RU2748836C2 - Композиция, содержащая производное акриловой кислоты, и способы стабилизации производного акриловой кислоты - Google Patents

Композиция, содержащая производное акриловой кислоты, и способы стабилизации производного акриловой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2748836C2
RU2748836C2 RU2017135347A RU2017135347A RU2748836C2 RU 2748836 C2 RU2748836 C2 RU 2748836C2 RU 2017135347 A RU2017135347 A RU 2017135347A RU 2017135347 A RU2017135347 A RU 2017135347A RU 2748836 C2 RU2748836 C2 RU 2748836C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acrylic acid
acid derivative
amide
composition
alkyl
Prior art date
Application number
RU2017135347A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017135347A3 (ru
RU2017135347A (ru
Inventor
Макото МАЦУУРА
Асако ЙОСИЯМА
Йосуке КИСИКАВА
Original Assignee
Дайкин Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайкин Индастриз, Лтд. filed Critical Дайкин Индастриз, Лтд.
Priority claimed from PCT/JP2016/061624 external-priority patent/WO2016163551A1/ja
Publication of RU2017135347A3 publication Critical patent/RU2017135347A3/ru
Publication of RU2017135347A publication Critical patent/RU2017135347A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2748836C2 publication Critical patent/RU2748836C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/64—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/64—Acyl halides
    • C07C57/76—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
    • C07C69/653—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters; Haloacrylic acid esters; Halomethacrylic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Изобретение относится к стабилизированной композиции для получения материалов на основе акриловых полимеров или синтетических промежуточных веществ, содержащей (A) производное акриловой кислоты, представленное формулой (I) (где R1и R2представляют собой атом водорода; Rcпредставляет группу: -OR3(где R3представляет алкил) или фтор; и X представляет фтор); и (B) амид, где содержание производного акриловой кислоты (A) составляет 30% (масс./масс.) или более. Изобретение также относится к способу стабилизации. 2 н. и 5 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
[0001]
Настоящее изобретение касается композиции, содержащей производное акриловой кислоты, способов стабилизации производного акриловой кислоты и подобного.
Уровень техники
[0002]
Производные акриловой кислоты широко используются для (1) материалов из водоабсорбирующих полимеров, (2) материалов из акриловых смол как заменителей неорганического стекла для применения в материалах для окон зданий и носителей, покрытий для осветительного оборудования, световых знаков, дорожных знаков, предметов первой необходимости, канцелярских принадлежностей, товаров народного промысла, стекол для часов и тому подобного и (3) материалов покрытий из акриловых смол. Среди производных акриловой кислоты фторсодержащие производные акриловой кислоты применимы в качестве синтетических интермедиатов лекарственных препаратов (например, антибиотиков), синтетических интермедиатов защитных материалов для оптических волокон, синтетических интермедиатов материалов для покрытий, синтетических интермедиатов материалов полупроводниковых резисторов и мономеров функциональных полимеров.
Примеры известных способов получения производных акриловой кислоты включают способ получения производного акриловой кислоты окислением изобутилена или пропилена и способ получения производного акриловой кислоты с использованием этилена, пропина или подобного в качестве исходного материала и катализатора на основе переходного металла.
Кроме того, в качестве примеров способов получения фторсодержащего производного акриловой кислоты, например, в патентном документе 1 раскрывается способ взаимодействия 2-фторпропионового сложного эфира с агентом бромирования, содержащим связь азот-бром, в присутствии радикального инициатора, и в патентном документе 2 раскрывается способ преобразования производного 3-галоген-2-фторпропионовой кислоты в замещенное производное 2-фторакриловой кислоты в присутствии, по меньшей мере, одного типа основания и, по меньшей мере, одного типа ингибитора полимеризации.
Список цитирования
Патентные документы
[0003]
Патентный документ 1: JP2011-001340A
Патентный документ 2: JP2012-530756A
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Техническая задача
[0006]
Так как производное акриловой кислоты согласно своей структуре содержит активную ненасыщенную связь, оно нестабильно относительно внешних воздействий, например, тепла, света и кислорода и может легко преобразовываться в олигомер или полимер посредством реакции полимеризации или подобной.
[0007]
Таким образом, требуются способы стабилизации производного акриловой кислоты и композиция, содержащая производное акриловой кислоты, в которой производное акриловой кислоты стабилизировано.
[0008]
Целью настоящего изобретения является обеспечение способов стабилизации производного акриловой кислоты и композиция, содержащая производное акриловой кислоты, в которой производное акриловой кислоты стабилизировано.
