JP2003508461A - 生理活性化合物の生分解性溶液 - Google Patents

生理活性化合物の生分解性溶液

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JP2003508461A
JP2003508461A JP2001521148A JP2001521148A JP2003508461A JP 2003508461 A JP2003508461 A JP 2003508461A JP 2001521148 A JP2001521148 A JP 2001521148A JP 2001521148 A JP2001521148 A JP 2001521148A JP 2003508461 A JP2003508461 A JP 2003508461A
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JP2001521148A
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ヴァイネルト・フランク
シェルル・フランツ・クサフェル
ツェルレル・ラルフ
ドゥークヒス・モハメット・トゥバエル
Original Assignee
クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 本発明は、生理活性化合物および水溶性または油溶性アセタールを含有する生理活性調製物、例えば溶液、固体または液体分散物、懸濁物およびエマルジョンに関する。特別に代表的態様には乳化性濃厚物（ＥＣ）、顆粒水和剤（ＷＧ）およびサスポエマルジョンが含まれる。更に本発明は、油相の生理活性化合物およびアセタールを水中に安定なコロイド状分散物の状態で乳化した油／水（Ｏ／Ｗ）型エマルジョンを提供する。更に、低い揮発性、高い引火点を有することに特徴がありそして毒物学的に安全である、配合された生理活性化合物を提供する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は生理活性有機化合物、特に除草剤および緩和剤、殺虫剤、殺菌剤、ダ
ニ駆除剤、線虫駆除剤、フェロモンおよび忌避剤、特に殺虫活性物質の溶液、固
体および液体分散物並びにエマルジョンに関する。
【０００２】
【従来の技術】
除草、殺菌または殺虫活性物質の製剤には一般に補佐剤(adjuvants) 、例えば
溶剤、不活性フィラー、例えばチョーク、カオリンまたはシリカ、特に界面活性
物質が使用される。これらの製剤は、使用された時に物質の濡れを良くしたりお
よび／または水に容易に分散させたりすることを可能とする。顆粒水和剤の場合
には補佐剤は水中に導入した後に速やかな崩壊をもたらす。
【０００３】 配合された生理活性化合物、特に１００℃以下の比較的に低い融点を有するも
のは、その製造に関連して加工および適用に問題がある。従来技術はこれらの物
質と関連して使用される種々の溶剤を示唆している。勧められる適当な溶剤は高
沸点のアルキルベンゼン類およびキシレン類、１−または２−メチルナフタレン
、ジメチルナフタレン類、および他そのの多核芳香族化合物がある。勧められる
その他の水非混和性溶剤にはパラフィン油、植物油、非環式化合物、アルカノー
ル類、例えばシクロヘキサノールおよびイソオクチルアルコール、エーテル類、
ケトン類、例えばシクロヘキサノン、４−メチルシクロヘキサノンおよびイソホ
ロン、およびエステル類、例えば安息香酸エチルおよびトリ−ｎ−ブチルホスフ
ァートが含まれる。これらの溶剤の多くは低い引火点を有しそして生体蓄積性が
あり、危険および毒性の問題がある。
【０００４】
【発明の構成】
驚くべきことに、本発明者は、総合して高い引火点を有しそして生体蓄積され
ないある種の有機溶剤が有機系生理活性化合物を溶解するのに非常に有効である
ことを見出した。本発明は危険の無い状態に生分解されそして生体蓄積されない
、配合された生理活性化合物のための溶剤を提供する。
【０００５】 それ故に本発明は、生理活性化合物および水溶性または油溶性アセタールを含
有する生理活性調製物、例えば溶液、固体または液体分散物、懸濁物およびエマ
ルジョンに関する。特別の代表的態様には乳化性濃厚物（ＥＣ）、顆粒水和剤（
ＷＧ）およびサスポエマルジョンが含まれる。
【０００６】 本発明の別の課題は、油相の生理活性化合物およびアセタールを水中に安定な
コロイド状分散物の状態で乳化した油／水（Ｏ／Ｗ）型エマルジョンを提供する
ことである。
【０００７】 本発明の更に別の課題は、低い揮発性、高い引火点を有することに特徴があり
そして毒物学的に安全である、配合された生理活性化合物を提供することである
。
【０００８】
【実施の態様】
広義には、本発明に従うアセタールと一緒に溶液状態、分散物状態、エマルジ
ョン状態または固体に吸着した状態の生理活性物質は活性の有機化合物、特に除
草剤および緩和剤、殺虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、フェロモンおよ
び忌避剤である。
【０００９】 活性物質は、一般に１〜８０重量％、好ましくは５〜６０重量％の含有量で生
理活性物質を含有する液体または固体製剤の状態で適用することができる。本発
明のアセタールと混合した生理活性有機化合物は除草剤および緩和剤、殺虫剤、
殺菌剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、フェロモンおよび忌避剤を含有しているのが
有利であり、特に生理活性物質はグルホシナート(glufosinate) −アンモニウム
、グリホサート(glyphosate)、バイアラホス(bialaphos) ；フェノキシ系の活性
物質、例えばＣＭＰＰ、ＭＣＰＡ、２，４−Ｄ、フェノキシフェノキシ系の活性
物質、例えばジクロホプメチル(diclofopmethyl)、またはヘテロアリールオキシ
フェノキシ系、例えばフェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ(fenaxapro
p)−Ｐ−エチル；尿素系の活性物質、例えばイソプロツロン(isoproturon) 、ジ
ウロン(diuron)、リヌロン(linuron) 、モノリヌロンおよびクロルトルロン(chl
ortoluron)；スルホニル尿素を含む系の活性物質、例えばアミドスルフロン、ト
リベヌロン（ＤＰＸ−Ｌ５３００）、チアメツロン(thiameturon) −メチル（Ｄ
ＰＸ−Ｍ６３１６）、メツルフロン(metsulfuron)-メチル（ＤＰＸ−Ｔ６３７６
）、プリミスルフロン(primisulfuron)-メチルおよびニコスルフロン；トリアジ
ン類を含む系からの活性物質、例えばアトラジン(atrazine)またはシマジン(sim
azine); イミダゾーリン類、例えばイマザピル(Imazapyr)、イマザキン(Imazaqu
in) 、イマゼタピル(Imazethapyr) およびアイマザメタベンズ(Imazamethabenz)
