JP2003514656A - 低量重合触媒、その製法及びその使用 - Google Patents
低量重合触媒、その製法及びその使用Info
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Abstract
Description
に、又は最初にニッケル化合物でかつその後に硫黄化合物で処理し、こうして得
られた触媒を引き続き乾燥させ、かつ焼成することにより、炭素原子数2〜6を
有するオレフィン用の低量重合触媒を製造する方法に関する。
ィン又はこれらオレフィンの混合物のオリゴマーの製法に関する。
を有するオレフィンは、FCC-装置からも蒸気分解装置からも多量に入手され
る。それぞれのC4-フラクシヨン、即ちブテン及びブタンからの混合物は、イ
ソブテンの分離除去の後に、非常に良好にオリゴマー、殊にオクテン及びドデセ
ンの製造のために好適である。オクテンもドデセンも、ヒドロホルミル化及び引
き続く水素化の後に相応するアルコールにされ、例えば可塑剤又は界面活性剤ア
ルコールの製造のために使用される。
合が決定的な役割を演じる。この分枝度合は、それぞれのフラクシヨン中のメチ
ル分枝の平均数を示すISO-指数(ISO-Index)により記載される。例えば、n-
オクテンは0、メチルヘプテンは1、かつジメチルヘキセンは2のフラクシヨン
のISO-指数を与える。このISO-指数が低い程、それぞれのフラクシヨン中
の分子は直線状に構成されている。この直線性が高い程、即ちISO-指数が低
い程、オキソ合成(Oxierung)での収率が高く、これを用いて製造される可塑剤
の特性は良好である。低いISO-指数は、例えば可塑剤では、それに応じてそ
れが低い揮発性であるような結果に現れ、かつPVCは、そのような可塑剤を含
有する場合に、冷時に改良された破断特性を示す。
媒作用下で実施される。
化アルミニウム-触媒が知られている。特公昭49-3489(Nippon Oil Co.Lt
d.)は、低級オレフィンポリマーの製造用触媒としての酸化アルミニウム上での
硫化ニッケルの使用を記載している。
これにより、完成触媒中で、通常は1付近のNi:S-比を生じ、US−A27
94842(Phillips Petroleum Co.) からは、酸化アルミニウム-担体上の硫
酸ニッケルの使用下でのオレフィンの重合を知ることができる。US-A395
9400(Mobil Oil Corp.) 中には、硫酸ニッケルで被覆された酸化アルミニ
ウム上での炭素原子数2〜4を有するオレフィンの触媒作用下での二量化を行な
う方法が紹介されている。FR-A2641477(Institut Francais du Petr
ole) は、硫酸ニッケルで処理された酸化アルミニウムを用いるオレフィンの二
量化を教示している。US-A4511750(Chevron Research Co.) は、多
孔性無機酸化物、例えば酸化アルミニウム上の硫酸ニッケルを用いる低級オレフ
ィンの低量重合を記載している。
酸化ニッケル/二酸化珪素、酸化ニッケル/酸化アルミニウム又は酸化ニッケル/
二酸化珪素/酸化アルミニウムをベースとする触媒を用いる方法でのオクテンの
製造法が公知である。この場合に、この金属塩は硫酸塩である。
オレフィンの低量重合用の触媒としての硫酸イオン及び酸化ニッケルで処理され
た酸化アルミニウムの製造を教示している。硫酸イオンでの処理は、酸化ニッケ
ルでの処理の前に行なわれている。
イオンを含有し、かつニッケル0.5〜15質量%を含有する酸化アルミニウム
が使用される方法でのモノオレフィン系炭化水素の二量化法が公知である。更に
、この触媒中の硫黄とニッケルとのモル比は0.4:1〜0.8:1である。この
触媒の製造時に、硫酸イオン源とニッケルイオン源を同時に酸化アルミニウム上
に作用させ、乾燥させ、かつ焼成することができる。酸化アルミニウムを熱分解
性のニッケル塩で処理し、乾燥させ、焼成し、かつその後に硫酸イオンを施与す
ることもありうる。
触媒を用いて製造されたオレフィンオリゴマーのジマー選択率及びアルキル鎖-
分枝度合は、なお満足しうるものではない。
及びアルキル基の直線性の高い度合に達することのできるような触媒を提供する
ことを課題としている。
合触媒の製法により解決され、この方法では、酸化アルミニウムをニッケル化合
物及び硫黄化合物で、しかも同時に、又は最初にニッケル化合物でかつその後に
