JP2003528867A

JP2003528867A - 新規ピぺラジン誘導体

Info

Publication number: JP2003528867A
Application number: JP2001570640A
Authority: JP
Inventors: ブラムバーグ，ローラ・クック; ブラウン，マシュー・フランク; マクグリン，モリー・アン; ポス，クリストファー・スタンリー; グラデュー，ロナルド・ポール
Original assignee: ファイザー・プロダクツ・インク
Priority date: 2000-03-31
Filing date: 2001-03-14
Publication date: 2003-09-30
Also published as: PA8514401A1; WO2001072728A2; WO2001072728B1; EP1268455A2; AU2001239469A1; MA26887A1; EA200200873A1; US20040058932A1; EE200200567A; AR033813A1; CN1450999A; CA2404626A1; EA006079B1; PE20011309A1; WO2001072728A9; NO20024649L; BR0109703A; HRP20020785A2; IS6546A; SV2002000356A

Abstract

(57)【要約】式（Ｉ）の化合物又はその製剤的に許容される塩（ここで、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｊ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は上記に定義される通りである）は、炎症と他の免疫障害を治療するのに有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】発明の分野本発明は、新規ピペラジン誘導体、使用の方法、及び、それらを含有する医薬組
成物に関する。

【０００２】本発明の化合物は、炎症及び免疫調節の細胞（好ましくは、白血球及びリンパ
球）上に見出されるその受容体ＣＣＲ１へのケモカイン結合の強力かつ選択的な
阻害剤である。ＣＣＲ１受容体はまた、ＣＣ−ＣＫＲ１受容体と呼ばれるときも
ある。上記の化合物はまた、ＭＩＰ−１α（及び、ＣＣＲ１と相互作用すること
が示されているその関連ケモカイン（例、ＲＡＮＴＥＳ及びＭＣＰ−３））によ
り誘導される、ＴＨＰ−１細胞及びヒト白血球の走化性も阻害し、（慢性関節リ
ウマチ、Ｉ型糖尿病（最近の発症）、狼瘡、炎症性腸疾患、視神経炎、乾癬、多
発性硬化症、リウマチ性多発筋痛、ぶどう膜炎、及び脈管炎のような）自己免疫
疾患、（変形性関節症、成人呼吸窮迫症候群、幼児の呼吸窮迫症候群、虚血再灌
流損傷、及び糸球体腎炎のような）急性及び慢性の炎症状態、（喘息及びアトピ
ー性皮膚炎のような）アレルギー状態、（ウイルス性炎症（インフルエンザ及び
肝炎を含む）及びギラン−バレのような）炎症に関連した感染、慢性気管支炎，
異種移植、（慢性及び急性の）移植組織拒絶、（慢性及び急性の）臓器移植拒絶
、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、ＨＩＶ感染性（共通受容体の使用）、及び
（サルコイドーシス、らい病及び結核を含む）肉芽腫疾患、並びに多発性骨髄腫
のようなある種の癌に関連した後遺症の治療若しくは予防に潜在的に有用である
。本系列の化合物はまた、細胞浸潤を減少させることの結果として、ＴＮＦ及び
ＩＬ−１を限定せずに含む、サイトカインの炎症部位での産生を制限し、うっ血
性心不全、肺気腫又はそれに関連した呼吸困難、気腫；ＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２
、ＨＩＶ−３；サイトメガロウイルス（ＣＭＶ）、アデノウイルス、ヘルペス・
ウイルス（Herpes zoster 及び Herpes simplex）を含む、ＴＮＦ−１及びＩＬ
−１に関連した疾患に対する利益を提供する可能性がある。それらはまた、感染
によりＴＮＦのような有害な炎症性サイトカインの産生が誘導される感染に関連
した後遺症、例えば、真菌性髄膜炎、関節組織損傷、過形成、パンヌス形成及び
骨再吸収、乾癬性関節炎、肝不全、細菌性髄膜炎、川崎症候群、心筋梗塞、急性
肝不全、ライム病、敗血症ショック、癌、外傷、及びマラリアに対する利益を提
供する可能性がある。

【０００３】ＭＩＰ−１α及びＲＡＮＴＥＳは、炎症細胞、特にＣＤ８＋リンパ球、多形核
白血球（ＰＭＮ）及びマクロファージにより産生される可溶性の走化性ペプチド
（ケモカイン）である。J. Biol. Chem., 270 (30) 29671-29675 (1995)。これ
らケモカインは、主要な炎症及び免疫調節の細胞の遊走及び活性化を誘導するこ
とによって作用する。慢性関節リウマチ患者の滑液、組織移植患者由来の慢性及
び急性の拒絶組織、アレルゲン曝露後のアレルギー性鼻炎患者の鼻分泌物には、
上昇したレベルのケモカインが見出されてきた（Teran, et al., J. Immunol.,
1806-1812 (1996) 及び Kuna et al., J. Allergy Clin. Immunol. 321 (1994)
）。ＭＩＰ１αを中和することによってケモカイン／受容体の相互作用に干渉す
る抗体や遺伝子の破壊により、ＭＩＰ−１α及びＲＡＮＴＥＳの疾患における役
割が、単球及びＣＤ８＋リンパ球の動員を制限することであるという直接的な証
拠が得られている（Smith et al., J. Immunol., 153, 4704 (1994) 及び Cook
et al., Science 269, 1583 (1995)）。まとめると、このデータは、ＣＣＲ１拮
抗薬がいくつかの免疫ベースの疾患の有効な治療薬であり得ることを示す。本明
細書に記載される化合物は、ＣＣＲ１受容体の強力かつ選択的な阻害剤である。

【０００４】発明の要約本発明はまた、式：

【０００５】

【化９】の化合物、又はその製剤的に許容される塩に関する［式中：ａは、１、２、３、４又は５であり；ｂは、０、１、２、３又は４であり；ｃは、０又は１であり；ｄは、１、２、３、４又は５であり；ｅは、０又は１であり；ｊは、１、２、３又は４であり；Ｘは、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）又はＣＨ₂であり；ＹはＣＨ₂であるか、又はｅが０であれば、ＹはＣＨＲ⁸であり｛ここでＲ⁸は
、水素、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール又はＮＲ⁹Ｒ¹⁰である｝；Ｚは、酸素、ＮＲ⁹又はＣＲ¹¹Ｒ¹²であり；それぞれのＲ¹は、独立して、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシスルホニル、ハ
ロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、メルカプト、メルカプト（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスル
ホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリー
ルオキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、トリフルオロメチル、ホルミル、ホルミ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ニトロ、ニトロソ、シアノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、トリフルオロメトキシ
、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、ヒドロキシ（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃〜
Ｃ₇）シクロアルキルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、
（（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₇）アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₇）ア
ルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキ
シ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）ア
ルケニル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）
アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールア
ミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミ
ノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
コキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカ
ルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボ
ニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカ
ルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミジノ、グアニジノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキ
ル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル及び（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルから選択
され；それぞれのＲ²及びＲ³は、独立して、オキソ、ハロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シ
クロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）ア
リール（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、Ｈ−Ｃ（Ｏ）−、Ｈ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニ
ル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、ヒドロキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、チオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキ
シ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆
〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルフィニル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒ
ドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、アジド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、カルボキシ、（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、アミノ
カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀
）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又はＲ¹⁴Ｒ¹⁵Ｎ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル｛ここでＲ¹⁴及びＲ¹⁵は、それぞれ独立して、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルである｝から選択され；Ｒ⁴は、（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁶）_g（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁶）_g（Ｃ₃〜
Ｃ₁₀）シクロアルキル、（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁷）_h（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、又は（
Ｒ⁵）_f（Ｒ⁷）_h（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルであり｛ここでｆは、１、２、３又は４であり；ｇ及びｈは、それぞれ独立して、０、１、２又は３である｝；Ｒ⁵は、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
アリールカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ
カルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ
カルボニル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルアミノカルボニル、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボ
ニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
アミノ、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイ
ド、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノスルホニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アセチ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル
アミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルスルホニルアミノ、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルア
ミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ
、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカ
ルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニルアミ
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシ
カルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
アリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、シア
ノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂シアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルシアノグアニジノ
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールシアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグア
ニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、ア
ミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、アミノカル
ボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜
Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルアミノ、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノアルキル、アミノ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アセチルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキ
シカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ
グアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
カルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホ
ニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボ
ニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカ
ルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
スルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグア
ニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
シクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノスルホニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニルアミノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂
（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキ
ル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアル
キル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（シアノグアニジノ）アミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテ
ロアリール（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロア
リール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグ
アニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シ
アノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ
）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスル
ホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシ
クロアルキルスルホニル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘ
テロアリールアミノスルホニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホ
ニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、ウレイ
ド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル
オキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）
ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル
、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、シアノグアニジノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノス
ルホニルから独立して選択される１〜３つの基であり；Ｒ⁶は、水素、ヒドロキ
シ、ヒドロキシスルホニル、ハロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、メルカプト、メルカ
プト（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
スルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスル
ホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキ
シ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールオキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、トリフルオロ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ホルミル、ホルミル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ニトロ、ニ
トロソ、シアノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルコキシ、トリフルオロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニ
ル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、ヒド
ロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（ヒドロキシ）（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ）（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノ、（
Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコ
キシカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁ ₀ ）シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミノ
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
アミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ
、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）ア
リール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
カルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルスルホニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールスルホニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉ ）ヘテロアリールアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
ール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカル
ボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリー
ルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールアミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、
（アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボ
ニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミジノ、ヒドロキシアミジノ、グアニジ
ノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールウレイ
ド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール）₂ウレイド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルウレイド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール）ウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイ
ド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルウレイド、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、グリシンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルグリシンアミド、アミノカルボ
ニルグリシンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
グリシンアミド、（アミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミ
ド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）グリシンアミド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
ールカルボニルグリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル）（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルアミノカルボニル）グリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルアミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（Ｃ₆ 〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニルグリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
アミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、グリシンアミド
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アラニンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアラニンアミド
、アラニンアミド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル及び（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルから独立して
選択される１〜３つの基であり；Ｒ⁷は、水素、ヒドロキシ、ハロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルスルホニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ホルミル、
ニトロ、シアノ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂アミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルカルボニルアミノ、シクロ
アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミノ、ハロ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）アミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル、アミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル、ア
ミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
グアニジノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、及び、グリシ
ンアミドから独立して選択される１〜３つの基であり；Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカル
ボニル及び（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルからなる群から選択され；そして
、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜
Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₃〜
Ｃ₈）シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミ
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミ
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈ ）シクロアルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコ
キシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキ
ルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリー
ルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニル
アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ
カルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカ
ルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキル及び（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルか
らなる群から選択される］。

【０００６】式Ｉの好ましい化合物には、Ｒ¹が、水素、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ又は（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシであるものが含まれる。

【０００７】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ²及びＲ³が、それぞれ独立して、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
アミノ（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル、ヒドロキ
シ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、又は
（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであるものが含まれる
。

【０００８】式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣ（Ｏ）であり；ｄが１
であり；ＹがＣＨ₂であり；ｅが１であり；そしてＺが酸素であるものが含まれ
る。

【０００９】式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣ（Ｏ）であり；ｄが２
であり；Ｙがエチレンであり；そしてｅが０であるものが含まれる。式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣ（Ｏ）であり；ｄが１
であり；ＹがＣＨ₂であり；ｅが１であり；そしてＺがＮＲ⁹である（ここでＲ⁹
は、水素又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルである）ものが含まれる。

【００１０】式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣＨ₂であり；ｄが１で
あり；ＹがＣＨ₂であり；ｅが１であり；そしてＺが酸素であるものが含まれる
。

【００１１】式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣＨ₂であり；ｄが２で
あり；Ｙがエチレンであり；そしてｅが１であるものが含まれる。式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣＨ₂であり；ｄが１で
あり；ＹがＣＨ₂であり；ｅが１であり；そしてＺがＮＲ⁹である（ここでＲ⁹は
、水素又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルである）ものが含まれる。

【００１２】式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣ（Ｏ）であり；ｄが１
であり；ＹがＣＨＲ⁸であり（ここでＲ⁸は、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰であり；Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、
それぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカル
ボニルである）；ｅが１であり；そしてＺが酸素であるものが含まれる。

【００１３】式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣ（Ｏ）であり；ｄが１
であり；ＹがＣＨＲ⁸であり（ここでＲ⁸は、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰であり；Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、
それぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカル
ボニルである）；ｅが１であり；そしてＺがＣＲ¹¹Ｒ¹²である（ここでＲ¹¹及び
Ｒ¹²は、水素である）ものが含まれる。

【００１４】式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣ（Ｏ）であり；ｄが１
であり；ＹがＣＨＲ⁸であり（ここでＲ⁸は、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰であり；Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、
それぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカル
ボニルである）；ｅが１であり；そしてＺがＮＲ⁹である（ここでＲ⁹は、水素又
は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルである）ものが含まれる。

【００１５】式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣＨ₂であり；ｄが１で
あり；ＹがＣＨＲ⁸であり（ここでＲ⁸は、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰であり；Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、そ
れぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボ
ニルである）；ｅが１であり；そしてＺが酸素であるものが含まれる。

【００１６】式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣＨ₂であり；ｄが１で
あり；ＹがＣＨＲ⁸であり（ここでＲ⁸は、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰であり；Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、そ
れぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボ
ニルである）；ｅが１であり；そしてＺがＣＲ¹¹Ｒ¹²である（ここでＲ¹¹及びＲ¹² は、水素である）ものが含まれる。

