JP2004165187A - 電解コンデンサ用電解液及びこれを用いた電解コンデンサ - Google Patents
電解コンデンサ用電解液及びこれを用いた電解コンデンサ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004165187A JP2004165187A JP2002325707A JP2002325707A JP2004165187A JP 2004165187 A JP2004165187 A JP 2004165187A JP 2002325707 A JP2002325707 A JP 2002325707A JP 2002325707 A JP2002325707 A JP 2002325707A JP 2004165187 A JP2004165187 A JP 2004165187A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- methyl
- ethyl
- acetamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 title abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 73
- -1 1,2,3,4-tetramethylimidazolinium tetrafluoroaluminate Chemical compound 0.000 claims description 53
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims description 44
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- VMZNMSUASLBPDS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCN1CCN=C1C VMZNMSUASLBPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)C1 CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PCXWYMXJVNPICR-UHFFFAOYSA-K aluminum;1-ethyl-2,3-dimethylimidazolidin-1-ium;tetrafluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Al+3].CC[NH+]1CCN(C)C1C PCXWYMXJVNPICR-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- YUSUGZAWYZDEMJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(1-ethyl-3-methylimidazolidin-2-yl)acetate Chemical compound CCN1CCN(C)C1CC(=O)OC YUSUGZAWYZDEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WIAGPADICWLXLT-UHFFFAOYSA-N n-[2-(ethylamino)ethyl]acetamide Chemical compound CCNCCNC(C)=O WIAGPADICWLXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HJSYENHCQNNLAS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CC1CN(C)C(C)=N1 HJSYENHCQNNLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000320 amidine group Chemical group 0.000 claims description 3
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IGIJDAVPCAUGCU-UHFFFAOYSA-N n-(1-aminopropan-2-yl)acetamide Chemical compound NCC(C)NC(C)=O IGIJDAVPCAUGCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OIRGFQCXUNWNRF-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminopropyl)acetamide Chemical compound CC(N)CNC(C)=O OIRGFQCXUNWNRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UUXMONAFBZKWIY-UHFFFAOYSA-N n-[2-(methylamino)propyl]acetamide Chemical compound CNC(C)CNC(C)=O UUXMONAFBZKWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DIHAURBCYGTGCV-UHFFFAOYSA-N xi-4,5-Dihydro-2,4(5)-dimethyl-1H-imidazole Chemical group CC1CN=C(C)N1 DIHAURBCYGTGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IXDOJESGBMZSAZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(1,3,4-trimethylimidazolidin-2-yl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1N(C)CC(C)N1C IXDOJESGBMZSAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 11
- 125000000909 amidinium group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 72
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 12
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 12
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 12
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 12
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 9
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 8
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 8
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- JCALSDWHCDPSJK-UHFFFAOYSA-N n-[2-(ethylamino)ethyl]-n-methylacetamide Chemical compound CCNCCN(C)C(C)=O JCALSDWHCDPSJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- JIFXKZJGKSXAGZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolidine Chemical group CCN1CCN(C)C1C JIFXKZJGKSXAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- HGSKWEFIEPPMAC-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminoethyl)-n-ethylacetamide Chemical compound CCN(C(C)=O)CCN HGSKWEFIEPPMAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- KYRYHBRYSSBWLU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylimidazolidine Chemical compound CC1CN(C)C(C)N1C KYRYHBRYSSBWLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOTQIXXCBHIDKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolidine Chemical group CCN1CCN(C)C1 JOTQIXXCBHIDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- NJKOQHQBHVETMO-UHFFFAOYSA-N n-[2-(ethylamino)ethyl]-n-methylformamide Chemical compound CCNCCN(C)C=O NJKOQHQBHVETMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHMJFGVWUORAHQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(methylamino)ethyl]-n-phenylacetamide Chemical compound CNCCN(C(C)=O)C1=CC=CC=C1 PHMJFGVWUORAHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWLCJONKABGZIP-UHFFFAOYSA-N n-[2-(methylamino)ethyl]-n-phenylformamide Chemical compound CNCCN(C=O)C1=CC=CC=C1 IWLCJONKABGZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRRYEOIOBDIZTM-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-[2-(methylamino)ethyl]benzamide Chemical compound CNCCN(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 HRRYEOIOBDIZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USHIXVVCQSNBSP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triethyl-1,3-diazinane Chemical group CCC1N(CC)CCCN1CC USHIXVVCQSNBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRHNKLNJAYKFIG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethyl-1,3-diazinane Chemical group CC1N(C)CCCN1C GRHNKLNJAYKFIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSGBLFZLLLQTNF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethyl-2,4-dihydropyrimidine Chemical compound CC1N(C)CC=CN1C SSGBLFZLLLQTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRFNXRYFUFFLV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylimidazolidine Chemical group CC1N(C)CCN1C QDRFNXRYFUFFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPFIWCHLAIQZLW-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethyl-3-propylimidazolidine Chemical compound CCCN1C(C)CN(C)C1C VPFIWCHLAIQZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBRHQYWDUQRLMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethyl-1,3-diazinane Chemical compound CCC1NCCCN1CC MBRHQYWDUQRLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTZZHNIHWYIJRR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethyl-3-methyl-1,3-diazinane Chemical group CCC1N(C)CCCN1CC OTZZHNIHWYIJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEICGBJFRPEPAA-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethyl-3-methylimidazolidine Chemical compound CCC1N(C)CCN1CC LEICGBJFRPEPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDLKYKALNSRQHD-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCN1CCN=C1CC WDLKYKALNSRQHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIFZEQUAVFJKZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-phenylimidazolidine Chemical compound CC1N(C)CCN1C1=CC=CC=C1 UHIFZEQUAVFJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPDTYLGRLJGTSZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-propylimidazolidine Chemical compound CCCN1CCN(C)C1C QPDTYLGRLJGTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEIHVTKMBYEXPZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CN1CCN=C1C QEIHVTKMBYEXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHVOMSIJYMOEY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-4h-pyrimidine Chemical compound CN1C=CCN=C1C JAHVOMSIJYMOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBXOTQVBNFBJFM-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-trimethylimidazolidine Chemical compound CC1CN(C)CN1C IBXOTQVBNFBJFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLZQDVBWYHDUPP-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-1,3-diazinane Chemical group CCN1CCCN(CC)C1 GLZQDVBWYHDUPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLUQSQIDSZAISP-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-2-methyl-1,3-diazinane Chemical group CCN1CCCN(CC)C1C VLUQSQIDSZAISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPSIYXUNCYYDB-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-2-methylimidazolidine Chemical compound CCN1CCN(CC)C1C OWPSIYXUNCYYDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLPKGGXFGIRRR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-pentylimidazolidine Chemical compound CCCCCC1N(C)CCN1C CWLPKGGXFGIRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISTUHYRFABJSG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-phenylimidazolidine Chemical compound CN1CCN(C)C1C1=CC=CC=C1 QISTUHYRFABJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXSBCXDVNBHHOP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-propylimidazolidine Chemical compound CCCC1N(C)CCN1C CXSBCXDVNBHHOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNZALTRIXWGVLK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-undecylimidazolidine Chemical compound CCCCCCCCCCCC1N(C)CCN1C DNZALTRIXWGVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJWZDTCLCWCPRE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazacycloundecan-6-one Chemical compound O=C1CCCCCNCCCN1 KJWZDTCLCWCPRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWWZDBREPUCJA-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazonan-6-one Chemical compound O=C1CCCNCCCN1 NJWWZDBREPUCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKRELIUWJVASP-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-2,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CCOCN1CCN(C)C1C WGKRELIUWJVASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJBSYMHWQNFIU-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-2-methyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCOCN1CCN=C1C PNJBSYMHWQNFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAWBKRDALUYBI-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CC1N(C)CCN1CC1=CC=CC=C1 KUAWBKRDALUYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDNNJQLBOPSBD-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolidine Chemical compound CCCCN1CCN(C)C1 GYDNNJQLBOPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCSRDMPYJGCSKC-UHFFFAOYSA-L 1-ethyl-1,2,3-trimethylimidazolidin-1-ium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CC[N+]1(C)CCN(C)C1C.CC[N+]1(C)CCN(C)C1C RCSRDMPYJGCSKC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NXUKJKZCXRXFBX-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1,3-dimethylimidazolidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(C)CCN(C)C1 NXUKJKZCXRXFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSHNXJHYZDGEB-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-diazinane Chemical group CCN1CCCN(C)C1C DVSHNXJHYZDGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPGXKHWGDVZJIB-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methyl-1,3-diazinane Chemical group CCN1CCCN(C)C1 MPGXKHWGDVZJIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLEMSLPIFAUJMS-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCCCCCCN1CCN=C1 HLEMSLPIFAUJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRBPEHFTJMYPJS-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-undecylimidazolidine Chemical compound CCCCCCCCCCCC1NCCN1C KRBPEHFTJMYPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKMPQZLPWXFTF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylimidazolidine Chemical compound C1N(C)CCN1C1=CC=CC=C1 MEKMPQZLPWXFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRRCXRVEQTTOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfinylethane Chemical compound CCS(C)=O VTRRCXRVEQTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBJCDTIWNDBNTM-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylethane Chemical compound CCS(C)(=O)=O YBJCDTIWNDBNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CC(C)S(=O)(=O)C1 WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOYPLQBIQGTUJF-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-1,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CCOCC1N(C)CCN1C QOYPLQBIQGTUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCZRLPTXKFSFMB-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-1-methyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCOCC1=NCCN1C MCZRLPTXKFSFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- METSQCIHYZKACF-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CN1CCN(C)C1CC1=CC=CC=C1 METSQCIHYZKACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPFBRKAHUUNOY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-n-ethyl-n-[2-(methylamino)propyl]acetamide Chemical compound CCOCC(=O)N(CC)CC(C)NC GEPFBRKAHUUNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLTLVSUMJNRKPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3,4-trimethylimidazolidine Chemical compound CCC1N(C)CC(C)N1C LLTLVSUMJNRKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPKPXDJZVKVRD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dimethyl-1,3-diazinane Chemical group CCC1N(C)CCCN1C SFPKPXDJZVKVRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYBMAJASZCLZRR-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-methyl-1,3-diazinane