JP2003508616A - 色安定性に優れたポリアリーレート含有組成物 - Google Patents
色安定性に優れたポリアリーレート含有組成物Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/315—Compounds containing carbon-to-nitrogen triple bonds
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B61/00—Adaptations of engines for driving vehicles or for driving propellers; Combinations of engines with gearing
- F02B61/04—Adaptations of engines for driving vehicles or for driving propellers; Combinations of engines with gearing for driving propellers
- F02B61/045—Adaptations of engines for driving vehicles or for driving propellers; Combinations of engines with gearing for driving propellers for marine engines
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
１，３−ジヒドロキシベンゼンジカルボキシレートポリアリーレート類、特にレゾルシノールイソフタレート／テレフタレートポリアリーレートを４−ジメチルアミノシンナムアルデヒドのような光退色性４−アミノケイ皮酸化合物１種以上と組み合わせることにより、前記ポリアリーレートの色安定性が向上する。４−アミノケイ皮酸化合物は約３６０〜３９０ｎｍの範囲の放射線を吸収し、ポリアリーレート内に形成されるヒドロキシベンゾフェノン部分が吸収する放射線と均衡する。
Description
【０００１】
本発明は色安定性に関し、特にポリアリーレート含有組成物の色安定性の改良
に関する。
に関する。
【０００２】
ポリマーの経時的な光黄変は公知の現象であって、美観上望ましくない。黄変
は概してポリマーによる紫外線（ＵＶ）の吸収に起因し、紫外線によって光化学
反応が起こり典型的には黄色物質を生ずる。ポリカーボネートのようなベースポ
リマーは光黄変に特に敏感である。そのため、白色又は青色物品のような淡色製
品の製造に支障をきたしかねない。黄変傾向は時間経過とともに白又は青色を消
し去るからである。代替的に、製造時に所望の着色剤を大量に配合することもで
きるが、やはり外観が経時的に変化してしまう。
は概してポリマーによる紫外線（ＵＶ）の吸収に起因し、紫外線によって光化学
反応が起こり典型的には黄色物質を生ずる。ポリカーボネートのようなベースポ
リマーは光黄変に特に敏感である。そのため、白色又は青色物品のような淡色製
品の製造に支障をきたしかねない。黄変傾向は時間経過とともに白又は青色を消
し去るからである。代替的に、製造時に所望の着色剤を大量に配合することもで
きるが、やはり外観が経時的に変化してしまう。
【０００３】
最近開発された光黄変を最小限に抑えるための方法は、ポリアリーレート、特
にレゾルシノールイソフタレート／テレフタレートを使用することであり、これ
はベースポリマーに配合してもよいし、ベースポリマーと共重合体を形成しても
よいし、或いはベースポリマー上に別個の外層をなすようにしてもよい。かかる
ポリアリーレートはフリース転位を起こしてヒドロキシベンゾフェノン基を形成
し、これが紫外線吸収剤として作用してベースポリマーを光黄変から保護する。
にレゾルシノールイソフタレート／テレフタレートを使用することであり、これ
はベースポリマーに配合してもよいし、ベースポリマーと共重合体を形成しても
よいし、或いはベースポリマー上に別個の外層をなすようにしてもよい。かかる
ポリアリーレートはフリース転位を起こしてヒドロキシベンゾフェノン基を形成
し、これが紫外線吸収剤として作用してベースポリマーを光黄変から保護する。
【０００４】
しかし、ポリアリーレート自身が経時的に黄色く発色することがあり、ＵＶ吸
収の有益な効果が少なくとも部分的に相殺される。これは、ポリアリーレートの
吸収域は主としてスペクトルの近紫外部の３６０〜３９０ｎｍ域にあるが、その
吸収が若干可視領域にも及んでおり、そのため黄色く発色することによる。
収の有益な効果が少なくとも部分的に相殺される。これは、ポリアリーレートの
吸収域は主としてスペクトルの近紫外部の３６０〜３９０ｎｍ域にあるが、その
吸収が若干可視領域にも及んでおり、そのため黄色く発色することによる。
【０００５】
発色を埋め合わせる方法として、ヒドロキシベンゾフェノン基と同じスペクト
ル領域に吸収をもつ光退色性化合物をポリマーに配合することが知られている。
黄色色素は概してこの領域に吸収をもつ。かかる色素が光退色性であれば、光黄
変とほぼ同じ速度で無色に変わり、ポリマー全体の色は概ね一定に保たれる。こ
の方法は様々な特許に開示されており、ポリフェニレンエーテルに関する例とし
て米国特許第４４９３９１５号及び同第５４７８８７８号がある。
ル領域に吸収をもつ光退色性化合物をポリマーに配合することが知られている。
黄色色素は概してこの領域に吸収をもつ。かかる色素が光退色性であれば、光黄
変とほぼ同じ速度で無色に変わり、ポリマー全体の色は概ね一定に保たれる。こ
の方法は様々な特許に開示されており、ポリフェニレンエーテルに関する例とし
て米国特許第４４９３９１５号及び同第５４７８８７８号がある。
【０００６】
しかし、大半の光退色性黄色色素の吸収は、ヒドロキシベンゾフェノン基の吸
収域をはるかに超えて、スペクトルの可視領域の約４００〜４５０ｎｍ域にまで
及ぶ。このことは、その存在によって、ヒドロキシベンゾフェノン基の形成のよ
って生じるよりも強い黄色味が最初に導入されることを意味する。かかる条件下
で、経時的に色合いが変化しない淡色製品を製造するのは、よくても困難であり
、最悪の場合不可能である。
収域をはるかに超えて、スペクトルの可視領域の約４００〜４５０ｎｍ域にまで
及ぶ。このことは、その存在によって、ヒドロキシベンゾフェノン基の形成のよ
って生じるよりも強い黄色味が最初に導入されることを意味する。かかる条件下
で、経時的に色合いが変化しない淡色製品を製造するのは、よくても困難であり
、最悪の場合不可能である。
【０００７】
本発明は、光スペクトルの近紫外及び可視領域における吸収が上述の３６０〜
３９０ｎｍ領域（以下「臨界範囲」ともいう。）に限られている光退色性化合物
を添加することによって、ポリアリーレートにおけるヒドロキシベンゾフェノン
