JP2003337416A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 放射線に対する透明性が高く、特に現像欠陥
が極めて少なく、しかも感度、解像度、パターン形状等
のレジストとしての基本物性に優れた感放射線性樹脂組
成物を提供する。 【解決手段】 感放射線性樹脂組成物は、(Ａ）ビス
（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２−（ビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，
２−テトラフルオロエタンスルホネート、Ｎ−〔２−
（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド等に代表される感放射線性酸発生剤、
並びに（Ｂ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸ｔ−ブチルおよび／または（メタ）ア
クリル酸２−メチルアダマンタン−２−イルに由来する
繰り返し単位を有する樹脂に代表される酸の作用により
アルカリ可溶性となる樹脂を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感放射線性樹脂組
成物に関わり、さらに詳しくは、ＫｒＦエキシマレーザ
ーあるいはＡｒＦエキシマレーザー等の遠紫外線、電子
線等の荷電粒子線、シンクロトロン放射線等のＸ線の如
き各種の放射線を使用する微細加工に有用な化学増幅型
レジストとして好適に使用することができる感放射線性
樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】集積回路素子の製造に代表される微細加
工の分野においては、より高い集積度を得るために、最
近では０．２０μｍ以下のレベルでの微細加工が可能な
リソグラフィー技術が必要とされている。しかし、従来
のリソグラフィープロセスでは、一般に放射線としてｉ
線等の近紫外線が用いられているが、この近紫外線で
は、サブクオーターミクロンレベルの微細加工が極めて
困難であると言われている。そこで、０．２０μｍ以下
のレベルでの微細加工を可能とするために、より波長の
短い放射線の利用が検討されている。このような短波長
の放射線としては、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、
エキシマレーザーに代表される遠紫外線、Ｘ線、電子線
等を挙げることができるが、これらのうち、特にＫｒＦ
エキシマレーザー（波長２４８ｎｍ）あるいはＡｒＦエ
キシマレーザー（波長１９３ｎｍ）が注目されている。
このようなエキシマレーザーによる照射に適した感放射
線性樹脂組成物として、酸解離性官能基を有する成分と
放射線の露光により酸を発生する成分（以下、「感放射
線性酸発生剤」という。）とによる化学増幅効果を利用
した組成物（以下、「化学増幅型感放射線性組成物」と
いう。）が数多く提案されている。化学増幅型感放射線
性組成物としては、例えば、特公平２−２７６６０号公
報には、カルボン酸のｔ−ブチルエステル基またはフェ
ノールのｔ−ブチルカーボナート基を有する重合体と感
放射線性酸発生剤とを含有する組成物が提案されてい
る。この組成物は、露光により発生した酸の作用によ
り、重合体中に存在するｔ−ブチルエステル基あるいは
ｔ−ブチルカーボナート基が解離して、該重合体がカル
ボキシル基あるいはフェノール性水酸基からなる酸性基
を有するようになり、その結果、レジスト被膜の露光領
域がアルカリ現像液に易溶性となる現象を利用したもの
である。

【０００３】ところで、従来の化学増幅型感放射線性組
成物の多くは、フェノール系樹脂をベースにするもので
あるが、このような樹脂の場合、放射線として遠紫外線
を使用すると、樹脂中の芳香族環に起因して遠紫外線が
吸収されるため、露光された遠紫外線がレジスト被膜の
下層部まで十分に到達できないという欠点があり、その
ため露光量がレジスト被膜の上層部では多く、下層部で
は少なくなり、現像後のレジストパターンが上部が細く
下部にいくほど太い台形状になってしまい、十分な解像
度が得られないなどの問題があった。その上、現像後の
レジストパターンが台形状となった場合、次の工程、即
ちエッチングやイオンの打ち込みなどを行う際に、所望
の寸法精度が達成できず、問題となっていた。しかも、
レジストパターン上部の形状が矩形でないと、ドライエ
ッチングによるレジストの消失速度が速くなってしま
い、エッチング条件の制御が困難になる問題もあった。
一方、レジストパターンの形状は、レジスト被膜の放射
線透過率を高めることにより改善することができる。例
えば、ポリメチルメタクリレートに代表される（メタ）
アクリレート系樹脂は、遠紫外線に対しても透明性が高
く、放射線透過率の観点から非常に好ましい樹脂であ
り、例えば特開平４−２２６４６１号公報には、メタク
リレート系樹脂を使用した化学増幅型感放射線性組成物
が提案されている。しかしながら、この組成物は、微細
加工性能の点では優れているものの、芳香族環をもたな
いため、ドライエッチング耐性が低いという欠点があ
り、この場合も高精度のエッチング加工を行うことが困
難であり、放射線に対する透明性とドライエッチング耐
性とを兼ね備えたものとは言えない。

【０００４】また、化学増幅型感放射線性組成物からな
るレジストについて、放射線に対する透明性を損なわな
いで、ドライエッチング耐性を改善する方策の一つとし
て、組成物中の樹脂成分に、芳香族環に代えて脂肪族環
を導入する方法が知られており、例えば特開平７−２３
４５１１号公報には、脂肪族環を有する（メタ）アクリ
レート系樹脂を使用した化学増幅型感放射線性組成物が
提案されている。しかしながら、この組成物では、樹脂
成分が有する酸解離性官能基として、従来の酸により比
較的解離し易い基（例えば、テトラヒドロピラニル基等
のアセタール系官能基）や酸により比較的解離し難い基
（例えば、ｔ−ブチルエステル基、ｔ−ブチルカーボネ
ート基等のｔ−ブチル系官能基）が用いられており、前
者の酸解離性官能基を有する樹脂成分の場合、レジスト
の基本物性、特に感度やパターン形状は良好であるが、
組成物としての保存安定性に難点があり、また後者の酸
解離性官能基を有する樹脂成分では、逆に保存安定性は
良好であるが、レジストの基本物性、特に感度やパター
ン形状が損なわれるという欠点がある。さらに、この組
成物中の樹脂成分には脂肪族環が導入されているため、
樹脂自体の疎水性が非常に高くなり、基板に対する接着
性の面でも問題があった。

【０００５】さらに、化学増幅型感放射性組成物におけ
る感放射線性酸発生剤に求められる特性として、放射線
に対する透明性に優れ、かつ酸発生における量子収率が
高いこと、発生する酸が十分強いこと、発生する酸の沸
点が十分高いこと、発生する酸のレジスト被膜中での拡
散距離（以下、「拡散長」という。）が適切であること
などが挙げられる。これらのうち、酸の強さ、沸点およ
び拡散長に関しては、イオン性の感放射線性酸発生剤で
はアニオン部分の構造が重要であり、また通常のスルホ
ニル構造やスルホン酸エステル構造を有するノニオン性
の感放射線性酸発生剤ではスルホニル部分の構造が重要
となる。例えば、トリフルオロメタンスルホニル構造を
有する感放射線性酸発生剤の場合、発生する酸は十分強
い酸となり、フォトレジストとしての解像性能は十分高
くなるが、酸の沸点が低く、また酸の拡散長が長いた
め、フォトレジストとしてマスク依存性が大きくなると
いう欠点がある。また、例えば１０−カンファースルホ
ニル構造のような大きな有機基に結合したスルホニル構
造を有する感放射線性酸発生剤の場合は、発生する酸の
沸点は十分高く、酸の拡散長が十分短いため、マスク依
存性は小さくなるが、酸の強度が十分ではないために、
フォトレジストとしての解像性能が十分ではない。

【０００６】一方、パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ン酸（ＰＦＯＳ）等のパーフルオロアルキルスルホニル
構造を有する感放射線性酸発生剤は、十分な酸性度をも
ち、かつ酸の沸点や拡散長も概ね適当であるため、近年
特に注目されている。しかしながら、ＰＦＯＳ等のパー
フルオロアルキルスルホニル構造を有する感放射線性酸
発生剤は、環境問題について考えた場合、一般に燃焼性
が低く、また人体蓄積性も疑われており、米国のENVIRO
NMENTAL PROTECTION AGENCY による報告“Perfluorooct
yl Sulfonates ; Proposed Significant New Use Rule"
において、使用を規制する提案がなされている。そこ
で、半導体素子における微細化の進行に対応しうる技術
開発の観点から、遠紫外線に代表される短波長の放射線
に適応可能で、放射線に対する透明性が高く、しかもレ
ジストとしての基本物性に優れた新たな化学増幅型感放
射線性組成物の開発が重要な課題となっている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、放射
線に対する透明性が高く、特に現像欠陥が極めて少な
く、しかも感度、解像度、パターン形状等のレジストと
しての基本物性に優れた感放射線性樹脂組成物を提供す
ることにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明によると、前記課
題は、（Ａ）放射線の照射により、下記一般式（１）で
表される酸を発生する感放射線性酸発生剤、並びに
（Ｂ）下記一般式（２−１）で表される繰り返し単位お
よび下記一般式（２−２）で表される繰り返し単位の群
から選ばれる少なくとも１種を有するアルカリ不溶性ま
たはアルカリ難溶性の樹脂であって酸の作用によりアル
カリ可溶性となる樹脂を含有することを特徴とする感放
射線性樹脂組成物によって達成される。

【０００９】

【化３】

【００１０】〔一般式（１）において、Ｘ¹ およびＸ²
は相互に独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４の
直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素数１〜
４の直鎖状もしくは分岐状のフッ素化アルキル基を示
し、ｉは０〜５の整数であり、Ｒ¹ は１価の置換基を示
し、ｊは０以上の整数であり、ｍは０〜２の整数であ
る。〕

【００１１】

【化４】

【００１２】〔一般式（２−１）において、Ｒ² は１価
の基を示し、ｎは０〜２の整数である。一般式（２−
２）において、Ｒ³ は水素原子、メチル基、炭素数１〜
４の直鎖状もしくは分岐状のヒドロキシアルキル基、ま
たは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のフッ素化ア
ルキル基等を示し、Ｒ⁴ は水素原子または１価の有機基
を示す。〕

【００１３】以下、本発明について詳細に説明する。（Ａ）成分 本発明における（Ａ）成分は、露光により、前記一般式
（１）で表される酸（以下、「スルホン酸（１）」とい
う。）を発生する感放射線性酸発生剤（以下、「酸発生
剤（Ａ）」という。）からなる。

【００１４】一般式（１）において、Ｘ¹ およびＸ² の
炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル
基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基等を挙げるこ
とができる。

【００１５】また、Ｘ¹ およびＸ² の炭素数１〜４の直
鎖状もしくは分岐状のフッ素化アルキル基としては、例
えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，２−
ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタ
フルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、
ノナフルオロ−ｎ−ブチル基等を挙げることができる。

【００１６】一般式（１）におけるＸ¹ およびＸ² とし
てはそれぞれ、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメ
チル基等が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。ま
た、一般式（１）におけるｉとしては、０または１が好
ましく、特に１が好ましい。

【００１７】一般式（１）において、Ｒ¹ の１価の置換
基としては、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル
基、シアノ基、ニトロ基等を挙げることができる。一般
式（１）におけるＲ¹ としては、特にヒドロキシル基が
好ましい。また、一般式（１）におけるｊおよびｍとし
ては、それぞれ０または１が好ましい。

【００１８】スルホン酸（１）の具体例としては、２−
（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸、２−
（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタンー２
−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスル
ホン酸、２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエタンスルホン酸、２−（テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6．０^2,7 ］ドデカンー４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸、２−（９−
ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホン酸、２−（１０−ヒドロキシ
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン
−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
スルホン酸、

【００１９】２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル）−１，１−ジフルオロエタンスルホン酸、２
−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル）−１，１−ジフルオロエタンスルホン酸、２
−（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル）−１，１−ジフルオロエタンスルホン酸、２
−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カン−４−イル）−１，１−ジフルオロエタンスルホン
酸、２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１−ジフ
ルオロエタンスルホン酸、２−（１０−ヒドロキシテト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４
−イル）−１，１−ジフルオロエタンスルホン酸、

【００２０】（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−
イル）ジフルオロメタンスルホン酸、（５−ヒドロキシ
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）ジフルオ
ロメタンスルホン酸、（６−ヒドロキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）ジフルオロメタンスルホ
ン酸、（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカン−４−イル）ジフルオロメタンスルホン酸、
（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル）ジフルオロメタンスルホ
ン酸、（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）ジフルオロメタ
ンスルホン酸等を挙げることができる。

【００２１】スルホン酸（１）を発生する化合物として
は、例えば、スルホニウム塩化合物（但し、チオフェニ
ウム塩化合物を含む。）、ヨードニウム塩化合物、スル
ホンイミド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステ
ル化合物、ジスルホニルジアゾメタン化合物、ジスルホ
ニルメタン化合物、オキシムスルホネート化合物、ヒド
ラジンスルホネート化合物等を挙げることができる。こ
れらの化合物のうち、スルホニウム塩化合物、ヨードニ
ウム塩化合物およびスルホンイミド化合物の群から選ば
れる少なくとも１種が好ましい。

【００２２】好ましいスルホニウム塩およびヨードニウ
ム塩の具体例としては、トリフェニルスルホニウム塩、
４−ｔ−ブチルフェニル・ジフェニルスルホニウム塩、
４−ｔ−ブトキシフェニル・ジフェニルスルホニウム
塩、４−ヒドロキシフェニル・ジフェニルスルホニウム
塩、トリ（４−メトキシフェニル）スルホニウム塩、ジ
（４−メトキシフェニル）・ｐ−トルイルスルホニウム
塩、フェニル・ビフェニレンスルホニウム塩、（４−フ
ェニルチオフェニル）・ジフェニルスルホニウム塩、
４，４’−ビス（ジフェニルスルホニオフェニル）スル
フィド塩等のアリールスルホニウム塩；ジシクロヘキシ
ル・メチルスルホニウム塩、ジメチル・シクロヘキシル
スルホニウム塩、トリシクロヘキシルスルホニウム塩等
のトリ（シクロ）アルキルスルホニウム塩；

【００２３】シクロヘキシル・メチル・２−オキソシク
ロヘキシルスルホニウム塩、ジシクロヘキシル・２−オ
キソシクロヘキシルスルホニウム塩、２−オキソシクロ
ヘキシル・ジメチルスルホニウム塩、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−イル・メチル・２−オキソシクロ
ヘキシルスルホニウム塩、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキ
シルスルホニウム塩、１−〔２−（ナフタレン−１−イ
ル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウム
塩、１−〔２−（ナフタレン−２−イル）−２−オキソ
エチル〕テトラヒドロチオフェニウム塩、１−（２−オ
キソ−ｎ−ブチル）テトラヒドロチオフェニウム塩等の
２−オキソスルホニウム塩；ナフタレン−１−イル・ジ
メチルスルホニウム塩、ナフタレン−１−イル・ジエチ
ルスルホニウム塩、（４−シアノナフタレン−１−イ
ル）ジメチルスルホニウム塩、４−シアノナフタレン−
１−イル・ジエチルスルホニウム塩、４−ニトロナフタ
レン−１−イル・ジメチルスルホニウム塩、４−ニトロ
ナフタレン−１−イル・ジエチルスルホニウム塩、４−
メチルナフタレン−１−イル・ジメチルスルホニウム
塩、４−メチルナフタレン−１−イル・ジエチルスルホ
ニウム塩、１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウム塩、４−ヒドロキシノ
ナフタレン−１−イル・ジメチルスルホニウム塩、４−
ヒドロキシナフタレン−１−イル・ジエチルスルホニウ
ム塩等のジアルキル・ナフタレン−１−イルスルホニウ
ム塩；

【００２４】１−（４−メトキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウム塩、１−（４−エトキ
シナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム
塩、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テ
トラヒドロチオフェニウム塩、１−（４−メトキシメト
キシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウ
ム塩、１−（４−エトキシメトキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウム塩、１−〔４−（１−
メトキシエトキシ）ナフタレン−１−イル〕テトラヒド
ロチオフェニウム塩、１−〔４−（２−メトキシエトキ
シ）ナフタレン−１−イル〕テトラヒドロチオフェニウ
ム塩、１−（４−メトキシカルボニルオキシナフタレン
−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム塩、１−（４
−エトキシカルボニルオキシナフタレン−１−イル）テ
トラヒドロチオフェニウム塩、１−（４−ｎ−プロポキ
シカルボニルオキシナフタレン−１−イル）テトラヒド
ロチオフェニウム塩、１−（４−ｉ−プロポキシカルボ
ニルオキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフ
ェニウム塩、１−（４−ｎ−ブトキシカルボニルオキシ
ナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム
塩、１−（４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシナフタレ
ン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム塩、１−
〔４−（２−テトラヒドロフラニルオキシ）ナフタレン
−１−イル〕テトラヒドロチオフェニウム塩、１−〔４
−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）ナフタレン−１
−イル〕テトラヒドロチオフェニウム塩、１−（４−ベ
ンジルオキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオ
フェニウム塩、４−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１
−イル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン塩、（４−エトキシナフタレン−１−イ
ル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカン塩、１−〔４−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル）オキシナフタレン−１−イル〕テトラヒ
ドロチオフェニウム塩、１−（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム塩、
１−（３，５−ジメチル−４−エトキシフェニル）テト
ラヒドロチオフェニウム塩、１−（３，５−ジメチル−
４−ｎ−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウ
ム塩、

