JP2003523337A - マトリックスメタロプロタアーゼ阻害剤としてのチアゼピニルヒドロキサム酸誘導体 - Google Patents

マトリックスメタロプロタアーゼ阻害剤としてのチアゼピニルヒドロキサム酸誘導体

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斉 山崎
和彦 大根
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剛 水谷
佳正 今村
典子 向
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Abstract

(57)【要約】 式 【化１】 ［式中、Ｒ１はハロゲン、低級アルコキシ基、任意に置換されたアリール基、任意に置換されたアリールオキシ基、任意に置換された複素環基または任意に置換された低級アルキニル基、Ｒ２はアミド化されたカルボキシ基、Ｒ３は水素またはアシル基、Ａｒはアリール基または複素環基、Ｘはチア、スルフィニル基またはスルホニル基、ＹおよびＺは、それぞれ低級アルキレン基、ｍおよびｎは、それぞれ０ないし２の整数、をそれぞれ意味する。］で表される化合物またはその塩であって、マトリックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）または腫瘍壊死因子α（ＴＮＦα）の生成の阻害剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は新規化合物および医薬として許容されるそれらの塩に関する。
【０００２】 より詳しくは、本発明は、マトリックスメタロプロテアーゼ（以下、ＭＭＰと
称する）または腫瘍壊死因子α（以下、ＴＮＦαと称する）の生成の阻害剤とし
て有用な新規化合物および医薬として許容されるそれらの塩、それらを含有する
医薬組成物、それらの医薬としての用途、ならびにそれらをＭＭＰまたはＴＮＦ
α媒介疾患の治療および／または予防に用いる方法に関する。 （背景技術） メタロプロテアーゼ阻害剤などとして有用ないくつかの化合物が知られている
（ＷＯ９７／２０８２４など）。 （発明の開示） 本発明の一つの目的は、ＭＭＰまたはＴＮＦα阻害活性などの薬理活性を有す
る新規で有用な環式化合物および医薬として許容されるそれらの塩、ならびに前
記の新規環式化合物およびそれらの塩の製造方法を提供することである。
【０００３】 本発明の他の目的は、前記の環式化合物または医薬として許容されるその塩を
有効成分として含有する医薬組成物を提供することである。
【０００４】 本発明のさらに他の目的は、前記の環式化合物および医薬として許容されるそ
れらの塩の、ＭＭＰまたはＴＮＦα媒介疾患の予防および／または治療のための
医薬としての用途を提供することである。
【０００５】 本発明のいま一つの目的は、前記の環式化合物および医薬として許容されるそ
れらの塩を、哺乳類、特にヒトにおけるＭＭＰまたはＴＮＦα媒介疾患の治療お
よび／または予防に用いる方法を提供することである。
【０００６】 本発明の化合物は、ＭＭＰまたはＴＮＦαの生成に対する阻害活性を有してお
り、発作、関節炎、癌、組織潰瘍、とこずれ、再狭窄、歯周病、表皮水疱症、強
膜炎、乾癬などの疾患、およびマトリックスメタロプロテアーゼ活性により特徴
付けられる他の疾患、さらにエイズ、敗血症、敗血症性ショックおよびＴＮＦα
の生成を要因とする他の疾患の治療および／または予防に有用である。
【０００７】 構造タンパク質の破壊をもたらす構造的に関連するメタロプロテアーゼが多く
存在する。ゼラチナーゼ（ＭＭＰ−２、ＭＭＰ−９）、ストロメリシン（ＭＭＰ
−３）およびコラゲナーゼ（ＭＭＰ−１、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−１３）などのマ
トリックス分解メタロプロテアーゼは、組織マトリックス分解に関与しており、
関節炎（たとえば変形性関節炎およびリウマチ性関節炎など）、脳疾患（たとえ
ば発作など）、組織潰瘍（角膜潰瘍、表皮潰瘍、胃潰瘍など）、異常創傷治癒、
歯周病、骨疾患（たとえばページェット病、骨粗鬆症など）、腫瘍転移または侵
入およびＨＩＶ感染などの異常結合組織および基底膜マトリックス代謝に関与す
る多くの病的状態に関わっている。
【０００８】 腫瘍壊死因子が多くの感染症および自己免疫疾患に関与していることが認識さ
れている。さらに、ＴＮＦが敗血症および敗血症性ショックに見られる炎症反応
の主要な媒介物であることが示されている。
【０００９】 本発明の目的化合物は新規であり、下記の式（Ｉ）
【００１０】
【化３０】
【００１１】 ［式中、Ｒ１はハロゲン、低級アルコキシ基、任意に置換されたアリール基、任
意に置換されたアリールオキシ基、任意に置換された複素環基または任意に置換
された低級アルキニル基、 Ｒ２はアミド化されたカルボキシ基、 Ｒ３は水素またはアシル基、 Ａｒはアリール基または複素環基、 Ｘはチア、スルフィニル基またはスルホニル基、 ＹおよびＺは、それぞれ低級アルキレン基、 ｍおよびｎは、それぞれ０ないし２の整数、 をそれぞれ意味する。］ で表される化合物またはその塩。
【００１２】 本発明の目的化合物は、下記の方法によって製造することができる。製造法１
【００１３】
【化３１】
【００１４】製造法２
【００１５】
【化３２】
【００１６】製造法３
【００１７】
【化３３】
【００１８】製造法４
【００１９】
【化３４】
【００２０】製造法５
【００２１】
【化３５】
【００２２】製造法６
【００２３】
【化３６】
【００２４】製造法７
【００２５】
【化３７】
【００２６】製造法８
【００２７】
【化３８】
【００２８】製造法９
【００２９】
【化３９】
【００３０】 （上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは、それぞれ
前記定義の通りであり、 Ｒ１ ａはハロゲン、 Ｒ１ ｂは任意に置換されたアリール基または任意に置換された複素環基、 Ｒ１ ｃは、少なくともアミノまたはイミノ部分を有するアリール基、アリール
オキシ基または複素環基、 Ｒ１ ｄは、少なくともアシルアミノまたはアシルイミノ部分を有するアリール
基、アリールオキシ基または複素環基、 Ｒ２ ａは保護されたヒドロキシカルバモイル基、 Ｒ３ ａはアシル基、 Ｒ３ ｂは、少なくとも保護されたアミノまたは保護されたイミノ部分を有する
アシル基、 Ｒ３ ｃは、少なくともアミノまたはイミノ部分を有するアシル基、 Ｒ３ ｄは任意に置換された低級アルキル基、 Ｒ４およびＲ５はそれぞれヒドロキシ基、低級アルキル基、または一緒になっ
て低級アルキレン基を形成、 式
【００３１】
【化４０】
【００３２】 は任意に置換された低級アルキニル基、 式
【００３３】
【化４１】
【００３４】 は任意に置換されたアルデヒド基、 をそれぞれ意味する。） 上記の製造法で用いられる出発化合物は、下記の製造例にしたがって、または
慣用の方法で製造することができる。
【００３５】 目的化合物（Ｉ）ないし（Ｉ−ｆ）の好適な塩は、慣用の無毒性の医薬として
許容される酸付加塩、たとえば有機酸塩（たとえば酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩
、マレイン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホ
ン酸塩、蟻酸塩、トルエンスルホン酸塩など）、無機酸塩（たとえば塩酸塩、臭
化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩など）、またはアミノ酸
（たとえばアルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸など）などの塩基との慣
用の無毒性の医薬として許容される塩、アルカリ金属塩（たとえばナトリウム塩
、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（たとえばカルシウム塩、マグネシウ
ム塩など）、アンモニウム塩、有機塩基塩（たとえばトリメチルアミン塩、トリ
エチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ
’−ジベンジルエチレンジアミン塩など）などを挙げることができる。
【００３６】 目的化合物および医薬として許容されるそれらの塩には、溶媒和化合物、たと
えば包接化合物（たとえば水和物など）も含まれる。
【００３７】 本発明の範囲に含まれ、本明細書の以上および以下の記述に示される種々の定
義の好適な例および実例を次のように説明する。
【００３８】 「低級」とは、特記ない限り、最大６の炭素原子数、好ましくは最大４の炭素
原子数を意味する。
【００３９】 好適な「ハロゲン」としては、フッ素、臭素、塩素およびヨウ素を挙げること
ができる。
【００４０】 「任意に置換されたアリール」における好適な「アリール基」およびアリール
部分としては、炭素原子６ないし１０個を有するアリール、たとえばフェニル、
トリル、キシリル、クメニル、メシチル、ナフチルなどを挙げることができ、好
ましくはフェニルおよびナフチル、最も好ましくはフェニルを挙げることができ
る。
【００４１】 「任意に置換されたアリールオキシ」における好適な「アリールオキシ基」と
しては、炭素原子６ないし１０個を有するアリールオキシ、たとえばフェノキシ
、トリルオキシ、キシリルオキシ、クメニルオキシ、メシチルオキシ、ナフチル
オキシなどを挙げることができ、好ましくはフェノキシを挙げることができる。
【００４２】 好適な「任意に置換されたアリール基」または「任意に置換されたアリールオ
キシ基」としては、それぞれ上記のアリールまたはアリールオキシを挙げること
ができ、アリールまたはアリールオキシ部分は、下記の置換基 （Ｓ１） 低級アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなど）、
（Ｓ２） 低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえばメトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、第三級ブトキシカルボニルアミノなど）、 （Ｓ３） 低級アルキルアミノカルボニルアミノ（たとえばメチルアミノカルボ
ニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノなど）、 （Ｓ４） 低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノ（たとえばエトキシアセ
チルアミノなど）、 （Ｓ５） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ（たとえば
フェノキシアセチルアミノなど）、 （Ｓ６） ハロゲン（たとえば塩素、フッ素など）、 （Ｓ７） 低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
第三級ブチルなど）、 （Ｓ８） 低級アルキルチオ（たとえばメチルチオなど）、 （Ｓ９） 複素環基、たとえば酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３
個を有する３ないし８員、好ましくは５または６員の不飽和複素単環基（たとえ
ばオキサゾリル、オキサジアゾリルなど）であって、低級アルキルで任意に置換
されたもの（たとえばメチルオキサジアゾリルなど）、硫黄原子１または２個お
よび窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員、好ましくは５または６員の飽
和複素単環基（たとえばチアゾリジニル、イソチアゾリジニルなど）であって、
オキソで任意に置換されたもの（たとえば１，１−ジオキソチアゾリジニル、１
，１−ジオキソイソチアゾリジニルなど）、または硫黄原子１または２個を有す
る３ないし８員、好ましくは５または６員の不飽和複素単環基（たとえばチエニ
ルなど）、 （Ｓ１０） 低級アルケニル（たとえばビニルなど）、 （Ｓ１１） アミノ（たとえばアミノ）、 （Ｓ１２） 低級アルカノイルアミノ（たとえばアセチルアミノなど）、 （Ｓ１３） ヒドロキシ（たとえばヒドロキシ）、 （Ｓ１４） 低級アルキルスルホニル、 （Ｓ１５） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ、 （Ｓ１６） Ｃ６−Ｃ１０アリール（たとえばフェニルなど）であって、ハロゲ
ンで任意に置換されたもの（たとえばクロロフェニルなど）、 （Ｓ１７） 低級アルキルカルバモイル（低級）アルケニル、 （Ｓ１８） 低級アルキルカルバモイル、 （Ｓ１９） トリハロ（低級）アルキル（たとえばトリフルオロメチルなど）、
（Ｓ２０） シアノ、 （Ｓ２１） シアノ（低級）アルキル（たとえばシアノメチルなど）、 （Ｓ２２） 低級アルコキシ（低級）アルキル、 （Ｓ２３） ヒドロキシ（低級）アルキル、 （Ｓ２４） オキソ、 （Ｓ２５） アミノスルホニル、 （Ｓ２６） ニトロ、 （Ｓ２７） 低級アルカノイル、 （Ｓ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシ、 （Ｓ２９） 低級アルコキシカルボニル、 （Ｓ３０） 低級シクロアルキル、 （Ｓ３１） 低級アルコキシ（低級）アルコキシ、 （Ｓ３２） フルオレニルなど よりなる群で置換される。
【００４３】 このように定義された任意に置換されたアリールの好ましい例としては、 （Ｓ０） Ｃ６−Ｃ１０アリール（たとえばフェニル、ナフチルなど）、 （Ｓ１） 低級アルコキシ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばメトキシフェニ
ル、エトキシフェニルなど）、 （Ｓ２） 低級アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえ
ばメトキシカルボニルアミノフェニル、エトキシカルボニルアミノフェニルなど
）、 （Ｓ３） 低級アルキルアミノカルボニルアミノ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（た
とえばメチルアミノカルボニルアミノフェニル、エチルアミノカルボニルアミノ
フェニルなど）、 （Ｓ４） 低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノ（Ｃ６−Ｃ１０）アリー
ル（たとえばエトキシアセチルアミノフェニルなど）、 （Ｓ５） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ（Ｃ６−Ｃ １０ ）アリール（たとえばフェノキシアセチルアミノフェニルなど）、 （Ｓ６） ハロ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばクロロフェニル、フルオロ
フェニルなど）、 （Ｓ７） 低級アルキル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばメチルフェニル、
エチルフェニル、プロピルフェニル、イソプロピルフェニルなど）、 （Ｓ８） 低級アルキルチオ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばメチルチオフ
ェニルなど）、 （Ｓ９） オキサゾリル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえば２−（または５−
）オキサゾリルフェニルなど）、低級アルキルで任意に置換されたオキサジアゾ
リル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえば１，２，４−オキサジアゾール−３−
イルフェニル、５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルフェニル
など）、オキソで任意に置換されたチアゾリジニル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（
たとえば１，１−ジオキソイソチアゾリジン−２−イルフェニルなど）、 （Ｓ１０） 低級アルケニル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばビニルフェニ
ルなど）、 （Ｓ１１） アミノ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばアミノフェニルなど）
、 （Ｓ１２） 低級アルカノイルアミノ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばアセ
チルアミノフェニルなど）、 （Ｓ１６） Ｃ６−Ｃ１０アリール（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばビフェ
ニリルなど）、 （Ｓ１９） トリハロ（低級）アルキル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばト
リフルオロメチルフェニルなど）、 （Ｓ２０） シアノ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばシアノフェニルなど）
、 （Ｓ２１） シアノ（低級）アルキル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たとえばシア
ノメチルフェニルなど）、 （Ｓ２２） 低級アルコキシ（低級）アルキル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（たと
えばメトキシメチルフェニルなど）などを挙げることができ、 最も好ましいものとしては、 フェニル、ナフチル（たとえば２−ナフチルなど）、メトキシフェニル（たとえ
ば４−メトキシナフチルなど）、エトキシフェニル（たとえば４−エトキシナフ
チルなど）、メトキシカルボニルアミノフェニル（たとえば３−メトキシカルボ
ニルアミノフェニルなど）、エトキシカルボニルアミノフェニル（たとえば４−
エトキシカルボニルアミノフェニルなど）、メチルアミノカルボニルアミノフェ
ニル（たとえば３−メチルアミノカルボニルアミノフェニルなど）、エチルアミ
ノカルボニルアミノフェニル（たとえば３−エチルアミノカルボニルアミノフェ
ニルなど）、エトキシアセチルアミノフェニル（たとえば３−エトキシアセチル
アミノフェニルなど）、フェノキシアセチルアミノフェニル（たとえば３−フェ
ノキシアセチルアミノフェニルなど）、クロロフェニル（たとえば４−クロロフ
ェニルなど）、フルオロフェニル（たとえば４−フルオロフェニルなど）、メチ
ルフェニル（たとえば４−メチルフェニルなど）、エチルフェニル（たとえば４
−エチルフェニルなど）、プロピルフェニル（たとえば４−プロピルフェニルな
ど）、イソプロピルフェニル（たとえば４−イソプロピルフェニルなど）、メチ
ルチオフェニル（たとえば４−メチルチオフェニルなど）、オキサゾリルフェニ
ル（たとえば２−（または５−）オキサゾリルフェニルなど）、メチルオキサジ
アゾリルフェニル（たとえば５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−
イルフェニルなど）、ジオキソイソチアゾリジニルフェニル（たとえば１，１−
ジオキソイソチアゾリジン−２−イルフェニルなど）、ビニルフェニル（たとえ
ば４−ビニルフェニルなど）、アミノフェニル（たとえば３−アミノフェニルな
ど）、アセチルアミノフェニル（たとえば３−アセチルアミノフェニルなど）、
ビフェニリル（たとえば４−ビフェニリルなど）、トリフルオロメチルフェニル
（たとえば４−トリフルオロメチルフェニルなど）、シアノフェニル（たとえば
シアノフェニルなど）、シアノメチルフェニル（たとえば４−シアノメチルフェ
ニルなど）、メトキシメチルフェニル（たとえば４−メトキシメチルフェニルな
ど）などを挙げることができる。
【００４４】 このように定義される任意に置換されたアリールオキシの好ましい例としては
、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（たとえばフェノキシなど）、低級アルコキシ（
Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ（たとえばメトキシフェノキシなど）、低級アル
キル（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ（たとえばメチルフェノキシなど）、ハロ
（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ（たとえばクロロフェノキシ、フルオロフェニ
ルなど）を挙げることができ、最も好ましいものとしては、フェノキシ、メトキ
シフェノキシ（たとえば４−メトキシフェノキシなど）、メチルフェノキシ（た
とえばメチルフェノキシなど）、クロロフェノキシ（たとえば４−クロロフェノ
キシなど）、フルオロフェニル（たとえば４−フルオロフェニルなど）などを挙
げることができる。
【００４５】 好適な「低級アルコキシ基」としては、炭素原子１ないし６個を有する直鎖ま
たは分枝アルキルであって、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、第三級ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシなどを挙げることができ、好ましくはメトキシを挙げる
ことができる。
【００４６】 好適な「低級アルコキシカルボニルアミノ基」としては、メトキシカルボニル
アミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポ
キシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルア
ミノ、第三級ブトキシカルボニルアミノ、ペンチルオキシカルボニルアミノ、第
三級ペンチルオキシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノなどを
挙げることができ、好ましくはメトキシカルボニルアミノおよびエトキシカルボ
ニルアミノを挙げることができる。
【００４７】 好適な「低級アルキルアミノカルボニルアミノ基」としては、メチルアミノカ
ルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、プロピルアミノカルボニルア
ミノ、イソプロピルアミノカルボニルアミノ、ブチルアミノカルボニルアミノ、
イソブチルアミノカルボニルアミノ、第三級ブチルアミノカルボニルアミノ、ペ
ンチルアミノカルボニルアミノ、第三級ペンチルアミノカルボニルアミノ、ヘキ
シルアミノカルボニルアミノなどを挙げることができ、好ましくはメチルアミノ
カルボニルアミノおよびエチルアミノカルボニルアミノを挙げることができる。
【００４８】 好適な「低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノ基」としては、メトキシ
アセチルアミノ、エトキシアセチルアミノ、プロポキシアセチルアミノ、イソプ
ロポキシアセチルアミノ、ブトキシプロパノイルアミノ、イソブトキシプロパノ
イルアミノ、第三級ブトキシプロパノイルアミノ、ペンチルオキシプロパニルア
ミノ、第三級ペンチルオキシプロパニルアミノ、ヘキシルオキシプロパニルアミ
ノなどを挙げることができ、好ましくはエトキシアセチルアミノを挙げることが
できる。
【００４９】 好適な「アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ基」としては、（Ｃ６−
Ｃ１０）アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ、たとえばフェノキシアセ
チルアミノ、フェノキシプロパノイルアミノ、ナフチルアセチルアミノ、ナフチ
ルオキシプロパノイルアミノなどを挙げることができ、好ましくはフェノキシア
セチルアミノを挙げることができる。
【００５０】 「任意に置換された複素環基」における好適な「複素環基」は、酸素原子、硫
黄原子、窒素原子などのヘテロ原子を少なくとも１個有する飽和または不飽和の
単環式または多環式複素環基を意味する。
【００５１】 好ましい複素環基としては、（１）ないし（１４）： （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の不飽和複素単環基（たとえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾ
リル、ピリジルおよびそのＮ−オキサイド、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダ
ジニル、トリアゾリル（たとえば４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，
２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリルなど）、テトラゾリル
（たとえば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリルなど）、ジヒドロトリアジ
ニルなど（たとえば４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジニル、２，５−ジ
ヒドロ−１，２，４−トリアジニルなど）など； （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の飽和複素単環基（たとえばアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル
、ピペリジニル、ピペリジノ、ピラゾリジニル、ピペラジニルなど）； （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の不飽和複素単環基（たとえばチエニルなど）； （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する７ないし１３員、好ましくは９または
１０員の不飽和縮合（好ましくは二環式）複素環基（たとえばインドリル、イソ
インドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、
インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリジル、テトラゾロピリダジ
ニル（たとえばテトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジニルなど）、ジヒドロトリア
ゾロピリダジニルなど）； （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の不飽和複素単環基（たとえばフリルなど）； （Ｈ６） 酸素原子１または２個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の飽和複素単環基（たとえばオキソラニルなど）； （Ｈ７） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし
８員、好ましくは５または６員の不飽和複素単環基（たとえばオキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、オキサジアゾリル（たとえば１，２，４−オキサジアゾリル、
１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリルなど）など）；
（Ｈ８） 酸素原子１または２個を有する７ないし１３員、好ましくは９または
１０員の不飽和縮合（好ましくは二環式）複素環基（たとえばベンゾフラニル、
ベンゾジヒドロフラニル、ベンゾジオキソレニルなど）； （Ｈ９） 硫黄原子１または２個を有する７ないし１３員、好ましくは９または
１０員の不飽和縮合（好ましくは二環式）複素環基（たとえばベンゾチエニル、
ジヒドロベンゾチエニルなど）； （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員、好ましくは５または６員の飽和複素単環基（たとえばモルホリニル、モ
ルホリノなど）； （Ｈ１１） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する７ない
し１３員、好ましくは９または１０員の不飽和縮合（好ましくは二環式）複素環
基（たとえばベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリルなど）； （Ｈ１２） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員、好ましくは５または６員の不飽和複素単環基（たとえばチアゾリル、１
，２−チアゾリル、チアゾリニル、チアジアゾリル（たとえば１，２，４−チア
ジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，
２，３−チアジアゾリルなど）など）； （Ｈ１３） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員、好ましくは５または６員の飽和複素単環基（たとえばチアゾリジニル、
イソチアゾリジニルなど）； （Ｈ１４） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する７ない
し１３員、好ましくは９または１０員の不飽和縮合（好ましくは二環式）複素環
基（たとえばベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾ
リルなど）； などを挙げることができる。
【００５２】 これらの複素環基は１個またはそれ以上の置換基を有していてもよい。置換さ
れた複素環基の置換基の例としては、「任意に置換されたアリール」に対するも
のと同じものを挙げることができる。
【００５３】 このように定義された複素環基の好ましい例としては： （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえばピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニルなど）； （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の飽和複素単環基（たとえばピロリジニル、ピペリジニルなど）； （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえばチエニルなど）であって、ハロゲンで任意に置換されたもの（たとえばク
ロロチエニルなど）； （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する７ないし１３員、好ましくは９または
１０員の二環式不飽和複素環基（たとえばキノリル、イソキノリルなど）； （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえばフリルなど）； （Ｈ７） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５または
６員の不飽和複素単環基（たとえばオキサゾリル、オキサジアゾリルなど）であ
って、低級アルキルで任意に置換されたもの（たとえばメチルオキサジアゾリル
など）； （Ｈ８） 酸素原子１または２個を有する７ないし１３員、好ましくは９または
１０員の二環式不飽和複素環基（たとえばベンゾフラニル、ベンゾジヒドロフラ
ニル、ベンゾジオキソレニルなど）であって、ヒドロキシ（低級）アルキルまた
は低級アルキルカルバモイルで任意に置換されたもの（たとえばヒドロキシメチ
ルベンゾフラニル、メチルカルバモイルベンゾフラニルなど）； （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５また
は６員の飽和複素単環基（たとえばモルホリニルなど）； （Ｈ１３） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５また
は６員の飽和複素単環基（たとえばチアゾリジニル、イソチアゾリジニルなど）
であって、オキソで任意に置換されたもの（たとえば１，１−ジオキソイソチア
ゾリジニルなど）； （Ｈ１４） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する７ない
し１３員、好ましくは９または１０員の二環式不飽和複素環基（たとえばベンゾ
チアゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど）であって
、低級アルキルおよびオキソよりなる群で任意に置換されたもの（たとえば３−
メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾリルなど）などを挙げるこ
とができ、 最も好ましい例としては： （Ｈ３） チエニル（たとえば２−チエニルなど）、クロロチエニル（たとえば
５−クロロ−２−チエニルなど）、 （Ｈ４） キノリル（たとえば６−キノリルなど）、 （Ｈ５） フリル（たとえば２−フリルなど）、 （Ｈ８） ヒドロキシメチルベンゾフラニル（たとえば２−ヒドロキシメチル−
５−ベンゾフラニルなど）、メチルカルバモイルベンゾフラニル（たとえば２−
メチルカルバモイル−５−ベンゾフラニルなど）、 （Ｈ１４） （メチル）（オキソ）ジヒドロベンゾチアゾリル（たとえば３−メ
チル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−６−ベンゾチアゾリルなど）などを挙げ
ることができる。
【００５４】 好適な「低級アルキニル基」としては、炭素原子２ないし６個を有する直鎖ま
たは分枝アルキニル、たとえばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペニニル、ヘ
キシニルなどを挙げることができ、最も好ましいものとしては、エチニル、ヘキ
シニルなどを挙げることができ、これらの「低級アルキニル」は前記のアリール
（たとえばフェニル、アミノスルホニルフェニルなど）で任意に置換されている
。
【００５５】 このように定義される「任意に置換された低級アルキニル基」の好ましい例と
しては、低級アルキニル、Ｃ６−Ｃ１０アリール（低級）アルキニル、アミノス
ルホニル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール（低級）アルキニルなどを挙げることができ
、最も好ましいものとしては、ヘキシニル、フェニルエチニル、アミノスルホニ
ルフェニルエチニル（たとえば４−（アミノスルホニル）フェニルエチニルなど
）などを挙げることができる。
【００５６】 好適な「低級アルキル基」としては、炭素原子１ないし６個を有する直鎖また
は分枝アルキル、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどを挙げることができ、最も
好ましくはメチル、エチルなどを挙げることができる。
【００５７】 好適な「低級アルキルチオ基」としては、炭素原子１ないし６個を有する直鎖
または分枝アルキルチオ、たとえばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、第三級ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオなどを挙げることができ、最も好ましいものとしてはメチルチ
オなどを挙げることができる。
【００５８】 好適な「低級アルキルスルホニル基」としては、炭素原子１ないし６個を有す
る直鎖または分枝アルキルスルホニル、たとえばメチルスルホニル、エチルスル
ホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イ
ソブチルスルホニル、第三級ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシル
スルホニルなどを挙げることができ、最も好ましいものとしてはメチルスルホニ
ルなどを挙げることができる。
【００５９】 好適な「低級アルケニル基」としては、炭素原子２ないし６個を有する直鎖ま
たは分枝アルケニル、たとえばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１
−ブテニル、２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニルなどを挙げること
ができ、最も好ましいものとしてはエテニルなどを挙げることができる。
【００６０】 好適な「低級アルカノイルアミノ基」としては、炭素原子１ないし６個を有す
る直鎖または分枝状のもの、たとえばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、イソバ
レリルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキサノイルアミノなどを挙げることができ
、最も好ましいものとしてはアセチルアミノなどを挙げることができる。
【００６１】 好適な「低級アルキルカルバモイル（低級）アルケニル基」としては、低級ア
ルキルカルバモイルで置換された、炭素原子２ないし６個を有する直鎖または分
枝アルケニル、たとえばメチルカルバモイルビニル、エチルカルバモイルビニル
、エチルカルバモイルプロペニル、メチルカルバモイルブテニル、メチルカルバ
モイルペンテニルなどを挙げることができ、最も好ましいものとしてはメチルカ
ルバモイルビニルなどを挙げることができる。
【００６２】 好適な「低級アルキルカルバモイル基」としては、炭素原子１ないし６個を有
する直鎖または分枝アルキル、たとえばメチルカルバモイル、エチルカルバモイ
ル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、
イソブチルカルバモイル、第三級ブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、
ヘキシルカルバモイルなどを挙げることができ、最も好ましいものとしてはエチ
ルカルバモイルを挙げることができる。
【００６３】 好適な「モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル基」としては、低級
アルキルで置換されたアミノスルホニル、たとえばメチルアミノスルホニル、エ
チルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、
ペンチルアミノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホ
ニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミ
ノスルホニル、ジペンチルアミノスルホニル、ジヘキシルアミノスルホニル、（
メチル）（エチル）アミノスルホニルなどを挙げることができ、最も好ましいも
のとしてはジメチルアミノスルホニルなどを挙げることができる。
【００６４】 好適な「アロイル基」としては、（Ｃ６−Ｃ１０）アロイル、たとえばベンゾ
イル、フルオレンカルボニルなどを挙げることができ、最も好ましいものとして
はベンゾイル、ナフトイルなどを挙げることができる。
【００６５】 好適な「アリール（低級）アルカノイル基」としては、Ｃ６−Ｃ１０アリール
（低級）アルカノイル、たとえばベンゾイル、フルオレンカルボニル、フェニル
アセチル、フェニルプロピオニル、フェニルブチリル、フェニルイソブチリル、
フェニルバレリル、フェニルイソバレリル、フェニルピバロイル、フェニルヘキ
サノイルなどを挙げることができ、好ましいものとしてはフェニル（低級）アル
カノイルを挙げることができ、最も好ましいものとしてはベンゾイル、フェニル
アセチル、フェニルプロピオニルなどを挙げることができる。
【００６６】 この「アリール（低級）アルカノイル基」は、「任意に置換されたアリール基
」について記載された群から選択された適当な置換基で任意に置換される。
【００６７】 このように定義された「任意に置換されたアリール（低級）アルカノイル基」
の好ましい例としては、ベンゾイル、フェニルアセチルまたはフェニルプロピオ
ニルを挙げることができ、その各々は下記のものよりなる群で置換される。
【００６８】 低級アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなど）、 ハロゲン（たとえば塩素、フッ素など）、 低級アルキル（たとえばメチルなど）、 アミノ、低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえば第三級ブトキシカルボニ
ルアミノなど）、 ヒドロキシ、 トリハロ（低級）アルキル（たとえばトリフルオロメチルなど）、 ニトロ、 低級アルカノイル（たとえばアセチルなど）、 トリハロ（低級）アルキルオキシ（たとえばトリフルオロメトキシなど）など
であって、最も好ましいものとしては、 ベンゾイル、 メトキシベンゾイル（たとえば２−または３−または４−メトキシベンゾイル
など）、エトキシベンゾイル（たとえば２−エトキシベンゾイルなど）、プロポ
キシベンゾイル（たとえば２−プロポキシベンゾイルなど）、ジメトキシベンゾ
イル（たとえば２，３−または２，４−または２，５−ジメトキシベンゾイルな
ど）、トリメトキシベンゾイル（たとえば２，３，４−トリメトキシベンゾイル
など）、 クロロベンゾイル（たとえば２−または３−または４−クロロベンゾイルなど
）、ジクロロベンゾイル（たとえば２，３−または２，４−または２，５−ジク
ロロベンゾイルなど）、フルオロベンゾイル（たとえば２−フルオロベンゾイル
など）、 メチルベンゾイル（たとえば２−メチルベンゾイルなど）、 ヒドロキシベンゾイル（たとえば２−ヒドロキシベンゾイルなど）、 トリフルオロメチルベンゾイル（たとえば２−トリフルオロメチルベンゾイル
など）、ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル（たとえば２，４−ビス（トリ
フルオロメチル）ベンゾイルなど）、 ニトロベンゾイル（たとえば２−ニトロベンゾイルなど）、 アセチルベンゾイル（たとえば２−アデニルベンゾイルなど）、 トリフルオロメトキシベンゾイル（たとえば２−トリフルオロメトキシルベン
ゾイルなど）、 （クロロ）（メトキシ）ベンゾイル（たとえば４−クロロ−２−メトキシベン
ゾイルなど）、 （ヒドロキシ）（メトキシ）ベンゾイル（たとえば２−ヒドロキシ−３−メト
キシベンゾイルなど）、 （ヒドロキシ）（フェニル）アセチル（たとえば２−ヒドロキシ−２−フェニ
ルアセチルなど）、 （メトキシ）（フェニル）アセチル（たとえば２−メトキシ−２−フェニルア
セチルなど）、 （アミノまたは第三級ブトキシカルボニルアミノ）（フェニル）アセチル（た
とえば２−アミノ（または第三級ブトキシカルボニルアミノ）−２−フェニルア
セチルなど）、 フェニルプロピオニル（たとえば３−フェニルプロピオニルなど）、 （ヒドロキシ）（フェニル）プロピオニル（たとえば２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルプロピオニルなど）などを挙げることができる。
【００６９】 好適な「低級シクロアルキルカルバモイル基」としては、Ｃ３−Ｃ６シクロア
ルキルカルバモイル、たとえばシクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカル
バモイル、シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペ
ンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイルなどを挙げることができ、最
も好ましいものとしてはシクロヘキシルカルバモイルなどを挙げることができる
。
【００７０】 好適な「アリールカルバモイル基」としては、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルバモ
イル、たとえばフェニルカルバモイル、トリルカルバモイル、ナフチルカルバモ
イルなどを挙げることができ、好ましいものとしてはフェニルカルバモイルなど
を挙げることができる。
【００７１】 好適な「低級アルカノイル基」としては、炭素原子１ないし６個を有する直鎖
または分枝状のもの、たとえばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、
イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイルなどを挙げ
ることができ、最も好ましいものとしてはアセチルなどを挙げることができる。
【００７２】 好適な「トリハロ（低級）アルコキシ基」としては、トリハロゲン化された低
級アルコキシ、たとえばトリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなどを挙
げることができ、最も好ましいものとしてはトリフルオロメトキシを挙げること
ができる。
【００７３】 好適な「トリハロ（低級）アルキル基」としては、トリハロゲン化された低級
アルキル、たとえばトリフルオロメチル、トリフルオロエチルなどを挙げること
ができ、最も好ましいものとしてはトリフルオロメチルを挙げることができる。
【００７４】 好適な「アリール（低級）アルケノイル基」としては、Ｃ６−Ｃ１０アリール
（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、たとえばフェニルビニル、フェニルアクリロイルな
どを挙げることができ、最も好ましいものとしてはフェニルアクリロイルを挙げ
ることができる。
【００７５】 好適な「アミド化されたカルボキシ基」としては、下記のものと同じものを挙
げることができる。． アミド化されたカルボキシの好ましい例としては、任意に置換されたカルバモ
イル、たとえば −カルバモイル、 −Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、 −Ｎ−（保護されたヒドロキシ）カルバモイルであって、前記ヒドロキシ保護基
としては、下記のものと同じものを挙げることができる（たとえばテトラヒドロ
ピラニルなど）、 −モノ（またはジ）（低級）アルキルカルバモイルであって、低級アルキル基と
しては、上記のものと同じものを挙げることができる（たとえばメチルカルバモ
イル、エチルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、
３−メチルブチルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイ
ル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイルなど）、 −Ｎ−（アリール（低級）アルキル）カルバモイル、たとえばフェニル（低級
）アルキルカルバモイル（たとえば１−フェニルエチルカルバモイル、（Ｒ）−
（＋）−１−フェニルエチルなど）、 −シクロ（Ｃ３−Ｃ７）アルキルカルバモイル（たとえばシクロヘキシルカルバ
モイルなど）、 −アミノまたはジ（低級）アルキルアミノで置換されたカルバモイル［たとえば
Ｎ−アミノカルバモイル、Ｎ−（ジメチルアミノ）カルバモイルなど］、 −低級アルキレンアミノカルボニル（たとえばピロリジン−１−イルカルボニル
、ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イルカルボニルなど）、 前記アルキレンは、上記のようにカルボキシまたは保護されたカルボキシで任
意に置換されたもので、たとえば低級アルコキシカルボニル［たとえばカルボキ
シピロリジン−１−イルカルボニル、（メトキシカルボニル）ピロリジン−１−
イルカルボニル、（エトキシカルボニル）ピロリジン−１−イルカルボニルなど
］、または前記アルキレンは、他のヘテロ原子、たとえば窒素、酸素または硫黄
で任意に中断されたもの（たとえばモルホリノカルボニルなど）、 −低級アルキルスルホニルカルバモイル（たとえばメチルスルホニルカルバモイ
ルなど）、 −アレーンスルホニルカルバモイル（たとえばベンゼンスルホニルカルバモイル
など）などを挙げることができる。
【００７６】 このように定義されるアミド化されたカルボキシのさらに好ましい例としては
、Ｎ−ヒドロキシカルバモイルおよびＮ−テトラヒドロピラニルオキシカルバモ
イルを挙げることができる。
【００７７】 好適な「ヒドロキシ保護基」としては、慣用の保護基、その例としては置換さ
れた低級アルキル、たとえば低級アルコキシ（低級）アルキル（たとえばメトキ
シメチル）、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル（たとえばメ
トキシエトキシメチル）および置換されたまたは置換されないアリール（低級）
アルキル（たとえばベンジル、ニトロベンジル）；アシル、たとえば低級アルカ
ノイル（たとえばアセチル、プロピオニル、ピバロイル）、アロイル（たとえば
ベンゾイル、フルオレンカルボニル）、低級アルコキシカルボニル（たとえばメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキ
シカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第三級ブトキシ
カルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル）、置換さ
れたまたは置換されないアリール（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベン
ジルオキシカルボニル、ブロモベンジルオキシカルボニル）、アレーンスルホニ
ル（たとえばベンゼンスルホニル、トシル）およびアルカンスルホニル（たとえ
ばメタンスルホニル、エタンスルホニル）；トリ（低級）アルキルシリル（たと
えばトリメチルシリル）；テトラヒドロピラニルなどを挙げることができ、好ま
しいものとしてはテトラヒドロピラニルを挙げることができる。
【００７８】 好適な「アミノ保護基」としては、慣用の保護基、その例としてはアシル、た
とえば低級アルカノイル（たとえばアセチル、プロピオニル、ピバロイル）、ア
ロイル（たとえばベンゾイル、フルオレンカルボニル）、低級アルコキシカルボ
ニル（たとえばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
、第三級ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカル
ボニル）、アリール（低級）アルコキシカルボニル、たとえばフェニル（または
フルオレニル）（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジルオキシカルボ
ニル、フェネチルオキシカルボニル、フルオレニルメトキシカルボニルなど）、
置換されたアリール（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジルオキシカ
ルボニル、ブロモベンジルオキシカルボニル）、アレーンスルホニル（たとえば
ベンゼンスルホニル、トシル）およびアルカンスルホニル（たとえばメタンスル
ホニル、エタンスルホニル）；トリ（低級）アルキルシリル（たとえばトリメチ
ルシリル）；テトラヒドロピラニルなどを挙げることができ、好ましいものとし
てはフルオレニルメトキシカルボニルを挙げることができる。
【００７９】 好適な「ヒドロキシカルバモイル保護基」としては、慣用の保護基、たとえば
置換された低級アルキル、たとえば低級アルコキシ（低級）アルキル（たとえば
メトキシメチル）、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル（たと
えばメトキシエトキシメチル）および置換されたまたは置換されないアリール（
低級）アルキル（たとえばベンジル、ニトロベンジル）；アシル、たとえば低級
アルカノイル（たとえばアセチル、プロピオニル、ピバロイル）、アロイル（た
とえばベンゾイル、フルオレンカルボニル）、低級アルコキシカルボニル（たと
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプ
ロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第三級ブ
トキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル）、
置換されたまたは置換されないアリール（低級）アルコキシカルボニル（たとえ
ばベンジルオキシカルボニル、ブロモベンジルオキシカルボニル）、アレーンス
ルホニル（たとえばベンゼンスルホニル、トシル）およびアルカンスルホニル（
たとえばメタンスルホニル、エタンスルホニル）；トリ（低級）アルキルシリル
（たとえばトリメチルシリル）；テトラヒドロピラニルなどを挙げることができ
、好ましいものとしてはテトラヒドロピラニルを挙げることができる。
【００８０】 好適な「アリールカルバモイル基」としては、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルバモ
イル、たとえばフェニルカルバモイル、トリルカルバモイル、キシリルカルバモ
イル、クメニルカルバモイル、メシチルカルバモイル、ナフチルカルバモイルな
どを挙げることができ、好ましいものとしてはフェニルカルバモイルなどを挙げ
ることができる。
【００８１】 好適な「アリールスルホニル基」としては、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル
、たとえばフェニルスルホニル、トリルスルホニル、キシリルスルホニル、クメ
ニルスルホニル、メシチルスルホニル、ナフチルスルホニルなどを挙げることが
でき、好ましいものとしてはフェニルスルホニルなどを挙げることができる。
【００８２】 好適な「アリール（低級）アルキルスルホニル基」としては、Ｃ６−Ｃ１０ア
リール（低級）アルキルスルホニル、たとえばベンジルスルホニル、トリルエチ
ルスルホニル、キシリルメチルスルホニル、クメニルプロピルスルホニル、メシ
チルブチルスルホニル、ナフチルメチルスルホニルなどを挙げることができ、好
ましいものとしてはベンジルスルホニルなどを挙げることができる。
【００８３】 好適な「アミノ（低級）アルカノイル基」としては、炭素原子１ないし６個を
有する直鎖または分枝状のもの、たとえばアミノホルミル、アミノアセチル、ア
ミノプロピオニル、アミノブチリル、アミノイソブチリル、アミノバレリル、ア
ミノイソバレリル、アミノピバロイル、アミノヘキサノイルなどを挙げることが
でき、最も好ましいものとしてはアミノアセチルなどを挙げることができる。
【００８４】 好適な「アリールアロイル基」としては、Ｃ６−Ｃ１０アリールで置換された
Ｃ６−Ｃ１０アロイル、たとえばフェニルベンゾイル、フェニルフルオレンカル
ボニルなどを挙げることができ、最も好ましいものとしてはフェニルベンゾイル
などを挙げることができる。
【００８５】 好適な「アシル基」およびアシル部分としては、アシル、たとえば脂肪族アシ
ル；芳香族アシル；複素環アシル；およびカルボン酸、炭酸、スルホン酸および
カルバミン酸から誘導された芳香基または複素環基で置換された脂肪族アシルを
挙げることができる。
【００８６】 脂肪族アシルとしては、飽和または不飽和の非環式または環式のもの、たとえ
ばアルカノイル、たとえば低級アルカノイル（たとえばホルミル、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、イソブチ、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、３−
メチルブチリル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、３−エチルブチリ
ルなど）、アルキルスルホニル、たとえば低級アルキルスルホニル（たとえばメ
シル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチ
ルスルホニル、イソブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニ
ルなど）、モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル（たとえばジメチル
アミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニルなど）、カルバモイル、モノまた
はジ（低級）アルキルカルバモイル（たとえばメチルカルバモイル、ジメチルカ
ルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバ
モイル、第三級ブチルカルバモイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルバモイル
（たとえばフェニルカルバモイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アル（低級）アルキルカ
ルバモイル（たとえばベンジルカルバモイルなど）、アルコキシカルボニル、た
とえば低級アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
、第三級ブトキシカルボニルなど）、アルケニルオキシカルボニル、たとえば低
級アルケニルオキシカルボニル（たとえばビニルオキシカルボニル、アリルオキ
シカルボニルなど）、アルケノイル、たとえば低級アルケノイル（たとえばアク
リロイル、メタクリロイル、クロトノイル、３−メチルクロトノイルなど）、低
級シクロアルカンカルボニル、たとえば低級シクロアルカンカルボニル（たとえ
ばシクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボ
ニル、シクロヘキサンカルボニルなど）、低級シクロアルキルカルバモイル（た
とえばシクロプロピルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキ
シルカルバモイルなど）、低級シクロアルケンカルボニル、たとえば低級シクロ
アルケンカルボニル（たとえばシクロブテンカルボニル、シクロペンテンカルボ
ニル、シクロヘキセンカルボニルなど）、アリールオキシカルボニル（たとえば
フェノキシカルボニルなど）などを挙げることができる。
【００８７】 芳香族アシルとしては、ハロゲン（たとえば塩素、フッ素など）、低級アルキ
ル（たとえばメチルなど）、低級アルカノイル（たとえばアセチルなど）ヒドロ
キシ、低級アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなど）ニトロ
、トリハロ（低級）アルコキシ（たとえばトリフルオロメトキシなど）、Ｃ６−
Ｃ１０アリール（たとえばフェニルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（たと
えばフェノキシなど）およびトリハロ（低級）アルキル（たとえばトリフルオロ
メチルなど）よりなる群で任意に置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえばベ
ンゾイル、トルオイル、キシロイル、ナフトイルなど）；Ｎ−（Ｃ６−Ｃ１０）
アリールカルバモイル（たとえばＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−トリルカルバ
モイル、Ｎ−ナフチルカルバモイルなど）；低級アルコキシ（たとえばメトキシ
など）で任意に置換されたＣ６−Ｃ１０アレーンスルホニル（たとえばベンゼン
スルホニル、トシルなど）；Ｃ６−Ｃ１０アリール（Ｃ６−Ｃ１０）アロイル（
たとえばフェニルベンゾイルなど）などを挙げることができる。
【００８８】 複素環アシルとしては、複素環カルボニル、複素環カルバモイル、複素環スル
ホニルなどを挙げることができ、ここで複素環基は、上記の群（Ｈ１）ないし（
Ｈ１４）から選択されたものであって、好ましくは （Ｈ１） 低級アルキル（たとえばメチルなど）で任意に置換された、窒素原子
１ないし４個を有する３ないし８員、好ましくは５または６員の不飽和複素単環
基（たとえばピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリミジニル、ピラジニル
など）、 （Ｈ２） 低級アルカノイル（たとえばアセチルなど）、低級アルコキシ（たと
えばメトキシなど）で任意に置換された、窒素原子１ないし４個を有する３ない
し８員、好ましくは５または６員の飽和複素単環基（たとえばピロリジニル、ピ
ペリジニルなど）、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の不飽和複素単環基（たとえばチエニルなど）、 （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する７ないし１３員、好ましくは９または
１０員の不飽和縮合（好ましくは二環式）複素環基（たとえばインドリル、キノ
リルなど）、 （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の不飽和複素単環基（たとえばフリルなど）、 （Ｈ７） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし
８員、好ましくは５または６員の不飽和複素単環基、 （Ｈ９） 硫黄原子１または２個を有する７ないし１３員、好ましくは９または
１０員の不飽和縮合（好ましくは二環式）複素環基（たとえばベンゾチエニルな
ど）、 （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員、好ましくは５または６員の飽和複素単環基（たとえばモルホリニルなど
）、 （Ｈ１２） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員、好ましくは５または６員の不飽和複素単環基（たとえばピリジルカルボ
ニル（たとえば２−または３−または４−ピリジルカルボニルなど）、低級アル
キルピリジルカルボニル（たとえば３−メチル−２−ピリジルカルボニルなど）
、ピリジルスルホニル（たとえば３−ピリジルスルホニルなど）、低級アルキル
で任意に置換されたイミダゾリルカルボニル（たとえば１−メチル−２−イミダ
ゾリルイルカルボニルなど）、ピラゾリルカルボニル（たとえば４−ピラゾリル
カルボニルなど）、低級アルキルで任意に置換されたピリミジニルカルボニル（
たとえば４−メチル−５−ピリミジニルなど）、フリルカルボニル（たとえば２
−フリルカルボニルなど）、チエニルカルボニル（たとえば２−または３−テノ
イルなど）、チエニルスルホニル（たとえば２−チエニルスルホニルなど）、イ
ンドリルカルボニル（たとえば２−インドリルカルボニルなど）、ピラジニルカ
ルボニル（たとえば２−ピラジニルカルボニルなど）、キノリンカルボニル（た
とえば３−または８−キノリンカルボニルなど）、イソキノリルカルボニル（た
とえば１−イソキノリンカルボニルなど）、ピロリジンカルボニル（たとえば１
−ピロリジンカルボニルなど）、ピロリジンスルホニル（たとえば１−ピロリジ
ンスルホニルなど）、ピペリジンカルボニル（たとえば１−または４−ピペリジ
ンカルボニル）であって、低級アルカノイルで任意に置換されたもの（たとえば
１−アセチル−４−ピペリジンカルボニルなど）、ピペリジンスルホニル（たと
えば１−ピペリジンスルホニルなど）であって、低級アルコキシで任意に置換さ
れたもの（たとえば４−メトキシ−１−ピペリジンスルホニルなど）、モルホリ
ニルカルボニル（たとえば４−モルホリニルカルボニルなど）、モルホリニルス
ルホニル（たとえば４−モルホリンスルホニルなど）、ベンゾフラニルカルボニ
ル（たとえば２−ベンゾフラニルカルボニルなど）などを挙げることができる。
【００８９】 芳香族基で置換された脂肪族アシルとしては、Ｃ６−Ｃ１０アルアルカノイル
たとえばフェニル（低級）アルカノイル（たとえばフェニルアセチル、フェニル
プロピオニル、フェニルヘキサノイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アルアルコキシカル
ボニル、たとえばフェニル（またはフルオレニル）（低級）アルコキシカルボニ
ル（たとえばベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、フルオ
レニルメトキシカルボニルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシアルカノイル、
たとえばフェノキシ（低級）アルカノイル（たとえばフェノキシアセチル、フェ
ノキシプロピオニルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリール（低級）アルキルスルホニル
（たとえばベンジルスルホニルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリール（低級）アルキル
カルバモイル（たとえばフェニルエチルカルバモイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリ
ール（低級）シクロアルキルカルボニル（たとえばフェニルシクロプロピルカル
ボニルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリール（低級）アルケノイル（たとえばフェニル
アクリロイルなど）などを挙げることができる。
【００９０】 複素環基で置換された脂肪族アシルとしては、複素環（低級）アルカノイル（
たとえばチエニルアセチル、イミダゾリルアセチル、フリルアセチル、テトラゾ
リルアセチル、チアゾリルアセチル、チアジアゾリルアセチル、チエニルプロピ
オニル、チアジアゾリルプロピオニルなど）、複素環（低級）アルケノイル（た
とえばピリジルアクリロイルなど）、低級アルキルで任意に置換された複素環カ
ルバモイル（たとえばメチルイソオキサゾリルカルバモイルなど）、複素環（低
級）アルキルカルバモイル（たとえばチエニルエチルカルバモイルなど）などを
挙げることができる。
【００９１】 これらのアシル基は、「任意に置換されたアリール」に対して挙げられた１個
またはそれ以上の適当な置換基でさらに置換されていてもよい。
【００９２】 このように定義されるアシル基の好ましい例としては、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニルなど）であって、Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換
されたもの（たとえばベンジルスルホニルなど）、 （Ａ２） 低級アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、イソブトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニルなど）であっ
て、低級アルコキシで任意に置換されたもの（たとえばメトキシエトキシカルボ
ニルなど）、 （Ａ３） Ｃ６−Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジル
オキシカルボニルなど）、 （Ａ４） ９−フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル（たとえばエチルア
ミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニルなど）であって、低級アルコキシで任意に
置換されたもの（たとえばＮ−（メトキシエチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノスルホニルなど）、 （Ａ６） モノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル（たとえばメチルカルバ
モイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイ
ル、第三級ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイルなど）であって、Ｃ６−
Ｃ１０アリールまたはチエニルで任意に置換されたもの（たとえばベンジルカル
バモイル、１−フェニルエチルカルバモイル、２−チエニルエチルカルバモイル
など）、 （Ａ７） Ｃ６−Ｃ１０アロイル（たとえばベンゾイル、ナフトイルなど）であ
って、下記のもので任意に置換されたもの、 （Ｓ１） 低級アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなど）、
（Ｓ６） ハロゲン（たとえば塩素、フッ素など）、 （Ｓ７） 低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
第三級ブチルなど）、 （Ｓ１３） ヒドロキシ， （Ｓ１５） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（たとえばフェノキシなど）、 （Ｓ１６） Ｃ６−Ｃ１０アリール（たとえばフェニルなど）であって、ハロゲ
ンで任意に置換されたもの（たとえばクロロフェニルなど）、 （Ｓ１９） トリハロ（低級）アルキル（たとえばトリフルオロメチルなど）、
（Ｓ２６） ニトロ、 （Ｓ２７） 低級アルカノイル（たとえばアセチルなど）、 （Ｓ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシ（たとえばトリフルオロメチルオ
キシなど）など （好ましい例としては、低級アルコキシで置換されたベンゾイル、ナフトイル
、ベンゾイル（たとえば２−または３−または４−メトキシベンゾイル、２−エ
トキシベンゾイル、２−プロポキシベンゾイル、２，３−または２，４−または
２，５−メトキシベンゾイル、２，３，４−トリメトキシベンゾイルなど）、ハ
ロゲンで置換されたベンゾイル（たとえば２−または３−または４−クロロベン
ゾイル、２，３−または２，４−または２，５−ジクロロベンゾイル、２−フル
オロベンゾイルなど）、低級アルキルで置換されたベンゾイル（たとえば２−メ
チルベンゾイルなど）、ヒドロキシで置換されたベンゾイル（たとえば２−ヒド
ロキシベンゾイルなど）、フェノキシで置換されたベンゾイル（たとえば２−フ
ェノキシベンゾイルなど）、フェニルで置換されたベンゾイル（たとえば２−フ
ェニルベンゾイルなど）、トリハロ（低級）アルキルで置換されたベンゾイル（
たとえば２−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイルなど）、ニトロで置換されたベンゾイル（たとえば２−ニトロベ
ンゾイルなど）、低級アルカノイルで置換されたベンゾイル（たとえば２−アセ
チルベンゾイルなど）、トリハロ（低級）アルキルオキシで置換されたベンゾイ
ル（たとえば２−トリフルオロメチルオキシベンゾイルなど）、低級アルコキシ
およびハロゲンよりなる群で置換されたベンゾイル（たとえば２−メトキシ−４
−クロロベンゾイルなど）、低級アルコキシおよびヒドロキシよりなる群で置換
されたベンゾイル（たとえば３−メトキシ−２−ヒドロキシベンゾイルなど）を
挙げることができ、 （Ａ８） 複素環アシル、ここで複素環基は、低級アルキル、低級アルカノイル
または低級アルコキシで置換され、さらに下記のもの： （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の不飽和複素単環基（たとえばイミダゾリル、ピラゾリル、ピリジルおよびそ
のＮ−オキサイド、ピリミジル、ピラジニルなど）； （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の飽和複素単環基（たとえばたとえばピロリジニル、ピペリジニル、ピペリジ
ノなど）、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の不飽和複素単環基（たとえばチエニルなど）、 （Ｈ４） 窒素原子１または５個を有する７ないし１３員、好ましくは９または
１０員の不飽和縮合（好ましくは二環式）複素環基（たとえばインドリル、キノ
リル、イソキノリルなど）、 （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の不飽和複素単環基（たとえばフリルなど）、 （Ｈ９） 硫黄原子１または２個を有する７ないし１３員、好ましくは９または
１０員の不飽和縮合（好ましくは二環式）複素環基（たとえばベンゾチエニルな
ど）、および （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員、好ましくは５または６員の飽和複素単環基（たとえばモルホリニル、モ
ルホリノなど）、 から選択され、これらの複素環基は、下記のもの： （Ｓ１） 低級アルコキシ（たとえばメトキシなど）、 （Ｓ７） 低級アルキル（たとえばメチルなど）、 （Ｓ２７） 低級アルカノイル（たとえばアセチルなど）、 で任意に置換され、 （複素環アシルの好ましい例としては、イミダゾリルカルボニル（たとえば２−
イミダゾリルカルボニルなど）であって、低級アルキルで任意に置換されたもの
（たとえば１−メチル−２−イミダゾリルカルボニルなど）、ピラゾリルカルボ
ニル（たとえば４−ピラゾリルカルボニルなど）、ピリジルカルボニル（たとえ
ば２−または３−または４−ピリジルカルボニルなど）であって、低級アルキル
で任意に置換されたもの（たとえば３−メチル−２−ピリジルカルボニルなど）
、ピリジルスルホニル（たとえば３−ピリジルスルホニルなど）、ピリミジニル
カルボニル（たとえば５−ピリミジニルカルボニルなど）であって、低級アルキ
ルで任意に置換されたもの（たとえば４−メチル−５−ピリミジニルカルボニル
など）、ピラジニルカルボニル（たとえば２−ピラジニルカルボニルなど）、ピ
ロリジニルカルボニル（たとえば１−ピロリジニルカルボニルなど）、ピロリジ
ニルスルホニル（たとえば１−ピロリジニルスルホニルなど）、ピペリジニルカ
ルボニル（たとえば１−または４−ピペリジニルカルボニルなど）であって、低
級アルカノイルで任意に置換されたもの（たとえば１−アセチル−４−ピペリジ
ニルカルボニルなど）、ピペリジニルスルホニル（たとえば１−ピペリジニルス
ルホニルなど）であって、低級アルコキシで任意に置換されたもの（たとえば４
−メトキシ−１−ピペリジニルスルホニルなど）、チエニルカルボニル（たとえ
ば２−または３−チエニルカルボニルなど）、チエニルスルホニル（たとえば２
−チエニルスルホニルなど）、インドリルカルボニル（たとえば２−インドリル
カルボニルなど）、キノリルカルボニル（たとえば３−または８−キノリルカル
ボニルなど）、イソキノリルカルボニル（たとえば１−イソキノリルカルボニル
など）、フリルカルボニル（たとえば２−フリルカルボニルなど）、ベンゾチエ
ニルカルボニル（たとえば２−ベンゾチエニルカルボニルなど）、モルホリニル
カルボニル（たとえば４−モルホリニルカルボニルなど）、モルホリニルスルホ
ニル（たとえば４−モルホリニルスルホニルなど）などが挙げられる。）、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル（たとえばシクロプロピルカルバモ
イル、シクロヘキシルカルバモイルなど）、 （Ａ１０） Ｃ６−Ｃ１０アリールカルバモイル（たとえばフェニルカルバモイ
ルなど）、ここでアリール基は、ハロゲン、低級アルキルおよび低級アルコキシ
よりなる群で任意に置換されたもの（たとえばモノまたはジクロロフェニルカル
バモイル、メチルフェニルカルバモイル、メトキシフェニルカルバモイルなど）
であり、 （Ａ１１） Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル（たとえばフェニルスルホニルな
ど）であって、低級アルコキシで任意に置換されたもの（たとえばメトキシフェ
ニルスルホニルなど）、 （Ａ１２） 複素環カルバモイル、ここで複素環基は（Ｈ７）酸素原子１または
２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員、好ましくは５または６
員の不飽和複素単環基（たとえばイソオキサゾリルなど）であって、低級アルキ
ルで任意に置換されたもの（たとえば５−メチルイソオキサゾリルなど）、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル（たとえばシクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカル
ボニルなど）であって、フェニルで任意に置換されたもの（たとえば１−フェニ
ル−１−シクロプロピルカルボニルなど）、 （Ａ１４） 低級アルケノイル（たとえば３−メチルクロトノイルなど）であっ
て、Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換されたもの（たとえばフェニルアクリロ
イルなど）、 （Ａ１５） 複素環（低級）アルケノイル、ここで複素環基は、窒素原子１ない
し４個を有する３ないし８員、好ましくは５または６員の不飽和複素単環基（た
とえばピリジルアクリロイルなど） （Ａ１６） 低級アルカノイル（たとえばアセチル、プロピオニル、イソブチリ
ル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２
−エチルブチリルなど）であって、Ｃ６−Ｃ１０アリール、ヒドロキシ、低級シ
クロアルキル、アミノ、低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシ、低
級アルコキシ（低級）アルコキシ、フェノキシ、または酸素原子１または２個を
有する３ないし８員、好ましくは５または６員の不飽和複素単環基および窒素原
子１ないし４を有する３ないし８員、好ましくは５または６員の不飽和複素単環
基よりなる複素環基よりなる群で任意に置換されたもの（たとえばフェニルアセ
チル、フェニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニルアセチル、２−第三級
ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセチル、２−メトキシ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルプロピオニル、シクロプロピルアセチル、シクロペンチルアセチル、アミ
ノアセチル、第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル、３−アミノプロピオニ
ル、３−第三級ブトキシカルボニルアミノプロピオニル、２−アミノイソバレリ
ル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノイソバレリル、２−アミノピバロイル
、２−第三級ブトキシカルボニルアミノピバロイル、メトキシアセチル、（２−
メトキシエトキシ）アセチル、フェノキシアセチル、２−ピリジルアセチル、３
−チエニルアセチルなど）、 （Ａ１７） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシカルボニル（たとえばフェノキシカル
ボニルなど）、 （Ａ１８） 低級シクロアルケンカルボニル（たとえばシクロヘキセンカルボニ
ルなど）、 などを挙げることができ、 より好ましいものとしては、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニルなど）であって、Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換
されたもの（たとえばベンジルスルホニルなど）、 （Ａ２） 低級アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、イソブトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニルなど）であっ
て、低級アルコキシで任意に置換されたもの（たとえばメトキシエトキシカルボ
ニルなど）、 （Ａ３） Ｃ６−Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジル
オキシカルボニルなど）、 （Ａ４） ９−フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル（たとえばエチルア
ミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニルなど）であって、低級アルコキシで任意に
置換されたもの（たとえばＮ−（メトキシエチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノスルホニルなど）、 （Ａ６） モノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル（たとえばメチルカルバ
モイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイ
ル、第三級ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイルなど）であって、Ｃ６−
Ｃ１０アリールまたはチエニルで任意に置換されたもの（たとえばベンジルカル
バモイル、１−フェニルエチルカルバモイル、２−チエニルエチルカルバモイル
など）、 （Ａ７） Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニル、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニル
であって、低級アルコキシで置換されたもの（たとえば２−または３−または４
−メトキシベンゾイル、２−エトキシベンゾイル、２−プロポキシベンゾイル、
２，３−または２，４−または２，５−メトキシベンゾイル、２，３，４−トリ
メトキシベンゾイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニルであって、ハロゲ
ンで置換されたもの（たとえば２−または３−または４−クロロベンゾイル、２
，３−または２，４−または２，５−ジクロロベンゾイル、２−フルオロベンゾ
イルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニルであって、低級アルキルで置換さ
れたもの（たとえば２−メチルベンゾイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボ
ニルであって、ヒドロキシで置換されたもの（２−ヒドロキシベンゾイルなど）
、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニルであって、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシで置
換されたもの（たとえば２−フェノキシベンゾイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリー
ルカルボニルであって、Ｃ６−Ｃ１０アリールで置換されたもの（たとえば２−
フェニルベンゾイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニルであって、トリハ
ロ（低級）アルキルで置換されたもの（たとえば２−トリフルオロメチルベンゾ
イル、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０ア
リールカルボニルであって、ニトロで置換されたもの（たとえば２−ニトロベン
ゾイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリールカルボニルであって、低級アルカノイルで
置換されたもの（たとえば２−アセチルベンゾイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリー
ルカルボニルであって、トリハロ（低級）アルキルオキシで置換されたもの（た
とえば２−トリフルオロメチルオキシベンゾイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリール
カルボニルであって、低級アルコキシおよびハロゲンよりなる群で置換されたも
の（たとえば２−メトキシ−４−クロロベンゾイルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリー
ルカルボニルであって、低級アルコキシおよびヒドロキシよりなる群で置換され
たもの（たとえば３−メトキシ−２−ヒドロキシベンゾイルなど）、 （Ａ８） イミダゾリルカルボニル（たとえば２−イミダゾリルカルボニルなど
）であって、低級アルキルで任意に置換されたもの（たとえば１−メチル−２−
イミダゾリルカルボニルなど）、ピラゾリルカルボニル（たとえば４−ピラゾリ
ルカルボニルなど）、ピリジルカルボニル（たとえば２−または３−または４−
ピリジルカルボニルなど）であって、低級アルキルで任意に置換されたもの（た
とえば３−メチル−２−ピリジルカルボニルなど）、ピリジルスルホニル（たと
えば３−ピリジルスルホニルなど）、ピリミジニルカルボニル（たとえば５−ピ
リミジニルカルボニルなど）であって、低級アルキルで任意に置換されたもの（
たとえば４−メチル−５−ピリミジニルカルボニルなど）、ピラジニルカルボニ
ル（たとえば２−ピラジニルカルボニルなど）、ピロリジニルカルボニル（たと
えば１−ピロリジニルカルボニルなど）、ピロリジニルスルホニル（たとえば１
−ピロリジニルスルホニルなど）、ピペリジニルカルボニル（たとえば１−また
は４−ピペリジニルカルボニルなど）であって、低級アルカノイルで任意に置換
されたもの（たとえば１−アセチル−４−ピペリジニルカルボニルなど）、ピペ
リジニルスルホニル（たとえば１−ピペリジニルスルホニルなど）であって、低
級アルコキシで任意に置換されたもの（たとえば４−メトキシ−１−ピペリジニ
ルスルホニルなど）、チエニルカルボニル（たとえば２−または３−チエニルカ
ルボニルなど）、チエニルスルホニル（たとえば２−チエニルスルホニルなど）
、インドリルカルボニル（たとえば２−インドリルカルボニルなど）、キノリル
カルボニル（たとえば３−または８−キノリルカルボニルなど）、イソキノリル
カルボニル（たとえば１−イソキノリルカルボニルなど）、フリルカルボニル（
たとえば２−フリルカルボニルなど）、ベンゾチエニルカルボニル（たとえば２
−ベンゾチエニルカルボニルなど）、モルホリニルカルボニル（たとえば４−モ
ルホリニルカルボニルなど）、モルホリニルスルホニル（たとえば４−モルホリ
ニルスルホニルなど）など）、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル（たとえばシクロプロピルカルバモ
イル、シクロヘキシルカルバモイルなど）、 （Ａ１０） Ｃ６−Ｃ１０アリールカルバモイル、ハロＣ６−Ｃ１０アリールカ
ルバモイル、低級アルキルＣ６−Ｃ１０アリールカルバモイル、低級アルコキシ
Ｃ６−Ｃ１０アリールカルバモイル、 （たとえばフェニルカルバモイルなど）、ここでアリール基は、ハロゲン、低
級アルキルおよび低級アルコキシよりなる群で任意に置換されたもの（たとえば
モノまたはジクロロフェニルカルバモイル、メチルフェニルカルバモイル、メト
キシフェニルカルバモイルなど）、 （Ａ１１） Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル（たとえばフェニルスルホニルな
ど）であって、低級アルコキシで任意に置換されたもの（たとえばメトキシフェ
ニルスルホニルなど）、 （Ａ１２） イソオキサゾリルカルバモイル、メチルイソオキサゾリルカルバモ
イル、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル（たとえばシクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカル
ボニルなど）であって、Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換されたもの（たとえ
ば１−フェニル−１−シクロプロピルカルボニルなど）、 （Ａ１４） 低級アルケノイル（たとえば３−メチルクロトノイルなど）であっ
て、Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換されたもの（たとえばフェニルアクリロ
イルなど）、 （Ａ１５） ピリジル（低級）アルケノイル（たとえばピリジルアクリロイルな
ど） （Ａ１６） 低級アルカノイル（たとえばアセチル、プロピオニル、イソブチリ
ル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２
−エチルブチリルなど）、Ｃ６−Ｃ１０アリール（低級）アルカノイル、ヒドロ
キシ（低級）アルカノイル、低級シクロアルキル（低級）アルカノイル、アミノ
（低級）アルカノイル、低級アルコキシカルボニルアミノ（低級）アルカノイル
、低級アルコキシ（低級）アルカノイル、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（
低級）アルカノイル、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイル、ピリ
ジル（低級）アルカノイル、チエニル（低級）アルカノイル、 （たとえばフェニルアセチル、フェニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニ
ルアセチル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル、２
−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル、２−メトキシ−２−フェニルアセチル、
２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニル、シクロプロピルアセチル、シクロ
ペンチルアセチル、アミノアセチル、第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル
、３−アミノプロピオニル、３−第三級ブトキシカルボニルアミノプロピオニル
、２−アミノイソバレリル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノイソバレリル
、２−アミノピバロイル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノピバロイル、メ
トキシアセチル、（２−メトキシエトキシ）アセチル、フェノキシアセチル、２
−ピリジルアセチル、３−チエニルアセチルなど）、 （Ａ１７） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシカルボニル（たとえばフェノキシカル
ボニルなど）、 （Ａ１８） 低級シクロアルケンカルボニル（たとえばシクロヘキセンカルボニ
ルなど）などを挙げることができ、 最も好ましいものとしては、 （Ａ１） メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ベンジ
ルスルホニル、 （Ａ２） メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
、第三級ブトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、 （Ａ３） ベンジルオキシカルボニル、 （Ａ４） ９−フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−（２−
メトキシエチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）
アミノスルホニル、 （Ａ６） エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモ
イル、第三級ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ベンジルカルバモイ
ル、１−フェニルエチルカルバモイル、２−（２−チエニル）エチルカルバモイ
ル、 （Ａ７） ベンゾイル、ナフトイル、２−または３−または４−メトキシベンゾ
イル、２−エトキシベンゾイル、２−プロポキシベンゾイル、２，３−または２
，４−または２，５−メトキシベンゾイル、２，３，４−トリメトキシベンゾイ
ル、２−または３−または４−クロロベンゾイル、２，３−または２，４−また
は２，５−ジクロロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、２−メチルベンゾイ
ル、２−ヒドロキシベンゾイル、２−フェノキシベンゾイル、２−フェニルベン
ゾイル、２−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイル、２−ニトロベンゾイル、２−アセチルベンゾイル、２−トリフ
ルオロメチルオキシベンゾイル、２−メトキシ−４−クロロベンゾイル、３−メ
トキシ−２−ヒドロキシベンゾイル、 （Ａ８） １−メチル−２−イミダゾリルカルボニル、４−ピラゾリルカルボニ
ル、２−または３−または４−ピリジルカルボニル、３−メチル−２−ピリジル
カルボニル、３−ピリジルスルホニル、４−メチル−５−ピリミジニルカルボニ
ル、２−ピラジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピロリジニ
ルスルホニル、１−または４−ピペリジニルカルボニル、１−アセチル−４−ピ
ペリジニルカルボニル、１−ピペリジニルスルホニル、４−メトキシ−１−ピペ
リジニルスルホニル、２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホ
ニル、２−インドリルカルボニル、３−または８−キノリルカルボニル、１−イ
ソキノリルカルボニル、２−フリルカルボニル、２−ベンゾチエニルカルボニル
、４−モルホリニルカルボニル、４−モルホリニルスルホニル、 （Ａ９） シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル， （Ａ１０） フェニルカルバモイル、２−または３−または４−クロロフェニル
カルバモイル、２，３−または２，５−ジクロロフェニルカルバモイル、２−メ
チルフェニルカルバモイル、２−メトキシフェニルカルバモイル、 （Ａ１１） フェニルスルホニル、４−メトキシフェニルスルホニル、 （Ａ１２） ５−メチルイソオキサゾリルカルバモイル、 （Ａ１３） シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペン
チルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、１−フェニル−１−シクロプロピ
ルカルボニル、 （Ａ１４） ３−メチルクロトノイル、３−フェニルアクリロイル、 （Ａ１５） ３−（４−ピリジル）アクリロイル、 （Ａ１６） アセチル、プロピオニル、イソブチリル、イソバレリル、ピバロイ
ル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２−エチルブチリル、３−フェ
ニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニルアセチル、２−第三級ブトキシカ
ルボニルアミノ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチ
ル、２−メトキシ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロ
ピオニル、シクロプロピルアセチル、シクロペンチルアセチル、アミノアセチル
、第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル、３−アミノプロピオニル、３−第
三級ブトキシカルボニルアミノプロピオニル、２−アミノイソバレリル、２−第
三級ブトキシカルボニルアミノイソバレリル、２−アミノピバロイル、２−第三
級ブトキシカルボニルアミノピバロイル、メトキシアセチル、（２−メトキシエ
トキシ）アセチル、フェノキシアセチル、２−ピリジルアセチル、３−チエニル
アセチル、 （Ａ１７） フェノキシカルボニル、 （Ａ１８） シクロヘキセンカルボニルなどを挙げることができる。
【００９３】 好適な「低級アルキレン」としては、直鎖または分枝状のもの、たとえばメチ
レン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、エチルエチレン
、ペンタメチレン、ヘキサメチレンなどを挙げることができ、好ましいものとし
てはエチレン、トリメチレンなどを挙げることができる。
【００９４】 式：
【００９５】
【化４２】
【００９６】 の好ましい例としては、下記の式：
【００９７】
【化４３】
【００９８】 の一つであって、好ましくは、
【００９９】
【化４４】
【０１００】 などを挙げることができ、最も好ましいものとしては、
【０１０１】
【化４５】
【０１０２】 などを挙げることができる。 （式中、Ｘはチア、スルフィニル基またはスルホニル基、好ましくはスルホニル
基、 Ｒ３は水素またはアシル基、 をそれぞれ意味する。） 好ましい目的化合物（Ｉ）は、 （１）
【０１０３】
【化４６】
【０１０４】 （式中、 Ｒ１はハロゲン；低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、低級ア
ルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノお
よびＣ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノよりなる群で任意
に置換されたＣ６−Ｃ１０アリール基；または低級アルコキシ、低級アルコキシ
カルボニルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ（低
級）アルカノイルアミノおよびＣ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイ
ルアミノよりなる群で任意に置換された複素環基であって、前記複素環基は、酸
素原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、 Ｒ２はヒドロキシカルバモイル基または保護されたヒドロキシカルバモイル基
、 Ｒ３は水素、低級アルキルスルホニル基または低級アルコキシカルボニル基、 Ａｒは、硫黄原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、 Ｘはスルホニル基、 ＹおよびＺは、それぞれＣ１−Ｃ３アルキレン基、 ｍは整数０、 ｎは整数１、 をそれぞれ意味する。） で表される化合物または医薬として許容されるそれらの塩であり、より好ましい
目的化合物（Ｉ）としては： （２）
【０１０５】
【化４７】
【０１０６】 （式中、 Ｒ１はハロゲン；低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、低級ア
ルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノお
よびフェノキシ（低級）アルカノイルアミノよりなる群で任意に置換されたフェ
ニル基；またはフリル基； Ｒ２はヒドロキシカルバモイル基または保護されたヒドロキシカルバモイル基
、 Ｒ３は水素、低級アルキルスルホニル基または低級アルコキシカルボニル基、
をそれぞれ意味する。） で表される化合物または医薬として許容されるそれらの塩が挙げられる。
【０１０７】 他の好ましい目的化合物（Ｉ）としては： （３）
【０１０８】
【化４８】
【０１０９】 （式中、 Ｒ１はハロゲン；低級アルコキシ基；低級アルコキシ、低級アルコキシカルボ
ニルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ（低級）ア
ルカノイルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ、
ハロゲン、低級アルキル、低級アルキルチオ、複素環基よりなる群で任意に置換
されたアリール基、前記複素環基は、酸素原子１または２個および窒素原子１な
いし３個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、または硫黄原子１または２
個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員の飽和複素単環基であって
、オキソ、低級アルケニル、アミノ、低級アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、低
級アルキルスルホニル、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ、Ｃ６−Ｃ１０アリール、
低級アルキルカルバモイル（低級）アルケニルおよび低級アルキルカルバモイル
で任意に置換されたもの；低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、
低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ（低級）アルカノイルア
ミノ、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ、ハロゲン、低
級アルキル、低級アルキルチオ、複素環基よりなる群で任意に置換されたアリー
ルオキシ基、前記複素環基は、酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３
個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、または硫黄原子１または２個およ
び窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員の飽和複素単環基であって、オキ
ソ、低級アルケニル、アミノ、低級アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、低級アル
キルスルホニル、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ、Ｃ６−Ｃ１０アリール、低級ア
ルキルカルバモイル（低級）アルケニルおよび低級アルキルカルバモイルで任意
に置換されたもの；または低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、
低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ（低級）アルカノイルア
ミノ、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ、ハロゲン、低
級アルキル、低級アルキルチオ、複素環基よりなる群で任意に置換された複素環
基、前記複素環基は、酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有す
る３ないし８員の不飽和複素単環基、または硫黄原子１または２個および窒素原
子１ないし３個を有する３ないし８員の飽和複素単環基であって、オキソ、低級
アルケニル、アミノ、低級アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、低級アルキルスル
ホニル、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ、Ｃ６−Ｃ１０アリール、低級アルキルカ
ルバモイル（低級）アルケニルおよび低級アルキルカルバモイルで任意に置換さ
れたもの、 Ｒ２はヒドロキシカルバモイル基または保護されたヒドロキシカルバモイル基
、 Ｒ３は水素；低級アルキルスルホニル基；低級アルコキシカルボニル基；Ｃ６ −Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル基；９−フルオレニルメトキシカル
ボニル基；モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル基；低級アルキルカ
ルバモイル基；Ｃ６−Ｃ１０アロイル基；複素環アシル基、ここで複素環基は低
級アルキルまたはオキソで置換され、窒素原子１ないし４個を有する３ないし８
員の不飽和複素単環基、硫黄原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複
素単環基、窒素原子１ないし５個を有する７ないし１３員の不飽和二環式複素環
基、および酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし
８員の飽和複素単環基から選択される；低級シクロアルキルカルバモイル基；Ｃ ６ −Ｃ１０アル（低級）アルキルカルバモイル基；Ｃ６−Ｃ１０アリールカルバ
モイル基、ここでアリール基は、ハロゲン、低級アルキルおよび低級アルコキシ
よりなる群で任意に置換される；低級アルコキシで任意に置換されたＣ６−Ｃ１ ０ アリールスルホニル基；Ｃ６−Ｃ１０アリール（低級）アルキルスルホニル基
；アミノ（低級）アルカノイル基；低級アルカノイルで置換されたＣ６−Ｃ１０ アロイル基；Ｃ６−Ｃ１０アリール（Ｃ６−Ｃ１０）アロイル基；アミノで任意
に置換されたＣ６−Ｃ１０アリール（低級）アルカノイル基；低級アルコキシで
置換されたＣ６−Ｃ１０アリール（低級）アルカノイル基；複素環（低級）アル
キルカルバモイル基、ここで複素環基は硫黄原子１または２個を有する３ないし
８員の不飽和複素単環基である；トリハロ（低級）アルコキシで置換されたＣ６ −Ｃ１０アロイル基；ハロゲンで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル基；ハロゲン
およびトリハロ（低級）アルキルで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル基；低級ア
ルキルで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル基；ハロゲンおよび低級アルコキシで
置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル基；Ｃ６−Ｃ１０アリール（低級）シクロアル
キルカルボニル基；Ｃ６−Ｃ１０アリール（低級）アルケノイル基；ヒドロキシ
および低級アルコキシで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル基、 Ａｒは、フェニル基；または硫黄原子１または２個を有する３ないし８員の不
飽和複素単環基、 Ｘはスルホニル基、 ＹおよびＺは、それぞれＣ１−Ｃ３アルキレン基、 ｍは整数０、 ｎは整数１、 をそれぞれ意味する。） で表される化合物または医薬として許容されるそれらの塩；または （４） 上記（３）の化合物（Ｉ） （式中、 Ｒ１はハロゲン；低級アルコキシ基；低級アルコキシ、低級アルコキシカルボ
ニルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ（低級）ア
ルカノイルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ、
ハロゲン、低級アルキル、低級アルキルチオ、複素環基、低級アルケニル、アミ
ノ、低級アルカノイルアミノよりなる群で任意に置換されたＣ６−Ｃ１０アリー
ル基；低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルキルアミノ
カルボニルアミノ、低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０ アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ、ハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルキルチオ、複素環基、低級アルケニル、アミノ、低級アルカノイルアミノより
なる群で任意に置換されたＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基；または低級アルコキ
シ、低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、
低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低
級）アルカノイルアミノ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルキルチオ、複素環
基、低級アルケニル、アミノ、低級アルカノイルアミノよりなる群で任意に置換
された複素環基、前記複素環基は、酸素原子１または２個を有する３ないし８員
の不飽和複素単環基である、 Ｒ３は水素、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、Ｃ６ −Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカル
ボニル基、モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル基、Ｎ−（低級）ア
ルキルカルバモイル基、Ｃ６−Ｃ１０アロイル基、複素環アシル基、 Ａｒはフェニル基またはチエニル基、 をそれぞれ意味する。） で表される化合物または医薬として許容されるそれらの塩；または （５） 下記の式を有する上記（４）の化合物（Ｉ）
【０１１０】
【化４９】
【０１１１】 （式中、 Ｒ１はハロゲン；低級アルコキシ基；低級アルコキシ、低級アルコキシカルボ
ニルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ（低級）ア
ルカノイルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ、
ハロゲン、低級アルキル、低級アルキルチオ、オキサゾリル、低級アルケニル、
アミノおよび低級アルカノイルアミノよりなる群で任意に置換されたＣ６−Ｃ１ ０ アリール基；またはフリル基、 Ｒ２はヒドロキシカルバモイル基または保護されたヒドロキシカルバモイル基
、 Ｒ３は水素、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、Ｃ６ −Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカル
ボニル基、モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル基、Ｎ−（低級）ア
ルキルカルバモイル基、Ｃ６−Ｃ１０アロイル基、ピリジルカルボニル基、ピラ
ジニルカルボニル基またはチエニルカルボニル基、 をそれぞれ意味する。） で表される化合物または医薬として許容されるそれらの塩；または （６） 下記の式を有する上記（４）の化合物（Ｉ）
【０１１２】
【化５０】
【０１１３】 （式中、 Ｒ１は低級アルコキシ基；低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ
、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ（低級）アルカノイル
アミノ、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ、ハロゲン、
低級アルキル、低級アルキルチオ、オキサゾリル、低級アルケニル、アミノおよ
び低級アルカノイルアミノよりなる群で任意に置換されたＣ６−Ｃ１０アリール
オキシ基；（好ましくは低級アルコキシ基またはＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基
）、 Ｒ２はヒドロキシカルバモイル基または保護されたヒドロキシカルバモイル基
、 Ｒ３は水素、低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、Ｃ６ −Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカル
ボニル基、モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル基、Ｎ−（低級）ア
ルキルカルバモイル基、Ｃ６−Ｃ１０アロイル基、ピリジルカルボニル基、ピラ
ジニルカルボニル基またはチエニルカルボニル基；（好ましくはＣ６−Ｃ１０ア
ル（低級）アルコキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、
Ｎ−（低級）アルキルカルバモイル基、Ｃ６−Ｃ１０アロイル基またはピリジル
カルボニル基）、 をそれぞれ意味する。） で表される化合物または医薬として許容されるそれらの塩などを挙げることがで
きる。
【０１１４】 より好ましい目的化合物（Ｉ）は下記のものから選択される。 ［１］式
【０１１５】
【化５１】
【０１１６】 （式中、 Ｒ１はハロゲン、低級アルコキシ基、任意に置換されたアリール基、任意に置
換されたアリールオキシ基、任意に置換された複素環基または任意に置換された
低級アルキニル基、 Ｒ２は、Ｎ−ヒドロキシカルバモイルおよびＮ−（保護されたヒドロキシ）カ
ルバモイルから選択された、アミド化されたカルボキシ基、 Ｒ３は水素またはアシル基、 Ａｒはアリール基または複素環基、 Ｘはチア、スルフィニル基またはスルホニル基、 ＹおよびＺは、それぞれ低級アルキレン基、 ｍおよびｎは、それぞれ０ないし２の整数、 をそれぞれ意味する。） で表される化合物およびその塩、 ここで、Ｒ１におけるアリール、アリールオキシ、複素環基および低級アルキ
ニルに対する上記の任意の置換基は、それぞれ、 （Ｓ１） 低級アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなど）、
（Ｓ２） 低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえばメトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、第三級ブトキシカルボニルアミノなど）、 （Ｓ３） 低級アルキルアミノカルボニルアミノ（たとえばメチルアミノカルボ
ニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノなど）、 （Ｓ４） 低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノ（たとえばエトキシアセ
チルアミノなど）、 （Ｓ５） アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ（たとえばフェノキシア
セチルアミノなど）、 （Ｓ６） ハロゲン（たとえば塩素、フッ素など）、 （Ｓ７） 低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
第三級ブチルなど）、 （Ｓ８） 低級アルキルチオ（たとえばメチルチオなど）、 （Ｓ９） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし
８員の不飽和複素単環基であって、低級アルキルで任意に置換されたもの（たと
えばオキサゾリル、オキサジアゾリル、メチルオキサジアゾリルなど）、および
硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員の飽和
複素単環基であって、オキソで任意に置換されたもの（たとえばチアゾリジニル
、イソチアゾリジニル、１，１−ジオキソイソチアゾリジニルなど）から選択さ
れたもの、 （Ｓ１０） 低級アルケニル（たとえばビニルなど）、 （Ｓ１１） アミノ（たとえばアミノなど）、 （Ｓ１２） 低級アルカノイルアミノ（たとえばアセチルアミノなど）、 （Ｓ１３） ヒドロキシ（たとえばヒドロキシなど）、 （Ｓ１４） 低級アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニルなど）、 （Ｓ１５） アリールオキシ（たとえばフェノキシなど）、 （Ｓ１６） ハロゲンで任意に置換されたアリール（たとえばフェニル、クロロ
フェニルなど）、 （Ｓ１７） 低級アルキルカルバモイル（低級）アルケニル（たとえばメチルカ
ルバモイルビニルなど）、 （Ｓ１８） 低級アルキルカルバモイル（たとえばメチルカルバモイル、エチル
カルバモイルなど）、 （Ｓ１９） トリハロ（低級）アルキル（たとえばトリフルオロメチルなど）、
（Ｓ２０） シアノ（たとえばシアノなど）、 （Ｓ２１） シアノ（低級）アルキル（たとえばシアノメチルなど）、 （Ｓ２２） 低級アルコキシ（低級）アルキル（たとえばメトキシメチルなど）
、 （Ｓ２３） ヒドロキシ（低級）アルキル（たとえばヒドロキシメチルなど）、
（Ｓ２４） オキソ（たとえばオキソなど）、 （Ｓ２５） アミノスルホニル（たとえばアミノスルホニルなど）、 （Ｓ２６） ニトロ（たとえばニトロなど）、 （Ｓ２７） 低級アルカノイル（たとえばアセチル、プロピオニル、イソブチリ
ル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２
−エチルブチリルなど）、 （Ｓ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシ（たとえばトリフルオロメチルオ
キシなど）、 （Ｓ２９） 低級アルコキシカルボニル（たとえば第三級ブトキシカルボニルな
ど）、 （Ｓ３０） 低級シクロアルキル（たとえばシクロプロピル、シクロヘキシルな
ど）、 （Ｓ３１） 低級アルコキシ（低級）アルコキシ（たとえばメトキシエトキシな
ど）および （Ｓ３２） フルオレニル（たとえば９−フルオレニルなど）、 よりなる群から選択され、 Ｒ１における上記の複素環基は、それぞれ （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基（た
とえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジルおよびその
Ｎ−オキサイド、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル（たと
えば４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ
−１，２，３−トリアゾリルなど）、テトラゾリル（たとえば１Ｈ−テトラゾリ
ル、２Ｈ−テトラゾリルなど）、ジヒドロトリアジニル（たとえば４，５−ジヒ
ドロ−１，２，４−トリアジニル、２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジニ
ルなど）； （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員の飽和複素単環基（たと
えばアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペリジ
ノ、ピラゾリジニル、ピペラジニルなど）； （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基（た
とえばチエニルなど）； （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する７ないし１３員の不飽和縮合複素環基
（たとえばインドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル
、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピ
リジル、テトラゾロピリダジニル（たとえばテトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジ
ニルなど）、ジヒドロトリアゾロピリダジニルなど）； （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基（た
とえばフリルなど）； （Ｈ６） 酸素原子１または２個を有する３ないし８員の飽和複素単環基（たと
えばオキソラニルなど）； （Ｈ７） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし
８員の不飽和複素単環基（たとえばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジ
アゾリル（たとえば１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾ
リル、１，２，５−オキサジアゾリルなど）； （Ｈ８） 酸素原子１または２個を有する７ないし１３員の不飽和縮合複素環基
（たとえばベンゾフラニル、ベンゾジヒドロフラニル、ベンゾジオキソレニルな
ど）； （Ｈ９） 硫黄原子１または２個を有する７ないし１３員の不飽和縮合複素環基
（たとえばベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニルなど）； （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員の飽和複素単環基（たとえばモルホリニル、モルホリノなど）； （Ｈ１１） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する７ない
し１３員の不飽和縮合複素環基（たとえばベンズオキサゾリル、ベンズオキサジ
アゾリルなど）； （Ｈ１２） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員の不飽和複素単環基（たとえばチアゾリル、１，２−チアゾリル、チアゾ
リニル、チアジアゾリル（たとえば１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−
チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリルな
ど））； （Ｈ１３） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員の飽和複素単環基（たとえばチアゾリジニル、イソチアゾリジニルなど）
； （Ｈ１４） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する７ない
し１３員の不飽和縮合複素環基（たとえばベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチ
アゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど）； から選択され、 Ｒ３における上記のアシル基は、それぞれ、 （Ａ１） アリールで任意に置換された低級アルキルスルホニル（たとえばメチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ベンジルスルホニルな
ど）、 （Ａ２） 低級アルコキシで任意に置換された低級アルコキシカルボニル（たと
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第三
級ブトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニルなど）、 （Ａ３） アル（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジルオキシカルボ
ニルなど）、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル（たとえば９−フルオレニルメトキ
シカルボニルなど）、 （Ａ５） 低級アルコキシで任意に置換されたモノまたはジ（低級）アルキルア
ミノスルホニル（たとえばエチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル
、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニル、Ｎ−
（メトキシエチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）ア
ミノスルホニルなど）、 （Ａ６） アリールまたは硫黄原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和
複素単環基で任意に置換されたモノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル（た
とえばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソ
プロピルカルバモイル、第三級ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ベ
ンジルカルバモイル、１−フェニルエチルカルバモイル、２−チエニルエチルカ
ルバモイルなど）、 （Ａ７） アロイル（たとえばベンゾイル、ナフトイルなど）であって、 （Ｓ１） 低級アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなど）、
（Ｓ６） ハロゲン（たとえば塩素、フッ素など）、 （Ｓ７） 低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
第三級ブチルなど）、 （Ｓ１３） ヒドロキシ（たとえばヒドロキシなど）、 （Ｓ１５） アリールオキシ（たとえばフェノキシなど）、 （Ｓ１６） ハロゲンで任意に置換されたアリール（たとえばフェニル、クロロ
フェニルなど）、 （Ｓ１９） トリハロ（低級）アルキル（たとえばトリフルオロメチルなど）、