の様なトリアジンを含む系から選ばれる活性物質、およびジフェニルエーテル誘
導体、例えばアシフルオルフェン(Acifluorfen) 、フルオログリコフェン(Fluor
oglycofen)、ラクトフェン(Lactofen)およびビフェノキシ(Bifenox) 、ジオクチ
レン系除草剤、例えばイオキシニル(Ioxynil) 、ブロムキシニル(Bromoxynil)、
ジカンバ(Dicamba),ジフルフェニカン(Diflufenican)、フルロキシピル(Fluroxy
pyr)、フェンメジファム(Phenmedipham)、デスメジファム(Desmedipham) 、ベン
タゾン(Bentazone) 、メタミトロン(Metamitron)、メトリブジン(Metribuzin)、
クロリダゾン(Chloridazon) 、エトフメサート(Ethofumesate)または活性物質ト
リフルラリン(Trifluralin);および緩和剤、例えばヨーロッパ特許出願公開（Ａ
）第８６，７５０号明細書、同第９４，３４９号明細書、同第１９１，７３６号
明細書、同第３４６，６２０号明細書、同第３３３，１３１号明細書、同第２６
９，８０６号明細書、同第１５９，２９０号明細書、ドイツ特許出願公開（Ａ）
第２５４６８４５号明細書、ＰＣＴ／ＥＰ−９０／０２０２０号明細書およびＰ
ＣＴ／ＥＰ−９０／０１９６６号明細書に記載された化合物；殺菌性活性物質、
例えばアゾール類を含む系からの活性物質、例えばトリアジメフォン(Triadimef
on) 、シプロコナゾール(Cyproconazole) 、ミクロブタニル(Myclobutanil)およ
びジクロロブトラゾール(Dichlobutrazol); ジチオカルバマート類を含む系から
の活性物質、例えばマネブ(Maneb) 、ジネブ(Zineb) およびマンコゼブ(Mancoze
b), ベンズミダーゾール類、例えばカルベンダジム(Carbendazime)、または例え
ばプロシミドン(Procymidone) 、イプロジオン(Iprodione) 、ビンクロゾリン(V
inchlozoline) 、チオファナート(Thiophanate)-メチル、シモクサニル(Cymoxan
il) 、ホルペット( Folpet) 、銅オキシクロライド、硫黄またはＴＰＴＨの様な
活性物質である。
【００１０】 ここで使用される殺虫剤には制限がないが例えば以下の化学品の内の活性物質
が含まれる：アベルメクチン(Avermectin)、クロロアセトアニリド、アゾール、
ベンゾニトリル、フェノキシ類、イミダゾリノン、ニトロアニリン、ピロール、
有機燐類、スルホニル尿素およびベンズイミダゾール。
【００１１】 活性物質は公知であり、"Pesticide Manual"( 出版社：British Crop Protect
ion Council)または“Farm Chemicals Handbook 91"(出版社：Meister Publishi
ng Company, オハイオ州、Willoughby) に記載されている。これら両方の出版物
の内容をここに全て記載したものとする。
【００１２】 本発明のアセタール溶剤と関連して使用される殺虫性物質の特別な例は約１０
０℃以下の融点を有するものであり、例示するとホサロン(Phosalone) 、アクロ
ニフェノキサジアゾン(Aclonifenoxadiazon)混合物、アクロニフェン−リヌロン
(Aclonifen-Linuron) 、アクロニフェン−ビフェノックス(Aclonifen-Bifenox)
、ビフェノックス、アセファート(Acephate)、アクロニフェン(Aclonifen) 、ア
ラクロル(Alachlor)、アルヂカルブ(Aldicarb)、アメスリン(Amethryn)、アミノ
カルブ(Aminocarb) 、アミトラズ(Amitraz) 、アザメチホス(Azamethiphos)、ア
ジンホス(Azinphos)- エチル、アジンホス- メチル、アジプロトリネ(Aziprotry
ne) 、ベノラクシル(Benolaxyl) 、ベンフルラリン(Benfluralin) 、ベンスリデ
(Bensulide) 、ベンスルタプ(Bensultap) 、ベンゾキシマート(Benzoximate) 、
ベンゾイルプロプ(Benzoylprop)-エチル、ビフェンスリン(Bifenthrin)、ビノパ
クリル(Binopacryl)、ブロモホス(Bromophos) 、ブロモ- プロピレート(Bromo-P
ropylate) 、ブロモキシニル(Bromoxynil)- エステル、ブピリマート(Bupirimat
e)、ブチオバート(Buthiobate)、ブトカルボキシム(Butocarboxim)、カルボキシ
ン(Carboxin)、クロルブファム(Chlorbufam)、クロルジメホルム(Chlordimeform
) 、クロルフェンソン(Chlorfenson) 、クロルメホス(Chlormephos) 、クロロベ
ンジラート(Chlorobenzilate) 、フルオロクロリドン、クロロプロピレート、ク
ロルホキシム(Chlorphoxim) 、クロルプロファム(Chlorpropham)、クロルピリホ
ス(Chlorpyrifos)、クロルピリホス- メチル、クロエトカルブ(Cloethocarb) 、
シアノホス(Cyanophos) 、シクロアート(Cycloate)、シクロキシジム(Cycloxydi
m)、シフルトリン(Cyfluthrin)、デメトン(Demethon)-S- メチル、デスメトリン
(Desmetryn) 、ジアリホス(Dialifos)、ジアジノン(Diazinon)、ジクロホプ(Dic
lop)、ジコホル(Dicofol) 、ジエタチル(Diethatyl) 、ジメタクロル(Dimethach
lor)、ジメトメチリン(Dimethomethryn)、ジメトアート(Dimethoate)、ジノブト
ン(Dinobuton) 、ジノセブ(Dinoseb) 、ジオキサベンゾホス(Dioxabenzofos) 、
ＤＮＯＣ(2- メチル-4,6- ジニトロフェノール) 、ＥＰＮ(O- エチル-O-(4-ニト
ロフェニル)-フェニルホスホノチオアート) 、エタコナゾール(Etaconazole) 、
エタルフルラリン(Ethalfluralin) 、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、エト
フメサート(Ethofumesate)、ファムファー(Famphur) 、フェナミホス(Fenamipho
s)、フェニトロパン(Fenitropan)、フェノブカルブ(Fenobucarb)、フェノチオカ
ルブ(Fenothiocarb)、フェノキサプロプ(Fenoxaprop)、フェノキシカルブ(Fenox
ycarb)、フェンプロパトリン(Fenpropathrin) 、フェンソン(Fenson)、フラヌプ
ロプ(Flanuprop) 、フルクロラリン(Fluchloralin)、フルオロジフェン(Fluorod
