JP2003536095A - ポリマーならびにその画像形成可能な製品および画像形成方法における使用 - Google Patents
ポリマーならびにその画像形成可能な製品および画像形成方法における使用Info
- Publication number
- JP2003536095A JP2003536095A JP2002501666A JP2002501666A JP2003536095A JP 2003536095 A JP2003536095 A JP 2003536095A JP 2002501666 A JP2002501666 A JP 2002501666A JP 2002501666 A JP2002501666 A JP 2002501666A JP 2003536095 A JP2003536095 A JP 2003536095A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- polymer
- developer
- coating
- substrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/36—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using a polymeric layer, which may be particulate and which is deformed or structurally changed with modification of its' properties, e.g. of its' optical hydrophobic-hydrophilic, solubility or permeability properties
- B41M5/368—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using a polymeric layer, which may be particulate and which is deformed or structurally changed with modification of its' properties, e.g. of its' optical hydrophobic-hydrophilic, solubility or permeability properties involving the creation of a soluble/insoluble or hydrophilic/hydrophobic permeability pattern; Peel development
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C1/00—Forme preparation
- B41C1/10—Forme preparation for lithographic printing; Master sheets for transferring a lithographic image to the forme
- B41C1/1008—Forme preparation for lithographic printing; Master sheets for transferring a lithographic image to the forme by removal or destruction of lithographic material on the lithographic support, e.g. by laser or spark ablation; by the use of materials rendered soluble or insoluble by heat exposure, e.g. by heat produced from a light to heat transforming system; by on-the-press exposure or on-the-press development, e.g. by the fountain of photolithographic materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/02—Positive working, i.e. the exposed (imaged) areas are removed
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/06—Developable by an alkaline solution
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/22—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation characterised by organic non-macromolecular additives, e.g. dyes, UV-absorbers, plasticisers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/24—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation characterised by a macromolecular compound or binder obtained by reactions involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. acrylics, vinyl polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/26—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation characterised by a macromolecular compound or binder obtained by reactions not involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- B41C2210/262—Phenolic condensation polymers, e.g. novolacs, resols
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Resistance Heating (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
Description
に関する。さらに、本発明は、前記の新規なポリマーの合成に関する。
前駆体、すなわち、露光および現像の前のコーティングされた印刷版(または平
版)である。発明に至る背景は、本発明が由来している、リソグラフ印刷分野を
参照して記述されるであろうが、本発明はこの分野に限定されないことを理解さ
れたい。前記の新規なポリマーは、リソグラフ印刷分野において、また他の分野
において、用途を見出すことができる。
基づくものであり、その技法において、従来の方法では、画像またはパターンの
領域が優先的にインキを保有し、また非画像または非パターンの領域が優先的に
水または湿し水を保有する。適切に調製した表面を水で湿らせ、次いでインキを
塗布する場合、背景または非画像領域が水を保有するが、画像領域はインキを受
容し、且つ水をはじく。画像領域上のインキは、次いで、紙、布などの、その上
に画像を複写しようとする材料の表面に転写される。通常、インキは、ブランケ
ットと呼ばれる中間材料に転移され、順次前記ブランケットが、画像を複写しよ
