JP2003523420A - 抗菌性ポリマー組成物 - Google Patents
抗菌性ポリマー組成物Info
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- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/34—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an aldehydo radical
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
(57)【要約】
ポリマーを水の存在に曝すことによって、ポリマーの抗菌活性が増進されることを特徴とする、アクロレインから誘導されるポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)などのポリマーの製造方法。該ポリマーは、４０〜１５０℃に加熱することができる。さらに、該ポリマーは、ポリエチレングリコール、ポリオールおよび／またはアルカノールの存在下で製造することができる。
Description
【０００１】
（技術分野）
本発明は、抗菌性ポリマー組成物に関する。さらに詳しくは、本発明抗菌性ポ
リマー組成物は、遊離、水和、ヘミアセタールまたはアセタール体のアルデヒド
基をもつポリアクロレインサブユニットを有し、生物静力学的および／または殺
生物的特性を有する化合物を包含する。本発明は、これらのポリマー化合物を含
む組成物ならびにこれらの組成物の生物静力学的および／または殺生物的使用に
関する。
リマー組成物は、遊離、水和、ヘミアセタールまたはアセタール体のアルデヒド
基をもつポリアクロレインサブユニットを有し、生物静力学的および／または殺
生物的特性を有する化合物を包含する。本発明は、これらのポリマー化合物を含
む組成物ならびにこれらの組成物の生物静力学的および／または殺生物的使用に
関する。
【０００２】
（背景技術）
反復ポリマーユニット：
【化１】
；または水和、ヘミアセタールまたはアセタール体のこのユニット：
【化２】
[ここで、Ｒは、水素またはアルキルおよびｎは１または２以上の整数である]
を有するポリマー（以降、“主題ポリマー”と称する）の広域的な抗菌特性が、
先行文献（Melroseら、国際公開ＷＯ８８／０４６７１）に証明されている。該
文献に記載された主題ポリマーは、ポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を
包含する。
先行文献（Melroseら、国際公開ＷＯ８８／０４６７１）に証明されている。該
文献に記載された主題ポリマーは、ポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を
包含する。
【０００３】
乾燥ポリマーを空気中で１００℃、好ましくは８０℃〜１００℃に加熱するこ
とによって、ポリ(２−プロペナール)synポリアクロレインのアルデヒド基が部
分的に自動酸化されてカルボキシル基になる場合に、ポリ(２−プロペナール，
２−プロペン酸)が形成されることも先行文献（Melroseら、国際公開ＷＯ９６／
３８１８６）に示されている。さらに、得られるポリマーが、炭酸ナトリウム水
溶液などの希塩基水溶液に可溶であることが示された。 さらに早期の発表（Werleら、オーストラリア特許出願１１６８６／９５、失
効）は、７５℃に加熱した後の、水性媒体ではなく、ポリオールにおける主題ポ
リマーの可溶性を主張した。該発表は、７５℃加熱に続いて、水酸化ナトリウム
で短時間処理すると水溶性が生じ、結果として明らかに、抗菌活性が増進するこ
ともさらに主張した。 主題ポリマーを含む組成物の安定性を増加するために、MelroseおよびHuxham
（国際特許出願ＰＣＴ／ＡＵ９９／００５７８）は、陰イオン界面活性剤ととも
に組成物を製剤した。さらに、この先行文献は、塩基性組成物においては、酸性
組成物とは異なり、主題ポリマーは、さらに確固とした抗菌活性をもつが、安定
性は低いことを明らかにした。 アクロレインモノマーは、眼、肺、組織および皮膚に対して刺激性があるので
、主題ポリマーが、不安定(アクロレインを生じる)でないことが特に望ましい。
とによって、ポリ(２−プロペナール)synポリアクロレインのアルデヒド基が部
分的に自動酸化されてカルボキシル基になる場合に、ポリ(２−プロペナール，
２−プロペン酸)が形成されることも先行文献（Melroseら、国際公開ＷＯ９６／
３８１８６）に示されている。さらに、得られるポリマーが、炭酸ナトリウム水
溶液などの希塩基水溶液に可溶であることが示された。 さらに早期の発表（Werleら、オーストラリア特許出願１１６８６／９５、失
効）は、７５℃に加熱した後の、水性媒体ではなく、ポリオールにおける主題ポ
リマーの可溶性を主張した。該発表は、７５℃加熱に続いて、水酸化ナトリウム
で短時間処理すると水溶性が生じ、結果として明らかに、抗菌活性が増進するこ
ともさらに主張した。 主題ポリマーを含む組成物の安定性を増加するために、MelroseおよびHuxham
（国際特許出願ＰＣＴ／ＡＵ９９／００５７８）は、陰イオン界面活性剤ととも
に組成物を製剤した。さらに、この先行文献は、塩基性組成物においては、酸性
組成物とは異なり、主題ポリマーは、さらに確固とした抗菌活性をもつが、安定
性は低いことを明らかにした。 アクロレインモノマーは、眼、肺、組織および皮膚に対して刺激性があるので
、主題ポリマーが、不安定(アクロレインを生じる)でないことが特に望ましい。
【０００４】
本発明の１つの目的は、主題ポリマー、特にポリ(２−プロペナール，２−プ
ロペン酸)の新たな配置を生み出す、増強された抗菌活性をもつ組成物の製造方
法を提供することである。 本発明のさらに別の目的は、主題ポリマー、特にポリ(２−プロペナール，２
−プロペン酸)の新たな配置を生み出す、さらに優れて抗菌活性を保持する組成