ifen) 、フルオログリコフェン(Fluoroglycofen)、フルレコール(Flurecol)、フ
ルロキシウピル(Fluroxyupyr) 、ホルモチオン(Formothion)、フロラキシル(Fur
olaxyl) 、フルメシクロクス(Furmecyclox) 、ハロキシホップ(Haloxyfop) 、ヘ
プテノホス(Heptenophos) 、ヒメキサゾール(Hymexazol) 、イオドフェンホス(I
odofenphos) 、アイオキシニル(Ioxynil) エステル、イソプロチオラン(Isoprot
hiolane)、リヌロン(Linuron) 、メタラキシル(Metalaxyl) 、メタザクロル(Met
azachlor) 、メタミドホス(Mthamidophos)、メチダチオン(Methidathion)、メト
ポトリネ(Methopotryne)、メトールカルブ(Metolcarb) 、モナリド(Monalide)、
モノクロトホス(Monocrotophos) 、モノリヌロン(Monolinuron) 、ミクロブタニ
ル(Myclobutanil)、ナプロパミド(Napropamide) 、ニトラピリン(Nitrapyrin)、
ニトロフェン(Nitrofen)、ニトロタルイソプロピル(Nitrothalisopropyl)、オキ
サベントリニル(Oxabentrinil)、オキサジアゾン(Oxadiazon) 、オキシフルオル
フェン(Oxyfluorfen) 、パラチオン(Parathion)-メチル、ペンコナゾール(Penco
nazole) 、ペンジメタリン(Pendimethalin) 、ペンタノクロル(Pentanochlor)、
フェントアート(Phenthoate)、フォスホラン(Phosfolan) 、フォスメット(Phosm
et) 、ピプロクタニル(Piproctanil) 、ピリミカルブ(Pirimicarb)、プロクロラ
ズ(Prochloraz)、プロフルラリン(Profluralin) 、プロメカルブ(Promecarb) 、
プロメトン(Prometon)、プロパクロル(Propachlor)、プロパモカルブ(Propamoca
rb) 、プロパニル(Propanil)、プロペタムホス(Propetamphos)、プロファム(Pro
pham) 、プロポキシウル(Propoxur)、プロプトアート(Propthoate)、ピラゾホス
(Pyrazophos)、ピリデート(Prydate) 、クイナルホス(Quinalphos)、クイザロホ
プ(Quizalofop)、レスメトリン(Resmethrin)、セクブメトン(Secbumeton)、シメ
トリン(Simetryn)、テブタン(Tebutan) 、テフルトリン(Tefluthrin)、テメホス
(Temephos)、テトラメトリン(Tetramethrin)、テトラスル(Tetrasul)、チオファ
ノックス(Thiofanox) 、トルシオホス(Tolciofos)-メチル、トリアジメホン(Tri
adimefon) 、トリクロルホン(Trichlorfon) 、トリジファン(Tridiphane)、トリ
フルミゾール(Triflumizole)、トリフルラリン(Trifluralin) およびキシリルカ
ルブ(Xylylcarb) を挙げることができる。
【００１３】 本発明の組成物において有利に使用することのできる１００℃以下の融点の他
の殺虫剤にはフェノキシアルカン酸の種類の種々のエステルが包含される。これ
らには以下の例がある： ２，４−Ｄ： （２，４−ジクロロフェノキシ）醋酸エステル類； ２，４−ＤＢ：４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸エステル類 ２，４−ＤＢ：２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸エステル類お よびそれの光学異性体； ＭＣＰＡ： （４−クロロ−２−メチルフェノキシ）醋酸エステル類； ＭＣＰＢ： ４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸エステル類； または Ｍｅｃｏｐｒｏｐ：２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸エ ステル類およびそれらの光学異性体。
【００１４】 親水性殺虫剤化合物の、水性調製物または有機性調製物としての製剤において
高融点アセタールが使用される場合には、特に、選択されたアセタール溶剤が水
に部分的に溶解する場合に、共溶剤または希釈剤をそれらと一緒に含有していて
もよい。本発明の範囲において“共溶剤”はアセタール以外の溶剤を意味し、ア
セタールと組み合わされる１種類の他の溶剤またはアセタール以外の幾種かの溶
剤の混合物である。有機系共溶剤は通常は必要なく、存在する場合には溶剤：ア
セタールの重量比１：１０〜１０：１で使用されるかまたはアセタールと適切に
協力して親水性殺虫剤物質の溶液を形成しそして有機および／または水性相に分
配される如何なる量の使用される溶剤でもよい。
【００１５】 本発明で使用されるアセタールは、一般にアルデヒド基含有化合物と水酸基含
有化合物とから、好ましくはアルデヒドとアルコールとから酸性条件のもとで水
を除くことによって製造される。モノアルデヒドと一種類の一価アルコールとか
ら得られるアセタール類は式（１）
【００１６】
【化６】 で表される共通の構造を有している。
【００１７】 Ｒ基は分岐したまたは分岐していない飽和または不飽和の脂肪族または芳香族
基である。Ｒは好ましくはＣ1 〜Ｃ20−脂肪族基、更に好ましくはＣ4 〜Ｃ12−
脂肪族基である。アセタール類は化学量論量で１種またはそれより多いアルコー
ルとアルデヒドとの反応、または化学量論量( ２：１) より大きいモル比、例え
ばアルコール：アルデヒドのモル比( ２．５またはさらには３：１) 〜５：１で
反応させて製造できる。１種類のアルコールおよびアルデヒドを使用することが
できるしまたは種々のアルコールの混合物と１種類のアルデヒド、またはアルデ
ヒド類の混合物と１種類のアルコール、または種々のアルコールと種々のアルデ
ヒドの両方の混合物を使用できる。ここで使用されるアセタール類は全部で３〜
５０の炭素原子を有していてもよいし、更に実際的に５〜３０の炭素原子を有し
ていてもよい。有利なアセタール類は１００℃〜３００℃の沸点を有している。
アセタール類およびそれぞ製造するための原料は米国特許第２，７９６，４２３
号明細書、同第２，８４２，４９９号明細書および同第３，５６３，８９３号明
細書に記載されている。これらの米国特許明細書の内容を全てここに記載したも
のとする。
【００１８】 ここで言う“アルデヒド”の規定には二価アルデヒド類（ジアルデヒド類）、
特に炭素原子数２〜１０のものが含される。ジアルデヒド類、例えばグリオキサ
ル、酒石酸ジアルデヒド、コハク酸ジアルデヒド、マレイン酸ジアルデヒドおよ
びフマル酸ジアルデヒドは本発明に従って使用されるアルデヒド類の製造に使用
するのに特に適している。グリオキサルとアルコールとから誘導されるアセター