硫黄化合物で処理し、こうして得られた触媒を引き続き乾燥させ、かつ焼成する
、この際、この方法で、完成触媒中の硫黄対ニッケルのモル比を0.25:1〜
0.38:1に調節する。
るオレフィン又はこれらオレフィンの混合物のオリゴマーの製法も発見された。
、トリマー及び高級オリゴマーであると理解される。本発明の方法は、殊にこれ
らオレフィンのジマーの製造のために好適である。
せ、成形し、かつ焼成する(これに関しては、例えばDE-A4339713参
照)又は b)粉末として又は既に成形されて存在する酸化アルミニウムをニッケル化合物
及び硫黄化合物の溶液で含浸し、引き続き得られた生成物を乾燥及び焼成する ことにより製造することができる。
ルミニウム-成形体、例えば球及び特に1〜3mmの最大直径を有するストラン
ド又は星形ストランドの使用下に製造される。前記の寸法は、単なる例示であり
、本発明目的物を限定するものではない。断片状で、酸化アルミニウム担体が得
られ、ここでは、酸化アルミニウム-前駆物又はこれから焼成により得られた粉
末を、その都度の要求に応じて公知方法で成形する(Handbook of Heterogenous
Catalysis, Vol. 1, 80頁以降参照)。
知のように、著しくその起源に依存して決まる。それらは公知方法で入手できる
が市場でも得られる。これらは、例えば酸化アルミニウム-前駆物、例えばベー
マイト及びヒドラルギライトの焼成により得られる。
d Rhone-Poulencから市場で得られているような、γ-酸化アルミニウム、η-酸
化アルミニウム並びにそれらの混合物も使用される。主として、かつ特に、完全
にγ-酸化アルミニウムから成っている酸化アルミニウム-担体が有利である。こ
の酸化アルミニウムは、0.4ml/gより大きい吸水能力および150m2/g
より大きいBET-表面積を有するのが有利である。更に、0.2質量%より低い
Na2O含分を有するような酸化アルミニウムを使用するのが有利である。更に
、0.2質量%より少ないFe2O3を含有するような酸化アルミニウムを使用
するのが有利である。
での含浸により処理するのが特に有利である。
極性溶剤、例えばメタノール及びエタノールのようなアルコール又は好適な溶剤
の混合物中のそれらの溶液として使用するのが有利である。
存在下に焼成条件下での加熱の際に硫酸塩に変換することのできるような硫黄の
全ての化合物、例えば硫化物が好適である。水溶性の硫酸塩、例えば約250℃
で分解する硫酸アンモニウム及び特に硫酸を使用するのが有利である。
に焼成条件での加熱の際にこの金属の酸化物形に変換することのできるニッケル
の全ての化合物が好適である。ニッケル化合物として、水溶性ニッケル塩、例え
ば有機アニオン、例えばホルミエート、オキサレート、アセチルアセトネート及
び2-エチルヘキサノエートを有するもの及び特に場合によっては水和された硝
酸ニッケルを使用するのが有利である。
な物質量のニッケル化合物及び硫黄化合物を含有する溶液と一緒に撹拌するのが
有利である。この場合に、この溶液の量を、それが酸化アルミニウムの水吸収能
力と丁度一致するように選択するのが有利である。
得られる触媒前駆物を、それぞれ乾燥させる。
上に適用する場合には、ニッケル化合物で処理された酸化アルミニウムを予め5
0〜200℃で乾燥させるように操作するのが有利である。
関しては、EP-B272970参照)。
0℃で乾燥させる。
は、通常は300〜600℃の範囲である。この焼成時に、ニッケル化合物及び
硫黄化合物から触媒作用をする酸化物系ニッケル-および硫黄含有活性物質が形
成される。
ウム上に作用させると、低量重合時に不所望に高いISO-指数が得られる。
ら痕跡量の(例えば空気からの)水分を除去するために、乾燥窒素流中で、例え
ば大気圧及び20〜500℃、有利に100〜250℃の温度で状態調節するの
が有利である。
ル比は、有利に0.28:1〜0.35:1である。この範囲を超えると、通常は
ジマー選択率が明らかに低下し、これを下回ると、大抵は触媒活性が明らかに低
下する。
混合物に好適である。特に、炭素原子数4を有するオレフィンを含有する混合物
、殊に1-ブテン及び/又は2-ブテン及びブタンを含有し、実質的にイソブテン
不含である炭化水素流をドデセン及び殊にオクテンに変換するために好適である
。炭素原子数4を有するオレフィンを含有する好適な炭化水素流は、例えば次の
