JP2004131686A - 高性能rimエラストマーおよびこれらの製造方法 - Google Patents
高性能rimエラストマーおよびこれらの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004131686A JP2004131686A JP2003162033A JP2003162033A JP2004131686A JP 2004131686 A JP2004131686 A JP 2004131686A JP 2003162033 A JP2003162033 A JP 2003162033A JP 2003162033 A JP2003162033 A JP 2003162033A JP 2004131686 A JP2004131686 A JP 2004131686A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- polyether polyol
- diphenylmethane diisocyanate
- molecular weight
- allophanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 title claims description 3
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 21
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 8
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 135
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 115
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 111
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 100
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 52
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000004984 aromatic diamines Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 15
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 7
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;urea Chemical compound NC(N)=O.CCOC(N)=O OYQYHJRSHHYEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 2
- -1 poly(urethane) Polymers 0.000 abstract description 62
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 20
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 19
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 19
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 description 16
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229940071089 sarcosinate Drugs 0.000 description 15
- ZUFONQSOSYEWCN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(methylamino)acetate Chemical compound [Na+].CNCC([O-])=O ZUFONQSOSYEWCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 12
- HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine;4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N.CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 11
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 10
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 8
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 7
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 4
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 4
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940071145 lauroyl sarcosinate Drugs 0.000 description 4
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 4
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 4
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical class [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical group ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 3
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000267 dualite Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 3
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical group [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 2
- YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxosilane oxo(oxoalumanyloxy)alumane oxygen(2-) Chemical compound [O--].[K+].[K+].O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052627 muscovite Inorganic materials 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 229940098697 zinc laurate Drugs 0.000 description 2
- LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L zinc;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 2
- GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L zinc;dodecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- PWTLFNDBSYUVAY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-hydroxyethyl)-3-octadecylurea Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)N(CCO)CCO PWTLFNDBSYUVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITAMCOCNZJPJDF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yloxymethyl-phenoxyphosphinic acid Chemical compound C1=NC2=C(N)N=CN=C2N1CC(C)OCP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 ITAMCOCNZJPJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZEKLJMQENPGEU-UHFFFAOYSA-N 1-n-octadecylpropane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCC(C)N ZZEKLJMQENPGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGYUBHGXADMAQU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(CC)=C1N JGYUBHGXADMAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1N ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAFDWGBVIAZQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O AAAFDWGBVIAZQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYCCWYAFNPAQC-UHFFFAOYSA-N 2-[dodecyl(methyl)azaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)CC(O)=O BMYCCWYAFNPAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1F HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 2-hydroxyethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- MGBKJKDRMRAZKC-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzene-1,2-diol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1O MGBKJKDRMRAZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGBBCHBCGNDCRL-UHFFFAOYSA-N 3-n,4-dimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CNC1=CC(N)=CC=C1C RGBBCHBCGNDCRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSRRBVHLUJJFC-UHFFFAOYSA-N 7-amino-2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile Chemical compound N1=CC(C#N)=C(N)N2N=C(SC)N=C21 JXSRRBVHLUJJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical compound C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- FOUZISDNESEYLX-UHFFFAOYSA-N N-hydroxyethyl glycine Natural products OCCNCC(O)=O FOUZISDNESEYLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPFXACZRFJDURI-KTKRTIGZSA-N N-oleoylglycine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCC(O)=O HPFXACZRFJDURI-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DIOYAVUHUXAUPX-KHPPLWFESA-N Oleoyl sarcosine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CC(O)=O DIOYAVUHUXAUPX-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003436 Schotten-Baumann reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003568 Sodium, potassium and calcium salts of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSNUEKNSJHAGX-UHFFFAOYSA-N [Zn].N#C[Co](C#N)(C#N)(C#N)(C#N)C#N Chemical group [Zn].N#C[Co](C#N)(C#N)(C#N)(C#N)C#N SYSNUEKNSJHAGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLHUDXNLUORBGA-UHFFFAOYSA-N butyl decyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCC FLHUDXNLUORBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940078456 calcium stearate Drugs 0.000 description 1
- HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HRBZRZSCMANEHQ-UHFFFAOYSA-L calcium;hexadecanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HRBZRZSCMANEHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZCZLQYAECBEUBH-UHFFFAOYSA-L calcium;octadec-9-enoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCC=CCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCC=CCCCCCCCC([O-])=O ZCZLQYAECBEUBH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Co+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NRLCNVYHWRDHTJ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);naphthalene-1-carboxylate Chemical compound [Co+2].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 NRLCNVYHWRDHTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L copper;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- JDPSPYBMORZJOD-UHFFFAOYSA-L copper;dodecanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O JDPSPYBMORZJOD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GYPBUYJSHBFNEJ-UHFFFAOYSA-L copper;hexadecanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GYPBUYJSHBFNEJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCIGVHCNNXTQDB-UHFFFAOYSA-N decyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCOP(O)(O)=O SCIGVHCNNXTQDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- JOSJZPLSVYWPAG-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O JOSJZPLSVYWPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RJHDQVZMYHNQNG-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;magnesium Chemical compound [Mg].CCCCCCCCCCCC(O)=O RJHDQVZMYHNQNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N dodecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229940055390 glycerin / propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- LXHKZDOLHOQBTR-UHFFFAOYSA-L hexadecanoate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O LXHKZDOLHOQBTR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZUVCYFMOHFTGDM-UHFFFAOYSA-N hexadecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O ZUVCYFMOHFTGDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004000 hexols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004955 hydroxyethylimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940040452 linolenate Drugs 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M linolenate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229940063002 magnesium palmitate Drugs 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- FVELCHAUGUZXEI-UHFFFAOYSA-L magnesium;2-[dodecanoyl(methyl)amino]acetate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O FVELCHAUGUZXEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ABSWXCXMXIZDSN-UHFFFAOYSA-L magnesium;hexadecanoate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ABSWXCXMXIZDSN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- AXLHVTKGDPVANO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate Chemical compound COC(=O)C(N)CNC(=O)OC(C)(C)C AXLHVTKGDPVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N methyl alpha-D-glucopyranoside Chemical compound CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 1
- NOUUUQMKVOUUNR-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenylethane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NCCNC1=CC=CC=C1 NOUUUQMKVOUUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHDMMLFAFLZUEV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1,1-diphenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(NC)C1=CC=CC=C1 SHDMMLFAFLZUEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L nickel(2+);(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);octadecanoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical group O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000013875 sodium salts of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- NMWCVZCSJHJYFW-UHFFFAOYSA-M sodium;3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1S([O-])(=O)=O NMWCVZCSJHJYFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005480 straight-chain fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229940012185 zinc palmitate Drugs 0.000 description 1
- GAWWVVGZMLGEIW-GNNYBVKZSA-L zinc ricinoleate Chemical compound [Zn+2].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O GAWWVVGZMLGEIW-GNNYBVKZSA-L 0.000 description 1
- 229940100530 zinc ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IJQXGKBNDNQWAT-UHFFFAOYSA-L zinc;docosanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IJQXGKBNDNQWAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GJAPSKMAVXDBIU-UHFFFAOYSA-L zinc;hexadecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GJAPSKMAVXDBIU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/222—Catalysts containing metal compounds metal compounds not provided for in groups C08G18/225 - C08G18/26
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3237—Polyamines aromatic
- C08G18/324—Polyamines aromatic containing only one aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4866—Polyethers having a low unsaturation value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Injection Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】NCO基含量約5〜約30%を有するアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーと、高分子量のアミン末端ポリエーテルポリオール、芳香族ジアミン連鎖延長剤および所望により脂肪族アミン末端ポリエーテルポリオールと脂肪族ヒドロキシル末端ポリエーテルポリオールとから成る群から選ばれる連鎖延長剤または架橋剤を含むイソシアネート反応性成分との、場合により内部離型剤、界面活性剤、および充填剤の存在下における反応生成物を含むポリ(ウレタン)ウレアエラストマー。
【選択図】 なし
Description
【0001】
本発明は、高性能RIMエラストマー、およびその製造方法に関する。このようなエラストマーは、NCO基含量約5〜約30重量%を有するアロファネート変性(modified)ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーと、高分子量のアミン末端ポリエーテルポリオール、芳香族ジアミン連鎖延長剤、および任意に、芳香族アミン末端ポリエーテルポリオールおよび脂肪族ヒドロキシル末端ポリエーテルポリオールとから成る群から選ばれる連鎖延長剤または架橋剤を含むイソシアネート反応性成分との、所望により内部離型剤、界面活性剤、充填剤、および/または水の存在下における、反応生成物を含む。
【背景技術】
【0002】
反応射出成形(すなわちRIM)技術によるポリウレタン成形品の製造は、よく知られており、例えば米国特許第4,218,543号に記載されている。このRIMプロセスは、高度に反応性の液体出発成分が、いわゆる「ポジティブ(positively)制御された混合ヘッド」において混合された後、高出力、高圧計量装置によって非常に短い時間内に金型中に射出される金型の充填技術を含む。
【0003】
RIMプロセスによるポリウレタン成形品の製造において、反応混合物は一般に、適切な連鎖延長剤、触媒、発泡剤、および他の添加剤に加えて、ポリイソシアネートをベースとするA側と、イソシアネート反応性水素原子を含む有機化合物をベースとするB側とを含む。一般に工業用RIMプロセスに用いられているポリイソシアネートは、芳香族イソシアネート、例えばジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(すなわちMDI)である。
【0004】
米国特許第4,642,320号は、(a)平均当量少なくとも500を有し、アミン原子として少なくとも25%の活性水素原子を有する第一または第二アミン末端ポリエーテルを活性水素含有物質、(b)少なくとも1つの連鎖延長剤、および(c)(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、またはこれらの混合物を含む反応混合物であって、NCX指数が約0.6〜1.5であるものを密閉金型の内部で反応させることを含む、成形ポリマーの調製方法を開示している。その実施例はすべて、高い金型温度および長い成形品の取出し時間における、アミン末端ポリエーテルおよびジエチルトルエンジアミンを有するHDIプレポリマーをベースとする系を開示している。
【0005】
米国特許第4,764,543号は、非常に速く反応する脂肪族ポリアミンを用いる脂肪族RIM系を開示している。この特許は、脂肪族結合したポリイソシアネートを用いて、シクロ脂肪族ジアミンである連鎖延長剤、およびアミン末端ポリエーテルであるポリエーテルをベースとする全ポリウレア系に限定されている。
【0006】
米国特許第5,260,346号も、RIMプロセスによるエラストマーの調製のための反応系を開示している。これらの系は、アロファネート変性ポリイソシアネート、ヒドロキシル基含有ポリオール、およびアミンに対してオルト位の少なくとも1つが低級アルキル置換基で置換された芳香族ポリアミンを必要とする。
【0007】
米国特許第5,502,147号および第5,502,150号は、(シクロ)脂肪族イソシアネートベースのRIM系について記載している。これらの(シクロ)脂肪族イソシアネートは、25℃において20,000mPa.s未満の粘度、NCO官能価2.3〜4.0を有し、イソシアヌレート基、ビウレット基、ウレタン基、アロファネート基、カルボジイミド基、オキサジアジン−トリオン基、ウレトジオン基、およびこれらのブレンド、またはこれらのプレポリマーによって変性される。これらの特許の実施例のすべては、前記基のうちの1つによって変性されているヘキサメチレンジイソシアネートをベースとする。
【0008】
米国特許第4,546,114号は、ポリウレア結合を含む高曲げ弾性率エラストマーであって、有機ポリイソシアネート、少なくとも2つの活性水素原子および分子量約1,500〜約12,000を有する有機化合物、およびアミン基に対するオルト位の少なくとも1つが低級アルキル基によって置換されている芳香族ジアミン連鎖延長剤を含む反応混合物を、約90〜約220℃(好ましくは110〜190℃)の温度において反応射出成形することによって調製されるエラストマーを開示している。適切なポリイソシアネートには、芳香族ポリイソシアネート、例えばMDI、液化MDIおよびこれらの混合物のイソシアネート末端プレポリマーが含まれる。分子量1,500〜12,000およびアミン官能価2〜4を有するアミン末端ポリエーテルが開示されており、このジアミン連鎖延長剤はDETDAを含む。
【0009】
(a)芳香族結合されたNCO基を有するジ−またはポリイソシアネート;(b)少なくとも2つのNCO反応性基および分子量1,800〜12,000を有するポリエーテルであって、NCO反応性基の少なくとも50%が芳香族結合された第一および/または第二アミノ基であるもの、および(c)分子量108〜400を有し、かつ第一および/または第二アミノ基含むジアミンを反応させることによって製造されたRIM成形エラストマーも、米国特許第4,774,264号に開示されている。アロファネート変性MDIプレポリマーは、適切なイソシアネートとして明白に開示されているわけではない。
【0010】