うとする材料の表面にインキを転移する。
布された電磁線感光性コーティングを有する。ネガ型リソグラフ印刷版前駆体は
、適切な波長の電磁線に画像様露光されると、露光された領域において硬化する
電磁線感光性コーティングを有する。現像の際は、コーティングされた組成物の
非露光領域が除去され、画像が残る。これに反して、ポジ型リソグラフ印刷版前
駆体は、適切な波長の電磁線に画像様露光された後、露光された領域が、非露光
領域よりも現像液中に可溶性になる、電磁線感光性コーティングを有する。いず
れの場合も、印刷版自体の表面の画像領域だけがインキ受容性である。
印刷版前駆体に良好な接触を確実にするため真空で皮膜を施す。次いで、印刷版
前駆体は、電磁線源に露光されるが、従来これは紫外線源である。ポジ版前駆体
を用いる場合、印刷版前駆体の画像に相当する皮膜の領域が不透明であり、その
ため印刷版前駆体に光が当らないが、非画像領域に相当する皮膜の領域は透明で
あって、コーティングまで光が透過され、そのコーティングはより可溶性になっ
て現像の際に除去される。
に依存している。従来、これはジアジド部分、特にナフトキノンジアジド(NQD)
部分を使用することにより達成され、紫外線に露光されて初めて現像液に可溶性
になる組成物を提供している。
術は限定されるようになってきている。さらに、デジタルおよびレーザ画像技術
が、リソグラフ印刷のためのコーティングに関する新しい需要を作り出している
。
フェノール樹脂の溶解性を高めることができることが知られている。熱は、カー
ボン・ブラック、またはMilori Blue(C.I.名Pigment Blue27)などの電磁線吸収
成分により助けられ、赤外線によって送達されても良い。しかし、市販の現像液
に対して非露光領域の耐現像液性が低く、NQD部分を含有する、市販の紫外線感
光性組成物と比較して溶解性の差異が小さい。
ようなシステムおよび方法は、例えば、欧州特許第825927B号、国際公開第99/01
795号、および国際公開第99/01796号中に、開示されている。
ている。欧州特許第825927B号中に開示される画像形成可能なコーティングは、
ポリマー物質、赤外線吸収化合物、および前記ポリマー物質の現像液中への溶解
を抑制する化合物を含む。赤外線吸収化合物は、コーティング内に混合でき、ま
たはコーティング内で別個の層を形成できる。加熱した場所では抑制効果が失わ
れ、ポリマー物質が現像溶液に溶解することができる。画像形成には、赤外線を
用いる。画像形成された領域では、赤外線吸収化合物が電磁線を吸収し、所要の
熱を発生する。欧州特許第825927B号は、所定の化合物が赤外線吸収化合物であ
ってもよく、かつ可逆的な溶解効果をも有し得ることを開示している。しかし、
最も有効な例は、これらの機能を遂行するのに、2つの別個の化合物を用いてい
る。
以前より従来の紫外露光方法に使用される-などのジアジド部分とからなる画像
形成可能なリソグラフ・コーティングが、熱により不溶化しうることを開示して
いる。さらに、赤外線によって熱が運ばれ、コーティング内に混合されているか
、またはコーティング内で別個の層を形成している、赤外線吸収化合物に作用し
うることを開示している。
は別個の層として)と、変性ポリマー物質であって、対応する未変性ポリマー物
質と比較して、この変性ポリマー物質の現像溶液中への溶解を抑制する作用を担
う官能基を持つように変性されたポリマー物質とを含む、画像形成可能なリソグ
ラフ・コーティングを開示している。
して密接な関わりを有する。製造において誤りが生じ、最適ではない製品、また
はバッチ間で完全に一貫しない製品をもたらす恐れがある。製造後、例えば赤外
線吸収化合物等の別々の成分の移動が起り得る可能性が存在する。
記ポリマーは最初は現像液に溶解しない。しかし、ポリマーが赤外線を受けると
、ポリマーは現像液に溶解する。1つの好ましい実施形態において、ポリマーは
、-SONHR、-NHR、-SHおよび-OH(ただし、Rは、HまたはC1〜4アルキル基)から独
立に選択される官能基を有し、かつポリマーはさらに、ポリメチン染料残基およ
びシアニン染料残基などの、赤外線を吸収するペンダント型基を有する。前記ポ
リマーは、親ポリマーを赤外線吸収化合物と反応させることにより調製できる。
成物を基板上に乾式コーティングとして適用する場合、該組成物は最初は現像液
に溶解しないが、そのコーティングの領域を赤外線照射に露光させると、そのコ
ーティングが現像液に溶解する。本発明のリソグラフ印刷版前駆体は、その上に
上述のコーティングを塗布している基板を備える。
によって、基板に塗布した熱的に画像形成可能な組成物の領域を、画像露光させ
る工程と、(c)前駆体を現像液に接触させて、組成物の露光された部分を除去す
る工程とを含む方法によって、調製する。
な熱を発生する手段を有するポリマーを製造できることが知られてきている。こ
のようなポリマーは、予測することができなかった、いくつかの有用な、さらな
る特性を有し得ることが確かめられてきている。
ーであって、そのポリマーが、現像液に溶解しない性質を有するが、ただし、赤
外線に露光された場合、それを赤外線吸収基が吸収して熱を発生し、ポリマーが
現像液に溶解するという条件を有するポリマーを提供する。本発明のこのような
ポリマーを、本明細書において、「赤外線吸収ポリマー」という。
リマーに保持されるペンダント型官能基がありえる。適切な官能基には、その内
容が参照により本明細書に組み入れられる、国際公開第99/01795号中に記載され
るものが含まれる。好ましい基は、-O-SO2-トリル、-O-ダンシル、-O-SO2-チエ
ニル、-O-SO2-ナフチル、および-O-CO-Phである。
きる。本発明において、上述のように、赤外線吸収ポリマーに混合する別個の化
合物中に、または上述のような赤外線吸収ポリマー上の官能基として、ジアジド
基を利用する場合、該ジアジド基は、好ましくは芳香環またはヘテロ芳香環を介
して、好ましくはカルボニル基と共役する、ジアゾ基(=N2)を含むことが好まし
い。
芳香環またはヘテロ芳香環に結合するのが好ましい。好ましい部分は、o-ベンゾ
キノンジアジド(BQD)部分(しばしば、o-キノンジアジドという)およびo-ナフト
キノンジアジド(NQD)部分である。
を含むことができる。例えば、NQD部分は、1,4-、2,1-または、最も好ましくは1
,2-ナフトキノンジアジド部分を含むことができる。一般に、本発明の実際にお
いて、ジアジド基を用いる場合、BQD部分よりもNQD部分が好ましい。本発明を実
施する際に使用するのに最も好ましいジアジド部分は、1,2-ナフトキノンジアジ
ド部分である。
でもよい。したがって、本発明の好ましい赤外線吸収ポリマーは官能基Xを含み
、これは親ポリマーに対して赤外線吸収ポリマーの溶解を抑制するように作用し
、赤外線を吸収してそれにより熱を発生し、かつ、このように加熱された個所に
おいて、現像液中への赤外線吸収ポリマーの溶解を許容する。
外線吸収染料、好ましくはポリメチン染料、より好ましくはシアニン染料の残基
である。シアニン染料の1つの定義は、Hawley's Condensed Chemical Dictionar
y (12th edition) (Van Nostrand Reinhold 1993)に開示されるように、奇数の
炭素原子を含有する共役二重結合鎖により結合された2つのヘテロ環式基からな
る染料である。この定義には、イソシアニン、メロシアニン、クリプトシアニン
、フタロシアニン、およびジシアニンが含まれる。
。2つの別個の溶解抑制手段を有するポリマーの一例は、上述の官能基Xと、ジア
ジド基とを有するポリマーである。
リマー」という)は、現像液に溶解するのが好ましい。したがって、赤外線吸収
ポリマーは、その上にある官能基によって好ましく不溶化される。
えば塩素原子を有する、求核基Yを有するのが好ましい。親ポリマーは、-SO2NHR
、-NHR、-SHおよび-OH(ただし、Rは、水素原子、またはC1〜4アルキル基、例え