Решение проблемы
[0009]
Заявители настоящего изобретения провели широкие исследования и обнаружили, что указанную выше проблему можно разрешить при помощи композиции, содержащей: (A) производное акриловой кислоты, представленной формулой (I):
[0010]
Figure 00000001
[0011]
(где R1 и R2 являются одинаковыми или разными, и каждый представляет алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или более заместителей, атом галогена или атом водорода; Rc представляет группу -OR3 (где R3 представляет алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или более заместителей, или атом водорода), или атом галогена; и X представляет фторалкил, алкил, атом водорода или атом галогена); и
(B) амид.
Благодаря этому открытию заявители выполнили настоящее изобретение.
[0012]
Настоящее изобретение включает следующие аспекты.
Пункт 1.
Композиция, содержащая: (A) производное акриловой кислоты, представленное формулой (I):
[0013]
Figure 00000001
[0014]
(где R1 и R2 являются одинаковыми или разными, и каждый представляет алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или более заместителей, атом галогена или атом водорода; Rc представляет группу -OR3 (где R3 представляет алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или более заместителей, или атом водорода) или атом галогена; и X представляет фторалкил, алкил, атом водорода или атом галогена); и
(B) амид,
где содержание производного акриловой кислоты (A) составляет 30% (масс./масс.) или более.
Пункт 2.
Композиция по пункту 1, где амид (B) представляет собой C1-6 амид.
Пункт 3.
Композиция по пункту 2, где амид (B) представляет собой N,N-диметилформамид или N,N-диметилацетамид.
Пункт 4.
Композиция по любому из пунктов с 1 по 3, где R1 обозначает атом водорода, C1-20 алкил или C1-20 фторалкил.
Пункт 5.
Композиция по любому из пунктов с 1 по 4, где R1 обозначает атом водорода.
Пункт 6.
Композиция по любому из пунктов с 1 по 5, где R2 обозначает атом водорода, C1-20 алкил или C1-20 фторалкил.
Пункт 7.
Композиция по любому из пунктов с 1 по 6, где R2 обозначает атом водорода.
Пункт 8.
Композиция по любому из пунктов с 1 по 7, где R3 обозначает C1-20 линейный алкил.
Пункт 9.
Композиция по любому из пунктов с 1 по 8, где X обозначает C1-20 фторалкил, атом фтора или атом хлора.
Пункт 10.
Композиция по любому из пунктов с 1 по 9, где X обозначает атом фтора.
Пункт 11.
Способы стабилизации производного акриловой кислоты, представленного формулой (I):
[0015]
Figure 00000001
[0016]
(где R1 и R2 являются одинаковыми или разными, и каждый представляет алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или более заместителей, атом галогена или атом водорода; Rc представляет группу -OR3 (где R3 представляет алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или более заместителей, или атом водорода) или атом галогена; и X представляет фторалкил, алкил, атом водорода или атом галогена),
причем способ включает получение производного акриловой кислоты, представленного формулой (I), существующего совместно с амидом.
Полезные эффекты изобретения
[0017]
Композиция по настоящему изобретению содержит производное акриловой кислоты; причем производное акриловой кислоты в композиции стабилизировано.
[0018]
Способ по настоящему изобретению стабилизирует производное акриловой кислоты.
Описание вариантов осуществления
[0019]
Термины
Символы и сокращения в описании следует интерпретировать как имеющие общепринятые значения в рассматриваемой области техники, к которой принадлежит настоящее изобретение, согласно контексту этого описания, если не указано иного.
[0020]
В этом описании термин «комнатная температура» обозначает температуру в диапазоне от 10 до 40°C.
[0021]
В этом описании предполагается, что выражение «включать/содержать» предназначено для обозначения обоих выражений «состоять по существу из» и «состоять из».
[0022]
В этом описании термин «стабилизация» производного акриловой кислоты касается предотвращения преобразования производного акриловой кислоты в другое вещество, например, полимер.
[0023]
В этом описании «алкил» (термин «алкил» охватывает «алкильный» фрагмент во «фторалкиле» или подобное) может представлять собой циклический, линейный или разветвленный алкил.
[0024]
В этом описании «алкил» может представлять собой, например, C1-20, C1-12, C1-6, C1-4 или C1-3 алкил.
[0025]
В этом описании конкретные примеры «алкила» включают метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, неопентил, гексил и подобный линейный или разветвленный алкил.