組成を有する混合物である: ブタン 10〜90質量% ブテン 10〜90質量% この際、ブテン-フラクシヨンは次の組成を有することができる: 1-ブテン 1〜50質量% シス-2-ブテン 1〜50質量% トランス-2-ブテン 1〜99質量% イソブテン 1〜5質量% 。
、例えば、高級不飽和炭化水素、例えばジオレフィン、殊に1,3-ブタジエン又
はアセチレン及びその後に得られるイソブテンが分離された後に、分解装置のC 4 -分から得られるようなブテン-含有C4-炭化水素混合物である。ラフィネー
トIIの典型的な組成は、例えば次の通りである: イソブタン、n-ブタン 26質量% イソブテン 1質量% 1-ブテン 26質量% トランス-2-ブテン 31質量% シス-2-ブテン 16質量% 。
で、ブタジエン、硫黄含有及び酸素含有化合物、例えばアルコール、アルデヒド
、ケトン又はエーテルから、選択的水素化又はモレキュラーシーブでの吸着によ
り分離することができる。
〜100バール、殊に20〜70バールの圧力で行われる。この場合に、調節さ
れた温度で、出発炭化水素混合物が液状で又は過結晶状態で存在するような圧力
を選択するのが有利である。反応器は、通常、触媒が充填されている円筒状の反
応器であり、これに、液状の反応混合物が、例えば上から下に流される。本発明
による低量重合法は、固有の1反応器中で、ブテンの所望の最終変換率に至るま
で実施することができ、この場合に、低量重合触媒は反応器中の単一の又は複数
の固定床中に配置されていてよい。本発明の方法の実施のために複数の、特に2
個の前後に接続された反応器から成る反応器カスケードを使用することもでき、
このカスケードの最後の反応器の前に接続された1個又は複数の反応器を通過す
る際に、反応混合物中の炭化水素の低量重合が部分変換率まで実施され、かつ、
所望の最終変換率は、カスケードの最後の反応器を反応混合物が通過する際に初
めて達成されうる。この反応器カスケードの個々の反応器中では、低量重合触媒
が単一の又は複数の触媒床中に配置されていてよい。更に、この反応器カスケー
ドの個々の反応器中では圧力及び/又は温度に関して前記の圧力及び温度の範囲
内で種々異なる反応条件に調節することができる。更に、カスケードの全反応器
中で同じ触媒の使用が有利であるが、カスケードの個々の反応器中で異なる低量
重合触媒を使用することも可能である。
使用される反応器カスケードが使用される場合には、1段反応帯域であると称さ
れる。
れは多段反応帯域と称される。
臨界状態に存在しない付加的溶剤を使用しないのが有利である。
応しなかった炭化水素から分離され、この炭化水素の全て又は大部分は公知方法
で循環される(例えばWO95/14647参照)。
り反応器から環境へ放出される反応熱分は別として、全ての反応熱は反応混合物
により吸収され、これと共に反応器から排除される反応条件及び操作法と理解さ
れる。
出が、冷却-又はサーモスタット装置を用いて、自然の熱伝導又は熱放射により
生じる程度を越えて強要され、この際に、反応熱は、大抵は、先ず、それが環境
に放熱される前に熱伝導媒体、冷却剤により吸収されるか又は例えば熱交換体の
使用時には物質の加熱又はエネルギー回収のために利用される(例えばWO-A
95/14647参照)。
剤アルコールノナノール及びトリデカノールの製造のためのヒドロホルミル化用
出発物質として役立つ所望のオクテン-及びドデセンフラクシヨンを生じる。出
発オリゴマーの低い分枝度に基づき、これから製造される高級アルコールは可塑
剤及び界面活性剤の製造のために優れた特性を有する。
を使用した。
イプのγ-酸化アルミニウムを使用した。
%H2SO4、97%Ni(NO3)2・6H2O及び水からの溶液で含浸させ
た。こうして得られた触媒を、空気中、120℃で10時間乾燥させ、かつ空気
中、500℃で2時間焼成した。その後、得られた触媒の全質量に対するニッケ
ル(Ni)及び硫黄(S)の百分率割合及び触媒中の硫黄対ニッケルのモル比(
S:Ni)を測定した。
析により測定した。ニッケルの含分は、ICP-質量分光分析により得た。
らの溶液171mlを撹拌下に含浸させた。生成物を、空気中、120℃で3時
間乾燥させ、空気中、500℃で2時間焼成した。こうして得られた触媒に、引
き続き、室温で、Ni(NO3)2・6H2O(97%の)644ミリモル及び
