカルボニルメトキシカルボニルテトラシクロ[ 4.4.0.12,5 .17,10 ]ドデカ−3−エン29部、8−メチル−8−ヒドロキシテトラシクロ[ 4.4.0.12,5 .
17,10 ]ドデカ−3−エン10部、無水マレイン酸18部、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジアクリレート4部、t−ドデシルメルカプタン1部、アゾビスイソブチロニトリル4部および1,2−ジエトキシエタン60部を仕込み、攪拌しつつ70℃で6時間重合した。その後、反応溶液を大量のn−ヘキサン/i−プロピルアルコール(重量比=1/1)混合溶媒中に注いで、樹脂を凝固させ、凝固した樹脂を該混合溶媒で数回洗浄したのち、真空乾燥して、下記式(a)、式(b)または式(c)で表される構造単位の含有率がそれぞれ64モル%、18モル%および18モル%であり、Mwが27,000の樹脂を収率60%で得た。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、アセナフチレン8部、5−ヒドロキシメチルアセナフチレン4部、酢酸n−ブチル50部およびアゾビスイソブチロニトリル4部を仕込み、攪拌しつつ80℃で7時間重合した。その後、反応溶液を酢酸n−ブチル100部で希釈し、多量の水/メタノール(重量比=1/2)混合溶媒で有機層を洗浄したのち、溶媒を留去して、Mwが1,000の重合体(III)を得た。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、アセナフチレン6部、4−ヒドロキシメチルスチレン5部、酢酸n−ブチル48部およびアゾビスイソブチロニトリル4部を仕込み、攪拌しつつ75℃で7時間重合した。その後、反応溶液を酢酸n−ブチル100部で希釈し、多量の水/メタノール(重量比=1/2)混合溶媒で有機層を洗浄したのち、溶媒を留去して、Mwが1,200の重合体(IV)を得た。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、アセナフチレン6部、2−ヒドロキシメチル−6−ビニルナフタレン5部、2−ヘプタノン48部およびアゾビスイソブチロニトリル4部を仕込み、攪拌しつつ75℃で7時間重合した。その後、反応溶液を2−ヘプタノン100部で希釈し、多量の水/メタノール(重量比=1/2)混合溶媒で有機層を洗浄したのち、溶媒を留去して、Mwが1,200の重合体(V)を得た。
実施例2で得た重合体(III)10部、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート0.5部および4,4’−〔1−{4−(1−[ 4−ヒドロキシフェニル ]−1−メチルエチル)フェニル}エチリデン〕ビスフェノール0.5部を、乳酸エチル89部に溶解したのち、溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、この組成物について性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
実施例2で得た重合体(III)10部、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート0.5部および4,4’−〔1−{4−(1−[ 4−ヒドロキシフェニル ]−1−メチルエチル)フェニル}エチリデン〕ビスフェノール0.5部を、乳酸エチル89部に溶解したのち、溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、この組成物について性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
実施例5において、実施例2で得た重合体(III)10部に替えて、実施例3で得た重合体(IV) 10部を用いた以外は、実施例5と同様にして、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、この組成物について性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
実施例6において、実施例2で得た重合体(III)10部に替えて、実施例3で得た重合体(IV) 10部を用いた以外は、実施例6と同様にして、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、この組成物について性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
実施例6において、実施例2で得た重合体(III)10部に替えて、合成例1で得た重合体(V) 10部を用いた以外は、実施例6と同様にして、反射防止膜形成組成物を調製した。次いで、この組成物について性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
反射防止膜形成組成物を用いないで、KrF用ポジ型レジストパターンおよびArF用ポジ型レジストパターンを形成して、性能評価を行った。評価結果を表1に示す。
Claims (8)
- 請求項3に記載の重合体および溶剤を含有することを特徴とする反射防止膜形成組成物。
- さらに酸発生剤を含有する、請求項4〜6の何れかに記載の反射防止膜形成組成物。
- さらに架橋剤を含有する、請求項4〜7の何れかに記載の反射防止膜形成組成物。
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