【００２５】ジフェニルヨードニウム塩、ジ（４−ｔ−
ブチルフェニル）ヨードニウム塩、ジ（ｐ−トルイル）
ヨードニウム塩、ジ（３，４−ジメチルフェニル）ヨー
ドニウム塩、４−ニトロフェニル・フェニルヨードニウ
ム塩、ジ（３−ニトロフェニル）ヨードニウム塩、４−
メトキシフェニル・フェニルヨードニウム塩、ジ（４−
クロロフェニル）ヨードニウム塩、ジ（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ヨードニウム塩、ビフェニレンヨー
ドニウム塩、ジ（ナフタレン−２−イル）ヨードニウム
塩、２−クロロビフェニレンヨードニウム塩等を挙げる
ことができる。

【００２６】また、スルホンイミド化合物としては、例
えば、下記一般式（Ａ１) で表される化合物を挙げるこ
とができる。

【００２７】

【化５】 〔一般式（Ａ１) において、 [ＲＡ] はスルホン酸
（１）の残基を示し、それが解離したときスルホン酸
（１）を生成する基であり、Ｙは２価の有機基を示
す。〕

【００２８】一般式（Ａ１) で表される化合物は、一般
式（Ａ１) 中の [ＲＡ] を水素原子で置換した化合物
（以下、「母核化合物（Ａ１）」という。）とスルホン
酸（１）の残基とがスルホニル結合を介して結合した構
造を有する化合物である。母核化合物（Ａ１）として
は、例えば、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒド
ロキシジフェニルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
５，６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ヒ
ドロキシナフチルイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド
等を挙げることができる。

【００２９】酸発生剤（Ａ）の好ましい具体例として
は、ジフェニルヨードニウム２−（ビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフ
ルオロエタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム２
−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンス
ルホネート、ジフェニルヨードニウム２−（６−ヒドロ
キシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、
ジフェニルヨードニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、ジフェニ
ルヨードニウム２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、
ジフェニルヨードニウム２−（１０−ヒドロキシテトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−
イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホ
ネート、

【００３０】ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニ
ウム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネ
ート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２
−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンス
ルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニ
ウム２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨ
ードニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチル
フェニル）ヨードニウム２−（９−ヒドロキシテトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネ
ート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２
−（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、

【００３１】トリフェニルスルホニウム２−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、トリフェニルス
ルホニウム２−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフ
ルオロエタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム
２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
スルホネート、トリフェニルスルホニウム２−（テトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−
イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホ
ネート、トリフェニルスルホニウム２−（９−ヒドロキ
シテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
ン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホネート、トリフェニルスルホニウム２−（１０
−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラ
フルオロエタンスルホネート、

【００３２】ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホ
ニウム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネ
ート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル・シ
クロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホニウム
２−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
スルホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−
イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスル
ホニウム２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエタンスルホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキ
シルスルホニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル・シクロヘキシル・２−オ
キソシクロヘキシルスルホニウム２−（９−ヒドロキシ
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン
−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
スルホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−
イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスル
ホニウム２−（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、

【００３３】１−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２
−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウム２−（ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
〔（２−（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチ
ル〕テトラヒドロチオフェニウム２−（５−ヒドロキシ
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
〔（２−（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチ
ル〕テトラヒドロチオフェニウム２−（６−ヒドロキシ
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
〔（２−ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル〕
テトラヒドロチオフェニウム２−（テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
〔（２−（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチ
ル〕テトラヒドロチオフェニウム２−（９−ヒドロキシ
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン
−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
スルホネート、１−〔（２−（ナフタレン−１−イル）
−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウム２−
（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，
２−テトラフルオロエタンスルホネート、

【００３４】１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウム２−（ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホネート、１−（４−ヒドロキシ
ナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム２
−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンス
ルホネート、１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウム２−（６−ヒドロキシ
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
（４−ヒドロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロ
チオフェニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（４−ヒド
ロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニ
ウム２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，
２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（４−ヒ
ドロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェ
ニウム２−（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、

【００３５】１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−
イル）テトラヒドロチオフェニウム２−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（４−ｎ−
ブトキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェ
ニウム２−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロ
エタンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレ
ン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム２−（６−
ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネ
ート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）
テトラヒドロチオフェニウム２−（テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テトラヒド
ロチオフェニウム２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、
１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テトラ
ヒドロチオフェニウム２−（１０−ヒドロキシテトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネ
ート、

【００３６】（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカン−２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−
イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホ
ネート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）―
４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン
２−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
スルホネート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカン２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロ
エタンスルホネート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−
１−イル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン２−（テトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，
２−テトラフルオロエタンスルホネート、（４−ｎ−ブ
トキシナフタレン−１−イル）―４−チオニアトリシク
ロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン２−（９−ヒドロキシ
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン
−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
スルホネート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカン２−（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、

【００３７】１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）テトラヒドロチオフェニウム２−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオ
フェニウム２−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフ
ルオロエタンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム
２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
スルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）テトラヒドロチオフェニウム２−（テトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−
イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホ
ネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）テトラヒドロチオフェニウム２−（９−ヒドロキ
シテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
ン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム２−（１０
−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラ
フルオロエタンスルホネート、

【００３８】１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフ
ェニル）テトラヒドロチオフェニウム２−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（３，５−
ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオフ
ェニウム２−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエタンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−
ブトキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム２−
（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスル
ホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフェ
ニル）テトラヒドロチオフェニウム２−（テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）
−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネー
ト、１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフェニル）
テトラヒドロチオフェニウム２−（９−ヒドロキシテト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４
−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスル
ホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフェ
ニル）テトラヒドロチオフェニウム２−（１０−ヒドロ
キシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タンスルホネート、

【００３９】Ｎ−〔２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タンスルホニルオキシ〕スクシンイミド、Ｎ−〔２−
（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスル
ホニルオキシ〕スクシンイミド、Ｎ−〔２−（６−ヒド
ロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキ
シ〕スクシンイミド、Ｎ−〔２−テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕
スクシンイミド、Ｎ−〔２−（９−ヒドロキシテトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニ
ルオキシ〕スクシンイミド、Ｎ−〔２−（１０−ヒドロ
キシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タンスルホニルオキシ〕スクシンイミド、

【００４０】Ｎ−〔２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タンスルホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−
（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスル
ホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（６−ヒ
ドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）
−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオ
キシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキ
シ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（９−ヒドロキシテ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンス
ルホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（１０
−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラ
フルオロエタンスルホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、

【００４１】Ｎ−〔２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タンスルホニルオキシ〕−７−オキサビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−〔２−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフ
ルオロエタンスルホニルオキシ〕−７−オキサビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−〔２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホニルオキシ〕−７−オキサビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−〔２−（テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕−７
−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（９−ヒドロ
キシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タンスルホニルオキシ〕−７−オキサビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−〔２−（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕
−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド等を挙げることができ
る。

【００４２】これらの酸発生剤（Ａ）のうち、特に好ま
しいものとしては、ジフェニルヨードニウム２−（ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、ジフェニ
ルヨードニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、ビス（４−ｔ−
ブチルフェニル）ヨードニウム２−（ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチル
フェニル）ヨードニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、トリフェ
ニルスルホニウム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホネート、トリフェニルスルホニウム２−（テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４
−イル）−１，１，２，２−テトラルオロエタンスルホ
ネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウム２−（ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキ
シナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム
２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロ
エタンスルホネート、

【００４３】１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）テトラヒドロチオフェニウム２−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオ
フェニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホネート、Ｎ−〔２−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕スクシンイ
ミド、Ｎ−〔２−（テトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，
２−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕スクシン
イミド、Ｎ−〔２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
スルホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（テ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンス
ルホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド等を挙げることがで
きる。

【００４４】本発明においては、酸発生剤（Ａ）と共
に、他の酸発生剤を１種以上併用することができる。前
記他の酸発生剤としては、例えば、ジフェニルヨードニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨー
ドニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジフ
ェニルヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ネート、ジフェニルヨードニウムＮ，Ｎ−ビス（トリフ
ルオロメタンスルホニル）イミデート、ジフェニルヨー
ドニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスルホニ
ル）イミデート、ジフェニルヨードニウムＮ，Ｎ−ビス
（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）イミデー
ト、ジフェニルヨードニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオ
ロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、ジフェニルヨ
ードニウムベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニ
ウム４−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジ
フェニルヨードニウム２，４−ジフルオロベンゼンスル
ホネート、ジフェニルヨードニウム２，３，４，５，６
−ペンタフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルヨ
ードニウム１０−カンファースルホネート、

【００４５】ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４−ｔ−
ブチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨー
ドニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ビ
ス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムＮ，Ｎ−ビ
ス（トリフルオロメタンスルホニル）イミデート、ビス
（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムＮ，Ｎ−ビス
（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミデート、ビス
（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムＮ，Ｎ−ビス
（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）イミデー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムＮ，
Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミ
デート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
ベンゼンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）ヨードニウム４−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウ
ム２，４−ジフルオロベンゼンスルホネート、ビス（４
−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２，３，４，５，
６−ペンタフルオロベンゼンスルホネート、ビス（４−
ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム１０−カンファース
ルホネート、

【００４６】トリフェニルスルホニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、トリフ
ェニルスルホニウムＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタン
スルホニル）イミデート、トリフェニルスルホニウム
Ｎ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミ
デート、トリフェニルスルホニウムＮ，Ｎ−ビス（ヘプ
タフルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）イミデート、ト
リフェニルスルホニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−
ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、トリフェニルスル
ホニウムベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニ
ウム４−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ト
リフェニルスルホニウム２，４−ジフルオロベンゼンス
ルホネート、トリフェニルスルホニウム２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホネート、トリフ
ェニルスルホニウム１０−カンファースルホネート、

【００４７】ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホ
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル・シクロヘキシル・
２−オキソシクロヘキシルスルホニウムノナフルオロ−
ｎ−ブタンスルホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘ
キシルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル・
シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホニウ
ムＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミ
デート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル・
シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホニウ
ムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イ
ミデート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル
・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホニ
ウムＮ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスル
ホニル）イミデート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシ
ルスルホニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホニル）イミデート、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロ
ヘキシルスルホニウムベンゼンスルホネート、ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル・シクロヘキシル・
２−オキソシクロヘキシルスルホニウム４−トリフルオ
ロメチルベンゼンスルホネート、ビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソ
シクロヘキシルスルホニウム２，４−ジフルオロベンゼ
ンスルホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルス
ルホニウム２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼ
ンスルホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプトー２−
イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスル
ホニウム１０−カンファースルホネート、

【００４８】１−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２
−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフル
オロメタンスルホネート、１−〔２−（ナフタレン−１
−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニ
ウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、１−〔２
−（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル〕テト
ラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンス
ルホネート、１−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２
−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミデート、１
−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチ
ル〕テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタ
フルオロエタンスルホニル）イミデート、１−〔２−
（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラ
ヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−
ｎ−プロパンスルホニル）イミデート、１−〔２−（ナ
フタレン−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒド
ロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホニル）イミデート、１−〔２−（ナフタレン
−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオフ
ェニウムベンゼンスルホネート、１−〔２−（ナフタレ
ン−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオ
フェニウム４−トリフルオロメチルベンゼンスルホネー
ト、１−〔２−（ナフタレンー１−イル）−２−オキソ
エチル〕テトラヒドロチオフェニウム２，４−ジフルオ
ロベンゼンスルホネート、１−〔２−（ナフタレン−１
−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニ
ウム２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンスル
ホネート、１−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２−
オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウム１０−カン
ファースルホネート、

【００４９】１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホネート、１−（４−ヒドロキシナフタレン−
１−イル）テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−
ｎ−オクタンスルホネート、１−（４−ヒドロキシナフ
タレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ
−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミデート、
１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イル）テトラヒ
ドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタ
ンスルホニル）イミデート、１−（４−ヒドロキシナフ
タレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ
−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）イ
ミデート、１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフ
ルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、１−（４
−ヒドロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオ
フェニウムベンゼンスルホネート、１−（４−ヒドロキ
シナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム
４−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、１−
（４−ヒドロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロ
チオフェニウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホネー
ト、１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イル）テト
ラヒドロチオフェニウム２，３，４，５，６−ペンタフ
ルオロベンゼンスルホネート、１−（４−ヒドロキシナ
フタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム１０
−カンファースルホネート、

【００５０】１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−
イル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタン
スルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１
−イル）テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ
−ブタンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタ
レン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウムパーフル
オロ−ｎ−オクタンスルホネート、１−（４−ｎ−ブト
キシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウ
ムＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミ
デート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタ
フルオロエタンスルホニル）イミデート、１−（４−ｎ
−ブトキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフ
ェニウムＮ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパン
スルホニル）イミデート、１−（４−ｎ−ブトキシナフ
タレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ
−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミデ
ート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）
テトラヒドロチオフェニウムベンゼンスルホネート、１
−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テトラヒ
ドロチオフェニウム４−トリフルオロメチルベンゼンス
ルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−
イル）テトラヒドロチオフェニウム２，４−ジフルオロ
ベンゼンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタ
レン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１
−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テトラヒ
ドロチオフェニウム１０−カンファースルホネート、

【００５１】（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカントリフルオロメタンスルホネート、（４−ｎ−ブ
トキシナフタレン−１−イル）―４−チオニアトリシク
ロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカンノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホネート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１
−イル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカンパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）―４−
チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ] デカンＮ，
Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミデー
ト、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）―４−
チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカンＮ，
Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミデー
ト、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）―４−
チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカンＮ，
Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）
イミデート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカンＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホ
ニル）イミデート、ジフェニルヨードニウムベンゼンス
ルホネート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカン４−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、
（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）―４−チオ
ニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン２，４−
ジフルオロベンゼンスルホネート、（４−ｎ−ブトキシ
ナフタレン−１−イル）―４−チオニアトリシクロ[
５．２．１．０^2,6 ］デカン２，３，４，５，６−ペン
タフルオロベンゼンスルホネート、（４−ｎ−ブトキシ
ナフタレン−１−イル）―４−チオニアトリシクロ[
５．２．１．０^2,6 ］デカン１０−カンファースルホネ
ート、

【００５２】１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、１−（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、１−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラ
ヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタ
ンスルホニル）イミデート、１−（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム
Ｎ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミ
デート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ヘプ
タフルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）イミデート、１
−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テト
ラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−
ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、１−（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフ
ェニウムベンゼンスルホネート、１−（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニ
ウム４−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、１
−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テト
ラヒドロチオフェニウム２，４−ジフルオロベンゼンス
ルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）テトラヒドロチオフェニウム２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラ
ヒドロチオフェニウム１０−カンファースルホネート、

【００５３】１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフ
ェニル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ブトキ
シフェニル）テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ
−ｎ−ブタンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−
４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムパ
ーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、１−（３，５
−ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオ
フェニウムＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニ
ル）イミデート、１−（３，５−ジメチル−４−ブトキ
シフェニル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス
（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミデート、１−
（３，５−ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒ
ドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ
−プロパンスルホニル）イミデート、１−（３，５−ジ
メチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオフェ
ニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホ
ニル）イミデート、１−（３，５−ジメチル−４−ブト
キシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムベンゼンス
ルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフ
ェニル）テトラヒドロチオフェニウム４−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホネート、１−（３，５−ジメチル
−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム
２，４−ジフルオロベンゼンスルホネート、１−（３，
５−ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチ
オフェニウム２，３，４，５，６−ペンタフルオロベン
ゼンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ブト
キシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム１０−カン
ファースルホネート、

