JP2003522762A - １−アミノ−３−アリール−ウラシルの製造方法 - Google Patents

１−アミノ−３−アリール−ウラシルの製造方法

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JP2003522762A
JP2003522762A JP2001558434A JP2001558434A JP2003522762A JP 2003522762 A JP2003522762 A JP 2003522762A JP 2001558434 A JP2001558434 A JP 2001558434A JP 2001558434 A JP2001558434 A JP 2001558434A JP 2003522762 A JP2003522762 A JP 2003522762A
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アンドレー，ローラント
ホイシエン，ドロテー
フツペルス，アヒム
リンカー，カール−ハインツ
バイントリフ，ホルガー
ブロブロウスキ，ハインツ−ユルゲン
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
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    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals

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Abstract

(57)【要約】 【化１】 本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ1は、場合によっては置換されているアルキルを表し；Ｒ2は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたは場合によっては置換されているアルキルを表し；Ｒ3は、水素、ニトロ、シアノもしくはハロゲンを表し；Ｒ4は、水素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシ、ハロゲンか、または場合によっては置換されているアルキル、アルコキシもしくはベンゾイルオキシを表し、そしてＲ5は、水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンか、または次の基：−Ｒ6、−Ｑ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｒ 6、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ6、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ6、−Ｎ（ＳＯ2Ｒ6）2、−ＣＱ1−Ｒ7、−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｎ（ＳＯ2−Ｒ6）−（ＣＱ1−Ｒ6）、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6（式中、Ｑは、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2を表し、Ｑ1およびＱ2は、独立してＯもしくはＳを表し、そしてＲ6は、場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルである）の１つである］の１−アミノ−３−アリール−ウラシルの新規な製造方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、農業化学製品における有効成分として、または有効成分を製造する
ための中間体として周知である１−アミノ−３−アリールウラシルの新規な製造
方法に関する。
【０００２】 １−アミノ−３−アリールウラシルは、３−アリールウラシルが、１−アミノ
オキシー２，４−ジニトロベンゼンと反応する場合に得られることは周知である
（参照、ＷＯ−Ａ−９４／０４５１１，ＷＯ−Ａ−９５／２９１６８，ＷＯ−Ａ
−９６／３６６１４，ＷＯ−Ａ−９７／０５１１６，ＷＯ−Ａ−９８／０６７０
６，ＷＯ−Ａ−９８／２５９０９）。しかしながら、１−アミノオキシ−２，４
−ジニトロベンゼンを用いるアミノ化は、このアミノ化剤の大過剰量を要し、そ
して多くの場合、長い反応時間の後でも満足できる収量を与えない。
【０００３】 また、２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼン（Ｏ−
メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン）が、Ｎ−アミノ化のために１−アミ
ノオキシ−２，４−ジニトロベンゼンの代わりに使用できることも周知である（
参照、ＷＯ−Ａ−９７／０８１７０，米国特許第５６６１１０８号）。しかしな
がら、この方法で得られる生成物の収率および品質は、必ずしも満足できるもの
ではない。
【０００４】 式（Ｉ）
【０００５】
【化４】
【０００６】 ［式中、 Ｒ1は、場合によっては置換されているアルキルであり、 Ｒ2は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたは場合によっては置換されている
アルキルであり、 Ｒ3は、水素、ニトロ、シアノもしくはハロゲンであり、 Ｒ4は、水素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシ
ルもしくはハロゲンか、または場合によっては置換されているアルキル、アルコ
キシもしくはベンゾイルオキシであり、 Ｒ5は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ニトロ
、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはハロゲンで
あるか、または次の部分 −Ｒ6、−Ｑ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ6、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ6、−Ｎ
（ＳＯ2−Ｒ6）2、−ＣＱ1−Ｒ7、−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6、−
Ｑ2−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｎ（ＳＯ2 −Ｒ6）−（ＣＱ1−Ｒ6）、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ 6 （式中、 Ｑは、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2であり、 Ｑ1およびＱ2は、独立してＯもしくはＳであり、そして Ｒ6は、各々が場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、
ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルである） の１つである］ の１−アミノ−３−アリールウラシルは、式（ＩＩ）
【０００７】
【化５】
【０００８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、前記意味を有する］ の３−アリールウラシルが、式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化６】
【００１０】 の２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼン（Ｏ−メシチ
レンスルホニルヒドロキシルアミン）と、 場合によっては反応補助剤の存在下、そして場合によっては希釈剤の存在下で、
温度範囲−５０℃〜８０℃において反応される場合に、良好な収量および良好な
品質で得られることが見い出された。
【００１１】 驚くべきことに、一般式（Ｉ）の１−アミノ−３−アリールウラシルは、かな
り短縮された反応時間の後、実質的に良好な収量（１−アミノ−２，４−ジニト
ロベンゼンを用いる既知の方法に較べて）において本発明の方法によって得られ
る。
【００１２】 本発明の方法の時空収量は、先行技術の方法に較べて大きく改良されるので、
それは当該技術分野における実質的な進歩である。
【００１３】 前記および下記の部分、基もしくは置換基についての好適な意味は、次のとお
りである： Ｒ1は、好ましくは、場合によってはハロゲン−置換されている炭素原子１〜４
個を有するアルキルであり、 Ｒ2は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたは場合によってはハ