ルは以下の共通構造を有している：
【００１９】
【化７】 ［式中、Ｒ’は上述の意味を有する。］ アルコールは一価または多価ヒドロキシ化合物を意味する。それ故にアルコー
ルは一価または多価（２〜２０個の水酸基）でもよく、アルカノールアミン、ア
ルコキシレート化（ＥＯおよび／またはＰＯ）アルコール、またはカルボキシル
化、アシル化またはエーテル化されたモノ−またはポリオールであり、そしてＲ
’は互いに無関係に１〜２４、好ましくは４〜１２の炭素原子を有し、Ｏ、Ｎま
たはＳ−含有基で置換されていてもまたは置換されていなくともよい。アルコー
ル類は分岐したまたは分岐していない置換されたまたは非置換の飽和または不飽
和の環状または非環状の脂肪族または芳香族であるＲ’基を有していてもよい。
一価、二価または三価アルコール類の例にはメチル−、エチル−、ｎ−プロピル
−、ｎ−ブチル−、イソブチル−、第二ブチル−、トリヒドロキシプロパン、グ
リセロール、トリメチロールプロパン、アミル−、オクチル−、エチルヘキシル
−、デシル−、オクタデシル−アルコールが挙げられるが、これら無数のモノ−
またはポリオールの幾種かでもよい。典型的な環状アルコールにはテトラヒドロ
フルフリルアルコール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノール、シクロオク
タノール、２−メチルシクロヘプタノール、３−ブチルシクロヘキサノールおよ
び３−メチルシクロヘキサノールがある。エーテルアルコールの例にはモノ−、
ジ−またはトリエチレン−またはプロピレングリコールの低級（Ｃ1 〜Ｃ10、即
ちメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等）アルキルエーテ
ルがある。
【００２０】 酸素添加アルデヒド、例えばアルコキシ置換されたアルデヒドまたは非酸素添
加アルデヒドを使用することができる。
【００２１】 有利なアセタールは式（１）
【００２２】
【化８】 ［式中、Ｒ1 は（Ｃ1 〜Ｃ24）−アルキル、好ましくは（Ｃ1 〜Ｃ12）−アルキ ル、更に好ましくは（Ｃ4 〜Ｃ12）−アルキル；（Ｃ1 〜Ｃ24）−アルケニル 、好ましくは（Ｃ2 〜Ｃ12）−アルケニル；（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ−（ Ｃ2 〜Ｃ4 ）−アルキル；フェニル；または基−ＯＲ3 または−ＯＲ4 である かまたはＲ1 は式２
【００２３】
【化９】 （式中、Ｂは単一結合、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アキルレンまたは−ＣＨ＝ＣＨ−であ る。） で表される基でありそして Ｒ2 は水素原子であるかまたは Ｒ2 は水素原子またはＲ1 と同じであり、 Ｒ3 およびＲ4 は式 −（ＡＯ）X −Ｒ” （式中、Ａは−Ｃ2 Ｈ4 −、−Ｃ3 Ｈ7 −または−Ｃ4 Ｈ8 −であり、 Ｘは０〜４の数でありそして Ｒ”は（Ｃ1 〜Ｃ24）−アルキル、好ましくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルまた は（Ｃ2 〜Ｃ24）−アルケニル、好ましくは（Ｃ2 〜Ｃ4 ）−アルケニルであ るかまたは Ｒ3 およびＲ4 はアミノ−（Ｃ2 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）−ジア ルキルアミノ−（Ｃ2 〜Ｃ4 ）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ2 〜Ｃ6 ）−ア ルキル、フェニル、ベンジル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルフェニル、（Ｃ1 〜 Ｃ4 ）−アルコキシフェニル、（Ｃ6 〜Ｃ8 ）−シクロアルキル、（Ｃ1 〜Ｃ 4 ）−アルキル−（Ｃ6 〜Ｃ8 ）−シクロアルキル、またはテトラヒドロフル フリルであるかまたは Ｒ3 およびＲ4 は一緒になって−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、 −ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−
【００２４】
【化１０】 および
【００２５】
【化１１】 から選択される基を形成する。］ で表されるアセタールである。
【００２６】 本発明で使用するための特別なアセタールの実施態様には、ブチルアルデヒド
と１，１，１−トリメチロールプロパンとから得られる
【００２７】
【化１２】 およびブチルアルデヒドと１，２，３−トリヒドロキシプロパンとから得られる
【００２８】
【化１３】 およびパラアルデヒドと１，２，３−トリヒドロキシプロパンとから得られる
【００２９】
【化１４】 およびパラアルデヒドと１，１，１−トリメチロールプロパンとから０．３３：
１のモル比で反応させて得られる
【００３０】
【化１５】 およびイソ酪酸アルデヒドと１，１，１−トリメチロールプロパンとを１：１の
モル比で反応させて得られる
【００３１】
【化１６】 がある。
【００３２】 式Ｒ−ＣＨ（ＯＲ’）2 のアセタールの意味には式 Ｒ2 Ｃ（ＯＲ”）2 （式中、Ｒ2 は上記Ｒについてと同様に規定される。） で表されるケタール類；および式 ＲＣ（ＯＲ’）3 （式中、ＲおよびＲ’基はケタール類について上に規定したのと同じ意味を有し
、例えば線状のまたは分岐したアルキルおよび置換されたまたは非置換のシクロ
アルキルである。） で表されるオルトエステル類を包含する。典型的なＲおよびＲ’基はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル−、イソブチル−、第二ブチル−、アミル、オ
クチル、デシル、オクタデシル等がある。Ｒが環状アルキルである場合には、代
表的にはシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、２−メチルシクロ
ヘプチル、３−ブチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル等がある。Ｒ
は不活性基で置換されていてもよく、即ちアルキル、シクロアルキル、エーテル
、ハロゲン等の非反応性置換基を有していてもよい。不活性置換された代表的な
Ｒ基には３−クロロプロピル、２−エトキシエチル、カルボエトキシメチル、４
−メチルシクロヘキシル等がある。有利なＲ基は低級アルキル基、即ちＣ1 〜Ｃ 10 −アルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル
類、アミル類、ヘキシル類、オクチル類、デシル類等がある。ケタールの場合に
は、ＲおよびＲ’は好ましくはブチル、イソブチル、２−エチルヘキシルが有利
である。
【００３３】 本発明で使用される典型的な酸素添加アセタール類はメトキシアセトアルデヒ
ドとテトラヒドロフルフリルアルコールまたはモノ、ジまたはトリエチレンまた