【００５４】Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（パーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）スクシンイミド、
Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ
−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（２，４−ジフルオロベンゼ
ンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（１０−カンファースルホニ
ルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（トリフルオロメタン
スルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホニルオキ
シ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメチル
ベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−
（２，４−ジフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−（２，３，４，５，６−ペンタフル
オロベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、

【００５５】Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ノナフルオ
ロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ）−７−オキサビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ニルオキシ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ベ
ンゼンスルホニルオキシ）−７−オキサビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
オキシ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２，４
−ジフルオロベンゼンスルホニルオキシ）−７−オキサ
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド、Ｎ−（２，３，４，５，６−ペンタ
フルオロベンゼンスルホニルオキシ）−７−オキサビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキ
シ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド等を挙げることがで
きる。

【００５６】これらの他の酸発生剤のうち、さらに好ま
しいものとしては、ジフェニルヨードニウムトリフルオ
ロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフ
ルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェ
ニルヨードニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホニル）イミデート、ジフェニルヨードニウム
１０−カンファースルホネート、ビス（４−ｔ−ブチル
フェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムノナ
フルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブ
チルフェニル）ヨードニウムパーフルオロ−ｎ−オクタ
ンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨー
ドニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスル
ホニル）イミデート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）
ヨードニウム１０−カンファースルホネート、トリフェ
ニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ト
リフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスル
ホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−ｎ
−オクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム
Ｎ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）
イミデート、トリフェニルスルホニウム１０−カンファ
ースルホネート、

【００５７】１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−
イル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタン
スルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１
−イル）テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ
−ブタンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタ
レン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウムパーフル
オロ−ｎ−オクタンスルホネート、１−（４−ｎ−ブト
キシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウ
ムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニ
ル）イミデート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−
１−イル）テトラヒドロチオフェニウム１０−カンファ
ースルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオ
ロメタンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムノナ
フルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、１−（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフ
ェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、１
−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テト
ラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−
ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、１−（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフ
ェニウム１０−カンファースルホネート、

【００５８】Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（パーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）スクシンイミド、
Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）スクシンイ
ミド、Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスル
ホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（パーフルオロ
−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド等を挙げることができる。

【００５９】本発明において、酸発生剤（Ａ）および他
の酸発生剤はそれぞれ、単独でまたは２種以上を混合し
て使用することができる。酸発生剤（Ａ）の使用量は、
レジストとしての感度および現像性の確保、並びに現像
欠陥の面から、後述する（Ｂ）成分１００重量部に対し
て、好ましくは１〜１０重量部、特に好ましくは１〜７
重量部である。この場合、酸発生剤（Ａ）の使用量が１
重量部未満では、レジストとしての感度や現像欠陥の低
減効果が低下する傾向があり、一方１０重量部を超える
と、放射線に対する透明性が低下して、矩形のレジスト
パターンを得られ難くなる傾向がある。また、他の酸発
生剤の使用量は、（Ｂ）成分１００重量部に対して、通
常、５重量部以下、好ましくは３重量部以下である。

【００６０】（Ｂ）成分 本発明における（Ｂ）成分は、前記一般式（２−１）で
表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（２−
１）」という。）および前記一般式（２−２）で表され
る繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（２−２）」と
いう。）の群から選ばれる少なくとも１種を有するアル
カリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、酸の
作用によりアルカリ可溶性となる樹脂（以下、「樹脂
（Ｂ）」という。）からなる。ここでいう「アルカリ不
溶性またはアルカリ難溶性」とは、樹脂（Ｂ）を含有す
る感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜か
らレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ
現像条件下で、当該レジスト被膜の代わりに樹脂（Ｂ）
のみを用いた被膜を現像した場合に、当該被膜の初期膜
厚の５０％以上が現像後に残存する性質を意味する。

【００６１】樹脂（Ｂ）において、繰り返し単位（２−
１）は、主鎖が有橋式炭化水素骨格を有するとともに、
そのＲ² が有橋式炭化水素骨格を有することができる。
また、繰り返し単位（２−２）におけるＲ⁴ は有橋式炭
化水素骨格を有することができる。そこで、主な有橋式
炭化水素骨格における炭素原子の位置番号を次に示す。

【００６２】

【化６】

【００６３】ここで、（イ）はビシクロ［２．２．１］
ヘプタン、（ロ）はテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン、（ハ）はトリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカン、（ニ）はトリシクロ[ ４．
２．１．０^3,7 ］ノナンである。以下における有橋式炭
化水素骨格の命名は、これら（イ）〜（ニ）に従うもの
とする。

【００６４】一般式（２−１）において、Ｒ² の１価の
基としては、例えば、下記式（３-1) 〜（３-3）で表さ
れる基等を挙げることができる。

【００６５】

【化７】

【００６６】式（３-1) において、Ｒ⁵ は単結合、直鎖
状もしくは分岐状の２価の有機基、または脂環式構造を
有する２価の有機基を示し、Ｘ³ は水素原子または１価
の官能基を示す。

【００６７】式（３-2）において、各Ｒ⁶ は相互に独立
に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
炭素数２〜４の直鎖状もしくは分岐状のオキソアルキル
基または炭素数４〜２０の１価の脂環式炭化水素基もし
くはその誘導体を示すか、あるいは何れか２つのＲ⁶ が
相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共
に、炭素数４〜２０の２価の脂環式炭化水素基もしくは
その誘導体を形成し、残りのＲ⁶ が炭素数１〜４の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜４の直鎖状
もしくは分岐状のオキソアルキル基または炭素数４〜２
０の一価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を示
す。

【００６８】式（３-3）において、Ｒ⁷ は炭素数１〜６
の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、脂環式構造を有
する炭素数４〜２０の１価の有機基、環状エーテル構造
を有する１価の有機基、または置換されてもよいラクト
ン骨格を有する１価の有機基を示す。〕

【００６９】式（３-1）において、Ｒ⁵ の直鎖状もしく
は分岐状の２価の有機基としては、メチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、２−メチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、オ
クタメチレン基、デカメチレン基等のメチレン基または
炭素数２〜１２のアルキレン基；モノフルオロメチレン
基、ジフルオロメチレン基、モノフルオロエチレン基、
１，１−ジフルオロエチレン基、１，２−ジフルオロエ
チレン基、１，２，２−トリフルオロエチレン基、１，
１，２，２−テトラフルオロエチレン基、トリフルオロ
メチルエチレン基、１，１−ジ（トリフルオロメチル）
エチレン基等のフッ素化メチレン基または炭素数２〜１
２のフッ素化アルキレン基等を挙げることができる。ま
た、Ｒ⁵ の脂環式構造を有する２価の有機基としては、
例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサ
ン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の炭素数４〜２
０のシクロアルカン類に由来する基；アダマンタン、ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン、テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン、トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカン等の炭素数４〜２０の有橋式炭
化水素類に由来する基等を挙げることができる。

【００７０】式（３-2）におけるＲ⁵ としては、単結
合、メチレン基、エチレン基、ジフルオロメチレン基、
１，２−ジフルオロエチレン基、１，１，２，２−テト
ラフルオロエチレン基、アダマンタンに由来する２価の
基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタンに由来する２価の
基等が好ましい。

【００７１】式（３-1）において、Ｘ³ の１価の官能基
としては、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、
ニトロ基、シアノ基、アミノ基等を挙げることができ
る。式（３-1）におけるＸ³ としては、水素原子、ヒド
ロキシル基、カルボキシル基、シアノ基等が好ましい。

【００７２】一般式（２−１）において、Ｒ² の式（３
-1）で表される好ましい基としては、例えば、水素原
子、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、（フルオ
ロ）（ヒドロキシ）メチル基、（ジフルオロ）（ヒドロ
キシ）メチル基、１，２−ジフルオロ−２−ヒドロキシ
エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−ヒド
ロキシエチル基、２−トリフルオロメチル−２−ヒドロ
キシエチル基、２，２−ジ（トリフルオロメチル）−２
−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシアダマンタン−
１−イル基、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル基、６−ヒドロキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル基、９−ヒドロキシテトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−
イル基、１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、カルボキシル
基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３
−カルボキシプロピル基、３−カルボキシアダマンタン
−１−イル基、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−２−イル基、６−カルボキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル基、９−カルボキシテトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−
イル基、１０−カルボキシテトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、シアノ基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピ
ル基、３−シアノアダマンタン−１−イル基、５−シア
ノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、６−
シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、
９−シアノテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル基、１０−シアノテトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル
基等を挙げることができる。

【００７３】式（３-2）において、Ｒ⁶ の１〜４の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルプロピル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。
これらのアルキル基のうち、メチル基、エチル基等が好
ましい。また、Ｒ⁶ の炭素数２〜４の直鎖状もしくは分
岐状のオキソアルキル基としては、例えば、オキソエチ
ル基、１−オキソプロピル基、１−オキソ−ｎ−ブチル
基等を挙げることができる。

【００７４】また、Ｒ⁶ の炭素数４〜２０の１価の脂環
式炭化水素基および何れか２つのＲ⁶ が相互に結合して
それぞれが結合している炭素原子と共に形成した炭素数
４〜２０の２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、
シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シク
ロヘプタン、シクロオクタン等のシクロアルカン類や、
アダマンタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン、ト
リシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン等の有橋式炭化
水素類に由来する基；これらのシクロアルカン類あるい
は有橋式炭化水素類に由来する基をメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブ
チル基等の炭素数１〜４の直鎖状、分岐状または環状の
アルキル基の１種以上或いは１個以上で置換した基等を
挙げることができる。

【００７５】また、前記１価または２価の脂環式炭化水
素基の誘導体としては、例えば、ヒドロキシル基；カル
ボキシル基；オキシ基（即ち、＝Ｏ基）；ヒドロキシメ
チル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブ
チル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチ
ル基等の炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基；メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、２−メチルプロポキシ基、１−メ
チルプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４の
アルコキシル基；シアノ基；シアノメチル基、２−シア
ノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル
基等の炭素数２〜５のシアノアルキル基等の置換基を１
種以上或いは１個以上有する基を挙げることができる。
これらの置換基のうち、ヒドロキシル基、カルボキシル
基、ヒドロキシメチル基、シアノ基、シアノメチル基等
が好ましい。

【００７６】式（３-2）において、少なくとも１つのＲ
⁶ が炭素数４〜２０の１価の脂環式炭化水素基もしくは
その誘導体である場合の−Ｃ（Ｒ⁶)₃ に相当する好まし
い構造としては、例えば、下記式（４-1) 〜（４-4) で
表される基等を挙げることができる。

【００７７】

【化８】 〔式（４-3) および（４-4) において、ａおよびｂはそ
れぞれ０〜２の整数である。〕

【００７８】また、何れか２つのＲ⁶ が相互に結合し
て、それぞれが結合している炭素原子と共に炭素数４〜
２０の２価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を形
成した場合の−Ｃ（Ｒ⁶)₃ に相当する好ましい構造とし
ては、例えば、下記式（５-1)〜（５-4) で表される基
等を挙げることができる。

【００７９】

【化９】 〔式（５-3) および（５-4) において、ａおよびｂはそ
れぞれ０〜２の整数である。〕

【００８０】一般式（２−１）において、Ｒ² の式（３
-2) で表される基中の−Ｃ（Ｒ⁶)₃に相当する好ましい
構造の具体例としては、ｔ−ブチル基、２−メチル−２
−ブチル基、２−エチル−２−ブチル基、３−メチル−
３−ブチル基、３−エチル−３−ブチル基、３−メチル
−３−ペンチル基等のトリアルキルメチル基；１，１−
ジメチル−２−オキソプロピル基、１，１−ジメチル−
２−オキソ−ｎ−ブチル基等の１，１−ジアルキル−２
−オキソアルキル基；１−メチルシクロペンチル基、１
−エチルシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシル
基、１−エチルシクロヘキシル基等の１−アルキルシク
ロアルキル基；

【００８１】２−メチルアダマンタン−２−イル基、２
−メチル−３−ヒドロキシアダマンタン−２−イル基、
２−メチル−３−シアノアダマンタン−２−イル基、２
−エチルアダマンタン−２−イル基、２−エチル−３−
ヒドロキシアダマンタン−２−イル基、２−エチル−３
−シアノアダマンタン−２−イル基、２−メチルビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、２−メチル−
５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−
イル基、２−メチル−６−ヒドロキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル基、２−メチル−５−シア
ノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、２−
メチル−６−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル基、２−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル基、２−エチル−５−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、２−エチル−６
−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル基、２−エチル−５−シアノビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−２−イル基、２−エチル−６−シアノビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、

【００８２】４−メチルテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、４−メチル−９
−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル基、４−メチル−１０−ヒド
ロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカン−４−イル基、４−メチル−９−シアノテトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル基、４−メチル−１０−シアノテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、４−
エチルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカン−４−イル基、４−エチル−９−ヒドロキシテト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４
−イル基、４−エチル−１０−ヒドロキシテトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル
基、４−エチル−９−シアノテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、４−エチ
ル−１０−シアノテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、８−メチルトリシクロ
[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル基、８−メチ
ル−４−ヒドロキシトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカン−８−イル基、８−メチル−４−シアノトリシク
ロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル基、８−エ
チルトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イ
ル基、８−エチル−４−ヒドロキシトリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル基、８−エチル−４
−シアノトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８
−イル基等のアルキル置換有橋式炭化水素基およびその
誘導体；

【００８３】１−メチル−１−シクロペンチルエチル
基、１−メチル−１−（２−ヒドロキシシクロペンチ
ル）エチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシシク
ロペンチル）エチル基、１−メチル−１−（２−シアノ
シクロペンチル）エチル基、１−メチル−１−（３−シ
アノシクロペンチル）エチル基、１−メチル−１−シク
ロヘキシルエチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキ
シシクロヘキシル）エチル基、１−メチル−１−（４−
ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−メチル−１
−（３−シアノシクロヘキシル）エチル基、１−メチル
−１−（４−シアノシクロヘキシル）エチル基、１−メ
チル−１−シクロへプチルエチル基、１−メチル−１−
（３−ヒドロキシシクロへプチル）エチル基、１−メチ
ル−１−（４−ヒドロキシシクロへプチル）エチル基、
１−メチル−１−（３−シアノシクロへプチル）エチル
基、１−メチル−１−（４−シアノシクロへプチル）エ
チル基等のジアルキル・シクロアルキルメチル基および
その誘導体；

【００８４】１−メチル−１−（アダマンタン−１−イ
ル）エチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシアダ
マンタン−１−イル）エチル基、１−メチル−１−（３
−シアノアダマンタン−１−イル）エチル基、１−メチ
ル−１−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）エチル基、１−メチル−１−（５−ヒドロキシビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エチル基、１
−メチル−１−（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル）エチル基、１−メチル−１−
（５−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）エチル基、１−メチル−１−（６−シアノビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エチル基、１−メ
チル−１−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル基、１−メチル−１
−（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル基、１−
メチル−１−（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル
基、１−メチル−１−（９−シアノテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル
基、１−メチル−１−（１０−シアノテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エ
チル基、１−メチル−１−（トリシクロ[ ５．２．１．
０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル基、１−メチル−１
−（４−ヒドロキシトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカン−８−イル）エチル基、１−メチル−１−（４−
シアノトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−
イル）エチル基等のアルキル置換・有橋式炭化水素基置
換メチル基およびその誘導体；

【００８５】１，１−ジシクロペンチルエチル基、１，
１−ジ（２−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、
１，１−ジ（３−ヒドロキシシクロペンチル）エチル
基、１，１−ジ（２−シアノシクロペンチル）エチル
基、１，１−ジ（３−シアノシクロペンチル）エチル
基、１，１−ジシクロヘキシルエチル基、１，１−ジ
（３−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１，１−
ジ（４−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１，１
−ジ（３−シアノシクロヘキシル）エチル基、１，１−
ジ（４−シアノシクロヘキシル）エチル基、１，１−ジ
シクロへプチルエチル基、１，１−ジ（３−ヒドロキシ
シクロへプチル）エチル基、１，１−ジ（４−ヒドロキ
シシクロへプチル）エチル基、１，１−ジ（３−シアノ
シクロへプチル）エチル基、１，１−ジ（４−シアノシ
クロへプチル）エチル基等のアルキル・ジシクロアルキ
ルメチル基およびその誘導体；