ばメチル基、を表わす) から選択される求核基Yを有するのが好ましい。Rは、水
素原子を表わすのが好ましい。親ポリマーは、スルホンアミド基またはヒドロキ
シル基Y、またはその両方を有するのが、最も好ましい。
込みが薄く、または望ましくなく、またはその両方なので、赤外線吸収ポリマー
もまた、このような基Yを有するのが好ましい。親ポリマーは、ヒドロキシル基Y
を有するのが最も好ましい。
ことができる。本発明において特に有用なフェノール樹脂は、フェノール、C-ア
ルキル置換されたフェノール(クレゾール、およびp-第三級ブチルフェノールな
ど)、ジフェノール(ビスフェノールAなど)、ならびに、アルデヒドおよびケトン
(ホルムアルデヒド、およびアセトンなど)の相互作用からの縮合生成物である。
当分野の技術者にはよく理解されるように、縮合のための調製経路によって、異
なる構造および特性を有する、広範なフェノール材料が形成される可能性がある
。1つの有用な種類は、ピロガロール/アセトン縮合物である。本発明において特
に有用なものは、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、およびノボラック/レゾール
樹脂混合物である。最も好ましいものは、ノボラック樹脂である。適正なノボラ
ック樹脂の例は、下記の一般的構造を有する:
。1つの好ましい実施形態において、n=mである。しかし、ある実施形態において
、nまたはmは、ゼロとすることができる。使用に適するノボラック樹脂は、約50
0〜20,000の範囲にある、好ましくは約1,000〜15,000の範囲にある、例えば約25
00〜10,000の、分子量を有する。
、フェノールそれ自体、C-アルキル置換されたフェノール(クレゾール、キシレ
ノール、p-第三級ブチルフェノール、p-フェニルフェノールおよびノニルフェノ
ールを含む)、ジフェノール(例えば、ビスフェノール-A(2,2-ビス(4-ヒドロキシ
フェニル)プロパン))と、適正なアルデヒド、例えばホルムアルデヒド、クロラ
ール、アセトアルデヒドおよびフルフラルデヒドとの間の、縮合反応生成物であ
る。当技術分野の技術者にはよく理解されるように、触媒の種類およびフェノー
ル樹脂の調製に用いる反応物のモル比により、当該樹脂の分子構造が決定され、
然るに該樹脂の物理特性が決定される。これはもとより熱可塑性である、ノボラ
ック樹脂を調製するには、0.5:1と1:1の間の、好ましくは0.5:1から0.8:1のアル
デヒド:フェノール比および酸性触媒が、典型的には使用される。1:1から3:1を
超える、より高いアルデヒド:フェノール比、および塩基性触媒によればレゾー
ル樹脂が生成され、これらのレゾール樹脂は高温にて熱的に硬化する性能により
特性付けられる。
またはそれらのコポリマーを含むことができる:
アルキル基を表わし、R3は水素原子またはアルキル基を表わし、R4はアルキルま
たはヒドロキシアルキル基であり、また、比n/mは、10/0から1/10の範囲にある
。
はC1〜6アルキル基、特別にはC1〜4アルキル基である。アルキル基は、枝分れ(例
えばt-ブチル)、または直鎖(例えば、n-ブチル)とすることができる。
い。R1は、水素原子を表わすのが最も好ましい。
い。R2は、水素原子を表わすのが最も好ましい。
合したものに対して、パラ位の位置とするのが好ましい。
い。R3は、水素原子を表わすのが最も好ましい。
しい。R4がヒドロキシアルキル基を表わす場合、ヒドロキシ基は、アルキル基の
末端炭素原子によって担持されるのが好ましい。適切なR4基の例は、-CH3、-CH2 CH2OH、および-CH2CH2CH2CH3である。
比n/mは、2/1から2/3範囲であるのがより好ましい。比n/mは、3/2から2/3範囲、
特に1/1であるのが最も好ましい。
透クロマトグラフィーにより測定し、5,000〜75,000、特には7,000〜50,000の範
囲であるのが好ましい。ポリマーの数平均分子量Mnは、2,000〜20,000、特には3
,000〜8,000の範囲であるのが好ましい。
反応性ハロゲン原子を有する赤外線吸収化合物と親ポリマーとの間の反応により
、親ポリマーから調製することができる。典型的には、高温での、適切には還流
下での、アルカリ性の脱ハロゲン化水素を行うのが有効であろう。例えば、適正
な親ポリマーを、反応活性なハロゲン原子を有する染料と、高温のアルカリ性条
件下で反応させて脱ハロゲン化水素を促進することにより、赤外線吸収ポリマー
を調製することができる。同一の方法を用いて、このような基が存在する実施形
態において、前述の種類の他のペンダント型基を導入することができる。
の、得られた赤外線吸収ポリマーの赤外線吸収基Xに対する数比率は、適切には
少なくとも2:1、好ましくは少なくとも5:1、より好ましくは少なくとも10:1であ
る。適切には、この比率は100:1を超えない。好ましくは、この比率は50:1を超え
ない。より好ましくは、この比率は40:1を超えない。
、水素原子、またはC1〜4アルキル基を表わす。)から独立に選択される官能基Y
を含み、さらに赤外線を吸収するペンダント型の基Xとを付加的に含むポリマー
を提供している。好ましい基Yは、第1の実施形態に関連して、上記において定義
した通りである。好ましい基Xは、第1の実施形態に関連して、上記において定義
した通りである。基X:Yの数の比率は、上記において定義した通りとすることが
できる。
いて定義したように親ポリマーから得ることができる。第2の実施形態のポリマ
ーは、所望される場合、本明細書で定義するように、さらなる官能基を所有する
ことができる。
提供しており、その方法およびポリマーは、上記において定義した通りである。
マーを含む、熱的に画像形成可能な組成物が提供されるが、前記組成物は、基板
上に乾式コーティングとして載っている場合には現像液に溶解しないようなもの
であり、また、赤外線に露光される領域では、その赤外線をポリマーの赤外線吸
収基が吸収して熱を生成し、次いで現像液に溶解する性質を有する。
した通りとすることができる。好ましい実施形態において、赤外線吸収ポリマー
はそれ自体、現像液には溶解しないが、一旦加熱されると溶解するという性質を
有する。他の実施形態においては、赤外線吸収ポリマー自体は、利用可能な程度
のこの特性を有していてもいなくても良く、組成物中に他の化合物が存在して現
像液中のポリマーの溶解を抑制することにより、該組成物にこの特性が付与され
るか、またはこの特性が補足される。どんな1つの考え方にも制限されることを
望むわけではないが、このような化合物と赤外線吸収ポリマーとの間に錯体が形
成され、加熱によりこの錯体が妨害されると考えられる。
ーに作用し、かつ、好ましくは赤外線吸収ポリマーと混合される、別個の溶解抑
制化合物を含むことができる。適切な溶解抑制化合物は、例えば、欧州特許第82
5927B号中に記載され、その内容は、参照により本明細書に組み入れられている
。
窒素原子が、第四級アミンとなるか、もしくはヘテロ環に組み込まれるかいずれ
かであり、または、第四級アミンとなり、かつヘテロ環に組み込まれる化合物で
ある。
l Violet(CI名basic violet 3)、Victoria Blue、およびEthyl Violet、ならび
にテトラアルキルアンモニウム化合物、例えばCetrimideである。別個の溶解抑
制化合物が、窒素含有ヘテロ環式化合物であるのが好ましい。適切な窒素含有ヘ
テロ環式化合物の例は、キノリンおよび、1,2,4-トリアゾールなどのトリアゾー
ルである。最も好ましい溶解抑制化合物は、四級化ヘテロ環式化合物である。適
切な四級化ヘテロ環式化合物の例は、Monazoline C、Monazoline O、Monazoline
CY、およびMonazoline T(これら全てはMona Industries社で製造されるもの)
などのイミダゾリン化合物と、ヨウ化1-エチル-2-メチルキノリニウムおよびヨ