Chemical compound CCC1NCCCN1C PYBMAJASZCLZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWVQAXQVZXGGP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-methyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCC1=NCCN1C XMWVQAXQVZXGGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKCFBHJFNUEW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NCCN1 QUPKCFBHJFNUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNEZTGVFHSARPC-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1N(C)CCN1C JNEZTGVFHSARPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUNMBTPDSXGNLR-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1-methylimidazolidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1NCCN1C ZUNMBTPDSXGNLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SFPQDYSOPQHZAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropanenitrile Chemical compound COC(C)C#N SFPQDYSOPQHZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKEUDOCDGMRBIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methyl-2,6-dihydro-1H-pyrimidine Chemical compound CCN1C=CCNC1C JKEUDOCDGMRBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CN1CCOC1=O VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUQNQZPESSPFQV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1H-imidazole 2-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole Chemical compound N1C=NCC1.CC=1NCCN1 KUQNQZPESSPFQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBSWQWDLFJQMU-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)-1,2-diethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(CCl)C=C1OCC TXBSWQWDLFJQMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound C=CC1COC(=O)O1 BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLDCSPABIQBYKP-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,2-dimethylbenzimidazole Chemical compound ClC1=CC=C2N(C)C(C)=NC2=C1 FLDCSPABIQBYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001741 Ammonium adipate Substances 0.000 description 1
- 229920001342 Bakelite® Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBPWBGUCBAANX-UHFFFAOYSA-N CN1CN(C)CC1.C1NC=NC1 Chemical group CN1CN(C)CC1.C1NC=NC1 ZNBPWBGUCBAANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMZJAVOOBUOSIJ-UHFFFAOYSA-N CN1CN(C)CCC1.C1NCNC=C1 Chemical group CN1CN(C)CCC1.C1NCNC=C1 GMZJAVOOBUOSIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALHGUKGTZWWMMT-UHFFFAOYSA-N N-[2-(methylamino)ethyl]hexadecanamide Chemical compound CNCCNC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O ALHGUKGTZWWMMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WMVSVUVZSYRWIY-UHFFFAOYSA-N [(4-benzoyloxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)ON=C(C=C1)C=CC1=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 WMVSVUVZSYRWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIIRYBVRJGWTBB-UHFFFAOYSA-N [Br-].C(C)[NH+]1C(N(CC1)C)C Chemical compound [Br-].C(C)[NH+]1C(N(CC1)C)C XIIRYBVRJGWTBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019293 ammonium adipate Nutrition 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010407 anodic oxide Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004637 bakelite Substances 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940063013 borate ion Drugs 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005251 capillar electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000005678 chain carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- UAEWCWCMYQAIDR-UHFFFAOYSA-N diethyl methyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OC)OCC UAEWCWCMYQAIDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000003487 electrochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- JQVXMIPNQMYRPE-UHFFFAOYSA-N ethyl dimethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OC)OC JQVXMIPNQMYRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- XTBFPVLHGVYOQH-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC1=CC=CC=C1 XTBFPVLHGVYOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- DZCCLNYLUGNUKQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-nitrosophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=C(N=O)C=C1 DZCCLNYLUGNUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYJXIYVWFJSHQU-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)CCNCCO DYJXIYVWFJSHQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPRBZDJAKSUSBE-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-methoxyethylamino)ethyl]-n-methylacetamide Chemical compound COCCNCCN(C)C(C)=O KPRBZDJAKSUSBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKAIDPYTYZETIZ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(benzylamino)ethyl]-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)CCNCC1=CC=CC=C1 IKAIDPYTYZETIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IERREVNOGDOEAD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(benzylamino)ethyl]-n-methylformamide Chemical compound O=CN(C)CCNCC1=CC=CC=C1 IERREVNOGDOEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRESRYLJLGHFBK-UHFFFAOYSA-N n-[2-(butylamino)ethyl]-n-methylformamide Chemical compound CCCCNCCN(C)C=O VRESRYLJLGHFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNURUNJVAJDRRL-UHFFFAOYSA-N n-[2-(ethylamino)ethyl]-n-methylpropanamide Chemical compound CCNCCN(C)C(=O)CC KNURUNJVAJDRRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYLKAKBIUDYDMZ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(ethylamino)ethyl]-n-phenylacetamide Chemical compound CCNCCN(C(C)=O)C1=CC=CC=C1 MYLKAKBIUDYDMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGNRCYYBTIYJMP-UHFFFAOYSA-N n-[2-(ethylamino)ethyl]-n-propan-2-ylpropanamide Chemical compound CCNCCN(C(C)C)C(=O)CC GGNRCYYBTIYJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYLPBPDQUKOJTH-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-3-(methylamino)propyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNCC(O)CN(C)C(C)=O CYLPBPDQUKOJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVTNIORWAUTTBO-UHFFFAOYSA-N n-[3-(ethylamino)propyl]-n-methylacetamide Chemical compound CCNCCCN(C)C(C)=O UVTNIORWAUTTBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMPYWYPZXVHXOR-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-[3-(methylamino)butyl]acetamide Chemical compound CCN(C(C)=O)CCC(C)NC QMPYWYPZXVHXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N n-ethylformamide Chemical compound CCNC=O KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSMMPIFZLOLPQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-[2-(3-oxobutylamino)ethyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N(C)CCNCCC(C)=O PSMMPIFZLOLPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N perfluorobutanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/004—Details
