JP2003241432A - 画像記録用着色組成物および画像記録剤 - Google Patents
画像記録用着色組成物および画像記録剤Info
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- JP2003241432A JP2003241432A JP2002038674A JP2002038674A JP2003241432A JP 2003241432 A JP2003241432 A JP 2003241432A JP 2002038674 A JP2002038674 A JP 2002038674A JP 2002038674 A JP2002038674 A JP 2002038674A JP 2003241432 A JP2003241432 A JP 2003241432A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 混練等における熱履歴によって色相の鮮明
性、冴え、透明性等が変化しない耐熱堅牢性を含めた諸
性能に優れた画像記録用着色組成物を提供すること。 【解決手段】 顔料および樹脂を含む画像記録用着色組
成物において、該顔料として、ｐ−トルイジン−ｍ−ス
ルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オキシナフトエ酸とを
カップリングし、カップリング後、またはカップリング
と同時にカルシウムにてレーキ化してＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド５７：１を合成する際に、ｐ−トルイジン−ｍ
−スルホン酸の一部を４−アミノ−ベンズアミド等の極
性基を有するベンゼン系アミンで置換して得られるアゾ
レーキ顔料組成物を使用することを特徴とする画像記録
用着色組成物。
性、冴え、透明性等が変化しない耐熱堅牢性を含めた諸
性能に優れた画像記録用着色組成物を提供すること。 【解決手段】 顔料および樹脂を含む画像記録用着色組
成物において、該顔料として、ｐ−トルイジン−ｍ−ス
ルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オキシナフトエ酸とを
カップリングし、カップリング後、またはカップリング
と同時にカルシウムにてレーキ化してＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド５７：１を合成する際に、ｐ−トルイジン−ｍ
−スルホン酸の一部を４−アミノ−ベンズアミド等の極
性基を有するベンゼン系アミンで置換して得られるアゾ
レーキ顔料組成物を使用することを特徴とする画像記録
用着色組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真、電子印
刷、静電印刷、静電記録、インクジェット記録および熱
転写記録等の画像記録における画像記録剤、あるいはそ
の製造に使用される着色組成物に関する。更に詳しく
は、本発明は、顔料および樹脂を含む画像記録の記録剤
に好適な、顔料として混合ジアゾ成分を用いて得られる
高い透明性、鮮明性を有するＣ. Ｉ. ピグメントレッド
５７：１を含む顔料組成物を用いる画像記録用着色組成
物に関する。
刷、静電印刷、静電記録、インクジェット記録および熱
転写記録等の画像記録における画像記録剤、あるいはそ
の製造に使用される着色組成物に関する。更に詳しく
は、本発明は、顔料および樹脂を含む画像記録の記録剤
に好適な、顔料として混合ジアゾ成分を用いて得られる
高い透明性、鮮明性を有するＣ. Ｉ. ピグメントレッド
５７：１を含む顔料組成物を用いる画像記録用着色組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、フルカラーまたはモノカラーの電
子写真、電子印刷、静電印刷、静電記録、インクジェッ
ト記録および熱転写記録等の画像記録に用いられるマゼ
ンタ色記録剤においては、赤色顔料として赤色の油溶性
染料、分散性染料、チオインジゴ系顔料、溶性アゾレー
キ系顔料、不溶性アゾ系顔料、ジメチルキナクリドン顔
料等が使用されている。
子写真、電子印刷、静電印刷、静電記録、インクジェッ
ト記録および熱転写記録等の画像記録に用いられるマゼ
ンタ色記録剤においては、赤色顔料として赤色の油溶性
染料、分散性染料、チオインジゴ系顔料、溶性アゾレー