[0026]
В этом описании конкретные примеры «алкила» включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и подобные C3-6 циклические алкилы (циклоалкилы).
[0027]
В этом описании термин «фторалкил» относится к алкилу, в котором, по меньшей мере, один атом водорода замещен атомом фтора.
[0028]
В этом описании количество атомов фтора во «фторалкиле» может составлять один или более (максимально замещаемое число от 1; например, от 1 до 3, от 1 до 6 или от 1 до 12).
[0029]
Термин «фторалкил» охватывает перфторалкил. Термин «перфторалкил» относится к алкилу, в котором все атомы водорода замещены атомами фтора.
[0030]
В этом описании примеры «фторалкила» включают C1-20, C1-12, C1-6, C1-4 и C1-3 фторалкилы.
[0031]
В этом описании «фторалкил» может быть линейным или разветвленным фторалкилом.
[0032]
В этом описании конкретные примеры «фторалкила» включают фторметил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил, тетрафторпропил (например, HCF2CF2CH2-), гексафторпропил (например, (CF3)2CH-), нонафторбутил, октафторпентил (например, HCF2CF2CF2CF2CH2-) и тридекафторгексил.
[0033]
В этом описании примеры «арила» включают фенил и нафтил.
[0034]
В этом описании примеры «галогена» включают фтор, хлор, бром и йод.
[0035]
В этом описании термин «алкокси» обозначает алкил-O-группу.
[0036]
В этом описании примеры «ацила» включают алканоил (например, алкил-CO-группу).
[0037]
В этом описании примеры «сложного эфира» включают алкилкарбонилокси (например, алкил-CO-O-группу) и алкоксикарбонил (например, алкил-O-CO-группу).
[0038]
Композиция
Композиция по настоящему изобретению включает:
(A) производное акриловой кислоты, представленное формулой (I):
[0039]
Figure 00000001
[0040]
(где R1 и R2 являются одинаковыми или разными, и каждый представляет собой алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или более заместителей, атом галогена или атом водорода; Rc обозначает группу: -OR3 (где R3 обозначает алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или более заместителей, или атом водорода) или атом галогена; и X обозначает фторалкил, алкил, атом водорода или атом галогена).
(В этом описании это производное может также обозначаться как «производное акриловой кислоты (A)»); и
(B) амид,
где содержание производного акриловой кислоты (A) составляет 30% (масс./масс.) или более.
[0041]
Производное акриловой кислоты (A)
Каждый символ в формуле (1), представляющей производное акриловой кислоты (A), объясняется ниже.
[0042]
Предпочтительные примеры заместителей в «ариле, который может иметь один или более заместителей», представленных R1, R2 и R3, включают атом фтора, алкил, алкокси, ацил, сложный эфир, циано, нитро и фторалкил. Более предпочтительные примеры включают атом фтора.
[0043]
Количество «заместителей» предпочтительно равно 0 (например, незамещенный), 1, 2 или 3.
[0044]
R1 предпочтительно обозначает атом водорода, C1-20 (предпочтительно C1-12, более предпочтительно C1-6, еще предпочтительнее C1-4, еще более предпочтительно C1-3, особо предпочтительно C1 или C2) алкил или C1-20 фторалкил и более предпочтительно атом водорода.
[0045]
R2 предпочтительно обозначает атом водорода, C1-20 (предпочтительно C1-12, более предпочтительно C1-6, еще предпочтительнее C1-4, еще более предпочтительно C1-3, особо предпочтительно C1 или C2) алкил, или C1-20 (предпочтительно C1-12, более предпочтительно C1-6, еще предпочтительнее C1-4, еще более предпочтительно C1-3, особо предпочтительно C1 или C2) фторалкил, и более предпочтительно атом водорода.
[0046]
Атом галогена, представленный радикалом Rc, предпочтительно обозначает атом фтора или атом хлора, более предпочтительно атом фтора.
[0047]
Rc предпочтительно представлен формулой -OR3.
[0048]
R3 предпочтительно обозначает C1-20 (предпочтительно C1-12, более предпочтительно C1-6, еще предпочтительнее C1-4, еще более предпочтительно C1-3, особо предпочтительно C1 или C2) линейный алкил.
[0049]
X обозначает C1-20 (предпочтительно C1-12, более предпочтительно C1-6, еще предпочтительнее C1-4, еще более предпочтительно C1-3, особо предпочтительно C1 или C2) фторалкил, атом фтора или атом хлора и более предпочтительно атом фтора.
