JP2003500339A - インテグリン受容体アンタゴニスト - Google Patents

インテグリン受容体アンタゴニスト

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、インテグリン受容体に結合する新規の化合物、その製造、インテグリン受容体アンタゴニストとして、および病気の治療のためのその使用、該化合物を含有する医薬品ならびに少なくとも１種の別の活性化合物を含有する医薬品に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、インテグリン受容体に結合する新規の化合物、その製剤および使用
に関する。
【０００２】 インテグリンは、細胞表面グリコプロテイン受容体であり、同じタイプの細胞
と異なった細胞との間、および細胞と細胞外基質蛋白質との間の相互作用を媒介
する。インテグリンは生理学的な過程、たとえば胚形成、止血、創傷治癒、免疫
反応および組織構造の形成／維持に関わっている。
【０００３】 細胞接着分子遺伝子の発現の障害、および受容体機能の障害は、数多くの障害
、たとえば腫瘍、血塞栓、心臓血管障害、肺疾患、ＣＮＳ、腎臓、胃腸管の障害
または炎症の病理発生に寄与しうる。
【０００４】 インテグリンはヘテロダイマーであり、それぞれ、非共有結合により結合した
αおよびβ膜内外サブユニットからなる。現在までに１６の異なったαサブユニ
ットおよび８の異なったβサブユニットおよび２２の異なった組み合わせが同定
されている。
【０００５】 インテグリンαｖβ３は、ビトロネクチン受容体とも呼ばれ、数多くのリガン
ド−血漿蛋白質、細胞外基質蛋白質、細胞表面蛋白質への接着を媒介し、これら
の多くはアミノ酸配列ＲＧＤ（Cell, 1986, 44, 517-518; Science 1987, 238,
491-497）、たとえばビトロネクチン、フィブリノーゲン、フィブロネクチン、
フォン−ウィルブランド因子、トロンボスポンジン、オステロポンチン、ラミニ
ン、コラーゲン、トロンビン、テネイシン、ＭＭＰ−２、骨サイアロプロテイン
ＩＩ、ウイルス蛋白質、寄生虫蛋白質および細菌蛋白質、天然インテグリンアン
タゴニスト、たとえばディスインテグリン、神経毒（マンビン）およびヒル蛋白
質（デコルシン、オルナチン）およびいくつかの非ＲＧＤリガンド、たとえばＣ
ｙｒ−６１、ＰＥＣＡＭを含む（L. Piali, J. Cell Biol. 1995, 130, 451-460
; Buckley, J. Cell Science 1996, 109, 437-445, J. Biol. Chem. 1998, 273,
3090-3096）。
【０００６】 いくつかのインテグリン受容体は、ＲＧＤ ｍｏｔｉｆを有するリガンドとの
交差反応を示す。従ってインテグリンαＩＩｂβ３は、血小板フィブリノーゲン
受容体とも呼ばれ、フィブロネクチン、ビトロネクチン、トロンボスポンジン、
フォン−ウィルブランド因子およびフィブリノーゲンを認識する。
【０００７】 インテグリンαｖβ３は、特に内皮細胞、血小板、単核細胞／マクロファージ
、平滑筋細胞、いくつかのＢ細胞、線維芽細胞、破骨細胞および種々の腫瘍細胞
、たとえば黒色腫、神経グリア芽細胞腫、肺、胸、前立腺および膀胱の癌腫、骨
肉腫または神経芽細胞腫に発現する。
【０００８】 発現の増加は種々の病理学的な条件下で、たとえばプロトロンビン状態、血管
損傷の症例、腫瘍の成長もしくは転移または再潅流において、および活性化細胞
、特に内皮細胞、平滑筋細胞またはマクロファージ上で観察される。
【０００９】 インテグリンαｖβ３の関与は、特に以下の病理学的な状態で検出される： 心臓血管障害、たとえばアテローム性動脈硬化症、血管損傷後の再狭窄、およ
び血管形成術（新内膜形成、平滑筋細胞移行および増殖）（J. Vasc. Surg. 199
4, 19, 125-134; Circulation 1994, 90, 2203-2206）、 急性腎不全（Kidney Int. 1994, 46, 1050-1058; Proc. Natl. Acad. Sci. 19
93, 90, 5700-5704; Kidney Int. 1995, 48, 1375-1385）、 血管形成に関連した微小血管症、たとえば糖尿病性網膜症またはリウマチ様関
節炎（Ann. Rev. Physiol. 1987, 49, 453-464; Int. Ophthalmol. 1987, 11, 4
1-50; Cell 1994, 79, 1157-1164; J. Biol. Chem. 1992, 267, 10931-10934）
、 動脈血栓病、 卒中（phase II studies with ReoPro, Centocor Inc., 8th annual European
Stroke Meeting）、 癌、たとえば腫瘍転移または腫瘍成長（腫瘍により誘発された血管形成）（Ce
ll 1991, 64, 327-336; Nature 1989, 339, 58-61; Science 1995, 270, 1500-1
502）、 骨粗鬆症（破骨細胞の増殖、化学走化症または骨基質への接着後の骨吸収）（
FASEB J. 1993, 7, 1475-1482; Exp. Cell Res. 1991, 195, 368-375, Cell 199
1, 64, 327-336）、 高血圧、乾癬、上皮小体機能亢進症、ページェット病、悪性高カルシウム血症
、転移性溶骨性病変、炎症、心不全、ＣＨＦ、および 抗ウイルス、抗寄生虫または抗菌治療および予防（接着および内在化）。
【００１０】 その重要な役割のために、低分子量のインテグリンαｖβ３アンタゴニストを
含有する医薬製剤は、特に前記の適用のための治療および診断においてきわめて
有用である。
【００１１】 有利なαｖβ３インテグリン受容体アンタゴニストは、増加した親和性によっ
てインテグリンαｖβ３受容体へ結合する。
【００１２】 特に有利なαｖβ３インテグリン受容体アンタゴニストはさらに、インテグリ
ンαｖβ３に対する増加した選択性およびインテグリンαＩＩｂβ３に対して、
少なくとも１０分の一、有利には１００分の１少ない効果を有する。
【００１３】 数多くの化合物、たとえば抗−αｖβ３モノクローナル抗体、ＲＧＤ結合配列
を有するペプチド、天然のＲＧＤ含有蛋白質（たとえばディスインテグリン）お
よび低分子量の化合物に関して、インテグリンαｖβ３アンタゴニストの効果は
示されており、かつ有利な生体内効果は供覧されている（FEBS Letts 1991, 291
, 50-54; J. Biol. Chem. 1990, 265, 12267-12271; J. Biol. Chem. 1994, 269
, 20233-20238; J. Cell Biol 1993, 51, 206-218; J. Biol. Chem. 1987, 262,
17703-17711; Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1185-1208）。
【００１４】 ＷＯ９７０８１４５号は、メタ−グアニジノ、ウレア、チオウレアまたはアザ
環式アミノ安息香酸誘導体およびαｖβ３インテグリン受容体アンタゴニストと
してのこれらの使用を記載している。
【００１５】 有利な特性を有する新規のインテグリン受容体アンタゴニストを提供すること
が本発明の課題である。
【００１６】 上記課題は、式Ｉ Ａ−Ｅ−Ｇ−Ｌ Ｉ ［式中、Ａ、Ｅ、ＧおよびＬは以下のものを表す： Ｌは、式ＩＬ：
【００１７】
【化４】
【００１８】 （式中、 ａは、０または１であり、 Ｔは、ＣＯＯＨ基であるか、または加水分解されてＣＯＯＨ基になることがで
きる基であり、 Ｒ２は、水素、ＮＨＳＯ２Ｒ２１、ＮＨＣＯＲ２１またはＮＨＣＯＯＲ２２で
あり、その際、 Ｒ２１は、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ −アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６ −シクロアルキル基、Ｃ５〜Ｃ１２−ビシクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１８−ト
リシクロアルキル基、三置換までの、同一もしくは異なる基を有する、アリール
、アルキルアリール、ヘタリールアルキル基または３員〜６員の、飽和、不飽和
もしくは芳香族の複素環であり、該環は３つまでの異なるか、もしくは同一のヘ
テロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、その際、２つの基が一緒になって縮合
した、飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環もしくは複素環であってもよく、該
環は３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していても
よく、かつ該環は置換されていてもよく、または別の、置換されていてもよい飽
和、不飽和もしくは芳香族の環がこの環に縮合していてもよく、 Ｒ２２は、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ −アルキル基であるか、または置換されていてもよいアリールもしくはアルキル
アリール基であり、 Ｒ３は、水素または−（ＣＨ２）ｂ−（Ｘ）ｃ−Ｒ３１であり、 その際、 ｂは、０、１、２または３であり、 ｃは、０または１であり、 Ｘは、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ２−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ３１）
−、−Ｎ（Ｒ３１）−ＣＯ−、−ＳＯ２−ＮＨ−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ３１）−ま
たは−Ｎ（Ｒ３１）−ＳＯ２−であり、 Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル基、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、−Ｏ−アルキル
アリールまたは−Ｏ−アリール基、第一級または場合により第二級もしくは第三
級の置換基を有するアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはアリール−置換
されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ ５ 〜Ｃ１２−ビシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１８−トリシクロアルキル基または３
員〜６員の、飽和もしくは不飽和の複素環であり、該環は３つまでの同一もしく
は異なる基により置換されており、かつ３つまでの異なるか、もしくは同一のヘ
テロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリールまたはヘタリール
基を有していてもよく、その際、２つの基が一緒になって縮合した、飽和、不飽
和もしくは芳香族の炭素環または複素環であってもよく、該環は、３つまでの異
なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環は
、置換されていてもよく、または別の、置換されていてもよい飽和、不飽和もし
くは芳香族の環がこの環に縮合していてもよく、かつ Ｒ４は、水素であるか、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよ
いＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルま
たはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル基である）の構造要素であり、 Ｇは、式ＩＧ：
【００１９】
【化５】
【００２０】 （式中、 ｄは、０、１または２であり、 Ｒ５は、水素、ヒドロキシル基、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されて
いてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、−Ｏ−アルキルア
リールまたは−Ｏ−アリール基、第一級または場合により第二級もしくは第三級
置換基を有するアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはアリール−置換され
ていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ５〜
Ｃ１２−ビシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１８−トリシクロアルキル基または３員〜
６員の、飽和もしくは不飽和の複素環であり、該環は３つまでの同一もしくは異
なる基により置換されていてもよく、かつ３つまでの異なるか、もしくは同一の
ヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリールまたはヘタリー
ル基を有していてもよく、であり、その際、２つの基が一緒になって、飽和、不
飽和もしくは芳香族の炭素環または複素環であってもよく、該環は、３つまでの
異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環
は、置換されていてもよいか、または別の、置換されていてもよい飽和、不飽和
もしくは芳香族の環がこの基に縮合していてもよく、または天然アミノ酸の側鎖
であり、 Ｒ６は、水素または分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ １ 〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルまたは
Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基である）の構造要素であり、 Ｅは、式ＩＥ： −（ＮＨ）ｇ−（ＣＨ２）ｆ−Ｑ−（ＣＨ２）ｅ−ＣＯ− ＩＥ （式中、 ｅは、０、１または２であり、 ｆは、０または１であり、 ｇは、０または１であり、 Ｑは、二重結合の、置換されていてもよいヘタリール基であり、その際、２つ
の置換基が一緒になって飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環または複素環であ
ってもよく、該環は、３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、
Ｓを有していてもよく、かつ該環は置換されていてもよいか、または別の、置換
されていてもよい飽和、不飽和もしくは芳香族の環がこの環に縮合していてもよ
い）の構造要素であり、 Ａは、式ＩＡ １〜ＩＡ ２０：
【００２１】
【化６】
【００２２】 （式中、 Ｒ１０、Ｒ１１は、相互に無関係に、水素、−（ＣＨ２）ｈ−（Ｙ）ｉ−Ｒ１ ０１ であるか、または２つの基が一緒になって３員〜８員の、置換されていても
よい、飽和、不飽和もしくは芳香族のＮ−複素環であり、該環は付加的に２つの
別の、同一もしくは異なるヘテロ原子Ｏ、ＮまたはＳを有していてもよく、 その際、 ｈは、０、１、２または３であり、 ｉは、０または１であり、 Ｙは、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ２−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０１ ）−、−Ｎ（Ｒ１０１）−ＣＯ−、−ＳＯ２−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１０１）−ＳＯ ２ −または−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０１）−であり、かつ Ｒ１０１は、ヒドロキシル基、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されてい
てもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、−Ｏ−アルキルアリ
ールまたは−Ｏ−アリール基、第一級または場合により第二級もしくは第三級の
置換基を有するアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはアリール−置換され
ていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ５〜
Ｃ１２−ビシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１８−トリシクロアルキル基または３員〜
６員の、飽和もしくは不飽和の複素環であり、該環は３つまでの同一もしくは異
なる基により置換されており、かつ３つまでの異なるか、もしくは同一ヘテロ原
子Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリールまたはヘタリール基を有
していてもよく、その際、２つの基が一緒になって、縮合した、飽和、不飽和も
しくは芳香族の炭素環または複素環であってもよく、該環は３つまでの異なるか
、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環は置換さ
れていてもよいか、または別の、置換されていてもよい、飽和、不飽和もしくは
芳香族の環がこの環に縮合していてもよく、 Ｒ１２は、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４ −アルキル、アルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４ −アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基であるか、または置換されていても
よいアリール基であり Ｒ１３は、水素、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシま
たは−ＯＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、または置換されていてもよいアルキル
アリール、−Ｏ−アルキルアリール、−ＯＣＯ−アリール、−ＯＣＯ−アルキル
アリールまたは−ＯＣＯ−アリル基であり、 Ｒ１４は、水素、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１ 〜Ｃ４−アルキル、アルキルアリール、、−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−
ＣＯ２−アルキルアリール、−ＣＯ２−アリル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
、−ＣＯ−アルキルアリールまたは−ＣＯ−アリル基であり、 Ｒ１５は、水素、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１ 〜Ｃ４−アルキル基または置換されていてもよいアリールもしくはアルキルアリ
ール基であり、 Ｒ１６、Ｒ１７は、相互に無関係に、−ＮＨ２、ハロゲンまたは分枝鎖状もし
くは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ ４ −アルコキシ基であるか、または置換されていてもよいアリール基であり、 Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、相互に無関係に、ＣＨ、Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−ＯＣＨ ３ 、Ｃ−ＣｌまたはＮである）の構造要素の１つである］の化合物および生理学
的に認容性の塩、プロドラッグおよびエナンチオマー的に純粋な形もしくはジア
ステレオマー的に純粋な形および互変異性体により解決されることが判明した。
【００２３】 構造要素Ｌ中のＴは、ＣＯＯＨ基を意味するか、または加水分解してＣＯＯＨ
になることができる基を意味する。加水分解してＣＯＯＨになることができる基
とは、加水分解後にＣＯＯＨ基へと変換される基を意味する。
【００２４】 加水分解してＣＯＯＨになることができる基Ｔの例としてあげることができる
基は、
【００２５】
【化７】
【００２６】 ［式中、Ｒ１は以下のものを表す： ａ）ＯＭ、その際、Ｍは金属カチオン、たとえばアルカリ金属カチオン、たと
えばリチウム、ナトリウム、カリウム、アルカリ土類金属、たとえばカルシウム
、マグネシウムおよびバリウムのカチオンの等価物、または環境学的に相容性の
ある有機アンモニウムイオン、たとえば第三級Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアンモニウ
ムまたは、たとえばＯＮａ、ＯＫもしくはＯＬｉのようなアンモニウムイオンで
あり、 ｂ）分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、ハロゲン置換されていてもよいＣ１〜Ｃ ８ −アルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエト
キシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメ
チルエトキシ、特にメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、ペントキシ、ヘ
キソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ
、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２
，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエト
キシまたはペンタフルオロエトキシ、 ｃ）分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、場合によりハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ ４ −アルキルチオ基、たとえばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メ
チルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチ
オまたは１，１−ジメチルエチルチオ基、 ｄ）置換されていてもよい−Ｏ−アルキルアリール基、たとえば−Ｏ−ベンジ
ル、 ｅ）Ｒ１は、式−（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ１８）（Ｒ１９）の基でもあり、その際、
ｍは０または１であり、かつＲ１８およびＲ１９は、同一もしくは異なっていて
もよく、以下のものを表す： 水素、 Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、たとえばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ
ル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピ
ル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピ
ル、ヘキシル、１−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチ
ルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２
，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチルま
たはオクチル、 Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、たとえば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテ
ニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチ
ル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２
−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−
プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル
、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メ
チル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテ
ニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル
−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル
、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチ
ル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−
ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル
、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３
−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２
−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチ
ル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１
−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、特
に２−プロペニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニルおよび３−メチル
−２−ペンテニル、 Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、たとえば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチ
ニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペ
ンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル
−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピ
ニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１
−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペ
ンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メ
チル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチ
ニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１
，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル
−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび
１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、有利には２−プロピニル、２−ブチ
ニル、１−メチル−２−プロピニルおよび１−メチル−２−ブチニル、特に２−
プロピニル、 Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル、シクロオクチル、その際、
これらのアルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基はそれぞれ
置換されていてもよく、 フェニル、場合により１回もしくは複数回、たとえば１〜３回、ハロゲン、ニ
トロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜４−
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオに
より置換されているもの、たとえば２−フルオロフェニル、３−クロロフェニル
、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−ニトロフェニル、４−シアノ
フェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−トリ
フルオロエトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、２，４−ジクロロフェニ
ル、２−メトキシ−３−メチルフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２−ニ
トロ−５−シアノフェニル、２，６−ジフルオロフェニル か、あるいはＲ１８およびＲ１９は一緒になってＣ４〜Ｃ７−アルキレン鎖を形
成し、該鎖は閉じて環になり、場合によりたとえばＣ１〜Ｃ４−アルキルにより
置換されており、かつ酸素、硫黄または窒素の群から選択されるヘテロ原子を有
していてもよく、たとえば−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２） ６ −、−（ＣＨ２）７−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−Ｓ
−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−ＮＨ−（ＣＨ２） ３ −、−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−
ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）３−、−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−または−ＣＯ−（
ＣＨ２）３−ＣＯ−である］である。
【００２７】 有利なＴ基は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたは−ＣＯ
−Ｏ−ベンジルである。
【００２８】 構造要素Ｌ中のＲ２１のための分枝鎖状もしくは非分枝鎖状のＣ１〜Ｃ６−ア
ルキル基は、たとえばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル
、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−
ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル
、１−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２
，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３
，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチルまたは１−エチル−２−メ
チルプロピルであり、有利にはメチル、エチル、プロピル、ブチルまたはｉ−ブ
チルを意味する。
【００２９】 構造要素Ｌ中のＲ２１のための分枝鎖状もしくは非分枝鎖状のＣ３〜Ｃ６−シ
クロアルキル基は、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルま
たはシクロヘキシルを意味する。
