JP2003292815A - 赤色色素抽出方法 - Google Patents
赤色色素抽出方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 紅藻類、藍藻類又はクリプト藻類のような赤
色色素、特にフィコエリスリンを含有する藻類からの抽
出液からフィコシアニンのような不純分を除去して純度
の高い赤色色素を得る。 【解決手段】 紅藻類、藍藻類又はクリプト藻類の乾燥
粉末を弱酸性ないし弱アルカリ性の緩衝液に分散させて
赤色色素を抽出し、次いで得られた抽出液に長鎖アルキ
ル基をもつ第四級アンモニウム塩を加え、反応させてフ
ィコシアニンを選択的に沈殿させたのち、これを分離し
フィコエリスリンを含む溶液を回収することにより赤色
色素を抽出する。
色色素、特にフィコエリスリンを含有する藻類からの抽
出液からフィコシアニンのような不純分を除去して純度
の高い赤色色素を得る。 【解決手段】 紅藻類、藍藻類又はクリプト藻類の乾燥
粉末を弱酸性ないし弱アルカリ性の緩衝液に分散させて
赤色色素を抽出し、次いで得られた抽出液に長鎖アルキ
ル基をもつ第四級アンモニウム塩を加え、反応させてフ
ィコシアニンを選択的に沈殿させたのち、これを分離し
フィコエリスリンを含む溶液を回収することにより赤色
色素を抽出する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、藻類からの赤色色
素抽出液中の赤色色素を不純分を含まない抽出液として
得る方法に関するものである。
素抽出液中の赤色色素を不純分を含まない抽出液として
得る方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】紅藻類、藍藻類又はクリプト藻類のよう
な藻類中には、赤色色素の１種であるフィコエリスリン
が含まれている。このものは、５６５ｎｍに最大吸収を
有し、分子量２００００程度のα，β２種のサブユニッ
トからなることが知られ、藻類のフィコビリソームとよ
ばれるオルガネラに局在し、光合成で光のエネルギーを
クロロフィルａに伝達する役割を果している。
な藻類中には、赤色色素の１種であるフィコエリスリン
が含まれている。このものは、５６５ｎｍに最大吸収を
有し、分子量２００００程度のα，β２種のサブユニッ
トからなることが知られ、藻類のフィコビリソームとよ
ばれるオルガネラに局在し、光合成で光のエネルギーを
クロロフィルａに伝達する役割を果している。
【０００３】これまで、藻類からフィコエリスリンを抽
出する方法としては、藻類から水又は塩類溶液を用いて
色素を抽出したのち、この抽出液から硫安塩析法、カラ
ムクロマトグラフィー法、溶媒分別法、等電点沈降法な
どにより、緑色色素や青色色素のようなきょう雑物を分
離除去し、赤色色素を回収する方法や、板状に乾燥した
藻類をｐＨ６．５のリン酸緩衝液に浸漬し、ミキサーで
破砕したのち遠心分離し、この上清を加熱処理し、赤色
色素を回収する方法（特開平７−１１８５５５号公報）
などが知られているが、これらの方法は操作が煩雑な上
に、共存する青色色素のフィコシアニンの除去が十分に
行われず、良質の赤色色素を得ることができなかった。
出する方法としては、藻類から水又は塩類溶液を用いて
色素を抽出したのち、この抽出液から硫安塩析法、カラ
ムクロマトグラフィー法、溶媒分別法、等電点沈降法な
どにより、緑色色素や青色色素のようなきょう雑物を分
離除去し、赤色色素を回収する方法や、板状に乾燥した
藻類をｐＨ６．５のリン酸緩衝液に浸漬し、ミキサーで
破砕したのち遠心分離し、この上清を加熱処理し、赤色
色素を回収する方法（特開平７−１１８５５５号公報）
などが知られているが、これらの方法は操作が煩雑な上
に、共存する青色色素のフィコシアニンの除去が十分に
行われず、良質の赤色色素を得ることができなかった。
【０００４】ところで、本発明者は先に、紅藻類、藍藻
類又はクリプト藻類の乾燥粉末に、その質量に基づき５
〜３００倍量の緩衝液を加えて、ｐＨ６．５〜８．０、
温度３０〜５０℃の条件下で溶出し、５６５ｎｍの吸収
が６２０ｎｍの吸収よりも５倍以上高い画分を採取する
ことによりフィコエリスリンの含有率の高い赤色色素を
得る方法を提案した（特願２００２−３３８３２号）。
しかしながら、この方法により得られる赤色色素含有画
分中には、不純分例えばフィコシアニンが残存し、これ
を除去するには煩雑な操作を行うことが必要であった。
類又はクリプト藻類の乾燥粉末に、その質量に基づき５
〜３００倍量の緩衝液を加えて、ｐＨ６．５〜８．０、
温度３０〜５０℃の条件下で溶出し、５６５ｎｍの吸収
が６２０ｎｍの吸収よりも５倍以上高い画分を採取する
ことによりフィコエリスリンの含有率の高い赤色色素を
得る方法を提案した（特願２００２−３３８３２号）。
しかしながら、この方法により得られる赤色色素含有画
分中には、不純分例えばフィコシアニンが残存し、これ
を除去するには煩雑な操作を行うことが必要であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、紅藻類、藍藻類又はクリプト藻類のよう
な赤色色素、特にフィコエリスリンを含有する藻類から
の抽出液からフィコシアニンのような不純分を除去して
純度の高い赤色色素を得ることを目的としてなされたも
のである。
事情のもとで、紅藻類、藍藻類又はクリプト藻類のよう
な赤色色素、特にフィコエリスリンを含有する藻類から
の抽出液からフィコシアニンのような不純分を除去して
純度の高い赤色色素を得ることを目的としてなされたも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、紅藻類、藍
藻類又はクリプト藻類からの赤色色素抽出液中に存在す
るフィコシアニンのような不純分を除去し、純度の高い
赤色色素を得る方法について鋭意研究を重ねた結果、こ
の抽出液中に長鎖アルキル基をもつ第四級アンモニウム
塩を加え、反応させると、フィコシアニンのみが選択的
に沈殿し、抽出液から除かれることを見出し、この知見
に基づいて本発明をなすに至った。
藻類又はクリプト藻類からの赤色色素抽出液中に存在す
るフィコシアニンのような不純分を除去し、純度の高い
赤色色素を得る方法について鋭意研究を重ねた結果、こ
の抽出液中に長鎖アルキル基をもつ第四級アンモニウム
塩を加え、反応させると、フィコシアニンのみが選択的
に沈殿し、抽出液から除かれることを見出し、この知見
に基づいて本発明をなすに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、紅藻類、藍藻類又は
クリプト藻類の乾燥粉末を弱酸性ないし弱アルカリ性の
緩衝液に分散させて赤色色素を抽出し、次いで得られた
抽出液に長鎖アルキル基をもつ第四級アンモニウム塩を
加え、反応させてフィコシアニンを選択的に沈殿させた
のち、これを分離しフィコエリスリンを含む溶液を回収
することを特徴とする赤色色素抽出方法を提供するもの
である。
クリプト藻類の乾燥粉末を弱酸性ないし弱アルカリ性の
緩衝液に分散させて赤色色素を抽出し、次いで得られた
抽出液に長鎖アルキル基をもつ第四級アンモニウム塩を
加え、反応させてフィコシアニンを選択的に沈殿させた
のち、これを分離しフィコエリスリンを含む溶液を回収
することを特徴とする赤色色素抽出方法を提供するもの
である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明方法においては、原料とし
て紅藻類、藍藻類又はクリプト藻類の乾燥粉末を用いる
が、この乾燥粉末は、例えば藻類を乾燥したのち粉砕し
て粉末化するか、あるいは藻類を摩砕機、例えば遠心ミ
ルやホモジナイザーで摩砕してペースト状とし、凍結乾
燥、噴霧乾燥、減圧乾燥などにより粉末化することによ
って調製される。この粉末の粒径としては、後続の抽出
を効率よく行うためにできるだけ小さいのが好ましい
が、０．５ｍｍ以下であれば十分である。
て紅藻類、藍藻類又はクリプト藻類の乾燥粉末を用いる
が、この乾燥粉末は、例えば藻類を乾燥したのち粉砕し
て粉末化するか、あるいは藻類を摩砕機、例えば遠心ミ
ルやホモジナイザーで摩砕してペースト状とし、凍結乾
燥、噴霧乾燥、減圧乾燥などにより粉末化することによ
って調製される。この粉末の粒径としては、後続の抽出