物の製造方法を提供することである。 本発明のさらにまた別の目的は、主題ポリマー、特にポリ(２−プロペナール
，２−プロペン酸)の新たな配置を生み出す、遊離アクロレイン含量が少ない組
成物の製造方法を提供することである。 本発明のまた別の目的は、主題ポリマー、特にポリ(２−プロペナール，２−
プロペン酸)の新たな配置を生み出す、有効な消毒剤または防腐剤である組成物
の製造方法を提供することである。 本明細書を通じて、他に特記されない限り、“含む”は、定まったものまたは
群をなすものの包括を意味し、他のものまたは群をなすもののいずれをも排除す
るものではないと理解されたい。
ロペン酸)の新たな配置を生み出す、増強された抗菌活性をもつ組成物の製造方
法を提供することである。 本発明のさらに別の目的は、主題ポリマー、特にポリ(２−プロペナール，２
−プロペン酸)の新たな配置を生み出す、さらに優れて抗菌活性を保持する組成
物の製造方法を提供することである。 本発明のさらにまた別の目的は、主題ポリマー、特にポリ(２−プロペナール
，２−プロペン酸)の新たな配置を生み出す、遊離アクロレイン含量が少ない組
成物の製造方法を提供することである。 本発明のまた別の目的は、主題ポリマー、特にポリ(２−プロペナール，２−
プロペン酸)の新たな配置を生み出す、有効な消毒剤または防腐剤である組成物
の製造方法を提供することである。 本明細書を通じて、他に特記されない限り、“含む”は、定まったものまたは
群をなすものの包括を意味し、他のものまたは群をなすもののいずれをも排除す
るものではないと理解されたい。
【０００５】
（発明の開示）
本発明は、ポリマーを水の存在に曝すことによって、ポリマーの抗菌活性が増
進されることを特徴とする、アクロレインから誘導されるポリ(２−プロペナー
ル，２−プロペン酸)などのポリマーの製造方法を提供する。 ポリマーを４０〜１５０℃の範囲に加熱するのが好ましい。ポリマーを４０〜
１１５℃の範囲に加熱するのがさらに好ましい。ポリマーを７０〜９０℃の範囲
に加熱するのがさらになお好ましい。 ポリマーを１〜１４００時間加熱することによってポリマーの抗菌活性が増進
するのが好ましい。ポリマーを１０〜６０時間加熱するのがさらに好ましい。
進されることを特徴とする、アクロレインから誘導されるポリ(２−プロペナー
ル，２−プロペン酸)などのポリマーの製造方法を提供する。 ポリマーを４０〜１５０℃の範囲に加熱するのが好ましい。ポリマーを４０〜
１１５℃の範囲に加熱するのがさらに好ましい。ポリマーを７０〜９０℃の範囲
に加熱するのがさらになお好ましい。 ポリマーを１〜１４００時間加熱することによってポリマーの抗菌活性が増進
するのが好ましい。ポリマーを１０〜６０時間加熱するのがさらに好ましい。
【０００６】
本発明の１つの態様においては、１種または２種以上のポリエチレングリコー
ル、ポリオールまたはアルカノールの存在下でポリマーを加熱することによって
安定性増加または抗菌活性増進の一方または両方が得られる。水は、これらのア
ルコール中に一定に存在する。ポリマーの製造中、ポリエチレングリコールが５
０〜９９重量％で存在するのが好ましい。 本発明の他の態様においては、加熱前および／または加熱中に塩基またはアル
カリを加えることによってポリマーの抗菌活性を増進する。塩基またはアルカリ
がポリマーのｐＨを７〜９にするのが好ましい。ｐＨが約８であるのがさらに好
ましい。水酸化ナトリウムを加えるのが好ましい。 本発明のさらに別の態様においては、遊離アクロレインモノマーの放出を阻止
することによってポリマーが組織または皮膚刺激源となりうる可能性を低くする
。ポリマーを大部分乾燥状態で、最初に８０〜１００℃に加熱するのが好ましい
。ポリマーを最初に約８５℃に加熱するのが好ましい。
ル、ポリオールまたはアルカノールの存在下でポリマーを加熱することによって
安定性増加または抗菌活性増進の一方または両方が得られる。水は、これらのア
ルコール中に一定に存在する。ポリマーの製造中、ポリエチレングリコールが５
０〜９９重量％で存在するのが好ましい。 本発明の他の態様においては、加熱前および／または加熱中に塩基またはアル
カリを加えることによってポリマーの抗菌活性を増進する。塩基またはアルカリ
がポリマーのｐＨを７〜９にするのが好ましい。ｐＨが約８であるのがさらに好
ましい。水酸化ナトリウムを加えるのが好ましい。 本発明のさらに別の態様においては、遊離アクロレインモノマーの放出を阻止
することによってポリマーが組織または皮膚刺激源となりうる可能性を低くする
。ポリマーを大部分乾燥状態で、最初に８０〜１００℃に加熱するのが好ましい
。ポリマーを最初に約８５℃に加熱するのが好ましい。
【０００７】
本発明はさらに、前記の１つまたは２つ以上の方法によって製造された抗菌性
化合物または組成物を提供する。 本発明はまた、前記の１つまたは２つ以上の方法によって製造された保存力の
ある化合物または組成物を提供する。 本発明はさらにまた、全面的または部分的に前記の方法によって製造された消
毒剤または防腐剤を提供する。消毒剤または防腐剤のｐＨが、６以上であること
によって抗菌活性が増進されるのが好ましい。 本発明は、該組成物は抗菌活性の増進および／または安定性の増大が見られ、
および／または遊離アクロレインの含量が少なく、したがって、酸性または塩基
性条件下で、ポリマーおよび／または組成物の保存剤および／または消毒剤およ
び／または防腐剤の有効成分としての安定性を高める新たな配置のポリ(２−プ
ロペナール，２−プロペン酸)などの主題ポリマーおよびそれを含む組成物の製
造方法を提供する。
化合物または組成物を提供する。 本発明はまた、前記の１つまたは２つ以上の方法によって製造された保存力の
ある化合物または組成物を提供する。 本発明はさらにまた、全面的または部分的に前記の方法によって製造された消
毒剤または防腐剤を提供する。消毒剤または防腐剤のｐＨが、６以上であること
によって抗菌活性が増進されるのが好ましい。 本発明は、該組成物は抗菌活性の増進および／または安定性の増大が見られ、
および／または遊離アクロレインの含量が少なく、したがって、酸性または塩基
