JP2004137281A

JP2004137281A - 重合性液晶化合物

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Publication number: JP2004137281A
Application number: JP2003364641A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Hasebe; 長谷部　浩史; Haruyoshi Takatsu; 高津　晴義; Shunsuke Kobayashi; 小林　駿介; Yasufumi Iimura; 飯村　靖文
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1993-08-16
Filing date: 2003-10-24
Publication date: 2004-05-13
Anticipated expiration: 2021-06-28
Also published as: JP3790929B2

Abstract

【課題】　液晶の配向状態が均一で、且つ高いプレチルト角を持った液晶表示素子に有用な重合性液晶化合物を提供する。
【解決手段】　配向処理を施した透明電極を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板であって、２枚の基板上の配向方向が１８０〜２７０゜の範囲にある基板間に、液晶／高分子複合体を有し、該液晶／高分子複合体が、ネマチック液晶およびカイラル物質と液晶性骨格を有するジアクリレート化合物との重合体を含有し、該液晶／高分子複合体中に、該重合体と液晶との界面に沿って配向する液晶分子を含有し、かつ、基板面に対し２〜５０゜の範囲で傾斜している液晶分子を含有することを特徴とする液晶表示素子に用いる以下の重合性液晶化合物。
【化１】

【選択図】　　　　なし

Description

　本発明は、液晶表示素子とその製造方法に関し、さらに詳しくは、配向制御方法を改良した液晶表示素子とその製造方法に関する。

　現在、工業的に製造されているツイステッドネマチック（ＴＮ）型液晶表示装置、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示装置、アクティブマトリックス（ＡＭ）型液晶表示装置の配向膜としては、基板上に被覆したポリイミドの薄膜を一方向にラビングしたものが広く用いられている。

　しかし、この方法で作製したポリイミド配向膜のプレチルト角は、配向膜の作製条件、膜厚、ラビング布、ラビングの強さ、さらには液晶材料の種類によって大きく影響を受けるという欠点があった。この傾向は４度以上の高いプレチルト角を得ようとしたとき顕著になり、特に高いプレチルト角が必要なＳＴＮ型液晶表示装置を製造する際、大きな問題となっていた。

　これを解決する手段としては、光重合性材料と液晶材料からなる組成物を、配向処理を施した２枚の電極間に封入し、前記組成物に電圧を印加しながら紫外線を照射して光重合性材料を重合硬化させることにより、高いプレチルト角を持った液晶表示素子と同様の特性を有する液晶表示素子の製造方法が報告されている（非特許文献１参照）。

　しかし、上記製造方法に用いられた光重合性材料は、液晶材料との相溶性が悪く、紫外線を照射した際に誘起される液晶材料と光重合性材料との相分離過程において形成されるポリマーのネットワークが液晶材料の配向を乱してしまい、均一な配向状態が得られないという欠点があった。

フィリップ・ジェー・ボス（Phillip J. Bos），１９９３年度エス・アイ・ディー・ダイジェスト（SID Digest '93）８７７頁

　本発明が解決しようとする課題は、液晶材料の配向状態を均一で、且つ高いプレチルト角を有する液晶表示素子及びその製造方法を提供することにある。

　本願発明は、一般式（ａ）

（式中、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立的に、水素原子またはメチル基を表す。）で表される化合物、一般式（ｂ）

（式中、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立的に、水素原子またはメチル基を表す。）で表される化合物及び一般式（ｃ）

（式中、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立的に、水素原子またはメチル基を表す。）で表される化合物を提供する。

　本発明の重合性液晶化合物は、液晶の配向状態が均一で、かつ高いプレチルト角を有する液晶表示素子と同等の特性を有する表示素子であり、ＴＮ型、ＳＴＮ型表示素子への応用が可能である。

