JP2003286124A

JP2003286124A - 外用剤組成物

Info

Publication number: JP2003286124A
Application number: JP2002085550A
Authority: JP
Inventors: Hisashi Tachibana; 尚志橘; Mika Yokoyama; 美香横山; Hitomi Kato; 仁美加藤
Original assignee: Noevir Co Ltd
Current assignee: Noevir Co Ltd
Priority date: 2002-03-26
Filing date: 2002-03-26
Publication date: 2003-10-07

Abstract

(57)【要約】【課題】皮膚に対しては、滑り感，潤い感
が良好で、毛髪に対しては、櫛通り性、つや、しなやか
さ、スタイリング性が、良好な外用剤組成物、化粧水，
乳液，クリーム，美容液，マスカラ，アイブロウ等を提
供する。【解決手段】外用剤組成物において、特定のア
ミノ変性シリコーン鎖を有するリン酸エステル誘導体を
配合することにより、皮膚に対しては、滑り感，潤い感
が良好で、毛髪に対しては、櫛通り性、つや、しなやか
さ、スタイリング性が、良好である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のリン酸エス
テル誘導体を含有する外用剤組成物に関する。さらに
は、皮膚に対しては、滑り感，潤い感が良好で、毛髪に
対しては、櫛通り性、つや、しなやかさ、スタイリング
性が、良好な外用剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】外用剤組成物の分野においては、ベタツ
キ感がなく安全性も高いジメチルポリシロキサンや環状
シリコーンが頭髪の仕上げ剤や化粧品の油分として積極
的に利用されている。最近、シリコーンを化粧品の分野
に応用する研究が非常に活発であり、用途も多岐にわた
っており、従来のシリコーンに対して、他の有機物との
相溶性向上、耐薬品性の向上、水溶性の向上、潤滑性の
向上、シリコーンに化学反応基を持たせるなどといった
新たな要求特性が生まれている。

【０００３】従って、上記の要求特性を満足させるべ
く、シリコーンに多種多様な官能基を導入した変性シリ
コーンが開発されている。変性シリコーンとしては、ア
ミノ変性、エポキシ変性、カルボキシル変性、メルカプ
ト変性、アルコール変性、ポリエーテル変性、フルオロ
アルキル変性、アルキル変性、エステル変性、アルコキ
シ変性などが開発されている。このような変性シリコー
ンは、それぞれの特徴を生かして化粧品素材として利用
されているが、まだ性能として十分なものが得られてい
るとは言えないのが現状である。

【０００４】例えば、シリコーンに親水基を持たせて水
溶性を向上させたポリエーテル変性シリコーンは、ポリ
エーテル結合の量によりシリコーンの親水性をコントロ
ールすることができ、化粧品原料に用いられるジメチル
ポリシロキサンや環状シリコーンを乳化できるといった
特徴や、非イオン型であるが故にイオン成分との相溶性
がよいといった特徴がある。しかしながら、ポリエーテ
ル変性シリコーンを配合した化粧料は、使用時にべたつ
き、毛髪の手触り感に劣るという欠点を有していた。ま
た、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコー
ン、ステアロキシ変性シリコーン等の変性シリコーンを
毛髪化粧料に用いた場合、これにより処理した毛髪は、
乾燥時において良好な平滑性が付与されるが、しっとり
感、柔軟性が欠けるという問題があり、さらにウェット
時、すなわち、毛髪化粧料を塗布しすすぐ際に、著しい
きしみ感、髪のもつれ等のトラブルを起こす等の欠点が
あった。一方、皮膚化粧料に従来の変性シリコーンを配
合した場合も、上記の乳化安定性の問題の他、平滑性、
剤の伸び、肌への馴染み等が必ずしも満足のいくもので
はないという問題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、皮膚に対しては、滑り感，潤い感が良好で、毛髪に
対しては、櫛通り性、つや、しなやかさ、スタイリング
性が、良好な外用剤組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するべ
く種々検討した結果、特定の構造を有するリン酸エステ
ル誘導体を外用剤組成物に配合することにより、皮膚に
対して、平滑性や肌への馴染みの良い、毛髪に対して
は、きしみ感、もつれ感等がなく、かつ平滑性、柔軟感
付与効果に優れることを見いだし、本発明を完成するに
至った。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明において用いる特定の構造
を有するリン酸エステル誘導体について説明する。