RIMプロセスによって形成されたポリウレタンが、米国特許第4,631,298号に開示されている。これらのポリウレタンは、(a)有機活性水素基含有化合物、(b)有機ポリイソシアネート、および(c)特定のゲル時間を有する2つの芳香族ジアミンを含む連鎖延長剤混合物を含んでいる。生じたポリウレタンは、反応後、非脆性剛性生強度、および75℃における少なくとも約50,000psiの曲げ弾性率を有すると記載されている。同米国特許に開示されている適切なポリイソシアネートには、アロファネート変性イソシアネートおよびそのプレポリマーが含まれる。この米国特許第4,631,298号の高分子量ポリエーテルポリオールは、必ずしもアミン末端ポリエーテルではない。
【0011】
米国特許第5,382,646号は、RIM成形ポリウレタン(ウレア)部品の製造に適した組成物を記載している。これらは、a)イソシアネート成分(すなわちプレポリマー)、b)ポリエーテルポリオール、c)ウレタン促進触媒、およびd)ヒンダードジアミン連鎖延長剤(すなわちDETDA)を含んでいる。イソシアネート末端プレポリマーおよびいくつかの変性イソシアネートは、適切なイソシアネート成分として開示されている。アロファネート変性イソシアネートおよびこれらのプレポリマーが、明白に開示されているわけではない。
【0012】
ポリイソシアネート、ポリエポキシドおよびポリアミンを反応させ、温度>150℃で加熱することによって調製されたポリウレアポリマーが、米国特許第5,525,681号に開示されている。適切なポリアミンは、広い範囲の分子量を有し、これには例えばアルキレンポリアミン、芳香族ポリアミン(DETDAを含む)、ポリオキシプロピレンジオールまたはトリオールから誘導されたアミン、およびこれらの混合物が含まれる。適切なポリイソシアネートには、プレポリマー、およびアロファネート変性イソシアネートが含まれるが、アロファネート変性MDIプレポリマーは含まれない。
【0013】
CA2,095,677は、結合ウレタンまたはウレア基を含む弾性エラストマーの調製方法を開示している。この方法は、a)ポリイソシアネート成分、b)少なくとも2つのイソシアネート反応性水素原子を含む比較的高い分子量の化合物、c)オキシアルキル化ポリオキシアルキレンポリアミン、およびd)低分子量連鎖延長剤および/または架橋剤(アルキル置換芳香族ジアミンを含む)を、触媒および添加剤の存在下または不存在下に反応させることを含む。これらのオキシアルキレンポリアルキレンポリアミンは、N−パーエトキシル化されている。適切なポリイソシアネートは、アロファネート基を含んでいてもよく、および/またはプレポリマーであってもよい。
【0014】
RIM成形ポリウレアエラストマーの製造方法が、米国特許第5,135,962号に記載されている。適切なイソシアネートにはプレポリマーが含まれるが、それらのアロファネート変性イソシアネートおよびプレポリマーは、明白に開示されているわけではない。このNCO−反応性成分は本質的に、(II)少なくとも2つのNCO反応性基、分子量1,800〜12,000を有するポリエーテルであって、これらのNCO反応性基の少なくとも50%が第一および/または第二アミノ基であるもの、(III)立体障害芳香族ジアミン連鎖延長剤、(IV)カルボキシレート基1個あたり10〜14個の炭素原子を含む亜鉛カルボキシレートから成る。
【0015】
米国特許第5,504,179号は、成形部品の製造のためのRIMプロセスを開示している。反応混合物は、イソシアネート末端プレポリマー、芳香族ジアミン、OHまたはNH官能基、および分子量230〜12,000を有する脂肪族反応性成分、および無機充填剤を含む。アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーは、この特許には開示されていない。
【0016】
アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートおよびこれらのプレポリマーは知られており、例えば米国特許第5,319,053号、第5,319,054号、第5,440,003号、第5,663,272号、および第5,686,042号に記載されている。
【0017】
米国特許第5,319,053号は、安定液体アロファネート変性MDIイソシアネートおよびこれらのアロファネート変性MDIイソシアネートのプレポリマーの調製方法を開示している。このプロセスは、特定のMDI異性体組成物と、1〜36個の炭素原子を含む脂肪族アルコールとを反応させて、NCO基含量12〜32.5%を有するアロファネート変性MDIを生成することを含む。
【0018】
米国特許第5,319,054号は、1当量のジイソシアネートと、1当量の脂肪族アルコールまたは芳香族アルコールとの反応生成物であるジウレタンと、約2〜約60重量%のMDIの2,4−異性体を含む4,4’−MDIとを反応させることによる、ジアロファネート変性MDIの製造方法を記載している。これらのジアロファネートは、NCO基含量約12〜約30%を有する。
【0019】
欧州特許第641,812号は、自動車用RIMおよび硬質フォーム用途におけるアロファネート変性MDIプレポリマーの使用を開示している。RIM製品の曲げ弾性率は、連鎖延長剤組成物または含量を変えることなく高めることができるということが、本発明の明らかな特徴である。
【0020】
安定な液体ジアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートは知られており、例えば米国特許第5,686,042号に記載されている。これらのジアロファネート変性ジイソシアネートは、アルコールのジウレタン、およびジイソシアネートおよびMDIから調製される。ジアロファネートまたはこれらのプレポリマーは、改良された曲げ弾性率を有するエラストマーを製造するためのRIMプロセスに用いられるものとして開示されている。これらのジアロファネートは、改良された曲げ弾性率を有するエラストマーを形成するので、ある一定の剛性に達するためには、より低レベルの反応の速い連鎖延長剤が必要とされる。
【0021】
ウレタンを含まないアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートは知られており、例えば米国特許第5,567,793号に開示されている。この文献はまた、生じるエラストマーの曲げ弾性率を改良するための、RIMプロセスにおけるウレタンを含まないアロファネート変性イソシアネートの使用も開示している。
【0022】
米国特許第5,663,272号は、アロファネート変性MDIプレポリマー、および生じるエラストマーの曲げ弾性率を改良するための、RIMプロセスにおけるこれらの使用を開示している。これらのアロファネート変性MDIは、モノイソシアネートから、少なくとも2つのOH基を有する有機化合物を用いてウレタンを形成し、ついでMDIの異性体混合物と反応させることによってこのウレタンをアロファネートに転化して製造される。
【0023】
アロファネート変性MDI、これら種々のプレポリマーおよび他の変性物は、様々な最終使用の用途、例えば履物および軟質フォームに用いることができる。このことは知られており、例えば米国特許第5,663,272号、第5,821,275号、第5,874,485号、および第6,271,279号に記載されている。
【考案の開示】
【課題を解決するための手段】
【0024】
より低いDETDAレベルを有する系に基づく本発明は、いくつかの利点を有する。1つの利点は、この系の反応性が、反応の速いジアミンをある程度除去することによって遅延化されるということである。このことは、より良好な処理に役立ち、より高いDETDAレベル、より速い反応系を用いた場合よりも大きい部品を製造する能力を高める。DETDAレベルを低下させる第二の利点は、生じる系のコスト低減が達成されうるということである。DETDAは高価なアミンである。したがってDETDAレベルを低下させることによって、生じる系の価格を低下させる。
【0025】
本発明は、高性能反応射出成形(RIM)ポリ(ウレタン)ウレアエラストマーに関する。このようなエラストマーは、下記の反応生成物を含んでいる:
(A)NCO基含量約5〜約30重量%を有し、かつ
(1)NCO基含量約12〜約32.5重量%を有し、
(a)脂肪族アルコールまたは芳香族アルコールと、
(b)(i)約0〜60重量%の2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
(ii)約6重量%未満の2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、および
(iii)残部の4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
を含むジフェニルメタンジイソシアネート(ただし、(1)(b)(i)、(1)(b)(ii)および(1)(b)(iii)の重量%の合計が、(1)(b)100重量%である)
との反応生成物を含んでなる、アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートと、
(2)分子量約1,000〜約10,000、OH価約337〜約14、および官能価少なくとも約2.5を有するポリエーテルポリオールであって、前記ポリエーテルポリオールが、
(i)酸化アルキレン基100重量%を基準にして、少なくとも約5重量%の酸化エチレン基を含む、KOH触媒されたポリエーテルポリオールと、
(ii)最大0.01meq/gの不飽和を含む低不飽和ポリエーテルポリオールと、
から成る群から選ばれるものと、
の反応生成物を含んでなるアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)(B)100重量%を基準にして、官能価約2〜約5を有する、高分子量のアミン末端ポリエーテルポリオール35〜80重量%;
(2)(B)100重量%を基準にして、分子量約100〜約500を有する芳香族ジアミン連鎖延長剤20〜65重量%、および
(3)(B)100重量%を基準にして、分子量約200〜約600、官能価約1.5〜約6を有する1つまたはそれ以上の連鎖延長剤または架橋剤0〜5重量%であって、前記化合物が、(a)脂肪族アミン末端ポリエーテルポリオールと、脂肪族ヒドロキシル末端ポリエーテルポリオールとから成る群から選ばれるもの、
を含んでなるイソシアネート反応性成分との、
所望により、
(C)1つまたはそれ以上の内部離型剤;
(D)1つまたはそれ以上の界面活性剤;
(E)1つまたはそれ以上の充填剤、
および/または
(F)水、
の存在下での、約70〜約130、好ましくは約80〜約110のイソシアネート指数における反応生成物。
【0026】
本発明はまた、高性能反応射出成形(RIM)ポリ(ウレタン)ウレアエラストマーの製造方法にも関する。この方法は、(1)前記のように反応混合物を反応させることを含んでおり、この反応混合物は、約70〜約130、好ましくは約80〜約110のイソシアネート指数におけるRIMプロセスによってワンショット系として加工される。
【発明を実施するための最良の形態】
【0027】
本発明における成分(A)として用いるのに適したアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーには、NCO基含量約5〜約30重量%、好ましくは約13〜約19重量%、最も好ましくは約15〜17重量%を有するものが含まれる。これらのアロファネート変性プレポリマーは一般に知られており、例えば米国特許第5,319,053号および第5,440,003号に記載されている。これらの特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれる。
【0028】
これらのアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーは、下記の反応生成物を含む:
(1)NCO基含量約12〜約32.5重量%、好ましくは約26〜約31重量%、最も好ましくは約28〜約31重量%を有し、
(a)脂肪族アルコールまたは芳香族アルコールと、
(b)(i)約0〜60重量%、好ましくは約1.5〜25重量%の2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
(ii)約6重量%未満、好ましくは約0〜約0.7重量%の2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、および
(iii)残部の4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
を含むジフェニルメタンジイソシアネート(ただし、(1)(b)(i)、(1)(b)(ii)および(1)(b)(iii)の重量%の合計が、(1)(b)100重量%である)
との反応生成物を含んでなる、アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートと、
(2)分子量約1,000〜約10,000、好ましくは2,000〜6,000、最も好ましくは2,500〜6,000、OH価約337〜約14、好ましくは約169〜約17、最も好ましくは約79〜約23、および官能価少なくとも約2.5、好ましくは約2.5〜約6、最も好ましくは約2.5〜約3.5を有するポリエーテルポリオールであって、前記ポリエーテルポリオール(2)が、
(i)存在する酸化アルキレン基100重量%を基準にして、少なくとも約5重量%、好ましくは10〜30重量%の酸化エチレン基を含む、KOH触媒されたポリエーテルポリオールと、
(ii)最大0.01meq/g、好ましくは0.007meq/g以下の不飽和を有する低不飽和ポリエーテルポリオールと、
から成る群から選ばれる、反応生成物。
【0029】
本発明のアロファネート変性プレポリマー(A)の成分(A)(1)として用いるための、NCO基含量約12〜約32.5重量%を有する適切なアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートには、既知であり、例えば米国特許第5,319,053号および第5,440,003号に記載されているものが含まれる。これらの特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれる。
【0030】
本発明のアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネート、すなわち成分(A)(1)を調製するために用いることができる適切な(a)脂肪族アルコールおよび芳香族アルコールには、ジフェニルメタンジイソシアネートと反応して、本発明によるアロファネートを形成しうるものが含まれる。
【0031】
一般に、有用な脂肪族アルコールは、約1〜約36個、好ましくは約4〜約16個の炭素原子を含むものである。適切な脂肪族アルコールの例には、例えばシクロ脂肪族アルコール、芳香族基を含む脂肪族アルコール、イソシアネートと反応しない基、例えばエーテル基、および/またはハロゲン原子、例えば臭素および塩素等を含む脂肪族アルコールなどの化合物が含まれる。本発明に適したいくつかの特定の脂肪族アルコールには、例えば1−ブタノール、イソブチルアルコール、セチルアルコール、シクロヘキサノール、2−メトキシエタノール、および2−ブロモエタノールなどの化合物が含まれる。
【0032】
本発明における成分(A)(1)(a)として用いるのに適した芳香族アルコールには、6〜18個の炭素原子、好ましくは6〜12個の炭素原子を含む芳香族アルコールが含まれる。本発明に適した芳香族アルコールには、アルコールヒドロキシル基が、この化合物の芳香環に結合されている芳香族アルコールが含まれる。このような芳香族アルコールの特定例には、例えばフェノール、1−ナフトール、2−ナフトール、m−クレゾール、o−クロロフェノール、p−ブロモフェノール、m−ニトロフェノール、およびo−フルオロフェノールなどの化合物が含まれる。
【0033】
本発明における成分(A)(1)(b)として用いるジフェニルメタンジイソシアネートは、前記のような特定の異性体分布を特徴とする。
【0034】
本発明の成分(A)(1)として用いるこれらのアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートは、25℃において安定な液体化合物である。安定な液体アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートは、まず、特定のジフェニルメタンジイソシアネートと脂肪族アルコールとを、20〜115℃の温度で予備反応させてウレタンを形成し、ついで60〜120℃において適切な触媒を添加することによって調製することができ、これによってウレタンがアロファネートに転化される。あるいは、脂肪族アルコールおよびジフェニルメタンジイソシアネートおよび適切な触媒を一緒に、40〜60℃において添加し、約60〜120℃まで加熱して、アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートを直接形成することもできる。