基形成に起因する発色を抑制することができるという知見に基づく。さらに、ア
ミノケイ皮酸化合物がかかる吸収特性をもつことも発見した。
３９０ｎｍ領域（以下「臨界範囲」ともいう。）に限られている光退色性化合物
を添加することによって、ポリアリーレートにおけるヒドロキシベンゾフェノン
基形成に起因する発色を抑制することができるという知見に基づく。さらに、ア
ミノケイ皮酸化合物がかかる吸収特性をもつことも発見した。
【０００８】
したがって、本発明は、その一実施形態において、下記成分又はそれらの反応
生成物を含んでなる樹脂組成物を提供する。 （Ａ）１，３−ジヒドロキシベンゼンオルガノジカルボキシレートから誘導され
た構造単位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）約３６０〜３９０ｎｍの範囲の放射線を吸収する下記の式Ｉの１種以上の
４−アミノケイ皮酸化合物。
生成物を含んでなる樹脂組成物を提供する。 （Ａ）１，３−ジヒドロキシベンゼンオルガノジカルボキシレートから誘導され
た構造単位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）約３６０〜３９０ｎｍの範囲の放射線を吸収する下記の式Ｉの１種以上の
４−アミノケイ皮酸化合物。
【０００９】
【化１６】
【００１０】
式中、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1とＲ2がそれらの間の窒
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ3はＣＯＯＲ4、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＣＮであり、 Ｒ4は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ5及びＲ6は各々水素、アルキル又はアリールであるか、或いはＲ5とＲ6がそ
れらを連結する炭素原子と共に脂環式基を形成する。
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ3はＣＯＯＲ4、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＣＮであり、 Ｒ4は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ5及びＲ6は各々水素、アルキル又はアリールであるか、或いはＲ5とＲ6がそ
れらを連結する炭素原子と共に脂環式基を形成する。
【００１１】
別の実施形態では、本発明は、下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる
樹脂組成物を提供する。 （Ａ）１，３−ジヒドロキシベンゼンオルガノジカルボキシレートから誘導され
た構造単位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）約３６０〜３９０ｎｍの範囲の放射線を吸収する、下記の式IIの１種以上
の４−アミノケイ皮酸化合物。
樹脂組成物を提供する。 （Ａ）１，３−ジヒドロキシベンゼンオルガノジカルボキシレートから誘導され
た構造単位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）約３６０〜３９０ｎｍの範囲の放射線を吸収する、下記の式IIの１種以上
の４−アミノケイ皮酸化合物。
【００１２】
【化１７】
【００１３】
式中、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1とＲ2がそれらの間の窒
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ3はＣＯＯＲ4、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＣＮであり、 Ｒ4は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ5は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ7及びＲ8は各々水素又はアルキル基であるか、或いはＲ7とＲ8が一体として
脂環式基を形成する。
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ3はＣＯＯＲ4、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＣＮであり、 Ｒ4は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ5は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ7及びＲ8は各々水素又はアルキル基であるか、或いはＲ7とＲ8が一体として
脂環式基を形成する。
【００１４】
さらに他の実施形態では、本発明は、下記成分又はそれらの反応生成物を含ん
でなる樹脂組成物を提供する。
でなる樹脂組成物を提供する。
【００１５】
（Ａ）１，３−ジヒドロキシベンゼンオルガノジカルボキシレートから誘導さ
れた構造単位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）約３６０〜３９０ｎｍの範囲の放射線を吸収する、下記の式IIIの１種
以上の４−アミノケイ皮酸化合物。
れた構造単位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）約３６０〜３９０ｎｍの範囲の放射線を吸収する、下記の式IIIの１種
以上の４−アミノケイ皮酸化合物。
【００１６】
【化１８】
【００１７】
式中、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1とＲ2がそれらの間の窒
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ5及びＲ6は各々水素、アルキル又はアリールであるか、或いはＲ5とＲ6はそ
れらを連結する２つの炭素原子と共に脂環式基を形成し、 Ｒ7及びＲ8は各々水素又はアルキル基であるか、或いはＲ7とＲ8が一体として
脂環式基を形成する。
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ5及びＲ6は各々水素、アルキル又はアリールであるか、或いはＲ5とＲ6はそ
れらを連結する２つの炭素原子と共に脂環式基を形成し、 Ｒ7及びＲ8は各々水素又はアルキル基であるか、或いはＲ7とＲ8が一体として
脂環式基を形成する。
【００１８】
【発明の実施の形態】
便宜上、本発明の組成物の成分は、それらの間での反応の如何を問わず、「成