【００８６】１，１−ジ（アダマンタン−１−イル）エ
チル基、１，１−ジ（３−ヒドロキシアダマンタン−１
−イル）エチル基、１，１−ジ（３−シアノアダマンタ
ン−１−イル）エチル基、１，１−ジ（ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）エチル基、１，１−ジ
（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル）エチル基、１，１−ジ（６−ヒドロキシビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エチル基、１，
１−ジ（５−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル）エチル基、１，１−ジ（６−シアノビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エチル基、１，１
−ジ（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカン−４−イル）エチル基、１，１−ジ（９−ヒドロ
キシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カン−４−イル）エチル基、１，１−ジ（１０−ヒドロ
キシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カン−４−イル）エチル基、１，１−ジ（９−シアノテ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル）エチル基、１，１−ジ（１０−シアノテトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6．０^2,7 ］ドデカン−４−
イル）エチル基、１，１−ジ（トリシクロ[ ５．２．
１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル基、１，１−ジ
（４−ヒドロキシトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デ
カン−８−イル）エチル基、１，１−ジ（４−シアノト
リシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］８−イル）エチル基等
のアルキル置換・ジ（有橋式炭化水素基）置換メチル基
およびその誘導体等を挙げることができる。

【００８７】これらの−Ｃ（Ｒ⁶)₃ に相当する構造のう
ち、特に好ましいものとしては、ｔ−ブチル基、２−メ
チル−２−ブチル基、２−エチル−２−ブチル基、３−
エチル−３−ブチル基、１，１−ジメチル−２−オキソ
プロピル基、１，１−ジメチル−２−オキソ−ｎ−ブチ
ル基、１−メチルシクロペンチル基、１−エチルシクロ
ペンチル基、１−メチルシクロヘキシル基、１−エチル
シクロヘキシル基、２−メチルアダマンタン−２−イル
基、２−メチル−３−ヒドロキシアダマンタン−２−イ
ル基、２−エチルアダマンタン−２−イル基、２−メチ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、２−
エチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、
４−メチルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、４−エチルテトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル
基、８−メチルトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］−８
−イル基、８−エチルトリシクロ[ ５．２．１．
０^2,6 ］−８−イル基、

【００８８】１−メチル−１−シクロペンチルエチル
基、１−メチル−１−（２−ヒドロキシシクロペンチ
ル）エチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシシク
ロペンチル）エチル基、１−メチル−１−シクロヘキシ
ルエチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）エチル基、１−メチル−１−（４−ヒドロキ
シシクロヘキシル）エチル基、１−メチル−１−シクロ
へプチルエチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシ
シクロへプチル）エチル基、１−メチル−１−（４−ヒ
ドロキシシクロへプチル）エチル基、１−メチル−１−
（アダマンタン−１−イル）エチル基、１−メチル−１
−（３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）エチル
基、１−メチル−１−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル）エチル基、１−メチル−１−（テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル）エチル基、１−メチル−１−（トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］−８−イル）エチル基、１，１−ジシ
クロペンチルエチル基、１，１−ジシクロヘキシルエチ
ル基、１，１−ジ（アダマンタン−１−イル）エチル
基、１，１−ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル）エチル基、１，１−ジ（テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル
基、１，１−ジ（トリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］−
８−イル）エチル基等を挙げることができる。

【００８９】式（３-3）において、Ｒ⁷ の炭素数１〜６
の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルプロピル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。

【００９０】また、Ｒ⁷ の脂環式構造を有する炭素数４
〜２０の１価の有機基としては、例えば、シクロブタ
ン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタ
ン、シクロオクタン等に由来するシクロアルカン類に由
来する基；アダマンタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカン、トリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン等の
有橋式炭化水素類に由来する基；これらのシクロアルカ
ン類あるいは有橋式炭化水素類に由来する基をメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル
基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖状、分岐状ま
たは環状のアルキル基の１種以上或いは１個以上で置換
した基；これらのアルキル基で置換されてもよいシクロ
アルカン類あるいは有橋式炭化水素類に由来する１価の
基をヒドロキシル基；カルボキシル基；オキシ基（即
ち、＝Ｏ基）；ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブ
チル基、４−ヒドロキシブチル基等の炭素数１〜４のヒ
ドロキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、２−
メチルプロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、ｔ−ブ
トキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシル基；シアノ
基；シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノ
プロピル基、４−シアノブチル基等の炭素数２〜５のシ
アノアルキル基等の１種以上あるいは１個以上で置換し
た基等を挙げることができる。

【００９１】また、Ｒ⁷ の環状エーテル構造を有する１
価の有機基としては、例えば、テトラヒドロフラン−２
−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基や、これら
の基がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メ
チルプロピル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖
状、分岐状または環状のアルキル基に結合した基等を挙
げることができる。また、Ｒ⁷ の置換されてもよいラク
トン骨格を有する１価の有機基としては、例えば、下記
式（６-1）〜（６-4）で表される基等を挙げることがで
きる。

【００９２】

【化１０】

【００９３】〔式（６-1）および式（６-2）において、
各Ｒ⁸ は相互に独立に水素原子、炭素数１〜５の直鎖状
もしくは分岐状のアルキル基、炭素数１〜５の直鎖状も
しくは分岐状のアルコキシル基、または炭素数２〜５の
直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基を示
し、Ｙ¹ はメチレン基、ジメチルメチレン基、酸素原子
または硫黄原子を示す。式（６-3）において、Ｒ⁹ は水
素原子、炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルキ
ル基、炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキ
シル基、または炭素数２〜５の直鎖状もしくは分岐状の
アルコキシカルボニル基を示す。式（６-4）において、
Ｒ¹⁰は水素原子、炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状
のアルキル基、炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状の
アルコキシル基、または炭素数２〜５の直鎖状もしくは
分岐状のアルコキシカルボニル基を示し、複数存在する
Ｒ¹⁰は相互に同一でも異なってもよく、ｃは０〜４の整
数であり、Ｙ² は単結合またはメチレン基を示す。〕

【００９４】式（６-1）〜（６-4）において、Ｒ⁸ 、Ｒ
⁹ およびＲ¹⁰の炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状の
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１−メ
チルプロピル基、２−メチルプロピル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基等を挙げることができる。また、Ｒ
⁸ 、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰の炭素数１〜５の直鎖状もしくは分
岐状のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプ
ロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基等
を挙げることができる。また、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰の
炭素数２〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカル
ボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ
−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、１−メチルプロポキシカルボニル基、２−メチルプ
ロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等を
挙げることができる。

【００９５】一般式（２−１）において、Ｒ² の式（３
-3）で表される基中の好ましいＲ⁷としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等の直鎖状もしく
は分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基；アダマンタン−１−イル
基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、
７，７−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１
−イル基、テトラシクロ[６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル基、トリシクロ[ ５．２．
１．０^2,6 ］デカン−８−イル基等の有橋式炭化水素類
に由来する基；（テトラヒドロフラン−２−イル）メチ
ル基等の環状エーテル構造を有する有機基；５−オキソ
−４−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０^3,7 ］ノナン
−２−イル基、９−メトキシカルボニル−５−オキソ−
４−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０^3,7 ］ノナン−
２−イル基、７−オキソ−６−オキサビシクロ［３．
２．１］オクタン−４−イル基、２−メトキシカルボニ
ル−７−オキソ−６−オキサ−ビシクロ［３．２．１］
オクタン−４−イル基、２−オキソテトラヒドロピラン
−４−イル基、４−メチル−２−オキソテトラヒドロピ
ラン−４−イル基、４−エチル−２−オキソテトラヒド
ロピラン−４−イル基、４−ｎ−プロピル−２−オキソ
テトラヒドロピラン−４−イル基、５−オキソテトラヒ
ドロフラン−３−イル基、２，２−ジメチル−５−オキ
ソテトラヒドロフラン−３−イル基、４，４−ジメチル
−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル基、２−オ
キソテトラヒドロフラン−３−イル基、４，４−ジメチ
ル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル基、５，
５−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イ
ル基、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル基、
（５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メチル
基、（３，３−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラ
ン−２−イル）メチル基、（４，４−ジメチル−５−オ
キソテトラヒドロフラン−２−イル）メチル基等の置換
されてもよいラクトン骨格を有する有機基等を挙げるこ
とができる。

【００９６】一般式（２−２）において、Ｒ³ の炭素数
１〜４の直鎖状もしくは分岐状のヒドロキシアルキル基
としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキ
シエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ
プロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキ
シブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシ
ブチル基等を挙げることができる。

【００９７】また、Ｒ³ の炭素数１〜４の直鎖状もしく
は分岐状のフッ素化アルキル基としては、例えば、モノ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、１−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，
１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ノナフル
オロ−ｎ−ブチル基等を挙げることができる。

【００９８】一般式（２−２）におけるＲ³ としては、
水素原子、メチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル
基、２−ヒドロキシエチル基等が好ましい。

【００９９】また、Ｒ⁴ の１価の有機基としては、例え
ば、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル
基、脂環式構造を有する炭素数４〜２０の１価の有機
基、環状エーテル構造を有する１価の有機基、置換され
てもよいラクトン骨格を有する１価の有機基、下記式
（７-1) または式（７-2) で表される基等を挙げること
ができる。

【０１００】

【化１１】

【０１０１】〔式（７-1) において、Ｒ¹¹は直鎖状もし
くは分岐状の２価の有機基、または脂環式構造を有する
２価の有機基を示し、Ｘ⁴ は水素原子または１価の官能
基を示す。

【０１０２】式（７-2) において、各Ｒ¹²は相互に独立
に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
炭素数２〜４の直鎖状もしくは分岐状のオキソアルキル
基または炭素数４〜２０の１価の脂環式炭化水素基もし
くはその誘導体を示すか、あるいは何れか２つのＲ¹²が
相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共
に、炭素数４〜２０の２価の脂環式炭化水素基もしくは
その誘導体を形成し、残りのＲ¹²が炭素数１〜４の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜４の直鎖状
もしくは分岐状のオキソアルキル基または炭素数４〜２
０の一価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を示
す。〕

【０１０３】一般式（２−２）において、Ｒ⁴ の１価の
有機基のうち、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状の
アルキル基、脂環式構造を有する炭素数４〜２０の１価
の有機基、環状エーテル構造を有する１価の有機基およ
び置換されてもよいラクトン骨格を有する１価の有機基
としては、例えば、前記式（３-3）におけるＲ⁷ につい
て例示したそれぞれ対応する基と同様のものを挙げるこ
とができる。

【０１０４】一般式（２−２）におけるＲ⁴ の炭素数１
〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、脂環式構造
を有する炭素数４〜２０の１価の有機基、環状エーテル
構造を有する１価の有機基および置換されてもよいラク
トン骨格を有する１価の有機基の好ましいものとして
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等の
直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；アダマン
タン−１−イル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル基、７，７−ジメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−１−イル基、テトラシクロ[６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、トリシクロ[
５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル基等の有橋式炭
化水素類に由来する基；（テトラヒドロフラン−２−イ
ル）メチル基等の環状エーテル構造を有する有機基；５
−オキソ−４−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０
^3,7 ］ノナン−２−イル基、９−メトキシカルボニル−
５−オキソ−４−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０
^3,7 ］ノナン−２−イル基、７−オキソ−６−オキサビ
シクロ［３．２．１］オクタン−４−イル基、２−メト
キシカルボニル−７−オキソ−６−オキサ−ビシクロ
［３．２．１］オクタン−４−イル基、２−オキソテト
ラヒドロピラン−４−イル基、４−メチル−２−オキソ
テトラヒドロピラン−４−イル基、４−エチル−２−オ
キソテトラヒドロピランー４−イル基、４−ｎ−プロピ
ル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル基、５−
オキソテトラヒドロフラン−３−イル基、２，２−ジメ
チル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル基、
４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３
−イル基、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル
基、４，４−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン
−３−イル基、５，５−ジメチル−２−オキソテトラヒ
ドロフラン−３−イル基、２−オキソテトラヒドロフラ
ン−３−イル基、（５−オキソテトラヒドロフラン−２
−イル）メチル基、（３，３−ジメチル−５−オキソテ
トラヒドロフラン−２−イル）メチル基、（４，４−ジ
メチルー５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メ
チル基等の置換されてもよいラクトン骨格を有する有機
基等挙げることができる。

【０１０５】式（７-1) において、Ｒ¹¹の直鎖状もしく
は分岐状の２価の有機基および脂環式構造を有する２価
の有機基としては、例えば、前記式（３-1）におけるＲ
⁵ について例示したそれぞれ対応する基と同様のものを
挙げることができる。

【０１０６】式（７-1）におけるＲ¹¹としては、メチレ
ン基、エチレン基、アダマンタンに由来する２価の基、
ビシクロ［２．２．１］ヘプタンに由来する２価の基等
が好ましい。

【０１０７】式（７-1) において、Ｘ⁴ の１価の官能基
としては、例えば、前記式（３-1)におけるＸ³ の１価
の官能基について例示した基と同様のものを挙げること
ができる。式（７-1）におけるＸ⁴ としては、水素原
子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基等が好
ましい。

【０１０８】一般式（２−２）において、Ｒ⁴ の式（７
-1）で表される好ましい基としては、例えば、ヒドロキ
シメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル
基、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル基、６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル基、９−ヒドロキシテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、
１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7］ドデカン−４−イル基、カルボキシメチル基、
２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、
３−カルボキシアダマンタン−１−イル基、５−カルボ
キシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、６
−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル基、９−カルボキシテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、１０−カルボキ
シテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7］ドデカ
ン−４−イル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、３−シアノプロピル基、３−シアノアダマンタン−
１−イル基、５−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル基、６−シアノビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル基、９−シアノテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、１０
−シアノテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカン−４−イル基等を挙げることができる。

【０１０９】式（７-2) において、Ｒ¹²の炭素数１〜４
の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基および炭素数２〜
４の直鎖状もしくは分岐状のオキソアルキル基として
は、前記式（３-2) におけるＲ⁶ について例示したそれ
ぞれ対応する基等を挙げることができる。また、Ｒ¹²の
炭素数４〜２０の１価の脂環式炭化水素基もしくはその
誘導体および何れか２つのＲ¹²が相互に結合してそれぞ
れが結合している炭素原子と共に形成した炭素数４〜２
０の２価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体として
は、前記式（３-2) におけるＲ⁶ について例示したそれ
ぞれ対応する基等を挙げることができる。

【０１１０】式（７-2）において、少なくとも１つのＲ
¹²が炭素数４〜２０の１価の脂環式炭化水素基もしくは
その誘導体である場合の−Ｃ（Ｒ¹²)₃相当する好ましい
構造としては、例えば、前記式（４-1) 〜（４-4) でＲ
⁶ をＲ¹²に変換した基等を挙げることができる。また、
何れか２つのＲ¹²が相互に結合して、それぞれが結合し
ている炭素原子と共に炭素数４〜２０の２価の脂環式炭
化水素基もしくはその誘導体を形成した場合の−Ｃ（Ｒ
¹²)₃に相当する好ましい構造としては、例えば、前記式
（５-1)〜（５-4) でＲ⁶ をＲ¹²に変換した基等を挙げ
ることができる。

【０１１１】一般式（２−２）において、Ｒ⁴ の式（７
-2）で表される基の好ましい具体例としては、前記式
（３-2) で表される基中の−Ｃ（Ｒ⁶)₃ に相当する好ま
しい構造の具体例と同様のものを挙げることができる。

【０１１２】これらの基のうち、特に好ましいものとし
ては、ｔ−ブチル基、２−メチル−２−ブチル基、２−
エチル−２−ブチル基、３−エチル−３−ブチル基、
１，１−ジメチル−２−オキソプロピル基、１，１−ジ
メチル−２−オキソ−ｎ−ブチル基、１−メチルシクロ
ペンチル基、１−エチルシクロペンチル基、１−メチル
シクロヘキシル基、１−エチルシクロヘキシル基、２−
メチルアダマンタン−２−イル基、２−メチル−３−ヒ
ドロキシアダマンタン−２−イル基、２−エチルアダマ
ンタン−２−イル基、２−メチルビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル基、２−エチルビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル基、４−メチルテトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル
基、４−エチルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル基、８−メチルトリシクロ[
５．２．１．０^2,6 ］−８−イル基、８−エチルトリシ
クロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル基、