ロゲン−置換されている炭素原子１〜４個を有するアルキルであり、 Ｒ3は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素もしくは臭素であり
、Ｒ4は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、ヒドロキシルもしくはハロゲンであるか、または各々が場合によってはハロ
ゲンによって置換されている炭素原子１〜４個を有するアルキルもしくはアルコ
キシであるか、または場合によってはハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしく
はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されているベンゾイルオキシであり、そして Ｒ5は、好ましくは、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシア
ミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルもしく
はハロゲンであるか、または次の部分 −Ｒ6、−Ｑ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ6、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ6、−Ｎ
（ＳＯ2−Ｒ6）2、−ＣＱ1−Ｒ7、−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6、−
Ｑ2−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｎ（ＳＯ2 −Ｒ6）（ＣＱ1−Ｒ6）、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6
（式中、好ましくは、 Ｑは、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2であり、 Ｑ1およびＱ2は、独立してＯもしくはＳであり、そして Ｒ6は、場合によってはシアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
ルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルによって置換されている炭素原
子１〜６個を有するアルキルであるか、 または、各々が場合によってはシアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキ
ルアミノカルボニルによって置換されている炭素原子２〜６個を有するアルケニ
ルもしくはアルキニルであるか、 または、シクロアルキル基に炭素原子３〜６個と、場合によってはアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルで
あって、各々が場合によっては、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルカルボニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルによって置換され
ているか、 または、アリール基に炭素原子６または１０個と、場合によってはアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有するアリールもしくはアリールアルキルであって、各々
が場合によっては、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲン
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィ
ニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノおよびジメチ
ルアミノからなる群から選ばれる置換基１〜３個によって置換されているか、 または、ヘテロシクリル基に炭素原子２〜６個および窒素原子１〜３個および／
または酸素原子１もしくは２個および／または硫黄原子１個と、場合によっては
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリ
ルアルキルであって、各々が、場合によっては、ヒドロキシル、メルカプト、ア
ミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロ
ゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲンアルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルアミノおよびジメチルアミノからなる群から選ばれる置換基１〜３個に
よって置換されている） の１つである。
【００１４】 Ｒ1は、より好ましくは、各々が、場合によってはフッ素および／または塩素
によって置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルであり、 Ｒ2は、より好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素もしくは臭素で
あるか、または各々が、場合によってはフッ素および／または塩素によって置換
されているメチルもしくはエチルであり、 Ｒ3は、より好ましくは、水素、フッ素もしくは塩素であり、 Ｒ4は、より好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモ
イル、ヒドロキシル、フッ素、塩素もしくは臭素であるか、または各々が、場合
によってはフッ素および／または塩素によって置換されているメチルもしくはメ
トキシであり、そして Ｒ5は、より好ましくは、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキ
シアミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素であるか、または次の部分 −Ｒ6、−Ｑ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ6、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ6、−Ｎ
（ＳＯ2−Ｒ6）2、−ＣＱ1−Ｒ7、−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6、−
Ｑ2−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｎ（ＳＯ2 −Ｒ6）（ＣＱ1−Ｒ6）、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6
（式中、より好ましくは、 Ｑは、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2であり、 Ｑ1およびＱ2は、独立してＯもしくはＳであり、そして Ｒ6は、各々が、場合によっては、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、メチルアミノカルボニルもしくはエチルアミノカルボニルに
よって置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルであるか、 または、各々が、場合によっては、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素
、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノ
カルボニル、エチルアミノカルボニルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカ
ルボニルによって置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブ
チニルであるか、 または、各々が、場合によっては、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素
、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルに
よって置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル
もしくはシクロヘキシルメチルであるか、 または、各々が、場合によっては、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ
、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノ、
エチルアミノおよびジメチルアミノからなる群から選ばれる置換基１〜３個によ
