JP2003277319A - アクリル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライドの製造方法 - Google Patents
アクリル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライドの製造方法Info
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- JP2003277319A JP2003277319A JP2002075536A JP2002075536A JP2003277319A JP 2003277319 A JP2003277319 A JP 2003277319A JP 2002075536 A JP2002075536 A JP 2002075536A JP 2002075536 A JP2002075536 A JP 2002075536A JP 2003277319 A JP2003277319 A JP 2003277319A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】従来の方法ではいずれの酸クロライド化剤を用
いても反応時、蒸留時に（メタ）アクリル酸クロライド
の一部が重合し収率の低下を引き起こし問題となってい
ている。 【解決手段】（メタ）アクリル酸をホスゲンで酸クロラ
イド化する際、触媒としてＤＭＦを用いることにより、
温和な条件で反応を行なうことができ重合による収率低
下を抑制し、しかも高収率、高純度で（メタ）アクリル
酸クロライドを得ることができる。
いても反応時、蒸留時に（メタ）アクリル酸クロライド
の一部が重合し収率の低下を引き起こし問題となってい
ている。 【解決手段】（メタ）アクリル酸をホスゲンで酸クロラ
イド化する際、触媒としてＤＭＦを用いることにより、
温和な条件で反応を行なうことができ重合による収率低
下を抑制し、しかも高収率、高純度で（メタ）アクリル
酸クロライドを得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子材料などのフ
ァインケミカル分野で重要な中間体である（メタ）アク
リル酸クロライドの製造方法に関する。
ァインケミカル分野で重要な中間体である（メタ）アク
リル酸クロライドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】（メタ）アクリル酸クロライドの製造方
法としては、重合禁止剤および触媒の存在下、酸クロラ
イド化剤として、ホスゲンを用いる方法（特公昭４７−
１３０２１）、塩化チオニルを用いる方法（特公昭６３
−６６８１９）、三塩化リンを用いる方法（Ｊａｒｎａ
ｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ ６７巻、２０９ページ、１９４５年）など
が知られている。重合禁止剤としては、ｐ−メトキシフ
ェノール、ハイドロキノン、フェノチアジン、ジ−ｔ−
ブチル−ｐ−クレゾールなどが単独、あるいは併用で使
用されている。
法としては、重合禁止剤および触媒の存在下、酸クロラ
イド化剤として、ホスゲンを用いる方法（特公昭４７−
１３０２１）、塩化チオニルを用いる方法（特公昭６３
−６６８１９）、三塩化リンを用いる方法（Ｊａｒｎａ
ｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ ６７巻、２０９ページ、１９４５年）など
が知られている。重合禁止剤としては、ｐ−メトキシフ
ェノール、ハイドロキノン、フェノチアジン、ジ−ｔ−
ブチル−ｐ−クレゾールなどが単独、あるいは併用で使
用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】電子材料などのファイ
ンケミカル分野で使用される（メタ）アクリル酸クロラ
イドは高純度の製品が要求されている。高品質の製品を
取得するためには、重合禁止剤の存在下酸クロライド化
を行い、生成した（メタ）アクリル酸クロライドを蒸留
により精製する必要があるが、酸クロライド化剤として
塩化チオニル、三塩化リンを使用した場合、それらの沸
点がそれぞれ、78.8℃、74.4℃と生成物のアクリル酸ク
ロライド、メタクリル酸クロライドの沸点72〜76℃、97
〜99℃に近接している。従って、高純度の（メタ）アク
リル酸クロライドを得るためには蒸留による精製が必要
となるが、使用する精留塔には高段数が必要で、蒸留時
間も長くなり、収率低下は否めず、（メタ）アクリル酸
クロライドは熱時重合する性質があり、重合防止剤の存
在しない精留塔内ではその危険性は多大である。酸クロ
