JP2003321319A

JP2003321319A - 化粧料

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Publication number: JP2003321319A
Application number: JP2002131447A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Sakaguchi; 裕之坂口
Original assignee: QP Corp
Current assignee: QP Corp
Priority date: 2002-05-07
Filing date: 2002-05-07
Publication date: 2003-11-11
Anticipated expiration: 2022-05-07
Also published as: JP3751261B2

Abstract

(57)【要約】【課題】増粘剤を含有しているにも拘わらずべたつき
のない使用感に優れた化粧料を提供する。【解決手段】増粘剤を含有した化粧料において、グリ
セロ骨格の１位の脂肪酸残基が直鎖型の長鎖脂肪酸、２
位が直鎖飽和型の中鎖脂肪酸であるホスファチジルコリ
ンを含有した化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、べたつきのない使
用感を有する化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧料は、その高級感を付与するため、
伸び等の使用感を改善するため、あるいは保存安定性の
目的で例えば、カルボキシメチルセルロース、カルボキ
シビニルポリマー、キサンタンガム、ローカストビーン
ガム等の増粘剤を含有している。

【０００３】しかしながら、化粧料に上述の効果を得る
程度に増粘剤を含有させると、その効果とは裏腹にべた
つきのある使用感となるという問題があった。このよう
な増粘剤によるべたつき感を改善するために、リン脂質
と併用させること等が試みられている。リン脂質と増粘
剤を併用した化粧料としては、例えば、特開昭５７−２
０９２０７号公報には、「クリーム状または乳液状の皮
膚化粧料」、また特開平１−１９７４１９号公報には、
「リポソームを含有する化粧料」が提案されている。

【０００４】しかしながら、上記提案のリン脂質あるい
は従来使用されているリン脂質は、リン脂質のグリセロ
骨格の１位及び２位の脂肪酸残基が長鎖脂肪酸である大
豆レシチン、卵黄レシチン等の動植物由来のリン脂質、
あるいはこれらに水素添加処理を施した水添レシチン等
であり、これらのリン脂質と併用させた場合、増粘剤に
よるべたつき感は若干、改善されるものの十分な効果と
は言い難く、更なる改善が要望されている。また、従来
使用されているグリセロ骨格の１位が長鎖脂肪酸であ
り、２位が水酸基であるリゾリン脂質においても、リン
脂質と同様に、増粘剤によるべたつき感は若干、改善さ
れるものの十分な効果とは言い難いものであった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、増粘剤を含有しているにも拘わらずべたつきのない
使用感に優れた化粧料を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の目的
を達成すべくレシチンの主成分であるホスファチジルコ
リンの脂肪酸残基について鋭意研究を重ねた結果、グリ
セロ骨格の１位の脂肪酸残基が直鎖型の長鎖脂肪酸であ
り、２位が直鎖飽和型の中鎖脂肪酸であるホスファチジ
ルコリンを用いるならば、意外にも増粘剤によりべたつ
き感のない使用感に優れた化粧料が得られることを見出
し本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
（１）増粘剤を含有した化粧料において、一般式［化１］（式中、Ｒ_１はＣ_１３〜Ｃ_２１の直鎖炭化水素を意味
し、Ｒ_２はＣ_７〜Ｃ_９の直鎖飽和炭化水素を意味す
る。）で表されるホスファチジルコリンを含有した化粧
料、（２）化粧料全体に対し０．００１〜５％のホス
ファチジルコリンとを含有した（１）の化粧料、を提供
することである。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下本発明を説明する。なお、本
発明において特に限定していない場合は、「％」は「質
量％」、また「部」は「質量部」を意味する。本発明で
使用するホスファチジルコリンは、Ｒ_１が上記したとお
りＣ_１３〜Ｃ _２１の（つまり炭素数が１３個から２１個
までの）直鎖炭化水素であるが、この炭素の個数は、一
般に天然のホスファチジルコリンやリゾホスファチジル
コリンにおいて、該グリセロール骨格の１位の水酸基と
エステル結合している脂肪酸残基の直鎖炭化水素部分
（Ｃ−Ｃ結合が飽和あるいは不飽和）とほぼ同じであ
る。天然由来のホスファチジルコリンやリゾホスファチ
ジルコリンを原料として本発明に使用するホスファチジ
ルコリンを製造したときには、一般にＲ_１はＣ_１３〜Ｃ
_２１の範囲に入る多種類の直鎖炭化水素を含むことにな
る。また、例えば、１−パルミトイルリゾホスファチジ
ルコリン等を原料として本発明に使用するホスファチジ
ルコリンを製造したときは、Ｒ_１はＣ_１３〜Ｃ_２１の範
囲に入る１種類の直鎖飽和炭化水素のみを含むことにな
る。

【０００８】また、本発明においてＲ_２は、上記した通
りＣ_７〜Ｃ_９の直鎖飽和炭化水素である。Ｒ_２相当部分
の炭素数がＣ_１３〜Ｃ_２１の範囲にある天然由来のホス
ファチジルコリンと比べると、炭素数が一段と低い値に
なっている点で天然由来のホスファチジルコリンと大き
く異なる。

【０００９】本発明に使用するホスファチジルコリンの
製造方法の一例を、以下にリゾホスファチジルコリンを
出発原料とする製造例でもって説明する。なお、本発明
はこの製造方法に限定されるものではない。

【００１０】（１）エステル化反応リゾホスファチジルコリン（１位にエステル結合してい
る脂肪酸残基のＲ_１がほぼＣ_１３〜Ｃ_２１の直鎖炭化水
素となっているもの：例えば、卵黄リゾホスファチジル
コリン、大豆リゾホスファチジルコリン等）の２位の水
酸基を下記の方法に準じてＣ_８〜Ｃ_１０の飽和ｎ−アル
キル酸でエステル化する。リゾホスファチジルコリン
（１モル）、ｎ−アルキル酸（１．５〜２．０モル）、
エステル化触媒として４−ジメチルアミノピリジン
（２．２〜２．６モル）および溶媒としてクロロホルム
（リゾホスファチジルコリン質量の約６０倍量）を、窒
素気流下氷冷しながら混合する（混合液はほぼ１０
℃）。この混合液に、エステル化を促進させるために、
脱水剤Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（２．５〜３．０モル）をその約６倍量のクロロホルム
溶液として滴下する。次いで室温において遮光下、窒素
気流下で撹拌しながら４０時間保持し、エステル化反応
を行う。なお、エステル化反応で用いるｎ−アルキル酸
を具体的に示すと、炭素数が７個の直鎖炭化水素を有す
るｎ−オクタン酸、炭素数が８個の直鎖炭化水素を有す
るｎ−ノナン酸、炭素数が９個の直鎖炭化水素を有する
ｎ−デカン酸である。

【００１１】（２）脱水剤等の除去処理エステル化反応終了後の反応液から減圧下溶媒（クロロ
ホルム）を留去する。残留物にクロロホルム溶液［クロ
ロホルム：メタノール：水＝５：４：１（容量比）］
を、原料のリゾホスファチジルコリン１ｇに対して約７
５mlの割合で添加し、撹拌後、主としてＮ，Ｎ'−ジシ
クロヘキシルカルボジイミドの分解物からなる不溶物を
ガラスフィルター（目径：２０〜３０μ）で濾過除去す
る。なお、クロロホルム溶液を加えるのは、未反応（未
分解）脱水剤を分解させ、有機溶媒に不溶なものにする
ためである。

【００１２】次いで、このようにして脱水剤（分解物）
を除去して得られた濾液は、これとほぼ同容量のイオン
交換樹脂［アンバーライトＩＲＡ−４５とアンバーライ
トＩＲＣ−５０との１：１（容量比）混合物］を充填し
たカラムを通過させ、未反応の（過剰の）ｎ−アルキル
酸およびエステル化触媒４−ジメチルアミノピリジンを
樹脂に吸着除去させる。得られた溶出液は、樹脂のクロ
ロホルム溶液（脱水剤除去の際に用いた溶液と同じもの
でよく、しかも同量である）による第一洗浄液と合わせ
た後、減圧下で溶媒（クロロホルム、メタノール、水）
を留去する。残留物を上記クロロホルム溶液の１／３容
量のクロロホルムに溶解させ、生じる不溶物（主として
残存しているＮ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドの分解物）を更にガラスフィルターで濾別除去する。

【００１３】（３）目的のホスファチジルコリンの分画上記の除去処理によって得られた濾液には目的とするホ
スファチジルコリンの他、上記の処理によっても除去し
えない幾分かのｎ−アルキル酸や４−ジメチルアミノピ
リジンが依然残留しているので、これらを除くために該
濾液を次いで以下に示すシリカゲルカラムクロマト処理
に付す。