- H01G9/022—Electrolytes; Absorbents
- H01G9/035—Liquid electrolytes, e.g. impregnating materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】四級環状アミジニウムのテトラフルオロアルミン酸塩及び溶媒を含有し、かつ特定の不純物化合物の総量が0.6重量%以下である電解コンデンサ用電解液、及びこれを用いた電解コンデンサ。
Description
【発明が属する技術分野】
本発明は、アルミニウム電解コンデンサ用電解液及びこれを用いたアルミニウム電解コンデンサに関する。
【0002】
【従来の技術】
アルミニウム電解コンデンサは、小型でありながら大きな静電容量を有する点に特徴があり、低周波のフィルターやバイパス用に多用されている。アルミニウム電解コンデンサは、一般に陽極箔と陰極箔とをセパレータを介して巻回し、これをケースに収納して密封した構造を有する(図1及び図2参照)。陽極箔には誘電体層として絶縁性酸化皮膜を形成したアルミニウムが使用され、陰極箔にはエッチング処理を施したアルミニウム箔が一般に使用されている。そして、陽極と陰極の間に介在するセパレータには、両極の短絡を防ぐために電解液が含浸されており、真の陰極として機能している。
【0003】
電解液特性の中でも電気伝導率は、電解コンデンサのエネルギー損失やインピーダンス特性等に直接関わることから、高い電気伝導率を有する電解液の開発が盛んに行われている。例えば、γ−ブチロラクトン等の非プロトン性溶媒にフタル酸やマレイン酸等の第四級アンモニウム塩(例えば、特許文献1、特許文献2など)や第四級アミジニウム塩(例えば、特許文献3、特許文献4など)を溶解した電解液が提案されている。しかし、これらの電解液は、イオンの移動度が十分でなく、また陽極アルミニウムの化成性も不十分であるため、一般に定格電圧が35V以下のコンデンサにしか用いることができない。
【0004】
【特許文献1】
特開昭62−145715号公報
【特許文献2】
特開昭62−145713号公報
【特許文献3】
国際公開第95/15572号パンフレット
【特許文献4】
特開平9−283379号公報
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
電解コンデンサ用電解液には、電気伝導率が高く、熱安定性に優れ、耐電圧の高いことが要求されており、電解コンデンサとしては、インピーダンスがより低く、熱安定性に優れ、耐電圧のより高いことが求められている。
本発明者等は、先にテトラフルオロアルミン酸イオンを含有する電解コンデンサ用電解液が上記要求を満たすことを見出した(特願2002−135387号)。しかしながら、この電解液を用いた電解コンデンサは、電解コンデンサに直流電圧を印加したとき、往々にしてある時間の後に流れる電流、すなわち漏れ電流が大きいという問題があった。
本発明は、漏れ電流の小さい電解コンデンサを提供しようとするものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者らの検討によれば、テトラフルオロアルミン酸塩及び溶媒を含有する電解液を用いた電解コンデンサは、電解液中に不純物として含まれる特定の化合物の総量がある濃度以上となった場合に、電解コンデンサの漏れ電流が増大することが判明した。これは、この化合物が電気化学的な安定性に乏しく、これらの電気化学反応による電流が流れるためと考えられる。そして、これらの化合物の濃度が一定値以下の電解液を用いることにより、漏れ電流特性が改善された電解コンデンサを提供できること見出し、本発明に到達した、
即ち、本発明の要旨は、下記(1)式で表される四級環状アミジニウムのテトラフルオロアルミン酸塩及び溶媒を含有し、かつ下記(2)〜(4)式で表される化合物の総量が0.6重量%以下であることを特徴とする電解コンデンサ用電解液、及びこれを用いた電解コンデンサに存する。
【0007】
【化5】
【0008】
(式中、R1〜R3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。Xは置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。またR1〜R3及びXから選ばれる任意の2つが互いに結合して、環を形成していてもよく、かつこの環は(1)式に示されている窒素原子以外の窒素原子を有していてもよい。)
【0009】
【化6】
【0010】
(式中、R11〜R13は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。X1は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。また、R11〜R13及びX1から選ばれる任意の2つが互いに結合して環を形成していてもよく、かつこの環は(2)式に示されている窒素原子以外の窒素原子を有していてもよい。またアミノ基はプロトン化していてもよい。)
【0011】
【化7】
【0012】
(式中、R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。X2は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。またR22、R23及びX2から選ばれる任意の2つが互いに結合して、環を形成していてもよく、かつこの環は(3)式に示されている窒素原子以外の窒素原子を有していてもよい。またアミジン基はプロトン化していてもよい。)
【0013】
【化8】
【0014】
(式中、R31、R33及びR34は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。X3は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。またR31、R33及びX3から選ばれる任意の2つが互いに結合して、環を形成していてもよく、かつこの環は(4)式に示されている窒素原子以外の窒素原子を有していてもよい。)
【0015】
【発明の実施の形態】
以下に本発明につき、更に詳細に説明する。
本発明の電解コンデンサ用電解液は、(1)式で表されるテトラフルオロアルミン酸塩を含有する。
R1〜R3で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜12の、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等炭素数3〜8の、好ましくは炭素数5〜7のシクロアルキル基が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜14の、好ましくは炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等の炭素数7〜11の、好ましくは炭素数7〜8のアラルキル基が挙げられる。
【0016】
これらのアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜6のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等の炭素数7〜11のアラルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、ホルミル基、及びカルボニル基等が挙げられる。
【0017】
上述したR1〜R3が表す置換基の中では、分子量が小さいイオンほど移動度が大きく、より電気伝導率の高い電解液が得られることから、炭素数2以下のアルキル基、すなわちメチル基およびエチル基が好ましい。
Xで表される置換基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の炭素数1〜4の、好ましくは炭素数2〜3のアルキレン基;1,2−フェニレン基、2,3−ナフチレン基等の炭素数6〜14の、好ましくは炭素数6のアリーレン基が挙げられる。
【0018】
これらのアルキレン基及びアリーレン基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜12のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の炭素数3〜14のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のアリール基;ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、2−ナフチルメチル基等の炭素数7〜11のアラルキル基;ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、及びホルミル基等が挙げられる。
【0019】
上述したXが表す置換基の中では、炭素数2〜3のアルキレン基、すなわちエチレン基又はトリメチレン基が好ましい。Xがエチレン基又はトリメチレン基であれば、(1)式のテトラフルオロアルミン酸塩は5員環又は6員環の環状アミジニウム化合物となるが、これは熱的、化学的に安定な化合物であり、かつアルミニウム電極の腐食を抑制する効果がある。また分子量が小さいイオンほど移動度が大きく、より電気伝導率の高い電解液が得られることから、Xは置換基を有さないか、又は有する場合には、メチル基やエチル基のような分子量の小さい置換基であるのが好ましい。
【0020】
(1)式で表される化合物は、R1〜R3及びXから選ばれる任意の2つが互いに結合して、環を形成していてもよく、この環は、(1)式に示されている2個の窒素原子以外の窒素原子を有していてもよい
(1)式で表される化合物の具体例としては、
(i)第四級イミダゾリニウム
1,3−ジメチルイミダゾリニウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリニウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリニウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム、1,3−ジエチルイミダゾリニウム、1,2−ジエチル−3−メチルイミダゾリニウム、1,3−ジエチル−2−メチルイミダゾリニウム、1,2−ジメチル−3−n−プロピルイミダゾリニウム、1−n−ブチル−3−メチルイミダゾリニウム、1−メチル−3−n−プロピル−2,4−ジメチルイミダゾリニウム、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム、2−エチル−1,3−ジメチルイミダゾリニウム、1,3−ジメチル−2−n−プロピルイミダゾリニウム、1,3−ジメチル−2−n−ペンチルイミダゾリニウム、1,3−ジメチル−2−n−ヘプチルイミダゾリニウム、1,3,4−トリメチルイミダゾリニウム、2−エチル−1,3,4−トリメチルイミダゾリニウム、1−フェニル−3−メチルイミダゾリニウム、1−ベンジル−3−メチルイミダゾリニウム、1−フェニル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム、1−ベンジル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム、2−フェニル−1,3−ジメチルイミダゾリニウム、2−ベンジル−1,3−ジメチルイミダゾリニウム、1,3−ジメチル−2−n−ウンデシルイミダゾリニウム、1,3−ジメチル−2−n−ヘプタデシルイミダゾリニウムなどが挙げられる。
【0021】
(ii)第四級テトラヒドロピリミジニウム
1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,3−ジエチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−3−メチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2,3−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2,3−トリエチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−2,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、2−エチル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2−ジエチル−3−メチルテトラヒドロピリミジニウム、1,3−ジエチル−2−メチルテトラヒドロピリミジニウム、5−メチル−1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノネニウム−5、8−メチル−1,8−ジアザビシクロ〔4.0〕ウンデセニウム−7などが挙げられる。
【0022】
(iii)ヒドロキシル基、アルコキシ基などの官能基を有する第四級アミジニウムイオン
2−(2′−ヒドロキシ)エチル−1,3−ジメチルイミダゾリニウム、1−(2′−ヒドロキシ)エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム、2−エトキシメチル−1,3−ジメチルイミダゾリニウム、1−エトキシメチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム、1,2,3−トリメチル−1,4−ジヒドロピリミジニウムなどが挙げられる。
【0023】
これらのなかでも、得られる電解液の電気伝導率が高く、また、陰極のアルミニウムの腐食を抑制できる点で、第四級イミダゾリニウムが好ましく、中でも1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウムがより好ましい。
(1)式の化合物の分子量は、通常99以上、281以下であり、中でも、113以上、141以下であることが好ましい。