ライド化剤としてホスゲンを使用した場合は、それ自体
が室温でガス状（沸点8.2℃）であり、反応終了後窒素
通気により容易にホスゲンを除去できる利点はあるが、
反応進行が遅い。特公昭４７−１３０２１では触媒にイ
ミダゾールを使用し、メタクリル酸とホスゲンを90℃と
いう高温で反応させた例が開示されているが、蒸留収率
は82.6%と記載されているがやや低収率で、純度の記載
も無く電子材料としての使用の可否は判断できない。従
来の方法ではいずれの酸クロライド化剤を用いても反応
時、蒸留時に（メタ）アクリル酸クロライドの一部が重
合し収率の低下を引き起こし問題となっていて、高収率
で安定して高純度の（メタ）アクリル酸クロライドを製
造する製法の開発が強く求められていた。
ンケミカル分野で使用される（メタ）アクリル酸クロラ
イドは高純度の製品が要求されている。高品質の製品を
取得するためには、重合禁止剤の存在下酸クロライド化
を行い、生成した（メタ）アクリル酸クロライドを蒸留
により精製する必要があるが、酸クロライド化剤として
塩化チオニル、三塩化リンを使用した場合、それらの沸
点がそれぞれ、78.8℃、74.4℃と生成物のアクリル酸ク
ロライド、メタクリル酸クロライドの沸点72〜76℃、97
〜99℃に近接している。従って、高純度の（メタ）アク
リル酸クロライドを得るためには蒸留による精製が必要
となるが、使用する精留塔には高段数が必要で、蒸留時
間も長くなり、収率低下は否めず、（メタ）アクリル酸
クロライドは熱時重合する性質があり、重合防止剤の存
在しない精留塔内ではその危険性は多大である。酸クロ
ライド化剤としてホスゲンを使用した場合は、それ自体
が室温でガス状（沸点8.2℃）であり、反応終了後窒素
通気により容易にホスゲンを除去できる利点はあるが、
反応進行が遅い。特公昭４７−１３０２１では触媒にイ
ミダゾールを使用し、メタクリル酸とホスゲンを90℃と
いう高温で反応させた例が開示されているが、蒸留収率
は82.6%と記載されているがやや低収率で、純度の記載
も無く電子材料としての使用の可否は判断できない。従
来の方法ではいずれの酸クロライド化剤を用いても反応
時、蒸留時に（メタ）アクリル酸クロライドの一部が重
合し収率の低下を引き起こし問題となっていて、高収率
で安定して高純度の（メタ）アクリル酸クロライドを製
造する製法の開発が強く求められていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、酸クロラ
イド化剤としてホスゲンを用い、触媒としてジメチルホ
ルムアミド（以後ＤＭＦと略称）を選択することによ
り、低温で酸クロライド化が進行し、それにより反応時
の重合を最小限に抑え、高収率で安定して高純度の（メ
タ）アクリル酸クロライドが製造できることを見出し
た。
イド化剤としてホスゲンを用い、触媒としてジメチルホ
ルムアミド（以後ＤＭＦと略称）を選択することによ
り、低温で酸クロライド化が進行し、それにより反応時
の重合を最小限に抑え、高収率で安定して高純度の（メ
タ）アクリル酸クロライドが製造できることを見出し
た。
【０００５】反応は、（メタ）アクリル酸に対し重合禁
止剤、例えばｐ−メトキシフェノール、ハイドロキノ
ン、フェノチアジン、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
などを単独、あるいは併用で、1.0×10-６〜0.1当量、
好ましくは、1.0×10-５〜1.0×10 -３当量使用し、触媒
としてＤＭＦを1.0×10-５〜0.1当量、好ましくは、1.0
×10-２〜1.0×10-４当量使用しホスゲンガスを吹き込
むか、ホスゲンダイマーを滴下する。ホスゲン使用量
は、（メタ）アクリル酸に対し1.0〜2.5当量、好ましく
は、1.25〜1.７5当量使用する。ホスゲンガスを吹き込
む反応温度、またはホスゲンダイマーを滴下する温度は
10〜100℃程度で行われるが、40〜70℃程度が好まし
い。反応終了後、溶解しているホスゲン及び塩酸ガスを
窒素通気により除去後、200mmHg以下の減圧蒸留により
（メタ）アクリル酸クロライドを、高収率、高純度で得
られる。
止剤、例えばｐ−メトキシフェノール、ハイドロキノ
ン、フェノチアジン、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
などを単独、あるいは併用で、1.0×10-６〜0.1当量、
好ましくは、1.0×10-５〜1.0×10 -３当量使用し、触媒
としてＤＭＦを1.0×10-５〜0.1当量、好ましくは、1.0
×10-２〜1.0×10-４当量使用しホスゲンガスを吹き込
むか、ホスゲンダイマーを滴下する。ホスゲン使用量
は、（メタ）アクリル酸に対し1.0〜2.5当量、好ましく