【０００８】本発明において用いるリン酸エステル誘導
体は、化学式（１）で示さる。下記の化学式（１）中
Ａ，Ｂ，Ｃは、同一若しくは異なってもよく、−ＯＮ
ａ，−Ｏ−Ｙ，−Ｏ−Ｒを示し、かつＡ，Ｂ，Ｃの少な
くとも１つは、−Ｏ−Ｒを示す。ここで、Ｙは、化学式
（２）で示され、化学式（２）中Ｙ^１は、炭素数１〜６
のアルキル基，アルケニル基，ヒドロキシアルキル基
を、ｍは、１〜６の整数を、Ｙ^２は、炭素数６〜２４の
アルキル基，アルケニル基，ヒドロキシアルキル基を示
し、Ｒは、化学式（３）で示され、化学式（３）中、Ｒ
^１は、炭素数１〜６のアルキル基，アルケニル基，ヒド
ロキシアルキル基を、ｎは１〜６の整数を、oは０又は
１〜３の整数を、ｐは１若しくは２の整数を、ｑは２〜
６の整数を、Ｒ ^２は、化学式（４）で示されるオルガノ
シロキサン基を示し、化学式（４）中ｒは１〜５０００
０の整数を、ｓは１〜１００の整数を示す。

【０００９】

【化５】

【００１０】

【化６】

【００１１】

【化７】

【００１２】

【化８】

【００１３】本発明に用いる特定のリン酸エステルは、
上記一般式で表されるものであれば、特に限定されない
が、化学式（５）で表される、化学式（１）中Ａが−Ｏ
−Ｎａ+、Ｂが−Ｏ−Ｙ，Ｃが−Ｏ−Ｒのものが好まし
い。

【００１４】

【化９】

【００１５】上記化学式（１）及び化学式（５）中、Ｙ
は、上述の化学式（２）で示される。ここで、化学式
（２）中Ｙ^１は、炭素数１〜６のアルキル基，アルケニ
ル基，ヒドロキシアルキル基を示し、具体的には、−Ｃ
Ｈ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−，−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ
_２−，−ＣＨ_２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ_２−等が例示さ
れ、これらの中でもその親水性の点から−ＣＨ_２−ＣＨ
（ＯＨ）−ＣＨ_２−を用いることが好ましい。化学式
（２）中ｍは、１〜６の整数を示すが、合成のしやすさ
から３が最も好ましい。化学式（２）中、Ｙ^２は、炭素
数６〜２４のアルキル基，アルケニル基，ヒドロキシア
ルキル基を示すが、リン酸エステル誘導体の親水性の点
から、１２−ヒドロキシオクタデシル基が最も好まし
い。

【００１６】上記化学式（１）及び化学式（５）中Ｒ
は、化学式（３）で示される。化学式（３）中、Ｒ
^１は、炭素数１〜６のアルキル基，アルケニル基，ヒド
ロキシアルキル基を示し、具体的には、−ＣＨ_２−、−
ＣＨ_２−ＣＨ_２−，−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−，−Ｃ
Ｈ_２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ_２−等が例示され、これらの
中でもその親水性の点から−ＣＨ_２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ
Ｈ_２−を用いることが好ましい。化学式（３）中、ｎは
１〜６の整数を、oは０又は１〜３の整数を、ｐは１若
しくは２の整数を、ｑは２〜６の整数を示すが、合成の
しやすさからｎは３、ｏは１、ｐは３が最も好ましい。
さらに、化学式（３）中Ｒ^２は、化学式（４）で示され
るオルガノシロキサン基を示し、化学式（４）中ｒは１
〜５００００の整数を、ｓは１〜１００の整数を示す。

【００１７】上述のリン酸エステル誘導体は、例えば国
際特許出願公開ＷＯ／９５／１８０９６に示された方法
により合成することができるが、市販されているものを
使用してもよい。市販品としてはＭＯＮＡＳＩＬ^(R)Ｐ
ＬＮ（ユニケマ社製）が挙げられる。

【００１８】上述の特定のリン酸エステル誘導体の外用
剤組成物への配合量は、０．０１〜２０重量％が適当で
ある。

【００１９】本発明において、特定のリン酸エステル誘
導体を配合する外用剤組成物としては、特に剤型、用途
を問わないが、その水溶性の性質より、水を含むものが
好ましい。具体的には、シャンプー，ヘアコンディショ
ナー，パーマ剤，ヘアクリーム，ヘアワックス，ヘアジ
ェル，染毛液剤，染毛剤等の毛髪用外用剤組成物、ボデ
ィシャンプー，洗顔料，石けん等の洗浄料、入浴剤、紫
外線防御剤，ボディローション，ボディー用乳液等のボ
ディ用外用剤組成物、クリーム，乳液，化粧水，水性ゲ
ル剤，美容液等の顔用基礎化粧料、マスカラ，アイライ
ナー，ファンデーション，アイカラー，チークカラー，
アイブロウ，ネイルカラー等のメイクアップ用化粧料等
が例示される。また、液化石油ガスなどの噴射剤と共に
用いてエアゾールタイプとしてもよい。

【００２０】上述の特定のリン酸エステル誘導体を配合
したシャンプーは、泡立ち及び泡の安定性、洗髪時及び
シャンプーを洗い流した後の毛髪のすべり感及び櫛通
り、乾燥時の毛髪のスタイリング性及びしなやかさ、乾
燥後の櫛通り性及び毛髪のつやが向上する。