【0024】
(2)式において、R11〜R13で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜12、特には炭素数1〜4のアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等炭素数3〜12、特には炭素数5〜7のシクロアルキル基が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜14、特には炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−ナフチルメチル基等の炭素数7〜11、特には炭素数7〜9のアラルキル基が挙げられる。
【0025】
これらのアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜6のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等の炭素数7〜11のアラルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、ホルミル基、及びカルボニル基等が挙げられる。
【0026】
上述したR11〜R13が表す置換基の中では、分子量が小さいほど同一重量濃度で比べた場合のモル濃度が高くなり、コンデンサの漏れ電流を増加させる傾向がある。
X1で表される置換基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の炭素数1〜4、特には炭素数2〜3のアルキレン基;1,2−フェニレン基、2,3−ナフチレン基等の炭素数6〜14、特には6のアリーレン基が挙げられる。
【0027】
これらのアルキレン基及びアリーレン基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜12のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の炭素数3〜14のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のアリール基;ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、2−ナフチルメチル基等の炭素数7〜11のアラルキル基;ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、及びホルミル基等が挙げられる。
【0028】
(2)式で表される化合物は、R11〜R13及びX1から選ばれる任意の2つが互いに結合して、環を形成していてもよく、この環は、(2)式に示されている2個の窒素原子以外の窒素原子を有していてもよい。
(2)式で表される化合物の具体例としては、
N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−エチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−(2−エチルアミノ−エチル)−N−メチル−ホルムアミド、N−エチル−N−(2−エチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−メチル−N−(2−n−プロピルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−(2−メチルアミノ−エチル)−N−n−プロピル−ホルムアミド、N−ブチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−(2−n−ブチルアミノ−エチル)−N−メチル−ホルムアミド、N−メチル−N−(1−メチル−2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−メチル−N−(2−メチル−2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−メチル−N−(2−フェニルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−(2−メチルアミノ−エチル)−N−フェニル−ホルムアミド、N−ベンジル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−(2−ベンジルアミノ−エチル)−N−メチル−ホルムアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−プロピル)ホルムアミド、N−エチル−N−(2−エチルアミノ−プロピル)ホルムアミド等のホルムアミド;
N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−エチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(2−エチルアミノ−エチル)−N−メチル−アセトアミド、N−エチル−N−(2−エチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−メチル−N−(2−n−プロピルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(2−メチルアミノ−エチル)−N−n−プロピル−アセトアミド、N−メチル−N−(2−メチル−2−n−プロピルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(1−メチル−2−メチルアミノ−エチル)−N−n−プロピル−アセトアミド、N−メチル−N−(1−メチル−2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−メチル−N−(2−メチル−2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−エチル−N−(1−メチル−2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−メチル−N−(2−フェニルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(2−メチルアミノ−エチル)−N−フェニル−アセトアミド、N−(2−エチルアミノ−エチル)−N−フェニル−アセトアミド、N−ベンジル−N−(2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(2−ベンジルアミノ−エチル)−N−メチル−アセトアミド、N−メチル−N−(3−メチルアミノ−プロピル)アセトアミド、N−エチル−N−(3−メチルアミノ−プロピル)アセトアミド、N−(3−エチルアミノ−プロピル)−N−メチル−アセトアミド、N−エチル−N−(3−エチルアミノ−プロピル)アセトアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−フェニレン)アセトアミド、N−エチル−N−(3−メチル−3−メチルアミノ−プロピル)アセトアミド、等のアセトアミド;
N−エチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)プロピオンアミド、N−(2−エチルアミノ−エチル)−N−メチル−プロピオンアミド、 N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)プロピオンアミド、N−メチル−N−(1−メチル−2−メチルアミノ−エチル)プロピオンアミド、N−メチル−N−(2−メチル−2−メチルアミノ−エチル)プロピオンアミド、N−エチル−N−(3−エチルアミノ−プロピル)プロピオンアミド、N−メチル−N−(3−メチルアミノ−プロピル)プロピオンアミド、N−エチル−N−(3−メチルアミノ−プロピル)プロピオンアミド、N−(3−エチルアミノ−プロピル)−N−メチル−プロピオンアミド、N−イソプロピル−N−(2−エチルアミノ−エチル)−プロピオンアミド等のプロピオンアミド;
N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ブチルアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ペンタノアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ヘキサノアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ヘプタノアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)オクタノアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ドデカノアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ヘキサデカノアミド、N−ブチル−N−(2−エチルアミノ−エチル)−ブチルアミド、N−(2−ブチルアミノ−エチル)−N−イソブチルアミド等の脂肪族アミド;
N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ベンズアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)フェニルアセトアミド等の芳香族アミド;
N−(3−メチルアミノ−プロピル)−テトラメチレンイミン−2−オン、1,6−ジアザ−シクロノナン−2−オン、N−(3−メチルアミノ−プロピル)−ヘキサメチレンイミン−2−オン、N−(2−メチルアミノ−エチル)−ヘキサメチレンイミン−2−オン、1,8−ジアザ−シクロウンデカン−2−オン等の環状アミド;
等のアミド化合物が挙げられる。
【0029】
さらに別の具体例としては、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)−(2−ヒドロキシプロピオン)アミド、N−(2−ヒドロキシエチル)−N−(2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(2−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−エチル)−N−メチル−アセトアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)−(2−エトキシアセト)アミド、N−(2−メトキシエチル)−N−(2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(2−(2−メトキシエチル)アミノ−エチル)−N−メチル−アセトアミド、N−エチル−N−(2−メチル−2−メチルアミノ−エチル)−エトキシアセトアミド、N−(2−(n−ブタン−3−オン−イル−アミノ)−エチル)−N−メチル−アセトアミド、N−(2−(プロパン−3−オン−イル−アミノ)−エチル)−N−メチル−アセトアミド、N−(2−ヒドロキシ−3−メチルアミノ−プロピル)−N−メチル−アセトアミド、N−シアノメチル−N−(2−エチルアミノ−エチル)アセトアミド等の置換基を持ったアミド化合物が挙げられる。
【0030】
これらのうち、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−エチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−(2−エチルアミノ−エチル)−N−メチル−ホルムアミド、N−エチル−N−(2−エチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−メチル−N−(1−メチル−2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−メチル−N−(2−メチル−2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−メチル−N−(2−フェニルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−(2−メチルアミノ−エチル)−N−フェニル−ホルムアミド、N−ベンジル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ホルムアミド、N−(2−ベンジルアミノ−エチル)−N−メチル−ホルムアミド等のホルムアミド;
N−(1−メチル−2−アミノエチル)アセトアミド、N−(2−メチル−2−アミノエチル)アセトアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(2−メチル−2−メチルアミノエチル)アセトアミド、N−エチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(2−エチルアミノ−エチル)−N−メチル−アセトアミド、N−メチル−N−(1−メチル−2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−メチル−N−(2−メチル−2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−メチル−N−(2−フェニルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(2−メチルアミノ−エチル)−N−フェニル−アセトアミド、N−ベンジル−N−(2−メチルアミノ−エチル)アセトアミド、N−(2−ベンジルアミノ−エチル)−N−メチル−アセトアミド等のアセトアミド;
N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)プロピオンアミド、N−メチル−N−(1−メチル−2−メチルアミノ−エチル)プロピオンアミド、N−メチル−N−(2−メチル−2−メチルアミノ−エチル)プロピオンアミド等のプロピオンアミド;
N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ブチルアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ペンタノアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ヘキサノアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ヘプタノアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)オクタノアミド等の脂肪族アミド;