は、1.25〜1.７5当量使用する。ホスゲンガスを吹き込
む反応温度、またはホスゲンダイマーを滴下する温度は
10〜100℃程度で行われるが、40〜70℃程度が好まし
い。反応終了後、溶解しているホスゲン及び塩酸ガスを
窒素通気により除去後、200mmHg以下の減圧蒸留により
（メタ）アクリル酸クロライドを、高収率、高純度で得
られる。
【０００６】以下に、実施例を挙げて本発明を更に具体
的に説明する。
的に説明する。
【０００７】［実施例１］温度計、ジムロートコンデン
サー、ガス吹き込み口の着いた300ml反応機にメタクリ
ル酸172.2g（2.0モル、以後ＭＡＡと略称）、触媒として
ＤＭＦ0.86g(0.012モル)、重合禁止剤としてｐ−メトキシ
フェノール0.0836g(6.73×10-４モル)を仕込み、90℃でホ
スゲンガス297.0g(3.0モル)を7.5時間かけて吹き込んだ。
ジムロートコンデンサーにはホスゲンの逸散を防ぐ目的
で、-20℃の冷媒を循環させた。ホスゲンガス吹き込み
後、９０℃で1時間攪拌を続けたのち、ジムロートコン
デンサーの循環を15℃に切り替え、室温で窒素を２時間
吹き込み溶解しているホスゲン及び塩酸ガスを除去し
た。この反応液のガスクロマトグラフィーによる面積比
組成は、メタクリル酸クロライド（以後ＭＡＣと略称）
90.5%、主副生物4.6%であった。この反応液を197〜200
ｍｍHgの減圧単蒸留により154.9gのメタクリル酸クロラ
イドを得た。この時の収率は74.1%、ガスクロマトグラ
フィーによる面積比純度は99.43%であった。
サー、ガス吹き込み口の着いた300ml反応機にメタクリ
ル酸172.2g（2.0モル、以後ＭＡＡと略称）、触媒として
ＤＭＦ0.86g(0.012モル)、重合禁止剤としてｐ−メトキシ
フェノール0.0836g(6.73×10-４モル)を仕込み、90℃でホ
スゲンガス297.0g(3.0モル)を7.5時間かけて吹き込んだ。
ジムロートコンデンサーにはホスゲンの逸散を防ぐ目的
で、-20℃の冷媒を循環させた。ホスゲンガス吹き込み
後、９０℃で1時間攪拌を続けたのち、ジムロートコン
デンサーの循環を15℃に切り替え、室温で窒素を２時間
吹き込み溶解しているホスゲン及び塩酸ガスを除去し
た。この反応液のガスクロマトグラフィーによる面積比
組成は、メタクリル酸クロライド（以後ＭＡＣと略称）
90.5%、主副生物4.6%であった。この反応液を197〜200
ｍｍHgの減圧単蒸留により154.9gのメタクリル酸クロラ
イドを得た。この時の収率は74.1%、ガスクロマトグラ
フィーによる面積比純度は99.43%であった。
【０００８】［実施例２］実施例１と同様の仕込み組成
で反応温度50℃にてホスゲンガスを９時間で吹き込んだ
後、５０℃で1時間攪拌を続けた。その後の操作は実施
例１と同様に行なった。反応液のガスクロマトグラフィ
ーによる面積比組成はメタクリル酸クロライド96.3%、
主副生物3.1%であった。この反応液を196〜198ｍｍHgの
減圧単蒸留により195.7gのメタアクリル酸クロライドを
得た。蒸留残が11.3ｇと少ないことからも反応中及び蒸
留時の重合が抑制されていることが判る。この時の収率
は93.6%、ガスクロマトグラフィーによる面積比純度は9
9.51%であった。
で反応温度50℃にてホスゲンガスを９時間で吹き込んだ
後、５０℃で1時間攪拌を続けた。その後の操作は実施
例１と同様に行なった。反応液のガスクロマトグラフィ
ーによる面積比組成はメタクリル酸クロライド96.3%、
主副生物3.1%であった。この反応液を196〜198ｍｍHgの
減圧単蒸留により195.7gのメタアクリル酸クロライドを
得た。蒸留残が11.3ｇと少ないことからも反応中及び蒸
留時の重合が抑制されていることが判る。この時の収率
は93.6%、ガスクロマトグラフィーによる面積比純度は9
9.51%であった。
【０００９】［実施例３］温度計、ジムロートコンデン
サー、均圧管付き滴下ロートの着いた300ml反応機にメ
タクリル酸172.2g（2.0モル、以後ＭＡＡと略称）、触媒
としてＤＭＦ0.86g(0.012モル)、重合禁止剤としてｐ−メ
トキシフェノール0.0836g(6.73×10-４モル)を仕込み、50
℃でホスゲンダイマー297.0g(3.0モル)を8.4時間かけて滴
下した。ジムロートコンデンサーにはホスゲンダイマー
が解離して生成したホスゲンの逸散を防ぐ目的で、-20
℃の冷媒を循環した。ホスゲンダイマー滴下後、５０℃
で1時間攪拌を続けたのち、ジムロートコンデンサーの
循環を15℃に切り替え、室温で窒素を２時間吹き込み溶
解しているホスゲン及び塩酸ガスを除去した。この反応
液のガスクロマトグラフィーによる面積比組成はメタク
