JP2003535205A5

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Publication number: JP2003535205A5
Application number: JP2002500998A
Authority: JP
Filing date: 2001-05-22
Publication date: 2008-07-10
Anticipated expiration: 2021-05-22

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含む安定剤混合物であって、
成分（Ａ）は、式（Ａ−１）
【化１】

（式中、Ａ₁は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ａ₂は直接結合又は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表し、及び
ｎ₁は２ないし５０の数を表す。）で表される化合物；
式（Ａ−２−ａ）及び（Ａ−２−ｂ）
【化２】

（式中、ｎ₂及びｎ₂ ^*は２ないし５０の数を表す。）で表される化合物の少なくとも１つ；
式（Ａ−３）
【化３】

（式中、Ａ₃及びＡ₄は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表すか、もしくはＡ₃及びＡ₄が一緒になって、炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を形成し、及び
変数ｎ₃は互いに独立して、１ないし５０の数を表す。）で表される化合物；又は式（Ａ−４）
【化４】

〔式中、ｎ₄は２ないし５０の数を表し、
Ａ₅は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
基Ａ₆及びＡ₇は、互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は式（ａ −１）の基
【化５】

（式中、Ａ₈は、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、−ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、未置換の又は１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は炭素原子数１ないし８のアシル基を表す。）を表すが、但し、基Ａ₇の少なくとも５０％は、式（ａ−１）基を表す。〕で表される化合物であり；成分Ｂは、式（Ｉ）又は（ＩＩ）の基
【化６】

を含む低分子量立体障害アミン化合物であり；及び
成分Ｃは、式（Ｉ）の基を含む高分子量立体障害アミン化合物であるが、
但し、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）は異なる、安定剤混合物。
【請求項２】
成分（Ｂ）が、式（Ｂ−１）
【化７】

〔式中、Ｅ₁は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、−ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、未置換の又は１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか又は炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、
ｍは、１、２又は４を表し、
もしもｍ₁が１の場合、Ｅ2 は炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表し、
もしもｍ₁が２の場合、Ｅ2 は炭素原子数１ないし１４のアルキレン基又は式（ｂ−１）
【化８】

（式中、Ｅ₃は炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数２ないし１０のアルケニル基を表し、Ｅ₄は炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表し、そしてＥ₅及びＥ₆は、互いに独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロへキシル基、又はメチルシクロヘキシル基を表す。）を表し、及び
もしもｍ₁が４の場合、Ｅ₂は炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基を表す。〕で表される化合物；
式（Ｂ−２）
【化９】

〔式中、基Ｅ₇の２つは−ＣＯＯ−（炭素原子数１ないし２０のアルキル基）を表し、又
基Ｅ₇の２つは式（ｂ−ＩＩ）
【化１０】

（式中、Ｅ₈つ前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）
の基を表す。〕で表される化合物；
式（Ｂ−３）
【１１】

（式中、Ｅ₉及びＥ₁₀は、一緒になって、炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を表し、
Ｅ₁₁は、水素原子又は基−Ｚ1 −ＣＯＯ−Ｚ2 を表し、
Ｚ₁は、炭素原子数２ないし１４のアルキレン基を表し、
Ｚ₂は、炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し、及び
Ｅ₁₂は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）で表される化合物；
式（Ｂ−４）
【化１２】

（式中、基Ｅ₁₃は、互いに独立して、前記Ｅ1 の意味の１つを有し、
基Ｅ₁₄は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、及び
Ｅ₁₅は、炭素原子数１ないし１０のアルキレン基又は炭素原子数３ないし１０のアルキリデン基を表す。）で表される化合物；
式（Ｂ−５）
【化１３】

（式中、基Ｅ₁₆は、互いに独立して、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）で表される化合物；
式（Ｂ−６）
【化１４】

（式中、Ｅ₁₇は、炭素原子数１ないし２４のアルキル基、及び
Ｅ₁₈は、前記Ｅ1 の意味の１つを有する。）で表される化合物；
式（Ｂ−７）
【化１５】

〔式中、Ｅ₁₉、Ｅ₂₀及びＥ₂₁は、互いに独立して、式（ｂ−ＩＩＩ）
【化１６】

（式中、Ｅ₂₂は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）の基を表す。〕
で表される化合物；
式（Ｂ−８）
【化１７】

（式中、基Ｅ₂₃は、互いに独立して、前記Ｅ₁の意味の１つを有し、
及び基Ｅ₂₄は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表す）で表される化合物；
式（Ｂ−９）
【化１８】