って置換されているフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチルであるか、 または、オキシラニル、オキセタニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソ
ラニル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、チアジニ
ル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、
イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチルおよびピリミジ
ニルメチルからなる群から選ばれるヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアル
キルであって、各々が、場合によっては、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、
シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメ
チル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフル
オロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノおよびジメチルアミ
ノからなる群から選ばれる置換基１もしくは２個によって置換されている） の１つである。
【００１５】 Ｒ1は、特に好ましくは、トリフルオロメチルである。
【００１６】 Ｒ2は、特に好ましくは、水素、塩素もしくはメチルである。
【００１７】 Ｒ3は、特に好ましくは、フッ素もしくは塩素である。
【００１８】 Ｒ4は、特に好ましくは、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロ
キシル、フッ素、塩素、臭素もしくはトリフルオロメチルである。
【００１９】 Ｒ5は、特に好ましくは、水素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であるか、
または次の部分 −Ｒ6、−Ｑ−Ｒ6、−Ｎ（ＳＯ2−Ｒ6）2、−ＣＱ1−Ｒ7、−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、
−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−Ｎ（Ｓ
Ｏ2−Ｒ6）（ＣＱ1−Ｒ6） （式中、特に好ましくは、 Ｑは、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2であり、 Ｑ1およびＱ2は、独立してＯもしくはＳであり、そして Ｒ6は、各々が、場合によっては、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、メチルアミノカルボニルもしくはエチルアミノカルボニルに
よって置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルであるか、 または、各々が、場合によっては、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素
、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカル
ボニルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルによって置換されてい
るプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルであるか、 または、各々が、場合によっては、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、メト
キシカルボニルもしくはエトキシカルボニルによって置換されているシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル
、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルで
あるか、 または、各々が、場合によっては、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ
、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニルおよびメチルスルホニルからなる群か
ら選ばれる置換基１〜３個によって置換されているフェニル、ピリジン−２−イ
ル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チエン−２−イル、チエン−３
−イルもしくはベンジルである） の１つである。
【００２０】 Ｒ2は、もっとも好ましくは水素である。
【００２１】 Ｒ3は、もっとも好ましくはフッ素である。
【００２２】 Ｒ4は、もっとも好ましくはシアノ、臭素もしくはトリフルオロメチルである
。
【００２３】 例えば、１−（２−クロロ−４−シアノ−５−エトキシフェニル）−３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−ジフルオロメチル−１（２Ｈ）ピリミジンお
よび２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼンが出発材料
として使用される場合、本発明の方法における反応の経路は、次のスキームによ
って略記することができる：
【００２４】
【化７】
【００２５】 一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明の方法において、出発材料として
使用される３−アリールウラシルは、一般に、式（ＩＩ）によって定義される。
一般式（ＩＩ）において、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5は、好ましくは、Ｒ1，
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5について好適、より好適、特に好適またはもっとも好適
であるとして、一般式（Ｉ）の本発明の化合物の記述に関連して既に前述された
それらの意味を有する。
【００２６】 一般式（ＩＩ）の出発材料は、既知であり、そして／またはそれ自体既知の方
法によって製造することができる（参照、欧州特許出願公開第４０８３８２号、
同第４７３５５１号、同第６４８７４９号、米国特許第５１６９４３０号、ＷＯ
−Ａ−９１／００２７８、ＷＯ−Ａ−９５／２９１６８、ＷＯ−Ａ−９５／３０
６６１、ＷＯ−Ａ−９６／３５６７９）。
【００２７】 また、本発明の方法において、出発材料として使用される式（ＩＩＩ）の化合
物２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼン（Ｏ−メシチ
レンスルホニルヒドロキシルアミン）は、既知であり、そして／またはそれ自体
既知の方法によって製造することができる（参照、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９
７３（３８），１２３９−１２４１；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７２，１４０；
ｌｏｃ．ｃｉｔ．１９７５，７８８−７８９）。
【００２８】 １−アミノ−３−アリールウラシルを製造するための本発明の方法は、好まし
くは、反応補助剤の使用により実施される。一般に、有用な反応補助剤は、慣用
の無機もしくは有機塩基もしくは酸受容体を含む。これらは、例えば、アルカリ
金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、炭酸水素塩、水素
化物、水酸化物もしくはアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム
もしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド
もしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素カルシウム、水
素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム
、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−，
ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；そ
してまた、塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン
、ピリジン、２−メチル−，３−メチル−，４−メチル−、２，４−ジメチル−
，２，６−ジメチル−，３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン
、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチル
ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を包含する。
【００２９】 好適な反応補助剤は、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、そしてまた炭酸水
素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムを含む。
【００３０】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明の方法は、好ましくは、希釈剤
の使用により実施される。適当な希釈剤、ならびに水は、上記すべての不活性有
機溶媒を含む。これらは、特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によっ
てハロゲン化された炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−
ペンチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレングリコー
ルジメチルもしくはジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンも
しくはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオ
ニトリルもしくはブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル
ピロリドンもしくはヘキサメチルホスホルアミド；エステル類、例えば酢酸メチ
ルもしくは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アルコ
ール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、水もしくは純水とのそれらの混合液を包含する。
【００３１】 より好適な希釈剤は、非プロトン性極性有機溶媒、例えば、ジクロロメタン、
クロロホルム、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ
−ペンチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルもしくはジエチルエーテル、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケト
ン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、酢酸メチル、酢酸エチルもし
くはジメチルスルホキシドである。
【００３２】 本発明の方法を実施する場合の反応温度は、広い範囲内で変えることができる
。一般に、温度範囲−５０℃〜＋８０℃、好ましくは−３０℃〜＋６０℃，より
好ましくは−１０℃〜＋４０℃が用いられる。
【００３３】 一般に、本発明の方法は大気圧下で実施される。しかしながら、また、加圧ま
たは減圧下、一般に０．１ｂａｒ〜１０ｂａｒにおいて本発明の方法を実施する
ことも可能である。
【００３４】 本発明の方法を実施するために、一般に、式（ＩＩＩ）の２−アミノオキシ−
１，３，５−トリメチルベンゼン（Ｏ−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミ
ン）１〜３ｍｏｌ、好ましくは１．５〜２．５ｍｏｌが、一般式（ＩＩ）の３−
アリールウラシル１モル当たり使用される。
【００３５】 好適な実施態様では、適当な希釈剤中一般式（ＩＩ）の３−アリールウラシル
および反応補助剤が最初の負荷として導入され、そして式（ＩＩＩ）の２−アミ
ノオキシ−１，３，５−トリメチルベンゼン（Ｏ−メシチレンスルホニルヒドロ
キシルアミン）が徐々に添加される。また、添加は、数時間にわたって数部分づ
つ実施することもできる。反応混合液は反応の終了まで撹拌される。
【００３６】 精製は慣用の方法によって実施できる。例えば、反応混合液が、ほぼ同量の１
０％塩化アンモニウム水溶液中に注入され、次いで水と実質的に混和しない有機
溶媒で抽出される。次いで、有機相が、水または飽和塩化ナトリウム水溶液で洗
浄され、乾燥され、そして濾過される。溶媒は、減圧下で濾液から注意深く溜去
される。残渣として得られる粗生成物は、慣用の方法によってさらに精製するこ
ともできる。
【００３７】 本発明の方法によって製造される１−アミノ−３−アリールウラシルは、農業
化学製品における有効成分として、または有効成分を製造するための中間体とし
て使用することができる（参照、ＷＯ−Ａ−９４／０４５１１，ＷＯ−Ａ−９５
／２９１６８，ＷＯ−Ａ−９６／３６６１４，ＷＯ−Ａ−９７／０５１１６，Ｗ
Ｏ−Ａ−９８／０６７０６，ＷＯ−Ａ−９８／２５９０９）。
【００３８】 実施例１において与えられるｌｏｇＰ値の決定は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖ
ｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８にしたがって、逆相カラム（Ｃ１８）
を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって実施された。温度：
４３℃。
【００３９】 （ａ）酸性範囲における決定のための溶出液：０．１％リン酸水溶液、アセト
ニトリル；直線勾配１０％アセトニトリル〜９０％アセトニトリル−対応する測
定値は、表１においてa)印を付せられている。
【００４０】 （ｂ）中性範囲における決定のための溶出液：０．０１％モルのリン酸バッフ
ァー水溶液、アセトニトリル；直線勾配１０％アセトニトリル〜９０％アセトニ
トリル−対応する測定値は、表１においてb)印を付せられている。
【００４１】 計算は、ｌｏｇＰ値が既知である非分枝アルカン−２−オン（炭素原子３〜１
６個をもつ）を用いて実施された（２種の連続的なアルカノンの間の直線補間に
よる保持時間を用いるｌｏｇＰ値の決定）。
【００４２】 製造実施例： 例１
【００４３】
【化８】
【００４４】 ３−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，
４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．５０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、炭酸カ
リウム０．２４ｇ（１．８ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン５０ｍｌを、最
初の負荷として導入し、そして２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリ
メチルベンゼン（Ｏ−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン）０．６０ｇ（
２．８ｍｍｏｌ）を、撹拌しつつ０℃において混合液に添加する。冷却液の除去
後、次に反応混合液を室温（約２０℃）で１８時間撹拌する。次いで、反応混合
液を１０％塩化アンモニウム水溶液に注入し、そして分液ロート中で酢酸エチル
で抽出する。有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、そして濾過する。溶媒を減圧下で注意して濾液から溜去する。残
渣をｉ−プロパノールを用いて温浸し、そして結晶生成物を吸引濾過によって単
離する。
【００４５】 １−アミノ−３−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−６−トリフルオロ
メチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．２７ｇ（理論量の４９
％）を得る。
【００４６】 ＬｏｇＰ＝２．４１（ｐＨ＝２．３において） 1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：６．４２ｐｐｍ（ｓ） 例２
【００４７】
【化９】
【００４８】 ジクロロメタン５０ｍｌ中３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−ニトロフェ
ニル）−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム０．３０ｇ（３．８ｍｍｏｌ
）および硫酸ナトリウム０．５ｇを、最初の負荷として導入し、そしてこの混合
液を室温（約２０℃）で１５分間撹拌する。２−アミノオキシスルホニル−１，
３，５−トリメチルベンゼン（Ｏ−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン）