リル酸クロライド96.6%、主副生物2.9%であった。この
反応液を196〜198ｍｍHgの減圧単蒸留により194.0gのメ
タクリル酸クロライドを得た。この時の収率は93.8%、
ガスクロマトグラフィーによる面積比純度は99.62%であ
った。
サー、均圧管付き滴下ロートの着いた300ml反応機にメ
タクリル酸172.2g（2.0モル、以後ＭＡＡと略称）、触媒
としてＤＭＦ0.86g(0.012モル)、重合禁止剤としてｐ−メ
トキシフェノール0.0836g(6.73×10-４モル)を仕込み、50
℃でホスゲンダイマー297.0g(3.0モル)を8.4時間かけて滴
下した。ジムロートコンデンサーにはホスゲンダイマー
が解離して生成したホスゲンの逸散を防ぐ目的で、-20
℃の冷媒を循環した。ホスゲンダイマー滴下後、５０℃
で1時間攪拌を続けたのち、ジムロートコンデンサーの
循環を15℃に切り替え、室温で窒素を２時間吹き込み溶
解しているホスゲン及び塩酸ガスを除去した。この反応
液のガスクロマトグラフィーによる面積比組成はメタク
リル酸クロライド96.6%、主副生物2.9%であった。この
反応液を196〜198ｍｍHgの減圧単蒸留により194.0gのメ
タクリル酸クロライドを得た。この時の収率は93.8%、
ガスクロマトグラフィーによる面積比純度は99.62%であ
った。
【００１０】［実施例４］実施例１と同様の仕込み組成
で反応温度を70℃で行なった時の反応液のガスクロマト
グラフィーによる面積比組成は、メタクリル酸クロライ
ド95.8%、主副生物3.3%であった。実施例４はホスゲン
ガスを８時間かけて吹き込み、後攪拌１時間後の反応液
である。
で反応温度を70℃で行なった時の反応液のガスクロマト
グラフィーによる面積比組成は、メタクリル酸クロライ
ド95.8%、主副生物3.3%であった。実施例４はホスゲン
ガスを８時間かけて吹き込み、後攪拌１時間後の反応液
である。
【００１１】［比較例１］温度計、ジムロートコンデン
サー、ガス吹き込み口の着いた300ml反応機にメタクリ
ル酸172.2g（2.0モル、以後ＭＡＡと略称）、触媒として
イミダゾール0.68g(0.010モル)、重合禁止剤としてｐ−メ
トキシフェノール0.0836g(6.73×10-４モル)を仕込み、90
℃でホスゲンガス297.0g(3.0モル)を８時間かけて吹き込
んだ。ジムロートコンデンサーにはホスゲンの逸散を防
ぐ目的で、-20℃の冷媒を循環させた。ホスゲンガス吹
き込み後、９０℃で1時間攪拌を続けたのち、ジムロー
トコンデンサーの循環を15℃に切り替え、室温で窒素を
２時間吹き込み溶解しているホスゲン及び塩酸ガスを除
去した。この反応液のガスクロマトグラフィーによる面
積比組成はメタクリル酸クロライド87.3%、主副生物9.3
%と副生物が増加した。この反応液を200〜202ｍｍHgの
減圧単蒸留により136.2gのメタクリル酸クロライドを得
た。蒸留残が71.0ｇと多く反応中及び蒸留時に重合が進
行していることが判る。この時の収率は65.1%、ガスク
ロマトグラフィーによる面積比純度は99.39%であった。
サー、ガス吹き込み口の着いた300ml反応機にメタクリ
ル酸172.2g（2.0モル、以後ＭＡＡと略称）、触媒として
イミダゾール0.68g(0.010モル)、重合禁止剤としてｐ−メ
トキシフェノール0.0836g(6.73×10-４モル)を仕込み、90
℃でホスゲンガス297.0g(3.0モル)を８時間かけて吹き込
んだ。ジムロートコンデンサーにはホスゲンの逸散を防
ぐ目的で、-20℃の冷媒を循環させた。ホスゲンガス吹
き込み後、９０℃で1時間攪拌を続けたのち、ジムロー
トコンデンサーの循環を15℃に切り替え、室温で窒素を
２時間吹き込み溶解しているホスゲン及び塩酸ガスを除
去した。この反応液のガスクロマトグラフィーによる面
積比組成はメタクリル酸クロライド87.3%、主副生物9.3
%と副生物が増加した。この反応液を200〜202ｍｍHgの
減圧単蒸留により136.2gのメタクリル酸クロライドを得
た。蒸留残が71.0ｇと多く反応中及び蒸留時に重合が進
行していることが判る。この時の収率は65.1%、ガスク
ロマトグラフィーによる面積比純度は99.39%であった。
【００１２】［比較例２］比較例１と同様の仕込み組成
で触媒のイミダゾールの変わりにテトラメチルウレア0.
86g（7.40×10-３モル、ＴＭＵと略称）を用い、反応温度
を90℃でホスゲンガスを8時間かけて吹き込んだ。反応
温度が90℃であっても反応速度が遅くガスクロマトグラ
フィーによるメタクリル酸クロライドの面積比生成は6
0.5 %と反応は不十分であった。
で触媒のイミダゾールの変わりにテトラメチルウレア0.