ウ化1-エチル-4-メチルキノリニウムなどのキノリニウム化合物と、ヨウ化3-エ
チル-2-メチルベンゾチアゾリウムなどのベンゾチアゾリウム化合物と、臭化セ
チルピリジニウム、二臭化エチルビオロゲン、およびフルオロピリジニウムテト
ラフルオロボレートなどのピリジニウム化合物である。
ne Blueおよびヨウ化3-エチル-2-[3-(3-エチル-2(3H)-ベンゾチアゾリリデン)-2
-メチル-1-プロペニル]ベンゾチアゾリウムなどのカチオン型シアニン染料、お
よび下記の式の化合物である。
適切なカルボニル含有化合物の例は、ナフトフラボン、ナフトフラボン、2,3-ジ
フェニル-1-インデネオン、フラボン、フラバノン、キサントン、ベンゾフェノ
ン、N-(4-ブロモブチル)フタルイミドおよびフェナントレンキノンである。
し、qは0、1、または2を表わし、また、Q2は、ハロゲン原子、または任意のアル
コキシ基を表わす。Q1は、C1〜4アルキルフェニル基、例えばトリル基、またはC1〜4 アルキル基を表わすのが好ましい。qは1、または、特に2を表わすのが好ま
しい。Q2は、塩素原子、またはC1〜4アルコキシ基、特にエトキシ基を表わすの
が好ましい。
オレンジ15)である。他の有用な溶解抑制化合物は、フェロセニウムヘキサフル
オロホスフェートなどのフェロセニウム化合物である。
含有化合物を使用することができる。
少なくとも2%、好ましくは最高25%まで、より好ましくは最高15%までを構成する
。したがって、溶解抑制化合物の好ましい重量範囲は、組成物の合計重量の2〜1
5%と表現できる。
吸収ポリマーが現像液と接触するのを防止する物理的障壁として作用する。赤外
線に露光されると、赤外線吸収ポリマーによって発生する熱が被覆層に作用し、
該被覆層は、加熱された領域においてはもはや障壁として作用せず、下にある赤
外線吸収ポリマーに現像液が接触するのを許容する。
る手段には、上述のように、赤外線吸収ポリマーを不溶化するための、赤外線吸
収ポリマーそれ自体が担持する官能基、ならびに、赤外線吸収ポリマー自体では
この性質を有していない場合に有用な(または、赤外線吸収ポリマーがこの性能
を有していても、追加的方策として)、別個の不溶化剤という手段を含むことが
できる。
グを備え、そのコーティングが第4の実施形態の組成物を含む、リソグラフ印刷
版前駆体を提供する。
定義した第1の実施形態の赤外線吸収ポリマーを含むのが好ましい。したがって
、好ましい実施形態において、赤外線吸収ポリマーそれ自体が、赤外線吸収ポリ
マーの保護層として、または、赤外線吸収ポリマーと混合して提供されるかによ
らず、別個の溶解性抑制化合物をなんら必要とすることなく所要の溶解特性を有
する。
前駆体から、リソグラフ印刷版を生産する方法が提供されるが、その方法は、組
成物の領域を、ポリマーの赤外線吸収基により吸収されて、熱を生成する波長の
赤外線に画像露光させる露光工程に引続き、前駆体を現像液に接触させて、組成
物の露光された領域を除去する現像工程を含む。
ラフ印刷版を提供する。
ようなものであるのが好ましい。コーティングは、熱的に画像形成する際、不可
逆的な化学変化を受けないことが好ましい。どんな1つの考え方にも制限される
ことを望むわけではないが、好ましいコーティングは、その中で錯体が熱により
単に崩壊するだけのものである(すなわち、その中で不可逆的光化学変化が起こ
るコーティングではない)と考えられる。
00nmを超える、波長の電磁放射線によって露光され得るようなものであるのが好
ましい。適切には、ポリマーは、1400nm未満の、好ましくは1200nm未満の、波長
の電磁線により露光させることができる。如何なる実用の方法でも、これらの範
囲外では露光させないようにするのが好ましい。特に好ましい実施形態において
、本発明のポリマー中に用いる赤外線吸収基は、約700nmから約1200nmの範囲に
おいて、電磁放射線の吸収極大を有する。本発明に用いる赤外線の強度は、赤外
線で露光される際、ポリマーの赤外線吸収基に熱を発生させるのに必要な強度で
あることは、当技術分野の技術者には理解されるであろう。赤外線の強度は、少
なくとも約0.01mW/μm2、より好ましくは少なくとも約0.1mW/μm2であるのが好
ましい。上記において考察したように、赤外線強度が基板に塗布したコーティン
グの除去を引き起こすことが可能であるレベル未満である限り、その強度を、こ
れらの最小値よりも大きくしてよいことは、当分野の技術者には、理解されるで
あろう。
好ましい。使用することができるレーザの例には、600nmと1400nmの間、特に700
nmと1200nmの間で発光する半導体ダイオード・レーザが含まれる。例は、1064nm
で発光するNd YAGレーザ、および、商標TRENDSETTERのもとにCreo社が販売する
、830nmで発光するダイオード・レーザ・イメージセッタであるが、十分に画像
形成能力があり、かつ、その電磁線が組成物により吸収されるならば、どんなレ
ーザも使用できる。
する電磁線源、好ましくはレーザの波長出力での吸収が顕著であるような、吸収
スペクトルを有するのが好ましい。
像液中のそれらの溶解速度が増加せず、したがって組成物の取扱いが簡単になる
ことが好ましい。このようなコーティングが、どんな紫外または可視光感光性の
成分も含まないことが好ましい。しかし、紫外または可視光を吸収する染料、ま
たは紫外または可視光吸収性の最上層などの、他の成分の存在によって紫外また
は可視光によって活性化されない、紫外または可視光感光性の成分は、原則とし
て、このようなコーティング中に存在してもよい。
び、多くのポジ型組成物中に存在することがよく知られている追加的な不活性ポ
リマー結合剤などの他の成分を、追加的に含有してもよい。
有する。基板は非インク受容性の仕組みとすることができる。基板は、湿し水を
使用する従来のリソグラフ印刷に用いられる親水性表面を有し、または基板は、
水のない印刷において使用するのに適したリリーズ(release)表面を有しても
良い。
、およびチタンが含まれ、アルミニウムが特に好ましい。基板は、上述の金属の
合金を含むことができる。使用できる他の合金には、真鍮および鋼、例えばステ
ンレス鋼が含まれる。基板は、非金属層を含むことができる。好ましい非金属層
には、プラスチック、紙などの層が含まれる。好ましいプラスチックには、ポリ
エステル、特にポリエチレンテレフタレートが含まれる。基板は、印刷において
有用な任意の種類の基板であってよい。例えば、基板は、円筒、または、好まし
くは、平板を含むことができる。
、支持体表面が印刷の背景として機能するように、リソグラフ技法でよく知られ
ている陽極処理、粗面化処理、および後陽極処理を受けているアルミニウム板で
あってよい。リソグラフィに関連して、本発明において使用できる他の基板は、
写真業界で使用されるプラスチック材料ベース、または処理紙ベースである。特
に有用なプラスチック材料ベースは、下塗り材を施して、その表面を親水性にし
てあるポリエチレンテレフタレートである。コロナ放電処理してある、いわゆる
コート紙も、使用することができる。
グが溶解する、という場合、それはリソグラフ印刷版の現像工程において有用な
程度まで、選択された現像液中にコーティングが溶解する、という意味である。
本明細書において、コーティングが溶解しない、という場合、それはリソグラフ
印刷版の現像工程において有用な程度まで、選択された現像液中にコーティング
が溶解しない、という意味である。入射する紫外/可視電磁線によって、コーテ
ィングの溶解速度が増加しないという場合、それは溶解速度が実質的に増加しな
い、すなわち、通常のプリントショップの環境では、紫外/可視安全光を使用し
ているに違いないという意味における量ほどには増加しないという意味である。
したがって、操作への重大な影響のない、紫外または可視電磁線に起因する溶解
速度の非実質的な増加、または、プリントショップの取扱い条件を反映しない、