N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ベンズアミド、N−メチル−N−(2−メチルアミノ−エチル)ベンジルアミド等の芳香族アミドが代表的な不純物である。
【0031】
中でも、N−(1−メチル−2−アミノエチル)アセトアミド、N−(2−メチル−2−アミノエチル)アセトアミド、N−メチル−N−(1−メチル−2−アミノエチル)アセトアミド、N−(2−メチル−2−メチルアミノエチル)アセトアミド、N−(2−エチルアミノエチル)アセトアミド、N−(2−アミノエチル)−N−エチルアセトアミド、N−(2−エチルアミノエチル)−N−メチルアセトアミド、N−エチル−N−(2−メチルアミノエチル)アセトアミド、N−メチル−N−(1−メチル−2−メチルアミノエチル)アセトアミド、N−メチル−N−(2−メチル−2−メチルアミノエチル)アセトアミド等の置換基の分子量が小さい化合物は、同一重量濃度で比べるとモル濃度が高く、よりコンデンサの漏れ電流を増加させる傾向がある。
【0032】
電解液中に存在する(2)式の化合物の分子量は、通常100以上、400以下であるが、110以上、220以下であることが多い。
(3)式において、R22及びR23で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜12、特には炭素数1〜4のアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等炭素数3〜12、特には炭素数5〜7のシクロアルキル基が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜14、特には炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−ナフチルメチル基等の炭素数7〜11、特には炭素数7〜9のアラルキル基が挙げられる。
【0033】
これらのアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜6のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等の炭素数7〜11のアラルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、ホルミル基、及びカルボニル基等が挙げられる。
【0034】
上述したR22及びR23が表す置換基の中では、分子量が小さいほど同一重量濃度で比べた場合のモル濃度が高くなり、よりコンデンサの漏れ電流を増加させる傾向がある。
X2で表される置換基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の炭素数1〜4、特には炭素数2〜3のアルキレン基;1,2−フェニレン基、2,3−ナフチレン基等の炭素数6〜14、特には6のアリーレン基が挙げられる。
【0035】
これらのアルキレン基及びアリーレン基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜12のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の炭素数3〜14のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のアリール基;ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、2−ナフチルメチル基等の炭素数7〜11のアラルキル基;ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、及びホルミル基等が挙げられる。
【0036】
(3)式で表される化合物は、R22、R23及びX2から選ばれる任意の2つが互いに結合して、環を形成していてもよく、この環は、(3)式に示されている2個の窒素原子以外の窒素原子を有していてもよい。アミジン基はプロトン化していてもよい。
(3)式で表される化合物の具体例としては、
(i)イミダゾリン
2−メチルイミダゾリン、1,2−ジメチルイミダゾリン、2,4−ジメチルイミダゾリン、1−エチル−2−メチルイミダゾリン、1,2,4−トリメチルイミダゾリン、2−エチルイミダゾリン、2−エチル−1−メチルイミダゾリン、1,2−ジエチルイミダゾリン、3−メチル−2−n−ウンデシルイミダゾリン、3−メチル−2−n−ヘプタデシルイミダゾリン等を挙げることができる。
(ii)テトラヒドロピリミジン
1,2−ジメチルテトラヒドロピリミジン、1,2−ジエチルテトラヒドロピリミジン、2−エチル−1−メチルテトラヒドロピリミジン、1−エチル−2−メチルテトラヒドロピリミジニウムン、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノネン−5、1,8−ジアザビシクロ〔4.0〕ウンデセン−7などが挙げられる。
(iii)ヒドロキシル基、アルコキシ基などの官能基を有する環状アミジン
2−(2′−ヒドロキシ)エチル−3−メチルイミダゾリン、1−(2′−ヒドロキシ)エチル−2−メチルイミダゾリン、2−エトキシメチル−1−メチルイミダゾリン、1−エトキシメチル−2−メチルイミダゾリン、1,2−ジメチル−1,4−ジヒドロピリミジニウムなどが挙げられる。
【0037】
(3)式で表される代表的な不純物は、1−エチル−2−メチルイミダゾリン、1,2,4−トリメチルイミダゾリン、2,4−ジメチルイミダゾリン、2−イミダゾリンである。
電解液中に存在する(3)式で表される化合物の分子量は、通常100以上、400以下であるが、110以上、220以下であることが多い。
【0038】
(4)式において、R31、R33及びR34で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜12、特には炭素数1〜4のアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等炭素数3〜12、特には炭素数5〜7のシクロアルキル基が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜14、特には炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−ナフチルメチル基等の炭素数7〜11、特には炭素数7〜9のアラルキル基が挙げられる。
【0039】
これらのアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜6のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等の炭素数7〜11のアラルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、ホルミル基、及びカルボニル基等が挙げられる。
【0040】
上述したR31、R33及びR34が表す置換基の中では、分子量が小さいほど同一重量濃度で比べるた場合のモル濃度が高くなり、よりコンデンサの漏れ電流を増加させる傾向がある。
X3で表される置換基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の炭素数1〜4、特には炭素数2〜3のアルキレン基;1,2−フェニレン基、2,3−ナフチレン基等の炭素数6〜14、特には6のアリーレン基が挙げられる。
【0041】
これらのアルキレン基及びアリーレン基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜12のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の炭素数3〜14のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のアリール基;ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、2−ナフチルメチル基等の炭素数7〜11のアラルキル基;ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、及びホルミル基等が挙げられる。
【0042】
(4)式で表される化合物は、R31、R33及びX3から選ばれる任意の2つが互いに結合して、環を形成していてもよく、この環は、(4)式に示されている2個の窒素原子以外の窒素原子を有していてもよい。
(4)式で表される不純物化合物の代表例は、1−エチル−2−メトキシカルボニルメチル−3−メチルイミダゾリニウム、2−メトキシカルボニルメチル−1,3,4−トリメチルイミダゾリニウムである。これらは、分子量が比較的小さいため同一重量濃度で比べるとモル濃度が高く、よりコンデンサの漏れ電流を増加させる傾向がある。
【0043】
電解液中に存在する(4)式の化合物のカチオンの分子量は、通常170以上、470以下であるが、180以上、290以下であることが多い。
本発明においては、電解液中の(2)〜(4)式で表される化合物の総量が0.6重量%以下であることを特徴とする。(2)〜(4)式で表される化合物の総量が0.6重量%を越えると、得られるコンデンサの漏れ電流が大きくなる。これらの化合物総量は、好ましくは0.5重量%以下、特に好ましくは0.4重量%以下である。なお、下限値は特に制限はなく、これらの化合物を含有しないのが最も好ましいと考えられる。
【0044】
(2)〜(4)式の化合物の総量は、電解液を分析することによって、容易に求めることができる。
不純物を定量分析する方法としては、液体クロマトグラフィー、イオンクロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、キャピラリー電気泳動、GC/MS、LC/MS、NMRなどが好ましいが、分析感度および分析精度に優れる液体クロマトグラフィーが特に好ましい。
【0045】
(1)式の塩のカチオン部分は、通常(3)式で表される環状アミジン化合物と炭酸ジアルキルエステルとのアルキル化反応により合成される炭酸アルキルアルキル環状アミジニウムを中間原料として合成される。(3)式で表される環状アミジン化合物や炭酸アルキルアルキル環状アミジニウムは、水分によって加水分解反応を起こし、(2)式で表される化合物を生成する。また副反応として(4)式で表される化合物が生成する。従って、環状アミジン化合物と炭酸ジアルキルエステルとのアルキル化反応のやり方や、その後の精製を十分に行わない場合、(1)式の塩のカチオン部分には(2)〜(4)式で表される化合物が同伴している。その結果、(2)〜(4)式の化合物が、電解液中の濃度として、0.8重量%程度混入することが往々にしてある。
【0046】
電解液中の(2)〜(4)式の化合物の濃度を低減する方法としては、(1)式で表される塩を合成する際に、低水分の原料を用いたり、不活性ガス雰囲気下で反応を行うことにより加水分解反応を抑制する方法、反応温度を制御してカルボニル化合物が副生する反応を抑制する方法などが挙げられる。また、(1)式で表される塩を合成した後に、再結晶によって不純物を除去する方法によることもできる。中でも、後者の再結晶法が最も高純度の電解液を得ることができ好ましい。
【0047】
本発明の電解液は、(1)式中のテトラフルオロアルミン酸イオンの部分が他のアニオンに替わった塩を含んでいてもよい。これらのアニオンの具体的な例としては、例えば含フッ素無機イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロヒ酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、ヘキサフルオロニオブ酸イオン、ヘキサフルオロタンタル酸イオン等の含フッ素無機イオン;フタル酸水素イオン、マレイン酸水素イオン、サリチル酸イオン、安息香酸イオン、アジピン酸イオン等のカルボン酸イオン;ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、ドデシルベンゼンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、パーフルオロブタンスルホン酸等のスルホン酸イオン;ホウ酸イオン、リン酸イオン等の無機オキソ酸イオン;ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドイオン、ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドイオン、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチドイオン、パーフルオロアルキルフルオロボレートイオン、パーフルオロアルキルフルオロホスフェートイオン、ボロジカテコレート、ボロジグリコレート、ボロジサリチレート、ボロテトラキス(トリフルオロアセテート)、ビス(オキサラト)ボレート等の四配位ホウ酸イオン等を挙げることができる。
【0048】
電解液が(1)式で表される塩以外の塩を含んでいる場合、(1)式で表される塩以外の塩の濃度は、通常20重量%以下、好ましくは10重量%以下である。
電解液の溶媒としては、炭酸エステル、カルボン酸エステル、リン酸エステル、ニトリル、アミド、スルホン、アルコール、エーテル、スルホキシド、ウレア、ウレタンなどが挙げられる。
【0049】
炭酸エステルとしては、炭酸ジメチル、炭酸エチルメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジフェニル、炭酸メチルフェニル等の鎖状炭酸エステル;炭酸エチレン、炭酸プロピレン、2,3−ジメチル炭酸エチレン、炭酸ブチレン、炭酸ビニレン、2−ビニル炭酸エチレン等の環状炭酸エステルなどが挙げられる。
カルボン酸エステルとしては、ギ酸メチル、酢酸メチル、プロピオン酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル等の脂肪族カルボン酸エステル;安息香酸メチル、安息香酸エチル等の芳香族カルボン酸エステル等の芳香族カルボン酸エステル;γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトンなどが挙げられる。なかでも好ましいのは、γ−ブチロラクトンである。
【0050】
リン酸エステルとしては、リン酸トリメチル、リン酸エチルジメチル、リン酸ジエチルメチル、リン酸トリエチル等が挙げられる。
ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、メトキシプロピオニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、2−メチルグルタロニトリル等が挙げられる。
【0051】
アミドとしては、N−メチルホルムアミド、N−エチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリジノン等が挙げられる。
スルホンとしては、ジメチルスルホン、エチルメチルスルホン、ジエチルスルホン、スルホラン、3−メチルスルホラン、2,4−ジメチルスルホラン等が挙げられる。なかでも好ましいのは、スルホラン及び3−メチルスルホランである。
【0052】
アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等が挙げられる。
エーテルとしては、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、2,6−ジメチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が挙げられる。
【0053】
スルホキシドとしては、ジメチルスルホキシド、メチルエチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等が挙げられる。
ウレアとしては、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン等が挙げられる。
【0054】
ウレタンとしては、3−メチル−2−オキサゾリジノン等が挙げられる。
これらの溶媒は単独で用いても、2種以上を混合してもよい。
電気伝導率の高い電解液が得られること、広い温度範囲で優れた特性を示すこと、電極材料を腐食しにくいことなどから、γ−ブチロラクトンが好ましい。また、熱安定性の点からスルホラン、3−メチルスルホランが好ましい。スルホラン、3−メチルスルホランはγ−ブチロラクトンと併用しても良い。
【0055】
このような溶媒を用いることにより、使用環境温度110〜150℃での動作を1000時間以上保証する、低インピーダンスで高耐電圧な電解コンデンサが得られる。
溶媒中の水分は得られる電解液中の水分量を左右する大きな要因であり、通常は5000ppm以下、好ましくは1000ppm以下、より好ましくは100ppm以下のものを用いる。
【0056】
本発明による電解液を使用した電解コンデンサとしては、アルミニウム電解コンデンサ、タンタル電解コンデンサ、ニオブ電解コンデンサ等を挙げることができる。
アルミニウム電解コンデンサの場合には、例えば陽極箔と陰極箔とをセパレータを介して巻回して形成した常用の素子を用いる。陽極箔には、常用の純度99.9%のアルミニウム箔を酸性溶液中で化学的あるいは電気化学的なエッチングにより拡面処理した後、アジピン酸アンモニウムやホウ酸、リン酸等の水溶液中で化成処理を行い、その表面に酸化アルミニウム皮膜層を形成したものを用いればよい。陰極箔にも、常用の純度99.9%のアルミニウム箔をエッチングして拡面処理した箔を用いればよい。陰極箔にはエッチングしたアルミニウム箔の表面に窒化チタンの薄膜を形成したもの(例えば特開平9−186054号公報に記載)を用いてもよい。このように構成したコンデンサ素子のセパレータに、本発明による電解液を含浸して、有底筒状のアルミニウムよりなる外装ケースに収納し、外装ケースの開口端部にブチルゴム製の封口体を挿入し、更に外装ケースの端部を絞り加工して電解コンデンサの封口を行うことによりアルミニウム電解コンデンサを得ることができる。封口体の表面をポリテトラフルオロエチレン等の樹脂でコーティングしたり、ベークライト等の板を貼り付けると、溶媒蒸気の透過性が低減するので更に好ましい。
【0057】
セパレータには、通常マニラ紙やクラフト紙等の紙が用いられるが、ガラス繊維、ポリプロピレン、ポリエチレン等の不織布を用いることもできる。封口体に用いるブチルゴムには、イソブチレンとイソプレンとの共重合体からなる生ゴムに補強剤(カーボンブラック等)、増量剤(クレイ、タルク、炭酸カルシウム等)、加工助剤(ステアリン酸、酸化亜鉛等)、加硫剤等を添加して混練した後、圧延、成型したゴム弾性体を用いることができる。加硫剤には、アルキルフェノールホルマリン樹脂;過酸化物(ジクミルペルオキシド、1,1−ジ−(t−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ−(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン等);キノイド(p−キノンジオキシム、p,p′−ジベンゾイルキノンジオキシム等);イオウ等を用いることができる。
【0058】
また本発明の電解コンデンサは、ハーメチックシール構造や樹脂ケースに密閉した構造(例えば特開平8−148384号公報に記載)のものであってもよい。ゴム封止構造のアルミニウム電解コンデンサの場合、ある程度ゴムを通して気体が透過するため、高温環境下においてはコンデンサ内部から大気中へ溶媒が揮発し、また高温高湿環境下においては大気中からコンデンサ内部へ水分が混入する。これらの過酷な環境のもとでコンデンサは静電容量の減少等の好ましくない特性変化を起こす。一方、ハーメチックシール構造や樹脂ケースに密閉した構造のコンデンサにおいては、気体の透過量が極めて小さいため上述の過酷な環境下においても安定した特性を示す。
【0059】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、操作等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
【0060】
実施例1
1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウムのテトラフルオロアルミン酸塩の合成
100mlオートクレーブ内に1−エチル−2−メチルイミダゾリン11.2g(0.10モル)、炭酸ジメチル18.0g(0.20モル)、メタノール27.2gを投入し、窒素雰囲気下、145℃にて8時間反応させることにより、炭酸メチル1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウムを収率100%で得た。続いてこの反応液をリフラックスコンデンサ付きのテフロン(R)製フラスコに移液し、さらにフッ化アンモニウム3.70g(0.10モル)を混合して50℃にて5時間反応させることによりフッ化1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウムを収率100%で得た。反応終了後のリフラックスコンデンサにはアンモニアと二酸化炭素によって生成した白色固体が付着しており、またその固体の一部が反応液中に混入していたのでこれをろ過により除去して次の反応工程に供した。
【0061】
上記反応液にフッ化アルミニウム三水和物13.8g(0.10モル)を混合し、55℃で10時間反応させた。反応終了後、ろ過によって不溶物を除去した後、反応液をから溶媒を減圧留去した。さらにn−ブタノール46.0gから晶析して1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウムのテトラフルオロアルミン酸塩の白色結晶を得た。収量は20.2g(0.088モル)、出発原料である1−エチル−2−メチルイミダゾリンからの一貫収率は88%であった。
【0062】
(電解液の調製)
この1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウムのテトラフルオロアルミン酸塩をγ−ブチロラクトンに溶解し、25%濃度の電解液を調製した。電気伝導率は25℃で24.0mS/cmであった。電解液中に含まれる水分量は400ppmであった。電解液中の不純物を液体クロマトグラフィーにより分析した結果、N−(2−エチルアミノエチル)アセトアミド、N−(2−アミノエチル)−N−エチルアセトアミド、N−(2−エチルアミノエチル)−N−メチルアセトアミド、N−エチル−N−(2−メチルアミノエチル)アセトアミド、1−エチル−2−メチルイミダゾリン、1−エチル−2−メトキシカルボニルメチル−3−メチルイミダゾリニウムの総量は液体クロマトグラフィーの検出下限である0.01重量%以下であった。
【0063】
(アルミニウム電解コンデンサの作製)
この25% 1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウムのテトラフルオロアルミン酸塩のγ−ブチロラクトン溶液を用いて定格電圧100V、ケースサイズ10φ×20LのCE04型アルミニウム電解コンデンサを作製した。コンデンサ素子には、エッチング処理したアルミニウム箔を陽極酸化することにより表面に酸化アルミニウムからなる誘電体被膜を形成したものを陽極、エッチング処理したアルミニウム箔を陰極、マニラ紙をセパレータとしてこれらを巻回したものを用いた。このコンデンサ素子を125℃で乾燥した後に電解液を真空含浸し、さらにこれを円筒状のアルミニウムケースとブチルゴムからなる封口材と共に加締めを行った。最後に使用条件以上の高温、高圧下でエージング処理して陽極酸化被膜の修復を行い、アルミニウム電解コンデンサを作製した。このコンデンサに、25℃で、100Vの直流電圧を印加し、2分後の漏れ電流の値を測定したところ、1.2μAであった。
【0064】
比較例1
実施例1において、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウムのテトラフルオロアルミン酸塩を再結晶せずにそのまま乾燥して用いた以外は、実施例1と同様にして電解液を調製した。電解液の電気伝導率は25℃で22.8mS/cmであった。電解液中に含まれる水分量は550ppmであった。電解液中の不純物を液体クロマトグラフィーにより分析した結果、N−(2−エチルアミノエチル)アセトアミド、N−(2−アミノエチル)−N−エチルアセトアミド、N−(2−エチルアミノエチル)−N−メチルアセトアミド、N−エチル−N−(2−メチルアミノエチル)アセトアミド、1−エチル−2−メチルイミダゾリン、1−エチル−2−メトキシカルボニルメチル−3−メチルイミダゾリニウムの総量は0.8重量%であった。この電解液を用いて、実施例1と同様にアルミニウム電解コンデンサを作製し、漏れ電流の値を測定したところ、2.5μAであった。
【0065】
比較例2
特定の不純物が電解コンデンサの漏れ電流に及ぼす影響を調べるために、実施例1で調製した電解液に、N−(2−エチルアミノエチル)−N−メチルアセトアミドを0.8重量%、N−エチル−N−(2−メチルアミノエチル)アセトアミドを0.2重量%添加した。この電解液の電気伝導率は25℃で23.8mS/cmであった。電解液中に含まれる水分量は0.1重量%であった。この電解液を用いて、実施例1と同様にアルミニウム電解コンデンサを作製し、漏れ電流の値を測定したところ、1.6μAであった。
【0066】
比較例3
特定の不純物が電解コンデンサの漏れ電流に及ぼす影響を調べるために、実施例1で調製した電解液に、1−エチル−2−メチルイミダゾリンを0.8重量%添加した。この電解液の電気伝導率は25℃で24.0mS/cmであった。電解液中に含まれる水分量は0.1重量%であった。この電解液を用いて、実施例1と同様にアルミニウム電解コンデンサを作製し、漏れ電流の値を測定したところ、1.7μAであった。
【0067】
【発明の効果】
本発明の電解コンデンサ用電解液によれば、電気伝導率が高く、熱安定性、耐電圧特性に優れる上に、漏れ電流の小さい電解コンデンサを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施例に用いるコンデンサ素子の概略図。
【図2】本発明の実施例に用いるアルミニウム電解コンデンサの断面図。
【符号の説明】
1 陽極箔
2 陰極箔
3 セパレータ
4 リード線
5 封口ゴム
6 外装ケース
Claims (5)
- 下記(1)式で表される四級環状アミジニウムのテトラフルオロアルミン酸塩及び溶媒を含有し、かつ下記(2)〜(4)式で表される化合物の総量が0.6重量%以下であることを特徴とする電解コンデンサ用電解液。
- (1)式で表される塩が、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウムのテトラフルオロアルミン酸塩及び1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウムのテトラフルオロアルミン酸塩から選ばれるものであることを特徴とする請求項1記載の電解液。
- (2)〜(4)式で表される化合物が、N−(1−メチル−2−アミノエチル)アセトアミド、N−(2−メチル−2−アミノエチル)アセトアミド、N−メチル−N−(1−メチル−2−アミノエチル)アセトアミド、N−(2−メチル−2−メチルアミノエチル)アセトアミド、N−(2−エチルアミノエチル)アセトアミド、N−(2−アミノエチル)−N−エチルアセトアミド、N−(2−エチルアミノエチル)−N−メチルアセトアミド、N−エチル−N−(2−メチルアミノエチル)アセトアミド、N−メチル−N−(1−メチル−2−メチルアミノエチル)アセトアミド、N−メチル−N−(2−メチル−2−メチルアミノエチル)アセトアミド、1−エチル−2−メチルイミダゾリン、1,2,4−トリメチルイミダゾリン、2,4−ジメチルイミダゾリン、2−イミダゾリン、1−エチル−2−メトキシカルボニルメチル−3−メチルイミダゾリニウム及び2−メトキシカルボニルメチル−1,3,4−トリメチルイミダゾリニウムから選ばれるものであることを特徴とする請求項1又は2に記載の電解液。
- 溶媒が、γ−ブチロラクトン、スルホラン及び3−メチルスルホランから選ばれる化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の電解液。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の電解液を用いた電解コンデンサ。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002325707A JP4889181B2 (ja) | 2002-11-08 | 2002-11-08 | 電解コンデンサ用電解液及びこれを用いた電解コンデンサ |
EP11151370A EP2323144A1 (en) | 2002-10-31 | 2003-10-31 | Electrolytic capacitor |