を効率よく行うためにできるだけ小さいのが好ましい
が、０．５ｍｍ以下であれば十分である。
【０００９】次に、この藻類の乾燥粉末から赤色色素を
抽出する溶媒としては水又は緩衝液が用いられる。この
緩衝液としては酢酸緩衝液、リン酸緩衝液、トリス−塩
酸緩衝液、ホウ酸緩衝液など慣用されている緩衝液を用
いることができるが、特にリン酸緩衝液及びトリス−塩
酸緩衝液が好ましい。
抽出する溶媒としては水又は緩衝液が用いられる。この
緩衝液としては酢酸緩衝液、リン酸緩衝液、トリス−塩
酸緩衝液、ホウ酸緩衝液など慣用されている緩衝液を用
いることができるが、特にリン酸緩衝液及びトリス−塩
酸緩衝液が好ましい。
【００１０】本発明方法においては、この緩衝液のｐＨ
を弱酸性ないし弱アルカリ性の範囲、例えば６．５〜
８．０の範囲内に調整して用いることが必要である。こ
の緩衝液は藻類の乾燥粉末の質量に基づき５〜３００
倍、好ましくは１０〜２００倍の量で用いられる。これ
よりも少ない量では抽出が不十分になるし、またこれよ
りも多い量では抽出後の抽出液が取り扱いにくくなる。
を弱酸性ないし弱アルカリ性の範囲、例えば６．５〜
８．０の範囲内に調整して用いることが必要である。こ
の緩衝液は藻類の乾燥粉末の質量に基づき５〜３００
倍、好ましくは１０〜２００倍の量で用いられる。これ
よりも少ない量では抽出が不十分になるし、またこれよ
りも多い量では抽出後の抽出液が取り扱いにくくなる。
【００１１】抽出温度としては、３０〜６０℃の範囲内
で選ばれるが、必要ならばさらに高い温度にすることが
できる。この抽出に際しては、抽出時間を短縮し、ある
いは抽出効率を高めるために、所望に応じ撹拌すること
もできる。このようにして５〜１５時間緩衝液に浸漬す
ることにより、高いフィコエリスリン含有率の赤色色素
が得られる。
で選ばれるが、必要ならばさらに高い温度にすることが
できる。この抽出に際しては、抽出時間を短縮し、ある
いは抽出効率を高めるために、所望に応じ撹拌すること
もできる。このようにして５〜１５時間緩衝液に浸漬す
ることにより、高いフィコエリスリン含有率の赤色色素
が得られる。
【００１２】このフィコエリスリンの含有率は、得られ
た赤色色素溶液の６２０ｎｍの吸収に対する５６５ｎｍ
の吸収の比率（Ａ５６５／Ａ６２０）を計算することに
よって求められる。
た赤色色素溶液の６２０ｎｍの吸収に対する５６５ｎｍ
の吸収の比率（Ａ５６５／Ａ６２０）を計算することに
よって求められる。
【００１３】本発明方法においては、次いでこのように
して得られた抽出液に、長鎖アルキル基をもつ第四級ア
ンモニウム塩を加え、反応させる。この第四級アンモニ
ウム塩がもつ長鎖アルキル基としては、炭素数１０〜１
８のアルキル基が好ましく、このアルキル基は不飽和結
合を有するものであってもよい。このようなアルキル基
としては、例えばデシル基、ドデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、オクタデセニル基などがある。
して得られた抽出液に、長鎖アルキル基をもつ第四級ア
ンモニウム塩を加え、反応させる。この第四級アンモニ
ウム塩がもつ長鎖アルキル基としては、炭素数１０〜１
８のアルキル基が好ましく、このアルキル基は不飽和結
合を有するものであってもよい。このようなアルキル基
としては、例えばデシル基、ドデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、オクタデセニル基などがある。
【００１４】本発明方法においては、このような長鎖ア
ルキル基を１個含む第四級アンモニウム塩が用いられる
が、所望ならば２個含む第四級アンモニウム塩を用いる
こともできる。この第四級アンモニウム塩は４個のアル
キル基を有するが、長鎖アルキル基以外のアルキル基
は、メチル基、エチル基のような低級アルキル基であ
る。また、第四級アンモニウム塩中の陰イオンとして
は、塩素イオン、臭素イオン、ヨードイオンのようなハ
ロゲンイオン、硫酸イオン、スルホン酸イオンなどがあ
る。
ルキル基を１個含む第四級アンモニウム塩が用いられる
が、所望ならば２個含む第四級アンモニウム塩を用いる
こともできる。この第四級アンモニウム塩は４個のアル
キル基を有するが、長鎖アルキル基以外のアルキル基
は、メチル基、エチル基のような低級アルキル基であ
る。また、第四級アンモニウム塩中の陰イオンとして
は、塩素イオン、臭素イオン、ヨードイオンのようなハ
ロゲンイオン、硫酸イオン、スルホン酸イオンなどがあ
る。
【００１５】したがって、本発明方法において用いられ
る第四級アンモニウム塩の例としては、ドデシルトリメ
チルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモ
ニウムブロミド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム
クロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミ
ド、オクタデシルジメチルエチルアンモニウムブロミ
ド、オクタデセニルトリメチルアンモニウムブロミドな
どを挙げることができる。これらの第四級アンモニウム
塩は、０．０１〜１．０質量％、好ましくは０．０５〜
０．３質量％の割合で抽出液中に添加される。この添加
量が少ないと、不純分の沈殿形成が不十分になるし、ま
たこの添加量が多くなりすぎると、赤色色素も沈殿して
くるため、Ａ５６５／Ａ６２０の比率が低下する。
る第四級アンモニウム塩の例としては、ドデシルトリメ
チルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモ
ニウムブロミド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム
クロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミ
ド、オクタデシルジメチルエチルアンモニウムブロミ
ド、オクタデセニルトリメチルアンモニウムブロミドな
どを挙げることができる。これらの第四級アンモニウム
塩は、０．０１〜１．０質量％、好ましくは０．０５〜
０．３質量％の割合で抽出液中に添加される。この添加
量が少ないと、不純分の沈殿形成が不十分になるし、ま
たこの添加量が多くなりすぎると、赤色色素も沈殿して
くるため、Ａ５６５／Ａ６２０の比率が低下する。
【００１６】抽出液に第四級アンモニウム塩を添加し、
必要に応じかきまぜたのち静置すると、不純分例えばフ
ィコシアニンが選択的に反応して沈殿してくる。この際
の反応温度としては、３０〜６０℃の範囲が用いられ
る。反応時間としては、少なくとも１０分を必要とする
が、５０〜６０分でほぼ完全に不純分が除去される。
必要に応じかきまぜたのち静置すると、不純分例えばフ
ィコシアニンが選択的に反応して沈殿してくる。この際
の反応温度としては、３０〜６０℃の範囲が用いられ
る。反応時間としては、少なくとも１０分を必要とする
が、５０〜６０分でほぼ完全に不純分が除去される。
【００１７】本発明方法は、Ａ５６５／Ａ６２０の比率
が８以上、好ましくは１０以上になるまで行うのがよ
い。このようにして、不純分をほとんど含まない赤色色
素抽出液が得られるが、このようにして得られた抽出液
は所望に応じ凍結乾燥、真空乾燥により粉末として回収
することもできる。
が８以上、好ましくは１０以上になるまで行うのがよ
い。このようにして、不純分をほとんど含まない赤色色
素抽出液が得られるが、このようにして得られた抽出液
は所望に応じ凍結乾燥、真空乾燥により粉末として回収
することもできる。
【００１８】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。なお各例中の赤色色素の５６５ｎｍの吸収及び６
２０ｎｍの吸収は、日本分光社製吸光度計「製品名Ｖ−
５５０」により、長さ１ｃｍのセルを用いて測定した。
する。なお各例中の赤色色素の５６５ｎｍの吸収及び６
２０ｎｍの吸収は、日本分光社製吸光度計「製品名Ｖ−
５５０」により、長さ１ｃｍのセルを用いて測定した。
【００１９】実施例１
ノリの乾燥物を、超遠心粉砕機（レッツ社製、商品名
「ＺＭ−１００」）により、０．２５ｍｍのスクリーン
を使用して粉砕した。このようにして調製したノリ乾燥
粉末０．５ｇを蒸留水１００ｍｌ中に浸漬し、２０℃に
おいて１２時間静置又は５００ｒｐｍで撹拌しながら抽
出した。次いで得られた抽出液を遠心分離（５０００×
ｇ）したのち、上清を０．４５μｍのフィルターで濾過
した。このようにして得た抽出液の５６５ｎｍにおける
吸光度は０．８２４、６２０ｎｍにおける吸光度は０．
２７４であり、Ａ５６５／Ａ６２０の比率は３．０１０
であった。
「ＺＭ−１００」）により、０．２５ｍｍのスクリーン
を使用して粉砕した。このようにして調製したノリ乾燥
粉末０．５ｇを蒸留水１００ｍｌ中に浸漬し、２０℃に
おいて１２時間静置又は５００ｒｐｍで撹拌しながら抽
出した。次いで得られた抽出液を遠心分離（５０００×
ｇ）したのち、上清を０．４５μｍのフィルターで濾過
した。このようにして得た抽出液の５６５ｎｍにおける
吸光度は０．８２４、６２０ｎｍにおける吸光度は０．
２７４であり、Ａ５６５／Ａ６２０の比率は３．０１０
であった。
【００２０】次に、この抽出液に、ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウムブロミド（Ｉ）、ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウムクロリド（ＩＩ）、ドデシルトリメチ
ルアンモニウムブロミド（ＩＩＩ）を、表１に示す濃度
になるように添加し、２５℃で１時間放置したのち、濾
過し、５６２ｎｍ及び６２０ｎｍにおける吸光度を測定
した。その結果を表１に示す。
チルアンモニウムブロミド（Ｉ）、ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウムクロリド（ＩＩ）、ドデシルトリメチ
ルアンモニウムブロミド（ＩＩＩ）を、表１に示す濃度
になるように添加し、２５℃で１時間放置したのち、濾
過し、５６２ｎｍ及び６２０ｎｍにおける吸光度を測定
した。その結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例２
実施例１における蒸留水の代りに同量の０．０５Ｍ酢酸
緩衝液（ｐＨ４．５）、リン酸緩衝液（ｐＨ６．５）又
はトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ８．０）を用いて赤色色素
を抽出し、これらの抽出液にヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムクロリドを０．１質量％の濃度になるような
量で添加したのち、４０℃又は５０℃において１時間反
応させたのち、実施例１と同様にして吸光度を測定し
た。その結果を表２示す。
緩衝液（ｐＨ４．５）、リン酸緩衝液（ｐＨ６．５）又
はトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ８．０）を用いて赤色色素
を抽出し、これらの抽出液にヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムクロリドを０．１質量％の濃度になるような
量で添加したのち、４０℃又は５０℃において１時間反
応させたのち、実施例１と同様にして吸光度を測定し
た。その結果を表２示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】実施例３
実施例１で得た蒸留水による抽出液に対し、ドデシルト
リメチルアンモニウムブロミドを０．０５質量％の濃度
になるように添加したのち、２５℃に保ち、その吸光度
を経時的に測定した。その結果を表３に示す。
リメチルアンモニウムブロミドを０．０５質量％の濃度
になるように添加したのち、２５℃に保ち、その吸光度
を経時的に測定した。その結果を表３に示す。
【００２５】
【表３】
【００２６】この表から分るように、時間の経過ととも
にＡ５６５／Ａ６２０の比率は増大するが５０分を経過
すると減少しはじめる。
にＡ５６５／Ａ６２０の比率は増大するが５０分を経過
すると減少しはじめる。
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、簡単な処理で不純分を