　本発明の液晶表示素子は、例えば、次の製造方法に従って製造することができる。
　すなわち、配向処理を施した透明電極を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板であって、２枚の基板上の配向方向が１８０〜２７０゜の範囲にある基板間に、ネマチック液晶およびカイラル物質と液晶性骨格を有するジアクリレート化合物とを含有する液晶／高分子複合体形成材料を挟持し、該ネマチック液晶およびカイラル物質を配向させた後、該液晶／高分子複合体形成材料に電圧を印加させながら、活性光線を照射し、液晶性骨格を有するジアクリレート化合物を重合させる方法。

　本発明で使用するネマチック液晶はネマチック液晶以外の物質も含んでいてもよく、通常この技術分野で液晶材料と認識されるものであればよく、そのうち正の誘電率異方性を有するものが好ましい。

　本発明で使用するネマチック液晶は、以下に示した液晶化合物群から選ばれた１種以上の化合物からなる配合組成物が好ましく、液晶材料の特性、すなわち、等方性液体と液晶の相転移温度、融点、粘度、Δε（誘電率異方性）、Δｎ（屈折率異方性）を改善することを目的として適宜選択、配合して用いることができる。

　上記液晶化合物としては、例えば、４−置換安息香酸フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４’−置換ビフェニル、４−置換４’−置換シクロヘキサン、４−置換４”−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４’−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリジン等を挙げることができる。特に好ましいのは、これらの化合物の中でも、少なくとも分子の一方の末端にシアノ基を有する化合物である。

　本発明で使用するカイラル物質としては、例えば、光学活性基としてコレステリル基を有するペラルゴン酸コレステロール、ステアリン酸コレステロール、光学活性基として２−メチルブチル基を有する「ＣＢ−１５」、「Ｃ−１５」（以上、ビー・ディー・エイチ（ＢＤＨ）社製）、「Ｓ１０８２」（メルク社製）、
「ＣＭ−１９」、「ＣＭ−２０」、「ＣＭ」（チッソ社製）、光学活性基として１−メチルヘプチル基を有する「Ｓ８１１」（メルク社製）、「ＣＭ−２１」、「ＣＭ−２２」（以上、チッソ社製）を挙げることができる。

　本発明で用いる液晶性骨格を有するジアクリレート化合物は、必ずしも単体として液晶性を発現しなくてもよく、

（式中、

は各々独立的に、

を表し、ＸまたはＹは各々独立的に、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、ＤまたはＥは各々独立的に単結合、エステル結合、エーテル結合を表し、Ｚは水素原子またはメチル基を表し、ｍまたはｎは各々独立的に０〜６の整数を表し、ｐは０または１の整数を表し、ｑは０、１または２の整数を表し、シクロヘキサン環はトランス−シクロヘキサン環を表す。）
で表される化合物を用いることができる。
　また、これらの液晶性骨格を有するジアクリレート化合物は、上記一般式において、Ｚが互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　さらに、好ましいものとしては、下記に示す化合物が挙げられる。

（上記式中、Ｚは水素原子またはメチル基を表し、シクロヘキサン環はトランス−シクロヘキサン環を表す。）

（上記式中、Ｚは水素原子またはメチル基を表し、ｍまたはｎは各々独立的に２、４または６を表し、シクロヘキサン環はトランス−シクロヘキサン環を表す。）

（上記式中、Ｚは水素原子またはメチル基を表し、ｍまたはｎは各々独立的に１、３または５を表し、シクロヘキサン環はトランス−シクロヘキサン環を表す。）

（上記式中、Ｚは水素原子またはメチル基を表し、ｍは２、４または６を表し、ｎは１、３または５を表し、シクロヘキサン環はトランス−シクロヘキサン環を表す。）

（上記式中、Ｚは水素原子またはメチル基を表し、ｍは１、３または５を表し、ｎは２、４または６を表し、シクロヘキサン環はトランス−シクロヘキサン環を表す。）

（上記式中、Ｚは水素原子またはメチル基を表し、ｍは２、４または６を表し、ｎは１、３または５を表し、シクロヘキサン環はトランス−シクロヘキサン環を表す。）
　これらのジアクリレートの中でも、一般式（ａ）〜（ｃ）