はプロピレングリコールの一価の低級アルキルエーテル類との反応によって錯塩
アセタール類を形成してもよい。
【００３４】 他の典型的な錯塩アセタール類には以下ものがある： メトキシアセトアルデヒド−ジ（アルコキシジエトキシエチル）アセタール、 メトキシアセトアルデヒド−ジ（アルコキシエチル）アセタール、 メトキシアセトアルデヒド−ジ（アルコキシエトキシエチル）、 メトキシアセトアルデヒド−ジ（アルコキシジエトキシエチル）アセタール。
【００３５】 他の錯塩アセタル類はメトキシアセトアルデヒド、とモノ、ジまたはトリプロ
ピレングリコール類のモノアルキルエーテル類との反応によって生じる。
【００３６】 アルデヒドから上記のアセタール類を生成する時に、慣用の製法を使用するこ
とができる。そうして各１モルのアルデヒドを少なくとも２モルの、好ましくは
化学量論量より僅かに過剰の特別なアルコールまたはアルコール混合物と反応さ
せる。この反応は高温で、塩化水素酸またはｐ−トルエンスルホン酸の様な酸で
あっていてもよい触媒の存在下で実施する。触媒は従来から知られている硼素ト
リフッ化−エチルエーテ錯塩でもよい。一般にアセタール生成物を合理的に速や
かに生成するために、反応温度は約１９０°Ｆ〜約２５０°Ｆで変更することが
できる。反応成分は適当な溶剤、例えばベンゼンまたは他の有機溶剤に溶解する
ことができ、これらの両方の溶剤と反応の過程で生じる水は反応混合物から同様
に蒸発処理する時に、還流冷却器によって捕捉し集めてもよい。
【００３７】 生理活性製剤中のアセタールの割合は９０重量％まで可能であるが、一般に１
０〜７５重量％、好ましくは２０〜５０重量％、特に好ましくは４０〜６０重量
％のアセタールが製剤中に含まれる。
【００３８】 上述の活性物質およびアセタールの他に配合には一般に界面活性剤、湿潤剤、
消泡剤および場合によっては他の慣用の配合助剤、例えば凝集助剤、安定剤およ
びフィラーも使用される。特に本発明の製剤は場合によっては２〜６０重量％、
好ましくは５〜５０重量％の１種類以上の湿潤剤を含有していてもよい。湿潤剤
は、アルカンスルホナート類、アルキルナフタレンスルホナート類、アルキルベ
ンゼンスルホナート類、アルキルポリグリコールエーテル−スルホナート類、ア
ルキルスルホコハク酸半エステル、脂肪酸Ｎ−メチルタウリド類、脂肪アルコー
ルエトキシレート類、エチレンオキシド−プロピレンオキシド−ブロックコポリ
マーまたは上記の湿潤剤の混合物の群の内から選択するのが有利である。
【００３９】 上記の活性物質、アセタールおよび湿潤剤の他に、製剤は消泡性化合物を含有
していてもよい。典型的な消泡剤は例えばH.-F. FinkおよびG.Koerner,“techni
schen Chemie Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry"、第四改増版
、Chemie出版社、ワインハイム、第20巻、第 411〜414 頁およびW.Schoenfeldt,
“Grenzflaechenaktive Alkylenoxid-Addukte(界面活性アルキレンオキシド付加
物)"、Wissenschaftliche 出版社 MBM、シュトットガルト 1973、第 805-853
頁に記載されている。これら両方の文献の内容をここに全て記載したものとする
。固体消泡剤には例えばステアリン酸アルミニウムが含まれる。液体消泡剤には
ペルフルオロアルキルホスフィン- ホスホノン酸(phosphononic acid) が含まれ
る。
【００４０】 アセタールに溶解された生理活性化合物の代表的な製剤は、油／水（Ｏ／Ｗ）
型液状エマルジョン、乳剤（ＥＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）および顆粒水
和剤（ＷＧ）、例えば従来技術で認識されている様な状態である。 溶液製剤で
は生理活性物質およびアセタールは直接的に共溶剤と一緒にまたは共溶剤なしで
混合される。代表的な共溶剤は芳香族または脂肪族化合物、例えばＳＯＬＶＥＳ
ＳＯ １５０、Ｎ−メチルピロリドン；メチラート化油類、例えば大豆油、綿実
油または菜種油のメチルエステル、またはパラフィン油がある。
【００４１】 乳剤（ＥＣ）は、１種類以上の界面活性剤と組み合わせてアセタール溶剤に生
理活性物質を溶解した溶液と規定される。一般に２０〜８０％（重量）のアセタ
ール、０．５〜２０％の生理活性化合物および５〜１５％の界面活性剤がＥＣの
状態で含まれている。
【００４２】 サスポエマルジョン（ＳＥ）は固体および油滴が連続水性相中に分散した分散
物と規定される。生理活性物質は不溶性固体として懸濁されていてもまたは油相
に溶解されていてもまたは油相に分散した相として存在していてもおよび／また
は水性相に溶解または懸濁していてもよい。
【００４３】 顆粒水和剤（ＷＧ）はアセタールに溶解された生理活性物質および固体担体に
吸着されたまたは吸収された生理活性物質と規定される。この技術分野において
知られている固体担体には澱粉類、クレイ類、およびシリカ類、それらの混合物
等を包含する。顆粒水和剤(WG 製剤) は場合によっては湿潤剤または分散剤を含
有していてもよい。これらの剤のいずれも業界で周知のものである。顆粒水和剤
はアセタールに溶解した生理活性物質の溶液を製造することで得られ、この溶液
は噴霧されまたは機械的に混合されそして慣用の方法でペレット化または顆粒化
される。一般に顆粒水和剤は０．５〜５０％の生理活性物質、１０〜５０％のア
セタール、５〜３０％の界面活性剤を含有している。ここで使用できる界面活性
剤はアニオン性、非イオン性、両性およびカチオン性界面活性剤である。
【００４４】 エマルジョン状態の配合された生理活性物質−アセタールの混合物のためには
、アニオン系、非イオン系またはカチオン系界面活性剤またはアニオン系および
非イオン系界面活性剤の混合物または非イオン系およびカチオン系界面活性剤の
混合物で造られた乳化系を選択するのが有利である。また２種類の非イオン系界
面活性剤を使用することもでき、即ち、より親水性平衡を有するものとより親油
性または疎水性平衡のものとを使用することもできる。親水性界面活性剤の中で
は、低いＨＬＢ（親水性−親油性平衡）を有しそして親油性生理活性物質の結晶
成長を防止または抑制することができるものが特に有利である。これは、疎水性
界面活性剤を活性成分−アセタール混合物と混合しおよび／または該混合物に可
溶化する時に、その融点を十分に低くする液体または界面活性剤とすることが最
も良好に達成される。この用途にとって特に有益なのは上述のエトキシル化され
た疎水性ノニルフェノール界面活性剤、またはポリオキシアルキル化アミン類、
またはカルボン酸またはエステルである。
【００４５】 それ故に非イオン性エマルジョン系で選択される上述の界面活性剤の内、親水
性の剤の場合には、少なくとも７つのアルキレンオキシド単位を持つものが選択
され、親油性界面活性剤の場合には７より少ないアルキレンオキシド単位を持つ
界面活性剤が選択される。