【００１７】式Ｉの他の好ましい化合物には、ｃが１であり；ＸがＣＨ₂であり；ｄが１で
あり；ＹがＣＨＲ⁸であり（ここでＲ⁸は、ＮＲ⁹Ｒ¹⁰であり；Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、そ
れぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボ
ニルである）；ｅが１であり；そしてＺがＮＲ⁹である（ここでＲ⁹は、水素又は
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルである）ものが含まれる。

【００１８】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁴が（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁶）_g（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリー
ル又は（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁷）_h（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールである（ここでｆ、ｇ及び
ｈは、独立して、１又は２である）ものが含まれる。

【００１９】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵が（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカ
ルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリー
ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカル
ボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカル
ボニル、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル又は（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルである
ものが含まれる。

【００２０】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵が（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカル
ボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルア
ミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミ
ノ又はアミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノであるものが含
まれる。

【００２１】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵がアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロ
アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、ア
ミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカ
ルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
ウレイド、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
ウレイドであるものが含まれる。

【００２２】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵がアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ
、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、
アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（アセチル）（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、ウレイド（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルス
ルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
スルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル
アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホ
ニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル
アミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルス
ルホニルアミノ又は（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノであるものが含まれる。

【００２３】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵がシアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ、（Ｃ₂〜
Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールシ
アノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシア
ノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニ
ジノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルシアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルシアノグアニジノ又は（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノであるものが含まれる。

【００２４】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵がアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミ
ノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ又は（ア
セチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノであるも
のが含まれる。

【００２５】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵がシアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノア
ルキル又はアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
であるものが含まれる。

【００２６】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵がアセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカル
ボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）
ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル又はアミノカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルであるものが含まれる。

【００２７】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵がアセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
カルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロ
アルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又はシアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであるものが含まれる。

【００２８】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵がアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカル
ボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアル
キル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂ 〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又はシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルであるものが含まれる。

【００２９】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵がアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アセチルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（アセチル）
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホ
ニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シア
ノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂（シアノグアニジノ）（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロア
リールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、アミノスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又は（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであるものが含まれる。

【００３０】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵がシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉
）ヘテロシクロアルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜
Ｃ₉）ヘテロアリール（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉
）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニ
ジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ
）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（
シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカル
ボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又は（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルであるものが含まれ
る。

【００３１】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁵が（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルス
ルホニル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールア
ミノスルホニル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉ ）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノス
ルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルアミノスルホニル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホ
ニル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）
ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシ
クロアルキルアミノスルホニルであるものが含まれる。式Ｉの他の好ましい化合
物には、Ｒ⁵がハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルウレイド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ
スルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）₂アミノスルホニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、及
び（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニルであるものが
含まれる。

【００３２】式Ｉの他の好ましい化合物には、Ｒ⁶及びＲ⁷が、それぞれ独立して、ハロ、ハ
ロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ、アミノカルボニル、シ
アノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコ
キシカルボニルアミノ又はグリシンアミノであるものが含まれる。

【００３３】本発明はまた、式Ｉの化合物の製剤的に許容される酸付加塩にも関する。本発
明の上記塩基性化合物の製剤的に許容される酸付加塩を調製するために使用され
る酸は、無毒の酸付加塩、即ち、塩酸塩、臭酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫
酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酸クエ
ン酸塩、酒石酸塩、重酒石酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、グル
コン酸塩、糖酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベ
ンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩及びパモエート［即ち、１，１
’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエート）］塩のような、薬
理学的に許容されるアニオンを含有する塩を形成するものである。

【００３４】本発明はまた、式Ｉの塩基付加塩にも関する。本来酸性である式Ｉの化合物の
製剤的に許容される塩基性塩を調製するための試薬として使用され得る化学塩基
は、そのような化合物と無毒の塩基性塩を形成するものである。そのような無毒
の塩基性塩には、限定しないが、アルカリ金属カチオン（例、カリウム及びナト
リウム）及びアルカリ土類金属カチオン（例、カルシウム及びマグネシウム）の
ような薬理学的に許容されるカチオンから誘導されるもの、アンモニウム又はＮ
−メチルグルカミン−（メグルミン）のような水溶性アミン付加塩、及び低級ア
ルカノールアンモニウムと、製剤的に許容される有機アミンの他の塩基性塩が含
まれる。

【００３５】本発明の化合物は、オレフィン様の二重結合を含有し得る。そのような結合が
存在する場合、本発明の化合物はｃｉｓ及びｔｒａｎｓ配置として、及びその混
合物として存在する。

【００３６】本発明はまた、任意の水素が場合により重水素により置換され得る、式Ｉの化
合物にも関する。他に明記しなければ、本明細書で言及されるアルキル、アルケニル、及びアル
キニル基は、本明細書で言及される他の基（例、アルコキシ）のアルキル部分と
同じように、直鎖若しくは分岐鎖であり得て、それらはまた、環式（例、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル
）であり得るか、又は直鎖若しくは分岐鎖であって環式部分を含有し得る。他に
明記しなければ、ハロゲンには、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が含まれる。

【００３７】（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキルは、本明細書で使用される場合、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シク
ロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエン、シクロヘプチル、シクロヘプテニ
ル、ビシクロ［３．２．１］オクタン、ノルボルラニル、等のような、０〜２レ
ベルの不飽和を含有する、シクロアルキル基を意味する。

【００３８】（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルは、本明細書で使用される場合、ピロリジ
ニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピラ
ニル、チオピラニル、アジリジニル、オキシラニル、メチレンジオキシル、クロ
メニル、バルビツリル、イソキサゾリジニル、１，３−オキサゾリジン−３−イ
ル、イソチアゾリジニル、１，３−チアゾリジン−３−イル、１，２−ピラゾリ
ジン−２−イル、１，３−ピラゾリジン−１−イル、ピペリジニル、チオモルホ
リニル、１，２−テトラヒドロチアジン−２−イル、１，３−テトラヒドロチア
ジン−３−イル、テトラヒドロチアジアジニル、モルホリニル、１，２−テトラ
ヒドロジアジン−２−イル、１，３−テトラヒドロジアジン−１−イル、テトラ
ヒドロアゼピニル、ピペラジニル、クロマニル、等を意味する。

【００３９】（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールは、本明細書で使用される場合、フリル、チエニ
ル、チアゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、ピロリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、１，３，５−オキ
サジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル
、１，３，５−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チ
アジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、１，２，４
−トリアジニル、１，２，３−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ピラ
ゾロ［３，４−ｂ］ピリジニル、シンノリニル、プテリジニル、プリニル、６，
７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリジニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５，６，
７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−イル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチア
ゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル
、チアナフテニル、イソチアナフテニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル
、イソインドリル、インドリル、インドリジニル、インダゾリル、イソキノリル
、キノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサジニ
ル、等を意味する。

【００４０】アリールは、本明細書で使用される場合、フェニル又はナフチルを意味する。「ウレイド」という用語は、本明細書で使用されるように、「アミノ−カルボ
ニル−アミノ」部分を意味する。

【００４１】「アセチル」という用語は、本明細書で使用されるように、「アルキル−カル
ボニル」部分を意味し、ここでアルキルは上記のように定義される。「シアノグアニジノ」という用語は、本明細書で使用されるように、以下の式
を有する官能基を意味する。

【００４２】

【化１０】「（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ＝Ｎ−ＣＮ）アミノ」という用語は
、本明細書で使用されるように、以下の式を有する官能基を意味する。

【００４３】

【化１１】ここで、「ＨＥＴ」は、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル若しくは（Ｃ₂〜Ｃ₉ ）ヘテロアリール基を意味し、前記の基の窒素は付加の場所である。

【００４４】「メルカプト」という用語は、本明細書で使用されるように、「ＨＳ−」部分
を意味する。本発明の化合物には、すべての配座異性体（例、ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ異性体
）と式Ｉの化合物のあらゆる光学異性体（例、鏡像異性体及びジアステレオマー
）、並びにそのような異性体のラセミ、ジアステレオマー、及び他の混合物が含
まれる。

【００４５】本発明はまた、自己免疫疾患、慢性関節リウマチ、最近発症したＩ型糖尿病、
狼瘡、炎症性腸疾患、視神経炎、乾癬、多発性硬化症、リウマチ性多発筋痛、ぶ
どう膜炎、脈管炎、急性及び慢性の炎症状態、変形性関節症、成人呼吸窮迫症候
群、幼児の呼吸窮迫症候群、虚血再灌流損傷、糸球体腎炎、アレルギー状態、喘
息、アトピー性皮膚炎、炎症に関連した感染、ウイルス性炎症、インフルエンザ
、肝炎、ギラン−バレ、慢性気管支炎，異種移植、慢性及び急性の移植組織拒絶
、慢性及び急性の臓器移植拒絶、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、ＨＩＶ感染
性、肉芽腫疾患、サルコイドーシス、らい病及び結核、並びに多発性骨髄腫のよ
うなある種の癌に関連した後遺症から選択される障害若しくは病態を治療するか
又は予防するための医薬組成物に関する。本系列の化合物はまた、細胞浸潤を減
少させることの結果として、ＴＮＦ及びＩＬ−１を限定せずに含む、サイトカイ
ンの炎症部位での産生を制限し、うっ血性心不全、肺気腫又はそれに関連した呼
吸困難、気腫；ＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３；サイトメガロウイルス（
ＣＭＶ）、アデノウイルス、ヘルペス・ウイルス（Herpes zoster 及び Herpes
simplex）を含む、ＴＮＦ−１及びＩＬ−１に関連した疾患に対する利益を提供
する可能性がある。それらはまた、哺乳動物、好ましくはヒトにおける、感染に
よりＴＮＦのような有害な炎症性サイトカインの産生が誘導される感染に関連し
た後遺症、例えば、真菌性髄膜炎、関節組織損傷、過形成、パンヌス形成及び骨
再吸収、乾癬性関節炎、肝不全、細菌性髄膜炎、川崎症候群、心筋梗塞、急性肝
不全、ライム病、敗血症ショック、癌、外傷、及びマラリアに対する利益を提供
する可能性があり、これは、そのような障害若しくは病態を治療するか又は予防
するのに有効な量の式Ｉの化合物又はその製剤的に許容される塩と製剤的に許容
される担体を含んでなる。

【００４６】本発明はまた、そのような障害若しくは病態を治療するか又は予防するのに有
効な量の式Ｉの化合物又はその製剤的に許容される塩と製剤的に許容される担体
を含んでなる、哺乳動物、好ましくはヒトにおける受容体ＣＣＲ１へのケモカイ
ン結合を阻害することによって治療又は予防され得る障害若しくは病態を治療す
るか又は予防するための医薬組成物に関する。そのような障害若しくは病態の例
は、先行パラグラフに列挙されたものである。

【００４７】本発明はまた、自己免疫疾患、慢性関節リウマチ、最近発症したＩ型糖尿病、
狼瘡、炎症性腸疾患、視神経炎、乾癬、多発性硬化症、リウマチ性多発筋痛、ぶ
どう膜炎、脈管炎、急性及び慢性の炎症状態、変形性関節症、成人呼吸窮迫症候
群、幼児の呼吸窮迫症候群、虚血再灌流損傷、糸球体腎炎、アレルギー状態、喘
息、アトピー性皮膚炎、炎症に関連した感染、ウイルス性炎症、インフルエンザ
、肝炎、ギラン−バレ、慢性気管支炎，異種移植、慢性及び急性の移植組織拒絶
、慢性及び急性の臓器移植拒絶、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、ＨＩＶ感染
性、肉芽腫疾患、サルコイドーシス、らい病及び結核、並びに多発性骨髄腫のよ
うなある種の癌に関連した後遺症から選択される障害若しくは病態を治療するか
又は予防するための方法に関する。本系列の化合物はまた、細胞浸潤を減少させ
ることの結果として、ＴＮＦ及びＩＬ−１を限定せずに含む、サイトカインの炎
症部位での産生を制限し、うっ血性心不全、肺気腫又はそれに関連した呼吸困難
、気腫；ＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３；サイトメガロウイルス（ＣＭＶ
）、アデノウイルス、ヘルペス・ウイルス（Herpes zoster 及び Herpes simple
x）を含む、ＴＮＦ−１及びＩＬ−１に関連した疾患に対する利益を提供する可
能性がある。それらはまた、哺乳動物、好ましくはヒトにおける、感染によりＴ
ＮＦのような有害な炎症性サイトカインの産生が誘導される感染に関連した後遺
症、例えば、真菌性髄膜炎、関節組織損傷、過形成、パンヌス形成及び骨再吸収
、乾癬性関節炎、肝不全、細菌性髄膜炎、川崎症候群、心筋梗塞、急性肝不全、
ライム病、敗血症ショック、癌、外傷、及びマラリアに対する利益を提供する可
能性があり、これは、そのような障害若しくは病態を治療するか又は予防するの
に有効である量の式Ｉの化合物又はその製剤的に許容される塩を、そのような治
療若しくは予防の必要な哺乳動物へ投与することを含んでなる。

【００４８】本発明はまた、そのような障害若しくは病態を治療するか又は予防するのに有
効である量の式Ｉの化合物又はその製剤的に許容される塩をそのような治療若し
くは予防の必要な哺乳動物へ投与することを含んでなる、哺乳動物、好ましくは
ヒトにおけるＣＣＲ１受容体に拮抗することによって治療又は予防され得る障害
若しくは病態を治療するか又は予防するための方法に関する。