分」と定義する。したがって、本組成物はこうした成分又はその反応生成物を含
み得る。
分」と定義する。したがって、本組成物はこうした成分又はその反応生成物を含
み得る。
【００１９】
本発明の組成物中の成分Ａは、１，３−ジヒドロキシベンゼンオルガノジカル
ボキシレートから誘導された構造単位を含む熱可塑性ポリエステルである。この
目的に適したポリマー、特にアリーレートポリマーの具体例は本願出願人の係属
中の米国特許出願第０９／１５２８７７号（その開示内容は援用によって本明細
書に取り込まれる）に開示されている。約８０℃以上のガラス転移温度を有し、
結晶融解温度を有さないアリーレートポリマー、すなわち非晶質のものが好まし
い。
ボキシレートから誘導された構造単位を含む熱可塑性ポリエステルである。この
目的に適したポリマー、特にアリーレートポリマーの具体例は本願出願人の係属
中の米国特許出願第０９／１５２８７７号（その開示内容は援用によって本明細
書に取り込まれる）に開示されている。約８０℃以上のガラス転移温度を有し、
結晶融解温度を有さないアリーレートポリマー、すなわち非晶質のものが好まし
い。
【００２０】
アリーレートポリマーは、典型的には、以下の式IVの構造単位と任意構造単位
として式Ｖの構造単位を含む１，３−ジヒドロキシベンゼンイソフタレート／テ
レフタレートである。
として式Ｖの構造単位を含む１，３−ジヒドロキシベンゼンイソフタレート／テ
レフタレートである。
【００２１】
【化１９】
【００２２】
【化２０】
【００２３】
式中、各Ｒ9は置換基、特にハロ又はＣ1-12アルキルであり、ｐは０〜３であり
、Ｒ10は二価Ｃ3-20脂肪族基、脂環式基又は脂肪族／脂環式混成基である。Ｒ10 で表される残基は「ソフトブロック」単位とも呼ばれる。
、Ｒ10は二価Ｃ3-20脂肪族基、脂環式基又は脂肪族／脂環式混成基である。Ｒ10 で表される残基は「ソフトブロック」単位とも呼ばれる。
【００２４】
その他の酸基、例えばコハク酸、アジピン酸、シクロヘキサン−１，４−ジカ
ルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸から誘導される基、又は２，６−ナフタレンジ
カルボン酸等の他の芳香族ジカルボン酸から誘導される基が、好ましくは約３０
モル％以下の量で存在することも本発明の技術的範囲に属する。ただし、大抵の
場合は、成分Ａは式IVの単位のみ、任意にはこれと式Ｖの単位との組合せからな
る。
ルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸から誘導される基、又は２，６−ナフタレンジ
カルボン酸等の他の芳香族ジカルボン酸から誘導される基が、好ましくは約３０
モル％以下の量で存在することも本発明の技術的範囲に属する。ただし、大抵の
場合は、成分Ａは式IVの単位のみ、任意にはこれと式Ｖの単位との組合せからな
る。
【００２５】
式IVの単位はレゾルシノール残基又は置換レゾルシノール残基を含んでおり、
Ｒ9基は好ましくはＣ1-4アルキル、すなわちメチル、エチル、プロピル又はブチ
ルである。これらは好ましくは第一級又は第二級基であり、さらに好ましくはメ
チルである。最も好ましい残基はｐが０のレゾルシノール残基であるが、本発明
に関してはｐが１の残基も優れている。レゾルシノール残基は大抵はイソフタレ
ート残基及び／又はテレフタレート残基に結合している。
Ｒ9基は好ましくはＣ1-4アルキル、すなわちメチル、エチル、プロピル又はブチ
ルである。これらは好ましくは第一級又は第二級基であり、さらに好ましくはメ
チルである。最も好ましい残基はｐが０のレゾルシノール残基であるが、本発明
に関してはｐが１の残基も優れている。レゾルシノール残基は大抵はイソフタレ
ート残基及び／又はテレフタレート残基に結合している。
【００２６】
１，３−ジヒドロキシベンゼン残基は芳香族ジカルボン酸残基に結合しており
、芳香族ジカルボン酸残基は、例えばイソフタレートやテレフタレートのように
単環式でもよいし、或いはナフタレンジカルボキシレートのように多環式でもよ
い。好ましくは、芳香族ジカルボン酸残基はイソフタレート及び／又はテレフタ
レートである。これらの残基の一方のみが存在していてもよいし、両残基共に存
在していてもよい。ほとんどの場合、両残基共に存在し、イソフタレートとテレ
フタレートのモル比は約０．２５〜４．０：１、好ましくは約０．４〜２．５：
１、さらに好ましくは約０．６７〜１．５：１、最も好ましくは約０．９〜１．
１：１である。
、芳香族ジカルボン酸残基は、例えばイソフタレートやテレフタレートのように
単環式でもよいし、或いはナフタレンジカルボキシレートのように多環式でもよ
い。好ましくは、芳香族ジカルボン酸残基はイソフタレート及び／又はテレフタ
レートである。これらの残基の一方のみが存在していてもよいし、両残基共に存
在していてもよい。ほとんどの場合、両残基共に存在し、イソフタレートとテレ
フタレートのモル比は約０．２５〜４．０：１、好ましくは約０．４〜２．５：
１、さらに好ましくは約０．６７〜１．５：１、最も好ましくは約０．９〜１．
１：１である。
【００２７】
任意構造単位である式Ｖのソフトブロック単位にも、レゾルシノール残基又は
置換レゾルシノール残基が存在し、二価Ｃ4-12脂肪族基、脂環式基又は脂肪族／
脂環式混成基であるＲ10とエステルを形成している。好ましくは、Ｒ10はＣ3-20 直鎖アルキレン基、Ｃ3-12枝分れアルキレン基又はＣ4-12シクロアルキレンもし
くはビシクロアルキレン基である。さらに好ましくは、Ｒ10は脂肪族、特にＣ8- 12 直鎖脂肪族基である。
置換レゾルシノール残基が存在し、二価Ｃ4-12脂肪族基、脂環式基又は脂肪族／
脂環式混成基であるＲ10とエステルを形成している。好ましくは、Ｒ10はＣ3-20 直鎖アルキレン基、Ｃ3-12枝分れアルキレン基又はＣ4-12シクロアルキレンもし
くはビシクロアルキレン基である。さらに好ましくは、Ｒ10は脂肪族、特にＣ8- 12 直鎖脂肪族基である。
【００２８】
普通、製造（特に界面法による）の最も簡単なアリーレートポリマーは式IVの
単位からなるもので、特にモル比約０．２５〜４．０：１、好ましくは約０．４
〜２．５：１、さらに好ましくは約０．６７〜１．５：１、最も好ましくは約０
．９〜１．１：１のレゾルシノールイソフタレート単位とレゾルシノールテレフ
タレート単位の組合せからなるものであることが分かっている。この場合、式Ｖ
のソフトブロック単位の存在は通常は不要である。式Ｖの単位の比が上記の範囲
外にあるとき、特にイソテレフタレート又はテレフタレートのいずれかのみから
なるときは、界面合成を容易にするためソフトブロック単位の存在が好ましいこ
とがある。ソフトブロック単位を含む特に好ましいアリーレートポリマーは、モ
ル比８．５：１．５〜９．５：０．５のレゾルシノールイソフタレート単位とレ