【００２１】上述の特定のリン酸エステル誘導体を配合
したヘアコンディショナーを毛髪に適用することによ
り、毛髪の櫛通り性、つや、スタイリング性、しなやか
さが向上する。また毛髪表面に形成されるコンディショ
ニングポリマー皮膜により、毛髪の汚染や損傷が軽減さ
れる。

【００２２】上述の特定のリン酸エステル誘導体を配合
したパーマ剤を毛髪に適用することにより、パーマ時の
毛髪の損傷の軽減、パーマ剤を洗い流した後の毛髪の滑
り感及び櫛通り性の向上、乾燥時の毛髪のつや及びしな
やかさが改善する。

【００２３】上述の特定のリン酸エステル誘導体を配合
したヘアクリーム，ヘアワックス，ヘアジェルを毛髪に
適用することにより、毛髪の櫛通り性が改善され、つや
及びしなやかさが向上し、スタイリング性が向上，持続
する。

【００２４】上述の特定のリン酸エステル誘導体を配合
した染毛剤液及び染毛剤クリームを毛髪に適用すること
により、毛髪の損傷が軽減し、染毛後の毛髪のつや及び
しなやかさが向上する。

【００２５】上述の特定のリン酸エステル誘導体を配合
したボディシャンプーは、泡立ち、泡の安定性、洗浄時
及び洗い流した後の皮膚の滑り感、潤い感が向上、持続
する。

【００２６】上述の特定のリン酸エステル誘導体を配合
した洗顔料は、泡立ち、泡の安定性、洗顔時及び洗い流
した後の皮膚の滑り感、潤い感が向上、持続する。

【００２７】上述の特定のリン酸エステル誘導体を石け
んに配合することにより、洗浄時及び石けんを洗い流し
た後の、皮膚の滑り感，潤い感が向上，持続する。

【００２８】上述の特定のリン酸エステル誘導体を紫外
線防御剤に配合することにより、紫外線防御剤適用時の
皮膚の刺激性が軽減され、皮膚の滑り感が向上し、潤い
感が改善する。

【００２９】上述の特定のリン酸エステル誘導体を入浴
剤に配合することにより、入浴時及び入浴後の皮膚の滑
り感，潤い感が向上，持続する。

【００３０】上述の特定のリン酸エステル誘導体を配合
したクリーム，乳液，美容液，ファンデーション，アイ
カラー，チークカラーを皮膚に適用することにより、皮
膚の滑り感，潤い感が向上，持続する。

【００３１】上述の特定のリン酸エステル誘導体を配合
した化粧水，水性ゲル剤を皮膚に適用することにより、
皮膚の乾燥が改善し、皮膚の滑り感，潤い感が向上，持
続する。

【００３２】上述の特定のリン酸エステル誘導体を配合
したマスカラ，アイブロウを睫毛及び眉毛に適用するこ
とにより、睫毛及び、眉毛の櫛通り性が改善し、つや及
びしなやかさが向上し、スタイリング性が向上、持続す
る。

【００３３】本発明の外用剤組成物には、上記の必須成
分に加えて、目的に応じて本技術の効果を損なわない量
的，質的範囲で、例えば、油分，高級アルコール，低級
アルコール，多価アルコール，アニオン性界面活性剤，
カチオン性界面活性剤，ノニオン性界面活性剤，両性界
面活性剤，アニオン性高分子，カチオン性高分子，ノニ
オン性高分子，両性高分子，多糖類，生物からの抽出
物，キレート剤，酸化防止剤，紫外線吸収剤，防腐剤，
殺菌剤，ビタミン類，抗炎症剤，美白剤，抗アレルギー
剤，保湿剤，細胞賦活剤，収れん剤，血行促進剤，香料
等を配合することができる。

【００３４】

【実施例】さらに本発明の特徴について、実施例により
詳細に説明する。

【００３５】［実施例１］マスカラ (１)ステアリン酸２．０(重量％) (２)カルナウバワックス５．０ (３)パラフィンワックス１０．０ (４)セスキオレイン酸ソルビタン４．０ (５)水酸化ナトリウム０．５ (６)グリセリン１０．０ (７)精製水２２．０ (８)黒酸化鉄１０．０ (９)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ１．０ (10)ポリアクリル酸エステルエマルション３０．０ (11)エタノール５．０ (12)パラオキシ安息香酸メチル０．５製法：(１)〜(４)の油相成分、及び(５)〜(10)の水相成
分をそれぞれ７０℃に加熱し、混合，溶解，均質化す
る。水相に油相を添加して乳化後、撹拌しながら冷却
し、４０℃で(11)及び(12)の成分を添加する。また、Ｍ
ＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオキシエチレン・メチ
ルポリシロキサンに代替して同様にマスカラを調製し、
比較例１とした。

【００３６】実施例１及び比較例１のマスカラを実際に
使用して比較すると、実施例１の方が、睫毛の櫛通り
性、つや及びしなやかさ、スタイリング性及びカールの
持ちが良好であった。

【００３７】［実施例２］マスカラ (１)精製水５７．２(重量％) (２)カルボキシメチルセルロースナトリウム１．０ (３)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ１．０ (４)パラオキシ安息香酸メチル０．８ (５)黒酸化鉄１０．０ (６)酢酸ビニルエマルション液(純分５０重量％) ３０．０製法：(１)に(２)〜(４)を均一に溶解させた後、(５)，
(６)を添加して均質に分散させる。また、ＭＯＮＡＳＩ
Ｌ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオキシエチレン・メチルポリシロ
キサンに代替して同様にマスカラを調製し、比較例２と
した。

【００３８】実施例２及び比較例２のマスカラを実際に
使用して比較すると、実施例２の方が、睫毛の櫛通り
性、つや及びしなやかさ、スタイリング性及びカールの
持ちが良好であった。

【００３９】［実施例３］水中油乳化型ファンデーション (１)ベントナイト０．５(重量％) (２)プロピレングリコール１０．０ (３)精製水５３．０ (４)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ１．０ (５)モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン０．９ (６)トリエタノールアミン１．０ (７)タルク３．０ (８)酸化チタン５．０ (９)ベンガラ０．５ (10)黄酸化鉄１．４ (11)黒酸化鉄０．１ (12)ステアリン酸２．２ (13)イソヘキサデシルアルコール７．０ (14)モノステアリン酸グリセリン２．０ (15)液状ラノリン２．０ (16)流動パラフィン８．０ (17)パラオキシ安息香酸メチル０．３ (18)香料０．１ (19)エタノール２．０製法：(１)を(２)に分散させた後、(３)を添加し７０℃
でホモミキサー処理を行い、さらに(４)〜(６)を添加
し、十分に撹拌する。予め混合，粉砕した(７)〜(11)を
添加して７０℃でホモミキサー処理を行う。次に７０℃
に加熱，混合，均一化した(12)〜(16)の成分を添加して
ホモミキサーで乳化後、冷却し、４５℃で(17)〜(19)を
添加する。また、ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオ
キシエチレン・メチルポリシロキサンに代替して同様に
ファンデーションを調製し、比較例３とした。

【００４０】実施例３及び比較例３のファンデーション
を実際に使用して比較すると、実施例３の方が、皮膚の
滑り感，潤い感、及び化粧持ちが良好であった。

【００４１】［実施例４］シャンプー (１)ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム５．０(重量％) (２)ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン３．０ (３)ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム２．０ (４)ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン２．０ (５)2-アルキル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン２．０ (６)ポリオキシエチレンラウリルエーテル１．０ (７)ジステアリン酸エチレングリコール３．０ (８)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド１．０ (９)ポリオキシエチレンメチルポリシロキサン共重合体１．０ (10)メチルポリシロキサン０．５ (11)ジイソステアリン酸ポリグリセリル２．０ (12)キャロットエキス０．１ (13)マロニエエキス０．１ (14)ウイキョウエキス０．１ (15)加水分解ケラチン末０．３ (16)アスコルビン酸ナトリウム０．１ (17)ピロクトンオラミン０．５ (18)パラオキシ安息香酸メチル０．３ (19)塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体０．１ (21)塩化O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ) プロピル]ヒドロキシエチルセルロース０．１ (22)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ３．０ (23)精製水７２．８製法：(１)〜(23)の成分を混合，均質化する。また、Ｍ
ＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオキシエチレン・メチ
ルポリシロキサンに代替して同様にシャンプーを調製
し、比較例４とした。

【００４２】実施例４及び比較例４のシャンプーをハー
フヘッドで使用すると、実施例４の方が、シャンプーの
泡立ち、泡の安定性、洗髪時及びシャンプーを洗い流し
た後の毛髪の滑り感、櫛通り、乾燥時の毛髪のスタイリ
ング性及びしなやかさ、乾燥後の毛髪の櫛通り性、つや
が良好であった。

【００４３】［実施例５］リンス (１)セトステアリルアルコール３．０(重量％) (２)オレイルアルコール２．０ (３)白色ワセリン０．５ (４)モノイソステアリン酸n-アルキレン(20〜30)グリコール１．０ (５)スクワラン１．０ (６)パルミチン酸オクチル２．０ (７)メチルポリシロキサン１．０ (８)パラメトキシ桂皮酸2-エチルヘキシル０．２ (９)塩化アルキルトリメチルアンモニウム３．０ (10)親油型モノステアリン酸グリセリン１．０ (11)エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム２．０ (12)フェノキシエタノール０．２ (13)海藻エキス０．１ (14)ヒドロキシエチルセルロース０．５ (15)塩化O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ) プロピル]ヒドロキシエチルセルロース０．１ (16)1,3-ブチレングリコール２．０ (17)グリセリン２．０ (18)エタノール５．０ (19))ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ３．０ (20)精製水７０．４製法：(１)〜(20)の成分を、混合、均質化する。また、
ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオキシエチレン・メ
チルポリシロキサンに代替して同様にリンスを調製し、
比較例５とした。

【００４４】実施例５及び比較例５のリンスをハーフヘ
ッドで使用すると、実施例５の方が、毛髪の櫛通り性、
つや、スタイリング性、しなやかさが向上した。

【００４５】［実施例６］ボディシャンプー (１)ラウリン酸５．０(重量％) (２)ミリスチン酸１０．０ (３)N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミン酸ナトリウム３．０ (４)β-ラウロイルアミノプロピオン酸ナトリウム３．０ (５)ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン２．０ (６)ラウリン酸ジエタノールアミド２．０ (７)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油２．０ (８)モノステアリン酸ポリエチレングリコール３．０ (９)ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール１０００１．０ (10)プロピレングリコール５．０ (11)ジブチルヒドロキシトルエン０．２ (12)水酸化カリウム３．０ (13)トリエタノールアミン０．２ (14)L-アルギニン０．５ (15)パラオキシ安息香酸メチル０．３ (16)フィチン酸０．３ (17)エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム０．２ (18)水溶性コラーゲン０．２ (19)アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体液２．０ (20)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ３．０ (21)精製水５４．１製法：(１)〜(９)の油相成分、及び(10)〜(21)の水相成
分をそれぞれ７５℃に加熱して、溶解，均一化する。水
相に油相を添加してケン化させ、撹拌，脱泡しながら、
冷却する。また、ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオ
キシエチレン・メチルポリシロキサンに代替して同様に
ボディシャンプーを調製し、比較例６とした。

【００４６】実施例６及び比較例６のボディシャンプー
の使用感を比較評価したところ、実施例６の方が、泡立
ち、泡の安定性、洗浄時及び洗い流した後の皮膚の滑り
感、潤い感が良好で、潤いの持続性にも優れていた。

【００４７】［実施例７］パーマ剤（パーマ１剤） (１)チオグリコール酸アンモニウム４．０(重量％) (２)アンモニア水(２８容量％) ３．０ (３)モノエタノールアミン２．０ (４)塩化ココイルジメチルアンモニウム０．１ (５)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム０．１ (６)塩化ラウリルピリジニウム０．１ (７)加水分解シルク液１．０ (８)プロピレングリコール３．０ (９)1,3-ブチレングリコール３．０ (10)エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウム０．１ (11)塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリル酸共重合体液０．３ (12)ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム液０．２ (13)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ３．０ (14)精製水８０．１（パーマ液２剤） (15)臭素酸ナトリウム５．０(重量％) (16)ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体３．０ (17)加水分解エラスチン０．２ (18)ジプロピレングリコール１．０ (19)グリセリン１．０ (20)ヒドロキシエチルセルロース０．１ (21)コハク酸０．２ (22)コハク酸二ナトリウム０．１ (23)クエン酸０．１ (24)アクリルアミド・アクリル酸・塩化メタクリル酸アミドプロピルトリメチルアンモニウム共重合体液０．２ (25)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ３．０ (26)精製水８６．１製法：(１)〜(14)及び(15)〜(26)の成分をそれぞれ混
合，均質化して、パーマ１剤及びパーマ２剤とする。

【００４８】［実施例８］ヘアクリーム (１)流動パラフィン７．０(重量％) (２)スクワラン６．０ (３)ワセリン７．０ (４)ジペンタエリトリット脂肪酸エステル６．０ (５)ミツロウ２．０ (６)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油３．０ (７)高重合メチルポリシロキサン３．０ (８)メチルポリシロキサン３．０ (９)キサンタンガム２．０ (10)塩化O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ) プロピル]ヒドロキシエチルセルロース３．０ (11)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ３．０ (12)ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム液１．０ (13)パラオキシ安息香酸メチル０．３ (14)1,3-ブチレングリコール５．０ (15)精製水４５．７ (16)エタノール３．０製法：(１)〜(８)の油相成分、及び(９)〜(15)の水相成
分をそれぞれ７５℃に加熱して、溶解，均一化する。水
相に油相を添加して乳化し、撹拌，脱泡しながら、冷却
し４０℃で(16)を添加して、混合，均質化する。また、
ＭＯＮＡＳＩＬ^（ ^Ｒ）ＰＬＮをポリオキシエチレン・メ
チルポリシロキサンに代替して同様にヘアクリームを調
製し、比較例８とした。

【００４９】実施例８及び比較例８のヘアクリームをハ
ーフヘッドで使用すると、実施例８の方が、毛髪の櫛通
り性、つや、しなやかさが向上し、スタイリング性が、
向上持続した。