【００３０】 構造要素Ｌ中のＲ２１のための分枝鎖状もしくは非分枝鎖状のＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基はたとえば、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基上
の置換基である上記のＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル基を意味する。
【００３１】 Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４−
アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基は、ハロゲン、アリールまたはヘタリ
ールの群から選択される５つまでの同一もしくは異なる基により置換されていて
もよい。
【００３２】 Ｒ２１のためのＣ５〜Ｃ１２−ビシクロアルキル基はたとえば、インダニル、
ノルボルニルまたはカンフィルを意味し、かつＣ６〜Ｃ１８−トリシクロアルキ
ル基はたとえばアダマンチルを意味する。
【００３３】 三置換までの、同一もしくは異なる基を有する、アリール、アルキルアリール
、アルキルヘタリール基または３員〜６員の、飽和、不飽和もしくは芳香族の複
素環は３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していて
もよく、その際、２つの基が一緒になって、縮合した、飽和、不飽和もしくは芳
香族の炭素環または複素環であってもよく、該環は、３つまでの異なるか、もし
くは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環は置換されてい
てもよいか、または別の、置換されていてもよい飽和、不飽和もしくは芳香族の
環が、構造要素Ｌ中のこのＲ２１のためのこの環に縮合していてもよく、たとえ
ば、 アリール基、たとえばフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチル、 アルキルアリール基、たとえばベンジルまたはフェネチル、 アルキルヘタリール基、たとえば−ＣＨ２−２−ピリジル、−ＣＨ２−３−ピ
リジル、−ＣＨ２−４−ピリジル、−ＣＨ２−２−チエニル、−ＣＨ２−３−チ
エニル、−ＣＨ２−２−チアゾリル、−ＣＨ２−４−チアゾリル、ＣＨ２−５−
チアゾリル、−ＣＨ２−ＣＨ２−２−ピリジル、−ＣＨ２−ＣＨ２−３−ピリジ
ル、−ＣＨ２−ＣＨ２−４−ピリジル、−ＣＨ２−ＣＨ２−チエニル、−ＣＨ２ −ＣＨ２−３−チエニル、−ＣＨ２−ＣＨ２−２−チアゾリル、−ＣＨ２−ＣＨ ２ −４−チアゾリル、または−ＣＨ２−ＣＨ２−５−チアゾリル、有利には−Ｃ
Ｈ２−２−ピリジル、−ＣＨ２−２−チエニルまたは−ＣＨ２−２−チアゾリル
あるいは、 ヘタリール基、たとえば、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−
フリル、３−フリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−チエニル、３−チエニ
ル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−オキサゾリル、４
−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピ
リミジル、６−ピリミジル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル
、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−イミダ
ゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、３−ピリダジニル、４−ピリダ
ジニル、５−ピリダジニルまたは６−ピリダジニル、有利には２−ピリジル、３
−ピリジル、４−ピリジル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエ
ニル、２−チアゾリル、４−チアゾリルまたは５−チアゾリルであり、 その際、いずれのアリール基、アルキルアリール基、アルキルヘタリール基お
よびヘタリール基は、３つまでの同一もしくは異なる基、たとえば以下の群から
選択される基により置換されていてもよい： −ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル、ハロゲン、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ １ 〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−
ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−
ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは−Ｓ
Ｏ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、置換されていてもよい−ＮＨ−ＣＯ−フェニル
、−ＣＯ−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ−ＳＯ２−フェニル、−ＳＯ２−ＮＨ−フェ
ニル、−ＮＨ−ＣＯ−ベンジル、−ＣＯ−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨ−ＳＯ２−ベ
ンジル、−ＳＯ２−ＮＨ−ベンジル、置換されていてもよい基−ＳＯ２−ＮＴ１ Ｔ２または−ＣＯ−ＮＴ１Ｔ２、その際、２つの基Ｔ１およびＴ２は、環式アミ
ンを形成してもよく、または３員〜６員の、置換されていてもよい、飽和、不飽
和もしくは芳香族の炭素環または複素環であり、該環は３つまでの異なるか、も
しくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよいか、または２つの基は一
緒になって、縮合した、飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環または複素環であ
り、該環は、３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有し
ていてもよいか、または該環は置換されていてもよいか、または別の、置換され
ていてもよい環がこの環に縮合していてもよい。
【００３４】 Ｒ２１のためのアリール基、アルキルアリール基、アルキルヘタリール基およ
びヘタリール基上の有利な置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シク
ロアルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＭｅ、−ＣＦ３、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、−ＳＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、フェニル、−ＳＯ２ＣＨ３、−
ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｎ−ピロリジニル、−Ｎ−ピペリジニル、−Ｎ−
モルホリニル、−Ｎ−ピペラジニル、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ４−アルキル）２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。
【００３５】 ２つの基が一緒になって、縮合した、飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環ま
たは複素環であり、該環は３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、
Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環は置換されていてもよいか、または別の、
置換されていてもよい環がこの環に縮合していてもよい、Ｒ２１のためのアリー
ル基、アルキルアリール基、アルキルヘタリール基およびヘタリール基上の有利
な置換基は、以下の二重結合を有する構造要素である：
【００３６】
【化８】
【００３７】 構造要素Ｌ中のＲ２２のための分枝鎖状もしくは非分枝鎖状のＣ１〜Ｃ６−ア
ルキル基は、たとえばＲ２１に関して上に記載したＣ１〜Ｃ６−アルキル基、有
利には１，１−ジメチルエチルを意味する。
【００３８】 構造要素Ｌ中のＲ２２のためのアリール基の例は、フェニル、１−ナフチルま
たは２−ナフチル、有利にはフェニルであり、構造要素Ｌ中のＲ２２のためのア
ルキルアリール基は、有利にはベンジルまたはフェネチルである。
【００３９】 構造要素Ｌ中のＲ２２のためのＣ１〜Ｃ６−アルキル基、アリール基またはア
ルキルアリール基上の適切な置換基は、Ｒ２１のアリール基、アルキルアリール
基、アルキルヘタリール基およびヘタリール基に関して上に記載した置換基であ
る。
【００４０】 構造要素Ｌ中の基Ｒ３中で、指数ｂは０、１、２または３であってもよく、有
利には０、１または２であり、かつ指数ｃは、０または１であってよい。基Ｘは
、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ２−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ３１）−、−
Ｎ（Ｒ３１）−ＣＯ−、−ＳＯ２−ＮＨ−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ３１）−または−
Ｎ（Ｒ３１）−ＳＯ２−の群から選択される、二重結合を有する基である。Ｒ３ １ により二置換されている基の場合、２つのＲ３１基は、同一または異なってい
てもよい。
【００４１】 構造要素Ｌ中のＲ３１のための分枝鎖状もしくは非分枝鎖状のＣ１〜Ｃ６−ア
ルキル基は、たとえばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル
、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−
ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル
、１−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２
，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３
，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチルまたは１−エチル−２−メ
チルプロピル、有利にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ−プロピル、
ｓ−ブチルおよびｔ−ブチルを意味する。
【００４２】 構造要素Ｌ中のＲ３１のための分枝鎖状もしくは非分枝鎖状のＣ１〜Ｃ４−ア
ルコキシ基は、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ
、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシまたは１，１−ジメ
チルエトキシ、特にメトキシ、エトキシまたは１−メチルエトキシを意味する。
【００４３】 −Ｏ−アルキルアリールまたは−Ｏ−アリール基の例は、−Ｏ−フェニル、−
Ｏ−１−ナフチル、−Ｏ−２−ナフチルまたは−Ｏ−ベンジルである。
【００４４】 構造要素Ｌ中のＲ３１のＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基は
、ハロゲン、アリールまたはヘタリールの群から選択される５つまでの同一もし
くは異なる基により置換されていてもよい。
【００４５】 置換された−Ｏ−アルキルアリールまたは−Ｏ−アリール基は、たとえば上記
の−Ｏ−アルキルアリールまたは−Ｏ−アリール基を意味し、その際、アリール
成分は以下の群から選択される３つまでの同一もしくは異なる基により置換され
ていてもよい： −ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル、ハロゲン、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ １ 〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−
ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−
ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは−Ｓ
Ｏ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、置換されていてもよい−ＮＨ−ＣＯ−フェニル
、−ＣＯ−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ−ＳＯ２−フェニル、−ＳＯ２−ＮＨ−フェ
ニル、−ＮＨ−ＣＯ−ベンジル、−ＣＯ−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨ−ＳＯ２−ベ
ンジル、−ＳＯ２−ＮＨ−ベンジル、置換されていてもよい基−ＳＯ２−ＮＴ１ Ｔ２または−ＣＯ−ＮＴ１Ｔ２、その際、２つの基Ｔ１およびＴ２は、環式アミ
ンを形成してもよく、または３員〜６員の、置換されていてもよい、飽和、不飽
和もしくは芳香族の炭素環または複素環であり、該環は３つまでの異なるか、も
しくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよいか、または２つの基は一
緒になって、縮合した、飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環または複素環であ
り、該環は、３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有し
ていてもよいか、または該環は置換されていてもよいか、または別の、置換され
ていてもよい環がこの環に縮合していてもよい。
【００４６】 構造要素Ｌ中のＲ３１のための第一級または場合により第二級もしくは第三級
置換基を有するアミノ基は、第一級アミノ基−ＮＨ２、第二級アミノ基−ＮＨ（
Ｒ３１１）または第三級アミノ基−Ｎ（Ｒ３１１）（Ｒ３１２）を意味し、その
際、 Ｒ３１１およびＲ３１２は、相互に無関係に、上記のＣ１〜Ｃ４−アルキルま
たはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルであってもよく、置換されていてもよいアリー
ル、有利にはフェニル、アルキルアリール、有利にはベンジル、−ＣＯ−Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル、有利には−ＣＯ−ＣＨ３または−ＣＯ−アリール、有利には−
ＣＯ−フェニルであってもよい。
【００４７】 ｃ＝１およびＸ＝ＣＯの場合、相応するアミド基が得られる。
【００４８】 環式の第三級アミド基またはアミノ基は、Ｒ３１が以下に記載する炭素環系の
１つである場合につながり、該系は、環の窒素原子を介してＸ＝ＣＯに、または
直接結合する。有利なアミド基−Ｘ−Ｒ３１の例は：
【００４９】
【化９】
【００５０】 である。
【００５１】 構造要素Ｌ中のＲ３１のための、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはアリールによ
り置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル
基は、たとえば、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル基、たとえばエチニル、２−プロピニ
ル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニ
ル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル
−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニ
ル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキ
シニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペン
チニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチ
ル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニ
ル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，
２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−
２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルまたは１
−エチル−１−メチル−２−プロピニル、有利には２−プロピニルまたはエチニ
ルを意味し、または Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基、たとえばビニル、２−プロペニル、２−ブテニル
、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、
２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル
、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブ
テニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメ
チル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−
プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニ
ル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−
２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、
４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−
ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，
１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメ
チル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２
−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニ
ル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−
エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル
、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−
エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロ
ペニル、特に２−プロペニルまたはビニルを意味し、 該基は、上記の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル基またはアリール
基、有利にはフェニル、たとえば有利にはフェニルエチニルまたはフェニルエテ
ニルにより置換されていてもよい。
【００５２】 Ｒ３１のためのＣ５〜Ｃ１２−ビシクロアルキル基は、たとえばインダニル、
ノルボルニルまたはカンフィルを意味し、かつＣ６〜Ｃ１８−トリシクロアルキ
ル基はたとえばアダマンチルを意味する。
【００５３】 構造要素Ｌ中のＲ３１のための、３つまでの同一もしくは異なる基により置換
されており、かつ３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓ、
Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリールまたはヘタリール基により置換されてい
てもよい、３員〜６員の、飽和もしくは不飽和の複素環であり、その際、２つの
基が一緒になって、縮合した、飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環または複素
環であってもよく、該環は３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、
Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環は、置換されていてもよいか、または別の
、置換されていてもよい、飽和、不飽和もしくは芳香族の環がこの環に縮合して
いてもよい複素環は、たとえば、 ３員〜６員の、飽和、不飽和もしくは芳香族の複素環であり、該環は３つまで
の異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、たとえ
ばＮ−ピロリジニル、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−ヘキサヒドロアゼピニル、Ｎ−モ
ルホリニルまたはＮ−ピペラジニルであり、その際、遊離アミンプロトンを有す
る複素環、たとえばＮ−ピペラジニル中の遊離のアミンプロトンは、通例のアミ
ン保護基、たとえばメチル、ベンジル、Ｂｏｃ（ｔ−ブトキシカルボニル）、Ｚ
（ベンジルオキシカルボニル）、トシル、−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−
ＳＯ２−フェニルまたは−ＳＯ２−ベンジルにより置換されていてもよく、 Ｒ２１に関して上に記載したＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル基、 アリール基、たとえばフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルまたは ヘタリール基、たとえば、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−
フリル、３−フリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−チエニル、３−チエニ
ル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−オキサゾリル、４
−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピ
リミジル、６−ピリミジル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル
、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−イミダ
ゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、３−ピリダジニル、４−ピリダ
ジニル、５−ピリダジニルまたは６−ピリダジニル、有利には２−ピリジル、３
−ピリジル、４−ピリジル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエ
ニル、２−チアゾリル、４−チアゾリルまたは５−チアゾリルであり、 その際、複素環式のＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリールおよびヘタリール
基は、３つまでの同一もしくは異なる基、たとえば以下の群から選択される基に
より置換されていてもよい： −ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル、ハロゲン、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ １ 〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−
ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−
ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは−Ｓ
Ｏ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、置換されていてもよい−ＮＨ−ＣＯ−フェニル
、−ＣＯ−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ−ＳＯ２−フェニル、−ＳＯ２−ＮＨ−フェ
ニル、−ＮＨ−ＣＯ−ベンジル、−ＣＯ−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨ−ＳＯ２−ベ
ンジル、−ＳＯ２−ＮＨ−ベンジル、置換されていてもよい基−ＳＯ２−ＮＴ１ Ｔ２または−ＣＯ−ＮＴ１Ｔ２、その際、２つの基Ｔ１およびＴ２は、環式アミ
ンを形成してもよく、または３員〜６員の、置換されていてもよい、飽和、不飽
和もしくは芳香族の炭素環または複素環であり、該環は３つまでの異なるか、も
しくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよいか、または２つの基は一
緒になって、縮合した、飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環または複素環であ
り、該環は、３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有し
ていてもよいか、または該環は置換されていてもよいか、または別の、置換され
ていてもよい環がこの環に縮合していてもよい を意味する。
【００５４】 Ｒ３１のための複素環式の、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリールおよびヘ
タリール基の有利な置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＭ
ｅ、−ＣＦ３、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、−ＳＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−
ＣＯＯＨ、−フェニル、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｎ−
ピロリジニル、−Ｎ−ピペリジニル、−Ｎ−モルホリニル、−Ｎ−ピペラジニル
、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２、Ｆ、Ｃｌ
、ＢｒまたはＩである。
【００５５】 ２つの基が一緒になって、縮合した、飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環ま
たは複素環であり、該環は３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、
Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環は置換されていてもよいか、または別の、
置換されていてもよい環がこの環に縮合していてもよい、Ｒ３１のための複素環
式の、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリールおよびヘタリール基の有利な置換
基は、以下の二重結合を有する構造要素である：
【００５６】
【化１０】
【００５７】 Ｒ３１のための、得られる縮合環系の例は、たとえば、相応するジオキソラニ
ル、ベンゾピロリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニルまたはフルオレニルである
。
【００５８】 構造要素Ｌ中のＲ４のための、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されてい
てもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル基は、たとえば、メチル、エチル、プロピル、ｉ
−プロピル、ブチル、ｔ−ブチルまたはｉ−ブチル、有利にはメチルを意味する
。
【００５９】 構造要素Ｌ中のＲ４のための、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されてい
てもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル基は、Ｒ２１のために上に記載した基を意
味し、該基は５個までの基、たとえばハロゲンまたはアリール、有利にはシクロ
ヘキシル、シクロペンチルまたはシクロプロピルにより置換されていてもよい。
【００６０】 構造要素Ｌ中のＲ４のためのＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アル
キニル基は、Ｒ１８またはＲ１９のために上に記載した基、有利にはアリルまた
はプロパルギルである。
【００６１】 Ｒ４のために特に有利な基は、水素、メチル、シクロプロピル、アリルまたは
プロパルギルであり、かつ水素が殊に有利である。
【００６２】 有利な構造要素Ｌは、ａ＝１を有し、β−アミノ酸が構造要素Ｌの有利な基本
構造である。特に有利な構造要素Ｌでは、基Ｒ２＝水素であり、かつ基Ｒ３は、
上記の通り広い範囲で変化してもよいか、または基Ｒ３＝水素であり、かつ基Ｒ ２ は、上記の通り広い範囲で変化してもよい。殊に有利な構造要素Ｌは、Ｒ２＝
Ｈを有し、かつＲ３は、上記の通り広い範囲で変化してもよいか、またはＲ３＝
Ｈを有し、かつＲ２＝−ＮＨＺ、−ＮＨ−ＳＯ２−フェニルまたは−ＮＨ−ＳＯ ２ −ベンジルであり、その際、Ｚは、ベンジルオキシカルボニル保護基である。
【００６３】 式ＩＧ中の構造要素Ｇは、水素を意味し、かつ構造要素Ｌ中のＲ３１とは無関
係に、Ｒ３１に関して上に記載したものと同じ基であるか、または天然アミノ酸
の別の側鎖である。有利なＲ５基は、水素、メチル、エチニルまたはメチル置換
されたエチニルであり、かつ水素が特に有利である。
【００６４】 Ｒ６は、Ｒ４とは無関係に、Ｒ４のために上に記載したものと同じ基を意味す
る。有利なＲ６基は、水素、メチル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピ
ルであり、かつ水素が特に有利である。
【００６５】 式ＩＥ中の構造要素Ｅにおいて、Ｑは、二重結合したヘタリール基を意味し、
該基は、３つまでのその他の基により置換されていてもよく、その際、適切であ
れば２つの基が一緒になって、飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環または複素
環であってもよく、該環は、３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ
、Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環は置換されていてもよいか、または別の
、置換されていてもよい、飽和、不飽和もしくは芳香族の環がこの環に縮合して
いてもよい。
【００６６】 ヘタリール基は有利には５員〜６員の芳香族複素環系を意味し、該系は３つま
での異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、その
際、遊離アミンプロトンを有する複素環、たとえばイミダゾリル、トリアゾリル
、ピラゾリルまたはピロリル中の遊離アミンプロトンは、通例のアミン保護基、
たとえばメチル、ベンジル、Ｂｏｃ（ｔ−ブトキシカルボニル）、Ｚ（ベンジル
オキシカルボニル）、トシル、−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＳＯ２−フ