【００４９】本発明はまた、自己免疫疾患、慢性関節リウマチ、最近発症したＩ型糖尿病、
狼瘡、炎症性腸疾患、視神経炎、乾癬、多発性硬化症、リウマチ性多発筋痛、ぶ
どう膜炎、脈管炎、急性及び慢性の炎症状態、変形性関節症、成人呼吸窮迫症候
群、幼児の呼吸窮迫症候群、虚血再灌流損傷、糸球体腎炎、アレルギー状態、喘
息、アトピー性皮膚炎、炎症に関連した感染、ウイルス性炎症、インフルエンザ
、肝炎、ギラン−バレ、慢性気管支炎，異種移植、慢性及び急性の移植組織拒絶
、慢性及び急性の臓器移植拒絶、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、ＨＩＶ感染
性、肉芽腫疾患、サルコイドーシス、らい病及び結核、並びに多発性骨髄腫のよ
うなある種の癌に関連した後遺症から選択される障害若しくは病態を治療するか
又は予防するための医薬組成物に関する。本系列の化合物はまた、細胞浸潤を減
少させることの結果として、ＴＮＦ及びＩＬ−１を限定せずに含む、サイトカイ
ンの炎症部位での産生を制限し、うっ血性心不全、肺気腫又はそれに関連した呼
吸困難、気腫；ＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３；サイトメガロウイルス（
ＣＭＶ）、アデノウイルス、ヘルペス・ウイルス（Herpes zoster 及び Herpes
simplex）を含む、ＴＮＦ−１及びＩＬ−１に関連した疾患に対する利益を提供
する可能性がある。それらはまた、哺乳動物、好ましくはヒトにおける、感染に
よりＴＮＦのような有害な炎症性サイトカインの産生が誘導される感染に関連し
た後遺症、例えば、真菌性髄膜炎、関節組織損傷、過形成、パンヌス形成及び骨
再吸収、乾癬性関節炎、肝不全、細菌性髄膜炎、川崎症候群、心筋梗塞、急性肝
不全、ライム病、敗血症ショック、癌、外傷、及びマラリアに対する利益を提供
する可能性があり、これは、ＣＣＲ１受容体に拮抗するのに有効な量の式Ｉの化
合物又はその製剤的に許容される塩と製剤的に許容される担体を含んでなる。

【００５０】本発明はまた、ＣＣＲ１受容体に拮抗するのに有効な量の式Ｉの化合物又はそ
の製剤的に許容される塩と製剤的に許容される担体を含んでなる、哺乳動物、好
ましくはヒトにおけるＣＣＲ１受容体に拮抗することによって治療又は予防され
得る障害若しくは病態を治療するか又は予防するための医薬組成物に関する。

【００５１】本発明はまた、自己免疫疾患、慢性関節リウマチ、最近発症したＩ型糖尿病、
狼瘡、炎症性腸疾患、視神経炎、乾癬、多発性硬化症、リウマチ性多発筋痛、ぶ
どう膜炎、脈管炎、急性及び慢性の炎症状態、変形性関節症、成人呼吸窮迫症候
群、幼児の呼吸窮迫症候群、虚血再灌流損傷、糸球体腎炎、アレルギー状態、喘
息、アトピー性皮膚炎、炎症に関連した感染、ウイルス性炎症、インフルエンザ
、肝炎、ギラン−バレ、慢性気管支炎，異種移植、慢性及び急性の移植組織拒絶
、慢性及び急性の臓器移植拒絶、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、ＨＩＶ感染
性、肉芽腫疾患、サルコイドーシス、らい病及び結核、並びに多発性骨髄腫のよ
うなある種の癌に関連した後遺症から選択される障害若しくは病態を治療するか
又は予防するための方法に関する。本系列の化合物はまた、細胞浸潤を減少させ
ることの結果として、ＴＮＦ及びＩＬ−１を限定せずに含む、サイトカインの炎
症部位での産生を制限し、うっ血性心不全、肺気腫又はそれに関連した呼吸困難
、気腫；ＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３；サイトメガロウイルス（ＣＭＶ
）、アデノウイルス、ヘルペス・ウイルス（Herpes zoster 及び Herpes simple
x）を含む、ＴＮＦ−１及びＩＬ−１に関連した疾患に対する利益を提供する可
能性がある。それらはまた、哺乳動物、好ましくはヒトにおける、感染によりＴ
ＮＦのような有害な炎症性サイトカインの産生が誘導される感染に関連した後遺
症、例えば、真菌性髄膜炎、関節組織損傷、過形成、パンヌス形成及び骨再吸収
、乾癬性関節炎、肝不全、細菌性髄膜炎、川崎症候群、心筋梗塞、急性肝不全、
ライム病、敗血症ショック、癌、外傷、及びマラリアに対する利益を提供する可
能性があり、これは、ＣＣＲ１受容体に拮抗するのに有効な量の式Ｉの化合物又
はその製剤的に許容される塩を、そのような治療若しくは予防の必要な哺乳動物
へ投与することを含んでなる。

【００５２】発明の詳細な説明以下の反応スキームは、本発明の化合物の製法を示す。他に明記しなければ、以
下に続く反応スキーム及び考察中のａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｊ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及
びＲ⁴は上記のように定義される。

【００５３】Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、それらが付く窒素と一緒に、アミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカ
ルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカル
ボニルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（アセ
チル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミ
ノ、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、アミ
ノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂
アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）
ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシ
クロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、アミノスルホニル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド
、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルウレイド、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノスルホニ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレ
イド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、
アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルウレイド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
スルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルス
ルホニルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（ア
セチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミ
ノ、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウ
レイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウ
レイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニルアミノ、ア
ミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルア
ミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、シアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ、（Ｃ₂ 〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール
シアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシ
アノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグア
ニジノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミ
ノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（アセ
チル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
ールアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉ ）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカル
ボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シク
ロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミノ、（Ｃ₂ 〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカ
ルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミ
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、（（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキルアミノ、ウレイ
ド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールウレイド、（（Ｃ₆ 〜Ｃ₁₀）アリール）₂ウレイド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウ
レイド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）（（Ｃ₆ 〜Ｃ₁₀）アリール）ウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド、ハロ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルカルボニルウレイド、グリシンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
グリシンアミド、アミノカルボニルグリシンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルグリシンアミド、（アミノカルボニル）（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）グリ
シンアミド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルグリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（（Ｃ₆〜
Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル）グリシンアミド、（（
Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル）グリシンアミド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニルグリシン
アミド、及び（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）グリシンアミドからなる群から選択される。

【００５４】Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は、それらが付く窒素と一緒に、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
スルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルアミノ、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルアミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノ、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（アセチル）（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキ
シカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテ
ロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、シアノグアニ
ジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルアミノ、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウ
レイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミノカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ
、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（アセチル）（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、アミノカル
ボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルカルボニルアミノ、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
アミノ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニル
アミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカ
ルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカル
ボニルアミノ、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルアミノカルボニルアミノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキ
ルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ₂ 〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ
カルボニルアミノ、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレ
イド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウ
レイド、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルスルホニルアミノ、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルア
ミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ
、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル）₂（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ
、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
コキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）
ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル
アミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルスルホニルアミノ、アミノスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノス
ルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル（シアノグアニジノ）、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂（シアノグアニジノ）、
（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（シアノグアニジノ）、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
シクロアルキル（シアノグアニジノ）、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（シアノグ
アニジノ）、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノ
グアニジノ）、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグア
ニジノ）、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）、アミノカルボニル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカル
ボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）、（Ｃ₂〜Ｃ₉）
ヘテロシクロアルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ、ウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテ
ロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（
Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミ
ノ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカル
ボニルアミノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂ウレイド、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロ
アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル）アミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミ
ノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニルアミノ、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホ
ニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルア
ミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、
（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルア
ミノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルア
ミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、
（アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウ
レイド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールウレイド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール）₂ウレイ
ド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルウレイド、（ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）ウ
レイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）ウレイド
、及びグリシンアミドからなる群から選択される。

【００５５】

【化１２】

【００５６】

【化１３】

【００５７】

【化１４】

【００５８】

【化１５】

【００５９】

【化１６】

【００６０】

【化１７】

【００６１】

【化１８】

【００６２】

【化１９】

【００６３】

【化２０】

【００６４】

【化２１】

【００６５】

【化２２】製法Ａの反応１では、ｂが０、１又は２である式ＸＸＸＶの化合物が、ジエチ
ルエーテルのような非プロトン溶媒の存在下で、ＸＸＸＶを式：（Ｒ³）_j−エチ
ルジアミンのエチルジアミン化合物と反応させることによって、式ＸＸＸＩＶの
対応化合物へ変換される。この反応混合物を、約１時間〜約１２時間の時間、還
流まで加熱する。

【００６６】製法Ａの反応２では、式ＸＸＸＩＶの化合物が、エタノールのような還流プロ
トン溶媒中で、ＸＸＸＩＶをボロヒドリドナトリウムのような還元剤と反応させ
ることによって、式ＸＸＸＩＩＩの対応化合物へ変換される。

【００６７】製法Ａの反応３では、式ＸＸＸＩＩＩの化合物が、トリエチルアミンのような
塩基とトリアセトキシボロヒドリドナトリウムのような還元剤の存在下で、１，
２−ジクロロエタンのような非プロトン溶媒中で、ＸＸＸＩＩＩを式：

【００６８】

【化２３】のベンズアルデヒド化合物と反応させることによって、式ＸＸＸの対応化合物へ
変換される。この反応混合物を、約１時間〜約４時間、好ましくは約２時間の時
間、室温で撹拌する。

【００６９】製法Ｂの反応１では、ｂが０、１又は２である式ＸＸＩＩの化合物が、トリエ
チルアミンのような塩基、ボロヒドリドナトリウムのような還元剤、及び１，２
−ジクロロエタンのような非プロトン溶媒の存在下で、ＸＸＩＩＩを式：

【００７０】

【化２４】のベンズアルデヒド化合物と反応させることによって、式ＸＸＩの対応化合物へ
変換される。この反応物を、約１時間〜約４時間、好ましくは約２時間の時間、
室温で撹拌する。

【００７１】製法Ｂの反応２では、式ＸＸＩの化合物が、テトラヒドロフランのような極性
の非プロトン溶媒の存在下で、まず、ｊが０、１又は２である式：

【００７２】

【化２５】の化合物を４−メチルモルホリン及びイソブチルクロロホルメートと反応させる
こと、次いで、このように形成された中間体を式ＸＸＩの化合物と反応させるこ
とによって、式ＸＸの対応化合物へ変換される。このように形成された反応混合
物を、室温で一晩撹拌する。

【００７３】製法Ｂの反応３では、式ＸＸの化合物が、塩化メチレンのような極性の非プロ
トン溶媒の存在下で、ＸＸをトリフルオロ酢酸で処理することによって、式ＸＩ
Ｘの対応ピペリジン−２，５−ジオン化合物へ変換される。この反応物を、約１
時間〜約４時間、好ましくは約２時間の時間、室温で撹拌する。

【００７４】製法Ｂの反応４では、式ＸＩＸの化合物が、ＸＩＸを水素化アルミニウムリチ
ウムのような還元剤で還元することによって、式ＸＶＩＩＩの対応化合物へ変換
される。この反応は、約１０分〜約９０分、好ましくは約４０分の時間、約−１
０℃〜約１０℃、好ましくは約０℃の温度で実施する。

【００７５】製法Ｃの反応１では、式ＸＸＶの化合物が、塩化メチレンのような極性の非プ
ロトン溶媒の存在下で、ＸＸＶを式：ＮＨＲ¹⁸Ｒ¹⁹のアミン｛ここでＲ¹⁸及びＲ¹⁹ は、それぞれ独立して、水素、窒素含有（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル若
しくは（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール基、又は、場合によりヒドロキシ、アミノカ
ルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ カルボニル、カルボキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシカルボニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルア
ミノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）
アルコキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、シアノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
ウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド、シアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルシアノグアニジノ及び（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ
により置換される、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルから選択されるか、又は、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹ は、それらが付く窒素と一緒に、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール若しくは（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル基を形成する｝と反応させることによって式ＸＸ
ＩＶの対応化合物へ変換される。この反応混合物を、室温で約１時間〜約２４時
間、好ましくは約１２時間の時間、撹拌する。

【００７６】製法Ｃの反応２では、式ＸＸＩＶの化合物が、水素化ナトリウムのような塩基
とジメチルホルムアミドのような極性の非プロトン溶媒の存在下で、ＸＸＩＶを
チオフェノールと反応させることによって、式ＸＸＩＩＩの対応化合物へ変換さ
れる。この反応物を、約１時間〜約１０時間、好ましくは約４時間の時間、還流
まで加熱する。

【００７７】製法Ｃの反応３では、式ＸＸＶの化合物が、ピリジンとアセトニトリルのよう
な極性の非プロトン溶媒の存在下で、ＸＸＶをシアン酸ナトリウムと反応させる
ことによって、式ＸＸＸＶＩＩＩの対応化合物へ変換される。この反応物を、室
温で約２時間〜約１８時間、好ましくは約１０時間の時間、撹拌する。次いで、
式：Ｈ₂Ｎ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹のアミンを加え、このように形成された混合
物を、室温で約２時間〜約２４時間、好ましくは約８時間の時間、撹拌する。

【００７８】製法Ｃの反応４では、式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物が、製法Ｃの反応２において
上記に記載の方法に従って、式ＸＸＸＶＩＩの対応化合物へ変換される。スキーム１の反応１では、式ＸＸＸの化合物が、トリエチルアミンのような塩
基と塩化メチレンのような極性の非プロトン溶媒の存在下で、ＸＸＸを式：Ａ−
（Ｘ）_c−（Ｙ）_d−Ａ（ここでＡはクロロ又はブロモである）の化合物と反応さ
せることによって、式Ｘの対応化合物へ変換される。この反応物を、約−１０℃
〜約１０℃の温度で、約１５分〜約９０分、好ましくは約３０分の時間、撹拌す
る。