【００４６】 Ｏ／Ｗ型エマルジョンの他に、スルホン酸、例えば長鎖のアルキルベンゼンス
ルホナート、場合によってはアミンまたはアンモニウム塩の状態のそれを混入す
るのが有利である。例えばドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウムを用いるの
が特に有利である。上記のエマルジョン組成物に関しては、約０〜１０ｇ／Ｌ、
好ましくは約２〜１０ｇ／Ｌのアニオン系界面活性剤を使用する。
【００４７】 以下の実施例で本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制
限されない。百分率および部は重量に関する。
【００４８】
【実施例】
実施例１：顆粒水和剤 ａ）顆粒を製造するための溶液 以下の組成の液状溶液を製造する： Ｄ，Ｌ−フェノキサプロプ−エチル（工業品質：９６．８％）をジ−２−エ チルヘキサノールジメチルアセタール（Hostafluid V-4120)中に１：２の重量 比（活性物質：溶剤）で溶解し９５部とする； アニオン系と非イオン系乳化剤との５０：５０混合物（ドデシルベンゼンス ルホン酸カルシウムとエチレンオキシド−プロピレンオキシド−ブロックコポ リマー）５部を添加して１００重量部の油相を形成する。
【００４９】 この油相を残りの以下の各成分の混合物に吸着させる： １０〜３０部のＣ14〜Ｃ19−α−オレフィンスルホン酸ナトリウム（Hostap ur(R) OS、製造元:Clariant); ０．１〜０．５部の消泡剤（ペルフルオル化アルキルホスフィン酸／ホスホ ン酸−FLUOWET PL-80- Clariant): ３〜５部の分散剤としてのクレゾール／ホルムアルデヒド縮合生成物( 分散 剤 S-1494 、製造元:Clariant); ３〜５部のオレイルメチルタウリド湿潤剤（Hostapon(R) T 、製造元:Clari ant); および １０〜２０部の粉末化ヒュームドシリカ。 ｂ）顆粒の製造 これらの各成分をリボンブレンダー中で（場合によっては５〜１０部の水と 一緒に）混合しそして以下の方法の何れかを用いて顆粒化する。
【００５０】 得られる顆粒を５０〜８０℃で、約１．５％より少ない湿分含有量に乾燥する
。この様にして適する顆粒水和剤を加工の間に揮発分を少なくしながら得る。生
成物は高い相対的引火点を有しそして熱を負荷し易い。
【００５１】 実施例２：乳剤 以下の各成分： フィプロニル(Fipronil)（１５％重量／重量） Emusolgen 35-10 ( ブタノールＥＰ−ＰＯ−ブロックコポリマー） フェニルスルホナート（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（３重量％） アセタール(Hostafluid 4120) 全部で１００％とするまでの量 溶解を行なうために、容器中で十分な熱および攪拌を負荷しながら混合する。
この溶液を濾過しそして使用する準備をする。
【００５２】 実施例３：ＥＷ−油／水型エマルジョン ホサロン（３５０ｇ）、イソ酪酸アルデヒド(isobutryaldehyde)−ビス−２−
エチルヘキシルアセタール Hostafluid 4120（２５０ｇおよびノニルフェノール
−エチレンオキシド重縮合体（１ＥＯ；５０ｇ）を容器中で攪拌下に混合して均
一な油混合物を得る。
【００５３】 他の容器中で攪拌および約４０℃の加温下に水（３９０ｃｃ）、エチレンオキ
シド／プロピレンオキシド縮合生成物（ＥＯ：ＰＯ＝７０：３０、４０ｇ）、予
めに溶融したドデシルベンゼンスルホナートアミン塩（４ｇ）、プロピレングリ
コール（２０ｇ）および消泡剤（２ｇ）を混合する。この水性混合物を均一化す
る。次いで油性混合物をよく攪拌された容器中でこの水性混合物中に流し込みそ
して必要な量の水を加えて１Ｌとする。この混合物を次いでビーズミル（１ｍｍ
のガラスビーズ）または慣用のホモジナイザーに通して均一化する。
【００５４】 実施例４： 代表的なＥＷ製剤（ｇ／Ｌ）は： ─────────────────────────────────── 成分 量（ｇ） ─────────────────────────────────── ホサロン、6-クロロ-3- ジエトキシホスフィノ- 350 ─┐ チオイルチオメチル-1,3- ベンゾキサゾール-2(3)- │ オン │ イソ酪酸アルデヒド- ビス-2- エチルヘキシル- 250 │ アセタール │ 油相 1:1-エチレンオキシド/ ノニルフェノール縮合体 50 │ プロピレンオキシド/ エチレンオキシド縮合体 40 │ (EO:PO = 70:30) ─┘ ドデシルベンゼンスルホン酸アミン塩 4 プロピレングリコール 20 消泡剤 2 1.0 L とするまでの残量の水 ─────────────────────────────────── 以下の実施例も同じ方法を用いて製造する。
【００５５】 実施例５： ─────────────────────────────────── 成分 量（ｇ） ──────────────────────────────────── オキサジアゾン、5-t-ブチル-3(2,4- ジクロロ-5- 100 ─┐ イソプロポキシフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール │ -2(3)-オン │ アクロニフェン(Aclonifen), 2-クロロ-6- ニトロ 300 │ -3- フェノキシ- ベンゼンアミン │ 油相 イソ酪酸アルデヒド- ビス-2- エチルヘキシル 300 │ アセタール │ アルコールエトキシレート(Genapol(R) UD 079) 50 ─┘ プロピレンオキシド/ エチレンオキシド縮合体 34 (EO:PO = 70:30) ドデシルベンゼンスルホン酸アミン塩 3.4 ──────────────────────────────────── プロピレングリコール 17 消泡剤 1.7 1.0 L とするまでの残量の水 ─────────────────────────────────── 実施例６： ──────────────────────────────────── 成分 量（ｇ） ──────────────────────────────────── メタロクロル(Metalochlor) 143 ─┐ アクロニフェン(Aclonifen), 2-クロロ-6- ニトロ 257 │ -3- フェノキシ- ベンゼンアミン │ アセトフェノン 150 │ イソ酪酸アルデヒド- ビス-2- エチルヘキシル- 50 │ 油相 アセタール │ プロピレンオキシド/ エチレンオキシド縮合体 47 │ (EO:PO = 70:30) ─┘ ドデシルベンゼンスルホン酸アミン塩 4.7 プロピレングリコール 24 消泡剤 2.4 1.0 L とするまでの残量の水 ───────────────────────────────────実施例７： サスポエマルジョン 有機ホスファート活性成分を用いる以下のサスポエマルジョンを上記と同じ条