【０１１３】１−メチル−１−シクロペンチルエチル
基、１−メチル−１−（２−ヒドロキシシクロペンチ
ル）エチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシシク
ロペンチル）エチル基、１−メチル−１−シクロヘキシ
ルエチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）エチル基、１−メチル−１−（４−ヒドロキ
シシクロヘキシル）エチル基、１−メチル−１−シクロ
へプチルエチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシ
シクロへプチル）エチル基、１−メチル−１−（４−ヒ
ドロキシシクロへプチル）エチル基、１−メチル−１−
（アダマンタン−１−イル）エチル基、１−メチル−１
−（３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）エチル
基、１−メチル−１−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル）エチル基、１−メチル−１−（テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル）エチル基、１−メチル−１−（トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル基、１，１
−ジシクロペンチルエチル基、１，１−ジシクロヘキシ
ルエチル基、１，１−ジ（アダマンタン−１−イル）エ
チル基、１，１−ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル）エチル基、１，１−ジ（テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エ
チル基、１，１−ジ（トリシクロ[ ５．２．１．
０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル基等を挙げることが
できる。さらに、一般式（２−２）におけるＲ⁴ として
は、水素原子も好ましい。

【０１１４】繰り返し単位（２−１）を与える好ましい
単量体としては、例えば、５−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２
−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−エン、５−（３−ヒドロキシプロピル）ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−〔（フルオロ）
（ヒドロキシ）メチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト
ー２−エン、５−〔（ジフルオロ）（ヒドロキシ）メチ
ル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−
（１，２−ジフルオロ−２−ヒドロキシエチル）ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（１，１，
２，２−テトラフルオロ−２−ヒドロキシエチル）ビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２−トリ
フルオロメチル−２−ヒドロキシエチル）ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−〔２，２−ジ
（トリフルオロメチル）−２−ヒドロキシエチル〕ビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、

【０１１５】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン、５−ｎ−ブチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン、５−ｎ−ヘキシルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン、５−ｎ−オクチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン、５−ｎ−デシルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−２−エン−５−カルボン酸の（３−ヒドロキシア
ダマンタン−１−イル）エステル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エンー５−カルボン酸の〔５−ヒドロ
キシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エス
テル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンー５−
カルボン酸の〔６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−２−イル）エステル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（９−ヒドロ
キシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カン−４−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−２−エン−５−カルボン酸の（１０−ヒドロキシ
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン
−４−イル）エステル、

【０１１６】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン−５−酢酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン−５−プロピオン酸、５−シアノビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、５−シアノメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２−シアノエ
チル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−
（３−シアノプロピル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−エン、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸ｔ−ブチル、ビシクロ［２．２．１］
ヘプト−２−エン−５−カルボン酸２−メチル−２−ブ
チル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−
カルボン酸２−エチル−２−ブチル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸３−エチル
−３−ブチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−カルボン酸１−メチルシクロペンチル、ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸１
−エチルシクロペンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン−５−カルボン酸１−メチルシクロヘキシ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸１−エチルシクロヘキシル、

【０１１７】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸の（２−メチルアダマンタン−２−イ
ル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−カルボン酸の（２−メチル−３−ヒドロキシア
ダマンタン−２−イル）エステル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（２−エチル
アダマンタン−２−イル）エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（２−メ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エス
テル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−
カルボン酸の（２−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−２−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−２−エン−５−カルボン酸の（４−メチルテトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−
イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−
エン−５−カルボン酸の（４−エチルテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エ
ステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５
−カルボン酸の（８−メチルトリシクロ[ ５．２．１．
０^2,6 ］デカン−８−イル）エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エンー５−カルボン酸の（８−エ
チルトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イ
ル）エステル、

【０１１８】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸１−メチル−１−シクロペンチルエチ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸１−メチル−１−（２−ヒドロキシシクロペン
チル）エチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−カルボン酸１−メチル−１−（３−ヒドロキシ
シクロペンチル）エチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン−５−カルボン酸１−メチル−１−シクロ
ヘキシルエチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−
エン−５−カルボン酸１−メチル−１−（３−ヒドロキ
シシクロヘキシル）エチル、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−２−エン−５−カルボン酸１−メチル−１−（４
−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸１−メチル
−１−シクロへプチルエチル、ビシクロ［２．２．１］
ヘプト−２−エン−５−カルボン酸１−メチル−１−
（３−ヒドロキシシクロへプチル）エチル、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸１−
メチル−１−（４−ヒドロキシシクロへプチル）エチ
ル、

【０１１９】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸の〔１−メチル−１−（アダマンタン
−１−イル）エチル〕エステル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔１−メチル
−１−（３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）エチ
ル〕エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−カルボン酸の〔１−メチル−１−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エチル〕エステ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸の〔１−メチル−１−（テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチ
ル〕エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−カルボン酸の〔１−メチル−１−（トリシクロ
[ ５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル）エチル〕エ
ステル、

【０１２０】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸１，１−ジシクロペンチルエチル、ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン
酸１，１−ジシクロヘキシルエチル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔１，１
−ジ（アダマンタン−１−イル）エチル〕エステル、ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン
酸の〔１，１−ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル）エチル〕エステル、ビシクロ［２．２．１］
ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔１，１−ジ（テ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル）エチル〕エステル、ビシクロ［２．２．１］
ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔１，１−ジ（ト
リシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エ
チル〕エステル、

【０１２１】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸メチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン−５−カルボン酸エチル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸ｎ−プロピ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸シクロペンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン−５−カルボン酸シクロヘキシル、ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
（アダマンタン−１−イル）エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（ビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エステル、ビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸
の（７，７−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−１−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−エン−５−カルボン酸の（テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エステ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸の（トリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン
−８−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−エン−５−カルボン酸の〔（テトラヒドロフラン
−２−イル）メチル〕エステル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（１，１−ジ
メチル−２−オキソプロピル）エステル、

【０１２２】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸の（５−オキソ−４−オキサトリシク
ロ[ ４．２．１．０^3,7 ］ノナン−２−イル）エステ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸の（９−メトキシカルボニル−５−オキソ−４
−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０^3,7 ］ノナン−２
−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン−５−カルボン酸の（７−オキソ−６−オキサビ
シクロ［３．２．１］オクタン−４−イル）エステル、
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボ
ン酸の（２−メトキシカルボニル−７−オキソ−６−オ
キサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−イル）エス
テル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−
カルボン酸の（２−オキソテトラヒドロピラン−４−イ
ル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−カルボン酸の（４−メチル−２−オキソテトラ
ヒドロピラン−４−イル）エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（４−エ
チル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル）エス
テル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−
カルボン酸の（４−ｎ−プロピル−２−オキソテトラヒ
ドロピラン−４−イル）エステル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（５−オキソ
テトラヒドロフラン−３−イル）エステル、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
（２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−
３−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−エン−５−カルボン酸の（４，４−ジメチル−５−
オキソテトラヒドロフラン−３−イル）エステル、ビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸
の（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）エステ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸の（４，４−ジメチル−２−オキソテトラヒド
ロフラン−３−イル）エステル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（５，５−ジ
メチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）エ
ステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５
−カルボン酸の（２−オキソテトラヒドロフラン−３−
イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−
エン−５−カルボン酸の〔（５−オキソテトラヒドロフ
ラン−２−イル）メチル〕エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔（３，
３−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イ
ル）メチル〕エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−エン−５−カルボン酸の〔（４，４−ジメチル−
５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メチル〕エ
ステル等のビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンま
たはその誘導体類；

【０１２３】９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−ヒドロキ
シメチルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン、９−（２−ヒドロキシエチル）テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン、９−（３−ヒドロキシプロピル）テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−
〔（フルオロ）（ヒドロキシ）メチル〕テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−
〔（ジフルオロ）（ヒドロキシ）メチル〕テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９
−（１，２−ジフルオロ−２−ヒドロキシエチル）テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン、９−（１，１，２，２−テトラフルオロ−２−ヒ
ドロキシエチル）テトラシクロ[６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−（２−トリフルオロメ
チル−２−ヒドロキシエチル）テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−〔２，２
−ジ（トリフルオロメチル）−２−ヒドロキシエチル〕
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−
４−エン、

【０１２４】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−メチルテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−
エチルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカ−４−エン、９−ｎ−ブチルテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−ｎ−
ヘキシルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン、９−ｎ−オクチルテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−
ｎ−デシルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン、テトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）エステル、
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−
４−エン−９−カルボン酸の（５−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エステル、テトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エ
ン−９−カルボン酸の（６−ヒドロキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）エステル、テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９
−カルボン酸の（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の（１０−ヒドロキシテ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル）エステル、

【０１２５】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸、テトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−
９−酢酸、テトラシクロテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−プロピオン酸、
９−シアノテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−シアノメチルテトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エ
ン、９−（２−シアノエチル）テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−（３−シ
アノプロピル）テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン、テトラシクロテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸ｔ−ブチル、テトラシクロテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸２−メチル−２−ブチル、テトラシクロテト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン−９−カルボン酸２−エチル−２−ブチル、テトラ
シクロテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカ−４−エン−９−カルボン酸３−エチル−３−ブチ
ル、テトラシクロテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１−メチル
シクロペンチル、テトラシクロテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸１−エチルシクロペンチル、テトラシクロテトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−
９−カルボン酸１−メチルシクロヘキシル、テトラシク
ロテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
−４−エン−９−カルボン酸１−エチルシクロヘキシ
ル、

【０１２６】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（２−メチ
ルアダマンタン−２−イル）エステル、テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸の（２−メチル−３−ヒドロキシアダマンタ
ン−２−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（２−エチルアダマンタン−２−イル）エステル、テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン−９−カルボン酸の（２−メチルビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）エステル、テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９
−カルボン酸の（２−エチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸の（４−メチルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7］ドデカン−４−イル）エステル、テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7］ドデカ−４−エン−９
−カルボン酸の（４−エチルテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エステル、
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−
４−エン−９−カルボン酸の（８−メチルトリシクロ[
５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エステル、テ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４
−エン−９−カルボン酸の（８−エチルトリシクロ[
５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エステル、

【０１２７】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１−メチル−
１−シクロペンチルエチル、テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸１−メチル−１−（２−ヒドロキシシクロペンチル）
エチル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１−メチル−１−
（３−ヒドロキシシクロペンチル）エチル、テトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−
９−カルボン酸１−メチル−１−シクロヘキシルエチ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸１−メチル−１−（３−
ヒドロキシシクロヘキシル）エチル、テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸１−メチル−１−（４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）エチル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１−メチル
−１−シクロへプチルエチル、テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸１−メチル−１−（３−ヒドロキシシクロへプチル）
エチル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１−メチル−１−
（４−ヒドロキシシクロへプチル）エチル、

【０１２８】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１−メチ
ル−１−（アダマンタン−１−イル）エチル〕エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の〔１−メチル−１−
（３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）エチル〕エ
ステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１−メチル−１
−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エチ
ル〕エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１−メチ
ル−１−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル〕エステル、テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン−９−カルボン酸の〔１−メチル−１−（トリシク
ロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル〕
エステル、

【０１２９】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１，１−ジシ
クロペンチルエチル、テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１，
１−ジシクロヘキシルエチル、テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸の〔１，１−ジ（アダマンタン−１−イル）エチル〕
エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１，１
−ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エ
チル〕エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１，１
−ジ（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカン−４−イル）エチル〕エステル、テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸の〔１，１−ジ（トリシクロ[ ５．２．１．
０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル〕エステル、

【０１３０】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸メチル、テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン−９−カルボン酸エチル、テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸ｎ−プロピル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸シクロペン
チル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカ−４−エン−９−カルボン酸シクロヘキシル、テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン−９−カルボン酸の（アダマンタン−１−イル）エ
ステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）エステル、テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7］ドデカ−４−エン−９
−カルボン酸の（７，７−ジメチルビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−１−イル）エステル、テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸の（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル）エステル、テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸の（トリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカ
ン−８−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
〔（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル〕エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の（１，１−ジメチル−
２−オキソプロピル）エステル、

【０１３１】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（５−オキ
ソ−４−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０^3,7 ］ノナ
ン−２−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（９−メトキシカルボニル−５−オキソ−４−オキサト
リシクロ[ ４．２．１．０^3,7 ］ノナン−２−イル）エ
ステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（７−オキソ−６
−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−イル）
エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（２−メ
トキシカルボニル−７−オキソ−６−オキサビシクロ
［３．２．１］オクタン−４−イル）エステル、テトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エ
ン−９−カルボン酸の（２−オキソテトラヒドロピラン
−４−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（４−メチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イ
ル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（４−エチ
ル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル）エステ
ル、

【０１３２】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（４−ｎ−
プロピル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル）
エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（５−オ
キソテトラヒドロフラン−３−イル）エステル、テトラ
シクロ[６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エ
ン−９−カルボン酸の（２，２−ジメチル−５−オキソ
テトラヒドロフラン−３−イル）エステル、テトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−
９−カルボン酸の（４，４−ジメチル−５−オキソテト
ラヒドロフラン−３−イル）エステル、テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸の（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イ
ル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（４，４−
ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）
エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（５，５
−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イ
ル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（２−オキ
ソテトラヒドロフラン−３−イル）エステル、テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン
−９−カルボン酸の〔（５−オキソテトラヒドロフラン
−２−イル）メチル〕エステル、テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7］ドデカ−４−エン−９−カル
ボン酸の〔（３，３−ジメチル−５−オキソテトラヒド
ロフラン−２−イル）メチル〕エステル、テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９
−カルボン酸の〔（４，４−ジメチル−５−オキソテト
ラヒドロフラン−２−イル）メチル〕エステル等のテト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エンまたはその誘導体類等を挙げることができる。

【０１３３】また、繰り返し単位（２−２）を与える好
ましい単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸ヒ
ドロキシメチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエ
チル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、
（メタ）アクリル酸（フロオロ）（ヒドロキシ）メチ
ル、（メタ）アクリル酸（ジフルオロ）（ヒドロキシ）
メチル、（メタ）アクリル酸１，２−ジフルオロ−２−
ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸１，１，２，２
−テトラフルオロ−２−ヒドロキシエチル、（メタ）ア
クリル酸２−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸２，２−ジ（トリフルオロメチ
ル）−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−
ヒドロキシアダマンタン−１−イル、（メタ）アクリル
酸５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル、（メタ）アクリル
酸９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル、（メタ）アクリル酸１０
−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１ ^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル、

【０１３４】（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸
カルボキシメチル、（メタ）アクリル酸２−カルボキシ
エチル、（メタ）アクリル酸３−カルボキシプロピル、
（メタ）アクリル酸３−カルボキシアダマンタン−１−
イル、（メタ）アクリル酸５−カルボキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル、（メタ）アクリル
酸−６−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル、（メタ）アクリル酸９−カルボキシテトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル、（メタ）アクリル酸１０−カルボキシテトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6．０^2,7 ］ドデカン−４−イル、
（メタ）アクリル酸シアノメチル、（メタ）アクリル酸
２−シアノエチル、（メタ）アクリル酸３−シアノプロ
ピル、（メタ）アクリル酸３−シアノアダマンタン−１
−イル、（メタ）アクリル酸５−シアノビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル、（メタ）アクリル酸６−
シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、
（メタ）アクリル酸９−シアノテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル、（メタ）ア
クリル酸１０−シアノテトラシクロ[６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル、

【０１３５】（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）
アクリル酸２−メチル−２−ブチル、（メタ）アクリル
酸２−エチル−２−ブチル、（メタ）アクリル酸３−エ
チル−３−ブチル、（メタ）アクリル酸１−メチルシク
ロペンチル、（メタ）アクリル酸１−エチルシクロペン
チル、（メタ）アクリル酸１−メチルシクロヘキシル、
（メタ）アクリル酸１−エチルシクロヘキシル、（メ
タ）アクリル酸２−メチルアダマンタン−２−イル、
（メタ）アクリル酸２−メチル−３−ヒドロキシアダマ
ンタン−２−イル、（メタ）アクリル酸２−エチルアダ
マンタン−２−イル、（メタ）アクリル酸２−メチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、（メタ）ア
クリル酸２−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル、（メタ）アクリル酸４−メチルテトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル、
（メタ）アクリル酸４−エチルテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル、（メタ）ア
クリル酸８−メチルトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカン−８−イル、（メタ）アクリル酸８−エチルトリ
シクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル、