キ系顔料、不溶性アゾ系顔料、ジメチルキナクリドン顔
料等が使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記したマゼンタ色記
録剤に使用される赤色顔料の中では、溶性アゾレーキ系
顔料のＣ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１が標準的なマ
ゼンタの色相に近い。しかし、電子写真乾式現像剤等の
製造に当たっては、凡そ１００〜１５０℃位の温度で加
熱混練することが多く、その様な加熱条件でこの顔料
は、粒子が成長したり、結晶が変化したりすることで色
調が変わったり、色がくすんだり、色濃度が低下した
り、色が不透明になったりすることが多い。
録剤に使用される赤色顔料の中では、溶性アゾレーキ系
顔料のＣ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１が標準的なマ
ゼンタの色相に近い。しかし、電子写真乾式現像剤等の
製造に当たっては、凡そ１００〜１５０℃位の温度で加
熱混練することが多く、その様な加熱条件でこの顔料
は、粒子が成長したり、結晶が変化したりすることで色
調が変わったり、色がくすんだり、色濃度が低下した
り、色が不透明になったりすることが多い。
【０００４】従来、アゾ顔料を塗料、プラスチック、合
成繊維の着色等に使用する場合には、色の隠蔽性や呈色
性等を重視するため、アゾ顔料の平均粒子径を大きく調
整して粒子径の変化率を小さくすることで耐熱性を上げ
ている。しかし、それでは画像記録剤用の着色剤として
は色相の鮮明性、冴え、透明性が欠けてしまう。画像記
録剤は、フルカラーで使用されたり、オーバーヘッドプ
ロジェクター用の透明ＰＥＴフィルムに複写されて使用
されるので、色相の鮮明性、冴え、透明性を有している
ことが重要である。
成繊維の着色等に使用する場合には、色の隠蔽性や呈色
性等を重視するため、アゾ顔料の平均粒子径を大きく調
整して粒子径の変化率を小さくすることで耐熱性を上げ
ている。しかし、それでは画像記録剤用の着色剤として
は色相の鮮明性、冴え、透明性が欠けてしまう。画像記
録剤は、フルカラーで使用されたり、オーバーヘッドプ
ロジェクター用の透明ＰＥＴフィルムに複写されて使用
されるので、色相の鮮明性、冴え、透明性を有している
ことが重要である。
【０００５】上記欠点を改良するために、例えば、特定
のアスペクト比、比表面積および平均粒度を有するアゾ
顔料組成物の使用が提案されているが（特開平１０−７
３９６３号公報）、この顔料組成物の使用により一応の
効果は認められるものの、実用的には未だ不十分であ
る。従って、本発明の目的は、混練等における熱履歴に
よって色相の鮮明性、冴え、透明性等が変化しない耐熱
堅牢性を含めた諸性能に優れた画像記録用着色組成物を
提供することである。
のアスペクト比、比表面積および平均粒度を有するアゾ
顔料組成物の使用が提案されているが（特開平１０−７
３９６３号公報）、この顔料組成物の使用により一応の
効果は認められるものの、実用的には未だ不十分であ
る。従って、本発明の目的は、混練等における熱履歴に
よって色相の鮮明性、冴え、透明性等が変化しない耐熱
堅牢性を含めた諸性能に優れた画像記録用着色組成物を
提供することである。
【０００６】本発明者らは、上記の従来の記録剤の欠点
を解決し、呈色性に優れ、諸堅牢性及び経済性を満足さ
せ得る画像記録剤を開発すべくＣ. Ｉ. ピグメントレッ
ド５７：１について種々研究した結果、そのジアゾ成分
であるｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸の一部を極性基
を有するベンゼン系アミンで置換した混合ジアゾ成分を
使用することにより、得られる顔料組成物は従来のＣ.
Ｉ. ピグメントレッド５７：１より耐熱性が向上し、色
相の鮮明性、冴え、透明性に優れた性質を発揮し、これ
を画像記録剤の着色剤として使用することにより優れた
画像記録が可能となることを見出し本発明を完成した。
を解決し、呈色性に優れ、諸堅牢性及び経済性を満足さ
せ得る画像記録剤を開発すべくＣ. Ｉ. ピグメントレッ
ド５７：１について種々研究した結果、そのジアゾ成分
であるｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸の一部を極性基
を有するベンゼン系アミンで置換した混合ジアゾ成分を
使用することにより、得られる顔料組成物は従来のＣ.