ェニルまたは−ＳＯ２−ベンジルにより置換されていてもよい。
【００６７】 あげられる有利なヘタリール基Ｑは、以下の構造であり、その際、結合箇所を
結合線によって示す：
【００６８】
【化１１】
【００６９】 あげられる特に有利なヘタリール基Ｑは、以下の構造であり、その際、結合箇
所の固定位置を結合線により示し、かつ該構造は両方の配向で組み込むことがで
きる：
【００７０】
【化１２】
【００７１】 あげられる殊に有利なヘタリール基Ｑは、以下の構造であり、その際、結合箇
所の固定位置を結合線により示し、かつ該構造は両方の配向で組み込むことがで
きる：
【００７２】
【化１３】
【００７３】 上記の通り、これらの有利な、および特に有利な構造中のイミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリルまたはピロリルの遊離アミンプロトンは、通例のアミン保
護基、たとえばメチル、ベンジル、Ｂｏｃ（ｔ−ブトキシカルボニル）、Ｚ（ベ
ンジルオキシカルボニル）、トシル、−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＳＯ ２ −フェニルまたは−ＳＯ２−ベンジルにより置換されていてもよい。
【００７４】 ヘタリール基の有利な置換基は、相互に無関係に、−ＣＮ、ハロゲン、有利に
はＣｌもしくはＦ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、有利にはメチル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロ
アルキル、有利にはトリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、有利にはメ
トキシ、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはアリール、有利にはフェニルの群
から選択される１つもしくは２つの基である。
【００７５】 構造要素Ａは、式ＩＡ １〜ＩＡ ２０の構造要素の１つである：
【００７６】
【化１４】
【００７７】 その際、構造要素Ａのために、式ＩＡ １、ＩＡ ２、ＩＡ ３、ＩＡ ４、ＩＡ ５、
ＩＡ ８、ＩＡ １０またはＩＡ １３の構造要素が有利であり、かつ式ＩＡ ４：
【００７８】
【化１５】
【００７９】 の構造要素が特に有利である。
【００８０】 基Ｒ１０およびＲ１１は、相互に無関係に、かつＲ３とは無関係に、構造要素
ＬにおけるＲ３のための上に記載した基であり、有利には、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ３〜Ｃ８−シクロ
アルキル、アリール、アルキルアリール、ヘタリールまたはアルキルヘタリール
であり、その際、アルキル、アルキルアリール、ヘタリールおよびアルキルヘタ
リール基は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シ
クロアルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＭｅ、−ＣＦ３、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシ、−ＳＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、フェニル、−ＳＯ２ＣＨ３、
−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｎ−ピロリジニル、−Ｎ−ピペリジニル、−Ｎ
−モルホリニル、−Ｎ−ピペラジニル、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−Ｎ（
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＳＯ２ −ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、置
換されていてもよい−ＮＨ−ＣＯ−フェニル、−ＣＯ−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ
−ＳＯ２−フェニル、−ＳＯ２−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ−ＣＯ−ベンジル、−
ＣＯ−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨ−ＳＯ２−ベンジル、−ＳＯ２−ＮＨ−ベンジル
、置換されていてもよい基−ＳＯ２−ＮＴ１Ｔ２または−ＣＯ−ＮＴ１Ｔ２の群
からの３つまでの同一もしくは異なる基を有していてもよく、その際、２つの基
Ｔ１およびＴ２は、環式アミンを形成してもよく、 または２つの基Ｒ１０およびＲ１１は、一緒に３員〜８員の、置換されていて
もよい、飽和、不飽和もしくは芳香族のＮ−複素環系であり、該系は、さらに２
つの別の同一もしくは異なるヘテロ原子Ｏ、ＮまたはＳを有していてもよく、た
とえばピロリジニル、ピペリジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニルま
たはモルホリルである。
【００８１】 Ｒ１２は、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４ −アルキル、アルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４ −アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基であるか、またはＲ２１のために上
に記載した置換されていてもよいアリール基である。
【００８２】 Ｒ１３のための、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１ 〜Ｃ４−アルコキシまたは−Ｏ−アルキルアリール基は、Ｒ３１のために上に記
載した相応する基、有利にはメトキシまたはベンジルオキシを意味する。基−Ｏ
ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、−ＯＣＯ−アリール−、−ＯＣＯ−アルキルア
リール−または−ＯＣＯ−アリル−は、基−ＯＣＯ−と、Ｒ３１のところで上に
記載したＣ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、もしくはアルキルアリール基、また
はアリル基とからなる。
【００８３】 有利なＲ１３基は、水素、−ＯＨ、−Ｏ−ベンジル、−ＯＣＯ−フェニル、−
ＯＣＯ−ベンジル、−ＯＣＯ−アリル、−ＣＮまたは−ＣＯ−ＮＨ２である。
【００８４】 同様に、基Ｒ１４のための基−ＣＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、−ＣＯ２−
アルキルアリール−、−ＣＯ２−アリル−、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、
−ＣＯ−アルキルアリール−または−ＣＯ−アリルは、基−ＣＯ２−もしくは−
ＣＯ−と、Ｒ３１のところで上に記載したＣ１〜Ｃ４−アルキル、アリール基、
またはアリル基とからなる。Ｒ１４のための有利な基は、水素、メチル、ベンジ
ル、−ＣＯＯ−ベンジル、−ＣＯＯ−アリル、−ＣＯ−ベンジルまたは−ＣＯ−
アリルである。
【００８５】 Ｒ１５は、水素、Ｒ２１またはＲ４のために上に記載した、分枝鎖状もしくは
非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル基、または置換され
ていてもよいアリールもしくはアルキルアリール基である。有利なＲ１５は、水
素、メチル、ベンジルまたはフェニルである。
【００８６】 Ｒ１６、Ｒ１７は、相互に無関係に、−ＮＨ２、ハロゲン、たとえばＣｌ、Ｂ
ｒ、ＩもしくはＦ、またはＲ３１のための上に記載した分枝鎖状もしくは非分枝
鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコ
キシまたは置換されていてもよいアリール基であり、有利にはＮＨ２、Ｃｌ、Ｆ
、メチル、メトキシまたはフェニルである。
【００８７】 Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、相互に無関係に、ＣＨ、Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−ＯＣＨ ３ 、Ｃ−ＣｌまたはＮであり、その際、Ｚ１とＺ２またはＺ２とＺ３またはＺ３ とＺ４が同時にＮではないと有利である。
【００８８】 詳細に記載されていない場合には、記載における置換されたアリール、アルキ
ルアリール、ヘタリールまたはアルキルヘタリール基は、以下の群から選択され
る３つまでの同一もしくは異なる基により置換されていてもよいアリール、アル
キルアリール、ヘタリールまたはアルキルヘタリール基を意味する： −ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ
、−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の
、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯ−
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＣＯ−ＮＨ−
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−ＳＯ２−Ｎ
Ｈ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルまたは−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、置換されていてもよ
い−ＮＨ−ＣＯ−フェニル、−ＣＯ−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ−ＳＯ２−フェニ
ル、−ＳＯ２−ＮＨ−フェニル、−ＮＨ−ＣＯ−ベンジル、−ＣＯ−ＮＨ−ベン
ジル、−ＮＨ−ＳＯ２−ベンジル、−ＳＯ２−ＮＨ−ベンジル、置換されていて
もよい基−ＳＯ２−ＮＴ１Ｔ２または−ＣＯ−ＮＴ１Ｔ２、その際、２つの基Ｔ １ およびＴ２は、環式アミンを形成してもよく、または３員〜６員の、置換され
ていてもよい飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環または複素環であり、該環は
３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよい
か、または２つの基は一緒になって、縮合した、飽和、不飽和もしくは芳香族の
炭素環または複素環であり、該環は、３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテ
ロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよいか、または該環は置換されていてもよいか
、または別の、置換されていてもよい環がこの環に縮合していてもよい。
【００８９】 式Ｉの化合物およびその製造のための中間体は、１つもしくは複数の不斉置換
された炭素原子を有していてもよい。該化合物は、純粋なエナンチオマーまたは
純粋なジアステレオマーまたはこれらの混合物の形であってよい。活性成分とし
てエナンチオマー的に純粋な化合物を使用することは有利である。
【００９０】 式Ｉの化合物は、生理学的に認容性の塩の形であってもよい。
【００９１】 式Ｉの化合物は、生理学的な条件下で式Ｉの化合物を生じるプロドラッグの形
であってもよい。ここではたとえば構造要素Ｌ中の基Ｔがあげられ、該基は、場
合により生理学的な条件下で加水分解されて遊離のカルボキシル基になることが
できる基を有する。生理学的な条件下で構造要素Ａを生じる、構造要素Ａの誘導
体もまた適切である。
【００９２】 式Ｉの化合物の有利な実施態様では、指数ａ、ｅ、ｆおよびｇならびに複素環
Ｑは、分子構造のできる限り短いルートに沿って、基Ｔと構造要素Ａとの間の距
離が、１０〜１４原子結合、有利には１１〜１３原子結合であるように選択する
。
【００９３】 式Ｉのさらに有利な化合物は、式ＩＡ １、ＩＡ ２、ＩＡ ３、ＩＡ ４、ＩＡ ５、
ＩＡ ８、ＩＡ １０またはＩＡ １３の有利な構造要素Ａを有しており、その一方で
、構造要素Ｅ、ＧおよびＬは、上記の通り、広い範囲で異なってもよい。
【００９４】 式Ｉの化合物のさらに有利な化合物は、特に有利な式ＩＡ ４の構造要素Ａを有
しており、その一方で、構造要素Ｅ、ＧおよびＬは、上記の通り、広い範囲で異
なってもよい。
【００９５】 式Ｉの特に有利な化合物は、式ＩＡ １、ＩＡ ２、ＩＡ ３、ＩＡ ４、ＩＡ ５、Ｉ Ａ ８ 、 ＩＡ １０またはＩＡ １３の構造要素Ａおよび構造要素Ｌの有利な範囲を
有しており、その一方で、構造要素ＥおよびＧは、上記の通り、広い範囲で異な
ってもよい。
【００９６】 式Ｉの化合物のさらに特に有利な化合物は、特に有利な式ＩＡ ４の構造要素Ａ
および構造要素Ｌの有利な範囲を有しており、その一方で、構造要素ＥおよびＧ
は、上記の通り、広い範囲で異なってもよい。
【００９７】 式Ｉの化合物のさらに特に有利な化合物は、有利な式ＩＡ ４の構造要素Ａおよ
び構造要素Ｅの有利な範囲を有しており、その一方で、構造要素ＬおよびＧは、
上記の通り、広い範囲で異なってもよい。
【００９８】 式Ｉの化合物の殊に有利な化合物は、有利な式ＩＡ ４の構造要素Ａ、構造要素
Ｅの有利な範囲および構造要素Ｌの有利な範囲を有しており、その一方で、構造
要素Ｇは、上記の通り、広い範囲で異なってもよい。
【００９９】 式Ｉの化合物のさらに特に有利な化合物は、構造要素Ａの有利な範囲、構造要
素Ｅの有利な範囲および構造要素Ｇの有利な範囲を有しており、その一方で、構
造要素Ｌは、上記の通り、広い範囲で異なってもよい。
【０１００】 式Ｉの化合物のきわめて有利な化合物は、式ＩＡ ４の有利な構造要素Ａおよび
構造要素Ｅ、ＧおよびＬの有利な範囲を有する。
【０１０１】 式Ｉの特に有利な化合物を以下の表に記載するが、その際、「化合物番号」は
、式Ｉのそれぞれの化合物Ａ−Ｅ−Ｇ−Ｌの番号を表し、化合物番号およびそれ
ぞれの化合物は、コロンによって区切られており、かつ構造要素Ａ−Ｅ−Ｇ−Ｌ
の略号を表の後で説明する。
【０１０２】 化合物番号: A-E-G-L 1: bhs-25thiaz-nmgly-betaoxaz 2: phhs-24thiaz-bala-betabph 3: bhs-25thiaz-ser-betapy 4: thazep-24thiaz-gly-beta13bendi 5: bim-24thiaz-gly-betatrif 6: bhs-24thioph-gly-betapyee 7: bhs-me25thioph-ala-beta34meoph 8: tolhs-24thioph-gly-betafbph 9: tolhs-24thioph-gly-betameph 10: bim-me24thiaz-bala-betaph 11: bhs-me25thioph-leu-beta34meoph 12: ibhs-24thioph-gly-betathiome 13: bhs-nme35pyr-gly-betabthioph 14: tolhs-nme35pyr-gly-betafu2 15: bhs-ithiadiaz-gly-betahmofu 16: phhs-nme35pyr-bala-betacph 17: impy-24thiaz-bala-betafu3 18: tolhs-25methiaz-bala-psdaptb 19: sabhs-25thiaz-gly-psdap 20: bhs-24thioph-gly-betadcphtb 21: 2py-nme35pyr-leu-psdap 22: bhs-nme35pyr-gly-aspbzla 23: phhs-me24thiaz-gly-zdap 24: bhs-25thiaz-bala-betameph 25: phhs-me24thiaz-ala-beta34meoph 26: tolhs-25methiaz-gly-beta34meoph 27: ibhs-ithiadiaz-gly-betafbph 28: tolhs-ithiadiaz-bala-asppha 29: phhs-ithiadiaz-bala-betaamibe 30: tolhs-24thioph-bala-betabmph 31: phhs-25methiaz-bala-betaol 32: bhs-25oxaz-bala-betamethi 33: ibhs-24thiaz-bala-betahni 34: gua-24thiaz-gly-betaftrif 35: bhs-24thiaz-gly-betafphe 36: tolhs-oxadiaz-gly-psdaptb 37: phhs-25methiaz-bala-betatbuph 38: bhs-24thiaz-nmgly-betathio3 39: phhs-24thioph-gly-betatos 40: 2py-thiadiaz-leu-psdap 41: dhim-35py-gly-betameph 42: bhs-ithiadiaz-gly-aspaba 43: phhs-oxadiaz-gly-beta4bph 44: bhs-25thiaz-gly-csdap 45: ibhs-25thiaz-gly-betahph 46: phhs-25methiaz-gly-betahdbph 47: bim-me25thioph-gly-betaph 48: ibhs-ithiadiaz-bala-beta3quin 49: tolhs-oxadiaz-gly-betadhbfu 50: bhs-oxadiaz-leu-psdap 51: impy-24thioph-bala-betainyl 52: bhs-25methiaz-ala-beta23meoph 53: phhs-24thiaz-gly-betabnaphth 54: impy-42nmeim-bala-betathiome 55: bim-35thioph-ala-betadcph 56: 2py-me24thiaz-gly-betapy 57: phhs-24thioph-bala-betaimid 58: phhs-24thioph-gly-betadhbfu 59: phhs-nme35pyr-bala-betaibph 60: bhs-25thiaz-ser-betameph 61: tolhs-25thiaz-bala-zdap 62: bim-25thiaz-gly-betadcph 63: 2pmhs-42nmeim-gly-betaamibe 64: 2py-24thioph-gly-beta3quin 65: bhs-25methiaz-gly-betamethioph 66: tolhs-ithiadiaz-gly-betafbph 67: phhs-25methiaz-gly-betamethi 68: ibhs-24thiaz-gly-betadtrif 69: bhs-24thioph-gly-betabthioph 70: tolhs-25oxaz-gly-betabmph 71: ibhs-ithiadiaz-bala-suabu 72: bhs-42oxaz-gly-betapy 73: tolhs-ithiadiaz-gly-betapyr 74: 2py-24im-gly-psdap 75: thpy-24thiaz-gly-betadcph 76: phhs-24thiaz-gly-betampy 77: bhs-25methiaz-bala-betadito 78: phhs-25methiaz-bala-suabu 79: bhs-25thiaz-bala-beta23meoph 80: bhs-oxadiaz-leu-betapy 81: tolhs-25oxaz-gly-betabnaphth 82: dhim-25thiaz-ala-zdap 83: tolhs-ithiadiaz-gly-betaimid 84: bhs-ithiadiaz-bala-betaoxaz 85: bim-25thioph-ala-betameph 86: phhs-25oxaz-bala-beta4bph 87: bhs-nme35pyr-nmgly-betainyl 88: phhs-24thiaz-bala-betacbph 89: bhs-25oxaz-bala-betaet 90: bhs-24thioph-bala-betabmph 91: bhs-25oxaz-ala-betaanaphth 92: ibhs-ithiadiaz-gly-betathiobe 93: bhs-25thiaz-bala-betadito 94: 2py-nme35pyr-bala-betapy 95: tolhs-25oxaz-bala-beta3quin 96: bhs-25thiaz-gly-beta23meoph 97: 2py-25methiaz-gly-betadito 98: ibhs-nme35pyr-bala-betahni 99: tolhs-nme35pyr-gly-betadmph 100: ibhs-ithiadiaz-bala-betabdimo 101: 2py-24thiaz-gly-aspibua 102: ibhs-nme35pyr-bala-betacbph 103: bhs-24thiazme-gly-zdap 104: bhs-24thioph-bala-betaol 105: 2py-24im-gly-zdap 106: tolhs-25methiaz-gly-betapytb 107: tolhs-ithiadiaz-gly-psdap 108: phhs-25thiaz-bala-betabthioph 109: bhs-nme35pyr-gly-betafph 110: bhs-25methiaz-ala-betadhbfu 111: bim-25fur-ala-psdap 112: 2pmhs-24thiaz-gly-betapy 113: bhs-24thiaz-bala-betaphethio 114: bhs-25methiaz-bala-betapytb 115: bhs-25methiaz-bala-betambiph 116: ibhs-25thiaz-gly-betainyl 117: phhs-nme35pyr-bala-betabthioph 118: bhs-25thiaz-bala-betacph 119: bim-26py-ala-betadcph 120: phhs-24thioph-gly-betaphethio 121: gua-24thiaz-gly-betabthioph 122: phhs-24thioph-bala-betaph 123: bhs-25thiaz-gly-betaibph 124: ibhs-nme35pyr-bala-betathio3 125: tolhs-oxadiaz-gly-betapy 126: tolhs-nme35pyr-bala-beta4bph 127: 2py-me24oxaz-gly-betadcph 128: tolhs-25methiaz-bala-psdapee 129: bhs-ithiadiaz-gly-suabu 130: ibhs-25methiaz-bala-beta3quin 131: phhs-25oxaz-gly-betaipr 132: bim-53pyrazo-ala-betadcph 133: tolhs-25oxaz-gly-betapym 134: phhs-25oxaz-gly-betathiobe 135: phhs-me24thioph-ala-betaph 136: tolhs-me25thiaz-leu-betapy 137: hs-25thiaz-bala-betapy 138: bim-42nmeim-leu-betapy 139: tolhs-nme35pyr-bala-betampy 140: bhs-24thioph-gly-betahdcph 141: ibhs-25oxaz-gly-betaimid 142: bhs-oxadiaz-gly-csdap 143: ibhs-25oxaz-gly-betadtrif 144: 2py-53pyrazo-ala-betapy 145: phhs-nme35pyr-gly-betahdbph 146: tolhs-oxadiaz-bala-zdapch 147: phhs-oxadiaz-bala-betapych 148: bim-24thioph-gly-betatrif 149: tolhs-25methiaz-bala-betapyr 150: 2py-24thiaz-ala-betapy 151: bhs-25thiaz-gly-betapytb 152: tolhs-25oxaz-gly-zdapch 153: bhs-25methiaz-ala-betadcph 154: ibhs-25methiaz-gly-betatos 155: tolhs-25thiaz-gly-beta35dbph 156: bim-me24thioph-leu-betadcph 157: bim-nme35pyr-gly-aspbzla 158: ibhs-24thioph-bala-ibsdap 159: gua-24thiaz-gly-beta13bendi 160: 2py-25methiaz-gly-psdap 161: 2py-24thiaz-bala-asppha 162: ibhs-ithiadiaz-bala-betaanaphth 163: bhs-nme35pyr-ala-betameph 164: tolhs-oxadiaz-gly-betapym 165: phhs-ithiadiaz-gly-betaph 166: phhs-25methiaz-bala-betadcphtb 167: 2pmhs-24thiaz-gly-betaph 168: gua-24oxaz-gly-betafbph 169: bhs-25oxaz-phg-betapy 170: bhs-25methiaz-bala-betahdbph 171: 2py-me24thiaz-bala-beta34meoph 172: bhs-25thiaz-bala-betambiph 173: phhs-25methiaz-bala-betadmph 174: bhs-oxadiaz-gly-zdapch 175: dhim-25thioph-gly-betadcph 176: bhs-me25oxaz-gly-zdap 177: ibhs-oxadiaz-gly-betahmo 178: ibhs-25thiaz-gly-betadcph 179: 2py-35fur-gly-zdap 180: bhs-24thiaz-ala-beta13bendi 181: bhs-oxadiaz-gly-betadcph 182: phhs-oxadiaz-bala-betah35dc 183: ibhs-oxadiaz-bala-betaet 184: phhs-nme35pyr-gly-betadmph 185: phhs-me24thioph-bala-betapy 186: tolhs-25oxaz-gly-beta34dcph 187: bim-26py-gly-betameph 188: ibhs-24thiaz-gly-betadcphee 189: phhs-25thiaz-gly-betacbph 190: tolhs-ithiadiaz-gly-betaphethioa 191: bhs-25methiaz-gly-betafu2 192: 2pmhs-42nmeim-gly-betabenfu 193: bhs-25methiaz-gly-beta3quin 194: tolhs-25thiaz-bala-betahdcph 195: 2py-24thioph-bala-betadcph 196: 2py-42nmeim-ala-zdap 197: bim-35thioph-gly-betapy 198: bim-me25thioph-leu-zdap 199: bim-25methiaz-bala-betapy 200: tolhs-25thiaz-bala-betaoxaz 201: phhs-25oxaz-gly-betapbiph 202: tolhs-24thioph-bala-ibsdap 203: bhs-oxadiaz-gly-zdaptb 204: bim-42oxaz-leu-betapy 205: ibhs-25methiaz-gly-zdaptb 206: ibhs-25methiaz-gly-betaol 207: tolhs-ithiadiaz-gly-beta34dcph 208: phhs-ithiadiaz-gly-betacthioph 209: phhs-24thiaz-bala-betahmofu 210: phhs-ithiadiaz-gly-aspibua 211: phhs-24thiaz-gly-betathioph 212: bhs-25methiaz-gly-betaimid 213: gua-25thiaz-gly-betahdcph 214: bhs-25thiaz-ala-betacph 215: gua-24thiaz-gly-betaet 216: tolhs-25methiaz-bala-betahcbph 217: tolhs-ithiadiaz-gly-beta35dbph 218: ibhs-oxadiaz-gly-betadbph 219: tolhs-24thioph-gly-betathioph 220: bim-53pyrazo-bala-zdap 221: bim-me24oxaz-gly-betadcph 222: bim-triaz-gly-psdap 223: phhs-25thiaz-bala-betampy 224: bhs-oxadiaz-gly-betadcphee 225: bim-ithiadiaz-leu-zdap 226: 2pmhs-24thiaz-gly-betafph 227: bhs-25thiaz-gly-betathioph 228: gua-24thiaz-bala-betadcph 229: impy-42nmeim-bala-betafph 230: tolhs-24thioph-gly-betadmoph 231: ibhs-oxadiaz-bala-betapbiph 232: ibhs-25methiaz-bala-zdapee 233: tolhs-oxadiaz-gly-betafph 234: bhs-me24oxaz-bala-beta34meoph 235: tolhs-25methiaz-bala-betahbcph 236: bim-42oxaz-leu-betadcph 237: tolhs-oxadiaz-gly-busu2be 238: tolhs-me25thiaz-ala-betapy 239: phhs-oxadiaz-bala-betainyl 240: bhs-oxadiaz-gly-psdaptb 241: phhs-24thiaz-gly-busu2be 242: tolhs-25methiaz-bala-zdapee 243: bhs-25thiaz-nmgly-betahmph 244: bhs-oxadiaz-gly-betapy 245: phhs-25oxaz-gly-betadcphee 246: phhs-24thiaz-gly-betapy 247: tolhs-ithiadiaz-bala-betamesu 248: bhs-25oxaz-nmgly-beta13bendi 249: phhs-24thiaz-gly-psdapch 250: phhs-25oxaz-bala-asppha 251: phhs-25oxaz-bala-beta3quin 252: phhs-25methiaz-gly-beta3quin 253: phhs-me25oxaz-bala-betadcph 254: 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tolhs-25methiaz-bala-betadcphch 