ゾルシノールセバケート単位からなるものである。
単位からなるもので、特にモル比約０．２５〜４．０：１、好ましくは約０．４
〜２．５：１、さらに好ましくは約０．６７〜１．５：１、最も好ましくは約０
．９〜１．１：１のレゾルシノールイソフタレート単位とレゾルシノールテレフ
タレート単位の組合せからなるものであることが分かっている。この場合、式Ｖ
のソフトブロック単位の存在は通常は不要である。式Ｖの単位の比が上記の範囲
外にあるとき、特にイソテレフタレート又はテレフタレートのいずれかのみから
なるときは、界面合成を容易にするためソフトブロック単位の存在が好ましいこ
とがある。ソフトブロック単位を含む特に好ましいアリーレートポリマーは、モ
ル比８．５：１．５〜９．５：０．５のレゾルシノールイソフタレート単位とレ
ゾルシノールセバケート単位からなるものである。
【００２９】
成分Ａとして有用なアリーレートポリマーは従来のエステル化反応で製造する
ことができ、エステル化反応は界面法で実施してもよいし、溶液条件、溶融条件
又は固相条件下で実施してもよく、これらの方法はすべて当技術分野で公知であ
る。典型的な界面合成条件は、係属中の米国特許出願第０９／０３００７６号に
記載されており、その開示内容は援用によって本明細書に取り込まれる。
ことができ、エステル化反応は界面法で実施してもよいし、溶液条件、溶融条件
又は固相条件下で実施してもよく、これらの方法はすべて当技術分野で公知であ
る。典型的な界面合成条件は、係属中の米国特許出願第０９／０３００７６号に
記載されており、その開示内容は援用によって本明細書に取り込まれる。
【００３０】
本願出願人の係属中の米国特許出願第０９／１８１９０２号（その開示内容は
援用によって本明細書に取り込まれる）に開示され、その特許請求の範囲に記載
されたブロックコポリエステルカーボネートも成分Ａとして有用である。例えば
、次式VIの残基を含むブロック共重合体がある。
援用によって本明細書に取り込まれる）に開示され、その特許請求の範囲に記載
されたブロックコポリエステルカーボネートも成分Ａとして有用である。例えば
、次式VIの残基を含むブロック共重合体がある。
【００３１】
【化２１】
【００３２】
式中、各Ｒ9及びｐは既に定義した通りであり、各Ｒ11は独立に二価有機基であ
り、ｍは約１０以上であり、ｎは約４以上である。式IIIの対応ソフトブロック
残基も存在し得る。この場合も、アリーレートブロックで最も好ましい残基はｐ
が０のレゾルシノール残基である。
り、ｍは約１０以上であり、ｎは約４以上である。式IIIの対応ソフトブロック
残基も存在し得る。この場合も、アリーレートブロックで最も好ましい残基はｐ
が０のレゾルシノール残基である。
【００３３】
上記有機カーボネートブロックにおいて各Ｒ11は独立に二価有機基である。好
ましくは、この基は１以上のジヒドロキシ置換芳香族炭化水素を含み、ポリマー
のＲ11基の総数の約６０％以上は芳香族有機基であり、残りは脂肪族基、脂環式
基又は芳香族基である。好適なＲ11基には、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレン、
４，４′−ビフェニレン、４，４′−ビ（３，５−ジメチル）−フェニレン、２
，２−ビス（４−フェニレン）プロパン、６，６′−（３，３，３′，３′−テ
トラメチル−１，１′−スピロビ［１Ｈ−インダン］）、並びに米国特許第４２
１７４３８号（その開示内容は援用によって本明細書に取り込まれる）に名称又
は式（一般式又は個々の式）が開示されたジヒドロキシ置換芳香族炭化水素に対
応するもののような類似の基がある。特に好ましい二価有機基は２，２−ビス（
ｐ−フェニレン）イソプロピリデンであり、その対応ジヒドロキシ置換芳香族炭
化水素はビスフェノールＡとして公知である。
ましくは、この基は１以上のジヒドロキシ置換芳香族炭化水素を含み、ポリマー
のＲ11基の総数の約６０％以上は芳香族有機基であり、残りは脂肪族基、脂環式
基又は芳香族基である。好適なＲ11基には、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレン、
４，４′−ビフェニレン、４，４′−ビ（３，５−ジメチル）−フェニレン、２
，２−ビス（４−フェニレン）プロパン、６，６′−（３，３，３′，３′−テ
トラメチル−１，１′−スピロビ［１Ｈ−インダン］）、並びに米国特許第４２
１７４３８号（その開示内容は援用によって本明細書に取り込まれる）に名称又
は式（一般式又は個々の式）が開示されたジヒドロキシ置換芳香族炭化水素に対
応するもののような類似の基がある。特に好ましい二価有機基は２，２−ビス（
ｐ−フェニレン）イソプロピリデンであり、その対応ジヒドロキシ置換芳香族炭
化水素はビスフェノールＡとして公知である。
【００３４】
成分Ｂは式Ｉ、式II又は式IIIの１種以上の４−アミノケイ皮酸化合物である
。これらの化合物において、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1
とＲ2はそれらを連結する窒素原子と共に複素環基、例えばピロリル又はピペリ
ジニル基を形成する。大抵の場合、Ｒ1及びＲ2は各々Ｃ1-4アルキル基、特にメ
チルである。
。これらの化合物において、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1
とＲ2はそれらを連結する窒素原子と共に複素環基、例えばピロリル又はピペリ
ジニル基を形成する。大抵の場合、Ｒ1及びＲ2は各々Ｃ1-4アルキル基、特にメ
チルである。
【００３５】
上記化合物にＲ3が存在する場合は、ＣＯＯＲ4、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＣＮである
。好ましくは、Ｒ3はＣ（Ｏ）Ｒ4である。Ｒ4は水素、アルキル、アリール又は
置換アリールである。大抵の場合、Ｒ4は水素又はＣ1-4アルキルである。
。好ましくは、Ｒ3はＣ（Ｏ）Ｒ4である。Ｒ4は水素、アルキル、アリール又は
置換アリールである。大抵の場合、Ｒ4は水素又はＣ1-4アルキルである。
【００３６】
上記化合物において、Ｒ5及びＲ6が存在する場合は、各々上述の基のいずれか
である。大抵の場合、Ｒ5及びＲ6は各々水素である。なお、式Ｉの配置はＲ5及
びＲ6がトランス配置にあることを示しているが、シス及びトランス化合物のい
ずれを用いても本発明の技術的範囲に属する。
である。大抵の場合、Ｒ5及びＲ6は各々水素である。なお、式Ｉの配置はＲ5及
びＲ6がトランス配置にあることを示しているが、シス及びトランス化合物のい
ずれを用いても本発明の技術的範囲に属する。
【００３７】
上記化合物にＲ7及びＲ8が存在する場合は、各々独立に水素又はアルキル基で
ある。アルキル基は通例Ｃ1-4直鎖又は分岐鎖であり、好ましくはメチルである