人工的な高レベルの紫外または可視電磁線に起因する溶解速度の増加は、この定
義の条件に入らない。
の実施形態のポジ型前駆体におけるパターン位置での露光および現像後に得るこ
とができる。赤外線によるパターン位置での露光の間、熱を受けた後の、現像液
中のコーティングの溶解速度は、対応する露光されないコーティングの溶解速度
よりも大きい。したがって、露光された領域内で、コーティングが優先的に溶解
されて、パターンを形成する。
によって決まるが、水性現像液が好ましい。水性現像液の通常成分は、界面活性
剤、エチレンジアミン四酢酸の塩などのキレート剤、ベンジルアルコールなどの
有機溶媒、および、無機メタケイ酸塩、有機メタケイ酸塩、水酸化物、または重
炭酸塩などのアルカリ成分である。
は、無機メタケイ酸塩、例えばメタケイ酸ナトリウムを含むものが好ましい。
追加的にネガ型の能力を有することはない。
用時間を延ばすことができる。
形態を例示するのに、役立つものである。
・ノボラック樹脂。 Cyclorubber - Freundorfer社(ミュンヘン、ドイツ)から供給される、フ
ェノールを組み込んだ環化ゴム。 Maruka Lyncur M - 丸善(日本国)により製造され、Siber Hegner社(Beck
enham、英国)からも入手可能な、ポリビニルフェノール。 Maruka Lyncur CHM - 下記の構造を有する、ポリビニルフェノールと、メタ
クリル酸ヒドロキシエチルとのコポリマー。
。 PD 140A-Borden Chemicals社(サザンプトン、英国)から入手可能なDurite P
D 140A、クレシル樹脂、メタ75%、パラ25%、Mw=7,000。 LA 751-Bakelite社から入手可能なレゾール樹脂。 LA 6823-Bakelite社から入手可能なレゾール樹脂。 Cellobond J 1002G-Sully(Glamorgan、英国)のBlagden Chemicals社から入
手可能なフェノール・ホルムアルデヒド・ポリマー。 LB 744-Bakelite社により供給されるクレゾール・ノボラック樹脂。 Maruka Lyncur CBA-下記の構造を有する、ポリビニルフェノールと、アクリル
酸ブチルとのコポリマー。
手可能。 Aldrich PMMA- Aldrich社(英国)から入手可能なポリ(メチルメタクリレート
)ポリマー、Mw=15,000。 IR Dye A-下記の構造を有する染料。
n UK社(Middlesex、英国)から、同様の発色団(しかし、臭化物アニオンを有す
る)を有する染料が入手可能である。 IR Dye B-下記の構造を有する染料。
サン界面活性剤。 Developer A-水中における14重量%メタケイ酸ナトリウム五水和物。 Creo TRENDSETTER 3244-波長830nmで作動する、市販のプレート・セッタ(Bur
naby、カナダ)のCreo Products社により供給される。 Mathis labdryerオーブン-Werner Mathis AG(ドイツ)から入手可能な乾燥オ
ーブン。
を、固体水酸化ナトリウム2.1部で、引き続いてIR Dye A 26部で処理した(全て
重量部)。混合物を還流下で沸騰するまで30分間加熱した。染料発色団の充てん量
約4.5モル%を有する樹脂を、水中への沈殿、および真空下における乾燥により単
離した。
水酸化ナトリウムなしであった。溶液を加熱せずに5分間攪拌し、次いで水中に
沈殿させた。濾過により沈殿を集め、乾燥させた。
射線の吸光度が極大になる波長である。
して、2つの出発材料の単なる混合物とは完全に別個の新しい材料を作っている
と結論された。実施例2における離れた吸収極大は、IR Dye Aそれ自体の吸収極
大と極めて類似しているが、実施例1からの生成物の吸収極大におけるシフトは
、フェノール樹脂との反応の結果として、IR染料の発色団が変更されていること
を示している。
リマーを表2に掲げる。λmaxのアセスメントに使用した溶媒は、メタノール(MeO
H)、1-メトキシ-2-プロパノール(DPM)、ジメチルホルムアミド(DMF)、およびト
ルエンであった。
とができる。
料発色団約1.5モルパーセントを有していた)と、0.12部のOxonol 595と、0.01部
のByk 307とを、アセトン13.97部および1-メトキシ-2-プロパノール79.15部(重
量/重量)の混合物中に溶解することにより、コーティング溶液を配合した。この
溶液を、米国特許第5368974号(参照により本明細書に組み込まれている)中に記
載されるように調製した、粗面化処理および陽極処理を施したアルミニウム基板
上に旋回コーティングし、100℃で乾燥した。得られたプレートを、レーザ電力
設定11W、およびドラム速度93rpmで、Creo 3244 Trendsetter上で画像形成した
。プレートを現像液A中に40秒浸漬し、次いで水ですすいだ。プレートの反射密
度の測定により、露光されないコーティングは、その厚さの10%を失うが、画像
形成した領域では、現像液によってコーティングが完全に除去されることが判明
した。現像時間を80秒に延長しても、露光されないコーティングの厚さにおいて
約20%の損失をもたらすだけであった。プレートを同様に調製し、A.B.Dickプレ
ス上に取り付け、複写500枚を作成した。
yk 307と、13.92部のアセトンと、78.89部の1-メトキシ-2-プロパノール(重量/
重量)とを溶解することにより、コーティング溶液を配合した。この溶液を用い
て、実施例33に記述するようにプレートを調製した。得られたコーティングは、
IR染料がフェノール樹脂に共有結合していなかった点を除いて、実施例31におけ
るものとほぼ同一の、IR染料の、フェノール樹脂に対する比率を有する。実施例
33に記述するようにプレートに画像形成し、現像した。プレートの反射密度の測
定により、現像液Aに僅か10秒浸漬した後、露光されないコーティングは、その
厚さの10%を失い、現像時間を20秒に延長すると、コーティングの厚さのほとん
ど90%の損失をもたらすことが判明した。
95と、0.01部のByk 307とをアセトン13.92部および1-メトキシ-2-プロパノール7
8.89部(重量/重量)の混合物中に溶解することにより、コーティング溶液を配合
した。この溶液を用いて、実施例33に記述するように、プレートを調製し、画像
形成した。現像液Aに10秒浸漬した後、コーティングの画像形成した領域は完全
に除去されたが、露光されないコーティングの損失の度合は、僅か3〜4%であっ
た。
ロパノール79.24部(重量/重量)中に溶解することにより、コーティング溶液を調
製した。この溶液を用いて、実施例33に記述するように、印刷版前駆体を調製し
た。レーザ電力設定6W、およびドラム速度120rpmで、Creo 3244 Trendsetter上
で前駆体に画像形成した。プレートを現像液Aで現像し、露光された領域を除去
した。得られたプレートを、A.B.Dickプレス上に取り付け、使用して複写500枚
を作成したが、複写において再現された強調ドットは1%であり、また、背景が着
色された形跡は示されなかった。
を用いて、赤外線吸収基を導入した。次いで、得られた樹脂を冷却し、冷却を行
い、かつ塩基の存在において、標準状態のもとで2-ジアゾ-1-ナフトール-4-スル
ホニルクロリドと反応させた。得られた赤外線および紫外線吸収ポリマーは、下
表中に「誘導体化されたLB 6564」として記載している。
びR3は、それぞれ独立にH、またはCH3である)。
した。使用した基板は、電解粗面化処理され、陽極酸化され、かつリン酸塩で後
陽極処理を行った0.3mmのアルミニウムのシートであった。コーティング溶液を
、ワイヤ巻きバーによって基板上にコーティングした。コーティング溶液濃度を
選択して、Mathis Labdryerオーブン内において、110℃で90秒乾燥した後、約2.