【００７９】スキーム１の反応２では、式Ｘの化合物が、炭酸カリウム、ヨウ化カリウム、
及びブタノンのような非プロトン溶媒の存在下で、Ｘを式：Ｈ−（Ｚ）_e−Ｒ⁴（
ここでｅは１であり、Ｚは酸素である）の化合物と反応させることによって、式
Ｉの対応化合物へ変換される。この反応物を、約４時間〜約８時間、好ましくは
約６時間の時間、還流まで加熱する。

【００８０】スキーム２の反応１では、式ＸＸＸの化合物が、トリエチルアミンのような塩
基と塩化メチレンのような極性の非プロトン溶媒の存在下で、ＸＸＸを式：Ａ−
（Ｘ）_c−（Ｙ）_d−（Ｚ）_e−Ｒ⁴（ここでＡはクロロ又はブロモである）の化合
物と反応させることによって、式Ｉの対応化合物へ変換される。この反応物を、
約−１０℃〜約１０℃の温度で、約１５分〜約９０分、好ましくは約３０分の時
間、撹拌する。

【００８１】スキーム３の反応１では、式Ｘの化合物が、スキーム１の反応２において上記
に記載の方法に従って、式ＸＩＩの対応化合物へ変換される。スキーム３の反応２では、式ＸＩＩの化合物が、メタノール、テトラヒドロフ
ラン及び水の存在下で、ＸＩＩを水酸化リチウム一水和物と反応させることによ
って、式ＸＩの対応化合物へ変換される。この反応混合物を、室温で一晩撹拌す
る。

【００８２】スキーム３の反応３では、式ＸＩの化合物が、４−ジメチルアミノピリジン、
１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、及び塩化メ
チレンのような極性の非プロトン溶媒の存在下で、ＸＩをアミンと反応させるこ
とによって式ＩＩの対応化合物へ変換される。この生じた反応混合物を室温で一
晩撹拌する。

【００８３】スキーム４の反応１では、式Ｘの化合物が、スキーム１の反応２において上記
に記載の方法に従って、式ＸＶの対応化合物へ変換される。スキーム４の反応２では、式ＸＶの化合物が、パラジウム担持カーボンのよう
な触媒とエタノールのような極性のプロトン溶媒の存在下で、ＸＶを水素化する
ことによって式ＸＩＶの対応化合物へ変換される。この反応は、約３０ｐｓｉ〜
約４０ｐｓｉ、好ましくは約３５ｐｓｉの気圧下で、約１５分〜約１時間、好ま
しくは３０分の時間、行う。

【００８４】スキーム４の反応３では、尿素の形成では、式ＸＩＶの化合物が、ピリジンの
ような塩基と塩化メチレンのような極性の非プロトン溶媒の存在下で、はじめに
ＸＩＶを４−ニトロフェニルクロロホルメートと反応させ、後続して、そのよう
に形成された中間体をアミンと反応させることによって、式Ｖの対応化合物へ変
換される。このように形成された反応混合物を、室温で一晩撹拌する。スルホン
アミドの形成では、式ＸＩＶの化合物を、トリエチルアミンのような塩基と塩化
メチレンのような極性の非プロトン溶媒の存在下で、式：Ｒ¹⁶−Ｃｌの塩化スル
ホニル化合物と反応させる。その反応物を周囲温度で一晩撹拌する。シアノグア
ニジンの形成では、式ＸＩＶの化合物を、テトラヒドロフランのような非プロト
ン溶媒中で、はじめに水素化ナトリウムで処理し、後続して、そのように形成さ
れた中間体をジメチル−Ｎ−シアノジチオイミノカルボネートと反応させる。こ
のように形成された反応混合物を還流まで一晩加熱する。次いで、このＮ−シア
ノ−Ｓ−メチル−イソチオ尿素中間体を、メタノールのような極性のプロトン溶
媒の存在下でアミンと反応させる。アミドの形成では、式ＸＩＶの化合物を、Ｎ
−メチルモルホリン、Ｏ−ベンゾトリアゾル−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロリン酸塩、及び塩化メチレンのような
極性の非プロトン溶媒の存在下で、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプ
ロピオン酸のような酸と反応させる。

【００８５】スキーム５の反応１では、式Ｘの化合物が、スキーム１の反応２において上記
に記載の方法に従って、ｋが０、１、２、３又は４である式ＸＶＩの対応化合物
へ変換される。

【００８６】スキーム５の反応２では、式ＸＶＩの化合物が、１０：１比のジクロロエタン
／酢酸溶液の存在下で、ＸＶＩを式：Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷Ｎのアミン｛ここでＲ¹⁶及びＲ¹⁷ は、それぞれ独立して、水素、窒素含有（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル若し
くは（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール基、又は、場合によりヒドロキシ、アミノカル
ボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂
カルボニル、カルボキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシカルボニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）ア
ルコキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、シアノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウ
レイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド、シアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルシアノグアニジノ及び（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ
により置換される、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルである｝と反応させることによって式
ＶＩＩの対応化合物へ変換される。この反応混合物を、室温で約３０分〜約２時
間、好ましくは約１時間の時間、撹拌する。次いで、シアノボロヒドリドナトリ
ウムのような還元剤をこの混合物へ加え、この反応物を室温で一晩撹拌する。Ｒ¹⁶ 及び／又はＲ¹⁷が水素である場合は、スキーム４の反応３において上記に記載
の方法に従ってさらに反応させて、尿素、スルホンアミド、シアノグアニジノ、
又はアミドを提供し得る。

【００８７】スキーム６の反応１では、式Ｘの化合物が、スキーム１の反応２において上記
に記載の方法に従って、式ＸＸＸＩＸの対応化合物へ変換される。スキーム６の反応２では、式Ｘの化合物が、スキーム１の反応２において上記
に記載の方法に従って、式ＸＸＸＸの対応化合物へ変換される。

【００８８】スキーム７の反応１では、式ＸＸＸＶＩの酸性化合物が、ＸＸＸＶＩを塩化チ
オニルだけか又は非プロトン溶媒中で、室温において、約１時間〜約２４時間、
好ましくは１時間の時間処理することによって、式ＸＸＸＩＩの対応化合物へ変
換される。このように形成された酸クロリドを、トリエチルアミンのようなアミ
ン塩基の存在下で、式：（Ｈ₃ＣＯ）（Ｈ₃Ｃ）ＮＨ・ＨＣｌの化合物とともに、
極性の非プロトン溶媒に溶かす。この反応混合物を、室温で、約１時間〜約４８
時間、好ましくは約１２時間の時間、撹拌する。

【００８９】スキーム７の反応２では、式ＸＸＸＩＩのアミド化合物が、極性の非プロトン
溶媒の存在下、約−１００℃〜室温、好ましくは約−７８℃の温度で、ＸＸＸＩ
Ｉを（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールリチウム試薬と反応させることによって、式Ｘ
ＸＸＩの対応化合物へ変換される。この生じた反応混合物を、約−７８℃〜約５
０℃、好ましくは約２０℃の温度で、約１時間〜約２４時間、好ましくは約１２
時間の時間、撹拌する。

【００９０】他に明記しなければ、上記反応のそれぞれの気圧は、決定的ではない。概して
言えば、上記の反応は、約１〜約３気圧の圧力、好ましくは周囲気圧（約１気圧
）で行われる。

【００９１】本来塩基性である式Ｉの化合物は、様々な無機及び有機の酸と多種多様な塩を
形成することが可能である。そのような塩は動物への投与について製剤的に許容
されなければならないが、実際には、式Ｉの化合物を製剤的に許容されない塩と
しての反応混合物からはじめに単離し、次いで後者を、アルカリ試薬を用いた処
理によりフリーの塩基化合物へ変換して戻し、引き続き、このフリー塩基を製剤
的に許容される酸付加塩へ変換することがしばしば望ましい。本発明の塩基化合
物の酸付加塩は、水性溶媒又は、メタノール若しくはエタノールのような適した
有機溶媒において、実質的に等量の選択された鉱酸若しくは有機酸で当該塩基性
化合物を処理することによって、容易に調製される。溶媒を注意深く蒸発させる
と、望ましい固形塩が得られる。

【００９２】本発明の塩基性化合物の製剤的に許容される酸付加塩を調製するために使用さ
れる酸は、無毒の酸付加塩、即ち、塩酸塩、臭酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、
硫酸塩若しくは重硫酸塩、リン酸塩若しくは酸リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエ
ン酸塩若しくは酸クエン酸塩、酒石酸塩若しくは重酒石酸塩、コハク酸塩、マレ
イン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、糖酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸
塩及びパモエート［即ち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−
ナフトエート）］塩のような、薬理学的に許容されるアニオンを含有する塩を形
成するものである。

【００９３】本来酸性でもある式Ｉの化合物は、様々な薬理学的に許容されるカチオンと塩
基性塩を形成することが可能である。そのような塩の例にはアルカリ金属若しく
はアルカリ土類金属の塩、特に、ナトリウム及びカリウムの塩が含まれる。これ
らの塩はいずれも従来技術により調製される。本発明の製剤的に許容される塩基
性塩を調製するために試薬として使用される化学塩基は、本明細書に記載される
式Ｉの酸性化合物と無毒の塩基性塩を形成するものである。そのような無毒の塩
基性塩には、ナトリウム、カリウム、カルシウム、及びマグネシウム等のような
薬理学的に許容されるカチオンから誘導されるものが含まれる。これらの塩は、
対応する酸性化合物を、望ましい薬理学的に許容されるカチオンを含有する水溶
液で処理し、次いで生じた溶液を、好ましくは減圧下で蒸発乾固させることによ
って、容易に調製され得る。他のやり方では、それらはまた、酸性化合物の低級
アルカノール溶液と望ましいアルカリ金属アルコキシドをともに混合し、次いで
、生じた溶液を上記と同じやり方で蒸発乾固させることによっても調製され得る
。いずれの場合でも、反応の完結性と最大の生成物収量を確実にするために、好
ましくは、化学量論的な量の試薬が利用される。

【００９４】式Ｉの化合物とそれらの製剤的に許容される塩（以下、まとめて、「活性化合
物」とも呼ぶ）は、ＣＣＲ１受容体の強力な拮抗剤である。活性化合物は、（慢
性関節リウマチ、Ｉ型糖尿病（最近の発症）、炎症性腸疾患、視神経炎、乾癬、
多発性硬化症、リウマチ性多発筋痛、ぶどう膜炎、及び脈管炎のような）自己免
疫疾患、（変形性関節症、成人呼吸窮迫症候群、幼児の呼吸窮迫症候群、虚血再
灌流損傷、及び糸球体腎炎のような）急性及び慢性の炎症状態、（喘息及びアト
ピー性皮膚炎のような）アレルギー状態、（ウイルス性炎症（インフルエンザ及
び肝炎を含む）及びギラン−バレのような）炎症に関連した感染、慢性気管支炎
、異種移植、移植組織拒絶、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、ＨＩＶ感染性（
共通受容体の使用）及び（サルコイドーシス、らい病及び結核を含む）肉芽腫疾
患の治療又は予防に有用である。

【００９５】本発明の化合物の活性は、当業者に知られた方法に従って評価され得る。ＣＣ
Ｒ１で誘導される遊走を決定するための認知された方法の例は、Coligan, J. E.
, Kruisbeek, A. M., Margulies, D. H., Shevach, E. M., Strober, W. 編、「
免疫学の最新プロトコール（Current Protocols in Immunology）」6. 12. 1-6.
12. 3（ジョン・ウィリー・アンド・サンズ、ＮＹ，1991）に見出し得る。化合
物の遊走阻害活性を決定する方法の１つの特別な例を以下に詳しく記載する。

【００９６】走化性アッセイ：様々なケモカインヘの走化性を阻害する化合物の能力は、５ミクロンポリカーボ
ネートフィルターの付いた標準的な４８若しくは９６穴ＢｏｙｄｅｎＣｈａｍ
ｂｅｒｓを使用して評価され得る。すべての試薬及び細胞は、１ｍｇ／ｍｌのウ
シ血清アルブミンを補充した標準ＲＰＭＩ（ＢｉｏＷｈｉｔｉｋｋｅｒ社）組織
培養基において調製され得る。簡潔に言えば、ＭＩＰ−１α（Ｐｅｐｒｏｔｅｃ
ｈ社、Ｐ．Ｏ．Ｂｏｘ２７５，ロッキーヒル、ＮＪ）又は他の試験作用薬をＢ
ｏｙｄｅｎチャンバの下室へ置いた。次いでポリカーボネートフィルターをのせ
、上室を締めた。選択される作用薬の量は、この系で最大量の走化性を与えるよ
うに決定されたものである（例えば、ＭＩＰ−１αでは１ｎＭで十分である）。

【００９７】次いで、標準技術により単離した、ＴＨＰ−１細胞（ＡＴＣＣＴＩＢ−２０
２）、一次ヒト単球、又は一次リンパ球を、様々な濃度の試験化合物とともに、
同一３検体で上室へ加え得る。化合物の希釈物は標準的な血清学の技術を用いて
調製され得て、チャンバへ加える前に細胞と混合される。

【００９８】３７℃での適したインキュベーション時間（例えば、ＴＨＰ−１細胞では３．
５時間、一次単球では９０分）の後で、チャンバを取り除き、上室の細胞を吸引
し、フィルターの上部を拭き、遊走した細胞の数を以下の方法に従って決定し得
る。

【００９９】ＴＨＰ−１細胞では、チャンバ（Ｎｅｕｒｏｐｒｏｂｅ製の９６穴プレート）
を遠心分離して、細胞を下室から離し、その細胞数を、フルオロセインジアセテ
ート色素の色変化により、標準曲線に対して定量化し得る。