[0050]
В формуле (I) предпочтительно
R1 обозначает атом водорода;
R2 обозначает атом водорода;
Rc обозначает группу -OR3,
R3 обозначает метил или этил (более предпочтительно метил), и
X обозначает атом фтора или атом хлора (более предпочтительно атом фтора).
[0051]
Композиция по настоящему изобретению может включать один или более типов производного акриловой кислоты (A); однако композиция по настоящему изобретению предпочтительно включает только один тип производного акриловой кислоты (A).
[0052]
Производное акриловой кислоты (A), используемое в настоящем изобретении, можно получить известным способом или аналогичным способом или можно получить из коммерческих источников.
[0053]
Если Rc в формуле (I) обозначает группу: -OR3, то производное акриловой кислоты (A), используемое в настоящем изобретении, можно получить, например, способами получения, раскрытыми в международной публикации №2014/034906, JP2014-24755A, патенте США №3262968 и т.п. или аналогичными способами.
[0054]
Если Rc в формуле (I) обозначает атом галогена, то производное акриловой кислоты (A), используемое в настоящем изобретении, можно получить, например, способами получения, раскрытыми в JPS60-078940A, JPS61-085345A и т.п. или аналогичными способами.
[0055]
Содержание производного акриловой кислоты (A) в композиции по настоящему изобретению составляет 30% (масс./масс.) или более.
[0056]
Обычно, если концентрация производного акриловой кислоты (A) является высокой, то легче происходит непредусмотренная реакция полимеризации или подобная. Однако в композиции по настоящему изобретению, даже если содержание производного акриловой кислоты (A) является высоким, производное акриловой кислоты (A) стабильно.
[0057]
Кроме того, содержание производного акриловой кислоты (A) в композиции по настоящему изобретению предпочтительно составляет 40% (масс./масс.) или более, 50% (масс./масс.) или более, 60% (масс./масс.) или более, 70% (масс./масс.) или более, 80% (масс./масс.) или более или 90% (масс./масс.) или более.
[0058]
Верхний предел содержания производного акриловой кислоты (A) в композиции по настоящему изобретению составляет (но особо не ограничен), например, 98% (масс./масс.), 95% (масс./масс.) или 90% (масс./масс.). Однако, как очевидно специалисту в данной области, верхний предел содержания производного акриловой кислоты (A) в композиции по настоящему изобретению может быть ограничен в зависимости от количества амида (B), содержащегося в композиции по настоящему изобретению.
[0059]
Амид (B)
Примеры амида (B), содержащегося в композиции по настоящему изобретению, включают N,N-диметилформамид (DMF), N,N-диметилацетамид (DMAC), N-метилпирролидон, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, N,N-диметилакриламид, N,N-диметилацетоацетамид, N,N-диэтилформамид и N,N-диэтилацетамид.
[0060]
Амид (B), содержащийся в композиции по настоящему изобретению, предпочтительно представлен формулой R10R11-N-CO-R12 (где R10 и R11 обозначают C1-3 алкил и R12 обозначает атом водорода или C1-3 алкил).
Амид (B), содержащийся в композиции по настоящему изобретению, предпочтительно представляет собой C3-8 амид.
[0061]
Амид (B), содержащийся в композиции по настоящему изобретению, особо предпочтительно представляет собой N,N-диметилформамид или N,N-диметилацетамид.
[0062]
В настоящем изобретении амид (B) может представлять собой один тип амида (B) или комбинацию двух или более типов.
[0063]
Нижний предел содержания амида (B) в композиции по настоящему изобретению предпочтительно составляет 0,01% (масс./масс.), 0,05% (масс./масс.), 0,1% (масс./масс.), 0,5% (масс./масс.), 1,0% (масс./масс.), более предпочтительно 3,0% (масс./масс.) и еще предпочтительнее 5,0% (масс./масс.).
[0064]
Для осуществления стабилизации производного акриловой кислоты (A) верхний предел содержания амида (B) в композиции по настоящему изобретению не имеет особых ограничений; однако использование амида (B) в количестве, превышающем количество, обеспечивающее необходимую стабилизацию производного акриловой кислоты (A), невыгодно с точки зрения стоимости. Таким образом, верхний предел содержания амида (B) в композиции по настоящему изобретению обычно составляет, например, 50% (масс./масс.), 40% (масс./масс.), 30% (масс./масс.), 20% (масс./масс.) или 10% (масс./масс.).