性条件下で、ポリマーおよび／または組成物の保存剤および／または消毒剤およ
び／または防腐剤の有効成分としての安定性を高める新たな配置のポリ(２−プ
ロペナール，２−プロペン酸)などの主題ポリマーおよびそれを含む組成物の製
造方法を提供する。
【０００８】
（発明を実施するための最良の形態）
その組成物の抗菌活性の損失によって証明されるように、ポリ(２−プロペナ
ール，２−プロペン酸)の或る程度の不安定性が先行文献に記録されているので
、次いで、我々の研究室において工業における日常業務手順を行い、高温（４０
℃）における標準的“促進老化”によって、この不安定性を定量的に測定した。
しかし、非常に驚いたことに、ポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)に対す
る４０℃における水性または水性ポリエチレングリコール溶液中での高温“老化
”は、抗菌活性を低下させず、実際、ポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)
の抗菌活性を増加した（実施例２(ａ)および(ｂ)参照）。この発見は、温度の上
昇が、“促進老化”、すなわち抗菌活性の促進損失を引き起こすということを予
想する先行文献に全く反するものであり、予期しないものである。 今後、ポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)などの主題ポリマーの新たな
配置の形成によって増進された抗菌活性を提供する方法を“超活性化（super-ac
tivation）”と称し、該ポリマーを“超活性化ポリマー”と称する。 さらに驚いたことには、先行文献では、発明者らは、水性ポリエチレングリコ
ール溶液における超活性化が塩基性条件によって促進されることを発見している
（実施例２(ｃ)参照）。また、超活性化は、熱および水分単独でも促進される（
実施例４参照）。
ール，２−プロペン酸)の或る程度の不安定性が先行文献に記録されているので
、次いで、我々の研究室において工業における日常業務手順を行い、高温（４０
℃）における標準的“促進老化”によって、この不安定性を定量的に測定した。
しかし、非常に驚いたことに、ポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)に対す
る４０℃における水性または水性ポリエチレングリコール溶液中での高温“老化
”は、抗菌活性を低下させず、実際、ポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)
の抗菌活性を増加した（実施例２(ａ)および(ｂ)参照）。この発見は、温度の上
昇が、“促進老化”、すなわち抗菌活性の促進損失を引き起こすということを予
想する先行文献に全く反するものであり、予期しないものである。 今後、ポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)などの主題ポリマーの新たな
配置の形成によって増進された抗菌活性を提供する方法を“超活性化（super-ac
tivation）”と称し、該ポリマーを“超活性化ポリマー”と称する。 さらに驚いたことには、先行文献では、発明者らは、水性ポリエチレングリコ
ール溶液における超活性化が塩基性条件によって促進されることを発見している
（実施例２(ｃ)参照）。また、超活性化は、熱および水分単独でも促進される（
実施例４参照）。
【０００９】
さらに、事前の８０〜８５℃における主題ポリマーの無水加熱により、水性培
体に可溶であり、その後の超活性化に適したポリマーが得られることが発見され
ている（実施例１参照）。ポリエチレングリコールまたはポリオールまたはアル
カノールの存在が、おそらくアセタールの形成によって、カニッツァロ反応によ
るアルカリ分解からポリマーのカルボニル基を保護し、安定させるので、超活性
化が、ポリエチレングリコールまたはポリオールまたはアルカノールの存在によ
って促進される（実施例３参照）と我々は思う。 超活性化のさらなる利点は、それが、組織および皮膚刺激の原因となる汚染物
質アクロレインを少なくすることである（実施例６参照）。 超活性化が、失効したオーストラリア特許出願１１６８６／９５（以降“１１
６８６／９５”と称する）に記載されたようなポリマーの増加した親水性の結果
として、いずれかの水性テスト媒体において得られる、より多量のポリマーから
のみ得られる抗菌活性に対し、全く独特かつ特別なものであることを強調する。
本発明者らは、１１６８６／９５に記載された方法を正確に繰り返し、次いで、
続いて起こる部分可溶性ポリマーの超活性化が、さらなる実質的抗菌活性を明ら
かに生じさせることを見出した（実施例５参照）。ポリマーを８０〜８５℃で最
初に加熱することから始まる超活性化とは対照的に、超活性化でさえも、１１６
８６／９５からのポリマーを完全に可溶性にしなかったことに留意すべきである
。
体に可溶であり、その後の超活性化に適したポリマーが得られることが発見され
ている（実施例１参照）。ポリエチレングリコールまたはポリオールまたはアル
カノールの存在が、おそらくアセタールの形成によって、カニッツァロ反応によ
るアルカリ分解からポリマーのカルボニル基を保護し、安定させるので、超活性
化が、ポリエチレングリコールまたはポリオールまたはアルカノールの存在によ
って促進される（実施例３参照）と我々は思う。 超活性化のさらなる利点は、それが、組織および皮膚刺激の原因となる汚染物
質アクロレインを少なくすることである（実施例６参照）。 超活性化が、失効したオーストラリア特許出願１１６８６／９５（以降“１１
６８６／９５”と称する）に記載されたようなポリマーの増加した親水性の結果
として、いずれかの水性テスト媒体において得られる、より多量のポリマーから
のみ得られる抗菌活性に対し、全く独特かつ特別なものであることを強調する。
本発明者らは、１１６８６／９５に記載された方法を正確に繰り返し、次いで、
続いて起こる部分可溶性ポリマーの超活性化が、さらなる実質的抗菌活性を明ら