【００５０】［実施例９］ヘアワックス (１)ホホバ油２．０(重量％) (２)キャンデリラワックス３．０ (３)ミツロウ２０．０ (４)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油１２．０ (５)高重合メチルポリシロキサン２．０ (６)メチルポリシロキサン３．０ (７)アルキル変性シリコーン５．０ (８)塩化O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ) プロピル]ヒドロキシエチルセルロース３．０ (９)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ５．０ (10)セチルヒドロキシセルロース２．０ (11)パラオキシ安息香酸メチル０．５ (12)ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム液１．０ (13)ベントナイト８．０ (14)タルク１．０ (15)精製水３２．５製法：(１)〜(７)の油相成分、及び(８)〜(15)の水相成
分をそれぞれ７５℃に加熱，均質化する。油相に水相を
添加して乳化した後、冷却する。また、ＭＯＮＡＳＩＬ
^（Ｒ）ＰＬＮをポリオキシエチレン・メチルポリシロキ
サンに代替して同様にヘアワックスを調製し、比較例９
とした。

【００５１】実施例９及び比較例９のヘアワックスをハ
ーフヘッドで使用すると、実施例９の方が、毛髪の櫛通
り性、つや、しなやかさが向上し、スタイリング性が、
向上持続した。

【００５２】［実施例１０］ヘアジェル (１)アクリル酸・アクリルアミド・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体液３．０(重量％) (２)カルボキシビニルポリマー０．５ (３)ポリビニルピロリドン３．０ (４)メチルポリシロキサン０．５ (５)グリセリン７．０ (６)L-アルギニン(１０重量％水溶液) ０．５ (７)エタノール２０．０ (８)ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル２．０ (９)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ３．０ (10)パラメトキシ桂皮酸オクチル１．０ (11)d-δ-トコフェロール０．５ (12)アロエ抽出物０．５ (13)エチレンジアミン三ナトリウム０．１ (14)パラオキシ安息香酸メチル０．２ (15)精製水５８．２製法：(１)〜(15)の成分を、混合，均質化する。また、
ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオキシエチレン・メ
チルポリシロキサンに代替して同様にヘアジェルを調製
し、比較例１０とした。

【００５３】実施例１０及び比較例１０のヘアジェルを
ハーフヘッドで使用すると、実施例１０の方が、毛髪の
櫛通り性、つや、しなやかさが向上し、スタイリング性
が、向上持続した。

【００５４】［実施例１１］紫外線防御剤 (１)精製水２２．６(重量％) (２)1,3-ブチレングリコール５．０ (３)キサンタンガム２．０ (４)パラオキシ安息香酸メチル０．２ (５)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ３．０ (６)メチルポリシロキサン２０．０ (７)デカメチルシクロペンタシロキサン３０．０ (８)シリコーン被覆微粒子酸化チタン５．０ (９)パラメトキシ桂皮酸オクチル４．０ (10)セスキオレイン酸ソルビタン３．０ (11)エタノール５．０ (12)香料０．２製法：(１)〜(５)の水相成分、及び(６)〜(10)の油相成
分をそれぞれ７０℃に加熱し、混合，溶解，均質化す
る。油相に水相を添加して乳化後、撹拌しながら冷却
し、４０℃で(11)及び(12)の成分を添加する。また、Ｍ
ＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオキシエチレン・メチ
ルポリシロキサンに代替して同様に紫外線防御剤を調製
し、比較例１１とした。

【００５５】実施例１１及び比較例１１の紫外線防御剤
を半顔づつ使用すると、実施例１１の方が、紫外線防御
剤適用時の皮膚の刺激性が軽く、皮膚の滑り感が、潤い
感が良好であった。

【００５６】［実施例１２］液状入浴剤 (１)ラウリル硫酸ナトリウム５０．０(重量％) (２)ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム１０．０ (３)ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン１０．０ (４)ラウリン酸ジエタノールアミド３．０ (５)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ１０．０ (６)ジステアリン酸エチレングリコール３．０ (７)グリセリン５．０ (８)エチレンジアミン三ナトリウム１．０ (９)香料１．０ (10)精製水７．０製法：(１)〜(10)の成分を混合，均一化する。また、Ｍ
ＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオキシエチレン・メチ
ルポリシロキサンに代替して同様に入浴剤を調製し、比
較例１２とした。

【００５７】実施例１２及び比較例１２の入浴剤を実際
に使用して比較すると、実施例１２の方が、入浴時及び
入浴後の皮膚の滑り感，潤い感及びその持続性が良好で
あった。

【００５８】［実施例１３］美容液（１）ミツロウ６．００（重量％）（２）セタノール５．００（３）還元ラノリン８．００（４）スクワラン２７．５０（５）グリセリル脂肪酸エステル４．００（６）親油型グリセリルモノステアリン酸エステル２．００（７）ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン５．００モノラウリン酸エステル（８）プロピレングリコール５．００（９）パラオキシ安息香酸メチル０．１０（10）ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ２．００（11）精製水３５．４０製法：(1)〜(7)の油相成分を混合し、加熱溶解して７５
℃とする。一方(8)〜(11)の水相成分を混合，溶解して
７５℃に加熱する。次いで、この水相成分に前記油相成
分を添加して予備乳化した後ホモミキサーで均一に乳化
し、冷却する。また、ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポ
リオキシエチレン・メチルポリシロキサンに代替して同
様に美容液を調製し、比較例１３とした。

