JP2003533556A - 触媒成分 - Google Patents
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- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
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Abstract
Description
って硬化するアジリジノポリエーテルを主剤とする調製物に関するものである。
本発明は、特に完全な混合のあと良く調整された、比較的長い加工時間及び触媒
成分の低い酸性度で特徴づけられるような調製物を記載する。
れの要求によって変換/時間曲線の角度のパターンを調整できることが重要であ
る。
加工時間と、硬化した材料のそれ以上の加工の可能性が達成されるまでの時間で
ある。
との間の時間を意味する。この重合の開始は、混合された二成分調製物が可塑性
相から弾性相に移行し、皮膜形成、蜘蛛の巣状になること(Faedenziehen)及び流
動性の著しい低下のような大きい変化を示す時と見なされる。
要な流動性を示す。
ができるのに充分な時間を有するために室温で約0.5〜4分の加工時間を要求
する。この場合、長い加工時間の確立は特に困難であることがわかる。
それ以上の加工性を可能にしたいという要求を伴う。
な応用とは下記を意味する: 室温で2〜4分の加工時間が達成されるべきであり、混合の終了のあと7分未満
以内にさらなる加工性が保証されるべきである。さらなる加工とは例えば歯科で
患者の口から硬化した印象を取り除くことを意味する。これはあまりにすぐに起
こってはならない。さもないとまだ完全に硬化していない材料によって印象が損
傷を受けるからである。
の変更が硬化した弾性材料の重要な性質に悪い影響を与えてはならないというこ
とである。
開始剤又は遅延剤の相互作用によってアジリジノポリエーテルを主剤とする二成
分調製物の場合に起こる。
は硬化できることはずっと以前から公知であった(H.ベスチアン、有機化学の
方法(フーベン‐バイル)、XII/1(1958))。
.ダーマー、G.E.ハム「エチレンイミン及び他のアジリジン類」アカデミッ
ク・プレス(1969)に記載されている。
わかった。
一連の他の要件によって厳しく限定される。すなわち、不快臭のある化合物が硬
化中に生成してはいけない。さらに、触媒成分の調製、充填及び投与中に製品と
接触する金属部品及びプラスチック部品に腐食現象が起こってはならない。さら
に、不適切な貯蔵や規制によらないで未混合成分及び特に触媒成分を使用する場
合でも、スタッフや患者に皮膚刺激が起こってはならない。
カリ金属化合物を含むN−アルキルアジリジノ基含有化合物を主剤とする改良さ
れた硬化挙動を有する貯蔵安定性のカチオン重合性の調製物は、DE−A−19
753461によって公知である。これらは触媒成分及び基本成分の両方に添加
でき、基本成分への添加が好ましい方法である。
硬化遅延用の添加剤としてのアルカリ又はアルカリ土類化合物の添加によって望
むように調節できることはDE−A−19753456によって公知である。こ
のアルカリ又はアルカリ土類化合物は、溶解された形及び微粒子の固形の両方で
基本成分に配合される。
基本成分及び触媒成分が封入されている金属被覆された袋を腐食し損傷を与える
。これらの短所は、DE−A−19753456に規定されているように基本ペ
ースト中にアルカリ又はアルカリ土類化合物が存在しているかどうか、又はDE
−A−19753461によってそれらが基剤又は触媒ペースト中に存在してい
るかどうかにかかわらず起こる。
分調製物のための触媒成分の調製であり、これらの触媒成分は硬化パターンと得
られた性質の容易で再現性のある確立を保証し、また未混合の状態において包装
物に刺激、焼灼、腐食又は損傷を与えない。
モン、錫、テルル、チタン及び/又は亜鉛の酸化物、水酸化物、炭酸塩及び/又
はカルボン酸塩から成る群からの少なくとも一つの制酸性の化合物、 (D)場合により少なくとも一つの不活性希釈剤、 (E)場合により少なくとも一つの変性剤(Modifikator) 、 を含む触媒成分によって解決される。
ヒドロフラン単位から成るポリエーテルジオールから調製可能な、3100の平
均イミノ当量質量を有するビスアジリジノポリエーテル3重量部の混合物は、0
.5〜20分以内に固化して、室温での24時間の貯蔵の後、DIN53505