かに生じさせることを見出した（実施例５参照）。ポリマーを８０〜８５℃で最
初に加熱することから始まる超活性化とは対照的に、超活性化でさえも、１１６
８６／９５からのポリマーを完全に可溶性にしなかったことに留意すべきである
。
【００１０】
ポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)の溶液の超活性化を達成する最適時
間は、温度に逆比例する（実施例７参照）。室温での老化でさえも、特に、水酸
基溶媒および／または塩基の存在下に促進する場合、超活性化に用いることがで
きることが明らかであろう。しかし明らかに、これは長い時間が必要なので非実
用的である。 本発明者らは、本明細書に記載したように超活性化されたポリマーが、強化さ
れた抗菌活性という利点を有する、水分ベース製品またはプロセスにおける保存
剤ならびに消毒剤または防腐剤の有効成分として適していることを見出した（実
施例８参照）。さらに、本発明者らは、このような消毒剤または防腐剤の抗菌活
性が、それらのｐＨが増加する（たとえばｐＨ６以上）ことによって増大するこ
とを見出した（再度実施例８参照）。 本発明を幾つかの実施例を参照して説明するが、それらの実施例は本発明の範
囲を限定するものではない。
間は、温度に逆比例する（実施例７参照）。室温での老化でさえも、特に、水酸
基溶媒および／または塩基の存在下に促進する場合、超活性化に用いることがで
きることが明らかであろう。しかし明らかに、これは長い時間が必要なので非実
用的である。 本発明者らは、本明細書に記載したように超活性化されたポリマーが、強化さ
れた抗菌活性という利点を有する、水分ベース製品またはプロセスにおける保存
剤ならびに消毒剤または防腐剤の有効成分として適していることを見出した（実
施例８参照）。さらに、本発明者らは、このような消毒剤または防腐剤の抗菌活
性が、それらのｐＨが増加する（たとえばｐＨ６以上）ことによって増大するこ
とを見出した（再度実施例８参照）。 本発明を幾つかの実施例を参照して説明するが、それらの実施例は本発明の範
囲を限定するものではない。
【００１１】殺菌性試験
１％重炭酸ナトリウム水溶液でサンプルを希釈して、必要な濃度にする（他に
特記しない限り、０．１２５％ポリマー）。希釈サンプル１９．９ｇを滅菌ジャ
ーに入れ、１０７〜１０８個のPs.aeruginosa懸濁液０．１ｍｌを植え付け、混
合する。特定の時間間隔で、植え付けたサンプル１ｍｌをレセーンブロス９ｍｌ
に移し、渦巻き攪拌する。番号１を１０個の希釈物にプレートアウトする。トリ
プトン大豆寒天とともに注ぐ。３７℃にて３日間インキュベートする。
特記しない限り、０．１２５％ポリマー）。希釈サンプル１９．９ｇを滅菌ジャ
ーに入れ、１０７〜１０８個のPs.aeruginosa懸濁液０．１ｍｌを植え付け、混
合する。特定の時間間隔で、植え付けたサンプル１ｍｌをレセーンブロス９ｍｌ
に移し、渦巻き攪拌する。番号１を１０個の希釈物にプレートアウトする。トリ
プトン大豆寒天とともに注ぐ。３７℃にて３日間インキュベートする。
【００１２】実施例１
有毒ガス排出装置付き実験容器内で、水（周囲温度で７２０ｍｌ、約２０℃）
およびアクロレイン（６０ｇ、新たに蒸留したもの、ヒドロキノンを０．２５％
ｗ／ｗになるまで加える）を開口ビーカーに入れ、機械で非常に激しく攪拌した
。次いで、０．２Ｍの水性水酸化ナトリウム(２１．４ｍｌ）を加えてｐＨ１０
．５〜１１．０にした。溶液は直ちにヒドロキノンアニオンの色である黄色に変
わり、１分以内に色は消滅し、透明な溶液は乳白色になる。約１分後、白色結晶
性綿状ポリマーの沈澱が始まり、１５〜３０分以内に完了した。沈澱を濾過し、
水(２５０ｍｌ）で洗浄し、濾紙上で室温にて２日間乾燥し（収量２５ｇ）、次
いで、ガラスのペトリ皿に薄く広げ、４０℃で８時間行った。この加熱を、次の
ような段取りで継続した：５０℃／１５時間；７５℃／１８時間；８４℃／２４
時間。 この方法は、アクロレインの段階的添加、閉鎖容器内、それに続いて、より急
速な乾燥といったようなスケールアップも考慮できる。 代表的には、主題ポリマー２ｇを１％ｗ／ｗ水性炭酸ナトリウム溶液（１００
ｍｌ）に加えて１５〜３０分にわたって攪拌し、次いで、必要に応じて希釈する
ことよって、得られるポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)の溶液を調製し
た。このような溶液は、１１６８６／９５の実施例５（以降、比較例５という）
から誘導されたポリマーを代替的に用いて試みた溶解とは対照的に、完全に透明
であった。
およびアクロレイン（６０ｇ、新たに蒸留したもの、ヒドロキノンを０．２５％
ｗ／ｗになるまで加える）を開口ビーカーに入れ、機械で非常に激しく攪拌した
。次いで、０．２Ｍの水性水酸化ナトリウム(２１．４ｍｌ）を加えてｐＨ１０
．５〜１１．０にした。溶液は直ちにヒドロキノンアニオンの色である黄色に変
わり、１分以内に色は消滅し、透明な溶液は乳白色になる。約１分後、白色結晶
性綿状ポリマーの沈澱が始まり、１５〜３０分以内に完了した。沈澱を濾過し、
水(２５０ｍｌ）で洗浄し、濾紙上で室温にて２日間乾燥し（収量２５ｇ）、次
いで、ガラスのペトリ皿に薄く広げ、４０℃で８時間行った。この加熱を、次の
ような段取りで継続した：５０℃／１５時間；７５℃／１８時間；８４℃／２４
時間。 この方法は、アクロレインの段階的添加、閉鎖容器内、それに続いて、より急
速な乾燥といったようなスケールアップも考慮できる。 代表的には、主題ポリマー２ｇを１％ｗ／ｗ水性炭酸ナトリウム溶液（１００
ｍｌ）に加えて１５〜３０分にわたって攪拌し、次いで、必要に応じて希釈する
ことよって、得られるポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)の溶液を調製し
た。このような溶液は、１１６８６／９５の実施例５（以降、比較例５という）
から誘導されたポリマーを代替的に用いて試みた溶解とは対照的に、完全に透明