[0065]
Содержание амида (B) в композиции по настоящему изобретению предпочтительно составляет от 0,01 до 50% (масс./масс.), более предпочтительно от 1,0 до 40% (масс./масс.), еще предпочтительнее от 5,0 до 30% (масс./масс.), еще более предпочтительно от 1 до 3% (масс./масс.).
[0066]
В композиции по настоящему изобретению нижний предел соотношения амида (B) к производному акриловой кислоты (A) [амид (B)/производное акриловой кислоты (A)] предпочтительно составляет 0,01% (масс./масс.), более предпочтительно 0,05% (масс./масс.), более предпочтительно 0,1% (масс./масс.), еще предпочтительнее 0,5% (масс./масс.), еще более предпочтительно 1,0% (масс./масс.), особо предпочтительно 3,0%, наиболее предпочтительно 5,0% (масс./масс.).
[0067]
Для осуществления стабилизации производного акриловой кислоты (A) верхний предел соотношения амида (B) к производному акриловой кислоты (A) [амид (B)/производное акриловой кислоты (A)] не имеет особых ограничений; однако использование амида (B) в количестве, превышающем количество, обеспечивающее желательную стабилизацию производного акриловой кислоты (A), невыгодно с точки зрения стоимости. Таким образом, верхний предел соотношения амида (B) к производному акриловой кислоты (A) [амид (B)/производное акриловой кислоты (A)] обычно составляет, например, 200% (масс./масс.), 190% (масс./масс.), 170% (масс./масс.), 150% (масс./масс.), 100% (масс./масс.), 70% (масс./масс.), 50% (масс./масс.), 40% (масс./масс.) или 30% (масс./масс.).
[0068]
В композиции по настоящему изобретению, соотношение амида (B) к производному акриловой кислоты (A) предпочтительно составляет от 0,01 до 200% (масс./масс.), более предпочтительно от 0,1 до 190% (масс./масс.), еще предпочтительнее от 1 до 170% (масс./масс.), еще более предпочтительно от 3 до 50% (масс./масс.) и особо предпочтительно от 5 до 50% (масс./масс.).
[0069]
Необязательные компоненты
Композиция по настоящему изобретению может содержать необязательные компоненты кроме производного акриловой кислоты (A) и амида (B). Необязательные компоненты могут представлять собой примеси, которые сосуществуют с производным акриловой кислоты (A) или амидом (B), получаемыми для производства композиции по настоящему изобретению.
[0070]
Примеры необязательных компонентов включают воду и органические растворители.
[0071]
В композиции по настоящему изобретению, так как производное акриловой кислоты (A) стабилизировано амидом (B), мало значение применения ингибитора полимеризации с целью стабилизации производного акриловой кислоты (A); однако композиция по настоящему изобретению может содержать ингибитор полимеризации в качестве необязательного компонента.
[0072]
В качестве способа предотвращения непредусмотренной реакции полимеризации или подобной известен способ применения ингибитора полимеризации, такого как ингибитор полимеризации, раскрытый в патентном документе 2. Однако производное акриловой кислоты (A) может подвергаться воздействию различных условий, например, при хранении или во время применения. Так как температуры кипения многофункциональных ингибиторов полимеризации сильно отличаются от температур кипения производных акриловой кислоты, то часто им трудно существовать совместно с производным акриловой кислоты. В этом случае ингибиторы полимеризации не могут продемонстрировать свою функцию полностью.
[0073]
Стабильность композиции по настоящему изобретению
В композиции по настоящему изобретению производное акриловой кислоты (A) стабилизировано. Более конкретно, производное акриловой кислоты (A), содержащееся в композиции по настоящему изобретению, обладает высокой стабильностью.
[0074]
Конкретно, в композиции по настоящему изобретению, например, предотвращено изменение производного акриловой кислоты (A) до полимера или подобное, по сравнению со случаем, в котором производное акриловой кислоты (A) не существует совместно с амидом (B).
[0075]
В настоящем изобретении можно проанализировать изменение производного акриловой кислоты (A) до другого вещества, например, применяя ЯМР-анализ или подобный. Кроме того, например, изменение производного акриловой кислоты до полимера можно легко детектировать, наблюдая изменение бесцветного прозрачного раствора производного акриловой кислоты до твердого вещества или подобного.
[0076]
В композиции по настоящему изобретению производное акриловой кислоты (A) стабилизировано совместным присутствием амида (B).