件で製造する（ｇ／Ｌ）。 ─────────────────────────────────── 成分 量（ｇ） ─────────────────────────────────── 工業用エチオン、96％、 S,S'-メチレンビス- 261 ─┐ (O,O- ジエチルホスホロジチオアート) │油相 イソ酪酸アルデヒド- ビス-2- エチルヘキシル- 380 │ アセタール │ カルバリル(Carbaryl) 150 ─┘ 7:1-エチレンオキシド／ポリアリールフェノール 50 スルファート- 重縮合体(7 EO) 3 種のエチレンオキシド／ノニルフェノール− 85 重縮合体-2,7および 10 EO(1:1:1) 1.0 L とするまでの残量の水 ─────────────────────────────────── 実施例８： （油性相と水性相の両方に生理活性物質を含有するエマルジョン） ─────────────────────────────────── 成分 量（ｇ） ─────────────────────────────────── ブロモキシニル−オクタノエート 100 ─┐ ブロモオキシニル−ヘプタノエート 100 │ イソ酪酸アルデヒド- ビス-2- エチルヘキシル- 200 │油相 アセタール │ グリホサート(Glyphosate) IPA 225 │ プロピレングリコール 30 ─┘ ブタノール-EO/PO- コポリマー(Emulsogen 3510) 40 消泡剤 (Fluowet PL-80) 2 懸濁剤 (Clay) 15 1.0 L とするまでの残量の水 ─────────────────────────────────── 油性相と水性相の両方に活性成分が含まれているエマルジョンを製造するため
に使用する一般的方法（例えば実施例７）は次の通りである： ａ．油性相活性成分（ブロモキシニル−オクタノエート、ブロモオキシニル−
ヘプタノエート）および溶剤（イソ酪酸アルデヒド- ビス-2- エチルヘキシル-
アセタール）を十分に混合することによって均一な油性相を製造する。必要な場
合には共溶剤、例えば“TENNECO (R) "100、150 または200 および必要な場合に
は疎水性界面活性剤を使用してもよい。
【００５６】 ｂ．水性相活性成分、および水を含めた他の成分よりなる補佐添加物をクレイ
と一緒に十分に混合することによって均一な水性相を製造する。これらの成分は
上記の順序で添加するのが有利であるが、この順序は一般に、都合が良くそして
水性相の均一性を維持するものであればよい。
【００５７】 ｃ．油性相は良く攪拌された水性相に徐々に添加し、必要な場合には水の添加
によって１Ｌとする。添加は逆の方法でも行なうことができる。
【００５８】 次にこの混合物を均一化用混合機に通して均一化する。最終的油／水型エマル
ジョンは一般に約２〜８ミクロン、更に好ましくは３〜５ミクロンの平均粒度で
そして全粒度分布が１〜１５ミクロンの範囲にある分散油滴を有している。
【００５９】 上記と同様な方法で他の油／水型エマルジョンを他の水溶性活性成分を用いて
製造することができる。水溶性化合物、例えば アシフルオルフェン(Acifluorfen) ナトリウム: 5-[2- クロロ-4-(トリフルオロ
メチル) フェノキシ]-2-ニトロ安息香酸ナトリウム; ジクロロフェン(Dichlorophen)ナトリウム:5,5'-ジクロロ-2,2'-ジヒドロキシジ
フェニルメタン; グリホシナート(Glyphosinate)アンモニウム:4-[ヒドロキシ( メチル) ホスフィ
ノイル]-DL- ホモアラニン- アンモニウム; イマザキン(Imazaquin) アンモニウム:2-(4-イソプロピル-4- メチル-5- オキソ
-2- イミダゾーリン-2- イル) キノリン-3- カルボン酸アンモニウム; イマザキン(Imazaquin) : この酸を油性相で形成する時 イマザピル(Imazapyr) IPA : 2-(4-イソプロピル-4- メチル-5- オキソ-2- イミ
ダゾーリン-2- イル) ニコチン酸イソプロピルアンモニウム; イマザピル(Imazapyr): この酸を油性相で形成する時; メトスルフロン(Metsulfuron): 2-[3-(4- メトキシ-6- メチル-1,3,5- トリアジ
ン-2- イル) ウレイドスルホニル安息香酸メチルエステル (このものは場合によ
っては中和剤によるｐＨ調整次第で水溶性塩でもあり得る); ペンジメタリン(Pendimethalin): N-(1-エチルプロピル)-2,6-ジニトロ-3,4- キ
シリジン; または クロルスルフロン(Chlorsulfuron): 1-(2-クロロフェニルスルホニル)-3-(4- メ
トキシ-6- メチル-1,3,5- トリアジン-2- イル) 尿素 ( このものは場合によっ
ては中和剤によるｐＨ調整次第で水溶性塩でもあり得る); アセタールを含有する本発明の生理活性製剤はアルカリ性範囲で優れた貯蔵安
定性を有しそして塩基、例えばアンモニウム化合物を含有する製剤が好ましい。
この用途分野で使用した場合、このアセタールは毒物学的に安全な化合物に生分
解する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ０１Ｎ 43/56 Ｄ 43/76 １０１ 43/76 １０１ 43/824 57/12 Ａ 57/12 57/16 １０５Ａ 57/16 １０５ 57/20 Ｇ 57/20 43/82 １０１Ｅ (72)発明者 ツェルレル・ラルフ ドイツ連邦共和国、カールシュタイン、カ ロリンゲルリング、10 (72)発明者 ドゥークヒス・モハメット・トゥバエル アメリカ合衆国、ノース・カロライナ州、 シャルロット、タルビー・コート、5906 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AB01 AC01 BA01 BB04 BB06 BB09 BB10 BC03 BC07 BC17 BC18 DA02 DA16 DC05 DC06 DC08 DD03 DG16

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 生理活性化合物およびアセタール溶剤を含有する組成物にお
    いて、該組成物が溶液、エマルジョン、サスポエマルジョンおよび分散性顆粒よ
    りなる群から選択されることを特徴とする、上記組成物。
  2. 【請求項２】 上記アセタールが式 Ｒ−ＣＨ（ＯＲ’）2 ［式中、Ｒは分岐したまたは分岐していない飽和または不飽和の脂肪族または芳 香族Ｃ1 〜Ｃ20−基でありそして各Ｒ’が互いに同じかまたは異なる分岐した または直鎖状アルキル基、炭素原子数１〜２５の飽和または不飽和の脂肪族ま たは芳香族基である。］ で表される請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 上記アセタールが式 【化１】 ［式中、Ｒ’は請求項２に記載の意味を有する。］ で表される請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒが２〜１０の炭素原子を有しそして各Ｒ’が互いに無関係