【０１３６】（メタ）アクリル酸１−メチル−１−シク
ロペンチルエチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１
−（２−ヒドロキシシクロペンチル）エチル、（メタ）
アクリル酸１−メチル−１−（３−ヒドロキシシクロペ
ンチル）エチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−
シクロヘキシルエチル、（メタ）アクリル酸１−メチル
−１−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル、（メ
タ）アクリル酸１−メチル−１−（４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）エチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−
１−シクロへプチルエチル、（メタ）アクリル酸１−メ
チル−１−（３−ヒドロキシシクロへプチル）エチル、
（メタ）アクリル酸１−メチル−１−（４−ヒドロキシ
シクロへプチル）エチル、（メタ）アクリル酸１−メチ
ル−１−（アダマンタン−１−イル）エチル、（メタ）
アクリル酸１−メチル−１−（３−ヒドロキシアダマン
タン−１−イル）エチル、（メタ）アクリル酸１−メチ
ル−１−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）エチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−（テ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル）エチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１
−（トリシクロロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−
イル）エチル、

【０１３７】（メタ）アクリル酸１，１−ジシクロペン
チルエチル、（メタ）アクリル酸１，１−ジシクロヘキ
シルエチル、（メタ）アクリル酸１，１−ジ（アダマン
タン−１−イル）エチル、（メタ）アクリル酸１，１−
ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エチ
ル、（メタ）アクリル酸１，１−ジ（テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エ
チル、（メタ）アクリル酸１，１−ジ（トリシクロ[
５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル、（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、
（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸
シクロペンチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、
（メタ）アクリル酸アダマンタン−１−イル、（メタ）
アクリル酸ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル、（メタ）アクリル酸７，７−ジメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−１−イル、（メタ）アクリル
酸テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
ン−４−イル、（メタ）アクリル酸トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル、（メタ）アクリル
酸（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（メタ）
アクリル酸１，１−ジメチル−２−オキソプロピル、

【０１３８】（メタ）アクリル酸５−オキソ−４−オキ
サトリシクロ[ ４．２．１．０^3,7 ］ノナン−２−イ
ル、（メタ）アクリル酸９−メトキシカルボニル−５−
オキソ−４−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０^3,7 ］
ノナン−２−イル、（メタ）アクリル酸７−オキソ−６
−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−イル、
（メタ）アクリル酸２−メトキシカルボニル−７−オキ
ソ−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−
イル、（メタ）アクリル酸２−オキソテトラヒドロピラ
ン−４−イル、（メタ）アクリル酸４−メチル−２−オ
キソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル
酸４−エチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イ
ル、（メタ）アクリル酸４−ｎ−プロピル−２−オキソ
テトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸５
−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アク
リル酸２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラ
ン−３−イル、（メタ）アクリル酸４，４−ジメチル−
５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）ア
クリル酸２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、
（メタ）アクリル酸４，４−ジメチル−２−オキソテト
ラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸５，５
−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イ
ル、（メタ）アクリル酸２−オキソテトラヒドロフラン
−３−イル、（メタ）アクリル酸（５−オキソテトラヒ
ドロフラン−２−イル）メチル、（メタ）アクリル酸
（３，３−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−
２−イル）メチル、（メタ）アクリル酸（４，４−ジメ
チル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メチ
ル等の（メタ）アクリル酸またはその誘導体等を挙げる
ことができる。

【０１３９】樹脂（Ａ）は、さらに、繰り返し単位（２
−１）および繰り返し単位（２−２）以外の繰り返し単
位（以下、「他の繰り返し単位」という。）を１種以上
有することができる。他の繰り返し単位を与える単量体
としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
酪酸ビニル等のビニルエステル類；（メタ）アクリロニ
トリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリ
ル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニト
リル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル等の不飽
和ニトリル化合物；（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル（メタ）アクリルアミド、クロトンアミド、マ
レインアミド、マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、
Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、フマルアミド、メサコ
ンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド等の不飽
和アミド化合物または不飽和イミド化合物；Ｎ−ビニル
−ε−カプロラクタム、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニル
ピリジン、ビニルイミダゾール等の他の含窒素ビニル化
合物；クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無
水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和カルボン酸（無
水物）類等の単官能性単量体や、

【０１４０】メチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘ
キサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，５−ジメ
チル−２，５−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，４−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンジ
（メタ）アクリレート、１，３−ビス（２−ヒドロキシ
プロピル）ベンゼンジ（メタ）アクリレート、１，２−
アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３
−アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
４−アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ト
リシクロデカニルジメチロールジ（メタ）アクリレート
等の多官能性単量体を挙げることができる。

【０１４１】これらの単量体のうち、（メタ）アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、マ
レイミド、Ｎ−ビニルピロリドン、無水マレイン酸、
２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート等が好ましい。

【０１４２】樹脂（Ｂ）における繰り返し単位の好まし
い組み合わせの具体例としては、下記式（Ｂ１）〜（Ｂ
３）で表される組み合わせや、これらの組み合わせでさ
らに無水マレイン酸に由来する繰り返し単位を有するも
の等を挙げることができる。

【０１４３】

【化１２】

【０１４４】

【化１３】

【０１４５】

【化１４】 〔式（Ｂ２）および式（Ｂ３）において、各Ｒは水素原
子またはメチル基を示す。〕

【０１４６】樹脂（Ｂ）において、繰り返し単位（２−
１）および繰り返し単位（２−２）の合計含有率は、全
繰り返し単位に対して、通常、９０〜１００モル％、好
ましくは８０〜１００モル％である。この場合、前記合
計含有率が９０モル％未満では、レジストとしての解像
度や基板への密着性が低下する傾向がある。また、酸解
離性基を有する繰り返し単位の含有率は、全繰り返し単
位に対して、通常、２０〜１００モル％、好ましくは２
０〜５０モル％である。さらに、他の繰り返し単位の含
有率は、全繰り返し単位に対して、通常、２０モル％以
下、好ましくは１０モル％以下である。

【０１４７】樹脂（Ｂ）は、例えば、各繰り返し単位に
対応する単量体の混合物を、ヒドロパーオキシド類、ジ
アルキルパーオキシド類、ジアシルパーオキシド類、ア
ゾ化合物等のラジカル重合開始剤を使用し、必要に応じ
て連鎖移動剤の存在下、適当な溶媒中で重合することに
より製造することができる。前記重合に使用される溶媒
としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の
アルカン類；シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロ
オクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン
類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
クメン等の芳香族炭化水素類；クロロブタン類、ブロモ
ヘキサン類、ジクロロエタン類、フルオロクロロエタン
類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢
酸ｉ−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート等の飽和カルボン酸
エステル類；γ−ブチロラクトン等のアルキルラクトン
類；テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエト
キシエタン類等のエーエル類；２−ブタノン、２−ヘプ
タノン、メチルイソブチルケトン等のアルキルケトン
類；シクロヘキサノン等のシクロアルキルケトン類；２
−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエー
テル等のアルコール類等を挙げることができる。これら
の溶媒は、単独でまたは２種以上を混合して使用するこ
とができる。また、前記重合における反応温度は、通
常、４０〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃であ
り、反応時間は、通常、１〜４８時間、好ましくは１〜
２４時間である。

【０１４８】本発明における樹脂（Ｂ）は、ハロゲン、
金属等の不純物が少ない程好ましいのは当然であるが、
残留モノマーやオリゴマー成分についても規定値以下、
例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測定
した値が０．１重量％以下であることが好ましく、それ
により、レジストとしての感度、解像度、プロセス安定
性、パターン形状等をさらに改善することができるだけ
でなく、レジストパターンの形成に使用される組成物溶
液中の異物量の変動や感度等の経時変化が少なく、安定
したレジスト性能を示す感放射線性樹脂組成物を提供す
ることができる。樹脂（Ｂ）の精製法としては、例え
ば、次の方法を挙げることができる。まず、金属等の不
純物を除去する方法としては、ゼータ電位フィルターを
用いて樹脂溶液中の金属を吸着させる方法や、蓚酸やス
ルホン酸等の酸性水溶液で樹脂溶液を洗浄することによ
り金属をキレートとして除去する方法等を挙げることが
できる。また、残留モノマーやオリゴマー成分を規定値
以下に下げる方法としては、水洗；適切な溶媒を選択し
あるいは組み合わせて残留モノマーやオリゴマー成分を
除去する液々抽出、適切な溶媒を選択しあるいは組み合
わせて特定分子量以下の低分子量成分のみを抽出除去す
る限外ろ過等の液相精製法；樹脂溶液を貧溶媒中へ滴下
して樹脂を凝固させて残留モノマー等を除去する再沈
澱、ろ別した樹脂を貧溶媒で洗浄する方法等の固相精製
法を挙げることができ、またこれらの方法を組み合わせ
ることもできる。前記液相精製法に使用される溶媒およ
び前記固相精製法に使用される貧溶媒は、精製される樹
脂に応じて適宜選定される。

【０１４９】樹脂（Ｂ）のゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平
均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は、通常、１，０
００〜３００，０００、好ましくは２，０００〜２０
０，０００、さらに好ましくは３，０００〜１００，０
００である。この場合、樹脂（Ｂ）のＭｗが１，０００
未満では、レジストとしての耐熱性が低下する傾向があ
り、一方３００，０００を超えると、レジストとしての
現像性が低下する傾向がある。また、樹脂（Ｂ）のＭｗ
とゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）
によるポリスチレン換算数平均分子量（以下、「Ｍｎ」
という。）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常、１〜５、好
ましくは１〜３である。本発明において、樹脂（Ｂ）
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。

【０１５０】脂環式低分子化合物 本発明の感放射線性樹脂組成物には、ドライエッチング
耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善す
る作用を示す添加剤として、脂環式構造を有する分子量
１，０００以下の化合物（以下、「脂環式低分子化合
物」という。）を配合することが好ましい。脂環式低分
子化合物は酸解離性基を有することができる。脂環式低
分子化合物としては、例えば、アダマンタン−１−カル
ボン酸ｔ−ブチル、アダマンタン−１−カルボン酸ｔ−
ブトキシカルボニルメチル、アダマンタン−１−カルボ
ン酸α−ブチロラクトンエステル、アダマンタン−１，
３−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル、アダマンタン−１−
酢酸ｔ−ブチル、アダマンタン−１−酢酸ｔ−ブトキシ
カルボニルメチル、アダマンタン−１，３−ジ酢酸ジ−
ｔ−ブチル、２，５−ジメチル−２，５−ジ（アダマン
タン−１−イルカルボニルオキシ）ヘキサン等のアダマ
ンタン誘導体類；デオキシコール酸ｔ−ブチル、デオキ
シコール酸ｔ−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコ
ール酸２−エトキシエチル、デオキシコール酸２−シク
ロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸３−オキソ
シクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒドロピラニ
ル、デオキシコール酸メバロノラクトンエステル等のデ
オキシコール酸エステル類；リトコール酸ｔ−ブチル、
リトコール酸ｔ−ブトキシカルボニルメチル、リトコー
ル酸２−エトキシエチル、リトコール酸２−シクロヘキ
シルオキシエチル、リトコール酸３−オキソシクロヘキ
シル、リトコール酸テトラヒドロピラニル、リトコール
酸メバロノラクトンエステル等のリトコール酸エステル
類：アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピ
ン酸時プロピル、アジピン酸ジｎ−ブチル、アジピン酸
ジｔ−ブチル等のアルキルカルボン酸エステル類；等を
挙げることができる。

【０１５１】これらの脂環式低分子化合物は、単独でま
たは２種以上を混合して使用することができる。脂環式
低分子化合物の配合量は、樹脂（Ｂ）１００重量部に対
して、通常、５０重量部以下、好ましくは１〜３０重量
部、さらに好ましくは５〜２０重量部である。この場
合、脂環式低分子化合物の配合量が５０重量部を超える
と、レジストとしての耐熱性が低下する傾向がある。

【０１５２】他の添加剤 本発明の感放射線性樹脂組成物には、露光により酸発生
剤（Ａ）から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現
象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応
を抑制する作用を有する酸拡散制御剤を配合することが
好ましい。このような酸拡散制御剤を配合することによ
り、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさら
に向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上す
るとともに、露光から現像処理までの引き置き時間（Ｐ
ＥＤ）の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑え
ることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が
得られる。酸拡散制御剤としては、レジストパターンの
形成工程中の露光や加熱処理により塩基性が変化しない
含窒素有機化合物が好ましい。このような含窒素有機化
合物としては、例えば、下記一般式（Ｃ) で表される化
合物（以下、「酸拡散制御剤（Ｃ) 」という。）を挙げ
ることができる。

【０１５３】

【化１５】 〔一般式（Ｃ）において、各Ｒ¹³は相互に独立に水素原
子、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アリー
ル基またはアラルキル基を示し、これらのアルキル基、
アリール基およびアラルキル基は水酸基等の官能基で置
換されていてもよく、Ｚは２価の有機基を示し、ｐは０
〜２の整数である。〕

【０１５４】酸拡散制御剤（Ｃ) において、ｐ＝０の化
合物を「含窒素化合物（α）」とし、ｐ＝１〜２の化合
物を「含窒素化合物（β）」とする。また、窒素原子を
３個以上有するポリアミノ化合物および重合体をまとめ
て「含窒素化合物（γ）」とする。さらに、酸拡散制御
剤（Ｃ) 以外の含窒素有機化合物としては、例えば、４
級アンモニウムヒドロキシド化合物、アミド基含有化合
物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げること
ができる。

【０１５５】含窒素化合物（α）としては、例えば、ト
リエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ
−ブチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ
−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−ヘプチルアミン、トリ−
ｎ−オクチルアミン、トリ−ｎ−ノニルアミン、トリ−
ｎ−デシルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ジ
シクロヘキシルメチルアミン、トリシクロヘキシルアミ
ン等のトリ（シクロ）アルキルアミン類；アニリン、Ｎ
−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２−メ
チルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチルアニリ
ン、４−ニトロアニリン、２，６−ジメチルアニリン、
２，６−ジイソプロピルアニリン、ジフェニルアミン、
トリフェニルアミン、ナフチルアミン等の芳香族アミン
類を挙げることができる。

【０１５６】含窒素化合物（β）としては、例えば、エ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ’−テトラメチルエチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、テトラメチレ
ンジアミン、１，３−ビス［１−（４−アミノフェニ
ル）−１−メチルエチル］ベンゼンテトラメチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−ジ
アミノジフェニルアミン、２，２−ビス（４−アミノフ
ェニル）プロパン、２−（３−アミノフェニル）−２−
（４−アミノフェニル）プロパン、２−（４−アミノフ
ェニル）−２−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２−（４−アミノフェニル）−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、１，４−ビス [１−（４−アミノフ
ェニル）−１−メチルエチル] ベンゼン、１，３−ビス
[１−（４−アミノフェニル）−１−メチルエチル] ベ
ンゼン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、
ビス（２−ジエチルアミノエチル）エーテル等を挙げる
ことができる。

【０１５７】含窒素化合物（γ）としては、例えば、ポ
リエチレンイミン、ポリアリルアミン、２−ジメチルア
ミノエチルアクリルアミドの重合体等を挙げることがで
きる。前記４級アンモニウムヒドロキシド化合物として
は、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、
テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−ｎ−
プロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムヒドロキシド等を挙げることができる。

【０１５８】前記アミド基含有化合物としては、例え
ば、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジ−ｎ−オクチルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジ−ｎ−ノニルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジ−ｎ−デシルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−１−アダマンチルア
ミン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル−１−
アダマンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボ
ニル−１−アダマンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブト
キシカルボニル−Ｎ−メチル−１−アダマンチルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４，４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テト
ラ−ｔ−ブトキシカルボニルヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−１，７−ジア
ミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル
−１，８−ジアミノオクタン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブト
キシカルボニル−１，９−ジアミノノナン、Ｎ，Ｎ’−
ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−１，１０−ジアミノデカ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−１，１２
−ジアミノドデカン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカル
ボニル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ−ｔ
−ブトキシカルボニルベンズイミダゾール、Ｎ−ｔ−ブ
トキシカルボニル−２−メチルベンズイミダゾール、Ｎ
−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルベンズイミダ
ゾール等のＮ−ｔ−ブトキシカルボニル基含有アミノ化
合物のほか、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、プ
ロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、Ｎ−メチ
ルピロリドン等を挙げることができる。