により少なくとも20のショアA硬度を有する固形の弾性体になる。
性の時間と理解されるべきではない。試験システムの意味の範囲内で達成される
べき固化時間が問題となる。
化エチレン対テトラヒドロフランのモル比が反応工程を通じて1:3.5に設定
された三弗化硼素エーテラートの触媒作用下での酸化エチレンとテトラヒドロフ
ランのカチオン重合によって得られるポリエーテルジオールから、米国特許第3
,453,242号の実施例13に示されるように、クロトン酸無水物との反応
及びその後のエチレンイミンの付加によって合成される。
ーンステッド酸、 (B)0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜10重量%の水、 (C)0.1〜50重量%、好ましくは0.5〜10重量%の少なくとも一つの
指定された制酸性の化合物、 (D)0〜95重量%、好ましくは0〜70重量%の少なくとも一つの不活性の
希釈剤、 (E)0〜50重量%、好ましくは0〜30重量%の充填剤、染料、顔料、チク
ソトロピー剤、流動性改良剤、ポリマー性増粘剤、界面活性剤、香気物質及び香
料、及びポリマー形成を遅らせる化合物などの変性剤。 ここに重量%データはそれぞれ、前記触媒成分の総質量に対するものである。
性が非常に大きく減少するにもかかわらず、混合された調製物の充分に早い硬化
が達成できること、これらの調製物の加工時間が水の濃度によって好みの範囲に
確立できること、及び本発明による触媒成分が刺激又は焼灼を起こさず、また包
装物(金属被覆の袋)を腐食しないことは驚くべきことである。
できる。
に酸の強さにもはっきり依存する。すなわち、ヘキサフルオロアンチモン酸、ヘ
キサフルオロ燐酸又はテトラフルオロ硼酸のような非常に強い酸は高速度のカチ
オン重合によって特徴づけられる。高い反応速度はまた、4‐トルエンスルホン
酸、4‐フェニルスルホン酸、4‐ブロモベンゼンスルホン酸、4‐クロロベン
ゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、特にドデ
シルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸及びアルカンスルホン酸のよう
なスルホン酸によっても達成される。ビニルホスホン酸及びプロピルホスホン酸
のようなホスホン酸の使用も可能である。
製した共重合酸のような重合酸の使用も、触媒成分中でのこれらのポリマーの貯
蔵に安定な分布状態が達成される場合には可能である。
酢酸、クエン酸、マレイン酸、アジピン酸、o−クロロ安息香酸、又は多価アル
コールと無水マレイン酸及び無水コハク酸のような酸無水物との反応生成物のよ
うな飽和又は不飽和カルボン酸も使用できる。
酸の使用が可能で硬化の過程を調節するために適切であり得る。
におけるもっと後の時期に調製物に加えてもよい。
の希望の値への調節を行うことができる。
触媒成分及び硬化した印象材料の他の性質に左右される。
ちの大部分を触媒成分に加えるのが適切である。
ン、錫、テルル、チタン及び亜鉛の酸化物、水酸化物、炭酸塩及びカルボン酸塩
が、構成成分(C)に相当する本発明の意味の範囲内での制酸性化合物として使
用される。アルミニウム及び亜鉛化合物の使用が好ましい。
物が特に有利に使用される。
成分(A)からの1酸当量に対して、構成成分(C)からの0.5〜2.0塩基
当量を使用するのが有利であることがわかった。1酸当量対0.7〜1.2塩基
当量の割合が特に好ましい。
はテトラヒドロフラン及び/又は酸化エチレン及び/又は酸化プロピレンの混合
ポリエーテロールのようなポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンジオー
ル及びポリカプロラクトントリオールのようなポリエステルポリオール、ポリカ
ーボネートジオール、脂肪族エステル、油、脂肪、ロウ、脂肪族炭化水素、芳香
脂肪族炭化水素、及びフタール酸又はクエン酸のような多価酸の単官能又は多官
能エステル又はアルキルスルホン酸及びアリールスルホン酸のエステル又はアミ
ドが使用される。
添加が混合性のより良い評価を可能にし、混同の危険性を減らすアルミノケイ酸
塩、ケイ酸、石英粉、ケイ灰石、雲母粉及び珪藻土のような微粒子充填剤、なら
びに染料及び顔料、微分散のケイ酸のようなチクソトロピー剤及び流動挙動に影
響を与える他の添加剤、例えば重合増粘剤、さらに流動挙動を確立する界面活性
剤及び香気物質及び/又は香料を含む。
要な水の少なくとも一部は混合の前に基本成分中にも存在できる。