【０１００】一次ヒト単球又はリンパ球では、フィルターをＤｉｆＱｕｉｋ（登録商標）
色素（アメリカン・サイエンティフィック・プロダクツ）で染色することが可能
であり、遊走した細胞数を顕微鏡下で決定し得る。

【０１０１】化合物の存在下で遊走した細胞の数を（化合物がない）対照ウェルで遊走した
細胞の数で割る。この商がその化合物の阻害比率（％）であるので、これを標準
的なグラフィック技術を用いて、使用した化合物の濃度に対してプロットし得る
。次いで、すべての試験濃度について線形適合分析を使用して５０％阻害点を決
定し得る。すべてのデータ点の線形適合は、正しいアッセイであるとみなされる
には、９０％を超える相関係数（Ｒ２乗）を有さなければならない。

【０１０２】この走化性アッセイにおいて、試験した本発明の化合物はすべて２５μＭ未満
のＩＣ₅₀を有していた。本発明の組成物は１種又はそれ以上の製剤的に許容される担体を使用する慣用
的なやり方で製剤化され得る。このように、本発明の活性化合物は、経口、頬内
、鼻腔内、非経口（例、静脈内、筋肉内又は皮下）又は直腸投与用に、又は吸入
若しくは通気による投与に適した形態で製剤化され得る。本発明の活性化合物は
また、持続デリバリー用に製剤化される場合がある。

【０１０３】経口投与では、医薬組成物は、例えば、結合剤（例、ゼラチン化トウモロコシ
デンプン、ポリビニルピロリドン又はヒドロキシプロピルメチルセルロース）；
充填剤（例、ラクトース、微結晶性セルロース又はリン酸カルシウム）；潤滑剤
（例、ステアリン酸マグネシウム、タルク又はシリカ）；崩壊剤（例、ジャガイ
モデンプン又はデンプングリコール酸ナトリウム）；又は湿潤剤（例、ラウリル
硫酸ナトリウム）のような製剤的に許容される賦形剤とともに慣用法により調製
される錠剤若しくはカプセル剤の形態をとり得る。錠剤は、当技術分野でよく知
られた方法により被覆され得る。経口投与用の液体調製物は、例えば、溶液剤、
シロップ剤又は懸濁液剤の形態をとり得るか、又は、それらは、使用前に水又は
他の適した担体とともに構成される乾燥品として提供される場合がある。そのよ
うな液体調製物は、懸濁剤（例、ソルビトールシロップ、メチルセルロース又は
水素添加食用脂肪）；乳化剤（例、レシチン又はアカシア）；非水性担体（例、
ヘントウ油、油状エステル又はエチルアルコール）；及び保存剤（例、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸メチル若しくはプロピル、又はソルビン酸）のような製剤的に許
容される添加物を用いた慣用法により調製され得る。

【０１０４】頬内投与では、組成物は慣用法で製剤化される錠剤若しくはトローチ剤の形態
をとり得る。本発明の活性化合物は、慣用のカテーテル形成技術若しくは注入を使用するこ
とを含む、注射による非経口投与のために製剤化され得る。注射用製剤は、加え
られる保存剤を含む、単位投与形態、例えばアンプル又は多用量容器で提示され
得る。この組成物は、油性若しくは水性の担体にある懸濁液、溶液又は乳化液の
ような形態をとる場合があり、懸濁剤、安定化剤及び／又は分散剤のような製剤
化の薬剤を含有し得る。他のやり方では、活性化合物は、適した担体、例えば発
熱性物質フリーの滅菌水で使用前に再構成される散剤の形態であり得る。

【０１０５】本発明の活性化合物はまた、例えばココア脂や他のグリセリドのような慣用の
坐剤基剤を含有する、坐剤又は貯留浣腸剤のような直腸投与用の組成物にも製剤
化され得る。

【０１０６】鼻腔内投与又は吸入による投与では、本発明の化合物は、患者により絞り出さ
れるか又は押し出されるポンプスプレー容器から溶液若しくは懸濁液の形態で、
又は、適した噴霧剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロ
メタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素又は他の適したガスの使用
により、加圧容器若しくはネブライザーからの形態で、好便にもデリバリーされ
る。加圧エアゾールの場合、投与量の単位は、目盛量をデリバリーするバルブを
提供することによって決定され得る。加圧容器又はネブライザーは、活性化合物
の溶液又は懸濁液を含有し得る。吸入器又は通気器に使用される（例えば、ゼラ
チンから製造される）カプセル及びカートリッジは、本発明の化合物とラクトー
ス若しくはデンプンのような適した粉末基剤との粉末混合物を含有するように製
剤化され得る。

【０１０７】上記に述べられた病態（例、慢性関節リウマチ）の治療のために平均的な成人
ヘ経口、非経口又は頬内投与される本発明の活性化合物の提唱量は、単位用量に
つき０．１〜１０００ｍｇの有効成分であり、例えば、１日につき１〜４回投与
され得る。

【０１０８】平均的な成人の上記に述べられた病態（例、慢性関節リウマチ）の治療用エア
ゾール製剤は、好ましくは、エアゾールの各目盛量若しくは「パフ」が本発明の
化合物の２０μｇ〜１０００μｇを含有するように配合される。エアゾールを用
いた１日の全体量は、０．１ｍｇ〜１０００ｍｇの範囲にある。投与は１日数回
、例えば２、３、４又は８回で、例えば各回に１、２、３用量を与え得る。

【０１０９】本発明の活性剤は、当業者によく知られた方法に従って、持続デリバリーのた
めに製剤化され得る。そのような製剤の例は、米国特許第３，５３８，２１４号
、４，０６０，５９８号、４，１７３，６２６号、３，１１９，７４２号及び３
，４９２，３９７号に見出し得る。

【０１１０】本発明の化合物はまた、限定しないが、ラパマイシン、シクロスポリンＡ及び
ＦＫ−５０６のようなＴ細胞免疫抑制剤、Ｃｅｌｌｃｅｐｔ（登録商標）のよう
なステロイド節約剤、又は、テニダップ、アスピリン、アセトアミノフェン、ナ
プロキセン及びピロキシカムのような模範的な抗炎症剤（例、シクロオキシゲナ
ーゼ／リポキシゲナーゼ阻害剤）のような他の治療薬と一緒に複合療法でも利用
され得る。

【０１１１】以下の実施例は、本発明の化合物の製造を示す。ＮＭＲデータは百万分率（δ
）で報告し、サンプル溶媒（他に明記しなければ、重水素クロロホルム）からの
重水素ロックシグナルに参照される。市販試薬はさらに精製せずに利用した。Ｔ
ＨＰはテトラヒドロフランを意味する。ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
を意味する。クロマトグラフィーは、３２−６３ｍｍシリカゲルを用いて実施さ
れるカラムクロマトグラフィーを意味し、窒素圧（フラッシュクロマトグラフィ
ー）の条件下で実行される。化学イオン化（アンモニウム）を利用するヒューレ
ット・パッカード５９８９（登録商標）か、又は０．１％のギ酸を含むアセト
ニトリル／水の５０／５０混合物をイオン化剤として使用するファイソンズ（又
はマイクロ・マス）大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）プラットフォームのいずれ
かで低解像質量スペクトル（ＬＲＭＳ）を記録した。室温又は周囲温度は２０〜
２５℃を意味する。非水性の反応はすべて簡便性と収率最大化のために窒素気体
下で実行した。本発明の化合物の名称は、ＢｅｉｌｓｔｅｉｎＩｎｆｏｒｍａ
ｔｉｏｎｓｓｙｓｔｅｍｅＧｍｂＨのＡｕｔｏｎｏｍ２．０ＰＣ−バッチ
・バージョン（ＩＳＢＮ３−８９５３６−９７６−４）により創出した。

【０１１２】

【実施例】

実施例１

【０１１３】

【化２６】（２Ｒ，５Ｓ）−２−［４−クロロ−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−フ
ェノキシ］−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペ
ラジン−１−イル］−エタノン（Ｒ）−２−（４−フルオロ−ベンジルアミノ）−プロピオン酸メチルエステ
ル１，２−ジクロロエタン（２００ｍｌ）中の（Ｒ）−２−アミノプロピオン酸メ
チルエステル塩酸（２５ｇ，１７９ミリモル）及び４−フルオロベンズアルデヒ
ド（２３ｍｌ，２１５ミリモル）の溶液へトリエチルアミン（２５ｍｌ，１７９
ミリモル）を加えた。生じた混合物を周囲温度で２時間撹拌した後で、アセトキ
シボロヒドリドナトリウム（５７ｇ，２６８ミリモル）を４回に分けて加えた。
生じた混合物を周囲温度で一晩撹拌した。この反応物を希水酸化ナトリウム水溶
液で中和し、ジクロロメタン（２Ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネ
シウムで乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィ
ーにより表題化合物（３４．４ｇ，収率９１％）を得た。

【０１１４】（２Ｒ，５Ｓ）−２−［（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピ
オニル）−（４−フルオロ−ベンジル）−アミノ］−プロピオン酸メチルエステ
ル乾燥テトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中の（Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ−プロピオン酸（３７ｇ，１９５ミリモル）の溶液へ４−メチル
モルホリン（２１．５ｍｌ，１９５ミリモル）に次いで、イソブチルクロロホル
メート（２５．３ｍｌ，１９５ミリモル）を加えた。この反応物を周囲温度まで
温め、２時間撹拌した。これに次いで、（Ｓ）−２−（４−フルオロ−ベンジル
アミノ）−プロピオン酸メチルエステル（３４．４ｇ，１６２ミリモル）を加え
た。生じた混合物を周囲温度で一晩撹拌した。この反応混合物をセライトのパッ
ドに通して濾過し、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄した。濾液を真空で濃
縮し、酢酸エチルで希釈し、水及び塩水で洗浄した。この有機物を硫酸マグネシ
ウムで乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。シリカゲルのクロマトグラフィーに
より表題化合物（４３．２ｇ，収率７０％）を得た。

【０１１５】（２Ｒ，５Ｓ）−１−（４−フルオロ−ベンジル）−３，６−ジメチル−ピペ
ラジン−２，５−ジオンジクロロメタン（１２０ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−２−［（２−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−（４−フルオロ−ベンジル）−アミ
ノ］−プロピオン酸メチルエステル（４３ｇ，３８２ミリモル）の溶液へ０℃で
トリフルオロ酢酸（６０ｍｌ）を加えた。この反応物を周囲温度まで温め、２時
間撹拌した。この反応物を０℃へ冷やし、塩基性になるまで３Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えてゆっくりと止めた。生じた混合物をジクロロメタン（２Ｘ）で
抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空で濃縮
し、表題化合物（２２ｇ，収率７８％）を得た。

【０１１６】（２Ｒ，５Ｓ）−１−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペ
ラジン乾燥テトラヒドロフラン（１６０ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−１−（４−フルオ
ロ−ベンジル）−３，６−ジメチル−ピペラジン−２，５−ジオン（２２ｇ，８
７．９ミリモル）の溶液へ０℃で水素化アルミニウムリチウムの溶液（１Ｍ／テ
トラヒドロフラン、３７３ｍｌ，３７３ミリモル）を４０分にわたり１滴ずつ加
えた。次いで、この反応混合物を４時間還流し、周囲温度へ冷やし、水でゆっく
りと止めた。生じた混合物をセライトのパッドに通して濾過し、フィルターケー
キを酢酸エチルで洗浄した。次いで、濾液を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾
燥させ、濾過し、真空で濃縮し、表題化合物（１７．７ｇ，収率９１％）を得た
。

【０１１７】（２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロ−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，
５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−エタノン乾燥ジクロロメタン（１１ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−１−（４−フルオロ−ベ
ンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン（２．５ｇ，１１．２５ミリモル）の
溶液へ０℃でトリエチルアミン（１．５７ｍｌ，１１．２ミリモル）に次いで、
塩化クロロアセチル（０．８５８ｍｌ，１１．２ミリモル）を加えた。生じた反
応混合物を３０分撹拌した。次いで、この反応物をセライトのパッドに通して濾
過し、ジクロロメタンで洗浄し、生じた濾液を濃縮し、黄色いオイルを得た。シ
リカゲルのクロマトグラフィーにより表題化合物（２．８４ｇ，収率８６％）を
得た。

【０１１８】（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）
−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−安息
香酸メチルエステルブタノン（５０ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロ−１−［４−（４−フル
オロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−エタノン（２
．７５ｇ，９．２ミリモル）の溶液へ、５−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸メ
チル（１．５５ｇ，９．２ミリモル）、炭酸カリウム（２．５４ｇ，１８．４ミ
リモル）及びヨウ化カリウム（１．５２ｇ，９．２ミリモル）を加えた。生じた
混合物を還流で６時間撹拌した。次いで、この反応物を冷やし、酢酸エチルで希
釈し、塩水で洗浄した。この有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真
空で濃縮し、橙色のオイルを得た。シリカゲルのクロマトグラフィーにより表題
化合物（４．１ｇ，収率１００％）を得た。

【０１１９】（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）
−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−安息
香酸テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、メタノール（１０ｍｌ）及び水（４ｍｌ）中
の（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）
−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−安息
香酸メチルエステル（４．１２ｇ，９．１８ミリモル）の溶液へ水酸化リチウム
一水和物（１．９３ｇ，４５．９ミリモル）を加えた。生じた混合物を周囲温度
で一晩撹拌した。次いで、この反応物を濃縮し、１Ｎ塩酸で希釈し、ジクロロメ
タン（２Ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過
し、濃縮し、白色の泡状物を得た。ジクロロメタン及びジエチルエーテル中での
粉砕により表題化合物（１．３８ｇ，収率３５％）を得た。