【００１４】すなわち、濾液をその８倍容量のシリカゲ
ルを充填したカラムに供した後、下記の３種類の混合溶
液を用いて段階的に溶出操作を行なう。第一溶出操作クロロホルム：メタノール＝９：１（容量比）の混合溶
媒を原料のリゾホスファチジルコリン１ｇに対して約５
００mlの割合で用いる。この溶出操作により主としてｎ
−アルキル酸が溶出される。なお、この操作の終了は、
１００ml画分で集めた溶出液をそれぞれ溶媒留去した上
で残渣が認められなくなったことを確認した時点とす
る。

【００１５】第二溶出操作クロロホルム：メタノール＝１：１（容量比）の混合溶
媒を原料のリゾホスファチジルコリン１ｇに対して約５
００mlの割合で用いる。この溶出操作により主として４
−ジメチルアミノピリジンが溶出される。なお、この操
作の終了は、溶出液の一部をTLC（薄層クロマトグラフ
ィー）で展開後、検出を２５４nmの紫外線ランプ照射に
より行ない、黒色スポット（紫外線吸収物質４−ジメチ
ルアミノピリジンの存在は蛍光部を黒色化する）が認め
られなくなったことを確認した時点とする。

【００１６】第三溶出操作クロロホルム：メタノール＝３：７（容量比）の混合溶
媒を原料のリゾホスファチジルコリン１ｇに対して約５
００mlの割合で用いる。この溶出操作により目的とする
ホスファチジルコリンが溶出される。なお、この操作の
終了は、溶出液の一部をTLCで展開後、検出をDittmer試
薬噴霧により行ない、リン脂質の存在を示す青色スポッ
トが認められなくなったことを確認した時点とする。

【００１７】上記の第三溶出操作で得られる溶出液は、
次いで減圧下で溶媒を留去し、目的とするホスファチジ
ルコリンを得る。収率は、６０〜７０％程度である。以
上の製造方法は、天然のリゾホスファチジルコリンを出
発原料とする方法であるが、例えば、１−パルミトイル
リゾホスファチジルコリン等を出発原料とする場合も上
記に準じて製造することができる。

【００１８】本発明において増粘剤とは、化粧料に含有
させた場合、化粧料全体の粘性を増加させる性質を有す
る物質をいい、このような性質を有するものであれば特
に限定するものではないが、増粘効果を有し、且つ一般
的に保湿剤として使用されている例えば、ヒアルロン
酸、デルマタン硫酸、コンドロイチン硫酸、ヘパラン硫
酸、ケラタン硫酸あるいはこれらの塩等のムコ多糖類等
は含まれない。本発明の増粘剤を具体的に示すと例え
ば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、
ポリアクリル酸塩、ポリエチレンオキシド、セルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチル
セルロース、カラギーナン、ペクチン、マンナン、カー
ドラン、デンプン、カラヤガム、キサンタンガム、トラ
ガントガム、ヒドロキシエチルグアガム、カルボキシメ
チルグアガム、グアガム、タマリンドガム、ローカスト
ビーンガム、アルギン酸塩、カンテン末等が挙げられ
る。また、化粧料に含有される量としては、増粘剤の種
類あるいは分子量等により異なるが、一般的に化粧料全
体に対し０．０１〜５％含有している。

【００１９】本発明の化粧料は、増粘剤を含有させた場
合のべたつき感を改善すべく上述したホスファチジルコ
リンを含有したものであるが、ホスファチジルコリンの
含有量は、化粧料全体に対し０．００１〜５％が好まし
く、０．００５〜３％がより好ましい。その含有量が少
なすぎると増粘剤によるべたつき感を十分に改善するこ
とが出来ず使用感に優れた化粧料が得られ難く、一方、
多すぎると、それ以上のべたつき感改善効果が得られ難
く経済的でないことから好ましくない。

【００２０】本発明の化粧料は、上述したホスファチジ
ルコリンと増粘剤を一原料として用いる他は、常法に則
り製造すれば良く、化粧品の剤形としては、化粧水、乳
液、クリーム、ジェル等が挙げられる。また、本発明の
化粧料には、化粧料に一般的に用いられる多価アルコー
ル、油性成分、低級アルコール、保湿剤、美白剤、防腐
剤、界面活性剤等、その他の成分を本発明の効果を損な
わない範囲内で適宜配合することができる。

【００２１】その他の成分の一例を挙げれば、次のとお
りである。多価アルコールとしては、例えば、エチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリ
コール、1,3-ブチレングリコール、1,4-ブチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセ
リン、ポリグリセリン、ペンチレングリコール、イソプ
レングリコール、グルコース、マルトース、ショ糖、フ
ルクトース、キシリトール、ソルビトール、マルトトリ
オース、エリスリトール等が挙げられる。