ノ系のモノマーだけから成ってもよい。
するために、基本成分は、 (I)500〜25,000g/当量のアジリジノ当量質量を有する5〜100
重量%の少なくとも一つのN−アルキルアジリジノ化合物、 (II)0〜95重量%の少なくとも一つの不活性希釈剤、 (III )0〜80重量%の変性剤、 を含有しても良い。
は1:1〜1:10の触媒成分対基本成分の比で混合される。
〜70℃で構成成分(D)による不活性希釈剤の一部又は全量に溶解し、制酸性
化合物を粉末、ペースト又は懸濁液として充填剤及び染料の混合の前又は後に添
加することができる。
(E)からペーストを調製し、つぎに制酸性化合物を加えるが、制酸性化合物は
、希釈剤の一部と制酸性化合物から作ったペースト又は懸濁液の形で使用するの
が特に好ましい。
調製物のための本発明による触媒成分は、触媒成分及び基本成分の組成に依存し
て、基体の接着、密封、被覆及び鋳造のために使用できる。
は動的ミキサーを有する容積投与システムによって、予備投与パックユニット及
びその後の手混合によって重量で、目で見て(鎖長比較)実施することができる
。
般に比較的大きく、例えば1:5という予めセットされた触媒成分対基本成分の
比の場合には0.8〜1.2:5の範囲が包含され、用途を制限する性質の変化
が起こることなく行えることが確かめられている。
性によって本発明による調製物で正確な細部を有する型が得られる。
。
液及び血液に対する鋳型の精度の影響されにくさ(Unempfindlichkeit) が非常に
有利であることがわかっている。
瀕及び混合装置であり、特にカートリッジ、袋、歯科用トレイ、静的およぶ動的
ミキサー又は混合装置である。
た。
充填剤(E)を練り込み、つぎに制酸性化合物(C)の懸濁液を上記の希釈剤量
(D)の30%の量で加えた。
載した基本成分を使って試験した混合物を表示する。混合物は混合用ブロックの
上での30秒以内でのスパチュラ混合で調製し、表4に表示する性質を測定する
のに使用した。
のそれぞれの平均値として測定できた。
らのビスアジリジノポリエーテルの調製は、主にUS−3,453,242の実
施例13に記載されている。
242の実施例13に示すように、三弗化硼素エーテラートの触媒作用で酸化エ
チレンとテトラヒドロフランの、1:3.5という酸化エチレン対テトラヒドロ
フランのモル比を反応過程を通じて設定したカチオン共重合で得られるポリエー
テルジオールから、クロトン酸無水物との反応及びそのあとのエチレンイミンの
付加によって合成される。
の酸化エチレン及びテトラヒドロフランから成るポリエーテルジオールから調製
した3100g/当量のイミノ当量質量を有するビスアジリジノポリエーテルと
いう試験物質の3重量部と混合した。
蔵期間の後、DIN53505により測定された50〜70のショアA硬度を示
した。
、これは測定中に電解質としてのKCl溶液が生じる通常の電極を用いて測定し
たものである。
と接触して50℃での3月間の貯蔵の後も、ポリアミド、ポリオキシメチレンジ
アセテート又は積層フィルムのような包装用プラスチックに損傷は全く起こらな
かった。
示し、長期の貯蔵で包装用プラスチックを損傷した。
間は達成できなかった。
制酸性化合物の選定によって確立でき、好ましい加工時間が水の含量によって確
立できることがわかる。口から出す時間も変更されるが、本発明による触媒成分
を使用した場合、正確な型取りのための通常の範囲内にある。
23による破壊強度、破断時伸び、永久弾性歪に関して弾性印象材料の要件を満
たし、室温での24時間の貯蔵時間の後、20をかなり越えるショアA硬度(表
5)を示す成形物を得た。
ばねばした感じがなく、外観で決まる非常に良いデザイン上の鋭さで特徴づけら
れる印象をもたらした。
Claims (12)
- 【請求項1】 (A)少なくとも一つのブレーンステッド酸、 (B)水、 (C)元素であるアルミニウム、クロム、銅、ゲルマニウム、マンガン、鉛、ア
ンチモン、錫、テルル、チタン及び/又は亜鉛の酸化物、水酸化物、炭酸塩及び
/又はカルボン酸塩から成る群からの少なくとも一つの制酸性の化合物、 (D)場合により少なくとも一つの不活性希釈剤、 (E)場合により少なくとも一つの変性剤、 を含む触媒成分であって、 1重量部の前記触媒成分と、1:3.5のモル比の酸化エチレン及びテトラヒド
ロフラン単位から成るポリエーテルジオールから調製可能な、3100の平均イ
ミノ当量質量を有するビスアジリジノポリエーテル3重量部との混合物が、0.