【０１２０】（２Ｒ，５Ｓ）−４−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベン
ジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝
−ベンゾイル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルジクロロメタン（４ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−
（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２
−オキソ−エトキシ｝−安息香酸（０．１０ｇ，０．２１２ミリモル）の溶液へ
、４−ジメチルアミノピリジン（０．０３９ｇ，０．３１８ミリモル）、１−（
３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．０６１
ｇ，０．３１８ミリモル）及び１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０
．０４１ｇ，０．２２２ミリモル）を加えた。生じた混合物を周囲温度で一晩撹
拌した。次いで、それをジクロロメタンで希釈し、塩水で洗浄した。この有機物
を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、澄明なオイルを得た。シリカ
ゲルでのクロマトグラフィーにより表題化合物（０．１１０ｇ，収率８５％）を
得た。

【０１２１】（２Ｒ，５Ｓ）−２−［４−クロロ−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−
フェノキシ］−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピ
ペラジン−１−イル］−エタノンジクロロメタン（１０ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−４−（５−クロロ−２−｛２
−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イ
ル］−２−オキソ−エトキシ｝−ベンゾイル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ
ｅｒｔ−ブチルエステル（０．１１０ｇ，０．１８２ミリモル）の溶液へトリフ
ルオロ酢酸（５ｍｌ）を加えた。この反応物を周囲温度で２時間撹拌した。次い
で、この反応物をジクロロメタンで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
した。この有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、表題化合物
（０．０８０ｇ，収率８７％）を得た。

【０１２２】実施例２〜１２の表題化合物は、実施例１の記載に類似した方法により製造し
た。

【０１２３】

【化２７】

【０１２４】

【表１】実施例１３

【０１２５】

【化２８】（２Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−
ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−
フェニル）−プロピオンアミド［２−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２−メ
チル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−フェニルカルバモイ
ル）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル塩化メチレン（２ｍＬ）中の２−（２−アミノ−４−クロロ−フェノキシ）−１
−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−
エタノン（０．０６６ｇ，０．１７ミリモル）の溶液へ、周囲温度でＮ−メチル
モルホリン（０．０２５ｍＬ，０．２３ミリモル）、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ−プロピオン酸（０．０４４ｇ，０．２３ミリモル）及びＯ−ベ
ンゾトリアゾル−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘ
キサフルオロリン酸塩（０．０７６ｇ，０．２０ミリモル）を加えた。生じた溶
液を周囲温度で６０時間撹拌し、次いで濃縮した。放射（radial）クロマトグラ
フィー（２ｍｍプレート）により表題化合物（０．１１４ｇ）を得た。

【０１２６】（２Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ
−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝
−フェニル）−プロピオンアミド塩化メチレン（３ｍＬ）中の［２−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フル
オロ−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキ
シ｝−フェニルカルバモイル）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエス
テル（０．１１０ｇ，０．２ミリモル）の溶液へ、トリフルオロ酢酸（０．５０
ｍＬ）を加えた。この反応物を周囲温度で２時間撹拌し、次いで、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で希釈した。この混合物を塩化メチレンで抽出し、合わせた有
機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空で濃縮し、表題化合物（０．
０６９ｇ）を得た。

【０１２７】実施例１４〜１９の表題化合物は、実施例１３の記載に類似した方法により製
造した。

【０１２８】

【化２９】

【０１２９】

【表２】実施例２０

【０１３０】

【化３０】（２Ｒ，５Ｓ）−１−（２−アミノ−エチル）−３−（５−クロロ−２−｛２−
［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル
］−２−オキソ−エトキシ｝−フェニル）−尿素（２Ｒ，５Ｓ）−２−（４−クロロ−２−ニトロ−フェノキシ）−１−［４−
（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−エ
タノンブタノン（３５ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−（４
−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オ
キソ−エトキシ｝−安息香酸メチルエステル（１．０ｇ，３．３５ミリモル）の
溶液へ、２−ニトロ−４−クロロフェノール（０．６３９ｇ，３．６９ミリモル
）、炭酸カリウム（０．９２５ｇ，６．７ミリモル）及びヨウ化カリウム（０．
５５６ｇ，３．３５ミリモル）を加えた。この反応混合物を還流で一晩加熱した
。次いで、この反応混合物を冷やし、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わ
せた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、橙色のオイルを得
た。シリカゲルのクロマトグラフィーにより表題化合物（１．３５ｇ，収率９３
％）を得た。

【０１３１】（２Ｒ，５Ｓ）−２−（２−アミノ−４−クロロ−フェノキシ）−１−［４−
（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−エ
タノン標準ボトルに入ったエタノール（５０ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−２−（４−ク
ロロ−２−ニトロ−フェノキシ）−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２
，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−エタノン（２．２ｇ，５．０５ミリ
モル）の溶液へ５％パラジウム担持カーボン（２．２ｇ）を加えた。この反応混
合物を水素ガス（３５ｐｓｉ）で３０分処理した。この反応混合物をセライトに
通して濾過し、エタノールで洗浄した。濾液を濃縮して、褐色の泡状物を得た。
シリカゲルのクロマトグラフィーにより表題化合物（１．４２ｇ，収率７０％）
を得た。

【０１３２】（２Ｒ，５Ｓ）−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル
）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−フ
ェニル）−カルバミン酸・４−ニトロフェニルエステルジクロロメタン（７ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−２−（２−アミノ−４−クロロ
−フェノキシ）−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−
ピペラジン−１−イル］−エタノン（０．１５０ｇ，０．３７ミリモル）の溶液
へピリジン（０．０６６ｍｌ，０．８２ミリモル）に次いで４−ニトロフェニル
クロロホルメート（０．０７５ｇ，０．４１ミリモル）を加えた。この反応物を
周囲温度で３．５時間撹拌した。この反応混合物を濃縮後、シリカゲルのクロマ
トグラフィーにより表題化合物（０．１５３ｇ，収率７４％）を得た。

【０１３３】（２Ｒ，５Ｓ）−１−（２−アミノ−エチル）−３−（５−クロロ−２−｛２
−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イ
ル］−２−オキソ−エトキシ｝−フェニル）−尿素乾燥メタノール（６ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−（５−クロロ−２−｛２−［４
−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−
２−オキソ−エトキシ｝−フェニル）−カルバミン酸・４−ニトロフェニルエス
テル（０．２０６ｇ，０．３７ミリモル）の溶液へエチルジアミン（０．０５ｍ
ｌ，０．８１４ミリモル）を加えた。この反応物を周囲温度で一晩撹拌した。こ
の反応物を濃縮し、シリカゲルでクロマトグラフ処理して、表題化合物（０．１
１５ｇ，収率６３％）を得た。

【０１３４】実施例２１〜２７の表題化合物は、実施例２０の記載に類似した方法により製
造した。

【０１３５】

【化３１】

【０１３６】

【表３】実施例２８

【０１３７】

【化３２】（２Ｒ）−２−アミノ−エタンスルホン酸（５−クロロ−２−｛２−［４−（４
−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−
エトキシ｝−フェニル）−アミド２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドル−２−イル）−エ
タンスルホン酸（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−
２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−フェニル）−
アミド塩化メチレン（１ｍＬ）中の２−（２−アミノ−４−クロロ−フェノキシ）−１
−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−
エタノン（０．０５０ｇ，０．１３ミリモル）の溶液へ周囲温度でトリエチルア
ミン（０．０２７ｍＬ，０．１９ミリモル）及び２−（１，３−ジオキソ−１，
３−ジヒドロ−イソインドル−２−イル）−エタンスルホニルクロリド（０．０
４５ｇ，０．１７ミリモル）を加えた。この反応物を周囲温度で一晩撹拌した。
追加のトリエチルアミン（０．０２７ｍＬ，０．１９ミリモル）及び２−（１，
３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドル−２−イル）−エタンスルホニ
ルクロリド（０．０４５ｇ，０．１７ミリモル）を加えた。この反応物を１時間
撹拌し、次いで追加のトリエチルアミン（０．０５５ｍＬ，０．３４ミリモル）
を加えた。この反応物を１時間撹拌し、次いで追加の２−（１，３−ジオキソ−
１，３−ジヒドロ−イソインドル−２−イル）−エタンスルホニルクロリド（０
．０９０ｇ，０．３４ミリモル）を加えた。さらに１時間撹拌した後で、この反
応物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で処理し、塩化メチレン（３Ｘ）で抽出し
た。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。
放射クロマトグラフィー（２ｍｍプレート）による精製により表題化合物（０．
０３０ｇ）を得た。

【０１３８】（２Ｒ）−２−アミノ−エタンスルホン酸（５−クロロ−２−｛２−［４−（
４−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ
−エトキシ｝−フェニル）−アミドＥｔＯＨ（１ｍＬ）中の２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソイン
ドル−２−イル）−エタンスルホン酸（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フ
ルオロ−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エト
キシ｝−フェニル）−アミド（０．０３０ｇ，０．０４８ミリモル）の溶液へ周
囲温度でヒドラジン水和物（０．０２５ｍＬ）を加えた。この反応物を周囲温度
で一晩撹拌し、次いで水で希釈し、塩化メチレン（２Ｘ）で抽出した。合わせた
有機物を飽和した塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空で濃
縮した。放射クロマトグラフィー（２ｍｍプレート）による精製により表題化合
物（０．０１４ｇ）を得た。

【０１３９】実施例２９〜３４の表題化合物は、実施例２８の記載に類似した方法により製
造した。

【０１４０】

【化３３】

【０１４１】

【表４】実施例３５

【０１４２】

【化３４】（２Ｒ）−Ｎ−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−
２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−フェニル）−
シアノグアニジン１−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２−メチ
ル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−フェニル）−Ｎ−シア
ノ−Ｓ−メチル−イソチオ尿素テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の２−（２−アミノ−４−クロロ−フェノキシ
）−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イ
ル］−エタノン（０．３０ｇ，０．７７ミリモル）の溶液へ周囲温度で水素化ナ
トリウム（０．０２９ｇ，１．２２ミリモル）を加え、この反応物を３０分撹拌
した。これへＳ，Ｓ１−ジメチルＮ−シアノジチオイミノカルボネート（０．
１６８ｇ，１．１５ミリモル）を加え、この混合物を還流で一晩加熱した。この
反応物を冷やし、飽和塩化アンモニウム水溶液で止めた。この混合物をＥｔＯＡ
ｃで抽出し、合わせた有機物をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した
。シリカゲルのクロマトグラフィーにより表題化合物（０．３５０ｇ）を得た。

【０１４３】（２Ｒ）−Ｎ−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）
−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−フェニル）
−シアノグアニジンＥｔＯＨ（１ｍＬ）中の１−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−
ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−
フェニル）−Ｎ−シアノ−Ｓ−メチル−イソチオ尿素（０．０４５ｇ，０．０９
２ミリモル）の溶液へ水酸化アンモニウム（０．１００ｍＬ）を加え、生じた溶
液を６０℃で一晩振り混ぜた。この粗反応混合物を放射クロマトグラフィー（２
ｍｍプレート）により直接精製し、表題化合物（０．０２７ｇ）を得た。

【０１４４】実施例３６〜３８の表題化合物は、実施例３５の記載に類似した方法により製
造した。

【０１４５】

【化３５】

【０１４６】

【表５】実施例３９

【０１４７】

【化３６】（２Ｒ，５Ｓ）−２−｛４−クロロ−２−［（２−ジエチルアミノ−エチルアミ
ノ）−メチル］−フェノキシ｝−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，
５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−エタノン（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）
−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−ベン
ズアルデヒドＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−クロロ−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−
２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−エタノン（２．８７ｇ，９．６ミ
リモル）の溶液へ、５−クロロサリチルアルデヒド（１．６５ｇ，１０．５ミリ
モル）、炭酸カリウム（２．６４ｇ，１９．２ミリモル）及びヨウ化カリウム（
１．５９ｇ，９．６ミリモル）を加えた。生じた混合物を１００℃まで１２時間
加熱した。この反応物を冷やし、飽和した塩水で希釈し、酢酸エチル（３Ｘ）で
抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した。濾液を真
空で濃縮し、粗生成物を得た。シリカゲルのクロマトグラフィー（１５％Ｅｔ
ＯＡｃ／ヘキサン）による精製により表題化合物（３．４０ｇ，収率８５％）を
得た。

【０１４８】（２Ｒ，５Ｓ）−２−｛４−クロロ−２−［（２−ジエチルアミノ−エチルア
ミノ）−メチル］−フェノキシ｝−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２
，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−エタノン１０：１ジクロロエタン／酢酸（２．２ｍＬ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ
−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジ
ン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−ベンズアルデヒド（０．１００ｇ，
０．２５ミリモル）の溶液へ（ジエチルアミノ）エチルアミン（０．０８８ｍＬ
，０．６２５ミリモル）を加え、生じた溶液を周囲温度で１時間撹拌した。これ
へシアノボロヒドリドナトリウム（０．００９４ｇ，０．１５ミリモル）を加え
、この反応物を周囲温度で一晩撹拌した。完了後すぐ水を加え、この混合物を重
炭酸ナトリウムで塩基性（ｐＨ＞１０）にした。この生成物をジクロロメタン（
２Ｘ）とジエチルエーテル（２Ｘ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシ
ウムで乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。シリカゲルのクロマトグラフィーに
より表題化合物（０．０３９ｇ，収率３０％）を得た。

【０１４９】実施例４０〜６２の表題化合物は、実施例３９の記載に類似した方法により製
造した。

【０１５０】

【化３７】

【０１５１】

【表６】

【０１５２】

【表７】実施例６３

【０１５３】

【化３８】Ｎ−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジ
メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−ベンジル）−２−
ジエチルアミノ−アセトアミド（２Ｒ，５Ｓ）−２−（２−アミノメチル−４−クロロ−フェノキシ）−１−
［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル
］−エタノンＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−（４
−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オ
キソ−エトキシ｝−ベンズアルデヒド（１．８６ｇ，４．４４ミリモル）の溶液
へ酢酸アンモニウム（３．４２ｇ，４４ミリモル）とシアノボロヒドリドナトリ
ウム（０．１９５ｇ，３．１ミリモル）を加えた。生じた混合物を周囲温度で一
晩撹拌した。反応を濃塩酸で止め、真空で濃縮した。残渣を水に溶かし、３Ｎ
ＮａＯＨ水溶液で塩基性（ｐＨ＞１０）にした。この生成物をジクロロメタン（
２Ｘ）と酢酸エチル（２Ｘ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで
乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。シリカゲルのクロマトグラフィーにより表
題化合物（１．２９ｇ，収率６９％）を得た。