であった。
【００１３】実施例２
(ａ)５ｇのポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を６４ｇのポリエチレン
グリコール（ＰＥＧ）２００に溶解し、３１ｇの炭酸ナトリウム０．７１％溶液
と合わせた。溶液（ｐＨ約５．８）の一部を室温で保持し、残りを６０℃にて１
２または２５日間加熱した。１％重炭酸ナトリウム溶液でサンプルを希釈し、０
．１２５％ｗ／ｗのポリマー濃度にて殺菌性試験を行った。驚いたことに、表１
から明らかなように、“促進老化”を受けたサンプルにおいて抗菌活性が向上し
た。
グリコール（ＰＥＧ）２００に溶解し、３１ｇの炭酸ナトリウム０．７１％溶液
と合わせた。溶液（ｐＨ約５．８）の一部を室温で保持し、残りを６０℃にて１
２または２５日間加熱した。１％重炭酸ナトリウム溶液でサンプルを希釈し、０
．１２５％ｗ／ｗのポリマー濃度にて殺菌性試験を行った。驚いたことに、表１
から明らかなように、“促進老化”を受けたサンプルにおいて抗菌活性が向上し
た。
【表１】
＊）コロニー形成ユニット／ｍｌ
【００１４】
(ｂ)１ｇのポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を２００ｍｌの０．１％
Ｎａ２ＣＯ３に溶解し、一夜静置する。ラウリル硫酸ナトリウムを０．０５％の
濃度で加え、ＨＣｌで溶液をｐＨ５．９にした。小分けしたものを室温および６
０℃で貯蔵した。希釈剤として１％ＮａＨＣＯ３を用い、０．１２５％ポリマー
溶液にて抗菌性試験を行った。表２から明らかなように、“老化”サンプルは、
その能力において驚くべき向上を示した。
Ｎａ２ＣＯ３に溶解し、一夜静置する。ラウリル硫酸ナトリウムを０．０５％の
濃度で加え、ＨＣｌで溶液をｐＨ５．９にした。小分けしたものを室温および６
０℃で貯蔵した。希釈剤として１％ＮａＨＣＯ３を用い、０．１２５％ポリマー
溶液にて抗菌性試験を行った。表２から明らかなように、“老化”サンプルは、
その能力において驚くべき向上を示した。
【表２】
＊）コロニー形成ユニット／ｍｌ
【００１５】
(ｃ)ＰＥＧ２００の代わりにＰＥＧ１０００を用いる以外は実施例(２ａ)と同
様にして、超活性化ポリマーの５％溶液を調製した。この溶液の一部を濃ＮａＯ
Ｈで処理してｐＨ８．１にした。サンプルを６０℃で加熱し、抗菌性試験を行っ
た。表３から明らかなように、塩基性条件に曝したサンプルは、予想外の優れた
抗菌能力を発揮した。
様にして、超活性化ポリマーの５％溶液を調製した。この溶液の一部を濃ＮａＯ
Ｈで処理してｐＨ８．１にした。サンプルを６０℃で加熱し、抗菌性試験を行っ
た。表３から明らかなように、塩基性条件に曝したサンプルは、予想外の優れた
抗菌能力を発揮した。
【表３】
＊）コロニー形成ユニット／ｍｌ
【００１６】実施例３
(ａ)ＰＥＧ２００のパーセンテージを変える以外は実施例２(ａ)と同様にして
、一連の超活性化度のポリマーの５％溶液（見かけのｐＨ５．８）を調製した。
サンプルを６０℃で加熱し、安定性を時間に関して監視した。沈澱またはゲル化
が発生しないように、物理的安定性を考慮した。１％炭酸ナトリウム溶液中のポ
リマー濃度０．０１％においてＵＶ測定を行った。２６８ｎｍ：２３０ｎｍにお
ける吸光度比の減少は、化学的安定性の減少を意味するとみなす。結果を表４に
示す。
、一連の超活性化度のポリマーの５％溶液（見かけのｐＨ５．８）を調製した。
サンプルを６０℃で加熱し、安定性を時間に関して監視した。沈澱またはゲル化
が発生しないように、物理的安定性を考慮した。１％炭酸ナトリウム溶液中のポ
リマー濃度０．０１％においてＵＶ測定を行った。２６８ｎｍ：２３０ｎｍにお
ける吸光度比の減少は、化学的安定性の減少を意味するとみなす。結果を表４に
示す。
【表４】
物理的およびＵＶスペクトルの結果は、安定性におけるＰＥＧのプラス効果を
証明する；ＰＥＧ濃度が高くなるにつれて物理的および化学的安定性も大きくな
る。
証明する；ＰＥＧ濃度が高くなるにつれて物理的および化学的安定性も大きくな
る。
【００１７】
(ｂ)４ｇのポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を１９６ｇの１％重炭酸
ナトリウムに溶解し、希ＨＣｌでｐＨ７（Ａ）およびｐＨ５．５（Ｂ）も調節す
ることによって、次に述べる溶液ＡおよびＢを調製した。溶液Ｃは、５０ｇのポ
リ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を６５〜７０℃にてＰＥＧ２００（６４
０ｇ）に溶解することによって調製した。次いで、水（３０６ｇ）中の炭酸ナト
リウム４ｇの溶液を加えると、見かけのｐＨは７になり、３１日間の処理機関の
最後には５．５になる すべてのサンプルを４０℃で貯蔵した。種々の時間間隔において、０．１２５
％のポリマーを含むサンプルで抗菌性試験を行った。結果を表５に示す。
ナトリウムに溶解し、希ＨＣｌでｐＨ７（Ａ）およびｐＨ５．５（Ｂ）も調節す
ることによって、次に述べる溶液ＡおよびＢを調製した。溶液Ｃは、５０ｇのポ
リ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を６５〜７０℃にてＰＥＧ２００（６４
０ｇ）に溶解することによって調製した。次いで、水（３０６ｇ）中の炭酸ナト
リウム４ｇの溶液を加えると、見かけのｐＨは７になり、３１日間の処理機関の
最後には５．５になる すべてのサンプルを４０℃で貯蔵した。種々の時間間隔において、０．１２５
％のポリマーを含むサンプルで抗菌性試験を行った。結果を表５に示す。
【表５】
【００１８】実施例４
１ｇのポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を乾燥または湿気のある密閉
実験容器のいずれかにて６０℃で３日間加熱した。乾燥ポリマーおよび加湿ポリ
マーの溶液をそれぞれ０．１２５％ｗ／ｖに調製し（湿分含量を補正する）、殺
菌性試験を行った。
実験容器のいずれかにて６０℃で３日間加熱した。乾燥ポリマーおよび加湿ポリ