【0035】
一般に、アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネート(A)(1)を形成するために用いられる触媒は、本明細書においてさらに詳しく記載されているように、ポリエーテルポリオール(2)との反応前に中和され、アロファネート変性プレポリマー(A)が形成される。適切な触媒には例えば、中和できるか、あるいはまたその後の反応に悪影響を与えないようにできるものが含まれる。特に適切なこのような触媒の1つは、亜鉛アセチルアセトネートであり、特に適切な停止剤は、塩化ベンゾイルである。他の適切な触媒および停止剤は知られており、例えば米国特許第5,319,053号に記載されている。これらには例えば、亜鉛2−エチルヘキサノエート、コバルト2−エチルヘキサノエート、コバルトナフタネート、鉛リノレジネート等がアロファネート触媒として含まれる。他の触媒停止剤には例えば、無水塩酸、硫酸、リン酸水素ビス(2−エチルヘキシル)、ルイス酸等が含まれる。一般には触媒停止剤は、触媒1モルに対して停止剤2当量になるような量で用いられる。
【0036】
本明細書において用いられている「安定な」という用語は、アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートが、25℃において3ヶ月間保存した時、NCO基含量における1%までの絶対変化、および粘度における10%までの変化を有することを意味する。
本明細書において用いられている「液体」という用語は、アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートが、25℃において3ヶ月間保存した時、固体を沈殿させないことを意味する。
【0037】
アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマー(A)を形成する場合、前記アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネート(1)をさらに、適切なポリエーテルポリオール(2)と反応させる。本発明に適したポリエーテルポリオールは、分子量約1,000〜約10,000、好ましくは約2,000〜約6,000、最も好ましくは約2,500〜約6,000、OH価約337〜約14、好ましくは約169〜約17、最も好ましくは約79〜約23、官能価少なくとも約2.5、好ましくは約2.5〜約6、最も好ましくは約2.5〜約3.5を有するものである。
【0038】
これらのポリエーテルポリオールは一般に、2つの異なる種類のポリエーテルポリオール、すなわちKOH触媒されたものと、低不飽和ポリエーテルポリオールであるものとに分類される。
【0039】
本発明において適切なKOH触媒されたポリエーテルポリオールは、存在する酸化アルキレン基100重量%を基準にして、少なくとも約5重量%、好ましくは10〜30重量%、最も好ましくは10〜20重量%の酸化エチレン基を含む。これらのポリエーテルポリオールは、この技術分野において知られており、反応性水素原子を含む適切な出発化合物と、酸化アルキレン、例えば酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン、酸化スチレン、テトラヒドロフラン、エピクロロヒドリン、およびこれらの混合物との反応によって調製されてよい。ただし、生じるポリエーテルポリオールは前記のように少なくとも5重量%の酸化エチレン基を含む。反応性水素原子を含む適切な出発化合物には、例えば次のような化合物が含まれる。例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジブチレングリコール、ポリブチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、水、メタノール、エタノール、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2,4−ブタントリオール、トリメチロールエタン、マンニトール、ソルビトール、メチルグリコシド、スクロース、フェノール、レゾルシノール、ヒドロキノン、1,1,1−または1,1,2−トリス−(ヒドロキシフェニル)−エタン等。
【0040】
本発明に適した低不飽和ポリエーテルポリオールは、最高0.01meq/gの不飽和、好ましくは0.007meq/g以下の不飽和しか有していない。これらの低不飽和ポリエーテルポリオールは知られており、例えば米国特許第5,106,874号、第5,576,382号、第5,648,447号、第5,670,601号、第5,677,413号、第5,728,745号、第5,849,944号、および第5,965,778号に記載されている。これらの開示は、参照して本明細書に組み込まれる。
【0041】
低不飽和を含むこれらのポリエーテルポリオールが用いられなければならず、この低レベルの不飽和を用いて調製されなければならない。測定された不飽和(ASTMテスト方法D−2849−69)は、ポリオールブレンドに対して0.010meq/g未満でなければならない。さらには個々のポリオールは、ブレンド全体の不飽和にかかわらず、0.010meq/g未満の個々の不飽和を有していなければならない。好ましくは、全体の不飽和が0.007meq/g未満であり、個々のポリオールが、0.010よりも大きい不飽和を有していないポリオールブレンドである。最も好ましくは、各ポリオールが約0.007meq/g未満の測定不飽和を有する個々のポリオールを、ブレンドにおいて使用する。
【0042】
したがって0.010meq/g未満の全体的不飽和を有するために、ポリオールブレンドの主要部分は、本質的に単分散ポリオキシプロピレンポリオールでなければならず、これは好ましくは、実質的に非晶質の複金属シアン化物の存在下に、適切な官能価の開始剤分子上に酸化プロピレンを重合させることによって調製される。TBA触媒は、例えば米国特許第5,470,813号に開示されているように調製されたものである。これの開示は、参照して本明細書に組み込まれる。触媒調製およびポリオール調製の適切な例は、その中の参照実施例に示されている。
【0043】
本発明における成分(A)(2)として有用なポリエーテルポリオールは好ましくは、実質的に非晶質の複金属シアン化物の触媒有効量の存在下において、酸化プロピレン、または酸化プロピレンと3個以上の炭素原子を有するもう1つの酸化アルキレン(例えば1,2−酸化ブチレン、2,3−酸化ブチレン、オキセタンまたはテトラヒドロフラン)との混合物を、適切な官能開始剤分子上に重合させることによって調製される。TBA触媒は、好ましくは亜鉛ヘキサシアノコバルトTBAである。0.010meq/g未満、好ましくは0.007meq/gまたはそれ以下の低不飽和を結果として生じる他の合成方法も適切である。「ポリオキシプロピレンポリオール」という用語および同様な用語は、オキシアルキレン基の主要部分がオキシプロピレン基であるポリオールを意味する。
【0044】
最も少量の酸化エチレンまたは別の酸化アルキレン、例えば酸化ブチレンが、ランダム(またはヘテリック(heteric))に酸化プロピレンと共重合されることになるならば、これら2種の酸化アルキレンは単に、加圧反応器に同時に添加してもよい。驚くべきことに、この方法は今のところ、ポリオキシエチレンキャップされたポリオキシプロピレンホモまたはランダムコポリマーを生成するために用いることはできず、むしろ、キャップとして添加することが望まれる酸化エチレンは、別の触媒、好ましくはアルカリ金属水酸化物の存在下に重合されるべきである。
【0045】
ランダム共重合酸化エチレンの量は、最も少量、すなわち0〜約1%またはその程度であるべきであるが、それは、ポリオール骨格は、実質的にすべてポリオキシプロピレンであるか、2個以上の炭素原子を有するもう1つの酸化アルキレンと共重合されたポリオキシプロピレンとすべきだからである。酸化エチレン由来部分は、ポリオールのブレンドが本明細書に記載されているようにまたは微孔質エラストマーにおいて用いられる時に、キャップとして存在してもよく、このような場合、このようなキャップの重量パーセントは、最終ポリオールの重量を基準にして、3重量%〜約30重量%、好ましくは5重量%〜25重量%、最も好ましくは約10重量%〜約20重量%であるのが望ましい。低吸水性エラストマーの調製を目的として、ポリオールの酸化エチレン総含量は、外部(キャップ)とあらゆる小さい内部オキシエチレン部分のいずれであっても、15重量%未満、より好ましくは10重量%未満であることが好ましい。好ましくは全酸化プロピレン−誘導ポリオキシプロピレンポリオールが用いられる。
【0046】
本発明に有用なポリオールブレンドには、400g/モル〜10,000g/モルまたはそれ以上、好ましくは400g/モル〜8000g/モル、およびより好ましくは500g/モル〜8000g/モルの当量を有するポリオキシアルキレンポリオールが含まれ、これは1000g/モル〜8000g/モルの範囲内の平均当量を有するポリオール成分を与える。本発明の低不飽和ポリオールは、公称(すなわち開始剤)官能価2〜8、好ましくは2〜6、最も好ましくは2〜3を有していてよい。ジオール、またはジオールとトリオールとの混合物が好ましく、特に単分散ジオールの多分散ブレンドであり、一方、いくつかの配合物において、例えば少量のテトロールまたはヘキソールの添加は、望ましい特性の増加をもたらす。適切な開始剤は当業者によく知られており、これには例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、アルファ−メチルグルコシド、ソルビトール、スクロース、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トルエンジアミン、ジエチレントリアミン等が含まれる。超低不飽和ポリオールを調製する場合、選ばれた開始剤または開始剤混合物は一般にまず、非DMC触媒を用いて、200〜400g/モルの範囲の当量を有する低分子量ポリオキシアルキレンオリゴマーにオキシアルキル化される。ただし、より低い分子量およびより高い分子量のオリゴマーも用いることができる。
【0047】
本発明において、(B)イソシアネート反応性成分は、(1)(B)100重量%を基準にして、高分子量のアミン末端ポリエーテルポリオール35〜80重量%、好ましくは45〜70重量%;(2)(B)100重量%を基準にして、芳香族ジアミンを含み、かつ分子量約100〜約500を有する連鎖延長剤20〜65重量%、好ましくは30〜55重量%;および(3)(B)100重量%を基準にして、分子量200〜600、官能価約1.5〜約6を有し、(a)脂肪族アミン末端ポリエーテルポリオールと(b)脂肪族ヒドロキシル末端ポリエーテルポリオールとから成る群から選ばれる連鎖延長剤または架橋剤0〜5重量%、好ましくは0〜3重量%を含んでなる。
【0048】
本発明による成分(B)(1)として用いるのに適したアミン末端ポリエーテルには、例えば、芳香族結合イソシアネート反応性第一または第二(好ましくは第一)アミノ基および/または脂肪族結合イソシアネート反応性第一または第二アミノ基を含み、分子量約1,000未満ないし約15,000、好ましくは約1,000〜約5,000、最も好ましくは約2,000〜4,000を有するポリマーが含まれる。適切なアミン末端ポリエーテルは、約2〜約5個、好ましくは約2〜約4個、最も好ましくは3個のアミノ基を含む。アミノ末端基を含む化合物はまた、ウレタンまたはエステル基を介してポリマー鎖に結合されていてもよい。好ましい液体のアミン末端ポリマーは、室温で液体であり、25℃において約20,000mPa.s未満の粘度を有する。
【0049】
適切なアミン末端ポリエーテルは、この技術分野において知られているいくつかの方法のいずれかによって調製することができる。これらの方法のほとんどは、出発原料としてヒドロキシ官能性ポリエーテルを用いるので、本発明のアミン末端ポリエーテル、すなわち少なくとも2つのイソシアネート反応性基および分子量約1,000〜約15,000を有するポリエーテルであって、そのイソシアネート反応性基の少なくとも50%が第一および/または第二アミノ基であるポリエーテルを生じるためには、必ずしもこれらの反応を完了させる必要はない。
【0050】
特に好ましい液体のアミン末端ポリマーは、脂肪族炭化水素残基上のポリエーテルに結合された第一アミノ基を含むアミン末端ポリエーテルである。これらのアミン末端ポリエーテルは、Huntsman Corporation(Houston,Texas)からJeffamine(登録商標)として市販されている。これらには、例えばJeffamine D−2000、Jeffamine D−4000、Jeffamine T−3000、およびJeffamine T−5000などの化合物が含まれる。これらのアミン末端ポリエーテルは、ポリヒドロキシポリエーテル(例えばポリプロピレングリコールエーテル)から、例えば米国特許第3,654,370号、第4,396,729号、第4,448,904号、第4,474,900号、第4,474,901号、第4,582,887号、第4,585,850号、および第4,607,090号に記載されているように、水素および触媒の存在下に、アンモニアとの反応によって調製される。これらの特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれる。約0.01〜約0.06の低末端基不飽和を有する、アミン末端ポリエーテルは知られており、例えば米国特許第4,902,777号および第5,100,997号に記載されており、これらの特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれるが、これらも本発明にとって適切でありうる。他のアミン末端ポリエーテルポリオール、例えばドイツ特許第1,193,671号および米国特許第3,267,050号に記載されているシアノエチル化ポリオキシプロピレンエーテルの水素化によって調製されたものもあり、これらの特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれる。ポリオキシアルキレンポリアミンの他の調製方法は、米国特許第3,155,728号および第3,236,895号、およびフランス特許第1,551,605号に記載されている。
【0051】
適切なアミン末端ポリエーテルは、イソシアネートおよび他の末端基を含む種々のポリマーの加水分解によって得ることができる。たとえばドイツ特許公開公報第2,948,419号に開示されているプロセスにおいて、ヒドロキシル基(好ましくは2個または3個のヒドロキシル基)を含むポリエーテルをポリイソシアネートと反応させて、イソシアネートプレポリマーを形成し、ついでそのイソシアネート基を、第二工程においてアミノ基に加水分解する。適切なアミン末端ポリエーテルは、まず、2〜4個のヒドロキシル基を含むポリエーテルと、過剰の芳香族ポリイソシアネートとを反応させて、イソシアネート末端プレポリマーを形成し、ついでそのイソシアネート基を加水分解によってアミノ基に転化することにより調製することができる。イソシアネート加水分解技術を用いる有用なアミン末端ポリエーテルの製造方法は、米国特許第4,386,218号、第4,456,730号、第4,472,568号、第4,501,873号、第4,515,923号、第4,525,534号、第4,540,720号、第4,578,500号、および第4,565,645号、欧州特許出願第97,299号、およびドイツ特許公開公報第2,948,419号に記載されている。これらの特許の開示はすべて、参照して本明細書に組み込まれる。同様な生成物はまた、米国特許第4,506,039号、第4,525,590号、第4,532,266号、第4,532,317号、第4,723,032号、第4,724,252号、第4,855,504号、および第4,931,595号にも記載されている。これらの特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれる。アミノ末端基を含む比較的高い分子量の化合物も同様に、米国特許第3,865,791号(ドイツ特許公開公報第2,546,536号に対応すると考えられる)、または米国特許第3,865,791号(これらの特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれる)にしたがって、ポリヒドロキシポリエーテルをベースとするイソシアネートプレポリマーと、ヒドロキシル含有エナミン、アルジミンまたはケチミンと反応させ、これらの反応生成物を加水分解して得ることができる。