【０１５９】前記ウレア化合物としては、例えば、尿
素、メチルウレア、１，１−ジメチルウレア、１，３−
ジメチルウレア、１，１，３，３−テトラメチルウレ
ア、１，３−ジフェニルウレア、トリ−ｎ−ブチルチオ
ウレア等を挙げることができる。前記含窒素複素環化合
物としては、例えば、イミダゾール、４−メチルイミダ
ゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、４−
メチル−２−フェニルイミダゾール、ベンズイミダゾー
ル、２−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾール
類；ピリジン、２−メチルピリジン、４−メチルピリジ
ン、２−エチルピリジン、４−エチルピリジン、２−フ
ェニルピリジン、４−フェニルピリジン、２−メチル−
４−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチ
ン酸アミド、キノリン、４−ヒドロキシキノリン、８−
オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類；ピペラジ
ン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン等のピペ
ラジン類のほか、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、
キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、３−ピ
ペリジノ−１，２−プロパンジオール、モルホリン、４
−メチルモルホリン、１，４−ジメチルピペラジン、
１，４−ジアザビシクロ[２．２．２] オクタン等を挙
げることができる。

【０１６０】前記酸拡散制御剤は、単独でまたは２種以
上を混合して使用することができる。酸拡散制御剤の配
合量は、樹脂（Ｂ）１００重量部に対して、通常、１５
重量部以下、好ましくは１０重量部以下、さらに好まし
くは５重量部以下である。この場合、酸拡散制御剤の配
合量が１５重量部を超えると、レジストとしての感度や
露光部の現像性が低下する傾向がある。なお、酸拡散制
御剤の配合量が０．００１重量部未満であると、プロセ
ス条件によっては、レジストとしてのパターン形状や寸
法忠実度が低下するおそれがある。

【０１６１】また、本発明の感放射線性樹脂組成物に
は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す界面活性剤
を配合することができる。前記界面活性剤としては、例
えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキ
シエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオ
レイルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−ノニルフェニル
エーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリ
エチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面
活性剤のほか、以下商品名で、ＫＰ３４１（信越化学工
業（株）製）、ポリフローＮｏ．７５，同Ｎｏ．９５
（共栄社化学（株）製）、エフトップＥＦ３０１，同Ｅ
Ｆ３０３，同ＥＦ３５２（トーケムプロダクツ（株）
製）、メガファックスＦ１７１，同Ｆ１７３（大日本イ
ンキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ４３０，同Ｆ
Ｃ４３１（住友スリーエム（株）製）、アサヒガードＡ
Ｇ７１０，サーフロンＳ−３８２，同ＳＣ−１０１，同
ＳＣ−１０２，同ＳＣ−１０３，同ＳＣ−１０４，同Ｓ
Ｃ−１０５，同ＳＣ−１０６（旭硝子（株）製）等を挙
げることができる。これらの界面活性剤は、単独でまた
は２種以上を混合して使用することができる。界面活性
剤の配合量は、酸発生剤（Ａ）と樹脂（Ｂ）との合計１
００重量部に対して、通常、２重量部以下である。

【０１６２】また、本発明の感放射線性樹脂組成物に
は、感度等を改良する作用を示す増感剤を配合すること
ができる。好ましい増感剤としては、例えば、カルバゾ
ール類、ベンゾフェノン類、ローズベンガル類、アント
ラセン類、フェノール類等を挙げることができる。これ
らの増感剤は、単独でまたは２種以上を混合して使用す
ることができる。増感剤の配合量は、樹脂（Ａ）１００
重量部当り、好ましくは５０重量部以下である。さら
に、前記以外の添加剤としては、ハレーション防止剤、
接着助剤、保存安定化剤、消泡剤等を挙げることができ
る。

【０１６３】組成物溶液の調製 本発明の感放射線性樹脂組成物は、普通、その使用に際
して、全固形分濃度が、通常、３〜５０重量％、好まし
くは５〜２５重量％となるように、溶剤に溶解したの
ち、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルターでろ過する
ことによって、組成物溶液として調製される。前記組成
物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、２−
ブタノン、２−ペンタノン、３−メチル−２−ブタノ
ン、２−ヘキサノン、４−メチル−２−ペンタノン、３
−メチル−２−ペンタノン、３，３−ジメチル−２−ブ
タノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン等の直鎖状も
しくは分岐状のケトン類；シクロペンタノン、３−メチ
ルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−メチルシ
クロヘキサノン、２，６−ジメチルシクロヘキサノン、
イソホロン等の環状のケトン類；プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、プロピレング
リコールモノ−ｉ−プロピルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノ−ｉ−ブチルエーテルア
セテート、プロピレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−ｔ−
ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモ
ノアルキルエーテルアセテート類；２−ヒドロキシプロ
ピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、
２−ヒドロキシプロピオン酸ｎ−プロピル、２−ヒドロ
キシプロピオン酸ｉ−プロピル、２−ヒドロキシプロピ
オン酸ｎ−ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸ｉ−ブ
チル、２−ヒドロキシプロピオン酸ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシプロピオン酸ｔ−ブチル等の２−ヒドロキ
シプロピオン酸アルキル類；３−メトキシプロピオン酸
メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキ
シプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチ
ル等の３−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか、

【０１６４】ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルア
ルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチ
レングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−プロピ
ルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエー
テル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルア
セテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレン
グリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、トルエン、キ
シレン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチ
ル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−
ヒドロキシ−３−メチル酪酸メチル、３−メトキシブチ
ルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテ
ート、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネー
ト、３−メチル−３−メトキシブチルブチレート、酢酸
エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、アセト酢
酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピル
ビン酸エチル、ジ−ｎ−ヘキシルエーテル、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノエチルエーテル、カプロン酸、カプリル酸、１−オ
クタノール、１−ノナノール、γ−ブチロラクトン、炭
酸エチレン、炭酸プロピレン等を挙げることができる。

【０１６５】これらの溶剤は、単独でまたは２種以上を
混合して使用することができるが、例中、直鎖状もしく
は分岐状のケトン類、環状のケトン類、プロピレングリ
コールモノアルキルエーテルアセテート類、２−ヒドロ
キシプロピオン酸アルキル類、３−アルコキシプロピオ
ン酸アルキル類、γ−ブチロラクトン等が好ましい。

【０１６６】レジストパターンの形成方法 本発明の感放射線性樹脂組成物は、特に化学増幅型レジ
ストとして有用である。前記化学増幅型レジストにおい
ては、露光により酸発生剤（Ａ）から発生した酸の作用
によって、樹脂（Ｂ）中の酸解離性基が解離して、カル
ボキシル基を生じ、その結果、レジストの露光部のアル
カリ現像液に対する溶解性が高くなり、該露光部がアル
カリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジスト
パターンが得られる。本発明の感放射線性樹脂組成物か
らレジストパターンを形成する際には、組成物溶液を、
回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スプレー塗布等の適
宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウエハー、ア
ルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗布する
ことにより、レジスト被膜を形成し、場合により予め加
熱処理（以下、「ＰＢ」という。）を行ったのち、所定
のレジストパターンを形成するように該レジスト被膜に
露光する。その際に使用される放射線としては、例え
ば、紫外線、ＫｒＦエキシマレーザー（波長２４８ｎ
ｍ）、ＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎｍ）、Ｆ
₂ エキシマレーザー（波長１５７ｎｍ）、ＥＵＶ（極紫
外線、波長１３ｎｍ等）等の遠紫外線、電子線等の荷電
粒子線、シンクロトロン放射線等のＸ線等を適宜選択し
て使用することができるが、特に波長２００ｎｍ以下の
放射線が好ましい。また、露光量等の露光条件は、感放
射線性樹脂組成物の配合組成、各添加剤の種類等に応じ
て、適宜選定される。本発明においては、高精度の微細
パターンを安定して形成するために、露光後に加熱処理
（以下、「ＰＥＢ」という。）を行うことが好ましい。
このＰＥＢにより、樹脂（Ｂ）中の酸解離性有機基の解
離反応が円滑に進行する。ＰＥＢの加熱条件は、感放射
線性樹脂組成物の配合組成によって変わるが、通常、３
０〜２００℃、好ましくは５０〜１７０℃である。

【０１６７】本発明においては、感放射線性樹脂組成物
の潜在能力を最大限に引き出すため、例えば特公平６−
１２４５２号公報等に開示されているように、使用され
る基板上に有機系あるいは無機系の反射防止膜を形成し
ておくこともでき、また環境雰囲気中に含まれる塩基性
不純物等の影響を防止するため、例えば特開平５−１８
８５９８号公報等に開示されているように、レジスト被
膜上に保護膜を設けることもでき、あるいはこれらの技
術を併用することもできる。次いで、露光されたレジス
ト被膜を現像することにより、所定のレジストパターン
を形成する。現像に使用される現像液としては、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモ
ニア水、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ジエチル
アミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、トリエチルアミン、
メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエ
タノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、ピロール、ピペリジン、コリン、１，８−ジアザビ
シクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジ
アザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等のアルカ
リ性化合物の少なくとも１種を溶解したアルカリ性水溶
液が好ましい。前記アルカリ性水溶液の濃度は、通常、
１０重量％以下である。この場合、アルカリ性水溶液の
濃度が１０重量％を超えると、非露光部も現像液に溶解
するおそれがあり好ましくない。

【０１６８】また、前記アルカリ性水溶液からなる現像
液には、例えば有機溶媒を添加することもできる。前記
有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルｉ−ブチルケトン、シクロペンタノン、シ
クロヘキサノン、３−メチルシクロペンタノン、２，６
−ジメチルシクロヘキサノン等の直鎖状、分岐状もしく
は環状のケトン類；メチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、シ
クロペンタノール、シクロヘキサノール、１，４−ヘキ
サンジオール、１，４−ヘキサンジメチロール等のアル
コール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−アミル等
のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類や、フェノール、アセトニルアセトン、ジメチルホル
ムアミド等を挙げることができる。これらの有機溶媒
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。有機溶媒の使用量は、アルカリ性水溶液に対し
て、１００容量％以下が好ましい。この場合、有機溶媒
の使用量が１００容量％を超えると、現像性が低下し
て、露光部の現像残りが多くなるおそれがある。また、
アルカリ性水溶液からなる現像液には、界面活性剤等を
適量添加することもできる。なお、アルカリ性水溶液か
らなる現像液で現像したのちは、一般に、水で洗浄して
乾燥する。

【０１６９】

【発明の実施の形態】以下、実施例を挙げて、本発明の
実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明
は、これらの実施例に何ら制約されるものではない。こ
こで、部は、特記しない限り重量基準である。実施例お
よび比較例における各測定・評価は、下記の要領で行っ
た。 Ｍｗ：東ソー（株）製ＧＰＣカラム（Ｇ２０００HXL ２
本、Ｇ３０００HXL １本、Ｇ４０００HXL １本）を用
い、流量１．０ミリリットル／分、溶出溶媒テトラヒド
ロフラン、カラム温度４０℃の分析条件で、単分散ポリ
スチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）により測定した。 放射線透過率：組成物溶液を石英ガラス上にスピンコー
トにより塗布し、１３０℃に保持したホットプレート上
で６０秒間ＰＢを行って形成した膜厚０．３４μｍのレ
ジスト被膜について、波長１９３ｎｍにおける吸光度か
ら、放射線透過率を算出して、遠紫外線領域における透
明性の尺度とした。

【０１７０】感度：ウエハー表面に膜厚８２０ÅのＡＲ
Ｃ２５（ブルワー・サイエンス（Brewer Science）社
製）膜を形成したシリコンウエハー（ＡＲＣ２５）を用
い、各組成物溶液を、基板上にスピンコートにより塗布
し、ホットプレート上にて、表２に示す条件でＰＢを行
って形成した膜厚０．３４μｍのレジスト被膜に、ニコ
ン製ＡｒＦエキシマレーザー露光装置（開口数０．５
５）を用い、マスクパターンを介してＡｒＦエキシマレ
ーザーを露光した。その後、表２に示す条件でＰＥＢを
行ったのち、２．３８重量％のテトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液により、２５℃で６０秒間現像
し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形
成した。このとき、線幅０．１６μｍのライン・アンド
・スペースパターン（１Ｌ１Ｓ）を１対１の線幅に形成
する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度と
した。 解像度：最適露光量で解像される最小のレジストパター
ンの寸法を、解像度とした。 パターン形状：線幅０．１６μｍのライン・アンド・ス
ペースパターン（１Ｌ１Ｓ）の方形状断面の下辺寸法Ｌ
b と上辺寸法Ｌa とを走査型電子顕微鏡により測定し、
０．８５≦Ｌa ／Ｌb ≦１を満足し、かつパターン形状
が裾を引いていない場合を“良好”とした。

【０１７１】現像欠陥：現像欠陥は、ケー・エル・エー
・テンコール（株）製の欠陥検査装置（ＫＬＡ２１１２
またはＫＬＡ２３５１）を用いる下記方法により評価し
た。欠陥検査用ウエハーは、次のように作製した。ウエ
ハー表面に膜厚８２０ÅのＡＲＣ２５（ブルワー・サイ
エンス（Brewer Science）社製）膜を形成したシリコン
ウエハー上に、組成物溶液を乾燥膜厚が０．３０μｍと
なるように塗布したのち、１３０℃で９０秒間ＰＢを行
った。その後、ニコン製フルフィールド露光機（光源が
ＫｒＦエキシマレーザーのときＳ２０３Ｂ；光源がＡｒ
ＦエキシマレーザーのときＳ３０６Ｃ）により、５ｍｍ
×５ｍｍのブランク露光をウエハー全面に露光した。露
光後、１３０℃で９０秒間ＰＥＢを行ったのち、２．３
８重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液により、２５℃で３０秒間現像し、水洗し、乾燥し
て、検査用ウエハーを作製した。次いで、検査用ウエハ
ーについて、ケー・エル・エー・テンコール（株）製の
欠陥検査装置（ＫＬＡ２１１２またはＫＬＡ２３５１）
により露光領域における寸法０．１５ｕｍ以上の現像欠
陥の数を検査した。現像欠陥の数の検査は、アレイモー
ドで観察して、比較イメージとピクセル単位の重ね合わ
せによって生じる差異から抽出されるクラスターおよび
アンクラスターの欠陥数を検出することにより行った。

【０１７２】〔酸発生剤（Ａ）の合成〕 合成例１ ジシクロペンタジエン１０８．５ｇおよび１−ブロモ−
１，１，２，２−テトラフルオロ−３−ブテン３２２．
４ｇをオートクレーブに入れ、重合禁止剤として４−メ
トキシフェノール０．３ｇをトルエン５ミリリットルに
溶解した溶液を加えて、１７０℃で５時間攪拌したの
ち、８５℃および２５ｍｍＨｇにて減圧蒸留して精製す
ることにより、無色液状の１−ブロモ−１，１，２，２
−テトラフルオロ−２−（ノルボルー５―エン−２−イ
ル）エタン（以下、「化合物（１−ａ）」とする。）３
２６ｇを得た。

【０１７３】次いで、化合物（１−ａ）６２ｇを酢酸エ
チル１リットルに溶解した溶液を、２リットルナスフラ
スコに入れ、５％のロジウムを含有するアルミナ１２ｇ
を加えて、水素雰囲気下で３時間激しく攪拌した。その
後、反応溶液をセライトを敷いたガラスフィルターで吸
引ろ過し、ろ液を減圧濃縮したのち、濃縮液を減圧蒸留
して精製することにより、無色液状の１−ブロモ−１，
１，２，２−テトラフルオロ−２−（ノルボルナン−２
−イル）エタン（以下、「化合物（１−ｂ）」とす
る。）５６ｇを得た。