EP03770097A EP1564768A4 (en) | 2002-10-31 | 2003-10-31 | ELECTROLYTE FOR ELECTROLYTIC CAPACITOR, ELECTROLYTIC CAPACITOR, AND PROCESS FOR PRODUCING ORGANIC ONIUM TETRAFLUOROALUMINATE |
AU2003280692A AU2003280692A1 (en) | 2002-10-31 | 2003-10-31 | Electrolyte for electrolytic capacitor, electrolytic capacitor and process for producing tetrafluoroaluminate salt of organic onium |
PCT/JP2003/014014 WO2004040605A1 (ja) | 2002-10-31 | 2003-10-31 | 電解コンデンサ用電解液及び電解コンデンサ、並びに有機オニウムのテトラフルオロアルミン酸塩の製造方法 |
US10/533,234 US7227738B2 (en) | 2002-10-31 | 2003-10-31 | Electrolyte for electrolytic capacitor, electrolytic capacitor and process for producing tetrafluoroaluminate salt of organic onium |
EP11151369A EP2323145A1 (en) | 2002-10-31 | 2003-10-31 | Electrolytic solution for electrolytic capacitor and electrolytic capacitor as well as method for preparing an organic onium tetrafluoroaluminate |
US11/733,936 US7295424B2 (en) | 2002-10-31 | 2007-04-11 | Electrolyte for electrolytic capacitor, electrolytic capacitor and process for producing tetrafluoroaluminate salt of organic onium |
US11/733,838 US7397651B2 (en) | 2002-10-31 | 2007-04-11 | Electrolyte for electrolytic capacitor, electrolytic capacitor and process for producing tetrafluoroaluminate salt of organic onium |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002325707A JP4889181B2 (ja) | 2002-11-08 | 2002-11-08 | 電解コンデンサ用電解液及びこれを用いた電解コンデンサ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004165187A true JP2004165187A (ja) | 2004-06-10 |
JP4889181B2 JP4889181B2 (ja) | 2012-03-07 |
Family
ID=32804846
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002325707A Expired - Fee Related JP4889181B2 (ja) | 2002-10-31 | 2002-11-08 | 電解コンデンサ用電解液及びこれを用いた電解コンデンサ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4889181B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013161222A1 (ja) * | 2012-04-26 | 2013-10-31 | 三洋化成工業株式会社 | アルミニウム電解コンデンサ用電解液、およびそれを用いたアルミニウム電解コンデンサ |
JP2014162775A (ja) * | 2013-02-27 | 2014-09-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 4級環状アミジンリン酸エステル塩の製造方法 |
EP2975620A4 (en) * | 2013-03-12 | 2016-12-07 | Sanyo Chemical Ind Ltd | ELECTROLYTIC SOLUTION FOR AN ALUMINUM ELECTROLYTE CONDENSER AND ALUMINUM ELECTROLYTIC CONDENSER THEREWITH |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63175412A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | 三菱油化株式会社 | 電解コンデンサ用電解液 |
JPH11322759A (ja) * | 1998-05-12 | 1999-11-24 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機オニウム塩の製造方法 |
JP2000109487A (ja) * | 1998-10-05 | 2000-04-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 4級アンモニウム塩の製造方法 |
-
2002
- 2002-11-08 JP JP2002325707A patent/JP4889181B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63175412A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | 三菱油化株式会社 | 電解コンデンサ用電解液 |
JPH11322759A (ja) * | 1998-05-12 | 1999-11-24 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機オニウム塩の製造方法 |
JP2000109487A (ja) * | 1998-10-05 | 2000-04-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 4級アンモニウム塩の製造方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013161222A1 (ja) * | 2012-04-26 | 2013-10-31 | 三洋化成工業株式会社 | アルミニウム電解コンデンサ用電解液、およびそれを用いたアルミニウム電解コンデンサ |
EP2843673A4 (en) * | 2012-04-26 | 2015-08-26 | Sanyo Chemical Ind Ltd | ELECTROLYTIC SOLUTION OF ALUMINUM ELECTROLYTIC CAPACITOR AND ALUMINUM ELECTROLYTIC CAPACITOR USING THE SAME |
JPWO2013161222A1 (ja) * | 2012-04-26 | 2015-12-21 | 三洋化成工業株式会社 | アルミニウム電解コンデンサ用電解液、およびそれを用いたアルミニウム電解コンデンサ |
US9691552B2 (en) | 2012-04-26 | 2017-06-27 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Electrolytic solution for aluminum electrolytic capacitor, and aluminum electrolytic capacitor using same |
JP2017224834A (ja) * | 2012-04-26 | 2017-12-21 | 三洋化成工業株式会社 | アルミニウム電解コンデンサ用電解液、およびそれを用いたアルミニウム電解コンデンサ |
JP2014162775A (ja) * | 2013-02-27 | 2014-09-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 4級環状アミジンリン酸エステル塩の製造方法 |
EP2975620A4 (en) * | 2013-03-12 | 2016-12-07 | Sanyo Chemical Ind Ltd | ELECTROLYTIC SOLUTION FOR AN ALUMINUM ELECTROLYTE CONDENSER AND ALUMINUM ELECTROLYTIC CONDENSER THEREWITH |
US9793059B2 (en) | 2013-03-12 | 2017-10-17 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Electrolytic solution for aluminum electrolytic capacitor and aluminum electrolytic capacitor using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4889181B2 (ja) | 2012-03-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7295424B2 (en) | Electrolyte for electrolytic capacitor, electrolytic capacitor and process for producing tetrafluoroaluminate salt of organic onium | |
JP4366917B2 (ja) | アルミニウム電解コンデンサ | |
WO2018062319A1 (ja) | 電極箔及び電解コンデンサ | |
JP4889181B2 (ja) | 電解コンデンサ用電解液及びこれを用いた電解コンデンサ | |
JP4218313B2 (ja) | 四級化環状アミジニウムのテトラフルオロアルミン酸塩の製造方法、電解コンデンサ用電解液及び電解コンデンサ | |
JP4707538B2 (ja) | 電解コンデンサの駆動用電解液及びそれを用いた電解コンデンサ | |
JP4360106B2 (ja) | 有機オニウムのテトラフルオロアルミン酸塩の製造方法、電解コンデンサ用電解液及びそれを用いた電解コンデンサ | |
JP4307820B2 (ja) | アルミニウム電解コンデンサ | |
JP5713976B2 (ja) | 電解コンデンサ駆動用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ | |
JP4238559B2 (ja) | 有機オニウムのテトラフルオロアルミン酸塩の製造方法、電解コンデンサ用電解液及びそれを用いた電解コンデンサ | |
JP2008091371A (ja) | 電解コンデンサおよびその製造方法 | |
JP2010034106A (ja) | 電解コンデンサ駆動用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ | |
JP2004165262A (ja) | 電解コンデンサ用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ | |
JP2004193435A (ja) | 電解コンデンサ用電解液 | |
JP4493280B2 (ja) | 電解コンデンサ | |
JP2007184302A (ja) | 電解コンデンサ | |
JP2004165261A (ja) | 電解コンデンサ用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ | |
JPH11219863A (ja) | 電解コンデンサ用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ | |
JP2004165264A (ja) | 電解コンデンサ | |
JP2003109860A (ja) | 電解コンデンサ | |
JP2004165263A (ja) | 電解コンデンサ用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ | |
JPH11233378A (ja) | 電解コンデンサ用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ | |
JPH11233380A (ja) | 電解コンデンサ用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ | |
JPH11219866A (ja) | 電解コンデンサ用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ | |
JP2004304078A (ja) | 電解コンデンサ用電解液及び該電解液を用いた電解コンデンサ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050616 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080205 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090217 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20090318 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111213 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4889181 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141222 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |