JPH09157138A - 養育毛剤 - Google Patents

養育毛剤

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JPH09157138A
JPH09157138A JP7318732A JP31873295A JPH09157138A JP H09157138 A JPH09157138 A JP H09157138A JP 7318732 A JP7318732 A JP 7318732A JP 31873295 A JP31873295 A JP 31873295A JP H09157138 A JPH09157138 A JP H09157138A
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hair
acid
chain length
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carbon atoms
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JP7318732A
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English (en)
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Hiroaki Nishizawa
寛昭 西澤
Daizaburo Yokoyama
大三郎 横山
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Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた毛髪生長促進作用を示す養育毛剤を提
供すること。 【解決手段】 (A)奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸、
アルコール及びそれらの誘導体からなる群から選ばれる
少なくとも1種の化合物と、(B)フォルスコリン、そ
の誘導体またはコレウス・フォルスコーリの根の抽出物
とを含有する養育毛剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた毛髪生長促
進作用を示す養育毛剤に関するものである。
【従来の技術】従来から多くの養育毛剤が知られてお
り、脱毛症の予防及び治療に用いられている。これら養
育毛剤の薬効成分としては、センブリエキス、ビタミン
Eアセテート等の血管拡張剤、トウガラシチンキ等の刺
激剤、パントテン酸、ビオチン等のビタミン類、さらに
は、ホルモン剤、抗炎症剤、殺菌剤等が使用されてい
る。又、奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸、アルコール及
びそれらの誘導体が優れた養育毛作用を有することも知
られている(特開昭59−27809号公報及び特開昭
60−4113号公報)が、さらに養育毛作用の優れた
養育毛剤が望まれている。
【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた毛髪
生長促進作用を示す養育毛剤を提供することを目的とす
る。
【0002】
【課題を解決するための手段】本発明は、育毛効果を持
つ奇数の炭素鎖長を有する特定の物質に、生体内の情報
伝達系として重要な役割を担っているアデニルサイクラ
ーゼ系を活性化することが知られているフォルスコリン
またはその誘導体と組み合わせて使用すると、養育毛効
果が顕著に増強され、上記課題を有効に解決できるとの
知見に基づいてなされたものである。すなわち、本発明
は、(A)奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸、アルコール
及びそれらの誘導体からなる群から選ばれる少なくとも
1種の化合物と、(B)フォルスコリン、その誘導体ま
たはコレウス・フォルスコーリ( Coleus forskohlii)
の根の抽出物とを含有することを特徴とする養育毛剤を
提供する。
【0003】
【発明の実施の形態】成分(A)の化合物として用いる
奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸及びそれらの誘導体中の
脂肪酸は、炭素鎖を構成している炭素原子の数が奇数の
ものであれば、飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であ
ってもかまわない。不飽和脂肪酸は複数数の二重結合を
含んでいてもよい。また、プロピオン酸(炭素鎖長3)
や吉草酸(炭素鎖長5)のような低級脂肪酸でも、ペン
タデカン酸(炭素鎖長15)やヘプタデカン酸(炭素鎖
長17)のような高級脂肪酸でもよい。このうち、炭素
数3〜25、より好ましくは9〜19のものがよい。本
発明の養育毛剤には、このような奇数鎖長の脂肪酸のい
ずれの誘導体をも用いることができる。ただし、人体に
悪影響を及ぼすものを用いることができないことは言う
までもない。好ましい誘導体の例として次のものがあげ
られる。 イ)下記一般式〔I〕又は〔II〕で示されるモノグリセ
ライド、
【0004】
【化1】
【0005】(ただし、R1 は偶数の炭素鎖長を有する
直鎖状有機基を表わす) ロ)下記一般式 [III]又は〔IV〕で示されるジグリセラ
イド、
【0006】
【化2】
【0007】(ただし、R2 及びR3 は鎖状有機基であ
って、これらのうち少なくとも一方は偶数の炭素鎖長を
有する直鎖状有機基を表わす) ハ)下記一般式〔V〕で示されるトリグリセライド、
【0008】
【化3】
【0009】(ただし、R2 、R3 及びR4 は鎖状有機
基であって、これらのうち少なくとも1つは偶数の炭素
鎖長を有する直鎖状有機基を表わす) ニ)下記一般式〔VI〕で示される脂肪酸塩、
【化4】 (R1COO)n M ………………〔VI〕 (ただし、R1 は偶数の炭素鎖長を有する直鎖状有機
基、Mは金属原子、nはMの価数に対応した整数を表わ
す) ホ)下記一般式 [VII]で示されるエステル、
【化5】 R1COOR5 ………………〔VII〕 (ただし、R1 は偶数の炭素鎖長を有する直鎖状有機
基、R5 は1価若しくは2価アルコール残基、アミン残
基、ポリオキシエチレン残基、ソルビタン残基、又はシ
ョ糖残基を表わす)
【0010】ヘ)下記一般式〔VIII〕で表わされる第1
アミド、
【化6】 R1CONR6R7 ………………〔VIII〕 (ただし、R1 は偶数の炭素鎖長を有する直鎖状有機
基、R6 、R7 は水素又は有機基を表わす) ト)下記一般式〔IX〕で表わされる第2アミド、
【0011】
【化7】
【0012】(ただし、R2 及びR3 は鎖状有機基であ
って、これらのうち少なくともいずれか一方は偶数の炭
素鎖長を有する直鎖状有機基、R6 は水素又は有機基を
表わす) チ)下記一般式〔X〕で表わされる第3アミド、
【0013】
【化8】
【0014】(ただし、R2 、R3 及びR4 は鎖状有機
基であって、これらのうち少なくとも1つは偶数の炭素
鎖長を有する直鎖状有機基を表わす) リ)下記一般式〔XI〕で表わされる二塩基酸及びその塩
【化9】 HOOCR8COOH ………………〔XI〕 (ただし、R8 は奇数の炭素鎖長を有する直鎖状有機基
を表わす) ヌ)下記一般式〔XII〕で表わされるステロールエステ
ル、
【0015】
【化10】
【0016】(ただし、R1 は偶数の炭素鎖長を有する
直鎖状有機基を表わす) ル)下記一般式〔XIII〕で示されるリン脂質、
【0017】
【化11】
【0018】(ただし、R2 及びR3 は鎖状有機基であ
って、これらのうち少なくともいずれか一方は偶数の炭
素鎖長を有する直鎖状有機基、X1 はコリン残基、エタ
ノールアミン残基、セリン残基、又はイノシトール残基
を表わす) ヲ)下記一般式〔XIV〕で示されるフォスファチジン
酸、
【0019】
【化12】