【０１７４】次いで、亜二チオン酸ナトリウム７０ｇお
よび炭酸水素ナトリウム５２ｇを水３００ミリリットル
に溶解した溶液を、十分に窒素置換した２リットルの３
つ口フラスコに入れ、化合物（１−ｂ）５５ｇをアセト
ニトリルに溶解した溶液３００ミリリットルを、室温で
１時間かけて滴下し、７５℃で２時間反応させた。その
後、反応溶液を減圧蒸留してアセトニトリルを除去した
のち、タングステン酸ナトリウム二水和物３５０ｍｇ、
リン酸水素二ナトリウム５．０ｇを加えて、反応溶液の
ｐＨを保ちつつ注意深く、３０％過酸化水素水５．６ミ
リリットルを室温で滴下した。その後減圧蒸留して水を
除去し、残渣をメタノールで抽出したのち、減圧蒸留し
てメタノールを除去することにより、１，１，２，２−
テトラフルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エタ
ンスルホン酸ナトリウム（以下、「化合物（１−ｃ）」
とする。）３５ｇを得た。

【０１７５】次いで、１−ｎ−ブトキシナフタレン８０
ｇおよび五酸化リン−メタンスルホン酸混合物２１２ｇ
を５リットルナスフラスコに入れ、室温で１５分間攪拌
したのち、テトラメチレンスルホキシド４７ｇを０℃で
滴下して、２０分間攪拌したのち、徐々に室温まで昇温
させて、さらに１時間攪拌した。その後、再度０℃まで
冷却して、水２リットルを加え、２５％アンモニア水で
ｐＨを７．０に調節して、室温で１時間攪拌した。その
後、化合物（１−ｃ）１１６ｇを水１５０ミリリットル
に溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌したのち、塩
化メチレンで抽出し、有機層を水で洗浄した。その後、
塩化メチレンを減圧留去して、シリカゲルカラム（塩化
メチレン：メタノール＝２０：１）により精製したの
ち、さらに塩化メチレン／ｎ−ヘキサン系により再沈処
理を行って、１，４−ブチレン−（１−ｎ−ブトキシナ
フタレン−４−イル）スルホニウム１，１，２，２−テ
トラフルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エタン
スルホネート７６ｇを得た。この化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲ
分析の測定結果を図１に示す。この化合物を、酸発生剤
（Ａ-1）とする。

【０１７６】合成例２ トリフェニルスルホニウムクロライド２０ｇを水５００
ミリリットルに溶解した溶液を、２リットルナスフラス
コに入れ、化合物（１−ｃ）２０ｇの水溶液５００ミリ
リットルを室温で滴下して、３０分間攪拌した。その
後、反応溶液を酢酸エチルで抽出して、有機層を水で２
回洗浄したのち、減圧蒸留して濃縮することにより、無
色高粘性オイル状のトリフェニルスルホニウム１，１，
２，２−テトラフルオロ−２−（ノルボルナン−２−イ
ル）エタンスルホネート１６ｇを得た。 この化合物の
¹Ｈ−ＮＭＲ分析の測定結果を図２に示す。この化合物
を、酸発生剤（Ａ-2）とする。

【０１７７】合成例３ 亜二チオン酸ナトリウム７０ｇおよび炭酸水素ナトリウ
ム５２ｇを水３００ミリリットルに溶解した溶液を、十
分に窒素置換した２リットルの３つ口フラスコに入れ、
化合物（１−ｂ）５５ｇをアセトニトリルに溶解した溶
液３００ミリリットルを、室温で１時間かけて滴下し、
７５℃で２時間反応させた。その後、反応液を減圧蒸留
してアセトニトリルを除去し、反応溶液を酢酸エチルで
抽出して、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。その後減圧蒸留して酢酸
エチルを除去することにより、１，１，２，２−テトラ
フルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エタンスル
フィン酸ナトリウム（以下、「化合物（１−ｄ）」とす
る。）３５ｇを得た。

【０１７８】次いで、化合物（１−ｄ）８０ｇを水２５
０ミリリットルに溶解した溶液を、２リットルナスフラ
スコに入れ、室温で攪拌しつつ、過剰の塩素ガスを１５
分以上バブリングした。その後、フラスコの底部に溜ま
った油状物を塩化メチレンで抽出して、有機層を炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄したのち、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。その後減圧蒸留して塩化メチレンを
除去することにより、１，１，２，２−テトラフルオロ
−２−（ノルボルナン−２−イル）エタンスルホニルク
ロライド（以下、「化合物（３−ａ）とする。）６８ｇ
を得た。

【０１７９】次いで、化合物（３−ａ）３０ｇをテトラ
ヒドロフラン１５０ｇに溶解した溶液に、Ｎ−ヒドロキ
シ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド２
２ｇを加えたのち、トリエチルアミン２９ｇを滴下し
た。その後、反応溶液を室温で１０分間攪拌したのち、
水を滴下して、反応生成物を白色結晶として析出させ
た。その後、結晶をろ過して、塩化メチレンに溶解した
のち、溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液、シュウ酸水溶
液および水で順次洗浄した。その後、溶液を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥したのち、減圧蒸留して塩化メチレ
ンを除去することにより、Ｎ−（１，１，２，２−テト
ラフルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エチルス
ルホニルオキシ）−５−ノルボルネン−２，３−ジカル
ボキシイミド３５ｇを得た。この化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲ
分析の測定結果を図３に示す。この化合物を、酸発生剤
（Ａ-3）とする。

【０１８０】合成例４ １−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）テ
トラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネ
ート２０ｇを水５００ミリリットルに溶解した溶液を、
２リットルナスフラスコに入れ、室温で攪拌しつつ、化
合物（１−ｃ）２０ｇの水溶液５００ミリリットルを滴
下して、１５分間攪拌した。その後、析出した結晶をグ
ラフフィルターでろ過して、塩化メチレンに溶解し、得
られた溶液をｎ−ヘキサン中に滴下して、析出した沈殿
をグラフフィルターでろ過した。その後、この沈殿をア
セトンに溶解したのち、水中に滴下し、得られた白色沈
殿をグラフフィルターでろ過して、減圧乾燥することに
より、１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノ
ール）テトラヒドロチオフェニウム１，１，２，２−テ
トラフルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エタン
スルホネート１６ｇを得た。この化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲ
分析の測定結果を図４に示す。この化合物を、酸発生剤
（Ａ-4）とする。

【０１８１】合成例５ 化合物（１−ｃ）２０ｇをメタノール／水混合溶媒（体
積比＝７０／３０）１，０００ミリリットルに溶解した
溶液を、２リットルナスフラスコに入れて、室温で攪拌
しつつ、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
硫酸塩３６ｇをメタノール１，０００ミリリットルに溶
解した溶液を滴下し、室温でさらに１時間攪拌したの
ち、１日放置した。その後、反応溶液を塩化メチレンで
抽出し、有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥したのち、ｎ−ヘキサン中に滴下し、析出した
白色結晶をグラフフィルターでろ過した。その後、得ら
れた結晶を減圧乾燥することにより、ビス（４−ｔ−ブ
チルフェニル）ヨードニウム１，１，２，２−テトラフ
ルオロ−２−（ノルボルナン−２−イル）エタンスルホ
ネート１８ｇを得た。この化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲ分析の
測定結果を図５に示す。この化合物を、酸発生剤（Ａ-
5）とする。

【０１８２】〔樹脂（Ｂ）の合成〕 合成例６ メタクリル酸２−メチルアダマンタン−２−イル５０．
５５ｇ（５０モル％）、メタクリル酸３−ヒドロキシア
ダマンタン−１−イル２５．４９ｇ（２５モル％）、下
記式（８）で表される化合物（以下、「化合物（８）」
という。）２３．９７ｇ（２５モル％）を２−ブタノン
２００ｇに溶解し、さらにアゾビスイソ吉草酸メチル
３．９７ｇを添加した単量体溶液を準備した。別に、２
−ブタノン１００ｇを入れた１リットル三口フラスコを
３０分間窒素パージしたのち、攪拌しながら８０℃に加
熱して、前記単量体溶液を滴下漏斗を用い、１０ミリリ
ットル／５分の速度で滴下した。滴下開始時を重合開始
時点とし、重合を５時間実施した。重合終了後、反応溶
液を水冷して３０℃以下に冷却したのち、メタノール
２，０００ｇ中へ投入し、析出した白色粉末をろ別し
た。その後、ろ別した白色粉末をメタノール４００ｇと
混合する洗浄操作を２回行ったのち、ろ別し、５０℃に
て１７時間乾燥して、白色粉末状の樹脂７４ｇ（収率７
４重量％）を得た。この樹脂は、Ｍｗが９，８００であ
り、メタクリル酸２−メチルアダマンタン−２−イル、
メタクリル酸３−ヒドロキシアダマンタン−１−イルお
よび化合物（８）に由来する各繰り返し単位の含有率が
４５．２／２５．６／２９．２（モル％）の共重合体で
あった。この樹脂を樹脂（Ｂ-1) とする。

【０１８３】

【化１６】

【０１８４】合成例７ メタクリル酸２−メチルアダマンタン−２−イル４０．
９０ｇ（４０モル％）、メタクリル酸３−ヒドロキシア
ダマンタン−１−イル１５．４７ｇ（１５モル％）、化
合物（８）４３．６４ｇ（４５モル％）を２−ブタノン
２００ｇに溶解し、さらにアゾビスイソ吉草酸メチル
４．０２ｇを添加した単量体溶液を準備した。別に、２
−ブタノン１００ｇを入れた１リットル三口フラスコを
３０分間窒素パージしたのち、攪拌しながら８０℃に加
熱して、前記単量体溶液を滴下漏斗を用い、１０ミリリ
ットル／５分の速度で滴下した。滴下開始時を重合開始
時点とし、重合を５時間実施した。重合終了後、反応溶
液を水冷して３０℃以下に冷却したのち、メタノール
２，０００ｇ中へ投入し、析出した白色粉末をろ別し
た。その後、ろ別した白色粉末をメタノール４００ｇと
混合する洗浄操作を２回行ったのち、ろ別し、５０℃に
て１７時間乾燥して、白色粉末状の樹脂７１ｇ（収率７
１重量％）を得た。この樹脂は、Ｍｗが９，２００であ
り、メタクリル酸２−メチルアダマンタン−２−イル、
メタクリル酸３−ヒドロキシアダマンタン−１−イルお
よび化合物（８）に由来する各繰り返し単位の含有率が
３６．２／１５．２／４８．６（モル％）の共重合体で
あった。この樹脂を樹脂（Ｂ-2) とする。

【０１８５】合成例８ メタクリル酸２−メチルアダマンタン−２−イル４１．
１５ｇ（４０モル％）、メタクリル酸３−ヒドロキシア
ダマンタン−１−イル５．１９ｇ（５モル％）、化合物
（８）５３．６６ｇ（５５モル％）を２−ブタノン２０
０ｇに溶解し、さらにアゾビスイソ吉草酸メチル４．０
４ｇを添加した単量体溶液を準備した。別に、２−ブタ
ノン１００ｇを入れた１リットル三口フラスコを３０分
間窒素パージしたのち、攪拌しながら８０℃に加熱し
て、前記単量体溶液を滴下漏斗を用い、１０ミリリット
ル／５分の速度で滴下した。滴下開始時を重合開始時点
とし、重合を５時間実施した。重合終了後、反応溶液を
水冷して３０℃以下に冷却したのち、メタノール２，０
００ｇ中へ投入し、析出した白色粉末をろ別した。その
後、ろ別した白色粉末をメタノール４００ｇと混合する
洗浄操作を２回行ったのち、ろ別し、５０℃にて１７時
間乾燥して、白色粉末状の樹脂７４ｇ（収率７４重量
％）を得た。この樹脂は、Ｍｗが９，８００であり、メ
タクリル酸２−メチルアダマンタン−２−イル、メタク
リル酸３−ヒドロキシアダマンタン−１−イルおよび化
合物（８）に由来する各繰り返し単位の含有率が３５．
８／５．１／５９．１（モル％）の共重合体であった。
この樹脂を樹脂（Ｂ-3) とする。

【０１８６】実施例１〜１１および比較例１ 表１に示す成分からなる各組成物溶液について、各種評
価を行った。評価結果を表３に示す。表１における酸発
生剤（Ａ-1) 〜（Ａ-5) および樹脂（Ｂ-1) 〜（Ｂ-3)
以外の成分は以下の通りである。 他の酸発生剤 ａ-1：１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）
テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホネート 酸拡散制御剤（Ｃ） Ｃ-1：２−フェニルベンズイミダゾール Ｃ-2：Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルベン
ズイミダゾール 脂環式低分子化合物 Ｄ-1：デオキシコール酸ｔ−ブトキシカルボニルメチル Ｄ-2：リトコール酸ｔ−ブトキシカルボニルメチル 溶剤 Ｅ-1：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート Ｅ-2：２−ヘプタノン Ｅ-3：シクロヘキサノン Ｅ-4：γ−ブチロラクトン

【０１８７】

【表１】

【０１８８】

【表２】

【０１８９】

【表３】

【０１９０】

【発明の効果】本発明の感放射線性樹脂組成物は、活性
光線、例えばＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎ
ｍ）等の波長２００ｎｍ以下の放射線に感応する化学増
幅型レジストとして、放射線に対する透明性が高く、特
に現像欠陥が極めて少なく、しかも感度、解像度、裾形
状を含むパターン形状等のレジストとしての基本物性に
優れ、また基板に対する接着性も良好であり、今後微細
化が進行すると予想される集積回路素子の製造に極めて
好適に使用できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】酸発生剤（Ａ-1）の ¹Ｈ−ＮＭＲ分析の測定結
果を示す図である。

【図２】酸発生剤（Ａ-2）の ¹Ｈ−ＮＭＲ分析の測定結
果を示す図である。

【図３】酸発生剤（Ａ-3）の ¹Ｈ−ＮＭＲ分析の測定結
果を示す図である。

【図４】酸発生剤（Ａ-4）の ¹Ｈ−ＮＭＲ分析の測定結
果を示す図である。

【図５】酸発生剤（Ａ-5）の ¹Ｈ−ＮＭＲ分析の測定結
果を示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西村 功 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 西村 幸生 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA03 AA04 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BE07 BE10 BG00 BJ10 CB08 CB14 CB41 CC20 FA17

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）放射線の照射により、下記一般式
   （１）で表される酸を発生する感放射線性酸発生剤、並
   びに（Ｂ）下記一般式（２−１）で表される繰り返し単
   位および下記一般式（２−２）で表される繰り返し単位
   の群から選ばれる少なくとも１種を有するアルカリ不溶
   性またはアルカリ難溶性の樹脂であって酸の作用により
   アルカリ可溶性となる樹脂を含有することを特徴とする
   感放射線性樹脂組成物。 【化１】 〔一般式（１）において、Ｘ¹ およびＸ² は相互に独立
   に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしく
   は分岐状のアルキル基、または炭素数１〜４の直鎖状も
   しくは分岐状のフッ素化アルキル基を示し、ｉは０〜５
   の整数であり、Ｒ¹ は１価の置換基を示し、ｊは０以上
   の整数であり、ｍは０〜２の整数である。〕 【化２】 〔一般式（２−１）において、Ｒ² は１価の基を示し、
   ｎは０〜２の整数である。一般式（２−２）において、
   Ｒ³ は水素原子、メチル基、炭素数１〜４の直鎖状もし
   くは分岐状のヒドロキシアルキル基、または炭素数１〜
   ４の直鎖状もしくは分岐状のフッ素化アルキル基等を示
   し、Ｒ⁴ は水素原子または１価の有機基を示す。〕
2. 【請求項２】 （Ａ）成分の感放射線性酸発生剤がスル
   ホニウム塩化合物（但し、チオフェニウム塩化合物を含
   む。）、ヨードニウム塩化合物およびスルホンイミド化
   合物の群から選ばれる少なくとも１種であることを特徴
   とする請求項１に記載の感放射線性樹脂組成物。
3. 【請求項３】 さらに、脂環式構造を有する分子量
   １，０００以下の化合物を含有することを特徴とする請
   求項１または請求項２に記載の感放射線性樹脂組成物。
4. 【請求項４】 波長２００ｎｍ以下の放射線を用いるリ
   ソグラフィーに使用されることを特徴とする請求項１〜
   ３の何れかに記載の感放射線性樹脂組成物。
5. 【請求項５】 直径８インチのシリコンウエハー上に形
   成した被膜の全面に対して放射線を露光したのち、加熱
   処理、アルカリ現像液による現像、水洗および乾燥の各
   工程を経て形成した検査用ウエハーについて、露光領域
   における寸法０．１５μｍ以上の現像欠陥の数が１００
   個以下であることを特徴とする請求項１〜４の何れかに
   記載の感放射線性樹脂組成物。