【0052】
他の適切なアミン末端ポリエーテルには、例えば欧州特許出願第288,825号および第268,849号に記載されているアミノフェノキシ置換ポリエーテルが含まれる。アミノフェノキシ置換ポリエーテルはまた、例えばポリエーテルポリオールを、ニトロフェノキシ末端ポリエーテルに転化することによって(例えばクロロニトロベンゼンとの反応によって)、ついで水素化によって調製することもできる。例えば米国特許第5,079,225号、および第5,091,582号参照。好ましい方法において、アミノフェノキシ置換ポリエーテルは、ポリエーテルポリオールを対応するスルホネート誘導体に転化し、ついでポリエーテルスルホネートとアミノフェノキシドとを反応させることによって調製される。
【0053】
適切なアミン末端ポリエーテルにはまた、例えば米国特許第5,693,864号に記載されているメシレート法によって調製される、脂肪族アミン末端ポリエーテルが含まれる。好ましい方法において、ポリエーテルポリオールを、適切な脱離基(例えばハロゲン化物またはスルホネート基)を有する対応誘導体に転化し、これを第一アミンと反応させて、第二アミン末端ポリエーテルを形成する。
【0054】
他の適切なアミン末端ポリエーテルには、例えば米国特許第5,219,973号に記載されているポリエーテルポリオールのアミノ安息香酸エステルが含まれる。これらのアミノベンゾエート誘導体は、ポリエーテルポリオールとメタニトロ安息香酸と、または好ましくは塩化メタニトロベンゾイルとの反応によって、対応するニトロ安息香酸エステルを形成し、これをついで水素化してアミンにすることにより調製される。
【0055】
一般にはあまり好ましくないが、適切なアミン末端ポリエーテルにはまた、例えば米国特許第5,066,824号、第5,151,470号、および第5,231,217号に記載されているアセトアセテート変性ポリエーテルから調製されたポリエーテルのある種のアミノクロトネート末端誘導体も含まれる。
【0056】
本発明における成分(B)(2)として用いるのに適した化合物には、分子量約100〜約500、好ましくは約100〜約300、最も好ましくは約150〜約200を有する芳香族ジアミンが含まれる。
【0057】
適切な芳香族アミンの例には、例えば前記のような分子量を有する芳香族ジアミンが含まれ、例えば次のものが含まれる:1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼン、1,3,5−トリメチル−2,4−ジアミノベンゼン、1,3,5−トリエチル−2,4−ジアミノベンゼン、3,5,3’,5’−テトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,5,3’,5’−テトライソプロピル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,5−ジエチル−3’,5’−ジイソプロピル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,5−ジエチル−5’,5’−ジイソプロピル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1−メチル−2,6−ジアミノ−3−イソプロピルベンゼン、ジメタキシレンジアミン、および前記ジアミンの混合物、例えば1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼンと1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼンとの重量比約50:50〜85:15、好ましくは約65:35〜80:20での混合物である。
【0058】
さらには、芳香族ジアミンは、立体障害連鎖延長剤と混合して用いられてもよく、これには例えば、2,4−および2,6−ジアミノトルエン、2,4’−および/または4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−および1,4−フェニレンジアミン、ナフタレン−1,5−ジアミン、およびトリフェニル−メタン−4,4’,4”−トリアミンが含まれる。二官能価芳香族アミン化合物はまた、例えば4,4’−ジ(メチルアミノ)−ジフェニルメタンまたは1−メチル−2−メチルアミノ−4−アミノベンゼンのように、第二アミノ基をもっぱらまたは部分的に含んでよい。アニリンをホルムアルデヒドで縮合させることによって得られる種類のジフェニルジメチレン−ジアミンの液体混合物も適切である。
【0059】
成分(B)(2)として用いるのに好ましいアミン化合物は、1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼン、およびこれらの混合物である。1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼン、およびこれらの混合物を、(B)(2)として用いることが特に好ましい。
【0060】
本発明にしたがって存在する場合に、(B)(3)として用いるのに適した化合物には、分子量200〜600、好ましくは250〜600、最も好ましくは300〜500を有し、官能価約1.5〜約6、好ましくは約1.5〜約5.5、最も好ましくは約1.5〜約5を有する連鎖延長剤および/または架橋剤が含まれる。これらの化合物は、(a)脂肪族アミン末端ポリエーテルポリオールと、(b)脂肪族ヒドロキシル末端ポリエーテルポリオールとから成る群から選ばれる。
【0061】
適切な(B)(3)(a)脂肪族アミン末端ポリエーテルポリオールの例には、例えば第一または第二(好ましくは第一)脂肪族結合アミノ基を含む化合物であって、アミノ末端基も同様にウレタンまたはエステル基を介してポリエーテル鎖に結合されていてもよい化合物などが含まれる。適切な化合物には、例えばJeffamine D−400、およびJeffamine D−230が含まれる。これらはHuntsman Chemical Corporationから市販されている。
【0062】
これらの低分子量脂肪族アミン末端ポリエーテルは、この技術分野で知られているいくつかの方法のいずれによって調製されてもよい。例えば脂肪族アミン末端ポリエーテルは、ポリヒドロキシルポリエーテル(例えばポリプロピレングリコールエーテル)から、ラネーニッケルおよび水素の存在下におけるアンモニアとの反応によって調製することができる(ベルギー特許第634,741号)。ポリオキシアルキレンポリアミンは、ニッケル、銅、またはクロム触媒の存在下における、対応ポリオールとアンモニアおよび水素との反応によって調製することができる(米国特許第3,654,370号)。シアノエチル化ポリオキシプロピレンエーテルの水素化による脂肪族結合アミノ末端基を含むポリエーテルの調製は、ドイツ特許第1,193,671号に記載されている。ポリオキシアルキレン(ポリエーテル)アミンの他の調製方法は、米国特許第3,155,728号および第3,236,895号並びにフランス特許第1,551,605号に記載されている。フランス特許第1,466,708号は、第二脂肪族結合アミン末端基を含むポリエーテルの調製を開示している。同様に米国特許第4,396,729号、第4,433,067号、第4,444,910号、および第4,530,941号に記載されているポリエーテルポリアミンも有用である。
【0063】
イソシアネート末端基を含む化合物の加水分解によって得られたアミノポリエーテルも,本発明において用いることができる。例えばドイツ特許公開公報第2,948,419号に開示されている方法において、ヒドロキシル基(好ましくは2個または3個のヒドロキシル基)を含むポリエーテルを、ポリイソシアネート基と反応させ、ついで第二工程においてアミノ基に加水分解する。
【0064】
イソシアネート加水分解技術を用いる、有用な脂肪族アミン末端ポリエーテルの製造方法は、米国特許第4,386,218号、第4,456,730号、第4,472,568号、第4,501,873号、第4,515,923号、第4,525,534号、第4,540,720号、第4,578,500号および第4,565,645号;欧州特許第097,299号;およびドイツ特許公開公報第2,948,419号に記載されている。これらの特許の開示はすべて、参照して本明細書に組み込まれる。同様な生成物はまた、米国特許第4,506,039号、第4,525,590号、第4,532,266号、第4,532,317号、第4,723,032号、第4,724,252号、第4,855,504号、第4,931,595号、および第5,283,364号にも記載されている。
【0065】
本発明に用いられる脂肪族アミン末端ポリエーテルは、前記化合物のいずれかとの混合物であってもよい。
【0066】
本発明における成分(B)(3)(b)として用いるのに適した、脂肪族ヒドロキシル末端ポリエーテルポリオールには、例えばジオール、トリオール、テトラオール、ジアミン、トリアミン等の化合物が含まれる。もちろん、これら種々の化合物の混合物を用いることも可能である。これらの化合物をベースとする酸化エチレン付加物および/または酸化プロピレン付加物も適切であるが、この付加物の分子量は、分子量に関する前記要件を満たさなければならない。適切なジオール、トリオール、テトロール、ジアミン、トリアミン等には、例えば2−メチル−1,3−プロパンジオール、エチレングリコール、1,2−および1,3−プロパンジオール、1,3−および1,4−および2,3−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオールおよびペンタエリトリトール等が含まれる。成分(B)(3)(b)として用いるのに好ましいジオール、トリオール、テトロール、ジアミン、トリアミンには例えば、2−メチル−1,3−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリンおよびプロピレングリコール、エチレンジアミン、並びにこれらの化合物の酸化プロピレン付加物および酸化エチレン/酸化プロピレン付加物が含まれる。
【0067】
本発明における(B)(3)(b)として用いるのに特に好ましい化合物には例えば、JeffamineD−400、分子量約400および官能価約2を有する、脂肪族アミン末端ポリエーテル、並びに分子量約350および官能価約4およびOH約630を有するポリエーテルポリオールが含まれ、これはエチレンジアミンのプロポキシル化付加物を含む。
【0068】
本発明によれば、内部離型剤(IMR)を用いることが好ましい。一般に内部離型剤が含まれている時、これは、存在する成分(B)100重量部を基準にして、最小で約0.5重量部、最大で約4.0重量部の内部離型剤が含まれるような量で存在する。
【0069】
本発明における成分(C)内部離型剤として用いるのに適した化合物の例には例えば、カルボン酸、アミドカルボン酸、リン含有酸またはホウ素含有酸の金属塩などの化合物が含まれる。この金属は、第IA、IB、IIAまたはIIB族金属からのもの、若しくはアルミニウム、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、ニッケル、錫、鉛、アンチモンまたはビスマスである。この内部離型(IMR)組成物は、(a)カルボン酸、アミドカルボン酸、リン含有酸、またはホウ素含有酸の金属塩であって、(1)この酸が、これを活性水素含有組成物と適合性のないものにする少なくとも1つの親油基を含み、かつ(2)この金属が、元素周期表の第IA、IB、IIAまたはIIB族の金属、アルミニウム、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、ニッケル、錫、鉛、アンチモンまたはビスマスから選ばれるものを含む。一般に内部離型剤は、成分(B)(3)として、例えば本明細書において上に記載されているような有機化合物の適合量を必要とする。
【0070】
内部離型組成物中の1成分として本発明において用いることができる適切なカルボン酸には、飽和または不飽和脂肪族またはシクロ脂肪族カルボン酸、または芳香族カルボン酸、好ましくは約7〜約30個、好ましくは約10〜約18個の炭素原子を有するカルボン酸が含まれる。好ましくはこの酸は、約10〜18個の炭素原子を有する、いわゆる「脂肪酸」である。このような脂肪酸には例えば、オレイン酸、ステアリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、リノール酸、レシノール酸等の酸並びにこれらの混合物が含まれる。適切なカルボン酸には、アミド含有カルボン酸、例えば1〜30個、好ましくは2〜18個、より好ましくは5〜18個の炭素原子を含むカルボン酸ハロゲン化物と、1分子あたり2〜4個、好ましくは2〜3個の炭素原子を有するアミノカルボン酸との反応生成物が含まれる。
【0071】
カルボン酸を含む、特に適切なこのようなアミンには例えば、オレオイルサルコシン、ラウリルサルコシン、カプリルサルコシン、オレオイルグリシン、オクタノールグリシン、オレオイルヒドロキシエチルグリシン、およびこれらの混合物が含まれる。これらのアミドカルボン酸は、ハロゲン化アシルをアミノ酸と反応させる、Schotten−Baumann アシル化反応によって調製することができる。
【0072】
少なくとも1つのカルボン酸基を含み、かつシロキサン鎖を含む適切な物質には、J.W.Keilによって米国特許第4,076,695号に記載されているものが含まれ、この特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれる。
【0073】
少なくとも1つのリン含有酸基を含む適切な有機物質には例えば、リン酸モノステアリル酸、リン酸二水素セチル、リン酸モノラウリル、リン酸二水素デシル、リン酸のモノブチルモノデシルエステルおよびこれらの混合物が含まれる。
【0074】
少なくとも1つのホウ素含有酸基を含む適切な有機物質には例えば、ホウ酸のジオクタデシルエステル、ホウ酸のモノドデシルモノ(フェニルメチル)エステル、ホウ酸のモノドデシルモノフェニルエステル、ホウ酸のモノヘプタデシルモノ(フェニルメチル)エステル、ホウ酸のモノデシルエステル、およびこれらの混合物が含まれる。
【0075】
前記酸の適切な金属塩には、この金属が、これらの元素周期表の第I族または第II族、アルミニウム、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、ニッケル、錫、鉛、アンチモンまたはビスマスから選ばれるものが含まれる。好ましくはこの金属は、リチウム、ナトリウム、カリウム、銅、マグネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、錫、鉛、アンチモンまたはビスマス、若しくはこれらの組み合わせである。より好ましくはこれらの金属は、リチウム、銅、マグネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、鉄、コバルトまたはニッケル、若しくはこれらの組み合わせである。最も好ましくは、亜鉛、カドミウム、マグネシウムおよびニッケルである。
【0076】
特に適切な金属酸塩には例えば、ステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸カルシウム、パルミチン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、パルミチン酸マグネシウム、ステアリン酸ニッケル、オレイン酸ニッケル、パルミチン酸ニッケル、ラウリン酸ニッケル、ステアリン酸銅、オレイン酸銅、ラウリン酸銅、パルミチン酸銅、亜鉛ステアロイルサルコシネート、亜鉛オレオイルサルコシネート、亜鉛パルミトイルサルコシネート、亜鉛ラウロイルサルコシネート、カルシウムステアロイルサルコシネート、カルシウムオレオイルサルコシネート、カルシウムパルミトイルサルコシネート、カルシウムラウロイルサルコシネート、マグネシウムステアロイルサルコシネート、マグネシウムオレオイルサルコシネート、マグネシウムパルミトイルサルコシネート、マグネシウムラウロイルサルコシネート、ニッケルステアロイルサルコシネート、ニッケルオレオイルサルコシネート、ニッケルパルミトイルサルコシネート、ニッケルラウロイルサルコシネート、銅ステアロイルサルコシネート、銅オレオイルサルコシネート、銅パルミトイルサルコシネート、銅ラウロイルサルコシネート、またはこれらの混合物が含まれる。