（式中、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立的に、水素原子またはメチル基を表す。）
で表される化合物は新規化合物であり、本発明はこれらの化合物も提供する。

　本発明で使用する液晶性骨格を有するジアクリレートは、ネマチック液晶およびカイラル物質中に、１〜２０重量％の割合で溶解するのが好ましく、さらに好ましくは１〜３重量％の割合で溶解するのが好ましい。

　また、ネマチック液晶およびカイラル物質と、液晶性骨格を有するジアクリレート化合物との重合体に、紫外線照射による該液晶性骨格を有するジアクリレート化合物の重合硬化を促進する目的で、光重合開始剤を溶解させてもよく、その濃度は、液晶性骨格を有するジアクリレート化合物に対して、１〜２０重量％が好ましく、さらに好ましくは２〜１０重量％である。

　上記重合開始剤としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（メルク社製「ダロキュア１１７３」）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバ・ガイギー社製「イルガキュア１８４」）、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（メルク社製「ダロキュア１１１６」）、ベンジルジメチルケタール（チバ・ガイギー社製「イルガキュア６５１」）、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパノン−１（チバ・ガイギー社製「イルガキュア９０７」）、２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬社製「カヤキュアＥＰＡ」）との混合物、イソプロピルチオキサントン（ワードプレキンソップ社製「カンタキュアＩＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合物等が挙げられる。

　本発明で使用する基板は、堅固な材料、例えば、ガラス、金属等であってもよく、柔軟性を有する材料、例えば、プラスチックフィルムの如きものであってもよい。そして、その少なくとも一方は透明性を有し、それらの２枚の間に挟持される液晶／高分子複合体を外界から視覚させるものでなければならない。ただし、完全な透明性を必須とするものではない。

　２枚の電極間の間隔は、２〜２０μｍが好ましく、４〜８μｍが特に好ましい。電極間に電圧を印加する手段としては、通常の液晶表示素子に使用される駆動手段が使用でき、印加電圧は０．５〜５０Ｖの交流電圧が好ましく、０．５〜１０Ｖがさらに好ましい。

　本発明で用いる基板に施す配向処理としては、例えば、透明電極に被覆したポリイミド等の有機薄膜のラビング処理、またはＳｉＯの斜方蒸着等、この技術分野における通常の知識を有するものにとって既知である配向処理法が挙げられる。

　以下、本発明の実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下の合成例、実施例、調製例、比較例において「％」は「重量％」を表す。

（実施例１）　ジアクリレート（１）の合成

（第１段階）　中間体（１）の合成

　２−（ヒドロキシフェニル）エチルアルコール１０．０ｇ、アクリル酸２０．７５ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸３ｇを、ベンゼン１５０ml中に溶解し、ディーンスターク水分離器を用いて生成する水分を分離しながら１０時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を水洗し、ベンゼンを減圧留去して１２．６ｇの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１、Ｒｆ＝０．５３）を用いて精製し、１０．３ｇの中間体（１）を得た。
（第２段階）　中間体（２）の合成

　４−ヒドロキシメチル安息香酸５．０ｇ、アクリル酸７．４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸３．８ｇ、ヒドロキノン１．１ｇを、ベンゼン１００mlに溶解し、ディーンスターク水分離器を用いて生成する水分を分離しながら５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を水洗し、ベンゼンを減圧留去して１０．４ｇの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１、Ｒｆ＝０．４５）およびｎ−ヘキサン５０mlと酢酸エチル１８mlの混合溶媒からの再結晶により精製して２．７ｇの中間体（２）を得た。

（第３段階）　ジアクリレート（１）の合成
　中間体（２）１．０ｇ、２，６−ジ−tert−ブチルフェノール　０．０１ｇに塩化チオニル４ml、さらにジメチルホルムアミド０．０１ｇを加えて、室温で１０分間攪拌した後、未反応の塩化チオニルを減圧留去してテトラヒドロフランを１５ml加えた。この溶液に、中間体（１）０．９３ｇとトリエチルアミン１．０６ｇをテトラヒドラフラン２０mlに溶解させた溶液を５分間かけて滴下して後、さらに４時間攪拌した。この反応液を塩化メチレンを用いて抽出し、有機層を水洗後、有機溶媒を減圧留去して１．７ｇの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：５、Ｒｆ＝０．２１）およびエタノール１０mlからの再結晶により精製して０．７ｇのジアクリレート（１）を得た。融点を測定したところ、７９℃であった。
（合成例）　ジアクリレート（２）の合成