マーの溶液をそれぞれ０．１２５％ｗ／ｖに調製し（湿分含量を補正する）、殺
菌性試験を行った。
【表６】
＊）コロニー形成ユニット／ｍｌ
ポリマーは、ＩＲ１７００〜１７３０ｃｍ−１の間にカルボニルおよび／また
はカルボキシルの吸光、カルボニル基（シッフ試薬などによる）を示し、Ｍｗ＝
約１００００、Ｍｎ＝約５０００である；滴定によりカルボキシル基が約５モル
％であることがわかる。これらのパラメーターは、ポリ(２−プロペナール，２
−プロペン酸)のものと似ている（同じではない）。
はカルボキシルの吸光、カルボニル基（シッフ試薬などによる）を示し、Ｍｗ＝
約１００００、Ｍｎ＝約５０００である；滴定によりカルボキシル基が約５モル
％であることがわかる。これらのパラメーターは、ポリ(２−プロペナール，２
−プロペン酸)のものと似ている（同じではない）。
【００１９】実施例５
二重反復実験において、１１６８６／９５の実施例５と全く同様にして、ポリ
マーのサンプルを調製し、次いで、エタンジオールに溶解した。この材料の半分
をさらに８０℃で２４時間加熱した（この後、水性媒体への可溶性不完全には残
らなかった）。標準的抗菌性試験を用いて、抗菌活性についてサンプルを比較し
た。表７に示すように、加熱処理（すなわち、超活性化した）サンプルは、両方
とも明らかな抗菌活性の増大を示した。
マーのサンプルを調製し、次いで、エタンジオールに溶解した。この材料の半分
をさらに８０℃で２４時間加熱した（この後、水性媒体への可溶性不完全には残
らなかった）。標準的抗菌性試験を用いて、抗菌活性についてサンプルを比較し
た。表７に示すように、加熱処理（すなわち、超活性化した）サンプルは、両方
とも明らかな抗菌活性の増大を示した。
【表７】
＊）コロニー形成ユニット／ｍｌ
【００２０】実施例６
５０ｇのポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を６５〜７０℃にてＰＥＧ
２００（６４０ｇ）に溶解した。次いで、水（３０６ｇ）中の炭酸ナトリウム（
４ｇ）の水溶液を加えた。サンプルを分割し、それぞれ室温で保持するかまたは
８０℃で２４時間加熱した。逆相ＨＰＬＣによって、溶液のアクロレイン含量を
時間に関して測定し、表８に結果を示す。
２００（６４０ｇ）に溶解した。次いで、水（３０６ｇ）中の炭酸ナトリウム（
４ｇ）の水溶液を加えた。サンプルを分割し、それぞれ室温で保持するかまたは
８０℃で２４時間加熱した。逆相ＨＰＬＣによって、溶液のアクロレイン含量を
時間に関して測定し、表８に結果を示す。
【表８】
【００２１】実施例７
実施例６と同様にしてポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)の溶液を調製
し、時間を変化させながら４０、６０、８０、１００および１１５℃で処理した
。サンプルを標準的抗菌性試験に付して、殺菌率の増加を確認し、結果を表９に
示す。
し、時間を変化させながら４０、６０、８０、１００および１１５℃で処理した
。サンプルを標準的抗菌性試験に付して、殺菌率の増加を確認し、結果を表９に
示す。
【表９】
超活性化に必要な時間量は、温度に反比例するように見える。超活性化プロセ
スから誘導されたポリマーのすべての溶液は、すべての割合において、水性溶媒
との混和性が完全であった。
スから誘導されたポリマーのすべての溶液は、すべての割合において、水性溶媒
との混和性が完全であった。
【００２２】実施例８
(ａ)５４０ｇのポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を、６５℃にて２３
０４ｇのＰＥＧ２００に溶解した後、水（７１２ｇ）中の４３．２ｇの炭酸ナト
リウムと混合した。次いで、溶液を１００℃で４時間加熱し、３６ｇのラウリル
硫酸ナトリウム、７ｇのＥＣＯＴＥＲＩＣ Ｔ２０(非イオン性界面活性剤)およ
び２ｇのレモン芳香剤を加えた。硬水で配合物（ｐＨ６）を１：３０に希釈し、
黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)（院内感染に関して特に重要なグラム
陽性菌）および豚コレラ菌(Salmonella choleraesuis)(食品製造場における感染
に関して特に重要なグラム陰性菌)で、それぞれ農芸化学者協会公式分析法(１９
９５)９９１．４７、９９１．４８(ハード・サーフィス・キャリヤー試験法)を
用いて攻撃した。結果を表１０に示す。
０４ｇのＰＥＧ２００に溶解した後、水（７１２ｇ）中の４３．２ｇの炭酸ナト
リウムと混合した。次いで、溶液を１００℃で４時間加熱し、３６ｇのラウリル
硫酸ナトリウム、７ｇのＥＣＯＴＥＲＩＣ Ｔ２０(非イオン性界面活性剤)およ
び２ｇのレモン芳香剤を加えた。硬水で配合物（ｐＨ６）を１：３０に希釈し、
黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)（院内感染に関して特に重要なグラム
陽性菌）および豚コレラ菌(Salmonella choleraesuis)(食品製造場における感染
に関して特に重要なグラム陰性菌)で、それぞれ農芸化学者協会公式分析法(１９
９５)９９１．４７、９９１．４８(ハード・サーフィス・キャリヤー試験法)を
用いて攻撃した。結果を表１０に示す。
【表１０】
抗菌試験による観察の結果、この配合物のｐＨをより高い値に調節すると、抗
菌活性が増大する。結果を表１１(ａ)および１１(ｂ)に示す。
菌活性が増大する。結果を表１１(ａ)および１１(ｂ)に示す。
【表１１(ａ)】
【表１１(ｂ)】
【００２３】
(ｂ)１２００ｇのポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)を、６０℃にて７
６８０ｇのＰＥＧ２００に溶解し、次いで、水（３０２４ｇ）中の９６ｇの炭酸
ナトリウムを加えた。溶液を１００℃で６時間加熱した。 配合物を誘導ドラフト冷却塔の鉢に入れ、３回／週、濃度３００ｐｐｍ（３０