0gm-2のコーティング重量を有する、指定された乾燥皮膜組成物が得られた。
のAldrich PMMAポリマー溶液を、ワイヤ巻きバーにより、重ねてコーティングし
た。濃度を選択して、Mathis Labdryerオーブン内において、110℃で60秒乾燥し
、およそ0.3gm-2の、指定された乾燥皮膜重量が得られた。これらの試料を、実
施例39および実施例40とする。
100と2500rpmの間)で回転させることができる回転可能な円盤上に置いた。回転
可能な円盤に隣接して並進するテーブルがレーザ・ビーム源を保持し、レーザ・
ビームが円盤に垂直に接する一方で、並進するテーブルは直線状のレーザ・ビー
ムを、回転可能な円盤に対して放射状に動かした。露光される画像は、らせんの
形態となり、それにより、らせんの中心における画像は、遅いレーザ走査速度と
、長い露光時間とを示し、らせんの外縁における画像は、速いレーザ走査速度と
、短い露光時間とを示した。
、10ミクロン・スポットに焦点を合わせた。レーザ電源は、安定化定電流電源で
あった。
0秒、二層の実施例39および40については120秒使用して現像した。
り破壊され始めた、らせんに沿った点の位置を決め、かつ、その点におけるらせ
んの中心からの半径方向距離(mm)と軌道の幅(ミクロン)とを測定して、コーティ
ングの最小画像形成速度を決定した。画像形成デバイス上の円盤の回転速度とと
もに、これらの値を用いて対応する画像形成エネルギー、mJ/cm2を計算した。
ならびに、実施例39および40で使用した薄い第2層を配置することによって、こ
れらの実施例は、単層の実施例37および38と比較して、画像を形成するのに約2
倍のエネルギーを要することを意味したことが示される。
Claims (23)
- 【請求項1】 少なくとも1つのペンダント型赤外線吸収基を有するポリマ
ーであって、現像液に溶解しないが、但し、赤外線照射を受けた場合には前記現
像液に溶解するポリマー。 - 【請求項2】 現像液への非照射ポリマーの溶解を抑制するさらなるペンダ
ント型基を付加的に含む、請求項1に記載のポリマー。 - 【請求項3】 さらなるペンダント型基が、o-キノンジアジド基を含む、請
求項2に記載のポリマー。 - 【請求項4】 赤外線吸収基自体が現像液へのポリマーの溶解を抑制する、
請求項1に記載のポリマー。 - 【請求項5】 -SO2NHR、-NHR、-SHおよび-OH(ただし、Rは水素原子、また
はC1〜4アルキル基を表わす)から選択される少なくとも1つの基を有する、請求
項1に記載のポリマー。 - 【請求項6】 ヒドロキシル基を含む、請求項5に記載のポリマー。
- 【請求項7】 600nm未満の波長の電磁放射線に実質的に非感光性である、
請求項1に記載のポリマー。 - 【請求項8】 赤外線吸収基が、ポリメチン染料またはシアニン染料の残基
である、請求項1に記載のポリマー。 - 【請求項9】 (i)-SO2NHR、-NHR、-SHおよび-OH(ただし、Rは水素原子、ま
たはC1〜4アルキル基を表わす)から独立に選択される少なくとも1つの官能基と
、(ii)赤外線を吸収する少なくとも1つのペンダント型基とを含むポリマー。 - 【請求項10】 ポリマーの調製方法であって、(a)親ポリマーを提供する
工程と、(b)親ポリマーと、反応活性なハロゲン原子が赤外線吸収基の炭素原子
に結合している、反応活性なハロゲン原子を有する染料とを、高温でアルカリ性
条件下にて反応させて、その結果得られるポリマーが少なくとも1つのペンダン
ト型赤外線吸収基を含むようにする工程とを含み、ここで生成するポリマーは現
像液に溶解しないが、赤外線照射を受ければ、前記の生成するポリマーは現像液
に溶解する、方法。 - 【請求項11】 親ポリマーが、フェノール樹脂またはポリヒドロキシスチ
レンを含む、請求項10に記載の方法。 - 【請求項12】 少なくとも1つのペンダント型赤外線吸収基を含むポリマ
ーを含む熱的に画像形成可能な組成物であって、基板上に乾式コーティングとし
て担持される場合には現像液に溶解せず、赤外線照射を受けた場合には現像液に
溶解する、組成物。 - 【請求項13】 現像液中への組成物の溶解を抑制する少なくとも1つの追
加的成分をさらに含む、請求項12に記載の組成物。 - 【請求項14】 ポリマーが、現像液への溶解に抵抗性である、請求項12に
記載の組成物。 - 【請求項15】 (i)基板と、(ii)基板上の熱的に画像形成可能なコーティ
ングとを含むリソグラフ印刷版前駆体であって、そのコーティングが少なくとも
1つのペンダント型赤外線吸収基を含むポリマーを含む熱的に画像形成可能な組
成物を含み、但し、その組成物が基板上に乾式コーティングとして担持される場
合、組成物は現像液に溶解せず、赤外線照射を受けた場合に前記組成物が現像液
に溶解する前駆体。 - 【請求項16】 所定の材料の被覆層が前記組成物上に提供され、前記被覆
層が赤外線照射を受けてなかった場所では、該被覆層がその下にある組成物を現
像液との接触からさえぎり、被覆層が赤外線照射を受けた所では、被覆層が、現
像液がその下にある組成物に接触し、その下にある組成物を溶解することを許容
する、請求項15に記載の前駆体。 - 【請求項17】 リソグラフ印刷版の生産方法であって、(a) (i)基板と、(
ii)基板上の熱的に画像形成可能なコーティングを含み、前記コーティングが少
なくとも1つのペンダント型赤外線吸収基を含むポリマーを含む熱的に画像形成
可能な組成物を含むものである、リソグラフ印刷版前駆体を提供する工程であっ
て、但し、前記組成物が基板上に乾式コーティングとして担持される場合、該組
成物は現像液に溶解せず、赤外線照射を受けた場合に現像液に溶解することを条
件とする工程、(b)前記組成物の領域を赤外線に画像露光させる工程、及び(c)前
駆体を現像液に接触させて、前記組成物の露光された領域を除去する工程を含む
方法。 - 【請求項18】 赤外線が、700〜1200nmの範囲にある、請求項17に記載の
方法。 - 【請求項19】 リソグラフ印刷版であって、(a) (i)基板と、(ii)基板上
の熱的に画像形成可能なコーティングを含み、前記コーティングが少なくとも1
つのペンダント型赤外線吸収基を含むポリマーを含む熱的に画像形成可能な組成
物を含むものである、リソグラフ印刷版前駆体を提供する工程であって、但し、
前記組成物を基板上が乾式コーティングとして担持される場合、組成物は現像液
に溶解せず、赤外線照射を受けた場合に現像液に溶解することを条件とする工程
、(b)前記組成物の領域を赤外線に画像露光させる工程、及び(c)前駆体を現像液
に接触させて、前記組成物の露光された領域を除去する工程を含む方法によって
調製される印刷版。 - 【請求項20】 少なくとも1つのペンダント型赤外線吸収基を含むポリマ
ーを含む熱的に画像形成可能な組成物であって、その組成物が基板上に乾式コー
ティングとして担持される場合、赤外線への露光前には、組成物が現像液中にお
いて第1の溶解速度を有し、赤外線への露光後には、組成物が現像液中において
第2の溶解速度を有し、第2の溶解速度が第1の溶解速度よりも大きい組成物。 - 【請求項21】 (i)基板と、(ii)基板上の熱的に画像形成可能なコーティ
ングとを含むリソグラフ印刷版前駆体であって、前記コーティングが少なくとも
1つのペンダント型赤外線吸収基を含むポリマーを含む熱的に画像形成可能な組
成物を含み、但し、前記組成物が基板上に乾式コーティングとして担持される場
合に、赤外線への露光前には、組成物が現像液中において第1の溶解速度を有し
、赤外線への露光後には、組成物が現像液中において第2の溶解速度を有し、第2
の溶解速度が第1の溶解速度よりも大きい前駆体。 - 【請求項22】 (a)(i)基板と、(ii)基板上の熱的に画像形成可能なコー
ティングとを含み、前記コーティングが少なくとも1つのペンダント型赤外線吸
収基を含むポリマーを含む熱的に画像形成可能な組成物を含むものである、リソ
グラフ印刷版前駆体を提供する工程であって、但し、前記組成物が基板上に乾式
コーティングとして担持される場合、赤外線への露光前には前記組成物は現像液
中において第1の溶解速度を有し、赤外線への露光後には前記組成物は現像液中
において第2の溶解速度を有し、第2の溶解速度が第1の溶解速度よりも大きいこ
とを条件とする工程、(b)組成物の領域を赤外線に画像露光させる工程、及び(c)
前駆体を現像液に接触させて、組成物の露光された領域を除去する工程を含む、
リソグラフ印刷版の生産方法。 - 【請求項23】 (a)(i)基板と、(ii)基板上の熱的に画像形成可能なコーテ
ィングとを含み、前記コーティングが少なくとも1つのペンダント型赤外線吸収
基を含むポリマーを含む熱的に画像形成可能な組成物を含むリソグラフ印刷版前
駆体を提供する工程であって、但し、その組成物が基板上に乾式コーティングと
して担持される場合、赤外線への露光前には、組成物が現像液中において第1の
溶解速度を有し、赤外線への露光後には、組成物が現像液中において第2の溶解
速度を有し、第2の溶解速度が第1の溶解速度よりも大きいことを条件とする工程
、(b)前記組成物の領域を赤外線に画像露光させる工程、及び(c)前駆体を現像液
に接触させて、組成物の露光された領域を除去する工程を含む方法によって調製
するリソグラフ印刷版。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/589,333 | 2000-06-07 | ||
US09/589,333 US6506533B1 (en) | 2000-06-07 | 2000-06-07 | Polymers and their use in imagable products and image-forming methods |
PCT/US2001/016716 WO2001094123A1 (en) | 2000-06-07 | 2001-05-22 | Polymers and their use in imagable products and image-forming methods |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003536095A true JP2003536095A (ja) | 2003-12-02 |
JP2003536095A5 JP2003536095A5 (ja) | 2008-06-26 |
JP4643118B2 JP4643118B2 (ja) | 2011-03-02 |
Family
ID=24357581