【0077】
前記の酸金属塩は、対応する酸と、例えば水酸化物のような金属を含む化合物の適量とを反応させて調製することができる。この金属が、電気化学系列において水素より上であるならば、これはこの酸または酸アミドと直接反応させることができる。市販されている前記金属酸塩の混合物も、所望であれば用いることができる。これらの内部離型剤に関する更なる詳細は、米国特許第4,585,803号に見ることができ、この特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれる。
【0078】
本発明における成分(C)として用いるのに内部離型剤の好ましい群には、カルボン酸の金属塩が含まれ、これには例えば、飽和であっても不飽和であってもよい、C8〜C24分枝または直鎖脂肪酸をベースとするカルボン酸亜鉛が含まれる。このカルボン酸塩にはまた、不純物または他の脂肪酸誘導体の副生物も含む、特定のカルボン酸塩の市販製品も含まれる。例えば市販「ステアリン酸塩」は有意量のパルミチン酸塩、ミリスチン酸塩等を含んでいてもよく、市販「トール油」誘導体は通常、ステアリン酸塩、パルミチン酸塩、オレイン酸塩等の混合物を含む。特定のカルボン酸亜鉛の例には、ステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、オクタン酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、リシノール酸亜鉛等が含まれる。これらのような適切なIMRは、例えば米国特許第4,519,965号、第4,581,386号、第5,002,999号、第5,076,989号、第5,211,749号、および第5,420,188号にさらに詳細に記載されている。これらの特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれる。ステアリン酸亜鉛が、特に好ましい内部離型剤である。
【0079】
本発明における成分(D)として用いるのに適した界面活性剤の例には例えば、例えば乳化剤のような界面活性添加剤が含まれる。その例には、N−ステアリル−N’,N’−ビス−ヒドロキシエチルウレア、オレイルポリオキシエチレンアミド、ステアリルジエタノールアミド、イソステアリルジエタノール−アミド、ポリオキシエチレングリコールモノオレエート、ペンタエリトリトール/アジピン酸/オレイン酸エステル、オレイン酸のヒドロキシエチルイミダゾール誘導体、N−ステアリルプロピレンジアミン、およびヒマシ油スルホネートまたは脂肪酸のナトリウム塩が含まれる。スルホン酸、例えばドデシルベンゼンスルホン酸またはジナフチルメタンスルホン酸、および脂肪酸のアルカリ金属またはアンモニウム塩も、界面活性添加剤として用いることができる。適切な界面活性剤にはまた、ポリエーテルシロキサンも含まれる。これらの化合物の構造は一般に、酸化エチレンと酸化プロピレンとのコポリマーが、ポリジメチルシロキサン基に結合されているようなものである。このような界面活性剤は例えば、米国特許第2,764,565号に記載されている。この特許の開示は、参照して本明細書に組み込まれる。市販されている好ましい界面活性剤には、Goldschmidtから入手しうるシリコーン界面活性剤Tegostab B−8418、B−4690およびB−4113; Air Productsから入手しうるDC5357;およびOSI Specialities of Crompton Corporationから入手しうるL620が含まれる。
【0080】
本発明による成分(E)として用いるのに適した充填剤には、無機化合物、例えば繊維、フレーク、カット繊維、マットまたは微小球の形態のガラス;雲母、珪灰岩;白雲母;炭素繊維;カーボンブラック;タルク;および炭酸カルシウムなどの化合物が含まれる。適切な有機化合物には例えば発泡微小球が含まれ、これらは知られており、例えば米国特許第4,829,094号、第4,843,104号、第4,902,722号および第5,244,613号に記載されており、これらの開示は、参照して本明細書に組み込まれる。これらには、市販されている微小球、例えばすべてPierce and Stevens Corporationから入手しうるDualite M6017AE、Dualite M6001AEおよびDualite M6029AE、およびNobel Industriesから入手しうるExpandocelが含まれる。
【0081】
本発明の反応生成物へのこれらの充填剤および強化剤の添加によって、これらの成形用物質が、RIM(すなわち反応射出成形)、RRIM(すなわち強化反応射出成形)およびSRIM(すなわち構造反応射出成形)用途での使用に特に適したものになる。
【0082】
成分(F)である水もまた、(A)アロファネート変性MDIプレポリマーと、(B)イソシアネート反応性成分との反応物中に存在してよい。
【0083】
本発明による組成物は、イソシアネート指数約70〜130、好ましくは90〜110において通常の処理技術を用いて成形されてよい。「イソシアネート指数」(通常「NCO指数」とも称される)という用語は、本明細書において、イソシアネートの当量をイソシアネート反応性水素含有物質の総当量によって割り、100を掛けた値により規定される。水が本発明の反応系中に存在する時、存在する水の量は、イソシアネート指数を計算する場合に考慮されない。
【0084】
本明細書において用いられている「分子量」という用語は、末端基分析によって決定された数平均分子量のことを言う。同様に本明細書において用いられている「数平均官能価」という用語は、様々な官能価のポリイソシアネートまたはポリオールのブレンドの官能価をこのブレンドの総重量に対して平均したもののことを言う。
【0085】
本発明によれば、高い金型温度は、安全性の理由から必要でなく、および/または望ましくもない。金型温度は、好ましくは90℃未満であり、より好ましくは85℃未満である。
【0086】
下記実施例は、本発明の組成物の調製方法および使用についての詳細をさらに説明する。先に記載した本発明は、これら実施例によって、思想または範囲のいずれにおいても制限されるべきではない。当業者なら、下記調製手順の条件および方法の既知の変形例は、これらの組成物を調製するために用いうることを容易に理解できるであろう。別段の指摘がなければ、すべての温度は℃であり、すべての部およびパーセンテージは、それぞれ重量部および重量%である。
【実施例】
【0087】
下記の成分を用いて、アロファネート変性プレポリマーを製造した。
ポリオールA:OH価56および官能価2.8を有するグリセリン/酸化プロピレン付加物。
ポリオールB:OH価60および官能価2.9を有する、酸化プロピレンと酸化エチレン(83wt%POと17wt%EO)とのグリセリン出発ポリエーテル。
ポリオールC:OH価56および官能価1.9を有するプロピレングリコール/酸化プロピレン付加物。
ポリオールD:OH価56、官能価2.8、および最大不飽和含量0.007meq/gを有する酸化プロピレンのグリセリン/プロピレングリコール出発ポリエーテル。
ポリオールE:OH価28および官能価1.8を有する、酸化プロピレンと酸化エチレン(80wt%POと20wt%EO)とのプロピレングリコール出発ポリエーテル。
ポリオールF:OH価35および官能価2.6を有する酸化プロピレンと酸化エチレン(83wt%POと17wt%EO)とのグリセリン出発ポリエーテル。
ポリオールG:OH価72および公称官能価3を有するエポキシブテンのトリメチロールプロパン出発ポリエーテル。
MDI−x:6重量%未満の2,2’−MDIを含み、xが2,4’−MDI重量%を表わし、(100−x)が4,4’−および2,2’−MDI重量%を表わすジフェニルメタンジイソシアネート。
【0088】
イソシアネートA:29.3%NCOを有するウレトンイミン変性MDI−2。
イソシアネートB:50℃において56.8部のMDI−2に、1.0部のイソブタノールを添加した。この混合物を90℃まで加熱し、この時75ppm亜鉛アセチルアセトネートを添加した。この反応生成物を、1.5時間90℃に保持し、ついで150ppm塩化ベンゾイルを添加した。この混合物は、NCO含量31.0%を有していた。
【0089】
プレポリマーA:イソシアネート末端プレポリマーは、45部のMDI−2と10部のイソシアネートAとの混合物と、45部のポリオールBとを、最終NCO含量16%まで反応させることによって得た。
【0090】
プレポリマーB:イソシアネートB(57.7部)を60℃に維持した。この時、42.2部のポリオールBを添加した。60℃において1.5時間後、この生成物を25℃まで冷却した。透明液体アロファネート変性プレポリマーは、NCO含量16.1%および25℃における粘度1032mPa・sを有していた。
【0091】
プレポリマーC(本発明外)
50℃において17.7部のMDI−2に、1.0部のイソブタノールを添加した。この混合物を90℃まで加熱し、この時75ppm亜鉛アセチルアセトネートを添加した。反応生成物を、1.5時間90℃に保持し、ついで150ppm塩化ベンゾイルを添加した。この混合物は、NCO含量26.0%を有していた。アロファネート変性MDIを60℃まで冷却し、この時、35.9部のMDI−52を添加した。60℃におけるブレンド後、45.4部のポリオールEを添加し、この反応混合物を、1.5時間60℃に維持し、ついで25℃まで冷却した。透明液体アロファネート変性プレポリマーは、NCO含量16.1%および25℃における粘度730mPa・sを有していた。
【0092】
プレポリマーD−1:表1に示した物質および量を用いて、プレポリマーBの手順を繰返した。25℃において保存安定性がある透明な液体生成物が、これらのプレポリマーの各々について得られた。各プレポリマーのNCO%および粘度も、表1に記載する。
【0093】
【表1】
*(本発明外)
【0094】
RIM実施例
反応射出成形製品を製造するために、液体イソシアネートプレポリマーを用いた。これら特定の物質およびそれらの使用量は、下記表に示されている。これらの物質の説明は下記に示されている。実施例1〜4および8〜11のポリウレタン形成系は、Hennecke RIMDOMAT RIM 装置を用いて射出成形された。イソシアネート反応性物質および種々の添加剤を、この装置のB側に入れ、特定のプレポリマーの適量をA側に装入した。このRIMDOMATには、Hennecke mq8 Mixhead が備えられていた。このB側は80℃まで予熱し、A側は50℃まで加熱した。これらの物質を、射出圧力200バール、射出率400グラム/秒で射出した。物質は、75℃に加熱した3×200×300mmの平坦プラック金型中に射出した。30秒の滞留時間後、この部品を型から取出した。物理的性質を、ASTM標準にしたがって測定した。
【0095】
実施例5〜7のポリウレタン−形成系は、Cincinnati Milacron CM−90RRIM 装置を用いて射出成形した。これらのイソシアネート反応性物質および種々の添加剤を、この装置のB側に入れ、特定のイソシアネートの適量をA側に装入した。B側は60℃まで予熱し、A側は32℃まで予熱した。物質を、射出圧力152バール、射出率4733グラム/秒で射出した。物質を、75℃に加熱した4.5×640×920mmの寸法を有する平坦プラック鋼金型(P−20鋼)中に射出した。30秒の滞留時間後、この部品を型から取出した。物理的性質を、ASTM標準にしたがって測定した。
【0096】
下記の成分を、RIM実施例において用いた。
DETDA:1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−と2,6−フェニルジアミンとの80:20混合物。
アミンA:官能価約2および分子量約400を有するアミン末端ポリエーテルポリオール。これはHuntsman社からJeffamine D−400として市販されている。
【0097】
アミンB:官能価約3および分子量約3000を有するアミン末端ポリエーテルポリオール。これはHuntsman社からJeffamine T−3000として市販されている。
【0098】
ポリオールH:OH価630および官能価4を有する酸化プロピレンのエチレンジアミン出発ポリエーテル。
IMR A:ステアリン酸亜鉛。
B8418:Goldschmidt 製市販界面活性剤。
充填剤:Oglebay−Nortonから市販され、HiMod270として知られている白雲母。
プレポリマーA〜I:前記参照。
【0099】
実施例1〜7は、この発明に適したアロファネート変性プレポリマーを規定するのに用いられ、一方、実施例8〜11は、比較アロファネートおよび非アロファネートの例である。実施例1〜7のように、本発明によって規定されたポリオールを用いたアロファネート変性プレポリマーから製造された部品は、実施例9〜11のように、本発明の範囲外のポリオールを用いて、アロファネート変性プレポリマーで製造された部品とは異なり、良好な生強度を有する。実施例2、3および4と、実施例1および5〜7と比較した場合、商業システムに許容しうる性質を維持しつつ、DETDAレベルを実質的に低下させることができることが分かる。実施例4は、非常に低い不飽和(最大不飽和<0.007meq/g)を有するポリオールを、本発明に用いることができ、0.01meq/gよりも高い不飽和を有するポリエーテルによって必要とされるような、ポリエーテル中の酸化エチレンブロックを必要としないことを示す。正味の結果は、許容しうる水準以下への性質の低下を伴なわずに用いうる、より低いDETDAレベルを有する系である。
【表2】
【表3】
【0100】
下記ASTMテスト方法が、本出願の作業実施例において用いられた。
【表4】
【0101】
本発明は、前記において例証を目的として説明されているが、このような詳細はこの目的のためのみのものであり、特許請求の範囲によって限定されていないかぎり、本発明の思想および範囲から逸脱することなく、当業者によって変形例が本発明においてなされうると理解すべきである。
Claims (26)
- 反応射出成形ポリ(ウレタン)ウレアエラストマーであ
って、
(A)NCO基含量約5〜約30%を有し、かつ
(1)NCO基含量約12〜約32.5%を有し、かつ
(a)脂肪族アルコールまたは芳香族アルコールと、
(b)(i)約0〜60重量%の2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
(ii)約6重量%未満の2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、および
(iii)残部の4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
を含むジフェニルメタンジイソシアネート(ただし、(i)、(ii)および(iii)の重量%の合計が、(b)100重量%である)、
との反応生成物を含んでなるアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートと、
(2)分子量約1,000〜約10,000、OH価約337〜約14、および官能価少なくとも約2.5を有するポリエーテルポリオールであって、前記ポリエーテルポリオールが、
(i)酸化アルキレン基100重量%を基準にして、少なくとも約5重量%の酸化エチレン基を含む、KOH触媒されたポリエーテルポリオールと、
(ii)最大0.01meq/gの不飽和を含む低不飽和ポリエーテルポリオールと、
から成る群から選ばれるものと、
の反応生成物を含んでなるアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)(B)100重量%を基準にして、官能価約2〜約5を有する、高分子量のアミン末端ポリエーテルポリオール35〜80重量%;
(2)(B)100重量%を基準にして、分子量約100〜約500を有する芳香族ジアミン連鎖延長剤20〜65重量%、および
(3)(B)100重量%を基準にして、分子量200〜600、官能価約1.5〜約6を有する1つまたはそれ以上の連鎖延長剤または架橋剤0〜5重量%であって、前記化合物が、(a)脂肪族アミン末端ポリエーテルポリオールと、(b)脂肪族ヒドロキシル末端ポリエーテルポリオールとから成る群から選ばれるもの、