ｐｐｍポリマー）へ加えた。作業を再開する前に８〜１２時間の接触時間を置く
ために、投与は夕方に行った；残留濃度は、作業３〜６時間毎に半減すると予想
された。再循環水は、平均して、温度２７℃、ｐＨ８．５、伝導率３０００μＳ
。微生物総数を測定し、毎日生物分散剤を投与した隣接した同一の塔と比較した
。結果を表１２に示す。
６８０ｇのＰＥＧ２００に溶解し、次いで、水（３０２４ｇ）中の９６ｇの炭酸
ナトリウムを加えた。溶液を１００℃で６時間加熱した。 配合物を誘導ドラフト冷却塔の鉢に入れ、３回／週、濃度３００ｐｐｍ（３０
ｐｐｍポリマー）へ加えた。作業を再開する前に８〜１２時間の接触時間を置く
ために、投与は夕方に行った；残留濃度は、作業３〜６時間毎に半減すると予想
された。再循環水は、平均して、温度２７℃、ｐＨ８．５、伝導率３０００μＳ
。微生物総数を測定し、毎日生物分散剤を投与した隣接した同一の塔と比較した
。結果を表１２に示す。
【表１２】
＊）コロニー形成ユニット／ｍＬ
データから、処置プログラムが、ＡＳ／ＮＺ規格３６６６.３(Int)：１９９８
のガイドライン内および生物分散剤（非常に暑い夏の試験期間という厳しい条件
の間は、著しく不適当であることがわかった）を含む隣接塔の値より下に微生物
総数を維持したことが示される。 当業者が容易に思い至る部分修正および変更は、本発明の範囲内に含まれると
みなされる。
のガイドライン内および生物分散剤（非常に暑い夏の試験期間という厳しい条件
の間は、著しく不適当であることがわかった）を含む隣接塔の値より下に微生物
総数を維持したことが示される。 当業者が容易に思い至る部分修正および変更は、本発明の範囲内に含まれると
みなされる。
【手続補正書】
【提出日】平成１５年１月３０日（２００３．１．３０）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００５】
（発明の開示）
本発明は、水ならびにポリオール、ポリエチレングリコールおよびアルカノー ルからなるグループから選ばれるアルコールなどの水酸基含有溶媒を含む混合物 中のカルボキシル基を含む酸化アクロレインポリマーの溶液を準備し；次いで、 該アクロレインポリマーの抗菌活性を改善するのに十分な時間、４０〜１５０ ℃の範囲の温度で該溶液を加熱すること； を特徴とする、アクロレインモノマーから誘導したポリマーを空気中で酸化して 形成したカルボキシル基を含む酸化アクロレインポリマーの抗菌活性を改善する 方法を提供する。
溶液を４０〜１５０℃の範囲に加熱するのが好ましい。溶液を４０〜１１５℃
の範囲に加熱するのがさらに好ましい。溶液を７０〜９０℃の範囲に加熱するの
がさらになお好ましい。 溶液を１〜１４００時間加熱することによってポリマーの抗菌活性が増進する
のが好ましい。溶液を１０〜６０時間加熱するのがさらに好ましい。
の範囲に加熱するのがさらに好ましい。溶液を７０〜９０℃の範囲に加熱するの
がさらになお好ましい。 溶液を１〜１４００時間加熱することによってポリマーの抗菌活性が増進する
のが好ましい。溶液を１０〜６０時間加熱するのがさらに好ましい。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】実施例１
本実施例は、空気中で固体アクロレインポリマーを酸化することによるポリ(
２−プロペナール，２−プロペン酸)の製造方法を記載する。このポリ(２−プロ ペナール，２−プロペン酸)の製造は、本発明方法で用いる出発物質を製造する
好ましい方法である。 有毒ガス排出装置付き実験容器内で、水（周囲温度で７２
０ｍｌ、約２０℃）およびアクロレイン（６０ｇ、新たに蒸留したもの、ヒドロ
キノンを０．２５％ｗ／ｗになるまで加える）を開口ビーカーに入れ、機械で非
常に激しく攪拌した。次いで、０．２Ｍの水性水酸化ナトリウム(２１．４ｍｌ
）を加えてｐＨ１０．５〜１１．０にした。溶液は直ちにヒドロキノンアニオン
の色である黄色に変わり、１分以内に色は消滅し、透明な溶液は乳白色になる。
約１分後、白色結晶性綿状ポリマーの沈澱が始まり、１５〜３０分以内に完了し
た。沈澱を濾過し、水(２５０ｍｌ）で洗浄し、濾紙上で室温にて２日間乾燥し
（収量２５ｇ）、次いで、ガラスのペトリ皿に薄く広げ、４０℃で８時間行った
。この加熱を、次のような段取りで継続した：５０℃／１５時間；７５℃／１８
時間；８４℃／２４時間。 この方法は、アクロレインの段階的添加、閉鎖容器内、それに続いて、より急
速な乾燥といったようなスケールアップも考慮できる。 代表的には、主題ポリマー２ｇを１％ｗ／ｗ水性炭酸ナトリウム溶液（１００
ｍｌ）に加えて１５〜３０分にわたって攪拌し、次いで、必要に応じて希釈する
ことよって、得られるポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)の溶液を調製し
た。このような溶液は、１１６８６／９５の実施例５（以降、比較例５という）
から誘導されたポリマーを代替的に用いて試みた溶解とは対照的に、完全に透明
であった。
２−プロペナール，２−プロペン酸)の製造方法を記載する。このポリ(２−プロ ペナール，２−プロペン酸)の製造は、本発明方法で用いる出発物質を製造する
好ましい方法である。 有毒ガス排出装置付き実験容器内で、水（周囲温度で７２
０ｍｌ、約２０℃）およびアクロレイン（６０ｇ、新たに蒸留したもの、ヒドロ
キノンを０．２５％ｗ／ｗになるまで加える）を開口ビーカーに入れ、機械で非
常に激しく攪拌した。次いで、０．２Ｍの水性水酸化ナトリウム(２１．４ｍｌ
）を加えてｐＨ１０．５〜１１．０にした。溶液は直ちにヒドロキノンアニオン
の色である黄色に変わり、１分以内に色は消滅し、透明な溶液は乳白色になる。
約１分後、白色結晶性綿状ポリマーの沈澱が始まり、１５〜３０分以内に完了し
た。沈澱を濾過し、水(２５０ｍｌ）で洗浄し、濾紙上で室温にて２日間乾燥し
（収量２５ｇ）、次いで、ガラスのペトリ皿に薄く広げ、４０℃で８時間行った
。この加熱を、次のような段取りで継続した：５０℃／１５時間；７５℃／１８