5〜20分以内に固化して、室温での24時間の貯蔵の後、DIN53505に
よる少なくとも20のショアA硬度を有する固形の弾性体になることを特徴とす
る触媒成分。 - 【請求項2】 (A)0.1〜50重量%の少なくとも一つのブレーンステッド
酸、 (B)0.1〜20重量%の水、 (C)0.1〜50重量%の少なくとも一つの指定された制酸性の化合物、 (D)0〜95重量%の少なくとも一つの不活性の希釈剤、 (E)0〜50重量%の変性剤、 を含む、特に請求項1による触媒成分であって、 上記の重量%のデータがそれぞれ、前記触媒成分の総質量に対するものであるこ
とを特徴とする触媒成分。 - 【請求項3】 前記ブレーンステッド酸の1酸当量に対して0.5〜2.0塩基
当量の制酸性化合物が使用されることを特徴とする上記請求項のいずれか1項に
記載の触媒成分。 - 【請求項4】 前記制酸性化合物が酸化亜鉛から成ることを特徴とする上記請求
項のいずれか1項に記載の触媒成分。 - 【請求項5】 前記構成成分(A)が、アリールスルホン酸、アルキルスルホン
酸及びアルキルベンゼンスルホン酸から選ばれることを特徴とする上記請求項の
いずれか1項に記載の触媒成分。 - 【請求項6】 前記構成成分(A)がp‐トルエンスルホン酸又はドデシルベン
ゼンスルホン酸から成ることを特徴とする上記請求項のいずれか1項に記載の触
媒成分。 - 【請求項7】 酸化亜鉛とp‐トルエンスルホン酸が1:1.5〜1:2.5の
モル比で使用されることを特徴とする請求項4又は6のいずれか1項に記載の触
媒成分。 - 【請求項8】 ブレーンステッド酸を水と一緒に20℃〜70℃で前記構成成分
(D)による不活性希釈剤の一部に溶かし、制酸性の化合物の懸濁液をその溶液
に添加することを特徴とする上記請求項のいずれか1項に記載の触媒成分の調製
方法。 - 【請求項9】 前記構成成分(A)、(B)、(D)及び(E)による化合物か
らペーストを調製し、つぎに制酸性の化合物が添加されることを特徴とする請求
項1〜7のいずれか1項に記載の触媒成分の調製方法。 - 【請求項10】 前記制酸性の化合物が、制酸性の化合物及び不活性希釈剤の一
部から調製されたペースト又は懸濁液の形で添加されることを特徴とする請求項
8に記載の方法。 - 【請求項11】 硬化性の調製物の調製のためのN−アルキルアジリジノ基含有
化合物から成る基本成分を一緒に用いた請求項1〜7のいずれか1項に記載の触
媒成分の使用。 - 【請求項12】 前記触媒成分の構成成分(A)として使用されるブレーンステ
ッド酸対基本成分のN−アルキルアジリジノ基含有化合物の重量比が、ブレーン
ステッド酸の酸当量対N−アルキルアジリジノ基含有化合物のイミノ当量が1:
0.5〜1:5、好ましくは1:1〜1:3、特に好ましくは1:1.2〜1:
2.0に保持されるようにして選ばれることを特徴とする請求項11に記載の使
用。
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