9472: ibhs-25methiaz-gly-betatbuph 9473: bim-42oxaz-bala-betapy 9474: phhs-24thiaz-gly-zdapch 9475: tolhs-24thiaz-bala-betatos 9476: bhs-42oxaz-bala-betapy 9477: bim-35fur-bala-betadcph 9478: 2py-me24thioph-ala-betapy 9479: tolhs-25oxaz-gly-betamesu 9480: tolhs-nme35pyr-gly-betabnaphth 9481: ibhs-oxadiaz-gly-betahdcph 9482: tolhs-24thiaz-bala-aspbzla 9483: phhs-oxadiaz-bala-zdapch 9484: ibhs-ithiadiaz-gly-psdapee 9485: ibhs-nme35pyr-gly-beta35dbph 9486: ibhs-24thiaz-gly-betabnaphth 9487: bhs-ithiadiaz-gly-betafph 9488: bhs-42nmeim-gly-betafluo 9489: phhs-25thiaz-bala-betatrif 9490: tolhs-nme35pyr-bala-betaph 9491: ibhs-25methiaz-bala-beta34dcph 9492: bim-24oxaz-gly-zdap 9493: bhs-25thiaz-bala-beta4bph 9494: bhs-25thioph-gly-betapy 9495: bhs-25methiaz-bala-psdapch 9496: bhs-25oxaz-nmgly-betadmph 9497: phhs-me25thioph-ala-betapy 9498: ibhs-oxadiaz-bala-betafu3 9499: ibhs-24thiaz-bala-betamethi 9500: phhs-24thioph-bala-betatrif 9501: tolhs-25oxaz-gly-betathio3 9502: bim-25thioph-gly-psdap 9503: phhs-ithiadiaz-bala-betahdbph 9504: tolhs-25oxaz-gly-betaomebendi 9505: phhs-me24thioph-ala-psdap 9506: ibhs-ithiadiaz-gly-betafph 9507: phhs-oxadiaz-bala-betaol 9508: bhs-ithiadiaz-ala-betadhbfu 9509: ibhs-oxadiaz-gly-betabnaphth 9510: bhs-nme35pyr-ala-betadhbfu 9511: bhs-ithiadiaz-nmgly-betaipro 9512: 2py-oxadiaz-bala-zdap 9513: phhs-25oxaz-bala-beta23meoph 9514: bhs-me24oxaz-bala-betapy 9515: ibhs-24thiaz-gly-zdap 9516: bhs-me25thioph-leu-psdap 9517: phhs-oxadiaz-bala-betafbph 9518: bhs-ithiadiaz-bala-betabmph 9519: bhs-25methiaz-gly-betaphethioa 9520: bhs-24thiaz-bala-suabu 9521: tolhs-25methiaz-bala-betacbph 9522: tolhs-25methiaz-gly-betaheph 9523: phhs-25thiaz-gly-beta34dcph 9524: impy-25methiaz-nmgly-psdap 9525: bhs-oxadiaz-nmgly-betabpy 9526: bhs-25thiaz-bala-zdap 9527: tolhs-24thiaz-gly-busu2be 9528: 2py-24thiaz-leu-psdap 9529: bhs-nme35pyr-gly-betadmoph 9530: ibhs-25thiaz-bala-betafluo 9531: tolhs-nme35pyr-gly-betahmph 9532: tolhs-oxadiaz-gly-betahb 9533: bhs-ithiadiaz-gly-betaheph 9534: phhs-oxadiaz-bala-betaomebendi 9535: bhs-oxadiaz-gly-zdap 9536: bhs-25methiaz-gly-betahdcph 9537: ibhs-25thiaz-bala-zdap 9538: tolhs-25methiaz-bala-betathiome 9539: phhs-ithiadiaz-bala-betaimid 9540: phhs-24thiaz-gly-betapyee 9541: tolhs-ithiadiaz-bala-betaphethioa 9542: ibhs-24thiaz-bala-zdap 9543: phhs-25thiaz-gly-betaomebendi 9544: bhs-25oxaz-bala-psdaptb 9545: bhs-25oxaz-gly-betaph 9546: ibhs-25methiaz-gly-betahc 9547: tolhs-25methiaz-bala-betab 9548: tolhs-nme35pyr-bala-betadcphch 9549: gua-25thioph-gly-betamesu 9550: tolhs-24thioph-bala-betadcphee 9551: bhs-oxadiaz-ala-betaoxaz 9552: ibhs-25oxaz-gly-betathio3 9553: phhs-24thioph-gly-betafluo 9554: bim-25oxaz-gly-betameph 9555: bim-25methiaz-gly-aspibua 9556: bim-me25oxaz-bala-psdap 9557: ibhs-oxadiaz-gly-zdapch 9558: 2py-oxadiaz-bala-aspaba 9559: bhs-oxadiaz-nmgly-betainyl 9560: tolhs-25methiaz-bala-betaipro 9561: bhs-25fur-gly-betapy 9562: bhs-25thioph-ala-psdap 9563: ibhs-oxadiaz-gly-betadcphch 9564: phhs-25oxaz-bala-betafluo 9565: phhs-25oxaz-bala-betadbph 9566: ibhs-oxadiaz-gly-betaomebendi 9567: ibhs-nme35pyr-gly-betaphethio 9568: bhs-25oxaz-bala-betabpy 9569: phhs-25thiaz-bala-betaipro 9570: 2py-nme35pyr-ala-betapy 9571: ibhs-24thiaz-bala-betahb 9572: bhs-24thioph-gly-betaimid 9573: bhs-25methiaz-bala-betaoxope 9574: ibhs-ithiadiaz-bala-betahmph 9575: 2py-24thiaz-leu-zdap 9576: bhs-25methiaz-gly-betapym 9577: bhs-ithiadiaz-ala-betaoxaz 9578: ibhs-24thioph-bala-betaimid 9579: ibhs-24thioph-gly-beta23meoph 9580: bim-me24oxaz-gly-zdap 9581: tolhs-nme35pyr-gly-betahc 9582: bhs-25thiophme-gly-betapy 9583: bhs-25oxaz-gly-betambiph 9584: phhs-25oxaz-bala-betadito 9585: phhs-25methiaz-gly-betatbuph 9586: tolhs-24thiaz-bala-betapytb 9587: impy-25thiaz-bala-betah35dc 9588: bhs-nme35pyr-bala-zdaptb 9589: 2py-26py-ser-zdap 9590: dhim-42pym-gly-betadcph 9591: 2py-me25thioph-bala-betadcph 9592: tolhs-oxadiaz-bala-betathiobe 9593: ibhs-24thiaz-bala-betaipr 9594: phhs-nme35pyr-bala-betahcbph 9595: gua-24thiaz-gly-betaipro 9596: tolhs-oxadiaz-bala-betatos 9597: phhs-24thiaz-bala-betatrif 9598: tolhs-ithiadiaz-gly-betadhbfu 9599: 2pmhs-25methiaz-bala-zdap 9600: gua-24oxaz-gly-betabmph 9601: bhs-oxadiaz-bala-zdaptb 9602: bhs-oxadiaz-nmgly-betadhbfu 9603: phhs-25thiaz-gly-betahmo 9604: phhs-ithiadiaz-gly-betamethioph 9605: bhs-ithiadiaz-leu-zdap 9606: tolhs-24thiaz-gly-betapytb 9607: ibhs-24thioph-gly-betaet 9608: phhs-25thiaz-gly-betainyl 9609: tolhs-oxadiaz-bala-betathio3 9610: bhs-25oxaz-ala-betabnaphth 9611: bim-nme35pyr-gly-zdap 9612: 2py-25thioph-gly-betadcph 9613: phhs-24thioph-gly-betadcphee 9614: ibhs-24thioph-gly-beta13bendi 9615: bhs-42pym-gly-zdap 9616: 2py-24im-bala-betapy 9617: phhs-25methiaz-gly-psdapee 9618: bhs-24im-leu-betadcph 9619: phhs-24thiaz-bala-betafphe 9620: tolhs-24thiaz-bala-psdap 9621: bhs-nme35pyr-bala-betapy 9622: impy-42nmeim-gly-beta13bendi 9623: phhs-25thiaz-bala-betadhbfu 9624: ibhs-24thiaz-bala-betabpy 9625: phhs-oxadiaz-bala-aspibua 9626: ibhs-nme35pyr-gly-betafu2 9627: 2pmhs-42nmeim-bala-ibsdap 9628: bhs-25thiaz-gly-betahc 9629: bim-42pym-gly-betainyl 9630: bim-me25thiaz-gly-psdap 9631: phhs-ithiadiaz-bala-betafu3 9632: bhs-24thioph-nmgly-betathioph 9633: bim-42pym-gly-zdap 9634: ibhs-24thiaz-gly-betabmph 9635: phhs-24thioph-gly-beta23meoph 9636: phhs-24thiaz-gly-betadito 9637: phhs-25oxaz-gly-beta3quin 9638: bim-nme35pyr-gly-aspibua 9639: bim-oxadiaz-gly-aspibua 9640: tolhs-25thiaz-gly-betahcbh 9641: ibhs-ithiadiaz-gly-asppha 9642: impy-25oxaz-met-psdap 9643: ibhs-nme35pyr-bala-betahc 9644: 2py-25fur-gly-betadcph 9645: tolhs-24thioph-bala-betaomebendi 9646: gua-24thiaz-gly-betahmofu 9647: ibhs-25methiaz-bala-zdapch 9648: 2py-24thiaz-bala-zdap 9649: bhs-24thiaz-gly-beta4bph 9650: phhs-24thioph-gly-betahdcph 9651: bhs-42nmeim-bala-psdap 9652: phhs-25thiaz-gly-aspbzla 9653: 2py-24thioph-ala-betadcph 9654: bhs-24thiaz-ala-betahmph 9655: bhs-triaz-leu-zdap 9656: tolhs-nme35pyr-bala-betaftrif 9657: bhs-ithiadiaz-bala-beta13bendi 9658: ibhs-25methiaz-gly-betahmo 9659: ibhs-24thioph-gly-betahmofu 9660: bhs-25oxaz-bala-asppha 9661: tolhs-25methiaz-gly-betaftrif 9662: bhs-oxadiaz-gly-betacph 9663: phhs-25oxaz-gly-betabenfu 9664: dhim-24oxaz-ala-betadcph 9665: tolhs-25oxaz-bala-aspaba 9666: bhs-25thiaz-bala-psdaptb 9667: bhs-25oxaz-nmala-psdap 9668: 4pmhs-24thioph-bala-betameph 9669: bhs-nme35pyr-bala-betahmo 9670: ibhs-nme35pyr-gly-betaanaphth 9671: dhim-52thiaz-ala-betapy 上記のリストのコロンの後の略号はそれぞれ、ハイフンによって区切られた、
構造要素Ａ、Ｅ、ＧおよびＬを表し、その際、略号は以下のものを表す。
【０１０３】
【表１】
【０１０４】
【表２】
【０１０５】
【表３】
【０１０６】
【表４】
【０１０７】
【表５】
【０１０８】
【表６】
【０１０９】
【表７】
【０１１０】
【表８】
【０１１１】
【表９】
【０１１２】
【表１０】
【０１１３】
【表１１】
【０１１４】
【表１２】
【０１１５】 表中でＥｔはｍエチルを意味し、かつｉＰｒはイソ−プロピルを意味する。
【０１１６】 一般式Ｉの化合物および該化合物を製造するための出発材料は一般に当業者に
公知の有機化学の方法により、一般的な刊行物、たとえばHouben-Weyl, Methode
n der Organischen Chemie, Thieme-Verlag, StuttgartまたはMarch, Advanced
Organic Chemistry、第４版、Wiley & Sonsに記載されているように製造するこ
とができる。
【０１１７】 式Ｉの化合物は、それぞれの形成ブロックを溶液中で縮合することにより溶液
中で「古典的」な方法により、またはポリマー担体上で合成することができ、い
ずれの場合でも特定の反応のための常置かつ適切な反応条件を使用する。さらに
、自体公知である変法を使用することも可能であるが、しかしここには記載しな
い。
【０１１８】 個々の断片のカップリングおよび保護基の除去は、一般的な刊行物、たとえば
Bodanszky, The Practice of Peptide Synthesis、第２版、Springer-Verlag 19
94およびBodanszky, Principles of Peptide Synthesis, Springer-Verlag 1984
に記載されているようなペプチド合成の方法に類似の公知の方法により行うこと
ができる。固相合成のための方法および適用は、たとえばJ. Am. Chem. Soc. 19
72, 94, 3102 et seq., Int. J. Peptide Protein Res. 1990, 35, 161-214; An
gew. Chem. 1992, 375-391, J. Med. Chem. 1994, 37, 1233, J. Med. Chem. 19
94, 37, 1385およびAngew. Chem. 1996, 108, 2437-2488に記載されている。ペ
プチド合成の通例の方法の一般的な概要および適切な反応試薬のリストはさらに
、NOVABIOCHEM 1999, Catalog and Peptide Synthesis Handbookに見ることがで
きる。
【０１１９】 式Ｉの化合物の一般的な合成は、図式１〜８に記載されている。その他の指示
がない限り、全ての出発材料および反応試薬は市販されているか、または市販の
前駆物質から通例の方法により製造することができる。
【０１２０】 図式１〜３は、式Ｉの化合物の合成を一般的に記載している。合成は原則とし
て、形成ブロックＩＩからのＮ−末端の延長により行うことができる（図式１）
。ＩＩとＩＩＩとのカップリングによりＩＶが得られ、かつ保護基ＳＧ３の除去
によりＶが得られ、改めてＶＩとカップリングしてＶＩＩが得られる。
【０１２１】 あるいは、形成ブロックＶＩから出発して、Ｃ−末端の延長によりＩ型の化合
物を製造することもできる。ＶＩＩＩとカップリングしてＩＸが得られ、かつ保
護基ＳＧ２を除去し、かつ改めてＩＩとカップリングすることによりＶＩＩが得
られる（図式２）。
【０１２２】 一般式Ｉの化合物は、ＶＩＩ中の保護基ＳＧ１を除去した後に最終的に得られ
る（図式３）。よりいっそう詳しく説明できるために、合成図式はカルボン酸誘
導体の基、たとえば基−ＣＯ−Ｒ１（基Ｚの有利な実施態様）を基Ｔの位置に示
す。相応する基Ｚとの合成を同様に行う。基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ
およびＡが、上記の形成ブロックの結合に干渉する官能基を有する場合、これら
の官能基を同様に適切な保護基によりブロックする。
【０１２３】 上記のカップリングは、保護されたアミノ酸およびカルボン酸誘導体（式ＩＩ
ＩおよびＶＩ中でＹ＝ＯＨ）を使用して、通例のカップリング試薬を用いて実施
することができる。別の方法では、保護されたカルボン酸誘導体、有利にはカル
ボニルハロゲン化物、対称的な、もしくは混合された無水物、またはいわゆる活
性エステル（Ｙ＝ハロゲン化物、活性エステル、無水物；式ＩＩＩおよびＶＩ中
）を使用し、これは通常、アミンのアシル化のための使用される。これらの活性
化カルボン酸誘導体はインサイチューで製造することもできる。
【０１２４】 カップリングは通常、不活性溶剤中で酸結合剤、有利には有機塩基、たとえば
トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン、キノリンの存在下に実施することができる。アルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属の水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩またはアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属、有利にはカリウム、ナトリウム、カルシウムもしくはセシウム
の弱酸の別の塩を添加することが有利な場合もある。反応時間は使用される条件
に依存し、かつ数分から１４日の間であり、かつ反応温度は−４０℃〜１４０℃
、有利には−２０℃〜１００℃である。
【０１２５】 適切な不活性溶剤の例は、炭化水素、たとえばヘキサン、ヘプタン、石油エー
テル、トルエン、ベンゼンまたはキシレン；塩素化炭化水素、たとえばトリクロ
ロエチレン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロメタン、クロロホルム、ジ
クロロメタン；アルコール、たとえばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノールまたはｔ−ブタノール；エーテル、たと
えばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン；グリコールエーテル、たとえばエチレングリ
コールモノメチルエーテルまたはモノエチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル；ケトン、たとえばアセトン、ブタノン；アミド、たとえばジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミドまたはアセトアミド；ニトリ
ル、たとえばアセトニトリル；スルホキシド、たとえばジメチルスルホキシド；
カルボン酸、たとえば葉酸または酢酸；ニトロ化合物、たとえばニトロメタンま
たはニトロベンゼン；エステル、たとえば酢酸エチル；水；または上記溶剤の混
合物である。
【０１２６】 使用することができる保護基ＳＧは、ペプチド合成から当業者に公知であり、
かつ上記の一般的な刊行物にも記載されている、全ての通例の保護基である。式
Ｖ、ＸおよびＩの化合物を得るための保護基の除去は、同様に当業者に公知であ
り、かつたとえばGreene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis
、第２版、Wiley & Sons, 1991に記載されている条件下で行う。
【０１２７】 ＳＧ３およびＳＧ５は、いわゆるＮ−末端のアミノ保護基であり、このために
はＢｏｃ、Ｆｍｏｃ、ベンジルオキシカルボニル（Ｚ）、アセチル、Ｍｔｒが有
利である。
【０１２８】 ＳＧ１、ＳＧ２およびＳＧ４は、適切なＣ−末端ヒドロキシル保護基であり、
有利にはＣ１〜Ｃ４−アルキル、たとえばメチル、エチル、ｔ−ブチル、または
ベンジルもしくはトリチル、または特にＳＧ１に関しては、市販のポリスチレン
樹脂の形のポリマー結合した保護基、たとえば２−クロロトリチル−クロリド樹
脂またはＷａｎｇ樹脂（ＢａｃｈｅｍまたはＮｏｖａｂｉｏｃｈｅｍから）であ
る。
【０１２９】 酸に不安定な保護基（たとえばＢｏｃ、ｔ−ブチル、Ｍｔｒ、トリチル）の除
去は、使用する保護基に依存して、有機酸、たとえばトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ
）、トリクロロ酢酸、トリフルオロエタノール、あるいは無機酸、たとえば過塩
素酸、塩酸または硫酸、スルホン酸、たとえばベンゼンスルホン酸もしくはｐ−
トルエンスルホン酸を用いて実施することができ、その際、該酸は一般に過剰量
で使用する。トリチルの場合、チオール、たとえばチオアニソール、エタンジチ
オールまたはチオフェノールの添加は有利な場合がある。付加的な不活性溶剤の
存在は可能であるが、必ずしも必要であるとは限らない。適切かつ有利な不活性
溶剤は有機溶剤、たとえばカルボン酸、たとえば酢酸；エーテル、たとえばＴＨ
Ｆまたはジオキサン；アミド、たとえばＤＭＦまたはジメチルアセトアミド；ハ
ロゲン化炭化水素、たとえばジクロロメタン；アルコール、たとえばメタノール
、イソプロパノール；または水である。上記の溶剤の混合物もまた適切である。
これらの反応の温度は−１０℃〜５０℃であり、有利には０℃〜３０℃の範囲で
ある。
【０１３０】 塩基に不安的な保護基、たとえばＦｍｏｃは有機アミン、たとえばジメチルア
ミン、ジエチルアミン、モルホリン、ピペリジンをＣＨ２Ｃｌ２またはＤＭＦ中
で５〜５０％の溶液として使用して処理することにより分離する。これらの反応
のための温度は−１０℃〜５０℃、有利には０℃〜３０℃の範囲である。
【０１３１】 酸保護基、たとえばメチルもしくはエチルは有利には塩基性の加水分解により
不活性溶剤中で分離する。使用される塩基は有利にはアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の水酸化物、有利にはＮａＯＨ、ＫＯＨまたはＬｉＯＨであり；使用
される溶剤は全ての通例の不活性溶剤、たとえば炭化水素、たとえばヘキサン、
ヘプタン、石油エーテル、トルエン、ベンゼンまたはキシレン；塩素化炭化水素
、たとえばトリクロロエチレン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロメタン
、クロロホルム、ジクロロメタン；アルコール、たとえばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノールまたはｔ−ブタノー
ル；エーテル、たとえばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン；グリコールエーテル、た
とえばエチレングリコールモノメチルエーテルまたはモノエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル；ケトン、たとえばアセトン、ブタノン；アミ
ド、たとえばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミドまたはア
セトアミド；ニトリル、たとえばアセトニトリル；スルホキシド、たとえばジメ
チルスルホキシド；ニトロ化合物、たとえばニトロメタンまたはニトロベンゼン
；水または上記の溶剤の混合物である。相間移動触媒の添加は、使用される溶剤
または溶剤混合物に依存して有利な場合がある。これらの反応のための温度は一
般に−１０℃〜１００℃である。
【０１３２】 水素化分解により除去することができる保護基、たとえばベンジルオキシカル
ボニル（Ｚ）またはベンジルは、たとえば触媒（たとえば担体としての活性炭上
の貴金属触媒）の存在下での水素化分解により除去することができる。適切な溶
剤は上記のものであり、特にアルコール、たとえばメタノール、エタノール；ア
ミド、たとえばＤＭＦまたはジメチルアセトアミド；エステル、たとえば酢酸エ
チルである。水素化分解は通常、１〜２００バールの圧力下および０℃〜１００
℃の温度で実施し；酸、たとえば酢酸または塩酸の添加は有利な場合がある。触
媒は有利には活性炭上のＰｄ５〜１０％で使用する。
【０１３３】
【化１６】
【０１３４】
【化１７】
【０１３５】
【化１８】
【０１３６】 式ＩＩ、ＩＩＩおよびＶＩＩＩの化合物、およびこれらを製造するための出発
材料は、公知の方法で提供または製造され得る。従って、例えば、β−アリール
−およびヘタリールアミノ酸はＪｏｈｎｓｏｎ等の方法（J. Am. Chem. Soc. 29
9, 1936）またはＥｄｗａｒｄｓ等の方法（J. Org. Chem. 1979, 44, 3136〜314
0）に基づき、アリールまたはヘタリールアルデヒド、マロン酸および酢酸アン
モニウムから合成できる。
【０１３７】 Ｃｏｌｅは、Tetrahedron 1994, 50, 9517〜9582に、β−アミノ酸合成の概要
を記載している。β−アミノ酸のエナンチオ選択的な合成方法は、例えば、Ｅｎ
ｄｅｒｓ、Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 455〜457に記載される。
光学異性体的に純粋な３−ピリジニル−β−アラニンの製造については、Ｒｉｃ
ｏ等, J. Org. Chem., 1993, 58, 7948〜7951に記載されている。３−エチニル
−β−アラニンは、Ｚａｂｌｏｃｋｉ等, J. Med. Chem. 1995, 38, 2378〜2394
の方法により製造できる。好適なジアミノプロピオン酸誘導体は同様に提供され
、ＷＯ９７／３７６５５の記載のようにして容易に製造できる。
【０１３８】 遊離βアミノ酸またはジアミノプロピオン酸誘導体の、相当のＮ−またはＣ−
末端保護誘導体への変換は、例えば前記の標準的方法としてＢｏｄａｎｓｚｋｙ
またはＧｒｅｅｎｅ等が記載する、有機化学的な慣用の方法を用いて実施できる
。
【０１３９】 式Ｉの化合物を合成する際の出発物質として使用される、一般式のアミノヘタ
リールカルボン酸およびアミノヘタリールカルボン酸エステル：
【０１４０】
【化１９】
【０１４１】 は、以下の例により提供または製造することができる。
【０１４２】 エチル２−アミノ−１,３−チアゾール−５−カルボキシレート（Kushner et
al., J. Org. Chem. 1948, 13, 834 以下参照）；メチル２−アミノ−４−ピリ
ジンカルボキシレート（Podany et al., J. Org. Chem. 1986, 51, 2988〜2994
）；メチル５−アミノ−３−ピリジンカルボキシレート（Hawkins et al., J. O
rg. Chem. 1949, 14, 328〜332）；メチル４−アミノ−２−ピリミジンカルボキ
シレート（ＤＥ２８４８９１２）、メチル６−アミノ−４−ピリミジンカルボキ
シレート（Zh. Org, Khim. 1981, 17, 312〜317）；エチル５−アミノ−１,３−
チアゾール−２−カルボキシレート（Adams et al., J. Chem. Soc. 1956, 1870
〜1873）：メチル４−（アミノメチル）−２−チオフェンカルボキシレート（Pe
schke et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1969〜1972）；２−アミノ
−１,３−オキサゾール−４−カルボン酸（Foulis et al., J. Med. Chem. 1971
, 14, 1075〜1077）；メチル４−アミノピリジン−２−カルボキシレート（Most
ier et al., J. Org. Chem. 1955, 20, 283〜285）；メチル２−アミノピリミジ
ン−３−カルボキシレート（Liebigs Ann. Chem. 1965, 209〜211）；５−アミ
ノ−１,３,４−チアジアゾール−５−カルボン酸（Liebigs Ann. Chem. 1963, 3
；５−アミノ−１,３,４−トリアゾール−５−カルボン酸（ＵＳ３０２３２１０
）；４−アミノピロール−２−カルボン酸（J. Med. Chem. 1983, 26, 1042）；
１−メチル−３−アミノピラゾール−５−カルボン酸（Acta Chem. Scand. 1990
, 44, 74）；１−メチル−５−アミノ−３−カルボン酸（Lee et al., J. Org.
Chem. 1989, 54, 428）。
【０１４３】 一般式：
【０１４４】
【化２０】
【０１４５】 のアミノヘタリールカルボン酸またはアミノヘタリールカルボン酸エステルの、
一般式：
【０１４６】
【化２１】
【０１４７】 の化合物への変換は、例えばＷＯ９７／０８１４５に記載されるような当業者に
公知の方法により実施できる。これらの構成要素を次いで、直接反応させるか（
相当する遊離カルボン酸の場合）または一般式Ｖの化合物を用いて保護基ＳＧ４
を排除した後に反応させて一般式ＶＩＩを得るか（スキーム１）またはＶＩＩＩ
を用いてＩＸを得る（Ｙ＝ＯＨ、化合物ＶＩは化合物ＸＩＩＩに相当する）。
【０１４８】 スキーム４〜７には、例を通して、Ａを導入するための種々の方法が記載され
、それぞれの場合に適用される反応条件は、特にこの反応において公知であり好
適である。また、公知であるがそれ自体は言及されていない別の方法を利用する
こともできる。
【０１４９】 尿素およびチオ尿素（ＡＥ−１〜ＡＥ−３）は、スキーム４に記載されるよう
な有機化学的に慣用の方法により、イソシアネートまたはイソチオシアネートを
アミンと反応させ、場合により不活性溶剤中で高温で製造できる（Houben−Weyl
、第ＶＩＩＩ版、１５７以下参照）。
【０１５０】 スキーム５は、例を通して、例えばＢｌａｋｅｍｏｏｒｅ等（Eur. J. Med. C
hem. 1987 (22), 2, 91〜100）またはＭｉｓｒａ等（Bioorg. Med. Chem. Lett.