　アクリル酸２−ヒドロキシエチル２．８ｇ、トリエチルアミン４．９ｇをテトラヒドロフラン１５mlに溶解後、この溶液に４，４’−ビフェニルジカルボニルクロリド３．０ｇを溶解させた１０mlのＴＨＦ溶液を５分間かけて滴下した。さらに、３時間攪拌後、塩化メチレンを用いて抽出し、有機層を水洗後、有機溶媒を減圧留去して、４．１ｇの粗生成物を得た。これをエタノール２０mlからの再結晶により精製して２．２ｇのジアクリレート（２）を得た。融点を測定したところ、７２℃であった。
（実施例２）　ジアクリレート（３）の合成

　トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸０．５ｇに、塩化チオニル４ml、さらにジメチルホルムアミド０．０１ｇを加えて、室温で３０分間攪拌した後、未反応の塩化チオニルを減圧留去してテトラヒドロフランを１０ml加えた。この溶液に、中間体（１）１．１１ｇとトリエチルアミン１．４０ｇをテトラヒドロフラン２０mlに溶解させた溶液を５分間かけて滴下して後、さらに４時間攪拌した。この反応液を塩化メチレンを用いて抽出し、有機層を水洗後、有機溶媒を減圧留去して１．６ｇの粗生成物を得た。これをエタノール１８mlからの再結晶により精製して１．０ｇのジアクリレート（３）を得た。この化合物はモノトロピックなネマチック液晶相を有し、等方性液体相からネマチック相に１２６℃で転移し、結晶相から等方性液体相に１３２℃で転移した。
（実施例３）　ジアクリレート（４）の合成

（第１段階）　中間体（３）の合成

　４−ヒドロキシ安息香酸２０．０ｇにエタノール６０ｍｌ、及び５５ｍｌの水に溶解した水酸化ナトリウムを加えて撹拌した。これにヨウ化カリウム１．８ｇと６−クロロ−１−ヘキサノール１４．４ｇを加えて２０時間加熱還流した。加熱還流後、反応溶液に２００ｍｌの水を加えてから、反応溶液を希塩酸水溶液を用いて中和した。反応溶液中に生成した沈澱物を濾取し、これを５５ｍｌのエタノールから再結晶して１９．９ｇの中間体（３）を得た。
（第２段階）　中間体（４）の合成

　中間体（３）１６．０ｇ、アクリル酸１５．０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸８．０ｇ、ヒドロキノン０．５ｇを、ベンゼン２１０ｍｌに溶解し、ディーンスターク水分離器を用いて生成する水分を分離しながら１２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を水洗し、ベンゼンを減圧留去して３４．６ｇの粗生成物を得た。これをヘキサン１５０ｍｌとジクロロメタン５０ｍｌの混合溶媒からの再結晶により精製して１３．６ｇの中間体（４）を得た。
（第３段階）　ジアクリレート（４）の合成
　中間体（４）０．７５ｇ、１，２−ジ−tert−ブチルフェノール０．０１ｇに塩化チオニル２．２ｍｌ、更にジメチルホルムアミド０．０１ｇを加えて、室温で１０分間撹拌した後、未反応の塩化チオニルを減圧留去してトルエン１０ｍｌを加えた。この溶液を、中間体（１）０．４９ｇとピリジン０．８ｇを溶解させた２０ｍｌのトルエン溶液に５分間かけて滴下した。更に２時間撹拌後、有機層を水洗、更に有機層を減圧留去して１．１０ｇの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２、Ｒｆ＝０．４７）及びエタノール５ｍｌからの再結晶により精製して、０．２２ｇのジアクリレート（４）を得た。融点を測定したところ４２℃であった。
（調製例）　ネマチック液晶組成物（Ａ）の調製