（Ｓ２６） ニトロ（たとえばニトロなど）、 （Ｓ２７） 低級アルカノイル（たとえばアセチルなど）および （Ｓ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシ（たとえばトリフルオロメチルオ
キシなど）、 よりなる群で任意に置換されたもの、 （（Ａ７）の好ましい例としては、ベンゾイル、ナフトイル、低級アルコキシで
置換されたベンゾイル（たとえば２−または３−または４−メトキシベンゾイル
、２−エトキシベンゾイル、２−プロポキシベンゾイル、２，３−または２，４
−または２，５−メトキシベンゾイル、２，３，４−トリメトキシベンゾイルな
ど）、ハロゲンで置換されたベンゾイル（たとえば２−または３−または４−ク
ロロベンゾイル、２，３−または２，４−または２，５−ジクロロベンゾイル、
２−フルオロベンゾイルなど）、低級アルキルで置換されたベンゾイル（たとえ
ば２−メチルベンゾイルなど）、ヒドロキシで置換されたベンゾイル（たとえば
２−ヒドロキシベンゾイルなど）、フェノキシで置換されたベンゾイル（たとえ
ば２−フェノキシベンゾイルなど）、アリールで置換されたベンゾイル（たとえ
ば２−フェニルベンゾイルなど）、トリハロ（低級）アルキルで置換されたベン
ゾイル（たとえば２−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゾイルなど）、ニトロで置換されたベンゾイル（たとえば２−
ニトロベンゾイルなど）、低級アルカノイルで置換されたベンゾイル（たとえば
２−アセチルベンゾイルなど）、トリハロ（低級）アルキルオキシで置換された
ベンゾイル（たとえば２−トリフルオロメチルオキシベンゾイルなど）、低級ア
ルコキシおよびハロゲンよりなる群で置換されたベンゾイル（たとえば２−メト
キシ−４−クロロベンゾイルなど）、低級アルコキシおよびヒドロキシよりなる
群で置換されたベンゾイル（たとえば３−メトキシ−２−ヒドロキシベンゾイル
など）が挙げられる。）、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニル、ここで複素環基は、 （Ｈ１）窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基（たと
えばイミダゾリル、ピラゾリル、ピリジルおよびそのＮ−オキサイド、ピリミジ
ル、ピラジニルなど）； （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員の飽和複素単環基（たと
えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペリジノなど）； （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基（た
とえばチエニルなど）； （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する７ないし１３員の不飽和縮合複素環基
（たとえばインドリル、キノリル、イソキノリルなど）； （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基（た
とえばフリルなど）； （Ｈ９） 硫黄原子１または２個を有する７ないし１３員の不飽和縮合複素環基
（たとえばベンゾチエニルなど）；および （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員の飽和複素単環基（たとえばモルホリニル、モルホリノなど）； から選択され、 これらの複素環基は、 （Ｓ１） 低級アルコキシ（たとえばメトキシなど）、 （Ｓ７） 低級アルキル（たとえばメチルなど）および （Ｓ２７） 低級アルカノイル（たとえばアセチルなど）、 よりなる群で任意に置換され、 （複素環カルボニルまたは複素環スルホニルの好ましい例としては、イミダゾリ
ルカルボニル（たとえば２−イミダゾリルカルボニルなど）であって、低級アル
キルで任意に置換されたもの（たとえば１−メチル−２−イミダゾリルカルボニ
ルなど）、ピラゾリルカルボニル（たとえば４−ピラゾリルカルボニルなど）、
ピリジルカルボニル（たとえば２−または３−または４−ピリジルカルボニルな
ど）であって、低級アルキルで任意に置換されたもの（たとえば３−メチル−２
−ピリジルカルボニルなど）、ピリジルスルホニル（たとえば３−ピリジルスル
ホニルなど）、ピリミジニルカルボニル（たとえば５−ピリミジニルカルボニル
など）であって、低級アルキルで任意に置換されたもの（たとえば４−メチル−
５−ピリミジニルカルボニルなど）、ピラジニルカルボニル（たとえば２−ピラ
ジニルカルボニルなど）、ピロリジニルカルボニル（たとえば１−ピロリジニル
カルボニルなど）、ピロリジニルスルホニル（たとえば１−ピロリジニルスルホ
ニルなど）、ピペリジニルカルボニル（たとえば１−または４−ピペリジニルカ
ルボニルなど）であって、低級アルカノイルで任意に置換されたもの（たとえば
１−アセチル−４−ピペリジニルカルボニルなど）、ピペリジニルスルホニル（
たとえば１−ピペリジニルスルホニルなど）であって、低級アルコキシで任意に
置換されたもの（たとえば４−メトキシ−１−ピペリジニルスルホニルなど）、
チエニルカルボニル（たとえば２−または３−チエニルカルボニルなど）、チエ
ニルスルホニル（たとえば２−チエニルスルホニルなど）、インドリルカルボニ
ル（たとえば２−インドリルカルボニルなど）、キノリルカルボニル（たとえば
３−または８−キノリルカルボニルなど）、イソキノリルカルボニル（たとえば
１−イソキノリルカルボニルなど）、フリルカルボニル（たとえば２−フリルカ
ルボニルなど）、ベンゾチエニルカルボニル（たとえば２−ベンゾチエニルカル
ボニルなど）、モルホリニルカルボニル（たとえば４−モルホリニルカルボニル
など）、モルホリニルスルホニル（たとえば４−モルホリニルスルホニルなど）
などを挙げることができる。）、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル（たとえばシクロプロピルカルバモ
イル、シクロヘキシルカルバモイルなど）、 （Ａ１０） アリールカルバモイルであって、そのアリール基がハロゲン、低級
アルキルおよび低級アルコキシよりなる群で任意に置換されたもの（たとえばフ
ェニルカルバモイル、モノまたはジクロロフェニルカルバモイル、メチルフェニ
ルカルバモイル、メトキシフェニルカルバモイルなど）、 （Ａ１１） 低級アルコキシで任意に置換されたＣ６−Ｃ１０アリールスルホニ
ル（たとえばフェニルスルホニル、メトキシフェニルスルホニルなど）、 （Ａ１２） 複素環カルバモイルであって、その複素環基は、低級アルキルで任
意に置換された（Ｈ７）酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有
する３ないし８員の不飽和複素単環基（たとえばイソオキサゾリル、５−メチル
イソオキサゾリルなど）、 （Ａ１３） アリールで任意に置換された低級シクロアルキルカルボニル（たと
えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカル
ボニル、シクロヘキシルカルボニル、１−フェニル−１−シクロプロピルカルボ
ニルなど）、 （Ａ１４） アリールで任意に置換された低級アルケノイル（たとえば３−メチ
ルクロトノイル、フェニルアクリロイルなど）、 （Ａ１５） 複素環（低級）アルケノイルであって、その複素環基は、窒素原子
１ないし４個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基（たとえばピリジルアク
リロイルなど）、 （Ａ１６） 低級アルカノイルであって、アリール、ヒドロキシ、低級シクロア
ルキル、アミノ、低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシ、低級アル
コキシ（低級）アルコキシ、アリールオキシおよび硫黄原子１または２個を有す
る３ないし８員の不飽和複素単環基および窒素原子１ないし４個を有する３ない
し８員の不飽和複素単環基よりなる複素環基よりなる群で任意に置換されたもの
（たとえばアセチル、プロピオニル、イソブチリル、イソバレリル、ピバロイル
、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２−エチルブチリル、フェニルア
セチル、フェニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニルアセチル、２−第三
級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−２−フ
ェニルアセチル、２−メトキシ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−３−
フェニルプロピオニル、シクロプロピルアセチル、シクロペンチルアセチル、ア
ミノアセチル、第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル、３−アミノプロピオ
ニル、３−第三級ブトキシカルボニルアミノプロピオニル、２−アミノイソバレ
リル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノイソバレリル、２−アミノピバロイ
ル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノピバロイル、メトキシアセチル、（２
−メトキシエトキシ）アセチル、フェノキシアセチル、２−ピリジルアセチル、
３−チエニルアセチルなど）、 （Ａ１７） アリールオキシカルボニル（たとえばフェノキシカルボニルなど）
、 および （Ａ１８） 低級シクロアルケンカルボニル（たとえばシクロヘキセンカルボニ
ルなど）、 から選択される。 ［２］ 上記［１］の化合物であって式、
【０１１７】
【化５２】
【０１１８】 は下記の式
【０１１９】
【化５３】
【０１２０】 （式中、Ｒ３およびＸは、それぞれ上記［１］で定義の通りであり、 ｍは０ないし１の整数、 ｎは１または２の整数、 をそれぞれ意味する。） の内の一つである。 ［３］ 上記［２］の化合物であって式、
【０１２１】
【化５４】
【０１２２】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＡｒは、それぞれ上記［２］で定義の通りであ
り、 Ｘはスルホニル基を意味する。） で表される。 ［４］ 上記［３］の化合物であって、 Ｒ１は−ハロゲン； −低級アルコキシ基； −（Ｃ６−Ｃ１０）アリール基であって、 （Ｓ１） 低級アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシなど）、 （Ｓ２） 低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえばメトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノなど）、 （Ｓ３） 低級アルキルアミノカルボニルアミノ（たとえばメチルアミノカルボ
ニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノなど）、 （Ｓ４） 低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノ（たとえばエトキシアセ
チルアミノなど）、 （Ｓ５） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ（たとえば
フェノキシアセチルアミノなど）、 （Ｓ６） ハロゲン（たとえば塩素、フッ素など）、 （Ｓ７） 低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピルな
ど）、 （Ｓ８） 低級アルキルチオ（たとえばメチルチオなど）、 （Ｓ９） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５または
６員の不飽和複素単環基であり、低級アルキルで任意に置換されたもの（たとえ
ばオキサゾリル、メチルオキサジアゾリルなど）、および硫黄原子１または２個
および窒素原子１ないし３個を有する５ないし６員の飽和複素単環基であり、低
級オキソで任意に置換されたもの（たとえば１，１−ジオキソイソチアゾリジニ
ルなど）から選択された複素環基、 （Ｓ１０） 低級アルケニル（たとえばビニルなど）、 （Ｓ１１） アミノ（たとえばアミノなど）、 （Ｓ１２） 低級アルカノイルアミノ（たとえばアセチルアミノなど）、 （Ｓ１５） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（たとえばフェノキシなど）、 （Ｓ１６） Ｃ６−Ｃ１０アリール（たとえばフェニルなど）、 （Ｓ１８） 低級アルキルカルバモイル（たとえばメチルカルバモイル、エチル
カルバモイルなど）、 （Ｓ１９） トリハロ（低級）アルキル（たとえばトリフルオロメチルなど）、
（Ｓ２０） シアノ（たとえばシアノなど）、 （Ｓ２１） シアノ（低級）アルキル（たとえばシアノメチルなど）、 （Ｓ２２） 低級アルコキシ（低級）アルキル（たとえばメトキシメチルなど）
および （Ｓ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシ（たとえばトリフルオロメチルオ
キシなど）、 で任意に置換され； −（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ基であって、低級アルコキシ、低級アルキル
およびハロゲンよりなる群で任意に置換されたもの（たとえばメトキシフェノキ
シ、メチルフェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェニルなど）； −複素環基であって、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえばチエニルなど）； （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する９または１０員の不飽和二環式複素環
基（たとえばキノリル、イソキノリルなど）； （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえばフリルなど）； （Ｈ８） 酸素原子１または２個を有する９または１０員の不飽和二環式複素環
基（たとえばベンゾフラニルなど）；および （Ｈ１４） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する９また
は１０員の不飽和二環式複素環基（たとえばベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾ
チアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど）； から選択され、 これらの複素環基は、ハロゲン、ヒドロキシ（低級）アルキル、低級アルキル
カルバモイル、低級アルキルおよびオキソよりなる群で任意に置換されたもの（
たとえばクロロチエニル、ヒドロキシメチルベンゾフラニル、メチルカルバモイ
ルベンゾフラニル、３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾリ
ルなど）；または −（Ｃ６−Ｃ１０）アリールまたはアミノスルホニル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール
で任意に置換された低級アルキニル基（たとえばフェニル、アミノスルホニルフ
ェニルなど）； Ｒ２はＮ−ヒドロキシカルバモイル基またはＮ−（テトラヒドロピラニル）カ
ルバモイル基； Ｒ３は−水素；または −アシル基であって、 （Ａ１） Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換された低級アルキルスルホニル（
たとえばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ベンジル
スルホニルなど）、 （Ａ２） 低級アルコキシで任意に置換された低級アルコキシカルボニル（たと
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第三
級ブトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニルなど）、 （Ａ３） Ｃ６−Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジル
オキシカルボニルなど）、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル（たとえば９−フルオレニルメトキ
シカルボニルなど）、 （Ａ５） 低級アルコキシで任意に置換されたモノまたはジ（低級）アルキルア
ミノスルホニル（たとえばエチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル
、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニル、Ｎ−
（メトキシエチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）ア
ミノスルホニルなど）、 （Ａ６） Ｃ６−Ｃ１０アリールまたは（Ｈ３）硫黄原子１または２個を有する
５または６員の不飽和複素単環基で任意に置換されたモノまたはジ（低級）アル
キルカルバモイル（たとえばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピ
ルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、第三級ブチルカルバモイル、ジメ
チルカルバモイル、ベンジルカルバモイル、１−フェニルエチルカルバモイル、
２−チエニルエチルカルバモイルなど）、 （Ａ７） Ｃ６−Ｃ１０アロイル（たとえばベンゾイル、ナフトイルなど）、 低級アルコキシで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２−または３−
または４−メトキシベンゾイル、２−エトキシベンゾイル、２−プロポキシベン
ゾイル、２，３−または２，４−または２，５−ジメトキシベンゾイル、２，３
，４−トリメトキシベンゾイルなど）、 ハロゲンで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２−または３−または
４−クロロベンゾイル、２，３−または２，４−または２，５−ジクロロベンゾ
イル、２−フルオロベンゾイルなど）、 低級アルキルで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２−メチルベンゾ
イルなど）、 ヒドロキシで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２−ヒドロキシベン
ゾイルなど）、 Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２
−フェノキシベンゾイルなど）、 Ｃ６−Ｃ１０アリールで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２−フェ
ニルベンゾイルなど）、 トリハロ（低級）アルキルで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２−
トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイ
ルなど）、 ニトロで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２−ニトロベンゾイルな
ど）、 低級アルカノイルで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２−アセチル
ベンゾイルなど）、 トリハロ（低級）アルキルオキシで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえ
ば２−トリフルオロメチルオキシベンゾイルなど）、 低級アルコキシおよびハロゲンよりなる群で置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル
（たとえば２−メトキシ−４−クロロベンゾイルなど）、 低級アルコキシおよびヒドロキシよりなる群で置換されたＣ６−Ｃ１０アロイ
ル（たとえば３−メトキシ−２−ヒドロキシベンゾイルなど）、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、その複素環基は
、 （Ｈ１） 低級アルキルまたは低級アルコキシで任意に置換された、窒素原子１
ないし４個を有する５または６員の不飽和複素単環基（たとえばイミダゾリルカ
ルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジルカルボニル、ピリジルスルホニル、
ピリミジルカルボニル、ピラジニルカルボニル、メチルイミダゾリルカルボニル
、メチルピリジルカルボニル、メチルピリミジニルカルボニル、４−メトキシ−
１−ピペリジニルスルホニルなど）； （Ｈ２） 低級アルカノイルまたは低級アルコキシで任意に置換された、窒素原
子１ないし４個を有する５または６員の飽和複素単環基（たとえばピロリジニル
カルボニル、ピロリジニルスルホニル、ピペリジニルカルボニル、ピペリジニル
スルホニル、アセチルピペリジニルカルボニル、メトキシピペリジニルスルホニ
ルなど）； （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえばチエニルカルボニル、チエニルスルホニルなど）； （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する９または１０員の不飽和二環式複素環
基（たとえばインドリルカルボニル、キノリルカルボニル、イソキノリルカルボ
ニルなど）； （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえばフリルカルボニルなど）； （Ｈ９） 硫黄原子１または２個を有する９または１０員の不飽和二環式複素環
基（たとえばベンゾチエニルカルボニルなど）；および （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５また
は６員の飽和複素単環基（たとえばモルホリニルカルボニル、モルホリニルスル
ホニルなど）； から選択され、 （複素環アシルの好ましい例としては、イミダゾリルカルボニル（たとえば２−
イミダゾリルカルボニルなど）であって、低級アルキルで任意に置換されたもの
（たとえば１−メチル−２−イミダゾリルカルボニルなど）、ピラゾリルカルボ
ニル（たとえば４−ピラゾリルカルボニルなど）、ピリジルカルボニル（たとえ
ば２−または３−または４−ピリジルカルボニルなど）であって、低級アルキル
で任意に置換されたもの（たとえば３−メチル−２−ピリジルカルボニルなど）
、ピリジルスルホニル（たとえば３−ピリジルスルホニルなど）、ピリミジニル
カルボニル（たとえば５−ピリミジニルカルボニルなど）であって、低級アルキ
ルで任意に置換されたもの（たとえば４−メチル−５−ピリミジニルカルボニル
など）、ピラジニルカルボニル（たとえば２−ピラジニルカルボニルなど）、ピ
ロリジニルカルボニル（たとえば１−ピロリジニルカルボニルなど）、ピロリジ
ニルスルホニル（たとえば１−ピロリジニルスルホニルなど）、ピペリジニルカ
ルボニル（たとえば１−または４−ピペリジニルカルボニルなど）であって、低
級アルカノイルで任意に置換されたもの（たとえば１−アセチル−４−ピペリジ
ニルカルボニルなど）、ピペリジニルスルホニル（たとえば１−ピペリジニルス
ルホニルなど）であって、低級アルコキシで任意に置換されたもの（たとえば４
−メトキシ−１−ピペリジニルスルホニルなど）、チエニルカルボニル（たとえ
ば２−または３−チエニルカルボニルなど）、チエニルスルホニル（たとえば２
−チエニルスルホニルなど）、インドリルカルボニル（たとえば２−インドリル
カルボニルなど）、キノリルカルボニル（たとえば３−または８−キノリルカル
ボニルなど）、イソキノリルカルボニル（たとえば１−イソキノリルカルボニル
など）、フリルカルボニル（たとえば２−フリルカルボニルなど）、ベンゾチエ
ニルカルボニル（たとえば２−ベンゾチエニルカルボニルなど）、モルホリニル
カルボニル（たとえば４−モルホリニルカルボニルなど）、モルホリニルスルホ
ニル（たとえば４−モルホリニルスルホニルなど）などを挙げることができる。
）、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル（たとえばシクロプロピルカルバモ
イル、シクロヘキシルカルバモイルなど）、 （Ａ１０） Ｃ６−Ｃ１０アリールカルバモイル、ハロＣ６−Ｃ１０アリールカ
ルバモイル、低級アルキル（Ｃ６−Ｃ１０）アリールカルバモイル、低級アルコ
キシ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールカルバモイル（たとえばフェニルカルバモイル、
モノまたはジクロロフェニルカルバモイル、メチルフェニルカルバモイル、メト
キシフェニルカルバモイルなど）、 （Ａ１１） Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル（たとえばフェニルスルホニルな
ど）であって、低級アルコキシで任意に置換されたもの（たとえばメトキシフェ
ニルスルホニルなど）、 （Ａ１２） 複素環カルバモイルであって、その複素環基は、低級アルキルで任
意に置換された（Ｈ７）酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有
する５または６員の不飽和複素単環基（たとえばイソオキサゾリル、５−メチル
イソオキサゾリルなど）、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル（たとえばシクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカル
ボニルなど）であって、Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換されたもの（たとえ
ば１−フェニル−１−シクロプロピルカルボニルなど）、 （Ａ１４） 低級アルケノイル（たとえば３−メチルクロトノイルなど）であっ
て、Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換されたもの（たとえばフェニルアクリロ
イルなど）、 （Ａ１５） 複素環（低級）アルケノイルであって、その複素環基は窒素原子１
ないし４個を有する５または６員の不飽和複素単環基（たとえばピリジルアクリ
ロイルなど）、 （Ａ１６） 低級アルカノイルであって、Ｃ６−Ｃ１０アリール、ヒドロキシ、
低級シクロアルキル、アミノ、低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキ
シ、低級アルコキシ（低級）アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシおよび硫
黄原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基および窒素原子１
ないし４個を有する５または６員の不飽和複素単環基で任意に置換されたもの（
たとえばアセチル、プロピオニル、イソブチリル、イソバレリル、ピバロイル、
ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２−エチルブチリル、フェニルアセ
チル、フェニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニルアセチル、２−第三級
ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセチル、２−メトキシ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルプロピオニル、シクロプロピルアセチル、シクロペンチルアセチル、アミ
ノアセチル、第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル、３−アミノプロピオニ
ル、３−第三級ブトキシカルボニルアミノプロピオニル、２−アミノイソバレリ
ル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノイソバレリル、２−アミノピバロイル
、２−第三級ブトキシカルボニルアミノピバロイル、メトキシアセチル、（２−
メトキシエトキシ）アセチル、フェノキシアセチル、２−ピリジルアセチル、３
−チエニルアセチルなど）、 （Ａ１７） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシカルボニル（たとえばフェノキシカル
ボニルなど）および （Ａ１８） 低級シクロアルケンカルボニル（たとえばシクロヘキセンカルボニ
ルなど） よりなる群から選択されたもの、 ＡｒはＣ６−Ｃ１０アリール基または（Ｈ３）硫黄原子１または２個を有する
５または６員の不飽和複素単環基、 をそれぞれ意味する。 ［５］ 上記［４］の化合物で、 Ｒ１は−低級アルコキシ基； −任意に置換されたフェニル基またはナフチル基であって、 （Ｓａ０） フェニルまたはナフチル（たとえばフェニル、ナフチルなど）、 （Ｓａ１） 低級アルコキシフェニル（たとえばメトキシフェニル、エトキシフ
ェニルなど）、 （Ｓａ２） 低級アルコキシカルボニルアミノフェニル（たとえばメトキシカル
ボニルアミノフェニル、エトキシカルボニルアミノフェニルなど）、 （Ｓａ３） 低級アルキルアミノカルボニルアミノフェニル（たとえばメチルア
ミノカルボニルアミノフェニル、エチルアミノカルボニルアミノフェニルなど）
、 （Ｓａ４） 低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノフェニル（たとえばエ
トキシアセチルアミノフェニルなど）、 （Ｓａ５） フェノキシ（低級）アルカノイルアミノフェニル（たとえばフェノ
キシアセチルアミノフェニルなど）、 （Ｓａ６） ハロフェニル（たとえばクロロフェニル、フルオロフェニルなど）
、 （Ｓａ７） 低級アルキルフェニル（たとえばメチルフェニル、エチルフェニル
、プロピルフェニル、イソプロピルフェニルなど）、 （Ｓａ８） 低級アルキルチオフェニル（たとえばメチルチオフェニルなど）、
（Ｓａ９） オキサゾリルフェニル（たとえば２−（または５−）オキサゾリル
フェニルなど）、低級アルキルで任意に置換されたオキサジアゾリルフェニル（
たとえば１，２，４−オキサジアゾール−３−イルフェニル、５−メチル−１，
２，４−オキサジアゾール−３−イルフェニルなど）、オキソで任意に置換され
たイソチアゾリジニルフェニル（たとえば１，１−ジオキソイソチアゾリジン−
２−イルフェニルなど）、 （Ｓａ１０） 低級アルケニルフェニル（たとえばビニルフェニルなど）、 （Ｓａ１１） アミノフェニル（たとえばアミノフェニルなど）、 （Ｓａ１２） 低級アルカノイルアミノフェニル（たとえばアセチルアミノフェ
ニルなど）、 （Ｓａ１５） フェノキシフェニル（たとえばフェノキシフェニルなど）、 （Ｓａ１６） ハロゲンで任意に置換されたフェニル（たとえばフェニル、クロ
ロフェニルなど）、 （Ｓａ１８） 低級アルキルカルバモイルフェニル（たとえばメチルカルバモイ
ルフェニル、エチルカルバモイルフェニルなど）、 （Ｓａ１９） トリハロ（低級）アルキルフェニル（たとえばトリフルオロメチ
ルフェニルなど）、 （Ｓａ２０） シアノフェニル（たとえばシアノフェニルなど）、 （Ｓａ２１） シアノ（低級）アルキルフェニル（たとえばシアノメチルフェニ
ルなど）、 （Ｓａ２２） 低級アルコキシ（低級）アルキルフェニル（たとえばメトキシメ
チルフェニルなど）および （Ｓａ２３） ヒドロキシ（低級）アルキルフェニル（たとえばヒドロキシメチ
ルフェニルなど）および （Ｓａ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシフェニル（たとえばトリフルオ
ロメチルオキシフェニルなど）； から選択されたもの、 −フェノキシ基、低級アルコキシフェノキシ基、低級アルキルフェノキシ基、ハ
ロフェノキシ基（たとえばメトキシフェノキシ、メチルフェノキシ、クロロフェ
ノキシ、フルオロフェニルなど）； −任意に置換された複素環基であって、 （Ｈ３） ハロゲンで任意に置換されたチエニル（たとえば２−チエニル、５−
クロロ−２−チエニルなど）、 （Ｈ４） キノリル（たとえば６−キノリルなど）、 （Ｈ５） フリル（たとえば２−フリルなど）、 （Ｈ８） ベンゾフラニル、ヒドロキシ（低級）アルキルベンゾフラニル、低級
アルキルカルバモイルベンゾフラニル（たとえば２−（ヒドロキシメチル）−５
−ベンゾフラニル、２−（メチルカルバモイル）−５−ベンゾフラニルなど）；
（Ｈ１４） 低級アルキルおよびオキソで置換されたジヒドロベンゾチアゾリル
（たとえば３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾリルなど）
； から選択されたもの、または −低級アルキニル基、フェニル（低級）アルキニル基またはアミノスルホニルフ
ェニル（低級）アルキニル基（たとえば２−ヘキシニル、２−フェニルエチニル
、２−（４−アミノスルホニルフェニル）エチニルなど）、 Ｒ２はＮ−ヒドロキシカルバモイル基、 Ｒ３はアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニルなど）であって、フェニルで任意に置換されたもの（
たとえばベンジルスルホニルなど）、 （Ａ２） 低級アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、イソブトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニルなど）であっ
て、低級アルコキシで任意に置換されたもの（たとえばメトキシエトキシカルボ
ニルなど）、 （Ａ３） フェニル（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジルオキシカ
ルボニルなど）、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル（たとえば９−フルオレニルメトキ
シカルボニルなど）、 （Ａ５） モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル（たとえばエチルア
ミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニルなど）であって、低級アルコキシで任意に
置換されたもの（たとえばＮ−（メトキシエチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノスルホニルなど）、 （Ａ６） モノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル（たとえばメチルカルバ
モイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイ
ル、第三級ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイルなど）であって、フェニ
ルまたはチエニルで任意に置換されたもの（たとえばベンジルカルバモイル、１
−フェニルエチルカルバモイル、２−チエニルエチルカルバモイルなど）、 （Ａ７） ベンゾイル、 ナフトイル、 低級アルコキシで置換されたベンゾイル（たとえば２−または３−または４−メ
トキシベンゾイル、２−エトキシベンゾイル、２−プロポキシベンゾイル、２，
３−または２，４−または２，５−ジメトキシベンゾイル、２，３，４−トリメ
トキシベンゾイルなど）、 ハロゲンで置換されたベンゾイル（たとえば２−または３−または４−クロロベ
ンゾイル、２，３−または２，４−または２，５−ジクロロベンゾイル、２−フ
ルオロベンゾイルなど）、 低級アルキルで置換されたベンゾイル（たとえば２−メチルベンゾイルなど）、
ヒドロキシで置換されたベンゾイル（たとえば２−ヒドロキシベンゾイルなど）
、 フェノキシで置換されたベンゾイル（たとえば２−フェノキシベンゾイルなど）
、 フェニルで置換されたベンゾイル（たとえば２−フェニルベンゾイルなど）、 トリハロ（低級）アルキルで置換されたベンゾイル（たとえば２−トリフルオロ
メチルベンゾイル、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルなど）、 ニトロで置換されたベンゾイル（たとえば２−ニトロベンゾイルなど）、 低級アルカノイルで置換されたベンゾイル（たとえば２−アセチルベンゾイルな
ど）、 トリハロ（低級）アルキルオキシで置換されたベンゾイル（たとえば２−トリフ
ルオロメチルオキシベンゾイルなど）、 低級アルコキシおよびハロゲンで置換されたベンゾイル（たとえば２−メトキシ
−４−クロロベンゾイルなど）、 低級アルコキシおよびヒドロキシで置換されたベンゾイル（たとえば３−メトキ
シ−２−ヒドロキシベンゾイルなど）、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈａ１） イミダゾリルカルボニル（たとえば２−イミダゾリルカルボニルな
ど）であって、低級アルキルで任意に置換されたもの（たとえば１−メチル−２
−イミダゾリルカルボニルなど）、ピラゾリルカルボニル（たとえば４−ピラゾ
リルカルボニルなど）、ピリジルカルボニル（たとえば２−または３−または４
−ピリジルカルボニルなど）であって、低級アルキルで任意に置換されたもの（
たとえば３−メチル−２−ピリジルカルボニルなど）、ピリジルスルホニル（た
とえば３−ピリジルスルホニルなど）、ピリミジニルカルボニル（たとえば５−
ピリミジニルカルボニルなど）であって、低級アルキルで任意に置換されたもの
（たとえば４−メチル−５−ピリミジニルカルボニルなど）、ピラジニルカルボ
ニル（たとえば２−ピラジニルカルボニルなど）、 （Ｈａ２） ピロリジニルカルボニル（たとえば１−ピロリジニルカルボニルな
ど）、ピロリジニルスルホニル（たとえば１−ピロリジニルスルホニルなど）、
ピペリジニルカルボニル（たとえば１−または４−ピペリジニルカルボニルなど
）であって、低級アルカノイルで任意に置換されたもの（たとえば１−アセチル
−４−ピペリジニルカルボニルなど）、ピペリジニルスルホニル（たとえば１−
ピペリジニルスルホニルなど）であって、低級アルコキシで任意に置換されたも
の（たとえば４−メトキシ−１−ピペリジニルスルホニルなど）、 （Ｈａ３） チエニルカルボニル（たとえば２−または３−チエニルカルボニル
など）、チエニルスルホニル（たとえば２−チエニルスルホニルなど）、 （Ｈａ４） インドリルカルボニル（たとえば２−インドリルカルボニルなど）
、キノリルカルボニル（たとえば３−または８−キノリルカルボニルなど）、イ
ソキノリルカルボニル（たとえば１−イソキノリルカルボニルなど）、 （Ｈａ５） フリルカルボニル（たとえば２−フリルカルボニルなど）、 （Ｈａ９） ベンゾチエニルカルボニル（たとえば２−ベンゾチエニルカルボニ
ルなど）および （Ｈａ１０） モルホリニルカルボニル（たとえば４−モルホリニルカルボニル
など）、モルホリニルスルホニル（たとえば４−モルホリニルスルホニルなど）
、 から選択されたもの、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル（たとえばシクロプロピルカルバモ
イル、シクロヘキシルカルバモイルなど）、 （Ａ１０） フェニルカルバモイル、ハロフェニルカルバモイル、低級アルキル
フェニルカルバモイル、低級アルコキシフェニルカルバモイル（たとえばフェニ
ルカルバモイル、モノまたはジクロロフェニルカルバモイル、メチルフェニルカ
ルバモイル、メトキシフェニルカルバモイルなど）、 （Ａ１１） フェニルスルホニル（たとえばフェニルスルホニルなど）であって
、低級アルコキシで任意に置換されたもの（たとえばメトキシフェニルスルホニ
ルなど）、 （Ａ１２） イソオキサゾリルカルバモイル、低級アルキルイソオキサゾリルカ
ルバモイル（たとえばメチルイソオキサゾリルカルバモイルなど）、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル（たとえばシクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカル
ボニルなど）であって、フェニルで任意に置換されたもの（たとえば１−フェニ
ル−１−シクロプロピルカルボニルなど）、 （Ａ１４） 低級アルケノイル（たとえば３−メチルクロトノイルなど）であっ
て、フェニルで任意に置換されたもの（たとえばフェニルアクリロイルなど）、
（Ａ１５） ピリジル（低級）アルケノイル（たとえばピリジルアクリロイルな
ど） （Ａ１６） 低級アルカノイル（たとえばアセチル、プロピオニル、イソブチリ
ル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２
−エチルブチリルなど）、フェニル（低級）アルカノイル、ヒドロキシ（低級）
アルカノイル、低級シクロアルキル（低級）アルカノイル、アミノ（低級）アル
カノイル、低級アルコキシカルボニルアミノ（低級）アルカノイル、低級アルコ
キシ（低級）アルカノイル、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルカ
ノイル、フェノキシ（低級）アルカノイル、アミノおよびフェニルで置換された
低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニルアミノおよびフェニルで置換され
た低級アルカノイル、ヒドロキシおよびフェニルで置換された低級アルカノイル
、低級アルコキシおよびフェニルで置換された低級アルカノイル、ピリジル（低
級）アルカノイル、チエニル（低級）アルカノイル、 （たとえばフェニルアセチル、フェニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニ
ルアセチル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル、２
−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル、２−メトキシ−２−フェニルアセチル、
２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニル、シクロプロピルアセチル、シクロ
ペンチルアセチル、アミノアセチル、第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル
、３−アミノプロピオニル、３−第三級ブトキシカルボニルアミノプロピオニル
、２−アミノイソバレリル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノイソバレリル
、２−アミノピバロイル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノピバロイル、メ
トキシアセチル、（２−メトキシエトキシ）アセチル、フェノキシアセチル、２
−ピリジルアセチル、３−チエニルアセチルなど）、 （Ａ１７） フェノキシカルボニル（たとえばフェノキシカルボニルなど）およ
び （Ａ１８） 低級シクロアルケンカルボニル（たとえばシクロヘキセンカルボニ
ルなど）、 よりなる群から選択されたもの、 Ａｒはチエニル基、 をそれぞれ意味する。 ［６］ 上記［５］の化合物であって、その化合物は、式
【０１２３】
【化５５】
【０１２４】 （式中、Ｒ１、Ｒ３およびＸは、それぞれ上記［５］で定義の通りである。 で表される。 ［７］ 上記［６］の化合物であって、 Ｒ１は、 −任意に置換されたフェニル基またはナフチル基であって、 （Ｓａ０） フェニル、ナフチル（たとえばフェニル、２−ナフチルなど）、 （Ｓａ１） 低級アルコキシフェニル（たとえば４−メトキシフェニル、４−エ
トキシフェニルなど）、 （Ｓａ２） 低級アルコキシカルボニルアミノフェニル（たとえば３−（メトキ
シカルボニルアミノ）フェニル、３−（エトキシカルボニルアミノ）フェニルな
ど）、 （Ｓａ３） 低級アルキルアミノカルボニルアミノフェニル（たとえば３−（メ
チルアミノカルボニルアミノ）フェニル、３−（エチルアミノカルボニルアミノ
）フェニルなど）、 （Ｓａ４） 低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノフェニル（たとえば３
−（エトキシアセチルアミノ）フェニルなど）、 （Ｓａ５） フェノキシ（低級）アルカノイルアミノフェニル（たとえば３−（
フェノキシアセチルアミノ）フェニルなど）、 （Ｓａ６） ハロフェニル（たとえば４−クロロフェニル、４−フルオロフェニ
ルなど）、 （Ｓａ７） 低級アルキルフェニル（たとえば４−メチルフェニル、４−エチル
フェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニルなど）、 （Ｓａ８） 低級アルキルチオフェニル（たとえば４−メチルチオフェニルなど
）、 （Ｓａ９） オキサゾリルフェニル（たとえば２−（または５−）オキサゾリル
フェニルなど）、低級アルキルオキサジアゾリルフェニル（たとえば５−メチル
−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルフェニルなど）、１，１−ジオキソ
イソチアゾリジニルフェニル（たとえば１，１−ジオキソイソチアゾリジン−２
−イルフェニルなど）、 （Ｓａ１０） 低級アルケニルフェニル（たとえば４−ビニルフェニルなど）、
（Ｓａ１１） アミノフェニル（たとえば３−アミノフェニルなど）、 （Ｓａ１２） 低級アルカノイルアミノフェニル（たとえば３−アセチルアミノ
フェニルなど）、 （Ｓａ１６） ビフェニリル（たとえば４−ビフェニリルなど）、 （Ｓａ１９） トリハロ（低級）アルキルフェニル（たとえば４−トリフルオロ
メチルフェニルなど）、 （Ｓａ２０） シアノフェニル（たとえば４−シアノフェニルなど）、 （Ｓａ２１） シアノ（低級）アルキルフェニル（たとえば４−シアノメチルフ
ェニルなど）、 （Ｓａ２２） 低級アルコキシ（低級）アルキルフェニル（たとえば４−メトキ
シメチルフェニルなど）および （Ｓａ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシフェニル（たとえば４−トリフ
ルオロメチルオキシフェニルなど）、 から選択されたもの、 −任意に置換された複素環基であって、 （Ｈ３） チエニル（たとえば２−チエニルなど）、ハロチエニル（たとえば５
−クロロ−２−チエニルなど）、 （Ｈ４） キノリル（たとえば６−キノリルなど）、 （Ｈ５） フリル（たとえば２−フリルなど）、 （Ｈ８） ベンゾフラニル、ヒドロキシ（低級）アルキルベンゾフラニル（たと
えば２−（ヒドロキシメチル）−５−ベンゾフラニルなど）、低級アルキルカル
バモイルベンゾフラニル（たとえば２−（メチルカルバモイル）−５−ベンゾフ
ラニルなど）および （Ｈ１４） 低級アルキルおよびオキソで置換されたジヒドロベンゾチアゾリル
、ジヒドロベンゾチアゾリル（たとえば３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒ
ドロベンゾチアゾリルなど）、 から選択されたもの、 Ｒ３はアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル、フェニル（低級）アルキルスルホニル（た
とえばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ベンジルス
ルホニルなど）、 （Ａ２） 低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシ（低級）アルコキシカル
ボニル（たとえばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブトキシカル
ボニル、第三級ブトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニルなど）、
（Ａ３） フェニル（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジルオキシカ
ルボニルなど）、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル（たとえば９−フルオレニルメトキ
シカルボニルなど）、 （Ａ５） モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル、Ｎ−（低級）アル
コキシ（低級）アルキルアミノスルホニル、Ｎ−（低級）アルキル−Ｎ−（低級
）アルコキシ（低級）アルキルアミノスルホニル（たとえばジメチルアミノスル
ホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノスルホ
ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノスルホニルなど）、 （Ａ６） モノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル、フェニル（低級）アル
キルカルバモイル、チエニル（低級）アルキルカルバモイル（たとえばエチルカ
ルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、第三級ブチル
カルバモイル、ジメチルカルバモイル、ベンジルカルバモイル、１−フェニルエ
チルカルバモイル、２−（２−チエニル）エチルカルバモイルなど）、 （Ａ７） ベンゾイル、２−ナフトイル、低級アルコキシベンゾイル（たとえば
２−または３−または４−メトキシベンゾイル、２−エトキシベンゾイル、２−
プロポキシベンゾイル、２，３−または２，４−または２，５−ジメトキシベン
ゾイル、２，３，４−トリメトキシベンゾイルなど）、モノまたはジまたはトリ
ハロベンゾイル（たとえば２−または３−または４−クロロベンゾイル、２，３
−または２，４−または２，５−ジクロロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル
など）、低級アルキルベンゾイル（たとえば２−メチルベンゾイルなど）、ヒド
ロキシベンゾイル（たとえば２−ヒドロキシベンゾイルなど）、フェノキシベン
ゾイル（たとえば２−フェノキシベンゾイルなど）、フェニルベンゾイル（たと
えば２−フェニルベンゾイルなど）、モノまたはビス（トリハロ（低級）アルキ
ル）ベンゾイル（たとえば２−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ビス（
トリフルオロメチル）ベンゾイルなど）、ニトロベンゾイル（たとえば２−ニト
ロベンゾイルなど）、低級アルカノイルベンゾイル（たとえば２−アセチルベン
ゾイルなど）、トリハロ（低級）アルキルオキシベンゾイル（たとえば２−トリ
フルオロメチルオキシベンゾイルなど）、低級アルコキシおよびハロゲンで置換
されたベンゾイル（たとえば２−メトキシ−４−クロロベンゾイルなど）、およ
び低級アルコキシおよびヒドロキシで置換されたベンゾイル（たとえば３−メト
キシ−２−ヒドロキシベンゾイルなど）、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈａ１） イミダゾリルカルボニル、低級アルキルイミダゾリルカルボニル、
ピラゾリルカルボニル、ピリジルカルボニル、低級アルキルピリジルカルボニル
、ピリジルスルホニル、ピリミジニルカルボニル、低級アルキルピリミジニルカ
ルボニル、ピラジニルカルボニル、 （Ｈａ２） ピロリジニルカルボニル、ピロリジニルスルホニル、ピペリジニル
カルボニル、低級アルカノイルピペリジニルカルボニル、ピペリジニルスルホニ
ル、低級アルコキシピペリジニルスルホニル、 （Ｈａ３） チエニルカルボニル、チエニルスルホニル、 （Ｈａ４） インドリルカルボニル、キノリルカルボニル、イソキノリルカルボ
ニル、 （Ｈａ５） フリルカルボニル、 （Ｈａ９） ベンゾチエニルカルボニル、 （Ｈａ１０） モルホリニルカルボニル、モルホリニルスルホニル、 から選択されたもの、 （たとえば１−メチル−２−イミダゾリルカルボニル、４−ピラゾリルカルボニ
ル、２−または３−または４−ピリジルカルボニル、３−メチル−２−ピリジル
カルボニル、３−ピリジルスルホニル、４−メチル−５−ピリミジニルカルボニ
ル、２−ピラジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピロリジニ
ルスルホニル、１−または４−ピペリジニルカルボニル、１−アセチル−４−ピ
ペリジニルカルボニル、１−ピペリジニルスルホニル、４−メトキシ−１−ピペ
リジニルスルホニル、２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホ
ニル、２−インドリルカルボニル、３−または８−キノリルカルボニル、１−イ
ソキノリルカルボニル、２−フリルカルボニル、２−ベンゾチエニルカルボニル
、４−モルホリニルカルボニル、４−モルホリニルスルホニルなど）、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル（たとえばシクロプロピルカルバモ
イル、シクロヘキシルカルバモイルなど）、 （Ａ１０） フェニルカルバモイル、ハロフェニルカルバモイル、低級アルキル
フェニルカルバモイル、低級アルコキシフェニルカルバモイル（たとえばフェニ
ルカルバモイル、２−、３−または４−クロロフェニルカルバモイル、２，３−
または２，５−ジクロロフェニルカルバモイル、２−メチルフェニルカルバモイ
ル、２−メトキシフェニルカルバモイルなど）、 （Ａ１１） フェニルスルホニル、低級アルコキシフェニルスルホニル（たとえ
ばフェニルスルホニル、４−メトキシフェニルスルホニルなど）、 （Ａ１２） イソオキサゾリルカルバモイル、低級アルキルイソオキサゾリルカ
ルバモイル（たとえば５−メチル−３−イソオキサゾリルカルバモイルなど）、
（Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル、フェニル（低級）シクロアルキル
カルボニル（たとえばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シ
クロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、１−フェニル−１−シク
ロプロピルカルボニルなど）、 （Ａ１４） 低級アルケノイル、フェニル（低級）アルケノイル（たとえば３−
メチルクロトノイル、３−フェニルアクリロイルなど）、 （Ａ１５） ピリジル（低級）アルケノイル（たとえば３−ピリジルアクリロイ
ルなど）、 （Ａ１６） 低級アルカノイル（たとえばアセチル、プロピオニル、イソブチリ
ル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２
−エチルブチリルなど）、フェニル（低級）アルカノイル、ヒドロキシ（低級）
アルカノイル、低級シクロアルキル（低級）アルカノイル、アミノ（低級）アル
カノイル、低級アルコキシ（低級）アルカノイル、低級アルコキシ（低級）アル
コキシ（低級）アルカノイル、フェノキシ（低級）アルカノイル、アミノおよび
フェニルで置換された低級アルカノイル、ヒドロキシおよびフェニルで置換され
た低級アルカノイル、低級アルコキシおよびフェニルで置換された低級アルカノ
イル、ピリジル（低級）アルカノイル、チエニル（低級）アルカノイル（たとえ
ば３−フェニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニルアセチル、２−第三級
ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセチル、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニル、２−メトキシ−２
−フェニルアセチル、シクロプロピルアセチル、シクロペンチルアセチル、アミ
ノアセチル、第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル、３−アミノプロピオニ
ル、３−第三級ブトキシカルボニルアミノプロピオニル、２−アミノイソバレリ
ル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノイソバレリル、２−アミノピバロイル
、２−第三級ブトキシカルボニルアミノピバロイル、メトキシアセチル、（２−
メトキシエトキシ）アセチル、フェノキシアセチル、２−ピリジルアセチル、３
−チエニルアセチルなど）、 （Ａ１７） フェノキシカルボニル（たとえばフェノキシカルボニルなど）およ
び （Ａ１８） 低級シクロアルケンカルボニル（たとえば３−シクロヘキセンカル
ボニルなど）、 よりなる群から選択されたもの、 をそれぞれ意味する。 ［８］ 上記［７］の化合物であって、 Ｒ１は （Ｓａ０） フェニル、２−ナフチル、 （Ｓａ１） ４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、 （Ｓａ２） ３−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル、３−（エトキシカル
ボニルアミノ）フェニル、 （Ｓａ３） ３−（メチルアミノカルボニルアミノ）フェニル、３−（エチルア
ミノカルボニルアミノ）フェニル、 （Ｓａ４） ３−（エトキシアセチルアミノ）フェニル、 （Ｓａ５） ３−（フェノキシアセチルアミノ）フェニル、 （Ｓａ６） ４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、 （Ｓａ７） ４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル
、４−イソプロピルフェニル、 （Ｓａ８） ４−メチルチオフェニル、 （Ｓａ９） ２−（または５−）オキサゾリルフェニル、５−メチル−１，２，
４−オキサジアゾール−３−イルフェニル、１，１−ジオキソイソチアゾリジン
−２−イルフェニル、 （Ｓａ１０） ４−ビニルフェニル、 （Ｓａ１１） ３−アミノフェニル、 （Ｓａ１２） ３−アセチルアミノフェニル、 （Ｓａ１６） ４−ビフェニリル、 （Ｓａ１９） ４−トリフルオロメチルフェニル、 （Ｓａ２０） ４−シアノフェニル、 （Ｓａ２１） ４−シアノメチルフェニル、 （Ｓａ２２） ４−メトキシメチルフェニル、 （Ｓａ２８） ４−トリフルオロメチルオキシフェニル、 −任意に置換された複素環基であって、 （Ｈ３） ２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、 （Ｈ４） ６−キノリル、 （Ｈ５） ２−フリル、 （Ｈ８） ２−（ヒドロキシメチル）−５−ベンゾフラニル、２−（メチルカル
バモイル）−５−ベンゾフラニルおよび （Ｈ１４） ３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾリルなど
）、 から選択されたもの、 Ｒ３はアシル基であって、 （Ａ１） メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ベンジ
ルスルホニル、 （Ａ２） メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
、第三級ブトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、 （Ａ３） ベンジルオキシカルボニル、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−（２−
メトキシエチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）
アミノスルホニル、 （Ａ６） エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモ
イル、第三級ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ベンジルカルバモイ
ル、１−フェニルエチルカルバモイル、２−（２−チエニル）エチルカルバモイ
ル、 （Ａ７） ベンゾイル、２−ナフトイル、２−または３−または４−メトキシベ
ンゾイル、２−エトキシベンゾイル、２−プロポキシベンゾイル、２，３−また
は２，４−または２，５−ジメトキシベンゾイル、２，３，４−トリメトキシベ
ンゾイル、２−または３−または４−クロロベンゾイル、２，３−または２，４
−または２，５−ジクロロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、２−メチルベ
ンゾイル、２−ヒドロキシベンゾイル、２−フェノキシベンゾイル、２−フェニ
ルベンゾイル、２−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ビス（トリフルオ
ロメチル）ベンゾイル、２−ニトロベンゾイル、２−アセチルベンゾイル、２−
トリフルオロメチルオキシベンゾイル、２−メトキシ−４−クロロベンゾイル、
３−メトキシ−２−ヒドロキシベンゾイル、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈａ１） １−メチル−２−イミダゾリルカルボニル、４−ピラゾリルカルボ
ニル、２−または３−または４−ピリジルカルボニル、３−メチル−２−ピリジ
ルカルボニル、３−ピリジルスルホニル、４−メチル−５−ピリミジニルカルボ
ニル、２−ピラジニルカルボニル、 （Ｈａ２） １−ピロリジニルカルボニル、１−ピロリジニルスルホニル、１−
または４−ピペリジニルカルボニル、１−アセチル−４−ピペリジニルカルボニ
ル、１−ピペリジニルスルホニル、４−メトキシ−１−ピペリジニルスルホニル
、 （Ｈａ３） ２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホニル、 （Ｈａ４） ２−インドリルカルボニル、３−または８−キノリルカルボニル、
１−イソキノリルカルボニル、 （Ｈａ５） ２−フリルカルボニル、 （Ｈａ９） ２−ベンゾチエニルカルボニル、 （Ｈａ１０） ４−モルホリニルカルボニル、４−モルホリニルスルホニル、 から選択されたもの、 （Ａ９） シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、 （Ａ１０） フェニルカルバモイル、２−、３−または４−クロロフェニルカル
バモイル、２，３−または２，５−ジクロロフェニルカルバモイル、２−メチル
フェニルカルバモイル、２−メトキシフェニルカルバモイル、 （Ａ１１） フェニルスルホニル、４−メトキシフェニルスルホニル、 （Ａ１２） ５−メチル−３−イソオキサゾリルカルバモイル、 （Ａ１３） シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペン
チルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、１−フェニル−１−シクロプロピ
ルカルボニル、 （Ａ１４） ３−メチルクロトノイル、３−フェニルアクリロイル、 （Ａ１５） ３−ピリジルアクリロイル、 （Ａ１６） アセチル、プロピオニル、イソブチリル、イソバレリル、ピバロイ
ル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２−エチルブチリル、３−フェ
ニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−２−
フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニル、２−メトキシ
−２−フェニルアセチル、シクロプロピルアセチル、シクロペンチルアセチル、
アミノアセチル、３−アミノプロピオニル、２−アミノイソバレリル、２−アミ
ノピバロイル、メトキシアセチル、（２−メトキシエトキシ）アセチル、フェノ
キシアセチル、２−ピリジルアセチル、３−チエニルアセチル、 （Ａ１７） フェノキシカルボニルおよび （Ａ１８） ３−シクロヘキセンカルボニル、 よりなる群から選択されたもの、 をそれぞれ意味する。 ［９］ 上記［７］の化合物であって、 Ｒ１は、任意に置換されたフェニル基またはナフチル基であって、 （Ｓａ１） 低級アルコキシフェニル（たとえば４−メトキシフェニル、４−エ
トキシフェニルなど）、 （Ｓａ６） ハロフェニル（たとえば４−クロロフェニル、４−フルオロフェニ
ルなど）、 （Ｓａ７） 低級アルキルフェニル（たとえば４−メチルフェニル、４−エチル
フェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニルなど）、 （Ｓａ８） 低級アルキルチオフェニル（たとえば４−メチルチオフェニルなど
）、 （Ｓａ９） オキサゾリルフェニル（たとえば２−（または５−）オキサゾリル
フェニルなど）、低級アルキルオキサジアゾリルフェニル（たとえば５−メチル
−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルフェニルなど）、１，１−ジオキソ
イソチアゾリジニルフェニル（たとえば１，１−ジオキソイソチアゾリジン−２
−イルフェニルなど）および （Ｓａ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシフェニル（たとえば４−トリフ
ルオロメチルオキシフェニルなど）、 から選択されたもの、 Ｒ３はアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル、フェニル（低級）アルキルスルホニル（た
とえばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ベンジルス
ルホニルなど）、 （Ａ５） モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル、Ｎ−（低級）アル
コキシ（低級）アルキルアミノスルホニル、Ｎ−（低級）アルキル−Ｎ−（低級
）アルコキシ（低級）アルキルアミノスルホニル（たとえばジメチルアミノスル
ホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノスルホ
ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノスルホニルなど）、 （Ａ７） ベンゾイル、２−ナフトイル、低級アルコキシベンゾイル（たとえば
２−または３−または４−メトキシベンゾイル、２−エトキシベンゾイル、２−
プロポキシベンゾイル、２，３−または２，４−または２，５−ジメトキシベン
ゾイル、２，３，４−トリメトキシベンゾイルなど）、モノまたはジまたはトリ
ハロベンゾイル（たとえば２−または３−または４−クロロベンゾイル、２，３
−または２，４−または２，５−ジクロロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル
など）、低級アルキルベンゾイル（たとえば２−メチルベンゾイルなど）、ヒド
ロキシベンゾイル（たとえば２−ヒドロキシベンゾイルなど）、フェノキシベン
ゾイル（たとえば２−フェノキシベンゾイルなど）、フェニルベンゾイル（たと
えば２−フェニルベンゾイルなど）、モノまたはビス（トリハロ（低級）アルキ
ル）ベンゾイル（たとえば２−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ビス（
トリフルオロメチル）ベンゾイルなど）、ニトロベンゾイル（たとえば２−ニト
ロベンゾイルなど）、低級アルカノイルベンゾイル（たとえば２−アセチルベン
ゾイルなど）、トリハロ（低級）アルキルオキシベンゾイル（たとえば２−トリ
フルオロメチルオキシベンゾイルなど）、低級アルコキシおよびハロゲンで置換
されたベンゾイル（たとえば２−メトキシ−４−クロロベンゾイルなど）、低級
アルコキシおよびヒドロキシで置換されたベンゾイル（たとえば３−メトキシ−
２−ヒドロキシベンゾイルなど）、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈａ１） イミダゾリルカルボニル、低級アルキルイミダゾリルカルボニル、
ピラゾリルカルボニル、ピリジルカルボニル、低級アルキルピリジルカルボニル
、ピリジルスルホニル、ピリミジニルカルボニル、低級アルキルピリミジニルカ
ルボニル、ピラジニルカルボニル、 （Ｈａ２） ピロリジニルカルボニル、ピロリジニルスルホニル、ピペリジニル
カルボニル、低級アルカノイルピペリジニルカルボニル、ピペリジニルスルホニ
ル、低級アルコキシピペリジニルスルホニル、 （Ｈａ３） チエニルカルボニル、チエニルスルホニル、 （Ｈａ４） インドリルカルボニル、キノリルカルボニル、イソキノリルカルボ
ニル、 （Ｈａ５） フリルカルボニル、 （Ｈａ９） ベンゾチエニルカルボニル、 （Ｈａ１０） モルホリニルカルボニル、モルホリニルスルホニル、 から選択されたもの、 （たとえば１−メチル−２−イミダゾリルカルボニル、４−ピラゾリルカルボニ
ル、２−または３−または４−ピリジルカルボニル、３−メチル−２−ピリジル
カルボニル、３−ピリジルスルホニル、４−メチル−５−ピリミジニルカルボニ
ル、２−ピラジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピロリジニ
ルスルホニル、１−または４−ピペリジニルカルボニル、１−アセチル−４−ピ
ペリジニルカルボニル、１−ピペリジニルスルホニル、４−メトキシ−１−ピペ
リジニルスルホニル、２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホ
ニル、２−インドリルカルボニル、３−または８−キノリルカルボニル、１−イ
ソキノリルカルボニル、２−フリルカルボニル、２−ベンゾチエニルカルボニル
、４−モルホリニルカルボニル、４−モルホリニルスルホニルなど）、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル、フェニル（低級）シクロアルキル
カルボニル（たとえばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シ
クロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、１−フェニル−１−シク
ロプロピルカルボニルなど）、 （Ａ１４） 低級アルケノイル、フェニル（低級）アルケノイル（たとえば３−
メチルクロトノイル、３−フェニルアクリロイルなど）、 （Ａ１６） 低級アルカノイル（たとえばアセチル、プロピオニル、イソブチリ
ル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２
−エチルブチリルなど）、フェニル（低級）アルカノイル、ヒドロキシ（低級）
アルカノイル、低級シクロアルキル（低級）アルカノイル、アミノ（低級）アル
カノイル、低級アルコキシ（低級）アルカノイル、低級アルコキシ（低級）アル
コキシ（低級）アルカノイル、フェノキシ（低級）アルカノイル、アミノおよび
フェニルで置換された低級アルカノイル、ヒドロキシおよびフェニルで置換され
た低級アルカノイル、低級アルコキシおよびフェニルで置換された低級アルカノ
イル、ピリジル（低級）アルカノイル、チエニル（低級）アルカノイル、 よりなる群から選択されたもの、 （たとえば３−フェニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニルアセチル、２
−第三級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−
２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニル、２−メト
キシ−２−フェニルアセチル、シクロプロピルアセチル、シクロペンチルアセチ
ル、アミノアセチル、第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル、３−アミノプ
ロピオニル、３−第三級ブトキシカルボニルアミノプロピオニル、２−アミノイ
ソバレリル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノイソバレリル、２−アミノピ
バロイル、２−第三級ブトキシカルボニルアミノピバロイル、メトキシアセチル
、（２−メトキシエトキシ）アセチル、フェノキシアセチル、２−ピリジルアセ
チル、３−チエニルアセチルなど）、 をそれぞれ意味する。 ［１０］ 上記［９］の化合物であって、 Ｒ１は、任意に置換されたフェニル基またはナフチル基であって、 （Ｓａ１） ４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、 （Ｓａ６） ４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、 （Ｓａ７） ４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル
、４−イソプロピルフェニル、 （Ｓａ８） ４−メチルチオフェニル、 （Ｓａ９） ２−（または５−）オキサゾリルフェニル、５−メチル−１，２，
４−オキサジアゾール−３−イルフェニル、１，１−ジオキソイソチアゾリジン
−２−イルフェニルおよび （Ｓａ２８） ４−トリフルオロメチルオキシフェニル、 から選択されたもの、 Ｒ３はアシル基であって、 （Ａ１） メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ベンジ
ルスルホニル、 （Ａ５） ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−（２−
メトキシエチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）
アミノスルホニル、 （Ａ７） ベンゾイル、２−ナフトイル、２−または３−または４−メトキシベ
ンゾイル、２−エトキシベンゾイル、２−プロポキシベンゾイル、２，３−また
は２，４−または２，５−ジメトキシベンゾイル、２，３，４−トリメトキシベ
ンゾイル、２−または３−または４−クロロベンゾイル、２，３−または２，４
−または２，５−ジクロロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、２−メチルベ
ンゾイル、２−ヒドロキシベンゾイル、２−フェノキシベンゾイル、２−フェニ
ルベンゾイル、２−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ビス（トリフルオ
ロメチル）ベンゾイル、２−ニトロベンゾイル、２−アセチルベンゾイル、２−
トリフルオロメチルオキシベンゾイル、２−メトキシ−４−クロロベンゾイル、
３−メトキシ−２−ヒドロキシベンゾイル、 （Ａ８） １−メチル−２−イミダゾリルカルボニル、４−ピラゾリルカルボニ
ル、２−または３−または４−ピリジルカルボニル、３−メチル−２−ピリジル
カルボニル、３−ピリジルスルホニル、４−メチル−５−ピリミジニルカルボニ
ル、２−ピラジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピロリジニ
ルスルホニル、１−または４−ピペリジニルカルボニル、１−アセチル−４−ピ
ペリジニルカルボニル、１−ピペリジニルスルホニル、４−メトキシ−１−ピペ
リジニルスルホニル、２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホ
ニル、２−インドリルカルボニル、３−または８−キノリルカルボニル、１−イ
ソキノリルカルボニル、２−フリルカルボニル、２−ベンゾチエニルカルボニル
、４−モルホリニルカルボニル、４−モルホリニルスルホニル、 （Ａ１３） シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペン
チルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、１−フェニル−１−シクロプロピ
ルカルボニル、 （Ａ１４） ３−メチルクロトノイル、３−フェニルアクリロイル、 （Ａ１６） アセチル、プロピオニル、イソブチリル、イソバレリル、ピバロイ
ル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２−エチルブチリル、３−フェ
ニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニルアセチル、２−第三級ブトキシカ
ルボニルアミノ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチ
ル、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニル、２−メトキシ−２−フェニル
アセチル、シクロプロピルアセチル、シクロペンチルアセチル、アミノアセチル
、第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル、３−アミノプロピオニル、３−第
三級ブトキシカルボニルアミノプロピオニル、２−アミノイソバレリル、２−第
三級ブトキシカルボニルアミノイソバレリル、２−アミノピバロイル、２−第三
級ブトキシカルボニルアミノピバロイル、メトキシアセチル、（２−メトキシエ
トキシ）アセチル、フェノキシアセチル、２−ピリジルアセチル、３−チエニル
アセチル、 よりなる群から選択されたもの、 をそれぞれ意味する。 ［１１］ 上記［４］の化合物であって、 Ｒ１は（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ基であって、低級アルコキシ、低級ア
ルキルおよびハロゲンよりなる群で任意に置換されたもの（たとえばメトキシフ
ェノキシ、メチルフェノキシ、クロロフェノキシ、フルオロフェニルなど）、 Ｒ２はＮ−ヒドロキシカルバモイル基、 Ｒ３はアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニルなど）、 （Ａ３） Ｃ６−Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジル
オキシカルボニルなど）、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル（たとえば９−フルオレニルメトキ
シカルボニルなど）、 （Ａ５） 低級アルコキシで任意に置換されたモノまたはジ（低級）アルキルア
ミノスルホニル（たとえばジメチルアミノスルホニル、 （Ａ６） モノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル（たとえばプロピルカル
バモイル、イソプロピルカルバモイル、第三級ブチルカルバモイルなど）、 （Ａ７） Ｃ６−Ｃ１０アロイル（たとえばベンゾイルなど）、低級アルコキシ
で置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２−メトキシベンゾイルなど）、
（Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、その複素環基は
、 （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえばピリジルカルボニル、ピラジニルカルボニルなど）、 （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の飽和複素単環基（たと
えばピペリジニルカルボニルなど）、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえば２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホニルなど）およ
び、 （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５また
は６員の飽和複素単環基（たとえばモルホリニルスルホニルなど）、 から選択されたもの、 （複素環アシルの好ましい例としては、ピリジルカルボニル（たとえば２−また
は３−または４−ピリジルカルボニルなど）、ピラジニルカルボニル（たとえば
２−ピラジニルカルボニルなど）、ピペリジニルカルボニル（たとえば１−ピペ
リジニルカルボニルなど）、チエニルカルボニル（たとえば２−または３−チエ
ニルカルボニルなど）、チエニルスルホニル（たとえば２−チエニルスルホニル
など）、モルホリニルスルホニル（たとえば１−モルホリニルスルホニルなど）
を挙げることができる。）、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル（たとえばシクロヘキシルカルバモ
イルなど）、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル（たとえばシクロプロピルカルボニ
ルなど）、 （Ａ１６） Ｃ６−Ｃ１０アリールおよびヒドロキシよりなる群で任意に置換さ
れた低級アルカノイル（たとえばイソバレリル、２−ヒドロキシ−２−フェニル
アセチルなど）、 よりなる群から選択されたもの、 Ａｒはフェニル基、 をそれぞれ意味する。 ［１２］ 上記［１１］の化合物であって、その化合物は、式
【０１２５】
【化５６】
【０１２６】 （式中、Ｒ１、Ｒ３およびＸは、それぞれ上記［１１］で定義の通りである。）
で表される。 ［１３］ 上記［１２］の化合物であって、 Ｒ１は（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ基（たとえばフェノキシなど）であっ
て、低級アルコキシ、低級アルキルおよびハロゲンよりなる群で任意に置換され
たもの（たとえばメトキシフェノキシ、メチルフェノキシ、クロロフェノキシ、
フルオロフェニルなど）、 Ｒ３はアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニルなど）、 （Ａ３） Ｃ６−Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジル
オキシカルボニルなど）、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル（たとえば９−フルオレニルメトキ
シカルボニルなど）、 （Ａ５） モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル（たとえばジメチル
アミノスルホニルなど）、 （Ａ６） モノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル（たとえばプロピルカル
バモイル、イソプロピルカルバモイル、第三級ブチルカルバモイルなど）、 （Ａ７） Ｃ６−Ｃ１０アロイル（たとえばベンゾイルなど）、低級アルコキシ
で置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル（たとえば２−メトキシベンゾイルなど）、
（Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、その複素環基は
、 （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえばピリジルカルボニル、ピラジニルカルボニルなど）、 （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の飽和複素単環基（たと
えばピペリジニルカルボニルなど）、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基（た
とえば２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホニルなど）およ
び （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３を有する５または
６員の飽和複素単環基（たとえばモルホリニルスルホニルなど）、 から選択されたもの、 （複素環アシルの好ましい例としては、ピリジルカルボニル（たとえば２−また
は３−または４−ピリジルカルボニルなど）、ピラジニルカルボニル（たとえば
２−ピラジニルカルボニルなど）、ピペリジニルカルボニル（たとえば１−ピペ
リジニルカルボニルなど）、チエニルカルボニル（たとえば２−または３−チエ
ニルカルボニルなど）、チエニルスルホニル（たとえば２−チエニルスルホニル
など）、モルホリニルスルホニル（たとえば１−モルホリニルスルホニルなど）
、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル（たとえばシクロヘキシルカルバモ
イルなど）、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル（たとえばシクロプロピルカルボニ
ルなど）および （Ａ１６） 低級アルカノイル；Ｃ６−Ｃ１０およびヒドロキシよりなる群で置
換された低級アルカノイル（たとえばイソバレリル、２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセチルなど）、 よりなる群から選択されたもの、 をそれぞれ意味する。 ［１４］ 上記［１３］の化合物であって、 Ｒ１はフェノキシ基、低級アルコキシフェノキシ基、低級アルキルフェノキシ
基またはハロフェノキシ基（たとえば４−メトキシフェノキシ、４−エトキシフ
ェノキシ、４−メチルフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−フルオロフェニ
ルなど）、 Ｒ３はアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニルなど）、 （Ａ３） フェニル（低級）アルコキシカルボニル（たとえばベンジルオキシカ
ルボニルなど）、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル（たとえば９−フルオレニルメトキ
シカルボニルなど）、 （Ａ５） ジ（低級）アルキルアミノスルホニル（たとえばジメチルアミノスル
ホニルなど）、 （Ａ６） （低級）アルキルカルバモイル（たとえばプロピルカルバモイル、イ
ソプロピルカルバモイル、第三級ブチルカルバモイルなど）、 （Ａ７） ベンゾイル（たとえばベンゾイルなど）、低級アルコキシで置換され
たベンゾイル（たとえば２−メトキシベンゾイルなど）、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈ１） ピリジルカルボニル、ピラジニルカルボニル（たとえば２−ピリジル
カルボニル、２−ピラジニルカルボニルなど）、 （Ｈ２） ピペリジニルカルボニル（たとえば１−ピペリジニルカルボニルなど
）、 （Ｈ３） チエニルカルボニル、チエニルスルホニル（たとえば２−または３−
チエニルカルボニル、２−チエニルスルホニルなど）および、 （Ｈ１０） モルホリニルスルホニル（たとえば１−モルホリニルスルホニルな
ど）、 から選択されたもの、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル（たとえばシクロヘキシルカルバモ
イルなど）、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル（たとえばシクロプロピルカルボニ
ルなど）および （Ａ１６） 低級アルカノイル；フェニルおよびヒドロキシで置換された低級ア
ルカノイル（たとえばイソバレリル、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチルな
ど）、 よりなる群から選択されたもの、 をそれぞれ意味する。 ［１５］ 上記［１４］の化合物であって、 Ｒ１はフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基
、４−メチルフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェニル基
、 Ｒ３はアシル基であって、 （Ａ１） メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、 （Ａ３） ベンジルオキシカルボニル、 （Ａ４） ９−フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） ジメチルアミノスルホニル、 （Ａ６） プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、第三級ブチルカ
ルバモイル、 （Ａ７） ベンゾイル、２−メトキシベンゾイル、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈ１） ２−ピリジルカルボニル、２−ピラジニルカルボニル、 （Ｈ２） １−ピペリジニルカルボニル、 （Ｈ３） ２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホニルおよび
（Ｈ１０） １−モルホリニルスルホニル、 から選択されたもの、 （Ａ９） シクロヘキシルカルバモイル， （Ａ１３） シクロプロピルカルボニルおよび （Ａ１６） イソバレリル、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル、 よりなる群から選択されたもの、 をそれぞれ意味する。
【０１２７】 目的化合物の製造法を次に詳細に説明する。製造法１ 化合物（Ｉ−ｂ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ａ）またはアミノ基における
その反応性誘導体またはその塩をアシル化反応に付すことによって製造すること
ができる。
【０１２８】 化合物（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）で例示
したのと同じものを挙げることができる。
【０１２９】 この反応に用いられる好適なアシル化剤としては、前記のようにアシル基を導
入することができるカルボン酸、炭酸、スルホン酸およびそれらの反応性誘導体
などの慣用のアシル化剤、たとえば酸ハロゲン化物、酸無水物、活性アミド、活
性エステルなどを挙げることができる。反応性誘導体の好ましい例としては、酸
塩化物；酸臭化物；置換された燐酸（たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、
ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸など）、ジアルキル亜燐酸、
亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、炭酸アルキル（たとえば炭酸メチル、炭酸エチル、炭
酸プロピルなど）、脂肪族カルボン酸（たとえばピバル酸、ペンタン酸、イソペ
ンタン酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸など）、芳香族カルボン酸（たとえ
ば安息香酸など）などの酸との混合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾール、４
置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾールおよびテトラゾールなど
のイミノ基を有する複素環式化合物との活性酸アミド；活性エステル（たとえば
ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリクロロ
フェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエステル、
フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニルチ
オエステル、ｐ−クレジルチオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピリ
ジルエステル、ピペリジニルエステル、８−キノリルチオエステル；またはＮ，
Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−ピリドン、
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−６−クロロベンゾトリアゾールなどのＮ
−ヒドロキシ化合物とのエステル）、イソシアン酸またはその塩（たとえばイソ
シアン酸ナトリウムなど）、イソシアン酸低級アルキル（たとえばイソシアン酸
メチル、イソシアン酸エチルなど）などを挙げることができる。
【０１３０】 この反応は、有機または無機塩基、たとえばアルカリ金属（たとえばリチウム
、ナトリウム、カリウムなど）、アルカリ土類金属（たとえばカルシウムなど）
、アルカリ金属水素化物（たとえば水素化ナトリウムなど）、アルカリ土類金属
水素化物（たとえば水素化カルシウムなど）、アルカリ金属水酸化物（たとえば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（たとえば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムなど）、アルカリ金属重炭酸塩（たとえば重炭酸ナト
リウム、重炭酸カリウムなど）、アルカリ金属アルコキシド（たとえばナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三級ブトキシドなど）、アル
カリ金属アルカン酸（たとえば酢酸ナトリウムなど）、トリアルキルアミン（た
とえばトリエチルアミンなど）、ピリジン化合物（たとえばピリジン、ルチジン
、ピコリン、４−ジメチルアミノピリジンなど）、キノリンなどの存在下で実施
できる。
【０１３１】 この反応において、アシル化剤が遊離形態またはその塩として使用される場合
、反応は縮合剤の存在下で行われることが好ましく、縮合剤の例としては、カル
ボジイミド化合物［たとえばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド
、Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミ
ド、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドなど］
；ケテンイミン化合物（たとえばＮ，Ｎ’−カルボニルビス（２−メチルイミダ
ゾール）、ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン、ジフェニルケテ
ン−Ｎ−シクロヘキシルイミンなど）；オレフィンまたはアセチレンエーテル化
合物（たとえばエトキシアセチレン、β−クロロビニルエチルエーテル）；Ｎ−
ヒドロキシベンゾトリアゾール誘導体のスルホン酸エステル［たとえば１−（４
−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
など］；トリアルキルホスファイトまたはトリフェニルホスフィンと四塩化炭素
、ジスルフィドまたはジアゼンジカルボン酸塩の組み合わせ（たとえばジアゼン
ジカルボン酸ジエチルなど）；亜燐酸化合物（たとえばポリ燐酸エチル、ポリ燐
酸イソプロピル、塩化ホスホリル、三塩化燐など）；塩化チオニル；塩化オキサ
リル；Ｎ−エチルベンズイソオキサゾリウム塩；Ｎ−エチル−５−フェニルイソ
オキサゾリウム−３−スルホン酸塩；Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルホルムアミド
などのアミド化合物（たとえばジメチルホルムアミドなど）、Ｎ−メチルホルム
アミドなどを塩化チオニル、塩化ホスホリル、ホスゲンなどのハロゲン化合物な
どと反応させて調製される試薬（いわゆるビルスマイヤー試薬）などを挙げるこ
とができる。
【０１３２】 この反応は、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、たとえば水、アセトン、
ジクロロメタン、クロロホルム、アルコール（メタノール、エタノールなど）、
テトラヒドロフラン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど、またはそ
れらの混合物中で行われる。
【０１３３】 反応温度は特に限定されず、冷却ないし加熱下で反応が行われる。製造法２ 化合物（Ｉ−ｄ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｃ）またはその塩を化合物（
ＩＩ）と反応させることによって製造することができる。
【０１３４】 化合物（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）で例示
したのと同じものを挙げることができる。
【０１３５】 この反応は、慣用の溶媒、たとえば水、アセトン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、１，２−ジメトキシエタン、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、
テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジンお
よびジクロロメタン、それらの混合物、または反応に悪影響を及ぼさない他の有
機溶媒中で行われる。
【０１３６】 この反応は、有機または無機塩基、たとえばアルカリ金属（たとえばリチウム
、ナトリウム、カリウムなど）、アルカリ土類金属（たとえばカルシウムなど）
、アルカリ金属水素化物（たとえば水素化ナトリウムなど）、アルカリ土類金属
水素化物（たとえば水素化カルシウムなど）、アルカリ金属水酸化物（たとえば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（たとえば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムなど）、アルカリ金属重炭酸塩（たとえば重炭酸ナト
リウム、重炭酸カリウムなど）、アルカリ金属アルコキシド（たとえばナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三級ブトキシドなど）、アル
カリ金属アルカン酸（たとえば酢酸ナトリウムなど）、トリアルキルアミン（た
とえばトリエチルアミンなど）、ピリジン化合物（たとえばピリジン、ルチジン
、ピコリン、４−ジメチルアミノピリジンなど）、キノリン、リチウムジイソプ
ロピルアミド、アルカリ金属ハロゲン化物（たとえばヨウ化ナトリウム、ヨウ化
カリウムなど）、アルカリ金属チオシアン酸塩（たとえばチオシアン酸ナトリウ
ム、チオシアン酸カリウムなど）、ジ（低級）アルキルアゾジカルボン酸塩（た
とえばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなど）など
の存在下で実施できる。
【０１３７】 この反応は慣用の縮合剤の存在下で行われることが好ましく、縮合剤の例とし
ては、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’
−モルホリノエチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチ
ルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジイミド
；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−カルボニルビス−（２−メチル
イミダゾール）；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニ
ルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−アルコキシ−
１−クロロエチレン；トリアルキルホスファイト）；ポリ燐酸エチル；ポリ燐酸
イソプロピル；オキシ塩化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；ジフェニルホスホ
リルアジド；塩化チオニル；塩化オキサリル；低級アルキルハロ蟻酸塩（たとえ
ばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロピル）；トリフェニルホスフィン；テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）；２−エチル−７−ヒド
ロキシベンズイソオキサゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェ
ニル）イソオキサゾリウム分子内塩；１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキ
シ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール；１−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール；またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲン、クロロ
蟻酸トリクロロメチル、オキシ塩化燐または塩化オキサリルと反応させて調製さ
れるいわゆるビルスマイヤー試薬などを挙げることができる。
【０１３８】 反応温度は特に限定されず、加温ないし加熱下で反応が行われる。製造法３ 目的化合物（Ｉ−ｆ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｅ）またはその塩をヒド
ロキシカルバモイル保護基の脱離反応に付すことによって製造することができる
。
【０１３９】 化合物（Ｉ−ｅ）および（Ｉ−ｆ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）で例示
したのと同じものを挙げることができる。
【０１４０】 この反応は、加水分解、還元を含む可溶媒分解などの慣用の方法で実施される
。
【０１４１】 可溶媒分解は、塩基またはルイス酸などの酸の存在下で実施するのが好ましい
。
【０１４２】 好適な塩基としては、無機塩基および有機塩基、たとえばアルカリ金属［たと
えばナトリウム、リチウム、カリウムなど］、アルカリ土類金属［たとえばマグ
ネシウム、カルシウムなど］、それらの水酸化物または炭酸塩または重炭酸塩、
ヒドラジン、トリアルキルアミン［たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ンなど］、ピコリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５
．４．０］ウンデク−７−エンなどを挙げることができる。
【０１４３】 好適な酸としては、有機酸［たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ
酢酸、トリフルオロ酢酸など］、無機酸［たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩
化水素、臭化水素、フッ化水素、三フッ化ホウ素、ジエチルエーテル化合物、ヨ
ウ化水素など］を挙げることができる。
【０１４４】 トリハロ酢酸［たとえばトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など］などのルイ
ス酸を用いる脱離反応は、カチオン捕捉剤［たとえばアニソール、フェノールな
ど］の存在下で実施するのが好ましい。
【０１４５】 この反応は、水、アルコール［たとえばメタノール、エタノールなど］、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、それらの混合物、または反応に悪影響を及ぼさない
他の溶媒中で行うことができる。液体の塩基または酸も溶媒として使用できる。
反応温度は特に限定されず、冷却ないし加熱下で反応が行われる。
【０１４６】 脱離反応に適用可能な還元方法としては、化学還元および触媒還元を挙げるこ
とができる。
【０１４７】 化学反応に用いられる好適な還元剤としては、金属［たとえば錫、亜鉛、鉄な
ど］または金属化合物［たとえば塩化クロム、酢酸クロムなど］と有機酸または
無機酸［たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、塩酸、臭化水素酸など］との組み合せを挙げることができる。
【０１４８】 触媒還元に使用される好適な触媒としては、慣用の触媒、たとえば白金触媒［
たとえば白金板、白金海綿、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線など］、
パラジウム触媒［たとえばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸化パラジウム、パ
ラジウム炭、コロイドパラジウム、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−炭
酸バリウムなど］、ニッケル触媒［たとえば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネ
ーニッケルなど］、コバルト触媒［たとえば還元コバルト、ラネーコバルトなど
］、鉄触媒［たとえば還元鉄、ラネー鉄など］、銅触媒［たとえば還元銅、ラネ
ー銅、ウルマン銅など］などを挙げることができ、これらの触媒を蟻酸アンモニ
ウムとの組み合わせ（たとえばパラジウム炭と蟻酸アンモニウムとの組み合わせ
）として用いてもよい。
【０１４９】 還元は、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、たとえば水、メタノール、エ
タノール、プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはそれらの混合
物中で実施することができる。さらに、化学還元で用いられる上記の酸が液体で
ある場合、それらもまた溶媒として使用できる。また、触媒性還元で用いられる
好適な溶媒としては、上記の溶媒および他の慣用の溶媒、たとえばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど、またはそれらの混合物を挙げるこ
とができる。
【０１５０】 この還元の反応温度は特に限定されず、冷却ないし加熱下で反応が行われる。
製造法４ 化合物（Ｉ−ａ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｂ）またはその塩をアシル基
の脱離反応に付すことによって製造することができる。
【０１５１】 この製造法の反応は、製造法３と同様な方法で行うことができる。製造法５ 化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（ＩＩＩ）またはカルボキシ基における
その反応性誘導体またはその塩をアミド化することによって製造することができ
る。
【０１５２】 化合物（ＩＩＩ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）で例示したのと同じもの
を挙げることができる。
【０１５３】 カルボキシ基における好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水
物、活性アミド、活性エステルなどを挙げることができる。反応性誘導体の好適
な例としては、酸塩化物；酸アジ化物；置換された燐酸［たとえばジアルキル燐
酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸など］、
ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン酸［たとえばメタンスル
ホン酸など］、脂肪族カルボン酸［たとえば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸
など］または芳香族カルボン酸［たとえば安息香酸など］などの酸との混合酸無
水物；対称酸無水物；イミダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾー
ル、トリアゾールまたはテトラゾールとの活性アミド；または活性エステル［た
とえばシアノメチルエステル、メトキシメチルエステル、ジメチルイミノメチル
［（ＣＨ３）２Ｎ＋＝ＣＨ−］エステル、ビニルエステル、プロパルギルエステ
ル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリク
ロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエステ
ル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニ
ルチオエステル、ｐ−クレジルチオエステル、カルボキシメチルチオエステル、
ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８−キノリルチオ
エステルなど］、またはＮ−ヒドロキシ化合物［たとえばＮ，Ｎ−ジメチルヒド
ロキシルアミン、１−ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシス
クシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾト
リアゾールなど］とのエステルなどを挙げることができる。これらの反応性誘導
体は、使用する化合物（Ｉ−ｂ）の種類に応じて任意に選択できる。
【０１５４】 この反応は、水、アルコール［たとえばメタノール、エタノールなど］、アセ
トン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン、または反応に悪影響を及ぼさない他の有機溶媒中で行うことができる。これ
らの慣用の溶媒を水と混合して用いてもよい。
【０１５５】 この反応において、出発化合物が遊離酸またはその塩の形で使用される場合、
反応は慣用の縮合剤の存在下で行われることが好ましく、縮合剤の例としては、
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−モル
ホリノエチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミ
ノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジイミド；Ｎ，
Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド；１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミド（ＷＳＣＤ）とその塩酸塩；Ｎ，Ｎ’−カルボニルビ
ス−（２−メチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシル
イミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；
１−アルコキシ−１−クロロエチレン；亜燐酸塩トリアルキル；ポリ燐酸エチル
；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ塩化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；ジフェ
ニルホスホリルアジド；塩化チオニル；塩化オキサリル；低級アルキルハロ蟻酸
塩［たとえばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロピルなど］；トリフェニル
ホスフィン；２−エチル−７−ヒドロキシベンズイソオキサゾリウム塩；水酸化
２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソオキサゾリウム分子内塩；Ｎ−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール、１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−
６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩化
チオニル、ホスゲン、クロロ蟻酸トリクロロメチル、オキシ塩化燐などと反応さ
せて調製されるいわゆるビルスマイヤー試薬などを挙げることができる。
【０１５６】 この製造法に適用可能なアミド化反応としては、上記のようにカルボキシ基を
アミド化されたカルボキシ基に変換可能にする慣用のアミド化反応、たとえば任
意に保護されたヒドロキシルアミン（たとえばヒドロキシルアミン、テトラヒド
ロピラニルオキシアミンなど）との反応などを挙げることができる。
【０１５７】 この反応は、上記の無機または有機塩基、たとえばアルカリ金属重炭酸塩、ト
リ（低級）アルキルアミン、ピリジン、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，
Ｎ−ジ（低級）アルキルベンジルアミン、アルカリ金属水酸化物などの存在下で
実施してもよい。
【０１５８】 反応温度は特に限定されず、冷却ないし加温下で反応が行われる。製造法６ 化合物（Ｉ−ｈ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｇ）またはその塩をＲ３ ｂに
おけるアミノまたはイミノ保護基の脱離反応に付すことによって製造することが
できる。
【０１５９】 化合物（Ｉ−ｇ）および（Ｉ−ｈ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）で例示
したのと同じものを挙げることができる。
【０１６０】 この製造法の反応は、製造法３と同様な方法で行うことができる。製造法７ 化合物（Ｉ−ｊ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｉ）またはその塩をアシル化
することによって製造することができる。
【０１６１】 化合物（Ｉ−ｉ）および（Ｉ−ｊ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）で例示
したのと同じものを挙げることができる。
【０１６２】 この製造法の反応は、製造法１と同様な方法で行うことができる。製造法８ 化合物（Ｉ−ｋ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｃ）またはその塩を化合物（
ＩＶ）と反応させることによって製造することができる。
【０１６３】 化合物（Ｉ−ｋ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）で例示したのと同じもの
を挙げることができる。
【０１６４】 この反応は、パラジウム化合物（たとえば酢酸パラジウムなど）、トリフェニ
ルホスフィン、銅化合物（たとえばヨウ化銅など）および前記の塩基（たとえば
トリエチルアミンなど）の存在下で好ましく実施できる。
【０１６５】 この反応は、慣用の溶媒、たとえば水、アルコール［たとえばメタノール、エ
タノールなど］、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化
メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ピリジンまたは反応に悪影響を及ぼさない他の有機溶媒中で行う
ことができる。
【０１６６】 反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加温下で反応が行われる。製造法９ 化合物（Ｉ−ｌ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ａ）またはその塩を化合物（
Ｖ）と反応させることによって製造することができる。
【０１６７】 化合物（Ｉ−ｌ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）で例示したのと同じもの
を挙げることができる。
【０１６８】 この反応は、前記の化学還元剤（たとえばシアノ水素化ホウ素、トリアセトキ
シ水素化ホウ素など）および前記の酸（たとえば酢酸など）の存在下で好ましく
実施できる。
【０１６９】 この反応は、慣用の溶媒、たとえば水、アルコール［たとえばメタノール、エ
タノールなど］、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化
メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ピリジンまたは反応に悪影響を及ぼさない他の有機溶媒中で実施
できる。
【０１７０】 反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加温下で反応が行われる。
【０１７１】 上記のようにして得られた化合物は粉砕、再結晶、カラムクロマトグラフィー
、再沈殿などの慣用の方法で分離・精製できる。
【０１７２】 目的化合物は慣用の方法でそれらの塩または溶媒和物に変換できる。
【０１７３】 目的化合物は、不斉炭素原子に基づく立体異性体または光学異性体を１個また
はそれ以上有してもよいことに注目すべきである。
【０１７４】 コラゲナーゼは、結合組織および創傷治癒の代謝におけるそれらの正常機能に
加えて、脊椎動物におけるコラーゲンの分解を開始し、多くの病変症状、たとえ
ば、リウマチ性関節炎における関節破壊、歯周病、角膜潰瘍、腫瘍転移、変形性
関節炎、とこずれ、経皮経管冠動脈形成術後の再狭窄、骨粗鬆症、乾癬、慢性活
動性肝炎、自己免疫性角膜炎、しわ、カラスの足跡、ひだなどに関わると考えら
れており、したがって、本発明の化合物は、このような病変症状の治療および／
または予防に有用である。
【０１７５】 ＭＭＰの阻害作用は、下記の慣用の試験方法によって、検定することができる
。 試験方法 試験方法１ヒトＭＭＰ−１の阻害活性 ヒトのコラゲナーゼを、インターロイキン−１β（１ｎｇ／ｍｌ）によって刺
激されたヒトの皮膚線維芽細胞の培地から調製した。潜在コラゲナーゼを、トリ
プシン（２００μｇ／ｍｌ）を用いて３７℃で６０分間インキューベートして活
性化し、ダイズトリプシン阻害剤（８００μｇ／ｍｌ）を加えて反応を停止させ
た。コラゲナーゼ活性を、ＦＩＴＣ標識仔ウシ皮膚Ｉ型コラーゲンを用いて測定
した。ＦＩＴＣコラーゲン（２．５ｍｇ／ｍｌ）を、活性コラゲナーゼおよび５
０ｍＭトリス緩衝液（５ｍＭのＣａＣｌ２、２００ｍＭのＮａＣｌおよび０．０
２％のＮａＮ３、ｐＨ７．５、を含む）中の試験化合物を用いて３７℃で１２０
分間インキューベートした。等容の７０％エタノール−２００ｍＭトリス緩衝液
（ｐｈ９．５）を加えて、酵素反応を停止させた後、反応混合物を遠心分離し、
４９５ｎｍ（励起）および５２０ｎｍ（放射）で上清の蛍光強度を測定すること
により、コラゲナーゼ活性を推定した。 試験方法２ヒトＭＭＰ−８の阻害活性 ヒトＭＭＰ−８に対する試験化合物の阻害ポテンシャルを、組換え体ヒトプロ
−ＭＭＰ−８、および基質としてＦＩＴＣ標識テロペプチド無し可溶性ウシＩ型
コラーゲンを含む市販のキット（Ｃｈｏｎｄｒｅｘ、ＵＳＡ）を用いて検定した
。水銀化合物とプロティナーゼを用いて３５℃で１時間連続インキューベートし
て、組換え体ヒトプロ−ＭＭＰ−８を活性化した。活性化したＭＭＰ−８、基質
と試験化合物を含む反応混合物を、３５℃で２時間インキューベートした。停止
液（ｏ−フェナスロリン）を加えて酵素反応を停止させた後、反応混合物を遠心
分離し、４９０ｎｍ（励起）および５２０ｎｍ（放射）で上清の蛍光強度を測定
することにより、ＭＭＰ−８活性を推定した。 試験方法３ヒトＭＭＰ−９の阻害活性 ヒトＭＭＰ−９に対する試験化合物の阻害活性を市販のキット（ヤガイ、日本
国）を用いて測定した。４２℃で４時間インキュベーション後、ＦＩＴＣ標識ウ
シＩＶ型コラーゲンの分解を監視して、ゼラチン分解活性を求めた。４９５ｎｍ
（励起）および５２０ｎｍ（放射）で蛍光強度を測定することにより、分解した
ラーゲンの量を推定した。 試験方法４ヒトＭＭＰ−１３の阻害活性 ヒトＭＭＰ−１３に対する試験化合物の阻害ポテンシャルを、平頭形のヒト組
換え体ＭＭＰ−１３および蛍光原ペプチド基質を含む市販のキット（Ｃｈｏｎｄ
ｒｅｘ、ＵＳＡ）を用いて検定した。３５℃で１時間インキュベーション後、蛍
光原ペプチド基質の分解を監視して、ヒトＭＭＰ−１３の活性を求め、分解した
ペプチド基質の蛍光強度を４９５ｎｍ（励起）および５２０ｎｍ（放射）で測定
することにより推定した。
【０１７６】 治療のためには、本発明の化合物および医薬として許容されるそれらの塩を、
前記化合物の一つを有効成分として、経口、非経口または外用に適した有機また
は無機の固体または液体の賦形剤などの医薬として許容される担体と共に含有す
る医薬製剤の形で用いることができる。前記医薬製剤は、カプセル剤、錠剤、糖
剤、顆粒、液剤、懸濁剤、乳剤、舌下錠、坐剤、軟膏などであってもよい。必要
ならば、上記製剤に、補助剤、安定化剤、湿潤剤、乳化剤、緩衝剤および他の常
用添加剤などを配合させてもよい。
【０１７７】 化合物の用量は、患者の年令および症状によって変動するが、一般的には、静
脈内投与の場合、１日当たり０．０１〜１００ｍｇの有効成分をヒトの体重１ｋ
ｇ当たりに、筋肉内投与の場合、１日当たり０．０５〜１００ｍｇをヒトの体重
１ｋｇ当たりに、経口投与の場合、１日当たり０．１〜１００ｍｇをヒトの体重
１ｋｇ当たりに、ＭＭＰまたはＴＮＦα−媒介疾患の治療に用いる。
【０１７８】 目的化合物の有用性を示すために、前記化合物の代表的化合物の薬理学試験デ
ータを以下に示す。ＭＭＰの阻害活性 １．試験方法 ヒトＭＭＰ−９の阻害活性は上記の通りである。 ２．試験化合物 実施例１７の化合物 ３．試験結果
【０１７９】
【表１】
【０１８０】
【実施例】
以下の製造例および実施例は、本発明を詳細に説明するために示したものであ
る。
【０１８１】製造例１−ｌ） 水素化ナリウム（６０％、１６．６ｇ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３
００ｍｌ）中の懸濁液に、ホスホノ酢酸トリエチル（９６．８ｇ）のテトラヒド
ロフラン（３００ｍｌ）中の溶液を氷冷下で加えた。混合物を同温で３０分間攪
拌後、それに５−ブロモ−２−チオフェンカルブアルデヒド（７５ｇ）のＴＨＦ
（５００ｍｌ）中の溶液を−４０℃で加えた。反応溶液を２時間かけて０℃まで
加温させた。氷冷下で水（２００ｍｌ）を加えた後、混合物を酢酸エチルで抽出
した。抽出物を５％塩酸、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液と食塩水で順次洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を真空濃縮した後、生じた残留物をシリカ
ゲル（ＳｉＯ２）カラムクロマトグラフィー（溶離溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１）で精製して、３−（５−ブロモ−２−チエニル）アクリル酸エチル
を油状物（９７．７ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.32 (3H, t, J=8Hz), 4.24 (2H, q, J=8Hz), 6.13 (1H, d,
J=16Hz), 6.99 (1H, d, J=3Hz), 7.01 (1H, d, J=3Hz), 7.65 (1H, d, J=16Hz)
【０１８２】製造例１−２） ２−アミノエタンチオール（３７．５ｇ）と水酸化ナトリウム（１５ｇ）のメ
タノール（５００ｍｌ）中の溶液に、３−（５−ブロモ−２−チエニルアクリル
酸エチル（９７．７ｇ）のメタノール（５００ｍｌ）中の溶液を氷冷下で窒素雰
囲気下に加えた。室温で３日間攪拌後、生じた沈殿物を濾取し、メタノール（Ｍ
ｅＯＨ）で洗浄して、７−（５−ブロモ−２−チエニル）ペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−５−オン（８４．６ｇ）を固形物として得た。 mp: 170-172℃ NMR (DMSO-d6, δ): 2.67-2.87 (2H, m), 3.01 (1H, d, J=15Hz), 3.20-3.32 (1
H, m), 3.41-3.56 (2H, m), 4.50 (1H, d, J=9Hz), 6.91 (1H, d, J=3Hz), 7.07
(1H, d, J=3Hz), 7.69-7.73 (1H, m)
【０１８３】製造例１−３） 塩化アルミニウム（２２．９ｇ）を水素化アルミニウムリチウム（１９．５ｇ
）のジエチルエーテル（４００ｍｌ）中の懸濁液に氷冷下で窒素雰囲気下に加え
、混合物を２０分間攪拌した。それに７−（５−ブロモ−２−チエニル）ペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−５−オン（７５ｇ）のＴＨＦ（５００ｍｌ）中の懸
濁液を同一条件で加えた後、反応混合物を室温で２時間攪拌し、氷水に注ぎ、酢
酸エチル（１５００ｍｌ）で抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、真空濃縮して、７−（５−ブロモ−２−チエニル）ペルヒドロ−
１，４−チアゼピン（６０．５ｇ）を固形物として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.86-2.02 (1H, m), 2.22-2.38 (1H, m), 2.66-2.98 (5H,
m), 3.05-3.20 (1H, m), 4.44 (1H, dd, J=6, 10Hz), 6.84 (1H, d, J=3Hz), 7.
04 (1H, d, J=3Hz) 質量分析 (ESI+) 279 (M+H)
【０１８４】製造例１−４） ７−（５−ブロモ−２−チエニル）ペルヒドロ−１，４−チアゼピン（６０．
５ｇ）のクロロホルム（８００ｍｌ）中の溶液に、二炭酸ジ第三級ブチル（４５
．１ｇ）の溶液を氷冷下で加えた。３０分間攪拌後、反応混合物を真空濃縮した
。生じた固形物を採取し、ヘキサンで洗浄して、７−（５−ブロモ−２−チエニ
ル）−４−第三級ブトキシカルボニルペルヒドロ−１，４−チアゼピン（７３．
８ｇ）を固形物として得た。 mp: 78-79℃ NMR (CDCl3, δ): 1.47 (9H, s), 2.03-2.25 (1H, m), 2.53-3.02 (3H, m), 3.1
5-3.38 (1H, m), 3.44-3.58 (1H, m), 3.65-3.75 (1H, m), 3.90-4.20 (2H, m),
6.71 (1H, d, J=3Hz), 6.87 (1H, t, J=3Hz)
【０１８５】製造例１−５） ７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−第三級ブトキシカルボニルペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン（７３．８ｇ）のメタノール（５００ｍｌ）中の溶液に
、オキソン（２ＫＨＳＯ５・ＫＨＳＯ４・Ｋ２ＳＯ４）（１５６ｇ）の水溶液（
５００ｍｌ）を氷冷下で加えた。４時間攪拌後、反応混合物を真空濃縮して、メ
タノールを除去した。残留物を酢酸エチル（１０００ｍｌ）で抽出し、抽出物を
重炭酸ナトリウムの飽和水溶液と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、真空濃縮した。残留物をヘキサンで洗浄して、７−（５−ブロモ−２−チエ
ニル）−４−第三級ブトキシカルボニルペルヒドロ−１，４−チアゼピン・１，
１−ジオキシド（６４．６ｇ）を固形物として得た。 mp: 134-136℃ NMR (DMSO-d6, δ): 1.42 (9H, s), 2.16-2.26 (2H, m), 3.32-3.78 (6H, m), 4
.90-4.98 (1H, m), 6.97 (1H, d, J=3Hz), 7.19 (1H, t, J=3Hz) 質量分析 (ESI-): 409 (MH)
【０１８６】製造例１−６） ジイソプロピルアミン（８０１ｍｇ）とｎ−ブチルリチウム（５．１８ｍｌ、
ｎ−ヘキサン中１．５３Ｍ）から調製したジイソプロピルアミドリチウムのテト
ラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の溶液に、７−（５−ブロモ−２−チエニル）−
４−第三級ブトキシカルボニルペルヒドロ−１，４−チアゼピン・１，１−ジオ
キシド（２．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）中の溶液を−５０℃で窒
素雰囲気に滴下した。混合物を１５分間攪拌後、それにブロモ酢酸第三級ブチル
（１．７８ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中の溶液を同一条件で滴下し、
反応混合物を３０分間攪拌した。塩化アンモニウムの飽和水溶液を加えた後、混
合物を酢酸エチルで（５０ｍｌ）抽出した。抽出物を５％塩酸、重炭酸ナトリウ
ムの飽和水溶液と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、真空濃縮し
た。残留物をＳｉＯ２カラムクロマトグラフィー（溶離溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル＝５：１）で精製して、２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−第
三級ブトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］酢酸第三級ブチル（１．６２ｇ）を非晶質粉末として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.30, 1.32 (9H, s), 1.47, 1.50 (9H, s), 2.52-2.68 (1H,
m), 2.80-2.90 (1H, m), 2.94-3.08 (1H, m), 3.13-3.42 (3H, m), 3.46-4.06 (
4H, m), 6.96-7.02 (2H, m)
【０１８７】製造例１−７） ２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−第三級ブトキシカルボニル−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチ
ル（６．０ｇ）をトリフルオロ酢酸（５０ｍｌ）に溶解し、反応混合物を室温で
１時間攪拌した。混合物を真空濃縮後、残留物を炭酸ナトリウム（４．８５ｇ）
の水溶液（３０ｍｌ）に溶解した。その溶液にクロロ蟻酸９−フルオレニルメチ
ル（３．５５ｇ）のジオキサン（３０ｍｌ）中の溶液を室温で滴下した。２時間
攪拌後、混合物を真空濃縮して、ジオキサンを除去した。生じた水層をジエチル
エーテルで洗浄し、６Ｎ塩酸でｐＨ２となるように酸性にし、酢酸エチル（１５
０ｍｌ）で抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、真
空濃縮した。残留物を酢酸エチルとヘキサンで洗浄して、２−［７−（５−ブロ
モ−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸（５．３８ｇ）を固
形物として得た。 mp: 190-191℃ (分解) NMR (DMSO-d6, δ): 2.26-2.80 (2H, m), 3.01-3.26 (2H, m), 3.30-3.84 (6H,
m), 4.26-4.49 (3H, m), 6.93, 7.02 (1H, d, J=3Hz), 7.20, 7.21 (1H, d, J=3
Hz), 7.28-7.47 (4H, m), 7.62-7.73 (2H, m), 7.89 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ESI-): 590 (MH)
【０１８８】製造例２ ３−アミノフェニルホウ素酸ヘミ硫酸塩（５．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中の溶液に、トリエチルアミン（７．４９ｍｌ）とクロロ蟻酸エチル（
３．５ｇ）を室温で加えた。２時間攪拌後、反応混合物を真空濃縮した。残留物
を酢酸エチルと１％クエン酸水溶液との間に分配した。分離した有機層を食塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を真空留去して、３−（エトキシカル
ボニルアミノ）フェニルホウ素酸（３．５ｇ）を固形物として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.23 (3H, dd, J=7.5, 7.5Hz), 4.10 (2H, ddd, J=7.5, 7.
5, 7.5Hz), 7.22 (1H, dd, J=7.5, 7.5Hz), 7.40 (1H, d, J=7.5Hz), 7.50 (1H,
d, J=7.5Hz), 7.76 (1H, s), 7.97 (2H, s), 9.48 (1H, s)
【０１８９】製造例３−１） ２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシ
カルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
酢酸（６８．５ｇ）のエタノール（５００ｍｌ）とアセトニトリル（５００ｍｌ
）中の懸濁液に、（Ｓ）−（−）−α−メチルベンジルアミン（１４．１ｇ）の
エタノール（１０ｍｌ）中の溶液を室温で加えた。５時間攪拌後、生じた固形物
を採取し、アセトニトリルで洗浄して、（Ｓ）−（−）−α−メチルベンジルア
ミン塩（４２．５ｇ）を得た。生じた塩のエタノール（９００ｍｌ）とアセトニ
トリル（６００ｍｌ）中の懸濁液を攪拌下に還流して溶解した。溶液を室温まで
冷却後、生じた結晶を採取し、アセトニトリルで洗浄して、２−［（Ｓ）−７−
（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸・（Ｓ）
−（−）−α−メチルベンジルアミン塩（２４．０ｇ）を得た。 光学純度: 95%ee 分析キラルHPLC (カラム: キラルパックAS (4.6 X 250 mm, ダイセル化学工業株
式会社） 溶離溶媒: 0.1% TFAを含むヘキサン中20% EtOH 検出: 220 nm, 流量: 1 ml/分間) 保持時間, (S)型: 43.0 分間, (R)型: 19.8 分間 mp: 201-20℃ (分解) NMR (DMSO-d6, δ): 1.36 (3H, d, J=7Hz), 2.39-3.03 (4H, m), 3.15-3.84 (6H
, m), 4.18 (1H, q, J=7Hz), 4.26-4.46 (3H, m), 6.88, 6.95 (1H, d, J=3Hz),
7.09-7.17 (1H, m), 7.25-7.45 (9H, m), 7.59-7.71 (2H, m), 7.82-7.93 (2H,
m) 質量分析 (ESI-): 590 (M-H)
【０１９０】製造例３−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（９−フルオレニル
メトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７
−イル］酢酸・（Ｓ）−（−）−α−メチルベンジルアミン塩（１８．０ｇ）の
酢酸エチル（５００ｍｌ）中の懸濁液に、１Ｍ塩酸（５００ｍｌ）を室温で加え
た。２０分間攪拌後、有機層を分離し、５％塩酸と食塩水で順次洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、真空濃縮して、２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸（１４．６ｇ）を非晶質粉末と
して得た。 [α]20 D: -72.0°(c1.0, MeOH) NMR (DMSO-d6, δ): 2.31-2.80 (2H, m), 3.00-3.26 (2H, m), 3.40-3.82 (6H,
m), 4.26-4.50 (3H, m), 6.93, 7.03 (1H, d, J=3Hz), 7.20, 7.22 (1H, d, J=3
Hz), 7.28-7.47 (4H, m), 7.62-7.73 (2H, m), 7.90 (2H, d, J=7Hz) 質量分析 (ESI-): 590 (M-H)
【０１９１】製造例３−３） Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１８．０）
を実施例３０と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.40-1.66 (6H, m), 2.62-3.04 (4H, m), 3.36-3.94 (8H,
m), 4.26-4.48 (4H, m), 6.93-7.08 (1H, m), 7.17-7.24 (1H, m), 7.30-7.48 (
4H, m), 7.63-7.73 (2H, m), 7.90 (2H, d, J=7Hz) 質量分析 (ESI-): 687 (M-H)
【０１９２】製造例４ ３−（メトキシカルボニルアミノ）フェニルホウ素酸（５ｇ）を製造例２と同
様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 3.65 (3H, s), 7.20-7.30 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m), 7
.99 (2H, s)
【０１９３】製造例５ イソシアン酸メチルと反応させることによって、３−（メチルアミノカルボニ
ルアミノ）フェニルホウ素酸（３ｇ）を製造例２と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.63 (3H, d, J=5.2Hz), 5.97 (1H, d, J=5.2Hz), 7.15 (1
H, dd, J=7.5, 7.5Hz), 7.31 (1H, d, J=7.5Hz), 7.55-7.59 (2H, m), 7.97 (1H
, s), 8.37 (1H, s)
【０１９４】製造例６ ３−（エチルアミノカルボニルアミノ）フェニルホウ素酸（３ｇ）を製造例５
と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.04 (3H, dd, J=7.2, 7.2Hz), 3.09 (2H, m), 6.06 (1H,
dd, J=6.5, 6.5Hz), 7.17 (1H, dd, J=7.5, 7.5Hz), 7.30 (2H, d, J=7.5Hz), 7
.56 (2H, d, J=7.5Hz), 7.94 (2H, s), 8.29 (1H, s)
【０１９５】製造例７ ３−アミノフェニルホウ素酸ヘミ硫酸塩（５００ｍｇ）、エトキシ酢酸（３３
６ｍｇ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（５０ｍｇ）と１−ヒドロキシベン
ゾトリアゾール（４３６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）中の
溶液に、水溶性カルボジイミド（ＷＳＣＤ）（５０１ｍｇ）を加えた。室温で５
時間攪拌後、反応混合物を真空濃縮した。残留物を酢酸エチルと１％クエン酸水
溶液との間に分配した。分離した有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を真空留去して、３−（エトキシアセチルアミノ）フェニルホウ素酸
（４５０ｍｇ）を固形物として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, dd, J=7.2, 7.2Hz), 3.56 (2H, ddd, J=7.2, 7.
2, 7.2Hz), 4.01 (2H, s), 7.27 (1H, dd, J=7.8, 7.8Hz), 7.50 (1H, d, J=7.2
Hz), 7.71 (1H, d, J=7.2Hz), 7.88 (1H, s), 8.02 (2H, s), 9.58 (1H, s)
【０１９６】製造例８ ３−（フェノキシアセチルアミノ）フェニルホウ素酸（４００ｍｇ）を製造例
７と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 4.68 (2H, s), 6.96-7.02 (3H, m), 7.27-7.35 (3H, m), 7
.51 (1H, d, J=7.2Hz), 7.71 (1H, d, J=7.2Hz), 7.89 (1H, s), 8.03 (2H, s)
【０１９７】製造例９−１） ４−ブロモベンズアルデヒド（５．００ｇ）、イソシアン酸ｐ−トルエンスル
ホニルメチル（５．４３ｇ）と炭酸カリウム（５．６０ｇ）のメタノール（５０
ｍｌ）中の混合物を還流下に２時間加熱した。溶媒を留去後、酢酸エチルと飽和
塩化アンモニウム溶液を加えた。有機層を分離し、水と食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。残留物を、ヘキサンと酢酸エチルの
混合物（２：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、５−（４−ブロモフェニル）オキサゾールを淡黄色粉末（５．７７
ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 7.37 (1H, s), 7.48-7.62 (5H, m), 7.92 (1H, s)
【０１９８】製造例９−２） ５−（４−ブロモフェニル）オキサゾール（１．３４ｇ）、ビス（ピナコレー
ト）二ホウ素（１．５２ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（ＩＩ）（１２６ｍｇ）と酢酸カリウム（２．３５ｇ）の１，４−ジオキサ
ン（２０ｍｌ）中の混合物を８０℃で２４時間攪拌して、４−（５−オキサゾリ
ル）フェニルホウ素酸・ピナコール環状エステルを得た。混合物を精製すること
なく以後の反応に用いた。
【０１９９】製造例１０ ２−ナフチルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造例９−２）と同様にし
て得た。
【０２００】製造例１１−１） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル
）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（５．３ｇ）を実施例３９と同様にして得た
。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.25 (9H, d, J=4Hz), 1.44 (9H, d, J=7Hz), 2.54-3.36 (
4H, m), 3.36-3.92 (6H, m), 7.19-7.24 (1H, m), 7.55-7.59 (1H, m), 7.25-7.
31 (5H, m), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ES+) m/e: 589.07
【０２０１】製造例１１−２） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル
）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（４．７ｇ）の酢酸エチル（４０ｍｌ）中の
溶液に、酢酸エチル中４Ｎ塩化水素溶液（４０ｍｌ）を氷冷下で滴下した。０℃
で３０分間、室温で１時間攪拌後、反応混合物を真空濃縮し、塩化水素をトルエ
ンで共沸除去して、２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル
］酢酸第三級ブチル・塩酸塩（４．２ｇ）を油状物として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.23 (9H, s), 2.60-3.81 (8H, m), 4.12-4.26 (2H, m), 7
.25 (1H, d, J=4Hz), 7.51 (1H, d, J=4Hz), 7.76-7.86 (5H, m), 8.49 (1H, s)
, 9.59 (2H, br ピーク) 質量分析 (ES+) m/e: 489.25 (M(遊離化合物)+H)
【０２０２】製造例１１−３） ２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチ
ル・塩酸塩（４．２ｇ）とトリエチルアミン（２．４３ｇ）の、クロロホルム（
２４ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）の混合物中の混合物に
、クロロ蟻酸９−フルオレニルメチル（２．２８ｇ）のクロロホルム（５ｍｌ）
中の溶液を氷冷下で滴下した。３０分間攪拌後、混合物を真空濃縮した。残留物
を酢酸エチルに溶解し、溶液を水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液と食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去して、２−［４−（９−フルオ
レニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル
）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］酢酸第三級ブチル（５．８ｇ）を非晶質粉末として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.25-3.95 (10H, m), 4.23-4.54 (3H, m), 7.18, 7.20 (1H
, d, J=4Hz), 7.27-7.50 (4H, m), 7.57 (1H, d, J=4Hz), 7.64-7.96 (9H, m),
8.48-8.49 (1H, m) 質量分析 (ES+) m/e: 711.16
【０２０３】製造例１１−４） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−（５
−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（５．８ｇ）の酢酸エチル中
４Ｎ塩化水素（６０ｍｌ）中の混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物を真
空濃縮し、残留物を酢酸エチルとエーテルの混合物（５：１、ｖ／ｖ）で洗浄し
て、２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル−７−（５−（４−（５
−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸（４．６５ｇ）を粉末として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.36-3.93 (10H, m), 4.25-4.53 (3H, m), 7.12, 7.20 (1H
, d, J=4Hz), 7.28-7.50 (4H, m), 7.55-7.60 (1H, m), 7.64-7.99 (9H, m), 8.
48-8.49 (1H, m) 質量分析 (ES-) m/e: 653.07
【０２０４】製造例１２ ４−クロロフェニルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造例９−２）と同
様にして得た。
【０２０５】製造例１３−１） ４−ブロモフェノール（５．００ｇ）と炭酸カリウム（５．９９ｇ）の無水ジ
メチルホルムアミド（２５ｍｌ）中の懸濁液にヨウ化エチル（２．７７ｍｌ）を
氷水冷却下に加え、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルと水と
の間に分配した。有機層を分離し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水と食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去して、４−エトキシブロモ
ベンゼンを黄色油状物（５．４４ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.40 (3H, t, J=7Hz), 3.99 (2H, q, J=7Hz), 6.77 (2H, d,
J=8Hz), 7.35 (2H, d, J=8Hz)
【０２０６】 下記の化合物を製造例９−２）と同様にして得た。
【０２０７】製造例１３−２） ４−エトキシフェニルホウ素酸・ピナコール環状エステル
【０２０８】製造例１４ ４−エチルフェニルホウ素酸・ピナコール環状エステル
【０２０９】製造例１５ ４−ビニルフェニルホウ素酸・ピナコール環状エステル
【０２１０】製造例１６−１） ４−フェノキシベンゼンアクリル酸エチル（６．３ｇ）を製造例１−１）と同
様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.34 (3H, t, J=8Hz), 4.26 (2H, q, J=8Hz), 6.35 (1H, d,
J=18Hz), 6.98 (2H, d, J=8Hz), 7.04 (2H, d, J=8Hz), 7.16 (1H, t, J=8Hz),
7.37 (2H, t, J=8Hz), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 7.65 (1H, d, J=18Hz) 質量分析 (ESI+): 269 (MH)
【０２１１】製造例１６−２） ７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−５−オン
（２．６ｇ）を製造例１−２）と同様にして得た。 mp: 217-219℃ NMR (DMSO-d6, δ): 2.62-2.90 (3H, m), 3.41-3.65 (3H, m), 4.17 (1H, d, J=
9.5Hz), 6.92 (2H, d, J=8Hz), 7.02 (2H, d, J=8Hz), 7.15 (1H, t, J=8Hz), 7
.39-7.44 (2H, m), 7.78 (1H, br s)
【０２１２】製造例１６−３） ７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ−１，４−チアゼピン（４７０ｍ
ｇ）を製造例１−３）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.00-2.16 (1H, m), 2.28-2.42 (1H, m), 2.83-3.06 (4H, m)
, 3.16-3.35 (2H, m), 3.98 (1H, dd, J=5, 10Hz), 6.95 (2H, d, J=8Hz), 7.02 (2H, d, J=8Hz), 7.11 (1H, t, J=8Hz), 7.23-7.38 (4H, m)
【０２１３】製造例１６−４） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ
−１，４−チアゼピン（２．４７ｇ）を製造例１−４）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.43 (9H, S), 2.00-2.30 (2H, m), 2.78-2.99 (2H, m), 3
.29-3.75 (4H, m), 3.82-3.93 (1H, m), 6.93 (2H, d, J=8Hz), 7.00 (2H, d, J
=8Hz), 7.14 (1H, t, J=8Hz), 7.28 (2H, d, J=8Hz), 7.39 (2H, t, J=8Hz)
【０２１４】製造例１６−５） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ
−１，４−チアゼピン・１，１−ジオキシド（５．８０ｇ）を製造例１−５）と
同様にして得た。 mp: 152-153℃ NMR (DMSO-d6, δ): 1.44 (9H, s), 2.01-2.16 (1H, m), 2.25-2.42 (1H, m), 3
.36-3.77 (6H, m), 4.49-4.58 (1H, m), 6.96-7.02 (2H, m), 7.05 (2H, d, J=8
Hz), 7.18 (1H, t, J=8Hz), 7.30-7.36 (2H, m), 7.42 (2H, t, J=8Hz) 質量分析 (ESI+): 418 (M+H)
【０２１５】製造例１６−６） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（４−フェノキシフェニル）ペル
ヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル
（２．０２ｇ）を製造例１−６）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.20, 1.22 (9H, s), 1.44 (9H, s), 2.42-2.52 (1H, m),
2.57-2.74 (1H, m), 2.88-3.08 (2H, m), 3.32-3.94 (6H, m), 6.97-7.11 (4H,
m), 7.18 (1H, t, J=8Hz), 7.37-7.55 (4H, m)
【０２１６】製造例１６−７） ２−［４−ベンゾイル−７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ−１，１
−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸（１７０ｍｇ）を製造例１−
７）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.44-2.76 (1H, m), 2.92-3.30 (2H, m), 3.37-4.04 (7H,
m), 6.92-7.09 (4H, m), 7.19 (1H, t, J=8Hz), 7.37-7.56 (9H, m) 質量分析 (ESI-): 478 (M-H)
【０２１７】製造例１７ ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（４−フェノキシ
フェニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢
酸塩（９８５ｍｇ）を製造例１−７）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.25-2.58 (2H, m), 2.72-3.87 (8H, m), 4.28-4.51 (3H,
m), 6.93-7.10 (4H, m), 7.16-7.24 (1H, m), 7.29-7.48 (8H, m), 7.62-7.71 (
2H, m), 7.84-7.94 (2H, m)
【０２１８】製造例１８−１） ４−ベンジルオキシカルボニル−７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ
−１，４−チアゼピン（６７０ｍｇ）を実施例１と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.03-2.28 (1H, m), 2.36-2.59 (1H, m), 2.78-3.04 (2H, m)
, 3.33-3.84 (4H, m), 4.02-4.25 (1H, m), 5.13-5.27 (2H, m), 6.94 (2H, d,
J=8Hz), 7.00 (2H, d, J=8Hz), 7.06-7.44 (10H, m)
【０２１９】製造例１８−２） ４−ベンジルオキシカルボニル−７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ
−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン（５０７ｍｇ）を製造例１−５）と同
様にして得た。 mp: 141-143℃ NMR (CDCl3, δ): 2.26-2.46 (1H, m), 2.50-2.78 (2H, m), 3.22-3.63 (4H, m)
, 3.96-4.25 (3H, m), 5.13-5.30 (2H, m), 6.96 (2H, d, J=8Hz), 7.04 (2H, d
, J=8Hz), 7.14 (1H, t, J=8Hz), 7.19-7.43 (9H, m)
【０２２０】製造例１８−３） ２−［４−ベンジルオキシカルボニル−７−（４−フェノキシフェニル）ペル
ヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル
（７５ｍｇ）を製造例１−６）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.21, 1.26 (9H, s), 2.58-2.70 (1H, m), 2.86 (1H, d, J=1
6Hz), 3.14-3.36 (3H, m), 3.47-3.76 (3H, m), 3.86-4.23 (2H, m), 5.11-5.25
(2H, m), 6.90-7.06 (4H, m), 7.15 (1H, t, J=8Hz), 7.28-7.38 (7H, m), 7.4
4-7.55 (2H, m)
【０２２１】製造例１８−４） ２−［４−ベンジルオキシカルボニル−７−（４−フェノキシフェニル）ペル
ヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル
（５６ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（６ｍｌ）に室温で溶解した。同温で２時間攪
拌後、反応混合物を真空濃縮して、２−［４−ベンジルオキシカルボニル−７−
（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］酢酸（４６ｍｇ）を粉末として得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.52-2.70 (1H, m), 2.96 (1H, d, J=19Hz), 3.10-3.36 (3H,
m), 3.47-3.72 (3H, m), 3.38-4.22 (2H, m), 5.10-5.26 (2H, m), 6.93 (2H,
t, J=8Hz), 7.01 (2H, d, J=8Hz), 7.15 (1H, t, J=8Hz), 7.23-7.54 (9H, m) 質量分析 (ESI-): 508 (M-H)
【０２２２】製造例１９−１） ７−（４−メトキシフェニル）ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−５−オン（
７．１７ｇ）を製造例１−２）と同様にして得た。 mp: 192-193℃ NMR (DMSO-d6, δ): 2.58-2.86 (3H, m), 3.38-3.63 (3H, m), 3.74 (3H, s), 4
.10 (1H, d, J=14Hz), 6.89 (2H, d, J=8Hz), 7.27 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ESI+): 238(M+H)
【０２２３】製造例１９−２） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−（４−メトキシフェニル）ペルヒドロ−
１，４−チアゼピン（８．９０ｇ）を製造例１−３）および１−４）と同様にし
て得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.49, 5.00 (9H, s), 2.04-2.24 (1H, m), 2.37-2.56 (1H, m
), 2.72-3.03 (2H, m), 3.20-3.46 (1H, m), 3.52-3.55 (2H, m), 3.70-3.78 (1
H, m), 3.78, 3.80 (3H, s), 3.90-4.20 (1H, m), 6.79-6.88 (2H, m), 7.18-7.
25 (2H, m) 質量分析 (ESI-): 322 (M-H)
【０２２４】製造例１９−３） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−（４−メトキシフェニル）ペルヒドロ−
１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン（７．３０ｇ）を製造例１−５）と同様
にして得た。 mp: 135-136℃ NMR (DMSO-d6, δ): 1.44 (9H, s), 1.98-2.12 (1H, m), 2.25-2.44 (1H, m), 3
.35-3.73 (6H, m), 3.76 (3H, s), 4.42-4.49 (1H, m), 6.92-6.97 (2H, m), 7.
22-7.28 (2H, m) 質量分析 (ESI-): 354(M-H)
【０２２５】製造例１９−４） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（４−メトキシフェニル）ペルヒ
ドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（
２．１４ｇ）を製造例１−６）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.20, 1.21 (9H, s), 1.44 (9H, s), 2.38-2.52 (1H, m),
2.88-3.10 (2H, m), 3.35-4.93 (7H, m), 3.76 (3H, s), 6.95 (2H, d, J=8Hz),
7.39 (2H, t, J=8Hz)
【０２２６】製造例１９−５） ２−［４−ベンゾイル−７−（４−メトキシフェニル）ペルヒドロ−１，１−
ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸（２００ｍｇ）を製造例１−７
）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.40-2.74 (1H, m), 2.92-3.18 (2H, m), 3.35-4.32 (7H,
m), 3.75, 3.77 (3H, s), 6.88-7.02 (2H, m), 7.32-7.55 (7H, m) 質量分析 (ESI): 416 (M-H)
【０２２７】製造例２０−１） ２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−第三級ブトキシカルボニル−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチ
ル（５．００ｇ）の酢酸エチル（２５ｍｌ）中の溶液に、酢酸エチル中４Ｎ塩酸
（１３ｍｌ）を氷冷下で加えた。室温で４時間攪拌後、混合物を飽和重炭酸ナト
リウム水溶液（５０ｍｌ）に注いだ。分離した有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を濃縮して、２−［７−（５−ブロ
モ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］酢酸第三級ブチル（３．０３ｇ）を固形物として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.30 (9H, s), 2.48 (1H, td, J=5, 16Hz), 2.88-3.00 (1H,
m), 3.02-3.37 (7H, m), 3.46 (1H, d, J=15Hz), 7.00 (2H, s)
【０２２８】製造例２０−２） ２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（３．０３ｇ）のエタノール（
９０ｍｌ）中の溶液に、（１Ｒ）−１０−カンファースルホン酸（９１２ｍｇ）
を８０℃で加えた。この透明な溶液を攪拌下に室温まで２時間かけて冷却させて
、結晶性固形物を生成した。氷浴で３０分間冷却後、固形物を採取し、エタノー
ルで洗浄して、２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・（１Ｒ
）−１０−カンファースルホン酸塩（１．７９ｇ、９１．６％ｅｅ）を白色固形
物として得た。
【０２２９】 アミンの光学純度を下記の条件でＨＰＬＣによって測定した。 カラム: キラルセル OD-R (0.46 cm x 25 cm, ダイセル) 溶離溶媒: 0.5M NaClO4水溶液中40% CH3CN 流量: 0.5 ml/min, 波長: 254 nm 温度: 室温, 保持時間: 17分間 ((R)-異性体), 20分間 ((S)-異性体) NMR (CDCl3, δ): 0.85 (3H, s), 1.04 (3H, s), 1.29 (9H, s), 1.36-1.54 (1H
, m), 1.55-1.88 (1H, m), 1.92 (1H, d, J=18Hz), 1.96-2.13 (2H, m), 2.28-2
.47 (2H, m), 2.86 (1H, d, J=11Hz), 2.97-3.14 (2H, m), 3.25 (2H, t, J=14H
z), 3.35 (1H, d, J=15Hz), 3.46 (1H, dd, J=7, 15Hz), 3.65-3.93 (4H, m), 3
.99-4.11 (1H, m), 6.98 (1H, d, J=4Hz), 7.23 (1H, d, J=4Hz)
【０２３０】製造例２０−３） ２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・（１Ｒ）−１０−カンファー
スルホン酸塩（３００ｍｇ、９１．６％ｅｅ）の、エタノール（９ｍｌ）と酢酸
エチル（９ｍｌ）の混合物中の懸濁液を８０℃で３０分間攪拌した。室温まで冷
却後、懸濁液を氷浴で３０分間攪拌した。得られた固形物を採取し、エタノール
−酢酸エチル（１：１）で洗浄して、２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブ
チル・（１Ｒ）−１０−カンファースルホン酸塩（２５６ｍｇ、９９．６％ｅｅ
）を得た。 NMR (CDCl3, δ): 0.85 (3H, s), 1.04 (3H, s), 1.29 (9H, s), 1.36-1.54 (1H
, m), 1.55-1.88 (1H, m), 1.92 (1H, d, J=18Hz), 1.96-2.13 (2H, m), 2.28-2
.47 (2H, m), 2.86 (1H, d, J=11Hz), 2.97-3.14 (2H, m), 3.25 (2H, t, J=14H
z), 3.35 (1H, d, J=15Hz), 3.46 (1H, dd, J=7, 15Hz), 3.65-3.93 (4H, m), 3
.99-4.11 (1H, m), 6.98 (1H, d, J=4Hz), 7.23 (1H, d, J=4Hz)
【０２３１】 下記の化合物を製造例９−２）と同様にして得た。
【０２３２】製造例２１ ２−（メチルカルバモイル）ベンゾフラン−５−ホウ素酸・ピナコール環状エ
ステル
【０２３３】製造例２２ ２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−ホウ素酸・ピナコール環状エス
テル
【０２３４】製造例２３−１） ２−ヒドロキシ安息香酸メチル（１．０５ｇ）と炭酸カリウム（１．４３ｇ）
のジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の溶液に、ヨウ化プロピル（１．４１ｇ
）を氷水冷下に加え、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルと水
との間に分配した。有機層を分離し、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液、水と食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。残留物を、ヘキサン
と酢酸エチルの混合物（２０：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、２−（プロピルオキシ）安息香酸メチルを無色油
状物（８５３ｍｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.07 (3H, t, J=7Hz), 1.83-1.96 (2H, m), 3.89 (3H, s), 4
.00 (2H, t, J=7Hz), 6.96 (2H, m), 7.40-7.50 (1H, m), 7.75-7.78 (1H, m)
【０２３５】製造例２３−２） ２−（プロピルオキシ）安息香酸メチル（８４１ｍｇ）のメタノール（２０ｍ
ｌ）中の溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液（５ｍｌ）を加え、混合物を６０℃
で２時間攪拌した。反応混合物を６Ｎ塩酸でｐＨ４となるように酸性にし、有機
溶媒を留去した。水層を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。抽出物を食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去して、２−（プロピルオ
キシ）安息香酸を無色油状物（７５６ｍｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.11 (3H, t, J=7Hz), 1.90-2.05 (2H, m), 4.23 (2H, t, J=
7Hz), 7.05 (1H, d, J=8Hz), 7.13 (1H, t, J=8Hz), 7.55 (1H, dt, J=2, 8Hz),
8.19 (1H, dd, J=2, 8Hz)
【０２３６】製造例２４−１） 下記の化合物を実施例６と同様にして得た。
【０２３７】 ２−［（Ｓ）−４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−クロロフェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］酢酸第三級ブチル（８．７４ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.28, 1.31 (9H, s), 1.47, 1.52 (9H, s), 2.63-2.79 (1H,
br), 2.88-2.98 (1H, br), 3.05-3.88 (7H, br), 3.92-4.10 (1H, br), 7.20 (2
H, br), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.50 (2H, d, J=8Hz)
【０２３８】製造例２４−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・塩
酸塩（７．７４ｇ）を製造例１１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.27 (9H, s), 2.81-3.06 (2H, br), 3.17-3.79 (7H, br),
4.15-4.32 (1H, br), 7.23 (1H, m), 7.47 (2H, d, J=8Hz), 7.54 (1H, m), 7.
69 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 456 (M+H)
【０２３９】製造例２４−３） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（
９−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（１０．７ｇ）を製造例１１−３）
と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.26, 1.29 (9H, s), 2.50-2.73 (2H, br), 2.82-3.15 (2H,
br), 3.18-3.72 (4H, br), 3.88-4.15 (2H, br), 4.15-4.34, 4.45-4.72, 4.78-
4.94 (3H, br), 7.07-7.17 (1H, m), 7.22-7.63 (10H, m), 7.69-7.82 (3H, m)
【０２４０】製造例２４−４） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（
９−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］酢酸（９．８０ｇ）を製造例１１−４）と同様にして
得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.50-2.72, 2.78-3.95 (10H, br), 4.00-4.32, 4.36, 4.46
-4.76, 4.86-4.96 (3H, m), 7.03-7.08-7.17 (1H, m), 7.22-7.63 (11H, m), 7.
68-7.80 (2H, m)
【０２４１】製造例２５ Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミン（１．８９ｇ）の酢酸エチル
（２０ｍｌ）中の溶液に、酢酸エチル中４Ｎ塩酸溶液（２０ｍｌ）を加え、混合
物を室温で０．５時間攪拌した。溶媒を留去後、塩化スルフリル（２０ｍｌ）を
残留物に加え、混合物を６０℃で４時間攪拌した。溶媒を留去後、酢酸エチルと
食塩水を加えた。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去
して、塩化Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノスルホニルを淡黄色
油状物（２．１５ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 3.10 (3H, s), 3.39 (3H, s), 3.40-3.55 (2H, br), 3.66 (2
H, t, J=7Hz)
【０２４２】製造例２６−１） １−第三級ブトキシカルボニル−４−ピペリドン（３．００ｇ）のエタノール
中の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（８５４ｍｇ）を氷水冷下で加え、混合物
を０℃で２時間攪拌した。溶媒を留去後、酢酸エチルと水を加えた。有機層を分
離し、希塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を真空留去して、１−第三級ブトキシカルボニル−４−ヒド
ロキシピペリジンを無色油状物（３．１５ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.38-1.55 (11H, br), 1.63 (1H, br), 1.80-1.94 (2H, br),
2.97-3.11 (2H, m), 3.76-3.98 (3H, br) 質量分析 (m/z): 202 (M+H)
【０２４３】製造例２６−２） ６０％水素化ナトリウム（９３９ｍｇ）のジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）
中の懸濁液に、１−第三級ブトキシカルボニル−４−ヒドロキシピペリジン（３
．１５ｇ）を氷水冷下で加え、混合物を０℃で０．５時間攪拌した。溶液にヨウ
化メチル（１．１７ｍｌ）を氷水冷下で加え、混合物を０℃で１時間攪拌した。
混合物を酢酸エチルと水との間に分配した。有機層を分離し、水と食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。残留物を、ヘキサンと酢
酸エチルの混合物（３：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して、１−第三級ブトキシカルボニル−４−メトキシピペリジ
ンを無色油状物（２．８４ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.46 (9H, s), 1.46-1.62 (2H, br), 1.78-1.93 (2H, br), 3
.03-3.14 (2H, m), 3.35 (3H, s), 3.30-3.40 (1H, m), 3.70-3.85 (2H, br) 質量分析 (m/z): 216 (M+H)
【０２４４】製造例２６−３） １−第三級ブトキシカルボニル−４−メトキシピペリジン（２．８４ｇ）の酢
酸エチル（２０ｍｌ）中の溶液に、酢酸エチル中４Ｎ塩酸溶液（２０ｍｌ）を加
え、混合物を室温で１時間攪拌した。溶液から溶媒を真空留去して、４−メトキ
シピペリジン塩酸塩を無色非晶質粉末（２．０３ｇ）として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.62-1.75 (2H, m), 1.90-2.05 (2H, m), 2.88-2.97 (2H,
m), 3.05-3.17 (2H, m), 3.12 (3H, s), 3.40-3.53 (1H, m) 質量分析 (m/z): 116 (M+H)
【０２４５】製造例２６−４） 塩化４−メトキシ−１−ピペリジンスルホニル（１．８６ｇ）を製造例２５と
同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.84-2.15 (4H, br), 3.26-3.58 (5H, br), 3.36 (3H, s)
【０２４６】製造例２７−１） イソシアン酸クロロスルホニル（１０．３ｇ）に、ジクロロメタン（３０ｍｌ
）中の第三級ブチルアルコール（６．９６ｍｌ）を氷水冷下で加え、混合物を室
温で０．５時間攪拌した。溶液をＮ−ヒドロキシスクシンイミド（８．３８ｇ）
とピリジン（６．４７ｍｌ）のジクロロメタン（１５０ｍｌ）中の混合物に氷水
冷下で加え、混合物を０℃で１時間攪拌した。溶液を０．１Ｎ塩酸、水と食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。残留物を、クロロ
ホルムとメタノールの混合物（２００：１、１００：１、２００：３、５０：１
）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ
−（第三級ブトキシカルボニルアミノスルホニルオキシ）スクシンイミドを無色
油状物（２．９３ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.48 (9H, s), 2.83 (4H, s), 5.15 (1H, br)
【０２４７】製造例２７−２） Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルアミノスルホニルオキシ）スクシンイミド（
２７２ｍｇ）、２−メトキシエタノール（８４．４ｍｇ）とトリフェニルホスフ
ィン（２９１ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中の溶液に、アゾジカルボ
ン酸ジエチル（１９３ｍｇ）を氷水冷下で加え、混合物を０℃で１時間攪拌した
。溶媒を留去後、残留物を、ヘキサンと酢酸エチルの混合物（２：１、１：１）
を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−
（Ｎ−第三級ブトキシカルボニル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノスルホニ
ルオキシ）スクシンイミドを無色油状物（２０５ｍｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.55 (9H, s), 2.80 (4H, s), 3.35 (3H, s), 3.57 (2H, t,
J=7Hz), 3.64 (2H, t, J=7Hz)
【０２４８】製造例２７−３） Ｎ−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノス
ルホニルオキシ）スクシンイミド（２００ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）中
の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を氷水冷下で加え、混合物を０℃で２時
間攪拌した。溶液から溶媒を真空留去して、Ｎ−（２−メトキシエチルアミノス
ルホニルオキシ）スクシンイミドを無色非晶質粉末（１４９ｍｇ）として得た。
NMR (CDCl3, δ): 2.84 (4H, s), 3.40 (3H, s), 3.53-3.66 (4H, br), 5.58 (1
H, br 質量分析 (m/z): 251 (M-H)
【０２４９】製造例２８ ４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンゼンホウ
素酸・ピナコール環状エステルを製造例９−２）と同様にして得た。
【０２５０】製造例２９ ４−ビフェニリルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造例９−２）と同様
にして得た。
【０２５１】製造例３０ 塩酸ジエチルアミン（１ｇ）の塩化スルフリル（１０ｍｌ）中の溶液を５０℃
で４時間加熱した。溶液を室温まで冷却させ、塩化スルフリルを真空留去した。
残留物に酢酸エチルと水を加えた。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、真空濃縮して、塩化ジエチルスルファモイル（７２０ｍｇ）を無
色油状物として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.32 (6H, t, J=7.5Hz), 3.43 (4H, q, J=7.5Hz) 質量分析 (ESI-): 170.2 (M-H)
【０２５２】製造例３１ シクロプロピルアミン（５００ｍｇ）のクロロホルム（５ｍｌ）中の溶液に、
ピリジン（１．０４ｍｇ）とクロロ蟻酸フェニル（１．６５ｇ）のクロロホルム
（２ｍｌ）中の溶液を０℃で加え、反応混合物を室温で０．５時間攪拌した。混
合物に、酢酸エチルを加え、溶液を水、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液と食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、真空濃縮
して、シクロプロピルアミノカルボニルオキシベンゼン（１．６ｇ）を淡黄色粉
末として得た。 NMR (CDCl3, δ): 0.59-0.65 (2H, m), 0.75-0.83 (2H, m), 2.70 (1H, m), 7.1
0-7.41 (1H, m) 質量分析 (ESI+): 178.0 (M+H)
【０２５３】製造例３２−１） ４−プロピルフェニルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造例９−２）と
同様にして得た。
【０２５４】製造例３２−２） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−プロピルフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］酢酸第三級ブチル（３．２５ｇ）を実施例３９と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 0.95 (3H, t, J=7Hz), 1.27, 1.30 (9H, s), 1.46, 1.51 (9H
, s), 1.60-1.74 (2H, m), 2.59 (2H, t, J=7Hz), 2.66-2.79 (1H, br), 2.88,
2.95 (1H, br), 3.05-3.26 (2H, br), 3.33-3.86 (5H, br), 3.90-4.18 (1H, br
), 7.18 (4H, br), 7.48 (2H, br) 質量分析 (m/z): 564 (M+H)
【０２５５】製造例３２−３） ２−［７−（５−（４−プロピルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・塩酸塩（
２．８７ｇ）を製造例１１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 0.90 (3H, t, J=7Hz), 1.24 (9H, s), 1.56-1.68 (2H, m), 2.57 (2H, t, J=7Hz), 2.75-3.78 (9H, br), 4.10-4.26 (1H, br), 7.20 (1H,
m), 7.25 (2H, d, J=8Hz), 7.44 (1H, m), 7.56 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 464 (M+H)
【０２５６】製造例３２−４） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−プロ
ピルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（４．０１ｇ）を製造例１１−３）と同様
にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 0.95 (3H, t, J=7Hz), 1.26, 1.27 (9H, s), 1.62-1.73 (2H,
m), 2.45-2.69 (4H, m), 2.83-3.12 (2H, br), 3.18-3.73 (4H, br), 3.89-4.0
8 (2H, br), 4.28-4.34, 4.46-4.62, 4.78-4.85 (3H, m), 7.08-7.19 (3H, m),
7.25-7.48 (8H, m), 7.53-7.62 (1H, m), 7.65-7.80 (2H, m)
【０２５７】製造例３２−５） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−プロ
ピルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］酢酸（３．９８ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。
NMR (CDCl3, δ): 0.94 (3H, t, J=7Hz), 1.56-1.78 (2H, m), 2.52-2.70 (4H,
br), 2.83-4.11 (8H, br), 4.15-4.32, 4.38, 4.45-4.57, 4.62-4.70, 4.85-4.9
3 (3H, m), 7.03-7.62 (12H, m), 7.67-7.81 (2H, m)
【０２５８】製造例３３ フェニルホウ素酸（１．０４ｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）中の溶液
に、ピナコール（１．１１ｇ）を加え、混合物を８０℃で２時間攪拌した。溶媒
を留去後、残留物を、クロロホルムとヘキサンの混合物（５：１）を溶離溶媒と
して用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、フェニルホウ素酸
・ピナコール環状エステルを無色油状物（１．９７ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.35 (12H, br), 7.36 (2H, t, J=8Hz), 7.44 (1H, d, J=8Hz
), 7.80 (2H, d, J=8Hz)
【０２５９】製造例３４ ４−イソプロピルフェニルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造例９−２
）と同様にして得た。
【０２６０】製造例３５−１） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−フルオロフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］酢酸第三級ブチル（９．８４ｇ）を実施例６と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.28, 1.31 (9H, s), 1.47, 1.51 (9H, s), 2.60-2.78 (1H,
br), 2.86-2.98 (1H, br), 3.04-3.86 (7H, br), 3.90-4.15 (1H, br), 7.02-7.
10 (2H, m), 7.12-7.34 (2H, m), 7.47-7.58 (2H, m)
【０２６１】製造例３５−２） ２−［７−（５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（４．９５
ｇ）を製造例１１−２）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.28 (9H, s), 2.50-2.65 (1H, m), 2.98-3.48 (9H, m), 7.0
3-7.12 (2H, m), 7.17 (1H, d, J=3Hz), 7.19 (1H, d, J=3Hz), 7.48-7.58 (2H,
m) 質量分析 (m/z): 440 (M+H)
【０２６２】製造例３５−３） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−フル
オロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（７．９１ｇ）を製造例１１−３）と同様
にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.26, 1.28 (9H, s), 2.50-2.69 (2H, br), 2.85-3.10 (2H,
br), 3.20-3.73 (4H, br), 3.89-4.10 (2H, br), 4.19-4.33, 4.46-4.53, 4.79-
4.91 (3H, m), 6.98-7.16 (4H, m), 7.27-7.65 (8H, m), 7.73-7.82 (2H, m)
【０２６３】製造例３５−４） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−フル
オロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］酢酸（７．７４ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。
NMR (CDCl3, δ): 2.48-2.73 (2H, br), 2.78-3.60 (6H, br), 3.72-4.10 (2H,
br), 4.18-4.32, 4.46-4.58, 4.64-4.73, 4.88-4.95 (3H, m), 6.95-7.22 (4H,
m), 7.26-7.58 (8H, m), 7.67-7.82 (2H, m)
【０２６４】製造例３６−１） ４−シアノフェニルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造例９−２）と同
様にして得た。
【０２６５】製造例３６−２） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−シアノフェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル
］酢酸第三級ブチル（２．２０ｇ）を実施例３９と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.29, 1.32 (9H, s), 1.47, 1.51 (9H, s), 2.64-2.82 (1H,
br), 2.90, 2.98 (1H, br), 3.05-3.87 (7H, br), 3.93-4.08 (1H, br), 7.23 (
1H, br), 7.33 (1H, br), 7.60-7.68 (4H, br)
【０２６６】製造例３６−３） ２−［７−（５−（４−シアノフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・塩酸塩（２
．３８ｇ）を製造例１１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.26 (9H, s), 2.75-4.25 (10H, br), 710-7.32 (5H, m),
7.74 (1H, d, J=3Hz) 質量分析 (m/z): 447 (M+H)
【０２６７】製造例３６−４） ２−［７−（５−（４−シアノフェニル）−２−チエニル）−４−（９−フル
オレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（２．４６ｇ）を製造例１１−３）と同様に
して得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.27, 1.30 (9H, s), 2.49-2.73 (2H, br), 2.83-3.12 (2H,
br), 3.19-3.73 (4H, br), 3.89-4.10 (2H, br), 4.29-4.34, 4.45-4.64, 4.82-
4.92 (3H, m), 7.15-7.20 (1H, d, J=3Hz), 7.26-7.47 (6H, m), 7.53-7.66 (5H
, m), 7.70-7.82 (2H, m)
【０２６８】製造例３６−５） ２−［７−（５−（４−シアノフェニル）−２−チエニル）−４−（９−フル
オレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］酢酸（１．８０ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.56-3.90 (10H, br), 4.29-4.55 (3H, m), 7.17, 7.24 (1
H, d, J=3Hz), 7.27-7.47 (4H, m), 7.60-7.75 (3H, m), 7.82-7.93 (6H, m) 質量分析 (m/z): 611 (M-H)
【０２６９】製造例３７−１） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（５−クロロ−２−チエニ
ル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７
−イル］酢酸第三級ブチル（９７５ｍｇ）を実施例６と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.29, 1.32 (9H, s), 1.47, 1.58 (9H, s), 2.59-2.76 (1H,
br), 2.87, 2.94 (1H, br), 2.98-3.14 (1H, br), 3.15-3.84 (6H, br), 3.88-4
.08 (1H, br), 6.83 (1H, d, J=3Hz), 6.93 (1H, br), 7.02 (1H, br), 7.13 (1
H, br)
【０２７０】製造例３７−２） ２−［７−（５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−チエニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・塩酸
塩（８６０ｍｇ）を製造例１１−２）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.27 (9H, s), 2.98-3.42 (4H, br), 3.54-4.02 (6H, br), 6
.82 (1H, d, J=3Hz), 6.93 (1H, d, J=3Hz), 7.02 (1H, d, J=3Hz), 7.10 (1H,
d, J=3Hz) 質量分析 (m/z): 462 (M+H)
【０２７１】製造例３７−３） ２−［７−（５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−チエニル）−４−（９
−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（１．２６ｇ）を製造例１１−３）と
同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.30 (9H, s), 2.38-2.66 (2H, br), 2.80-3.05 (2H, br), 3
.15-3.70 (4H, br), 3.85-4.10 (2H, br), 4.18-4.34, 4.46-4.63, 4.83-4.91 (
3H, m), 6.83, 6.90, 6.96, 7.03, 7.08 (4H, m), 7.26-7.48, 7.53-7.64 (6H,
m), 7.73-7.82 (2H, m)
【０２７２】製造例３７−４） ２−［７−（５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−チエニル）−４−（９
−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］酢酸（１．１５ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得
た。 NMR (CDCl3, δ): 2.20-3.58 (8H, br), 3.70-4.08 (2H, br), 4.18-4.32, 4.48
-4.73, 4.87-4.97 (3H, m), 6.79, 6.85-7.00, 7.06 (4H, m), 7.27-7.62 (6H,
m), 7.69-7.82 (2H, m)
【０２７３】製造例３８−１） ６０％水素化ナトリウム（１．６ｇ）のジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中
の懸濁液に、４−ブロモベンジルアルコール（５．００ｇ）を氷水冷下で加え、
混合物を０℃で０．５時間攪拌した。混合物にヨウ化メチル（２ｍｌ）を氷水冷
下で加え、混合物を０℃で１時間攪拌した。混合物を酢酸エチルと水との間に分
配した。有機層を分離し、水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を真空留去した。残留物を、ヘキサンを溶離溶媒として用いるシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して、４−（メトキシメチル）ブロモベンゼンを無
色油状物（３．６３ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 3.38 (3H, s), 4.41 (2H, s), 7.21 (2H, d, J=8Hz), 7.47 (
2H, d, J=8Hz)
【０２７４】製造例３８−２） ４−メトキシメチル）フェニルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造例９
−２）と同様にして得た。
【０２７５】製造例３８−３） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−メトキシメチルフェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］酢酸第三級ブチル（２．１９ｇ）を実施例３９と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.28, 1.33 (9H, s), 1.47, 1.51 (9H, s), 2.62-2.78 (1H,
br), 2.88, 2.93 (1H, br), 3.04-3.28 (2H, br), 3.32-3.83 (5H, br), 3.41 (
3H, s), 3.92-4.12 (1H, br), 4.46 (2H, s), 7.23 (2H, m), 7.33 (2H, d, J=8
Hz), 7.58 (2H, br) 質量分析 (m/z): 566 (M+H)
【０２７６】製造例３８−４） ２−［７−（５−（４−メトキシメチルフェニル）−２−チエニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・塩
酸塩（１．９５ｇ）を製造例１１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.26 (9H, s), 2.72-4.22 (10H, br), 3.31 (3H, s), 4.43
(2H, s), 7.21 (1H, d, J=3Hz), 7.37 (2H, d, J=8Hz), 7.51 (1H, d, J=3Hz),
7.65 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 466 (M+H)
【０２７７】製造例３８−５） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−メト
キシメチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（２．６５ｇ）を製造例１１−３）
と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.26, 1.28 (9H, s), 2.42-2.69 (2H, br), 2.83-3.12 (2H,
br), 3.18-3.75 (4H, br), 3.40 (3H, s), 3.89-4.15 (2H, br), 4.18-4.33, 4.
46-4.63, 4.78-4.88 (3H, m), 4.45 (2H, s), 7.10-7.23 (2H, m), 7.26-7.47 (
7H, m), 7.47-7.63 (3H, m), 7.68-7.80 (2H, m) 質量分析 (m/z): 688 (M+H)
【０２７８】製造例３８−６） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−メト
キシメチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］酢酸（２．４３ｇ）を製造例１１−４）と同様にして
得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.48-2.72 (2H, br), 2.80-2.97 (2H, br), 2.97-3.58 (4H,
br), 3.39 (3H, s), 3.73-4.10 (2H, br), 4.46 (2H, s), 4.18-4.32, 4.45-4.7
3, 4.85-4.95 (3H, m), 7.05, 7.10-7.23 (2H, m), 7.23-7.63 (10H, m), 7.69-
7.80 (2H, m)
【０２７９】製造例３９−１） ２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（２−ピリジンカル
ボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸
第三級ブチル（４．７６ｇ）を実施例３３と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.22, 1.30 (9H, s), 2.68-2.81 (1H, m), 2.88-3.26 (2H, m
), 3.33-3.73 (3H, m), 3.80-4.00 (2H, m), 4.16-4.45 (2H, m), 6.90-7.04 (2
H, m), 7.34-7.52 (1H, m), 7.17-7.88 (2H, m), 8.47-8.59 (1H, m) 質量分析 (ESI+): 529, 531 (M+H)
【０２８０】製造例３９−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（
２−ピリジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］酢酸第三級ブチル（２．４６ｇ）を実施例６と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.20, 1.29 (9H, s), 2.25-2.87 (1H, m), 3.03-3.33 (2H, m
), 3.42-3.75 (3H, m), 3.82-4.48 (4H, m), 7.14-7.50 (7H, m), 7.28-7.86 (2
H, m), 8.45-8.62 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 560 (M-H)
【０２８１】製造例３９−３） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（
２−ピリジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］酢酸・塩酸塩（２．３１ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た
。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.26-2.87 (1H, m), 2.94-3.11 (1H, m), 3.19-4.26 (8H,
m), 7.17, 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.17, 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.43-7.56 (4H,
m), 7.61-7.73 (3H, m), 7.93-8.03 (1H, m), 8.60, 8.62 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 503 (M-H)
【０２８２】製造例４０−１） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−４−（
２−ピラジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］酢酸第三級ブチル（３．１５ｇ）を実施例３３と同様にして得た。
NMR (DMSO-d6, δ): 1.23, 1.33 (9H, s), 1.29 (3H, t, J=8Hz), 2.72 (2H, q,
J=8Hz), 2.75-2.90 (1H, m), 3.02-3.19 (1H, m), 3.24-3.38 (2H, m), 3.56-4
.28 (6H, m), 7.24, 7.40 (1H, d, J=3Hz), 7.36 (2H, d, J=8Hz), 7.47-7.56 (
1H, m), 7.62-7.70 (2H, m), 8.26-8.33 (1H, m), 8.35-8.92 (1H, m), 8.98, 9
.03 (1H, s)
【０２８３】製造例４０−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−４−（
２−ピラジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル）酢酸（２．６８ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=8Hz), 2.63 (2H, q, J=8Hz), 2.70-2.99 (
1H, m), 2.94-3.10 (1H, m), 3.19-3.40 (2H, m), 3.48-4.20 (6H, m), 7.16, 7
.21 (1H, d, J=3Hz), 7.27 (2H, d, J=8Hz), 7.40, 7.43 (1H, d, J=8Hz), 7.55
, 7.57 (2H, d, J=3Hz), 8.65-8.72 (1H, m), 8.85-8.82 (1H, m), 8.90 (1H, d
, J=8Hz) 質量分析 (ESI-): 498 (M-H)
【０２８４】製造例４１−１） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−４−（
３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］酢酸第三級ブチル（２．３０ｇ）を実施例６と同様にして得た。
NMR (DMSO-d6, δ): 1.10, 1.23 (9H, s), 1.19 (3H, t, J=8Hz), 2.62 (2H, q, J=8Hz), 2.80-3.32 (4H, m), 3.50-4.22 (6H, m), 7.12-7.33 (4H, m), 7.38-7
.46 (1H, m), 7.50-7.69 (3H, m), 7.80-7.95 (1H, m) 質量分析 (ESI+): 560 (M+H)
【０２８５】製造例４１−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル−４−（３
−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル）酢酸（２．０３ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.91 (3H, t, J=8Hz), 2.62 (2H, t, J=8Hz), 2.68-4.15 (
8H, m), 6.88-6.96 (1H, m), 7.15-7.33 (4H, m), 7.36-7.45 (1H, m), 7.52-7.
69 (3H, m), 7.85 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 502 (M-H)
【０２８６】製造例４２−１） ４−（２−オキサゾリル）フェニルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造
例９−２）と同様にして得た。
【０２８７】製造例４２−２） ２−［７−（５−（４−（２−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（０．９６ｇ）を実施例３９と同様にし
て得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.11, 1.25 (9H, s), 2.55-4.22 (10H, m), 7.20-7.33 (2H
, m), 7.42 (1H, s), 7.53-7.68 (2H, m), 7.78-7.84 (3H, m), 8.03 (2H, d, J
=8Hz), 8.26 (1H, s) 質量分析 (ESI): ND
【０２８８】製造例４２−３） ２−［７−（５−（４−（２−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］酢酸（４３５ｍｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た
。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.64-4.17 (10H, m), 7.26 (2H, d, J=3Hz), 7.55-7.68 (2
H, m), 7.79-7.92 (3H, m), 8.02 (2H, d, J=8Hz), 8.25 (1H, s) 質量分析 (ESI): ND
【０２８９】製造例４３−１） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエ
ニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３，３−ジメチルブチリル）−１
，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（６．６０ｇ）を実施例３３と
同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.02-1.04 (9H, s), 1.24, 1.27 (9H, s), 2.24, 2.25 (1H
, s), 2.52-2.96 (2H, m), 3.10-3.95 (8H, m), 7.19-7.25 (1H, m), 7.58 (1H,
t, J=4Hz), 7.76 (1H, s), 7.78 (4H, s), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 585 (M-H)
【０２９０】製造例４３−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエ
ニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３，３−ジメチルブチリル）−１
，４−チアゼピン−７−イル］酢酸・塩酸塩（６．４５ｇ）を製造例１１−４）
と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.02, 1.03 (9H, s), 2.25 (1H, s), 2.30, 2.31 (1H, s),
2.58-2.94 (2H, m), 3.19-3.36 (2H, m), 3.48-4.94 (6H, m), 7.21, 7.24 (1H
, d, J=4Hz), 7.57 (1H, t, J=4Hz), 7.78 (1H, s), 7.78 (4H, s), 8.48 (1H,
s) 質量分析 (ESI-): 529 (M-H)
【０２９１】製造例４４−１） ２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］酢
酸第三級ブチル（８．１０ｇ）を実施例３３と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.11, 1.25 (9H, s), 2.52-3.28 (4H, m), 3.41-4.18 (6H,
m), 7.00-7.09 (1H, m), 7.18-7.31 (2H, m), 7.58-7.68 (1H, m), 7.80-7.92
(1H, m) 質量分析 (ESI-): 532, 534 (M-H)
【０２９２】製造例４４−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］酢
酸（７．１０ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.57-4.17 (10H, m), 7.05, 7.06 (1H, s), 7.16-7.29 (2H
, m), 7.56-7.67 (1H, m), 7.84 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 477, 479 (M-H)
【０２９３】製造例４５−１） ３−（４−（４−クロロフェノキシ）ベンゼン）アクリル酸エチル（２５．２
ｇ）を製造例１−１）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.35 (3H, t, J=7Hz), 4.27 (2H, q, J=7Hz), 6.36 (1H, d,
J=15Hz), 6.97 (4H, dd, J=8, 2Hz), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.50 (2H, d, J=8H
z), 7.65 (1H, d, J=15Hz)
【０２９４】製造例４５−２） ７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］ペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−５−オン（１９．９ｇ）を製造例１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-2.87 (3H, m), 3.47-3.60 (3H, m), 4.17 (1H, d, J=
7Hz), 6.96-7.05 (4H, m), 7.35-7.45 (4H, m), 7.79 (1H, t, J=7Hz)
【０２９５】製造例４５−３） 水素化アルミニウムリチウム（４．５２１ｇ）のテトラヒドロフラン（１３０
ｍｌ）中の混合物に、塩化アルミニウム（５．３３ｇ）を６℃（内部温度：６〜
１６℃）で５分間かけて少しずつ加え、混合物を１２℃で３０分間攪拌した。こ
の混合物に、７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］ペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−５−オン（１９．９ｇ）を７℃（内部温度：７〜３０℃）で７
分間かけて少しずつ加え加え、混合物を１３℃で１．５時間攪拌した。反応混合
物を激しく攪拌しながら氷水（３００ｇ）に注ぎ、２時間攪拌した。これに、二
炭酸ジ第三級ブチル（１３ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）中の溶液を０
℃で５分間かけて加えた。反応混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム（６３ｍｌ）を加
え、０℃で１時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍｌ）で希釈し、
セライトパッドで濾過し、酢酸エチル（９００ｍｌ）で洗浄した。濾液を分離し
、有機層を０．５％塩酸（３００ｍｌ）、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液（３０
０ｍｌ）と食塩水（３００ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
後、真空濃縮した。残留物を、酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合物（１：４）を
溶離溶媒として用いるシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し
て、４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェ
ニル］ペルヒドロ−１，４−チアゼピン（２４．９ｇ）を無色油状物として得た
。 NMR (CDCl3, δ): 1.51 (9H, s), 2.04-2.25 (1H, m), 2.42-2.60 (1H, m), 2.7
5-3.17 (2H, m), 3.24-3.47 (1H, m), 3.59-3.67 (2H, m), 3.69-3.74 (1H, m),
3.94-4.24 (1H, m), 6.94 (4H, d, J=8Hz), 7.24-7.30 (4H, m)
【０２９６】製造例４５−４） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニ
ル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン（２１．７ｇ）を製造
例１−５）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.51 (9H, s), 2.30-2.45 (1H, m), 2.50-2.80 (1H, m), 3.2
3-3.32 (1H, m), 3.37-3.58 (3H, m), 3.87-4.21 (3H, m), 6.98 (4H, dd, J=8,
2Hz), 7.32 (4H, t, J=8Hz)
【０２９７】製造例４５−５） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−クロロフェノキシ）
フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢
酸第三級ブチル（４．３ｇ）を製造例１−６）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.26 および 1.92 (9H, s), 1.49 および 1.50 (9H, s), 2.5
9-2.67 (1H, m), 3.85-3.93 (1H, m), 3.13-3.24 (2H, m), 3.33-3.64 (4H, m),
4.02-4.15 (2H, m), 6.97 (4H, dd, J=8, 2Hz), 7.30 (2H, d, J=8Hz), 7.48-7
.57 (2H, m)
【０２９８】製造例４５−６） ２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−（９−フルオレ
ニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］酢酸（２．２ｇ）を製造例１−７）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.37-2.43 (2H, m), 2.50-2.65 (2H, m), 3.02-3.25 (2H, m)
, 3.33-3.45 (2H, m), 3.95-4.08 (1H, m), 4.18-4.25 (1H, m), 4.50-4.60 (2H
, m), 4.99-5.05 (1H, m), 6.92 (2H, d, J=8Hz), 6.95 (2H, d, J=8Hz), 7.28-
7.60 (10H, m), 7.73-7.82 (2H, m)
【０２９９】製造例４６−１） ４−フルオロベンズアルデヒド（２４．１ｇ）とｐ−クレゾール（２１ｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４００ｍｌ）中の攪拌溶液に粉末炭酸カリウム
（２６．８ｇ）を加え、反応混合物を１５０℃で７．５時間攪拌した。冷却後、
反応混合物を氷水（１．４ｋｇ）に注いだ。混合物を酢酸エチル（１Ｌ）で抽出
し、水（１Ｌｘ３）、食塩水（１Ｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、真空濃縮して、４−（４−メチルフェノキシ）ベンズアルデヒド（４０．７ｇ
）を淡黄色油状物として得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.38 (3H, s), 6.98 (2H, d, J=8Hz), 7.04 (2H, d, J=8Hz), 7.21 (2H, d, J=8Hz), 7.83 (2H, d, J=8Hz), 9.91 (1H, s)
【０３００】製造例４６−２） ３−（４−（４−メチルフェノキシ）ベンゼン）アクリル酸エチル（５２．５
ｇ）を製造例１−１）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.34 (3H, t, J=7Hz), 2.36 (3H, s), 4.25 (2H, q, J=7Hz), 6.34 (1H, d, J=15Hz), 6.95 (4H, d, J=8Hz), 7.18 (2H, d, J=8Hz), 7.47 (2
H, d, J=8Hz), 7.65 (1H, d, J=15Hz)
【０３０１】製造例４６−３） ７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］ペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−５−オン（３８．８ｇ）を製造例１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.29 (3H, s), 2.63-2.87 (3H, m), 3.47-3.63 (3H, m), 4
.15 (1H, d, J=9Hz), 6.93 (4H, d, J=7.5Hz), 7.20 (2H, q, J=7.5Hz), 7.34 (
2H, d, J=7.5Hz), 7.77 (1H, t, J=7Hz)
【０３０２】製造例４６−４） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニ
ル］ペルヒドロ−１，４−チアゼピン（４０．５ｇ）を製造例４５−３）と同様
にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.49 (9H, s), 2.07-2.20 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.40-2.5
5 (1H, m), 2.73-3.03 (2H, m), 3.21-3.45 (1H, m), 3.56-3.64 (2H, m), 3.72
-3.80 (1H, m), 3.93-4.20 (1H, m), 6.87-6.93 (4H, m), 7.12 (2H, d, J=8Hz)
, 7.20-7.25 (2H, m) 質量分析 (m/z): 400 (M++H), 115 (bp)
【０３０３】製造例４６−５） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニ
ル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン（３２．９ｇ）を製造
例１−５）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.50 および 1.52 (9H, s), 2.30-2.44 (1H, m), 2.34 (3H,
s), 2.49-2.75 (1H, m), 3.22-3.30 (1H, m), 3.35-3.57 (3H, m), 3.86-4.19 (
3H, m), 6.93-6.99 (4H, m), 7.15 (2H, d, J=8Hz), 7.29 (2H, t, J=8Hz)
【０３０４】製造例４６−６） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−メチルフェノキシ）
フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢
酸第三級ブチル（５．１ｇ）を製造例１−６）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.24 および 1.28 (9H, s), 1.46 および 1.49 (9H, s), 2.3
4 (3H, s), 2.57-2.67 (1H, m), 2.73-2.80 (1H, m), 3.10-3.25 (2H, m), 3.31
-3.41 (1H, m), 3.49-3.65 (2H, m), 3.75-3.95 (1H, m), 4.00-4.13 (2H, m),
6.93 (4H, t, J=8Hz), 7.14 (2H, d, J=8Hz), 7.45-7.53 (2H, m)
【０３０５】製造例４６−７） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−［４−（４−メチ
ルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］酢酸（５．０ｇ）を製造例１−７）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.33 (3H, s), 2.40-2.46 (2H, m), 2.50-2.65 (2H, m), 3.0
0-3.22 (2H, m), 3.34-3.44 (2H, m), 3.93-4.07 (1H, m), 4.18-4.25 (1H, m),
4.48-4.64 (2H, m), 4.99 (1H, d, J=9.5Hz), 6.87-6.94 (4H, m), 7.09-7.15
(2H, m), 7.28-7.58 (8H, m), 7.72-7.82 (2H, m) 質量分析 (m/z): 610 (M+-H), 123 (bp)
【０３０６】製造例４７−１） ３−（４−（４−フルオロフェノキシ）ベンゼン）アクリル酸エチル（６１．
７ｇ）を製造例１−１）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.34 (3H, t, J=7Hz), 4.26 (2H, q, J=7Hz), 6.34 (1H, d,
J=15Hz), 6.94 (2H, d, J=8Hz), 6.99-7.10 (4H, m), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 7.
64 (1H, d, J=15Hz)
【０３０７】製造例４７−２） ７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］ペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−５−オン（５１ｇ）を製造例１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.62-2.87 (3H, m), 3.45-3.60 (3H, m), 4.15 (1H, d, J=
9Hz), 6.93 (2H, d, J=8Hz), 7.05-7.10 (2H, m), 7.24 (2H, t, J=8Hz), 7.35
(2H, d, J=8Hz), 7.77 (1H, t, J=7Hz)
【０３０８】製造例４７−３） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェ
ニル］ペルヒドロ−１，４−チアゼピン（４０．９ｇ）を製造例４５−３）と同
様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.49 (9H, s), 2.03-2.24 (1H, m), 2.40-2.58 (1H, m), 2.7
4-3.13 (2H, m), 3.22-3.47 (1H, m), 3.57-3.65 (2H, m), 3.73-3.80 (1H, m),
3.93-4.23 (1H, m), 6.87-6.93 (2H, m), 6.96-7.05 (4H, m), 7.22-7.30 (2H,
m)
【０３０９】製造例４７−４） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェ
ニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン（３２．９ｇ）を製
造例１−５）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.51 (9H, s), 2.30-2.43 (1H, m), 2.52-2.79 (1H, m), 3.2
3-3.30 (1H, m), 3.35-3.57 (3H, m), 3.87-4.20 (3H, m), 6.92-7.08 (6H, m),
7.31 (2H, d, J=8Hz)
【０３１０】製造例４７−５） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−フルオロフェノキシ
）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
酢酸第三級ブチル（４．３ｇ）を製造例１−６）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.25 および 1.29 (9H, s), 1.48 および 1.50 (9H, s), 2.5
8-2.67 (1H, m), 2.84-2.92 (1H, m), 3.12-3.27 (2H, m), 3.35-3.64 (4H, m),
4.00-4.17 (2H, m), 6.94 (2H, d, J=8Hz), 6.97-7.08 (4H, m), 7.45-7.54 (2
H, m) 質量分析 (m/z): 550 (M++H), 74 (bp)
【０３１１】製造例４７−６） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−［４−（４−フル
オロフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］酢酸（２．４ｇ）を製造例１−７）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.51 および 1.53 (9H, s), 2.38-2.57 (1H, m), 2.73-3.02
(2H, m), 3.22-3.45 (1H, m), 3.55-3.77 (3H, m), 3.92-4.21 (2H, m), 7.16 (
2H, d, J=8Hz), 7.43 (2H, t, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 610 (M+-H), 123 (bp)
【０３１２】製造例４８−１） ２−［（Ｓ）−７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−（９−
フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］酢酸・（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミン塩（９
１２ｍｇ）を製造例３−１）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.32 (3H, d, J=7Hz), 2.64-3.10 (7H, m), 3.53-3.93 (3H
, m), 4.08-4.15(1H, m), 4.28-4.51 (3H, m), 6.95-7.00 (3H, m), 7.04-7.09
(2H, m), 7.24-7.47 (16H, m), 7.63-7.69 (2H, m), 7.87-7.92 (3H, m) 質量分析 (m/z): 632 (M+-H), 134 (bp) 光学純度: 99.4%ee 分析キラル HPLC (カラム: キラルパック AS (4.6 X 250 mm
, ダイセル化学工業株式会社） 溶離溶媒: 0.1% TFAを含むヘキサン中25% EtOH 検出: 254 nm, 流量: 1 ml/分間) 保持時間, (S)型: 27.1分間, (R)型: 15.4分間
【０３１３】製造例４８−２） （２Ｓ）−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−（９
−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］酢酸・（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミン（１
．３４５ｇ）の酢酸エチル（２６ｍｌ）中の攪拌溶液に１Ｎ塩酸（２５ｍｌ）を
加え、溶液を室温で１時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、分離した。
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、真空濃縮して、２−［（Ｓ）−７−［
４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−（９−フルオレニルメトキシカ
ルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢
酸（１．１７８ｇ）を油状物として得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.37-2.47 (2H, m), 2.52-2.67 (2H, m), 3.02-3.25 (2H, m)
, 3.33-3.50 (2H, m), 3.90-4.10 (1H, m), 4.17-4.27 (1H, m), 4.51-4.59 (2H
, m), 4.99-5.05 (1H, m), 6.93 (2H, d, J=8Hz), 6.95 (2H, d, J=8Hz), 7.28-
7.60 (10H, m), 7.73-7.83 (2H, m)
【０３１４】製造例４９−１） ２−（（Ｓ）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，４−チアゼピン
−７−イル）酢酸第三級ブチル（１．６１ｇ）を実施例３９と同様にして得た。
NMR (DMSO-d6, δ): 1.08-1.26 (12H, m), 2.54-2.70 (2H, m), 2.78-3.38 (4H,
m), 3.38-4.24 (6H, m), 7.13 (0.5H, d, J=3Hz), 7.20 (0.5H, d, J=3Hz), 7.
25 (2H, d, J=8Hz), 7.40 (0.5H, d, J=3Hz), 7.44 (0.5H, d, J=3Hz), 7.46-7.
68 (4H, m), 7.92-8.03 (1H, m), 8.56-8.63 (1H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 555.30
【０３１５】製造例４９−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，４−チアゼピン
−７−イル］酢酸塩酸塩（１．５５ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。
NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=7.5Hz), 2.62 (2H, q, J=7.5Hz), 2.66-4.
24 (10H, m), 7.14 (0.5H, d, J=3Hz), 7.20 (0.5H, d, J=3Hz), 7.25 (2H, d,
J=8Hz), 7.36-7.45 (1H, m), 7.47-7.59 (3H, m), 7.59-7.69 (1H, m), 7.93-8.
03 (1H, m), 8.55-8.64 (1H, m)
【０３１６】製造例５０−１） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−チエニルカルボニル）−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］酢酸第三級ブチル（３．０３ｇ）を実施例３９と同様にして得た
。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.01 (3H, s), 1.23 (6H, s), 2.55-3.40 (4H, m), 3.40-3
.75 (3H, m), 3.79 (3H, s), 3.80-3.95 (2H, m), 3.95-4.20 (1H, m), 6.98 (2
H, d, J=8Hz), 7.06-7.20 (1H, m), 7.20-7.36 (2H, m), 7.51-7.69 (3H, m), 7
.80-7.94 (1H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 561.50
【０３１７】製造例５０−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−チエニルカルボニル）−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］酢酸（２．２６ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.64-3.50 (4H, m), 3.50-4.15 (9H, m), 6.96 (2H, d, J=
8Hz), 7.15 (1H, br ピーク), 7.25 (1H, d, J=3Hz), 7.32 (1H, br ピーク), 7
.48-7.66 (3H, m), 7.84 (1H, br ピーク) 質量分析 (ES-)(m/z): 504.11
【０３１８】製造例５０−３） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−メトキシフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］酢酸第三級ブチル（５．０６ｇ）を実施例３９と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.24 (9H, d, J=4Hz), 1.44 (9H, d, J=7Hz), 2.54-3.29 (
4H, m), 3.45-3.75 (6H, m), 3.79 (3H, s), 6.98 (2H, d, J=8Hz), 7.10-7.15
(1H, m), 7.31-7.35 (1H, m), 7.56 (2H, d, J=8Hz)
【０３１９】製造例５０−４） ２−［７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・塩塩酸（
４．５ｇ）を製造例１１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.25 (9H, s), 2.69-3.26 (5H, m), 3.40-3.26 (4H, m), 3
.79 (3H, s), 4.08-4.23 (1H, m), 7.00 (2H, d, J=8Hz), 7.16 (1H, d, J=3Hz)
, 7.36 (1H, d, J=3Hz), 7.60 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ES+)(m/z): 452.30 (M(遊離化合物)+H)
【０３２０】製造例５０−５） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−メト
キシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル）酢酸第三級ブチル（６．２ｇ）を製造例１１−３）と同様に
して得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.18-1.26 (9H, m), 2.36-3.25 (6H, m), 3.25-3.82 (8H,
m), 4.26-4.51 (2H, m), 6.94-7.04 (2H, m), 7.04-7.47 (5H, m), 7.56 (2H, d
, J=8Hz), 7.63-7.75 (2H, m), 7.82-7.93 (3H, m)
【０３２１】製造例５０−６） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−メト
キシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］酢酸（２．０ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.61-3.45 (6H, m), 3.45-3.84 (7H, m), 4.26-4.53 (3H,
m), 6.04-7.04 (2H, m), 7.04-7.15 (1H, m), 7.30-7.46 (5H, m), 7.56 (2H, d
, J=8Hz), 7.60-7.75 (2H, m), 7.90 (2H, d, J=8Hz)
【０３２２】 下記の化合物を製造例９−２）と同様にして得た。
【０３２３】製造例５１−１） ２−ナフチルホウ素酸・ピナコール環状エステル
【０３２４】製造例５１−２） ４−（１，１−ジオキソ−２−イソチアゾリジニル）フェニルホウ素酸・ピナ
コール環状エステル
【０３２５】製造例５２ ４−シアノフェニルホウ素酸・ピナコール環状エステル
【０３２６】製造例５３ ４−トリフルオロメチルフェニルホウ素酸・ピナコール環状エステル
【０３２７】製造例５４ ４−（シアノメチル）フェニルホウ素酸・ピナコール環状エステル
【０３２８】製造例５５−１） ２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・（１Ｒ）−１０−カ
ンファースルホン酸塩（２．００ｇ）、塩化ジメチルアミノスルホニル（５６９
ｍｇ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０．６ｍｌ）のジオキサン（４０ｍｌ）
中の混合物を室温で２．５日間攪拌した。反応溶液を真空濃縮後、混合物を水で
希釈した。得られた懸濁液を氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固形物を採取し
、水で洗浄し、真空乾燥して、２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル
）−４−ジメチルアミノスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（１．４４９ｇ）を白色固形物として得
た。 NMR (CDCl3, δ): 1.34 (9H, s), 2.74-2.82 (1H, m), 2.82 (6H, s), 3.02-3.1
5 (2H, m), 3.25-3.37 (4H, m), 3.40-3.62 (3H, m), 3.87-4.05 (2H, m), 7.00
-7.03 (2H, m) 質量分析 (ESI+): 531 (M+H)
【０３２９】製造例５５−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−４−ジ
メチルアミノスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］酢酸第三級ブチルを実施例３９と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.33 (9H, s), 2.78-2.91 (7H, m), 3.10-3.24 (1H, m), 3.2
7-3.37 (2H, m), 3.41-3.65 (4H, m), 3.86-4.10 (2H, m), 7.22 (2H, s), 7.33
(2H, d, J=9Hz), 7.51 (2H, d, J=9Hz) 質量分析 (ESI-): 561 (M-H)
【０３３０】製造例５５−３） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−４−ジ
メチルアミノスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］酢酸を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.70-2.91 (7H, m), 3.12-3.26 (1H, m), 3.30-3.67 (6H, m)
, 3.85-4.07 (2H, m), 7.22 (2H, s), 7.29-7.40 (2H, m), 7.45-7.55 (2H, m)
質量分析 (ESI+): 507 (M+H)
【０３３１】製造例５６ キノリン−６−ホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造例９−２）と同様に
して得た。
【０３３２】製造例５７−１） ２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニル）−４−第三級
ブトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］酢酸第三級ブチル（６．０ｇ）を実施例３９と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.28, 1.31 (9H, s), 1.47, 1.51 (9H, s), 2.51 (3H, s), 2
.63-2.73 (1H, m), 2.87-2.93 (1H, m), 3.03-3.24 (2H, m), 3.31-3.81 (4H, m
), 3.90-4.10 (2H, m), 7.19-7.25 (4H, m), 7.48-7.51 (2H, m) 質量分析 (ESI+): 568 (M+H)
【０３３３】製造例５７−２） ２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（４．８
ｇ）を製造例１１−２）と同様にして得た。 質量分析 (ESI+): 468 (M+H)
【０３３４】製造例５７−３） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−メチ
ルチオフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（６．２ｇ）を製造例１１−３）と同様
にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.26, 1.28 (9H, s), 2.49 (3H, s), 2.53-2.66 (2H, m), 2.
82-3.08 (2H, m), 3.20-3.71 (4H, m), 3.86-4.05 (2H, m), 4.18-4.30 (1H, m)
, 4.47-4.58 (1H, m), 4.78-4.84 (1H, m), 7.11-7.24 (5H, m), 7.31-7.47 (6H
, m), 7.54-7.61 (1H, m), 7.74-7.80 (2H, m)
【０３３５】製造例５７−４） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−メチ
ルチオフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル）酢酸（５．０ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。
NMR (CDCl3, δ): 2.48 (3H, s), 2.53-2.66 (2H, m), 2.82-3.08 (2H, m), 3.2
0-3.71 (4H, m), 3.86-4.05 (2H, m), 4.18-4.30 (1H, m), 4.47-4.58 (1H, m), 4.78-4.84 (1H, m), 7.11-7.24 (5H, m), 7.31-7.47 (6H, m), 7.54-7.61 (1H, m), 7.74-7.80 (2H, m)
【０３３６】製造例５８−１） ２−［７−（５−（２−ナフチル）−２−チエニル）−４−第三級ブトキシカ
ルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸
第三級ブチル（６．５ｇ）を実施例３９と同様にして得た。 質量分析 (ESI+): 572 (M+H)
【０３３７】製造例５８−２） ２−［７−（５−（２−ナフチル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（４．０ｇ）を製造
例１１−２）と同様にして得た。 質量分析 (ESI+): 472 (M+H)
【０３３８】製造例５８−３） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（２−ナフ
チル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］酢酸第三級ブチル（５．５ｇ）を製造例１１−３）と同様にして得た
。 質量分析 (ESI+): 694 (M+H)
【０３３９】製造例５８−４） ２−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（２−ナフチ
ル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７
−イル］酢酸（３．５ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.60-3.15 (3H, m), 3.20-4.09 (6H, m), 4.11-4.90 (4H, m)
, 7.15-7.82 (17H, m), 8.00 (2H, d, J=7.2Hz)
【０３４０】製造例５９−１） ４−ビフェニリルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造例９−２）と同様
にして得た。
【０３４１】製造例５９−２） ２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−４−第三級ブトキ
シカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン７−イル］酢
酸第三級ブチル（７．０ｇ）を実施例３９と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.24, 1.27 (9H, s), 1.47, 1.52 (9H, s), 2.64-2.75 (1H,
m), 2.89-2.95 (1H, m), 3.07-3.23 (2H, m), 3.35-3.75 (4H, m), 3.93-4.11 (
2H, m), 7.21-7.25 (2H, m), 7.36-7.38 (1H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.59-7.
67 (6H, m) 質量分析 (ESI+): 598 (M+H)
【０３４２】製造例５９−３） ２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチルを製造例１１−
２）と同様にして得た。 質量分析 (ESI+): 498 (M+H)
【０３４３】製造例５９−４） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−ビフ
ェニリル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］酢酸第三級ブチルを製造例１１−３）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.24, 1.27 (9H, s), 2.52-2.65 (2H, m), 2.80-4.06 (8H, m
), 4.20-4.78 (3H, m), 7.20-7.80 (19H, m)
【０３４４】製造例５９−５） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−ビフ
ェニリル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］酢酸を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.50-2.68 (2H, m), 2.80-4.06 (8H, m), 4.10-4.75 (3H, m)
, 7.17-7.85 (19H, m)
【０３４５】製造例６０−１） ２−［７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）−４−第三級ブト
キシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル
］酢酸第三級ブチル（２３０ｍｇ）を実施例３９と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.27, 1.30 (9H, s), 1.47, 1.51 (9H, s), 2.36 (3H, s), 2
.60-2.72 (1H, m), 2.87-2.92 (1H, m), 3.05-3.24 (2H, m), 3.30-3.80 (4H, m
), 3.88-4.13 (2H, m), 7.15-7.18 (4H, m), 7.45-7.48 (2H, m) 質量分析 (ESI+): 536 (M+H)
【０３４６】製造例６０−２） ２−［７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（１８５ｍｇ
）を製造例１１−２）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.24 (9H, s), 2.35 (3H, s), 3.00-3.38 (6H, m), 3.60-3.8
5 (4H, m), 7.14-7.16 (4H, m), 7.44 (2H, d, J=8.5Hz) 質量分析 (ESI+): 436 (M+H)
【０３４７】製造例６０−３） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−メチ
ルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（２１０ｍｇ）を製造例１１−３）と同様に
して得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.27, 1.30 (9H, s), 2.35 (3H, s), 2.53-4.05 (10H, m), 4
.18-4.80 (3H, m), 7.10-7.24 (5H, m), 7.31-7.50 (6H, m), 7.54-7.61 (1H, m
), 7.74-7.80 (2H, m)
【０３４８】製造例６０−４） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−メチ
ルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］酢酸（１９０ｍｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.35 (3H, s), 2.53-4.05 (10H, m), 4.18-4.80 (3H, m), 7.
10-7.24 (5H, m), 7.31-7.50 (6H, m), 7.54-7.61 (1H, m), 7.74-7.80 (2H, m)
【０３４９】製造例６１ ３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６
−イルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造例９−２）と同様にして得た。
【０３５０】製造例６２−１） ２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−７−（５−（４−エトキシフェニル−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル）酢酸
第三級ブチル（４．６５ｇ）を実施例３９と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.12 (5H, s), 1.28 (4H, s), 2.62-2.83 (2H, m), 2.91-3.0
8 (1H, m), 3.12-3.28 (1H, m), 3.28-3.88 (5H, m), 3.88-4.11 (3H, m), 4.17
-4.32 (0.5H, m), 4.35-4.47 (0.5H, m), 6.83-6.94 (2H, m), 7.05-7.15 (2H,
m), 7.20-7.55 (7H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 570.18
【０３５１】製造例６２−２） ２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−７−（５−（４−エトキシフェニル）−２−
チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢
酸を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.34 (3H, t, J=7.5Hz), 2.52-3.40 (4H, m), 3.40-3.99 (
5+2/3H, m), 4.50 (2H, q, J=7.5Hz), 4.10-4.24 (1/3H, m), 6.96 (2H, d, J=8
Hz), 7.11 (1/3H, d, J=3Hz), 7.17 (2/3H, d, J=3Hz), 7.38-7.50 (5H, m), 7.
50-7.62 (2H, m) 質量分析 (ES-)(m/z): 512.29
【０３５２】製造例６３−１） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−エトキシフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］酢酸第三級ブチル（５．０６ｇ）を実施例３９と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.24 (9/2H, s), 1.25 (9/2H, s), 1.33 (3H, t, J=7.5Hz)
, 1.42 (9/2H, s), 1.44 (9/2H, s), 2.52-3.26 (4H, m), 3.38-3.90 (6H, m),
4.05 (2H, q, J=7.5Hz), 6.06 (2H, d, J=8Hz), 7.09-7.15 (1H, m), 7.30-7.35
(1H, m), 7.56 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ES+)(m/z): 566.15
【０３５３】製造例６３−２） ２−［７−（５−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・塩塩酸（
４．８５ｇ）を製造例１１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.25 (9H, s), 1.32 (3H, t, J=7.5Hz), 2.56-3.23 (4H, m
), 3.40-3.76 (5H, m), 3.98-4.20 (3H, m), 6.96 (2H, d, J=8Hz), 7.16 (1H,
d, J=3Hz), 7.37 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ES+)(m/z): 466.30 (M(遊離化合物)+H)
【０３５４】製造例６３−３） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−エト
キシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（６．６５ｇ）を製造例１１−３）と同様
にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.22 (9/2H, s), 1.24 (9/2H, s), 1.30-1.40 (3H, m), 2.
55-3.25 (4H, m), 3.40-3.86 (6H, m), 3.96-4.11 (3H, m), 4.24-4.56 (2H, m)
, 6.94-7.02 (2H, m), 7.28-7.46 (6H, m), 7.55 (2H, d, J=8Hz), 7.62-7.75 (
2H, m), 7.90 (2H, d, J=8Hz)
【０３５５】製造例６３−４） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−（５−（４−エト
キシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］酢酸（４．０ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.30-1.40 (3H, m), 2.46-3.86 (10H, m), 3.99-4.11 (3H,
m), 4.25-4.50 (2H, m), 6.91-7.04 (2H, m), 7.26-7.48 (6H, m), 7.56 (2H,
d, J=8Hz), 7.62-7.76 (2H, m), 7.90 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ES+)(m/z): 632.03
【０３５６】製造例６４−１） ４−（４−メトキシフェノキシ）ベンズアルデヒド（４７．４ｇ）を製造例４
６−１）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 3.83 (3H, s), 6.91 (2H, d, J=8Hz), 6.98-7.04 (4H, m), 7
.82 (2H, d, J=8Hz), 9.90 (1H, s)
【０３５７】製造例６４−２） ３−（４−（４−メトキシフェノキシ）ベンゼン）アクリル酸エチル（２６．
４ｇ）を製造例１−１）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.33 (3H, t, J=7Hz), 3.82 (3H, s), 4.25 (2H, q, J=7Hz),
6.33 (1H, d, J=15Hz), 6.90 (4H, dd, J=8, 2Hz), 7.46 (2H, d, J=8Hz), 7.6
4 (1H, d, J=15Hz)
【０３５８】製造例６４−３） ７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］ペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−５−オン（５．７ｇ）を製造例１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.64-2.87 (3H, m), 3.45-3.63 (3H, m), 3.75 (3H, s), 4
.14 (1H, d, J=9Hz), 6.87 (2H, d, J=7.5Hz), 6.99 (4H, q, J=7.5Hz), 7.33 (
2H, d, J=7.5Hz), 7.77 (1H, t, J=7Hz)
【０３５９】製造例６４−４） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェ
ニル］ペルヒドロ−１，４−チアゼピン（６．６ｇ）を製造例４５−３）と同様
にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.50 (9H, s), 2.00-2.24 (1H, m), 2.38-2.55 (1H, m), 2.7
3-3.03 (2H, m), 3.22-3.45 (1H, m), 3.53-3.65 (2H, m), 3.71-3.79 (1H, m),
3.81 (3H, s), 3.92-4.22 (1H, m), 6.88 (4H, d, J=8Hz), 6.97 (2H, d, J=8H
z), 7.22 (2H, d, J=8Hz)
【０３６０】製造例６４−５） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェ
ニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン（６．４３ｇ）を製
造例１−５）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.48 および 1.50 (9H, s), 2.28-2.43 (1H, m), 3.20-3.57
(5H, m), 3.81 (3H, s), 3.87-4.19 (4H, m), 6.85-7.03 (6H, m), 7.28-7.30 (
2H, m)
【０３６１】製造例６４−６ ） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−メトキシフェノキシ
）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
酢酸第三級ブチル（２．３ｇ）を製造例１−６）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.24 および 1.28 (9H, s), 1.48 および 1.50 (9H, s), 2.5
6-2.66 (1H, m), 2.82-2.90 (1H, m), 3.10-3.24 (2H, m), 3.32-3.63 (4H, m),
3.81 (3H, s), 3.99-4.15 (2H, m), 6.87-7.00 (6H, m), 7.44-7.52 (2H, m)
【０３６２】製造例６４−７） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−［４−（４−メト
キシフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］酢酸（２．３ｇ）を製造例１−７）と同様にして得た。 NMR (CDCl3-CD3OD, δ): 2.40-2.68 (4H, m), 3.04-3.25 (1H, m), 3.32-3.47 (
3H, m), 3.30 および 3.32 (3H, s), 3.94-4.07 (1H, m), 4.20-4.28 (1H, m),
4.43-4.60 (1H, m), 4.90-4.96 (1H, m), 6.83-7.00 (7H, m), 7.35-7.60 (7H,
m), 7.75-7.82 (2H, m) 質量分析 (m/z): 626 (M+-H), 123 (bp)
【０３６３】製造例６５−１） ２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（７
．９１ｇ）とピリジン（３０ｍｌ）のクロロホルム（１５ｍｌ）中の溶液に、塩
化プロパンスルホニル（５．０２ｍｇ）のクロロホルム（１５ｍｌ）中の溶液を
０℃で加えた。生じた混合物を０℃で３時間攪拌した。酢酸エチル（２００ｍｌ
）を加え、溶液を１Ｎ塩酸（１５０ｍｌ）で二回洗浄し、さらに飽和重炭酸ナト
リウムと食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して、褐色ゴ
ムを得た。このゴムを酢酸エチル（７５ｍｌ）に溶解し、溶液にシリカゲル（１
２ｍｌ）を加えた。シリカゲルを濾去し、生じた濾液から溶媒を留去した。シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離溶媒：酢酸エチル／ヘキサン：１３／２
７〜９／１１）に付して、２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−
２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−プロパンスルホニル−１，
４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（７．８１ｇ）を黄色固形物とし
て得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.08 (3H, t, J=8Hz), 1.25 (3H, t, J=8Hz), 1.32 (9H, s),
1.77-1.89 (2H, m), 2.76 (2H, q, J=7Hz), 2.80-4.14 (12H, m), 7.17-7.22 (
4H, m), 7.49 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ESI+): 556.23 (MH)
【０３６４】製造例６５−２） ２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１
−ジオキソペルヒドロ−４−プロパンスルホニル−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］酢酸第三級ブチル（４．７０ｇ）の蟻酸（５０ｍｌ）中の溶液を室温で２
時間攪拌した。揮発分を真空除去し、クロロホルム（３０ｍｌ）を三回留去して
、２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１
−ジオキソペルヒドロ−４−プロパンスルホニル−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］酢酸（４．６０ｇ）を淡黄色固形物として得た。 NMR (CDCl3, δ): 10.7 (3H, t, J=8Hz), 1.24 (3H, t, J=8Hz), 1.77-1.89 (2H
, m), 2.86 (2H, q, J=7Hz), 2.80-4.14 (12H, m), 7.17-7.22 (4H, m), 7.47-7
.50 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ESI+): 500.17 (MH) および ESI(-) 498.30 (M-H)
【０３６５】製造例６６−１） ２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル・（１Ｒ）−１０−カ
ンファースルホン酸塩（１４０ｇ）とトリエチルアミン（４４．６ｍｌ）のクロ
ロホルム（１．４Ｌ）中の溶液に、二炭酸ジ第三級ブチル（４６．５ｇ）を氷水
冷下で加え、混合物を室温で１５時間攪拌した。溶媒を留去後、酢酸エチルを加
えた。溶液を５％クエン酸溶液、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液と食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去して、２−［（Ｓ）−７−（５
−ブロモ−２−チエニル）−４−第三級ブトキシカルボニル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチルを無色油状物（
１１７ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.28, 1.33 (9H, s), 1.52, 1.54 (9H, s), 2.54-2.70 (1H,
br), 2.83, 2.92 (1H, br), 2.94-3.12 (1H, br), 3.14-3.79 (6H, br), 3.86-4
.07 (1H, br), 6.94-7.03 (2H, br) 質量分析 (m/z): 524, 526 (M+H)
【０３６６】製造例６６−２） ２−［（Ｓ）−４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−プロピルフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］酢酸第三級ブチル（１２．６ｇ）を実施例３９と同様にして得た。
NMR (CDCl3, δ): 0.95 (3H, t, J=7Hz), 1.27, 1.30 (9H, s), 1.46, 1.51 (9H
, s), 1.60-1.74 (2H, m), 2.59 (2H, t, J=7Hz), 2.66-2.79 (1H, br), 2.88,
2.95 (1H, br), 3.05-3.26 (2H, br), 3.33-3.86 (5H, br), 3.90-4.18 (1H, br
), 7.18 (3H, br), 7.48 (2H, br)
【０３６７】製造例６６−３） ２−［（Ｓ）−４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−プロピルフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］酢酸第三級ブチル（１０．４ｇ）のテトラヒドロフラン（１２０ｍ
ｌ）中の溶液に、テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の濃塩酸（３０ｍｌ）を氷
水冷下で加え、混合物を室温で１５時間攪拌した。飽和重炭酸ナトリウム溶液で
混合物を塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、食塩水で洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去して、２−［（Ｓ）−７−（５−
（４−プロピルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（８．９４ｇ）を黄色油状物と
して得た。 NMR (CDCl3, δ): 0.95 (3H, t, J=7Hz), 1.27 (9H, s), 1.60-1.80 (2H, br),
2.48-2.60 (1H, br), 2.59 (2H, t, J=7Hz), 2.97-3.80 (10H, m), 7.14-7.24 (
4H, m), 7.46-7.53 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 464 (M+H)
【０３６８】製造例６６−４） ２−［（Ｓ）−４−メタンスルホニル−７−（５−（４−プロピルフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］酢酸第三級ブチル（６．３８ｇ）を製造例１１−３）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 0.95 (3H, s), 1.31 (9H, s), 1.62-1.73 (2H, m), 2.59 (2H
, t, J=7Hz), 2.78-2.92 (1H, br), 2.92 (3H, s), 3.13-3.61 (7H, br), 3.76-
3.88 (1H, br), 4.12-4.23 (1H, br), 7.15-7.25 (4H, m), 7.48 (2H, d, J=8Hz
) 質量分析 (m/z): 542 (M+H)
【０３６９】製造例６６−５） ２−［（Ｓ）−４−メタンスルホニル−７−（５−（４−プロピルフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］酢酸（６．９５ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 0.94 (3H, t, J=7Hz), 1.58-1.76 (2H, m), 2.58 (2H, t, J=
7Hz), 2.76-2.93 (1H, br), 2.91 (3H, s), 3.10-4.18 (9H, br), 7.12-7.28 (4
H, m), 7.48 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 484 (M-H)
【０３７０】製造例６７−１） ４−トリフルオロメトキシフェニルホウ素酸・ピナコール環状エステルを製造
例９−２）と同様にして得た。
【０３７１】
【０３７２】製造例６７−２） ２−［（Ｓ）−４−第三級ブトキシカルボニル−７−（５−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（１８．４ｇ）を実施例３９と同様
にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.28, 1.31 (9H, s), 1.47, 1.51 (9H, s), 2.63-2.78 (1H,
br), 2.88, 2.95 (1H, br), 3.04-3.84 (7H, br), 3.92-4.06 (1H, br), 7.17-7
.26 (4H, m), 7.59 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 606 (M+H)
【０３７３】製造例６７−３） ２−［（Ｓ）−７−（５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−チエ
ニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸塩
塩酸第三級ブチル（５．５６ｇ）を製造例１１−２）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.29 (9H, s), 2.48-2.65 (1H, m), 2.97-3.96 (9H, m), 7.2
2 (4H, m), 7.60 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 506 (M+H)
【０３７４】製造例６７−４） ２−［（Ｓ）−４−（２−ピリジンカルボニル）−７−（５−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（４．９０ｇ）を実施例３３と同
様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.21, 1.32 (9H, s), 2.78-2.92 (1H, m), 3.06-4.52 (9H, m
), 7.16-7.26 (4H, m), 7.33-7.42 (1H, m), 7.53-7.60 (2H, m), 7.78-7.88 (2
H, m), 8.47, 8.58 (1H, m) 質量分析 (m/z): 611 (M+H)
【０３７５】製造例６７−５） ２−［（Ｓ）−４−（２−ピリジンカルボニル）−７−（５−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］酢酸・塩酸塩（４．６５ｇ）を製造例１１−４）と
同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.77-3.00 (2H, m), 3.05-3.23 (2H, m), 3.38-4.35 (6H,
m), 7.27, 7.34 (1H, d, J=3Hz), 7.50 (2H, d, J=8Hz), 7.62 (2H, m), 7.74 (
1H, m), 7.87 (2H, m), 8.06 (1H, m), 8.69 (1H, br) 質量分析 (m/z): 555 (M+H)
【０３７６】製造例６８−１） ２−［（Ｓ）−４−（３−チオフェンカルボニル）−７−（５−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］酢酸第三級ブチル（５．８４ｇ）を製造例６８−
１）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.07-1.42 (9H, br), 2.63-4.48 (10H, m), 7.08-7.47 (6H,
br), 7.52-7.69 (3H, m) 質量分析 (m/z): 616 (M+H)
【０３７７】製造例６８−２） ２−［（Ｓ）−４−（３−チオフェンカルボニル）−７−（５−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］酢酸（５．００ｇ）を製造例１１−４）と同様に
して得た。 NMR (CDCl3, δ): 2.60-2.88 (1H, br), 3.03-4.03 (8H, br), 4.03-4.46 (1H,
br), 7.06-7.35, 7.43 (6H, m), 7.33 (1H, m), 7.57 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 558 (M-H), 560 (M+H)
【０３７８】製造例６９−１） ２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（２−ピリジンカル
ボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸
第三級ブチル（９．４０ｇ）を実施例３３と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.22, 1.30 (9H, s), 2.68-2.85 (1H, br), 3.00-4.03 (8H,
m), 4.18-4.48 (1H, m), 6.93-7.04 (2H, m), 7.38 (1H, m), 7.67-7.78 (2H, m
), 8.48, 8.57 (1H, m) 質量分析 (m/z): 529, 531 (M+H)
【０３７９】製造例６９−２） ２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（２−ピリジンカル
ボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢酸
・塩酸塩（９．７２ｇ）を製造例１１−４）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.60-3.02 (2H, m), 3.14-4.23 (8H, m), 7.01, 7.07 (1H, d, J=3Hz), 7.22 (1H, m), 7.53 (1H, m), 7.63 (1H, m), 7.93-8.03 (1H, m), 8.60 (1H, m)
【０３８０】製造例７０−１） ４−（４−エチルフェノキシ）ベンズアルデヒド（１８．１ｇ）を製造例４６
−１）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.26 (3H, t, J=7Hz), 2.67 (2H, q, J=7Hz), 7.00 (2H, d,
J=8Hz), 7.04 (2H, d, J=8Hz), 7.24 (2H, d, J=8Hz), 7.83 (2H, d, J=8Hz), 9
.90 (1H, s)
【０３８１】製造例７０−２） ３−（４−（４−エチルフェノキシ）ベンゼン）アクリル酸エチル（２２．８
ｇ）を製造例１−１）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 1.36 (3H, t, J=7Hz), 2.65 (2H, q,
J=7Hz), 4.25 (2H, q, J=7Hz), 6.33 (1H, d, J=15Hz), 6.93-7.00 (4H, m), 7.
19 (2H, d, J=8Hz), 7.47 (2H, d, J=8Hz), 7.64 (1H, d, J=15Hz)
【０３８２】製造例７０−３） ７−［４−（４−エチルフェノキシ）フェニルペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−５−オン（１２ｇ）を製造例１−２）と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.18 (3H, t, J=7Hz), 2.60 (2H, q, J=7Hz), 2.673-2.87
(3H, m), 3.45-3.65 (3H, m), 4.15 (1H, d, J=9Hz), 6.93 (4H, d, J=8Hz), 7.
23 (2H, d, J=8Hz), 7.35 (2H, d, J=8Hz), 7.78 (1H, t, J=7Hz)
【０３８３】製造例７０−４） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−エチルフェノキシ）フェニ
ル］ペルヒドロ−１，４−チアゼピン（１２．２ｇ）を製造例７０−４）と同様
にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 1.50 (9H, s), 2.03-2.24 (1H, m), 2
.39-2.56 (1H, m), 2.63 (2H, q, J=7Hz), 2.73-3.03 (2H, m), 3.20-3.46 (1H,
m), 3.56-3.65 (2H, m), 3.72-3.80 (1H, m), 3.92-4.22 (1H, m), 6.87-6.95
(4H, m), 7.15 (2H, d, J=8Hz), 7.20-7.24 (2H, m)
【０３８４】製造例７０−５） ４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−エチルフェノキシ）フェニ
ル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン（１０．３ｇ）を製造
例１−５）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 1.50 および 1.52 (9H, s), 2.29-2.4
3 (1H, m), 2.49-2.79 (1H, m), 2.64 (2H, q, J=7Hz), 3.22-3.30 (1H, m), 3.
33-3.57 (3H, m), 3.86-4.19 (3H, m), 6.97 (4H, d, J=8Hz), 7.18 (2H, d, J=
8Hz), 7.30 (2H, d, J=8Hz)
【０３８５】製造例７０−６） ２−［４−第三級ブトキシカルボニル−７−［４−（４−エチルフェノキシ）
フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］酢
酸第三級ブチル（３ｇ）を製造例１−６）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.23 (3H, t, J=7Hz), 1.24 および 1.28 (9H, s), 1.47 お
よび 1.49 (9H, s), 2.56-2.66 (1H, m), 2.64 (2H, q, J=7Hz), 2.83-2.91 (1H
, m), 3.10-3.24 (2H, m), 3.30-3.65 (4H, m), 3.98-4.13 (2H, m), 6.90-6.98
(4H, m), 7.17 (2H, d, J=8Hz), 7.44-7.54 (2H, m)
【０３８６】製造例７０−７） ２−［４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−７−［４−（４−エチ
ルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］酢酸（２．９ｇ）を製造例１−７）と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.20 (3H, t, J=7Hz), 2.34-2.48 (2H, m), 2.50-2.69 (4H,
m), 3.00-3.24 (2H, m), 3.33-3.50 (2H, m), 3.94-4.07 (1H, m), 4.17-4.26 (
1H, m), 4.50-4.60 (2H, m), 4.98 (1H, d, J=9, 5Hz), 6.92 (2H, d, J=8Hz),
6.95 (2H, d, J=8Hz), 7.12-7.19 (2H, m), 7.30-7.59 (8H, m), 7.72-7.82 (2H
, m)
【０３８７】実施例１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（４８３ｍｇ）のクロロホルム（８ｍｌ）とピリジン（３ｍｌ）中の溶
液に、塩化メタンスルホニルのクロロホルム（２ｍｌ）中の溶液を室温で滴下し
た。２時間攪拌後、反応混合物を真空濃縮した。残留物を酢酸エチル（５０ｍｌ
）に溶解し、溶液を５％クエン酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液と食塩水
で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、真空濃縮した。残留物をＳｉＯ２カ
ラムクロマトグラフィー（溶離溶媒；ＣＨＣｌ３中２％ＭｅＯＨ）で精製して、
Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チエ
ニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（５１４ｍｇ）を非晶質粉末として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.86 (6H, m), 2.79-2.95 (1H, m), 2.91 (3H, s), 3.0
2-3.22 (3H, m), 3.32-3.65 (5H, m), 3.24-3.95 (2H, m), 4.02-4.17 (1H, m),
4.68, 4.91 (1H, br), 6.98-7.07 (2H, m), 8.68 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 543 (M-H)
【０３８８】 下記の化合物を実施例１と同様にして得た。
【０３８９】実施例２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド NMR (CDCl3, δ): 1.55-1.76 (9H, m), 2.61-2.75 (2H, m), 3.00-3.07 (2H, m)
, 3.20-3.65 (4H, m), 3.75 (3H, s), 3.79-3.98 (2H, m), 6.95-7.03 (2H, m)
質量分析 (ESI-): 523 (M-H)
【０３９０】実施例３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．６２ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.85 (6H, m), 2.60-2.88 (2H, m), 2.95-4.15 (10H, m
), 3.72, 3.75 (3H, s), 4.52-4.95 (1H, m), 7.00 (2H, s), 8.63-8.78 (1H, m
) 質量分析 (ESI-): 525 (M-H)
【０３９１】実施例４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−４−第三級ブトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５１４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48, 1.49 (9H, s), 1.40-1.94 (6H, m), 2.58-3.12 (4H, m
), 3.15-4.03 (8H, m), 4.52-4.94 (1H, m), 6.95-7.05 (2H, m), 8.50-8.71 (1
H, m) 質量分析 (ESI+): 589 (M+Na)
【０３９２】実施例５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２２０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.88 (6H, m), 2.78-2.94 (1H, m), 2.91 (3H, s), 3.0
1-3.24 (3H, m), 3.32-3.65 (5H, m), 3.72-3.94 (2H, m), 4.04-4.22 (1H, m),
4.67, 4.90 (1H, br s), 6.98-7.07 (2H, m), 8.80 (1H, br s) 質量分析 (ESI-): 543 (M-H)
【０３９３】実施例６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（２００ｍｇ）、４−メトキシフェニルホウ素
酸（８３．６ｍｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
（２１．２ｍｇ）の、１，２−ジメトキシエタン（２ｍｌ）と２Ｍ炭酸ナトリウ
ム水溶液（０．７５ｍｌ）の混合物中の混合物を８０で２時間攪拌した。室温ま
で冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液と食塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、真空濃縮した。得られた残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離溶媒；クロロホルム中０．５〜３％メタノー
ル）で精製して、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−
（４−メトキシフェニル）−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１３０ｍ
ｇ）を非晶質粉末として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.76 (9H, m), 2.92 (3H, s), 3.15-3.21 (2H, br), 3.
35-3.65 (6H, m), 3.73-3.82 (2H, m), 3.83 (3H, s), 6.89 (2H, d, J=7.5Hz),
7.14 (1H, d, J=4.5Hz), 7.23 (1H, d, J=4.5Hz), 7.50 (2H, d, J=7.5Hz) 質量分析 (ESI-): 571 (M-H)
【０３９４】 下記の化合物を実施例６と同様にして得た。
【０３９５】実施例７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メトキシ
フェニル）−２−チエニル）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１１ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.42-1.80 (9H, m), 2.64-2.95 (2H, m), 3.00-3.31 (2H, m)
, 3.35-3.61 (4H, m), 3.64-3.80 (4H, m), 3.81-3.88 (3H, s), 3.98-4.13 (1H
, br), 6.90 (2H, d, J=7.5Hz), 7.09-7.23 (2H, m), 7.45-7.53 (2H, m) 質量分析 (ESI-): 551 (M-H)
【０３９６】実施例８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（３−（エトキ
シカルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１
３０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.30-1.35 (3H, m), 1.55-1.75 (9H, m), 2.92 (3H, s), 3.1
3-3.22 (2H, m), 3.40-3.61 (6H, m), 3.71-3.87 (2H, m), 4.20-4.29 (2H, m), 6.53-6.77 (2H, m), 7.29-7.70 (4H, m) 質量分析 (ESI-): 628 (M-H)
【０３９７】実施例９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（２−
フリル）−２−チエニル）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１４７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.49-1.80 (6H, m), 2.63-2.78 (1H, m), 2.82-2.94 (1H, s)
, 3.00-4.23 (10H, m), 3.71, 3.76 (3H, s), 4.52-4.88 (1H, m), 6.44 (1H, s
), 6.52 (1H, s), 7.12-7.22 (1H, m), 7.16 (1H, m), 7.40 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 511 (M-H)
【０３９８】実施例１０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（２−
フリル）−２−チエニル）−４−第三級ブトキシカルボニル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１４７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44, 1.48 (9H, s), 1.35-1.80 (6H, m), 2.62-2.94 (2H, m
), 3.00-3.84 (9H, m), 3.88-4.03 (1H, m), 4.52-4.88 (1H, m), 6.42-6.46 (1
H, m), 6.52 (1H, d, J=3Hz), 7.15 (1H, d, J=3Hz), 7.18-7.23 (1H, m), 7.40
(1H, s), 8.32-8.56 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 553 (M-H)
【０３９９】実施例１１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−
（メトキシカルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メタンスルホ
ニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（６４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.75 (9H, m), 2.92 (3H, s), 3.17-3.25 (2H, m), 3.4
0-3.63 (4H, m), 3.76-3.81 (5H, m), 4.08-4.20 (2H, m), 6.65-6.73 (2H, m),
7.28-7.53 (3H, m) 質量分析 (ESI-): 614 (M-H)
【０４００】実施例１２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−
（メトキシカルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メトキシカル
ボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（１１８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.74 (9H, m), 2.65-2.83 (2H, m), 3.02-3.16 (2H, m)
, 3.26-3.61 (4H, m), 3.70-3.80 (8H, m), 7.10-7.70 (7H, m) 質量分析 (ESI-): 594 (M-H)
【０４０１】実施例１３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（−５−（３
−（メチルアミノカルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メトキ
シカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（１００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.70 (9H, m), 2.79 (3H, d, J=5.3Hz), 2.80-2.90 (2H
, m), 3.13-3.25 (2H, m), 3.39-3.56 (2H, m), 3.71-3.85 (5H, m), 4.05-4.16
(2H, m), 6.53-6.73 (2H, m), 7.01-7.35 (5H, m) 質量分析 (ESI-): 593 (M-H)
【０４０２】実施例１４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−
（エチルアミノカルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メタンス
ルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（１００ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.06 (3H, dd, J=7.2, 7.2Hz), 1.40-1.64 (9H, m), 2.85-
2.92 (2H, m), 3.00 (3H, s),3.06-3.16 (6H, m), 3.40-3.65 (4H, m), 6.10-6.
13 (1H, m), 6.95-6.96 (1H, m), 7.16-7.38 (5H, m), 8.52-8.56 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 627 (M-H)
【０４０３】実施例１５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−
（エトキシアセチルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メトキシカルボ
ニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（１４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, dd, J=7.2, 7.2Hz), 1.49-1.65 (9H, m), 2.68-
2.80 (2H, m), 2.90-3.15 (4H, m), 3.40-3.88 (9H, m), 4.04 (2H, s), 7.00-7
.03 (1H, m), 7.17-7.25 (1H, m), 7.34-7.41 (3H, m), 7.56-7.62 (1H, m), 8.
01 (1H, s)
【０４０４】実施例１６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−
（フェノキシアセチルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メトキシカル
ボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（１３０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.45-1.64 (9H, m), 2.73-2.84 (2H, m), 2.95-3.15 (4H,
m), 3.41-3.90 (7H, m), 4.70 (2H, s), 6.95-7.03 (3H, m), 7.19-7.24 (1H, m
), 7.30-7.43 (5H, m), 7.52-7.61 (1H, m), 8.01 (1H, br)
【０４０５】実施例１７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メトキシ
フェニル）−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１０ｍｇ）のメタノー
ル（２ｍｌ）中の溶液に、メタノール中１０％塩化水素（０．５ｍｌ）を室温で
加えた。３０分間攪拌後、反応混合物を真空濃縮した。生じた残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離溶媒；クロロホルム中０．５〜５％メタノー
ル）で精製して、Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メトキシフェニル）
−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ）を非晶質粉末として得た
。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.86-2.95 (2H, m), 3.00 (3H, s), 3.10-3.18 (2H, m),3.
39-3.65 (4H, m), 3.66-3.75 (1H, m), 3.79 (3H, s), 3.89-4.04 (1H, m), 6.9
9 (2H, d, J=9Hz), 7.18 (1H, d, J=4.5Hz), 7.34 (1H, d, J=4.5Hz), 7.57 (2H
, d, J=9Hz), 8.93 (1H, s), 10.69 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 487 (M-H)
【０４０６】 下記の化合物を実施例１７と同様にして得た。
【０４０７】実施例１８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−メタンスル
ホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（５１４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.77-2.88 (2H, m), 2.98 (3H, s), 2.96-3.17 (2H, m), 3
.38-3.75 (5H, m), 3.85-3.98 (1H, m), 7.05 (1H, d, J=3Hz) 7.23 (1H, d, J=
3Hz), 8.94 (1H, s), 10.67 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 458, 460 (M-H)
【０４０８】実施例１９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（４５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.71-3.10 (4H, m), 3.44-3.74 (8H, m), 3.79 (3H, s), 3
.81-3.94 (1H, br), 6.99 (2H, d, J=8.7Hz), 7.16 (2H, d, J=4.5Hz), 7.34 (2
H, d, J=4.5Hz), 7.57 (2H, d, J=8.7Hz), 8.9 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 467 (M-H)
【０４０９】実施例２０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（３−（エトキシカルボニルアミノ）フェ
ニル）−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.26 (3H, dd, J=5.0, 5.0Hz), 2.88-2.96 (2H, m), 3.00
(3H, s), 3.10-3.19 (2H, m), 3.39-3.75 (6H, m), 4.15 (2H, ddd, J=5.0, 5.0
, 5.0Hz), 7.19-7.40 (6H, m), 7.84 (1H, s), 8.92 (1H, s), 9.75 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 544 (M-H)
【０４１０】実施例２１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（２−フリル）−２−チエニル）
−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（７５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.66-3.08 (4H, m), 3.44-3.95 (6H, m), 3.64, 3.66 (3H,
s), 6.57-6.64 (1H, m), 6.79 (1H, d, J=3Hz), 7.18 (1H, d, J=3Hz), 7.30 (
1H, d, J=3Hz), 7.22 (1H, s), 8.90 (1H, s), 10.65 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 427 (M-H)
【０４１１】実施例２２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−（メトキシカルボニルアミ
ノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.88-2.96 (2H, m), 3.00 (3H, s), 3.11-3.17 (2H, m), 3
.41-3.65 (4H, m), 3.69 (3H, m), 3.90-4.00 (2H, m), 7.21 (1H, d, J=4.5Hz)
, 7.30-7.40 (3H, m), 7.81 (1H, s), 8.92 (1H, s), 9.78 (1H, s), 10.70 (1H
, s) 質量分析 (ESI-): 530 (M-H)
【０４１２】実施例２３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−（メトキシカルボニルアミ
ノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-2.85 (2H, m), 2.90-3.20 (4H, m), 3.51-3.80 (10H,
m), 7.20 (1H, d, J=4.5Hz), 7.30-7.40 (5H, m), 7.81 (1H, s), 8.90 (1H, s
), 9.76 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 510 (M-H)
【０４１３】実施例２４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−（メチルアミノカルボニル
アミノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ）
NMR (DMSO-d6, δ): 2.65 (3H, d, J=5.3Hz), 2.70-2.83 (2H, m), 2.95-3.23 (
4H, m), 3.49-3.60 (2H, m), 3.65-3.85 (5H, m), 6.05-6.11 (1H, br), 6.95-6
.99 (1H, m), 7.18-7.26 (5H, m), 7.32-7.37 (1H, m), 7.83 (1H, s), 8.70 (1
H, s)
【０４１４】実施例２５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−（エチルアミノカルボニル
アミノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.06 (3H, dd, J=7.2, 7.2Hz), 2.89-2.96 (2H, m), 3.00
(3H, s), 3.10-3.19 (6H, m), 3.40-3.78 (4H, m), 6.15 (1H, dd, J=6.5, 6.5H
z), 7.16-7.26 (4H, m), 7.37 (1H, d, J=4.5Hz), 7.84 (1H, s), 8.57 (1H, s)
, 8.92 (1H, s), 10.7 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 543 (M-H)
【０４１５】実施例２６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−（エトキシアセチルアミノ
）フェニル）−２−チエニル）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, dd, J=7.2, 7.2Hz), 2.70-2.95 (6H, m), 3.45-
3.68 (9H, m), 4.05 (2H, s), 7.03 (1H, d, J=4.5Hz), 7.21 (2H, d, J=6.0, 6
.0Hz), 7.35-7.41 (3H, m), 7.59-7.61 (1H, m), 8.01 (1H, s), 9.80 (1H, s)
【０４１６】実施例２７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（３−（フェノキシアセチルアミ
ノ）フェニル）−２−チエニル）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.12 (6H, m), 3.45-3.95 (7H, m), 4.72 (2H, m), 6
.95-7.02 (3H, m), 7.21 (1H, d, J=4.5Hz), 7.29-7.44 (5H, m), 7.55-7.59 (1
H, m), 8.00 (1H, s), 8.89 (1H, s), 10.20 (1H, m), 10.65 (1H, s)
【０４１７】実施例２８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３００ｍｇ）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド中２０％ピペリジン溶液（５ｍｌ）に溶解した。室温
で３０分間攪拌後、反応混合物を真空濃縮した。生じた残留物をＳｉＯ２カラム
クロマトグラフィー（溶離溶媒；ＣＨＣｌ３中１〜５％ＭｅＯＨ）で精製して、
Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−（７−（５−ブロモ−２−チエ
ニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル）アセト
アミド（１７５ｍｇ）を非晶質粉末として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, m), 2.46-2.65 (2H, m), 2.90-3.94 (10H, m
), 4.58, 4.86 (1H, br), 7.01 (2H, s), 8.36, 8.47 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 465, 467 (M-H)
【０４１８】実施例２９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（８．４０ｇ）を実施例２８と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.35-1.76 (6H, m), 2.52-2.70 (2H, m), 2.85-3.96 (10H,
m), 4.50, 4.76 (1H, s), 6.96-7.06 (1H, m), 7.14-7.23 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 467 (M-H)
【０４１９】実施例３０ ２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシ
カルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
酢酸（４００ｍｇ）、Ｏ−（２−テトラヒドロピラニル）ヒドロキシルアミン（
９５．２ｍｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１１０ｍｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の溶液に、ＷＳＣＤ・ＨＣｌ（１−エチル
−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩）（１５６ｍｇ
）を室温で加えた。同温で一夜攪拌後、混合物を真空濃縮した。残留物を酢酸エ
チル（３０ｍｌ）に溶解し、溶液を５％クエン酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム
水溶液と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、真空濃縮した。残留
物をＳｉＯ２カラムクロマトグラフィー（溶離溶媒；クロロホルム（ＣＨＣｌ３ ）中１％ＭｅＯＨ）で精製して、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２
−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカル
ボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（３１３ｍｇ）を非晶質粉末として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.49-1.96 (6H, m), 2.50-2.63 (1H, m), 2.69-3.02 (3H, m)
, 3.32-3.66 (4H, m), 3.72-4.04 (3H, m), 4.16-4.30 (1H, m), 4.96, 4.88 (1
H, br), 6.91-6.98 (2H, m), 7.29-7.62 (6H, m), 7.78 (2H, t, J=8Hz), 8.43,
8.46 (1H, br)
【０４２０】実施例３１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２３０ｍｇ）、３−（メチルアミノ
カルボニルアミノ）フェニルホウ素酸（１２３ｍｇ）とテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）（２４．４ｍｇ）の、１，２−ジメトキシエタ
ン（２ｍｌ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．８５ｍｌ）の混合物中の混合物
を８０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、飽
和重炭酸ナトリウム水溶液と食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、真空濃
縮した。得られた残留物をメタノール（２ｍｌ）に溶解し、それにメタノール中
１０％塩化水素（０．５ｍｌ）を加えた。室温で３０分間攪拌後、溶液を真空濃
縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離溶媒；クロロホル
ム中０．５〜５％メタノール）で精製して、Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７
−（５−（３−（メチルアミノカルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）
−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（３０ｍｇ）を得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.64 (3H, d, J=4.5Hz), 2.90-2.95 (2H, m), 3.00 (3H, s
), 3.11-3.18 (2H, m),3.40-3.77 (5H, m), 3.91-4.01 (1H, m), 6.05-6.12 (1H
, br), 7.19-7.27 (3H, m), 7.37 (1H, d, J=4.5Hz), 7.83 (1H, s), 8.71 (1H,
s), 8.92 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 529 (M-H)
【０４２１】実施例３２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（２−
フリル）−２−チエニル）−４−第三級ブトキシカルボニル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１６０ｍｇ）のメ
タノール（５ｍｌ）中の溶液に、酢酸エチル中４Ｍ塩化水素（５ｍｌ）を室温で
加えた。１時間攪拌後、混合物を真空濃縮した。生じた残留物をジエチルエーテ
ルで粉末化して、Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（２−フリル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド・塩酸塩（７５ｍｇ）を粉末として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-2.89 (1H, m), 2.98-3.75 (8H, m), 4.05-4.20 (1H,
m), 6.56-6.63 (1H, m), 6.82 (1H, d, J=3Hz), 7.21 (1H, d, J=3Hz), 7.35 (1
H, d, J=3Hz), 7.74 (1H, s), 8.93 (1H, s) 質量分析 (ESI+): 371 (M+H)
【０４２２】実施例３３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（２．４０ｇ）、２−ピリジンカルボン酸（６９５ｍｇ）、１
−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（１．
４８ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０４ｇ）の無水ジメチルホ
ルムアミド（２４ｍｌ）中の混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を酢酸エチ
ルと水との間に分配した。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム溶液、水と食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。残留物を、ク
ロロホルムとメタノールの混合物（５０：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（２−ピリジン
カルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミドを無色非晶質粉末（２．６８ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.90 (6H, br), 2.75-3.40 (5H, br), 3.45-4.10 (6H,
br), 4.10-4.30, 4.60, 4.88 (2H, br), 6.88-7.08 (2H, br), 7.38 (1H, br),
7.60, 7.72-7.88 (2H, br), 8.27-8.65 (2H, br) 質量分析 (ESI-): 570, 572 (M-H)
【０４２３】 下記の化合物を実施例３３と同様にして得た。
【０４２４】実施例３４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．０８ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.87 (6H, m), 2.67-4.00 (10H, m), 4.00-4.90 (3H, m
), 6.80-7.23 (3H, m), 7.30-7.38 (1H, m), 7.40-7.50 (1H, m), 8.36, 8.45 (
1H, s) 質量分析 (ES-) m/e: 576.99
【０４２５】実施例３５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−４−（２−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．１５ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.49-1.80 (6H, m), 2.75-4.40 (12H, m), 4.49-4.77 (1H, m
), 6.96 (2H, br s), 7.06 (1H, dd, J=5.0, 5.0Hz), 7.17-7.38 (1H, m), 7.50 (1H, d, J=5.0Hz), 8.58-8.68 (1H, m), 質量分析 (ESI-): 577.0 (M-H)
【０４２６】実施例３６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．１５ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.55 (2H, br), 1.75 (4H, br), 2.75-2.95 (2H, m), 3.04 (
1H, br s), 3.07 (1H, br s), 3.12-3.32 (1H, m), 3.50-3.59 (2H, m), 3.68-3
.85 (3H, m), 4.04-4.35 (1H, m), 4.54-4.60 (1/2H, m), 4.80-4.86 (1/2H, m)
, 6.94-7.03 (2H, m), 8.30-8.36 (1/2H, m), 8.43 (1H, s), 8.52-8.58 (1/2H, m), 8.67 (1H, dd, J=7.0, 3.0Hz), 8.94 (1/2H, s), 9.05 (1/2H, s) 質量分析 (ESI-): 572.8 (M-H)
【０４２７】 下記の化合物を実施例１と同様にして得た。
【０４２８】実施例３７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（１．１２ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.95 (6H, br), 2.67-3.29 (5H, br), 3.35-4.00 (6H,
br), 4.17-4.90 (2H, br), 6.83-7.13 (2H, br), 7.23-7.52 (5H, br), 8.45-8.
68 (1H, br) 質量分析 (ES-): 569, 571 (M-H)
【０４２９】実施例３８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（ジメチルアミノスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２２０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.95 (6H, br), 2.82 (6H, s), 3.05-3.28 (3H, br), 3
.28-3.70 (6H, br), 3.83-4.15 (3H, br), 4.68, 4.92 (1H, br), 7.02 (2H, br
), 8.57 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 572, 574 (M-H)
【０４３０】実施例３９ 製造例９−２）において得られた４−（５−オキサゾリル）フェニルホウ素酸
・ピナコール環状エステルの溶液に、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）
−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．７
０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０３ｍｇ
）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、混合物を８０℃で４時間攪拌
した。溶媒を留去後、酢酸エチルと水を加え、不溶物を濾去した。有機層を分離
し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。残留物
を、クロロホルムとメタノールの混合物（１００：１〜２００：３）を溶離溶媒
として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（２−テト
ラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミドを淡黄色非晶質粉末（１．２
８ｇ）として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, br), 2.78-4.08, 4.23-4.41 (12H, br), 4.4
6, 4.61, 4.72, 4.88 (1H, br), 7.13-7.47 (8H, br), 7.57-7.70 (4H, br), 7.
94 (1H, s), 8.44, 8.53-8.64 (1H, br) 質量分析 (ESI-) m/e: 634 (M-H)
【０４３１】 下記の化合物を実施例３９と同様にして得た。
【０４３２】実施例４０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−ピリジンカルボ
ニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（１．７２ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, br), 2.85-4.45 (12H, br), 4.57-4.69, 4.7
7-4.93 (1H, br), 7.18-7.45 (3H, br), 7.56-7.68 (5H, br), 7.75-7.86 (2H,
br), 7.95 (1H, s), 8.41-8.56, 8.58-8.73 (2H, br) 質量分析 (ESI): 635 (M-H)
【０４３３】実施例４１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（３−チオフェンカル
ボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（１．５６ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.39-1.88 (6H, m), 2.69-4.04 (10H, m), 4.04-4.90 (3H, m
), 7.05-7.50 (5H, m), 7.50-7.70 (5H, m), 7.95 (1H, s), 8.36, 8.48 (1H, s
) 質量分析 (ES-) m/e: 640.08
【０４３４】実施例４２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−チオフェンカル
ボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（１．８ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.42-1.68 (6H, m), 2.82-4.13 (12H, m), 4.50-4.78 (1H, m
), 7.04 (1H, br), 7.20-7.28 (2H, m), 7.37 (1H, s), 7.47 (1H, br), 7.58-7
.65 (5H, m), 7.95 (1H, s), 8.55-8.76 (1H, m) 質量分析 (ES-): 640.2 (M-H)
【０４３５】実施例４３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−ピラジンカルボ
ニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（１．９６ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.49 (2H, br), 1.68-1.75 (4H, br), 2.80-3.05 (2H, m), 3
.12-3.45 (2H, m), 3.48-3.64 (2H, m), 3.68-3.88 (4H, m), 4.11-4.39 (2H, m
), 4.55-4.60 (1/2H, m), 4.81-4.87 (1/2H, m), 7.18-7.28 (2H, m), 7.40 (1H
, s), 7.57-7.67 (4H, m), 7.94 (1H, s), 8.40 (1H, s), 8.55-8.69 (2H, m),
8.94 (1/2H, s), 9.07 (1/2H, s) 質量分析 (ESI-): 636.0 (M-H)
【０４３６】 下記の化合物を実施例６と同様にして得た。
【０４３７】実施例４４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−
７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．５ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.75 (6H, m), 2.37 (3H, s), 2.73-3.24 (5H, m), 3.3
1-4.03 (6H, m), 4.18-4.20 (1H, m), 4.42, 4.71 (1H, s), 7.10-7.50 (11H, m
) 質量分析 (ESI-): 581 (M-H)
【０４３８】実施例４５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.75 (6H, m), 2.72-3.73 (10H, m), 3.84 (3H, s), 3.
88-4.28 (2H, m), 4.40-4.85 (1H, m), 6.90 (2H, d, J=7.0Hz), 7.08-7.13 (1H
, m), 7.23-7.53 (8H, m), 8.31-8.42 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 597.1 (M-H)
【０４３９】 下記の化合物を実施例３９と同様にして得た。
【０４４０】実施例４６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（ジメチルアミノスル
ホニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（２１４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.42-2.05 (6H, br), 2.83 (6H, s), 2.85-4.13 (12H, br),
4.70, 4.92 (1H, br), 7.20-7.40 (4H, br), 7.60-7.72 (3H, br), 7.93 (1H, s
), 8.66-8.76 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 637 (M-H)
【０４４１】 下記の化合物を実施例６と同様にして得た。
【０４４２】実施例４７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（３−アセトアミドフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.36-1.65 (6H, m), 2.07 (3H, s), 2.86-3.22 (7H, m), 3
.51-3.56 (2H, m), 3.76-3.95 (3H, m), 4.47, 4.78 (1H, s), 7.23-7.25 (1H,
m), 7.35-7.55 (9H, m), 7.93 (1H, s)
【０４４３】実施例４８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（３−アミノフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２００ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.36-1.66 (6H, m), 2.71-3.30 (7H, m), 3.50-3.59 (2H,
m), 3.75-3.95 (3H, m), 4.46, 4.78 (1H, s), 5.23 (2H, s), 6.51 (1H, d, J=
7.5Hz), 6.75-6.85 (2H, m), 7.05 (1H, dd, J=7.5, 7.5Hz), 7.14-7.30 (2H, m
), 7.36-7.48 (5H, m) 質量分析 (ESI-): 582 (M-H)
【０４４４】実施例４９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１２１ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.80 (6H, m), 2.51 (3H, s), 2.73-3.25 (5H, m), 3.3
0-4.00 (6H, m), 4.19-4.23 (1H, m), 4.43, 4.71 (1H, s), 7.10-7.51 (11H, m
) 質量分析 (ESI-): 613 (M-H)
【０４４５】 下記の化合物を実施例３９と同様にして得た。
【０４４６】実施例５０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（２−ナフチル
）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２０４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.35-1.75 (6H, m), 2.75-3.20 (5H, m), 3.44-3.76 (6H, m)
, 4.19-4.93 (2H, m), 7.11-7.43 (7H, m), 7.45-7.55 (2H, m), 7.65-7.74 (2H
, m), 7.76-7.88 (3H, m), 7.98-8.07 (1H, m), 8.17-8.38 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 617 (M-H)
【０４４７】 下記の化合物を実施例１７と同様にして得た。
【０４４８】
【０４４９】実施例５１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５６９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.30 (4H, br), 3.45-4.20 (6H, br), 7.24, 7.28 (1
H, d, J=3Hz), 7.45 (5H, br), 7.55, 7.62 (1H, d, J=3Hz), 7.75 (5H, m), 8.
48 (1H, s), 8.83, 8.90 (1H, br), 10.65, 10.72 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 550 (M-H)
【０４５０】実施例５２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．１７ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.95-3.18 (4H, br), 3.50-4.20 (6H, br), 7.23, 7.26 (1
H, d, J=3Hz), 7.48-7.66 (4H, m), 7.70-7.82 (5H, m), 7.91-8.02 (1H, m), 8
.48 (1H, s), 8.58-8.64 (1H, br), 10.63, 10.68 (1H, s) 質量分析 (ESI): 551 (M-H)
【０４５１】実施例５３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９００ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.79-3.24 (4H, m), 3.46-4.11 (6H, m), 7.22-7.30 (2H,
m), 7.52-7.67 (2H, m), 7.70-7.81 (5H, m), 7.81-7.90 (1H, m), 8.48 (1H, s
), 8.83-8.95 (1H, m), 10.67 (1H, br s) 質量分析 (ES-) m/e: 556.08
【０４５２】実施例５４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−４−（２−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．１２ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-3.13 (4H, m), 3.60-4.14 (6H, m), 7.16 (1H, br),
7.27 (1H, d, J=5.0Hz), 7.52 (1H, br), 7.57 (1H, d, J=5.0Hz), 7.72-7.81 (
6H, m), 8.47 (1H, s), 8.90 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 556.2 (M-H)
【０４５３】実施例５５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９７５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.90-3.00 (2H, m), 3.05-3.10 (2H, m), 3.46-3.59 (1H,
m), 3.68-3.74 (2H, m), 3.86-3.97 (2H, m), 4.03-4.15 (1H, m), 7.24-7.28 (
1H, m), 7.55-7.60 (1H, m), 7.76-7.80 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.68-8.73 (1
H, m), 8.78-8.82 (1H, m), 8.86-8.94 (2H, m), 10.68 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 552.0 (M-H)
【０４５４】実施例５６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−７−（５−（４−メチルフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（０．９ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.32 (3H, s), 2.70-3.18 (4H, m), 3.50-4.00 (6H, m), 7
.19 (1H, d, J=4.5Hz), 7.24 (2H, d, J=7.5Hz), 7.39-7.52 (6H, m), 7.56 (2H
, d, J=7.5Hz), 8.92-9.00 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 497 (M-H)
【０４５５】実施例５７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（４−メトキシフェニル
）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（３０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.11 (4H, m), 3.38-3.69 (2H, m), 3.78 (3H, s), 3
.83-4.12 (4H, m), 6.98 (2H, d, J=8.0Hz), 7.15-7.22 (1H, m), 7.32-7.36 (1
H, m), 7.40-7.47 (5H, m), 7.54-7.62 (2H, m), 8.82-8.90 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 513.0 (M-H)
【０４５６】実施例５８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（ジメチルアミノスルホニル）−７−（
５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６５．８ｍｇ）
NMR (DMSO-d6, δ): 2.76 (6H, s), 2.88-2.98 (2H, br), 3.13-3.20 (2H, br),
3.40-4.06 (6H, br), 7.25 (1H, d, J=3Hz), 7.58 (1H, d, J=3Hz), 7.77 (5H,
m), 8.48 (1H, s), 8.94 (1H, br), 10.72 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 553 (M-H)
【０４５７】実施例５９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（３−アセトアミドフェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.06 (3H, s), 2.85-3.20 (6H, m), 3.51-3.57 (2H, m), 3
.82-3.95 (2H, m), 7.24 (1H, d, J=4.5Hz), 7.31-7.51 (10H, m), 7.91 (1H, s
), 8.90 (1H, s), 10.05 (1H, s), 10.66 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 540 (M-H)
【０４５８】実施例６０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（３−アミノフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド・塩酸塩（１７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.15 (6H, m), 3.50-3.60 (2H, m), 3.81-3.96 (2H,
m), 5.23 (2H, s), 6.51 (1H, d, J=7.5Hz), 6.79-6.84 (2H, m), 7.05 (1H, dd
, J=7.5, 7.5Hz), 7.20 (1H, d, J=4.5Hz), 7.32 (1H, s, J=4.5Hz), 7.39-7.48
(5H, m), 8.90 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 534 (M-H)
【０４５９】実施例６１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（４−メチルチオフェニ
ル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７
−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.50 (3H, s), 2.73-3.15 (6H, m), 3.50-3.68 (2H, m), 3
.82-3.97 (2H, m), 7.23 (1H, d, J=4.5Hz), 7.30 (2H, d, J=7.5Hz), 7.40-7.4
6 (6H, m), 7.60 (2H, d, J=7.5Hz), 8.90 (1H, s), 10.66 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 529 (M-H)
【０４６０】実施例６２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（２−ナフチル）−２−チエニル）−４−
ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］ア
セトアミド（１１８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.76-3.24 (5H, m), 3.47-4.19 (5H, m), 7.25-7.32 (1H,
m), 7.40-7.56 (7H, m), 7.59-7.67 (1H, m), 7.79-8.02 (4H, m), 8.15-8.23 (
1H, m), 8.82-8.94 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 533 (M-H)
【０４６１】実施例６３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１８ｍｇ）のメ
タノール（３ｍｌ）中の溶液に、メタノール中１０％塩酸溶液（５ｍｌ）を加え
、混合物を室温で０．５時間攪拌した。溶媒を留去後、残留物をイソプロピルエ
ーテルで粉末化して、Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾ
リル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩
を淡黄色非晶質粉末（１１９ｍｇ）として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.80-3.28 (4H, br), 3.50-4.18 (6H, br), 7.24, 7.29 (1
H, d, J=3Hz), 7.49-7.60 (2H, m), 7.61-7.68 (1H, m), 7.77 (6H, m), 7.96-8
.04 (1H, m), 8.48 (1H, s), 8.59-8.68 (1H, br), 10.70 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 551 (M-H)
【０４６２】実施例６４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカ
ルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］ア
セトアミド（５．７０ｇ）を実施例３０と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.38-1.66 (6H, m), 2.61-3.90 (13H, m), 4.25-4.54 (3H,
m), 7.13-7.99 (15H, m), 8.46-8.50 (1H, m) 質量分析 (ES+) m/e: 753.86
【０４６３】実施例６５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．９９ｇ）を実施例２８と同様に
して得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.37-1.66 (6H, m), 2.56-3.61 (12H, m), 3.74-3.96 (1H,
m), 4.52, 4.77 (1H, br s), 7.16-7.24 (1H, m), 7.50-7.56 (1H, m), 7.71-7
.82 (5H, m), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ES+) m/e: 532.29
【０４６４】実施例６６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ）のクロロホルム（１ｍ
ｌ）中の混合物に、イソシアン酸イソプロピル（１８ｍｇ）のクロロホルム（１
ｍｌ）中の溶液を０℃で窒素雰囲気下に加えた。１時間攪拌後、混合物を真空濃
縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、溶液を水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液
と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。残留物を
分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１０：１、ｖ／ｖ）
で精製して、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−イソプロピ
ルカルバモイル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエ
ニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（９２ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.04-1.13 (6H, m), 1.39-1.69 (6H, m), 2.75-3.93 (14H,
m), 4.50, 4.75 (1H, br s), 6.18-6.26 (1H, m), 7.18-7.25 (1H, m), 7.52-7
.58 (1H, m), 7.71-7.81 (5H, m), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ES-) m/e: 615.35
【０４６５】 下記の化合物を実施例１７と同様にして得た。
【０４６６】実施例６７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−イソプロピルカルバモイル−７−（５−（４−（
５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.03-1.16 (6H, m), 2.69-3.00 (3H, m), 3.10 (1H, d, J=
15Hz), 3.40-4.40 (7H, m), 6.21 (1H, br ピーク), 7.21 (1H, d, J=4Hz), 7.5
5 (1H, d, J=4Hz), 7.72-7.83 (5H, m), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ES-) m/e: 531.28
【０４６７】実施例６８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（４−クロロフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（７１．８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-3.20 (4H, br), 3.35-4.30 (6H, br), 7.23, 7.28 (1
H, d, J=3Hz), 7.38-7.58 (9H, br), 7.68 (2H, t, J=8Hz), 10.60-10.73 (1H,
br) 質量分析 (m/z): 517 (M-H)
【０４６８】実施例６９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（４−エトキシフェニル
）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（３１．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.34 (3H, t, J=7Hz), 2.72-3.21 (4H, br), 3.40-4.18 (6
H, br), 4.07 (2H, q, J=7Hz), 6.97 (2H, d, J=8Hz), 7.17, 7.21 (1H, d, J=3
Hz), 7.32, 7.36 (1H, d, J=3Hz), 7.40-7.52 (6H, br), 7.58 (2H, t, J=8Hz),
10.62, 10.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 527 (M-H)
【０４６９】実施例７０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（４−エチルフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（５５．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7Hz), 2.63 (2H, q, J=7Hz), 2.73-3.23 (
4H, br), 3.45-4.20 (6H, br), 7.17, 7.21 (1H, d, J=3Hz), 7.27 (2H, d, J=8
Hz), 7.46-7.50 (7H, br), 7.51-7.63 (2H, t, J=8Hz), 10.61, 10.68 (1H, br)
質量分析 (m/z): 511 (M-H)
【０４７０】実施例７１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（４−ビニルフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（３０．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-3.20 (4H, br), 3.35-4.20 (6H, br), 5.31 (1H, d,
J=10Hz), 5.89 (1H, d, J=15Hz), 6.70-6.83 (1H, dd, J=10, 15Hz), 7.22, 7.2
6 (1H, d, J=3Hz), 7.40-7.57 (9H, m), 7.60-7.72 (2H, t, J=8Hz), 10.62, 10
.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 509 (M-H)
【０４７１】 下記の化合物を実施例３９と同様にして得た。
【０４７２】実施例７２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２３０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-1.90 (6H, br), 2.75-4.05 (11H, br), 4.20-4.90 (2H,
br), 7.07-7.57 (11H, br), 8.29, 8.38 (1H, br) 質量分析 (m/z): 601 (M-H)
【０４７３】実施例７３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44 (3H, t, J=7Hz), 1.40-1.83 (6H, br), 2.70-3.25 (5H,
br), 3.40-3.90 (6H, br), 3.90-4.35 (1H, br), 4.08 (2H, q, J=7Hz), 4.58,
4.86 (1H, br), 6.85-6.95 (3H, br), 7.07-7.55 (8H, br), 8.18, 8.30-8.45
(1H, br) 質量分析 (m/z): 611 (M-H)
【０４７４】実施例７４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１９０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.24 (3H, br), 1.42-1.90 (6H, br), 2.66 (2H, q, J=7Hz), 2.75-4.35 (12H, br), 4.44, 4.60, 4.72, 4.86 (1H, br), 6.85-7.55 (11H, b
r), 8.25, 8.35-8.50 (1H, br) 質量分析 (m/z): 595 (M-H)
【０４７５】実施例７５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（４−ビニルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１４０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-2.05 (6H, br), 2.73-4.35 (12H, br), 4.43, 4.60, 4.
72, 4.86 (1H, br), 5.31 (1H, d, J=10Hz), 5.79 (1H, d, J=15Hz), 6.66-6.78
(1H, dd, J=10, 15Hz), 6.86-7.63 (11H, br), 8.31, 8.42-8.55 (1H, br) 質量分析 (m/z): 593 (M-H)
【０４７６】 下記の化合物を実施例３３と同様にして得た。
【０４７７】実施例７６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−ピリジンカルボ
ニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.36-1.75 (6H, m), 2.46-2.74 (2H, m), 2.90-4.25 (10H,
m), 4.30-4.76 (1H, m), 6.86-7.10 (4H, m), 7.15-7.24 (1H, m), 7.37-7.72
(6H, m), 7.86-8.01 (1H, m), 8.54-8.62 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 578 (M-H)
【０４７８】実施例７７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−イソプロピルカルバモ
イル−７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８２ｍｇ）を実施例６６と同様にして
得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.05 (6H, d, J=8Hz), 1.34-1.65 (6H, m), 2.50-3.60 (10
H, m), 3.18-3.40 (3H, m), 4.39, 4.72 (1H, s), 6.23, 6.37 (1H, d, J=8Hz),
6.94 (2H, d, J=8Hz), 7.07 (2H, t, J=8Hz), 7.15-7.24 (1H, m), 7.36-7.52
(4H, m) 質量分析 (ESI-): 558 (M-H)
【０４７９】 下記の化合物を実施例１７と同様にして得た。
【０４８０】実施例７８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（４−フェノキシフェニル）ペ
ルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
７５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.54-2.86 (2H, m), 2.96-4.28 (8H, m), 6.93 (1H, d, J=
8Hz), 6.98 (1H, d, J=8Hz), 7.07 (2H, d, J=8Hz), 7.20 (1H, t, J=8Hz), 7.3
5-7.58 (9H, m), 8.76, 8.85 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 493 (M-H)
【０４８１】実施例７９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−ピリジンカルボニル）−７−（４−フェノ
キシフェニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.55-4.30 (10H, m), 6.68-7.10 (4H, m), 7.15-7.24 (1H,
m), 7.38-7.72 (6H, m), 7.88-8.04 (1H, m), 8.57-8.64 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 496 (M+H)
【０４８２】実施例８０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−イソプロピルカルバモイル−７−（４−フェノキ
シフェニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（５４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.07 (6H, d, J=8Hz), 2.56-2.79 (2H, m), 2.89-3.62 (6H
, m), 3.69-3.95 (3H, m), 6.23 (1H, d, J=8Hz), 6.93 (2H, d, J=8Hz), 7.07
(2H, d, J=8Hz), 7.20 (1H, t, J=8Hz), 7.42 (2H, d, J=8Hz), 7.47 (2H, d, J
=8Hz), 8.83 (1H, s), 10.62 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 474 (M-H)
【０４８３】実施例８１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンジルオキシカルボニル−７−（４−フェノキ
シフェニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（３６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 2.56-2.90 (2H, m), 3.00-4.22 (8H, m), 5.02-5.24 (2H, m)
, 6.84-6.98 (2H, m), 7.02 (2H, d, J=8Hz), 7.08-7.58 (10H, m) 質量分析 (ESI-): 523 (M-H)
【０４８４】実施例８２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（４−メトキシフェニル）ペル
ヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１
２０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.45-2.84 (1H, m), 2.94-3.36 (2H, m), 3.43-4.26 (7H,
m), 3.76, 3.77 (3H, s), 6.84-6.98 (2H, m), 7.36-7.54 (7H, m), 8.76, 8.82
(1H, s), 10.56, 10.62 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 431 (M-H)
【０４８５】実施例８３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（４−フェノキシフェ
ニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（５６０ｍｇ）を実施例２８と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.38-1.66 (6H, m), 2.36-2.56 (2H, m), 2.84-3.92 (10H,
m), 4.40, 4.75 (1H, s), 6.93 (2H, d, J=8Hz), 7.02-7.09 (2H, m), 7.14-7.
23 (1H, m), 7.37-7.51 (4H, m) 質量分析 (ESI-): 473 (M-H)
【０４８６】 下記の化合物を実施例３０と同様にして得た。
【０４８７】実施例８４ Ｎ−（テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（４−フ
ェノキシフェニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（１１３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.35-1.65 (6H, m), 2.48-2.62 (1H, m), 2.68-2.82 (1H,
m), 2.98-4.02 (9H, m), 4.15-4.76 (2H, m), 6.88-7.00 (2H, m), 7.03-7.12 (
2H, m), 7.15-7.22 (1H, m), 7.35-7.59 (9H, m) 質量分析 (ESI-): 577 (M-H)
【０４８８】実施例８５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ−１，１−ジ
オキソ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９６０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.38-1.65 (6H, m), 2.55-3.02 (4H, m), 3.14-3.96 (8H,
m), 4.26-4.53 (3H, m), 4.64-4.76 (1H, m), 6.90-6.97 (2H, m), 7.02-7.10 (
2H, m), 7.16-7.24 (1H, m), 7.30-7.53 (9H, m), 7.62-7.71 (2H, m), 7.84-7.
94 (2H, m)
【０４８９】実施例８６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンジルオキシカルボ
ニル−７−（４−フェノキシフェニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.82 (6H, m), 2.62-2.85 (2H, m), 3.06-3.82 (4H, m)
, 3.34-4.10 (6H, m), 4.46-4.90 (1H, m), 5.04-5.22 (2H, m), 6.87-6.99 (2H
, m), 7.03 (2H, d, J=8Hz), 7.11-7.21 (1H, m), 7.25-7.64 (9H, m), 8.25-8.
54 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 607 (M-H)
【０４９０】実施例８７ Ｎ−（テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（４−メ
トキシフェニル）ペルヒドロ−１，１−ジオキソ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（２０６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.33-1.75 (6H, m), 2.46-2.80 (2H, m), 2.93-3.97 (9H,
m), 3.76, 3.79 (3H, s), 4.12-5.01 (2H, m), 6.84-6.99 (2H, m), 7.34-7.78
(8H, m) 質量分析 (ESI-): 515 (M-H)
【０４９１】実施例８８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−
７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（１．７８ｇ）を実施例１と同様にして得た
。 NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.93 (6H, br), 2.68-3.28 (5H, br), 3.35-4.05 (6H,
br), 4.18-4.92 (2H, br), 6.84-7.13 (2H, br), 7.20-7.52 (5H, br), 8.40-8.
58 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 569, 571 (M-H)
【０４９２】 下記の化合物を実施例１と同様にして得た。
【０４９３】実施例８９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（７９４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.93 (6H, br), 2.75-3.00 (1H, br), 2.91 (3H, s), 3
.05-3.30 (3H, br), 3.33-3.68 (5H, br), 3.73-3.97 (2H, br), 4.03-4.23 (1H
, br), 4.68, 4.90 (1H, br), 7.03 (2H, br), 8.66 (1H, s) 質量分析 (m/z): 543, 545 (M-H)
【０４９４】実施例９０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（４．５２ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.38-1.90 (6H, br), 2.60-4.15 (12H, br), 3.72, 3.75 (3H
, s), 4.53-4.65, 4.87 (1H, br), 6.96-7.06 (2H, br), 8.32, 8.40-8.48 (1H,
br) 質量分析 (m/z): 524 (M-H)
【０４９５】実施例９１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３７５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.93 (6H, br), 2.70-4.20 (12H, br), 3.83-3.84 (3H,
s), 4.60, 4.66-4.97 (1H, br), 6.83-7.10 (4H, br), 7.32-7.42 (2H, br), 8
.45 (1H, br) 質量分析 (m/z): 599, 601 (M-H)
【０４９６】実施例９２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（３−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３７３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.90 (6H, br), 2.68-4.30 (12H, br), 3.80, 3.83 (3H
, s), 4.45, 4.59, 4.73, 4.88 (1H, br), 6.74-7.14 (5H, br), 7.25-7.40 (1H
, br), 8.30-8.48 (1H, br) 質量分析 (m/z): 599, 601 (M-H)
【０４９７】実施例９３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（４−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４１５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-1.90 (6H, br), 2.60-4.30 (12H, br), 3.84 (3H, s),
4.45, 4.57-4.75, 4.85 (1H, br), 6.83-7.14 (4H, br), 7.23-7.46 (2H, br),
8.46, 8.59 (1H, br) 質量分析 (m/z): 599, 601 (M-H)
【０４９８】実施例９４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−フェニルスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（３４３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.95 (6H, br), 2.84-4.22 (12H, br), 4.73, 4.96 (1H
, br), 6.96-7.07 (2H, br), 7.52-7.70 (3H, m), 7.79 (2H, d, J=8Hz), 8.61
(1H, br) 質量分析 (m/z): 605, 607 (M-H)
【０４９９】実施例９５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−ジメチルアミノカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２６０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.88 (6H, br), 2.79 (6H, s), 2.68-3.25 (4H, br), 3
.33-4.07 (8H, br), 4.56, 4.85 (1H, br), 6.95-7.05 (2H, br), 8.53, 8.69 (
1H, br) 質量分析 (m/z): 536, 538 (M-H)
【０５００】実施例９６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−ジメチルアミノスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２２０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.95 (6H, br), 2.82 (6H, s), 3.05-3.28 (3H, br), 3
.28-3.70 (6H, br), 3.83-4.15 (3H, br), 4.68, 4.92 (1H, br), 7.02 (2H, br
), 8.57 (1H, br)
【０５０１】実施例９７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンジルスルホニル−
７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（２７５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.92 (6H, br), 2.70-3.45 (9H, br), 3.51-3.68 (1H,
br), 3.80-4.12 (2H, br), 4.24-4.39 (2H, br), 4.68, 4.90 (1H, br), 6.95-7
.10 (2H, br), 7.30-7.50 (5H, br), 8.71 (1H, br) 質量分析 (m/z): 619, 621 (M-H)
【０５０２】実施例９８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−アセチル−７−（５−
（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７２．５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-1.87 (6H, br), 2.13, 2.23 (3H, s), 2.80-4.40 (12H,
br), 4.57, 4.86 (1H, br), 7.18-7.26 (2H, br), 7.36 (2H, d, J=8Hz), 7.49
(2H, m), 8.44, 8.56, 8.72, 8.83 (1H, br) 質量分析 (m/z): 539 (M-H)
【０５０３】実施例９９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８１．０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.95 (6H, br), 2.92 (3H, s), 2.86-3.03 (1H, br), 3
.11-3.36 (3H, br), 3.36-3.72 (5H, br), 3.75-4.00 (2H, br), 4.07-4.26 (1H
, br), 4.66, 4.90 (1H, br), 7.18-7.26 (2H, m), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.49
(2H, m), 8.67 (1H, br) 質量分析 (m/z): 575 (M-H)
【０５０４】実施例１００ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−４−（２−チオフェンスルホニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１５ｍｇ）
NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.93 (6H, br), 2.90-3.05 (1H, br), 3.07-3.75 (8H,
br), 3.75-4.00 (2H, br), 4.02-4.26 (1H, br), 4.70, 4.93 (1H, br), 7.16 (
1H, m), 7.20-7.26 (2H, br), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.45-7.54 (2H, br), 7.6
0 (1H, br), 7.66 (1H, d, J=3Hz), 8.60 (1H, br) 質量分析 (m/z): 643 (M-H)
【０５０５】実施例１０１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−４−イソプロピルカルボニル−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０９ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.04-1.22 (6H, br), 1.43-1.90 (6H, br), 2.55-2.78 (1H,
br), 2.78-3.03 (2H, br), 3.03-3.97 (8H, br), 4.00-4.46 (2H, br), 4.56, 4
.84 (1H, br), 7.16-7.27 (2H, m), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.44-7.55 (2H, m),
8.65, 8.79, 9.06, 9.28 (1H, br) 質量分析 (m/z): 567 (M-H)
【０５０６】実施例１０２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンジルスルホニル−
７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８３．６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.98 (6H, br), 2.78-2.96 (1H, br), 2.98-3.65 (8H,
br), 3.75-4.15 (3H, br), 4.26-4.42 (2H, br), 4.72, 4.91 (1H, br), 7.16-7
.25 (2H, m), 7.26-7.55 (9H, m), 8.65 (1H, br) 質量分析 (m/z): 651 (M-H)
【０５０７】実施例１０３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−エタンスルホニル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.37 (3H, t, J=7Hz), 1.46-1.96 (6H, br), 2.78-3.35 (6H,
br), 3.35-3.76 (5H, br), 3.76-4.08 (2H, br), 4.08-4.32 (1H, br), 4.69,
4.92 (1H, br), 7.18-7.26 (2H, m), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.46-7.56 (2H, m)
, 8.86, 8.94 (1H, br) 質量分析 (m/z): 589 (M-H)
【０５０８】実施例１０４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−プロピルスルホニル−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７８．５ｍｇ）
NMR (CDCl3, δ): 1.07 (3H, t, J=7Hz), 1.42-1.96 (8H, br), 2.38-3.12 (3H,
br), 3.12-3.36 (3H, br), 3.36-3.72 (5H, br), 3.75-4.00 (2H, br), 4.00-4
.30 (1H, br), 4.68, 4.90 (1H, br), 7.15-7.27 (2H, m), 7.30 (2H, d, J=8Hz
), 7.42-7.54 (2H, m), 9.08, 9.22 (1H, br) 質量分析 (m/z): 603 (M-H)
【０５０９】実施例１０５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（４−モルホリンスルホニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７２
．４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.93 (6H, br), 2.83-3.00 (1H, br), 3.08-3.30 (4H,
br), 3.75 (4H, br), 3.08-4.22 (11H, br), 4.66, 4.89 (1H, br), 7.15-7.25
(2H, br), 7.34 (2H, d, J=8Hz), 7.50 (2H, d, J=8Hz), 8.44-8.57 (1H, br) 質量分析 (m/z): 646 (M-H)
【０５１０】実施例１０６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（１−ピロリジンスルホニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８６
．０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 1.90-1.98 (4H, m), 2.85-3.05 (1H, b
r), 3.15-3.68 (12H, br), 3.77-4.18 (3H, br), 4.68, 4.90 (1H, br), 7.22 (
2H, s), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 8.69 (1H, br) 質量分析 (m/z): 630 (M-H)
【０５１１】実施例１０７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−
メチルアミノ）スルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（７２．５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, br), 2.88 (3H, s), 2.90-3.00 (1H, br), 3
.12-3.68 (12H, br), 3.37 (3H, s), 3.77-4.16 (3H, br), 4.68, 4.90 (1H, br
), 7.22 (2H, s), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.50 (2H, d, J=8Hz), 8.66 (1H, br)
質量分析 (m/z): 648 (M-H)
【０５１２】実施例１０８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（４−メトキシ−１−ピペリジンスル
ホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（８６．７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-2.03 (10H, br), 2.85-2.97 (1H, br), 3.06-3.72 (12H
, br), 3.35 (3H, s), 3.75-4.18 (4H, br), 4.68, 4.91 (1H, br), 7.22 (2H,
s), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.48 (2H, m), 8.58 (1H, br) 質量分析 (m/z): 674 (M-H)
【０５１３】実施例１０９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンジルオキシカルボ
ニル−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２８０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.56-1.69 (6H, m), 2.63-4.09 (12H, m), 4.53-4.86 (1H, m
), 5.13 (2H, d, J=11.0Hz), 6.86-6.91 (2H, m), 7.28-7.35 (5H, m), 8.19-8.
38 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 601.2 (M-H)
【０５１４】実施例１１０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（ジメチルアミノ）ス
ルホニル−７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.60 (4H, m), 1.70-1.80 (2H, m), 2.82 (3H, s), 2.8
3 (3H, s), 3.17-3.67 (8H, m), 3.77-4.08 (4H, m), 3.82 (3H, s), 4.65-4.93
(1H, m), 6.94 (4H, t, J=8Hz), 7.02 (2H, d, J=8Hz), 7.46 (2H, d, J=8Hz)
質量分析 (m/z): 612 (M++H), 115 (bp)
【０５１５】実施例１１１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２−チオフェンスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３６０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.57-1.76 (6H, m), 2.74-4.24 (12H, m), 4.70-4.93 (1H, m
), 7.14-7.18 (2H, m), 7.58 (1H, d, J=5.0Hz), 7.65 (1H, d, J=5.0Hz), 7.70
-7.75 (1H, m), 8.61-8.64 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 612.9 (M-H)
【０５１６】実施例１１２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（４−モルホリノカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３０５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.55-1.85 (6H, m), 2.65-3.91 (20H, m), 4.55 (1/2H, br),
4.84 (1/2H, br), 6.94-7.03 (2H, m), 8.57 (1/2H, s), 8.71 (1/2H, s) 質量分析 (ESI-): 578.0 (M-H)
【０５１７】実施例１１３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ジエチルアミノスルホ
ニル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９
０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.30 (6H, t, J=7.0Hz), 1.45-1.75 (6H, m), 2.92-4.08 (12
H, m), 3.43 (4H, q, J=7.0Hz), 4.65-4.89 (1H, m), 7.22-7.30 (2H, m), 7.37
(1H, br), 7.60-7.67 (4H, m), 7.95 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 665.3 (M-H)
【０５１８】実施例１１４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−メタンスルホニル−７
−（５−（４−プロピルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.94 (3H, t, J=7Hz), 1.44-1.90 (8H, br), 2.59 (2H, t, J
=7Hz), 2.82-2.95 (1H, br), 2.92 (3H, s), 3.08-3.27 (3H, br), 3.36-3.67 (
5H, br), 3.72-3.88 (2H, br), 4.07-4.25 (1H, br), 4.65, 4.89 (1H, br), 7.
13-7.26 (4H, m), 7.48 (2H, d, J=8Hz), 8.47, 8.56 (1H, br) 質量分析 (m/z): 583 (M-H)
【０５１９】実施例１１５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ジメチルアミノスルホ
ニル−７−（５−（４−プロピルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１３１ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.94 (3H, t, J=7Hz), 1.45-1.90 (8H, br), 2.59 (2H, t, J
=7Hz), 2.78-2.98 (1H, br), 2.82 (6H, s), 3.10-3.28 (3H, br), 3.28-3.65 (
5H, br), 3.73-4.17 (3H, br), 4.65, 4.88 (1H, br), 7.12-7.26 (4H, br), 7.
48 (2H, d, J=8Hz), 8.44, 8.53 (1H, br) 質量分析 (m/z): 612 (M-H)
【０５２０】実施例１１６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−プロピル
フェニル）−２−チエニル）−４−（３−ピリジンスルホニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０．５ｍｇ
） NMR (CDCl3, δ): 0.94 (3H, t, J=7Hz), 1.45-1.95 (8H, br), 2.61 (2H, t, J
=7Hz), 2.85-3.02 (1H, br), 3.07-3.33 (3H, br), 3.36-3.72 (5H, br), 3.75-
4.05 (2H, br), 4.05-4.25 (1H, br), 4.66, 4.92 (1H, br), 7.10-7.30 (4H, m
), 7.48 (2H, d, J=8Hz), 7.52 (1H, m), 8.08 (1H, d, J=8Hz), 8.46, 8.54 (1
H, br), 8.87 (1H, d, J=3Hz), 9.03 (1H, s) 質量分析 (m/z): 646 (M-H)
【０５２１】実施例１１７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−フルオロ
フェニル）−２−チエニル）−４−（２−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０９ｍｇ）
NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.95 (6H, br), 2.65-4.02 (11H, br), 3.84 (3H, s),
4.15-4.30, 4.40-4.65, 4.65-4.80, 4.80-4.96 (2H, br), 6.80-7.26 (8H, br),
7.45-7.60 (2H, br), 8.30, 840-8.50, 8.55, 8.63, 8.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 615 (M-H)
【０５２２】実施例１１８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−フルオロ
フェニル）−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.95 (6H, br), 2.84-3.02 (4H, br), 3.09-3.35 (3H,
br), 3.39-3.68 (5H, br), 3.75-3.97 (2H, br), 4.06-4.27 (1H, br), 4.68, 4
.90 (1H, br), 7.03-7.13 (2H, m), 7.19 (1H, d, J=3Hz), 7.25 (1H, br), 7.5
0-7.58 (2H, m), 8.50-8.60 (1H, br) 質量分析 (m/z): 559 (M-H)
【０５２３】実施例１１９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−フルオロ
フェニル）−２−チエニル）−４−（３−ピリジンスルホニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７３．６ｍｇ
） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.98 (6H, br), 2.40-3.07 (1H, br), 3.10-3.70 (8H,
br), 3.75-4.00 (2H, br), 4.00-4.30 (1H, br), 4.68, 4.92, 5.10 (1H, br),
7.00-7.10 (2H, m), 7.15-7.20 (1H, m), 7.23 (1H, d, J=3Hz), 7.46-7.58 (3H
, m), 8.10 (1H, m), 8.87 (1H, d, J=4Hz), 9.02-9.15 (2H, br) 質量分析 (m/z): 622 (M-H)
【０５２４】実施例１２０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−シアノフ
ェニル）−２−チエニル）−４−（２−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１２５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.75-4.20 (12H, br), 3.85, 3.90 (3H
, s), 4.30-5.00 (1H, br), 6.85-7.10 (2H, br), 7.15-7.26 (1H, br), 7.30-7
.48 (3H, br), 7.62-7.74 (4H, m), 8.53, 8.62, 8.72, 8.78, 8.89 (1H, br) 質量分析 (m/z): 622 (M-H)
【０５２５】実施例１２１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−メタンスルホニル−７
−（５−（４−メトキシメチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９６．８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, br), 2.92 (3H, s), 2.85-3.00 (1H, br), 3
.10-3.33 (2H, br), 3.40 (3H, s), 3.40-3.70 (6H, br), 3.75-3.95 (2H, br),
4.06-4.27 (1H, br), 4.46 (2H, s), 4.66, 4.90 (1H, br), 7.20-7.27 (2H, b
r), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.56 (2H, d, J=8Hz), 8.47, 8.55 (1H, br) 質量分析 (m/z): 585 (M-H)
【０５２６】実施例１２２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（ジメチルアミノ）ス
ルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−７−（４−フェノキシフェニル）−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.55-1.63 (4H, m), 1.70-1.77 (2H, m), 2.77-2.86 (2H, m)
, 2.82 (6H, s), 3.19-3.70 (6H, m), 3.83-4.07 (4H, m), 4.67-4.74 (1H, m),
6.97-7.09 (4H, m), 7.13-7.20 (1H, m), 7.33-7.51 (4H, m), 8.67 (1H, d, J
=2Hz) 質量分析 (m/z): 580 (M+-H), 159 (bp)
【０５２７】実施例１２３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（ジメチルアミノ）ス
ルホニル−７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.60 (4H, m), 1.70-1.80 (2H, m), 2.34 (3H, s), 2.8
1 (6H, s), 3.17-3.65 (8H, m), 3.80-4.05 (4H, m), 4.65-4.93 (1H, m), 6.90
-6.97 (4H, m), 7.15 (2H, d, J=8Hz), 7.45 (2H, d, J=8Hz), 8.54 (1H, s) 質量分析 (m/z): 594 (M+-H), 91 (bp)
【０５２８】実施例１２４ Ｎ−２−（テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−［４
−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７９ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.78 (6H, m), 2.35 (3H, s), 2.63-2.89 (2H, m), 3.0
4-3.18 (2H, m), 3.36-3.99 (6H, m), 4.08-4.20 (1H, m), 4.28-4.45 (1H, m),
4.53-4.70 (1H, m), 6.89-7.03 (4H, m), 7.17 (3H, d, J=8Hz), 7.30-7.49 (5
H, m), 7.63-7.70 (1H, m) 質量分析 (m/z): 591 (M+-H), 145 (bp)
【０５２９】実施例１２５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.49-1.63 (4H, m), 1.68-1.80 (2H, m), 2.80-2.98 (2H, m)
, 2.90 (3H, s), 3.20-3.39 (4H, m), 3.45-3.60 (3H, m), 3.77-3.92 (2H, m),
4.04-4.18 (1H, m), 4.65-4.94 (1H, m), 7.00 (4H, d, J=8Hz), 7.32 (2H, d,
J=8Hz), 7.48-7.55 (2H, m), 8.63 (1H, s) 質量分析 (m/z): 585 (M+-H), 122 (bp)
【０５３０】実施例１２６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−４−（ジメチルアミノ）スルホニル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.55-1.62 (4H, m), 1.70-1.80 (2H, m), 2.81 (6H, s), 3.1
8-3.68 (8H, m), 3.82-4.10 (4H, m), 4.67-4.92 (1H, m), 6.95-7.00 (4H, m),
7.31 (2H, d, J=8Hz), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 8.69 (1H, d, J=7Hz) 質量分析 (m/z): 614 (M+-H), 123 (bp)
【０５３１】実施例１２７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−４−（２−チオフェン）スルホニル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.62 (4H, m), 1.70-1.80 (2H, m), 2.82-2.95 (1H, m)
, 3.13-3.68 (7H, m), 3.82-3.93 (3H, m), 4.00-4.15 (1H, m), 4.67-4.93 (1H
, m), 6.94-7.00 (4H, m), 7.15-7.18 (1H, m), 7.31 (2H, d, J=8Hz), 7.50 (2
H, d, J=8Hz), 7.59-7.67 (2H, m), 8.59-8.65 (1H, m) 質量分析 (m/z): 653 (M+-H), 123 (bp)
【０５３２】実施例１２８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−４−（２−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.34-1.57 (6H, m), 2.47-2.70 (1H, m), 2.92-3.44 (4H, m)
,3.50-3.92 (8H, m), 3.97-4.10 (1H, m), 4.35-4.68 (1H, m), 4.88-5.25 (2H,
m), 6.64-6.77 (1H, m), 6.80-7.07 (6H, m), 7.18-7.28 (1H, m), 7.33-7.77
(4H, m) 質量分析 (m/z): 641 (M+-H), 45 (bp)
【０５３３】実施例１２９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル］−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.62 (4H, m), 1.70-1.80 (2H, m), 2.78-2.87 (2H, m)
, 2.90 (3H, s), 3.18-3.37 (4H, m), 3.40-3.64 (3H, m), 3.78-3.92 (2H, m),
4.03-4.17 (1H, m), 4.65-4.93 (1H, m), 6.94 (2H, d, J=8Hz), 7.02-7.07 (4
H, m), 7.45-7.53 (2H, m), 8.60 (1H, s) 質量分析 (m/z): 569 (M+-H), 45 (bp)
【０５３４】実施例１３０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（ジメチルアミノ）ス
ルホニル−７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.52-1.60 (4H, m), 1.70-1.80 (2H, m), 2.83 (6H, s), 3.1
8-3.69 (8H, m), 3.82-4.09 (4H, m), 4.67-4.93 (1H, m), 6.94 (2H, d, J=8Hz
), 7.00-7.07 (4H, m), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 8.63 (1H, d, J=7Hz) 質量分析 (m/z): 598 (M+-H, bp)
【０５３５】実施例１３１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−［４
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.75 (6H, m), 2.70-2.80 (2H, m), 3.07-3.20 (2H, m)
, 3.38-3.62 (3H, m), 3.65-3.84 (3H, m), 4.30-4.42 (1H, m), 6.89-6.93 (1H
, m), 6.97-7.06 (4H, m), 7.14-7.22 (1H, m), 7.35-7.45 (5H, m), 7.66-7.72
(1H, m), 8.28-8.37 (1H, m) 質量分析 (m/z): 595 (M+-H), 123 (bp)
【０５３６】実施例１３２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［４−（４−
クロロフェノキシ）フェニル］−４−（ジメチルアミノ）スルホニル−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．０３
１ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.55-1.62 (4H, m), 1.70-1.80 (2H, m), 2.82 (6H, s), 3.2
0-3.68 (8H, m), 3.82-4.10 (4H, m), 4.68-4.94 (1H, m), 6.95-7.00 (4H, m),
7.31 (2H, d, J=8Hz), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 8.69 (1H, d, J=7Hz) 質量分析 (m/z): 614 (M++H), 123 (bp)
【０５３７】実施例１３３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−
７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（１．８３ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.93 (6H, br), 2.68-3.28 (5H, br), 3.35-4.05 (6H,
br), 4.18-4.92 (2H, br), 6.84-7.13 (2H, br), 7.20-7.52 (5H, br), 8.40-8.
58 (1H, br) 質量分析 (m/z): 569, 571 (M-H)
【０５３８】実施例１３４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メチルチ
オフェニル）−２−チエニル）−４−ジメチルアミノスルホニル−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１５０ｍｇ）
NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.75 (6H, m), 2.50 (3H, s), 2.82 (6H, s), 3.15-3.2
5 (3H, m), 3.35-3.63 (6H, m), 3.76-4.13 (3H, m), 4.65, 4.88 (1H, br), 7.
20-7.24 (4H, m), 7.47-7.50 (2H, m), 8.68, 8.71 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 616 (M-H)
【０５３９】実施例１３５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メチルチ
オフェニル）−２−チエニル）−４−（３−ピリジニルスルホニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７３ｍｇ
） 質量分析 (ESI-): 650 (M-H)
【０５４０】実施例１３６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メチルチ
オフェニル）−２−チエニル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９０ｍｇ） 質量分析 (ESI-): 587 (M-H)
【０５４１】実施例１３７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（２−ナフチル
）−２−チエニル）−４−ジメチルアミノスルホニル−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１５０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.70 (6H, m), 2.83 (6H, s), 3.26 (2H, br), 3.40-3.
64 (6H, m), 3.78-4.13 (4H, m), 4.66, 4.90 (1H, s), 7.37-7.38 (1H, m), 7.
47-7.50 (2H, m), 7.68-7.71 (1H, m), 7.81-7.84 (3H, m), 8.03 (1H, br), 8.
65-8.70 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 620 (M-H)
【０５４２】実施例１３８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メチルフ
ェニル）−２−チエニル）−４−ジメチルアミノスルホニル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１５０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.72 (6H, m), 2.36 (3H, s), 2.82 (6H, s), 2.85-2.9
5 (1H, m), 3.17-3.23 (2H, m), 3.37-3.64 (4H, m), 3.71-4.10 (3H, m), 4.65
, 4.88 (1H, br), 7.15-7.21 (4H, m), 7.46 (2H, d, J=8.5Hz), 8.51-8.58 (1H
, br) 質量分析 (ESI-): 584 (M-H)
【０５４３】実施例１３９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メチルフ
ェニル）−２−チエニル）−４−（３−ピリジニルスルホニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１５０ｍｇ）
質量分析 (ESI-): 618 (M-H)
【０５４４】実施例１４０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（４−メトキシフェニ
ルスルホニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエ
ニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（１１５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.95 (6H, m), 2.84-3.94 (14H, m), 4.08 (1H, br), 4
.75 (1/2H, s), 4.95 (1/2H, s), 7.03 (2H, d, J=8Hz), 7.26 (2H, d, J=8Hz),
7.39 (1H, s), 7.58-7.68 (4H, m), 7.73 (2H, d, J=8Hz), 7.93 (1H, s), 8.6
4-7.73 (1H, m)
【０５４５】実施例１４１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−
（１−ピペリジニルスルホニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミ
ド（５２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.38-1.65 (12H, m), 2.81-2.95 (2H, m), 3.09-3.44 (8H,
m), 3.44-4.00 (8H, m), 4.49 (1/2H, s), 4.74 (1/2H, s), 7.23 (1/2H, d, J
=3Hz), 7.26 (1/2H, d, J=3Hz), 7.73-7.84 (5H, m), 8.49 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 677.37
【０５４６】実施例１４２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）スルホニル］−７−（５−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（８４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.34 (3H, t, J=7.5Hz), 1.37-1.64 (6H, m), 2.75 (6H, s
), 2.80-4.00 (12H, m), 4.06 (2H, q, J=7.5Hz), 4.48 (1/2H, br s), 4.75 (1
/2H, br s), 6.98 (2H, d, J=8Hz), 7.15 (1/2H, d, J=3Hz), 7.20 (1/2H, d, J
=3Hz), 7.31 (1/2H, d, J=3Hz), 7.34 (1/2H, d, J=3Hz), 7.56 (2H, d, J=8Hz)
質量分析 (ES-)(m/z): 614.20
【０５４７】実施例１４３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−エトキシ
フェニル）−２−チエニル）−４−（３−ピリジルスルホニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.33 (3H, t, J=7.5Hz), 1.36-1.66 (6H, m), 2.56-4.00 (
12H, m), 4.05 (2H, q, J=7.5Hz), 4.49 (1/2H, s), 4.75 (1/2H, s), 6.96 (2H
, d, J=8Hz), 7.12 (1/2H, d, J=3Hz), 7.16 (1/2H, d, J=3Hz), 7.30 (1/2H, d
, J=3Hz), 7.32 (1/2H, d, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=8Hz), 7.70 (1H, dd, J=8,
5Hz), 8.26 (1H, dd, J=8, 2Hz), 8.90 (1H, dd, J=5, 2Hz), 9.01 (1H, d, J=
2Hz) 質量分析 (ES-)(m/z): 648.38
【０５４８】実施例１４４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−［４
−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.62 (4H, m), 1.64-1.77 (2H, m), 2.60-2.90 (2H, m)
, 2.95-3.18 (2H, m), 3.35-4.00 (6H, m), 3.82 (3H, s), 4.05-4.18 (1H, m),
4.28-4.42 (1H, m), 4.52-4.97 (1H, m), 6.85-7.02 (6H, m), 7.12-7.19 (1H,
m), 7.33-7.48 (5H, m), 7.62-7.69 (1H, m), 8.13-8.26 (1H, m) 質量分析 (m/z): 607 (M+-H), bp)
【０５４９】 下記の化合物を実施例６６と同様にして得た。
【０５５０】実施例１４５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−エチルアミノカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.14 (3H, t, J=7Hz), 1.49-1.95 (6H, br), 2.75-2.95 (2H,
br), 3.07-3.62 (7H, br), 3.70-3.97 (2H, br), 3.98-4.28 (2H, br), 4.58,
4.74-4.93 (2H, br), 7.02 (2H, br), 9.19 (1H, s) 質量分析 (m/z): 536, 538 (M-H)
【０５５１】実施例１４６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−フェニルアミノカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２６４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.88 (6H, br), 2.75-4.10 (11H, br), 4.23-4.40 (1H,
br), 4.57, 4.81 (1H, br), 6.97-7.12 (5H, br), 7.26-7.40 (2H, br),8.79-8
.88 (1H, br) 質量分析 (m/z): 584, 586 (M-H)
【０５５２】実施例１４７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（（（Ｓ）−１−フェニルエチ
ルアミノ）カルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（１２０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.71 (9H, m), 2.72-4.24 (12H, m), 4.55-4.86 (1H, m
), 4.96-5.10 (1H, m), 7.20-7.36 (9H, m), 7.57-7.66 (4H, m), 7.93 (1H, s)
, 8.72-8.83 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 677.3 (M-H)
【０５５３】実施例１４８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−プロピルアミノカルボニル−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６
０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.92 (3H, t, J=6.0Hz), 1.50-1.85 (8H, m), 2.82-4.84 (16
H, m), 7.16-7.30 (1H, m), 7.38 (1H, br s), 7.55-7.66 (5H, m), 7.92 (1H,
s), 8.90-8.96 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 615.3 (M-H)
【０５５４】実施例１４９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−第三級ブチルアミノカ
ルボニル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（８６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.37 (9H, s), 1.50-1.83 (6H, br), 2.85-4.26 (12H, m), 4
.60 (1H, br s), 4.65-4.86 (1H, m), 7.23-7.29 (2H, br), 7.46 (1H, s), 7.5
8-7.64 (4H, m), 7.94 (1H, s), 9.16-9.27 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 629.4 (M-H)
【０５５５】実施例１５０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−（２−チエニル）エチル
アミノカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（１００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.83 (6H, m), 2.80-2.90 (2H, m), 3.01-3.07 (2H, m)
, 3.15-3.92 (10H, m), 4.00-4.22 (2H, m), 4.59 (1/2H, br), 4.85 (1/2H, br
), 5.00 (1H, dd, J=6.0, 6.0Hz), 6.84 (1H, br), 6.93-6.96 (1H, m), 7.15 (
1H, d, J=6.0Hz), 7.21-7.28 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.57-7.65 (4H, m), 7.9
4 (1H, s), 8.94-8.97 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 683.5 (M-H)
【０５５６】実施例１５１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（（（Ｒ）−１−フェニルエチルアミノ）カルボニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４００
ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.41-1.87 (9H, m), 2.65-4.20 (12H, m), 4.55-4.86 (1H, m
), 4.95-5.10 (1H, m), 6.93-7.03 (2H, m), 7.12 (1H, d, J=7.0Hz), 7.22-7.3
5 (5H, m), 8.91-9.03 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 614.1 (M-H)
【０５５７】実施例１５２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−シクロヘキシルアミノ
カルボニル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル
）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミ
ド（１１０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.05-1.97 (16H, m), 2.83-3.82 (12H, m), 4.04-4.67 (1H,
m), 4.60-4.84 (1H, m), 7.20-7.30 (1H, m), 7.37 (1H, s), 7.58-7.65 (4H, m
), 7.90 (1H, s), 8.84-8.87 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 655.3 (M-H)
【０５５８】実施例１５３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンジルアミノカルボ
ニル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１
００ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.44-1.62 (6H, m), 2.72-3.18 (4H, m), 3.22-3.93 (8H,
m), 4.27-4.30 (2H, m), 4.51 (1/2H, br), 4.77 (1/2H, br), 7.15-7.34 (6H,
m), 7.52-7.57 (1H, m), 7.74-7.80 (5H, m), 8.49 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 663.3 (M-H)
【０５５９】実施例１５４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−イソプロピルカルバモイ
ル−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．５ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.04 (3H, d, J=6Hz), 1.06 (3H, d, J=6Hz), 1.38-1.76 (
6H, m), 2.54-3.15 (4H, m), 3.38-3.93 (9H, m), 4.48, 4.74 (1H, br), 6.20
(1H, t, J=10Hz), 7.00, 7.02 (1H, d, J=3Hz), 7.18, 7.21 (1H, d, J=3Hz) 質量分析 (ESI-): 550, 552 (MH)
【０５６０】実施例１５５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−シクロヘキシルカルバ
モイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−７−（４−フェノキシフェニル）−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.02-1.18 (3H, m), 1.24-1.43 (2H, m), 1.48-1.77 (9H, m)
, 1.88-2.00 (2H, m), 2.73-2.90 (2H, m), 3.19-4.10 (10H, m), 4.16-4.29 (1
H, m), 4.50-4.58 (1H, m), 6.93-7.00 (2H, m), 7.05 (2H, d, J=8Hz), 7.15 (
1H, t, J=8Hz), 7.32-7.38 (2H, m), 7.45-7.53 (2H, m), 9.01 (1H, d, J=8Hz)
質量分析 (m/z): 600 (M++H), 115 (bp)
【０５６１】実施例１５６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ−２−［４−第三級ブチルカルバモイ
ル−１，１−ジオキソペルヒドロ−７−（４−フェノキシフェニル）−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.36 (9H, s), 1.52-1.62 (4H, m), 1.68-1.75 (2H, m), 2.7
5-2.92 (2H, m), 3.20-3.58 (6H, m), 3.72-4.23 (4H, m), 4.50-4.59 (1H, m),
6.96-7.07 (4H, m), 7.15 (1H, t, J=8Hz), 7.33-7.53 (4H, m), 8.55-8.70 (1
H, m) 質量分析 (ESI-): 572 (M+-H), 169 (bp)
【０５６２】実施例１５７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［１，１−ジオキソペルヒド
ロ−７−（４−フェノキシフェニル）−４−プロピルカルバモイル−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（８２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.91 (3H, t, J=7Hz), 1.47-1.59 (6H, m), 1.68-1.75 (2H,
m), 2.77-2.93 (2H, m), 3.10-3.60 (8H, m), 3.72-4.10 (2H, m), 4.22-4.35 (
1H, m), 4.74-4.86 (2H, m), 6.95-7.01 (2H, m), 7.05 (2H, d, J=8Hz), 7.15
(1H, t, J=8Hz), 7.33-7.40 (2H, m), 7.45-7.53 (2H, m), 8.92 (1H, d, J=8Hz
) 質量分析 (m/z): 558 (M+-H), 123 (bp)
【０５６３】実施例１５８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−第三級ブチルカルバモ
イル−７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６９ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.36 (9H, s), 1.50-1.60 (4H, m), 1.68-1.75 (2H, m), 2.3
5 (3H, s), 2.71-2.98 (2H, m), 3.19-3.58 (6H, m), 3.70-4.22 (4H, m), 4.49
-4.57 (1H, m), 6.95 (4H, d, J=8Hz), 7.16 (2H, d, J=8Hz), 7.44-7.52 (2H,
d, J=8Hz), 8.49-8.65 (1H, m) 質量分析 (m/z): 586 (M+-H), 91 (bp)
【０５６４】実施例１５９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−第三級ブチルカルバモ
イル−７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.36 (9H, s), 1.53-1.60 (4H, m), 1.68-1.80 (2H, m), 2.7
2-2.88 (2H, m), 3.19-3.59 (6H, m), 3.75-4.22 (4H, m), 4.47-4.59 (1H, m),
6.99 (4H, d, J=8Hz), 7.32 (2H, d, J=8Hz), 7.52 (2H, d, J=8Hz), 8.60-8.7
4 (1H, m) 質量分析 (m/z): 572 (M+-H), 169 (bp)
【０５６５】実施例１６０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−４−シクロヘキシルカルバモイル−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.05-1.20 (3H, m), 1.28-1.40 (2H, m), 1.48-1.77 (9H, m)
, 1.88-2.00 (2H, m), 2.74-2.90 (2H, m), 3.19-4.05 (10H, m), 4.15-4.28 (1
H, m), 4.49-4.59 (1H, m), 6.98 (4H, d, J=8Hz), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.51
(2H, d, J=8Hz), 8.069 (1H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 632 (M+-H), 91 (bp)
【０５６６】実施例１６１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−４−第三級ブチルカルバモイル−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．２６ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.35, 1.37 (9H, s), 1.56-1.83 (6H, m), 2.75-2.86 (2H, m
), 3.02-3.18 (2H, m), 3.30-3.62 (5H, m), 3.30-4.10 (4H, m), 4.56, 4.76 (
1H, br), 7.00-7.05 (2H, m) 質量分析 (ESI-): 564 (M-H)
【０５６７】 下記の化合物を実施例３３と同様にして得た。
【０５６８】実施例１６２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２−メチルベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３４２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, br), 2.18-2.35 (3H, br), 2.65-3.95 (12H,
br), 4.45, 4.60, 4.76, 4.87 (1H, br), 6.88-7.70 (6H, br), 8.35-8.50 (1H
, m) 質量分析 (m/z): 583, 585 (M-H)
【０５６９】実施例１６３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（４−ピリジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２２０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.90 (6H, br), 2.70-3.28 (4H, br), 3.38-3.96 (7H,
br), 4.20-4.90 (2H, br), 6.88-7.12 (2H, br), 7.20-7.35 (2H, br), 8.22, 8
.34 (1H, br), 8.65-8.78 (2H, br) 質量分析 (m/z): 570, 572 (M-H)
【０５７０】実施例１６４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（３−（４−ピリジル）アクリロイル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２４６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.86 (6H, br), 2.60-3.95 (11H, br), 4.25-4.90 (2H,
br), 6.86-7.14 (3H, br), 7.32-7.45 (2H, br), 7.53-7.69 (1H, br), 8.60-8
.66 (2H, br), 8.76, 8.86 (1H, br) 質量分析 (m/z): 596, 598 (M-H)
【０５７１】実施例１６５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２−ピリジルアセチル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２６０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.92 (6H, br), 2.55-4.20 (12H, br), 4.40-4.55 (2H,
br), 4.73, 5.03 (1H, br), 6.90-7.07 (3H, br), 7.15-7.43 (2H, br), 7.60-
7.82 (1H, m), 8.40-8.60 (1H, br) 質量分析 (m/z): 584, 586 (M-H)
【０５７２】実施例１６６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２−（プロピルオキシ）ベンゾイル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２７５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.95-1.08 (3H, br), 1.50-1.93 (8H, br), 2.70-4.30 (14H,
br), 4.50-5.00 (1H, br), 6.83-7.08 (4H, br), 7.20-7.44 (2H, br), 8.30-8
.42 (1H, br) 質量分析 (m/z): 627, 629 (M-H)
【０５７３】実施例１６７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１３８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-1.86 (6H, br), 2.82-4.35 (12H, br), 4.62, 4.88 (1H
, br), 7.12, 7.18 (2H, br), 7.26-7.43 (3H, br), 7.43-7.54 (2H, br), 7.62
, 7.75-7.86 (2H, br), 8.29-8.45, 8.55-8.68 (2H, br) 質量分析 (m/z): 602 (M-H)
【０５７４】実施例１６８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.80-4.30 (12H, br), 4.50-4.65, 4.7
6-4.90 (1H, br), 7.07-7.23 (2H, br), 7.26-7.40 (2H, br), 7.40-7.55 (2H,
br), 8.25-8.75 (3H, br), 894, 9.07 (1H, br) 質量分析 (m/z): 603 (M-H)
【０５７５】実施例１６９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−クロロベンゾイ
ル）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.75-4.00 (12H, br), 4.55, 4.70-4.9
0 (1H, br), 7.10-7.58 (10H, br), 8.20, 8.38 (1H, br) 質量分析 (m/z): 635 (M-H)
【０５７６】実施例１７０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−４−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
チル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（１０８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.42-1.90 (6H, br), 2.50-3.80 (12H, br), 4.40-4.97, 5.1
0, 5.26, 5.38-5.52 (2H, br), 7.10-7.56 (11H, br), 8.20, 8.30, 8.55, 8.87
(1H, br) 質量分析 (m/z): 631 (M-H)
【０５７７】実施例１７１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（Ｒ）−２−第三級
ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル）−７−（５−（４−クロロ
フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（６８．５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.35-1.89 (6H, br), 1.38, 1.43 (9H, s), 2.73-4.20 (12H,
br), 4.39-4.63, 4.72, 4.78, 4.91 (1H, br), 5.30-5.47, 5.53-5.66, 5.72-5
.90 (1H, br), 7.10-7.54 (11H, m), 8.20, 8.63, 8.72 (1H, br) 質量分析 (m/z): 730 (M-H)
【０５７８】実施例１７２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−４−（２−エトキシベンゾイル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.35-1.97 (9H, br), 2.70-4.22 (14H, br), 4.43-5.03 (1H,
br), 6.83-7.15 (3H, br), 7.15-7.26 (1H, br), 7.26-7.40 (4H, br), 7.42-7
.57 (2H, m), 8.36, 8.44-8.60, 8.72, 8.93 (1H, br) 質量分析 (m/z): 645 (M-H)
【０５７９】実施例１７３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−（１−第三級
ブトキシカルボニル−４−ピペリジンカルボニル）−７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（１２５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46 (9H, s), 1.40-2.00 (10H, br), 2.48-2.95 (5H, br),
3.00-3.22 (1H, br), 3.22-3.97 (7H, br), 4.02-4.36 (4H, br), 4.55, 4.85 (
1H, br), 7.18-7.26 (2H, m), 7.35 (2H, d, J=8Hz), 7.46-7.55 (2H, m), 8.22
, 8.39, 8.46, 8.63 (1H, br) 質量分析 (m/z): 708 (M-H)
【０５８０】実施例１７４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−（１−アセチ
ル−４−ピペリジンカルボニル）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（６５．３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-2.10 (10H, br), 2.11 (3H, s), 2.52-3.98 (14H, br),
4.00-4.45 (2H, br), 4.49-4.72, 4.85 (2H, br), 7.16-7.28 (2H, br), 7.34
(2H, d, J=8Hz), 7.48 (2H, br), 8.82, 8.97, 9.34 (1H, br) 質量分析 (m/z): 650 (M-H)
【０５８１】実施例１７５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−イソブチルカルボニル−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８７．０ｍｇ
） NMR (CDCl3, δ): 0.95-1.06 (6H, br), 1.45-1.90 (6H, br), 2.06-2.38 (3H,
br), 2.55-3.95 (11H, br), 4.16-4.40 (1H, br), 4.55, 4.84 (1H, br), 7.15-
7.25 (2H, br), 7.34 (2H, d, J=8Hz), 7.45-7.54 (2H, m), 8.26, 8.38, 8.48,
8.60 (1H, br) 質量分析 (m/z): 581 (M-H)
【０５８２】実施例１７６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−メトキシアセチル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８５．０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-1.94 (6H, br), 2.60-3.97 (11H, br), 3.45 (3H, s),
4.03-4.46 (3H, br), 4.59, 4.88 (1H, br), 7.22 (2H, s), 7.34 (2H, d, J=8H
z), 7.46-7.54 (2H, m), 8.44, 8.55, 8.74, 8.83 (1H, br)
【０５８３】実施例１７７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−シクロプロピルアセチル−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０５ｍｇ
） NMR (CDCl3, δ): 0.04-0.26 (2H, br), 0.44-0.65 (2H, br), 1.00-1.16 (1H,
br), 1.35-1.95 (6H, br), 2.10-2.45 (2H, br), 2.55-3.93 (11H, br), 4.14-4
.40 (1H, br), 4.55, 4.84 (1H, br), 7.15-7.26 (2H, m), 7.33 (2H, m), 7.40
-7.58 (2H, br), 8.68, 8.82, 9.18, 9.28 (1H, br) 質量分析 (m/z): 579 (M-H)
【０５８４】実施例１７８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（２−ピリジルアセチル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１０ｍ
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.36-1.90 (6H, br), 2.60-2.78, 2.88-3.16 (3H, br), 3.16
-3.57 (5H, br), 3.65-4.10 (3H, br), 4.10-4.33, 4.36-4.54 (3H, br), 4.71,
5.00 (1H, br), 7.07-7.26 (4H, m), 7.26-7.40 (2H, m), 7.43-7.53 (2H, m),
7.56-7.67, 7.68-7.79 (1H, m), 8.39, 8.53 (2H, br) 質量分析 (m/z): 616 (M-H)
【０５８５】実施例１７９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（（Ｒ）−２−メトキシ−２−フェニ
ルアセチル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（１１０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-2.18 (6H, br), 2.65-3.97 (11H, br), 3.38, 3.44, 3.
49 (3H, s), 4.33-4.47 (1H, br), 4.58, 4.89 (1H, br), 5.03, 5.14 (1H, s),
7.16-7.23 (2H, br), 7.23-7.55 (9H, br), 8.63, 8.77 (1H, br) 質量分析 (m/z): 645 (M-H)
【０５８６】実施例１８０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（３−クロロベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３４５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.81 (6H, m), 2.70-4.33 (12H, m), 4.43-4.85 (1H, m
), 6.83-7.07 (2H, m), 7.18-7.45 (4H, m), 8.26-8.40 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 604.9 (M-H)
【０５８７】実施例１８１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（（２Ｓ）−２−第三級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニ
ルアセチル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（４１５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.41 (9H, s), 1.57-1.80 (6H, m), 2.64-4.50 (13H, m), 4.
88-5.82 (1H, m), 6.90-7.02 (2H, m), 7.31-7.38 (6H, m) 質量分析 (ESI-): 700.1 (M-H)
【０５８８】実施例１８２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（１−イソキノリンカ
ルボニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル
）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミ
ド（９５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.94 (6H, br), 2.75-4.90 (13H, m), 7.20-7.38 (3H,
m), 7.55-7.75 (7H, m), 7.80-8.16 (3H, m), 8.36-8.52 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 685.3 (M-H)
【０５８９】実施例１８３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−第三級ブトキシ
カルボニルアミノアセチル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル
）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（１１０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.47 (9H, br), 1.48-1.79 (6H, m), 2.84-5.47 (15H,
m), 7.23-7.31 (2H, m), 7.36-7.40 (1H, m), 7.59-7.68 (4H, m), 7.94 (1H, s
), 8.38-8.47 (1H, m), 9.21-9.41 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 687.4 (M-H)
【０５９０】実施例１８４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−アセチルベンゾ
イル）−７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２４０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.74 (6H, br), 2.21 (3H, br), 2.68-5.35 (13H, m),
6.90-7.07 (2H, m), 7.29-8.00 (4H, m), 8.44-8.60 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 611.2 (M-H)
【０５９１】実施例１８５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（２Ｒ）−２−第三
級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル）−７−（５−（４−（５
−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１３０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.37-1.50 (9H, m), 1.63-1.88 (6H, br), 2.74-5.85 (14H,
m), 7.16-7.32 (2H, m), 7.35-7.42 (5H, m), 7.60-7.64 (5H, m), 7.94 (1H, b
r), 10.05-10.52 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 763.4 (M-H)
【０５９２】実施例１８６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（３−メチルピリジン
−２−イルカルボニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド（６５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.74 (6H, br), 2.32-2.43 (3H, m), 2.82-4.50 (12H,
m), 4.60-4.88 (1H, m), 7.20-7.29 (3H, m), 7.38 (1H, d, J=5.0Hz), 7.54-7.
63 (6H, m), 7.92 (1H, br s), 8.30-8.44 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 649.3 (M-H)
【０５９３】実施例１８７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３４０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.53 (2H, br), 1.73 (4H, br), 2.70-3.32 (6H, m), 3.43-3
.62 (3H, m), 3.71-3.88 (2H, m), 4.42-4.62 (1H, m), 4.70-4.87 (1H, m), 6.
95-7.06 (2H, m), 7.46-7.74 (4H, m), 7.81-7.90 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 639.0 (M-H)
【０５９４】実施例１８８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−７−（５−ブロモ−２−チエニル
）−２−［４−（２，３−ジメトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.80 (6H, m), 2.71-3.93 (11H, m), 3.87 (6H, s), 4.
32-4.96 (2H, m), 6.48-6.70 (1H, m), 6.85-7.13 (3H, m), 7.42-7.67 (1H, m)
, 8.50-8.97 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 631.1 (M-H)
【０５９５】実施例１８９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２，４−ジメトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３４０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.49 (1H, br), 1.74 (4H, br), 2.67-2.87 (2H, m), 2.94-3
.18 (2H, m), 3.45-3.75 (6H, m), 3.79 (6H, s), 3.84-3.92 (1H, m), 4.45 (1
H, br), 4.68 (1/2H, br), 4.87 (1/2H, br), 6.40-6.53 (2H, m), 6.88-7.02 (
2H, m), 7.43-7.50 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 629.0 (M-H)
【０５９６】実施例１９０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（３−フェニルプロピオニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３６５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.82 (6H, m), 2.39-4.33 (16H, m), 4.50-4.94 (1H, m
), 6.95-7.02 (2H, m), 7.17-7.32 (5H, m), 8.12-8.58 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 599.0 (M-H)
【０５９７】実施例１９１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−プロピオニル−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.15 (3H, t, J=7.0Hz), 1.45-1.72 (6H, br), 2.35-4.35 (1
H, m), 4.56-4.85 (1H, m), 7.22-7.30 (2H, m), 7.39 (1H, br), 7.60-7.67 (4
H, m), 7.94 (1H, s), 8.44-8.90 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 586.3 (M-H)
【０５９８】実施例１９２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−シクロプロピルカルボ
ニル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１
０５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.71-1.08 (4H, m), 1.50-1.90 (6H, m), 2.05-2.13 (1H, m)
, 2.81-4.26 (12H, m), 4.42-4.86 (1H, m), 7.22-7.31 (2H, m), 7.40 (1H, s)
, 7.60-7.67 (4H, m), 7.95 (1H, s), 8.53-8.69 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 598.3 (M-H)
【０５９９】実施例１９３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（１−フェニル−１−シクロプロパンカルボニル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２６０ｍｇ
） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.75 (10H, m), 2.53-4.34 (12H, m), 4.48-4.85 (1H,
m), 6.97-7.57 (7H, m), 7.85-8.58 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 611.1 (M-H)
【０６００】実施例１９４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（２Ｓ）−２−ヒド
ロキシ−３−フェニルプロピオニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）
フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（１２５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.75 (6H, m), 2.80-3.70 (14H, m), 4.33-4.63 (1H, m
), 7.18-7.39 (8H, m), 7.59-7.65 (4H, m), 7.94 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 678.4 (M-H)
【０６０１】実施例１９５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−ナフチルカルボ
ニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
１２５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.42-1.73 (6H, m), 2.82-4.32 (12H, m), 4.58-4.90 (1H, m
), 7.10-7.85 (14H, m), 7.94 (1H, s), 8.42-8.54 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 684.3 (M-H)
【０６０２】実施例１９６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−フェニルベンゾイル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
１６５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.75 (6H, m), 2.70-3.80 (12H, m), 4.27-4.83 (1H, m
), 7.13-7.52 (7H, m), 7.57-7.65 (5H, m), 7.92 (1H, s), 8.27-8.52 (1H, m)
質量分析 (ESI-): 710.4 (M-H)
【０６０３】実施例１９７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−シクロヘキシルカルボ
ニル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９
０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.39-1.90 (16H, m), 2.14-4.25 (12H, m), 4.52-4.83 (1H,
m), 7.17-7.30 (1H, m), 7.35-7.45 (1H, m), 7.50-7.67 (5H, m), 7.94 (1H, s
), 8.42-8.59 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 639.4 (M-H)
【０６０４】実施例１９８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（インドール−２−イルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３９５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-1.69 (6H, m), 2.57-4.10 (12H, m), 4.33-5.00 (1H, m
), 6.65-6.86 (3H, m), 7.12 (1H, dd, J=6.0, 6.0Hz), 7.22-7.30 (1H, m), 7.
36-7.42 (1H, m), 7.63-7.67 (1H, m), 9.20 (1H, br), 9.64 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 609.7 (M-H)
【０６０５】実施例１９９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（４−メチルピリミジ
ン−５−イルカルボニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（１００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.73 (6H, m), 2.53-2.57 (3H, br), 2.77-3.82 (12H,
m), 4.41-4.85 (1H, m), 7.21-7.30 (3H, m), 7.39 (1H, s), 7.60-7.68 (5H, m
), 7.95 (1H, s), 9.10-9.14 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 650.2 (M-H)
【０６０６】実施例２００ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（ベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イルカルボニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル
）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（９５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.39-1.73 (6H, br), 2.81-5.10 (13H, m), 7.16-7.30 (1H,
m), 7.37-7.44 (3H, m), 7.50-7.66 (6H, m), 7.77-7.85 (2H, m), 7.95 (1H, s
), 8.50-8.63 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 690.3 (M-H)
【０６０７】実施例２０１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２，５−ジメトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３４８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.97 (6H, br), 2.65-3.98 (12H, br), 3.77, 3.79 (6H
, s), 4.37-4.63, 4.67-4.98 (1H, br), 6.80-7.35 (5H, br), 8.40, 8.53, 8.6
0-8.80, 8.86 (1H, br) 質量分析 (m/z): 629, 631 (M-H)
【０６０８】実施例２０２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２，３，４−トリメトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３９３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.97 (6H, br), 2.70-3.98 (21H, br), 4.20-5.00 (1H,
br), 6.55-7.18 (4H, br), 8.44, 8.63, 8.76-8.94 (1H, br) 質量分析 (m/z): 659, 661 (M-H)
【０６０９】実施例２０３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２７０ｍ
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.90 (6H, br), 2.63-4.00 (12H, br), 4.22-4.38, 4.4
0-4.96, 5.08, 5.19-5.30, 5.35-5.47 (2H, m), 6.85-7.05 (2H, br), 7.17-7.4
6 (5H, br), 8.03, 8.08, 8.23, 8.38, 8.69 (1H, br) 質量分析 (m/z): 599, 601 (M-H)
【０６１０】実施例２０４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２−エトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２４０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.30-1.90 (9H, br), 2.70-4.20 (14H, br), 4.40-4.50 (1H,
br), 6.75-7.08 (4H, br), 7.28-7.45 (2H, br), 8.30-8.70, 8.93 (1H, br) 質量分析 (m/z): 613, 615 (M-H)
【０６１１】実施例２０５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２４２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, br), 2.70-4.05 (12H, br), 4.40-4.90, 5.0
2, 5.13 (1H, br), 6.90-7.10 (2H, br), 7.23-7.66 (4H, br), 8.20, 8.30-8.4
3 (1H, br) 質量分析 (m/z): 653, 655 (M-H)
【０６１２】実施例２０６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３７４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.90 (6H, br), 2.70-4.02 (12H, br), 4.45-4.92 (1H,
br), 6.86-7.17 (2H, br), 7.26-7.48 (3H, br), 8.28, 8.38-8.56 (1H, br) 質量分析 (m/z): 637, 639 (M-H)
【０６１３】実施例２０７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（４−クロロ−２−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１７０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.97 (6H, br), 2.60-4.00 (12H, br), 3.83, 3.84 (3H
, s), 6.76-7.17 (5H, br), 7.25-7.40 (1H, br), 8.30, 8.40-8.54 (1H, br) 質量分析 (m/z): 633, 635 (M-H)
【０６１４】実施例２０８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（（Ｒ）−２−メトキシ−２−フェニルアセチル］−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２８０ｍｇ
） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.90 (6H, br), 2.60-4.20 (13H, br), 3.39, 3.48 (3H
, s), 4.30-4.60, 4.85, 4.97-5.05, 5.12 (1H, br), 6.85-7.05 (2H, br), 7.2
6-7.45 (5H, br), 8.20-8.30, 8.40 (1H, br) 質量分析 (m/z): 613, 615 (M-H)
【０６１５】実施例２０９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−シンナモイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（２９６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.65-4.45 (12H, br), 4.50-4.70, 4.8
8, 5.02, 5.10 (1H, br), 6.85-7.06 (3H, br), 7.35-7.45 (3H, br), 7.46-7.6
0 (2H, br), 7.65-7.80 (1H, m), 8.55-8.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 595, 597 (M-H)
【０６１６】実施例２１０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−フルオロ
フェニル）−２−チエニル）−４−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルア
セチル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（１１３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, br), 2.65-3.92 (12H, br), 4.43-4.97, 5.1
0, 5.25-5.33, 5.40-5.50 (2H, br), 7.03-7.45 (9H, m), 7.47-7.60 (2H, m),
8.22, 8.27, 8.39, 8.57, 8.90 (1H, br) 質量分析 (m/z): 615 (M-H)
【０６１７】実施例２１１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−フルオロ
フェニル）−２−チエニル）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８７．６ｍ
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.70-4.04 (11H, br), 4.06-4.42 (1H,
br), 4.44-4.96 (1H, br), 7.02-7.25 (5H, br), 7.28 (1H, br), 7.29-7.65 (
3H, br), 8.30-8.58 (1H, br) 質量分析 (m/z): 591 (M-H)
【０６１８】実施例２１２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（Ｒ）−２−第三級
ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル）−７−（５−（４−フルオ
ロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（１１１ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.38, 1.39, 1.43 (9H, s), 1.40-1.95 (6H, br), 2.70-4.33
(12H, br), 4.40-4.60, 4.68, 4.77, 4.89 (1H, br), 5.25-5.47, 5.55-5.66,
5.74-5.90 (1H, br), 6.97-7.22 (5H, m), 7.27-7.45 (4H, br), 7.46-7.57 (2H
, br), 8.18, 8.60, 8.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 714 (M-H)
【０６１９】実施例２１３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（５−クロロ−
２−チエニル）−２−チエニル）−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７９．３
ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, br), 2.80-4.00 (11H, br), 4.00-4.42 (1H,
br), 4.70, 4.80, 4.88 (1H, br), 6.82 (1H, m), 6.86-7.16 (2H, br), 7.17
(1H, br), 7.27-7.45 (1H, br), 7.63, 7.75-7.89 (2H, br), 8.32-8.52, 8.56-
8.65 (2H, br) 質量分析 (m/z): 608 (M-H)
【０６２０】実施例２１４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（５−クロロ−
２−チエニル）−２−チエニル）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８５．
１ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.90 (6H, br), 2.66-4.02 (11H, br), 4.06-4.35 (1H,
br), 4.45-4.68, 4.69-4.80, 4.80-4.90 (1H, br), 6.83 (1H, d, J=3Hz), 6.9
0-7.26 (4H, br), 7.26-7.64 (2H, br), 8.38, 8.52 (1H, br) 質量分析 (m/z): 613 (M-H)
【０６２１】実施例２１５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（５−クロロ−
２−チエニル）−２−チエニル）−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０．０
ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.88 (6H, br), 2.78-3.40 (11H, br), 4.06-4.42 (1H,
br), 4.53-4.65, 4.78-4.91 (1H, br), 6.83 (1H, m), 6.86-7.02 (2H, m), 7.
08-7.18 (1H, m), 8.24-8.48, 8.57, 8.62-8.69 (3H, br), 8.92, 9.06 (1H, br
) 質量分析 (m/z): 609 (M-H)
【０６２２】実施例２１６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−（（Ｓ）−２
−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチリル）−７−（５
−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.82-1.00 (6H, m), 1.25 (3H, t, J=8Hz), 1.42, 1.45 (9
H, s), 1.46-1.78 (6H, m), 1.88-2.08 (1H, m), 2.66 (2H, q, J=8Hz), 2.73-4
.86 (13H, m), 5.13-5.32 (1H, m), 7.12-7.23 (4H, m), 7.49 (2H, d, J=8Hz),
8.26-8.73 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 690 (M-H)
【０６２３】実施例２１７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−（３−（Ｎ−
第三級ブトキシカルボニルアミノ）プロピオニル）−７−（５−（４−エチルフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（１３０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.26 (3H, t, J=8Hz), 1.45 (9H, s), 1.46-1.84 (6H, m),
2.30-3.88 (17H, m), 4.10-4.36 (1H, m), 4.57, 4.86 (1H, s), 5.20-5.52 (1
H, m), 7.15-7.30 (4H, m), 7.44-7.55 (2H, m) 質量分析 (ESI-): 662 (M-H)
【０６２４】実施例２１８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［１，１−ジオキソペルヒド
ロ−７−（４−フェノキシフェニル）−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.62 (4H, m), 1.68-1.77 (2H, m), 2.75-3.00 (2H, m)
, 3.15-3.66 (6H, m), 3.75-3.87 (4H, m), 4.51-4.60 (1H, m), 6.92-6.99 (3H
, m), 7.03-7.20 (3H, m), 7.30-7.39 (3H, m), 7.49-7.65 (3H, m), 8.68 (1H,
d, J=2Hz) 質量分析 (m/z): 579 (M+-H), 169 (bp)
【０６２５】実施例２１９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（シクロプロピランカ
ルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−７−（４−フェノキシフェニル）−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.78-1.00 (2H, m), 1.02-1.13 (1H, m), 1.24-1.43 (1H, m)
, 1.50-1.60 (4H, m), 1.69-1.78 (2H, m), 1.80-1.87 (1H, m), 2.75-2.99 (2H
, m), 3.20-3.65 (6H, m), 3.77-3.90 (2H, m), 4.15-4.35 (2H, m), 4.46-4.58
(1H, m), 6.99 (2H, d, J=8Hz), 7.05 (2H, d, J=8Hz), 7.17 (1H, t, J=8Hz),
7.34-7.40 (2H, m), 7.43-7.62 (2H, m), 8.58 (1H, s) 質量分析 (m/z): 543 (M+-H), 85 (bp)
【０６２６】実施例２２０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［１，１−ジオキソペルヒド
ロ−７−（４−フェノキシフェニル）−４−（２−チオフェンカルボニル−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.64 (4H, m), 1.67-1.75 (2H, m), 2.77-3.00 (2H, m)
, 3.15-3.84 (6H, m), 3.93-4.14 (4H, m), 4.22-4.42 (1H, m), 6.99 (2H, d,
J=8Hz), 7.03-7.09 (3H, m), 7.17 (1H, t, J=8Hz), 7.33-7.40 (2H, m), 7.45-
7.59 (4H, m), 8.33-8.48 (1H, m) 質量分析 (m/z): 585 (M+-H), 115 (bp)
【０６２７】実施例２２１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（２Ｓ）−２−ヒド
ロキシ−２−フェニルアセチル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−７−（４−フ
ェノキシフェニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８５ｍｇ
） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.62 (4H, m), 1.67-1.78 (2H, m), 2.60-2.82 (2H, m)
, 3.00-3.40 (4H, m), 3.48-3.95 (3H, m), 4.07-4.28 (1H, m), 4.34-4.95 (3H
, m), 5.05-5.45 (1H, m), 6.92-7.07 (4H, m), 7.12-7.24 (1H, m), 7.30-7.47
(9H, m) 質量分析 (ESI-): 607 (M+-H), 169 (bp)
【０６２８】実施例２２２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（４−フェノキシフェ
ニル）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.35-1.65 (6H, m), 2.57-4.32 (12H, m), 4.48-4.98 (1H,
m), 6.95 (2H, t, J=8Hz), 7.07 (2H, t, J=8Hz), 7.15-7.30 (2H, m), 7.35-7
.65 (5H, m), 7.77-7.92 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 583 (M-H)
【０６２９】実施例２２３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ−２−［７−［４−（４−メチルフェ
ノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピラジンカルボ
ニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.62 (4H, m), 1.67-1.76 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.7
3-3.02 (2H, m), 3.13-3.63 (6H, m), 3.74-3.90 (H, m), 4.12-4.22 (1H, m),
6.82-6.97 (4H, m), 7.14 (2H, t, J=8Hz), 7.49 (1H, d, J=8Hz), 7.59 (1H, d
, J=8Hz), 8.41-8.57 (1H, m), 8.68 (1H, s), 8.89-9.05 (1H, m) 質量分析 (m/z): 595 (M+-H), 74 (bp)
【０６３０】実施例２２４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ−２−［４−シクロプロパンカルボニ
ル−７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８１ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.78-1.11 (4H, m), 1.47-1.65 (4H, m), 1.69-1.74 (2H, m)
, 1.78-1.89 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2.75-2.97 (3H, m), 3.22-3.45 (4H, m),
3.50-3.60 (1H, m), 3.72-3.88 (2H, m), 4.10-4.40 (2H, m), 4.43-4.87 (2H,
m), 6.94 (4H, d, J=8Hz), 7.15 (2H, d, J=8Hz), 7.40-7.60 (2H, m) 質量分析 (m/z): 557 (M++H), 115 (bp)
【０６３１】実施例２２５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−メチルフ
ェノキシ）フェニル−４−（２−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.63 (4H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.8
5-2.97 (2H, m), 3.10-3.43 (4H, m), 3.45-3.85 (4H, m), 3.95-4.15 (1H, m),
4.20-4.52 (1H, m), 4.60-4.75 (1H, m), 6.93 (4H, d, J=8Hz), 7.04-7.08 (1
H, m), 7.24 (2H, d, J=8Hz), 7.40-7.59 (4H, m) 質量分析 (m/z): 597 (M+-H), 145 (bp)
【０６３２】実施例２２６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−メチルフ
ェノキシ）フェニル］−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.52 (4H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.7
0-2.97 (2H, m), 3.05-3.30 (2H, m), 3.35-3.65 (4H, m), 3.70-3.87 (4H, m),
4.04-4.15 (1H, m), 6.93 (4H, d, J=8Hz), 7.17 (2H, d, J=8Hz), 7.20-7.27
(1H, m), 7.33-7.67 (4H, m) 質量分析 (m/z): 599 (M+-H), 115 (bp)
【０６３３】実施例２２７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−［（２Ｓ）−２−ヒド
ロキシ−２−フェニルアセチル］−７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニ
ル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（８１ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.62 (4H, m), 1.67-1.80 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.6
0-2.85 (2H, m), 2.99-3.38 (4H, m), 3.48-3.95 (3H, m), 4.30-4.93 (4H, m),
5.05-5.22 (1H, m), 6.907.00 (4H, m), 7.12-7.18 (1H, m), 7.30-7.45 (8H,
m) 質量分析 (m/z): 621 (M+-H), 137 (bp)
【０６３４】実施例２２８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−メチルフ
ェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカル
ボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.62 (4H, m), 1.66-1.77 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.7
0-2.90 (2H, m), 3.20-3.63 (6H, m), 3.73-3.86 (2H, m), 4.07-4.40 (2H, m),
4.52-4.87 (1H, m), 6.83-6.98 (4H, m), 7.10-7.19 (2H, m), 7.34-7.63 (4H,
m), 7.72-7.86 (2H, m) 質量分析 (m/z): 592 (M+-H), 91 (bp)
【０６３５】実施例２２９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピラジンカル
ボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.63 (4H, m), 1.70-1.76 (2H, m), 2.82-2.95 (2H, m)
, 3.19-3.27 (2H, m), 3.43-3.63 (4H, m), 3.78-3.90 (4H, m), 4.54-4.60 (1H
, m), 6.90-7.03 (4H, m), 7.25-7.33 (5H, m), 7.50-7.66 (2H, m) 質量分析 (m/z): 613 (M+-H), 45 (bp)
【０６３６】実施例２３０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−４−シクロプロパンカルボニル−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.80-1.14 (4H, m), 1.50-1.65 (4H, m), 1.73 (2H, br s),
1.78-1.97 (1H, m), 2.73-2.99 (3H, m), 3.23-3.47 (4H, m), 3.53-3.60 (1H,
m), 3.78-3.90 (2H, m), 4.05-4.35 (2H, m), 4.49-4.55 (1H, m), 4.82-4.87 (
1H, m), 6.97 (4H, d, J=8Hz), 7.32 (2H, d, J=8Hz), 7.53 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z)): 575 (M+-H), 45 (bp)
【０６３７】実施例２３１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル−４−（３−チオフェンカルボニル−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.55 (4H, m), 1.64-1.75 (2H, m), 2.80-2.95 (2H, m)
, 3.18-3.30 (2H, m), 3.45-3.60 (4H, m), 3.77-3.90 (4H, m), 4.45-4.52 (1H
, m), 6.90-7.00 (4H, m), 7.20-7.37 (5H, m), 7.42-7.55 (2H, m) 質量分析 (m/z): 617 (M+-H), 45 (bp)
【０６３８】実施例２３２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−４−（２−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.60 (4H, m), 1.68 (2H, br s), 2.85-2.99 (2H, m),
3.05-3.45 (4H, m), 3.50-3.84 (4H, m), 3.97-4.17 (1H, m), 4.24-4.40 (1H,
m), 4.45-4.69 (1H, m), 6.92-7.00 (4H, m), 7.05-7.08 (1H, m), 7.32 (2H, d
, J=8Hz), 7.47-7.57 (4H, m) 質量分析 (m/z): 617 (M+-H), 45 (bp)
【０６３９】実施例２３３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチ
ル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（７７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.48-1.62 (4H, m), 1.67-1.80 (2H, m), 2.60-2.85 (2H, m)
, 3.02-3.40 (4H, m), 3.48-3.95 (3H, m), 4.15-4.30 (1H, m), 4.35-4.95 (3H
, m), 5.05-5.45 (1H, m), 6.97 (4H, d, J=8Hz), 7.17-7.23 (1H, m), 7.30-7.
47 (8H, m) 質量分析 (m/z): 641 (M+-H), 45 (bp)
【０６４０】実施例２３４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカル
ボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.64 (4H, m), 1.73 (2H, s), 2.76-3.05 (2H, m), 3.2
5-3.44 (3H, m), 3.52-3.63 (3H, m), 3.78-3.87 (3H, m), 4.10-4.30 (1H, m),
6.907.01 (5H, m), 7.27-7.41 (2H, m), 7.50-7.65 (3H, m), 7.78-7.87 (2H,
m) 質量分析 (m/z): 579 (M+-H), 169 (bp)
【０６４１】実施例２３５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−［４
−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.62 (4H, m), 1.65-1.77 (2H, m), 2.68-2.90 (2H, m)
, 3.09-3.30 (2H, m), 3.40-4.00 (6H, m), 4.09-4.23 (1H, m), 4.35-4.45 (1H
, m), 4.57-4.90 (1H, m), 6.93-7.05 (4H, m), 7.15-7.24 (1H, m), 7.32 (2H,
d, J=8Hz), 7.38-7.75 (6H, m) 質量分析 (m/z): 611 (M+-H), 45 (bp)
【０６４２】実施例２３６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピラジンカ
ルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.60 (4H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 2.70-3.03 (2H, m)
, 3.16-3.63 (6H, m), 3.73-3.90 (4H, m), 4.51-4.60 (1H, m), 6.87-6.94 (4H
, m), 7.00-7.06 (5H, m), 7.46-7.62 (2H, m), 8.68 (1H, d, J=2Hz) 質量分析 (m/z): 599 (M+-H), 79 (bp)
【０６４３】実施例２３７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル］−４−シクロプロパンカルボニル−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７９ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.76-0.97 (3H, m), 1.03-1.13 (1H, m), 1.50-1.62 (4H, m)
, 1.67-1.86 (4H, m), 2.73-2.99 (2H, m), 3.15-3.64 (6H, m), 3.75-3.89 (2H
, m), 4.15-4.35 (2H, m), 4.48-4.54 (1H, m), 6.99-7.09 (6H, m), 7.44-7.58
(2H, m), 8.46-8.59 (1H, m) 質量分析 (m/z): 561 (M++H), 85 (bp)
【０６４４】実施例２３８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル−４−（２−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.73 (8H, m), 2.63-2.95 (3H, m), 3.18-3.31 (1H, m)
, 3.40-3.65 (3H, m), 3.47-3.63 (2H, m), 3.72-3.83 (1H, m), 4.63-4.70 (1H
, m), 6.88-6.95 (1H, m), 6.97-7.05 (4H, m), 7.17-7.22 (1H, m), 7.32-7.38
(1H, m), 7.42-7.50 (1H, m), 7.56-7.68 (2H, m), 8.37-8.44 (1H, m) 質量分析 (m/z): 601 (M+-H), 123 (bp)
【０６４５】実施例２３９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル］−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.72 (8H, m), 2.74-2.94 (3H, m), 3.04-3.13 (1H, m)
, 3.27-3.41 (2H, m), 3.47-3.63 (2H, m), 3.72-3.83 (1H, m), 3.95-4.09 (1H
, m), 4.60-4.70 (1H, m), 6.89-6.93 (3H, m), 6.95-7.02 (4H, m), 7.45-7.53
(3H, m), 8.29-8.40 (1H, m) 質量分析 (m/z): 601 (M+-H), 123 (bp)
【０６４６】実施例２４０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル］−４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
チル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（６５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.63 (4H, m), 1.68-1.80 (2H, m), 2.60-2.90 (2H, m)
, 3.03-3.40 (4H, m), 3.48-3.95 (3H, m), 4.30-4.93 (4H, m), 5.04-5.45 (1H
, m), 6.88-6.97 (2H,m), 7.00-7.07 (4H, m), 7.29-7.45 (7H, m) 質量分析 (m/z): 625 (M+-H, bp)
【０６４７】実施例２４１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカ
ルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.63 (4H, m), 1.68-1.80 (2H, m), 2.75-3.03 (2H, m)
, 3.23-3.43 (3H, m), 3.47-3.63 (3H, m), 3.73-3.87 (2H, m), 4.02-4.38 (2H
, m), 4.55-4.88 (1H, m), 6.88-6.94 (3H, m), 6.98-7.05 (3H, m), 7.34-7.63
(4H, m), 7.75-7.86 (2H, m), 8.60 (1H, s) 質量分析 (m/z): 596 (M+-H), 45 (bp)
【０６４８】実施例２４２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［４−（４−
クロロフェノキシ）フェニル−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８６４ｍｇ
） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.55 (4H, m), 1.64-1.75 (2H, m), 2.58-2.98 (2H, m)
, 3.09-3.30 (2H, m), 3.38-3.63 (4H, m), 3.73-3.90 (2H, m), 4.07-4.23 (2H
, m), 4.30-4.70 (1H, m), 6.90-7.00 (4H, m), 7.20-7.35 (5H, m), 7.42-7.70
(2H, m) 質量分析 (m/z): 617 (M+-H), 123 (bp)
【０６４９】実施例２４３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［４−（４−
クロロフェノキシ）フェニル］−４−シクロプロパンカルボニル−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．０１ｇ）
NMR (CDCl3, δ): 0.77-1.13 (4H, m), 1.50-1.63 (4H, m), 1.67-1.78 (2H, m)
, 1.79-1.90 (1H, m), 2.73-3.00 (3H, m), 3.20-3.49 (4H, m), 3.53-3.62 (1H
, m), 3.77-3.90 (2H, m), 4.00-4.35 (2H, m), 4.47-4.55 (1H, m), 4.82-4.88
(1H, m), 7.01 (4H, d, J=8Hz), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.54 (2H, d, J=8Hz),
8.42-8.53 (1H, m) 質量分析 (m/z): 575 (M+-H), 137 (bp)
【０６５０】実施例２４４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−シクロプロピルカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．３ｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.85-1.03 (4H, m), 1.56-1.73 (6H, m), 2.75-2.96 (3H, m)
, 3.10-3.55 (6H, m), 3.80-3.88 (2H, m), 4.10-4.52 (2H, m), 4.55, 4.86 (1
H, br), 6.99-7.02 (2H, m) 質量分析 (ESI+): 535 (M+H)
【０６５１】実施例２４５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（２−ナフチル
）−２−チエニル）−４−シクロプロピルカルボニル−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１５０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.85 (2H, br), 1.04 (2H, br), 1.46-1.86 (7H, m), 2.65-2
.99 (5H, m), 3.20-3.58 (4H, m), 3.70-3.97 (2H, m), 4.09-4.21 (1H, m), 4.
57, 4.85 (1H, s), 7.36 (1H, m), 7.45-7.48 (2H, m), 7.67-7.72 (1H, m), 7.
82 (4H, br), 8.02 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 581 (M-H)
【０６５２】実施例２４６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−ビフェニ
リル）−２−チエニル）−４−第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１
００ｍｇ） 質量分析 (ESI-): 670 (M-H)
【０６５３】実施例２４７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−４−メチルフェ
ニル）−２−チエニル）−４−（２−ピリジニルカルボニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-1.75 (6H, m), 2.36 (3H, s), 2.80-3.95 (11H, m), 4.
16-4.38 (1H, m), 4.57, 4.85 (1H, s), 7.09-7.20 (3H, m), 7.29-7.45 (3H, m
), 7.73-7.81 (2H, m), 8.40-8.60 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 582 (M-H)
【０６５４】実施例２４８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メチルフ
ェニル）−２−チエニル）−４−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
チル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（１４０ｍｇ） 質量分析 (ESI-): 611 (M-H)
【０６５５】実施例２４９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−
（１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（８４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.36-1.65 (6H, m), 2.57-4.00 (12H, m), 4.46 (1/2H, s)
, 4.76 (1/2H, s), 7.23-7.31 (1H, m), 7.52-7.60 (1H, m), 7.73-7.83 (6H, m
), 8.10-8.20 (1H, m), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 624.15
【０６５６】実施例２５０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−シクロプロパンカルボ
ニル−７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.78-1.10 (4H, m), 1.50-1.63 (4H, m), 1.68-1.75 (2H, m)
, 1.77-1.87 (1H, m), 2.80-2.95 (3H, m), 3.20-3.45 (4H, m), 3.50-3.62 (1H
, m), 3.72-3.90 (2H, m), 3.82 (3H, s), 4.10-4.30 (2H, m), 4.45-4.87 (2H,
m), 6.92 (4H, t, J=8Hz), 7.00 (2H, d, J=8Hz), 7.40-7.58 (2H, m) 質量分析 (m/z): 571 (M+-H, bp)
【０６５７】実施例２５１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−メトキシ
フェノキシ）フェニル−４−（２−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.60 (4H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 2.85-3.00 (2H, m)
, 3.12-3.43 (4H, m), 3.46-3.86 (4H, m), 3.83 (3H, s), 3.93-4.10 (1H, m),
4.24-4.50 (1H, m), 4.60-4.74 (1H, m), 6.87-6.93 (5H, m), 6.95-7.10 (3H,
m), 7.40-7.57 (3H, m) 質量分析 (m/z): 613 (M+-H), 123 (bp)
【０６５８】実施例２５２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−メトキシ
フェノキシ）フェニル］−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.59 (4H, m), 1.65-1.78 (2H, m), 2.60-2.94 (2H, m)
, 3.07-3.30 (2H, m), 3.35-3.85 (6H, m), 3.82 (3H, s), 4.04-4.18 (1H, m),
4.24-4.60 (2H, m), 6.89 (4H, d, J=8Hz), 7.00 (2H, d, J=8Hz), 7.32-7.70
(5H, m) 質量分析 (m/z): 613 (M+-H, bp)
【０６５９】実施例２５３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−メトキシ
フェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカ
ルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.57 (4H, m), 1.67-1.78 (2H, m), 2.70-2.05 (2H, m)
, 3.20-3.65 (6H, m), 3.70-3.86 (2H, m), 3.81 (3H, s), 4.10-4.40 (2H,m),
4.55-4.88 (1H, m), 6.84-7.02 (7H, m), 7.34-7.64 (4H, m), 7.77-7.83 (1H,
m), 8.42-8.64 (1H, m) 質量分析 (m/z): 610 (M++H), 115 (bp)
【０６６０】実施例２５４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−［（２Ｓ）−２−ヒド
ロキシ−２−フェニルアセチル］−７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェ
ニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（７８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.49-1.63 (4H, m), 1.67-1.80 (2H, m), 2.58-2.85 (2H, m)
, 2.98-3.38 (4H, m), 3.47-3.77 (3H, m), 3.82 (3H, s), 4.30-4.92 (4H, m),
5.18-5.45 (1H, m), 6.85-6.93 (4H, m), 6.95-7.00 (2H, m), 7.28-7.45 (7H,
m) 質量分析 (m/z): 639 (M+-H), 115 (bp)
【０６６１】実施例２５５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−メトキシ
フェノキシ）フェニル−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.60 (4H, m), 1.66-1.77 (2H, m), 2.70-3.03 (2H, m)
, 3.13-3.62 (6H, m), 3.72-3.88 (4H, m), 3.81 (3H, s), 4.13-4.23 (1H, m),
6.83-6.92 (5H, m), 7.2 (1H, d, J=8Hz), 7.44-7.60 (2H, m), 8.38-8.58 (1H
, m), 8.67 (1H, s), 8.86-9.05 (1H, m) 質量分析 (m/z): 611 (M+-H), 74 (bp)
【０６６２】実施例２５６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ）とトリエチルアミン（２２．３ｍｇ）
のアセトニトリル（２ｍｌ）中の溶液に、Ｎ−（２−メトキシエチルアミノスル
ホニルオキシ）スクシンイミド（５５．６ｍｇ）を加え、混合物を室温で１時間
攪拌した。混合物を酢酸エチルと水との間に分配した。有機層を分離し、５％ク
エン酸溶液、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を真空留去した。残留物を、クロロホルムとメタノールの混合
物（２００：１、１００：１、２００：３）を溶離溶媒として用いるシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ
）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−４−
（２−メトキシエチルアミノスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０．０ｍｇ）を無色非晶質粉末と
して得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.93 (6H, br), 2.85-3.02 (1H, br), 3.12-3.33 (5H,
br), 3.38 (3H, s), 3.35-3.68 (6H, br), 3.77-4.16 (4H, br), 4.68, 4.94 (1
H, br), 4.83 (1H, t, J=7Hz), 7.22 (2H, s), 7.33 (2H, d, J=8Hz), 7.49 (2H
, m), 8.58, 8.72 (1H, br) 質量分析 (m/z): 634 (M-H)
【０６６３】実施例２５７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（３ｍｌ）中の溶液に、トリエチルアミン（５７ｍｇ）とシクロプロ
ピルアミノカルボニルオキシベンゼン（４０ｍｇ）を加え、反応混合物を５０℃
で４時間加熱した。混合物を酢酸エチルに加え、溶液を水、５％クエン酸水溶液
、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、真空濃縮した。残留物をシリカゲル６０カラムクロマトグラフィー（
２％メタノール−クロロホルム）で精製して、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ）−２−［４−シクロプロピルアミノカルボニル−７−（５−（４−（５
−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６５ｍｇ）を淡黄色粉末として
得た。 NMR (CDCl3, δ): 0.45-0.58 (2H, br), 0.67-0.80 (2H, m), 1.22-1.33 (1H, m
), 1.44-1.86 (6H, m), 2.61-2.94 (3H, m), 3.18-4.27 (9H, m), 4.62 (1/2H,
br s), 4.86 (1/2H, br s), 5.20 (1H, br), 7.20-7.31 (1H, br), 7.38 (1H, s
), 7.57-7.66 (5H, m), 7.94 (1H, s), 9.50 (1H, br s), 9.56 (1H, br s) 質量分析 (ESI-): 613.3 (M-H)
【０６６４】実施例２５８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
メチルチオフェニル）−２−チエニル）−４−（（５−メチル−３−イソオキサ
ゾリル）アミノカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（１１１ｍｇ）を実施例２５７と同様にして得た。
NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.88 (6H, m), 2.27-2.42 (3H, m), 2.51 (3H, s), 2.6
9-3.25 (5H, m), 3.31-4.35 (6H, m), 4.57-4.90 (2H, m), 6.53-6.65 (2H, m),
7.13-7.56 (6H, m), 8.40-8.52 (1H, m), 9.40-9.53 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 633 (M-H)
【０６６５】実施例２５９
【０６６６】
【化５７】
【０６６７】 ２−ニトロ安息香酸（３３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）
中の溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２７ｍｇ）と１，３−ジイソ
プロピルカルボジイミド（２５ｍｇ）を室温で加えた。１分後、溶液をＮ−［２
−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセチル］ヒドロキシルアミントリチルクラウン（３
２μモル、１６．０μモル／クラウン）に加え、反応混合物を室温で一夜放置し
た。クラウンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノールとジクロロメタンで
順次洗浄し、空気乾燥した。４−（５−オキサゾリル）フェニルホウ素酸・ピナ
コール環状エステル（４３１ｍｇ）の脱気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍ
ｌ）中の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２０６ｍ
ｇ）、炭酸ナトリウム（８４３ｍｇ）の脱気水（２ｍｌ）中の溶液とクラウンを
窒素雰囲気下で加えた。生じた混合物を６０℃で２０時間加熱後、クラウンを脱
気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ジエチルジチオ炭酸ナトリウム（５００ｍｇ
）とジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１００ｍｌ）中の溶液；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；メチルスルホキシド
；水；メタノールおよびジクロロメタンで順次洗浄した。クラウンをジクロロメ
タン中５％トリフルオロ酢酸で室温にて１時間処理し、溶液から除去した。窒素
流中で溶媒を除去して、Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−ニトロベンゾイル）
−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９ｍｇ
）を粉末として得た。 質量分析 (ESI-): 595 (M-H)
【０６６８】 下記の化合物を実施例２５９と同様にして得た。
【０６６９】実施例２６０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−フロイル）−７−（５−（４−（５−オキ
サゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１．０ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 542 (M+H)
【０６７０】実施例２６１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（３−（メチルアミノカ
ルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３．７ｍｇ） 質量分析 (ESI-): 555.3 (M-H)
【０６７１】実施例２６２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（４−メトキシベンゾイル）−７−（５−（３−
（メチルアミノカルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３．７ｍｇ）
質量分析 (ESI-): 585.4 (M-H)
【０６７２】実施例２６３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（３−（メチルアミノカルボニルアミノ）
フェニル）−２−チエニル）−４−（２−チエニルカルボニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３．３ｍｇ）
質量分析 (ESI-): 563.4 (M+H)
【０６７３】実施例２６４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（３−（メチルアミノカルボニルアミノ）
フェニル）−２−チエニル）−４−（キノリン−３−イルカルボニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４．０
ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 608.5 (M+H)
【０６７４】実施例２６５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ヘキサノイル−７−（５−（３−（メチルアミノ
カルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３．９ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 551.5 (M+H)
【０６７５】実施例２６６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−フルオロベンゾイル）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０．５ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 570 (M+H)
【０６７６】実施例２６７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（４−クロロベンゾイル）−７−（５−（４−（
５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０．９ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 587 (M+H)
【０６７７】実施例２６８ ２−フェノキシ安息香酸（４３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍ
ｌ）中の溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２７ｍｇ）と１，３−ジ
イソプロピルカルボジイミド（２５ｍｇ）を室温で加えた。１分後、溶液をＮ−
［２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセチル］ヒドロキシルアミントリチルクラウ（
３２μモル、１６．０μモル／クラウン）に加え、反応混合物を室温で一夜放置
した。クラウンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノールとジクロロメタン
で順次洗浄し、空気乾燥した。４−（５−オキサゾリル）フェニルホウ素酸・ピ
ナコール環状エステル（４３１ｍｇ）の脱気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４
ｍｌ）中の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２０６
ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８４３ｍｇ）の脱気水（２ｍｌ）中の溶液とクラウン
を窒素雰囲気下に加えた。生じた混合物を６０℃で２０時間加熱後、クラウンを
脱気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム（
５００ｍｇ）とジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（１００ｍｌ）中の溶液；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；メチル
スルホキシド；水；メタノールとジクロロメタンで順次洗浄した。クラウンをジ
クロロメタン中５％トリフルオロ酢酸で室温にて１時間処理し、溶液から除去し
た。窒素流中で溶媒を除去し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（アセトニトリル中０．１
％トリフルオロ酢酸、１〜６０％勾配）で精製して、Ｎ−ヒドロキシ−２−［７
−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−
フェノキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（１．４ｍｇ）を粉末として得た。 質量分析 (ESI-): 642 (M-H)
【０６７８】 下記の化合物を実施例２６８と同様にして得た。
【０６７９】実施例２６９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾイル）−
７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．０ｍ
ｇ） 質量分析 (ESI+): 598 (M+H)
【０６８０】実施例２７０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（２−フェノキシアセチル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９．７ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 582 (M+H)
【０６８１】実施例２７１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−（２−メトキシエトキシ）アセチル）−７
−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９．１ｍｇ
） 質量分析 (ESI+): 564 (M+H)
【０６８２】実施例２７２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−ヒドロキシベンゾイル）−７−（５−（４
−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．４ｍｇ） 質量分析 (ESI-): 566 (M-H)
【０６８３】実施例２７３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（キノリン−８−イルカルボニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．２ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 603 (M+H)
【０６８４】実施例２７４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２，３−ジクロロベンゾイル）−７−（５−（
４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１４．７ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 620 (M+H)
【０６８５】実施例２７５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２，５−ジクロロベンゾイル）−７−（５−（
４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１４．６ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 620 (M+H)
【０６８６】実施例２７６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（２，４−ジトリフルオロメチルベンゾイル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１．８
ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 688 (M+H)
【０６８７】実施例２７７ クロロ蟻酸エチル（２２ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）中の溶液に、ピリ
ジン（１５．８ｍｇ）とＮ−［２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセチル］ヒドロキ
シルアミントリチルクラウン（３２μモル、１６．０μモル／クラウン）を加え
た。反応混合物を室温で１時間放置した。クラウンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、メタノールとジクロロメタンで順次洗浄し、空気乾燥した。４−（５−オ
キサゾリル）フェニルホウ素酸・ピナコール環状エステル（４３１ｍｇ）の脱気
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）中の溶液に、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（２０６ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８４３ｍｇ）の脱
気水（２ｍｌ）中の溶液とクラウンを窒素雰囲気下に加えた。生じた混合物を６
０℃で２０時間加熱後、クラウンを脱気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ジエチ
ルジチオカルバミン酸ナトリウム（５００ｍｇ）とジイソプロピルエチルアミン
（０．５ｍｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中の溶液；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド；メチルスルホキシド；水；メタノールおよびジクロ
ロメタンで順次洗浄した。クラウンをジクロロメタン中５％トリフルオロ酢酸で
室温にて１時間処理し、溶液から除去した。窒素流中で溶媒を除去して、Ｎ−ヒ
ドロキシ−２−［４−エトキシカルボニル−７−（５−（４−（５−オキサゾリ
ル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（９ｍｇ）を粉末として得た。 質量分析 (ESI+): 520 (M+H)
【０６８８】 下記の化合物を実施例２７７と同様にして得た。
【０６８９】実施例２７８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（３−（メチルアミノカルボニルアミノ）
フェニル）−２−チエニル）−４−フェノキシカルボニル−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３．７ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 573.4 (M+H)
【０６９０】実施例２７９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−イソブトキシカルボニル−７−（５−（３−（メ
チルアミノカルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３．６ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 553 (M+H)
【０６９１】実施例２８０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−エトキシカルボニル−７−（５−（３−（メチル
アミノカルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ｄｉｘｏペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３．２ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 525.4 (M+H)
【０６９２】実施例２８１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−メトキシエトキシカルボニル）−７−（５
−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０．３ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 550 (M+H)
【０６９３】実施例２８２ ２−クロロフェニルイソシアン酸塩（２３ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）
中の溶液に、Ｎ−［２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセチル］ヒドロキシルアミン
トリチルクラウン（２８μモル、１４．０μモル／クラウン）を加え、反応混合
物を室温で一夜放置した。クラウンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノー
ルとジクロロメタンで順次洗浄し、空気乾燥した。４−（５−オキサゾリル）フ
ェニルホウ素酸・ピナコール環状エステル（４３１ｍｇ）の脱気Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（４ｍｌ）中の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（２０６ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８４３ｍｇ）の脱気水（２ｍｌ）
中の溶液とクラウンを窒素雰囲気下に加えた。生じた混合物を６０℃で１０時間
加熱し、クラウンを脱気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ジエチルジチオカルバ
ミン酸ナトリウム（５００ｍｇ）とジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍｌ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中の溶液；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド；メチルスルホキシド；水；メタノールとジクロロメタンで順次洗浄
した。クラウンをジクロロメタン中５％トリフルオロ酢酸で室温にて１時間処理
し、溶液から除去した。窒素流中で溶媒を除去後、残留物を逆相ＨＰＬＣ（アセ
トニトリル中０．１％トリフルオロ酢酸、１〜６０％勾配）で精製して、Ｎ−ヒ
ドロキシ−２−［４−（２−クロロフェニルアミノカルボニル）−７−（５−（
４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．４ｍｇ）を粉末と
して得た。 質量分析 (ESI+): 601 (M+H)
【０６９４】 下記の化合物を実施例２８２と同様にして得た。
【０６９５】実施例２８３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（３−クロロフェニルアミノカルボニル）−７−
（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（０．５ｍｇ）
質量分析 (ESI+): 601 (M+H)
【０６９６】実施例２８４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（４−クロロフェニルアミノカルボニル）−７−
（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．０ｍｇ）
質量分析 (ESI+): 603 (M+H)
【０６９７】実施例２８５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−メチルフェニルアミノカルボニル）−７−
（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．１ｍｇ）
質量分析 (ESI+): 581 (M+H)
【０６９８】実施例２８６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−メトキシフェニルアミノカルボニル）−７
−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．２ｍｇ
） 質量分析 (ESI+): 597 (M+H)
【０６９９】実施例２８７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２，３−ジクロロフェニルアミノカルボニル）
−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．０
ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 635 (M+H)
【０７００】実施例２８８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２，５−ジクロロフェニルアミノカルボニル）
−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（０．６
ｍｇ） 質量分析 (ESI+): 635 (M+H)
【０７０１】実施例２８９ １−第三級ブトキシカルボニルピペリジン−４−カルボン酸（４０ｍｇ）のＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール（２７ｍｇ）と１，３−ジイソプロピルカルボジイミド（２５ｍｇ）を
室温で加えた。１分後、溶液をＮ−［２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセチル］ヒ
ドロキシルアミントリチルクラウン（３２μモル、１６．０μモル／クラウン）
に加え、反応混合物を室温で一夜放置した。クラウンをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、メタノールとジクロロメタンで順次洗浄し、空気乾燥した。４−（５−
オキサゾリル）フェニルホウ素酸・ピナコール環状エステル（４３１ｍｇ）の脱
気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）中の溶液に、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（２０６ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８４３ｍｇ）の
脱気水（２ｍｌ）中の溶液とクラウンを窒素雰囲気下に加えた。生じた混合物を
６０℃で２０時間加熱後、クラウンを脱気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ジエ
チルジチオカルバミン酸ナトリウム（５００ｍｇ）とジイソプロピルエチルアミ
ン（０．５ｍｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中の溶液；Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド；メチルスルホキシド；水；メタノールとジクロロ
メタンで順次洗浄した。クラウンをジクロロメタン中２５％トリフルオロ酢酸で
室温にて１時間処理し、溶液から除去した。窒素流中で溶媒を除去後、残留物に
水（２ｍｌ）と１Ｎ塩酸（１ｍｌ）を加え、溶液を凍結乾燥して、Ｎ−ヒドロキ
シ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）
−４−（４−ピペリジニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（１１．４ｍｇ）を粉末として
得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.61-1.86 (4H, m), 2.62-3.05 (8H, m), 3.24-3.36 (4H,
m), 3.48-3.98 (2H, m), 7.20-7.28 (1H, m), 7.55-7.59 (1H, m), 7.73-7.80 (
4H, m), 8.21-8.32 (1H, m), 8.48-8.61 (1H, m) 質量分析 (ESI+): 559 (M+H)
【０７０２】実施例２９０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（９０ｍｇ）、１−フェニル−１−シクロプロパンカ
ルボン酸（３５．１ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチル
カルボジイミド・塩酸塩（４１．５ｍｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
（３１．７ｍｇ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中の混合物を
室温で３時間攪拌した。混合物を水と酢酸エチルとの間に分配した。有機層を分
離し、５％クエン酸水溶液、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液と食塩水で洗浄した
。反応混合物に、酢酸エチル中４Ｎ塩酸溶液（０．５ｍｌ）、クロロホルム（１
ｍｌ）とメタノール（１．５ｍｌ）を加え、反応混合物を室温で３０分間攪拌し
た。溶媒を留去後、残留物をＨＰＬＣ（２０％アセトニトリル中０．１％トリフ
ルオロ酢酸−水〜８０％アセトニトリル中０．１％トリフルオロ酢酸−水）で精
製して、Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエ
ニル）−４−（（１−フェニルシクロプロピル）カルボニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４６ｍｇ）を淡
黄色粉末として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 0.91-1.11 (1H, m), 1.11-1.39 (1H, m), 1.39-1.60 (2H,
m), 2.56-3.20 (4H, m), 3.20-4.04 (6H, m), 7.08-7.44 (6H, m), 7.44-7.54 (
3H, m), 7.60-7.73 (2H, m), 8.83-8.91 (1H, m) 質量分析 (ES-)(m/z): 557.17, 559.19
【０７０３】 下記の化合物を実施例２９０と同様にして得た。
【０７０４】実施例２９１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（２−ピラジニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 2.62 (2H, q, J=7.5Hz), 2.81-3.
16 (4H, m), 3.51-4.00 (5H, m), 4.00-4.17 (1H, m), 7.17-7.24 (1H, m), 7.3
6 (2H, d, J=8Hz), 7.52-7.61 (2H, m), 8.67-8.75 (1H, m), 8.75-8.83 (1H, m
), 8.90 (1H, d, J=9Hz) 質量分析 (ES+)(m/z): 515.27
【０７０５】実施例２９２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（２−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 2.62 (2H, q, J=7.5Hz), 2.75-3.
17 (4H, m), 3.56-3.71 (2H, m), 3.76-4.15 (4H, m), 7.15 (1H, br s), 7.25
(2H, d, J=8Hz), 7.42 (1H, d, J=3Hz), 7.52 (1H, br s), 7.56 (2H, d, J=8Hz
), 7.80 (1H, d, J=3Hz) 質量分析 (ES-)(m/z): 517.20
【０７０６】実施例２９３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（３−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（４０．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 2.62 (2H, q, J=7.5Hz), 2.76-3.
19 (4H, m), 3.50-4.14 (6H, m), 7.21 (1H, d, J=3Hz), 7.23-7.31 (3H, m), 7
.36-7.46 (1H, m), 7.50-7.66 (3H, m), 7.80-7.90 (1H, m), 8.86 (1H, br ピ
ーク) 質量分析 (ES-)(m/z): 517.22
【０７０７】実施例２９４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル］−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３７．２ｍｇ）
NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=7.5Hz), 2.62 (2H, q, J=7.5Hz), 2.66-3.
10 (4H, m), 3.45-4.16 (6H, m), 5.35-5.50 (1H, m), 7.06-7.50 (9H, m), 7.5
0-7.65 (2H, m), 8.80-8.99 (1H, br ピーク) 質量分析 (ES+)(m/z): 541.31
【０７０８】実施例２９５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−４−（４−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（５５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.74-3.23 (6H, m), 3.42-4.20 (4H, m), 7.21-7.29 (1H,
m), 7.45-7.51 (5H, m), 7.51-7.74 (2H, m), 8.75 (2H, br s) 質量分析 (ES+)(m/z): 520.16, 522.14
【０７０９】実施例２９６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.60-7.42 (10H, m), 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.45-7.56 (3
H, m), 7.64-7.75 (2H, m), 7.93-8.05 (2H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 509.13, 511.13
【０７１０】実施例２９７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−（２−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３４．１ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.76-3.16 (4H, m), 3.44-4.18 (9H, m), 6.99 (2H, d, J=
8Hz), 7.11-7.21 (1H, m), 7.27-7.38 (1H, m), 7.45-7.66 (4H, m), 7.90-8.00
(1H, m), 8.55-8.65 (1H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 516.27
【０７１１】実施例２９８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−（２−ピラジニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３６．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.80-3.15 (4H, m), 3.46-3.75 (3H, m), 3.80 (3H, s), 3
.81-3.99 (2H, m), 3.99-4.17 (1H, m), 6.99 (2H, d, J=8Hz), 7.16 (0.5H, d,
J=3Hz), 7.20 (0.5H, d, J=3Hz), 7.33 (0.5H, d, J=3Hz), 7.35 (0.5H, d, J=
3Hz), 7.53-7.63 (2H, m), 8.70 (1H, d, J=8Hz), 8.75-8.80 (1H, m), 8.90 (1
H, d, J=8Hz) 質量分析 (ES+)(m/z): 517.26
【０７１２】実施例２９９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−（２−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３３．１ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.63-3.14 (4H, m), 3.44-3.75 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3
.81-4.45 (4H, m), 6.99 (2H, d, J=8Hz), 7.16 (1H, br ピーク), 7.20 (1H, d
, J=3Hz), 7.35 (1H, d, J=3Hz), 7.51 (1H, br ピーク), 7.59 (2H, d, J=8Hz)
, 7.81 (1H, d, J=4Hz), 8.90 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 519.19
【０７１３】実施例３００ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル］−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３３．３ｍｇ
） NMR (DMSO-d6, δ): 2.64-3.08 (4H, m), 3.56-4.18 (9H, m), 5.38 (0.5H, d,
J=7Hz), 5.46 (0.5H, s), 6.95-7.19 (3H, m), 7.26-7.52 (6H, m), 7.52-7.66
(2H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 545.19
【０７１４】実施例３０１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニ
ル）−４−（２−ピラジニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.51 (3H, s), 2.83-3.26 (6H, m), 3.63-4.13 (4H, m), 7
.20-7.24 (1H, m), 7.30 (2H, d, J=8.5Hz), 7.43-7.46 (1H, m), 7.56-7.60 (2
H, m), 8.69-8.72 (1H, m), 8.77-8.80 (1H, m), 8.87 (1H, d, J=8.5Hz), 8.96
(1H, s) 質量分析 (ES-): 531 (M-H)
【０７１５】実施例３０２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニ
ル）−４−（２−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.50 (3H, s), 2.73-3.25 (6H, m), 3.49-4.10 (4H, m), 7
.15 (1H, br), 7.22 (1H, d, J=4.5Hz), 7.29 (2H, d, J=8.5Hz), 7.45 (1H, d,
J=4.5Hz), 7.50 (1H, br), 7.58 (2H, d, J=8.5Hz), 7.80 (1H, br), 8.91 (1H
, s), 10.69 (1H, s) 質量分析 (ES-): 535 (M-H)
【０７１６】実施例３０３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニ
ル）−４−（３−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.50 (3H, s), 2.72-3.11 (6H, m), 3.49-4.06 (4H, m), 7
.21-7.31 (4H, m), 7.45 (1H, br), 7.59-7.64 (3H, m), 7.82-7.86 (1H, m), 8
.86, 8.92 (1H, br), 10.68 (1H, br) 質量分析 (ES-): 535 (M-H)
【０７１７】実施例３０４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニ
ル）−４−（３−フェニルプロパノイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.51 (3H, s), 2.60-2.73 (2H, m), 2.80-3.20 (8H, m), 3
.53-4.10 (4H, m), 7.19-7.21 (2H, m), 7.25-7.31 (6H, m), 7.43 (1H, d, J=4
.5Hz), 7.56-7.60 (2H, m), 8.93 (1H, s), 10.70 (1H, s) 質量分析 (ES-): 557 (M-H)
【０７１８】実施例３０５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニ
ル）−４−（２−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.51 (3H, s), 2.75-3.18 (4H, m), 3.51-4.12 (6H, m), 7
.19, 7.22 (H, d, J=4.5Hz), 7.30 (2H, d, J=8.5Hz), 7.44, 7.45 (1H, d, J=4
.5Hz), 7.49-7.63 (3H, m), 7.93-7.98 (1H, m), 8.59-8.62 (1H, m), 8.85, 8.
95 (1H, s) 質量分析 (ES-): 530 (M-H)
【０７１９】実施例３０６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（２−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.83-3.05 (4H, m), 3.50-4.13 (6H, m), 7.23, 7.25 (1H, d, J=4.5Hz), 7.38-7.41 (1H, m), 7.46-7.51 (4H, m), 7.61-7.65 (1H, m), 7
.65-7.76 (1H, m), 7.93-7.99 (1H, m), 8.59-8.63 (1H, m)
【０７２０】実施例３０７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（２−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.90-3.14 (4H, m), 3.52-4.14 (6H, m), 7.24-7.27 (1H m
), 7.36-7.40 (1H, m), 7.45-7.51 (2H, m), 7.52-7.56 (1H, m), 7.72-7.76 (6
H, m), 8.70-8.73 (1H, m), 8.76-8.80 (1H, m), 8.90 (1H, d, J=8.5Hz), 10.6
8 (1H, d, J=8.5Hz)
【０７２１】実施例３０８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（３−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-3.15 (4H, m), 3.70-4.06 (6H, m), 7.27 (2H, d, J=
4.5Hz), 7.36-7.41 (1H, m), 7.46-7.51 (3H, m), 7.55 (1H, br), 7.63 (1H, b
r), 7.71-7.75 (6H, m), 7.85-7.87 (1H, m), 10.65-10.67 (1H, m)
【０７２２】実施例３０９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（シクロプロピルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.74-0.85 (4H, m), 1.86-1.90, 1.99-2.03 (1H, m), 2.73
-3.15 (4H, m), 3.17-4.26 (6H, m), 7.22-7.26 (1H, m), 7.35-7.39 (1H, m),
7.46-7.50 (3H, m), 7.54-7.56 (1H, m), 7.71-7.75 (6H, m), 10.67-10.70 (1H
, m)
【０７２３】実施例３１０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（シクロブチルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.70-1.98 (3H, m), 2.05-2.80 (4H, m), 2.74-3.15 (4H,
m), 3.50-4.01 (6H, m), 7.23-7.26 (1H, m), 7.35-7.40 (1H, m), 7.46-7.51 (
2H, m), 7.54-7.55 (1H, m), 7.71-7.75 (6H, m), 10.67-10.73 (1H, m)
【０７２４】実施例３１１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-3.08 (4H, m), 3.56-4.15 (6H, m), 5.39 (1H, d, J=
7.0Hz), 7.12-7.22 (2H, m), 7.35-7.44 (5H, m), 7.45-7.54 (3H, m), 7.70-7.
75 (6H, m)
【０７２５】実施例３１２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（２−ピラジニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.32 (3H, s), 2.74-4.15 (10H, m), 7.19-7.25 (3H, m),
7.40-7.45 (1H, m), 7.52-7.55 (2H, m), 8.69-8.72 (1H, m), 8.75-8.80 (1H,
m), 8.90 (1H, d, J=8.5Hz) 質量分析 (ESI-): 499 (M-H)
【０７２６】実施例３１３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（２−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.32 (3H, s), 2.74-3.15 (6H, m), 3,56-4.05 (4H, m), 7
.15 (1H, br), 7.22 (2H, d, J=8.5Hz), 7.41 (1H, d, J=4.5Hz), 7.53 (2H, d,
J=8.5Hz), 7.80 (1H, br), 8.90 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 503 (M-H)
【０７２７】実施例３１４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（３−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（５５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.32 (3H, s), 2.73-3.08 (6H, m), 3.53-3.94 (4H, m), 7
.20-7.25 (4H, m), 7.41 (1H, br), 7.52-7.63 (3H, m), 7.83-7.86 (1H, br),
8.85-8.90 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 503 (M-H)
【０７２８】実施例３１５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−（２−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３３．１ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.33 (3H, t, J=7.5Hz), 2.60-3.20 (4H, m), 3.20-4.15 (
8H, m), 6.96 (2H, d, J=8Hz), 7.15 (1H, br s), 7.19 (1H, d, J=3Hz), 7.33
(1H, d, J=3Hz), 7.51 (1H, br s), 7.56 (2H, d, J=8Hz), 7.80 (1H, d, J=3Hz
) 質量分析 (ES-)(m/z): 533.22
【０７２９】実施例３１６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−（３−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.34 (3H, t, J=7.5Hz), 2.70-3.16 (4H, m), 3.46-3.99 (
6H, m), 4.05 (2H, q, J=7.5Hz), 6.96 (2H, d, J=8Hz), 7.17 (1H, d, J=3Hz),
7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.34 (1H, d, J=3Hz), 7.50-7.68 (3H, m), 7.81-7.90
(1H, m) 質量分析 (ES-)(m/z): 533.23
【０７３０】実施例３１７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−（２−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.34 (3H, t, J=7.5Hz), 2.75-3.16 (4H, m), 3.45-4.16 (
8H, m), 6.96 (2H, d, J=8Hz), 7.15 (1/2H, d, J=3Hz), 7.19 (1/2H, d, J=3Hz
), 7.31 (1/2H, d, J=3Hz), 7.34 (1/2H, d, J=3Hz), 7.46-7.66 (4H, m), 7.92
-8.00 (1H, m), 8.56-8.64 (1H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 530.28
【０７３１】実施例３１８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−（２−ピラジニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.34 (3H, t, J=7.5Hz), 2.75-3.15 (4H, m), 3.45-4.00 (
6H, m), 4.05 (2H, q, J=7.5Hz), 6.96 (2H, d, J=8Hz), 7.16 (1/2H, d, J=3Hz
), 7.20 (1/2H, d, J=3Hz), 7.32 (1/2H, d, J=3Hz), 7.35 (1/2H, d, J=3Hz),
7.54 (1H, d, J=8Hz), 7.58 (1H, d, J=8Hz), 8.70 (1H, dd, J=8, 2Hz), 8.75-
8.80 (1H, m), 8.90 (1H, dd, J=8, 2Hz) 質量分析 (ES-)(m/z): 529.30
【０７３２】実施例３１９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル］−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.33 (3H, t, J=7.5Hz), 2.60-3.10 (4H, m), 3.40-4.00 (
6H, m), 4.05 (2H, q, J=7.5Hz), 5.37 (1/2H, d, J=7Hz), 5.46 (1/2H, s), 6.