    に４〜２５個の炭素原子を有する請求項２に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 上記アセタールが式（１） 【化２】 ［式中、Ｒ1 は（Ｃ1 〜Ｃ24）−アルキル、好ましくは（Ｃ1 〜Ｃ12）−アルキ ル、更に好ましくは（Ｃ4 〜Ｃ12）−アルキル；（Ｃ1 〜Ｃ24）−アルケニル 、好ましくは（Ｃ2 〜Ｃ12）−アルケニル；（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ−（ Ｃ2 〜Ｃ4 ）−アルキル；フェニル；または基−ＯＲ3 または−ＯＲ4 である かまたはＲ1 は式２ 【化３】 （式中、Ｂは単一結合、（Ｃ1 〜Ｃ2 ）−アキルレンまたは−ＣＨ＝ＣＨ−であ る。） で表される基でありそして Ｒ2 は水素原子であるかまたは Ｒ2 は水素原子またはＲ1 と同じであり、 Ｒ3 およびＲ4 は式 −（ＡＯ）X −Ｒ” （式中、Ａは−Ｃ2 Ｈ4 −、−Ｃ3 Ｈ7 −または−Ｃ4 Ｈ8 −であり、 Ｘは０〜４の数でありそして Ｒ”は（Ｃ1 〜Ｃ24）−アルキル、好ましくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルまた は（Ｃ2 〜Ｃ24）−アルケニル、好ましくは（Ｃ2 〜Ｃ4 ）−アルケニルであ るかまたは Ｒ3 およびＲ4 はアミノ−（Ｃ2 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）−ジア ルキルアミノ−（Ｃ2 〜Ｃ4 ）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ2 〜Ｃ6 ）−ア ルキル、フェニル、ベンジル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルフェニル、（Ｃ1 〜 Ｃ4 ）−アルコキシフェニル、（Ｃ6 〜Ｃ8 ）−シクロアルキル、（Ｃ1 〜Ｃ 4 ）−アルキル−（Ｃ6 〜Ｃ8 ）−シクロアルキル、またはテトラヒドロフル フリルであるかまたは Ｒ3 およびＲ4 は一緒になって−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、 −ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）− 【化４】 および 【化５】 から選択される基を形成する。］ で表される請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 更に共溶剤を含有する請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 上記アセタールが脂肪族または芳香族の一価アルデヒドと脂
    肪族または芳香族の一価アルコールとから生成される請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 上記アセタールが炭素原子数２〜１０のジアルデヒドと炭素
    原子数４〜２０の一価アルコールを含有する成分群の反応生成物である請求項１
    に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 上記ジアルデヒドがグリオキサール、酒石酸ジアルデヒド、
    コハク酸ジアルデヒド、マレイン酸ジアルデヒドおよびフマル酸ジアルデヒドよ
    りなる群から選択される請求項８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 上記生理活性化合物が除草剤、緩和剤、殺菌剤および殺虫
    剤よりなる群から選択される請求項１に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 油／水型エマルジョンの状態であり、該エマルジョンが約
    ０．５〜約５０重量％の上記アセタールを含有する請求項１に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 上記アセタールがモノアルデヒドとジオール、トリオール
    および／またはポリオールとの反応生成物である請求項１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 上記アセタールが１００〜３００℃の沸点を有する請求項
    １に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 湿潤剤および場合によっては凝集助剤、安定剤およびフィ
    ラーを更に含有する分散性顆粒としての請求項１に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 上記湿潤剤がアルカンスルホナート類、アルキルナフタレ
    ンスルホナート類、アルキルベンゼンスルホナート類、アルキルポリグリコール
    エーテル−スルホナート類、アルキルスルホコハク酸半エステル類、脂肪酸Ｎ−
    メチルタウリド類およびそれらの混合物よりなる群から選択される請求項１４に
    記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 ０．５〜５０％の生理活性化合物、１０〜５０％のアセタ
    ールおよび５〜３０％の界面活性剤を含有する請求項１４に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 上記界面活性剤がアニオン系、非イオン系、両性およびカ
    チオン系界面活性剤よりなる群から選択される請求項１６に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 ペルフルオロ−（Ｃ6 〜Ｃ18）−アルキルホスフィン酸ま
    たはペルフルオロ−（Ｃ6 〜Ｃ18）−アルキルホスホン酸またはそれらのアルカ
    リ金属塩、アンモニウム塩またはＣ2 〜Ｃ18−アルキルアンモニウム塩またはそ
    れらとＣ10〜Ｃ18−アルキルアミンエトキシレート類またはエチレンジアミン−
    エトキシレート類またはそれらの混合物との塩よりなる群から選択される消泡剤
    を更に含有する請求項１に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 生理活性化合物が約１００℃以下の融点を有する請求項１
    に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 油滴粒度分布が約１μ〜約１５μの間であるＯ／Ｗ−型エ
    マルジョンとしての請求項１に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 ミクロエマルジョンである請求項１に記載の組成物。
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