【００２２】油性成分としては、例えば、油溶性ビタミ
ン類（ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミン
Ｆ、ビタミンＫ群のビタミン、ジカプリル酸ピリドキシ
ン、ジパルミチン酸ピリドキシン、ジパルミチン酸アス
コルビル、モノパルミチン酸アスコルビル、モノステア
リン酸アスコルビル等のビタミン誘導体等）、油溶性ホ
ルモン類（エストラジオール、エチニルエストラジオー
ル、エストロン、ジエチルスチルペストロール等）、油
溶性色素類（スダンIII、フルオレセン等）、油溶性紫
外線吸収剤類（オキシベンゾン、2,5-ジイソプロピル桂
皮酸メチル等）、動植物油類（アボガド油、オリーブ油
等の動植物油、ジグリセリン脂肪酸エステル等の誘導体
等）、高級脂肪族炭化水素類（スクワラン、スクワレ
ン、流動パラフィン等）、高級脂肪酸類（ステアリン
酸、イソステアリン酸、オレイン酸等）、高級アルコー
ル（ステアリルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、オクチルドデカノール等）、エステル油類（イソプ
ロピルミリステート、オクチルドデシルミリステート
等）、コレステロール等のステロール類、スフィンゴ脂
質（セラミド、セレブロシド、スフィンゴミエリン等及
びこれらの誘導体等）等が挙げられる。

【００２３】低級アルコールとしては、例えば、エチル
アルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール等が挙
げられる。

【００２４】保湿剤としては、例えば、ヒアルロン酸、
デルマタン硫酸、コンドロイチン硫酸、ヘパラン硫酸、
ケラタン硫酸、ヘパリン、キチン等のムコ多糖類又はこ
れらの塩，コラーゲン、トレハロース、ピロリドンカル
ボン酸又はその塩等が挙げられる。

【００２５】美白剤としては、例えば、アスコルビン酸
リン酸エステル、アスコルビン酸硫酸エステル、アスコ
ルビン酸２−グルコシド等のアスコルビン酸誘導体、ア
ルブチン、プラセンタエキス、コウジ酸、米糠抽出物、
ルシノール、クジンエキス等が挙げられる。

【００２６】防腐剤としては、例えば、メチルパラベ
ン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベ
ン等のパラベン類、フェノキシエタノール等が挙げられ
る。

【００２７】界面活性剤としては、例えば、ポリオキシ
エチレン［以下、POE-と略す］アルキルエーテル（POE-
オレイルエーテル、POE-セチルエーテル等）、POE-分岐
アルキルエーテル（POE-オクチルドデシルアルコール、
POE-2-デシルテトラデシルアルコール等）、ソルビタン
エステル（ソルビタンモノオレエート、ソルビタンイモ
ノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート等）、
POE-ソルビタンエステル（POE-ソルビタンモノオレエー
ト、POE-ソルビタンモノイソステアレート、POE-ソルビ
タンモノラウレート等）、グリセリン脂肪酸エステル
（グリセリルモノオレエート、グリセリルモノステアレ
ート、グリセリルモノミリステート等）、POE-グリセリ
ン脂肪酸エステル（POE-グリセリルモノオレエート、PO
E-グリセリルモノステアレート、POE-グリセリルモノミ
リステート等）、POE-ジヒドロコレステロールエーテ
ル、POE-硬化ヒマシ油脂肪酸エステル（POE-硬化ヒマシ
油、POE-硬化ヒマシ油イソステアレート等）、POE-アル
キルアリールエーテル（POE-オクチルフェノールエーテ
ル等）、グリセロールエーテル（グリセロールモノイソ
ステアレート、グリセロールモノミリステート等）、PO
E-グリセロールエーテル（POE-グリセロールモノイソス
テアレート、POE-グリセロールモノミリステート等）、
ポリグリセリン脂肪酸エステル（ジグリセリルモノステ
アレート、デカグリセリルイソステアレート、デカグリ
セリルデカイソステアレートジステアリルジイソステア
レート等）、高級脂肪酸（ミリスチン酸、ステアリン
酸、パルミチン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、オレ
イン酸等）の塩（カリウム、ナトリウム、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミン等）、リン脂質（ホスフ
ァチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホ
スファチジン酸、ホスファチジルイノシトール、ホスフ
ァチジルセリン及びこれらのリゾ体）等が挙げられる。

【００２８】

【実施例】次に、本発明を実施例及び試験例に基づき、
さらに詳細に説明する。なお、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