。或いは、Ｒ7とＲ8とが互いに結合して脂環式基、好ましくは５員環又は６員環
を形成してもよい。大抵の場合、Ｒ7及びＲ8が存在する場合は、各々水素である
。
ある。アルキル基は通例Ｃ1-4直鎖又は分岐鎖であり、好ましくはメチルである
。或いは、Ｒ7とＲ8とが互いに結合して脂環式基、好ましくは５員環又は６員環
を形成してもよい。大抵の場合、Ｒ7及びＲ8が存在する場合は、各々水素である
。
【００３８】
多数の式Ｉ、II又はIIIの化合物が市販されており、文献に記載の方法で製造
することもできる。例えば、式Ｉの化合物は、適当なアミノベンズアルデヒドと
適当なメチルケトンとの反応によって製造し得る。
することもできる。例えば、式Ｉの化合物は、適当なアミノベンズアルデヒドと
適当なメチルケトンとの反応によって製造し得る。
【００３９】
成分Ｂの基本的特徴は臨界範囲の放射線を吸収する能力をもつことである。実
際、式Ｉの化合物はこの範囲に吸収極大をもつが、可視スペクトルの最低波長域
、すなわち約４００〜４１０ｎｍの範囲では放射線を実質的に吸収しない。その
ため、式Ｉの化合物は、初期に樹脂組成物を黄色に着色することなく、ポリアリ
ーレート分子内で形成されるヒドロキシベンゾフェノン基の吸収にほとんど合致
する。
際、式Ｉの化合物はこの範囲に吸収極大をもつが、可視スペクトルの最低波長域
、すなわち約４００〜４１０ｎｍの範囲では放射線を実質的に吸収しない。その
ため、式Ｉの化合物は、初期に樹脂組成物を黄色に着色することなく、ポリアリ
ーレート分子内で形成されるヒドロキシベンゾフェノン基の吸収にほとんど合致
する。
【００４０】
その結果、樹脂組成物は高度の光安定性をもつ。さらに、必要に応じて、式Ｉ
、II又はIIIの化合物上の置換基を適宜変更することによって、組成物の色特性
を波長及び強度共に調節し得る。
、II又はIIIの化合物上の置換基を適宜変更することによって、組成物の色特性
を波長及び強度共に調節し得る。
【００４１】
成分Ｂは、ヒドロキシベンゾフェノン基の生成に起因する発色と均衡するのに
有効な量で本発明の組成物中に存在する。一般にこの量は成分Ａの重量を基準と
して約５０〜１０００ｐｐｍの範囲である。正確な量は、使用する樹脂組成物な
どの要因に応じて異なり、適当な実験で簡単に求めることができる。
有効な量で本発明の組成物中に存在する。一般にこの量は成分Ａの重量を基準と
して約５０〜１０００ｐｐｍの範囲である。正確な量は、使用する樹脂組成物な
どの要因に応じて異なり、適当な実験で簡単に求めることができる。
【００４２】
本発明の組成物の製造は、当技術分野で周知のブレンディング技術で実施し得
る。例として、溶融ブレンディングや溶液ブレンディングが挙げられる。
る。例として、溶融ブレンディングや溶液ブレンディングが挙げられる。
【００４３】
本発明の組成物は光安定性の高い樹脂物品の製造に使用し得る。組成物は、１
種以上の他のポリマー、特にポリカーボネート、ポリエステル、ポリエーテルイ
ミド、ポリフェニレンエーテル、付加ポリマーとのブレンドにおける耐候性向上
剤としても使用し得る。関連するブレンドが、本出願人に譲渡された係属中の米
国特許出願第０９／１５２８７７号に開示されている。
種以上の他のポリマー、特にポリカーボネート、ポリエステル、ポリエーテルイ
ミド、ポリフェニレンエーテル、付加ポリマーとのブレンドにおける耐候性向上
剤としても使用し得る。関連するブレンドが、本出願人に譲渡された係属中の米
国特許出願第０９／１５２８７７号に開示されている。
【００４４】
本発明の組成物は、熱可塑性ポリマー、熱硬化性ポリマー、セルロース系材料
、ガラス、セラミック又は金属の１種以上からなる基材層と、その上に積層した
１層以上の本発明の組成物からなる被覆層とを含む積層品にも使用し得る。所望
に応じて、これらの積層品は、基材層とポリマー被覆層との間に中間層、例えば
接着剤中間層を含んでいてもよい。
、ガラス、セラミック又は金属の１種以上からなる基材層と、その上に積層した
１層以上の本発明の組成物からなる被覆層とを含む積層品にも使用し得る。所望
に応じて、これらの積層品は、基材層とポリマー被覆層との間に中間層、例えば
接着剤中間層を含んでいてもよい。
【００４５】
本発明の組成物には、充填材及び／又は顔料を配合してもよい。増量充填材、
補強充填材及び顔料の具体例としては、ケイ酸塩、ゼオライト、二酸化チタン、
石粉、ガラス繊維又はビーズ、炭素繊維、カーボンブラック、グラファイト、炭
酸カルシウム、タルク、マイカ、リトポン、酸化亜鉛、ケイ酸ジルコニウム、酸
化鉄、ケイソウ土、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化クロム、酸化ジル
コニウム、酸化アルミニウム、石英粉末、焼成クレー、タルク、カオリン、石綿
、セルロース、木粉、コルク、木綿及び合成紡織繊維があり、特に補強充填材と
してガラス繊維及び炭素繊維、また着色剤として金属フレーク、ガラスフレーク
及びビーズ、セラミック粒子、他のポリマー粒子、染料及び顔料（有機系、無機
系又は有機金属のいずれでもよい）がある。
補強充填材及び顔料の具体例としては、ケイ酸塩、ゼオライト、二酸化チタン、
石粉、ガラス繊維又はビーズ、炭素繊維、カーボンブラック、グラファイト、炭
酸カルシウム、タルク、マイカ、リトポン、酸化亜鉛、ケイ酸ジルコニウム、酸
化鉄、ケイソウ土、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化クロム、酸化ジル
コニウム、酸化アルミニウム、石英粉末、焼成クレー、タルク、カオリン、石綿
、セルロース、木粉、コルク、木綿及び合成紡織繊維があり、特に補強充填材と
してガラス繊維及び炭素繊維、また着色剤として金属フレーク、ガラスフレーク
及びビーズ、セラミック粒子、他のポリマー粒子、染料及び顔料（有機系、無機
系又は有機金属のいずれでもよい）がある。
【００４６】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
【００４７】
実施例１
カーボネート／エステル基のモル比が１：１でイソフタレート／テレフタレー
ト基のモル比が１：１のレゾルシノールイソフタレート／テレフタレートビスフ
ェノールＡカーボネート・ブロックコポリエステルカーボネートを製造し、その
２ｇを８ｍｌのクロロホルムに溶解した。この溶液に７００μｇの４−ジメチル
アミノシンナムアルデヒドを加えた。ドクターブレードを用いて、ガラス表面に
同溶液から２５．４μｍのフィルムを流延し、溶剤を蒸発させた。フィルムをス
ライドホルダに装着し、Ｃｉ３５Ａウェザロメータ（Ｂ／Ｂフィルター、０．７
７Ｗ／ｍ2）に曝露した。
ト基のモル比が１：１のレゾルシノールイソフタレート／テレフタレートビスフ
ェノールＡカーボネート・ブロックコポリエステルカーボネートを製造し、その