【００５９】実施例１３及び比較例１３の美容液を半顔
づつ使用すると、実施例１３の方が、皮膚の滑り感，潤
い感が良好で、しかもその効果が持続した。

【００６０】［実施例１４］クレンジングマッサージクリーム (１)精製水２３．３０(重量％) (２)1,3-ブチレングリコール７．００ (３)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ３．００ (４)N-ステアロイル-L-グルタミン酸ナトリウム１．００ (５)カルボキシビニルポリマー(１重量％水溶液) １５．００ (６)L-アルギニン(１０重量％水溶液) １．５０ (７)パラオキシ安息香酸エステル０．１０ (８)スクワラン４２．００ (９)ベヘニルアルコール１．５０ (10)親油型モノステアリン酸グリセリン１．５０ (11)ステアリン酸１．００ (12)トリイソステアリン酸グリセリン１．００ (13)ミツロウ０．５０ (14)混合脂肪酸トリグリセリン０．５０ (15)ホホバ油０．５０ (16)硬化油０．５０ (17)香料０．１０製法：(８)〜(16)の油相成分を混合，加熱溶解して７０
℃とする。一方(１)〜(７)の水相成分を混合，溶解して
７０℃に加熱する。この水相成分に前記油相を徐々に添
加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳化
し、冷却して４０℃にて(17)を添加，混合する。また、
ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオキシエチレン・メ
チルポリシロキサンに代替して同様にクレンジングマッ
サージクリームを調製し、比較例１４とした。

【００６１】実施例１４及び比較例１４のクレンジング
マッサージクリームを半顔づつ使用すると、実施例１４
の方が、皮膚の滑り感が良好であった。

【００６２】［実施例１５］洗顔フォーム (１)ミリスチン酸１８．００(重量％) (２)パルミチン酸３．００ (３)ステアリン酸７．００ (４)混合脂肪酸トリグリセリド０．１０ (５)グリチルレチン酸ステアリル０．０５ (６)自己乳化型モノステアリン酸グリセリン３．００ (７)精製水３８．９０ (８)グリセリン１７．００ (９)水酸化カリウム７．７５ (10)ジグリセリン３．００ (11)1,3-ブチレングリコール１．００ (12)N-ステアロイル-L-グルタミン酸二ナトリウム１．００ (13)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ０．５０ (14)パラオキシ安息香酸エステル０．１０ (15)香料０．１０製法：(１)〜(６)の油相成分を混合，加熱溶解して７０
℃とする。一方(７)〜(14)の水相成分を混合，溶解して
７０℃に加熱する。この水相成分に前記油相を徐々に添
加してケン化した後、冷却して４０℃にて(15)を添加，
混合する。また、ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオ
キシエチレン・メチルポリシロキサンに代替して同様に
洗顔フォームを調製し、比較例１５とした。

【００６３】実施例１５及び比較例１５の洗顔フォーム
を実際に使用して使用感を比較すると、実施例１５の方
が泡立ち、泡の安定性、洗顔時及び洗い流した後の皮膚
の滑り感、潤い感が良好であった。

【００６４】［実施例１６］化粧水 (１)精製水８７．８２(重量％) (２)エタノール１０．００ (３)グリセリン１．５０ (４)クエン酸ナトリウム０．０９ (５)クエン酸０．０２ (６)パラオキシ安息香酸メチル０．０５ (７)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ０．５０ (８)香料０．０２製法：(１)に(２)〜(８)の成分を順次添加して、混合，
溶解，均一化する。また、ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ
をポリオキシエチレン・メチルポリシロキサンに代替し
て同様に化粧水を調製し、比較例１６とした。

【００６５】実施例１６及び比較例１６の化粧水を半顔
づつ使用すると、実施例１６の方が、皮膚の滑り感，潤
い感が良好であった。

【００６６】［実施例１７］乳液 (１)精製水８５．８４(重量％) (２)グリセリン３．６０ (３)カルボキシビニルポリマー０．１０ (４)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ０．５０ (５)パラオキシ安息香酸メチル０．１０ (６)L-アルギニン０．２４ (７)スクワラン３．２４ (８)ステアリン酸０．７２ (９)セタノール０．６０ (10)ミツロウ０．４８ (11)親油型モノステアリン酸グリセリン０．４８ (12)グリチルレチン酸ステアリル０．０５ (13)エタノール４．００ (14)香料０．０５製法：(７)〜(12)の油相成分を混合，加熱溶解して７０
℃とする。一方(１)〜(６)の水相成分を混合，溶解して
７０℃に加熱する。この水相成分に前記油相を徐々に添
加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳化
し、冷却して４０℃にて(13)及び(14)の成分を添加，混
合する。また、ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサンに代替して同様に乳
液を調製し、比較例１７とした。