92-7.01 (2H, m), 7.03-7.16 (1H, m), 7.24-7.48 (6H, m), 7.48-7.61 (2H, m)
質量分析 (ES-)(m/z): 557.32
【０７３３】実施例３２０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（シクロブチルカルボニル
）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３１
．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.66-1.82 (1H, m), 1.82-2.02 (1H, m), 2.02-2.33 (5H,
m), 2.60-3.15 (4H, m), 3.22-4.06 (6H, m), 7.20-7.27 (1H, m), 7.52-7.59 (
1H, m), 7.70-7.81 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.85-8.96 (1H, m) 質量分析 (ES-)(m/z): 528.29
【０７３４】実施例３２１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（シクロペンチルカルボニル）−７−（
５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.43-1.91 (8H, m), 2.59-3.17 (5H, m), 3.17-4.00 (5H,
m), 4.00-4.20 (1H, m), 7.22 (1/2H, d, J=3Hz), 7.26 (1/2H, d, J=3Hz), 7.5
0-7.59 (1H, m), 7.59-7.84 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.91 (1H, br ピーク) 質量分析 (ES-)(m/z): 542.35
【０７３５】実施例３２２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（３，３−ジメチルブタノイル）−７−
（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.01 (9/2H, s), 1.03 (9/2H, s), 2.24 (1H, s), 2.31 (1
H, s), 2.56-3.16 (4H, m), 3.16-4.12 (6H, m), 7.23 (1/2H, d, J=3Hz), 7.26
(1/2H, d, J=3Hz), 7.53-7.60 (1H, m), 7.70-7.82 (5H, m), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 544.31
【０７３６】実施例３２３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（２−エチルブタノイル）−７−（５−
（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.75-0.95 (6H, m), 1.30-1.65 (4H, m), 2.56-3.18 (5H,
m), 3.18-3.95 (5H, m), 3.95-4.20 (1H, m), 7.19-7.26 (1H, m), 7.50-7.59 (
1H, m), 7.70-7.83 (5H, m), 8.46 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 546.36
【０７３７】実施例３２４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（３−メチル−２−ブテノイル）−７−
（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２３．５ｍｇ
） NMR (DMSO-d6, δ): 1.79-1.91 (6H, m), 2.61-3.15 (4H, m), 3.50-3.93 (5H,
m), 3.93-4.08 (1H, m), 5.90 (1/2H, s), 6.03 (1/2H, s), 7.20-7.35 (1H, m)
, 7.56 (1H, d, J=3Hz), 7.70-7.82 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.90 (1H, br ピ
ーク) 質量分析 (ES+)(m/z): 530.29
【０７３８】実施例３２５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（２−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（４７．７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 2.62 (2H, q, J=7.5Hz), 2.75-3.
16 (4H, m), 3.40-4.00 (5H, m), 4.00-4.16 (1H, m), 7.16-7.24 (1H, m), 7.2
4-7.32 (3H, m), 7.38-7.45 (1H, m), 7.48-7.70 (4H, m), 7.91-8.01 (1H, m),
8.56-8.66 (1H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 514.32
【０７３９】実施例３２６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（９０ｍｇ）とピリジン（０．５ｍｌ）のクロロホルム
（３ｍｌ）中の混合物に塩化２−メトキシベンゾイル（３７ｍｇ）を加え、混合
物を室温で３時間攪拌した。混合物を水とクロロホルムとの間に分配した。有機
層を分離し、５％クエン酸水溶液、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液と食塩水で洗
浄した。反応混合物に酢酸エチル中４Ｎ塩化水素溶液（０．５ｍｌ）、クロロホ
ルム（１ｍｌ）とメタノール（１．５ｍｌ）を加え、反応混合物を室温で３０分
間攪拌した。溶媒を留去後、残留物をＨＰＬＣ（２０％アセトニトリル中０．１
％トリフルオロ酢酸−水〜８０％アセトニトリル中０．１％トリフルオロ酢酸−
水）で精製して、Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−
２−チエニル）−４−（２−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５４ｍｇ）を淡黄色粉末と
して得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.56-4.39 (13H, m), 6.95-7.32 (4H, m), 7.36-7.56 (4H,
m), 7.62-7.74 (2H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 549.17, 551.21
【０７４０】 下記の化合物を実施例３２６と同様にして得た。
【０７４１】実施例３２７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（４−モルホリニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４４．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 2.61 (2H, q, J=7.5Hz), 2.67-3.
19 (10H, m), 3.52-3.95 (8H, m), 7.16 (1H, d, J=3Hz), 7.26 (2H, d, J=8Hz)
, 7.41 (1H, d, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=8Hz), 10.62 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 522.35
【０７４２】実施例３２８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（メチルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（３７．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 2.64 (2H, q, J=7.5Hz), 2.86-2.
96 (2H, m), 3.00 (3H, s), 3.06-3.21 (2H, m), 3.41-3.89 (5H, m), 3.79-4.0
3 (1H, m), 7.20 (1H, d, J=3Hz), 7.26 (2H, d, J=8Hz), 7.41 (1H, d, J=3Hz)
, 7.55 (2H, d, J=8Hz), 10.70 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 485.24
【０７４３】実施例３２９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（３−ピリジルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（３６．７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 2.62 (2H, q, J=7.5Hz), 2.75-3.
01 (2H, m), 3.12 (2H, s), 3.61-3.80 (5H, m), 3.94-4.06 (1H, m), 7.16 (1H
, d, J=3Hz), 7.26 (2H, d, J=8Hz), 7.40 (1H, d, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=8H
z), 7.70 (1H, dd, J=8, 5Hz), 8.26 (1H, dd, J=8, 2Hz), 8.90 (1H, dd, J=5,
2Hz), 9.01 (1H, d, J=2Hz), 10.70 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 550.25
【０７４４】実施例３３０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−エチルスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（２５．７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.14-1.27 (6H, m), 2.61 (2H, q, J=7.5Hz), 2.85-2.96 (
2H, m), 3.06-3.25 (4H, m), 3.25-3.84 (5H, m), 3.91-4.09 (1H, m), 7.20 (1
H, d, J=3Hz), 7.26 (2H, d, J=8Hz), 7.41 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (2H, d, J=8
Hz), 8.91 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 499.22
【０７４５】実施例３３１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（ｎ−プロピルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（２５．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.00 (3H, t, J=7.5Hz), 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 1.60-1.
78 (2H, m), 2.60 (2H, q, J=7.5Hz), 2.85-2.95 (2H, m), 3.04-3.34 (9H, m),
3.34-4.16 (1H, m), 7.19 (1H, d, J=3Hz), 7.26 (2H, d, J=8Hz), 7.41 (1H,
d, J=3Hz), 7.56 (2H, d, J=8Hz), 8.94 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 513.31
【０７４６】実施例３３２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−４−（３−ピリジルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（２５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.21 (6H, m), 3.50-3.82 (3H, m), 3.93-4.08 (1H,
m), 7.20 (1H, d, J=3Hz), 7.45-7.54 (3H, m), 7.61-7.76 (3H, m), 8.26 (1H,
d, J=8Hz), 8.90 (1H, d, J=5Hz), 9.01 (1H, br s) 質量分析 (ES+)(m/z): 556.14, 558.15
【０７４７】実施例３３３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−ピバロイル−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.23 (9H, s), 2.71-3.12 (4H, m), 2.98-3.96 (6H, m), 7
.24 (1H, d, J=4Hz), 7.57 (1H, d, J=4Hz), 7.76 (1H, s), 7.78 (4H, s), 8.4
8 (1H, s), 8.91 (1H, s), 10.67 (1H, s) 質量分析 (ES-): 530 (M-H)
【０７４８】実施例３３４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）スルホニル］−７
−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75 (6H, s), 2.85-2.94 (2H, m), 3.11 (2H, s), 3.50-3
.65 (4H, m), 3.65-3.76 (1H, m), 3.79 (3H, s), 3.90-4.05 (1H, m), 6.99 (2
H, d, J=8Hz), 7.16 (1H, d, J=3Hz), 7.34 (1H, d, J=3Hz), 7.57 (2H, d, J=8
Hz) 質量分析 (ES-)(m/z): 516.15
【０７４９】実施例３３５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−（１−ピロリジニルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.78-1.94 (4H, m), 2.80-2.96 (2H, m), 3.05-3.25 (6H,
m), 3.45-3.86 (8H, m), 3.86-4.05 (1H, m), 6.99 (2H, d, J=8Hz), 7.15 (1H,
d, J=3Hz), 7.34 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (2H, d, J=8Hz), 8.93 (1H, br s) 質量分析 (ES-)(m/z): 542.19
【０７５０】実施例３３６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（ベンジルスルホニル）−７−（５−（４−メト
キシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（３６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.77-2.91 (2H, m), 3.01-3.12 (2H, m), 3.12-3.59 (5H,
m), 3.79 (3H, s), 3.81-3.99 (1H, m), 4.48-4.61 (2H, m), 6.99 (2H, d, J=8
Hz), 7.14 (1H, d, J=3Hz), 7.32 (1H, d, J=3Hz), 7.35-7.47 (5H, m), 7.56 (
2H, d, J=8Hz), 8.91 (1H, br s), 10.65 (1H, br s) 質量分析 (ES-)(m/z): 563.28
【０７５１】実施例３３７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（４−モルホリニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.12 (8H, m), 3.44-3.66 (8H, m), 3.81-3.89 (2H,
m), 7.21 (1H, d, J=4.5Hz), 7.35-7.40 (2H, m), 7.46-7.50 (2H, m), 7.53 (1
H, d, J=4.5Hz), 7.71-7.74 (5H, m), 8.92 (1H, s), 10.65 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 568 (M-H)
【０７５２】実施例３３８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（メチルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.92-2.98 (2H, m), 3.01 (3H, s), 3.16-3.20 (2H, m), 3
.45-3.75 (5H, m), 3.92-4.00 (1H, m), 7.25 (1H, d, J=4.5Hz), 7.38-7.40 (1
H, m), 7.46-7.50 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=4.5Hz), 7.71-7.75 (6H, m), 8.95
(1H, s), 10.72 (1H, br)
【０７５３】実施例３３９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（３−ピリジルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.14 (4H, m), 3.48-3.78 (5H, m), 3.96-4.05 (1H,
m), 7.21 (1H, d, J=4.5Hz), 7.37-7.40 (2H, m), 7.45-7.50 (2H, m), 7.54 (1
H, d, J=4.5Hz), 7.71-7.74 (6H, m), 8.27, 8.57 (2H, d, J=8.5Hz), 8.90, 9.
03 (2H, br), 10.72 (1H, s)
【０７５４】実施例３４０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（２−ジメチルアミノスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.76 (6H, s), 2.93 (2H, br), 3.15 (2H, br), 3.56-3.76
(5H, m), 3.94-4.02 (1H, m), 7.24 (1H, d, J=4.5Hz), 7.38-7.41 (1H, m), 7
.46-7.51 (3H, m), 7.55 (1H, d, J=4.5Hz), 7.71-7.75 (5H, m), 8.96 (1H, s)
, 10.72 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 562 (M-H)
【０７５５】実施例３４１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）
−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.32 (3H, s), 2.88-2.94 (3H, m), 3.00 (3H, s), 3.15 (
2H, br), 3.51-3.75 (4H, m), 3.90-4.00 (1H, m), 7.19-7.25 (3H, m), 7.42 (
1H, d, J=4.5Hz), 7.54 (2H, d, J=8.5Hz), 10.7 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 471 (M-H)
【０７５６】実施例３４２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（４−モルホリニルスルホニル）−７−
（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.85-2.99 (2H, m), 2.99-3.20 (6H, m), 3.53-3.81 (9H,
m), 3.93-4.07 (1H, m), 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.57 (1H, d, J=3Hz), 7.71-7.
84 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.94 (1H, s), 10.70 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 595.19
【０７５７】実施例３４３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（１−ピロリジニ
ルスルホニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５３．８ｍｇ
） NMR (DMSO-d6, δ): 1.80-1.96 (4H, m), 2.85-3.01 (2H, m), 3.01-3.25 (6H,
m), 3.25-3.89 (5H, m), 3.89-4.04 (1H, m), 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (1H,
d, J=3Hz), 7.73-7.85 (5H, m), 8.48 (1H, s), 10.73 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 579.16
【０７５８】実施例３４４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（ｎ−プロピルス
ルホニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３１．８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.94-1.06 (3H, m), 1.61-1.78 (2H, m), 2.85-2.99 (2H,
m), 2.99-3.24 (4H, m), 3.45-3.66 (4H, m), 3.66-3.83 (1H, m), 3.91-4.09 (
1H, m), 7.25 (1H, d, J=3Hz), 7.55 (1H, d, J=3Hz), 7.68-7.85 (5H, m), 8.4
8 (1H, s), 8.93 (1H, s), 10.70 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 552.15
【０７５９】実施例３４５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（２，２−ジメチルプロパノイル）−７
−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１６．５ｍ
ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.22 (9H, s), 2.74-3.14 (4H, m), 3.41-3.95 (6H, m),
7.23 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (1H, d, J=3Hz), 7.71-7.82 (5H, m), 8.48 (1H, s
), 8.90 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 530.19
【０７６０】実施例３４６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（１−ピロリジニ
ルカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１７．１ｍｇ
） NMR (DMSO-d6, δ): 1.61-1.89 (4H, m), 2.75-3.94 (14H, m), 7.21 (1H, d, J
=3Hz), 7.55 (1H, d, J=3Hz), 7.71-7.86 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.91 (1H, s
) 質量分析 (ES+)(m/z): 545.27
【０７６１】実施例３４７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（１−ピペリジニ
ルカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２５．９ｍｇ
） NMR (DMSO-d6, δ): 1.35-1.60 (6H, m), 2.63-3.15 (8H, m), 3.15-3.75 (4H,
m), 7.75-3.94 (2H, m), 7.20 (1H, d, J=3Hz), 7.55 (1H, d, J=3Hz), 7.70-7.
84 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.89 (1H, s), 10.62 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 559.30
【０７６２】実施例３４８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（２−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−ｔ
ｉアゼピン−７−イル］アセトアミド（４３．８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.115-1.26 (3H, m), 2.55-2.66 (2H, m), 2.66-3.25 (4H,
m), 3.25-4.36 (9H, m), 6.96-7.32 (6H, m), 7.33-7.46 (2H, m), 7.46-7.61
(2H, m), 8.25-8.99 (1H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 543.26
【０７６３】実施例３４９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−エチルフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ）のクロロホルム（３ｍｌ）中の混合物に
イソシアン酸イソプロピル（１６．６ｍｇ）を加え、混合物を室温で３時間攪拌
した。混合物を水とクロロホルムとの間に分配した。有機層を分離し、５％クエ
ン酸水溶液、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液と食塩水で洗浄した。反応混合物に
、酢酸エチル中４Ｎ塩化水素溶液（０．５ｍｌ）、クロロホルム（１ｍｌ）とメ
タノール（１．５ｍｌ）を加え、反応混合物を室温で３０分間攪拌した。溶媒を
留去後、残留物をＨＰＬＣ（２０％アセトニトリル中０．１％トリフルオロ酢酸
−水〜８０％アセトニトリル中０．１％トリフルオロ酢酸−水）で精製して、Ｎ
−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−４
−イソプロピルカルバモイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（３６ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.04-1.13 (6H, m), 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 2.52 (2H, q
, J=7.5Hz), 2.68-2.94 (3H, m), 3.10 (1H, d, J=15Hz), 3.45-3.86 (7H, m),
6.20 (1H, d, J=8Hz), 7.16 (1H, d, J=3Hz), 7.25 (2H, d, J=8Hz), 7.40 (1H,
d, J=3Hz), 7.54 (2H, d, J=8Hz), 10.65 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 494.32
【０７６４】 下記の化合物を実施例３４９と同様にして得た。
【０７６５】実施例３５０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニ
ル）−４−シクロヘキシルアミノカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.05-1.28, 1.55-1.80 (11H, m), 2.50 (3H, s), 2.70-3.2
5 (6H, m), 3.50-3.75 (4H, m), 6.20 (1H, d, J=7.5Hz), 7.16 (1H, d, J=4.5H
z), 7.30 (2H, d, J=8.5Hz), 7.42 (1H, d, J=4.5Hz), 7.58 (2H, d, J=8.5Hz),
8.90 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 550 (M-H)
【０７６６】実施例３５１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニ
ル）−４−第三級ブチルアミノカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.27 (9H, s), 2.51 (3H, s), 2.75-3.12 (6H, m), 3.48-3
.83 (4H, m), 5.71 (1H, s), 7.16 (1H, d, J=4.5Hz), 7.29 (2H, d, J=8.5Hz),
7.42 (1H, d, J=4.5Hz), 7.59 (2H, d, J=8.5Hz), 8.91 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 524 (M-H)
【０７６７】実施例３５２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−（イソプロピルアミノカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.07-1.10 (6H, m), 2.73-3.13 (5H, m), 3.48-3.84 (6H,
m), 6.21 (1H, d, J=7.5Hz), 7.21 (1H, d, J=4.5Hz), 7.37-7.40 (1H, m), 7.4
6-7.51 (2H, m), 7.53 (1H, d, J=4.5Hz), 7.71-7.74 (6H, m), 8.91 (1H, br),
10.66 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 540 (M-H)
【０７６８】 下記の化合物を実施例２９０と同様にして得た。
【０７６９】実施例３５３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）
−４−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３６．
４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 2.63 (2H, q, J=7.5Hz), 2.75-3.
14 (4H, m), 3.14-4.42 (9H, m), 7.09-7.15 (1H, m), 7.20 (1H, d, J=3Hz), 7
.26 (2H, d, J=8Hz), 7.38-7.45 (2H, m), 7.345 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ES+)(m/z): 517.26
【０７７０】実施例３５４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−４−（（３−チエニルアセチル）カルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.63-3.46 (6H, m), 3.46-4.11 (6H, m), 6.97-7.06 (1H,
m), 7.19-7.24 (1H, m), 7.25-7.33 (1H, m), 7.44-7.55 (3H, m), 763-7.72 (2
H, m), 8.90 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 539.19, 541.22
【０７７１】実施例３５５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−４−（３−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（３３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.71-3.26 (6H, m), 3.45-4.21 (4H, m), 7.16-7.29 (1H,
m), 7.43-7.61 (4H, m), 7.61-7.74 (2H, m), 7.90-7.01 (1H, m), 8.70 (2H, b
r s) 質量分析 (ES+)(m/z): 520.14, 522.13
【０７７２】実施例３５６ Ｎ−ヒドロキシ−［（Ｓ）−４−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブ
チリル）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（４６
ｍｇ）を、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５
−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２７０ｇ）と（Ｓ）−２−（Ｎ−
第三級ブトキシカルボニルアミノ）−３，３−ジメチル酪酸から実施例２９０と
同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 1.03 (9H, s), 1.19 (3H, t, J=8Hz), 2.62 (2H, q, J=8Hz
), 2.78-4.48 (11H, m), 7.16-7.23 (1H, m), 7.27 (2H, d, J=7Hz), 7.36-7.46
(1H, m), 7.50-7.62 (2H, m), 8.10-8.26 (1H, m), 8.39 (1H, br), 10.68-10.
81 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 550 (M-H)
【０７７３】 下記の化合物を実施例３９と同様にして得た。
【０７７４】実施例３５７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−メタンスルホニル−７
−（５−（２−（メチルカルバモイル）ベンゾフラン−５−イル）−２−チエニ
ル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（１４０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.90 (6H, br), 2.93 (3H, s), 2.88-3.03 (1H, br), 3
.07 (3H, m), 3.14-3.35 (3H, br), 3.42-3.68 (5H, br), 3.76-3.93 (2H, br),
4.10-4.28 (1H, br), 4.68, 4.93 (1H, br), 6.93, 6.96, 7.04 (1H, d, J=3Hz
), 7.18-7.30 (2H, m), 7.42-7.48 (2H, m), 7.56-7.64 (1H, br), 7.83 (1H, m
), 8.75 (1H, br) 質量分析 (m/z): 638 (M-H)
【０７７５】実施例３５８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−エチルアミノカルボニ
ル−７−（５−（２−（メチルカルバモイル）ベンゾフラン−５−イル）−２−
チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］ア
セトアミド（８４．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.03 (3H, t, J=7Hz), 1.38-1.77 (6H, br), 2.80, 2.81 (
3H, s), 2.88-3.28 (4H, m), 3.35-3.97 (10H, br), 4.52, 4.78 (1H, br), 6.5
3 (1H, br), 7.22, 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.46, 7.48 (1H, d, J=3Hz), 7.53 (
1H, s), 7.67-7.78 (2H, m), 8.03 (1H, s), 8.73 (1H, br) 質量分析 (m/z): 631 (M-H)
【０７７６】実施例３５９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（２−（ヒドロ
キシメチル）ベンゾフラン−５−イル）−２−チエニル）−４−メトキシカルボ
ニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（１９５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.85 (6H, br), 2.70-4.15 (12H, br), 3.73, 3.80 (3H
, s), 4.72-4.91 (3H, m), 6.55, 6.67 (1H, br), 6.77, 6.81, 6.95 (1H, d, J
=3Hz), 7.17-7.33 (1H, br), 7.42-7.56 (2H, br), 7.70-7.77 (1H, br), 8.21,
8.38 (1H, br) 質量分析 (m/z): 591 (M-H)
【０７７７】実施例３６０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−メトキシカルボニル−
７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２８０ｍ
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.42-1.88 (6H, br), 2.68-4.22 (12H, br), 3.73, 3.77 (3H
, s), 4.55-4.66, 4.88 (1H, br), 7.20-7.30 (2H, br), 7.39 (1H, s), 7.58-7
.72 (4H, br), 7.94 (1H, s), 8.52-8.73 (1H, br) 質量分析 (m/z): 588 (M-H)
【０７７８】実施例３６１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−メタンスルホニル−７
−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２１５ｍｇ
） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.93 (6H, br), 2.93 (3H, s), 2.88-3.03 (1H, br), 3
.14-3.36 (3H, br), 3.37-3.66 (5H, br), 3.75-3.96 (2H, br), 4.08-4.25 (1H
, br), 4.68, 4.93 (1H, br), 7.22-7.32 (2H, m), 7.39 (1H, s), 7.65 (4H, b
r), 7.94 (1H, s), 8.66-8.75 (1H, br) 質量分析 (m/z): 608 (M-H)
【０７７９】実施例３６２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−エチルアミノカルボニ
ル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１４
２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 1.45-1.93 (6H, br), 2.82-4.32 (12H
, br), 3.49 (2H, br), 4.61, 4.75-4.92 (1H, br), 7.23-7.32 (2H, m), 7.38
(1H, s), 7.64 (4H, m), 7.94 (1H, s), 8.96, 9.03 (1H, br) 質量分析 (m/z): 601(M-H)
【０７８０】実施例３６３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−メトキシベンゾ
イル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
２００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.75-4.20 (12H, br), 3.86 (3H, s),
4.45-4.70 (1H, br), 6.83-7.35 (6H, br), 7.38, 7.39 (1H, s), 7.48-7.70 (4
H, br), 7.94 (1H, s), 8.43, 8.60 (1H, br) 質量分析 (m/z): 664 (M-H)
【０７８１】実施例３６４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（３−メトキシベンゾ
イル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
２３７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.95 (6H, br), 2.73-4.36 (12H, br), 3.77, 3.82 (3H
, s), 4.46, 4.62, 4.75, 4.88 (1H, br), 6.75-7.00 (4H, br), 7.08-7.34 (2H
, br), 7.38 (1H, s), 7.56-7.70 (4H, br), 7.94 (1H, s), 8.36, 8.42, 8.47, 8.55 (1H, br) 質量分析 (m/z): 664 (M-H)
【０７８２】実施例３６５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（４−メトキシベンゾ
イル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
２１４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.72-4.35 (12H, br), 3.86 (3H, s),
4.45, 4.55-4.75, 4.85 (1H, br), 6.84-6.96 (2H, d, J=8Hz), 7.20-7.45 (4H,
br), 7.38 (1H, s), 7.58-7.72 (4H, br), 7.95 (1H, s), 8.42-8.52, 8.54-8.
62 (1H, br) 質量分析 (m/z): 664 (M-H)
【０７８３】実施例３６６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−フェニルスルホニル−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１９０ｍ
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.75-4.20 (12H, br), 4.75, 4.98 (1H
, br), 7.20-7.30 (2H, br), 7.38 (1H, s), 7.45-7.83 (9H, m), 7.94 (1H, s)
, 8.70 (1H, br) 質量分析 (m/z): 670 (M-H)
【０７８４】実施例３６７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−フェニルアミノカルボニル−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５
５．０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.90 (6H, br), 2.84-4.40 (12H, br), 4.59, 4.81 (1H
, br), 6.97-7.42 (7H, m), 7.37 (1H, s), 7.43-7.66 (4H, m), 7.92 (1H, s),
8.77, 8.82 (1H, br) 質量分析 (m/z): 649 (M-H)
【０７８５】実施例３６８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−メチルベンゾイ
ル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１
３７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 1.95 (3H, br), 2.67-4.31 (12H, br),
4.43-4.89 (1H, br), 7.15-7.35 (6H, br), 7.40 (1H, s), 7.58-7.74 (4H, br
), 7.95 (1H, s), 8.39, 8.49 (1H, s) 質量分析 (m/z): 648 (M-H)
【０７８６】実施例３６９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（４−ピリジルカルボニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
１９０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.88 (6H, br), 2.73-4.00 (11H, br), 4.23-4.52, 4.5
8, 4.76, 4.87 (2H, br), 7.13-7.34 (4H, br), 7.39 (1H, s), 7.55-7.72 (4H,
br), 7.93 (1H, s), 8.33, 8.40, 8.48, 8.54 (1H, br), 8.60-9.73 (2H, br)
質量分析 (m/z): 635 (M-H)
【０７８７】実施例３７０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（３−（４−ピリジル）アクリ
ロイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（１１３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.85 (6H, br), 2.76-4.10 (11H, br), 4.23-4.57, 4.5
4, 4.73 (2H, br), 6.98-7.30 (4H, br), 7.32-7.44 (2H, br), 7.40 (1H, s),
7.53-7.70 (4H, m), 7.95 (1H, s), 8.60-8.68 (3H, br) 質量分析 (m/z): 661 (M-H)
【０７８８】実施例３７１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−ピリジルアセチル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１
２５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.35-1.90 (6H, br), 2.80-4.20 (12H, br), 4.10-4.58, 4.7
3, 5.02 (3H, br), 7.00-7.43 (5H, br), 7.38 (1H, s), 7.55-7.80 (4H, br),
7.94 (1H, s), 8.39-8.60 (2H, br) 質量分析 (m/z): 649 (M-H)
【０７８９】実施例３７２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ジメチルアミノカルボ
ニル−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１
１５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-2.02 (6H, br), 2.81 (6H, s), 2.89-3.10 (1H, br), 3
.16-3.35 (2H, br), 3.37-3.60 (3H, br), 3.60-3.95 (5H, br), 3.96-4.16 (1H
, br), 4.60, 4.86 (1H, br), 7.20-7.34 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.64 (4H, m
), 7.94 (1H, s), 8.72, 8.91 (1H, br) 質量分析 (m/z): 601 (M-H)
【０７９０】実施例３７３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−プロピルオキシベンゾイ
ル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（１１５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.90-1.12 (3H, br), 1.43-1.90 (6H, br), 1.90-2.05 (2H,
br), 2.75-4.20 (14H, br), 4.50-5.00 (1H, br), 6.83-7.40 (7H, br), 7.58-7
.70 (4H, br), 7.93 (1H, br), 8.50-8.85 (1H, br) 質量分析 (m/z): 692 (M-H)
【０７９１】実施例３７４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ジメチルアミノスルホ
ニル−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
２１４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.42-2.05 (6H, br), 2.83 (6H, s), 2.85-4.13 (12H, br),
4.70, 4.92 (1H, br), 7.20-7.30 (2H, br), 7.38 (1H, s), 7.60-7.72 (4H, br
), 7.93 (1H, s), 8.66-8.76 (1H, br) 質量分析 (m/z): 637 (M-H)
【０７９２】実施例３７５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンジルスルホニル−
７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１４０ｍ
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.93 (6H, br), 2.80-4.15 (12H, br), 4.26-4.42 (2H,
br), 4.72, 4.92 (1H, br), 7.34-7.57 (8H, br), 7.57-7.75 (4H, br), 7.93
(1H, s), 8.78 (1H, br) 質量分析 (m/z): 684 (M-H)
【０７９３】実施例３７６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（３−クロロベンゾイ
ル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２
７０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.74 (6H, m), 2.78-4.86 (13H, m), 7.08-7.43 (6H, m
), 7.59-7.65 (5H, m), 7.94 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 668.0 (M-H)
【０７９４】実施例３７７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンジルオキシカルボ
ニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
１９０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-2.00 (6H, m), 2.70-4.16 (12H, m), 4.56-4.88 (1H, m
), 5.16 (2H, d, J=11.0Hz), 6.92 (2H, d, J=7.5Hz), 7.16-7.85 (10H, m), 7.
95 (1H, s), 8.54-8.63 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 664.0 (M-H)
【０７９５】実施例３７８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（４−（５−メチル−１，２，４−オキサゾリル−３−イル）フェニル）−２
−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（１０５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.73 (6H, m), 2.67 (3H, s), 2.72-4.28 (12H, m), 4.
42-4.86 (1H, m), 6.84-7.22 (2H, m), 7.28-7.38 (5H, m), 7.64-7.71 (2H, m)
, 8.03-8.08 (2H, m), 8.33 (1/2H, br), 8.45 (1/2H, br) 質量分析 (ESI-): 649.1 (M-H)
【０７９６】実施例３７９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（２Ｓ）−２−第三
級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル）−７−（５−（４−（５
−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.95 (15H, m), 3.03-4.78 (13H, m), 4.88-5.85 (1H,
m), 6.89 (1H, br), 7.26-7.40 (6H, m), 7.60-7.67 (4H, m), 7.93 (1H, br),
10.05-10.53 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 763.1 (M-H)
【０７９７】実施例３８０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−チオフェンスルホニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（２７５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.52-1.74 (6H, m), 2.84-4.14 (12H, m), 4.71-4.83 (1H, m
), 7.14-7.20 (2H, m), 7.29 (1H, br s), 7.38 (1H, br s), 7.51-7.54 (1H, m
), 7.59-7.67 (5H, m), 7.94 (1H, s), 8.66-8.70 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 676.2 (M-H)
【０７９８】実施例３８１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（４−モルホリノカル
ボニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（１４５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.51-1.74 (6H, m), 2.72-4.12 (20H, m), 4.58 (1/2H, br),
4.85 (1/2H, br), 7.21-7.30 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.60-7.67 (4H, m), 7.
93 (1H, s), 8.54 (1/2H, s), 8.72 (1/2H, s) 質量分析 (ESI): 643.2 (M-H)
【０７９９】実施例３８２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２５５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-1.85 (6H, br), 2.72-4.30 (12H, m), 4.45-4.85 (1H,
m), 6.85-7.48 (10H, m), 7.60-7.68 (6H, m), 8.30-8.49 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 643.3 (M-H)
【０８００】実施例３８３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−アセチルベンゾ
イル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
１２５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-1.75 (6H, m), 2.62 (3H, br), 2.75-3.90 (12H, m), 4
.48-4.93 (1H, m), 6.91-7.08 (1H, m), 7.17-7.68 (9H, m), 7.82-7.95 (2H, m
), 8.43-8.65 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 676.3 (M-H)
【０８０１】実施例３８４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−トリフルオロメ
チルベンゾイル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（１８０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.55 (2H, m), 1.70 (4H, br), 2.75-3.30 (6H, m), 3.
38-3.86 (5H, m), 4.42-4.65 (1H, m), 4.70-4.89 (1H, m), 6.88 (1H, d, J=7.
5Hz), 7.01 (1H, br s), 7.14-7.22 (1H, m), 7.27-7.33 (1H, m), 7.40 (1H, s
), 7.52 (1H, d, J=7.5Hz), 7.60-7.75 (5H, m), 7.86 (1/2H, s), 7.94 (1/2H,
s), 8.24-8.44 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 702.0 (M-H)
【０８０２】実施例３８５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２，３−ジメトキシ
ベンゾイル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニ
ル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（１４０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.52 (2H, m), 1.61-1.70 (4H, m), 2.78-3.27 (4H, m)
, 3.34-3.63 (7H, m), 3.78-3.88 (6H,m), 4.33-4.56 (1H, m), 4.62-4.74 (1/H
, m), 4.84-4.94 (1/2H, m), 6.47-6.70 (1H, m), 6.90-7.02 (2H, m), 7.08-7.
14 (1H, m), 7.27-7.38 (1H, m), 7.57-7.65 (5H, m), 7.92 (1H, br s), 8.24-
8.40 (1/2H, m), 8.76-9.02 (1/2H, m) 質量分析 (ESI-): 694.4 (M-H)
【０８０３】実施例３８６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２，４−ジメトキシ
ベンゾイル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニ
ル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（１４０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.54 (2H, br), 1.70-1.75 (4H, m), 2.77-3.22 (4H, m
), 3.37-3.72 (6H, m), 3.81 (6H, s), 3.87-4.02 (1H, m), 4.47 (1H, br), 4.
70 (1/2H, br), 4.87 (1/2H, br), 6.40-6.57 (2H, m), 6.86-7.17 (1H, m), 7.
27-7.32 (2H, m), 7.39 (1H, d, J=6.0Hz), 7.65 (4H, d, J=8.0Hz), 7.95 (1H,
s), 8.67-8.71 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 694.1 (M-H)
【０８０４】実施例３８７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（３−フェニルプロピオニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（１４０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.49-1.71 (6H, m), 2.45-3.88 (14H, m), 4.14-4.33 (2H, m
), 4.51-4.83 (1H, m), 6.94-7.02 (1H, m), 7.17-7.31 (6H, m), 7.38 (1H, s)
, 7.58-7.65 (4H, m), 7.95 (1H, s), 8.65-8.73 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 662.2 (M-H)
【０８０５】実施例３８８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（（Ｒ）−１−フェニルエチル
アミノ）カルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（１７５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.70 (9H, m), 2.72-4.25 (12H, m), 4.58-4.85 (1H, m
), 4.96-5.17 (1H, m), 7.21-7.38 (7H, m), 7.57-7.67 (5H, m), 7.92 (1H, s)
, 8.80-8.90 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 677.4 (M-H)
【０８０６】実施例３８９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（１−フェニル−１−シクロプ
ロパンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（９５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.71 (10H, m), 2.58-4.33 (12H, m), 4.46-4.87 (1H,
m), 7.07-7.33 (6H, m), 7.49 (1H, br), 7.65 (5H, br), 7.93 (1H, s), 8.20-
8.47 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 674.3 (M-H)
【０８０７】実施例３９０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（インドール−２−イ
ルカルボニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエ
ニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（６５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.38-1.70 (6H, m), 2.82-5.00 (13H, m), 6.90-7.78 (13H,
m), 9.47 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 673.0 (M-H)
【０８０８】実施例３９１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２，５−ジメトキシ
ベンゾイル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニ
ル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（２０４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-2.00 (6H, br), 2.70-3.85 (12H, br), 3.78, 3.80 (6H
, s), 4.45-4.95 (1H, br), 6.75-7.02 (3H, br), 7.05-7.38 (2H, br), 7.40 (
1H, m), 7.58-7.68 (4H, br), 7.94 (1H, m), 8.33-8.75 (1H, br) 質量分析 (m/z): 694 (M-H)
【０８０９】実施例３９２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２，３，４−トリメトキシベ
ンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］ア
セトアミド（２１０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.35-1.85 (6H, br), 2.75-4.00 (12H, br), 3.87 (9H, s),
4.20-4.95 (1H, br), 6.55-6.80 (1H, br), 7.10-7.35 (3H, br), 7.38 (1H, m)
, 7.55-7.70 (4H, br), 7.94 (1H, m), 8.55, 8.80 (1H, br) 質量分析 (m/z): 724 (M-H)
【０８１０】実施例３９３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（Ｓ）−２−ヒドロ
キシ−２−フェニルアセチル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニ
ル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７
−イル］アセトアミド（１１２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, br), 2.60-4.00 (12H, br), 4.40-5.50 (2H,
br), 6.90-7.05 (1H, br), 7.12-7.70 (11H, br), 7.93 (1H, s), 8.22, 8.37,
8.63 (1H, br) 質量分析 (m/z): 664 (M-H)
【０８１１】実施例３９４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−エトキシベンゾ
イル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
１１８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.35-2.10 (9H, br), 2.75-4.20 (14H, br), 4.46, 4.60-5.0
3 (1H, br), 6.85-7.13 (3H, br), 7.20-7.45 (4H, br), 7.57-7.72 (4H, br),
7.93 (1H, s), 8.44, 8.50-8.70 (1H, br) 質量分析 (m/z): 678 (M-H)
【０８１２】実施例３９５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−（２−トリフルオロメトキシベ
ンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］ア
セトアミド（５５．０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.85 (6H, br), 2.70-4.00 (12H, br), 4.44-4.93 (1H,
br), 7.15-7.55 (7H, br), 7.58-7.83 (4H, br), 7.96 (1H s), 8.48, 8.50-8.
70 (1H, br) 質量分析 (m/z): 718 (M-H)
【０８１３】実施例３９６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２，４−ジクロロベ
ンゾイル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル
）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミ
ド（６１．０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.74-4.03 (12H, br), 4.44-4.95 (1H,
br), 7.14-7.55 (6H, br), 7.57-7.72 (4H, br), 7.95 (1H, s), 8.39, 8.48-8
.65 (1H, br) 質量分析 (m/z): 704 (M-H)
【０８１４】実施例３９７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（４−クロロ−２−メ
トキシベンゾイル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−
チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］ア
セトアミド（１３５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.90 (6H, br), 3.05-3.93 (12H, br), 3.86, 3.87 (3H
, s), 4.45-4.62, 4.69, 4.90 (1H, br), 6.86-7.38 (5H, br), 7.40 (1H, s),
7.58-7.70 (4H, br), 7.94, 7.95 (1H, s), 8.54 (1H, br)
【０８１５】実施例３９８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（Ｒ）−２−メトキ
シ−２−フェニルアセチル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル
）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（１１５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-2.00 (6H, br), 2.60-4.20 (12H, br), 3.49, 3.57 (3H
, s), 4.30-4.65, 4.85, 4.98-5.07, 5.13 (2H, br), 7.13-7.48 (8H, br), 7.5
8-7.73 (4H, br), 7.93 (1H, s), 8.35-8.45, 8.57 (1H, br) 質量分析 (m/z): 678 (M-H)
【０８１６】実施例３９９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−シンナモイル−７−（
５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.8 (6H, br), 2.84-4.20 (12H, br), 4.53-4.73, 4.90
(1H, br), 6.90-7.00 (1H, br), 7.32-7.44 (1H, br), 7.46-7.83 (9H, br), 7
.93 (1H, s), 8.48, 8.60 (1H, br) 質量分析 (m/z): 660 (M-H)
【０８１７】実施例４００ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−フェニル−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（１１３ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.93 (6H, br), 2.73-4.35 (12H, br), 4.45, 4.60, 4.
73, 4.88 (1H, br), 6.86-7.66 (12H, br), 8.23, 8.32-8.45 (1H, br) 質量分析 (m/z): 567 (M-H)
【０８１８】実施例４０１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（４−イソプロピルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２３６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.29 (6H, d, J=7Hz), 1.40-1.80 (6H, br), 2.73-4.35 (13H
, br), 4.47, 4.61, 4.75, 4.88 (1H, br), 7.07-7.55 (11H, br), 8.23, 8.35-
8.45 (1H, br) 質量分析 (m/z): 609 (M-H)
【０８１９】実施例４０２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−４−イソプロピルカルバモイル−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（０．９６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.03-1.16 (6H, m), 1.38-1.67 (6H, m), 2.68-2.95 (3H,
m), 3.10-3.93 (9H, m), 4.52, 4.75 (1H, s), 6.23 (1H, t, J=8Hz), 7.20, 7.
23 (1H, d, J=5Hz), 7.53, 7.55 (1H, d, J=5Hz), 7.70-7.83 (5H, m), 8.47 (1
H, s) 質量分析 (ESI-): 615 (M-H)
【０８２０】実施例４０３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（１，１
−ジオキソ−２−イソチアジアゾリル）フェニル）−２−チエニル−４−ベンゾ
イル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（２４４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.35-1.75 (6H, m), 2.75-3.20 (5H, m), 3.44-3.76 (6H, m)
, 4.19-4.93 (2H, m), 7.11-7.43 (7H, m), 7.45-7.55 (2H, m), 7.65-7.74 (2H
, m), 7.76-7.88 (3H, m), 7.98-8.07 (1H, m), 8.17-8.38 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 686 (M-H)
【０８２１】実施例４０４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−シアノフ
ェニル）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２５８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-2.00 (6H, m), 2.73-3.26 (5H, m), 3.36-3.90 (6H, m)
, 4.19-4.93 (2H, m), 7.09-7.45 (7H, m), 7.60-7.70 (4H, m), 8.39-8.54 (1H
, m) 質量分析 (ESI-): 592 (M-H)
【０８２２】実施例４０５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２２２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.39-1.75 (6H, m), 2.71-3.26 (5H, m), 3.31-4.04 (5H, m)
, 4.19-4.35 (1H, m), 4.39-4.63 (1H, m), 4.66-4.89 (1H, m), 7.00-7.49 (9H
, m), 7.58-7.73 (2H, m), 8.31-8.48 (1H, m)
【０８２３】実施例４０６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−シアノメ
チルフェニル）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２７２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.39-1.75 (6H, m), 2.71-3.26 (5H, m), 3.31-4.04 (7H, m)
, 4.19-4.35 (1H, m), 4.39-4.63 (1H, m), 4.66-4.39 (1H, m), 7.06-7.45 (9H
, m), 7.50-7.63 (2H, m), 8.27-8.45 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 606 (M-H)
【０８２４】実施例４０７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−第三級ブチル
アミノカルボニル−７−（５−（４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（１．１ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.37 (9H, s), 1.45-1.76 (6H, m), 2.80-2.96 (2H, m), 3.1
2-3.27 (2H, m), 3.36-3.66 (5H, m), 3.70-3.87 (1H, m), 4.00-4.15 (2H, m),
4.62 (0.5H, br), 4.85 (0.5H, br), 7.28 (1H, s), 7.38 (1H, d, J=4.2Hz),
7.63-7.65 (5H, m), 7.94 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 629 (M-H)
【０８２５】実施例４０８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−シクロプロピ
ルカルボニル−７−（５−（４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル
）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（１．２５ｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.75-1.11 (4H, m), 1.41-1.90 (7H, m), 2.81-2.99 (2H, m)
, 3.10-3.61 (6H, m), 3.70-3.96 (3H, m), 4.06-4.23 (1H, m), 4.59 (0.5H, b
r), 4.85 (0.5H, br), 7.27-7.28 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.63-7.65 (4H, m),
7.94 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 598 (M-H)
【０８２６】実施例４０９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（６−キノリニ
ル）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２５０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.65 (6H, m), 2.83-3.26 (4H, m), 3.45-3.95 (7H, m)
, 4.21-4.35 (1H, m), 4.50-4.86 (1H, m), 7.28-7.45 (8H, m), 7.85-8.00 (2H
, m), 8.08-8.15 (2H, m), 8.90 (2H, br) 質量分析 (ESI+): 620 (M+H)
【０８２７】実施例４１０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（３−メチル−
２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）−２−
チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（１８０ｍｇ） 質量分析 (ESI-): 654 (M-H)
【０８２８】 下記の化合物を実施例６と同様にして得た。
【０８２９】実施例４１１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５
−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.81 (6H, m), 2.72-4.37 (12H, m), 4.43-4.85 (1H, m
), 6.85-7.17 (3H, m), 7.30-7.58 (8H, m), 8.24-8.35 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 585.1 (M-H)
【０８３０】実施例４１２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
メチルチオフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（
３−チオフェンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
２．８５ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.32-1.74 (6H, m), 2.50 (3H, s), 2.68-4.14 (12H, m),
4.38-7.81 (1H, m), 7.15-7.27 (2H, m), 7.29 (2H, d, J=8Hz), 7.37-7.48 (2H
, m), 7.60 (3H, d, J=8Hz), 7.83 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 619 (M-H)
【０８３１】実施例４１３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−
７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．４７ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.75-4.10 (11H, br), 4.20-4.38, 4.4
4, 4.57, 4.70, 4.86 (2H, br), 7.08-7.54 (11H, br), 8.33, 8.42 (1H, br) 質量分析 (m/z): 601 (M-H)
【０８３２】実施例４１４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−
７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２２０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.80 (6H, m), 2.51 (3H, s), 2.73-3.00 (2H, m), 3.0
2-3.26 (2H, m), 3.28-4.00 (7H, m), 4.19-4.23 (1H, m), 4.43, 4.71 (1H, s)
, 7.10-7.15 (1H, m), 7.16-7.51 (10H, m) 質量分析 (ESI-): 613 (M-H)
【０８３３】実施例４１５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（２−フリル）
−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（２００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.38-1.65 (6H, m), 2.61-3.20 (6H, m), 3.38-3.93 (6H, m)
, 4.45 (0.5H, s), 4.76 (0.5H, s), 6.59 (1H, br), 6.76-6.80 (1H, m), 7.15
-7.23 (1H, m), 7.25-7.33 (1H, m), 7.40-7.49 (5H, m), 7.55-7.63 (1H, m),
7.71 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 557 (M-H)
【０８３４】実施例４１６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（２−チエニル
）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１５０ｍｇ） 質量分析 (ESI-): 573 (M-H)
【０８３５】 下記の化合物を実施例１７と同様にして得た。
【０８３６】実施例４１７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−メタンスルホニル−７−（５−（２−メチルカル
バモイルベンゾフラン−５−イル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６３．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.80, 2.81 (3H, s), 2.90-3.10 (4H, br), 3.17 (3H, s),
3.40-4.22 (6H, br), 7.23 (1H, d, J=3Hz), 7.43-7.62 (2H, m), 7.65-7.82 (
2H, m), 8.04 (1H, s), 8.72 (1H, br), 8.95 (1H, s), 10.72 (1H, br) 質量分析 (m/z): 554 (M-H)
【０８３７】実施例４１８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−エチルアミノカルボニル−７−（５−（２−メチ
ルカルバモイルベンゾフラン−５−イル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５６．５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.04 (3H, t, J=7Hz), 2.80, 2.81 (3H, s), 2.73-2.98, 3
.03-3.26 (4H, br), 3.40-3.90 (8H, br), 6.53 (1H, br), 7.22 (1H, d, J=3Hz
), 7.47 (1H, d, J=3Hz), 7.54 (1H, s), 7.67-7.78 (2H, m), 8.03 (1H, s), 8
.74 (1H, br), 8.91 (1H, s), 10.69 (1H, s) 質量分析 (m/z): 547 (M-H)
【０８３８】実施例４１９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（２−ヒドロキシメチルベンゾフラン−５
−イル）−２−チエニル）−４−メトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８２．３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.68-3.18 (4H, br), 3.25-3.98 (6H, br), 3.64, 3.67 (3
H, s), 4.58 (2H, s), 6.79 (1H, s), 7.22 (1H, d, J=3Hz), 7.44 (1H, d, J=3
Hz), 7.58 (2H, br), 7.87 (1H, s), 10.68 (1H, s) 質量分析 (m/z): 507 (M-H)
【０８３９】実施例４２０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−メトキシカルボニル−７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６５．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-3.20 (4H, br), 3.64, 3.67 (3H, s), 3.25-4.00 (6H
, br), 7.25 (1H, d, J=3Hz), 7.57 (1H, d, J=3Hz), 7.75-7.90 (5H, m), 8.48
(1H, s), 8.92 (1H, br), 10.68 (1H, s) 質量分析 (m/z): 504 (M-H)
【０８４０】実施例４２１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−メタンスルホニル−７−（５−（４−（５−オキ
サゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８３．９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.90-3.25 (4H, br), 3.01 (3H, s), 3.40-4.15 (6H, br),
7.26 (1H, d, J=3Hz), 7.57 (1H, d, J=3Hz), 7.73-7.84 (5H, m), 8.48 (1H,
s), 10.64 (1H, br) 質量分析 (m/z): 524 (M-H)
【０８４１】実施例４２２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−エチルアミノカルボニル−７−（５−（４−（５
−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３３．５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.05 (3H, t, J=7Hz), 2.70-3.18 (6H, br), 3.45-3.93 (6
H, br), 6.52 (1H, br), 7.22 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (1H, d, J=3Hz), 7.77 (5
H, m), 8.48 (1H, s), 8.89 (1H, br), 10.66 (1H, br) 質量分析 (m/z): 517 (M-H)
【０８４２】実施例４２３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−メトキシベンゾイル）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５９．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-3.28 (4H, br), 3.45-4.00 (6H, br), 3.78, 3.86 (3
H, s), 6.98-7.33 (4H, m), 7.36-7.48 (1H, m), 7.53-7.65 (1H, m), 7.72-7.8
5 (5H, br), 8.49 (1H, s), 8.90 (1H, br), 10.74 (1H, br) 質量分析 (m/z): 580 (M-H)
【０８４３】実施例４２４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（３−メトキシベンゾイル）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７６．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.20 (4H, br), 3.30-4.20 (6H, br), 3.77, 3.80 (3
H, s), 6.95-7.10 (3H, br), 7.22-7.32 (1H, m), 7.33-7.45 (1H, m), 7.53-7.
64 (1H, m), 7.75-7.90 (5H, br), 8.48 (1H, s), 10.64, 10.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 580 (M-H)
【０８４４】実施例４２５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（４−メトキシベンゾイル）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６７．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.25 (4H, br), 3.45-4.20 (6H, br), 3.80 (3H, s),
6.96 (2H, d, J=8Hz), 7.24 (1H, br), 7.42 (2H, d, J=8Hz), 7.57 (1H, br),
7.79 (5H, br), 8.48 (1H, s), 8.78-8.96 (1H, br), 10.67 (1H, br) 質量分析 (m/z): 580 (M-H)
【０８４５】実施例４２６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−フェニルスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３０．５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.03 (2H, br), 3.13 (2H, br), 3.36-3.53 (2H, br)
, 3.60-3.80 (3H, br), 3.93-4.07 (1H, br), 7.22 (1H, d, J=3Hz), 7.57 (1H,
d, J=3Hz), 7.67 (2H, m), 7.70-7.85 (6H, br), 7.87 (2H, d, J=8Hz), 8.49
(1H, s), 8.96 (1H, s), 10.72 (1H, s) 質量分析 (m/z): 586 (M-H)
【０８４６】実施例４２７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−フェニルアミノカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２２．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.80-3.22 (4H, br), 3.50-4.10 (6H, br), 6.98 (1H, m),
7.20-7.32 (3H, m), 7.51 (2H, d, J=8Hz), 7.58 (1H, d, J=3Hz), 7.76 (5H,
br), 8.50 (2H, m), 10.72 (1H, br) 質量分析 (m/z): 565 (M-H)
【０８４７】実施例４２８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−メチルベンゾイル）−７−（５−（４−（
５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６３．５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.25 (3H, s), 2.70-3.25 (4H, br), 3.30-4.20 (6H, br),
7.16-7.40 (5H, br), 7.56, 7.61 (1H, d, J=3Hz), 7.77 (5H, br), 8.48 (1H,
s), 8.85, 8.93 (1H, br), 10.64, 10.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 564 (M-H)
【０８４８】実施例４２９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（４−ピリジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（１２２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.30 (4H, br), 3.45-4.23 (6H, br), 7.29, 7.31 (1
H, d, J=3Hz), 7.59, 7.61 (1H, d, J=3Hz), 7.73-7.85 (6H, m), 7.94, 8.01 (
2H, d, J=8Hz), 8.49 (1H, s), 8.87, 8.94 (2H, d, J=8Hz), 10.76 (1H, br) 質量分析 (m/z): 551 (M-H)
【０８４９】実施例４３０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（３−（４−ピリジル）アクリロイル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（３９．
０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-3.28 (4H, br), 3.40-4.50 (6H, br), 7.29 (1H, m),
7.57 (1H, m), 7.67-7.82 (7H, m), 7.89 (1H, d, J=15Hz), 8.33 (1H, d, J=8
Hz), 8.40 (1H, d, J=8Hz), 8.48 (1H, s), 8.93 (2H, m), 10.73 (1H, br) 質量分析 (m/z): 577 (M-H)
【０８５０】実施例４３１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（２−ピリジルメチルカルボニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（５７．５ｍ
ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.33 (4H, br), 3.57-4.55 (8H, br), 7.28, 7.36 (1
H, d, J=3Hz), 7.59, 7.71 (1H, d, J=3Hz), 7.75-7.86 (6H, br), 7.93-8.05 (
2H, br), 8.49 (1H, s), 8.53-8.64 (1H, br), 8.93 (1H, br), 10.72-10.90 (1
H, br) 質量分析 (m/z): 565 (M-H)
【０８５１】実施例４３２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ジメチルアミノカルボニル−７−（５−（４−（
５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７３．５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70 (6H, s), 2.75-3.15 (4H, br), 3.40-3.95 (6H, m),
7.23 (1H, d, J=3Hz), 7.57 (1H, d, J=3Hz), 7.73-7.82 (5H, m), 8.48 (1H, s
), 8.93 (1H, br), 10.68 (1H, s) 質量分析 (m/z): 517 (M-H)
【０８５２】実施例４３３ Ｎ−ヒドロキシ−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チ
エニル）−４−（２−プロピルオキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０．８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.98 (3H, t, J=7Hz), 1.65-1.88 (2H, br), 2.70-3.20 (4
H, br), 3.40-4.25 (8H, br), 6.96-7.32 (4H, m), 7.36-7.45 (1H, br), 7.55-
7.64 (1H, m), 7.73-7.86 (5H, m), 8.48 (1H, s), 10.59-10.78 (1H, br) 質量分析 (m/z): 608 (M-H)
【０８５３】実施例４３４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ジメチルアミノスルホニル−７−（５−（４−（
５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６５．８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.76 (6H, s), 2.88-2.98 (2H, br), 3.13-3.20 (2H, br),
3.40-3.83 (5H, br), 3.94-4.10 (1H, br), 7.25 (1H, d, J=3Hz), 7.58 (1H,
d, J=3Hz), 7.77 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.94 (1H, br), 10.72 (1H, br) 質量分析 (m/z): 553 (M-H)
【０８５４】実施例４３５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンジルスルホニル−７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７９．５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.85-2.97 (2H, br), 3.13 (2H, br), 3.30-3.67 (5H, br)
, 3.85-4.03 (1H, br), 4.58 (2H, s), 7.23 (1H, d, J=3Hz), 7.38-7.47 (5H,
br), 7.57 (1H, d, J=3Hz), 7.76-7.85 (5H, br), 8.48 (1H, s), 8.93 (1H, br
), 10.72 (1H, s) 質量分析 (m/z): 600 (M-H)
【０８５５】実施例４３６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−（４−（２−ピリジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（１１２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.18 (4H, br), 3.52-4.18 (6H, br), 7.23, 7.26 (1
H, d, J=3Hz), 7.45-7.56 (5H, m), 7.62-7.73 (3H, m), 7.97 (1H, dt, J=2, 8
Hz), 8.62 (1H, m), 10.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 518 (M-H)
【０８５６】実施例４３７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−（４−（２−ピラジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.85-3.20 (4H, br), 3.40-4.20 (6H, br), 7.23, 7.26 (1
H, d, J=3Hz), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 7.52 (1H, m), 7.65-7.75 (2H, m), 8.71
(1H, m), 8.79 (1H, m), 8.90 (1H, d, J=8Hz), 10.65, 10.69 (1H, s) 質量分析 (m/z): 510 (M-H)
【０８５７】実施例４３８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−アセチル−７−（５−（４−クロロフェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド（４５．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.03, 2.09 (3H, s), 2.65-3.15 (4H, br), 3.30-4.10 (6H
, br), 7.23, 7.26 (1H, d, J=3Hz), 7.45-7.58 (3H, m), 7.68 (2H, d, J=8Hz)
, 8.92 (1H, br), 10.67, 10.72 (1H, s) 質量分析 (m/z): 455 (M-H)
【０８５８】実施例４３９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−クロロベンゾイル）−７−（５−（４−ク
ロロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（７０．３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-3.20 (4H, br), 3.40-4.38 (6H, br), 7.21-7.29 (1H
, br), 7.30-7.63 (7H, br), 7.64-7.77 (2H, br), 8.81, 8.88, 8.96 (1H, br)
, 10.58-10.80 (1H, br) 質量分析 (m/z): 553 (M-H)
【０８５９】実施例４４０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−４−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５９．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.14 (4H, br), 3.40-4.00 (6H, br), 5.38, 5.47, 5
.73, 5.92 (2H, m), 7.11-7.25 (1H, m), 7.25-7.45 (5H, br), 7.45-7.57 (3H,
br), 7.62-7.77 (2H, m), 8.84, 8.88-8.97 (1H, m), 10.57, 10.63-10.70 (1H
, m) 質量分析 (m/z): 547 (M-H)
【０８６０】実施例４４１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−４−（２−エトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（５５．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.25-1.48 (3H, br), 2.65-3.30 (4H, br), 3.40-4.32 (8H
, br), 6.96-7.29 (4H, m), 7.35-7.44 (1H, m), 7.45-7.57 (3H, m), 7.62-7.7
4 (2H, m), 8.78, 8.88, 8.96 (1H, br), 10.56-10.80 (1H, br) 質量分析 (m/z): 561 (M-H)
【０８６１】実施例４４２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（３６．９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.88-2.98 (2H, br), 3.00 (3H, s), 3.05-3.25 (2H, br),
3.30-3.78 (5H, m), 3.90-4.03 (1H, m), 7.23 (1H, d, J=3Hz), 7.48 (2H, d,
J=8Hz), 7.51 (1H, d, J=3Hz), 7.66-7.74 (2H, m), 8.94 (1H, s), 10.71 (1H
, br) 質量分析 (m/z): 491 (M-H)
【０８６２】実施例４４３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−４−（２−チオフェンスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７１．９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-3.04 (4H, br), 3.25-3.56 (3H, br), 3.60-3.80 (2H
, br), 3.92-4.06 (1H, br), 7.21 (1H, d, J=3Hz), 7.31 (1H, m), 7.45-7.55
(3H, m), 7.66 (2H, d, J=8Hz), 7.76 (1H, m), 8.07 (1H, m), 8.94 (1H, br),
10.69 (1H, s) 質量分析 (m/z): 559 (M-H)
【０８６３】実施例４４４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）
−４−イソプロピルカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（６５．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.92-1.15 (6H, m), 2.58-3.30 (5H, br), 3.30-4.18 (6H,
br), 7.22, 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.42-7.56 (3H, m), 7.68 (2H, d, J=8Hz),
8.84-8.97 (1H, br), 10.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 483 (M-H)
【０８６４】実施例４４５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンジルスルホニル−７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（４４．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-3.30 (4H, m), 3.30-3.65 (5H, br), 3.85-4.05 (1H,
br), 4.56 (2H, s), 7.21 (1H, d, J=3Hz), 7.35-7.60 (8H, m), 7.67 (2H, d,
J=8Hz), 8.92 (1H, s), 10.69 (1H, s) 質量分析 (m/z): 567 (M-H)
【０８６５】実施例４４６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−エタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（５４．８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.21 (3H, t, J=7Hz), 2.93 (2H, br), 3.11-3.30 (4H, br
), 3.50-3.68 (4H, br), 3.69-3.85 (1H, br), 3.93-4.07 (1H, br), 7.22 (1H,
br), 7.44-7.54 (3H, br), 7.66 (2H, d, J=8Hz), 8.91 (1H, br), 10.68 (1H,
br) 質量分析 (m/z): 505 (M-H)
【０８６６】実施例４４７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（１−アセチル−４−ピペリジンカルボ
ニル）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３５．０ｍｇ）
NMR (DMSO-d6, δ): 1.30-1.83 (4H, br), 1.99 (3H, s), 2.60-4.12, 4.29-4.4
6 (15H, br), 7.22, 7.26 (1H, d, J=3Hz), 7.46-7.58 (3H, m), 7.67 (2H, d,
J=8Hz), 10.62-10.77 (1H, br) 質量分析 (m/z): 566 (M-H)
【０８６７】実施例４４８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−プロピルスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（３９．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.03 (3H, t, J=7Hz), 1.62-1.82 (2H, m), 2.93 (2H, br)
, 3.08-3.30 (4H, br), 3.40-3.65 (4H, br), 3.65-3.85 (1H, m), 3.96-4.10 (
1H, m), 7.22 (1H, d, J=3Hz), 7.46-7.57 (3H, m), 7.68 (2H, d, J=8Hz), 8.9
3 (1H, br) 質量分析 (m/z): 519 (M-H)
【０８６８】実施例４４９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−イソブチルカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５９．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.85-1.02 (6H, m), 2.01-2.16 (1H, m), 2.22 (1H, d, J=
8Hz), 2.28 (1H, d, J=8Hz), 2.60-3.20 (4H, br), 3.40-4.14 (6H, br), 7.22,
7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.44-7.54 (3H, m), 7.67 (2H, d, J=8Hz), 8.90, 8.94
(1H, br), 10.67 (1H, br) 質量分析 (m/z): 497 (M-H)
【０８６９】実施例４５０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（４−モルホリンスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４９．４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.86-2.97 (2H, br), 3.04-3.20 (6H, br), 3.54-3.85 (9H
, br), 3.94-4.08 (1H, br), 7.22 (1H, d, J=3Hz), 7.45-7.57 (3H, m), 7.68
(2H, d, J=8Hz), 8.94 (1H, s), 10.70 (1H, br) 質量分析 (m/z): 562 (M-H)
【０８７０】実施例４５１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（１−ピロリジンスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６１．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.80-1.95 (4H, br), 2.85-3.03 (2H, br), 3.10-3.18 (2H
br), 3.18-3.27 (4H, br), 3.50-3.84 (5H, br), 3.90-4.04 (1H, br), 7.22 (
1H, d, J=3Hz), 7.47 (2H, d, J=8Hz), 7.50 (1H, d, J=3Hz), 7.68 (2H, d, J=
8Hz), 8.93 (1H, s), 10.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 546 (M-H)
【０８７１】実施例４５２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノスルホニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（５３．１ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.79 (3H, s), 2.86-2.98 (2H, br), 3.15 (2H, s), 3.28
(3H, s), 3.20-3.35 (2H, br), 3.40-3.78 (7H, br), 3.86-4.03 (1H, br), 7.2
2 (1H, d, J=3Hz), 7.48 (2H, d, J=8Hz), 7.50 (1H, d, J=3Hz), 7.68 (2H, d,
J=8Hz), 8.93 (1H, s), 10.70 (1H, s) 質量分析 (m/z): 564 (M-H)
【０８７２】実施例４５３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−メトキシメチルカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３０．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.60-3.17 (4H, br), 3.30, 3.32 (3H, s), 3.42-4.03 (6H
, br), 4.07-4.23 (2H, br), 7.23, 7.25 (1H, d, J=3Hz), 7.45-7.56 (3H, m),
7.68 (2H, d, J=8Hz), 8.91 (1H, m), 10.67, 10.68 (1H, s) 質量分析 (m/z): 485 (M-H)
【０８７３】実施例４５４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−シクロプロピルメチルカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.10-0.28 (2H, br), 0.44-0.58 (2H, br), 0.95-1.12 (1H
, br), 2.26-2.40 (2H, br), 2.64-3.18 (4H, br), 3.41-4.12 (6H, br), 7.23,
7.26 (1H, d, J=3Hz), 7.43-7.56 (3H, m), 7.67 (2H, d, J=8Hz), 8.89, 8.93
(1H, br), 10.66 (1H, br) 質量分析 (m/z): 405 (M-H)
【０８７４】実施例４５５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（２−ピリジルメチルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（３５．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.25 (4H, br), 3.30-4.25 (6H, br), 4.32-4.45 (2H
, br), 7.26, 7.32 (1H, d, J=3Hz), 7.45-7.56 (4H, m), 7.68 (2H, d, J=8Hz)
, 7.85-7.94 (2H, br), 8.38-8.52 (1H, br), 8.87, 8.88 (1H, s), 10.63, 10.
69 (1H, br) 質量分析 (m/z): 532 (M-H)
【０８７５】実施例４５６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（（Ｒ）−２−メトキシ−２−フェニルアセチル）−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３５．０ｍ
ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.60-3.12 (4H, br), 3.28, 3.30 (3H, s), 3.30-4.14 (6H
, br), 5.18, 5.28 (1H, s), 7.13, 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.33-7.45 (5H, br)
, 7.45-7.57 (3H, br), 7.63-7.84 (2H, m), 8.90 (1H, br), 10.67 (1H, s) 質量分析 (m/z): 561 (M-H)
【０８７６】実施例４５７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（４−メトキシ−１−ピペリジンスルホニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４９．２ｍｇ）
NMR (DMSO-d6, δ): 1.46-1.63 (2H, br), 1.83-1.96 (2H, br), 2.85-3.05 (4H
, br), 3.07-3.17 (1H, br), 3.25 (3H, s), 3.22-3.40 (4H, br), 3.50-3.80 (
5H, br), 3.90-4.03 (1H, br), 7.22 (1H, d, J=3Hz), 7.48 (2H, d, J=8Hz), 7
.52 (1H, d, J=3Hz), 7.68 (2H, d, J=8Hz), 8.93 (1H, s), 10.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 590 (M-H)
【０８７７】実施例４５８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（２−メトキシエチルアミノスルホニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４４．１ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.86-3.18 (6H, br), 3.27 (3H, s), 3.32-3.76 (7H, br),
3.84-3.98 (1H, br), 4.36 (1H, br), 7.22 (1H, d, J=3Hz), 7.48 (2H, d, J=
8Hz), 7.52 (1H, d, J=3Hz), 7.67 (2H, d, J=8Hz), 8.92 (1H, s), 10.69 (1H,
br) 質量分析 (m/z): 550 (M-H)
【０８７８】実施例４５９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（３−クロロベンゾイル）−７−（５−（４−（
５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１２０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-3.18 (4H, m), 3.32-4.17 (6H, m), 7.24-7.28 (1H,
m), 7.39-7.46 (1H, m), 7.48-7.62 (4H, m), 7.75-7.80 (5H, m), 8.48 (1H, s
) 質量分析 (ESI-): 585.8 (M-H)
【０８７９】実施例４６０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（３−（エチルアミノカ
ルボニルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.05 (3H, t, J=7.0Hz), 2.22-3.16 (6H, m), 3.42-4.15 (
6H, m), 6.15 (1H, t, J=6.0Hz), 7.18-7.24 (4H, m), 7.33-7.47 (6H, m), 7.8
0-7.82 (1H, m), 8.60 (1H, s), 8.81 (1/2H, s), 8.90 (1/2H, s) 質量分析 (ESI-): 569.1 (M-H)
【０８８０】実施例４６１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンジルオキシカルボニル−７−（５−（４−（
５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.26 (4H, m), 3.37-3.80 (6H, m), 5.13 (2H, br),
7.21-7.26 (1H, m), 7.32-7.42 (5H, m), 7.56 (1H, br), 7.73-7.80 (5H, m),
8.48 (1H, s), 8.92 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 580.0 (M-H)
【０８８１】実施例４６２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（４−（５−メチル−１
，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）−２−チエニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０ｍ
ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.66 (3H, s), 2.73-3.17 (4H, m), 3.47-4.15 (6H, m), 7
.25-7.30 (1H, m), 7.41-7.45 (5H, m), 7.60-7.65 (1H, m), 7.87 (2H, d, J=8
.0Hz), 8.03 (2H, d, J=8.0Hz) 質量分析 (ESI-): 565.1 (M-H)
【０８８２】実施例４６３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（２−チオフェンスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.13 (4H, m), 3.38-4.04 (6H, m), 7.22 (1H, d, J=
4.0Hz), 7.28-7.30 (1H, m), 7.56 (1H, d, J=3.0Hz), 7.73-7.80 (5H, m), 8.0
7 (1H, d, J=6.0Hz), 8.48 (1H, s), 8.94 (1H, br), 10.72 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 592.0 (M-H)
【０８８３】実施例４６４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（４−モルホリノカルボニル）−７−（５−（４
−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.15 (8H, m), 3.48-3.88 (10H, m), 7.22 (1H, d, J
=3.0Hz), 7.56 (1H, d, J=3.0Hz), 7.75-7.80 (5H, m), 8.47 (1H, s), 8.91 (1
H, s), 10.64 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 559.3 (M-H)
【０８８４】実施例４６５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（４−ビフェニリル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド（９５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.18 (4H, m), 3.37-4.13 (6H, m), 7.20-7.55 (10H,
m), 7.70-7.74 (6H, m), 8.48-8.92 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 559.1 (M-H)
【０８８５】実施例４６６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（１−イソキノリンカルボニル）−７−（５−（
４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.67-3.15 (4H, m), 3.75-4.28 (6H, m), 7.16 (1H, d, J=
3.0Hz), 7.31 (1H, d, J=3.0Hz), 7.52 (1H, d, J=3.0Hz), 7.60 (1H, d, J=3.0
Hz), 7.65-7.80 (9H, m), 7.84-8.12 (2H, m), 8.47-8.55 (2H, m) 質量分析 (ESI-): 601.3 (M-H)
【０８８６】実施例４６７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−アセチルベンゾイル）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.60 (3H, br), 2.63-3.23 (4H, m), 3.50-4.29 (6H, m),
7.22-7.28 (1H, m), 7.40 (1H, br d, J=7.0Hz), 7.54-7.62 (2H, m), 7.65-7.7
2 (1H, m), 7.75-7.80 (5H, m), 8.02-8.10 (1H, m), 8.47 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 592.2 (M-H)
【０８８７】実施例４６８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（（（Ｓ）−１−フェニルエチルアミノ）カルボニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
６５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.40 (3H, d, J=7.0Hz), 2.72-3.12 (4H, m), 3.45-3.98 (
6H, m), 4.86-4.94 (1H, m), 6.86 (1H, br d, J=7Hz), 7.14-7.20 (2H, m), 7.
26-7.38 (4H, m), 7.54-7.57 (1H, m), 7.73-7.80 (5H, m), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 593.2 (M-H)
【０８８８】実施例４６９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ジエチルアミノスルホニル−７−（５−（４−（
５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.30 (6H, t, J=6.0Hz), 2.68-3.22 (8H, m), 3.45-3.70 (
6H, m), 7.24 (1H, d, J=3.0Hz), 7.56 (1H, d, J=3.0Hz), 7.73-7.80 (5H, m),
8.48 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 581.2 (M-H)
【０８８９】実施例４７０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−プロピルアミノカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.85 (3H, t, J=7.5Hz), 1.36-1.49 (2H, m), 2.72-3.13 (
6H, m), 3.40-3.87 (6H, m), 6.53 (1H, t, J=7.0Hz), 7.22 (1H, d, J=3.0Hz),
7.55 (1H, d, J=3.0Hz), 7.73-7.80 (5H, m), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 531.4 (M-H)
【０８９０】実施例４７１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（３−メチルピリジン−２−イルカルボニル）−
７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（
４８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.29 (3H, br), 2.72-3.15 (4H, m), 3.33-4.12 (6H, m),
7.21-7.28 (1H, m), 7.37-7.42 (1H, m), 7.55-7.60 (1H, m), 7.73-7.82 (6H,
m), 8.42 (1H, br), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 565.3 (M-H)
【０８９１】実施例４７２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−第三級ブチルアミノカルボニル−７−（５−（４
−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.28 (9H, m), 2.72-3.13 (4H, m), 3.40-3.82 (6H, m), 5
.72 (1H, br), 7.21 (1H, d, J=3.0Hz), 7.55 (1H, d, J=3.0Hz), 7.73-7.80 (5
H, m), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 545.2 (M-H)
【０８９２】実施例４７３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シクロプロピルアミノカルボニル−７−（５−（
４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.40-0.44 (2H, m), 0.53-0.57 (2H, m), 1.04-1.08 (1H,
m), 2.72-3.17 (4H, m), 3.40-3.94 (6H, m), 7.21 (1H, d, J=3.0Hz), 7.55 (1
H, d, J=3.0Hz), 7.72-7.77 (5H, m), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 529.3 (M-H)
【０８９３】実施例４７４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−７−（
５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.66-3.12 (4H, m), 3.18-3.28 (1H, m), 3.42-3.56 (2H,
m), 3.63-4.08 (2H, m), 4.20-4.39 (1H, m), 7.20-7.30 (1H, m), 7.48-7.68 (
4H, m), 7.74-7.88 (6H, m), 8.46 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 617.9 (M-H)
【０８９４】実施例４７５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２，３−ジメトキシベンゾイル）−７−（５−
（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.62-3.15 (4H, m), 3.40-3.68 (3H, m), 3.74 (3H, s), 3
.85 (3H, s), 3.87-4.35 (3H, m), 6.76-6.93 (1H, m), 7.08-7.25 (3H, m), 7.
54-7.59 (1H, m), 7.73-7.80 (5H, m), 8.47 (1H, s), 8.80-8.96 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 610.0 (M-H)
【０８９５】実施例４７６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２，４−ジメトキシベンゾイル）−７−（５−
（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-2.94 (2H, m), 3.06-3.16 (2H, m), 3.40-3.65 (4H,
m), 3.78 (3H, s), 3.80 (3H, s), 3.82-3.87 (1H, m), 3.98-4.17 (1H, m), 6.
57-6.63 (2H, m), 7.08-7.21 (1H, m), 7.25 (1H, d, J=4.0Hz), 7.54-7.59 (1H
, m), 7.73-7.78 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.87-8.95 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 610.0 (M-H)
【０８９６】実施例４７７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（３−フェニルプロピオニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.71-3.24 (4H, m), 3.41-3.95 (10H, m), 7.23-7.30 (5H,
m), 7.56 (1H, d, J=5.0Hz), 7.74-7.76 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.92 (1H, b
r) 質量分析 (ESI-): 578.2 (M-H)
【０８９７】実施例４７８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−プロピオニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（４５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.97-1.05 (3H, m), 2.26-2.41 (2H, m), 2.56-3.16 (4H,
m), 3.44-4.17 (6H, m), 7.22-7.27 (1H, m), 7.55-7.58 (1H, m), 7.73-7.80 (
5H, m), 8.47 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 502.2 (M-H)
【０８９８】実施例４７９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シクロプロピルカルボニル−７−（５−（４−（
５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.72-0.90 (4H, m), 2.72-3.14 (4H, m), 3.55-4.27 (6H,
m), 7.22-7.26 (1H, m), 7.55-7.58 (1H, m), 7.74-7.78 (5H, m), 8.47 (1H, s
) 質量分析 (ESI-): 514.3 (M-H)
【０８９９】実施例４８０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（２−（２−チエニル）エチルアミノカルボニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５５
ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-3.38 (8H, m), 3.45-3.92 (6H, m), 6.75 (1H, dd, J
=6.0, 6.0Hz), 6.93-6.97 (1H, m), 7.22 (1H, d, J=6.0Hz), 7.33 (1H, d, J=7
.0Hz), 7.57 (1H, d, J=4.0Hz), 7.73-7.80 (4H, m), 8.48 (1H, s), 8.90 (1H,
br) 質量分析 (ESI-): 599.2 (M-H)
【０９００】実施例４８１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（（Ｒ）−１−フェニルエチルアミノ）カルボニル−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０
０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.39 (3H, d, J=7.0Hz), 2.73-3.13 (4H, m), 3.45-4.01 (
6H, m), 6.85 (1H, br), 7.15-7.22 (2H, m), 7.25-7.37 (4H, m), 7.54 (1H, b
r), 7.73-7.80 (5H, m), 8.48 (1H, s), 10.67 (1/2H, s), 10.70 (1/2H, s) 質量分析 (ESI-): 593.2 (M-H)
【０９０１】実施例４８２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（１−フェニル−１−シクロプロパンカルボニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０
ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.13-1.59 (4H, m), 2.58-3.05 (4H, m), 3.45-3.92 (6H,
m), 7.13-7.40 (6H, m), 7.52-7.57 (1H, m), 7.72-7.80 (5H, m), 8.47 (1H, s
) 質量分析 (ESI-): 590.2 (M-H)
【０９０２】実施例４８３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロ
ピオニル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル
）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミ
ド（３６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.71-3.18 (6H, m), 3.55-4.02 (6H, m), 4.40-4.57 (1H,
m), 7.17-7.32 (6H, m), 7.57 (1H, d, J=4.0Hz), 7.74-7.81 (5H, m), 8.48 (1
H, s) 質量分析 (ESI-): 594.2 (M-H)
【０９０３】実施例４８４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シクロヘキシルアミノカルボニル−７−（５−（
４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.17-1.77(6H, m), 1.55-1.81 (5H, m), 2.72-3.12 (4H, m
), 3.43-3.86 (6H, m), 6.49 (1H, d, J=7.5Hz), 7.20 (1H, d, J=3.0Hz), 7.55
(1H, d, J=3.0Hz), 7.72-7.80 (5H, m), 8.46 (1H, s), 10.65 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 571.2 (M-H)
【０９０４】実施例４８５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンジルアミノカルボニル−７−（５−（４−（
５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.14 (4H, m), 3.43-3.94 (6H, m), 4.28 (2H, d, J=
6.0Hz), 7.15-7.34 (7H, m), 7.55 (1H, d, J=5.0Hz), 7.73-7.80 (4H, m), 8.4
8 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 579.2 (M-H)
【０９０５】実施例４８６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−ナフチルカルボニル）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.20 (4H, m), 3.62-4.04 (6H, m), 7.23-7.30 (1H,
m), 7.53-7.60 (4H, m), 7.72-7.80 (5H, m), 7.96-8.03 (4H, m), 8.47 (1H, s
) 質量分析 (ESI-): 600.3 (M-H)
【０９０６】実施例４８７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（２−フェニルベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.66-3.07 (4H, m), 3.53-4.22 (6H, m), 7.14-7.22 (1H,
m), 7.32-7.57 (10H, m), 7.70-7.81 (5H, m), 8.46 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 626.3 (M-H)
【０９０７】実施例４８８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シクロヘキシルカルボニル）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.21-1.42 (4H, br), 1.57-1.76 (6H, br), 2.56-3.02 (4H
, m), 3.37-4.08 (6H, m), 7.22-7.27 (1H, m), 7.54-7.57 (1H, m), 7.72-7.77
(5H, m), 8.47 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 556.3 (M-H)
【０９０８】実施例４８９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（インドール−２−イルカルボニル）−７−（５
−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.84-3.12 (4H, m), 3.64-4.13 (2H, m), 6.88-6.97 (1H,
m), 7.05 (1H, dd, J=6.0, 6.0Hz), 7.20 (1H, dd, J=6.0, 6.0Hz), 7.27-7.29
(1H, m), 7.44 (1H, d, J=8.0Hz), 7.58-7.70 (3H, m), 7.76 (4H, br s), 8.48
(1H, s), 8.85-8.93 (1H, m), 10.67 (1H, s), 11.65 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 589.0 (M-H)
【０９０９】実施例４９０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（４−メチルピリミジン−５−イルカルボニル）
−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５５ｍ
ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.47 (3H, s), 2.70-3.20 (4H, m), 3.41-4.19 (6H, m), 7
.24-7.29 (1H, m), 7.55-7.60 (1H, m), 7.73-7.80 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.
70-8.76 (1H, m), 9.10-9.14 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 566.2 (M-H)
【０９１０】実施例４９１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルカルボニル
）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５
ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.61-3.12 (4H, m), 3.67-4.06 (6H, m), 7.27 (1H, d, J=
3.0Hz), 7.39-7.59 (3H, m), 7.70-7.81 (5H, m), 7.90-8.06 (3H, m), 8.47 (1
H, s) 質量分析 (ESI-): 606.2 (M-H)
【０９１１】実施例４９２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２，５−ジメトキシベンゾイル）−７−（５−
（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.30 (4H, br), 3.40-4.50 (12H, br), 6.72-7.12 (3
H, br), 7.15-7.32 (1H, br), 7.52-7.67 (1H, br), 7.70-7.87 (5H, br), 8.49
(1H, br), 10.65, 10.75 (1H, br) 質量分析 (m/z): 610 (M-H)
【０９１２】実施例４９３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（２，３，４−トリメトキシベンゾイル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９７．０ｍｇ
） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.30 (4H, br), 3.48-4.33 (6H, br), 3.82 (9H, s),
6.85-7.15 (2H, br), 7.20-7.43 (1H, br), 7.54-7.73 (1H, br), 7.74-7.95 (
5H, br), 8.45-8.65 (1H, br), 10.65-10.85 (1H, br) 質量分析 (m/z): 640 (M-H)
【０９１３】実施例４９４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチ
ル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２
５．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.15 (4H, br), 3.40-4.18 (7H, br), 5.37, 5.48 (1
H, s), 7.12-7.24 (1H, br), 7.25-7.45 (5H, br), 7.54 (1H, br), 7.70-7.84
(5H, br), 8.48 (1H, s), 10.56, 10.64 (1H, br) 質量分析 (m/z): 580 (M-H)
【０９１４】実施例４９５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−エトキシベンゾイル）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５４．４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.25-1.48 (3H, br), 2.70-3.20 (4H, br), 3.30-4.28 (8H
, br), 6.96-7.32 (4H, m), 7.34-7.46 (1H, m), 7.55-7.63 (1H, m), 7.73-7.8
5 (5H, m), 8.48 (1H, s), 10.58-10.76 (1H, br) 質量分析 (m/z): 594 (M-H)
【０９１５】実施例４９６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２４．２ｍｇ
） NMR (DMSO-d6, δ): 2.60-3.20 (4H, br), 3.30-4.25 (6H, br), 7.23, 7.28 (1
H, d, J=3Hz), 7.45-7.65 (5H, br), 7.73-7.87 (5H, br), 8.48 (1H, s), 8.85
, 8.95 (1H, br), 10.60-10.80 (1H, br) 質量分析 (m/z): 634 (M-H)
【０９１６】実施例４９７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−７−（５−（
４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（９５．４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.35 (4H, br), 3.35-4.10 (6H, br), 7.25-7.30 (1H
, br), 7.52-7.67 (4H, br), 7.75-7.90 (6H, m), 8.48 (1H, s), 10.65-10.78
(1H, br) 質量分析 (m/z): 618 (M-H)
【０９１７】実施例４９８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（４−クロロ−２−メトキシベンゾイル）−７−
（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１２ｍｇ）
NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-3.25 (4H, br), 3.30-4.30 (6H, br), 3.75-3.95 (3H
, br), 7.05-7.16, 7.16-7.38 (5H, br), 7.56-7.66 (1H, m), 7.75-7.84 (5H,
m), 8.48 (1H, s), 10.63, 10.73 (1H, br) 質量分析 (m/z): 614 (M-H)
【０９１８】実施例４９９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（（Ｒ）−２−メトキシ−２−フェニルアセチル
）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５３
．５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.15 (4H, m), 3.30-3.32 (3H, m), 3.25-4.10 (6H,
br), 5.18, 5.28 (1H, m), 7.16-7.25 (1H, m), 7.33-7.47 (6H, br), 7.58 (1H
, m), 7.72-7.84 (5H, br), 8.48 (1H, s), 10.61-10.70 (1H, br) 質量分析 (m/z): 594 (M-H)
【０９１９】実施例５００ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シンナモイル−７−（５−（４−（５−オキサゾ
リル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（４０．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.18 (4H, br), 3.30-4.23 (6H, br), 7.15-7.35 (2H
, m), 7.37-7.50 (4H, m), 7.50-7.65 (2H, m), 7.70-7.85 (7H, br), 8.48 (1H
, s), 10.69 (1H, s) 質量分析 (m/z): 576 (M-H)
【０９２０】実施例５０１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−メタンスルホニル−７−（５−（４−プロピルフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（５４．７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.90 (3H, t, J=7Hz), 1.55-1.72 (2H, m), 2.58 (2H, t,
J=7Hz), 2.90-3.05 (2H, br), 2.98 (3H, s), 3.10-3.25 (2H, br), 3.40-3.80
(5H, br), 3.93-4.06 (1H, br), 7.20 (1H, d, J=3Hz), 7.25 (2H, d, J=8Hz),
7.42 (1H, d, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=8Hz), 8.93 (1H, br), 10.69 (1H, br)
質量分析 (m/z): 499 (M-H)
【０９２１】実施例５０２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ジメチルアミノスルホニル−７−（５−（４−プ
ロピルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（６８．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.90 (3H, t, J=7Hz), 1.56-1.73 (2H, m), 2.57 (2H, t,
J=7Hz), 2.75 (6H, s), 2.88-2.98 (2H, br), 3.14 (2H, br), 3.40-3.83 (5H,
br), 3.93-4.10 (1H, br), 7.20 (1H, d, J=3Hz), 7.25 (2H, d, J=8Hz), 7.41
(1H, d, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=8Hz), 8.94 (1H, s), 10.70 (1H, br) 質量分析 (m/z): 528 (M-H)
【０９２２】実施例５０３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−プロピルフェニル）−２−チエニル
）−４−（３−ピリジンスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（５１．８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.90 (3H, t, J=7Hz), 1.53-1.72 (2H, m), 2.60 (2H, t,
J=7Hz), 2.72-3.05, 3.15 (4H, br), 3.70-4.20 (6H, br), 7.17 (1H, d, J=3Hz
), 7.25 (2H, d, J=8Hz), 7.41 (1H, d, J=3Hz), 7.54 (2H, d, J=8Hz), 7.72 (
1H, m), 8.29 (1H, m), 8.91 (1H, d, J=3Hz), 9.03 (1H, s), 10.72 (1H, br)
質量分析 (m/z): 562 (M-H)
【０９２３】実施例５０４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−フェニル−２−チエニル
）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミ
ド（２３．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.25 (4H, br), 3.45-4.22 (6H, br), 7.18-7.28 (1H
, br), 7.28-7.37 (1H, br), 7.37-7.57 (8H, br), 7.58-7.77 (2H, br), 10.62
, 10.73 (1H, br) 質量分析 (m/z): 483 (M-H)
【０９２４】実施例５０５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（４−イソプロピルフェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（１５６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.21 (6H, d, J=7Hz), 2.70-3.18 (5H, br), 3.30-4.22 (6
H, br), 7.21, 7.23 (1H, d, J=3Hz), 7.31 (2H, d, J=8Hz), 7.36-7.53 (6H, b
r), 7.52-7.62 (2H, m), 8.83, 8.92 (1H, s), 10.60-10.72 (1H, br) 質量分析 (m/z): 525 (M-H)
【０９２５】実施例５０６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（４−フルオロフェニル
）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（１７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-3.24 (4H, m), 3.43-4.15 (6H, m), 7.20-7.30 (3H,
m), 7.38-7.46 (6H, m), 7.65-7.74 (2H, m), 8.83-8.91 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 501.0 (M-H)
【０９２６】実施例５０７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル
）−４−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６８．５ｍｇ）
NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.10 (4H, br), 3.40-3.98 (6H, br), 5.35-5.50 (1H
, m), 5.73, 5.90 (1H, m), 7.05-7.48 (9H, br), 7.60-7.75 (2H, br), 8.83,
8.88-8.93 (1H, m), 10.58-10.75 (1H, br) 質量分析 (m/z): 531 (M-H)
【０９２７】実施例５０８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル
）−４−（２−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５．８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-3.25 (4H, br), 3.40-4.33 (6H, br), 3.77, 3.83 (3
H, s), 6.97-7.33 (6H, m), 7.37-7.48 (2H, m), 7.63-7.78 (2H, m), 8.75-9.0
3 (1H, br), 10.58-10.77 (1H, br) 質量分析 (m/z): 531 (M-H)
【０９２８】実施例５０９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル
）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（６１．３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.88-2.98 (2H, br), 3.00 (3H, s), 3.10-3.25 (2H, m),
3.40-3.78 (5H, m), 3.90-4.03 (1H, br), 7.22 (1H, d, J=3Hz), 7.23-7.34 (2
H, m), 7.45 (1H, d, J=3Hz), 7.66-7.76 (2H, m), 8.93 (1H, br), 10.69 (1H,
br) 質量分析 (m/z): 475 (M-H)
【０９２９】実施例５１０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル
）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５４．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.30 (4H, br), 3.30-4.20 (6H, br), 7.15-7.30 (4H
, br), 7.35-7.48 (1H, br), 7.55-7.75 (3H, br), 7.78-7.92 (1H, br), 8.80-
8.97(1H, br), 10.57-10.72 (1H, br) 質量分析 (m/z): 507 (M-H)
【０９３０】実施例５１１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル
）−４−（３−ピリジンスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（５８．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.76-3.04 (4H, m), 3.45-4.00 (6H, br), 7.19 (1H, d, J
=3Hz), 7.25 (2H, m), 7.44 (1H, d, J=3Hz), 7.65-7.80 (3H, m), 8.29 (1H, m
), 8.92 (1H, dd, J=2, 4Hz), 9.03 (1H, d, J=2Hz), 10.74 (1H, br) 質量分析 (m/z): 538 (M-H)
【０９３１】実施例５１２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−シアノフェニル）−２−チエニル）
−４−（２−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（９１．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-3.25 (4H, m), 3.30-4.25 (6H, br), 3.77, 3.86 (3H
, s), 6.97-7.25 (3H, br), 7.22-7.34 (1H, br), 7.36-7.48 (1H, br), 7.71 (
1H, m), 7.80-7.94 (4H, m), 8.76-9.02 (1H, br), 10.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 538 (M-H)
【０９３２】実施例５１３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−チエ
ニル）−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（６２．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.18 (4H, br), 3.50-3.90 (6H, br), 7.10-7.35 (4H
, m), 7.50-7.58 (1H, m), 7.62-7.69 (1H, m), 7.95-8.05 (1H, m), 8.60-8.67
(1H, m), 10.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 524 (M-H)
【０９３３】実施例５１４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−チエ
ニル）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３７．０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-3.25 (4H, br), 3.30-4.18 (6H, br), 7.23 (1H, d,
J=3Hz), 7.14-7.33 (4H, br), 7.56-7.68 (1H, br), 7.80-7.92 (1H, br), 8.82
-8.96 (1H, br), 10.63 (1H, br) 質量分析 (m/z): 529 (M-H)
【０９３４】実施例５１５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−チエ
ニル）−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２０．３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.60-3.25 (4H, br), 3.30-4.18 (6H, br), 7.12-7.24 (3H
, m), 7.25-7.33 (1H, m), 8.70 (1H, m), 8.78 (1H, m), 8.85-8.96 (2H, m),
10.59-10.70 (1H, br) 質量分析 (m/z): 525 (M-H)
【０９３５】実施例５１６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−メタンスルホニル−７−（５−（４−メトキシメ
チルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（７５．１ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.88-2.97 (2H, br), 3.00 (3H, s), 3.14-3.22 (2H, br),
3.30 (3H, s), 3.41-3.80 (5H, m), 3.90-4.04 (1H, br), 4.43 (2H, s), 7.22
(1H, d, J=3Hz), 7.37 (2H, d, J=8Hz), 7.48 (1H, d, J=3Hz), 7.63 (2H, d,
J=8Hz), 8.92 (1H, br), 10.69 (1H, br) 質量分析 (m/z): 501 (M-H)
【０９３６】実施例５１７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−イソプロピルカル
バモイル−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７１０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.07 (3H, d, J=6Hz), 1.10 (3H, d, J=6Hz), 2.69-3.02 (
3H, m), 3.06-3.89 (8H, m), 6.20 (1H, d, J=8Hz), 7.20 (1H, d, J=3Hz), 7.5
0 (1H, d, J=3Hz), 7.72-7.88 (5H, m), 8.47 (1H, s), 8.91 (1H, s), 10.67 (
1H, s) 質量分析 (ESI-): 531 (M-H)
【０９３７】実施例５１８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカルボニル）−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．１２ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.14 (4H, m), 3.45-4.16 (6H, m), 7.67-7.78 (1H,
m), 7.45-7.55 (4H, m), 7.58-7.74 (3H, m), 7.96 (1H, t, J=7Hz), 8.56-8.65
(1H, m), 10.64, 10.68 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 518 (M-H)
【０９３８】実施例５１９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピラジンカルボニル）−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．１９ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=8Hz), 2.62 (2H, q, J=8Hz), 2.82-3.15 (
4H, m), 3.46-4.17 (6H, m), 7.17-7.33 (3H, m), 7.38-7.46 (1H, m), 7.54, 7
.58 (2H, d, J=5Hz), 8.66-8.75 (1H, m), 8.78-8.84 (1H, m), 8.85-8.99 (2H,
m), 10.64, 10.68 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 513 (M-H)
【０９３９】実施例５２０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チ
エニル）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．０３ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, d, J=8Hz), 2.62 (2H, q, J=8Hz), 2.70-3.22 (
4H, m), 3.42-4.12 (6H, m), 7.22 (1H, d, J=3Hz), 7.26 (3H, d, J=8Hz), 7.3
6-7.45 (1H, m), 7.51-7.67 (3H, m), 7.80-7.89 (1H, m), 8.90 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 517 (MH)
【０９４０】実施例５２１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（２−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.76-3.18 (4H, m), 3.28-4.04 (6H, m), 7.20-7.33 (2H,
m), 7.41 (1H, s), 7.55-7.70 (2H, m), 7.76-7.95 (3H, m), 8.02 (2H, d, J=8
Hz), 8.25 (1H, s), 10.64, 10.68 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 556 (M-H)
【０９４１】実施例５２２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３，３−ジメチ
ルブチリル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．４５ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.02, 1.03 (9H, s), 2.24, 2.31 (2H, s), 2.60-3.15 (4H
, m), 3.42-4.12 (6H, m), 7.24, 7.27 (1H, d, J=4Hz), 7.56, 7.58 (1H, d, J
=4Hz), 7.76 (1H, s), 7.77 (4H, s), 8.90, 8.94 (1H, s), 10.68 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 544 (M-H)
【０９４２】実施例５２３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２
−チエニル）− １，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−チオフェンカルボニ
ル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．７８ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.49 (3H, s), 2.70-3.19 (4H, m), 3.50-4.14 (6H, m), 7
.18-7.28 (2H, m), 7.29 (2H, d, J=8Hz), 7.45 (1H, d, J=4Hz), 7.59 (3H, d,
J=8Hz), 7.85 (1H, s), 8.89 (1H, s), 質量分析 (ESI-): 535 (M-H)
【０９４３】実施例５２４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［１，１−ジオキソペルヒドロ−７−（４−フェノキシ
フェニル）−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド（２２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-2.98 (2H, m), 3.15-3.99 (6H, m), 4.23-4.45 (2H,
m), 6.87-7.04 (5H, m), 7.10-7.17 (1H, m), 7.28-7.37 (4H, m), 7.44-7.59 (
2H, m), 8.43 および 8.64 (1H, s) 質量分析 (m/z): 495 (M+-H), (bp)
【０９４４】実施例５２５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ジメチルアミノ）スルホニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−７−（４−フェノキシフェニル）−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（３０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.74 (6H, s), 3.06-3.13 (2H, m), 3.25-3.40 (3H, m), 3
.47-3.58 (3H, m), 3.77-3.86 (1H, m), 3.94-4.05 (1H, m), 6.95 (2H, d, J=7
.5Hz), 7.08 (2H, d, J=7.5Hz), 7.20 (1H, t, J=7.5Hz), 7.45 (4H, q, J=7.5H
z), 8.88 (1H, s), 10.67 (1H, s) 質量分析 (m/z): 496 (M+-H), 175 (bp)
【０９４５】実施例５２６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シクロプロパンカルボニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−７−（４−フェノキシフェニル）−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド（４３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.68-0.90 (4H, m), 1.84-2.00 (1H, m), 2.68-2.83 (2H,
m), 3.06-3.28 (2H, m), 3.39-3.48 (2H, m), 3.53-4.08 (3H, m), 4.27-4.37 (
1H, m), 6.94 (2H, d, J=7.5Hz), 7.07 (2H, d, J=7.5Hz), 7.20 (1H, t, J=7.5
Hz), 7.42-7.53 (4H, m), 8.85 (1H, d, J=7.5Hz), 10.63 (1H, d, J=7.5Hz) 質量分析 (ESI-): 457 (M+-H), 175 (bp)
【０９４６】実施例５２７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［１，１−ジオキソペルヒドロ−７−（４−フェノキシ
フェニル）−４−（２−チオフェンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（５４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-2.83 (2H, m), 2.98-3.10 (1H, m), 3.18-3.29 (3H,
m), 3.50-3.61 (2H, m), 3.85-4.11 (2H, m), 6.95 (2H, d, J=7.5Hz), 7.07 (2
H, d, J=7.5Hz), 7.14-7.24 (2H, m), 7.45 (3H, t, J=7.5Hz), 7.52 (1H, d, J
=7.5Hz), 7.80 (1H, d, J=6.5Hz), 8.83 (1H, d, J=7.5Hz), 10.63 (1H, d, J=7
.5Hz) 質量分析 (m/z): 499 (M+-H), 175 (bp)
【０９４７】実施例５２８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シクロヘキシルカルボニル−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−７−（４−フェノキシフェニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（５４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.12-1.29 (4H, m), 1.65-1.78 (4H, m), 2.60-2.76 (2H,
m), 2.93-3.04 (2H, m), 3.20-3.30 (4H, m), 3.43-3.60 (3H, m), 3.74-3.94 (
2H, m), 6.22 (1H, d, J=7Hz), 6.94 (2H, d, J=7.5Hz), 7.07 (2H, d, J=7.5Hz
), 7.21 (1H, t, J=7Hz), 7.40-7.48 (4H, m), 8.82 (1H, s), 10.60 (1H, s) 質量分析 (m/z): 514 (M+-H), 175 (bp)
【０９４８】実施例５２９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−第三級ブチルカルバモイル−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−７−（４−フェノキシフェニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（２５．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.27 (9H, s), 2.57-2.75 (2H, m), 2.90-3.17 (2H, m), 3
.20-3.29 (2H, m), 3.39-3.63 (2H, m), 3.74-3.93 (2H, m), 5.75 (1H, s), 6.