２ｇを８ｍｌのクロロホルムに溶解した。この溶液に７００μｇの４−ジメチル
アミノシンナムアルデヒドを加えた。ドクターブレードを用いて、ガラス表面に
同溶液から２５．４μｍのフィルムを流延し、溶剤を蒸発させた。フィルムをス
ライドホルダに装着し、Ｃｉ３５Ａウェザロメータ（Ｂ／Ｂフィルター、０．７
７Ｗ／ｍ2）に曝露した。
【００４８】
様々な曝露時間後の色データを表１に示す。パラメータＬ＊、ａ＊及びｂ＊は
各々光強度（１００＝白色光）、黄−青色相（正が黄色）及び赤−緑色相（正が
赤）を表す。パラメータΔＥは、サンプルの変色とともに直接変化し、式（Ｌ＊ 1 −Ｌ＊0）2＋（ａ＊1−ａ＊0）2＋（ｂ＊1−ｂ＊0）2（式中のＬ＊1、ａ＊1及
びｂ＊1は曝露後の値であり、Ｌ＊0、ａ＊0及びｂ＊0は初期値である）の平方根
である。
各々光強度（１００＝白色光）、黄−青色相（正が黄色）及び赤−緑色相（正が
赤）を表す。パラメータΔＥは、サンプルの変色とともに直接変化し、式（Ｌ＊ 1 −Ｌ＊0）2＋（ａ＊1−ａ＊0）2＋（ｂ＊1−ｂ＊0）2（式中のＬ＊1、ａ＊1及
びｂ＊1は曝露後の値であり、Ｌ＊0、ａ＊0及びｂ＊0は初期値である）の平方根
である。
【００４９】
【表１】
【００５０】
これらの結果から、曝露試験時にフィルムの色特性にほとんど変化がないこと
が分かる。
が分かる。
【００５１】
実施例２
実施例１と同じフィルムを白色ビスフェノールＡポリカーボネート板上に２０
０℃で圧縮成形し、積層体を実施例１と同様に曝露した。結果を表２に示す。
０℃で圧縮成形し、積層体を実施例１と同様に曝露した。結果を表２に示す。
【００５２】
【表２】
【００５３】
比較のため、４−ジメチルアミノシンナムアルデヒドを全く含まないポリアリ
ーレートフィルムの対照例で得られた結果を表３に示す。
ーレートフィルムの対照例で得られた結果を表３に示す。
【００５４】
【表３】
【００５５】
対照例の変色が本発明の組成物で被覆した平板の変色より著しく大きいことが
明らかである。
明らかである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4J002 CF161 CG041 EN096 EN116
ET006 EU076 FD010 FD046
FD090 GF00 GH00
4J029 AA03 AA04 AA08 AB01 AC01
AC02 AC03 BB04A BB04B
BB05A BB10A BB10B BB13A
BD02 BG05X CA02 CA05
CA06 CB05A CB06A CD03
JC012 JC072 JC222 JC232
KH01
Claims (52)
- 【請求項１】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる樹脂組成物。 （Ａ）１，３−ジヒドロキシベンゼンオルガノジカルボキシレートから誘導さ
れた構造単位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）約３６０〜３９０ｎｍの範囲の放射線を吸収する下記の式Ｉの１種以上
の４−アミノケイ皮酸化合物。 【化１】 式中、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1とＲ2がそれらの間の窒
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ3はＣＯＯＲ4、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＣＮであり、 Ｒ4は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ5及びＲ6は各々水素、アルキル又はアリールであるか、或いはＲ5とＲ6がそ
れらをつなぐ炭素原子と共に脂環式基を形成する。 - 【請求項２】 成分Ａが下記の式IVの構造単位と任意構造単位として下記の
式Ｖの構造単位を含む、請求項１記載の組成物。 【化２】 【化３】 式中、各Ｒ9は置換基であり、ｐは０〜３であり、Ｒ10は二価Ｃ4-12脂肪族基、
脂環式基又は脂肪族／脂環式混成基である。 - 【請求項３】 成分Ａが式IVの構造単位からなり、ｐが０である、請求項２
記載の組成物。 - 【請求項４】 構造単位がイソフタレート／テレフタレート混成単位である
、請求項３記載の組成物。 - 【請求項５】 成分Ａが式IV及び式Ｖの構造単位からなり、ｐが０であり、
Ｒ2がＣ8-12直鎖脂肪族基である、請求項２記載の組成物。 - 【請求項６】 式IIの構造単位がイソフタレート／テレフタレート混成単位
である、請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】 成分Ａが下記の式ＶＩの構造単位を含むブロックコポリエス
テルカーボネートである、請求項２記載の組成物。 【化４】 式中、各Ｒ9は置換基であり、各Ｒ11は独立に二価有機基であり、ｍは約１０以
上、ｎは約４以上、ｐは０〜３である。 - 【請求項８】 ｐが０であって、Ｒ11が２，２−ビス（ｐ−フェニレン）イ
ソプロピリデンである、請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 エステル単位がイソフタレート／テレフタレート混成単位で
ある、請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 Ｒ1及びＲ2が各々Ｃ1-4アルキルであり、Ｒ5及びＲ6が各
々水素である、請求項１記載の組成物。 - 【請求項１１】 Ｒ1及びＲ2が各々メチルである、請求項１０記載の組成物
。 - 【請求項１２】 Ｒ1とＲ2とが一体としてピペリジニルである、請求項１０
記載の組成物。 - 【請求項１３】 Ｒ3がＣＯＯＲ4である、請求項１０記載の組成物。
- 【請求項１４】 Ｒ4が水素である、請求項１３記載の組成物。
- 【請求項１５】 Ｒ4がＣ1-4アルキルである、請求項１３記載の組成物。
- 【請求項１６】 Ｒ4がアリールである、請求項１３記載の組成物。
- 【請求項１７】 Ｒ3がＣＮである、請求項１０記載の組成物。
- 【請求項１８】 成分Ｂが成分Ａの重量に基づいて約５０〜１０００ｐｐｍ
存在する、請求項１記載の組成物。 - 【請求項１９】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる樹脂組成物
。 （Ａ）レゾルシノールイソフタレート／テレフタレートから誘導された構造単
位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）成分Ａの重量に基づいて約５０〜１０００ｐｐｍの、約３６０〜３９０
ｎｍの範囲の放射線を吸収する下記の式Ｉの１種以上の４−アミノケイ皮酸化合