水からの溶液171mlで撹拌下に含浸させた。その後、こうして得られた触媒
を、空気中、120℃で2時間乾燥させ、空気中、500℃で2時間焼成させた
。引き続き、ニッケルの百分率9.01質量%及び硫黄のそれ1.40質量%が測
定され、並びにニッケルに対する硫黄のモル比0.28が測定された。
用した: 1-ブテン 29.8質量% トランス-2-ブテン 31.7質量% シス-2-ブテン 17.8質量% イソブテン 2.1質量% n−ブタン 15.3質量% イソブタン 3.1質量% イソペンタン 0.2質量% 。
を有した)中で連続的に行った。前接続された反応器フィードポンプを用いて、
ラフィネートIIの自己圧に比べて高められた反応圧を得させ、この反応器の後
の慣用の圧力保持装置を用いて調節した。この反応管中に、この触媒165ml
の上から、先ず160℃で毎時1500Nlの乾燥窒素を24時間導入した。引
き続き、この触媒を有する反応管を窒素気下に20℃まで冷却させた。その後、
20バールのラフィネートII-圧で、温度を24時間かかって80℃まで高め
、この反応を、この条件で、かつ触媒1リットル及び1時間当たりラフィネート
II3.35kgの触媒負荷率で実施した。反応排出物を単離し、炭素原子数8
を有する異性体の割合(C8-選択率)並びにC8-フラクシヨンのISO-指数
をガスクロマトグラフィにより測定した。第3表はその結果を示している。
Claims (10)
- 【請求項1】 酸化アルミニウムをニッケル化合物及び硫黄化合物で、しか
も同時に、又は最初にニッケル化合物でかつその後に硫黄化合物で処理し、こう
して得られた触媒を引き続き乾燥させ、かつ焼成することにより、炭素原子数2
〜6を有するオレフィン用の低量重合触媒を製造する場合に、この方法で、完成
触媒中の硫黄対ニッケルのモル比を0.25:1〜0.38:1に調節することを
特徴とする、炭素原子数2〜6を有するオレフィン用の低量重合触媒の製造法。 - 【請求項2】 酸化アルミニウムをニッケル化合物及び硫黄化合物で同時に
処理し、こうして得られた触媒を引き続き乾燥させ、かつ焼成することにより、
炭素原子数2〜6を有するオレフィン用の低量重合触媒を製造する場合に、この
方法で、完成触媒中の硫黄対ニッケルのモル比を0.25:1〜0.38:1に調
節することを特徴とする、炭素原子数2〜6を有するオレフィン用の低量重合触
媒の製造法。 - 【請求項3】 酸化アルミニウムを最初にニッケル化合物でかつその後に硫
黄化合物で処理し、こうして得られた触媒を引き続き乾燥させ、かつ焼成するこ
とにより、炭素原子数2〜6を有するオレフィン用の低量重合触媒を製造する場
合に、この方法で、完成触媒中の硫黄対ニッケルのモル比を0.25:1〜0.3
8:1に調節することを特徴とする、炭素原子数2〜6を有するオレフィン用の
低量重合触媒の製造法。 - 【請求項4】 完成触媒中の硫黄対ニッケルのモル比を0.28:1〜0.3
5:1に調節する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項5】 酸化アルミニウムとして、γ-酸化アルミニウム又はη-酸化
アルミニウム又はそれらの混合物を使用する、請求項1から4までのいずれか1
項に記載の方法。 - 【請求項6】 酸化アルミニウムとして、γ-酸化アルミニウムを使用する
、請求項5に記載の方法。 - 【請求項7】 請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法により得ら
れる低量重合触媒。 - 【請求項8】 20〜280℃の温度及び10〜300バールの圧力で炭素
原子数2〜6を有するオレフィン又はこれらオレフィンの混合物のオリゴマーを
製造する場合に、この方法を、請求項7に記載の触媒の存在下に実施することを
特徴とする、炭素原子数2〜6を有するオレフィン又はこれらオレフィンの混合
物のオリゴマーを製造する方法。 - 【請求項9】 オレフィンとして、炭素原子数3又は4を有するものを使用
する、請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 1-ブテン及び/又は2-ブテン及びブタンの混合物を含有
し、実質的にイソブテン不含である炭化水素流を使用する、請求項9に記載の方
法。
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