０．９０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を撹拌しつつ添加し、そして反応混合液を室温で
１８時間撹拌する。次いで、２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメ
チルベンゼン０．２ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合液を室温でさら
に２時間撹拌する。次いで、さらなる２−アミノオキシスルホニル−１，３，５
−トリメチルベンゼン０．２ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合液を室
温でさらに２時間撹拌する。次いで、混合液をほぼ等量の１Ｎ塩酸に注入する。
次いで、抽出を酢酸エチルを用いて３回実施する；一緒にした有機相を硫酸ナト
リウムで乾燥し、そして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、そして残
渣（１．４ｇ）をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム／酢酸
エチル、２：１ｖ：ｖ）によって精製する。水流ポンプ真空下で溶出液を溜去後
、残渣（１．０ｇ）をジエチルエーテル／ジイソプロピルエーテルを用いて温浸
し、そして結晶生成物を吸引濾過によって単離する。
【００４９】 融点１６５℃をもつ１−アミノ−３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−ニト
ロフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン０．６５ｇ（理論量の６３％）を得る。
【００５０】 1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：６．４７ｐｐｍ（ｓ） 例３
【００５１】
【化１０】
【００５２】 酢酸エチル５０ｍｌ中３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−ニトロフェニル
）−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン１．
０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム０．３０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）お
よび硫酸ナトリウム１．０ｇを、最初の負荷として導入し、そして室温（約２０
℃）で１５分間撹拌後、この混合液に２−アミノオキシスルホニル−１，３，５
−トリメチルベンゼン（Ｏ−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン）０．９
０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を撹拌しつつ添加する。反応混合液を室温で１８時間撹
拌する。次いで、２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼ
ン０．２ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合液を室温でさらに２時間撹
拌する。次いで、さらなる２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチ
ルベンゼン０．２ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合液を室温でさらに
２時間撹拌する。次いで、混合液をほぼ等量の１Ｎ塩酸に注入する。次いで、抽
出を酢酸エチルを用いて３回実施する；一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾
燥し、そして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣（１．３ｇ）を
ジエチルエーテルを用いて温浸し、そして結晶生成物を吸引濾過によって単離す
る。
【００５３】 融点１６５℃をもつ１−アミノ−３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−ニト
ロフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン０．８０ｇ（理論量の７７．５％）を得る。
【００５４】 1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：６．４７ｐｐｍ（ｓ） さらなる中間体または有効成分の続いての反応／精製の実施例： 例４
【００５５】
【化１１】
【００５６】 酢酸（１０％水含有）２０ｍｌ中１−アミノ−３−（４−ブロモ−２−フルオ
ロ−５−ニトロフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン１．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を最初の負荷として導入し、そ
して５０℃において６分割された鉄０．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を混合する。反応
混合液を５０℃で３時間撹拌し、次いで、ケイソウ土／砂を通して吸引濾過する
。濾液を酢酸エチル／水とともに振盪し、有機相を水で洗浄し、そしてシリカゲ
ルを通して吸引濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジイソプロ
ピルエーテルを用いて温浸し、そして結晶生成物を吸引濾過によって単離する。
【００５７】 １−アミノ−３−（５−アミノ−４−ブロモ−２−フルオロ−５−フェニル）
−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．５
７５ｇ（理論量の６２％）を得る。
【００５８】 1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：６．３６ｐｐｍ（ｓ） 例５
【００５９】
【化１２】
【００６０】 １−アミノ−３−（５−アミノ−４−ブロモ−２−フルオロ−５−フェニル）
−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．５
０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．３ｇ（３ｍｍｏｌ）およびジク
ロロメタン２０ｍｌを最初の負荷として導入し、そして撹拌しながら０℃におい
て、ジクロロメタン５ｍｌ中塩化エタンスルホニル０．２５ｇ（２ｍｍｏｌ）溶
液を滴下混合する。反応混合液を０℃で４時間撹拌する。塩化エタンスルホニル
さらなる０．４５ｇを添加後、反応混合液を室温（約２０℃）でさらに１８時間
撹拌する。次いで、それを１Ｎ塩酸水溶液／ジクロロメタンとともに振盪し、有
機相を１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する。濾液を水
流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルを用いて温浸し、そし
て結晶生成物を吸引濾過によって単離する。
【００６１】 １−アミノ−３−［５−（ビス−エチルスルホニルアミノ）−４−ブロモ−２
−フルオロ−５−フェニル］−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ
）−ピリミジンジオン０．５６ｇ（理論量の７６％）を得る。
【００６２】 1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：６．４４ｐｐｍ（ｓ） 例６
【００６３】
【化１３】
【００６４】 １−アミノ−３−［５−（ビス−エチルスルホニルアミノ）−４−ブロモ−２
−フルオロ−５−フェニル］−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ
）−ピリミジンジオン０．５０ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム０
．１５ｇ（１ｍｍｏｌ）、水５０ｍｌおよびアセトン５０ｍｌの混合液を室温（
約２０℃）で１８時間、次いで６０℃で４時間撹拌する。次いで、アセトンを水
流ポンプ真空下で実質的に溜去し、残渣を、初発量の約２倍に水で希釈し、そし
て１Ｎ塩酸水溶液の添加によってｐＨ＝１に設定する。次いで、それを酢酸エチ
ルとともに振盪し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する。溶媒を
濾液から減圧下で注意して溜去する。
【００６５】 １−アミノ−３−［５−（エチルスルホニルアミノ）−４−ブロモ−２−フル