【0020】(ただし、R2 及びR3 は鎖状有機基であ
って、これらのうち少なくともどちらか一方は偶数の炭
素鎖長を有する直鎖状有機基を表わす)、並びに ワ)下記一般式〔XV〕で示されるスフィンゴ脂質、
【0021】
【化13】
【0022】(ただし、R1 は偶数の炭素鎖長を有する
直鎖状有機基、X2 は糖残基、リン酸残基、又はアミン
塩基残基を表わす) 上記式中、R1 としては炭素数2〜24、より好ましく
は8〜18のものが望ましい。式 [III]、〔IV〕、〔XI
II〕及び〔XIV〕におけるR2 及びR3 は、少なくとも
どちらか1つが偶数の炭素数、好ましくは2〜24、よ
り好ましくは8〜18を有するのがよく、最も好ましく
はR2 及びR3 の両方ともが上記偶数の炭素数を有する
のがよい。又、式〔V〕、〔X〕においては、R2 〜R
4 のいずれか1つが偶数の炭素数、好ましくは2〜2
4、より好ましくは8〜18を有するのがよく、最も好
ましくはR2 〜R4 のすべてが上記偶数の炭素数を有す
るのがよい。式〔VII〕中のR5 の1価アルコールとし
てはメタノール、エタノールなどの炭素数1〜18のア
ルコールがあげられ、アミン残基としてはモノ、ジ、ト
リエタノールアミンがあげられる。式〔VIII〕及び〔I
X〕中のR6 、R7 の有機基としてはメチル基、エチル
基などの炭素数1〜18のアルキル基が好ましい。
【0023】式〔XI〕中のR8 としては、メチレン基な
どの炭素数1〜23、より好ましく1〜17の炭化水素
基が好ましい。また、式〔XIII〕中X1 がコリン残基の
ときはフォスファチジルコリン、エタノールアミン残基
のときはフォスファチジルエタノールアミン、セリン残
基のときはフォスファチジルセリン、イノシトールのと
きはフォスファチジルイノシトールとなる。
【0024】また、式〔VI〕中のMとしては、ナトリウ
ム、カリウム、リチウムなどがあげられる。本発明では
(A)成分として奇数の炭素鎖長の脂肪酸の他、その誘
導体であるイ)〜ワ)の1種または2種以上の混合物を
用いることができる。これらの具体例としては、脂肪酸
ではノナン酸、トリデカン酸、ペンタデカン酸、イ)と
してトリデカン酸モノグリセライド、ペンタデカン酸モ
ノグリセライド、ヘプタデカン酸モノグリセライド、
ロ)としてウンデカン酸ジグリセライド、トリデカン酸
ジグリセライド、ペンタデカン酸ジグリセライド、ハ)
としてノナン酸トリグリセライド、トリデカン酸トリグ
リセライド、ペンタデカン酸トリグリセライド、モノペ
ンタデカン酸ジアセチルグリセライド、ニ)としてノナ
ン酸カリウム塩、ペンタデカン酸ナトリウム塩、ホ)と
してペンタデカン酸エチル、ノナデカン酸メチル、ヘ)
としてペンタデカン酸アミド、ト)としてN−アセチル
ペンタデカン酸アミド、チ)としてN,N−ジアセチル
ペンタデカン酸アミド、リ)として1,13−トリデカ
メチレンジカルボン酸、ヌ)としてペンタデカン酸コレ
ステロール、ル)として1,2−ジペンタデカノイル−
グリセロ−3−フォスリルコリン、ヲ)として1,2−
ジペンタデカノイル−グリセロ−3−リン酸、ワ)とし
てN−ペンタデカノイルスフィンゴシン−1−フォスフ
ォリルエタノールアミンがあげられる。
【0025】本発明の(A)成分として使用できる奇数
の炭素鎖長を有するアルコール及びそれらの誘導体中の
アルコールは、炭素鎖を構成している炭素原子の数が奇
数のものであれば、飽和アルコールであっても不飽和ア
ルコールであってもかまわない。不飽和アルコールは複
数の二重結合を含んでいてもよい。また、プロピルアル
コール(炭素鎖長3)やアミルアルコール(炭素鎖長
5)のような低級アルコールでも、トリコシルアルコー
ル(炭素鎖長23)やペンタコシルアルコール(炭素鎖
長25)のような高級アルコールでもよい。さらに、水
酸基はどの炭素原子に結合していてもかまわない。これ
らのうち炭素数3〜25、より好ましくは9〜19のも
のを用いるのがよい。本発明では、さらに成分(A)と
して上記アルコールの誘導体をも用いることができる。
代表的な誘導体は奇数鎖長アルコールのエステル化物及
びエーテル化物である。
【0026】エステル化物は、下記一般式で表わされ
る。
【化14】 R9-O-R10 式中、R9 は奇数鎖長アルコール残基、好ましくは炭素
数3〜25、より好ましくは炭素数9〜19の奇数鎖ア
ルコール残基を示す。R10は脂肪酸残基(好ましくは炭
素数2〜24の鎖長を有するもの):コハク酸、クエン
酸、フマル酸、乳酸、ピルビン酸、リンゴ酸、オキザロ
酢酸のような有機酸の残基:又は、リン酸等の無機酸の
残基を示す。エーテル化物は、下記一般式で表わされる
ものを包含する。
【化15】 R9-O-R11
【0027】式中、R9 は奇数鎖長アルコール残基、好
ましくは炭素数3〜25、より好ましくは9〜19の奇
数鎖アルコール残基を示す。R11は1価アルコール残基
(好ましくは炭素数2〜24の鎖長を有するもの);グ
リセリン、ポリグリセリン、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブタンジオールのような多価アルコ
ールの残基;又は、ブドウ糖、リボース、ガラクトー
ス、アラビノース、マンノース、キシロース、ソルビト
ール、マンニトールのような糖の残基を示す。また、エ
ーテル化物は、例えばグリセリンのジ又はトリ奇数鎖長
のアルコキシドのように、一分子内に2以上の奇数鎖長
アルコール残基を含んでいてもよい。なお、本発明の養
育毛剤に用いられる奇数鎖長アルコール誘導体にとって
必須的なことは、上述した奇数鎖長アルコールの残基を
含むことだけである。従って、例えば上述のエステル化
物における酸残基は種々の置換基を有していてよい。同
様に、上記エーテル化物におけるアルコール残基や糖残
基も種々の置換基で置換されていてもよい。もっとも、
人体に悪影響を与えるものであってはならないことは言
うまでもない。
【0028】上記奇数鎖アルコール及びその誘導体とし
て具体的には、ウンデシルアルコール、トリデシルアル
コール、ペンタデシルアルコール、ヘプタデシルアルコ
ール、酢酸ノニル、コハク酸ウンデシル、クエン酸ペン
タデシル、トリウンデシルグリセリルエーテル、トリぺ
ンタデシルグリセリルエーテルの1種又は2種以上の混
合物をあげることができる。本発明の必須成分である、
上記成分(A)の化合物は、養育毛剤中に任意の濃度で
配合できる。通常は、製品形態、使用頻度にもよるが、
各種養育毛剤中に0.01〜20重量%(以下%と略記す
る)程度、好ましくは0.1〜10%配合するのがよい。
本発明では、(B)フォルスコリン及びその誘導体のう
ち下記一般式〔XVI〕で表わされる化合物を用いるのが
好ましい。
【0029】
【化16】
【0030】(式中、R12〜R19は、水素、酸素、水酸
基、アミノ基、炭素数1〜25、好ましくは1〜19の
−O−アシル基、炭素数1〜25、好ましくは1〜19
のアシル基、炭素数1〜25、好ましくは1〜19の−
O−アルキル基、炭素数1〜25、好ましくは1〜19
のアルキル基、ジエチルアミノメチル基またはトルエン
スルホニル基であり、酸素の場合には、炭素との間に2
重結合を形成する。このうち、R12、またはR13、R14
またはR15、R16またはR17、R18またはR19のいずれ
か一方が酸素の場合には他方に上記原子または基が導入
されることなく炭素との間に2重結合を形成したものが
よい。また、R18、R19としては酸素またはR18が水酸
基でR19が水素の場合がより好ましい。R20は、水素、
炭素数2〜25、好ましくは2〜19のアルケニル基、
炭素数1〜25、好ましくは1〜19のアルキル基、炭
素数1〜25、好ましくは1〜19のジアルキルアミノ
ヒドロキシエチル基、アルデヒド基またはエポキシ基を
示す。なお、アシル基、アルキル基にはハロゲン等の置
換基があってもよく、芳香族環を含んでいてもよい。ま
た、R12、R13と9位の水酸基、R14、R15とR16、R
17の間で炭酸塩またはスルホン酸塩を形成させてもよ
い。)
【0031】上記一般式〔XVI〕で表わされる化合物に
は、フォルスコリン(化学名:7β−アセトキシ−8,
13−エポキシ−1α,6β,9α−トリヒドロキシラ
ブド−14−エン−11−オン、式中、R12、R15、R
17が水素、R13、R14が水酸基、R16がアセトキシ基、
18、R19はいずれかに酸素が1原子入って2重結合を
形成する。R20がビニル基の化合物)、その特定の誘導
体及びそれらの塩が包含される。本発明で用いるフォル
スコリンは、コレウス・フォルスコーリ(Coleus forsk
ohlii)等のシソ科植物の根の抽出物から分離、精製さ
れ、構造決定された物質であり、血圧降下作用、筋収縮
力増強作用等の生理作用を有することから最近注目され
ている。製造法としては、上記植物の根の抽出物から分
離、精製する方法の他、中間体から合成法で得ることも
可能であり、既に生化学試薬として市販されている。本
発明では、フォルスコリン関連物質を含有するコレウス
・フォルスコーリ等の植物の根からメタノール等溶媒で
抽出した粗抽出物を用いることも可能であるし、あるい
は、クロマトグラフィー等の方法によりさらに分離・精
製したもの、中間体から合成法で得られたものあるいは
さらに合成法で誘導体化したものを用いることも可能で
ある。
【0032】具体的には、フォルスコリン、14,15
−ジヒドロフォルスコリン、11β−ヒドロキシフォル
スコリン、1,6−ジアセチルフォルスコリン、7−デ
アセチルフォルスコリン、6−アセチル−7−デアセチ
ルフォルスコリン、7−サクシニル−7−デアセチルフ
ォルスコリン、7−ブチリル−7−デアセチルフォルス
コリン、7−トルエンスルホニル−7−デアセチルフォ
ルスコリン、6−ヘキサノイルフォルスコリン、1−ジ
エチルアミノメチル−6−アセチル−7−デアセチルフ
ォルスコリン、フォルスコリン1,9−炭酸塩、フォル
スコリン1,9−スルホン酸塩、フォルスコリン6,7
−炭酸塩、フォルスコリン−1,9;6,7−二炭酸塩
等の1種または2種以上の混合物が例示される。上記フ
ォルスコリン関連物質のうち、特に好ましいのは、フォ
ルスコリンである。
【0033】本発明では、成分(A)の化合物と、成分
(B)の化合物とを併用して頭皮に直接施すと、より強
い養育毛効果が発揮し、養育毛剤中に成分(B)の化合
物を任意の濃度で配合できる。通常は、製品形態、使用
頻度により、養育毛剤の全重量を基準として、0.00001
〜10%、好ましくは0.0001〜5%配合するのがよい。
特に好ましいのは0.01〜5%である。更に、養育毛剤中
に配合する上記構成物質の相乗効果を最大限度に発揮す
る配合割合に関し探求した結果、成分(B)/成分
(A)が重量比で1/500000〜50/1である場合が好まし
く、本発明の目的とする優れた効果が認められた。本発
明の養育毛剤には、使用目的に応じて、上記有効成分以
外の任意の成分を配合することができる。そのような成
分としては、例えば、精製水、エタノール、多価アルコ
ール、セルロース類、界面活性剤、油脂類、エステル
油、アミノ酸類、角質溶解剤、高分子樹脂、色材、香料
のほか紫外線吸収剤を挙げることができる。
【0034】多価アルコールとしては、グリセリン、
1,3−ブチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ソルビトール、プロピレングリコール、ペンタエリ
スリトールが、セルロース類としては、ヒドロキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びヒド
ロキシプロピルメチルセルロースが、界面活性剤として
は、ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノラウ
レート、ソルビタンモノオレート等)、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油モ
ノまたはトリイソステアレート等が、油脂類としては、
多価アルコール脂肪酸エステル(トリ−2−エチルヘキ
サン酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロー
ルプロパン酸等)、サフラワー油、月見草油、ホホバ油
等が、エステル油としては、不飽和脂肪酸アルキルエス
テル(オレイン酸エチル、リノール酸イソプロピル
等)、ミリスチン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル
が、アミノ酸類としては、メチオニン、セリン、グリシ
ン、シスチン等が、更に、角質溶解剤としては、サリチ
ル酸、レゾルシン等が、高分子樹脂としては、両性、カ
チオン性、アニオン性及びノニオン性ポリマーが、紫外
線吸収剤としては、メトキシケイ皮酸オクチル(ネオヘ
リオパンAV)、オキシベンゾン、ウロカニン酸等が挙
げられる。
【0035】本発明の養育毛剤は、常法に従って、均一
溶液、ローション、ジエルなどの形態で、外用剤や内服
剤などとして使用することができる。また、本発明の養
育毛剤は、エアゾール組成物の形態をとることができ、
その場合には、上記の成分以外に、n−プロピルアルコ
ールまたはイソプロピルアルコール等の低級アルコー
ル;ブタン、プロパン、イソブタン、液化石油ガス、ジ
メチルエーテル等の可燃性ガス;窒素ガス、酸素ガス、
炭酸ガス、亜酸化窒素ガス等の圧縮ガスを含有すること
ができる。
【発明の効果】本発明の養育毛剤は優れた毛髪成長促進
作用を示す。以下に、実施例を挙げて本発明を説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【0036】
【実施例】
実施例1 成分(A)及び成分(B)を95%エタノールに溶解し
て養育毛剤を調製し、その育毛効果を下記の試験法によ
り評価した。結果を表−1に示す。尚、表中の量は、重
量%である。 〔育毛効果試験法〕毛周期の休止期にあるC3H/He
slcマウスの背部をバリカイとシェーバーで除毛し、
1群10匹として実験に供した。除毛した背部に被験試
料を各0.1mlずつ、1日1回塗布した。各被験試料の発
毛効果は、マウス除毛背部の発毛面積を測定し、除毛し
た面積に対する比率により比較した。各被験試料による
50%発毛率に要する日数を調べ、50%発毛率に達す
る日数が、エタノールのみを塗布した場合に比べて短縮
された日数を表中に「促進日数」として記載した。
【0037】
【表1】 表−1 本発明品 比 較 例 組 成 1 2 3 4 1 2 3 4 ペンタデカン酸 0.1 0.1 0.1 モノグリセリド コハク酸ウンデシル 0.5 0.5 0.5 フォルスコリン 0.05 0.05 0.05 コレウス根抽出物 2.0 2.0 2.0 (フォルスコリン2.1%含有)95% エタノール 残 残 残 残 残 残 残 残 〔育毛効果〕 促進日数 11 11 10 10 7 7 5 5
【0038】表−1の結果から、明らかに、ペンタデカ
ン酸モノグリセリド、コハク酸ウンデシル等の成分
(A)とフォルスコリン、コレウス根抽出物等の成分
(B)を併用すると毛髪生長促進作用について相乗効果
が認められることがわかる。 実施例2 次ぎに示す組成の養育毛剤を調製した。 ペンタデカン酸モノグリセリド 3.0重量% 14,15 −ジヒドロフォルスコリン 1.0 ソルビタンモノラウレート 4.0 グリセリン 0.5 サフラワー油 0.2 ユカフォーマー205S(三菱油化社製) 0.1 香料 0.3 99.5% エタノール 残部 合計100.0%

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (A)奇数の炭素鎖長を有する脂肪酸、
    アルコール及びそれらの誘導体からなる群から選ばれる
    少なくとも1種の化合物と、(B)フォルスコリン、そ
    の誘導体またはコレウス・フォルスコーリの根の抽出物
    とを含有することを特徴とする養育毛剤。
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