【００２９】［実施例１］及び［比較例１〜３］表１に示す配合割合で、油相と水相の各原料を７０℃に
て均一に混合し、油相を撹拌させながら水相を徐々に添
加して乳化した後、引続き低速で撹拌させながら約３０
℃まで冷却して乳液を調製した。

【００３０】なお、表中のMCPCは本発明で使用するホス
ファチジルコリンであり、その調製は、Ｒ_１がＣ_１３〜
Ｃ_２１の直鎖炭化水素を含有する卵黄リゾホスファチジ
ルコリン（キユーピー（株）製「卵黄リゾレシチンLPC-
1（商品名）」）と炭素数が７個の直鎖炭化水素を有す
るｎ−オクタン酸を原料に上述した製造方法の（１）〜
（３）に準じて行なった。各原料の量は、次の通りであ
る。（ａ）卵黄リゾホスファチジルコリン２０ｇその他の原料は、卵黄リゾホスファチジルコリン１モルに対し、（ｂ）ｎ−オクタン酸１．８モル（ｃ）４−ジメチルアミノピリジン２．４モル（ｄ）Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド２．８モルの比となる量の、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を用いた。

【００３１】また、表中のリゾホスファチジルコリン及
び水素添加リン脂質は、それぞれMCPCの原料として使用
したキユーピー（株）製の「卵黄リゾレシチンLPC-1
（商品名）」及びキユーピー（株）の「卵黄レシチンPL
-100P（商品名）」を使用した。

【００３２】

【表１】

【００３３】

【試験例】［試験例１］実施例１及び比較例１〜３で得
られた各乳液の使用感（べたつき）について専門パネラ
ー15名に評価させた。結果を表２に示す。

【００３４】＜ランク＞Ａ：べたつかない。Ｂ：若干べたつくが、問題とならない程度である。Ｃ：ややべたつく。Ｄ：べたつく。＜総合評価＞ ◎：「Ａ：べたつかない。」と回答したパネラーが５名
以上 ○：「Ａ：べたつかない。」と回答したパネラーが５名
未満、かつ「Ａ：べたつかない。」あるいは「Ｂ：若干
べたつくが、問題とならない程度である。」と回答した
パネラーが８名以上 △：「Ａ：べたつかない。」あるいは「Ｂ：若干べたつ
くが、問題とならない程度である。」と回答したパネラ
ーが３名以上８名未満 ×：「Ａ：べたつかない。」あるいは「Ｂ：若干べたつ
くが、問題とならない程度である。」と回答したパネラ
ーが３名未満

【００３５】

【表２】

【００３６】表２より、水素添加リン脂質、あるいはリ
ゾホスファチジルコリンを含有させた化粧料（比較例
２、３）は、増粘剤によるべたつき感が若干改善させる
程度であるが、本発明のMCPCを含有させた化粧料（実施
例１）は、べたつき感もなく非常に優れた使用感を有す
ることが理解される。

【００３７】［実施例２］下記に示す配合割合で、油相
と水相の各原料を室温で、あるいは必要に応じ一時加温
して均一に分散した後、油相を撹拌させながら水相を徐
々に添加・混合し化粧水を調製した。得られた化粧水
は、増粘剤によるべたつき感がなく使用感に優れたもの
であった。なお、MCPCは、実施例１においてMCPCを製造
する際に原料として用いたｎ−オクタン酸をｎ−デカン
酸に換えて、それ以外は実施例１に準じて製造したもの
である。

【００３８】＜化粧水＞油相・ｄｌ−α−トコフェロール０．０１％・エタノール５．０％・MCPC ０．５％水相・１，３−ブチレングリコール６．０％・グリセリン４．０％・キサンタンガム０．１％・防腐剤適量・精製水残余

【００３９】

【発明の効果】以上述べたとおり、本発明の化粧料は、
グリセロ骨格の１位の脂肪酸残基が直鎖型の長鎖脂肪
酸、２位が直鎖飽和型の中鎖脂肪酸であるホスファチジ
ルコリンを含有させることにより、増粘剤によるべたつ
き感がなくなり、非常に優れた使用感となる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】増粘剤を含有した化粧料において、一般
式【化１】（式中、Ｒ_１はＣ_１３〜Ｃ_２１の直鎖炭化水素を意味
し、Ｒ_２はＣ_７〜Ｃ_９の直鎖飽和炭化水素を意味す
る。）で表されるホスファチジルコリンを含有すること
を特徴とする化粧料。
【請求項２】化粧料全体に対し０．００１〜５％の前
記ホスファチジルコリンを含有することを特徴とする請
求項１記載の化粧料。