を含むイソシアネート反応性成分との、
所望により、
(C)1つまたはそれ以上の内部離型剤;
(D)1つまたはそれ以上の界面活性剤;
および/または
(E)1つまたはそれ以上の充填剤、
の存在下に、約70〜約130のイソシアネート指数における反応生成物を含むエラストマー。 - (A)前記アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーは、NCO基含量約13〜約19重量%を有し、(1)NCO基含量約26〜約31重量%を有するアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートと、(2)分子量約2,000〜約6,000、OH価約169〜約17、および官能価約2.5〜約6を有するポリエーテルポリオールとの反応物を含む、請求項1に記載の反応射出成形ポリ(ウレタン)ウレアエラストマー。
- (A)(1)前記アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートが、(a)脂肪族アルコールまたは芳香族アルコールと、(b)(i)約1.5〜約25重量%の2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、(ii)約0〜約0.7重量%の2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、および(iii)残部の4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを含むジフェニルメタンジイソシアネートであって、(1)(b)(i)、(1)(b)(ii)および(1)(b)(iii)の重量%の合計が、(1)(b)100重量%であるものとの反応生成物を含む、請求項2に記載のエラストマー。
- (A)(1)(a)前記脂肪族アルコールが、約1〜約36個の炭素原子を含み、前記芳香族アルコールが、約6〜約18個の炭素原子を含んでいる、請求項1に記載のエラストマー。
- (A)(1)(a)前記脂肪族アルコールが、イソブタノールを含む、請求項4に記載のエラストマー。
- (A)(2)が、分子量約2,500〜約6,000、OH価約79〜約23、および官能価約2.5〜約3.5を有するポリエーテルポリオールを含む、請求項1に記載のエラストマー。
- (A)(2)前記ポリエーテルポリオールが、(ii)0.007meq/g以下の不飽和を有する低不飽和ポリエーテルポリオールを含む、請求項1に記載のエラストマー。
- (A)(2)前記ポリエーテルポリオールが、(i)存在する酸化アルキレン基100重量%を基準にして、10〜30重量%の酸化エチレン基を含む、KOH触媒されたポリエーテルポリオールを含む、請求項1に記載のエラストマー。
- (B)前記イソシアネート反応性成分が、(1)(B)100重量%を基準にして、高分子量のアミン末端ポリエーテルポリオール45〜70重量%;(2)(B)100重量%を基準にして、芳香族ジアミン連鎖延長剤30〜55重量%;および(3)1つまたはそれ以上の連鎖延長剤または架橋剤0〜3重量%を含む、請求項1に記載のエラストマー。
- (B)(1)前記高分子量ポリエーテルポリオールが、分子量約1,000〜約15,000を有し、約2〜約5個のアミノ基を含む、請求項1に記載のエラストマー。
- (B)(2)前記芳香族ジアミン連鎖延長剤が、1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼン、およびこれらの混合物を含む、請求項1に記載のエラストマー。
- (B)(3)前記連鎖延長剤および/または架橋剤が、分子量250〜600、および官能価約1.5〜約5.5を有する、請求項1に記載のエラストマー。
- (A)前記アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーと、(B)前記イソシアネート反応性成分との反応を、(F)水の存在下に行なう、請求項1に記載のエラストマー。
- 反応射出成形ポリ(ウレタン)ウレアエラストマーの製造方法であって、
(1)(A)NCO基含量約5〜約30%を有し、かつ
(1)NCO基含量約12〜約32.5%を有し、
(a)脂肪族アルコールまたは芳香族アルコールと、
(b)(i)約0〜60重量%の2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
(ii)約6重量%未満の2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、および
(iii)残部の4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
を含むジフェニルメタンジイソシアネート(ただし、(i)、(ii)および(iii)の重量%の合計が、(b)100重量%である)、
との反応生成物を含んでなるアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートと、
(2)分子量約1,000〜約10,000、OH価約337〜約14、および官能価少なくとも約2.5を有するポリエーテルポリオールであって、前記ポリエーテルポリオールが、
(i)酸化アルキレン基100重量%を基準にして、少なくとも約5重量%の酸化エチレン基を含む、KOH触媒されたポリエーテルポリオールと、
(ii)最大0.01meq/gの不飽和を含む低不飽和ポリエーテルポリオールと、
から成る群から選ばれるものと、
の反応生成物を含んでなるアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーと、
(B)(1)(B)100重量%を基準にして、官能価約2〜約5を有する、高分子量のアミン末端ポリエーテルポリオール35〜80重量%;
(2)(B)100重量%を基準にして、分子量約100〜約500を有する芳香族ジアミン連鎖延長剤20〜65重量%、および
(3)(B)100重量%を基準にして、分子量200〜600、官能価約1.5〜約6を有する1つまたはそれ以上の連鎖延長剤または架橋剤0〜5重量%であって、前記化合物が、(a)脂肪族アミン末端ポリエーテルポリオールと、(b)脂肪族ヒドロキシル末端ポリエーテルポリオールとから成る群から選ばれるもの、
を含むイソシアネート反応性成分とを含む反応混合物を、
所望により、
(C)1つまたはそれ以上の内部離型剤;
(D)1つまたはそれ以上の界面活性剤;
および/または
(E)1つまたはそれ以上の充填剤、
の存在下に、約70〜約130のイソシアネート指数において反応させる工程を含んでなる製造方法。 - (A)前記アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーは、NCO基含量約13〜約19重量%を有し、(1)NCO基含量約26〜約31重量%を有するアロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートと、(2)分子量約2,000〜約6,000、OH価約169〜約17、および官能価約2.5〜約6を有するポリエーテルポリオールとの反応物を含む、請求項14に記載の方法。
- (A)(1)前記アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートが、(a)脂肪族アルコールまたは芳香族アルコールと、(b)(i)約1.5〜約25重量%の2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、(ii)約0〜約0.7重量%の2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、および(iii)残部の4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを含むジフェニルメタンジイソシアネートであって、(1)(b)(i)、(1)(b)(ii)および(1)(b)(iii)の重量%の合計が、(1)(b)100重量%であるものとの反応生成物を含む、請求項15に記載の方法。
- (A)(1)(a)前記脂肪族アルコールが、約1〜約36個の炭素原子を含み、前記芳香族アルコールが、約6〜約18個の炭素原子を含んでいる、請求項14に記載の方法。
- (A)(1)(a)前記脂肪族アルコールが、イソブタノールを含む、請求項17に記載の方法。
- (A)(2)が、分子量約2,500〜約6,000、OH価約79〜約23、および官能価約2.5〜約3.5を有するポリエーテルポリオールを含む、請求項14に記載の方法。
- (A)(2)前記ポリエーテルポリオールが、(ii)0.007meq/g以下の不飽和を有する低不飽和ポリエーテルポリオールを含む、請求項14に記載の方法。
- (A)(2)前記ポリエーテルポリオールが、(i)存在する酸化アルキレン基100重量%を基準にして、10〜30重量%の酸化エチレン基を含む、KOH触媒されたポリエーテルポリオールを含む、請求項14に記載の方法。
- (B)前記イソシアネート反応性成分が、(1)(B)100重量%を基準にして、高分子量のアミン末端ポリエーテルポリオール45〜70重量%;(2)(B)100重量%を基準にして、芳香族ジアミン連鎖延長剤30〜55重量%;および(3)1つまたはそれ以上の連鎖延長剤または架橋剤0〜3重量%を含む、請求項14に記載の方法。
- (B)(1)前記高分子量ポリエーテルポリオールが、分子量約1,000〜約15,000を有し、約2〜約5個のアミノ基を含む、請求項14に記載の方法。
- (B)(2)前記芳香族ジアミン連鎖延長剤が、1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼン、およびこれらの混合物を含む、請求項14に記載の方法。
- (B)(3)前記連鎖延長剤および/または架橋剤が、分子量250〜600、および官能価約1.5〜約5.5を有する、請求項14に記載の方法。
- (A)前記アロファネート変性ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマーと、(B)前記イソシアネート反応性成分との反応を、(F)水の存在下に行なう、請求項14に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/165,297 US6765080B2 (en) | 2002-06-06 | 2002-06-06 | High performance RIM elastomers and a process for their production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004131686A true JP2004131686A (ja) | 2004-04-30 |
JP2004131686A5 JP2004131686A5 (ja) | 2006-07-20 |
Family
ID=29549369
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003162033A Pending JP2004131686A (ja) | 2002-06-06 | 2003-06-06 | 高性能rimエラストマーおよびこれらの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6765080B2 (ja) |
EP (1) | EP1369444A1 (ja) |
JP (1) | JP2004131686A (ja) |
CA (1) | CA2430440C (ja) |
MX (1) | MXPA03005042A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008525540A (ja) * | 2004-12-24 | 2008-07-17 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 強化ポリウレタン−尿素エラストマーおよびその使用 |
JP2008527146A (ja) * | 2005-01-13 | 2008-07-24 | バイエル・マテリアルサイエンス・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 低減された寸法収縮を示す固体ポリウレタンエラストマー |
KR20120030096A (ko) * | 2009-05-19 | 2012-03-27 | 바스프 에스이 | 2종의 폴리에테르아민 및 예비중합체로부터 제조될 수 있는 폴리우레아 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060189782A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-08-24 | Peters David D | Elastomeric material |
US20070142601A1 (en) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Bayer Materialscience Llc | RIM elastomers based on isocyanurates of isophorone diisocyanate and prepolymers thereof |
US20070142610A1 (en) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Harasin Stephen J | Polyurethane elastomers comprising allophanate modified isocyanates |
US20070142607A1 (en) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Bayer Materialscience Llc | Weather resistant polyurethane elastomer |
US20090030161A1 (en) | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Bayer Materialscience Llc | Allophanate modified diphenylmethane diisocyanates, prepolymers thereof, and their use in the preparation of polyureas and polyurethanes |
DE102009007228A1 (de) * | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Bayer Materialscience Ag | Beschichtungen |
CN106715383A (zh) | 2014-04-21 | 2017-05-24 | 佳可西部有限责任公司 | 泡沫组合物 |
CN108034350B (zh) * | 2018-01-31 | 2020-08-28 | 青岛沙木新材料有限公司 | 喷涂型阻尼材料 |
CN112519164A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-03-19 | 江苏铁锚玻璃股份有限公司 | 异型透明件的制备方法 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4218543A (en) * | 1976-05-21 | 1980-08-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Rim process for the production of elastic moldings |
DE3147736A1 (de) * | 1981-12-02 | 1983-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von elastischen formkoerpern |
US4642320A (en) * | 1983-11-02 | 1987-02-10 | The Dow Chemical Company | Reaction injection molded polyureas employing high molecular weight amine-terminated polyethers |
US4546114A (en) * | 1984-10-25 | 1985-10-08 | The Upjohn Company | Process for the preparation of polyurea elastomers |
US4631298A (en) | 1985-12-16 | 1986-12-23 | Ethyl Corporation | Mixed diamine chain extender |
US4764543A (en) * | 1987-08-03 | 1988-08-16 | The Dow Chemical Company | Microcellular foamed or reaction injection molded polyurethane/polyureas employing amine terminated polymers and diamine chain extenders |
US4831298A (en) * | 1987-12-04 | 1989-05-16 | Lindgren Theodore D | Inductive torque transmitter with stationary field winding |
US5135962A (en) * | 1990-04-06 | 1992-08-04 | Miles Inc. | Internal mold release agent for use in polyurea rim systems |
GB9125918D0 (en) * | 1991-12-05 | 1992-02-05 | Ici Plc | Reaction system for preparing polyurethane/polyurea |
GB2264501A (en) * | 1992-02-28 | 1993-09-01 | Basf Corp | Poly(urethane-urea) microcellular elastomer compositions |
DE4218790A1 (de) | 1992-06-06 | 1993-12-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von elastischen, Urethan- oder Urethan- und Harnstoffgruppen gebunden enthaltenden Elastomeren unter Mitverwendung von N-perethoxylierten Polyoxyalkylen-polyaminen als Aufbaukomponente |
KR100300507B1 (ko) | 1992-11-20 | 2001-11-05 | 그래햄 이. 테일러 | 고온안정성이향상된폴리우레아중합체및이의제조방법 |
US5319053A (en) * | 1993-09-02 | 1994-06-07 | Miles Inc. | Liquid diphenylmethane diisocyanate |
US5440003A (en) | 1993-09-02 | 1995-08-08 | Miles Inc. | Liquid methylene diphenyl diisocyanate |
EP0641812A1 (en) | 1993-09-02 | 1995-03-08 | Bayer Corporation | Liquid diphenylmethane diisocyanates and processes for their production and use |
US5319054A (en) * | 1993-09-02 | 1994-06-07 | Miles Inc. | Liquid methylene diphenyl diisocyanate |
US5502147A (en) | 1993-12-21 | 1996-03-26 | Bayer Corporation | Aliphatic rim elastomers |
US5502150A (en) | 1994-06-29 | 1996-03-26 | Bayer Corporation | Linear HDI urethane prepolymers for rim application |
DE4431963A1 (de) | 1994-09-08 | 1996-03-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von elastischen Formkörpern |
US5567793A (en) | 1995-06-06 | 1996-10-22 | Bayer Corporation | Urethane-free, diphenylmethane diisocyanate prepolymers and process for their production |
US5686042A (en) | 1995-06-07 | 1997-11-11 | Bayer Corporation | Rim process using liquid methylene diphenyl diisocyanate |
US5663272A (en) | 1995-12-22 | 1997-09-02 | Bayer Corporation | Allophanate-modified diphenylmethane diisocyanates and processes for their production and use |
US5877227A (en) | 1997-08-11 | 1999-03-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Low density flexible polyurethane foams |
US5874485A (en) | 1997-11-10 | 1999-02-23 | Bayer Corporation | Flexible foams and flexible molded foams based on allophanate-modified diphenylmethane diisocyanates and processes for the production of these foams |
US5821275A (en) | 1997-11-10 | 1998-10-13 | Bayer Corporation | Flexible foams and flexible molded foams based on liquid isocyanate-terminated allophanate-modified MDI prepolymer blends and processes for the production of these foams |
US6271297B1 (en) | 1999-05-13 | 2001-08-07 | Case Western Reserve University | General approach to nanocomposite preparation |
-
2002
- 2002-06-06 US US10/165,297 patent/US6765080B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-05-26 EP EP03011811A patent/EP1369444A1/en not_active Withdrawn
- 2003-05-30 CA CA2430440A patent/CA2430440C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-05 MX MXPA03005042A patent/MXPA03005042A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-06-06 JP JP2003162033A patent/JP2004131686A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008525540A (ja) * | 2004-12-24 | 2008-07-17 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 強化ポリウレタン−尿素エラストマーおよびその使用 |
JP2008527146A (ja) * | 2005-01-13 | 2008-07-24 | バイエル・マテリアルサイエンス・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 低減された寸法収縮を示す固体ポリウレタンエラストマー |
KR101269799B1 (ko) * | 2005-01-13 | 2013-05-30 | 바이엘 머티리얼싸이언스 엘엘씨 | 감소된 치수 수축률을 나타내는 고체 폴리우레탄엘라스토머 |
KR20120030096A (ko) * | 2009-05-19 | 2012-03-27 | 바스프 에스이 | 2종의 폴리에테르아민 및 예비중합체로부터 제조될 수 있는 폴리우레아 |
KR101723252B1 (ko) * | 2009-05-19 | 2017-04-04 | 바스프 에스이 | 2종의 폴리에테르아민 및 예비중합체로부터 제조될 수 있는 폴리우레아 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1369444A1 (en) | 2003-12-10 |
CA2430440A1 (en) | 2003-12-06 |
US20030229195A1 (en) | 2003-12-11 |
US6765080B2 (en) | 2004-07-20 |
CA2430440C (en) | 2011-02-08 |
MXPA03005042A (es) | 2004-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4687851A (en) | Polyurethane elastomers prepared from high equivalent weight polyahls | |
CA2205252C (en) | High modulus, high impact polyurethane/polyurea rim | |
US5874485A (en) | Flexible foams and flexible molded foams based on allophanate-modified diphenylmethane diisocyanates and processes for the production of these foams | |
US5739253A (en) | RIM elastomers based on prepolymers of cycloaliphatic diisocyanates | |
CA1278134C (en) | Reaction injection molded elastomers | |
EP0659792B1 (en) | RIM process for making aliphatic polyurethane elastomers | |
US4902768A (en) | Elastomers prepared from N-(polyoxyalkyl)-N-(alkyl)amines | |
DK155012B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af reaktionssproejtestoebte polyurethanmaterialer under anvendelse af alifatiske aminkaedeforlaengelsesmidler | |
EP0408201B1 (en) | Process for preparing elastomeric polyurethane or polyurethane-urea polymers, and polyurethanes so prepared | |
EP0362647B1 (en) | Flexible polyurethane foams comprising a (cyclo)aliphatic diamine | |
JP2004131686A (ja) | 高性能rimエラストマーおよびこれらの製造方法 | |
CA2252206A1 (en) | Flexible foams and flexible molded foams based on liquid isocyanate-terminated allophanate-modified mdi prepolymer blends and processes for the production of these foams | |
US5563232A (en) | Rim process utilizing isocyanates based upon 2,4'- and 4,4'-diphenylmethane diisocyanate | |
EP0650989B1 (en) | Polyisocyanate based upon 4,4'-and 2,4'-diphenylmethane diisocyanates and use thereof in a RIM process | |
CA2633041A1 (en) | Polyurethane elastomers comprising allophanate modified isocyanates | |
JP2004131686A5 (ja) | ||
EP0297536B1 (en) | N-(polyoxyalkyl)-N-(alkyl)amines | |
CA2026032C (en) | Isocyanate reactive mixture and the use thereof in the manufacture of flexible polyurethane foams | |
US5710230A (en) | Cycloaliphatic diisocyanate based rim elastomers | |
EP0386564B1 (en) | Preparation of flexible polyurethane foams | |
CA1336023C (en) | Isocyanate reactive mixture and the use thereof in the manufacture of flexible polyurethane foams | |
JPS61287920A (ja) | 弾力のある成形体の製造方法 | |
CA2219693A1 (en) | Delayed action catalysts for aliphatic isocyanates | |
MXPA98008927A (en) | Flexible foams and flexible molded foams based on diphenylmethane diisocianates with alofanate and procedures for the production of these espu |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060601 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060601 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090407 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090707 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090728 |