1994, 4 (18), 2165〜2170）に記載されるようなタイプＡＥ−４の化合物の製
造を示す。
【０１５１】 一般式ＡＥ−５およびＡＥ−６の非置換または環状のグアニジン誘導体は、入
手可能なまたは容易に製造できる試薬を使用し、例えばSynlett 1990, 745, J.
Org. Chem. 1992, 57, 2497, Bioorg. Med. Chem. 1996, 6, 1185〜1208；Bioor
g, Med. Chem. 1998, 1185またはSynth. Comm. 1998, 28, 741〜746に記載され
るようにして製造できる。
【０１５２】 一般式ＡＥ−７の化合物を、ＵＳ３２０２６６０と同様にして製造することが
でき、式ＡＥ−９、ＡＥ−１０、ＡＥ−１１およびＡＥ−１２を、ＷＯ９７／０
８１４５と同様にして製造できる。式ＡＥ−８の化合物をスキーム６に従い、Ｐ
ｅｒｋｉｎｓ等の方法（Terahedron Lett. 1999, 40, 1103〜1106）を用いて製
造できる。スキーム６は、前記化合物の合成を概要したものである。
【０１５３】 一般式ＡＥ−１３の化合物は、Ｆｒｏｅｙｅｎ等（Phosphorus Sulfur Silico
n Relat. Elem. 1991, 63, 283〜293）と同様に、ＡＥ−１４の化合物は、Ｙｏ
ｎｅｄａ等（Heterocycles 1998, 15, No 1, Spec. Issue, 341〜344）と同様に
、スキーム７に従って製造できる。相当の化合物もＷＯ９７／３６８５９と同様
に製造できる。
【０１５４】 スキーム８に記載されるように、一般式ＩＸの化合物を一般式ＸＶの化合物と
相互に反応させて、一般式ＸＶＩの化合物を得ることができ、この化合物を次い
で、保護基ＳＧ５を排除した後、ＷＯ９７／０８１４５およびスキーム２〜５に
示される方法により、型ＶＩＩＩの化合物へ変換する。Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アル
コキシまたはベンジルオキシである場合、一般式ＶＩＩＩの化合物はまさに型Ｉ
の化合物に該当する。
【０１５５】
【化２２】
【０１５６】
【化２３】
【０１５７】
【化２４】
【０１５８】
【化２５】
【０１５９】
【化２６】
【０１６０】
【化２７】
【０１６１】
【化２８】
【０１６２】 本発明は、通例の医薬品添加物に加えて式Ｉの化合物を少なくとも１つ含有す
る、経口および非経口適用の医薬製剤にも関する。
【０１６３】 本発明の化合物を経口的にまたは非経口的（皮下投与、静脈投与、筋肉内投与
、腹腔内投与）に、慣用の方法で投与することができる。鼻咽頭部分へ蒸気また
は噴霧の形で投与することもできる。
【０１６４】 投与量は、患者の年齢、容態および体重ならびに投与形態に左右される。活性
成分の一日あたりの投与量は、経口投与の場合に、通常、約０.５〜５０ｍｇ／
体重１ｋｇの範囲であり、非経口投与の場合に、約０.１〜１０ｍｇ／体重１ｋ
ｇである。
【０１６５】 新規化合物は、慣用の固体または液体医薬品形、例えば被覆なしのまたは（フ
ィルム）コートされた錠剤、カプセル剤、粉剤、顆粒剤、坐剤、溶剤、軟膏、ク
リームまたは噴霧剤として使用できる。これらは慣用の方法で製造される。活性
成分をこの目的のために、通例の医薬品添加物、例えば錠剤結合剤、発泡剤、保
存剤、錠剤崩壊剤、流動調節剤、可塑化剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、溶剤、徐
放剤、抗酸化剤および／または噴霧気体（H. Sucker et al : Pharmazeutische
Technologie, Thieme-Verlag, Stuttgart, 1991）を用いて加工してよい。この
ようにして得られた投与形は、通常、活性成分を０.１〜９０質量％の量で含有
する。
【０１６６】 本発明は、さらに、疾患の治療薬を製造するための式Ｉの化合物の使用に関す
る。式Ｉの化合物は、人および動物の疾患の治療のために使用できる。一般式Ｉ
の化合物は、インテグリン受容体と結合するので、インテグリン受容体アンタゴ
ニストとして使用でき、インテグリン受容体の関与する疾患の治療薬を製造する
ために使用できる。
【０１６７】 式Ｉの化合物は有利にαｖβ３インテグリン受容体と結合するので、αｖβ３ インテグリン受容体のアンタゴニストとして、αｖβ３インテグリン受容体の関
与する疾患の治療に有利に使用できる。
【０１６８】 式Ｉの化合物は、有利に、以下の疾患の治療に使用される： 心血管疾患、例えばアテローム性動脈硬化症、血管損傷および血管形成術後の再
狭窄（新内膜形成、平滑筋細胞の移行および増殖）、 急性腎不全、 血管形成に伴う微小血管症、例えば糖尿病性の血管症または網膜症またはリウマ
チ様関節炎、 血小板媒介血管閉塞、血栓症、 卒中、心筋梗塞または卒中後の再灌流障害、 癌、例えば腫瘍の転移または腫瘍の増殖（腫瘍に起因する血管形成）、 骨粗鬆症（破骨細胞の骨基質への走化および接着後の骨吸収）、 高血圧、乾癬、上皮小体機能亢進症、ページェット病、悪性高カルシウム血症、
転移性溶骨性病変、炎症、創傷治療、心不全、うっ血性心不全（ＣＨＦ）、およ
び 抗ウイルス、抗寄生虫または抗細菌治療および予防（接着および内在化）。
【０１６９】 式Ｉの化合物を、種々の適応症に対する治療効果を改善するために、少なくと
も１つの別の化合物と組み合わせてよい。このような別の化合物は、式Ｉの化合
物と同様のまたは異なる作用機序を有してよい。
【０１７０】 従って、医薬製剤は、式Ｉの化合物および通例の医薬品添加物の他に、適応症
に基づいて以下の１０個のグループから選択された少なくとも１つの化合物を含
有する。
【０１７１】 グループ１： 血小板媒介血管閉塞または血栓症の治療のための、 血小板接着、活性化または凝集の阻害剤、例えばアセチルサリチル酸、リジンア
セチルサリチル酸、ピラセタム、ジピリダモール、アブシキシマブ、トロンボキ
サンアンタゴニスト、フィブリノーゲンアンタゴニスト、例えばチロフィバン、
またはＡＤＰ−誘導性凝集の阻害剤、例えばチクロピジンまたはクロピドグレル
、トロンビン活性または形成を阻害する抗凝結薬、例えばインヒビターＩＩａ、
Ｘａ、ＸＩａ、ＩＸａまたはＶＩＩａ、 血小板活性化化合物のアンタゴニストおよび セレクチンアンタゴニスト、または グループ２： 心不全または卒中の治療ための、 血小板活性化または凝集の阻害剤、例えばＧＰＩＩｂ／ＩＩＩａアンタゴニスト
、トロンビン阻害剤または因子Ｘａ阻害剤またはＡＤＰ受容体アンタゴニスト、
セリンプロテアーゼ阻害剤、 フィブリノーゲンー還元化合物、 セレクチンアンタゴニスト、 ＩＣＡＭ−１またはＶＣＡＭ−１のアンタゴニスト 白血球接着の阻害剤、 血管壁移行の阻害剤、 フィブリン溶解変調化合物、例えばストレプトキナーゼ、ｔＰＡ、プラスミノー
ゲン活性化刺激物質、ＴＡＦ１阻害剤、ＸＩａ阻害剤またはＰＡＩ−１アンタゴ
ニスト、 補体因子の阻害剤、 エンドセリン受容体アンタゴニスト、 チロシンキナーゼ阻害剤、 抗酸化剤および インターロイキン８アンタゴニスト、または グループ３： うっ血性心不全の治療のための、 エンドセリン受容体アンタゴニスト、 ＡＣＥ阻害剤、 アンギオテンシン受容体アンタゴニスト、 エンドペプチダーゼ阻害剤、 β−遮断薬、 カルシウム拮抗剤、 ホスホジエステラーゼ阻害剤および カスパーゼ阻害剤、または グループ４： 血管損傷およびステント移植後の再狭窄の治療のための、 トロンビン阻害剤、 因子Ｘａの阻害剤、 トロンビン形成につながる凝固経路の阻害剤、例えばヘパリンまたは低分子量ヘ
パリン、 血小板接着、活性化または凝集の阻害剤、例えばＧＰＩＩｂ−ＩＩＩａアンタゴ
ニストまたはｖＷＦまたはＧＰＩｂが介在する血小板接着および活性化のアンタ
ゴニスト、 エンドセリン受容体アンタゴニスト、 酸化窒素合成酵素の阻害剤、 ＣＤ４４アンタゴニスト、 セレクチンアンタゴニスト、 ＭＣＰ−１アンタゴニスト、 増殖細胞のシグナル変換の阻害剤、 ＥＧＦ、ＰＤＧＦ、ＶＥＧＦまたはｂＦＧＦに媒介される細胞反応のアンタゴニ
ストおよび 抗酸化剤、または グループ５： 糖尿病性血管症の治療ための、 ＥＧＦ、ＰＤＧＦ、ＶＥＧＦまたはｂＦＧＦに媒介される細胞反応のアンタゴニ
スト、 ヘパリンまたは低分子量ヘパリンまたは他のＧＡＧ、 ＭＭＰの阻害剤、 セレクチンアンタゴニスト、 エンドセリンアンタゴニスト、 ＡＣＥ阻害剤、 アンギオテンシン受容体アンタゴニストおよび グリコシル化阻害剤またはＡＧＥ形成阻害剤およびその受容体のアンタゴニスト
、例えばＲＡＧＥ、または グループ６： アテローム性動脈硬化症の治療のための、 リピド低下化合物、 セレクチンアンタゴニスト、 ＩＣＡＭ−１またはＶＣＡＭ−１のアンタゴニスト、 ヘパリンまたは低分子量ヘパリンまたは他のＧＡＧ、 ＭＭＰの阻害剤、 エンドセリンアンタゴニスト、 アポリポタンパク質A１アンタゴニスト、 コレステロールアンタゴニスト、 ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤、 ＡＣＡＴ阻害剤、 ＡＣＥ阻害剤、 アンギオテンシン受容体アンタゴニスト、 チロシンキナーゼ阻害剤、 タンパク質キナーゼＣ阻害剤、 カルシウム拮抗薬、 ＬＤＬ受容体機能刺激剤、 抗酸化剤および 遊離基捕捉剤、または グループ７： 癌の治療、有利には腫瘍の増殖または転移の阻害のための、 細胞増殖抑制または抗腫瘍性化合物、 増殖を阻害する化合物、例えばキナーゼ阻害剤、および ヘパリンまたは低分子量ヘパリンまたは他のＧＡＧ、 グループ８： 骨粗鬆症の治療のための、 抗吸収治療のための化合物、 ホルモン置換療法のための化合物、例えばエストロゲンまたはプロゲステロンア
ンタゴニスト、 組み換えヒト成長ホルモン、 ビスホスフェート、例えばアレンドロネート、 カルシトニン治療のための化合物、 カルシトニン刺激剤、 カルシウム拮抗薬、 骨形成刺激薬、例えば成長因子アンタゴニスト、 インターロイキン−６アンタゴニストおよび Ｓｒｃチロシンキナーゼ阻害剤、または グループ９： リウマチ様関節炎の治療のための、 ＴＮＦアンタゴニスト、 ＶＬＡ−４またはＶＣＡＭ−１のアンタゴニスト、 ＬＦＡ−１、Ｍａｃ−１またはＩＣＡＭのアンタゴニスト、 補体阻害剤、 免疫抑制剤、 インターロイキン−１、−５または−８アンタゴニストおよび ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤、または グループ１０： 創傷治療を改善するための、 コラゲナーゼ、 ＰＤＧＦアンタゴニスト、 ＭＭＰ。
【０１７２】 少なくとも１つの式Ｉの化合物、場合により医薬品添加物および適応症に応じ
て前記グループの１つから選択された少なくとも１つの別の化合物を含有する医
薬製剤は、少なくとも１つの式Ｉの化合物と前記グループの１つから選択された
別の少なくとも１つの化合物、場合により医薬品添加物から成る複合投与を意味
する。
【０１７３】 複合投与は、少なくとも１つの式Ｉの化合物、場合により医薬品添加物および
適応症に応じて前記グループの１つから選択された別の少なくとも１つの化合物
から成る物質混合物により実施でき、この投与は空間的および／または時間的な
隔たりを有していてよい。
【０１７４】 空間的および／または時間的に間隔をおいて投与する場合、医薬製剤の成分、
式Ｉの化合物および前記グループから選択された化合物を、空間的および／また
は時間的に間隔をあけて投与する。
【０１７５】 血管損傷またはステンティング後の再狭窄の治療には、式Ｉの化合物を単独で
またはグループ４から選択された少なくとも１つの化合物と組み合わせて、適用
部位に局所的に用いる。ステントをこれらの化合物で被覆するのも有利である。
【０１７６】 骨粗鬆症の治療のために、式Ｉの化合物を、抗吸収治療またはホルモン置換療
法と組み合わせて使用するのが有利である。
【０１７７】 本発明は、疾患の治療薬の製造に前記医薬製剤を使用することに関する。
【０１７８】 有利な態様において、本発明は以下の疾患の治療薬を製造するための前記複合
医薬製剤の使用に関する； 血小板媒介血管閉塞、血栓症では、グループ１の化合物を使用し、 心筋梗塞または卒中では、グループ２の化合物を使用し、 うっ血性心不全では、グループ３の化合物を使用し、 血管損傷後の再狭窄では、グループ４の化合物を使用し、 糖尿病性血管症では、グループ５の化合物を使用し、 アテローム性動脈硬化症では、グループ６の化合物を使用し、 癌では、グループ７の化合物を使用し、 骨粗鬆症では、グループ８の化合物を使用し、 リウマチ様関節炎では、グループ９の化合物を使用し、 創傷治療では、グループ１０の化合物を使用する。
【０１７９】 以下の実施例において本発明を詳細に説明するが、これらの実施例の選択に限
定されるものではない。
【０１８０】 Ｉ． 合成に関する実施例 Ｉ．Ａ 前駆体 構成要素Ｌの製造 ３−（４−メチルフェニル）−β−アラニン ４−メチルベンズアルデヒド（３０ｇ、０.２５ｍｏｌ）をエタノール５００
ｍｌ中に導入し、マロン酸（２５.９ｇ、０.２５ｍｏｌ）およびアンモニウムア
セテート（２８.８ｇ、０.３７４ｍｏｌ）の添加後、混合物を８時間還流した。
反応終了後、混合物を５℃に冷却し、得られた沈殿物を吸引濾過し、冷エタノー
ルおよびジエチルエーテルで洗浄し、オーブン中で４０℃で乾燥させた。
【０１８１】 １９.９ｇ；ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝１８０。
【０１８２】 Ｆｍｏｃ−３−（４−メイルフェニル）−β−アラニン ３−（４−メチルフェニル）−β−アラニン１（７ｇ、３９.６ｍｍｏｌ）を
、１０％のＮａ２ＣＯ３水溶液１６０ｍｌおよびＴＨＦ５０ｍｌから成る混合物
中に溶解させた。次いで、ＴＨＦ４０ｍｌ中に溶解したＦｍｏｃ−Ｃｌ（１０.
３１ｇ、３９.８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合
物を濃ＨＣｌでｐＨ２に調節することにより処理し、ジエチルエーテルで２回抽
出した。合した有機相を次いで乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、残った残留物
をジエチルエーテル／シクロヘキサンから結晶化し、乾燥させた。このようにし
て、白色の固体１４ｇを得た。
【０１８３】 ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝４０２。
【０１８４】 構成要素Ａ〜Ｅの製造 エチル２−｛[（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−チアゾール−
４−カルボキシレート エチル２−アミノ−１,３−チアゾールカルボキシレート（１.６ｇ、９.８２
ｍｍｌ）およびベンジルイソシアネート（１.３１ｇ、９.８３ｍｍｏｌ）を、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２ １０ｍｌ中で７時間還流した。反応終了後、混合物を濃縮した。得
られた残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ（ＣＨ２Ｃｌ２／ＣＨ ３ ＯＨ２％）、化合物２.４ｇを得た。
【０１８５】 ２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−チアゾール−４−
カルボン酸 エチル２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−チアゾー
ル−４−カルボキシレート（２.４ｇ、７.８６ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＯＨ１０ｍｌ
およびＨ２Ｏ１ｍｌ中で懸濁し、ＬｉＯＨ（０.１８ｇ、７.８６ｍｍｏｌ）の添
加後に、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、Ｈ２Ｏ ２０ｍｌを添加し、ｐ
Ｈを濃ＨＣｌで１に調節し、得られた固体を吸引濾過し、乾燥させた。
【０１８６】 １.３ｇ；ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝２７８。
【０１８７】 エチル（２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−チアゾー
ル−４−イル）アセテート エチル２−アミノ−１,３−チアゾール−４−イルアセテート（１.２５ｇ、９
.３９ｍｍｏｌ）を用いて、同様に反応を実施する。クロマトグラフィー後に、
化合物２.８ｇを得た。
【０１８８】 ２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝１,３−チアゾール−４−イ
ル）酢酸 エチル２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−チアゾー
ル−４−イル）アセテート（２.８ｇ、８.７７ｍｍｏｌ）を用いて、同様に反応
を実施し、白色の固体として化合物１.９ｇを得た；ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝
２９２。
【０１８９】 ２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−オキサゾール−５
−カルボン酸 ａ）エーテル（３００ｍｌ）中に溶解したメチルクロロアセテート（３２.６ｇ
、０.３０ｍｏｌ）およびメチルホルメート（２５.２ｇ、０.４２ｍｏｌ）を、
エタノール８０ｍｌ中の冷カリウムエタノレート溶液（２９.９ｇ、０.３２ｍｏ
ｌ、０〜１０℃）へ滴加した。得られた懸濁液を５℃で１.５時間攪拌し、室温
で１２時間攪拌した。得られた塩を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄した。残留
物をＨ２Ｏ中に溶解し、ＨＣｌ（１０Ｎ）を用いて４℃でｐＨ３に酸性化し、ジ
エチルエーテルで抽出した。合した有機分画を乾燥し、濾過し、乾燥するまで蒸
発させた；１２.７ｇ。
【０１９０】 ｂ）エチルホルミルクロロアセテート（１０.０ｇ、６６.４２ｍｍｏｌ）および
尿素（４.４ｇ、７３.９７ｍｍｏｌ）をＨ２Ｏ ６０ｍｌ中で３.５時間還流し
た。反応終了後、混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残留物をクロマト
グラフィーにかけ（ＭＰＬＣ、ＲＰ、Ｃｈｒｏｍａｓｉｌ１００Ｃ１８、アセト
ニトリル１〜１１％勾配）、化合物０.６６ｇを得た。
【０１９１】 ｃ）エチル２−アミノ−１,３−オキサゾール−５−カルボキシレート（０.３ｇ
、１.９２ｍｍｏｌ）およびベンジルイソシアネート（０.２６ｇ、１.９２ｍｍ
ｏｌ）をトルエン１５ｍｌ中で８時間還流した。反応終了後、混合物を水（１５
ｍｌ）で洗浄し、５％のクエン酸（２×１５ｍｌ）で抽出し、Ｈ２Ｏで振とうし
た。有機相を乾燥し、濃縮した。ベンジルアミン、ジベンジル尿素および所望の
生成物（２５％純度）から成る混合物（１.２７ｇ）を酢酸エチルから沈殿させ
、更に精製することなく反応させた。
【０１９２】 ｄ）エチル２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−オキサ
ゾール−５−カルボキシレート（０.３５ｇ、２５％純度）をＣＨ３ＯＨ２０ｍ
ｌおよびＨ２Ｏ ２０ｍｌ中に懸濁し、ＮａＯＨ（１Ｎ、２.５６ｍｍｏｌ）を
添加した後、３５℃で６時間攪拌した。反応終了後、混合物を濃縮し、水相をＨ
Ｃｌ（２Ｎ）でｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルで徹底的に抽出した。合した有機
層を乾燥し、濾過し、濃縮した。アセトニトリル中で攪拌して、化合物１３６ｍ
ｇを得た；ＥＳＩ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６２.０５。
【０１９３】 ２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−オキサゾール−４
−カルボン酸 ａ）ブロモエチルピルベート（５９.７ｇ、０.３０６ｍｏｌ）および尿素（２７
.６ｇ、０.４６ｍｏｌ）をエタノール２２０ｍｌ中で２４時間還流した。混合物
を蒸発させ、残った残留物をＨ２Ｏ ２０ｍｌと混合し、１ＮのＮａＯＨ溶液で
ｐＨ１０に調節し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機相を濃縮し、残留物をジエチ
ルエーテルで倍散させて、遊離塩基１２.３ｇを得た。
【０１９４】 ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝１５７.０５． エーテル性ＨＣｌを母液に１０℃で添加した。これにより更に塩酸塩として更
にエステル１１.４ｇを得た。
【０１９５】 ｂ）エチル２−アミノ−１,３−オキサゾール−４−カルボキシレート４ｇを、
トルエン６０ｍｌ中のベンジルイソシアネート（３.７５ｇ；０.１３ｍｍｏｌ）
およびジイソプロピルエチルアミン３.３ｇを用いて１時間還流した。反応終了
後、混合物を蒸発させ、残留物をＣＨ２Ｃｌ２に回収し、１ＮのＨＣｌおよび飽
和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相を乾燥し、濃縮し、残留物をメチルtert−ブ
チルエーテル中に倍散して、白色の固体４.６ｇを得た。
【０１９６】 ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝２９０.０５． ｃ）２：１のジオキサン／Ｈ２Ｏ １２０ｍｌ中のエチル２−｛［（ベンジルア
ミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−オキサゾール−４−カルボキシレート４.