86g（7.40×10-３モル、ＴＭＵと略称）を用い、反応温度
を90℃でホスゲンガスを8時間かけて吹き込んだ。反応
温度が90℃であっても反応速度が遅くガスクロマトグラ
フィーによるメタクリル酸クロライドの面積比生成は6
0.5 %と反応は不十分であった。
【００１３】［比較例３］温度計、ジムロートコンデン
サー、均圧管付き滴下ロートの着いた300ml反応機にメ
タクリル酸172.2g（2.0モル、以後ＭＡＡと略称）、触媒
としてＤＭＦ0.66g(0.009モル)、重合禁止剤としてフェノ
チアジン0.048g(4.0×10-４モル)を仕込み、15℃で塩化チ
オニル261.7g(2.2モル)を6.5時間かけて滴下した。塩化チ
オニル滴下後、５０℃まで２時間かけて昇温したのち、
室温に冷却し窒素を１時間吹き込み溶解している塩酸ガ
スを除去した。この反応液のガスクロマトグラフィーに
よる面積比組成はメタクリル酸クロライド91.2%、主副
生物6.5%であった。この反応液を196〜199ｍｍHgの減圧
単蒸留により171.7gのメタクリル酸クロライドを得た。
この時の収率は82.1%、ガスクロマトグラフィーによる
面積比純度は98.42%であった。実施例１〜４、比較例１
〜３の結果を、表１，２にまとめて示す。尚、表中のGC
組成は、反応終了後、蒸留前の反応液のガスクロマトグ
ラフィーによる組成であり、収率は蒸留後の収率であ
る。
サー、均圧管付き滴下ロートの着いた300ml反応機にメ
タクリル酸172.2g（2.0モル、以後ＭＡＡと略称）、触媒
としてＤＭＦ0.66g(0.009モル)、重合禁止剤としてフェノ
チアジン0.048g(4.0×10-４モル)を仕込み、15℃で塩化チ
オニル261.7g(2.2モル)を6.5時間かけて滴下した。塩化チ
オニル滴下後、５０℃まで２時間かけて昇温したのち、
室温に冷却し窒素を１時間吹き込み溶解している塩酸ガ
スを除去した。この反応液のガスクロマトグラフィーに
よる面積比組成はメタクリル酸クロライド91.2%、主副
生物6.5%であった。この反応液を196〜199ｍｍHgの減圧
単蒸留により171.7gのメタクリル酸クロライドを得た。
この時の収率は82.1%、ガスクロマトグラフィーによる
面積比純度は98.42%であった。実施例１〜４、比較例１
〜３の結果を、表１，２にまとめて示す。尚、表中のGC
組成は、反応終了後、蒸留前の反応液のガスクロマトグ
ラフィーによる組成であり、収率は蒸留後の収率であ
る。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
酸クロライト゛化剤として、ホスケ゛ン及びホスケ゛ンタ゛イマーを、触媒と
してDMFを使用することで、穏和な条件で反応を進行さ
せることができることから、副生成物が少なく、収率も
非常に向上していることがわかる。
してDMFを使用することで、穏和な条件で反応を進行さ
せることができることから、副生成物が少なく、収率も
非常に向上していることがわかる。
【００１６】
【発明の効果】温和な条件である本発明の方法で反応を
行なうことにより（メタ）アクリル酸クロライド自身の
重合による収率低下を抑制し、しかも高収率、高純度で
（メタ）アクリル酸クロライドを得ることができる。
行なうことにより（メタ）アクリル酸クロライド自身の
重合による収率低下を抑制し、しかも高収率、高純度で
（メタ）アクリル酸クロライドを得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】アクリル酸またはメタクリル酸を重合禁止
剤の存在下、ジメチルフォルムアミドを触媒としホスゲ
ンで反応させることを特徴とする、アクリル酸クロライ
ドまたはメタクリル酸クロライドの製造方法。 - 【請求項２】メタクリル酸を重合禁止剤の存在下、ジメ
チルフォルムアミドを触媒としホスゲンで反応させるこ
とを特徴とする、メタクリル酸クロライドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002075536A JP2003277319A (ja) | 2002-03-19 | 2002-03-19 | アクリル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライドの製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002075536A JP2003277319A (ja) | 2002-03-19 | 2002-03-19 | アクリル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003277319A true JP2003277319A (ja) | 2003-10-02 |