からなるネマチック液晶組成物（Ａ）を調製した。

　この液晶組成物の物性は、以下に示すとおりであった。
転移温度　６８．７℃（Ｎ−Ｉ）
　　　　　ｎ_ｅ＝１．７０２
　　　　　ｎ_ｏ＝１．５１３
　　　　　Δｎ＝０．１８９
　　　　　Δε＝７．１７
　以下、参考例１〜４において、本発明で使用する液晶性骨格を有するジアクリレート化合物を用いた場合の液晶表示素子の傾斜配向角を測定した。また、参考例５において、液晶性骨格を有していないジアクリレート化合物を用いた場合の液晶表示素子の傾斜配向角を測定した。測定した結果は、表１に示した。
（参考例１）
　液晶組成物（Ａ）９７％と合成例１で合成したジアクリレート（１）３％のネマチック液晶組成物を作製し、ネマチック−等方性液体転移温度を測定したところ６２．４℃であった。このネマチック液晶組成物に、ジアクリレート（１）の量に対して８％に当たる量の重合開始剤「イルガキュア６５１」（チバ・ガイギー社製ベンジルジメチルケタール）を加えて混合物を作製し、ポリイミド配向膜を形成したセルギャップ１０μｍのアンチパラレルセルに注入した。そして、この混合物が、前記セル中でラビング方向に配向しているのを偏光顕微鏡観察により確認した。

　前記セルに周波数１KHz、電圧１Ｖの正弦波を印加しながら、２８℃の温度で紫外線を照射してジアクリレート化合物を重合させて液晶表示素子を作製した。重合はメタルハライドランプ（１２０Ｗ／cm^２）の下を４ｍ／分の速度で２回通過させ、１５００mＪ／cm^２に相当するエネルギーを照射することによって行った。
　得られた液晶表示素子を偏光顕微鏡で観察した結果、液晶分子の配向は均一で紫外線照射後も乱れていないことを確認した。

　また、この液晶表示素子の傾斜配向角を、プレチルト角を測定するのに用いられているクリスタルローテーション法を適用して測定した。３mmずつ間隔をおいて３ケ所の測定をした結果、その値はそれぞれ、２．８°、２．９°、２．９°であった。この結果から、液晶表示素子内での液晶の配向が乱れていないことは明らかである。

（参考例２）
　参考例１においてジアクリレート（２）を使用した以外は参考例１と同様にして、液晶表示素子を得た。液晶組成物（Ａ）９７％とジアクリレート（２）３％のネマチック液晶組成物のネマチック−等方性液体転移温度は、６２．４℃であった。
　また、この液晶表示素子を偏光顕微鏡で観察した結果、液晶分子の配向は均一で紫外線照射後も乱れていないことを確認した。３mmずつ間隔をおいて３ケ所の測定をした傾斜配向角の値は、それぞれ３．１°、３．２°、３．２°であった。

（参考例３）
　参考例１においてジアクリレート（３）を使用した以外は参考例１と同様にして液晶表示素子を得た。液晶組成物（Ａ）９７％とジアクリレート（３）３％のネマチック液晶組成物のネマチック−等方性液体転移温度は、６６．７℃であった。

　また、この液晶表示素子を偏光顕微鏡で観察した結果、液晶分子の配向は均一で紫外線照射後も乱れていないことを確認した。３mmずつ間隔をおいて３ケ所の測定をした傾斜配向角の値は、それぞれ３．１°、３．１°、３．１°であった。
（参考例４）
　参考例１において、特開昭６３−６４０２９号公報に記載の液晶性ジアクリレート（５）