93 (2H, d, J=8Hz), 7.07 (2H, d, J=8Hz), 7.20 (1H, t, J=8Hz), 7.44 (4H, q
, J=8Hz), 8.84 (1H, s) 質量分析 (m/z): 488 (M+-H), 145 (bp)
【０９４９】実施例５３０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［１，１−ジオキソペルヒドロ−７−（４−フェノキシ
フェニル）−４−プロピルカルバモイル−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（４３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.82 (3H, t, J=7Hz), 1.43 (2H, quintet, J=7Hz), 2.61-
2.78 (2H, m), 2.92-3.05 (3H, m), 3.17-3.30 (3H, m), 3.40-3.59 (2H, m), 3
.76-3.95 (2H, m), 6.54 (1H, t, J=7Hz), 6.94 (2H, d, J=8Hz), 7.07 (2H, d,
J=7.5Hz), 7.20 (1H, t, J=7.5Hz), 7.40-7.50 (4H, m), 8.83 (1H, d, J=7.5H
z) 質量分析 (m/z): 474 (M+-H), 69 (bp)
【０９５０】実施例５３１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
チル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−７−（４−フェノキシフェニル）−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.62-2.75 (2H, m), 2.88-3.29 (2H, m), 3.40-3.80 (2H,
m), 3.86-4.09 (1H, m), 4.20-4.31 (1H, m), 5.37-5.45 (1H, m), 5.70-5.87 (
1H, m), 6.89-6.95 (2H, m), 7.07 (2H, d, J=8Hz), 7.20 (1H, t, J=8Hz), 7.2
9-7.48 (9H, m), 8.74-8.88 (1H, m) 質量分析 (m/z): 523 (M+-H), 81 (bp)
【０９５１】実施例５３２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（４−フェノキシフェニル−４−（３−チオフェ
ンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド（４２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.56-2.86 (2H, m), 2.95-4.23 (8H, m), 6.95 (2H, t, J=
8Hz), 7.07 (2H, d, J=8Hz), 7.15-7.33 2H, m), 7.43 (2H, t, J=8Hz), 7.47-7
.66 (3H, m), 7.78-7.94 (1H, m), 8.78, 8.85 (1H, s), 10.56, 10.13 (1H, s)
質量分析 (ESI-): 499 (M-H)
【０９５２】実施例５３３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（３５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.31 (3H, s), 2.63-3.23 (4H, m), 3.52-4.00 (5H, m), 4
.17-4.29 (1H, m), 6.90 (2H, t, J=7.5Hz), 6.97 (2H, d, J=8Hz), 7.23 (2H,
d, J=8Hz), 7.48 (2H, d, J=8Hz), 8.69 (1H, s), 8.78 (1H, s), 8.90 (1H, s)
質量分析 (m/z): 509 (M+-H), 175 (bp)
【０９５３】実施例５３４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シクロプロパンカルボニル−７−［４−（４−メ
チルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.67-0.90 (4H, s), 1.85-2.00 (1H, m), 2.31 (3H, s), 2
.63-2.83 (2H, m), 3.00-3.27 (2H, m), 3.42-4.12 (5H, m), 4.25-4.37 (1H, m
), 6.90 (2H, dd, J=8, 2Hz), 6.98 (2H, dd, J=7.5, 2Hz), 7.24 (2H, d, J=8H
z), 7.48 (2H, d, J=8Hz), 8.84 (1H, s) 質量分析 (m/z): 471 (M+-H), 91 (bp)
【０９５４】実施例５３５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−４
−（２−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（３２．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.31 (3H, s), 2.70-2.83 (1H, m), 2.97-3.10 (1H, m), 3
.17-3.27 (2H, m), 3.45-3.60 (2H, m), 3.80-4.17 (4H, m), 6.90 (2H, d, J=7
Hz), 6.98 (2H, d, J=8Hz), 7.11 (1H, t, J=7Hz), 7.24 (2H, d, J=8Hz), 7.49
(2H, d, J=8Hz), 7.80 (1H, bd, J=7Hz), 8.82 (1H, s), 10.60 (1H, s) 質量分析 (m/z): 513 (M+-H), 145 (bp)
【０９５５】実施例５３６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−４−（３−チオフェンカルボ
ニル）−７−イル］アセトアミド（４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.31 (3H, s), 2.65-2.80 (1H, m), 2.95-3.10 (1H, m), 3
.16-3.27 (2H, m), 3.45-3.60 (2H, m), 3.65-4.17 (4H, m), 6.87 (2H, t, J=7
Hz), 6.97 (2H, d, J=8Hz), 7.21 (3H, d, J=8Hz), 7.49 (2H, br s), 7.63 (1H
, br s), 7.82-7.90 (1H, m), 8.77-8.83 (1H, m) 質量分析 (m/z): 513 (M+-H), 175 (bp)
【０９５６】実施例５３７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−第三級ブチルカルバモイル−［７−［４−（４−
メチルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（６９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.27 (9H, s), 2.31 (3H, s), 2.59-2.74 (3H, m), 2.90-3
.07 (1H, m), 3.17-3.27 (2H, m), 3.45-3.60 (2H, m), 3.74-3.93 (2H, m), 5.
74 (1H, s), 6.89 (2H, d, J=8Hz), 6.98 (2H, d, J=8Hz), 7.22 (2H, d, J=8Hz
), 7.43 (2H, d, J=8Hz), 8.83 (1H, s), 10.61 (1H, s) 質量分析 (m/z): 502 (M+-H), 174 (bp)
【０９５７】実施例５３８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
チル］−７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−７−（４−フェノキシフェニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（２０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.31 (3H, s), 2.57-2.79 (2H, m), 2.94-3.213 (2H, m),
3.43-4.05 (3H, m), 4.11-4.28 (1H, m), 5.36-5.45 (1H, m), 5.80-5.88 (1H,
m), 6.84-6.90 (2H, m), 6.97 (2H, d, J=8Hz), 7.24 (2H, d, J=8Hz), 7.29-7.
45 (7H, m), 8.73-8.88 (1H, m)
【０９５８】実施例５３９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（５３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.31 (3H, s), 2.60-3.30 (6H, m), 3.83-3.98 (2H, m), 4
.15-4.30 (2H, m), 6.90 (2H, t, J=8Hz), 6.97 (2H, d, J=8Hz), 7.23 (2H, d,
J=8Hz), 7.40-7.53 (4H, m), 7.59-7.67 (1H, m), 7.92-8.00 (1H, m), 8.60 (
1H, d, J=7Hz), 10.19 (1H, s), 10.58-10.67 (1H, s) 質量分析 (m/z): 508 (M+-H), 174 (bp)
【０９５９】実施例５４０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（ジメチルアミノ）スルホニル−７−［４−（４
−メチルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−７−（４−フ
ェノキシフェニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５３ｍｇ
） NMR (DMSO-d6, δ): 2.31 (3H, s), 2.74 (3H, s), 3.03-3.13 (2H, m), 3.21-3
.32 (4H, m), 3.45-3.56 (2H, m), 3.77-3.87 (1H, m), 3.94-4.05 (1H, m), 6.
90 (2H, d, J=8Hz), 6.98 (2H, d, J=8Hz), 7.24 (2H, d, J=8Hz), 7.45 (2H, d
, J=8Hz), 8.89 (1H, s), 10.67 (1H, s) 質量分析 (m/z): 510 (M+-H), 137 (bp)
【０９６０】実施例５４１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−［４−（４−メチルフェノキシ
）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.31 (3H, s), 2.62-2.83 (1H, m), 2.95-3.07 (1H, m), 3
.15-3.27 (2H, m), 3.48-3.60 (2H, m), 3.69-4.25 (4H, m), 6.85-6.97 (4H, m
), 7.23 (2H, d, J=8Hz), 7.41-7.54 (7H, m), 8.75 (1H, s), 8.84 (1H, s) 質量分析 (m/z): 507 (M+-H), 174 (bp)
【０９６１】実施例５４２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（４５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-3.03 (2H, m), 3.10-3.26 (4H, m), 3.55-3.97 (5H,
m), 4.17-4.28 (1H, m), 6.98 (2H, t, J=7.5Hz), 7.09 (2H, d, J=7.5Hz), 7.4
7 (2H, d, J=7.5Hz), 7.52-7.55 (2H, m), 8.78 (1H, dd, J=7.5, 2Hz), 8.88 (
1H, d, J=7.5Hz), 10.60-10.65 (1H, m) 質量分析 (m/z): 529 (M+-H), 145 (bp)
【０９６２】実施例５４３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４
−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-2.80 (1H, m), 3.00 (3H, s), 3.11-3.27 (2H, m), 3
.40-3.57 (4H, m), 3.74-4.00 (3H, m), 6.99 (2H, d, J=8Hz), 7.10 (2H, d, J
=8Hz), 7.41-7.52 (4H, m), 8.87 (1H, s), 10.66 (1H, s) 質量分析 (m/z): 501 (M+-H), 175 (bp)
【０９６３】実施例５４４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４
−シクロプロパンカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.67-0.93 (4H, m), 1.84-2.00 (1H, m), 2.62-2.84 (2H,
m), 3.06-3.24 (2H, m), 3.40-3.50 (3H, m), 3.58-4.11 (2H, m), 4.27-4.40 (
1H, m), 7.00 (2H, dd, J=7.5, 2Hz), 7.10 (2H, dd, J=7.5, 2Hz), 7.44-7.55
(4H, m), 8.85 (1H, d, J=7.5Hz) 質量分析 (m/z): 491 (M+-H), 175 (bp)
【０９６４】実施例５４５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−４−（３−チオフェンカルボ
ニル）−７−イル］アセトアミド（３４．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-2.83 (2H, m), 2.97-3.10 (1H, m), 3.17-3.27 (3H,
m), 3.48-3.60 (2H, m), 3.67-3.90 (1H, m), 3.96-4.08 (1H, m), 6.99 (2H, t
, J=7.5Hz), 7.09 (2H, d, J=7.5Hz), 7.23-7.30 (1H, m), 7.47 (2H, d, J=7.5
Hz), 7.52 (2H, t, J=7.5Hz), 7.63 (1H, t, J=4Hz), 7.82-7.90 (1H, m), 8.78
-8.84 (1H, m) 質量分析 (m/z): 535 (M+-H), 85 (bp)
【０９６５】実施例５４６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−４−（２−チオフェンカルボ
ニル）−７−イル］アセトアミド（８５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.69-2.83 (2H, m), 2.93-2.10 (2H, m), 3.16-3.24 (2H,
m), 3.45-3.60 (2H, m), 3.77-4.13 (4H, m), 6.97 (2H, d, J=8Hz), 7.07 (2H,
d, J=8Hz), 7.24 (1H, s), 7.45 (2H, d, J=8Hz), 7.51 (2H, d, J=8Hz), 7.78
(1H, d, J=2Hz), 8.80 (1H, s) 質量分析 (m/z): 533 (M+-H), 145 (bp)
【０９６６】実施例５４７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−第三級ブチルカルバモイル−７−［４−（４−ク
ロロフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（３９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.27 (9H, s), 2.54-2.75 (2H, m), 2.92-3.05 (2H, m), 3
.21-3.30 (2H, m), 3.44-3.63 (2H, m), 3.73-3.94 (2H, m), 5.75 (1H, s), 6.
98 (2H, d, J=8Hz), 7.19 (2H, d, J=8Hz), 7.46 (2H, d, J=8Hz), 7.49 (2H, d
, J=8Hz), 8.83 (1H, s) 質量分析 (m/z): 522 (M+-H), 82 (bp)
【０９６７】実施例５４８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４
−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル］−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３１ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-2.80 (2H, m), 2.88-3.23 (2H, m), 3.50-3.80 (2H,
m), 3.85-4.10 (1H, m), 4.19-4.30 (1H, m), 5.37-5.47 (1H, m), 5.69-5.90 (
1H, m), 6.93-7.02 (2H, m), 7.07-7.15 (2H, m), 7.31-7.52 (9H, m), 8.72-8.
94 (1H, m) 質量分析 (m/z): 557 (M+-H), 175 (bp)
【０９６８】実施例５４９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（１７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.21 (5H, m), 3.58-3.80 (3H, m), 3.97-4.00 (1H,
m), 4.19-4.30 (1H, m), 6.99 (2H, t, J=8Hz), 7.09 (2H, d, J=8Hz), 7.45-7.
57 (5H, m), 7.60-7.67 (1H, m), 7.93-8.00 (1H, m), 8.58-8.64 (1H, m) 質量分析 (m/z): 528 (M+-H), 159 (bp)
【０９６９】実施例５５０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４
−（ジメチルアミノ）スルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.74 (6H, s),3.01-3.14 (3H, s), 3.20-3.28 (2H, m), 3.
43-4.05 (5H, m), 6.99 (2H, d, J=8Hz), 7.09 (2H, d, J=8Hz), 7.47 (2H, d,
J=8Hz), 7.49 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 530 (M+-H), 82 (bp)
【０９７０】実施例５５１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４
−（２−チオフェン）スルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（２５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.71-2.79 (1H, m), 2.94-3.14 (2H, m), 3.27-3.37 (3H,
m), 3.50-3.68 (2H, m), 3.77-3.85 (1H, m), 4.00-4.10 (1H, m), 6.97 (2H, d
, J=8Hz), 7.09 (2H, d, J=8Hz), 7.27 (1H, t, J=3Hz), 7.43-7.48 (4H, m), 7
.75 (1H, d, J=3Hz), 8.05 (1H, d, J=3Hz), 8.88 (1H, s), 10.68 (1H, s) 質量分析 (m/z): 569 (M+-H), 175 (bp)
【０９７１】実施例５５２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−［４−（４−クロロフェノキシ
）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（２６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.60-2.84 (2H, m), 3.00-3.11 (2H, m), 3.18-3.27 (2H,
m), 3.52-3.60 (2H, m), 3.70-3.93 (2H, m), 6.96 (1H, d, J=8Hz), 7.02 (2H,
d, J=8Hz), 7.19 (2H, d, J=8Hz), 7.47 (6H, s), 7.55 (2H, t, J=8Hz), 8.75
および 8.84 (1H, s) 質量分析 (m/z): 527 (M+-H), 145 (bp)
【０９７２】実施例５５３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４
−シクロヘキシルカルバモイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（４２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.16-1.28 (5H, m), 1.54-1.60 (1H, m), 1.64-1.78 (5H,
m), 2.60-2.78 (2H, m), 3.20-3.29 (4H, m), 3.40-3.60 (2H, m), 3.75-3.90 (
2H, m), 6.22 (1H, d, J=7.5Hz), 6.97 (2H,, d, J=8Hz), 7.09 (2H, d, J=8Hz)
, 7.46 (2H, d, J=8Hz), 7.47 (2H, d, J=8Hz), 8.81 (1H, s) 質量分析 (m/z): 548 (M+-H), 145 (bp)
【０９７３】実施例５５４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４
−（２−メトキシベンゾイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（３６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.26 (4H, m), 3.45-3.66 (4H, m), 3.75-3.86 (4H,
m), 3.25-3.33 (1H, m), 6.94-7.19 (7H, m), 7.38-7.54 (5H, m), 8.82-8.90 (
1H, s) 質量分析 (m/z): 557 (M+-H), 127 (bp)
【０９７４】実施例５５５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−
１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（４３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.62-3.30 (6H, m), 3.74-4.00 (3H, m), 4.17-4.29 (1H,
m), 6.93 (2H, t, J=8Hz), 7.11-7.17 (2H, m), 7.78 (2H, t, J=8Hz), 7.51 (2
H, t, J=8Hz), 8.70 (1H, s), 8.79 (1H, d, J=2Hz), 8.90 (1H, s), 10.60-10.
66 (1H, m) 質量分析 (m/z): 513 (M+-H), 81 (bp)
【０９７５】実施例５５６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−
４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７
−イル］アセトアミド（３９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-2.80 (1H, m), 2.99 (3H, s), 3.05-3.32 (4H, m), 3
.50-3.55 (3H, m), 3.74-3.83 (1H, m), 3.93-4.04 (1H, m), 6.93 (2H, d, J=8
Hz), 7.12-7.17 (2H, m), 7.28 (2H, d, J=8Hz), 7.48 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 485 (M+-H), 81 (bp)
【０９７６】実施例５５７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シクロプロパンカルボニル−７−［４−（４−フ
ルオロフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.67-0.90 (4H, m), 1.83-2.00 (1H, m), 2.61-2.84 (2H,
m), 2.87-3.27 (2H, m), 3.37-3.51 (3H, m), 3.57-4.13 (2H, m), 4.25-4.37 (
1H, m), 6.90-6.95 (2H, m), 7.10-7.15 (2H, m), 7.28 (2H, t, J=8Hz), 7.50
(2H, t, J=8Hz), 8.85 (1H, s), 10.63 (1H, s)
【０９７７】実施例５５８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−４−（２−（チオフェンカ
ルボニル）−７−イル］アセトアミド（２５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-2.83 (2H, m), 2.94-3.24 (3H, m), 3.47-3.60 (2H,
m), 3.80-4.17 (3H, m), 6.92 (2H, d, J=8Hz), 7.11-7.17 (3H, m), 7.24-7.30
(2H, m), 7.51 (3H, d, J=8Hz), 7.70 (1H, d, J=8Hz), 8.83 (1H, s) 質量分析 (m/z): 517 (M+-H), 174 (bp)
【０９７８】実施例５５９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−
４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（２５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.64-2.80 (2H, m), 2.99-3.09 (2H, m), 3.14-3.25 (1H,
m), 3.47-3.59 (1H, m), 3.65-3.90 (3H, m), 3.97-4.18 (1H, m), 6.90 (2H, t
, J=8Hz), 7.10-7.15 (2H, m), 7.21-7.30 (3H, m), 7.48 (2H, br s), 7.63 (1
H, s), 7.80-7.90 (1H, m), 8.78-8.85 (1H, m) 質量分析 (m/z): 517 (M+-H), 82 (bp)
【０９７９】実施例５６０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−
４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル］−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-2.76 (2H, m), 2.87-3.21 (4H, m), 3.35-3.70 (3H,
m), 3.85-4.06 (1H, m), 5.38-5.45 (1H, m), 6.87-6.94 (2H, m), 7.10-7.15 (
2H, m), 7.23-7.48 (9H, m), 10.48-10.65 (1H, m) 質量分析 (m/z): 541 (M+-H, bp)
【０９８０】実施例５６１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−
１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（４７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.58-3.50 (5H, m), 3.88-4.00 (4H, m), 4.17-4.26 (1H,
m), 6.91 (2H, t, J=8Hz), 7.10-7.15 (2H, m), 7.27 (2H, t, J=8Hz), 7.43-7.
54 (3H, m), 7.60-7.68 (1H, m), 7.96 (1H, d, J=8Hz), 8.58-8.61 (1H, m) 質量分析 (m/z): 512 (M+-H), 81 (bp)
【０９８１】実施例５６２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（ジメチルアミノ）スルホニル−７−［４−（４
−フルオロフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（４３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.74 (6H, s), 3.02-3.12 (3H, m), 3.20-3.25 (2H, m), 3
.44-4.05 (5H, m), 6.93 (2H, d, J=8Hz), 7.10-7.16 (2H, m), 7.09 (2H, d, J
=8Hz), 7.25 (2H, t, J=8Hz), 7.47 (2H, d, J=8Hz), 8.88 (1H, s), 10.67 (1H
, s) 質量分析 (m/z): 514 (M+-H), 165 (bp)
【０９８２】実施例５６３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（４−（４−フルオロフェノキ
シ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド（２３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.72-2.84 (1H, m), 2.98-3.25 (4H, m), 3.50-3.60 (1H,
m), 3.69-4.05 (3H, m), 4.15-4.25 (1H, m), 6.89 (1H, d, J=8Hz), 6.95 (1H,
d, J=8Hz), 7.09-7.16 (2H, m), 7.25 (2H, t, J=7Hz), 7.37-7.45 (6H, m), 7
.52 (1H, t, J=8Hz), 8.73-8.85 (1H, m) 質量分析 (m/z): 511 (M+-H), 45 (bp)
【０９８３】実施例５６４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニ
ル］−４−（ジメチルアミノ）スルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６９７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.74 (6H, s), 3.03-3.15 (3H, s), 3.20-3.28 (2H, m), 3
.42-4.05 (5H, m), 6.99 (2H, d, J=8Hz), 7.10 (2H, d, J=8Hz), 7.48 (2H, d,
J=8Hz), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 8.89 (1H, s) 質量分析 (m/z): 530 (M+-H), 82 (bp)
【０９８４】実施例５６５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニ
ル）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１７４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.59-2.85 (2H, m), 2.96-4.20 (8H, m), 6.82-7.04 (2H,
m), 7.06-7.14 (2H, m), 7.21-7.32 (1H, m), 7.40-7.65 (5H, m), 7.78-7.92 (
1H, m), 8.78-8.84 (1H, s) 質量分析 (m/z): 535 (M-H)
【０９８５】実施例５６６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニ
ル］−４−シクロプロパンカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５６９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.67-0.90 (4H, m), 1.84-2.00 (1H, m), 2.60-2.84 (2H,
m), 2.87-3.24 (2H, m), 3.40-3.50 (3H, m), 3.58-4.13 (2H, m), 4.25-4.37 (
1H, m), 6.99 (2H, dd, J=7.5, 2Hz), 7.10 (2H, dd, J=7.5, 2Hz), 7.44-7.55
(4H, m), 8.80-8.90 (1H, m) 質量分析 (m/z): 491 (M+-H), 159 (bp)
【０９８６】実施例５６７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チ
エニル）−４−（２−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=7.5Hz), 2.61 (2H, q, J=7.5Hz), 2.75-4.
00 (9H, m), 4.00-4.16 (1H, m), 7.18 (0.5H, d, J=3Hz), 7.21 (0.5H, d, J=3
Hz), 7.26 (2H, d, J=8Hz), 7.38-7.44 (1H, m), 7.46-7.59 (3H, m), 7.59-7.6
5 (1H, m), 7.91-8.00 (1H, m), 8.56-8.64 (1H, m), 8.83 (0.5H, s), 8.92 (0
.5H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 512.31
【０９８７】実施例５６８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−
チエニル）−４−（３−チエニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．１８ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.14 (4H, m), 3.46-4.14 (9H, m), 6.98 (2H, d, J=
8Hz), 7.18 (1H, d, J=3Hz), 7.25 (1H, d, J=3Hz), 7.30-7.36 (1H, m), 7.52-
7.68 (3H, m), 7.81-7.89 (1H, m), 8.80-8.93 (1H, m) 質量分析 (ES-)(m/z): 519.18
【０９８８】実施例５６９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−７−（５−（４−クロロフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（７７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.18 (4H, br), 3.30-4.18 (6H, br), 7.23, 7.27 (1
H, d, J=3Hz), 7.40-7.57 (8H, m), 7.70 (2H, t, J=8Hz), 10.62, 10.68 (1H,
br) 質量分析 (m/z): 517 (M-H)
【０９８９】実施例５７０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（２−フェニルエチニル）−２−チエニル
）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（５５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.68-3.15 (5H, m), 3.46-4.16 (5H, m), 7.17-7.24 (1H,
m), 7.35-7.59 (11H, m), 8.82-8.95 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 507 (M-H)
【０９９０】実施例５７１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（１−ヘキシニル）−２−チエニル）−４
−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（５４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.91 (3H, t, J=6.8Hz), 1.35-1.58 (4H, m), 2.41-3.11 (
5H, m), 3.43-4.14 (7H, m), 7.05-7.18 (2H, m), 7.35-7.50 (5H, m), 8.80-8.
92 (1H, m), 10.55-10.65 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 487 (M-H)
【０９９１】実施例５７２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（１，１−ジオキソ−２−イソチア
ジアゾリル）フェニル）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.36-3.17 (7H, m), 3.46-4.17 (9H, m), 7.19-7.27 (1H,
m), 7.38-7.51 (7H, m), 7.60-7.71 (2H, m), 8.80-8.95 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 602 (M-H)
【０９９２】実施例５７３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−シアノフェニル）−２−チエニル）
−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（１４４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.71-3.20 (5H, m), 3.46-4.15 (5H, m), 7.25-7.34 (1H,
m), 7.38-7.51 (5H, m), 7.67-7.75 (1H, m), 7.80-7.92 (4H, m), 8.82-8.94 (
1H, m) 質量分析 (ESI-): 508 (M-H)
【０９９３】実施例５７４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（２７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.71-3.24 (4H, m), 3.48-4.19 (6H, m), 7.25-7.33 (1H,
m), 7.37-7.51 (5H, m), 7.61-7.70 (1H, m), 7.74-7.80 (2H, m), 7.82-7.94 (
2H, m), 8.80-8.95 (1H, m), 10.66 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 551 (M-H)
【０９９４】実施例５７５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−シアノメチルフェニル）−２−チエ
ニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（１３９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.71-3.24 (4H, m), 3.48-4.16 (6H, m), 7.18-7.28 (1H,
m), 7.35-7.55 (7H, m), 7.61-7.70 (1H, m), 7.63-7.74 (2H, m), 8.76-8.95 (
1H, m) 質量分析 (ESI-): 522 (M-H)
【０９９５】実施例５７６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２
−チエニル）−４−（（５−メチル−３−イソオキサゾリル）アミノカルボニル
）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミ
ド（５６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.35 (3H, s), 2.43-2.55 (3H, m), 2.70-3.14 (4H, m), 3
.49-3.93 (6H, m), 6.52 (1H, s), 7.20 (1H, d, J=3.7Hz), 7.29 (2H, d, J=9H
z), 7.44 (1H, d, J=3.7Hz), 7.58 (2H, d, J=9Hz), 8.90 (1H, s), 9.68 (1H,
s), 10.65 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 549 (M-H)
【０９９６】実施例５７７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−ジメチルアミノスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75 (6H, s), 2.85-2.96 (2H, m), 3.10-3.15 (2H, m), 3
.51-3.65 (4H, m), 3.68-3.77 (1H, m), 3.91-4.05 (1H, m), 7.22 (1H, d, J=3
.9Hz), 7.51 (1H, d, J=8.7Hz), 7.52 (1H, d, J=3.9Hz), 7.68 (1H, d, J=8.7H
z), 8.94 (1H, s), 10.70 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 520 (M-H)
【０９９７】実施例５７８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−第三級ブチルアミノカルボニル−７−（
５−（４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
７００ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.28 (9H, s), 2.84-2.89 (2H, m), 3.08-3.13 (1H, m), 3
.40-3.52 (2H, m), 3.60-3.85 (5H, m), 5.72 (1H, s), 7.22 (1H, d, J=4.2Hz)
, 7.56 (1H, d, J=4.2HZ), 7.76-7.77 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.90 (1H, s),
10.6 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 545 (M-H)
【０９９８】実施例５７９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−シクロプロピルカルボニル−７−（５−
（４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０
０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.74-0.86 (4H, m), 1.84-1.92 (0.5H, m), 1.95-2.03 (0.
5H, m), 2.65-3.15 (4H, m), 3.50-4.26 (6H, m), 7.24-7.27 (1H, m), 7.56-7.
59 (1H, m), 7.76-7.78 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.92 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 514 (M-H)
【０９９９】実施例５８０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（６−キノリニル）−２−チエニル）−４
−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（１３０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.85-3.23 (6H, m), 3.55-4.10 (4H, m), 7.31-7.37 (1H,
m), 7.45 (5H, br), 7.74-7.76 (1H, m), 7.85-7.89 (1H, m), 8.23-8.50 (3H,
m), 8.81-8.90 (1H, m), 9.10 (1H, m) 質量分析 (ESI+): 536 (M+H)
【１０００】実施例５８１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−７−（５−（４−メチルチ
オフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（３０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.50 (3H, s), 2.73-3.15 (6H, m), 3.50-3.68 (2H, m), 3
.82-3.97 (2H, m), 7.23 (1H, d, J=4.5Hz), 7.30 (2H, d, J=7.5Hz), 7.40-7.4
6 (6H, m), 7.60 (2H, d, J=7.5Hz), 8.90 (1H, s), 10.66 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 529 (M-H)
【１００１】実施例５８２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニ
ル）−４−ジメチルアミノスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.50 (3H, s), 2.75 (6H, s), 2.90 (2H, br), 3.12 (2H,
br), 3.50-3.72 (5H, m), 3.92-4.01 (1H, m), 7.19 (1H, d, J=4.5Hz), 7.30 (
2H, d, J=8.5Hz), 7.45 (1H, d, J=4.5Hz), 7.59 (2H, d, J=8.5Hz), 8.94 (1H,
s) 質量分析 (ESI-): 532 (M-H)
【１００２】実施例５８３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニ
ル）−４−（３−ピリジルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-2.96 (4H, m), 3.12 (2H, s), 3.59-3.76 (3H, m), 3
.95-4.03 (1H, m), 7.17 (1H, d, J=4.5Hz), 7.30 (2H, d, J=8.5Hz), 7.44 (1H
, d, J=4.5Hz), 7.58 (2H, d, J=8.5Hz), 7.69-7.72 (1H, m), 8.26-8.29 (1H,
m), 8.90-8.91 (1H, m), 9.03 (1H, s), 10.71 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 566 (M-H)
【１００３】実施例５８４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニ
ル）−４−メタンスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（４５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.50 (3H, s), 2.92 (2H, br), 3.00 (3H, s), 3.15 (2H,
br), 3.43-3.74 (5H, m), 3.91-4.00 (1H, m), 7.20 (1H, d, J=4.5Hz), 7.30 (
2H, d, J=7.5Hz), 7.45 (1H, d, J=4.5Hz), 7.59 (2H, d, J=7.5Hz), 8.93 (1H,
br) 質量分析 (ESI-): 503 (M-H)
【１００４】実施例５８５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（２−ナフチル）−２−チエニル）−４−
シクロプロピルカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.7-0.85 (4H, m), 1.85-1.90, 1.98-2.04 (1H, m), 2.73-
3.16 (4H, m), 3.56-4.27 (6H, m), 7.25-7.30 (1H, m), 7.48-7.56 (2H, m), 7
.61-7.65 (1H, m), 7.84 (1H, d, J=8.5Hz), 7.907.99 (2H, m), 8.19 (1H, s),
8.93 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 497 (M-H)
【１００５】実施例５８６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（２−ナフチル）−２−チエニル）−４−
ジメチルアミノスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.76 (6H, s), 2.95 (2H, br), 3.16 (2H, br), 3.57-3.76
(5H, m), 3.97-4.03 (1H, m), 7.27 (1H, d, J=4.5Hz), 7.5-7.54 (2H, m), 7.
63 (1H, d, J=4.5Hz), 7.84 (1H, d, J=8.5Hz), 7.92 (1H, d, J=8.5Hz), 7.98
(2H, d, J=7.5Hz), 8.19 (1H, s), 8.95 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 537 (M-H)
【１００６】実施例５８７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（２−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（８３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.32 (3H, s), 2.80-3.14 (4H, m), 3.48-4.15 (6H, m), 7
.16-7.24 (3H, m), 7.40-7.44 (1H, m), 7.50-7.55 (3H, m), 7.61-7.65 (1H, m
), 7.94-8.00 (1H, m), 8.60-8.64 (1H, m)
【１００７】実施例５８８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）
−４−ジメチルアミノスルホニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（９３ｍｇ） NMR (D2O, δ): 2.32 (3H, s), 2.75 (6H, s), 2.86-2.93 (2H, m), 3.12 (2H,
br), 3.54-3.75 (5H, m), 3.93-4.01 (1H, m), 7.19 (1H, d, J=4.5Hz), 7.23 (
2H, d, J=8.5Hz), 7.41 (1H, d, J=4.5Hz), 7.54 (2H, d, J=8.5Hz), 8.94 (1H,
br) 質量分析 (ESI-): 500 (M-H)
【１００８】実施例５８９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.32 (3H, s), 2.66-3.08 (4H, m), 3.40-4.15 (6H, m), 5
.38, 5.73 (1H, m), 5.46, 5.90 (1H, d, J=7.5Hz), 7.08-7.16 (1H, m), 7.21-
7.25 (2H, m), 7.35-7.43 (5H, m), 7.50-7.55 (2H, m), 8.84-8.94 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 527 (M-H)
【１００９】実施例５９０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（３−メチル）−２−オキソ−２，３−ジ
ヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）−２−チエニル）−４−ベンゾ
イル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（１００ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.17 (5H, m), 3.43 (3H, s), 3.55-4.13 (5H, m), 7
.20-7.25 (1H, m), 7.35 (1H, d, J=7.5Hz), 7.44-7.49 (6H, m), 7.64-7.70 (1
H, m), 8.00-8.05 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 570 (M-H)
【１０１０】実施例５９１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（２−（４−アミノスルホニルフェニル）
エチル）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.15 (4H, m), 3.50-3.95 (6H, m), 7.21-7.25 (1H,
m), 7.43-7.49 (8H, m), 7.75 (2H, d, J=7.5Hz), 7.85 (2H, d, J=7.5Hz), 8.8
5-8.92 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 586 (M-H)
【１０１１】実施例５９２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（２−フリル）−２−チエニル）−４−ベ
ンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（１２０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.15 (4H, m), 3.47-3.99 (6H, m), 6.59-6.61 (1H,
m), 6.77-6.81 (1H, m), 7.17-7.21 (1H, m), 7.28-7.31 (1H, m), 7.43-7.49 (
5H, m), 7.73 (1H, s), 8.80, 8.90 (1H, s), 10.60, 10.65 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 473 (M-H)
【１０１２】実施例５９３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（２−（チエニル）−２−チエニル）−４
−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（７０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.71-3.15 (4H, m), 3.48-3.96 (6H, m), 7.09-7.11 (1H,
m), 7.15-7.20 (1H, m), 7.24-7.29 (1H, m), 7.30-7.35 (1H, m), 7.40-7.48 (
5H, m), 7.54 (1H, d, J=7.5Hz), 8.82-8.90 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 489 (M-H)
【１０１３】実施例５９４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）
−４−（３−ピリジルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（８５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.32 (3H, s), 2.72-2.96 (3H, m), 3.12 (2H, s), 3.55-3
.77 (4H, m), 3.96-4.03 (1H, m), 7.16 (1H, d, J=4.5Hz), 7.23 (2H, d, J=8.
5Hz), 7.40 (1H, d, J=4.5Hz), 7.53 (2H, d, J=8.5Hz), 7.69-7.73 (1H, m), 8
.25-8.28 (1H, m), 8.90-8.91 (1H, m), 9.02 (1H, br), 10.70 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 534 (M-H)
【１０１４】実施例５９５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（４−メトキシフェニルスルホニル）−７−（５
−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.56-3.04 (2H, m), 3.04-3.20 (2H, m), 3.20-3.54 (2H,
m), 3.54-3.76 (3H, m), 3.76-4.07 (4H, m), 7.12-7.24 (3H, m), 7.56 (1H, d
, J=3Hz), 7.71-7.84 (7H, m), 8.49 (1H, s), 8.95 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 616.15
【１０１５】実施例５９６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（１Ｈ−ピラゾール−４−
イルカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６７ｍｇ）
NMR (DMSO-d6, δ): 2.25-3.20 (4H, m), 3.20-4.10 (6H, m), 7.26 (1H, d, J=
3Hz), 7.56 (1H, d, J=3Hz), 7.73-7.82 (5H, m), 7.94-8.04 (2H, m), 8.49 (1
H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 540.18
【１０１６】実施例５９７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（１−ピペリジニルスルホ
ニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.44-1.61 (6H, m), 2.85-2.95 (2H, m), 3.06-3.22 (6H,
m), 3.41-3.85 (5H, m), 3.85-4.06 (1H, m), 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (1H,
d, J=3Hz), 7.73-7.83 (5H, m), 8.49 (1H, s), 8.95 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 593.34
【１０１７】実施例５９８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−７−（５−（４−エトキシ
フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（１．６２ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.34 (3H, t, J=7.5Hz), 2.75-3.40 (4H, m), 3.40-4.00 (
6H, m), 4.05 (2H, q, J=7.5Hz), 6.96 (2H, d, J=8Hz), 7.14-7.21 (1H, m), 7
.28-7.36 (1H, m), 7.36-7.50 (5H, m), 7.50-7.60 (2H, m), 8.86 (1H, br ピ
ーク) 質量分析 (ES-)(m/z): 527.27
【１０１８】実施例５９９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）スルホニル］−７
−（５−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.34 (3H, t, J=7.5Hz), 2.75 (6H, s), 2.76-3.99 (10H,
m), 4.05 (2H, q, J=7.5Hz), 6.98 (2H, d, J=8Hz) 7.16 (1H, d, J=3Hz), 7.33
(1H, d, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ES-)(m/z): 530.17
【１０１９】実施例６００ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル
）−４−（３−ピリジニルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（４２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.33 (3H, t, J=7.5Hz), 2.69-2.99 (2H, m), 2.99-3.21 (
2H, m), 3.38-4.00 (6H, m), 4.05 (2H, q, J=7.5Hz), 6.96 (2H, d, J=8Hz), 7
.14 (1H, d, J=3Hz), 7.32 (1H, d, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=8Hz), 7.70 (1H,
dd, J=8, 5Hz), 8.28 (1H, dd, J=8, 2Hz), 8.90 (1H, dd, J=5, 2Hz), 9.04 (1
H, d, J=2Hz) 質量分析 (ES-)(m/z): 564.27 (M(遊離化合物)-H)
【１０２０】実施例６０１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−（４−（４−メトキシフェノキ
シ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド（２５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-2.83 (1H, m), 2.97-3.10 (2H, m), 3.14-3.28 (2H,
m), 3.47-3.63 (3H, m), 3.76 (3H, s), 3.82-4.24 (2H, m), 6.82-6.90 (2H, m
), 6.98-7.09 (4H, m), 7.40-7.52 (7H, m), 8.74-8.85 (1H, m), 10.59 (1H, s
)
【１０２１】実施例６０２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シクロプロパンカルボニル−７−［４−（４−メ
トキシフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.65-0.90 (4H, m), 1.83-2.00 (1H, m), 2.62-2.83 (2H,
m), 3.03-3.28 (2H, m), 3.36-4.13 (5H, m), 3.76 (3H, s), 4.25-4.38 (1H, m
), 6.84-6.90 (2H, m), 6.97-7.09 (4H, m), 7.42-7.49 (2H, m), 10.59-10.67
(1H, m) 質量分析 (m/z): 530 (M+-H), 82 (bp)
【１０２２】実施例６０３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−
４−（２−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（５２．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.63-2.82 (1H, m), 2.93-3.28 (2H, m), 3.45-3.67 (5H,
m), 3.83-4.16 (2H, m), 6.85 (2H, d, J=7Hz), 7.02 (4H, q, J=8Hz), 7.16 (1
H, t, J=4Hz), 7.40-7.50 (3H, m), 7.80 (1H, d, J=7Hz), 10.60 (1H, s) 質量分析 (m/z): 530 (M+-H), 82 (bp)
【１０２３】実施例６０４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−
４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（２１ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.65-2.82 (1H, m), 2.95-3.10 (1H, m), 3.15-3.45 (2H,
m), 3.48-3.60 (1H, m), 3.64-3.90 (4H, m), 3.76 (3H, s), 3.94-4.19 (1H, m
), 6.55 (1H, s), 6.81-6.90 (2H, m), 6.97 (2H, d, J=8Hz), 7.03 (4H, q, J=
8Hz), 7.22-7.31 (1H, m), 7.47 (2H, br s), 7.64 (1H, br s), 7.81-7.91 (1H
, m), 8.60-8.86 (1H, m) 質量分析 (m/z): 529 (M+-H), 113 (bp)
【１０２４】実施例６０５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−
１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（５８．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.58-3.40 (7H, m), 3.76 (3H, s), 3.83-3.94 (2H, m), 4
.05-4.30 (1H, m), 6.87 (2H, t, J=8Hz), 7.03 (4H, q, J=8Hz), 7.40-7.54 (4
H, m), 7.58-7.67 (1H, m), 7.91-7.99 (1H, m), 8.57-8.62 (1H, m) 質量分析 (m/z): 526 (M+-H), 191 (bp)
【１０２５】実施例６０６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
チル］−７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５５．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.62-2.74 (2H, m), 2.95-3.20 (6H, m), 3.76 (3H, s), 3
.85-4.27 (2H, m), 5.37-5.44 (1H, m), 6.80-6.82 (2H, m), 7.02 (4H, q, J=8
Hz), 7.27-7.53 (7H, m), 10.47-10.65 (1H, m) 質量分析 (m/z): 553 (M+-H), 127 (bp)
【１０２６】実施例６０７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（ジメチルアミノ）スルホニル−７−［４−（４
−メトキシフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（３９．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.74 (6H, s), 3.03-3.10 (1H, m), 3.24-3.30 (1H, m), 3
.42-3.64 (7H, m), 3.94-4.04 (1H, m), 3.76 (3H, s), 6.85 (2H, d, J=8Hz),
7.02 (4H, q, J=8Hz), 7.43 (2H, d, J=8Hz), 10.67 (1H, s) 質量分析 (m/z): 527 (M+), 191 (bp)
【１０２７】実施例６０８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−
１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（３７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-3.40 (5H, m), 3.58-3.84 (3H, m), 3.76 (3H, s), 4
.15-4.30 (2H, m), 6.87 (2H, t, J=8Hz), 7.03 (4H, q, J=8Hz), 7.46 (2H, d,
J=8Hz), 8.70 (1H, s), 8.79 (1H, d, J=2Hz), 8.90 (1H, s)
【１０２８】 下記の化合物を実施例１７と同様にして得た。
【１０２９】実施例６０９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル）
−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（４０．９ｍｇ
）を、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（Ｒ）−２−第
三級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル−７−（５−（４−クロ
ロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（６０．０ｍｇ）から NMR (DMSO-d6, δ): 2.55-3.20 (4H, m), 3.50-4.10, 4.30-4.45 (6H, br), 5.4
1, 5.68 (1H, br), 7.23 (1H, d, J=3Hz), 7.40-7.63 (9H, br), 7.64-7.73 (2H
, m), 8.55-8.82 (3H, br), 10.57, 10.68 (1H, s) 質量分析 (m/z): 546 (M-H)
【１０３０】実施例６１０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（４−ピペリジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（９１．５ｍｇ）を、Ｎ
−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−（１−第三級ブト
キシカルボニル−４−ピペリジンカルボニル）−７−（５−（４−クロロフェニ
ル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７
−イル］アセトアミド（１２０ｍｇ）から NMR (DMSO-d6, δ): 1.68-1.93 (4H, br), 2.60-4.03 (15H, br), 7.23, 7.26 (
1H, d, J=3Hz), 7.44-7.55 (3H, m), 7.67 (2H, d, J=8Hz), 8.40-8.60 (1H, br
), 8.72-8.92 (2H, br), 10.68, 10.71 (1H, br) 質量分析 (m/z): 524 (M-H)
【１０３１】実施例６１１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル
）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８５
ｍｇ）を、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（２Ｓ）−
２−第三級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル）−７−（５−（
４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３００ｍｇ）から NMR (DMSO-d6, δ): 2.62-3.12 (4H, m), 3.35-3.90 (7H, m), 6.85 (1H, d, J=
7.5Hz), 7.22 (1H, br), 7.44-7.62 (6H, m), 7.67-7.82 (4H, m), 8.47 (1H, s
), 8.59 (2H, br), 10.55-10.68 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 579.2 (M-H)
【１０３２】実施例６１２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（２−アミノアセチル）−７−（５−（４−（５
−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（８０ｍｇ）を、Ｎ−（
２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（２−第三級ブトキシカルボニ
ルアミノアセチル）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−
チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］ア
セトアミド（１１０ｍｇ）から NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.12 (4H, m), 3.42-4.06 (8H, m), 7.25-7.32 (1H,
m), 7.56-7.60 (1H, m), 7.75-7.82 (5H, m), 8.12-8.24 (3H, m), 8.50 (1H, s
) 質量分析 (ESI-): 503.2 (M-H)
【１０３３】実施例６１３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル
）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸
塩（８５ｍｇ）を、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（
２Ｒ）−２−第三級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル）−７−
（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１０ｍｇ）
から NMR (DMSO-d6, δ): 2.59-3.18 (4H, m), 3.64-4.00 (7H, m), 7.21-7.25 (1H,
m), 7.45-7.60 (6H, m), 7.69-7.82 (5H, m), 8.47 (1H, s), 8.00-8.73 (3H, b
r) 質量分析 (ESI-): 579.2 (M-H) 遊離化合物 580.68
【１０３４】実施例６１４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル）
−７−（５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（６６．５ｍ
ｇ）を、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（（Ｒ）−２−
第三級ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチル）−７−（５−（４−
フルオロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０５ｍｇ）から NMR (DMSO-d6, δ): 2.55-3.30 (4H, br), 3.30-4.10 (6H, br), 5.38-5.45, 5.
55-5.73 (1H, br), 7.02, 7.17-7.77 (11H, m), 8.53-8.78 (4H, br), 10.57, 1
0.67-10.78 (1H, m) 質量分析 (m/z): 530 (M-H)
【１０３５】実施例６１５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチルブチ
リル）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（４４ｍ
ｇ）を、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−（（Ｓ
）−２−（Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチリル）−７
−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６８ｍｇ）から NMR (DMSO-d6, δ): 0.84-1.10 (16H, m), 1.19 (3H, t, J=8Hz), 2.03-2.18 (1
H, m), 2.62 (2H, q, J=8Hz), 2.77-4.45 (11H, m), 7.16-7.22 (3H, m), 7.36-
7.47 (1H, m), 7.50-7.65 (2H, m), 8.12-8.35 (2H, m) 質量分析 (ESI-): 542 (M-H)
【１０３６】実施例６１６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（３−アミノプロピオニル）−７−（５
−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５ｍｇ）を、Ｎ−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−（３−Ｎ−第三級ブトキシカルボ
ニルアミノプロピオニル）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル
）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミ
ド（１１５ｍｇ）から NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=8Hz), 2.62 (2H, q, J=8Hz), 2.68-4.10 (
14H, m), 7.18-7.32 (3H, m), 7.43 (1H, t, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=7Hz), 7.
86 (2H, br), 8.89, 8.94 (1H, s), 10.73, 10.78 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 478 (M-H)
【１０３７】実施例６１７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−
４−アミノメチルカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（５０ｍｇ）を、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニル
オキシ）−２−［７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−４−第三
級ブトキシカルボニルアミノメチルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ）から NMR (DMSO-d6, δ): 2.73-2.80 (1H, m), 2.93-3.10 (3H, m), 3.75-4.00 (8H,
m), 7.25, 7.29 (1H, d, J=4.5Hz), 7.35-7.40 (1H, m), 7.46-7.51 (2H, m), 7
.52, 7.53 (1H, d, J=4.5Hz), 7.57-7.75 (7H, m), 8.10 (3H, br) 質量分析 (ESI+): 514 (M+H)
【１０３８】 下記の化合物を実施例２８と同様にして得た。
【１０３９】
【１０４０】実施例６１８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（４．７０ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.93 (6H, br), 2.53-2.76 (1H, br), 2.95-3.65 (10H,
br), 3.73-3.90 (1H, br), 4.61, 4.87 (1H, br), 7.17-7.26 (2H, m), 7.33 (
2H, d, J=8Hz), 7.51 (2H, d, J=8Hz), 8.26-8.52 (1H, br) 質量分析 (m/z): 499 (M+H)
【１０４１】実施例６１９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−メトキシ
フェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（１．４７４ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.60 (4H, m), 1.74 (2H, s), 2.53-2.64 (1H, m), 3.1
1-3.63 (12H, m), 3.78-3.90 (1H, m), 6.98 (4H, d, J=8Hz), 7.33 (2H, d, J=
8Hz), 7.57 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 503 (M++H), 123 (bp)
【１０４２】実施例６２０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−プロピル
フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（１．６５ｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.95 (3H, t, J=7Hz), 1.40-1.93 (8H, br), 2.60 (2H, t, J
=7Hz), 2.49-2.70 (1H, br), 2.96-3.34 (7H, br), 3.35-3.57 (3H, br), 3.68-
3.83 (1H, br), 4.58, 4.86 (1H, br), 7.14-7.26 (4H, m), 7.50 (2H, d, J=8H
z), 8.22, 8.41 (1H, br) 質量分析 (m/z): 507 (M+H)
【１０４３】実施例６２１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−フルオロ
フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（４．０９ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.42-1.93 (6H, br), 2.53-2.76 (1H, br), 2.97-3.68 (10H,
br), 3.70-3.98 (1H, br), 4.62, 4.88 (1H, br), 7.03-7.12 (2H, m), 7.18 (
1H, d, J=3Hz), 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 8.40, 8.53 (1H, b
r) 質量分析 (m/z): 481 (M-H). 483 (M+H)
【１０４４】実施例６２２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−シアノフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（１．１６ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.95 (6H, br), 2.58-2.80 (1H, br), 3.02-3.63 (10H,
br), 3.75-3.98 (1H, br), 4.63, 4.89 (1H, br), 7.28 (1H, d, J=3Hz), 7.36
(1H, d, J=3Hz), 7.62-7.75 (4H, br), 8.32, 8.43 (1H, br) 質量分析 (m/z): 488 (M-H)
【１０４５】実施例６２３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（５−クロロ−
２−チエニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（５８０ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.50-2.75 (1H, br), 2.95-3.72 (10H,
br), 3.72-4.00 (1H, br), 4.60, 4.88 (1H, br), 6.84 (1H, d, J=3Hz), 6.94
(1H, d, J=3Hz), 7.01 (1H, d, J=3Hz), 7.15 (1H, d, J=3Hz), 8.30, 8.44 (1
H, br) 質量分析 (m/z): 503 (M-H)
【１０４６】実施例６２４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メトキシ
メチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（８５５ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, br), 2.50-2.66 (1H, br), 2.96-3.35 (7H,
br), 3.41 (3H, s), 3.41-3.58 (3H, br), 3.68-3.83 (1H, br), 4.47 (2H, s),
4.59, 4.86 (1H, br), 7.23 (2H, m), 7.34 (2H, d, J=8Hz), 7.57 (2H, d, J=
8Hz), 8.22, 8.39 (1H, br) 質量分析 (m/z): 509 (M+H)
【１０４７】実施例６２５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７
−イル］アセトアミド（９３２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.65 (4H, m), 1.75 (2H, s), 2.52-2.65 (1H, m), 3.1
0-3.64 (11H, m), 3.78-3.89 (1H, m), 6.99 (4H, d, J=8Hz), 7.32 (2H, d, J=
8Hz), 7.57 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 509 (M++H), 74 (bp)
【１０４８】実施例６２６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−メチルフ
ェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７
−イル］アセトアミド（１．８ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.62 (4H, m), 1.73 (2H, s), 2.35 (3H, s), 2.47-2.5
9 (1H, m), 3.05-3.30 (9H, m), 3.35-3.46 (1H, m), 3.52-3.63 (1H, m), 3.75
-3.85 (1H, m), 6.94 (2H, d, J=8Hz), 6.97 (2H, d, J=8Hz), 7.17 (2H, d, J=
8Hz), 7.54 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 489 (M++H), 74 (bp)
【１０４９】実施例６２７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（１．３ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.62 (4H, m), 1.74 (2H, s), 2.51-2.61 (1H, m), 3.0
9-3.60 (11H, m), 3.77-3.88 (1H, m), 6.94 (2H, d, J=8Hz), 7.00-7.07 (4H,
m), 7.54 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 492 (M++H), 85 (bp)
【１０５０】実施例６２８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［４−（４−
クロロフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（８８１ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.60 (4H, m), 1.74 (2H, s), 2.53-2.64 (1H, m), 3.1
1-3.63 (12H, m), 3.78-3.90 (1H, m), 6.98 (4H, d, J=8Hz), 7.33 (2H, d, J=
8Hz), 7.57 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (m/z): 509 (M++H), 85 (bp)
【１０５１】実施例６２９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メトキシ
フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（９５５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.36-1.70 (6H, m), 2.56-3.35 (8H, m), 3.35-3.54 (3H,
m), 3.69-3.95 (4H, m), 4.53 (0.5H, br s), 4.76 (0.5H, br s), 7.00 (2H, d
, J=8Hz), 7.10-7.26 (1H, m), 7.26-7.34 (1H, m), 7.56 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ES+)(m/z): 495.37
【１０５２】実施例６３０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（２−ナフチル
）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセトアミド（１．８ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.60 (6H, m), 2.65-2.71 (1H, m), 2.80-3.52 (11H, m
), 3.76-3.91 (1H, m), 4.55, 4.78 (1H, s), 7.22-7.26 (1H, m), 7.50-7.62 (
3H, m), 7.84 (1H, d, J=8.5Hz), 7.90-7.99 (3H, m), 8.17 (1H, s)
【１０５３】実施例６３１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メチルチ
オフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（２．３ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.71 (6H, m), 2.51 (3H, s), 2.95-3.25 (6H, m), 3.3
6-3.49 (2H, m), 3.69-3.77 (1H, m), 4.60, 4.85 (1H, br), 7.20-7.26 (4H, m
), 7.50 (2H, d, J=8.5Hz), 8.35, 8.48 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 509 (M-H)
【１０５４】実施例６３２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−ビフェニ
リル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−
７−イル］アセトアミド（２．１ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.49-1.86 (6H, m), 2.56-2.65 (2H, m), 3.01-3.35 (7H, m)
, 3.49-3.53 (2H, m), 3.73-3.80 (1H, m), 4.60, 4.86 (1H, br), 7.35-7.38 (
1H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.60-7.67 (7H, m), 8.02 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 539 (M-H)
【１０５５】実施例６３３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−メチルフ
ェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（２．５ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.48-1.75 (6H, m), 2.36 (3H, s), 2.50-2.60 (1H, m), 2
.97-3.30 (7H, m), 3.37-3.54 (3H, m), 3.66-3.77 (1H, m), 4.58, 4.85 (1H,
s), 7.16-7.24 (4H, m), 7.47 (2H, d, J=7.5Hz) 質量分析 (ES-): 477 (M-H)
【１０５６】実施例６３４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−エトキシ
ｌフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（１ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.34 (3H, t, J=7.5Hz), 1.39-1.65 (6H, m), 2.56-3.99
(12H, m), 4.05 (2H, q, J=7.5Hz), 4.51 (1/2H, br s), 4.77 (1/2H, br s), 6
.96 (2H, d, J=8Hz), 7.10 (1/2H, d, J=3Hz), 7.15 (1/2H, d, J=3Hz), 7.28 (
1/2H, d, J=3Hz), 7.30 (1/2H, d, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=8Hz) 質量分析 (ES-)(m/z): 509.12
【１０５７】実施例６３５ ２０％ピペリジンのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中の溶液に
、Ｎ−［２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−
イル］アセチル］ヒドロキシルアミントリチルクラウン（１４．３μモル／クラ
ウンｘ５０）を加え、反応混合物を室温で１時間放置した。クラウンをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、メタノールとジクロロメタンで順次洗浄し、空気乾燥し
て、Ｎ−［２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセチル］ヒドロキシルアミントリチル
クラウン（１４．３μモル／クラウンｘ５０）を得た。
【１０５８】 下記の化合物を実施例３０と同様にして得た。
【１０５９】実施例６３６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニ
ル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（９．６１ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.90 (6H, br), 2.53-4.10 (13H, br), 4.10-4.73, 4.8
1-5.00 (3H, br), 7.05-7.18 (2H, br), 7.22-7.47 (8H, br), 7.52-7.61 (2H,
br), 7.72-7.85 (2H, br), 8.13, 8.28, 8.38, 8.44 (1H, br)
【１０６０】実施例６３７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−（５−（４−プロピルフェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
３．０２ｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.94 (3H, t, J=7Hz), 1.40-1.90 (8H, br), 2.38-4.07 (12H
, br), 2.60 (2H, t, J=7Hz), 4.18, 4.31, 4.40-4.69, 4.75-4.92 (4H, m), 7.
05-7.62 (12H, m), 7.68-7.83 (2H, m), 8.05, 8.23, 8.25, 8.36 (1H, br)
【１０６１】実施例６３８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−（５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
７．０３ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.42-1.93 (6H, br), 2.50-4.13 (12H, br), 4.17-4.63, 4.6
9, 4.82-5.00 (4H, br), 6.97-7.20 (4H, m), 7.23-7.63 (8H, m), 7.73-7.84 (
2H, m), 8.22, 8.35-8.44, 8.48 (1H, br) 質量分析 (m/z): 705 (M+H)
【１０６２】実施例６３９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−シアノフ
ェニル）−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２
．３５ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.47-1.90 (6H, br), 2.52-4.15 (1H, br), 4.15-5.13 (4H,
m), 7.12-7.47 (7H, m), 7.50-7.66 (5H, br), 7.72-7.84 (2H, br), 8.22, 8.3
3, 8.54 (1H, br)
【１０６３】実施例６４０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（５−クロロ−
２−チエニル）−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル
）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミ
ド（１．０５ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.90 (6H, br), 2.45-4.10 (12H, br), 4.18-4.34, 4.3
8-4.65, 4.72, 4.80-5.04 (4H, br), 6.81, 6.87-7.05, 7.08 (4H, m), 7.29-7.
47, 7.48-7.62 (6H, m), 7.72-7.85 (2H, m), 8.25, 8.38, 8.43 (1H, br)
【１０６４】実施例６４１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−（５−（４−メトキシメチルフェニル）−２−チエニ
ル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（１．９１ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.88 (6H, br), 2.50-4.12 (12H, br), 3.41 (3H, s),
4.18-4.36, 4.40-4.72, 4.78-4.95 (4H, br), 4.47 (2H, s), 7.08, 7.15-7.20
(2H, br), 7.30-7.46 (7H, br), 7.48-7.63 (3H, br), 7.73-7.82 (2H, br), 8.
08, 8.27, 8.39 (1H, br)
【１０６５】実施例６４２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−
ピリジンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．１
０ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.32-1.68 (6H, m), 2.70-4.15 (12H, m), 4.40-4.78 (1H,
m), 7.19-7.28 (1H, m), 7.44-7.54 (4H, m), 7.57-7.72 (3H, m), 7.95 (1H,
t, J=8Hz), 8.56-8.64 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 602 (M-H)
【１０６６】実施例６４３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−
ピラジンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．３
２ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=8Hz), 1.35-1.73 (6H, m), 2.56 (2H, q,
J=8Hz), 2.71-3.22 (4H, m), 3.32-4.13 (8H, m), 4.40-4.80 (1H, m), 7.17-7.
31 (3H, m), 7.36-7.45 (1H, m), 7.54, 7.57 (2H, d, J=8Hz), 8.26-8.32 (1H,
m), 8.66-8.72 (1H, m), 8.85-8.92 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 597 (MH)
【１０６７】実施例６４４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−
チオフェンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．
７０ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=8Hz), 1.36-1.64 (6H, m), 2.63 (2H, q,
J=8Hz), 2.76-4.12 (12H, m), 4.39-7.82 (1H, m), 7.18-7.30 (4H, m), 7.36-7
.44 (1H, m), 7.52-7.66 (3H, m), 7.82-7.87 (1H, m), 8.32 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 601 (MH)
【１０６８】実施例６４５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（２−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−
（３−チオフェンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（３１０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.33-1.72 (6H, m), 2.70-4.13 (12H, m), 4.38-4.91 (1H,
m), 7.22-7.34 (2H, m), 7.41 (1H, s), 7.54-7.67 (2H, m), 7.78-7.93 (3H,
m), 8.02 (2H, d, J=8Hz), 8.25 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 640 (M-H)
【１０６９】実施例６４６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−４−（３，３−ジメチルブチリル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（４．００ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.02, 1.03 (9H, s), 1.38-1.67 (6H, m), 2.24, 2.30 (2H
, s), 2.56-4.02 (12H, m), 4.44-4.79 (1H, m), 7.21-7.39 (1H, m), 7.52-7.6
0 (1H, m), 7.76 (1H, s), 7.78 (4H, s), 8.48 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 628 (M-H)
【１０７０】実施例６４７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−チオフェンカルボ
ニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８．１２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.37-1.74 (6H, m), 2.63-3.18 (4H, m), 3.25-4.09 (8H,
m), 4.32-4.81 (1H, m), 7.05 (1H, d, J=4Hz), 7.15-7.27 (2H, m), 7.56-7.67
(1H, m), 7.82 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 574, 576 (M-H)
【１０７１】実施例６４８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニル］−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．５
２３ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.51-1.62 (4H, m), 1.68-1.80 (2H, m), 2.47-2.61 (2H, m)
, 2.85-3.18 (3H, m), 3.25-3.70 (5H, m), 3.86-4.15 (2H, m), 4.18-4.30 (1H
, m), 4.34-4.60 (2H, m), 4.70-4.80 (1H, m), 6.92-6.99 (4H, m), 7.30-7.66
(10H, m), 7.77-7.87 (2H, m), 8.51-8.55 (1H, m)
【１０７２】実施例６４９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３．４
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.50-1.62 (4H, m), 1.68-1.80 (2H, m), 2.33 および 2.36
(3H, s), 2.47-2.69 (2H, m), 2.90-3.18 (3H, m), 3.33-3.68 (5H, m), 3.84-4
.09 (2H, m), 4.17-4.30 (1H, m), 4.37-4.56 (2H, m), 4.90-5.07 (1H, m), 6.
85-6.99 (4H, m), 7.08-7.17 (2H, m), 7.31-7.50 (7H, m), 7.55-7.60 (1H, m)
, 7.78 (2H, d, J=8Hz), 8.39-8.47 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 709 (M++-H), 123 (bp)
【１０７３】実施例６５０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．
４ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.49-1.62 (4H, m), 1.68-1.80 (2H, m), 2.43-2.65 (2H, m)
, 2.83-3.17 (3H, m), 3.26-3.69 (5H, m), 3.83-4.11 (2H, m), 4.17-4.29 (1H
, m), 4.32-4.57 (2H, m), 4.98-5.14 (1H, m), 6.89 (2H, d, J=8Hz), 6.94-7.
05 (4H, m), 7.30-7.61 (8H, m), 7.78 (2H, d, J=8Hz), 8.48-8.53 (1H, m) 質量分析 (m/z): 715 (M++H), 115 (bp)
【１０７４】実施例６５１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［４−（４−
クロロフェノキシ）フェニル］−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（１．５２３ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.51-1.64 (4H, m), 1.68-1.83 (2H, m), 2.47-2.63 (2H, m)
, 2.83-3.18 (3H, m), 3.23-3.70 (5H, m), 3.83-4.15 (2H, m), 4.18-4.30 (1H
, m), 4.34-4.60 (2H, m), 4.70-4.95 (1H, m), 6.90-6.99 (4H, m), 7.310-7.6
6 (10H, m), 7.76-7.88 (2H, m), 8.56-8.64 (1H, m)
【１０７５】実施例６５２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−
ピリジンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．５
ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 1.32-1.69 (6H, m), 2.61 (2H, q
, J=7.5Hz), 2.75-3.95 (11H, m), 3.95-4.20 (1H, m), 4.40-4.80 (1H, m), 7.
16-7.31 (3H, m), 7.35-7.46 (1H, m), 7.46-7.66 (4H, m), 7.90-8.01 (1H, m)
, 8.56-8.65 (1H, m) 質量分析 (ES-)(m/z): 611.37
【１０７６】実施例６５３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
メトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３
−チエニルカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．
１ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.35-1.65 (6H, m), 2.76-3.25 (6H, m), 3.44-4.16 (9H,
m), 4.39-4.80 (1H, m), 6.98 (2H, d, J=8Hz), 7.15-7.28 (2H, m), 7.28-7.39
(1H, m), 7.53-7.68 (3H, m), 7.81-7.88 (1H, m) 質量分析 (ES-)(m/z): 603.28
【１０７７】実施例６５４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−チエニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
２．３２ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.36-1.69 (6H, m), 2.61-3.26 (6H, m), 3.26-3.94 (9H,
m), 4.22-4.54 (3H, m), 4.70-4.80 (1H, m), 6.92-7.08 (2H, m), 7.08-7.25 (
1H, m), 7.25-7.50 (5H, m), 7.50-7.77 (4H, m), 7.85-8.00 (2H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 717.55
【１０７８】実施例６５５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
クロロフェニル）−２−チエニル）−４−ジメチルアミノスルホニル−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．４４
ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.43-1.93 (6H, m), 2.75-2.99 (7H, m), 3.10-3.70 (7H,
m), 3.75-4.18 (4H, m), 4.64-4.94 (1H, m), 7.22 (2H, s), 7.32 (2H, d, J=9
Hz), 7.45-7.54 (2H, m), 8.66-8.76 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 604 (M-H)
【１０７９】実施例６５６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−（５−（４−メチルチオフェニル）−２−チエニル）
−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（４．８ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.75 (6H, m), 2.50 (3H, s), 2.53-4.00 (13H, m), 4.
11-4.90 (3H, m), 7.15-7.82 (14H, m)
【１０８０】実施例６５７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−（５−（２−ナフチル）−２−チエニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４．０ｇ
） NMR (CDCl3, δ): 1.38-1.69 (6H, m), 2.60-3.15 (3H, m), 3.20-4.09 (8H, m)
, 4.11-4.90 (5H, m), 7.15-7.82 (17H, m), 8.00 (2H, d, J=7.2Hz)
【１０８１】実施例６５８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−（５−（４−ビフェニリル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４．
２ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-1.68 (6H, m), 2.52-2.65 (2H, m), 2.80-4.80 (14H, m
), 7.20-7.80 (19H, m)
【１０８２】実施例６５９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チエニル）−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７
．０ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.75 (6H, m), 2.35 (3H, s), 2.50-4.00 (13H, m), 4.
11-4.90 (3H, m), 7.15-7.82 (14H, m)
【１０８３】実施例６６０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−ベンゾイル−
７−（５−（４−エトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３．９３ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.34 (3H, t, J=7.5Hz), 1.36-1.65 (6H, m), 2.56-3.22 (
5H, m), 3.35-3.99 (7H, m), 4.05 (2H, q, J=7.5Hz), 4.36-4.80 (1H, m), 6.9
5 (2H, d, J=8Hz), 7.11-7.22 (1H, m), 7.26-7.36 (1H, m), 7.36-7.50 (5H, m
), 7.50-7.61 (2H, m) 質量分析 (ES-)(m/z): 611.37
【１０８４】実施例６６１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−エトキシ
フェニル）−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−
１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
２．３５ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.26-1.39 (3H, m), 1.39-1.65 (6H, m), 2.56-3.90 (12H, m), 3.96-4.02 (3H, m), 4.25-4.54 (3H, m), 6.91-7.04 (2H, m), 7.06-7.23
(1H, m), 7.29-7.46 (5H, m), 7.55 (2H, d, J=8Hz), 7.62-7.75 (2H, m), 7.86
-7.96 (2H, m)
【１０８５】実施例６６２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．
５ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.49-1.62 (4H, m), 1.68-1.80 (2H, m), 2.43-2.65 (2H, m)
, 2.83-3.17 (3H, m), 3.26-3.69 (5H, m), 3.83-4.11 (2H, m), 4.17-4.29 (1H
, m), 4.32-4.57 (2H, m), 4.98-5.14 (1H, m), 6.89 (2H, d, J=8Hz), 6.94-7.
05 (4H, m), 7.30-7.61 (8H, m), 7.78 (2H, d, J=8Hz), 8.48-8.53 (1H, m) 質量分析 (m/z): 727 (M++H), 85 (bp)
【１０８６】実施例６６３ ２−［７−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（９−フルオレニルメトキシ
カルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
酢酸（５．９２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中の溶液に、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．３５ｇ）とジイソプロピルカルボジイ
ミド（１．２７ｇ）を室温で加えた。１分後、溶液をヒドロキシルアミントリチ
ルクラウン（１７．９μモル／クラウンｘ５０）に加え、反応混合物を４０℃で
一夜放置した。クラウンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノールとジクロ
ロメタンで順次洗浄し、空気乾燥して、Ｎ−［２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセチル］ヒドロキシルアミントリ
チルクラウン（１４．３μモル／クラウンｘ５０）を得た。
【１０８７】実施例６６４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（３−アミノフ
ェニル）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１５０ｍｇ）のジクロロメタン（
３ｍｌ）中の溶液に、イソシアン酸エチル（２２ｍｇ）を０℃で加え、反応混合
物を室温で５時間攪拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水、飽和炭酸水素ナトリウム塩水溶液と食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、真空濃縮した。残留物をシリカゲル６０カラムクロマトグラフィー
（３％メタノール−クロロホルム）で精製して、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ）−２−［４−ベンゾイル−７−（５−（３−（エチルアミノカルボニ
ルアミノ）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５ｍｇ）を白色粉末として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.37-1.62 (9H, m), 2.72-4.83 (15H, m), 6.97-7.65 (14H,
m) 質量分析 (ESI-)): 653.1 (M+H)
【１０８８】実施例６６５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド２００ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．５７ｍ
ｇ）、トリフェニルホスフィン（７．３４ｍｇ）、ヨウ化銅（ＩＩ）（６．７ｍ
ｇ）とトリエチルアミン（１０６ｍｇ）のジメチルホルムアミド中の混合物に、
エチニルベンゼン（４６．５ｍｇ）を室温で窒素雰囲気下に加えた。６０℃で２
時間攪拌後、混合物を酢酸エチルで希釈し、３％重炭酸ナトリウム水溶液と食塩
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離溶媒：クロロホルム中０〜２％メタノー
ル）で精製して、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−
（２−フェニルエチニル）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２３０ｍｇ）を
黄色非晶質固形物として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.85 (6H, m), 2.71-3.20 (5H, m), 3.38-3.96 (6H, m)
, 4.16-4.90 (2H, m), 6.85-7.55 (12H, m), 8.00-8.35 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 591 (M-H)
【１０８９】 下記の化合物を実施例６６５と同様にして得た。
【１０９０】実施例６６６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（１−ヘキシニ
ル）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１３０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.95 (3H, t, J=6.8Hz), 1.40-1.85 (10H, m), 2.42 (2H, t,
J=6.8Hz), 2.69-3.20 (5H, m), 3.34-4.00 (6H, m), 4.16-4.88 (2H, m), 6.94
-7.05 (2H, m), 7.23-7.46 (5H, m), 8.20-8.49 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 571 (M-H)
【１０９１】実施例６６７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（２−（４−ア
ミノスルホニルフェニル）エチニル）−２−チエニル）−４−ベンゾイル−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２０
０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.40-1.65 (6H, m), 2.73-3.21 (4H, m), 3.47-3.95 (8H,
m), 4.46 (0.5H, br), 4.78 (0.5H, br), 7.20-7.26 (1H, m), 7.44-7.51 (6H,
m), 7.72-7.76 (2H, m), 7.85 (2H, d, J=8.5Hz) 質量分析 (ESI-): 670 (M-H)
【１０９２】実施例６６８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル
）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸
塩（７９ｍｇ）を実施例１７と同様にして得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 2.62-3.15 (4H, m), 3.41-4.06 (7H, m), 6.86 (1H, d, J=
7.5Hz), 7.23 (1H, br), 7.44-7.59 (6H, m), 7.68-7.82 (4H, m), 8.47 (1H, s
), 8.58-8.74 (2H, br), 10.60-10.76 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 579.2 (M-H)
【１０９３】 下記の化合物を実施例１と同様にして得た。
【１０９４】実施例６６９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−ピリジルスルホニル）−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（２０５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.90 (6H, m), 2.80-2.96 (1H, m), 2.96-3.70 (8H, m)
, 3.70-4.00 (2H, m), 4.00-4.20 (1H, m), 4.65-5.16 (1H, m), 6.95-7.06 (2H
, m), 7.52 (1H, dd, J=8.2Hz), 8.09 (1H, dd, J=8, 2Hz), 8.55 (1H, s), 8.8
6 (1H, dd, J=5, 2Hz), 9.02 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 605.98, 608.18
【１０９５】実施例６７０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−（ジメチルア
ミノカルボニル）−７−（５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，
１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１０
０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.24 (3H, t, J=7.5Hz), 1.40-1.86 (6H, m), 2.65 (2H, q,
J=7.5Hz), 2.71-4.10 (18H, m), 4.47, 4.84 (1H, br s), 7.13-7.24 (4H, m),
7.48 (2H, br d, J=7Hz), 8.44, 8.67 (1H, br s)
【１０９６】実施例６７１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（モル
ホリノスルホニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６５．８
ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.26 (3H, t, J=8Hz), 1.54-1.73 (6H, m), 2.67 (2H, q, J=
8Hz), 2.85-4.13 (20H, m), 4.64-4.88 (1H, m), 7.19-7.22 (4H, m), 7.50 (2H
, d, J=8Hz), 8.30-8.42 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 640.22 (M-H)
【１０９７】実施例６７２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−［Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノスルホニル］−１，４−チアゼピン
−７−イル］アセトアミド（８４．１ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=8Hz), 1.45-1.75 (6H, m), 2.66 (2H, q, J=
8Hz), 2.87-2.94 (4H, m), 3.06-4.14 (18H, m), 4.65-4.87 (1H, m), 7.18-7.2
1 (4H, m), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 8.36-8.48 (1H, m) 質量分析: (ESI-) 642.23 (M-H), および (ESI+) 644.30 (MH)
【１０９８】実施例６７３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−
メチル−２−ブテニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６４
．６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.26 (3H, t, J=8Hz), 1.42-1.99 (12H, m), 2.67 (2H, q, J
=8Hz), 2.795-4.27 (12H, m), 4.54-4.85 (1H, m), 5.69-5.91 (1H, m), 7.19-7
.25 (4H, m), 7.48-7.52 (2H, m), 8.13-8.32 (1H, m) 質量分析: (ESI-) 573.31 (M-H) および (ESI+) 575.32 (MH)
【１０９９】 下記の化合物を実施例３３と同様にして得た。
【１１００】実施例６７４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−ピリジルカルボニル）−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３２１ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.43-2.04 (6H, m), 2.70-3.23 (4H, m),3.51-4.45 (8H, m),
4.45-4.90 (1H, m), 6.86-7.11 (2H, m), 7.34-7.50 (1H, m), 7.68-7.81 (1H,
m), 8.52-8.75 (2H, m) 質量分析 (ES-)(m/z): 570, 572
【１１０１】実施例６７５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール
−２−イル）カルボニル］−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２
１４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.45-1.83 (6H, m), 2.73-3.00 (4H, m),3.00-3.85 (6H, m),
3.85-4.29 (2H, m), 4.46-4.82 (1H, m), 6.03-6.09 (1H, m), 6.26 (1H, br
ピーク), 6.70 (1H, s), 6.86-7.00 (2H, m), 8.09 (1/2H, s), 8.21 (1/2H, s)
質量分析 (ES-)(m/z): 571.97, 573.99
【１１０２】実施例６７６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−ピリジルアセチル）−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３００ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.86 (6H, m), 2.68-3.12 (2H, m), 3.12-4.00 (11H, m
), 4.17-4.40 (1H, m), 4.50-4.96 (1H, m), 6.94-7.09 (2H, m), 7.56-7.67 (1
H, m), 8.25-8.75 (3H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 586.08, 588.09
【１１０３】実施例６７７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−ブロモ−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（４−ピリジルアセチル）−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３０５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.85 (6H, m), 2.70-3.10 (2H, m), 3.10-3.94 (11H, m
), 4.18-4.38 (1H, m), 4.50-4.90 (1H, m), 6.94-7.05 (2H, m), 7.11-7.25 (2
H, m), 8.53-8.60 (2H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 586.08, 588.08
【１１０４】実施例６７８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（５−
メチル−３−イソオキサゾリルカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（７９．８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=8Hz), 1.40-1.80 (6H, m), 2.45 (3H, s), 2
.66 (2H, q, J=8Hz), 2.75-4.55 (12H, m), 4.57-4.84 (1H, m), 6.29-6.35 (1H
, m), 7.14-7.22 (4H, m), 7.47 (2H, d, J=7Hz), 8.21-8.46 (1H, m) 質量分析: (ESI-) 600.31 (M-H) および (ESI+) 602.48 (MH)
【１１０５】実施例６７９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−シクロブチル
カルボニル−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジ
オキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８５．６ｍ
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=8Hz), 1.39-2.49 (12H, m), 2.62-2.70 (2H,
m), 2.75-4.33 (12H, m), 4.53-4.83 (1H, m), 7.20-7.21 (4H, m), 7.47-7.50
(2H, m), 8.11-8.54 (1H, m) 質量分析: (ESI-) 573.23 (M-H) および (ESI+) 575.30 (MH)
【１１０６】 下記の化合物を実施例２９０と同様にして得た。
【１１０７】実施例６８０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル）−７−（
５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7.5Hz), 2.62 (2H, q, J=7.5Hz), 2.75 (6
H, s), 2.86-2.94 (2H, m), 3.09-3.16 (2H, m), 3.42-4.09 (6H, m), 7.19 (1H
, d, J=3Hz) 7.26 (2H, d, J=8Hz), 7.41 (1H, d, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=8Hz
) 質量分析 (ES-)(m/z): 514.28
【１１０８】 下記の化合物を実施例３９と同様にして得た。
【１１０９】実施例６８１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−
（３−ピリジルスルホニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
６５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.93 (6H, m), 2.87-3.04 (1H, m), 3.04-4.00 (10H, m
), 4.00-4.24 (1H, m), 4.71 (1/2H, s), 4.94 (1/2H, s), 7.30 (1H, s), 3.38
(1H, s), 7.54 (1H, dd, J=8, 5Hz), 7.60-7.70 (4H, m), 7.95 (1H, s), 8.10
(1H, dd, J=8, 2Hz), 8.59 (1H, s), 8.88 (1H, dd, J=5, 2Hz), 9.05 (1H, s)
質量分析 (ES-)(m/z): 671.11
【１１１０】実施例６８２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−
（３−ピリジルカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
８０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.38-1.81 (6H, m), 2.72-4.06 (12H, m), 4.30-4.90 (1H, m
), 7.20-7.42 (4H, m), 7.58-7.78 (5H, m), 7.94 (1H, s), 8.53-8.73 (2H, m)
【１１１１】実施例６８３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−
［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（１１４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.39-1.80 (6H, m), 2.78-4.30 (12H, m), 4.52 (1/2H, s),
4.76 (1/2H, s), 6.05 (1H, s), 6.25 (1H, br ピーク), 6.68 (1H, s), 7.19-7
.32 (2H, m), 7.40 (1H, s), 7.60 (2H, d, J=8Hz), 7.65 (2H, d, J=8Hz), 7.9
5 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 637.2
【１１１２】実施例６８４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−
（３−ピリジルアセチル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１
０７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.84 (6H, m), 2.55-4.00 (13H, m), 4.20-4.42 (1H, m
), 4.54-4.91 (1H, m), 7.26-7.34 (2H, m), 7.40 (1H, s), 7.55-7.70 (5H, m)
, 7.95 (1H, s), 8.36-8.55 (3H, m)
【１１１３】実施例６８５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−（５−（４−（５−オ
キサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−
（４−ピリジルアセチル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１
０４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.40-1.85 (6H, m), 2.60-3.92 (13H, m), 4.20-4.39 (1H, m
), 4.50-4.90 (1H, m), 7.10-7.34 (4H, m), 7.40 (1H, s), 7.56-7.70 (4H, m)
, 7.95 (1H, s), 8.50-8.60 (2H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 651.15
【１１１４】 下記の化合物を実施例１７と同様にして得た。
【１１１５】
【１１１６】実施例６８６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−ピリジルスルホニル
）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.74-3.05 (2H, m), 3.05-3.16 (2H, m), 3.40-3.90 (5H,
m), 3.90-4.07 (1H, m), 7.21 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (1H, d, J=3Hz), 7.67-7.