３ｇを、ＫＯＨ１.４ｇと混合し、２時間還流した。混合物を濃縮し、２ＮのＨ
Ｃｌで酸性化し、吸引濾過し、アセトンで洗浄し、乾燥させて、白色の沈殿物を
得た。
【０１９７】 ３.３８ｇ；ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝２６２.０５． ４−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１−メチル−１Ｈ−ピロー
ル−２−カルボン酸 メチル４−アミノ−１−メチルピロール−２−カルボキシレート（４ｇ、２６
ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌおよびＴＨＦ７０ｍｌ中に懸濁し、ＴＨＦ１０ｍ
ｌ中の溶液として、ベンジルイソシアネート１ｅｑを添加した。混合物を一晩攪
拌し、得られた沈殿物を濾別した。母液を濃縮し、残留した油分をジエチルエー
テルと混合し、得られた沈殿物を濾別した。沈殿物を合して５.１６ｇとした；
ＥＳＩ−ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝２８８。
【０１９８】 メチルエステル７.１８ｇ（２５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５０ｍｌ中に溶解させ
、水中に溶解したＬｉＯＨ２ｅｑを添加した。混合物を室温で３時間攪拌した。
次いで中和し、濃縮し、ＨＣｌで酸性化し、白色沈殿物を吸引しながら濾別した
。Ｈ２Ｏで洗浄し、エタノール約１００ｍｌから結晶化し、３.９０ｇとした；
ＭＳＩ−ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝２７４.０。
【０１９９】 ５−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝チオフェン−２−カルボン酸
ａ）０℃の塩化チオニル７.７６ｍｌをメタノール８５ｍｌへ、０℃で滴加した
。２−ニトロチオフェン−５−カルボン酸１６.８ｇ（９７ｍｍｏｌ）をこの混
合物へ少量づつ添加し、これを室温で５時間攪拌した。次いで４０℃で６時間攪
拌した。冷却後、混合物を氷水と混合し、沈殿物を濾別し、水で洗浄し、酢酸エ
チル中に回収した。相を分離し、有機相を水で４回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥
し、濃縮した（１６.４５ｇ）。
【０２００】 ｂ）メチル２−ニトロチオフェン−５−カルボキシレート９.２ｇ（４９ｍｍｏ
ｌ）を氷酢酸６００ｍｌ中に４０℃で溶解させ、鉄粉２７.４５ｇ（Merck、還元
したＦｅ）を少量ずつ添加した。数時間後、固体を吸引濾過し、氷酢酸、酢酸エ
チルおよびジクロロメタンで洗浄した。濾液を合し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃
縮した。油性残留物をジエチルエーテル中に回収し、塩酸塩を６Ｎのイソプロパ
ノール性ＨＣｌで沈殿させた。吸引濾過し、乾燥させて、５.８０ｇとした。
【０２０１】 ｃ）アミノチオフェン５.８０ｇ（３０ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌ中に、ジ
イソプロピルエチルアミン１０.２ｍｌおよびＴＨＦ８５ｍｌといっしょに導入
した。ベンジルイソシアネート１ｅｑを添加した後、混合物を一晩攪拌し、次い
で約１３時間還流し、黒色の溶液を濃縮し、酢酸エチル中に回収し、１ＮのＨＣ
ｌ、水および飽和ＮａＨＣＯ３溶液で抽出した。水相を廃棄した。得られた沈殿
物を濾別し、母液をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、２０ｍｌに濃縮した。得られた沈殿
物を濾別し、冷酢酸エチルで洗浄した。６.７０ｇ；ＥＳＩ−ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝
２９１.０。
【０２０２】 ｄ）メチルエステル６.６ｇ（２２.８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５０ｍｌ中に溶解し
、水中に溶解したＬｉＯＨ１.１ｇを添加した。３時間後、さらにＬｉＯＨ０.５
５ｇを添加し、混合物を６０℃で１６時間攪拌した。濃縮し、酢酸エチルで残留
物を抽出した後、水相を活性炭で脱色し、ＨＣｌで酸性化し、沈殿生成物を濾別
した。乾燥後４.５ｇが残留した；ＥＳＩ−ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝２７７.０。
【０２０３】 ５−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−４Ｈ−１,２,４−トリアゾ
ール−３−カルボン酸 ａ）メタノール１００ｍｌを塩化チオニル１０.９ｍｌと０℃で混合し、次いで
室温で、半水１,２,４−トリアゾール−５−カルボン酸１２.８１ｇ（１００ｍ
ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、濃縮し、飽和ＮａＨ
ＣＯ３溶液１００ｍｌと混合した。大量の沈殿物を吸引濾過し、酢酸エチルを減
圧下に遊離させ、水２００ｍｌから再結晶化した。１０.５１ｇ；ＥＳＩ−ＭＳ
：Ｍ＋Ｈ＋＝１４３.０。
【０２０４】 ｂ）アミノトリアゾール１０.３５ｇ（７２.９ｍｍｏｌ）をトルエン３５０ｍｌ
、ジイソプロピルエチルアミン１６ｍｌおよびＴＨＦ８５ｍｌ中に溶解し、ベン
ジルイソシアネート１.１１ｅｑを添加した後、混合物を５時間還流した。溶液
を濃縮し、酢酸エチルに回収し、有機相を１Ｎの塩酸、Ｈ２Ｏ（２×）、飽和Ｎ
ａＨＣＯ３溶液およびＨ２Ｏ（２×）で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥
し、濃縮し、残留物をジエチルエーテルで倍散した。１５.７ｇ；ＥＳＩ−ＭＳ[
Ｍ＋Ｈ＋]＝２７６.１。
【０２０５】 ｃ）メチルトリアゾールカルボキシレート１５.４２ｇ（５６.１ｍｍｏｌ）をＴ
ＨＦ３６０ｍｌ中に溶解し、次いで水２５０ｍｌ中のＬｉＯＨ２.５５ｇを添加
した。４時間後、混合物を濃縮し、酢酸エチルと混合し、ＨＣｌで酸性化し、有
機相を水、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および水で抽出した。沈殿した生成物を吸引濾
過し、乾燥させた。１.５０ｇ；ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝２６２.０。
【０２０６】 ４−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝チオフェン−２−カルボン酸
ａ）塩化チオニル１９.２４ｇをメタノール１６０ｍｌへ０℃で滴加し、２−ニ
トロチオフェン−４−カルボン酸２５.４５ｇ（１４７ｍｍｏｌ）を少量ずつ添
加した。混合物を４５℃で４.５時間攪拌した。冷却後、水１６０ｍｌを添加し
、得られた沈殿物を吸引濾過した。２６.７５ｇ。
【０２０７】 ｂ）ニトロチオフェン２１.５ｇ（１１５ｍｍｏｌ）を氷酢酸１.４ｌ中に導入し
、４０℃に加熱し、鉄（Merck、還元により製造）１０ｅｑを少量ずつ添加した
。数時間後、固体を吸引濾過し、氷酢酸、酢酸エチルおよびジクロロメタンで洗
浄し、母液をある程度の量の水と２回混合し、ジクロロメタンで４回抽出し、合
した有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物をジエチルエーテル中に
回収し、６Ｎのイソプロパノール性ＨＣｌで塩酸塩に変換した。吸引濾過し、乾
燥し、１３.３ｇとした。
【０２０８】１ Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）ｄ（ｐｐｍ）＝３.７５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３
），６.７５，７.７０（各々ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ） ｃ）アミノチオフェン２０.４ｇ（１０５.３ｍｍｏｌ）を、トルエン５３０ｍｌ
、ＴＨＦ８５ｍｌおよびジイソプロピルエチルアミン２７.２ｇ中に導入した。
次いで、ベンジルイソシアネート１４.０ｇを添加し、混合物を室温で１６時間
攪拌し、次いで還流下に３時間攪拌した。黒色溶液を濃縮し、次いで酢酸エチル
中に回収し、１ＮのＨＣｌ、水及び飽和ＮａＨＣＯ３溶液で抽出した。有機相を
Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、残留物をジエチルエーテルで倍散した；２１.
０ｇ。
【０２０９】 ｄ）チオフェンメチルエステル２８ｇ（９６.２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ６００ｍ
ｌ中に溶解し、水３５０ｍｌ中のＬｉＯＨ４.６２ｇを添加した。６０℃で３時
間後、ＴＨＦを減圧下に除去し、水性残留物を酢酸エチルで２回抽出した。水相
を塩酸で酸性化し、沈殿した生成物を吸引濾過した。精製のために、ＮａＯＨ溶
液中に回収し、活性炭で処理し、セライトを通して吸引濾過した。ＨＣｌで酸性
化し、吸引濾過し、乾燥して２０.０ｇとした；ＥＳＩ−ＭＳ：[Ｍ＋Ｈ＋]＝２
７７.０。
【０２１０】 ５−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−２−フランカルボン酸 ａ）メチル５−アミノフラン−２−カルボキシレート１０ｇ（７０.８６ｍｍｏ
ｌ）をＴＨＦ２００ｍｌ中に溶解し、Huenig塩基１０.０７ｇを添加し、次いで
ベンジルイソシアネート１８.８７ｇ（１４１.７ｍｍｏｌ）を滴加した。溶液を
３０℃で６時間攪拌し、次いで強く吸引しながら濃縮し、残留物を酢酸エチル中
に回収する。１ＮのＨＣｌ、水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄する。有機相を乾
燥し、濃縮する。残留物を少量のメタノールと混合し、短時間沸騰させ、氷浴中
で冷却する。固体を吸引濾過し、少量の冷メタノールで洗浄し、乾燥する（１４
.０ｇ）。ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝４０８.１５。
【０２１１】 ｂ）メチル５−ビス[（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ−２−フランカル
ボキシレートをＴＨＦ１００ｍｌ中に懸濁し、水１００ｍｌ中のＬｉＯＨ１８.
５ｇ（７７３ｍｍｏｌ）を添加する。懸濁液を室温で２０時間攪拌する。酢酸エ
チルおよび水を混合物へ添加し、水相を分別し、酢酸エチルで２回以上洗浄する
。ｐＨを１０％ＨＣｌで１に調節し、沈殿した固体を濾別し、水で洗浄し乾燥す
る（５.９２ｇ）。ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝２６１.０５。
【０２１２】 例Ｉ．Ｂ 式Ｉ（Ａ−Ｅ−Ｇ−Ｌ）の化合物の合成 実施例１ Ｎ−（｛［（２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−チア
ゾール−４−イル）−カルボニル］アミノ｝アセチル）−３−（４−メチルフェ
ニル）β−アラニン（１） １.１ Ｈ−［３−（４−メチルフェニル）−β−アラニン］トリチル−樹脂 Ｃｌ−トリチル−樹脂３.０ｇをジクロロメタン中に懸濁し、ジイソプロピルエ
チルアミン（１.６４ｍｌ、９ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルフェニル）−
β−アラニン（１.４５ｇ、３.６ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で一晩振とうし
た。次いで、ジイソプロピルエチルアミン１.５ｍｌおよびメタノール９ｍｌを
更に添加し、混合物を更に３０分振とうした。樹脂を吸引濾過し、ジメチルホル
ムアミド、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ３ＯＨおよびＣＨ２Ｃｌ２で連続して洗浄した。
Ｆｍｏｃ保護基を排除するために、樹脂を１：１のピペリジン／ＣＨ２Ｃｌ２中
で、室温で２０分振とうし、吸引濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で５回洗浄した。保護基
の切断を全部で２回実施する。樹脂を次いで、ジメチルホルムアミド、ＣＨ２Ｃ
ｌ２、ＣＨ３ＯＨおよびＣＨ２Ｃｌ２で再度洗浄し、室温で一晩オーブン中で乾
燥した。最終的な質量は３.４４ｇであった（処理量：０.８９６ｇ／ｍｍｏｌ）
。
【０２１３】 １.２ Ｈ−Ｇｌｙ−［３（４−メチルフェニル）−β−アラニン］−トリチル
樹脂 Ｈ−［３−（４−メチルフェニル）−β−アラニン］−トリチル樹脂（１１１
.６ｍｇ、０.１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド中に懸濁し、Ｆｍｏｃ−Ｇｌ
ｙ−ＯＨ（５９.５ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（３４
.４ｍｌ、０.２ｍｍｏｌ）およびＴＢＴＵ（６４.４ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ）の添
加後に、室温で４８時間振とうした。樹脂を次いで吸引濾過し、ジメチルホルム
アミド、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ３ＯＨおよびＣＨ２Ｃｌ２で連続して洗浄した。Ｆ
ｍｏｃ保護基を排除するために、樹脂を１：１のピペリジン／ＣＨ２Ｃｌ２中で
室温で２０分振とうし、吸引濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で５回洗浄した。保護基の切
断を全部で２回実施した。樹脂を次いでジメチルホルムアミド、ＣＨ２Ｃｌ２、
ＣＨ３ＯＨおよびＣＨ２Ｃｌ２で再度洗浄し、室温で一晩オーブン中で乾燥させ
た。
【０２１４】 １.３ Ｎ−（｛［（２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３
−チアゾール−４−イル）カルボニル］アミノ｝アセチル）−３−（４−メチル
フェニル）−β−アラニン（１） Ｈ−Ｇｌｙ−［３−（４−メチルフェニル）−β−アラニン］−トリチル−樹
脂をＤＭＦ中に懸濁し、２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１
,３−チアゾール−４−カルボン酸（１７.５ｍｇ、０.０６ｍｍｏｌ）、ジイソ
プロピルエチルアミン（１０.３２ｍｌ、０.０６ｍｍｏｌ）およびＴＢＴＵ（１
９.３２ｍｌ、０.０６ｍｍｏｌ）の添加後に、室温で一晩振とうする。樹脂をつ
いで 吸引濾過し、ジメチルホルムアミド、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ３ＯＨおよびＣ
Ｈ２Ｃｌ２で連続して洗浄した。樹脂の切断のために、１：１：３のトリフルオ
ロエタノール／酢酸／ＣＨ２Ｃｌ２混合物１.５ｍｌを添加し、混合物を再度室
温で１時間振とうした。切断溶液を蒸発させ、酢酸２ｍｌを残留物へ添加し、凍
結乾燥させて所望の生成物５ｍｇを得た。ＥＳＩ−ＭＳ[Ｍ＋Ｈ＋]＝４９６。
【０２１５】 実施例２ Ｎ−（｛［（２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−チア
ゾール−４−イル）アセチル］アミノ｝アセチル）−３−（４−メチルフェニル
）−β−アラニン（２） Ｈ−Ｇｌｙ−［３−（４−メチルフェニル）−β−アラニン］トリチル樹脂０
.０３ｍｍｏｌをＤＭＦ中に懸濁し、２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］
アミノ｝−１,３−チアゾール−４−イル）酢酸（１７.５ｍｇ、０.０６ｍｍｏ
ｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１０.３２ｍｌ、０.０６ｍｍｏｌ）および
ＴＢＴＵ（１９.３２ｍｇ、０.０６ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で一晩振とう
した。樹脂を次いで吸引濾過し、ジメチルホルムアミド、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ３ ＯＨおよびＣＨ２Ｃｌ２で連続して洗浄した。次いで、樹脂を切断するために、
１：１：３のトリフルオロエタノール／酢酸／ＣＨ２Ｃｌ２混合物１.５ｍｌを
添加し、混合物を再度室温で１時間振動した。切断溶液を蒸発させ、酢酸２ｍｌ
を残留物へ添加し、凍結乾燥させて所望の生成物８ｍｇを得た、ＥＳＩ−ＭＳ[
Ｍ＋Ｈ＋]＝５１０。切断溶液を次いで乾燥するまで蒸発させ、残留物を酢酸エ
チル中に回収し、凍結乾燥した。
【０２１６】 実施例３ Ｎ−（｛［（２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−チア
ゾール−４−イル）−カルボニル］アミノ｝アセチル）−３−（３−ピリジニル
）−β−アラニン（３） ３.１ Ｈ−［３−（３−ピリジニル）−β−アラニン］トリチル樹脂 Ｈ−［３−（４−メチルフェニル）−β−アラニン］−トリチル樹脂の製造と
同様にして、製造する。
【０２１７】 Ｈ−Ｇｌｙ−［３［（３−ピリジニル）−β−アラニン］トリチル樹脂 Ｈ−［３−（３−ピリジニル）−β−アラニン］トリチル樹脂（１０６.４ｍ
ｇ、０.１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド中に懸濁し、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−
ＯＨ（５９.５ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（３４.４
ｍｌ、０.２ｍｍｏｌ）およびＴＢＴＵ（６４.４ｍｇ、０.２ｍｍｏｌ）を添加
した後、室温で４８時間振とうした。樹脂を吸引濾過し、ジメチルホルムアミド
、ＣＨ２Ｃｌ２，ＣＨ３ＯＨおよびＣＨ２Ｃｌ２で連続して洗浄した。Ｆｍｏｃ
保護基を排除するために、樹脂を１：１のピペリジン／ＣＨ２Ｃｌ２中で室温で
２０分振とうし、吸引濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で５回洗浄した。保護基の切断を、
全部で２回実施した。樹脂を次いでジメチルホルムアミド、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ ３ ＯＨおよびＣＨ２Ｃｌ２で再度洗浄し、室温で一晩オーブン中で乾燥させた。
【０２１８】 ３.２ Ｎ−（｛［（２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３
−チアゾール−４−イル）−カルボニル］アミノ｝アセチル）−３−（３−ピリ
ジニル）−β−アラニン（３） Ｈ−Ｇｌｙ−［３−（３−ピリジニル）−β−アライン］−トリチル樹脂０.