を使用した以外は参考例１と同様にして、液晶表示素子を得た。
　液晶組成物（Ａ）９７％とジアクリレート（４）３％のネマチック液晶組成物のネマチック−等方性液体転移温度は、６９．０℃であった。また、この液晶表示素子を偏光顕微鏡で観察した結果、液晶分子の配向は均一で、紫外線照射後も乱れていないことを確認した。３mmずつ間隔をおいて３ケ所の測定をした傾斜配向角の値は、それぞれ５．０°、５．０°、５．０°であった。

（参考例５）
　参考例１においてジアクリレートとして液晶性骨格を有していないジアクリレート（６）

を使用した以外は参考例１と同様にして液晶表示素子を得た。

　液晶組成物（Ａ）９７％とジアクリレート（５）３％のネマチック液晶組成物のネマチック−等方性液体転移温度は、５９．３℃であった。この液晶表示素子を偏光顕微鏡で観察した結果、液晶分子の配向が乱れている場所があることを確認した。また、３mmずつ間隔をおいて３ケ所の測定をした傾斜配向角の値は、それぞれ１．２°、５．０°、４．４°であった。

　表１に示した液晶表示素子の傾斜配向角から明らかなように、液晶性骨格を有するジアクリレート化合物（ジアクリレート（１）〜（５））は、液晶性骨格を有していないジアクリレート化合物（ジアクリレート（６））に比較して、液晶分子の配向の均一性が優れている。
（実施例４）
　液晶組成物（Ａ）にペラルゴン酸コレステロールを２．４％加えてカイラル混合物を作製し、ピッチを測定したところ８．５３μｍであった。このカイラル混合物９８％と合成例１で合成したジアクリレート（１）２％のネマチック液晶組成物を作製した。このネマチック液晶組成物に、ジアクリレート（１）の量に対して８％にあたる量の重合開始剤「イルガキュア６５１」（チバ・ガイギー社製ベンジルジメチルケタール）を加えて混合物を作製し、２枚の基板上の配向方向が２７０゜であるポリイミド配向膜を形成したセルギャップ４．９μｍのＴＮセルに注入した。このセルに周波数１KHz、電圧８Ｖの正弦波を印加しながら、２８℃の温度で紫外線を照射してジアクリレート化合物を重合させて液晶表示素子を作製した。重合はメタルハライドランプ（１２０Ｗ／cm^２）の下を４ｍ／分の速度で２回通過させ、１５００mＪ／cm^２に相当するエネルギーを照射することによって行なった。直交する２枚の偏光板の間に得られた液晶表示素子を置き、これに電圧を印加したところ、動作するのが確認できた。また、偏光顕微鏡観察下、得られた液晶表示素子に電圧を印加しても、ストライプドメインの発生は確認されなかった。

（比較例１）
　液晶組成物（Ａ）にペラルゴン酸コレステロールを２．４％加えてカイラル混合物を作製し、ピッチを測定したところ８．５３μｍであった。この混合物をポリイミド配向膜を形成したセルギャップ４．９μｍのＴＮセルに注入して液晶表示素子を得た。直交する２枚の偏光板の間に得られた液晶表示素子を置き、これに電圧を印加したところ、動作するのが確認できた。しかし、偏光顕微鏡観察下、得られた液晶表示素子に電圧を印加すると、ストライプドメインが発生した。

（実施例５）
　実施例４においてジアクリレートとして実施例３で合成したジアクリレート（４）を使用した以外は実施例４と同様にして液晶表示素子を得た。直交する２枚の偏光板の間に得られた液晶表示素子を置き、これに電圧を印加したところ動作するのが確認出来た。また偏光顕微鏡観察下、得られた液晶表示素子に電圧を印加しても、ストライプドメインの発生は確認されなかった。
　以上の結果から、本発明の液晶表示素子は、高いプレチルト角を有する液晶表示素子と同様にストライプドメインが発生せず、また配向の均一性も優れていることは明らかである。

Claims

一般式（ａ）

（式中、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立的に、水素原子またはメチル基を表す。）で表される化合物。
一般式（ｂ）

（式中、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立的に、水素原子またはメチル基を表す。）で表される化合物。
一般式（ｃ）

（式中、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立的に、水素原子またはメチル基を表す。）で表される化合物。