83 (6H, m), 8.27 (1H, dd, J=8, 2Hz), 8.47 (1H, s), 8.90 (1H, dd, J=8, 5H
z), 8.95 (1H, s), 9.03 (1H, d, J=2Hz) 質量分析 (ES-)(m/z): 587.11
【１１１７】実施例６８７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−ピリジルカルボニル
）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（２８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.75-3.21 (4H, m), 3.45-4.20 (6H, m), 7.25-7.30 (1H,
m), 7.55 (1/3H, d, J=3Hz), 7.60 (2/3H, d, J=3Hz), 7.64-7.71 (1H, m), 7.7
1-7.82 (5H, m), 8.05-8.14 (1H, m), 8.48 (1H, s), 8.72-8.81 (1H, m) 質量分析 (ES-)(m/z): 551.04 (M(遊離化合物)-H)
【１１１８】実施例６８８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−［（１−メチル−１Ｈ−ピ
ロール−２−イル）カルボニル］−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミ
ド（４７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.76-3.12 (4H, m), 3.40-4.05 (9H, m), 6.00-6.05 (1H,
m), 6.41 (1H, br ピーク), 6.90 (1H, br s), 7.25 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (1H
, d, J=3Hz), 7.74-7.82 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.90 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 553.18
【１１１９】実施例６８９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−ピリジルアセチル）
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（８４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.56-3.16 (4H, m), 3.16-4.20 (8H, m), 7.26 (1/2H, d,
J=3Hz), 7.32 (1/2H, d, J=3Hz), 7.56-7.63 (1H, m), 7.73-7.84 (5H, m), 8.0
0-8.09 (1H, m), 8.40-8.51 (2H, m), 8.79-8.90 (2H, m) 質量分析 (ES+)(m/z): 567.11
【１１２０】実施例６９０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−
２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（４−ピリジルアセチル）
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（７２ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 2.66-3.16 (4H, m), 3.16-4.13 (6H, m), 4.19 (1H, s), 4.2
6 (1H, s), 7.26 (1/2H, d, J=3Hz), 7.30 (1/2H, d, J=3Hz), 7.56-7.60 (1H,
m), 7.74-7.83 (5H, m), 7.95 (1H, d, J=8Hz), 8.00 (1H, d, J=8Hz), 8.50 (1
H, s), 8.85-8.91 (2H, m), 10.70-10.80 (1H) 質量分析 (ES+)(m/z): 567.25
【１１２１】実施例６９１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（ジメチルアミノカルボニル）−７−（
５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（６４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.24 (3H, t, J=7.5Hz), 2.65 (2H, q, J=7.5Hz), 2.76 (6H,
s), 2.82-4.04 (12H, m), 7.12-7.23 (4H, m), 7.48 (2H, br d, J=7Hz) 質量分析 (ESI+): 480
【１１２２】実施例６９２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（シクロヘキシルメチル）−７−（５−
（４−エチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（６４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.86-1.05 (2H, m), 1.09-1.35 (7H, m), 1.67-1.92 (6H,
m), 2.25-2.45 (2H, m), 2.64 (2H, q, J=8Hz), 2.79-4.00 (10H, m), 4.20-4.4
0 (1H, m), 7.24 (1H, d, J=3Hz), 7.29 (2H, d, J=7Hz), 7.46 (1H, d, J=3Hz)
, 7.56 (2H, d, J=7Hz), 8.95, 10.19 (1H, br), 10.41, 10.75 (1H, br s) 質量分析 (ESI+): 505
【１１２３】実施例６９３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チ
エニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（５−メチル−３−イソオキサゾ
リル）カルボニル−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４９．１ｍ
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=8Hz), 2.54 (3H, s), 2.75-4.56 (10H, m),
6.29-6.38 (1H, m), 7.15-7.22 (4H, m), 7.48 (2H, d, J=8Hz), 8.44-8.68 (1H
, m) 質量分析: (ESI-) 516.32 (M-H) および (ESI+) 518.31 (MH)
【１１２４】実施例６９４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チ
エニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−［（６−メチルピリジン−２−イ
ル）メチル］−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（４６．
９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=8Hz), 2.59-2.66 (5H, m), 2.89-4.69 (12
H, m), 7.23 (1H, d, J=4Hz), 7.28 (2H, d, J=8Hz), 7.45 (1H, d, J=4Hz), 7.
49 (1H, d, J=8Hz), 7.56 (2H, d, J=8Hz), 7.62 (1H, d, J=8Hz), 7.99 (1H, t
, J=8Hz) 質量分析: (ESI-) 512.36 (M-H) および (ESI+) 514.39 (MH)
【１１２５】実施例６９５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チ
エニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−メチル−２−ブテニル）−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（２１．１ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.21 (3H, t, J=8Hz), 1.76 (3H, s), 1.83 (3H, s), 2.64
(2H, q, J=8Hz), 2.76-4.38 (12H, m), 5.32 (1H, m), 7.23 (1H, m), 7.28 (2
H, d, J=8Hz), 7.45 (1H, m), 7.57 (2H, d, J=8Hz), 8.99 (1H, br), 10.75-10
.78 (1H, m) 質量分析: (ESI-) 475.24 (M-H) および (ESI+) 477.27 (MH)
【１１２６】実施例６９６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−シクロブチルカルボニル−７−［５−（
４−エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（５９．８ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=8Hz), 1.80-2.46 (6H, m), 2.66 (2H, q, J=
8Hz), 2.78-4.26 (10H, m), 7.19-7.23 (4H, m), 7.47-7.52 (2H, m), 8.43-8.8
3 (1H, m) 質量分析: (ESI-) 489.19 (M-H) および (ESI+) 491.25 (MH)
【１１２７】実施例６９７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チ
エニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（モルホリノスルホニル）−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３４．７ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 2.66 (2H, q, J=8Hz), 2.82-4.15 (18
H, m), 7.209-7.22 (4H, m), 7.50 (2H, d, J=8Hz), 8.49 (1H, br) 質量分析 (ESI-): 556.21 (M-H)
【１１２８】実施例６９８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チ
エニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキ
シエチル）アミノスルホニル］−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド
（５５．６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=8Hz), 2.66 (2H, q, J=8Hz), 2.87-2.96 (4H
, m), 3.09-4.10 (18H, m), 7.18-7.22 (4H, m), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 8.59-8
.68 (1H, m) 質量分析 (ESI-): 558.24 (M-H)
【１１２９】実施例６９９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チ
エニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−チエニルメチル）−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（４１．８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=8Hz), 2.63 (2H, q, J=8Hz), 2.73-4.75 (
12H, m), 7.15-7.22 (2H, m), 7.28 (2H, d, J=8Hz), 7.39-7.46 (2H, m), 7.56
(2H, d, J=8Hz), 7.73 (1H, br), 10.75 (1H, br) 質量分析: (ESI-) 573.31 および (ESI+) 575.31 (MH)
【１１３０】実施例７００ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チ
エニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−メチルブテニル）−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３３．５ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=8Hz), 1.85-1.95 (6H, m), 2.66 (2H, q, J=
8Hz), 2.81-4.33 (10H, m), 5.72-5.88 (1H, m), 7.18-7.22 (4H, m), 7.47-7.5
2 (2H, m), 8.83-8.94 (1H, m) 質量分析: (ESI-) 489.17 (M-H) および (ESI+) 491.21 (MH)
【１１３１】実施例７０１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−プロパ
ンスルホニル−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３．５１ｇ）の
メタノール（８ｍｌ）とクロロホルム（８ｍｌ）中の溶液に、トルエンスルホン
酸１水和物（１１２ｍｇ）を加えた。生じた混合物を室温で４時間攪拌した。溶
媒を留去して、淡黄色固形物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離溶媒：クロロホルム中０〜４％メタノール）に付して、Ｎ−ヒドロキシ−２−
［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオ
キソペルヒドロ−４−プロパンスルホニル−１，４−チアゼピン−７−イル］ア
セトアミド（２．４１ｍｇ）を白色固形物として得た。 NMR (DMSO-d6, δ): 0.99 (3H, t, J=7Hz), 1.19 (3H, t, J=8Hz), 1.69 (2H, q
uintet, J=8Hz), 2.62 (2H, q, J=8Hz), 2.85-2.96 (2H, m), 3.08-3.22 (4H, m
), 3.29-3.35 (4H, m), 3.47-3.63 (2H, m), 3.71-4.05 (2H, m), 7.19 (1H, d,
J=4Hz), 7.27 (2H, d, J=8Hz), 7.42 (1H, d, J=4Hz), 7.56 (2H, d, J=8Hz),
8.93 (1H, s), 10.69 (1H, s) 質量分析 (ESI-): 513.32 (M-H)
【１１３２】実施例７０２ ２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１
−ジオキソペルヒドロ−４−プロパンスルホニル−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］酢酸（３．９５ｇ）のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（４０ｍｌ）中の溶
液に、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）アミン（１．３０ｇ）、１−（
３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩（ＥＤＣ；
１．８２ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ；１．２８ｇ）を
０℃で加えた。生じた混合物を室温で３時間攪拌した。酢酸エチル（５００ｍｌ
）を加え、溶液を水（３００ｍｌｘ３）、飽和重炭酸ナトリウムと食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して、淡黄色固形物を得た。シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶離溶媒：クロロホルム中０〜０．３％メタノ
ール）に付して、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７
−［５−（４−エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−４−プロパンスルホニル−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（
４．３４ｇ）を淡黄色固形物として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.07 (3H, t, J=7Hz), 1.24 (3H, t, J=8Hz), 1.44-1.93 (8H
, m), 2.65 (2H, q, J=8Hz), 2.84-4.23 (14H, m), 4.67-4.89 (1H, m), 7.17-7
.21 (4H, m), 7.49 (2H, dd, J=2 および 8Hz), 8.60-8.64 (1H, m) 質量分析 (ESI+): 599.29 (MH)
【１１３３】実施例７０３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ）とシクロヘキサンカルブアル
デヒド（４６ｍｇ）のエタノール中の溶液に、水素化シアノホウ素ナトリウム（
２６ｍｇ）と酢酸（１滴）を氷水浴内で加えた。１時間攪拌後、反応混合物に水
を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水（二回）と食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物を、ヘキサン：酢酸エ
チル＝５：１、２：１、１：２を溶離溶媒として用いるフラッシュシリカゲルク
ロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−
［（Ｓ）−４−（シクロヘキシルメチル）−７−（５−（４−エチルフェニル）
−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イ
ル］アセトアミド（９１ｍｇ）を無色非晶質として得た。 NMR (CDCl3, δ): 0.78-0.95 (2H, m), 1.16-1.30 (7H, m), 1.35-1.97 (11H, m
), 2.25-2.45 (2H, m), 2.65 (2H, q, J=8Hz), 2.74-2.93 (2H, m), 2.97-3.56
(6H, m), 3.64-3.85 (2H, m), 4.63, 4.87 (1H, br s), 7.11-7.24 (4H, m), 7.
44-7.53 (2H, m), 8.66, 8.43 (1H, br s) 質量分析 (ESI+): 589
【１１３４】実施例７０４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ）と６−メチルピリジン−２−
カルブアルデヒド（４９．２ｍｇ）のエタノール（５ｍｌ）中の溶液に、水素化
トリアセトキシホウ素ナトリウム（８１．６ｍｇ）と１滴の酢酸を加えた。生じ
た混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル（２０ｍ
ｌ）と水（２０ｍｌ）との間に分配した。有機層を食塩水（２０ｍｌ）で洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して、黄色ゴムを得た。シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー［溶離溶媒；アセトン：ヘキサン（２：３）］に付して
、Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−［（６
−メチルピリジン−２−イル）メチル］−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（８５．９ｍｇ）を黄色固形物として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.24 (3H, t, J=8Hz), 1.40-1.92 (6H, m), 2.60-2.68 (5H,
m), 2.73-4.13 (13H, m), 4.89-5.14 (1H, m), 7.04 (1H, d, J=7Hz), 7.12-7.2
4 (5H, m), 7.49 (2H, d, J=7Hz), 7.60 (1H, t, J=8Hz), 11.53-11.75 (1H, m)
質量分析 (ESI+): 598.46 (MH)
【１１３５】実施例７０５ Ｎ−２−（テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（１００ｍｇ）と３−メチル・ｌ−２−ブテ
ニル（１９．５ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン（５ｍｌ）中の溶液に、水素化
トリアセトキシホウ素ナトリウム（８６．１ｍｇ）を０℃で加えた。生じた混合
物を室温で窒素雰囲気下に０．５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（２０
ｍｌ）と水（２０ｍｌ）との間に分配した。有機層を食塩水（２０ｍｌ）で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して、黄色泡状物を得た。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー［溶離溶媒：酢酸エチル／クロロホルム（１：７）
、次いでクロロホルム／メタノール（１０：１）］に付して、Ｎ−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチルフェニル）−
２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−メチル−２−ブテニ
ル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３６．９ｍｇ）を黄色の
粘着性固形物として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.24 (3H, t, J=8Hz), 1.38-1.85 (12H, m), 2.64 (2H, q, J
=8Hz), 2.84-4.00 (14H, m), 4.63-4.89 (1H, m), 5.20-5.22 (1H, m), 7.15-7.
22 (4H, m), 7.46-7.50 (2H, m), 8.76-8.91 (1H, m) 質量分析 (ESI+): 561.36 (MH)
【１１３６】実施例７０６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−
エチルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（７０．０ｍｇ）と２−チオフェンカルブア
ルデヒド（１９．１ｍｇ）のエタノール（１ｍｌ）中の溶液に、水素化シアノホ
ウ素ナトリウム（１０．７ｍｇ）と１滴の酢酸を０℃で加えた。生じた混合物を
室温で３時間攪拌した。飽和重炭酸ナトリウム（１ｍｌ）を加えて反応を停止さ
せ、溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル（２０ｍｌ）に溶解し、水と食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー［溶離溶媒：アセトン／クロロホルム（１０：１）］に付して、Ｎ
−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−［５−（４−エチ
ルフェニル）−２−チエニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−チエ
ニルメチル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７４．４ｍｇ）
を無色油状物として得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.24 (3H, t, J=8Hz), 1.26-1.96 (6H, m), 2.64 (2H, q, J=
8Hz), 2.85-4.01 (14H, m), 4.63-4.88 (1H, m), 6.91-6.95 (2H, m), 7.15-7.2
3 (5H, m), 7.46-7.50 (2H, m), 8.92-9.15 (1H, m) 質量分析 (ESI+): 589.19 (MH)
【１１３７】 下記の化合物を実施例２９０と同様にして得た。
【１１３８】実施例７０７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（シクロプロピルアセチル）−７−（５
−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.07-0.20 (2H, m), 0.41-0.52 (2H, m), 0.91-1.10 (1H,
m), 2.23-2.40 (2H, m), 2.60-3.26 (4H, m), 3.36-4.10 (6H, m), 7.23 (1/2H,
d, J=3Hz), 7.26 (1/2H, d, J=3Hz), 7.55-7.60 (1H, m), 7.71-7.82 (5H, m),
8.45 (1H, s), 8.90 (1/2H, s), 8.95 (1/2H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 528.16
【１１３９】実施例７０８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（シクロペンチルアセチル）−７−（５
−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.04-1.21 (2H, m), 1.41-1.67 (4H, m), 1.67-1.85 (2H,
m), 2.10-2.25 (1H, m), 2.30-2.44 (2H, m), 2.56-3.16 (4H, m), 3.40-3.95 (
5H, m), 3.95-4.11 (1H, m), 7.23 (1/2H, d, J=3Hz), 7.25 (1/2H, d, J=3Hz),
7.54-7.59 (1H, m), 7.70-7.82 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.91 (1H, br ピーク
) 質量分析 (ES-)(m/z): 556.18
【１１４０】実施例７０９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（シクロヘキシルアセチル）−７−（５
−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.84-1.06 (2H, m), 1.06-1.32 (3H, m), 1.55-1.84 (6H,
m), 2.15-2.32 (2H, m), 2.57-3.24 (4H, m), 3.40-3.95 (5H, m), 3.94-4.11 (
1H, m), 7.23 (1/2H, d, J=3Hz), 7.26 (1/2H, d, J=3Hz), 7.54-7.60 (1H, m),
7.71-7.83 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.92 (1H, br ピーク) 質量分析 (ES-)(m/z): 570.17
【１１４１】 下記の化合物を実施例２５６および実施例１７と同様にして得た。
【１１４２】実施例７１０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−（２−メトキシエチルアミノスルホニル）−
７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェニル）−２−チエニル）−１，１−
ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４９ｍｇ
） NMR (DMSO-d6, δ): 2.86-2.96 (2H, m), 3.01-3.09 (2H, m), 3.09-3.22 (2H,
m), 3.27 (3H, s), 3.39 (2H, t, J=5Hz), 3.44-3.81 (5H, m), 3.81-4.00 (1H,
m), 7.23 (1H, d, J=3Hz), 7.46 (1H, br ピーク), 7.56 (1H, d, J=3Hz), 7.7
1-7.84 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.92 (1H, br ピーク) 質量分析 (ES-)(m/z): 583.10
【１１４３】 下記の化合物を実施例１および実施例１７と同様にして得た。
【１１４４】実施例７１１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−（５−オキサゾリル）フェ
ニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（Ｎ−（２−メト
キシエチル）−Ｎ−メチルアミノスルホニル）−１，４−チアゼピン−７−イル
］アセトアミド（４２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.80 (3H, s), 2.87-3.00 (2H, m), 3.09-3.20 (2H, m), 3
.20-3.32 (5H, m), 3.44-3.78 (7H, m), 3.86-4.01 (1H, m), 7.24 (1H, d, J=3
Hz), 7.57 (1H, d, J=3Hz), 7.72-7.83 (5H, m), 8.48 (1H, s), 8.94 (1H, br
ピーク) 質量分析 (ES-)(m/z): 597.10
【１１４５】 下記の化合物を実施例１と同様にして得た。
【１１４６】実施例７１２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（ジメチルアミノ）ス
ルホニル−７−［４−（４−エチルフェノキシ）フェニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７９ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 1.50-1.60 (4H, m), 1.69-1.83 (2H,
m), 2.65 (2H, q, J=7Hz), 2.81 (6H, s), 3.17-3.66 (8H, m), 3.80-4.15 (4H,
m), 4.64-4.93 (1H, m), 6.97 (4H, d, J=8Hz), 7.18 (2H, d, J=8Hz), 7.47 (
2H, d, J=8Hz), 8.56 (1H, s) 質量分析 (m/z): 610 (M++H), 115 (bp)
【１１４７】 下記の化合物を実施例３３と同様にして得た。
【１１４８】実施例７１３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−エチルフ
ェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピラジンカル
ボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７５６ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 1.50-1.57 (4H, m), 1.68-1.75 (2H,
m), 2.60-2.69 (2H, m), 2.75-3.05 (2H, m), 3.15-3.65 (6H, m), 3.75-3.90 (
4H, m), 4.14-4.252 (1H, m), 6.85-7.00 (4H, m), 7.17 (2H, t, J=8Hz), 7.50
(1H, d, J=8Hz), 7.60 (1H, d, J=8Hz), 8.40-8.59 (1H, m), 8.69 (1H, s), 8
.89-9.05 (1H, m) 質量分析 (m/z): 609 (M++H), 115 (bp)
【１１４９】実施例７１４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−エチルフ
ェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−ベンゾイル−１，４
−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 1.47-1.70 (6H, m), 2.65 (2H, q, J=
7Hz), 2.72-2.90 (1H, m), 2.93-3.18 (2H, m), 3.35-4.00 (7H, m), 4.07-4.19
(1H, m), 4.28-4.43 (1H, m), 4.54-4.69 (1H, m), 6.70-7.01 (4H, m), 7.17
(3H, d, J=8Hz), 7.33-7.48 (5H, m), 7.63-7.71 (1H, m) 質量分析 (m/z): 607 (M++H), 115 (bp)
【１１５０】実施例７１５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−エチルフ
ェノキシ）フェニル］−４−シクロプロピルカルボニル−１，１−ジオキソペル
ヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７１ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 0.78-1.11 (4H, m), 1.47-1.65 (4H,
m), 1.69-1.74 (2H, m), 1.78-1.89 (1H, m), 2.64 (2H, q, J=7Hz), 2.75-2.97
(3H, m), 3.22-3.45 (4H, m), 3.50-3.60 (1H, m), 3.72-3.88 (2H, m), 4.10-
4.20 (2H, m), 4.43-4.87 (2H, m), 6.94 (4H, d, J=8Hz), 7.15 (2H, d, J=8Hz
), 7.40-7.60 (2H, m) 質量分析 (m/z): 571 (M++H), 115 (bp)
【１１５１】実施例７１６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−エチルフ
ェノキシ）フェニル］−４−（２−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８０ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 1.46-1.62 (4H, m), 1.65-1.77 (2H,
m), 2.65 (2H, q, J=7Hz), 2.75-2.94 (2H, m), 3.10-3.42 (4H, m), 3.46-3.84
(4H, m), 3.92-4.10 (1H, m), 4.20-4.70 (2H, m), 6.95 (4H, d, J=8Hz), 7.0
3-7.08 (1H, m), 7.17 (2H, d, J=8Hz), 7.42-7.57 (4H, m) 質量分析 (m/z): 613 (M++H), 115 (bp)
【１１５２】実施例７１７ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−エチルフ
ェノキシ）フェニル］−４−（３−チオフェンカルボニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（７４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.24 (3H, t, J=7Hz), 1.47-1.57 (4H, m), 1.65-1.79 (2H,
m), 2.25 (2H, q, J=7Hz), 2.72-2.97 (2H, m), 3.05-3.30 (2H, m), 3.36-3.67
(4H, m), 3.72-3.90 (4H, m), 4.02-4.18 (1H, m), 6.95 (4H, d, J=8Hz), 7.1
7 (2H d, J=8Hz), 7.33-7.70 (5H, m) 質量分析 (m/z): 613 (M++H), 115 (bp)
【１１５３】実施例７１８ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−エチルフ
ェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカル
ボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８４ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.24 (3H, t, J=7Hz), 1.47-1.57 (4H, m), 1.67-1.75 (2H,
m), 2.58-2.69 (2H, m), 2.72-3.03 (2H, m), 3.20-3.64 (6H, m), 3.74-3.87 (
2H, m), 4.10-4.23 (2H, m), 4.52-4.88 (1H, m), 6.85-6.99 (4H, m), 7.10-7.
20 (2H, m), 7.37 (1H, t, J=8Hz), 7.50 (1H, d, J=8Hz), 7.60 (2H, d, J=8Hz
), 7.72-7.85 (2H, m) 質量分析 (m/z): 608 (M--H), 85 (bp)
【１１５４】実施例７１９ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−エチルフ
ェノキシ）フェニル］−４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチ
ル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトア
ミド（６９ｍｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 1.50-1.62 (4H, m), 1.67-1.81 (2H,
m), 2.65 (2H, q, J=7Hz), 2.70-2.85 (2H, m), 3.009-3.39 (4H, m), 3.47-3.9
5 (3H, m), 4.32-4.95 (4H, m), 5.05-5.46 (1H, m), 6.97 (4H, d, J=8Hz), 7.
19 (2H, d, J=8Hz), 7.30-7.56 (7H, m) 質量分析 (m/z): 637 (M++H), 115 (bp)
【１１５５】 下記の化合物を実施例２９０と同様にして得た。
【１１５６】実施例７２０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（シクロブチルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３９．５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.65-1.82 (1H, m), 1.82-2.01 (1H, m), 2.01-2.33 (5H,
m), 2.33-3.17 (4H, m), 3.17-4.06 (6H, m), 7.20 (1/2H, d, J=3Hz), 7.23 (1
/2H, d, J=3Hz), 7.44-7.56 (3H, m), 7.63-7.73 (2H, m), 8.94 (1H, br ピー
ク) 質量分析 (ES+)(m/z): 497.21
【１１５７】実施例７２１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（シクロペンチルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２９．８ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.45-1.95 (9H, m), 2.62-3.19 (4H, m), 3.41-4.23 (6H,
m), 7.20 (1/2H, d, J=3Hz), 7.25 (1/2H, d, J=3Hz), 7.41-7.57 (3H, m), 7.5
7-7.76 (2H, m), 8.90 (1/2H, s), 8.95 (1/2H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 511.20, 513.29
【１１５８】実施例７２２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（３−メチル−２−ブテノイル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３２．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.80-1.94 (6H, m), 2.62-3.15 (4H, m), 3.50-4.07 (6H,
m), 5.91 (1H, s), 6.02 (1H, s), 7.21 (1H, s), 7.44-7.55 (3H, m), 7.67 (2
H, d, J=8Hz), 8.91 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 497.22, 499.23
【１１５９】実施例７２３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（シクロペンチルアセチル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２５．４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.03-1.23 (2H, m), 1.41-1.69 (4H, m), 1.69-1.88 (2H,
m), 2.11-2.30 (1H, m), 2.30-2.45 (2H, m), 2.58-3.16 (4H, m), 3.43-4.11 (
6H, m), 7.20 (1/2H, d, J=3Hz), 7.25 (1/2H, d, J=3Hz), 7.44-7.55 (3H, m),
7.61-7.72 (2H, m), 8.90 (1H, br ピーク) 質量分析 (ES+)(m/z): 525.22, 527.25
【１１６０】実施例７２４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（３−シクロヘキセン−１−イルカルボニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.39-1.62 (1H, m), 1.70-1.86 (1H, m), 1.94-2.33 (5H,
m), 2.56-3.16 (4H, m), 3.40-4.20 (6H, m), 5.61-5.76 (2H, m), 7.18-7.28 (
1H, m), 7.43-7.56 (3H, m), 7.63-7.73 (2H, m), 8.90 (1/2H, s), 8.94 (1/2H
, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 521.34
【１１６１】実施例７２５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−
チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−メチルブタノイル）−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.87-0.99 (6H, m), 1.98-2.14 (1H, m), 2.14-2.38 (2H,
m), 2.57-3.21 (4H, m), 3.40-3.95 (8H, m), 3.95-4.12 (1H, m), 6.94-7.04 (
2H, m), 7.16 (1/2H, d, J=3Hz), 7.19 (1/2H, d, J=3Hz), 7.31-7.36 (1H, m),
7.57 (2H, d, J=8Hz), 8.88 (1/2H, s), 8.93 (1/2H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 493.22
【１１６２】 下記の化合物を実施例３４９と同様にして得た。
【１１６３】実施例７２６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−フェニルカルバモイル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−
チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３８．７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.70-3.21 (4H, m), 3.50-4.02 (6H, m), 6.92-7.04 (1H,
m), 7.19-7.31 (3H, m), 7.32-7.56 (5H, m), 7.66 (2H, d, J=8Hz), 8.49 (1H,
s), 8.91 (1H, s), 10.65 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 532.22, 534.28
【１１６４】 下記の化合物を実施例３２６と同様にして得た。
【１１６５】実施例７２７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−エトキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（１６．１ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.14-1.35 (3H, m), 2.68-3.14 (4H, m), 3.47-3.96 (6H,
m), 4.01-7.18 (2H, m), 7.18-7.28 (1H, m), 7.43-7.56 (3H, m), 7.67 (2H, d
, J=8Hz), 8.90 (1H, s), 10.65 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 487.19, 489.19
【１１６６】実施例７２８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−ベンジルオキシカルボニル−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，
４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１１．４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.69-3.15 (4H, m), 3.50-4.02 (6H, m), 5.06-5.76 (2H,
m), 7.18-7.28 (1H, m), 7.28-7.45 (5H, m), 7.45-7.59 (3H, m), 7.59-7.76 (
2H, m), 8.91 (1H, br ピーク), 10.68 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 549.12
【１１６７】実施例７２９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（１−ピロリジニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１６．５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.61-1.88 (4H, m), 2.78-3.15 (4H, m), 3.15-3.91 (8H,
m), 7.20 (1H, d, J=3Hz), 7.45-7.55 (3H, m), 7.68 (2H, d, J=8Hz), 8.91 (1
H, s), 10.66 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 512.18, 514.18
【１１６８】実施例７３０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−クロロフェニル）−２−チ
エニル）−４−（１−ピペリジニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ
−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２６．５ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.36-1.62 (6H, m), 2.60-3.15 (8H, m), 3.26-3.75 (4H,
m), 3.75 (2H, m), 7.18 (1H, d, J=3Hz), 7.43-7.54 (3H, m), 7.66 (2H, d, J
=8Hz), 8.90 (1H, br ピーク), 10.62 (1H, s) 質量分析 (ES+)(m/z): 526.21, 528.06
【１１６９】実施例７３１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−
チエニル）−４−（１−ピペリジニルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３２．２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.37-1.58 (6H, m), 2.58-3.20 (8H, m), 3.40-3.55 (2H,
m), 3.55-3.69 (2H, m), 3.75-3.93 (4H, m), 4.04-4.17 (1H, m), 6.98 (2H, d
, J=8Hz), 7.13 (1H, d, J=3Hz), 7.33 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (2H, d, J=8Hz),
8.88 (1H, br ピーク), 10.62 (1H, br ピーク) 質量分析 (ES+)(m/z): 522.33
【１１７０】実施例７３２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−
チエニル）−４−（ｎ−プロピルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２７ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.99 (3H, t, J=7.5Hz), 1.61-1.76 (2H, m), 2.84-2.96 (
2H, m), 3.06-3.22 (4H, m), 3.45-3.66 (4H, m), 3.66-3.86 (4H, m), 3.94-4.
07 (1H, m), 6.98 (2H, d, J=8Hz), 7.16 (1H, d, J=3Hz), 7.34 (1H, d, J=3Hz
), 7.56 (2H, d, J=8Hz), 8.92 (1H, br ピーク) 質量分析 (ES-)(m/z): 515.14
【１１７１】実施例７３３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メトキシフェニル）−２−
チエニル）−４−（４−モルホリニルスルホニル）−１，１−ジオキソペルヒド
ロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（３２ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.85-2.94 (2H, m), 3.04-3.16 (6H, m), 3.52-3.76 (9H,
m), 3.79 (3H, s), 3.92-4.07 (1H, m), 6.99 (2H, d, J=8Hz), 7.16 (1H, d, J
=3Hz), 7.34 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (2H, d, J=8Hz), 10.69 (1H, s) 質量分析 (ES-)(m/z): 558.19
【１１７２】実施例７３４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−エチルスルホニル−７−（５−（４−メ
トキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（１９ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.22 (3H, t, J=7.5Hz), 2.84-2.96 (2H, m), 3.09-3.25 (
4H, m), 3.46-3.68 (4H, m), 3.68-3.82 (4H, M), 3.94-4.08 (1H, m), 6.98 (2
H, d, J=8HZ), 7.16 (1H, d, J=3Hz), 7.34 (1H, d, J=3Hz), 7.56 (2H, d, J=8
Hz), 8.91 (1H, br ピーク) 質量分析 (ES-)(m/z): 501.16
【１１７３】 下記の化合物を実施例３９と同様にして得た。
【１１７４】実施例７３５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
メチルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−
チオフェンカルボニル）−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．
４３ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.33-1.66 (6H, m), 2.32 (3H, s), 2.70-3.23 (4H, m), 3
.36-4.02 (8H, m), 4.38-4.81 (1H, m), 7.18-7.31 (4H, m), 7.36-7.45 (1H, m
), 7.50-7.68 (3H, m), 7.84 (1H, s) 質量分析 (ESI+): 589 (M+H)
【１１７５】実施例７３６ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−
メチルフェニル）−２−チエニル）−４−（２−ピリジルカルボニル）−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．３
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.48-1.66 (6H, m), 2.36 (3H, s),2.81-3.06 (2H, m), 3.08
-3.94 (9H, m), 4.16-4.41 (1H, m), 4.55-4.59 (0.5H, m), 4.80-4.85 (0.5H,
m), 7.07-7.24 (4H, m), 7.30-7.45 (3H, m), 7.75-7.81 (2H, m), 8.43-8.69 (
1H, m) 質量分析 (ESI+): 584 (M+H)
【１１７６】 下記の化合物を実施例１７と同様にして得た。
【１１７７】実施例７３７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−４−（３−チオフェンカルボニル）−
１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．５８ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.32 (3H, s), 2.70-3.18 (4H, m), 3.47-4.12 (6H, m), 7
.19-7.31 (4H, m), 7.38-7.46 (1H, m), 7.50-7.69 (3H, m), 7.81-7.90 (1H, m
) 質量分析 (ESI-): 503 (M-H)
【１１７８】実施例７３８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−メタンスルホニル−７−（５−（４−プ
ロピルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チ
アゼピン−７−イル］アセトアミド（１．６２ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.90 (3H, t, J=7Hz), 1.56-1.70 (2H, m), 2.58 (2H, t,
J=7Hz), 2.90-2.98 (2H, br), 3.00 (3H, s), 3.08-3.24 (2H, m), 3.42-3.80 (
5H, m), 3.92-4.06 (1H, m), 7.20 (1H, d, J=3Hz), 7.25 (2H, d, J=8Hz), 7.4
2 (1H, d, J=3Hz), 7.55 (2H, d, J=8Hz), 8.93 (1H, s), 10.69 (1H, s)
【１１７９】実施例７３９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（２−ピリジンカルボニル）−７−（５
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキソ
ペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．４８ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.74-3.22 (4H, m), 3.40-4.20 (6H, m), 7.24, 7.27 (1H,
d, J=3Hz), 7.43 (2H, d, J=8Hz), 7.51 (2H, m), 7.63 (1H, m), 7.77 (2H, t
, J=8Hz), 7.96 (1H, t, J=8Hz), 8.61 (1H, m), 10.63, 10.69 (1H, s) 質量分析 (m/z): 568 (M-H), 570 (M+H)
【１１８０】実施例７４０ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−４−（３−チオフェンカルボニル）−７−（
５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．５８ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.80-3.26 (4H, br), 3.40-4.18 (6H, br), 7.26 (2H, m),
7.42 (2H, d, J=8Hz), 7.53 (1H, br), 7.63 (1H, br), 7.72-7.90 (3H, m), 8
.88 (1H, br), 10.62, 10.68 (1H, br) 質量分析 (m/z): 573 (M-H)
【１１８１】実施例７４１ Ｎ−ヒドロキシ−２−［（Ｓ）−７−（５−（４−メチルフェニル）−２−チ
エニル）−４−（２−ピリジルカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１
，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（１．８ｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 2.31 (3H, s), 2.77-3.08 (4H, m), 3.49-4.08 (6H, m), 7
.16-7.24 (3H, m), 7.39-7.43 (1H, m), 7.50-7.55 (3H, m), 7.59-7.64 (1H, m
), 7.92-7.97 (1H, m), 8.58-8.61 (1H, m), 8.84-8.94 (1H, br), 10.67 (1H,
br)
【１１８２】実施例７４２ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−エチルフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピラジンカルボニル）−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド（４６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.20 (3H, t, J=7Hz), 2.62 (2H, q, J=7Hz), 2.69-3.37 (
4H, m), 3.67-3.83 (4H, m), 4.15-4.25 (2H, m), 6.92 (2H, d, J=8Hz), 6.99
(2H, d, J=8Hz), 7.26 (2H, t, J=7Hz), 7.49 (2H, t, J=8Hz), 8.20 (1H, d, J
=2Hz), 8.79 (1H, d, J=2Hz), 8.90 (1H, s)
【１１８３】実施例７４３ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−ベンゾイル−７−［４−（４−エチルフェノキシ
）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］
アセトアミド（６０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=7Hz), 2.62 (2H, q, J=7Hz), 2.70-2.83 (
2H, m), 2.97-3.24 (2H, m), 3.50-3.62 (2H, m), 3.68-3.93 (2H, m), 3.99-4.
25 (2H, m), 6.87-7.02 (4H, m), 7.26 (2H, d, J=8Hz), 7.43-7.54 (7H, m)
【１１８４】実施例７４４ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−シクロプロパンカルボニル−７−［４−（４−エ
チルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピ
ン−７−イル］アセトアミド（４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 0.67-0.90 (4H, m), 1.19 (3H, t, J=7Hz), 1.84-1.99 (1H
, m), 2.62 (2H, t, J=7Hz), 2.72-2.83 (2H, m), 3.05-3.27 (2H, m), 3.60-4.
14 (5H, m), 4.24-4.37 (1H, m), 6.92 (2H, dd, J=8, 2Hz), 7.00 (2H, dd, J=
7.5, 2Hz), 7.26 (2H, d, J=7.5Hz), 7.49 (2H, t, J=8Hz)
【１１８５】実施例７４５ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−エチルフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−４−（２−チオフェンカルボ
ニル）−７−イル］アセトアミド（３２．６ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=7Hz), 2.62 (2H, q, J=7Hz), 2.70-2.83 (
1H, m), 2.90-3.29 (3H, m), 3.50-3.63 (2H, m), 3.75-4.17 (4H, m), 6.92 (2
H, d, J=8Hz), 7.00 (2H, d, J=7.5Hz), 7.16 (1H, t, J=7Hz), 7.26 (2H, d, J
=8Hz), 7.50 (3H, d, J=8Hz), 7.82 (1H, d, J=7Hz)
【１１８６】実施例７４６ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−エチルフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−４−（３−チオフェンカルボ
ニル）−７−イル］アセトアミド（４０ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=7Hz), 2.62 (2H, q, J=7Hz), 2.68-2770 (
1H, m), 2.95-3.09 (1H, m), 3.15-3.28 (2H, m), 3.50-3.60 (2H, m), 3.65-4.
20 (4H, m), 6.87-6.95 (2H, m), 6.99 (2H, d, J=8Hz), 7.27 (3H, d, J=8Hz),
7.45-7.54 (2H, m), 7.60-7.65 (1H, m), 7.82-7.92 (1H, m)
【１１８７】実施例７４７ Ｎ−ヒドロキシ−２−［７−［４−（４−エチルフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジオキソペルヒドロ−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，４−チアゼ
ピン−７−イル］アセトアミド・塩酸塩（５３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=7Hz), 2.62 (2H, q, J=7Hz), 2.73-3.43 (
3H, m), 3.52-3.77 (5H, m), 4.16-4.25 (2H, m), 6.91 (2H, t, J=8Hz), 6.99
(2H, d, J=8Hz), 7.27 (2H, d, J=8Hz), 7.44-7.54 (4H, m), 7.60-7.67 (1H, m
), 7.92-8.00 (1H, m), 8.60 (1H, d, J=2Hz) 質量分析 (m/z): 524(M-+H), 191 (bp)
【１１８８】実施例７４８ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
チル］−７−［４−（４−エチルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペ
ルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（４４ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=7Hz), 2.62 (2H, q, J=7Hz), 2.73-3.43 (
3H, m), 3.52-3.77 (5H, m), 4.16-4.25 (2H, m), 6.91 (2H, t, J=8Hz), 6.99
(2H, d, J=8Hz), 7.27 (2H, d, J=8Hz), 7.44-7.54 (4H, m), 7.60-7.67 (1H, m
), 7.92-8.00 (1H, m), 8.60 (1H, d, J=2Hz)
【１１８９】実施例７４９ Ｎ−ヒドロキシ−２−［４−（ジメチルアミノ）スルホニル−７−［４−（４
−エチルフェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チア
ゼピン−７−イル］アセトアミド（５３ｍｇ） NMR (DMSO-d6, δ): 1.19 (3H, t, J=7Hz), 2.62 (2H, q, J=7Hz), 2.73 (6H, s
), 3.04-3.30 (3H, m), 3.46-3.66 (5H, m), 3.76-4.08 (2H, m), 6.91 (2H, d,
J=8Hz), 6.99 (2H, d, J=8Hz), 7.27 (2H, d, J=8Hz), 7.45 (2H, d, J=8Hz),
7.60-7.67 (1H, m), 8.88 (1H, s)
【１１９０】実施例７５０ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［７−［４−（４−エチルフ
ェノキシ）フェニル］−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７
−イル］アセトアミド（１．６１３ｇ）を実施例２８と同様にして得た。 NMR (CDCl3, δ): 1.25 (3H, t, J=7Hz), 1.49-1.63 (4H, m), 1.72 (2H, s), 2
.35 (3H, s), 2.48-2.59 (1H, m), 2.65 (2H, q, J=7Hz), 3.05-3.28 (9H, m),
3.34-3.47 (1H, m), 3.49-3.61 (1H, m), 3.73-3.85 (1H, m), 6.96 (4H, d, J=
8Hz), 7.17 (2H, d, J=8Hz), 7.54 (2H, d, J=8Hz)
【１１９１】 下記の化合物を実施例３０と同様にして得た。
【１１９２】実施例７５１ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−メタンスルホ
ニル−７−（５−（４−プロピルフェニル）−２−チエニル）−１，１−ジオキ
ソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．２６ｇ） NMR (CDCl3, δ): 0.95 (3H, t, J=7Hz), 1.45-1.93 (8H, br), 2.60 (2H, t, J
=7Hz), 2.83-2.97 (1H, br), 2.93 (3H, s), 3.10-3.28 (3H, br), 3.28-3.70 (
5H, br), 3.70-3.94 (2H, br), 4.07-4.26 (1H, br), 4.67, 4.88 (1H, br), 7.
13-7.30 (4H, m), 7.49 (2H, d, J=8Hz), 8.43, 8.50 (1H, br) 質量分析 (m/z): 583 (M-H)
【１１９３】実施例７５２ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−（２−ピリジ
ンカルボニル）−７−（５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−チエ
ニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセト
アミド（４．２０ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.42-1.90 (6H, br), 2.82-4.18 (11H, br), 4.18-4.47, 4.5
6-4.67, 4.75-4.93 (2H, m), 7.07-7.26 (3H, m), 7.26-7.43 (1H, m), 7.47-7.
66 (3H, m), 7.74-7.86 (2H, m), 8.38-8.54, 8.56-8.69 (2H, m) 質量分析 (m/z): 652 (M-H), 654 (M+H)
【１１９４】実施例７５３ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−４−（３−チオフ
ェンカルボニル）−７−（５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−チ
エニル）−１，１−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセ
トアミド（４．８４ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.44-1.90 (6H, br), 2.74-4.40 (12H, br), 4.47-4.58, 4.7
3, 4.85 (1H, br), 7.05-7.44 (7H, br), 7.50-7.65 (2H, br), 8.37, 8.48 (1H
, br) 質量分析 (m/z): 657 (M-H), 659 (M+H)
【１１９５】実施例７５４ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［（Ｓ）−７−（５−ブロモ
−２−チエニル）−４−（２−ピリジンカルボニル）−１，１−ジオキソペルヒ
ドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（８．８８ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.46-1.93 (6H, br), 2.80-4.46 (12H, br), 4.56-4.68, 4.7
5-4.93 (1H, br), 6.87-7.07 (2H, m), 7.33-7.43 (1H, br), 7.57-7.66, 7.73-
7.88 (2H, m), 8.38-8.67 (2H, m) 質量分析 (m/z): 572, 574 (M+H)
【１１９６】実施例７５５ Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−２−［４−（９−フルオレニルメ
トキシカルボニル）−７−［４−（４−エチルフェノキシ）フェニル］−１，１
−ジオキソペルヒドロ−１，４−チアゼピン−７−イル］アセトアミド（２．９
ｇ） NMR (CDCl3, δ): 1.23 (3H, t, J=7Hz), 1.50-1.60 (4H, m), 1.67-1.80 (2H,
m), 2.47-2.69 (4H, m), 2.90-3.30 (3H, m), 3.32-3.66 (5H, m), 3.80-4.09 (
2H, m), 4.17-4.30(1H, m), 4.35-4.57 (2H, m), 4.65-5.07 (1H, m), 6.87-6.9
7 (4H, m), 7.09-7.20 (2H, m), 7.30-7.50 (7H, m), 7.54-7.62 (1H, m), 7.79
(2H, d, J=8Hz), 8.33-8.42 (1H, m) 質量分析 (m/z): 725 (M++H), 85 (bp)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 17/02 17/02 17/06 17/06 19/02 19/02 19/08 19/08 19/10 19/10 25/08 25/08 29/00 29/00 １０１ １０１ 31/00 31/00 31/04 31/04 31/18 31/18 35/00 35/00 37/00 37/00 37/06 37/06 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｄ 417/04 Ｃ０７Ｄ 417/04 417/06 417/06 417/12 417/12 417/14 417/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 澤田 由紀 大阪市中央区道修町３丁目４番７号 藤沢 薬品工業株式会社内 (72)発明者 水谷 剛 大阪市中央区道修町３丁目４番７号 藤沢 薬品工業株式会社内 (72)発明者 今村 佳正 大阪市中央区道修町３丁目４番７号 藤沢 薬品工業株式会社内 (72)発明者 向 典子 つくば市高野台３−18−７−103 Ｆターム(参考） 4C036 AB03 AB13 AB16 AB17 AB19 AB20 4C063 AA01 AA03 AA05 BB01 BB02 BB04 BB07 BB08 CC66 CC75 CC76 CC92 DD06 DD12 DD14 DD25 DD52 DD54 DD66 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BC91 GA02 GA03 GA04 GA07 GA08 GA09 GA12 MA01 NA14 ZA06 ZA36 ZA67 ZA68 ZA89 ZA96 ZA97 ZB07 ZB08 ZB11 ZB15 ZB26 ZB31 ZB35 ZC20 ZC55

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒ１はハロゲン、低級アルコキシ基、任意に置換されたアリール基、任
    意に置換されたアリールオキシ基、任意に置換された複素環基または任意に置換
    された低級アルキニル基、 Ｒ２は、Ｎ−ヒドロキシカルバモイルおよびＮ−（保護されたヒドロキシ）カ
    ルバモイルから選択されたアミド化されたカルボキシ基、 Ｒ３は水素またはアシル基、 Ａｒはアリール基または複素環基、 Ｘはチア、スルフィニル基またはスルホニル基、 ＹおよびＺは、それぞれ低級アルキレン基、 ｍおよびｎは、それぞれ０ないし２の整数、 をそれぞれ意味する。］ で表される化合物またはその塩。 ここでＲ１におけるアリール、アリールオキシ、複素環基および低級アルキニ
    ルに対する上記の任意の置換基は、それぞれ、 （Ｓ１） 低級アルコキシ、 （Ｓ２） 低級アルコキシカルボニルアミノ、 （Ｓ３） 低級アルキルアミノカルボニルアミノ、 （Ｓ４） 低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノ、 （Ｓ５） アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ、 （Ｓ６） ハロゲン、 （Ｓ７） 低級アルキル、 （Ｓ８） 低級アルキルチオ、 （Ｓ９） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし
    ８員の不飽和複素単環基であって、低級アルキルで任意に置換されたもの、およ
    び硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員の飽
    和複素単環基であって、オキソで任意に置換されたもの、 から選択された複素環基、 （Ｓ１０） 低級アルケニル、 （Ｓ１１） アミノ、 （Ｓ１２） 低級アルカノイルアミノ、 （Ｓ１３） ヒドロキシ、 （Ｓ１４） 低級アルキルスルホニル、 （Ｓ１５） アリールオキシ、 （Ｓ１６） ハロゲンで任意に置換されたアリール、 （Ｓ１７） 低級アルキルカルバモイル（低級）アルケニル、 （Ｓ１８） 低級アルキルカルバモイル、 （Ｓ１９） トリハロ（低級）アルキル、 （Ｓ２０） シアノ、 （Ｓ２１） シアノ（低級）アルキル、 （Ｓ２２） 低級アルコキシ（低級）アルキル、 （Ｓ２３） ヒドロキシ（低級）アルキル、 （Ｓ２４） オキソ、 （Ｓ２５） アミノスルホニル、 （Ｓ２６） ニトロ、 （Ｓ２７） 低級アルカノイル、 （Ｓ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシ、 （Ｓ２９） 低級アルコキシカルボニル、 （Ｓ３０） 低級シクロアルキル、 （Ｓ３１） 低級アルコキシ（低級）アルコキシおよび （Ｓ３２） フルオレニル、 よりなる群から選択されたものであり、 Ｒ１およびＡｒにおける上記の複素環基は、それぞれ （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、 （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員の飽和複素単環基、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、 （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する７ないし１３員の不飽和縮合複素環基
    、 （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、 （Ｈ６） 酸素原子１または２個を有する３ないし８員の飽和複素単環基、 （Ｈ７） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし
    ８員の不飽和複素単環基、 （Ｈ８） 酸素原子１または２個を有する７ないし１３員の不飽和縮合複素環基
    、 （Ｈ９） 硫黄原子１または２個を有する７ないし１３員の不飽和縮合複素環基
    、 （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
    し８員の飽和複素単環基、 （Ｈ１１） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する７ない
    し１３員の不飽和縮合複素環基、 （Ｈ１２） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
    し８員の不飽和複素単環基、 （Ｈ１３） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
    し８員の飽和複素単環基および （Ｈ１４） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する７ない
    し１３員の不飽和縮合複素環基、 から選択されたものであり、 Ｒ３における上記のアシルは、それぞれ、 （Ａ１） アリールで任意に置換された低級アルキルスルホニル、 （Ａ２） 低級アルコキシで任意に置換された低級アルコキシカルボニル、 （Ａ３） アル（低級）アルコキシカルボニル、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） 低級アルコキシで任意に置換されたモノまたはジ（低級）アルキルア
    ミノスルホニル、 （Ａ６） アリールまたは硫黄原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和
    複素単環基で任意に置換されたモノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル、 （Ａ７） アロイルであって、低級アルコキシ、ハロゲン、低級アルキル、ヒド
    ロキシ、アリールオキシ、アリール、トリハロ（低級）アルキル、ニトロ、低級
    アルカノイルおよびトリハロ（低級）アルキルオキシ、 よりなる群で任意に置換されたもの、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニル、ここで複素環基は、 （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、 （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員の飽和複素単環基、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、 （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する７ないし１３員の不飽和縮合複素環基
    、 （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、 （Ｈ９） 硫黄原子１または２個を有する７ないし１３員の不飽和縮合複素環基
    および （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
    し８員の飽和複素単環基、 から選択されたものであって、これらの複素環基は、 （Ｓ１） 低級アルコキシ、 （Ｓ７） 低級アルキルおよび （Ｓ２７） 低級アルカノイル、 よりなる群で任意に置換されたもの、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル、 （Ａ１０） アリールカルバモイル、ここでアリール基はハロゲン、低級アルキ
    ルおよび低級アルコキシよりなる群で任意に置換されたもの、 （Ａ１１） 低級アルコキシで任意に置換されたＣ６−Ｃ１０アリールスルホニ
    ル、 （Ａ１２） 複素環カルバモイル、ここで複素環基は（Ｈ７）酸素原子１または
    ２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基であ
    って、低級アルキルで任意に置換されたもの、 （Ａ１３） アリールで任意に置換された低級シクロアルキルカルボニル、 （Ａ１４） アリールで任意に置換された低級アルケノイル、 （Ａ１５） 複素環（低級）アルケノイル、ここで複素環基は窒素原子１ないし
    ４個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基、 （Ａ１６） アリール、ヒドロキシ、低級シクロアルキル、アミノ、低級アルコ
    キシカルボニルアミノ、低級アルコキシ、低級アルコキシ（低級）アルコキシ、
    アリールオキシおよび硫黄原子１または２個を有する３ないし８員の不飽和複素
    単環基および窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員の不飽和複素単環基よ
    りなる複素環基よりなる群で任意に置換された低級アルカノイル、 （Ａ１７） アリールオキシカルボニルおよび （Ａ１８） 低級シクロアルケンカルボニル、 から選択されたものである。
  2. 【請求項２】 式 【化２】 は、下記の式 【化３】 （式中、Ｒ３およびＸはそれぞれ請求項１に定義の通りであり、 ｍは０ないし１の整数、 ｎは１または２の整数、 をそれぞれ意味する。） の一つである請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 下記の式 【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＡｒは、それぞれ請求項２で定義の通りであり
    、 Ｘはスルホニル基、 をそれぞれ意味する。） を有する請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ１が −ハロゲン； −低級アルコキシ基； −（Ｃ６−Ｃ１０）アリール基であって、 （Ｓ１） 低級アルコキシ、 （Ｓ２） 低級アルコキシカルボニルアミノ、 （Ｓ３） 低級アルキルアミノカルボニルアミノ、 （Ｓ４） 低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノ、 （Ｓ５） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ（低級）アルカノイルアミノ、 （Ｓ６） ハロゲン、 （Ｓ７） 低級アルキル、 （Ｓ８） 低級アルキルチオ、 （Ｓ９） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５または
    ６員の不飽和複素単環基であって、低級アルキルで任意に置換されたもの、およ
    び硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５または６員の飽
    和複素単環基であって、オキソで任意に置換されたもの、 から選択された複素環基、 （Ｓ１０） 低級アルケニル、 （Ｓ１１） アミノ、 （Ｓ１２） 低級アルカノイルアミノ、 （Ｓ１５） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ、 （Ｓ１６） Ｃ６−Ｃ１０アリール、 （Ｓ１８） 低級アルキルカルバモイル、 （Ｓ１９） トリハロ（低級）アルキル、 （Ｓ２０） シアノ、 （Ｓ２１） シアノ（低級）アルキル、 （Ｓ２２） 低級アルコキシ（低級）アルキルおよび （Ｓ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシ、 で任意に置換されたもの； −（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ基であって、低級アルコキシ、低級アルキル
    およびハロゲンよりなる群で任意に置換されたもの； −複素環基であって、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基、 （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する９または１０員の不飽和二環式複素環
    基、 （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基、 （Ｈ８） 酸素原子１または２個を有する９または１０員の不飽和二環式複素環
    基および （Ｈ１４） 硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する９また
    は１０員の不飽和二環式複素環基、 から選択されたもの、 これらの複素環基は、ハロゲン、ヒドロキシ（低級）アルキル、低級アルキル
    カルバモイル、低級アルキルおよびオキソよりなる群で任意に置換される； −（Ｃ６−Ｃ１０）アリールまたはアミノスルホニル（Ｃ６−Ｃ１０）アリール
    で任意に置換された低級アルキニル基、 Ｒ２がＮ−ヒドロキシカルバモイル基またはＮ−（テトラヒドロピラニルオキ
    シ）カルバモイル基、 Ｒ３が−水素または −アシル基であって、 （Ａ１） Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換された低級アルキルスルホニル、
    （Ａ２） 低級アルコキシで任意に置換された低級アルコキシカルボニル、 （Ａ３） Ｃ６−Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） 低級アルコキシで任意に置換されたモノまたはジ（低級）アルキルア
    ミノスルホニル、 （Ａ６） Ｃ６−Ｃ１０アリールまたは（Ｈ３）硫黄原子１または２個を有する
    ５または６員の不飽和複素単環基で任意に置換されたモノまたはジ（低級）アル
    キルカルバモイル、 （Ａ７） Ｃ６−Ｃ１０アロイル、 低級アルコキシで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、 ハロゲンで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、 低級アルキルで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、 ヒドロキシで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、 Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、 Ｃ６−Ｃ１０アリールで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、 トリハロ（低級）アルキルで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、 ニトロで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、 低級アルカノイルで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、 トリハロ（低級）アルキルオキシで置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、 低級アルコキシおよびハロゲンよりなる群で置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル、
    低級アルコキシおよびヒドロキシよりなる群で置換されたＣ６−Ｃ１０アロイル
    、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニル、ここで複素環基は、 （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の不飽和複素単環基であ
    って、低級アルキルまたは低級アルコキシで任意に置換されたもの、 （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の飽和複素単環基であっ
    て、低級アルカノイルまたは低級アルコキシで任意に置換されたもの、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基、 （Ｈ４） 窒素原子１ないし５個を有する９または１０員の不飽和二環式複素環
    基、 （Ｈ５） 酸素原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基、 （Ｈ９） 硫黄原子１または２個を有する９または１０員の不飽和二環式複素環
    基、 （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５また
    は６員の飽和複素単環基、 から選択されたもの、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル、 （Ａ１０） Ｃ６−Ｃ１０アリールカルバモイル、ハロ（Ｃ６−Ｃ１０）アリー
    ルカルバモイル、低級アルキル（Ｃ６−Ｃ１０）アリールカルバモイル、低級ア
    ルコキシ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールカルバモイル、 （Ａ１１） 低級アルコキシで任意に置換されたＣ６−Ｃ１０アリールスルホニ
    ル、 （Ａ１２） 複素環カルバモイル、ここで複素環基は（Ｈ７）低級アルキルで任
    意に置換された、酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５
    または６員の不飽和複素単環基、 （Ａ１３） Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換された低級シクロアルキルカル
    ボニル、 （Ａ１４） Ｃ６−Ｃ１０アリールで任意に置換された低級アルケノイル、 （Ａ１５） 複素環（低級）アルケノイル、ここで複素環基は窒素原子１ないし
    ４個を有する５または６員の不飽和複素単環基、 （Ａ１６） Ｃ６−Ｃ１０アリール、ヒドロキシ、低級シクロアルキル、アミノ
    、低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシ、低級アルコキシ（低級）
    アルコキシ、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシおよび硫黄原子１または２個を有する
    ５または６員の不飽和複素単環基および窒素原子１ないし４個を有する５または
    ６員の不飽和複素単環基よりなる複素環基よりなる群で任意に置換された低級ア
    ルカノイル、 （Ａ１７） Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシカルボニルおよび （Ａ１８） 低級シクロアルケンカルボニル、 よりなる群から選択されたもの、 ＡｒがＣ６−Ｃ１０アリール基または（Ｈ３）硫黄原子１または２個を有する
    ５または６員の不飽和複素単環基、 である請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ１が−低級アルコキシ基； −任意に置換されたフェニル基またはナフチル基であって、 （Ｓａ０） フェニルまたはナフチル、 （Ｓａ１） 低級アルコキシフェニル、 （Ｓａ２） 低級アルコキシカルボニルアミノフェニル、 （Ｓａ３） 低級アルキルアミノカルボニルアミノフェニル、 （Ｓａ４） 低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノフェニル、 （Ｓａ５） フェノキシ（低級）アルカノイルアミノフェニル、 （Ｓａ６） ハロフェニル、 （Ｓａ７） 低級アルキルフェニル、 （Ｓａ８） 低級アルキルチオフェニル、 （Ｓａ９） オキサゾリルフェニル、低級アルキルで任意に置換されたオキサジ
    アゾリルフェニル、オキソで任意に置換されたイソチアゾリジニルフェニル、 （Ｓａ１０） 低級アルケニルフェニル、 （Ｓａ１１） アミノフェニル、 （Ｓａ１２） 低級アルカノイルアミノフェニル、 （Ｓａ１５） フェノキシフェニル、 （Ｓａ１６） フェニル、 （Ｓａ１８） 低級アルキルカルバモイルフェニル、 （Ｓａ１９） トリハロ（低級）アルキルフェニル、 （Ｓａ２０） シアノフェニル、 （Ｓａ２１） シアノ（低級）アルキルフェニル、 （Ｓａ２２） 低級アルコキシ（低級）アルキルフェニルおよび （Ｓａ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシフェニル、 から選択されたもの； −フェノキシ、低級アルコキシフェノキシ、低級アルキルフェノキシ、ハロフェ
    ノキシ； −任意に置換された複素環基であって、 （Ｈ３） ハロゲンで任意に置換されたチエニル、 （Ｈ４） キノリル、 （Ｈ５） フリル、 （Ｈ８） ベンゾフラニル、ヒドロキシ（低級）アルキルベンゾフラニル、低級
    アルキルカルバモイルベンゾフラニル、 （Ｈ１４） 低級アルキルおよびオキソで置換されたジヒドロベンゾチアゾリル
    、 から選択されたもの；または −低級アルキニル、フェニル（低級）アルキニルまたはアミノスルホニルフェニ
    ル（低級）アルキニル； Ｒ２がＮ−ヒドロキシカルバモイル基、 Ｒ３がアシル基であって、 （Ａ１） フェニルで任意に置換された低級アルキルスルホニル、 （Ａ２） 低級アルコキシで任意に置換された低級アルコキシカルボニル、 （Ａ３） フェニル（低級）アルコキシカルボニル、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） 低級アルコキシで任意に置換されたモノまたはジ（低級）アルキルア
    ミノスルホニル、 （Ａ６） フェニルまたはチエニルで任意に置換されたモノまたはジ（低級）ア
    ルキルカルバモイル、 （Ａ７） ベンゾイル、 ナフトイル、 低級アルコキシで置換されたベンゾイル、 ハロゲンで置換されたベンゾイル、 低級アルキルで置換されたベンゾイル、 ヒドロキシで置換されたベンゾイル、 フェノキシで置換されたベンゾイル、 フェニルで置換されたベンゾイル、 トリハロ（低級）アルキルで置換されたベンゾイル、 ニトロで置換されたベンゾイル、 低級アルカノイルで置換されたベンゾイル、 トリハロ（低級）アルキルオキシで置換されたベンゾイル、 低級アルコキシおよびハロゲンで置換されたベンゾイル、 低級アルコキシおよびヒドロキシで置換されたベンゾイル、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈａ１） 低級アルキルで任意に置換されたイミダゾリルカルボニル、ピラゾ
    リルカルボニル、低級アルキルで任意に置換されたピリジルカルボニル、ピリジ
    ルスルホニル、低級アルキルで任意に置換されたピリミジニルカルボニル、ピラ
    ジニルカルボニル、 （Ｈａ２） ピロリジニルカルボニル、ピロリジニルスルホニル、低級アルカノ
    イルで任意に置換されたピペリジニルカルボニル、低級アルコキシで任意に置換
    されたピペリジニルスルホニル、 （Ｈａ３） チエニルカルボニル、チエニルスルホニル、 （Ｈａ４） インドリルカルボニル、キノリルカルボニル、イソキノリルカルボ
    ニル、 （Ｈａ５） フリルカルボニル、 （Ｈａ９） ベンゾチエニルカルボニルおよび （Ｈａ１０） モルホリニルカルボニル、モルホリニルスルホニル、 から選択されたもの、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル、 （Ａ１０） フェニルカルバモイル、ハロフェニルカルバモイル、低級アルキル
    フェニルカルバモイル、低級アルコキシフェニルカルバモイル、 （Ａ１１） 低級アルコキシで任意に置換されたフェニルスルホニル、 （Ａ１２） イソオキサゾリルカルバモイル、低級アルキルイソオキサゾリルカ
    ルバモイル、 （Ａ１３） フェニルで任意に置換された低級シクロアルキルカルボニル、 （Ａ１４） フェニルで任意に置換された低級アルケノイル、 （Ａ１５） ピリジル（低級）アルケノイル、 （Ａ１６） 低級アルカノイル、フェニル（低級）アルカノイル、ヒドロキシ（
    低級）アルカノイル、低級シクロアルキル（低級）アルカノイル、アミノ（低級
    ）アルカノイル、低級アルコキシカルボニルアミノ（低級）アルカノイル、低級
    アルコキシ（低級）アルカノイル、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）
    アルカノイル、フェノキシ（低級）アルカノイル、アミノおよびフェニルで置換
    された低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニルアミノおよびフェニルで置
    換された低級アルカノイル、ヒドロキシおよびフェニルで置換された低級アルカ
    ノイル、低級アルコキシおよびフェニルで置換された低級アルカノイル、ピリジ
    ル（低級）アルカノイル、チエニル（低級）アルカノイル、 （Ａ１７） フェノキシカルボニル、 （Ａ１８） 低級シクロアルケンカルボニル、 よりなる群から選択されたもの、 Ａｒはチエニル基、 である請求項４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 下記の式 【化５】 （式中、Ｒ１、Ｒ３およびＸは、それぞれ請求項５で定義の通りである。） で表される請求項５に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ１が −任意に置換されたフェニル基またはナフチル基であって、 （Ｓａ０） フェニル、ナフチル、 （Ｓａ１） 低級アルコキシフェニル、 （Ｓａ２） 低級アルコキシカルボニルアミノフェニル、 （Ｓａ３） 低級アルキルアミノカルボニルアミノフェニル、 （Ｓａ４） 低級アルコキシ（低級）アルカノイルアミノフェニル、 （Ｓａ５） フェノキシ（低級）アルカノイルアミノフェニル、 （Ｓａ６） ハロフェニル、 （Ｓａ７） 低級アルキルフェニル、 （Ｓａ８） 低級アルキルチオフェニル、 （Ｓａ９） オキサゾリルフェニル、低級アルキルオキサジアゾリルフェニル、
    １，１−ジオキソイソチアゾリジニルフェニル、 （Ｓａ１０） 低級アルケニルフェニル、 （Ｓａ１１） アミノフェニル、 （Ｓａ１２） 低級アルカノイルアミノフェニル、 （Ｓａ１６） ビフェニリル、 （Ｓａ１９） トリハロ（低級）アルキルフェニル、 （Ｓａ２０） シアノフェニル、 （Ｓａ２１） シアノ（低級）アルキルフェニル、 （Ｓａ２２） 低級アルコキシ（低級）アルキルフェニルおよび （Ｓａ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシフェニル、 から選択されたもの、 −任意に置換された複素環基であって、 （Ｈ３） チエニル、ハロチエニル、 （Ｈ４） キノリル、 （Ｈ５） フリル、 （Ｈ８） ベンゾフラニル、ヒドロキシ（低級）アルキルベンゾフラニル、低級
    アルキルカルバモイルベンゾフラニルおよび （Ｈ１４） ジヒドロベンゾチアゾリル、低級アルキルおよびオキソで置換され
    たジヒドロベンゾチアゾリル、 から選択されたもの、 Ｒ３がアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル、フェニル（低級）アルキルスルホニル、 （Ａ２） 低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシ（低級）アルコキシカル
    ボニル、 （Ａ３） フェニル（低級）アルコキシカルボニル、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル、 Ｎ−（低級）アルコキシ（低級）アルキルアミノスルホニル、Ｎ−（低級）アル
    キル−Ｎ−（低級）アルコキシ（低級）アルキルアミノスルホニル、 （Ａ６） モノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル、フェニル（低級）アル
    キルカルバモイル、チエニル（低級）アルキルカルバモイル、 （Ａ７） ベンゾイル、２−ナフトイル、低級アルコキシベンゾイル、モノまた
    はジまたはトリハロベンゾイル、低級アルキルベンゾイル、ヒドロキシベンゾイ
    ル、フェノキシベンゾイル、フェニルベンゾイル、モノまたはビス（トリハロ（
    低級）アルキル）ベンゾイル、ニトロベンゾイル、低級アルカノイルベンゾイル
    、トリハロ（低級）アルキルオキシベンゾイル、低級アルコキシおよびハロゲン
    で置換されたベンゾイル、および低級アルコキシおよびヒドロキシで置換された
    ベンゾイル、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈａ１） イミダゾリルカルボニル、低級アルキルイミダゾリルカルボニル、
    ピラゾリルカルボニル、ピリジルカルボニル、低級アルキルピリジルカルボニル
    、ピリジルスルホニル、ピリミジニルカルボニル、低級アルキルピリミジニルカ
    ルボニル、ピラジニルカルボニル、 （Ｈａ２） ピロリジニルカルボニル、ピロリジニルスルホニル、ピペリジニル
    カルボニル、低級アルカノイルピペリジニルカルボニル、ピペリジニルスルホニ
    ル、低級アルコキシピペリジニルスルホニル、 （Ｈａ３） チエニルカルボニル、チエニルスルホニル、 （Ｈａ４） インドリルカルボニル、キノリルカルボニル、イソキノリルカルボ
    ニル、 （Ｈａ５） フリルカルボニル、 （Ｈａ９） ベンゾチエニルカルボニル、 （Ｈａ１０） モルホリニルカルボニル、モルホリニルスルホニル、 から選択されたもの、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル、 （Ａ１０） フェニルカルバモイル、ハロフェニルカルバモイル、低級アルキル
    フェニルカルバモイル、低級アルコキシフェニルカルバモイル、 （Ａ１１） フェニルスルホニル、低級アルコキシフェニルスルホニル、 （Ａ１２） イソオキサゾリルカルバモイル、低級アルキルイソオキサゾリルカ
    ルバモイル、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル、フェニル（低級）シクロアルキル
    カルボニル、 （Ａ１４） 低級アルケノイル、フェニル（低級）アルケノイル、 （Ａ１５） ピリジル（低級）アルケノイル、 （Ａ１６） 低級アルカノイル、フェニル（低級）アルカノイル、ヒドロキシ（
    低級）アルカノイル、低級シクロアルキル（低級）アルカノイル、アミノ（低級
    ）アルカノイル、低級アルコキシ（低級）アルカノイル、低級アルコキシ（低級
    ）アルコキシ（低級）アルカノイル、フェノキシ（低級）アルカノイル、アミノ
    およびフェニルで置換された低級アルカノイル、ヒドロキシおよびフェニルで置
    換された低級アルカノイル、低級アルコキシおよびフェニルで置換された低級ア
    ルカノイル、ピリジル（低級）アルカノイル、チエニル（低級）アルカノイル、
    （Ａ１７） フェノキシカルボニルおよび （Ａ１８） 低級シクロアルケンカルボニル、 よりなる群から選択されたもの、 である請求項６に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ１が （Ｓａ０） フェニル、２−ナフチル、 （Ｓａ１） ４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、 （Ｓａ２） ３−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル、３−（エトキシカル
    ボニルアミノ）フェニル、 （Ｓａ３） ３−（メチルアミノカルボニルアミノ）フェニル、３−（エチルア
    ミノカルボニルアミノ）フェニル、 （Ｓａ４） ３−（エトキシアセチルアミノ）フェニル、 （Ｓａ５） ３−（フェノキシアセチルアミノ）フェニル、 （Ｓａ６） ４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、 （Ｓａ７） ４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル
    、４−イソプロピルフェニル、 （Ｓａ８） ４−メチルチオフェニル、 （Ｓａ９） ２−（または５−）オキサゾリルフェニル、５−メチル−１，２，
    ４−オキサジアゾール−３−イルフェニル、１，１−ジオキソイソチアゾリジン
    −２−イルフェニル、 （Ｓａ１０） ４−ビニルフェニル、 （Ｓａ１１） ３−アミノフェニル、 （Ｓａ１２） ３−アセチルアミノフェニル、 （Ｓａ１６） ４−ビフェニリル、 （Ｓａ１９） ４−トリフルオロメチルフェニル、 （Ｓａ２０） ４−シアノフェニル、 （Ｓａ２１） ４−シアノメチルフェニル、 （Ｓａ２２） ４−メトキシメチルフェニルまたは （Ｓａ２８） ４−トリフルオロメチルオキシフェニル、 −任意に置換された複素環基であって、 （Ｈ３） ２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、 （Ｈ４） ６−キノリル、 （Ｈ５） ２−フリル、 （Ｈ８） ２−（ヒドロキシメチル）−５−ベンゾフラニル、２−（メチルカル
    バモイル）−５−ベンゾフラニルおよび （Ｈ１４） ３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル、 から選択されたもの、 Ｒ３はアシル基であって、 （Ａ１） メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ベンジ
    ルスルホニル、 （Ａ２） メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
    、第三級ブトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、 （Ａ３） ベンジルオキシカルボニル、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−（２−
    メトキシエチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）
    アミノスルホニル、 （Ａ６） エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモ
    イル、第三級ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ベンジルカルバモイ
    ル、１−フェニルエチルカルバモイル、２−（２−チエニル）エチルカルバモイ
    ル、 （Ａ７） ベンゾイル、２−ナフトイル、２−または３−または４−メトキシベ
    ンゾイル、２−エトキシベンゾイル、２−プロポキシベンゾイル、２，３−また
    は２，４−または２，５−ジメトキシベンゾイル、２，３，４−トリメトキシベ
    ンゾイル、２−または３−または４−クロロベンゾイル、２，３−または２，４
    −または２，５−ジクロロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、２−メチルベ
    ンゾイル、２−ヒドロキシベンゾイル、２−フェノキシベンゾイル、２−フェニ
    ルベンゾイル、２−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ビス（トリフルオ
    ロメチル）ベンゾイル、２−ニトロベンゾイル、２−アセチルベンゾイル、２−
    トリフルオロメチルオキシベンゾイル、２−メトキシ−４−クロロベンゾイル、
    ３−メトキシ−２−ヒドロキシベンゾイル、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈａ１） １−メチル−２−イミダゾリルカルボニル、４−ピラゾリルカルボ
    ニル、２−または３−または４−ピリジルカルボニル、３−メチル−２−ピリジ
    ルカルボニル、３−ピリジルスルホニル、４−メチル−５−ピリミジニルカルボ
    ニル、２−ピラジニルカルボニル、 （Ｈａ２） １−ピロリジニルカルボニル、１−ピロリジニルスルホニル、１−
    または４−ピペリジニルカルボニル、１−アセチル−４−ピペリジニルカルボニ
    ル、１−ピペリジニルスルホニル、４−メトキシ−１−ピペリジニルスルホニル
    、 （Ｈａ３） ２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホニル、 （Ｈａ４） ２−インドリルカルボニル、３−または８−キノリルカルボニル、
    １−イソキノリルカルボニル、 （Ｈａ５） ２−フリルカルボニル、 （Ｈａ９） ２−ベンゾチエニルカルボニル、 （Ｈａ１０） ４−モルホリニルカルボニル、４−モルホリニルスルホニル、 から選択されたもの、 （Ａ９） シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、 （Ａ１０） フェニルカルバモイル、２−、３−または４−クロロフェニルカル
    バモイル、２，３−または２，５−ジクロロフェニルカルバモイル、２−メチル
    フェニルカルバモイル、２−メトキシフェニルカルバモイル、 （Ａ１１） フェニルスルホニル、４−メトキシフェニルスルホニル、 （Ａ１２） ５−メチル−３−イソオキサゾリルカルバモイル、 （Ａ１３） シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペン
    チルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、１−フェニル−１−シクロプロピ
    ルカルボニル、 （Ａ１４） ３−メチルクロトノイル、３−フェニルアクリロイル、 （Ａ１５） ３−ピリジルアクリロイル、 （Ａ１６） アセチル、プロピオニル、イソブチリル、イソバレリル、ピバロイ
    ル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２−エチルブチリル、３−フェ
    ニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−２−
    フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニル、２−メトキシ
    −２−フェニルアセチル、シクロプロピルアセチル、シクロペンチルアセチル、
    アミノアセチル、３−アミノプロピオニル、２−アミノイソバレリル、２−アミ
    ノピバロイル、メトキシアセチル、（２−メトキシエトキシ）アセチル、フェノ
    キシアセチル、２−ピリジルアセチル、３−チエニルアセチル、 （Ａ１７） フェノキシカルボニルおよび （Ａ１８） ３−シクロヘキセンカルボニル、 よりなる群から選択されたもの、 である請求項７に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ１が −任意に置換されたフェニル基であって、 （Ｓａ１） 低級アルコキシフェニル、 （Ｓａ６） ハロフェニル、 （Ｓａ７） 低級アルキルフェニル、 （Ｓａ８） 低級アルキルチオフェニル、 （Ｓａ９） オキサゾリルフェニル、低級アルキルオキサジアゾリルフェニル、
    １，１−ジオキソイソチアゾリジニルフェニルおよび （Ｓａ２８） トリハロ（低級）アルキルオキシフェニル、 から選択されたもの、 Ｒ３がアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル、フェニル（低級）アルキルスルホニル、 （Ａ５） モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル、 Ｎ−（低級）アルコキシ（低級）アルキルアミノスルホニル、Ｎ−（低級）アル
    キル−Ｎ−（低級）アルコキシ（低級）アルキルアミノスルホニル、 （Ａ７） ベンゾイル、２−ナフトイル、低級アルコキシベンゾイル、モノまた
    はジまたはトリハロベンゾイル、低級アルキルベンゾイル、ヒドロキシベンゾイ
    ル、フェノキシベンゾイル、フェニルベンゾイル、モノまたはビス（トリハロ（
    低級）アルキル）ベンゾイル、ニトロベンゾイル、低級アルカノイルベンゾイル
    、トリハロ（低級）アルキルオキシベンゾイル、低級アルコキシおよびハロゲン
    で置換されたベンゾイル、低級アルコキシおよびヒドロキシで置換されたベンゾ
    イル、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈａ１） イミダゾリルカルボニル、低級アルキルイミダゾリルカルボニル、
    ピラゾリルカルボニル、ピリジルカルボニル、低級アルキルピリジルカルボニル
    、ピリジルスルホニル、ピリミジニルカルボニル、低級アルキルピリミジニルカ
    ルボニル、ピラジニルカルボニル、 （Ｈａ２） ピロリジニルカルボニル、ピロリジニルスルホニル、ピペリジニル
    カルボニル、低級アルカノイルピペリジニルカルボニル、ピペリジニルスルホニ
    ル、低級アルコキシピペリジニルスルホニル、 （Ｈａ３） チエニルカルボニル、チエニルスルホニル、 （Ｈａ４） インドリルカルボニル、キノリルカルボニル、イソキノリルカルボ
    ニル、 （Ｈａ５） フリルカルボニル、 （Ｈａ９） ベンゾチエニルカルボニル、 （Ｈａ１０） モルホリニルカルボニル、モルホリニルスルホニル、 から選択されたもの、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル、フェニル（低級）シクロアルキル
    カルボニル、 （Ａ１４） 低級アルケノイル、フェニル（低級）アルケノイルおよび （Ａ１６） 低級アルカノイル、フェニル（低級）アルカノイル、ヒドロキシ（
    低級）アルカノイル、低級シクロアルキル（低級）アルカノイル、アミノ（低級
    ）アルカノイル、低級アルコキシ（低級）アルカノイル、低級アルコキシ（低級
    ）アルコキシ（低級）アルカノイル、フェノキシ（低級）アルカノイル、アミノ
    およびフェニルで置換された低級アルカノイル、ヒドロキシおよびフェニルで置
    換された低級アルカノイル、低級アルコキシおよびフェニルで置換された低級ア
    ルカノイル、ピリジル（低級）アルカノイル、チエニル（低級）アルカノイル、
    よりなる群から選択されたもの、 である請求項７に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ１が （Ｓａ１） ４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、 （Ｓａ６） ４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、 （Ｓａ７） ４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル
    、４−イソプロピルフェニル、 （Ｓａ８） ４−メチルチオフェニル、 （Ｓａ９） ２−（または５−）オキサゾリルフェニル、５−メチル−１，２，
    ４−オキサジアゾール−３−イルフェニル、１，１−ジオキソイソチアゾリジン
    −２−イルフェニル、 （Ｓａ２８） ４−トリフルオロメチルオキシフェニル、 Ｒ３がアシル基であって、 （Ａ１） メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ベンジ
    ルスルホニル、 （Ａ５） ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、 Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキ
    シエチル）アミノスルホニル、 （Ａ７） ベンゾイル、２−ナフトイル、２−または３−または４−メトキシベ
    ンゾイル、２−エトキシベンゾイル、２−プロポキシベンゾイル、２，３−また
    は２，４−または２，５−ジメトキシベンゾイル、２，３，４−トリメトキシベ
    ンゾイル、２−または３−または４−クロロベンゾイル、２，３−または２，４
    −または２，５−ジクロロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、２−メチルベ
    ンゾイル、２−ヒドロキシベンゾイル、２−フェノキシベンゾイル、２−フェニ
    ルベンゾイル、２−トリフルオロメチルベンゾイル、２，４−ビス（トリフルオ
    ロメチル）ベンゾイル、２−ニトロベンゾイル、２−アセチルベンゾイル、２−
    トリフルオロメチルオキシベンゾイル、２−メトキシ−４−クロロベンゾイル、
    ３−メトキシ−２−ヒドロキシベンゾイル、 （Ａ８） １−メチル−２−イミダゾリルカルボニル、４−ピラゾリルカルボニ
    ル、２−または３−または４−ピリジルカルボニル、３−メチル−２−ピリジル
    カルボニル、３−ピリジルスルホニル、４−メチル−５−ピリミジニルカルボニ
    ル、２−ピラジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピロリジニ
    ルスルホニル、１−または４−ピペリジニルカルボニル、１−アセチル−４−ピ
    ペリジニルカルボニル、１−ピペリジニルスルホニル、４−メトキシ−１−ピペ
    リジニルスルホニル、２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホ
    ニル、２−インドリルカルボニル、３−または８−キノリルカルボニル、 １−イソキノリルカルボニル、２−フリルカルボニル、２−ベンゾチエニルカル
    ボニル、４−モルホリニルカルボニル、４−モルホリニルスルホニル、 （Ａ１３） シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペン
    チルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、１−フェニル−１−シクロプロピ
    ルカルボニル、 （Ａ１４） ３−メチルクロトノイル、３−フェニルアクリロイル、 （Ａ１６） アセチル、プロピオニル、イソブチリル、イソバレリル、ピバロイ
    ル、ヘキサノイル、３，３−ジメチルブチリル、２−エチルブチリル、３−フェ
    ニルプロピオニル、２−アミノ−２−フェニルアセチル、２−第三級ブトキシカ
    ルボニルアミノ−２−フェニルアセチル、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチ
    ル、２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニル、２−メトキシ−２−フェニル
    アセチル、シクロプロピルアセチル、シクロペンチルアセチル、アミノアセチル
    、第三級ブトキシカルボニルアミノアセチル、３−アミノプロピオニル、３−第
    三級ブトキシカルボニルアミノプロピオニル、２−アミノイソバレリル、２−第
    三級ブトキシカルボニルアミノイソバレリル、２−アミノピバロイル、２−第三
    級ブトキシカルボニルアミノピバロイル、メトキシアセチル、（２−メトキシエ
    トキシ）アセチル、フェノキシアセチル、 ２−ピリジルアセチル、３−チエニルアセチル、 よりなる群から選択されたもの、 である請求項９に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ１が、低級アルコキシ、低級アルキルおよびハロゲンより
    なる群で任意に置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ基； Ｒ２がＮ−ヒドロキシカルバモイル、 Ｒ３がアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル、 （Ａ３） Ｃ６−Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） 低級アルコキシで任意に置換されたモノまたはジ（低級）アルキルア
    ミノスルホニル、 （Ａ６） モノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル、 （Ａ７） Ｃ６−Ｃ１０アロイル、低級アルコキシで置換されたＣ６−Ｃ１０ア
    ロイル、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニル、ここで複素環基は、 （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の不飽和複素単環基、 （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の飽和複素単環基、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基およ
    び （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５また
    は６員の飽和複素単環基、 から選択されたもの、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニル、 （Ａ１６） Ｃ６−Ｃ１０アリール、ヒドロキシおよび２−ヒドロキシ−２−フ
    ェニルアセチルよりなる群で任意に置換された低級アルカノイル、 よりなる群から選択されたもの、 Ａｒはフェニル基、 である請求項４に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 下記の式 【化６】 （式中、Ｒ１、Ｒ３およびＸは、それぞれ請求項１１で定義の通りである。） で表される請求項１１に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ１が、低級アルコキシ、低級アルキルおよびハロゲンより
    なる群で任意に置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ基、 Ｒ３がアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル、 （Ａ３） Ｃ６−Ｃ１０アル（低級）アルコキシカルボニル、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） モノまたはジ（低級）アルキルアミノスルホニル、 （Ａ６） モノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル、 （Ａ７） Ｃ６−Ｃ１０アロイル、低級アルコキシで置換されたＣ６−Ｃ１０ア
    ロイル、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニル、ここで複素環基は、 （Ｈ１） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の不飽和複素単環基、 （Ｈ２） 窒素原子１ないし４個を有する５または６員の飽和複素単環基、 （Ｈ３） 硫黄原子１または２個を有する５または６員の不飽和複素単環基、お
    よび （Ｈ１０） 酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する５また
    は６員の飽和複素単環基、 から選択されたもの、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニルおよび （Ａ１６） 低級アルカノイル、Ｃ６−Ｃ１０およびヒドロキシよりなる群で置
    換された低級アルカノイル、 よりなる群から選択されたもの、 である請求項１２に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ１がフェノキシ基、低級アルコキシフェノキシ基、低級ア
    ルキルフェノキシ基またはハロフェノキシ基； Ｒ３がアシル基であって、 （Ａ１） 低級アルキルスルホニル、 （Ａ３） フェニル（低級）アルコキシカルボニル、 （Ａ４） フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） ジ（低級）アルキルアミノスルホニル、 （Ａ６） （低級）アルキルカルバモイル、 （Ａ７） ベンゾイル、低級アルコキシで置換されたベンゾイル、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈ１） ピリジルカルボニル、ピラジニルカルボニル、 （Ｈ２） ピペリジニルカルボニル、 （Ｈ３） チエニルカルボニル、チエニルスルホニルおよび （Ｈ１０） モルホリニルスルホニル、 から選択されたもの、 （Ａ９） 低級シクロアルキルカルバモイル、 （Ａ１３） 低級シクロアルキルカルボニルおよび （Ａ１６） 低級アルカノイル；フェニルおよびヒドロキシで置換された低級ア
    ルカノイル、 よりなる群から選択されたもの、 である請求項１３に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｒ１がフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−エト
    キシフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−フ
    ルオロフェニル基、 Ｒ３がアシル基であって、 （Ａ１） メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、 （Ａ３） ベンジルオキシカルボニル、 （Ａ４） ９−フルオレニルメトキシカルボニル、 （Ａ５） ジメチルアミノスルホニル、 （Ａ６） プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、第三級ブチルカ
    ルバモイル、 （Ａ７） ベンゾイル、２−メトキシベンゾイル、 （Ａ８） 複素環カルボニルまたは複素環スルホニルであって、 （Ｈ１） ２−ピリジルカルボニル、２−ピラジニルカルボニル、 （Ｈ２） １−ピペリジニルカルボニル、 （Ｈ３） ２−または３−チエニルカルボニル、２−チエニルスルホニルおよび
    （Ｈ１０） １−モルホリニルスルホニル、 から選択されたもの、 （Ａ９） シクロヘキシルカルバモイル、 （Ａ１３） シクロプロピルカルボニルおよび （Ａ１６） イソバレリル、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル、 よりなる群から選択されたもの、 である請求項１４に記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 請求項１に記載の化合物の製造法であって、 （ａ） 式 【化７】 で表される化合物またはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩をアシ
    ル化反応に付して、式 【化８】 で表される化合物またはその塩を得るか、または （ｂ） 式 【化９】 で表される化合物またはその塩を、式 【化１０】 で表される化合物と反応させて、式 【化１１】 で表される化合物またはその塩を得るか、または （ｃ） 式 【化１２】 で表される化合物またはその塩を、ヒドロキシカルバモイル保護基の脱離反応に
    付して、式 【化１３】 で表される化合物またはその塩を得るか、または （ｄ） 式 【化１４】 で表される化合物またはその塩を、アシル基の脱離反応に付して、式 【化１５】 で表される化合物またはその塩を得るか、または （ｅ） 式 【化１６】 で表される化合物またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩を
    アミド化反応に付して、式 【化１７】 で表される化合物またはその塩を得るか、または （ｆ） 式 【化１８】 で表される化合物またはその塩を、アミノまたはイミノ保護基の脱離反応に付し
    て、式 【化１９】 で表される化合物またはその塩を得るか、または （ｇ） 式 【化２０】 で表される化合物またはその塩を、アシル化反応に付して、式 【化２１】 で表される化合物またはその塩を得るか、または （ｈ） 式 【化２２】 で表される化合物またはその塩を、式 【化２３】 で表される化合物と反応させて、式 【化２４】 で表される化合物またはその塩を得るか、または （ｉ） 式 【化２５】 で表される化合物またはその塩を、式 【化２６】 で表される化合物と反応させて、式 【化２７】 で表される化合物またはその塩を得ることを特徴とする前記製造法。 （上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは、それぞれ
    前記定義の通りであり、 Ｒ１ ａはハロゲン、 Ｒ１ ｂは任意に置換されたアリール基または任意に置換された複素環基、 Ｒ１ ｃは、少なくともアミノまたはイミノ部分を有するアリール基、アリール
    オキシ基または複素環基、 Ｒ１ ｄは、少なくともアシルアミノまたはアシルイミノ部分を有するアリール
    基、アリールオキシ基または複素環基、 Ｒ２ ａは保護されたヒドロキシカルバモイル基、 Ｒ３ ａはアシル基、 Ｒ３ ｂは、少なくとも保護されたアミノまたは保護されたイミノ部分を有する
    アシル基、 Ｒ３ ｃは、少なくともアミノまたはイミノ部分を有するアシル基、 Ｒ３ ｄは、任意に置換された低級アルキル基、 Ｒ４およびＲ５は、それぞれヒドロキシ基、低級アルキル基、または一緒にな
    って低級アルキレン基を形成、 式 【化２８】 は任意に置換された低級アルキニル基、 式 【化２９】 は任意に置換されたアルデヒド基、 をそれぞれ意味する。）
  17. 【請求項１７】 有効成分と、医薬として許容され、実質的に無毒性の担体ま
    たは賦形剤とを含有する医薬組成物。
  18. 【請求項１８】 有効成分と、医薬として許容され、実質的に無毒性の担体ま
    たは賦形剤とを含有し、マトリックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）または腫瘍
    壊死因子α（ＴＮＦα）の生成阻害剤として有用な医薬組成物。
  19. 【請求項１９】 請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるその塩
    の医薬の製造への利用。
  20. 【請求項２０】 請求項１に記載のいずれか一つの化合物または医薬として許
    容されるその塩の、マトリックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）または腫瘍壊死
    因子α（ＴＮＦα）の生成阻害剤として有用な医薬の製造への利用。
  21. 【請求項２１】 請求項１９ないし２０に記載の医薬組成物およびそれに関連
    する文書から構成される販売用包装製品であって、その文書には、本医薬組成物
    がマトリックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）または腫瘍壊死因子α（ＴＮＦα
    ）の生成阻害剤として有用であり得ること、または有用であるべきであることが
    明記されている。
  22. 【請求項２２】 請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるその塩
    をヒトまたは動物に投与することからなる、マトリックスメタロプロテアーゼ（
    ＭＭＰ）を阻害する、または腫瘍壊死因子α（ＴＮＦα）の生成を阻害する方法
    。
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