【０１５４】Ｎ−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−
ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−ベンジル）−２
−ジエチルアミノ−アセトアミドジクロロメタン（２ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチルグリシン（０．０１４ｇ，０．
１３ミリモル）及び（２Ｒ，５Ｓ）−２−（２−アミノメチル−４−クロロ−フ
ェノキシ）−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペ
ラジン−１−イル］−エタノン（０．０６３ｇ，０．１５ミリモル）の溶液へ、
１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（０．０３４
ｇ，０．１８ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２１ｇ，
０．１５ミリモル）、及びトリエチルアミン（０．０３６ｍＬ，０．３６ミリモ
ル）を加えた。この反応物を４８時間撹拌した後で、この溶液を飽和重炭酸ナト
リウム水溶液で希釈し、ジクロロメタン（３Ｘ）で抽出した。合わせた有機物を
硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。シリカゲルのクロマト
グラフィーにより表題化合物（０．０６３ｇ，８０％）を得た。

【０１５５】実施例６４〜８５の表題化合物は、実施例６３の記載に類似した方法により製
造した。

【０１５６】

【化３９】

【０１５７】

【表８】

【０１５８】

【表９】

【０１５９】

【表１０】実施例８６

【０１６０】

【化４０】（２Ｒ，５Ｓ）−（Ｎ−｛２−［３−（５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フ
ルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ
−エトキシ｝−ベンジル）−ウレイド］−エチル｝−アセトアミド塩化メチレン（１０ｍＬ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−
（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２
−オキソ−エトキシ｝−ベンジルアミン（０．２００ｇ，０．４７７ミリモル）
の溶液へ、ピリジン（０．０７７ｍＬ，０．９５４ミリモル）と４−ニトロフェ
ニルクロロホルメート（０．０９７ｇ，０．５２５ミリモル）を加えた。生じた
混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで真空で濃縮した。この残渣（０．０５
５ｇ，０．０９４ミリモル）をメタノール（１ｍＬ）に溶かした。Ｎ−アセチル
エチレンジアミン（０．０１９ｍＬ，０．１８８ミリモル）を加え、この反応物
を室温で一晩撹拌した。この反応物を真空で濃縮し、シリカゲルのクロマトグラ
フィーにより表題化合物（０．０１９ｇ，２７％）を得た。

【０１６１】実施例８７〜９０の表題化合物は、実施例８６の記載に類似した方法により製
造した。

【０１６２】

【化４１】

【０１６３】

【表１１】実施例９１

【０１６４】

【化４２】（２Ｒ，５Ｓ）−２−アミノ−エタンスルホン酸・５−クロロ−２−｛２−［４
−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−
２−オキソ−エトキシ｝−ベンジルアミド（２Ｒ，５Ｓ）−２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドル
−２−イル）−エタンスルホン酸・５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオ
ロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エ
トキシ｝−ベンジルアミド塩化メチレン（３ｍＬ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−（
４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−
オキソ−エトキシ｝−ベンジルアミン（０．０６０ｇ，０．１４３ミリモル）の
溶液へ２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドル−２−イル）
−エタンスルホニルクロリド（０．０４３ｇ，０．１５０ミリモル）とトリエチ
ルアミン（０．０６０ｍＬ，０．４３ミリモル）を加え、この溶液を周囲温度で
１時間撹拌した。この反応物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、塩化メ
チレンで抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真
空で濃縮した。シリカゲルのクロマトグラフィーにより表題化合物（０．０７３
ｇ，７７％）を得た。

【０１６５】（２Ｒ，５Ｓ）−２−アミノ−エタンスルホン酸・５−クロロ−２−｛２−［
４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］
−２−オキソ−エトキシ｝−ベンジルアミドＥｔＯＨ（１ｍＬ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジ
ヒドロ−イソインドル−２−イル）−エタンスルホン酸・５−クロロ−２−｛２
−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イ
ル］−２−オキソ−エトキシ｝−ベンジルアミド（０．０７３ｇ，０．１１１ミ
リモル）の溶液へヒドラジン（３５％水溶液、０．２５ｍＬ，２．７３ミリモル
）を加え、この溶液を周囲温度で一晩撹拌した。この反応物をガラスフリット（
frit）に通して濾過し、ＥｔＯＨで洗浄した。濾液を真空で濃縮し、表題化合物
（０．０５６ｇ，９６％）を得た。

【０１６６】実施例９２〜９３の表題化合物は、実施例９１の記載に類似した方法により製
造した。

【０１６７】

【化４３】

【０１６８】

【表１２】実施例９４

【０１６９】

【化４４】（２Ｒ）−Ｎ−（２−アミノ−エチル）−Ｎ’−（５−クロロ−２−｛２−［４
−（４−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−オ
キソ−エトキシ｝−ベンジル）−シアノグアニジンエタノール（１ｍＬ）中の２−（２−アミノメチル−４−クロロ−フェノキシ）
−１−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル
］−エタノン（０．０２５ｇ，０．０６２ミリモル）及びシアノカルボニミジン
酸ジフェニル（０．０１６ｇ，０．０６８ミリモル）の溶液をシェーカープレー
ト上で６０℃に加熱した。２２時間後、エチレンジアミン（０．００８ｍＬ，０
．１２３ミリモル）を加え、生じた溶液をシェーカープレート上で６０℃でさら
に２１時間加熱した。この溶液を周囲温度へ冷やし、濃縮し、放射クロマトグラ
フィーを使用して精製し、表題化合物（０．０２１ｇ，６７％）を得た。実施例
９５〜９６の表題化合物は、実施例９４の記載に類似した方法により製造した。

【０１７０】

【化４５】

【０１７１】

【表１３】実施例９７

【０１７２】

【化４６】（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）−
２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−Ｎ−メ
チル−ベンゼンスルホンアミド５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドテトラヒドロフラン（８ｍｌ）中の５−クロロ−２−メトキシ−ベンゼンスルホ
ニルクロリド（１．０ｇ，４．１５ミリモル）の溶液へ、メチルアミンガスを飽
和するまで泡立てた。この反応混合物をセプタ（septa）で密封し、周囲温度で
一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン及びエーテル
中で粉砕し、濾過し、乾燥させ、上記の表題化合物１．０５ｇ（＞１００％）を
白色の固形物として得た。

【０１７３】５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド乾燥ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム（鉱油中６０％、９０．２４ｍ
ｇ，２．２５ミリモル）の溶液へチオフェノール（０．２２５ｍｌ，２．２５ミ
リモル）を１滴ずつ加えた。次いで、これへ５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−メ
チル−ベンゼンスルホンアミド（５３１ｍｇ，２．２５ミリモル）を加えた後、
４時間還流した。この反応混合物を冷やし、酢酸エチルで希釈し、１Ｎ硫酸溶液
で洗浄した。有機層を分離させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空で
濃縮した。シリカゲルのクロマトグラフィーにより上記の表題化合物（３２０ｍ
ｇ，収率５３％）を得た。

【０１７４】（２Ｒ，５Ｓ）−５−クロロ−２−｛２−［４−（４−フルオロ−ベンジル）
−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−２−オキソ−エトキシ｝−Ｎ−
メチル−ベンゼンスルホンアミドブタノン（１２ｍｌ）中の（２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロ−１−［４−（４−フル
オロ−ベンジル）−２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル］−エタノン（３
７５ｍｇ，１．２６ミリモル）の溶液へ５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−メチ
ル−ベンゼンスルホンアミド（２８０ｍｇ，１．２６ミリモル）、炭酸カリウム
（３４８ｍｇ，２．５２ミリモル）及びヨウ化カリウム（２０９ｍｇ，１．２６
ミリモル）を加えた。生じた反応混合物を４時間還流した。これを冷やし、酢酸
エチルで希釈し、塩水で洗浄した。有機層を分離させ、硫酸マグネシウムで乾燥
させ、濾過し、真空で濃縮した。シリカゲルのクロマトグラフィーにより上記の
表題化合物（３２０ｍｇ，収率５３％）を得た。

【０１７５】実施例９８〜１００の表題化合物は、実施例９７の記載に類似した方法により
製造した。

【０１７６】

【化４７】

【０１７７】

【表１４】

【手続補正書】

【提出日】平成１４年１２月１１日（２００２．１２．１１）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【化１】の化合物、又はその製剤的に許容される塩［式中：ａは、１、２、３、４又は５であり；ｂは、０、１、２、３又は４であり；ｃは、０又は１であり；ｄは、１、２、３、４又は５であり；ｅは、０又は１であり；ｊは、１、２、３又は４であり；Ｘは、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）又はＣＨ₂であり；ＹはＣＨ₂であるか、又はｅが０であれば、ＹはＣＨＲ⁸であり｛ここでＲ⁸は
、水素、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール又はＮＲ⁹Ｒ¹⁰である｝；Ｚは、酸素、ＮＲ⁹又はＣＲ¹¹Ｒ¹²であり；それぞれのＲ¹は、独立して、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシスルホニル、ハ
ロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、メルカプト、メルカプト（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスル
ホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリー
ルオキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、トリフルオロメチル、ホルミル、ホルミ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ニトロ、ニトロソ、シアノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、トリフルオロメトキシ
、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、ヒドロキシ（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃〜
Ｃ₇）シクロアルキルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、
（（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₇）アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₇）ア
ルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキ
シ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）ア
ルケニル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）
アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールア
ミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミ
ノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
カルボキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニ
ル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）ア
リール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
ール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ
カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀
）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜
Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミジノ、グアニジノ、ウレイド、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド、ウレイド
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテ
ロシクロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル及び（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルから選択され；それぞれのＲ²及びＲ³は、独立して、オキソ、ハロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シ
クロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）ア
リール（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、Ｈ−Ｃ（Ｏ）−、Ｈ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニ
ル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、ヒドロキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、チオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキ
シ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆
〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルフィニル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒ
ドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、アジド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、カルボキシ、（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、アミノ
カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀
）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又はＲ¹⁴Ｒ¹⁵Ｎ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル｛ここでＲ¹⁴及びＲ¹⁵は、それぞれ独立して、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルである｝から選択され；Ｒ⁴は、（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁶）_g（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁶）_g（Ｃ₃〜
Ｃ₁₀）シクロアルキル、（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁷）_h（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、又は（
Ｒ⁵）_f（Ｒ⁷）_h（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルであり｛ここでｆは、１、２、３又は４であり；ｇ及びｈは、それぞれ独立して、０、１、２又は３である｝；Ｒ⁵は、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
アリールカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ
カルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ
カルボニル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルアミノカルボニル、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボ
ニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
アミノ、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイ
ド、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノスルホニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アセチ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル
アミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルスルホニルアミノ、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルア
ミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ
、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカ
ルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニルアミ
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシ
カルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
アリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、シア
ノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂シアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルシアノグアニジノ
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールシアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグア
ニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、ア
ミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、アミノカル
ボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜
Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルアミノ、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノアルキル、アミノ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アセチルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキ
シカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ
グアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
カルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホ
ニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボ
ニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカ
ルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
スルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグア
ニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
シクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノスルホニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニルアミノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂
（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキ
ル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアル
キル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（シアノグアニジノ）アミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテ
ロアリール（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロア
リール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグ
アニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シ
アノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ
）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスル
ホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシ
クロアルキルスルホニル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘ
テロアリールアミノスルホニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホ
ニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、ウレイ
ド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル
オキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）
ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル
、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、シアノグアニジノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノス
ルホニルから独立して選択される１〜３つの基であり；Ｒ⁶は、水素、ヒドロキ
シ、ヒドロキシスルホニル、ハロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、メルカプト、メルカ
プト（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
スルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスル
ホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキ
シ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールオキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、トリフルオロ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ホルミル、ホルミル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ニトロ、ニ
トロソ、シアノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルコキシ、トリフルオロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニ
ル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、ヒド
ロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（ヒドロキシ）（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ）（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノ、（
Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコ
キシカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁ ₀ ）シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミノ
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
アミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ
、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）ア
リール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
カルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルスルホニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールスルホニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉ ）ヘテロアリールアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
ール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカル
ボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリー
ルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールアミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、
（アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボ
ニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミジノ、ヒドロキシアミジノ、グアニジ
ノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールウレイ
ド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール）₂ウレイド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルウレイド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール）ウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイ
ド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルウレイド、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、グリシンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルグリシンアミド、アミノカルボ
ニルグリシンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
グリシンアミド、（アミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミ
ド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）グリシンアミド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
ールカルボニルグリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル）（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルアミノカルボニル）グリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルアミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（Ｃ₆ 〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニルグリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
アミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、グリシンアミド
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アラニンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアラニンアミド
、アラニンアミド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル及び（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルから独立して
選択される１〜３つの基であり；Ｒ⁷は、水素、ヒドロキシ、ハロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルスルホニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ホルミル、
ニトロ、シアノ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂アミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルカルボニルアミノ、シクロ
アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミノ、ハロ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）アミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル、アミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル、ア
ミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
グアニジノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、及び、グリシ
ンアミドから独立して選択される１〜３つの基であり；Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカル
ボニル及び（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルからなる群から選択され；そして
、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜
Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₃〜
Ｃ₈）シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミ
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミ
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈ ）シクロアルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコ
キシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキ
ルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリー
ルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニル
アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ
カルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカ
ルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキル及び（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルか
らなる群から選択される］。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｐ 9/10 Ａ６１Ｐ 9/10 １０１１０１ 11/00 11/00 11/06 11/06 13/10 13/10 17/06 17/06 19/02 19/02 19/08 19/08 25/00 25/00 25/10 25/10 29/00 １０１ 29/00 １０１ 31/04 31/04 31/10 31/10 31/18 31/18 31/22 31/22 33/06 33/06 35/00 35/00 37/00 37/00 37/08 37/08 43/00 １１１ 43/00 １１１Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ブラウン，マシュー・フランクアメリカ合衆国コネチカット州06340，グロトン，イースタン・ポイント・ロード，ファイザー・グローバル・リサーチ・アンド・ディベロプメント (72)発明者マクグリン，モリー・アンアメリカ合衆国コネチカット州06340，グロトン，イースタン・ポイント・ロード，ファイザー・グローバル・リサーチ・アンド・ディベロプメント (72)発明者ポス，クリストファー・スタンリーアメリカ合衆国コネチカット州06340，グロトン，イースタン・ポイント・ロード，ファイザー・グローバル・リサーチ・アンド・ディベロプメント (72)発明者グラデュー，ロナルド・ポールアメリカ合衆国コネチカット州06340，グロトン，イースタン・ポイント・ロード，ファイザー・グローバル・リサーチ・アンド・ディベロプメントＦターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC34 CC73 DD12 DD26 EE01 4C086 AA03 AA04 BC50 BC73 MA01 MA04 MA13 MA17 MA23 MA35 MA37 MA52 MA55 MA59 MA60 MA66 NA14 ZA02 ZA45 ZA59 ZA68 ZA75 ZA89 ZA96 ZB08 ZB11 ZB15 ZB26 ZB33 ZB35 ZB38 ZC35 ZC42