【００６７】実施例１７及び比較例１７の乳液を実際に
使用して比較すると、実施例１７の方が、皮膚の滑り
感，潤い感が良好で、しかもその効果が持続した。

【００６８】［実施例１８］水中油乳化型クリーム (１)精製水６３．７２(重量％) (２)1,3-ブチレングリコール１０．００ (３)ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ１．００ (４)L-アルギニン０．１３ (５)パラオキシ安息香酸メチル０．１０ (６)ミリスチン酸オクチルドデシル７．００ (７)グリセリン５．００ (８)スクワラン４．００ (９)親油型モノステアリン酸グリセリン３．５０ (10)ミツロウ３．００ (11)ステアリン酸１．００ (12)ベヘニルアルコール１．００ (13)パルミチン酸０．５０ (14)グリチルレチン酸ステアリル０．０５製法：(６)〜(14)の油相成分を混合，加熱溶解して７０
℃とする。一方(１)〜(５)の水相成分を混合，溶解して
７０℃に加熱する。この水相成分に前記油相を徐々に添
加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳化
し、冷却する。また、ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮをポ
リオキシエチレン・メチルポリシロキサンに代替して同
様に水中油乳化型クリームを調製し、比較例１８とし
た。

【００６９】実施例１８及び比較例１８の水中油乳化型
クリームを実際に使用して比較すると、実施例１８の方
が、皮膚の滑り感，潤い感が良好で、しかもその効果が
持続した。

【００７０】［実施例１９］パック (１)精製水６８．２５(重量％) (２)ポリビニルアルコール１２．５０ (３)エタノール１０．００ (４)グリセリン５．００ (７)ポリエチレングリコール(平均分子量１５４０) ３．００ (８))ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ１．００ (９)香料０．２５製法：(１)に(２)〜(９)の成分を順次添加して、混合，
溶解，均一化する。また、ＭＯＮＡＳＩＬ^（Ｒ）ＰＬＮ
をポリオキシエチレン・メチルポリシロキサンに代替し
て同様にパックを調製し、比較例１９とした。

【００７１】実施例１９及び比較例１９のパックを実際
に使用して比較すると、実施例１９の方が、使用後の皮
膚の滑り感，潤い感が良好で、しかもその効果が持続し
た。

【００７２】なお本発明の各実施例については、２５℃
で６カ月間保存した場合に、着色、着臭、内容成分の凝
集，析出又は沈着、相分離といった状態の変化は全く認
められなかった。

【００７３】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明により、皮
膚に対しては、滑り感，潤い感が良好で、毛髪に対して
は、櫛通り性、つや、しなやかさ、スタイリング性が、
良好な外用剤組成物を得ることができた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｋ 7/075 Ａ６１Ｋ 7/075 7/08 7/08 7/09 7/09 7/11 7/11 7/48 7/48 7/50 7/50 (72)発明者加藤仁美滋賀県八日市市岡田町112−１株式会社ノエビア滋賀研究所内Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AA112 AA122 AB032 AB232 AB242 AB332 AB432 AB442 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC172 AC182 AC242 AC292 AC302 AC342 AC352 AC392 AC422 AC432 AC442 AC482 AC532 AC542 AC582 AC642 AC662 AC692 AC712 AC772 AC782 AC842 AC852 AC902 AD042 AD072 AD092 AD112 AD132 AD152 AD161 AD162 AD272 AD282 AD352 AD412 AD432 AD442 AD452 AD512 AD532 AD642 AD662 BB41 CC04 CC05 CC07 CC12 CC14 CC22 CC23 CC25 CC32 CC33 DD33 EE06

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の化学式（１）で示されるリン酸エ
ステル誘導体を含有する外用剤組成物。化学式（１）中
Ａ，Ｂ，Ｃは、同一若しくは異なってもよい、−ＯＮ
ａ，−Ｏ−Ｙ，−Ｏ−Ｒを示し、かつＡ，Ｂ，Ｃの少な
くとも１つは、−Ｏ−Ｒを示し、Ｙは、化学式（２）で
示され、化学式（２）中Ｙ^１は、炭素数１〜６のアルキ
ル基，アルケニル基，ヒドロキシアルキル基を、ｍは、
１〜６の整数を、Ｙ^２は、炭素数６〜２４のアルキル
基，アルケニル基，ヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ
は、化学式（３）で示され、化学式（３）中、Ｒ^１は、
炭素数１〜６のアルキル基，アルケニル基，ヒドロキシ
アルキル基を、ｎは１〜６の整数を、oは０又は１〜３
の整数を、ｐは１若しくは２の整数を、ｑは２〜６の整
数を、Ｒ^２は、化学式（４）で示されるオルガノシロキ
サン基を示し、化学式（４）中ｒは１〜５００００の整
数を、ｓは１〜１００の整数を示す。【化１】【化２】【化３】【化４】
【請求項２】、化学式（１）中Ａが−ＯＮａ、Ｂが−
Ｏ−Ｙ，Ｃが−Ｏ−Ｒであることを特徴とする、請求項
１に記載のリン酸エステル誘導体を含有する外用剤組成
物。