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002501666A Expired - Fee Related JP4643118B2 (ja) | 2000-06-07 | 2001-05-22 | ポリマーならびにその画像形成可能な製品および画像形成方法における使用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6506533B1 (ja) |
EP (1) | EP1289769B1 (ja) |
JP (1) | JP4643118B2 (ja) |
BR (1) | BR0111431B1 (ja) |
WO (1) | WO2001094123A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008064959A (ja) * | 2006-09-06 | 2008-03-21 | Fujifilm Corp | 感光性平版印刷版原版 |
JP2010501650A (ja) * | 2006-08-24 | 2010-01-21 | アメリカン・ダイ・ソース・インコーポレーテッド | 反応性近赤外吸収性ポリマー粒子、その調製方法、及びその使用 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7049046B2 (en) * | 2004-03-30 | 2006-05-23 | Eastman Kodak Company | Infrared absorbing compounds and their use in imageable elements |
US7041427B2 (en) * | 2001-09-27 | 2006-05-09 | Agfa Gevaert | Heat-sensitive lithographic printing plate precursor |
US20030188020A1 (en) * | 2002-03-29 | 2003-10-02 | Steven Barile | Tangible artifact referencing digital content |
US20040192876A1 (en) * | 2002-11-18 | 2004-09-30 | Nigel Hacker | Novolac polymer planarization films with high temparature stability |
KR100512171B1 (ko) * | 2003-01-24 | 2005-09-02 | 삼성전자주식회사 | 하층 레지스트용 조성물 |
US6793418B1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-09-21 | Anocoil Corporation | Method and apparatus for applying a film of fluid onto a flat surface and specifically onto a lithographic printing plate in a developing station |
JP4426526B2 (ja) * | 2003-07-17 | 2010-03-03 | ハネウエル・インターナシヨナル・インコーポレーテツド | 最新式のマイクロエレクトロニクス用途およびデバイス用の平坦化膜およびそれらの製造方法 |
DE102004029503A1 (de) * | 2004-06-18 | 2006-01-12 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Mit IR-Absorber-modifizierte Polymere und ihre Verwendung bei strahlungsempfindlichen Elementen |
ES2286559T3 (es) | 2004-11-09 | 2007-12-01 | Ipagsa Industrial, Sl. | Polimeros en absorcion en infrarrojo termicamente reeactivos y su uso en una plancha de impresion litografica sensible al calor. |
ES2401701T3 (es) * | 2005-06-03 | 2013-04-23 | American Dye Source, Inc. | Copolímeros de acetal que absorben en el infrarrojo cercano térmicamente reactivos, métodos de preparación y métodos se uso |
JP5133246B2 (ja) * | 2005-08-26 | 2013-01-30 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | オキソノール染料を含有する着色剤組成物 |
US8052829B2 (en) * | 2007-10-26 | 2011-11-08 | Dymax Corporation | Photopolymerizable compositions containing an oxonol dye |
ES2365885T3 (es) | 2008-03-31 | 2011-10-13 | Agfa Graphics N.V. | Un método para tratar una plancha de impresión litográfica. |
CN102159399B (zh) * | 2008-09-16 | 2014-06-11 | 爱克发印艺公司 | 平版印刷版前体 |
EP2955198B8 (en) * | 2014-06-13 | 2018-01-03 | Agfa Nv | Ethylene/vinyl acetal-copolymers and their use in lithographic printing plate precursors |
CN110498897A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-11-26 | 北京服装学院 | 一种近红外吸收隔热膜材料及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1991019227A1 (en) * | 1990-05-30 | 1991-12-12 | Horsell Plc | Light sensitive materials for lithographic plates |
WO1999011458A1 (en) * | 1997-09-02 | 1999-03-11 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Thermal lithographic printing plates |
JPH11190903A (ja) * | 1997-08-13 | 1999-07-13 | Mitsubishi Chemical Corp | ポジ型感光性組成物、感光性平版印刷版及びポジ画像の形成方法 |
JPH11254852A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型画像形成材料 |
JP2000066377A (ja) * | 1998-08-20 | 2000-03-03 | Konica Corp | ヒートモード記録画像形成材料及び画像形成方法 |
JP2000081703A (ja) * | 1998-09-04 | 2000-03-21 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ポジ型感光性組成物 |
JP2000122278A (ja) * | 1998-10-21 | 2000-04-28 | Okamoto Kagaku Kogyo Kk | 感光性組成物および感光性平版印刷版 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1245924A (en) | 1967-09-27 | 1971-09-15 | Agfa Gevaert | Improvements relating to thermo-recording |
GB1245925A (en) | 1967-09-29 | 1971-09-15 | Masson Scott Thrissell Eng Ltd | Improvements in or relating to the fitting of rings round cylindrical objects |
US4619990A (en) | 1985-03-11 | 1986-10-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymeric dyes with pendent chromophore groups capable of undergoing thermoplastic deformation |
US4680375A (en) | 1985-03-11 | 1987-07-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymeric cyanine dye |
US4950587A (en) * | 1988-09-02 | 1990-08-21 | Eastman Kodak Company | J-aggregating dye polymers as spectral sensitizers for silver halide photographic compositions |
US4948843A (en) * | 1989-05-30 | 1990-08-14 | Eastman Kodak Company | Dye polymer/sol-gel composites |
EP0405499B1 (en) * | 1989-06-28 | 1996-02-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Electrophotographic light-sensitive material |