０３ｍｍｏｌをＤＭＦ中に懸濁し、２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］ア
ミノ｝−１,３−チアゾール−４−カルボン酸（１７.５ｍｇ、０.０６ｍｍｏｌ
）、ジイソプロピルエチルアミン（１０.３２ｍｌ、０.０６ｍｍｏｌ）およびＴ
ＢＴＵ（１９.３２ｍｇ、０.０６ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で一晩振とうし
た。樹脂を次いで吸引濾過し、ジメチルホルムアミド、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ３Ｏ
ＨおよびＣＨ２Ｃｌ２で連続して洗浄した。次いで、樹脂を切断するために、１
：１：３のトリフルオロエタノール／酢酸／ＣＨ２Ｃｌ２混合物１.５ｍｌを添
加し、混合物を室温で再度１時間振とうした。切断溶液を蒸発させ、酢酸２ｍｌ
を残留物へ添加し、凍結乾燥させて所望の生成物８ｍｇを得た、ＥＳＩ−ＭＳ[
Ｍ＋Ｈ＋]＝４８３。
【０２１９】 実施例４ Ｎ−（｛［（２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−１,３−チア
ゾール−４−イル）アセチル］アミノ｝アセチル）−３−（３−ピリジニル）−
β−アラニン（４） Ｈ−Ｇｌｙ−［３−（３−ピリジニル）−β−アラニン］トリチル樹脂０.０
３ｍｍｏｌをＤＭＦ中に懸濁し、２−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミ
ノ｝−１,３−チアゾール−４−イル）酢酸（１７.５ｍｇ、０.０６ｍｍｏｌ）
、ジイソプロピルエチルアミン（１０.３２ｍｌ、０.０６ｍｍｏｌ）およびＴＢ
ＴＵ（１９.３２ｍｇ、０.０６ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で一晩振とうした
。樹脂を次いで吸引濾過し、ジメチルホルムアミド、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ３ＯＨ
およびＣＨ２Ｃｌ２で連続して洗浄した。次いで、樹脂を切断するために、１：
１：３のトリフルオロエタノール／酢酸／ＣＨ２Ｃｌ２混合物１.５ｍｌを添加
し、混合物を室温で１時間再度振とうした。切断溶液を蒸発させ、酢酸２ｍｌを
残留物へ添加し、凍結乾燥させて所望の生成物１０ｍｇを得た、ＥＳＩ−ＭＳ[
Ｍ＋Ｈ＋]＝４９７。
【０２２０】 以下のものを同様にして製造する: N-({[(２-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-１,３-チアゾール-４-イル)
カルボニル]アミノ}アセチル)-３-(３,５-ジクロロフェニル)-β-アラニン（５
） 21mg;ESI-MS [M+H+] = 550. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)カル
ボニル]アミノ}アセチル)-3-(2-ナフチル)-β-アラニン (6) 15mg; ESI-MS [M+H+] = 532. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)カル
ボニル]アミノ}アセチル)-3-[ビフェニル-4-イル]-β-アラニン (7) 22mg; ESI-MS [M+H+] = 560. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)カル
ボニル]アミノ}アセチル)-3-(2,3-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (8) 18mg; ESI-MS [M+H+] = 542. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)カル
ボニル]アミノ}アセチル)-3-(1-ナフチル)-β-アラニン (9) 19mg; ESI-MS [M+H+] = 532. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)アセ
チル]アミノ}アセチル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-β-アラニン (10) 42mg; ESI-MS [M+H+] = 565. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)アセ
チル]アミノ}アセチル)-3-(2-ナフチル)-β-アラニン (11) 44mg; ESI-MS [M+H+] = 546. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)アセ
チル]アミノ}アセチル)-3-[ビフェニル-4-イル]アラニン (12) 7mg; ESI-MS [M+H+] = 572. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)アセ
チル]アミノ}アセチル)-3-(2,3-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (13) 30mg; ESI-MS [M+H+] = 556. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)アセ
チル]アミノ}アセチル)-3-(1-ナフチル)-β-アラニン (14) 37mg; ESI-MS [M+H+] = 546. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)アセチル]アミノ}プロパノイル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-β-アラニン (1
5) 24mg; ESI-MS [M+H+] = 579. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)アセチル]アミノ}プロパノイル)-3-(3-ピリジニル)-β-アラニン (16) 7.1mg; ESI-MS [M+H+] = 511. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)アセチル]アミノ}プロパノイル)-3-(2-ナフチル)-β-アラニン (17) 17mg; ESI-MS [M+H+] = 560. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)アセチル]アミノ}プロパノイル)-3-[ビフェニル-4-イル]-β-アラニン (18) 20mg; ESI-MS [M+H+] = 586. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)アセチル]アミノ}プロパノイル)-3-(2,3-ジメトキシフェニル)-β-アラニン
(19) 16mg; ESI-MS [M+H+] = 570. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)アセチル]アミノ}プロパノイル)-3-(1-ナフチル)-β-アラニン (20) 16mg; ESI-MS [M+H+] = 560. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)アセチル]アミノ}プロパノイル)-3-(4-メチルフェニル)-β-アラニン (21) 19mg; ESI-MS [M+H+] = 524. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-β-アラニン
(22) 18.5mg; ESI-MS [M+H+] = 565. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(3-ピリジニル)-β-アラニン (23) 4.8mg; ESI-MS [M+H+] = 497. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(2-ナフチル)-β-アラニン (24) 18.4mg; ESI-MS [M+H+] = 546. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-[ビフェニル-4-イル]-β-アラニン (25
) 16mg; ESI-MS [M+H+] = 572. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(2,3-ジメトキシフェニル)-β-アラニ
ン (26)15 mg; ESI-MS [M+H+] = 556. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(1-ナフチル)-β-アラニン (27) 13mg; ESI-MS [M+H+] = 546. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(4-メチルフェニル)-β-アラニン (28) 18mg; ESI-MS [M+H+] = 510. N-((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)アセチル]アミノ}プロパノイル)-3-(4-メチルフェニル)-β-アラニン (29) 17.2mg; ESI-MS [M+H+] = 510. (2S)-3-[((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール
-4-イル)アセチル]アミノ}プロパノイル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カルボ
ニル]アミノ}プロピオン酸 (30) 11.1 mg; ESI-MS [M+H+] = 583. (2S)-3-[({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル
)アセチル]アミノ}アセチル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}
プロピオン酸 (31) 14.9mg; ESI-MS [M+H+] = 569. (2S)-3-[((2S)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール
-4-イル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カル
ボニル]アミノ}プロピオン酸 (32) 6.5mg; ESI-MS [M+H+] = 569. (2S)-3-[({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル
)カルボニル]アミノ}アセチル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミ
ノ}プロピオン酸 (33) 5.9mg; ESI-MS [M+H+] = 555. N-{[[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)アセ
チル](メチル)アミノ]アセチル}-3-(3-ピリジニル)-β-アラニン (34) 15mg; [M+H+] = 512. N-{[[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)アセ
チル](メチル)アミノ]アセチル}-3-(3,5-ジクロロフェニル)-β-アラニン (35) 18mg; [M+H+] = 579. (2R)-3-({[[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル
)アセチル](メチル)アミノ]アセチル}アミノ)-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル
]アミノ}プロピオン酸 (36) 14mg; [M+H+] = 583. (2R)-3-({[(3-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾイル)アミノ]アセ
チル}アミノ)-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}プロピオン酸 (37) 10mg; [M+H+] = 548. (2R)-3-({(2S)-2-[(3-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾイル)アミ
ノ]プロパノイル}アミノ)-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}プロピオン
酸 (38) 4mg; [M+H+] = 562. N-{[[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)カル
ボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-(3,5-ジクロロフェニル)-β-アラニン (39
) 16mg; [M+H+] = 564. N-{[[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)カル
ボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-(3-ピリジニル)-β-アラニン (40) 18mg; [M+H+] = 497. (2R)-3-({[[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル
)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}アミノ)-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニ
ル]アミノ}プロピオン酸 (41) 15mg; [M+H+] = 569. N-((2R)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)アセチル]アミノ}プロパノイル)-3-(3-ピリジニル)-β-アラニン (42) 18mg; ESI-MS [M+H+] = 511. N-((2R)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)アセチル]アミノ}プロパノイル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-β-アラニン (4
3) 20mg; ESI-MS [M+H+] = 579. N-((2R)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-β-アラニン
(44) 16mg; ESI-MS [M+H+] = 565. N-((2R)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(3-ピリジニル)-β-アラニン (45) 10mg; ESI-MS [M+H+] = 497. (2S)-3-[((2R)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾー
ル-4-イル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カ
ルボニル]アミノ}プロピオン酸 (46) 12mg; ESI-MS [M+H+] = 569. (2S)-3-[((2R)-2-{[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール
-4-イル)アセチル]アミノ}プロパノイル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カルボ
ニル]アミノ}プロピオン酸 (47) 17mg; ESI-MS [M+H+] = 583. N-{[[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)カル
ボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-シクロヘキシル-β-アラニン (48) 12mg; ESI-MS [M+H+] = 502. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル)カル
ボニル]アミノ}アセチル)-3-cyclohexイル-β-アラニン (49) 10mg; ESI-MS [M+H+] = 488. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-5-イル)カル
ボニル]アミノ}アセチル)-3-ピリジン-3-イル-β-アラニン (50); ESI-MS [M+H+] = 483. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-オキサゾール-4-イル)カ
ルボニル]アミノ}アセチル)-3-ピリジン-3-イル-β-アラニン (51); ESI-MS [M+H+] = 467. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-5-イル)カル
ボニル]アミノ}アセチル)-3-(2,5-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (52); ESI-MS [M+H+] = 542. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-オキサゾール-4-イル)カ
ルボニル]アミノ}アセチル)-3-(2-ナフチル)-β-アラニン (53); ESI-MS [M+H+] = 516. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-オキサゾール-4-イル)カ
ルボニル]アミノ}アセチル)-3-(4-メチルフェニル)-β-アラニン (54); ESI-MS [M+H+] = 480. (2S)-3-[({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-オキサゾール-4-イ
ル)カルボニル]アミノ}アセチル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]ア
ミノ}プロピオン酸 (55); ESI-MS [M+H+] = 539. 3-{1-[({[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-
イル)カルボニル]アミノ}アセチル)アミノ]-2-カルボキシエチル}ピリジニウム
アセテート (56); ESI-MS [M+H+] = 479. N-({[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル]アミノ}アセチル)-3-(2-ナフチル)-゜-アラニン (57); ESI-MS [M+H+] = 528. (2S)-3-[({[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-
2-イル)カルボニル]アミノ}アセチル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル
]アミノ}プロピオン酸 (58); ESI-MS [M+H+] = 551. N-({[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル]アミノ}アセチル)-3-[ビフェニル-4-イル]-β-アラニン (59); ESI-MS [M+H+] = 554. N-({[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル]アミノ}アセチル)-3-(4-メチルフェニル)-β-アラニン (60); ESI-MS [M+H+] = 492. N-({[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル]アミノ}アセチル)-3-シクロヘキシル-β-アラニン (61); ESI-MS [M+H+] = 484. N-{[[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-シクロヘキシル-β-アラニン (62); ESI-MS [M+H+] = 498. N-{[[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-β-アラ
ニン (63); ESI-MS [M+H+] = 552. N-(3-{[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-ピリジン-3-イル-β-アラニン (64); ESI-MS [M+H+] = 493. N-(3-{[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イ
ル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(2,5-ジメトキシフェニル)-β-アラニ
ン (65); ESI-MS [M+H+] = 552. N-((2R)-2-{[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール
-2-イル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(4-tert-butイルフェニル)-β-ア
ラニン (66); ESI-MS [M+H+] = 548. N-((2R)-2-{[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール
-2-イル)カルボニル]アミノ}プロパノイル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-β-ア
ラニン (67); ESI-MS [M+H+] = 552. (2S)-3-[({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニ
ル]アミノ}アセチル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}-プロピ
オン酸 (68); ESI-MS [M+H+] = 554. N-({[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル]アミノ}アセチル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-β-アラニン (69); ESI-MS [M+H+] = 546. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-ピリジン-3-イル-β-アラニン (70); ESI-MS [M+H+] = 482. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-(3,5-dichloroフェニル)-β-アラニン (71); ESI-MS [M+H+] = 549. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-(4-メチルフェニル)-β-アラニン (72); ESI-MS [M+H+] = 495. (2S)-3-[({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニ
ル]アミノ}アセチル)アミノ]-2-[(フェニルスルホニル)アミノ]プロピオン酸 (7
3); ESI-MS [M+H+] = 560. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-(4-tert-butイルフェニル)-β-アラニン (74); ESI-MS [M+H+] = 537. 4-[({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)アミノ]-3-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}ブタン酸(75)
; ESI-MS [M+H+] = 568. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-シクロヘキシル-β-アラニン (76); ESI-MS [M+H+] = 487. N-{[[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル](メ
チル)アミノ]アセチル}-3-[ビフェニル-4-イル]-β-アラニン (77); ESI-MS [M+H+] = 571. N-{[[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル](メ
チル)アミノ]アセチル}-3-(2,5-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (78); ESI-MS [M+H+] = 555. N-{[[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル](メ
チル)アミノ]アセチル}-3-(4-メチルフェニル)-β-アラニン (79); ESI-MS [M+H+] = 509. (2S)-3-({[[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボ
ニル](メチル)アミノ]アセチル}アミノ)-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミ
ノ}プロピオン酸 (80); ESI-MS [M+H+] = 568. N-{[[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル](メ
チル)アミノ]アセチル}-3-シクロヘキシル-β-アラニン (81); ESI-MS [M+H+] = 501. N-{[[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル](メ
チル)アミノ]アセチル}-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (82); ESI-MS [M+H+] = 555. 4-({[[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル](
メチル)アミノ]アセチル}アミノ)-3-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}ブ
タン酸(83); ESI-MS [M+H+] = 582. N-(3-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]
アミノ}プロパノイル)-3-ピリジン-3-イル-β-アラニン (84); ESI-MS [M+H+] = 496. N-(3-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]
アミノ}プロパノイル)-3-(2,5-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (85); ESI-MS [M+H+] = 555. (2S)-3-[(3-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボ
ニル]アミノ}プロパノイル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}
プロピオン酸 (86); ESI-MS [M+H+] = 568. N-(3-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]
アミノ}プロパノイル)-3-シクロヘキシル-β-アラニン (87); ESI-MS [M+H+] = 501. (2S)-3-[(3-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボ
ニル]アミノ}プロパノイル)アミノ]-2-[(フェニルスルホニル)アミノ]プロピオ
ン酸 (88); ESI-MS [M+H+] = 574. N-(3-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]
アミノ}プロパノイル)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-β-アラニン (89); ESI-MS [M+H+] = 551. N-(3-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]
アミノ}プロパノイル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (90); ESI-MS [M+H+] = 555. N-(3-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]
アミノ}プロパノイル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (91); ESI-MS [M+H+] = 582. N-((2S)-2-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボ
ニル]アミノ}プロパノイル)-3-(4-tert-butイルフェニル)-β-アラニン (92); ESI-MS [M+H+] = 551. N-((2S)-2-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボ
ニル]アミノ}プロパノイル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (93); ESI-MS [M+H+] = 555. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-(2,5-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (94); ESI-MS [M+H+] = 541. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-(1-ナフチル)-β-アラニン (95); ESI-MS [M+H+] = 531. N-({[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル]アミノ}アセチル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (96)
; ESI-MS [M+H+] = 538. N-{[[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-(3,5-ジクロロフェニル)-β-アラニ
ン (97); ESI-MS [M+H+] = 560. N-{[[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-ピリジン-3-イル-β-アラニン (98); ESI-MS [M+H+] = 493. N-{[[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-(2-ナフチル)-β-アラニン (99); ESI-MS [M+H+] = 542. N-{[[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-[ビフェニル-4-イル]-β-アラニン (
100); ESI-MS [M+H+] = 568. N-{[[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-(2,5-ジメトキシフェニル)-β-アラ
ニン (101); ESI-MS [M+H+] = 552. N-{[[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-(1-ナフチル)-β-アラニン (102); ESI-MS [M+H+] = 542. N-{[[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-2-イル
)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}-3-(4-メチルフェニル)-β-アラニン (1
03); ESI-MS [M+H+] = 506. (2S)-3-({[[(4-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1-メチル-1H-ピロール-
2-イル)カルボニル](メチル)アミノ]アセチル}アミノ)-2-{[(ベンジルオキシ)カ
ルボニル]アミノ}プロピオン酸 (104); ESI-MS [M+H+] = 565. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (105); ESI-MS [M+H+] = 541. N-{[[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル](メ
チル)アミノ]アセチル}-3-ピリジン-3-イル-β-アラニン (106); ESI-MS [M+H+] = 496. N-(3-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]
アミノ}プロパノイル)-3-(1-ナフチル)-β-アラニン (107); ESI-MS [M+H+] = 545. N-(3-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボニル]
アミノ}プロパノイル)-3-(4-メチルフェニル)-β-アラニン (108); ESI-MS [M+H+] = 509. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-3-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-ピリジン-3-イル-β-アラニン (109); ESI-MS [M+H+] = 482. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-3-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-(3,5-dichloroフェニル)-β-アラニン (110); ESI-MS [M+H+] = 549. N-({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-3-イル)カルボニル]ア
ミノ}アセチル)-3-(4-メチルフェニル)-β-アラニン (111); ESI-MS [M+H+] = 495. (2S)-3-[({[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-3-イル)カルボニ
ル]アミノ}アセチル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}プロピ
オン酸 (112); ESI-MS [M+H+] = 554. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-オキサゾール-5-イル)カ
ルボニル]アミノ}アセチル)-3-ピリジン-3-イル-β-アラニン (113); ESI-MS [M+H+] = 467. N-({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-オキサゾール-5-イル)カ
ルボニル]アミノ}アセチル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-β-アラニン (114); ESI-MS [M+H+] = 534. (2S)-3-[({[(2-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}-1,3-オキサゾール-5-イ
ル)カルボニル]アミノ}アセチル)アミノ]-2-{[(ベンジルオキシ)カルボニル]ア
ミノ}プロピオン酸 (115); ESI-MS [M+H+] = 539. N-((2R)-2-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボ
ニル]アミノ}プロパノイル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-β-アラニン (116); ESI-MS [M+H+] = 555. N-((2R)-2-{[(5-{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}チエン-2-イル)カルボ
ニル]アミノ}プロパノイル)-3-(4-tert-butイルフェニル)-β-アラニン (117); ESI-MS [M+H+] = 551.
【０２２１】
【表１３】
【０２２２】
【表１４】
【０２２３】
【表１５】
【０２２４】
【表１６】
【０２２５】
【表１７】
【０２２６】
【表１８】
【０２２７】
【表１９】
【０２２８】
【表２０】
【０２２９】
【表２１】
【０２３０】
【表２２】
【０２３１】 合成 カルボン酸のα−位のＮ置換基を、以下の反応工程により広く変化させること
ができる： α−Ｎ−Ｆｍｏｃ−β−Ｎ−Ａｌｏｃ−ジアミノプロパン酸（４.５２ｇ）をＰ.
Ｓｉｅｂｅｒ（Tetrahedron Lett.28 (1987) 6147）に記載されるように、ウォ
ング樹脂（Wang resin）５ｇと結合させる。Ｆｍｏｃ基を次にＤＢＵ１０％、ピ
ペリジン２％およびＤＭＦ８８％から成る混合物２０ｍｌを使用して、３分で切
断する。樹脂を吸引濾過し、ＤＭＦ、ＣＨ２Ｃｌ２およびジエチルエーテルで数
回洗浄し、乾燥させた。処理量は約１.１５ｍｍｏｌ／ｇであった。
【０２３２】 カルボン酸３ｅｑを添加し、ＨＡＴＵまたはＴＢＴＵで活性化することにより
、通常の標準的な方法で４時間以内にアシル基をα−位に導入する。使用するレ
ジン０.１４５ｇをＣＨ２Ｃｌ２１ｍｌ中に懸濁し、ＣＨ２Ｃｌ２ １.５ｍｌ中
のＤＭＡＰ０.４ｅｑ、メトキシ（トリメチルシリルオキシ）ジメチルケテンア
セタール（ＭＴＤＡ）４ｅｑおよび塩化スルホニル２ｅｑ溶液を添加することに
より、スルホニル基を導入する（M. Gude et al., Tetrahedron Lett. 37 (1996
) 8589参照）。８時間後、樹脂を吸引濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で１０回、ＤＭＦで
５回およびＣＨ２Ｃｌ２で５回洗浄した。
【０２３３】 Ｎ２でポリマーをフラッシングし、酸素不含のＣＨ２Ｃｌ２中のフェニルシラ
ン２４ｅｑ溶液を添加することにより、Ａｌｏｃ基を切断する（N. Thierier et
al., Tetrahedron Lett. 38 (1997）7275）。ＣＨ２Ｃｌ２中のＰｄ（ＰＰｈ３ ）４０.１ｅｑを添加し、混合物を約９０分反応させる。
【０２３４】 次いでＤＭＦ中のＦｍｏｃ−アミノ酸３ｅｑをＴＢＴＵを用いて通常の標準的
方法により活性化し、遊離アミノ基と８時間以内に結合させる。Ｆｍｏｃ保護基
を前記のように切断する。
【０２３５】 Ｎ−（３−カルボキシチエン−５−イル）−Ｎ’−ベンジル尿素との最終的な
結合を、前記の２ｄの結合と同様に実施する。
【０２３６】 樹脂を徹底的にＤＭＦおよびＣＨ２Ｃｌ２で洗浄し、ＴＦＡ９５％および水５
％から成る混合物１.５ｍｌを添加する。４５分後、樹脂を濾別し、少量のＣＨ
２Ｃｌ２で洗浄する。濾液を合し、濃縮する。試験目的のために、残留物は以下
の方法の１つ以上により精製できる。
【０２３７】 １. 少量のメタノール中に溶解し、水を添加して沈殿させる。吸引濾過し、乾
燥させる。
【０２３８】 ２. 残留物を酢酸エチル中に溶解し、溶液を水で抽出する。これを濃縮し、ジ
エチルエーテルを用いて攪拌する。沈殿物を濾別し、吸引濾過し、乾燥させる。
【０２３９】 ３. 残留物をシリカゲルカラム上でクロマトグラフィーにかける。
【０２４０】
【表２３】
【０２４１】
【表２４】
【０２４２】 ＩＩ. 生物学的な実施例 実施例１ インテグリンαｖβ３アッセイ 固相に結合したインテグリンαｖβ３への結合に関し、天然のインテグリンα ｖ β３リガンドであるビトロネクチンと試験物質とを競合させる試験システムを
用いて、インテグリンαｖβ３アンタゴニストを同定および評価した。
【０２４３】 方法 −０.０５ＭのＮａＨＣＯ３インテグリンαｖβ３２５０ｎｇ／ｍｌ（ｐＨ９.２
）でマイクロタイタープレートをコートする（０.１ｍｌ／ウェル） −１％の粉乳／アッセイバッファーで飽和；０.３ｍｌ／ウェル；０.５時間／室
温 −０.０５％Ｔｗｅｅｎ２０／アッセイバッファーで３回洗浄 −０.１％の粉乳／アッセイバッファー中の試験物質、５０μｌ／ウェル＋０.１
％の粉乳／アッセイバッファー中の０μｇ／ｍｌまたは２μｇ／ｍｌヒトビトロ
ネクチン（Boehringer Ingelheim T007）；５０μｌ／ウェル；１時間／室温 −０.０５％のＴｗｅｅｎ２０／アッセイバッファーで３回洗浄 −０.１％の粉乳／アッセイバッファー中のペルオキシダーゼ（Kordia SAVNAPHR
P）と結合した抗ヒトビトロネクチン抗体１μｇ／ｍｌ；０.１ｍｌ／ウェル；１
時間／室温 −０.０５％のＴｗｅｅｎ２０／アッセイバッファーで３回洗浄 −ペルオキシダーゼ基質０.１ｍｌ／ウェル −２Ｍ Ｈ２ＳＯ４ ０.１ｍｌ／ウェルで反応停止 −４５０ｎｍでの吸収を測定。
【０２４４】 インテグリンαｖβ３：ヒト胎盤をＮｏｎｉｄｅｔで可溶化し、インテグリンα ｖ β３を、ＧＲＧＤＳＰＫ−マトリクス（ＥＤＴＡで溶出）上で親和性により精
製した。インテグリンαＩＩｂβ３およびヒト血清アルブミンならびに洗浄剤お
よびＥＤＡによるコンタミを、陰イオン交換クロマトグラフィーにより除去する
。
【０２４５】 アッセイバッファー：５０ｍＭ Ｔｒｉｓ ｐＨ７.５；１００ｍＭ ＮａＣ
ｌ；１ｍＭ ＣａＣｌ２；１ｍＭ ＭｇＣｌ２；１０μＭ ＭｎＣｌ２ ペルオ
キシダーゼ基質：ＴＭＢ溶液（ＤＭＳＯ中の４２ｍＭ ＴＭＢ）０.１ｍｌおよ
び基質バッファー（０.１Ｍ Ｎａアセテート ｐＨ４.９）１０ｍｌの混合物、
次に３％Ｈ２Ｏ２ １４.７μｌを添加。
【０２４６】 様々に希釈した試験物質をアッセイで使用し、ＩＣ５０値を測定する（リガン
ドの５０％が置換された場合のアンタゴニストの濃度）。以下の表に、選択した
実施例のＩＣ５０値を示す。
【０２４７】
【表２５】
【０２４８】
【表２６】
【０２４９】
【表２７】
【０２５０】
【表２８】
【０２５１】 実施例２ インテグリンαＩＩｂβ３アッセイ このアッセイは、天然のインテグリンαＩＩｂβ３リガンドであるフィブリノ
ーゲンと試験物質のとの間の、インテグリンαＩＩｂβ３への結合の競合性に基
づくものである。
【０２５２】 方法： −０.０５ＭのＮａＨＣＯ３中のフィブリノーゲン（Calbiochem３４１５７８）
１０μｇ／ｍｌ（ｐＨ９.２）でマイクロタイタープレートをコート；０.１ｍｌ
／ウェル −１％ＢＳＡ／ＰＢＳで飽和；０.３ｍｌ／ウェル；３０分／室温 −０.０５％のＴｗｅｅｎ２０／ＰＢＳで３回洗浄 −０.１％のＢＳＡ／ＰＢＳ中の試験物質；５０μｌ／ウェル＋０.１％のＢＳＡ
／ＰＢＳ中のインテグリンαＩＩｂβ３（Kordia）２００μｇ／ｍｌ；５０μｌ
／ウェル；２〜４時間／室温 −前記のように３回洗浄 −ビオチン化した抗インテグリンαＩＩｂβ３抗体（dianova CBL 130B）；０.
