JP2004149515A - ベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体の製造方法 - Google Patents
ベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】2−ヒドラジノベンゾチアゾール類または2−ヒドラジノベンゾオキサゾール類と酸化剤とを反応させることを特徴とするベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体の製造方法。本発明の方法によれば、入手が容易な2−ヒドラジノベンゾチアゾール類または2−ヒドラジノベンゾオキサゾール類と酸化剤とを反応させることにより、2位のヒドラジノ基が水素原子に置換したベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体を容易に収率よく得ることができ、しかも、酸化剤として、安価で、取扱いが容易な次亜塩素酸類、過酸化水素水および酸素等を使用することができるため、工業的に有利である。
【選択図】 なし
Description
で示される2−ヒドラジノベンゾチアゾール類または2−ヒドラジノベンゾオキサゾール類が挙げられる。
で示されるベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体が得られる。
50mLフラスコに、メタノール10gと13重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液2.9gを仕込み、内温60℃に昇温し、2−ヒドラジノベンゾチアゾール330mgとメタノール5gとからなる混合液を、同温度で30分かけて滴下し、同温度で1時間攪拌、反応させた。室温まで冷却し、酢酸エチル10gと水10gを加え、攪拌、静置後、分液処理し、ベンゾチアゾールを含む有機層を得た。ベンゾチアゾールの収率は、95%であった。
50mLフラスコに、2−ヒドラジノベンゾチアゾール330mg、シクロヘキサン5gおよび酢酸エチル5gを仕込み、内温40℃に昇温し、13重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液2.9gを、同温度で30分かけて滴下し、同温度で1時間攪拌、反応させた。室温まで冷却し、水10gを加え、攪拌、静置後、分液処理し、ベンゾチアゾールを含む有機層を得た。ベンゾチアゾールの収率は、58%であった。
50mLフラスコに、2−ヒドラジノベンゾチアゾール330mgおよび酢酸エチル5gを仕込み、内温60℃に昇温し、6.5重量%過酸化水素水6.1gを、同温度で30分かけて滴下し、同温度で1時間攪拌、反応させた。室温まで冷却し、水10gを加え、攪拌、静置後、分液処理し、ベンゾチアゾールを含む有機層を得た。ベンゾチアゾールの収率は、44%であった。
50mLフラスコに、酢酸エチル5gと30重量%過酸化水素水2.0gを仕込み、内温60℃に昇温し、2−ヒドラジノベンゾオキサゾール150mgと酢酸エチル5gとからなる溶液を、同温度で1時間かけて滴下し、同温度で1時間攪拌、反応させた。室温まで冷却し、水10gを加え、攪拌、静置後、分液処理し、ベンゾオキサゾールを含む有機層を得た。ベンゾオキサゾールの収率は、21%であった。
100mLフラスコに、メタノール10gと酢酸コバルト50mgを仕込み、内温50℃に昇温し、空気を100ml/分の速度でバブリングさせながら、2−ヒドラジノベンゾチアゾール330mgとメタノール10gとからなる混合液を、同温度で1時間かけて滴下し、同温度で2時間攪拌、反応させた。室温まで冷却し、酢酸エチル50gと水10gを加え、攪拌、静置後、分液処理し、ベンゾチアゾールを含む有機層を得た。ベンゾチアゾールの収率は、58%であった。
Claims (7)
- 2−ヒドラジノベンゾチアゾール類または2−ヒドラジノベンゾオキサゾール類と酸化剤とを反応させることを特徴とするベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体の製造方法。
- 2−ヒドラジノベンゾチアゾール類または2−ヒドラジノベンゾオキサゾール類が式(1)
(式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいアラルキルオキシ基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアラルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、スルホ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、アミノ基またはハロゲン原子を表わす。また、R1とR2、R2とR3またはR3とR4が結合して、環構造の一部を形成してもよい。Xは硫黄原子または酸素原子である。)
で示される2−ヒドラジノベンゾチアゾール類または2−ヒドラジノベンゾオキサゾール類であり、ベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体が、式(2)
(式中、R1、R2、R3、R4およびXは、上記と同一の意味を表わす。)
で示されるベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体である請求項1に記載のベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体の製造方法。 - 酸化剤が、次亜塩素酸類、亜塩素酸類、塩素酸類、過酸化水素および酸素からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1に記載のベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体の製造方法。
- 酸化剤が、次亜塩素酸類である請求項1に記載のベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体の製造方法。
- 酸化剤が、酸素である請求項1に記載のベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体の製造方法。
- 第Va族元素金属もしくは化合物、第VIa族元素金属もしくは化合物、第VIIa族元素金属もしくは化合物、第VIIIa族元素金属もしくは化合物、第Ib族元素金属もしくは化合物および第Vb族元素金属もしくは化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の存在下に反応を実施する請求項5に記載のベンゾチアゾール誘導体またはベンゾオキサゾール誘導体の製造方法。
- 式(1)および式(2)におけるXが硫黄原子である、請求項2に記載のベンゾチアゾール誘導体の製造方法。
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