ES2181120T3 (es) | 1996-04-23 | 2003-02-16 | Kodak Polychrome Graphics Co | Compuestos termosensibles para precursores de forma para impresion litografica positiva. |
EP0864419B1 (en) | 1997-03-11 | 2002-08-07 | Agfa-Gevaert | Method for making positive working lithographic printing plates |
US6063544A (en) | 1997-03-21 | 2000-05-16 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Positive-working printing plate and method of providing a positive image therefrom using laser imaging |
JP2002511955A (ja) | 1997-07-05 | 2002-04-16 | コダック・ポリクローム・グラフィックス・エルエルシー | パターン形成方法 |
DE69818485T2 (de) | 1997-08-14 | 2004-07-22 | Kodak Polychrome Graphics Co. Ltd., Norwalk | Verfahren zur herstellung von elektronischen bauteilen |
EP0934822B1 (en) * | 1998-02-04 | 2005-05-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Positive photosensitive composition, positive photosensitive lithographic printing plate and method for forming a positive image |
US6124425A (en) | 1999-03-18 | 2000-09-26 | American Dye Source, Inc. | Thermally reactive near infrared absorption polymer coatings, method of preparing and methods of use |
-
2000
- 2000-06-07 US US09/589,333 patent/US6506533B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-05-22 WO PCT/US2001/016716 patent/WO2001094123A1/en active Application Filing
- 2001-05-22 BR BRPI0111431-0A patent/BR0111431B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-22 JP JP2002501666A patent/JP4643118B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-22 EP EP01935743A patent/EP1289769B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-12-30 US US10/331,415 patent/US6667137B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1991019227A1 (en) * | 1990-05-30 | 1991-12-12 | Horsell Plc | Light sensitive materials for lithographic plates |
JPH11190903A (ja) * | 1997-08-13 | 1999-07-13 | Mitsubishi Chemical Corp | ポジ型感光性組成物、感光性平版印刷版及びポジ画像の形成方法 |
WO1999011458A1 (en) * | 1997-09-02 | 1999-03-11 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Thermal lithographic printing plates |
JPH11254852A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型画像形成材料 |
JP2000066377A (ja) * | 1998-08-20 | 2000-03-03 | Konica Corp | ヒートモード記録画像形成材料及び画像形成方法 |
JP2000081703A (ja) * | 1998-09-04 | 2000-03-21 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ポジ型感光性組成物 |
JP2000122278A (ja) * | 1998-10-21 | 2000-04-28 | Okamoto Kagaku Kogyo Kk | 感光性組成物および感光性平版印刷版 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010501650A (ja) * | 2006-08-24 | 2010-01-21 | アメリカン・ダイ・ソース・インコーポレーテッド | 反応性近赤外吸収性ポリマー粒子、その調製方法、及びその使用 |
JP2008064959A (ja) * | 2006-09-06 | 2008-03-21 | Fujifilm Corp | 感光性平版印刷版原版 |
JP4709104B2 (ja) * | 2006-09-06 | 2011-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版原版 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2001094123A1 (en) | 2001-12-13 |
BR0111431B1 (pt) | 2011-09-20 |
US6667137B2 (en) | 2003-12-23 |
EP1289769B1 (en) | 2012-07-11 |
US6506533B1 (en) | 2003-01-14 |
US20030165779A1 (en) | 2003-09-04 |
WO2001094123B1 (en) | 2002-03-21 |
EP1289769A1 (en) | 2003-03-12 |
JP4643118B2 (ja) | 2011-03-02 |
BR0111431A (pt) | 2003-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6558869B1 (en) | Pattern formation | |
EP1024958B1 (en) | Manufacture of lithographic printing forms | |
RU2153986C2 (ru) | Термочувствительная композиция и способ ее применения для изготовления литографической печатной формы | |
JP4643118B2 (ja) | ポリマーならびにその画像形成可能な製品および画像形成方法における使用 | |
JP3726766B2 (ja) | 画像形成方法 | |
EP1725402B1 (en) | Thermally sensitive imageable element | |
JP2002510404A (ja) | パターン形成方法および放射線感受性材料 | |
US6777164B2 (en) | Lithographic printing forms | |
US6352814B1 (en) | Method of forming a desired pattern | |
JPH10282643A (ja) | ポジ型感光性平版印刷版 | |
JPH10186649A (ja) | 赤外感光性画像形成組成物、要素及び方法 | |
US20070292809A1 (en) | Process for the Production of Double-Layer Heat-Sensitive Imageable Elements | |
JP3802259B2 (ja) | ポジ型感光性組成物及びポジ型感光性平版印刷版 | |
JPH10282652A (ja) | ポジ型感光性平版印刷版 | |
WO2002011984A1 (en) | Lithographic printing form and method of preparation and use thereof | |
JP2004045442A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JPH11174672A (ja) | ネガ型感光性組成物 | |
JPH11223942A (ja) | ポジ型感光性組成物及びポジ型感光性平版印刷版 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20051122 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20051215 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080430 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080430 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101022 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101102 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101202 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131210 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |