JP2004051592A5 - - Google Patents

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】 一般式（Ｉ）
【化１】

（式中、Ｒ^１ は置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ^２ 、Ｒ^３ およびＲ^４ はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基または置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、または、Ｒ^２ とＲ^３ はそれらが結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。）
で示されるピリジン誘導体を臭素化剤と反応させることにより一般式（ＩＩ）
【化２】

（式中、Ｒ^１ 、Ｒ^２ 、Ｒ^３ およびＲ^４ は上記定義のとおりである。）
で示される５−ブロモピリジン誘導体を得、得られた該５−ブロモピリジン誘導体を金属化剤と反応させることにより一般式（ＩＩＩ）
【化３】

（式中、Ｍは周期表１族に属する金属原子を表し、Ｒ^１ 、Ｒ^２ 、Ｒ^３ およびＲ^４ は上記定義のとおりである。）
で示される有機金属化合物を得、得られた該有機金属化合物を一般式（ＩＶ）
【化４】

（式中、Ｒ^５ は置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ^６ 、Ｒ^７ 、Ｒ^８ およびＲ^９ はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、または、Ｒ^６ とＲ^７ 、Ｒ^７ とＲ^８ およびＲ^８ とＲ^９ は、それぞれそれらが結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。）
で示される２−スルホニルピリジン誘導体と反応させることにより一般式（Ｖ）
【化５】

（式中、Ｒ^１ 、Ｒ^２ 、Ｒ^３ 、Ｒ^４ 、Ｒ^６ 、Ｒ^７ 、Ｒ^８ およびＲ^９ は上記定義のとおりである。）
で示される６−アルコキシ−３，２’−ビピリジン誘導体を得、得られた該６−アルコキシ−３，２’−ビピリジン誘導体を加水分解することを特徴とする一般式（ＶＩ）
【化６】

（式中、Ｒ^２ 、Ｒ^３ 、Ｒ^４ 、Ｒ^６ 、Ｒ^７ 、Ｒ^８ およびＲ^９ は上記定義のとおりである。）
で示される５−（２’−ピリジル）−２−ピリドン誘導体の製造方法。
【請求項２】 有機金属化合物が、一般式（ＩＩＩ）においてＭがリチウム原子を表す化合物である請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】 一般式（ＶＩ）において、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^４ 、Ｒ ^６ 、Ｒ ^７ 、Ｒ ^８ およびＲ ^９ が水素原子である請求項１または２に記載の製造方法。
【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｒ ^１ がメチル基である請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項５】 一般式（ＩＶ）において、Ｒ ^５ がフェニル基である請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項６】 金属化剤が、ｎ−ブチルリチウムである、請求項１〜５のいずれかに記載の製造方法。
【請求項７】 臭素化剤が、臭素である、請求項１〜６のいずれかに記載の製造方法。
【請求項８】 有機金属化合物が、一般式（ＩＩＩ）においてＭがリチウム原子を表す化合物であり、一般式（ＶＩ）において、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^４ 、Ｒ ^６ 、Ｒ ^７ 、Ｒ ^８ およびＲ ^９ が水素原子であり、一般式（Ｉ）において、Ｒ ^１ がメチル基であり、一般式（ＩＶ）において、Ｒ ^５ がフェニル基であり、臭素化剤が臭素であり、かつ金属化剤がｎ−ブチルリチウムである、請求項１記載の製造方法。

（式中、Ｍは周期表１族または２族に属する金属原子を表し、Ｒ^１ 、Ｒ^２ 、Ｒ^３ およびＲ^４ は上記定義のとおりである。）
で示される有機金属化合物［以下、これを有機金属化合物（ＩＩＩ）と略称する］を得、得られた有機金属化合物（ＩＩＩ）を一般式（ＩＶ）

本発明の好適な実施形態において、有機金属化合物（ＩＩＩ）として、一般式（ＩＩＩ）においてＭがリチウム原子またはマグネシウム原子を表す化合物が使用される。

Claims (4)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｒ^１ は置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ^２ 、Ｒ^３ およびＲ^４ はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基または置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ^２ とＲ^３ はそれらが結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。）
   で示されるピリジン誘導体を臭素化剤と反応させることにより一般式（ＩＩ）
   

   

   （式中、Ｒ^１ 、Ｒ^２ 、Ｒ^３ およびＲ^４ は上記定義のとおりである。）
   で示される５−ブロモピリジン誘導体を得、得られた該５−ブロモピリジン誘導体を金属化剤と反応させることにより一般式（ＩＩＩ）
   

   

   （式中、Ｍは周期表１族もしくは２族に属する金属原子、ＭｇＢｒまたはＭｇＣｌを表し、Ｒ^１ 、Ｒ^２ 、Ｒ^３ およびＲ^４ は上記定義のとおりである。）
   で示される有機金属化合物を得、得られた該有機金属化合物を一般式（ＩＶ）
   

   

   （式中、Ｒ^５ は置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ^６ 、Ｒ^７ 、Ｒ^８ およびＲ^９ はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ^６ とＲ^７ 、Ｒ^７ とＲ^８ およびＲ^８ とＲ^９ は、それぞれそれらが結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。）
   で示される２−スルホニルピリジン誘導体と反応させることにより一般式（Ｖ）
   

   

   （式中、Ｒ^１ 、Ｒ^２ 、Ｒ^３ 、Ｒ^４ 、Ｒ^６ 、Ｒ^７ 、Ｒ^８ およびＲ^９ は上記定義のとおりである。）
   で示される６−アルコキシ−３，２’−ビピリジン誘導体を得、得られた該６−アルコキシ−３，２’−ビピリジン誘導体を加水分解することを特徴とする一般式（ＶＩ）
   

   

   （式中、Ｒ^２ 、Ｒ^３ 、Ｒ^４ 、Ｒ^６ 、Ｒ^７ 、Ｒ^８ およびＲ^９ は上記定義のとおりである。）
   で示される５−（２’−ピリジル）−２−ピリドン誘導体の製造方法。
2. 有機金属化合物が、一般式（ＩＩＩ）においてＭが周期表１族に属する金属原子、マグネシウム原子、ＭｇＢｒまたはＭｇＣｌを表す化合物である請求項１に記載の製造方法。
3. 有機金属化合物が、一般式（ＩＩＩ）においてＭがリチウム原子、ナトリウム原子、マグネシウム原子、ＭｇＢｒまたはＭｇＣｌを表す化合物である請求項１に記載の製造方法。
4. 有機金属化合物が、一般式（ＩＩＩ）においてＭがリチウム原子、マグネシウム原子またはＭｇＢｒを表す化合物である請求項１に記載の製造方法。