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式：【化１】の化合物、又はその製剤的に許容される塩を製造する方法［式中：ａは、１、２、３、４又は５であり；ｂは、０、１、２、３又は４であり；ｃは、０又は１であり；ｄは、１、２、３、４又は５であり；ｅは、０又は１であり；ｊは、１、２、３又は４であり；Ｘは、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）又はＣＨ₂であり；ＹはＣＨ₂であるか、又はｅが０であれば、ＹはＣＨＲ⁸であり｛ここでＲ⁸は
、水素、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール又はＮＲ⁹Ｒ¹⁰である｝；Ｚは、酸素、ＮＲ⁹又はＣＲ¹¹Ｒ¹²であり；それぞれのＲ¹は、独立して、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシスルホニル、ハ
ロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、メルカプト、メルカプト（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスル
ホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリー
ルオキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、トリフルオロメチル、ホルミル、ホルミ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ニトロ、ニトロソ、シアノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、トリフルオロメトキシ
、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、ヒドロキシ（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃〜
Ｃ₇）シクロアルキルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、
（（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₇）アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₇）ア
ルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキ
シ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）ア
ルケニル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）
アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールア
ミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミ
ノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
カルボキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニ
ル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）ア
リール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
ール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ
カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀
）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜
Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミジノ、グアニジノ、ウレイド、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド、ウレイド
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテ
ロシクロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル及び（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルから選択され；それぞれのＲ²及びＲ³は、独立して、オキソ、ハロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シ
クロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）ア
リール（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、Ｈ−Ｃ（Ｏ）−、Ｈ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニ
ル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、ヒドロキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、チオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキ
シ（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆
〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルフィニル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒ
ドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、アジド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、カルボキシ、（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
カルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、アミノ
カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀
）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル又はＲ¹⁴Ｒ¹⁵Ｎ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル｛ここでＲ¹⁴及びＲ¹⁵は、それぞれ独立して、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルである｝から選択され；Ｒ⁴は、（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁶）_g（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁶）_g（Ｃ₃〜
Ｃ₁₀）シクロアルキル、（Ｒ⁵）_f（Ｒ⁷）_h（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、又は（
Ｒ⁵）_f（Ｒ⁷）_h（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルであり｛ここでｆは、１、２、３又は４であり；ｇ及びｈは、それぞれ独立して、０、１、２又は３である｝；Ｒ⁵は、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
アリールカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ
カルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ
カルボニル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルアミノカルボニル、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボ
ニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
アミノ、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイ
ド、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノスルホニル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、アセチ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル
アミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルスルホニルアミノ、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルア
ミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ
、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカ
ルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニルアミ
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシ
カルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
アリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、シア
ノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂シアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルシアノグアニジノ
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールシアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグア
ニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、
（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、ア
ミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグアニジノ、アミノカル
ボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜
Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルアミノ、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノアルキル、アミノ
カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アセチルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキ
シカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ
グアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルシアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、アミノスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
カルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホ
ニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボ
ニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルオキシカ
ルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アセチルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニ
ルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（アセチル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ウレイド（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
スルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグア
ニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルア
ミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロ
シクロアルキルオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノスルホニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニルアミノ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、シアノグアニジノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂
（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキ
ル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアル
キル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（シアノグアニジノ）アミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテ
ロアリール（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロア
リール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグ
アニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シ
アノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル（シアノグアニジノ
）（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスル
ホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシ
クロアルキルスルホニル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘ
テロアリールアミノスルホニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホ
ニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、ウレイ
ド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル
オキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）
ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル
、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、シアノグアニジノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノス
ルホニルから独立して選択される１〜３つの基であり；Ｒ⁶は、水素、ヒドロキ
シ、ヒドロキシスルホニル、ハロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、メルカプト、メルカ
プト（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
スルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスル
ホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキ
シ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールオキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、トリフルオロ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ホルミル、ホルミル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ニトロ、ニ
トロソ、シアノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルコキシ、トリフルオロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキルアミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、シアノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニ
ル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、ヒド
ロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（ヒドロキシ）（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ）（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノ、（
Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコ
キシカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₁ ₀ ）シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミノ
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
アミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ
、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）ア
リール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）シクロアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
カルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルスルホニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールスルホニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉ ）ヘテロアリールアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
ール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカル
ボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁ ₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリー
ルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールアミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
アミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、
（アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボ
ニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミ
ノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミジノ、ヒドロキシアミジノ、グアニジ
ノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールウレイ
ド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール）₂ウレイド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルウレイド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール）ウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂ウレイ
ド、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルウレイド、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールウレイド（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール）₂ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル、グリシンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルグリシンアミド、アミノカルボ
ニルグリシンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル
グリシンアミド、（アミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミ
ド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル
アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）グリシンアミド、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリ
ールカルボニルグリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニル）（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルアミノカルボニル）グリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルアミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、（Ｃ₆ 〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニルグリシンアミド、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
アミノカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）グリシンアミド、グリシンアミド
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アラニンアミド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアラニンアミド
、アラニンアミド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール、（Ｃ₂
〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル及び（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルから独立して
選択される１〜３つの基であり；Ｒ⁷は、水素、ヒドロキシ、ハロ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルスルホニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ホルミル、
ニトロ、シアノ、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆）アルキニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂アミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルカルボニルアミノ、シクロ
アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミノ、ハロ（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキル）アミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キル）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミ
ノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリールカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ル、アミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂アミノカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル、ア
ミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、
グアニジノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、ウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、及び、グリシ
ンアミドから独立して選択される１〜３つの基であり；Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ア
ルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（
Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカル
ボニル及び（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルからなる群から選択され；そして
、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜
Ｃ₁₀）アリール、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ヒドロキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、（（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₃〜
Ｃ₈）シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₃〜Ｃ₈）シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルアミノ、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールカルボニルアミ
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ
、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ、（（Ｃ₆〜Ｃ₁₀ ）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）アミ
ノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₈ ）シクロアルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコ
キシカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキ
ルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリー
ルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールスルホニル
アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ
カルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロ（Ｃ₁
〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノカ
ルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）₂アミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルアミノカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
）₂アミノ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆
）アルキル及び（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルか
らなる群から選択され；ここで：【化２】反応式中：式Ｘの化合物は、炭酸カリウム、ヨウ化カリウム、及びブタノンのよ
うな非プロトン溶媒の存在下で、Ｘを式：Ｈ−（Ｚ）_e−Ｒ⁴｛ここでｅは１であ
り、Ｚは酸素である｝の化合物と反応させることによって式Ｉの対応化合物へ変
換され、この反応物は、約４時間〜約８時間の時間、還流まで加熱される］。
【請求項２】請求項１に記載の製造法であって、ここで：【化３】反応式中：式ＸＸＸの化合物は、トリエチルアミンのような塩基と塩化メチレン
のような極性の非プロトン溶媒の存在下で、ＸＸＸを式：Ａ−（Ｘ）_c−（Ｙ）_d −（Ｚ）_e−Ｒ⁴｛ここでＡはクロロ又はブロモである｝の化合物と反応させるこ
とによって式Ｉの対応化合物へ変換され、この反応物は約−１０℃〜約１０℃の
温度で約１５分〜約９０分の時間撹拌される、前記方法。
【請求項３】請求項１に記載の製造法であって、ここで：【化４】反応式中：式ＸＩの化合物は、４−ジメチルアミノピリジン、１−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミンと塩化メチレンのような極性の
非プロトン溶媒の存在下で、ＸＩをアミンと反応させることによって式ＩＩの対
応化合物へ変換され、この生じた反応混合物は室温で一晩撹拌される、前記方法
。
【請求項４】請求項１に記載の製造法であって、ここで：【化５】反応式中：尿素の形成では、式ＸＩＶの化合物を、ピリジンのような塩基と塩化
メチレンのような極性の非プロトン溶媒の存在下で、はじめにＸＩＶを４−ニト
ロフェニルクロロホルメートと反応させ、後続して、そのように形成された中間
体をアミンと反応させることによって式Ｖの対応化合物へ変換され、このように
形成された反応混合物が室温で一晩撹拌され；スルホンアミドの形成では、式Ｘ
ＩＶの化合物を、トリエチルアミンのような塩基と塩化メチレンのような極性の
非プロトン溶媒の存在下で、式Ｒ¹⁶−Ｃｌの塩化スルホニル化合物と反応させ、
その反応物が周囲温度で一晩撹拌され；シアノグアニジンの形成では、式ＸＩＶ
の化合物が、テトラヒドロフランのような非プロトン溶媒中で、はじめに水素化
ナトリウムで処理され、後続して、そのように形成された中間体をジメチル−Ｎ
−シアノジチオイミノカルボネートと反応させ、このように形成された反応混合
物が一晩還流まで加熱され、次いで、このＮ−シアノ−Ｓ−メチル−イソチオ尿
素中間体をメタノールのような極性のプロトン溶媒の存在下でアミンと反応させ
；アミドの形成では、式ＸＩＶの化合物を、Ｎ−メチルモルホリン、Ｏ−ベンゾ
トリアゾル−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘキサ
フルオロリン酸塩、及び塩化メチレンのような極性の非プロトン溶媒の存在下で
、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸のような酸と反応させ
る、前記方法。
【請求項５】請求項１に記載の製造法であって、ここで：【化６】反応式中：式ＸＶＩの化合物は、１０：１比のジクロロエタン／酢酸の存在下で
、ＸＶＩを式：Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷Ｎのアミン｛ここでＲ¹⁶及びＲ¹⁷は、それぞれ独立して
、水素、窒素含有（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル若しくは（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテ
ロアリール基、又は、場合によりヒドロキシ、アミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキルアミノカルボニル、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂カルボニル、カルボキ
シ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニ
ルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノスルホニル、（（Ｃ₁ 〜Ｃ₆）アルキル）₂アミノスルホニル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アルコキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₉ ）ヘテロアリール、（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
カルボニルアミノ、（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル）（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル）アミノ、シアノ、ウレイド、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルウレイド、（（Ｃ₁〜Ｃ₆ ）アルキル）₂ウレイド、シアノグアニジノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルシアノグア
ニジノ及び（（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル）₂シアノグアニジノにより置換される、（
Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルである｝と反応させることによって式ＶＩＩの対応化合物へ
変換され、この生じた反応混合物は室温で約３０分〜約２時間の時間撹拌され、
次いで、シアノボロヒドリドナトリウムのような還元剤がこの混合物へ加えられ
、この反応物は室温で一晩撹拌され；Ｒ¹⁶及び／又はＲ¹⁷が水素である場合は、
式ＶＩＩの化合物を請求項４に記載の方法に従ってさらに反応させて、尿素、ス
ルホンアミド、シアノグアニジノ、又はアミドを提供し得る、前記方法。
【請求項６】請求項１に記載の製造法であって、ここで：【化７】反応式中：式Ｘの化合物は、請求項１に記載の方法に従って式ＸＸＸＸの対応化
合物へ変換されるか、又は式Ｘの化合物は、請求項１に記載の方法に従って式Ｘ
ＸＸＩＸの対応化合物へ変換される、前記方法。
【請求項７】請求項１に記載の製造法であって、ここで：【化８】反応式中：式ＸＸＸＩＩのアミド化合物は、極性の非プロトン溶媒の存在下、約
−１００℃〜室温の温度で、ＸＸＸＩＩを（Ｃ₂〜Ｃ₉）ヘテロアリールリチウム
試薬と反応させることによって式ＸＸＸＩの対応化合物へ変換され、この生じた
反応混合物は約−７８℃〜約５０℃の温度で約１時間〜約２４時間の時間撹拌さ
れる、前記方法。