オロ−５−フェニル］−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピ
リミジンジオン０．２５ｇ（理論量の６０％）を得る。
【００６６】 1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：６．４１ｐｐｍ（ｓ） 例７
【００６７】
【化１４】
【００６８】 Ｎ−メチルピロリドン１０ｍｌ中１−アミノ−３−［５−（エチルスルホニル
アミノ）−４−ブロモ−２−フルオロ−５−フェニル］−６−トリフルオロメチ
ル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン１．９０ｇ（４．０ｍｍｏｌ）
およびシアン化銅（Ｉ）０．４３ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を最初の負荷として導入
する。残留する水を除去するために、Ｎ−メチルピロリドン５ｍｌを８５〜９０
℃（２ｍｂａｒ〜４ｍｂａｒ）で溜去する。次いで、反応混合液を１６０℃〜１
６５℃で２７０分間加熱する。さらなるＮ−メチルピロリドン４ｍｌを減圧下で
溜去する。１０〜１５℃に冷却後、酢酸エチル１５ｍｌおよびまた水中塩化鉄（
ＩＩＩ）１．０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）および濃塩酸０．５ｍｌを添加し、そして
混合液を室温（約２０℃）で３０分間撹拌する。有機相を分離し、水相を酢酸エ
チルを用いるさらなる抽出にかけ、合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして濾過する。溶媒を濾液から減圧下で溜去する。
【００６９】 粗生成物１．１５ｇを得るが、これは、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィ
ー）により１−アミノ−３−［４−シアノ−５−（エチルスルホニルアミノ）−
２−フルオロ−５−フェニル］−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオンの８７．３％（理論量の６０％）を含有する。
【００７０】 例８
【００７１】
【化１５】
【００７２】 塩化メチレン２５ｍｌ中Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［２−シアノ−５−（２，６−
ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−１−（２Ｈ）−ピリミ
ジニル）−４−フルオロフェニル］エタンスルホンアミド０．５０ｇ（１ｍｍｏ
ｌ）、炭酸水素ナトリウム０．１２ｇ（１ｍｍｏｌ）および硫酸ナトリウム０．
５ｇを、最初の負荷として導入し、そして室温（約２０℃）で１５分間撹拌後、
この混合液に２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼン（
Ｏ−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン）０．１２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）
を撹拌しつつ添加する。反応混合液を室温で３０分間撹拌する。次いで、さらな
る２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼン０．１２ｇを
添加し、そして混合液をさらに３０分間撹拌する。２−アミノオキシスルホニル
−１，３，５−トリメチルベンゼンの添加および３０分間の撹拌を２回さらに繰
り返す。次いで、混合液を室温でさらに１５時間撹拌する。次いでそれを、ほぼ
等量の１Ｎ塩酸に添加し、そして酢酸エチルを用いて２回抽出する。有機抽出液
を一緒にして、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する。濾液を減圧下で濃縮
し、残渣をジエチルエーテル／石油エーテルを用いて温浸し、そして結晶生成物
を吸引濾過によって単離する。
【００７３】 Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［２−シアノ−５−（３−アミノ−２，６−ジオキソ−
４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−１−（２Ｈ）−ピリミジニル）−
４−フルオロフェニル］エタンスルホンアミド０．４０ｇ（理論量の７８％）を
得る。
【００７４】 ＬｏｇＰ＝２．８２（ｐＨ＝２．３において）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 フツペルス，アヒム ドイツ40477デユツセルドルフ・モルトケ シユトラーセ57 (72)発明者 リンカー，カール−ハインツ ドイツ51377レーフエルクーゼン・クルト −シユーマツハー−リング56 (72)発明者 バイントリフ，ホルガー ドイツ40764ランゲンフエルト・ルーベシ エネシユトラーセ91 (72)発明者 ブロブロウスキ，ハインツ−ユルゲン ドイツ40764ランゲンフエルト・フイルネ ブルクシユトラーセ73

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ1は、場合によっては置換されているアルキルであり、 Ｒ2は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたは場合によっては置換されている
    アルキルであり、 Ｒ3は、水素、ニトロ、シアノもしくはハロゲンであり、 Ｒ4は、水素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシ
    ルもしくはハロゲンであるか、または場合によっては置換されているアルキル、
    アルコキシもしくはベンゾイルオキシであり、 Ｒ5は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ニトロ
    、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはハロゲンで
    あるか、または次の部分 −Ｒ6、−Ｑ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ6、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ6、−Ｎ
    （ＳＯ2−Ｒ6）2、−ＣＱ1−Ｒ7、−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6、−
    Ｑ2−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｎ（ＳＯ2 −Ｒ6）−（ＣＱ1−Ｒ6）、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ 6 （式中、 Ｑは、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2であり、 Ｑ1およびＱ2は、独立してＯもしくはＳであり、そして Ｒ6は、各々が場合によっては置換されている、アルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル
    、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルである） の１つである］ の１−アミノ−３−アリールウラシルの製造方法であって、 式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、前記意味を有する］ の３−アリールウラシルを、式（ＩＩＩ） 【化３】 の２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼン（Ｏ−メシチ
    レンスルホニルヒドロキシルアミン）と、 場合によっては反応補助剤の存在下、そして場合によっては希釈剤の存在下で、
    −５０℃〜８０℃の範囲の温度で反応させることを含む、方法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が、場合によってはハロゲン−置換されている炭素原子
    １〜４個を有するアルキルであり、 Ｒ2が、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたは場合によってはハロゲン−置換
    されている炭素原子１〜４個を有するアルキルであり、 Ｒ3が、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素もしくは臭素であり、 Ｒ4が、水素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシ
    ルもしくはハロゲンであるか、または各々が場合によってはハロゲンによって置
    換されている炭素原子１〜４個を有するアルキルもしくはアルコキシであるか、
    または場合によってはハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−ア
    ルコキシ−置換されているベンゾイルオキシであり、そして Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ニトロ
    、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはハロゲンで
    あるか、または次の部分 −Ｒ6、−Ｑ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ6、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ6、−Ｎ
    （ＳＯ2−Ｒ6）2、−ＣＱ1−Ｒ7、−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6、−
    Ｑ2−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｎ（ＳＯ2 −Ｒ6）（ＣＱ1−Ｒ6）、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6
    （式中、 Ｑは、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2であり、 Ｑ1およびＱ2は、独立してＯもしくはＳであり、そして Ｒ6は、場合によってはシアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
    アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニ
    ルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルによって置換されている炭素原
    子１〜６個を有するアルキルであるか、 または、各々が場合によってはシアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ア
    ルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキ
    ルアミノカルボニルによって置換されている炭素原子２〜６個を有するアルケニ
    ルもしくはアルキニルであるか、 または、シクロアルキル基に炭素原子３〜６個と、場合によってはアルキル部分
    に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルで
    あって、各々が場合によっては、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−
    アルキルカルボニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルによって置換され
    ているか、 または、アリール基に炭素原子６または１０個と、場合によってはアルキル部分
    に炭素原子１〜４個を有するアリールもしくはアリールアルキルであって、各々
    が場合によっては、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、カルボキシル
    、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲン
    アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
    アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィ
    ニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノおよびジメチ
    ルアミノからなる群から選ばれる置換基１〜３個によって置換されているか、 または、ヘテロシクリル基に炭素原子２〜６個および窒素原子１〜３個および／
    または酸素原子１もしくは２個および／または硫黄原子１個と、場合によっては
    アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリ
    ルアルキルであって、各々が、場合によっては、ヒドロキシル、メルカプト、ア
    ミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ1−Ｃ4−ア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロ
    ゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲンアルキルチオ、
    Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−
    アルキルアミノおよびジメチルアミノからなる群から選ばれる置換基１〜３個に
    よって置換されている） の１つである、 式（ＩＩ）の化合物が出発材料として使用されることを特徴とする、請求項１記
    載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1が、各々が、場合によってはフッ素および／または塩素
    によって置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルであり、 Ｒ2が、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素もしくは臭素であるか、または各
    々が、場合によってはフッ素および／または塩素によって置換されているメチル
    もしくはエチルであり、 Ｒ3が、水素、フッ素もしくは塩素であり、 Ｒ4が、水素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシ
    ル、フッ素、塩素もしくは臭素であるか、または各々が、場合によってはフッ素
    および／または塩素によって置換されているメチルもしくはメトキシであり、そ
    して Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ニトロ
    、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭
    素、ヨウ素であるか、または次の部分 −Ｒ6、−Ｑ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｒ6、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ6、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ6、−Ｎ
    （ＳＯ2−Ｒ6）2、−ＣＱ1−Ｒ7、−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6、−
    Ｑ2−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｎ（ＳＯ2 −Ｒ6）（ＣＱ1−Ｒ6）、−ＮＨ−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6
    （式中、 Ｑは、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2であり、 Ｑ1およびＱ2は、独立してＯもしくはＳであり、そして Ｒ6は、各々が、場合によっては、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ
    、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エ
    トキシカルボニル、メチルアミノカルボニルもしくはエチルアミノカルボニルに
    よって置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
    、ｓ−もしくはｔ−ブチルであるか、 または、各々が、場合によっては、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素
    、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル
    、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノ
    カルボニル、エチルアミノカルボニルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカ
    ルボニルによって置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブ
    チニルであるか、 または、各々が、場合によっては、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素
    、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルに
    よって置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
    ヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル
    もしくはシクロヘキシルメチルであるか、 または、各々が、場合によっては、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ
    、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、トリフル
    オロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
    、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
    メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノ、
    エチルアミノおよびジメチルアミノからなる群から選ばれる置換基１〜３個によ
    って置換されているフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチルであるか、 または、オキシラニル、オキセタニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソ
    ラニル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリ
    ル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
    ル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、チアジニ
    ル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、
    イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチルおよびピリミジ
    ニルメチルからなる群から選ばれるヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアル
    キルであって、各々が、場合によっては、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、
    シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ
    −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメ
    チル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフル
    オロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
    シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、
    トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルス
    ルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノおよびジメチルアミ
    ノからなる群から選ばれる置換基１もしくは２個によって置換されている） の１つである、 式（ＩＩ）の化合物が出発材料として使用されることを特徴とする、請求項１記
    載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が、トリフルオロメチルであり、 Ｒ2が、水素、塩素もしくはメチルであり、 Ｒ3が、フッ素もしくは塩素であり、 Ｒ4が、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、フッ素、
    塩素、臭素もしくはトリフルオロメチルであり、そして Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カル
    バモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素であるか、または次の部分 −Ｒ6、−Ｑ−Ｒ6、−Ｎ（ＳＯ2−Ｒ6）2、−ＣＱ1−Ｒ7、−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、
    −ＣＱ1−ＮＨ−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｒ6、−Ｑ2−ＣＱ1−Ｑ2−Ｒ6、−Ｎ（Ｓ
    Ｏ2−Ｒ6）（ＣＱ1−Ｒ6） （式中、 Ｑは、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2であり、 Ｑ1およびＱ2は、独立してＯもしくはＳであり、そして Ｒ6は、各々が、場合によっては、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ
    、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エ
    トキシカルボニル、メチルアミノカルボニルもしくはエチルアミノカルボニルに
    よって置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルであるか、 または、各々が、場合によっては、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素
    、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−も
    しくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカル
    ボニルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルによって置換されてい
    るプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルであるか、 または、各々が、場合によっては、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、メト
    キシカルボニルもしくはエトキシカルボニルによって置換されているシクロプロ
    ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル
    、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルで
    あるか、 または、各々が、場合によっては、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ
    、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、トリフル
    オロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
    、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
    メチルスルフィニル、エチルスルフィニルおよびメチルスルホニルからなる群か
    ら選ばれる置換基１〜３個によって置換されているフェニル、ピリジン−２−イ
    ル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チエン−２−イル、チエン−３
    −イルもしくはベンジルである） の１つである、 式（ＩＩ）の化合物が出発材料として使用されることを特徴とする、請求項１記
    載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｒ2が水素であり、 Ｒ3がフッ素であり、そして Ｒ4がシアノ、臭素もしくはトリフルオロメチルである、 式（ＩＩ）の化合物が出発材料として使用されることを特徴とする、請求項１〜
    ４のいずれかに記載の方法。
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