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ID=29227719
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|---|---|---|---|
| JP2002075536A Pending JP2003277319A (ja) | 2002-03-19 | 2002-03-19 | アクリル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライドの製造方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2003277319A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082176A (ja) * | 2010-10-14 | 2012-04-26 | Ihara Nikkei Kagaku Kogyo Kk | 高純度メタクリル酸クロリドの製造方法 |
| CN104402703A (zh) * | 2014-12-16 | 2015-03-11 | 湖北工业大学 | 一种丙烯酰氯的合成方法 |
| WO2016163551A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| JP2016199529A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| CN108774134A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-11-09 | 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 | 甲基丙烯酸三氟乙酯的生产方法 |
| CN115612158A (zh) * | 2022-11-16 | 2023-01-17 | 山东华业包装科技股份有限公司 | 一种类玻璃纸聚丙烯薄膜 |
-
2002
- 2002-03-19 JP JP2002075536A patent/JP2003277319A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082176A (ja) * | 2010-10-14 | 2012-04-26 | Ihara Nikkei Kagaku Kogyo Kk | 高純度メタクリル酸クロリドの製造方法 |
| CN104402703A (zh) * | 2014-12-16 | 2015-03-11 | 湖北工业大学 | 一种丙烯酰氯的合成方法 |
| WO2016163551A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| JP2016199529A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| US10577302B2 (en) | 2015-04-09 | 2020-03-03 | Daikin Industries, Ltd. | Composition containing acrylic acid derivative, and method for stabilizing acrylic acid derivative |
| RU2748836C2 (ru) * | 2015-04-09 | 2021-05-31 | Дайкин Индастриз, Лтд. | Композиция, содержащая производное акриловой кислоты, и способы стабилизации производного акриловой кислоты |
| CN108774134A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-11-09 | 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 | 甲基丙烯酸三氟乙酯的生产方法 |
| CN115612158A (zh) * | 2022-11-16 | 2023-01-17 | 山东华业包装科技股份有限公司 | 一种类玻璃纸聚丙烯薄膜 |
| CN115612158B (zh) * | 2022-11-16 | 2023-06-20 | 山东华业包装科技股份有限公司 | 一种类玻璃纸聚丙烯薄膜 |
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