含まない赤色色素抽出液を得ることができる。
含まない赤色色素抽出液を得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 紅藻類、藍藻類又はクリプト藻類の乾燥
粉末を弱酸性ないし弱アルカリ性の緩衝液に分散させて
赤色色素を抽出し、次いで得られた抽出液に長鎖アルキ
ル基をもつ第四級アンモニウム塩を加え、反応させてフ
ィコシアニンを選択的に沈殿させたのち、これを分離し
フィコエリスリンを含む溶液を回収することを特徴とす
る赤色色素抽出方法。 - 【請求項２】 長鎖アルキル基をもつ第四級アンモニウ
ム塩が炭素数１０〜１８の長鎖アルキル基をもつ第四級
アンモニウム塩である請求項１記載の赤色色素抽出方
法。 - 【請求項３】 長鎖アルキル基をもつ第四級アンモニウ
ム塩がドデシルトリメチルアンモニウム塩又はヘキサデ
シルトリメチルアンモニウム塩である請求項２記載の赤
色色素抽出方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002105735A JP4225739B2 (ja) | 2002-04-08 | 2002-04-08 | 赤色色素抽出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002105735A JP4225739B2 (ja) | 2002-04-08 | 2002-04-08 | 赤色色素抽出方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003292815A true JP2003292815A (ja) | 2003-10-15 |
| JP4225739B2 JP4225739B2 (ja) | 2009-02-18 |
Family
ID=29243175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002105735A Expired - Fee Related JP4225739B2 (ja) | 2002-04-08 | 2002-04-08 | 赤色色素抽出方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4225739B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013042340A1 (ja) * | 2011-09-21 | 2013-03-28 | Yamamoto Takaiku | 金属の回収または除去方法、および、脂質または色素の生産方法 |
| JP2018009163A (ja) * | 2011-06-30 | 2018-01-18 | イー アンド ジェイ ガロ ワイネリイＥ． ＆ Ｊ． Ｇａｌｌｏ Ｗｉｎｅｒｙ | 天然結晶質着色剤および製造方法 |
-
2002
- 2002-04-08 JP JP2002105735A patent/JP4225739B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018009163A (ja) * | 2011-06-30 | 2018-01-18 | イー アンド ジェイ ガロ ワイネリイＥ． ＆ Ｊ． Ｇａｌｌｏ Ｗｉｎｅｒｙ | 天然結晶質着色剤および製造方法 |
| WO2013042340A1 (ja) * | 2011-09-21 | 2013-03-28 | Yamamoto Takaiku | 金属の回収または除去方法、および、脂質または色素の生産方法 |
| JP2013067826A (ja) * | 2011-09-21 | 2013-04-18 | Takaiku Yamamoto | 金属の回収または除去方法、および、脂質または色素の生産方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4225739B2 (ja) | 2009-02-18 |
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