[0077]
Известен способ получения производного акриловой кислоты, существующей совместно с ингибитором полимеризации в качестве средства для стабилизации производного акриловой кислоты.
[0078]
Однако, так как производное акриловой кислоты (A) может подвергаться воздействию различных условий, например, при хранении или во время применения, совместное присутствие ингибитора полимеризации с производным акриловой кислоты в некоторых случаях может быть затруднительным. В этом случае, ингибитор полимеризации не может демонстрировать свою функцию полностью.
[0079]
В противоположность этому, так как амид (B) может иметь температуру кипения такую же, как температура кипения производного акриловой кислоты (A), легко осуществить совместное присутствие амида (B) с производным акриловой кислоты (A).
Таким образом, производное акриловой кислоты (A) в композиции по настоящему изобретению является стабильным в различных условия.
[0080]
Способ получения
Композицию по настоящему изобретению можно получить смешиванием производного акриловой кислоты (A), амида (B) и необязательных компонентов, применяя, например, обычный метод перемешивания. Некоторое количество или весь амид (B) может содержаться в виде примеси или добавки в производном акриловой кислоты (A), полученном для производства композиции по настоящему изобретению.
[0081]
Способ стабилизации производного акриловой кислоты (A)
Способ стабилизации производного акриловой кислоты (производное акриловой кислоты (A)), представленного формулой (I), по настоящему изобретению включает получение производного акриловой кислоты (A), существующего совместно с амидом (амид (B)).
[0082]
Способ получения производного акриловой кислоты (A), существующего совместно с амидом (B), не имеет особых ограничений. Примеры способа включают:
[1] способ смешивания производного акриловой кислоты (A) и амида (B);
[2] способ получения амида (B) в системе, содержащей производное акриловой кислоты (A);
[3] способ получения производного акриловой кислоты (A) в системе, содержащей амид (B); и
[4] способ индивидуального получения производного акриловой кислоты (A) и амида (B) в одной системе.
[0083]
Такое же объяснение в отношении производного акриловой кислоты (A) как объяснение в отношении композиции по настоящему изобретению можно применить к производному акриловой кислоты (A), используемому в способах стабилизации производного акриловой кислоты (A) по настоящему изобретению.
[0084]
Такое же объяснение в отношении амида (B) как объяснение в отношении композиции по настоящему изобретению можно применить к амиду (B), используемому в способах стабилизации производного акриловой кислоты (A) по настоящему изобретению.
[0085]
В способах стабилизации производного акриловой кислоты (A) по настоящему изобретению амид (B) предпочтительно применяют с предварительно определенным соотношением относительно производного акриловой кислоты (A). Соотношение имеет значение, описанное выше в отношении композиции по настоящему изобретению.
[0086]
Детали способа стабилизации производного акриловой кислоты (A) с включением обоих веществ можно понять из приведенного выше объяснения в отношении композиции по настоящему изобретению.
Примеры
[0087]
Настоящее изобретение описано ниже более подробно со ссылкой на примеры. Однако настоящее изобретение не ограничено этими примерами.
[0088]
Пример 1
Получают 2-фторакрилoилфторид, очищенный перегонкой.
[0089]
Смешивают 0,23 г N,N-диметилацетамида и 9,92 г 2-фторакрилoилфторида, получая тем самым образец композиции. В качестве контроля используют 9,9 г 2-фторакрилoилфторида, очищенного перегонкой. Оба полученных образца представляют собой прозрачные жидкости.
[0090]
Образцы композиции и 2-фторакрилoилфторида в качестве контроля каждый помещают в индивидуальную колбу для проб. Каждую колбу закрывают крышкой и оставляют стоять в течение дня при комнатной температуре. После этого исследуют характеристики двух образцов. Результаты показывают, что в контрольном образце наблюдают твердое вещество, тогда как образец композиции, содержащей N,N-диметилацетамид и 2-фторакрилoилфторид, представляет собой прозрачную жидкость, и не наблюдается никаких изменений характеристик.
[0091]
Это подтверждает, что N,N-диметилацетамид стабилизирует 2-фторакрилoилфторид.
[0092]
Пример 2
Каждый образец готовят, добавляя N,N-диметилформамид в количестве, указанном в таблице 1, на 100% масс. метилового эфира 2-фторакриловой кислоты.
[0093]
Образцы помещают в индивидуальные колбы для проб. Каждую колбу закрывают крышкой и оставляют стоять в течение 5 час. при 60°C. После этого исследуют характеристики каждого образца. Результаты показывают, что не наблюдается никаких изменений характеристик ни в одном образце до истечения 3 час.
Однако после этого повышается вязкость в метиловом эфире 2-фторакриловой кислоты, к которому не добавлен N,N-диметилформамид (образец 2-1, контроль), и этот образец полностью отверждается через 5 час. В противоположность этому, характеристики образцов композиций, содержащих N,N-диметилформамид и метиловый эфир 2-фторакриловой кислоты (образец 2-2 и образец 2-3), не изменяются даже по истечении 5 час.
[0094]
Это подтверждает, что N,N-диметилацетамид стабилизирует метиловый эфир 2-фторакриловой кислоты.
[0095]
Таблица 1
Образец N,N-диметилформамид (% масс.)
2-1 0,0
2-2 3,0
2-3 5,0

Claims (17)

1. Стабилизированная композиция для получения материалов на основе акриловых полимеров или синтетических промежуточных веществ, содержащая:
(A) производное акриловой кислоты, представленное формулой (I):
Figure 00000002
(где R1 и R2 представляют собой атом водорода;
Rc представляет
группу: -OR3 (где R3 представляет алкил) или фтор; и X представляет фтор); и
(B) амид,
где содержание производного акриловой кислоты (A) составляет 30% (масс./масс.) или более.
2. Композиция по п. 1, где амид (B) представляет собой C1-6 амид.
3. Композиция по п. 2, где амид (B) представляет собой N,N-диметилформамид или N,N-диметилацетамид.
4. Композиция по любому из пп. 1-3, где R3 представляет собой C1-20 линейный алкил.
5. Композиция по любому из пп. 1-4, где амид (B) представляет собой амид формулы: R10R11-N-CO-R12 (где R10 и R11 представляют собой независимо C1-3 алкил; и R12 представляет собой водород или C1-3 алкил).
6. Композиция по п. 5, где амид (B) представляет собой N,N-диметилформамид или N,N-диметилацетамид.
7. Способ стабилизации производного акриловой кислоты (A), представленного формулой (I):
Figure 00000002
(где R1 и R2 представляют собой атом водорода; Rc представляет группу: -OR3 (где R3 представляет алкил) или фтор; и X представляет фтор),
причем способ включает получение производного акриловой кислоты, представленного формулой (I), существующего совместно с амидом.
RU2017135347A 2015-04-09 2016-04-08 Композиция, содержащая производное акриловой кислоты, и способы стабилизации производного акриловой кислоты RU2748836C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-080382 2015-04-09
JP2015080382 2015-04-09
JP2015-090688 2015-04-27
JP2015090688A JP6160651B2 (ja) 2015-04-09 2015-04-27 アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法
PCT/JP2016/061624 WO2016163551A1 (ja) 2015-04-09 2016-04-08 アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017135347A3 RU2017135347A3 (ru) 2019-04-05
RU2017135347A RU2017135347A (ru) 2019-04-05
RU2748836C2 true RU2748836C2 (ru) 2021-05-31

Family

ID=57422331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017135347A RU2748836C2 (ru) 2015-04-09 2016-04-08 Композиция, содержащая производное акриловой кислоты, и способы стабилизации производного акриловой кислоты

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10577302B2 (ru)
EP (1) EP3281932B1 (ru)
JP (2) JP6160651B2 (ru)
CN (1) CN107428661A (ru)
HU (1) HUE051157T2 (ru)
RU (1) RU2748836C2 (ru)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2350119A1 (de) * 1973-10-05 1975-04-10 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-chloracrylsaeurechlorid
GB1408629A (en) * 1972-11-21 1975-10-01 Searle & Co Acid chloride synthesis
JPS5785337A (en) * 1981-09-25 1982-05-28 Mitsui Petrochem Ind Ltd Production of beta-acryloxypropionic acid
JPS62106049A (ja) * 1985-10-31 1987-05-16 Mitsui Toatsu Chem Inc カルボン酸エステルの製法
US4671857A (en) * 1986-09-26 1987-06-09 Eastman Kodak Company Method for separating methacrylic acid from isobutyric acid
JP2003277319A (ja) * 2002-03-19 2003-10-02 Hodogaya Chem Co Ltd アクリル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライドの製造方法
RU2012129680A (ru) * 2009-12-14 2014-01-27 Басф Се Способ инигибирования полимеризации (мет)акриловой кислоты и/или сложных эфиров (мет) акриловой кислоты
JP5785337B2 (ja) * 2012-12-05 2015-09-30 日本写真印刷株式会社 加飾易成形用紙と成形同時加飾繊維成形品の製造方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2886494A (en) * 1957-05-01 1959-05-12 Gen Aniline & Film Corp Process for inhibiting the polymerization of alpha-chloracrylate esters and the resultant compositions
JPS60158136A (ja) * 1984-01-30 1985-08-19 Daikin Ind Ltd 含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法
US5319131A (en) * 1985-05-25 1994-06-07 Hoechst Aktiengesellschaft α-fluoroacrylic acid esters and polymers thereof
JPH0675174B2 (ja) 1985-07-09 1994-09-21 コニカ株式会社 ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JP3332341B2 (ja) * 1998-03-12 2002-10-07 株式会社日本触媒 酸クロライドの製造方法
FR2787444B1 (fr) * 1998-12-22 2001-02-09 Rhodia Chimie Sa Composition et procede d'inhibition de la polymerisation radicalaire de monomeres aliphatiques a insaturation ethylenique
JP5521640B2 (ja) 2009-05-19 2014-06-18 セントラル硝子株式会社 ２−フルオロアクリル酸エステルの製造方法
DE102009030681A1 (de) 2009-06-26 2010-12-30 Saltigo Gmbh Herstellung von substituierten 2-Fluoracrylsäurederivaten

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1408629A (en) * 1972-11-21 1975-10-01 Searle & Co Acid chloride synthesis
DE2350119A1 (de) * 1973-10-05 1975-04-10 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-chloracrylsaeurechlorid
JPS5785337A (en) * 1981-09-25 1982-05-28 Mitsui Petrochem Ind Ltd Production of beta-acryloxypropionic acid
JPS62106049A (ja) * 1985-10-31 1987-05-16 Mitsui Toatsu Chem Inc カルボン酸エステルの製法
US4671857A (en) * 1986-09-26 1987-06-09 Eastman Kodak Company Method for separating methacrylic acid from isobutyric acid
JP2003277319A (ja) * 2002-03-19 2003-10-02 Hodogaya Chem Co Ltd アクリル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライドの製造方法
RU2012129680A (ru) * 2009-12-14 2014-01-27 Басф Се Способ инигибирования полимеризации (мет)акриловой кислоты и/или сложных эфиров (мет) акриловой кислоты
JP5785337B2 (ja) * 2012-12-05 2015-09-30 日本写真印刷株式会社 加飾易成形用紙と成形同時加飾繊維成形品の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
RU2017135347A3 (ru) 2019-04-05
EP3281932A4 (en) 2018-12-05
JP6160651B2 (ja) 2017-07-12
HUE051157T2 (hu) 2021-03-01
JP2017128582A (ja) 2017-07-27
RU2017135347A (ru) 2019-04-05
CN107428661A (zh) 2017-12-01
US10577302B2 (en) 2020-03-03
EP3281932B1 (en) 2020-08-12
EP3281932A1 (en) 2018-02-14
US20180134648A1 (en) 2018-05-17
JP2016199529A (ja) 2016-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5499963B2 (ja) ピペラジニル基含有シラノール化合物水溶液及びその製造方法
EP2151444A3 (en) A fluorine-containing acrylate cross references
RU2748836C2 (ru) Композиция, содержащая производное акриловой кислоты, и способы стабилизации производного акриловой кислоты
DE502004005133D1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-fluor-1,3-dioxolan-2-on
RU2723556C2 (ru) Композиция, содержащая производную акриловой кислоты, и способ стабилизации производной акриловой кислоты
JPH05228306A (ja) 消泡剤
WO2016163551A1 (ja) アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法
EP3281934B1 (en) Stabilization of 2-fluoroacrylic acid derivatives with aldehydes
CN114072374A (zh) 芳香族烯醇醚
US10526272B2 (en) Water elimination method
CN104829642A (zh) 硅烷化合物及其制备方法和半透明脱醇型室温固化硅橡胶及其制备方法
JP2017078064A (ja) アクリル酸誘導体の精製方法
JP2010053256A (ja) 重合抑制方法
TH2001000811A (th) องค์ประกอบไซลานอล, ผลิตภัณฑ์ที่ถูกทำให้คงรูป, สายยึดติด, และ วิธีการสำหรับการทำให้คงรูปขององค์ประกอบไซลานอล
JP2007161996A (ja) 安定化された潤滑油
JPH05220304A (ja) 消泡剤
JPH08302352A (ja) 液晶組成物