１％のＢＳＡ／ＰＢＳ中の１：１０００；０.１ｍｌ／ウェル；２〜４時間／室
温 −前記のように３回洗浄 −０.１％ＢＳＡ／ＰＢＳ中のストレプトアビジン−ペルオキシダーゼ複合体（
Ｂ．Ｍ．１０８９１５３）１：１００００；０.１ｍｌ／ウェル；３０分／室温
−前記のように３回洗浄 −０.１ｍｌ／ウェルペルオキシダーゼ基質 −２ＭのＨ２ＳＯ４ ０.１ｍｌ／ウェルで反応停止 −４５０ｎｍでの吸収を測定。
【０２５３】 ペルオキシダーゼ基質：ＴＭＢ溶液（ＤＭＳＯ中の４２ｍＭ ＴＭＢ）および
基質バッファー（０.１Ｍ Ｎａアセテート ｐＨ４.９）１０ｍｌの混合物、つ
いで ３％Ｈ２Ｏ２ １４.７μｌを添加。
【０２５４】 様々に希釈した試験物質をアッセイで使用し、ＩＣ５０値を測定する（リガン
ドの５０％が置換される場合のアンタゴニストの濃度）。物質の選択性は、イン
テグリンαＩＩｂβ３とインテグリンαｖβ３アッセイでのＩＣ５０値を比較す
ることにより決定できる。
【０２５５】 実施例３ ＣＡＭアッセイ ＣＡＭ（漿尿膜）アッセイは、インテグリンαｖβ３アンタゴニストのｉｎ
ｖｉｖｏ活性を評価するための一般的なモデルである。このアッセイは、腫瘍組
織における血管形成および血管新生の阻害に基づくものである（Am. J. Pathol.
1975, 79, 597〜618；Cancer Res. 1980, 40, 2300〜2309；Nature 1987, 329,
630）。方法は従来技術と同様である。ニワトリの胎児の血管の形成および移植
腫瘍組織の増殖を容易に検出および評価できる。
【０２５６】 実施例４ ウサギの目のアッセイ インテグリンαｖβ３アンタゴニストの存在下における血管形成および血管新
生の阻害を、実施例３と同様に、このｉｎ ｖｉｖｏモデルで検出および評価で
きる。このモデルは一般的なもので、ウサギの目の端から角膜への血管の形成に
基づく（Proc. Natl. Acad. Sci, USA. 1994, 91, 4082〜4085；Science 1976,
193, 70〜72）。方法は従来技術と同様である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/4406 Ａ６１Ｋ 31/4406 ４Ｃ０６９ 31/443 31/443 ４Ｃ０８４ 31/4439 31/4439 ４Ｃ０８６ 45/00 45/00 ４Ｃ２０６ Ａ６１Ｐ 3/10 Ａ６１Ｐ 3/10 ４Ｈ００６ 3/14 3/14 7/02 7/02 9/00 9/00 9/04 9/04 9/08 9/08 9/10 9/10 １０１ １０１ １０３ １０３ 13/12 13/12 17/02 17/02 17/06 17/06 19/02 19/02 19/08 19/08 19/10 19/10 29/00 29/00 １０１ １０１ 31/04 31/04 31/12 31/12 33/00 33/00 35/00 35/00 43/00 １１１ 43/00 １１１ １２１ １２１ Ｃ０７Ｄ 207/34 Ｃ０７Ｄ 207/34 213/56 213/56 249/14 ５０６ 249/14 ５０６ 263/48 263/48 277/56 277/56 333/40 333/40 401/12 401/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 // Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 アーヌルフ ラウターバッハ ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン インスブルッカー ヴェーク ７ (72)発明者 エルヴェ ジェネステ ドイツ連邦共和国 ノイホーフェン レー バッハシュトラーセ 42 (72)発明者 トーマス ズブコフスキ ドイツ連邦共和国 ラーデンブルク ヴィ ヒェルンシュトラーセ 13 (72)発明者 ヨハン−クリスティアン ツェヒェル ドイツ連邦共和国 ヌスロッホ シュライ ベルヴェーク ７ (72)発明者 クラウディア イザベラ グレーフ ドイツ連邦共和国 マンハイム トゥラシ ュトラーセ 10 (72)発明者 ヴィルフリート ホルンベルガー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ゴー ルデナー ヴィンケル 14 Ｆターム(参考） 4C023 HA03 4C033 AD16 AD17 AD20 4C055 AA01 BA01 CA02 CA33 DA01 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE03 BB14 4C063 AA01 BB09 CC12 CC52 CC62 CC92 DD04 DD12 EE01 4C069 AC07 4C084 AA19 MA02 NA05 NA14 ZA361 ZA381 ZA391 ZA401 ZA451 ZA541 ZA811 ZA891 ZA901 ZA961 ZA971 ZB111 ZB151 ZB331 ZB351 ZB371 ZC211 ZC351 ZC411 4C086 AA01 AA02 BB02 BC17 BC60 BC69 BC82 GA04 GA07 GA08 GA09 MA01 MA02 MA04 NA05 NA14 ZA36 ZA38 ZA39 ZA40 ZA44 ZA45 ZA54 ZA81 ZA89 ZA90 ZA96 ZA97 ZB11 ZB15 ZB26 ZB33 ZB35 ZB37 ZC21 ZC35 ZC42 4C206 AA01 AA02 AA03 HA30 MA01 MA02 MA04 NA05 NA14 ZA36 ZA38 ZA39 ZA40 ZA45 ZA54 ZA81 ZA89 ZA90 ZA96 ZA97 ZB11 ZB15 ZB26 ZB33 ZB35 ZB37 ZC21 ZC35 ZC42 4H006 AA01 AB20

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ Ａ−Ｅ−Ｇ−Ｌ Ｉ ［式中、Ａ、Ｅ、ＧおよびＬは以下のものを表す： Ｌは、式ＩＬ： 【化１】 （式中、 ａは、０または１であり、 Ｔは、ＣＯＯＨ基であるか、または加水分解されてＣＯＯＨ基になることがで
    きる基であり、 Ｒ２は、水素、ＮＨＳＯ２Ｒ２１、ＮＨＣＯＲ２１またはＮＨＣＯＯＲ２２で
    あり、その際、 Ｒ２１は、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ −アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６ −シクロアルキル基、Ｃ５〜Ｃ１２−ビシクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１８−ト
    リシクロアルキル基、三置換までの、同一もしくは異なる基を有する、アリール
    、アルキルアリール、ヘタリールアルキル基または３員〜６員の、飽和、不飽和
    もしくは芳香族の複素環であり、これは３つまでの異なるか、もしくは同一のヘ
    テロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、その際、２つの基が一緒になって縮合
    した、飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環もしくは複素環であってもよく、該
    環は３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していても
    よく、かつ該環は置換されていてもよく、または別の、置換されていてもよい飽
    和、不飽和もしくは芳香族の環がこの環に縮合していてもよく、 Ｒ２２は、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ −アルキル基であるか、または置換されていてもよいアリールもしくはアルキル
    アリール基であり、 Ｒ３は、水素または−（ＣＨ２）ｂ−（Ｘ）ｃ−Ｒ３１であり、 その際、 ｂは、０、１、２または３であり、 ｃは、０または１であり、 Ｘは、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ２−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ３１）
    −、−Ｎ（Ｒ３１）−ＣＯ−、−ＳＯ２−ＮＨ−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ３１）−ま
    たは−Ｎ（Ｒ３１）−ＳＯ２−であり、 Ｒ３１は、水素、ヒドロキシル基、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換され
    ていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、−Ｏ−アルキル
    アリールまたは−Ｏ−アリール基、第一級または場合により第二級もしくは第三
    級の置換基を有するアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはアリール−置換
    されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ ５ 〜Ｃ１２−ビシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１８−トリシクロアルキル基または３
    員〜６員の、飽和もしくは不飽和の複素環であり、該環は３つまでの同一もしく
    は異なる基により置換されており、かつ３つまでの異なるか、もしくは同一のヘ
    テロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリールまたはヘタリール
    基を有していてもよく、その際、２つの基が一緒になって縮合した、飽和、不飽
    和もしくは芳香族の炭素環または複素環であってもよく、該環は、３つまでの異
    なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環は
    、置換されていてもよく、または別の、置換されていてもよい飽和、不飽和もし
    くは芳香族の環がこの環に縮合していてもよく、かつ Ｒ４は、水素であるか、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよ
    いＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルま
    たはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル基である）の構造要素であり、 Ｇは、式ＩＧ： 【化２】 （式中、 ｄは、０、１または２であり、 Ｒ５は、水素、ヒドロキシル基、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されて
    いてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、−Ｏ−アルキルア
    リールまたは−Ｏ−アリール基、第一級または場合により第二級もしくは第三級
    置換基を有するアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはアリール−置換され
    ていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ５〜
    Ｃ１２−ビシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１８−トリシクロアルキル基または３員〜
    ６員の、飽和もしくは不飽和の複素環であり、該環は３つまでの同一もしくは異
    なる基により置換されていてもよく、かつ３つまでの異なるか、もしくは同一の
    ヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリールまたはヘタリー
    ル基を有していてもよく、その際、２つの基が一緒になって、飽和、不飽和もし
    くは芳香族の炭素環または複素環であってもよく、該環は、３つまでの異なるか
    、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環は、置換
    されていてもよいか、または別の、置換されていてもよい飽和、不飽和もしくは
    芳香族環がこの基に縮合していてもよく、または天然アミノ酸の側鎖であり、 Ｒ６は、水素または分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ １ 〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルまたは
    Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基である）の構造要素であり、 Ｅは、式ＩＥ： −（ＮＨ）ｇ−（ＣＨ２）ｆ−Ｑ−（ＣＨ２）ｅ−ＣＯ− ＩＥ （式中、 ｅは、０、１または２であり、 ｆは、０または１であり、 ｇは、０または１であり、 Ｑは、二重結合の、置換されていてもよいヘタリール基であり、その際、２つ
    の置換基が一緒になって飽和、不飽和もしくは芳香族の炭素環または複素環であ
    ってもよく、該環は、３つまでの異なるか、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、
    Ｓを有していてもよく、かつ該環は置換されていてもよいか、または別の、置換
    されていてもよい飽和、不飽和もしくは芳香族の環がこの環に縮合していてもよ
    い）の構造要素であり、 Ａは、式ＩＡ １〜ＩＡ ２０： 【化３】 （式中、 Ｒ１０、Ｒ１１は、相互に無関係に、水素、−（ＣＨ２）ｈ−（Ｙ）ｉ−Ｒ１ ０１ であるか、または２つの基が一緒になって３員〜８員の、置換されていても
    よい、飽和、不飽和もしくは芳香族のＮ−複素環であり、該環は付加的に２つの
    別の、同一もしくは異なるヘテロ原子Ｏ、ＮまたはＳを有していてもよく、 その際、 ｈは、０、１、２または３であり、 ｉは、０または１であり、 Ｙは、−ＳＯ２−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ２−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０１ ）−、−Ｎ（Ｒ１０１）−ＣＯ−、−ＳＯ２−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１０１）−ＳＯ ２ −または−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１０１）−であり、かつ Ｒ１０１は、ヒドロキシル基、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されてい
    てもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、−Ｏ−アルキルアリ
    ールまたは−Ｏ−アリール基、第一級または場合により第二級もしくは第三級の
    置換基を有するアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−もしくはアリール−置換され
    ていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルキニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ５〜
    Ｃ１２−ビシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１８−トリシクロアルキル基または３員〜
    ６員の、飽和もしくは不飽和の複素環であり、該環は３つまでの異なるか、もし
    くは同一基により置換されており、かつ３つまでの同一もしくは異なるヘテロ原
    子Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリールまたはヘタリール基を有
    していてもよく、その際、２つの基が一緒になって、縮合した、飽和、不飽和も
    しくは芳香族の炭素環または複素環であってもよく、該環は３つまでの異なるか
    、もしくは同一のヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを有していてもよく、かつ該環は置換さ
    れていてもよいか、または別の、置換されていてもよい、飽和、不飽和もしくは
    芳香族の環がこの環に縮合していてもよく、 Ｒ１２は、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４ −アルキル、アルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４ −アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基であるか、または置換されていても
    よいアリール基であり Ｒ１３は、水素、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、分枝鎖状もしくは非分枝鎖
    状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシま
    たは−Ｏ−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、または置換されていてもよいアルキ
    ルアリール、−Ｏ−アルキルアリール、−Ｏ−ＣＯ−アリール、−Ｏ−ＣＯ−ア
    ルキルアリールまたは−Ｏ−ＣＯ−アリル基であり、 Ｒ１４は、水素、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１ 〜Ｃ４−アルキル、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アルキルアリール、−
    ＣＯ−Ｏ−アルキルアリール、−ＣＯ−Ｏ−アリル、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ４−アル
    キル、−ＣＯ−アルキルアリールまたは−ＣＯ−アリル基であり、 Ｒ１５は、水素、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１ 〜Ｃ４−アルキル基または置換されていてもよいアリールもしくはアルキルアリ
    ール基であり、 Ｒ１６、Ｒ１７は、相互に無関係に、−ＮＨ２、ハロゲンまたは分枝鎖状もし
    くは非分枝鎖状の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ ４ −アルコキシ基であるか、または置換されていてもよいアリール基であり、 Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、相互に無関係に、ＣＨ、Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−ＯＣＨ ３ 、Ｃ−ＣｌまたはＮである）の構造要素の１つである］の化合物および生理学
    的に認容性の塩、プロドラッグおよびエナンチオマー的に純粋な形もしくはジア
    ステレオマー的に純粋な形および互変異性体。
  2. 【請求項２】 通例の医薬品添加剤以外に少なくとも１つの請求項１に記載
    の化合物を含有する、経口もしくは非経口投与のための医薬製剤。
  3. 【請求項３】 病気を治療するための薬剤を製造するための請求項１に記載
    の化合物の使用。
  4. 【請求項４】 インテグリン受容体アンタゴニストとしての請求項１に記載
    の化合物の請求項３に記載の使用。
  5. 【請求項５】 αｖβ３インテグリン受容体のアンタゴニストとしての請求
    項１に記載の化合物の請求項４に記載の使用。
  6. 【請求項６】 インテグリン受容体が関与している病気を治療するための薬
    剤を製造するための請求項１に記載の化合物の使用。
  7. 【請求項７】 αｖβ３インテグリン受容体が関与している病気を治療する
    ための請求項１に記載の化合物の請求項６に記載の使用。
  8. 【請求項８】 アテローム性動脈硬化症、リウマチ様関節炎、血管損傷、血
    管形成術後の再狭窄、急性腎不全、血管形成に関連する微小血管症、糖尿病性血
    管症、血小板媒介血管閉塞、動脈血栓症、うっ血性心不全、心筋梗塞、卒中、癌
    、骨粗鬆症、高血圧、乾癬またはウイルス性、寄生虫性もしくは細菌性疾患、炎
    症、創傷治癒、上皮小体機能亢進症、ページェット病、悪性高カルシウム血症ま
    たは転移性溶骨性病変を治療するための請求項１に記載の化合物の請求項７に記
    載の使用。
  9. 【請求項９】 適切な医薬品添加剤および 血小板接着、活性化もしくは凝集の阻害剤、 トロンビンの活性もしくは形成を阻害する抗凝血剤、 血小板活性化化合物のアンタゴニストまたは セレクチンアンタゴニスト の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する請求項１に記載の少なく
    とも１つの化合物を含有する医薬製剤。
  10. 【請求項１０】 血小板媒介血管閉塞または血栓症を治療するための薬剤を
    製造するための請求項９に記載の医薬製剤の使用。
  11. 【請求項１１】 適切な医薬品添加剤および 血小板活性化もしくは凝集の阻害剤、 セリンプロテアーゼ阻害剤、 フィブリノーゲン還元化合物、 セレクチンアンタゴニスト、 ＩＣＡＭ−１もしくはＶＣＡＭ−１のアンタゴニスト、 白血球接着の阻害剤、 血管壁移行の阻害剤、 フィブリン溶解変調化合物、 補体因子の阻害剤、 エンドセリン受容体アンタゴニスト、 チロシンキナーゼ阻害剤 抗酸化剤または インターロイキン８アンタゴニスト の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する請求項１に記載の少なく
    とも１つの化合物を含有する医薬製剤。
  12. 【請求項１２】 心筋梗塞または卒中を治療するための薬剤を製造するため
    の請求項１１に記載の医薬製剤の使用。
  13. 【請求項１３】 適切な医薬品添加剤および エンドセリンアンタゴニスト、 ＡＣＥ阻害剤、 アンギオテンシン受容体アンタゴニスト、 エンドペプチダーゼ阻害剤、 β−遮断薬、 カルシウム拮抗薬、 ホスホジエステラーゼ阻害剤または カスパーゼ阻害剤 の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する請求項１に記載の少なく
    とも１つの化合物を含有する医薬製剤。
  14. 【請求項１４】 うっ血性心不全を治療するための薬剤を製造するための請
    求項１３に記載の医薬製剤の使用。
  15. 【請求項１５】 適切な医薬品添加剤および トロンビン阻害剤、 因子Ｘａの阻害剤、 トロンビンの形成につながる凝血経路の阻害剤、 血小板接着、活性化もしくは凝集の阻害剤、 エンドセリン受容体アンタゴニスト、 酸化窒素合成酵素の阻害剤、 ＣＤ４４アンタゴニスト、 セレクチンアンタゴニスト、 ＭＣＰ−１アンタゴニスト、 増殖細胞のシグナル変換の阻害剤、 ＥＧＦ、ＰＤＧＦ、ＶＥＧＦもしくはｂＦＧＦにより媒介される細胞反応のア
    ンタゴニストまたは 抗酸化剤 の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する請求項１に記載の少なく
    とも１つの化合物を含有する医薬製剤。
  16. 【請求項１６】 血管損傷またはステント移植後の再狭窄を治療するための
    薬剤を製造するための請求項１５に記載の医薬製剤の使用。
  17. 【請求項１７】 適切な医薬品添加剤および ＥＧＦ、ＰＤＧＦ、ＶＥＧＦもしくはｂＦＧＦにより媒介される細胞反応のア
    ンタゴニスト、 ヘパリンもしくは低分子量のヘパリンもしくはその他のＧＡＧ、 ＭＭＰの阻害剤、 セレクチンアンタゴニスト、 エンドセリンアンタゴニスト ＡＣＥ阻害剤、 アンギオテンシン受容体アンタゴニスト、 グリコシル化阻害剤または ＡＧＥ形成阻害剤もしくはその受容体のアンタゴニスト の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する請求項１に記載の少なく
    とも１つの化合物を含有する医薬製剤。
  18. 【請求項１８】 糖尿病性血管症を治療するための薬剤を製造するための請
    求項１７に記載の医薬製剤の使用。
  19. 【請求項１９】 適切な医薬品添加剤および リピド低下化合物、 セレクチンアンタゴニスト、 ＩＣＡＭ−１もしくはＶＣＡＭ−１のアンタゴニスト、 ヘパリンもしくは低分子量のヘパリンもしくはその他のＧＡＧ、 ＭＭＰの阻害剤、 エンドセリンアンタゴニスト、 アポリポ蛋白質Ａ１アンタゴニスト、 コレステロールアンタゴニスト、 ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤、 ＡＣＡＴ阻害剤、 ＡＣＥ阻害剤、 アンギオテンシン受容体アンタゴニスト、 チロシンキナーゼ阻害剤、 蛋白質キナーゼＣ阻害剤、 カルシウム拮抗薬、 ＬＤＬ受容体機能刺激剤、 抗酸化剤または 遊離基補足剤 の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する請求項１に記載の少なく
    とも１つの化合物を含有する医薬製剤。
  20. 【請求項２０】 アテローム性動脈硬化症を治療するための薬剤を製造する
    ための請求項１９に記載の医薬製剤の使用。
  21. 【請求項２１】 適切な医薬品添加剤および 細胞増殖抑制もしくは抗腫瘍性化合物、 増殖を阻害する化合物または ヘパリンもしくは低分子量ヘパリンもしくはその他のＧＡＧ の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する請求項１に記載の少なく
    とも１つの化合物を含有する医薬製剤。
  22. 【請求項２２】 癌を治療するための薬剤を製造するための請求項２１に記
    載の医薬製剤の使用。
  23. 【請求項２３】 適切な医薬品添加剤および 抗吸収治療のための化合物、 ホルモン置換療法のための化合物、 組み換えヒト成長ホルモン、 ビスホスホネート、 カルシトニン治療のための化合物、 カルシトニン刺激剤、 カルシウム拮抗薬、 骨形成刺激薬、 インターロイキン−６−アンタゴニストまたは Ｓｒｃチロシンキナーゼ阻害剤 の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する請求項１に記載の少なく
    とも１つの化合物を含有する医薬製剤。
  24. 【請求項２４】 骨粗鬆症を治療するための薬剤を製造するための請求項２
    ３に記載の医薬製剤の使用。
  25. 【請求項２５】 適切な医薬品添加剤および ＴＮＦアンタゴニスト、 ＶＬＡ−４もしくはＶＣＡＭ−１のアンタゴニスト、 ＬＦＡ−１、Ｍａｃ−１もしくはＩＣＡＭのアンタゴニスト、 補体阻害剤、 免疫抑制剤、 インターロイキン−１、インターロイキン−５もしくはインターロイキン−８
    アンタゴニストまたは ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤 の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する請求項１に記載の少なく
    とも１つの化合物を含有する医薬製剤。
  26. 【請求項２６】 リウマチ様関節炎を治療するための薬剤を製造するための
    請求項２５に記載の医薬製剤の使用。
  27. 【請求項２７】 適切な医薬品添加剤および コラゲナーゼ、 ＰＤＧＦアンタゴニストまたは ＭＭＰ の群から選択される、少なくとも１つの別の化合物と共に、請求項１に記載の少
    なくとも１つの化合物を含有する医薬製剤。
  28. 【請求項２８】 創傷治療を改善するための薬剤を製造するための請求項２
    ７に記載の医薬製剤の使用。
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