時間；８４℃／２４時間。 この方法は、アクロレインの段階的添加、閉鎖容器内、それに続いて、より急
速な乾燥といったようなスケールアップも考慮できる。 代表的には、主題ポリマー２ｇを１％ｗ／ｗ水性炭酸ナトリウム溶液（１００
ｍｌ）に加えて１５〜３０分にわたって攪拌し、次いで、必要に応じて希釈する
ことよって、得られるポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)の溶液を調製し
た。このような溶液は、１１６８６／９５の実施例５（以降、比較例５という）
から誘導されたポリマーを代替的に用いて試みた溶解とは対照的に、完全に透明
であった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ
)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，
ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，
ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ
Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ
，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，
ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ
Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ
，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，
ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ
Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ
，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 ジェリー・ダリー
オーストラリア6076ウェスタン・オースト
ラリア州グースベリー・ヒル、アボイン・
ロード16番
(72)発明者 アンドリュー・ジェイムズ・ハクサム
オーストラリア6061ウェスタン・オースト
ラリア州バルガ、ステッダム・ウェイ30番
Ｆターム(参考） 4H011 AA02 BB19 DE04 DE14 DH04
DH15
4J100 AF06P AJ02R BA16H CA01
CA04 CA31 DA71 HA01 HA61
HB07 HB39 HE00 HE13 JA51
JA60
Claims (21)
- 【請求項１】 ポリマーを水の存在に曝すことによって、ポリマーの抗菌活
性が増進されることを特徴とする、アクロレインから誘導されるポリ(２−プロ
ペナール，２−プロペン酸)などのポリマーの製造方法。 - 【請求項２】 ポリマーを４０〜１５０℃の範囲に加熱する請求項１記載の
方法。 - 【請求項３】 ポリマーを４０〜１１５℃の範囲に加熱する請求項１記載の
方法。 - 【請求項４】 ポリマーを７０〜９０℃の範囲に加熱する請求項１記載の方
法。 - 【請求項５】 ポリマーを１〜１４００時間加熱することによってポリマー
の抗菌活性が増進される請求項１〜４のいずれか１つに記載の方法。 - 【請求項６】 ポリマーを１０〜６０時間加熱する請求項１〜５のいずれか
１つに記載の方法。 - 【請求項７】 １種または２種以上のポリエチレングリコール、ポリオール
またはアルカノールの存在下で（ここで、さらに水が存在する）ポリマーを加熱
することによって安定性増加または抗菌活性増進の一方または両方が得られる請
求項１〜６のいずれか１つに記載の方法。 - 【請求項８】 ポリマーの製造中、ポリエチレングリコールが５０〜９９重
量％で存在する請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 ポリマーの製造中、ポリエチレングリコールが６４〜９５重
量％で存在する請求項７または８記載の方法。 - 【請求項１０】 加熱前および／または加熱中に塩基またはアルカリを加え
ることによってポリマーの抗菌活性を増進する請求項１〜９のいずれか１つに記
載の方法。 - 【請求項１１】 塩基またはアルカリの添加がポリマーのｐＨを７〜９にす
る請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 ｐＨが約８である請求項１１記載の方法。
- 【請求項１３】 加える塩基が水酸化ナトリウムである請求項１０、１１ま
たは１２記載の方法。 - 【請求項１４】 遊離アクロレインモノマーの放出を阻止することによって
ポリマーが組織または皮膚刺激源となりうる可能性を低くする請求項１〜１３の
いずれか１つに記載の方法。 - 【請求項１５】 ポリマーを大部分乾燥状態で、最初に８０〜１００℃に加
熱する請求項１〜１４のいずれか１つに記載の方法。 - 【請求項１６】 ポリマーを最初に約８５℃に加熱する請求項１５記載の方
法。 - 【請求項１７】 請求項１〜１６のいずれか１つに記載の方法によって製造
された抗菌性化合物または組成物。 - 【請求項１８】 全面的または部分的に請求項１〜１６のいずれか１つに記
載の方法によって製造された保存力のある化合物または組成物。 - 【請求項１９】 全面的または部分的に請求項１〜１６のいずれか１つに記
載の方法によって製造された消毒力または防腐力のある化合物または組成物。 - 【請求項２０】 ｐＨが、６以上であることによって抗菌活性が増進される
請求項１８記載の消毒力または防腐力のある化合物または組成物。 - 【請求項２１】 実質的に後記実施例１〜８のいずれか１つまたは２つ以上
に記載の、ポリ(２−プロペナール，２−プロペン酸)などのアクロレインから誘
導されたポリマーの製造方法。
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