物。 【化５】 式中、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1とＲ2がそれらの間の窒
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ3はＣＯＯＲ4、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＣＮであり、 Ｒ4は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ5及びＲ6は各々水素、アルキル又はアリールであるか、或いはＲ5とＲ6がそ
れらをつなぐ炭素原子と共に脂環式基を形成する。 - 【請求項２０】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる樹脂組成物
。 （Ａ）１，３−ジヒドロキシベンゼンオルガノジカルボキシレートから誘導さ
れた構造単位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）約３６０〜３９０ｎｍの範囲の放射線を吸収する下記の式IIの１種以上
の４−アミノケイ皮酸化合物。 【化６】 式中、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1とＲ2がそれらの間の窒
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ3はＣＯＯＲ4、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＣＮであり、 Ｒ4は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ5は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ7及びＲ8は各々水素又はアルキル基であるか、或いはＲ7とＲ8が一体として
脂環式基を形成する。 - 【請求項２１】 成分Ａが下記の式IVの構造単位と任意構造単位として下記
の式Ｖの構造単位を含む、請求項２０記載の組成物。 【化７】 【化８】 式中、各Ｒ9は置換基であり、ｐは０〜３であり、Ｒ10は二価Ｃ4-12脂肪族基、
脂環式基又は脂肪族／脂環式混成基である。 - 【請求項２２】 成分Ａが式IVの構造単位からなり、ｐが０である、請求項
２１記載の組成物。 - 【請求項２３】 構造単位がイソフタレート／テレフタレート混成単位であ
る、請求項２２記載の組成物。 - 【請求項２４】 成分Ａが式IV及び式Ｖの構造単位からなり、ｐが０であり
、Ｒ2がＣ8-12直鎖脂肪族基である、請求項２１記載の組成物。 - 【請求項２５】 式IIの構造単位がイソフタレート／テレフタレート混成単
位である、請求項２４記載の組成物。 - 【請求項２６】 成分Ａが下記の式VIの構造単位を含むブロックコポリエス
テルカーボネートである、請求項２１記載の組成物。 【化９】 式中、各Ｒ9は置換基であり、Ｒ11は各々独立に二価有機基であり、ｍは約１０
以上、ｎは約４以上、ｐは０〜３である。 - 【請求項２７】 ｐが０であり、Ｒ11が２，２−ビス（ｐ−フェニレン）イ
ソプロピリデンである、請求項２６記載の組成物。 - 【請求項２８】 エステル単位がイソフタレート／テレフタレート混成単位
である、請求項２７記載の組成物。 - 【請求項２９】 Ｒ1及びＲ2が各々Ｃ1-4アルキルであり、Ｒ5、Ｒ7及びＲ8 が各々水素である、請求項２０記載の組成物。
- 【請求項３０】 Ｒ1及びＲ2が各々メチルである、請求項２９記載の組成物
。 - 【請求項３１】 Ｒ1とＲ2とが一体としてピペリジニルである、請求項２９
記載の組成物。 - 【請求項３２】 Ｒ3がＣＯＯＲ4である、請求項２９記載の組成物。
- 【請求項３３】 Ｒ4が水素である、請求項３２記載の組成物。
- 【請求項３４】 Ｒ4がＣ1-4アルキルである、請求項３２記載の組成物。
- 【請求項３５】 Ｒ4がアリールである、請求項３２記載の組成物。
- 【請求項３６】 Ｒ3がＣＮである、請求項２９記載の組成物。
- 【請求項３７】 成分Ｂが成分Ａの重量を基準として約５０〜１０００ｐｐ
ｍ存在する、請求項２０記載の組成物。 - 【請求項３８】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる樹脂組成物
。 （Ａ）レゾルシノールイソフタレート／テレフタレートから誘導された構造単
位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）成分Ａの重量を基準として約５０〜１０００ｐｐｍの、約３６０〜３９
０ｎｍの範囲の放射線を吸収する下記の式IIのアミノケイ皮酸化合物１種以上 【化１０】 式中、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1とＲ2がそれらの間の窒
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ3はＣＯＯＲ4、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＣＮであり、 Ｒ4は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ5は水素、アルキル又はアリールであり、 Ｒ7及びＲ8は各々水素又はアルキル基であるか、或いはＲ7とＲ8が一体として
脂環式基を形成する。 - 【請求項３９】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる樹脂組成物
。 （Ａ）１，３−ジヒドロキシベンゼンオルガノジカルボキシレートから誘導さ
れた構造単位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）約３６０〜３９０ｎｍの範囲の放射線を吸収する下記の式IIIの１種以
上の４−アミノケイ皮酸化合物。 【化１１】 式中、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1とＲ2がそれらの間の窒
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ5及びＲ6は各々水素、アルキル又はアリールであるか、或いはＲ5とＲ6がそ
れらをつなぐ炭素原子と共に脂環式基を形成し、 Ｒ7及びＲ8は各々水素又はアルキル基であるか、或いはＲ7とＲ8が一体として
脂環式基を形成する。 - 【請求項４０】 成分Ａが下記の式IVの構造単位と任意構造単位として下記
の式Ｖの構造単位を含む、請求項３９記載の組成物。 【化１２】 【化１３】 式中、各Ｒ9は置換基であり、ｐは０〜３であり、Ｒ10は二価Ｃ4-12脂肪族基、
脂環式基又は脂肪族／脂環式混成基である。 - 【請求項４１】 成分Ａが式IVの構造単位からなり、ｐが０である、請求項