〔式中、ｍ₂は、１、２又は３を表し、
Ｅ₂₅は、前記Ｅ₁の意味の１つを有し、及び
ｍ₂が１の場合は、Ｅ₂₆は基
【化１９】

を表し、
ｍ₂が２の場合は、Ｅ₂₆は炭素原子数２ないし２２のアルキレン基を表し、又
ｍ₂が３の場合は、Ｅ₂₆は式（ｂ−ＩＶ）
【化２０】

（式中、基Ｅ₂₇は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し、及び
基Ｅ₂₈は、互いに独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、又は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表す。）の基を表す。〕で表される化合物；又は
式（Ｂ−１０）
【化２１】

［式中、基Ｅ₂₉は、互いに独立して、前記Ｅ₁の意味の１つを有し、及び
Ｅ₃₀は、炭素原子数２ないし２２のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン。）、フェニレン又はフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン。）を表す。］の化合物である請求項１記載の安定剤混合物。
【請求項３】
成分Ｃが、式（Ｃ−１）
【化２２】

［式中、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄及びＲ₅は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によって置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、又は式（ｃ−Ｉ）
【化２３】

の基を表し、
Ｒ₂は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、又は炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン。）を表すか、又は
基Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、５−ないし１０−員複素環式環を形成するか、又は
Ｒ₄及びＲ₅が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、５−ないし１０−員複素環式環を形成し、
Ｒ₆は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、−ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、未置換の又は１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、又は炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、及び
ｂ₁は、２ないし５０の数を表し、
但し、基Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄及びＲ₅の少なくとも１つは、式（ｃ−Ｉ）の基を表す。］で表される化合物；
式（Ｃ−２）
【化２４】

〔式中、Ｒ₇及びＲ₁₁は、互いに独立して水素原子、又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、
Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀は、互いに独立して、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表し、及び
Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇、及びＸ₈は、互いに独立して、式（ｃ−ＩＩ）
【化２５】

（式中、Ｒ₁₂は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＯＨ及び／又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、又は
上記で定義された式（ｃ−Ｉ）の基を表し、及び
Ｒ₁₃は、前記Ｒ₆の意味の１つを有する。）を表す。〕で表される化合物；
式（Ｃ−３）
【化２６】

（式中、Ｒ₁₄は、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１ないし１０のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ₁₅は、炭素原子数３ないし１０のアルキレン基を表し、Ｒ₁₆は、前記Ｒ₆の意味の１つを有し、及び
ｂ₂は、２ないし５０の数を表す。）
で表される化合物；
式（Ｃ−４）
【化２７】

〔式中、Ｒ₁₇及びＲ₂₁は、互いに独立して、直接結合、又は−Ｎ（Ｘ₉）−ＣＯ−Ｘ₁₀−ＣＯ−Ｎ（Ｘ₁₁）−基（式中、Ｘ₉及びＸ₁₁は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、又は式（ｃ−Ｉ）の基を表し、
Ｘ₁₀は、直接結合、又は炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表す。）を表し、
Ｒ₁₈は、前記Ｒ₆の意味の１つを有し、
Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₃及びＲ₂₄は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、又はフェニル基を表し、
Ｒ₂₂は、水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、又は式（ｃ−Ｉ）の基を表し、及び
ｂ₃は１ないし５０の数を表す。〕で表される化合物；
式（Ｃ−５）
【化２８】

〔式中、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈及びＲ₂₉は、互いに独立して、直接結合、又は、炭素原子数１ないし１０のアルキレン基を表し、
Ｒ₃₀は、前記Ｒ₆の意味の１つを有し、及び
ｂ₄は１ないし５０の数を表す。）で表される化合物；又は
塩化シアヌルと式（Ｃ−６−１）
【化２９】

（式中、ｂ'₅、ｂ''₅及びｂ'''₅は、互いに独立して２ないし１２の数を表す。）のポリアミンの反応によって得られる生成物を、式（Ｃ−６―２）
【化３０】

（式中、Ｒ₃₁は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、及びＲ₃₂は、前記Ｒ₆の意味の１つを有する。）
で表される化合物と反応させることによって得られ得る生成物（Ｃ−６）である請求項１記載の安定剤混合物。
【請求項４】
成分（Ａ）が式（Ａ−１−ａ）、（Ａ−２−ａ）、（Ａ−２−ｂ）、（Ａ−３−ａ）又は（Ａ−４−ａ）：
【化３１】