４０記載の組成物。 - 【請求項４２】 構造単位がイソフタレート／テレフタレート混成単位であ
る、請求項４１記載の組成物。 - 【請求項４３】 成分Ａが式IV及び式Ｖの構造単位からなり、ｐが０であり
、Ｒ2がＣ8-12直鎖脂肪族基である、請求項４０記載の組成物。 - 【請求項４４】 式IIの構造単位がイソフタレート／テレフタレート混成単
位である、請求項４３記載の組成物。 - 【請求項４５】 成分Ａが下記の式VIの構造単位を含むブロックコポリエス
テルカーボネートである、請求項４０記載の組成物。 【化１４】 式中、各Ｒ9は置換基であり、Ｒ11は各々独立に二価有機基であり、ｍは約１０
以上、ｎは約４以上、ｐは０〜３である。 - 【請求項４６】 ｐが０であり、Ｒ11が２，２−ビス（ｐ−フェニレン）イ
ソプロピリデンである、請求項４５記載の組成物。 - 【請求項４７】 エステル単位がイソフタレート／テレフタレート混成単位
である、請求項４６記載の組成物。 - 【請求項４８】 Ｒ1及びＲ2が各々Ｃ1-4アルキルであり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及
びＲ8が各々水素である、請求項３９記載の組成物。 - 【請求項４９】 Ｒ1及びＲ2が各々メチルである、請求項４８記載の組成物
。 - 【請求項５０】 Ｒ1とＲ2とが一体としてピペリジニルである、請求項４８
記載の組成物。 - 【請求項５１】 成分Ｂが成分Ａの重量を基準として約５０〜１０００ｐｐ
ｍ存在する、請求項１記載の組成物。 - 【請求項５２】 下記成分又はそれらの反応生成物を含んでなる樹脂組成物
。 （Ａ）レゾルシノールイソフタレート／テレフタレートから誘導された構造単
位を含んでなる１種類以上の熱可塑性ポリエステル、及び （Ｂ）成分Ａの重量を基準として約５０〜１０００ｐｐｍの、約３６０〜３９
０ｎｍの範囲の放射線を吸収する下記の式IIIの１種以上のアミノケイ皮酸化合
物。 【化１５】 式中、Ｒ1及びＲ2は各々アルキル基であるか、或いはＲ1とＲ2がそれらの間の窒
素原子と共に複素環基を形成し、 Ｒ5及びＲ6は各々水素、アルキル又はアリールであるか、或いはＲ5とＲ6がそ
れらをつなぐ炭素原子と共に脂環式基を形成し、 Ｒ7及びＲ8は各々水素又はアルキル基であるか、或いはＲ7とＲ8が一体として
脂環式基を形成する。
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| US8921438B2 (en) * | 2012-03-28 | 2014-12-30 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polyetherimide polycarbonate blends |
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| US9827088B2 (en) | 2013-09-12 | 2017-11-28 | Battelle Memorial Institute | Methods of altering the refractive index of materials |
| KR20180089455A (ko) | 2015-12-03 | 2018-08-08 | 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. | 내열성, 내후성 폴리에스테르 - 폴리카보네이트 조성물 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8204181A (nl) | 1982-10-29 | 1984-05-16 | Gen Electric | Polymeer-mengsel, daaruit gevormde voorwerpen. |
| US4539386A (en) * | 1983-07-27 | 1985-09-03 | Celanese Corporation | Process for forming thermally stable thermotropic liquid crystalline polyesters of predetermined chain length |
| GB8403836D0 (en) * | 1984-02-14 | 1984-03-21 | Graesser Lab | Ultra-violet absorbing compounds |
| US4617373A (en) * | 1985-02-15 | 1986-10-14 | Eastman Kodak Company | Condensation polymers and products therefrom |
| JP3217171B2 (ja) | 1992-04-14 | 2001-10-09 | 住友化学工業株式会社 | 樹脂組成物およびそれから作られた二次加工品 |
| US5275903A (en) * | 1992-05-07 | 1994-01-04 | Xerox Corporation | Modified thermotropic liquid crystalline compositions |
| DE4440288A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Basf Ag | Verwendung von 3-Arylacrylsäureestern als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für nicht lebendes organisches Material |
| US6143839A (en) * | 1998-09-14 | 2000-11-07 | General Electric Company | Weatherable blends of polycarbonates with arylate polymers |
| US6572956B1 (en) | 1999-04-08 | 2003-06-03 | General Electric Company | Weatherable multilayer resinous articles and method for their preparation |
| US6306507B1 (en) | 1999-05-18 | 2001-10-23 | General Electric Company | Thermally stable polymers, method of preparation, and articles made therefrom |
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