（式中、ｎ₁は、２ないし２０の数を表す）；
【化３２】

（式中、ｎ₂及びｎ₂ ^*は２ないし２０の数を表す）；
【化３３】

（式中、変数ｎ₃は、互いに独立して、１ないし２０の数を表す。）；
【化３４】

〔式中、ｎ₄は、２ないし２０の数を表し、基Ａ₇の少なくとも５０％が、式（ａ−１）
【化３５】

（式中、Ａ₈は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、−ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、未置換の又は１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によってフェニル基上で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は炭素原子数１ないし８のアシル基を表す。）の基を表し、
及び、残りの基Ａ₇が、エチル基を表す。〕；
で表される化合物であり；
成分（Ｂ）が式（Ｂ−１−ａ）、（Ｂ−１−ｂ）、（Ｂ−１−ｃ）、（Ｂ−１−ｄ）、（Ｂ−２−ａ）、（Ｂ−３−ａ）、（Ｂ−３−ｂ）、（Ｂ−４−ａ）、（Ｂ−４−ｂ）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６−ａ）、（Ｂ−７）、（Ｂ−８−ａ）、（Ｂ−９−ａ）、（Ｂ−９−ｂ）、（Ｂ−９−ｃ）又は（Ｂ−１０−ａ）：
【化３６】

（上記各式中、Ｅ₁は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、−ＯＨ、
−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、未置換の又は１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、又は炭素原子数１ないし８のアシル基を表す。）；
【化３７】

（式中、基Ｅ₇の２つは、−ＣＯＯ−Ｃ₁₃Ｈ₂₇を表し、及び
基Ｅ₇の２つは、
【化３８】

を表し、及びＥ₈は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）；
【化３９】

（上記各式中、Ｅ₁₂は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）；
【化４０】

（上記各式中、Ｅ₁₃は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）；
【化４１】

（式中、Ｅ₁₆は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）；
【化４２】

（式中、Ｅ₁₈は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）；
【化４３】

〔式中、Ｅ₁₉、Ｅ₂₀及びＥ₂₁は、互いに独立して、式（ｂ−ＩＩＩ）
【化４４】

（式中、Ｅ₂₂は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）の基を表す。〕；
【化４５】

（式中、Ｅ₂₃は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）；
【化４６】

（上記各式中、Ｅ₂₅は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する。）；
【化４７】

（式中、Ｅ₂₉は、前記Ｅ₁の意味の１つを有する）；で表される化合物であり；
成分（Ｃ）が式（Ｃ−１−ａ）、（Ｃ−１−ｂ）、（Ｃ−１−ｃ）、（Ｃ−１−ｄ）、（Ｃ−２−ａ）、（Ｃ−３−ａ）、（Ｃ−４−ａ）、（Ｃ−４−ｂ）、（Ｃ−４−ｃ）又は（Ｃ−５−ａ）：
【化４８】

（上記各式中、ｂ₁は、２ないし２０の数を表し、及びＲ₆は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、−ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、未置換の又は１、２又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によってフェニル基上を置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、又は炭素原子数１ないし８のアシル基を表す。）；
【化４９】

（式中、Ｒ₁₃は前記Ｒ₆の意味の１つを有する。）；
【化５０】

（式中、ｂ₂は、２ないし２０の数を表し、及びＲ₁₆は、前記Ｒ₆の意味の１つを有する。）；
【化５１】

（上記各式中、ｂ₃は、１ないし２０の数を表し、及びＲ₁₈は、前記Ｒ₆の意味の１つを有する。）；又は
【化５２】

（式中、ｂ₄は１ないし２０の数を表し、及びＲ₃₀は、前記Ｒ₆の意味の１つを有する。）；で表される化合物；又は塩化シアヌルと式（Ｃ−６−１−ａ）
【化５３】

で表されるポリアミンの反応によって得られる生成物を式（Ｃ−６―２−ａ）
【化５４】

（式中、Ｒ₃₂は、前記Ｒ₆の意味の１つを有する。）
で表される化合物と反応させることによって得られ得る生成物（Ｃ−６−ａ）である請求項１記載の安定剤混合物。
【請求項５】
光、熱又は酸化により誘発される分解を受けやすい有機材料及び請求項１記載の安定剤混合物を含む組成物。
【請求項６】
光、熱又は酸化により誘発される分解に対し有機材料を安定化させるための方法であって、請求項１記載の安定剤混合物を前記有機材料中へ配合することを含む方法。