Ｉ. ピグメントレッド５７：１より耐熱性が向上し、色
相の鮮明性、冴え、透明性に優れた性質を発揮し、これ
を画像記録剤の着色剤として使用することにより優れた
画像記録が可能となることを見出し本発明を完成した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、顔料および樹脂
を含む画像記録用着色組成物において、顔料として、ｐ
−トルイジン−ｍ−スルホン酸のジアゾニウム塩とβ−
オキシナフトエ酸とをカップリングし、カップリング
後、またはカップリングと同時にカルシウムにてレーキ
化してＣ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を合成する際
に、ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸の一部を下記の一
般式（１）で表される極性基を有するベンゼン系アミン
で置換して得られるアゾレーキ顔料組成物を使用するこ
とを特徴とする画像記録用着色組成物である。
によって達成される。即ち、本発明は、顔料および樹脂
を含む画像記録用着色組成物において、顔料として、ｐ
−トルイジン−ｍ−スルホン酸のジアゾニウム塩とβ−
オキシナフトエ酸とをカップリングし、カップリング
後、またはカップリングと同時にカルシウムにてレーキ
化してＣ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を合成する際
に、ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸の一部を下記の一
般式（１）で表される極性基を有するベンゼン系アミン
で置換して得られるアゾレーキ顔料組成物を使用するこ
とを特徴とする画像記録用着色組成物である。
【０００８】
（但し、式中の、Ａはベンゼン環、Ｘは−ＣＯＮＨＲ基
（Ｒは水素、アルキル基、またはアリール基を表し、ア
リール基はハロゲン、ニトロ基およびアルキル基から選
ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていても良
い。）、Ｙは水素、またはハロゲン、アルキル基、アル
コキシ基、およびニトロ基から選ばれる少なくとも１種
の置換基である。）
（Ｒは水素、アルキル基、またはアリール基を表し、ア
リール基はハロゲン、ニトロ基およびアルキル基から選
ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていても良
い。）、Ｙは水素、またはハロゲン、アルキル基、アル
コキシ基、およびニトロ基から選ばれる少なくとも１種
の置換基である。）
【０００９】
【発明の実施の形態】以下に本発明を更に詳細に説明す
る。本発明の顔料および樹脂とからなる画像記録用着色
組成物は、顔料として、ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン
酸のジアゾニウム塩とβ−オキシナフトエ酸とをカップ
リングし、カップリング後、またはカップリングと同時
にカルシウムにてレーキ化してＣ. Ｉ. ピグメントレッ
ド５７：１を合成する際に、ｐ−トルイジン−ｍ−スル
ホン酸の一部を前記の一般式（１）で表される極性基を
有するベンゼン系アミンで置換して得られるアゾレーキ
顔料組成物を使用することを特徴としている。
る。本発明の顔料および樹脂とからなる画像記録用着色
組成物は、顔料として、ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン
酸のジアゾニウム塩とβ−オキシナフトエ酸とをカップ
リングし、カップリング後、またはカップリングと同時
にカルシウムにてレーキ化してＣ. Ｉ. ピグメントレッ
ド５７：１を合成する際に、ｐ−トルイジン−ｍ−スル
ホン酸の一部を前記の一般式（１）で表される極性基を
有するベンゼン系アミンで置換して得られるアゾレーキ
顔料組成物を使用することを特徴としている。
【００１０】本発明で使用されるアゾレーキ顔料組成物
は、Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を合成するに当
たり、それと色や物性は類似しているが、構造の異なる
アゾ顔料化合物を同時に合成することにより、生成した
複数種の顔料粒子が混晶ないしは微結晶混合物あるいは
局部的な無定形物の混在といった様な状態となって結晶
の成長を抑制する効果をもたらし、その結果、上記で述
べた様な加熱条件下での耐熱性が向上し、このアゾ顔料
組成物を用いた画像記録剤により、色相の鮮明な、冴
え、透明性を有する優れた画像が得られるものと考えら
れる。
は、Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を合成するに当
たり、それと色や物性は類似しているが、構造の異なる
アゾ顔料化合物を同時に合成することにより、生成した
複数種の顔料粒子が混晶ないしは微結晶混合物あるいは
局部的な無定形物の混在といった様な状態となって結晶
の成長を抑制する効果をもたらし、その結果、上記で述
べた様な加熱条件下での耐熱性が向上し、このアゾ顔料
組成物を用いた画像記録剤により、色相の鮮明な、冴
え、透明性を有する優れた画像が得られるものと考えら
れる。
【００１１】Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１および
その製造方法自体は周知であり、本発明では、ｐ−トル
イジン−ｍ−スルホン酸の好ましくは０．１〜３０モル
％を前記の一般式（１）で表される極性基を有するベン
ゼン系アミンにより置換して混合ジアゾ成分とし、これ
を常法によりジアゾ化し、得られるジアゾ化物とβ−オ
キシナフトエ酸とをカップリングして染料を合成し、該
染料をカルシウムでレーキ化するか、またはジアゾ化液
に予めカルシウムを添加してカップリングと同時にレー
キ化して得られるアゾレーキ顔料組成物を使用すること
を特徴としている。上記の極性基を有するベンゼン系ア
ミンの使用量が０．１モル％未満である場合には、本発
明の目的とする効果が十分でなく、一方、３０モル％を
越える使用量になると、アゾレーキ顔料の本来の優れた
性質が低下するので好ましくない。特に効果的な該ベン
ゼン系アミンの使用量は、全ジアゾ成分中で０．１〜１
０モル％を占める量である。
その製造方法自体は周知であり、本発明では、ｐ−トル
イジン−ｍ−スルホン酸の好ましくは０．１〜３０モル
％を前記の一般式（１）で表される極性基を有するベン
ゼン系アミンにより置換して混合ジアゾ成分とし、これ
を常法によりジアゾ化し、得られるジアゾ化物とβ−オ
キシナフトエ酸とをカップリングして染料を合成し、該
染料をカルシウムでレーキ化するか、またはジアゾ化液
に予めカルシウムを添加してカップリングと同時にレー
キ化して得られるアゾレーキ顔料組成物を使用すること
を特徴としている。上記の極性基を有するベンゼン系ア
ミンの使用量が０．１モル％未満である場合には、本発
明の目的とする効果が十分でなく、一方、３０モル％を
越える使用量になると、アゾレーキ顔料の本来の優れた
性質が低下するので好ましくない。特に効果的な該ベン
ゼン系アミンの使用量は、全ジアゾ成分中で０．１〜１
０モル％を占める量である。
【００１２】本発明で使用されるアゾレーキ顔料組成物
は、その製造時におけるジアゾ液、下漬液、染料あるい
は顔料スラリーの適当な段階で、各種の脂肪族アミン、
水溶性樹脂、界面活性剤、その他の添加剤を本発明の目
的を妨げない程度の量で加えて顔料組成物の更なる処理
を行うこともできる。
は、その製造時におけるジアゾ液、下漬液、染料あるい
は顔料スラリーの適当な段階で、各種の脂肪族アミン、
水溶性樹脂、界面活性剤、その他の添加剤を本発明の目
的を妨げない程度の量で加えて顔料組成物の更なる処理
を行うこともできる。
【００１３】本発明で使用される下記の一般式（１）で
表される極性基を有するベンゼン系アミン（以下では極
性ベンゼン系アミンと称することがある。）において、
Ａはベンゼン環、Ｘは−ＣＯＮＨＲ基（Ｒは水素、メチ
ル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基またはアリ
ール基を表し、アリール基は塩素、臭素、沃素等のハロ
ゲン、ニトロ基およびメチル基、エチル基、プロピル基
等のアルキル基から選ばれる少なくとも１種の置換基で
置換されていても良い。）、Ｙは、水素、塩素、臭素、
沃素等のハロゲン、メチル基、エチル基、プロピル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等
のアルコキシ基およびニトロ基から選択される少なくと
も１種の置換基である。
表される極性基を有するベンゼン系アミン（以下では極
性ベンゼン系アミンと称することがある。）において、
Ａはベンゼン環、Ｘは−ＣＯＮＨＲ基（Ｒは水素、メチ
ル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基またはアリ
ール基を表し、アリール基は塩素、臭素、沃素等のハロ
ゲン、ニトロ基およびメチル基、エチル基、プロピル基
等のアルキル基から選ばれる少なくとも１種の置換基で
置換されていても良い。）、Ｙは、水素、塩素、臭素、
沃素等のハロゲン、メチル基、エチル基、プロピル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等
のアルコキシ基およびニトロ基から選択される少なくと
も１種の置換基である。
【００１４】極性ベンゼン系アミンとしては、例えば、
４−アミノ−ベンズアミド、３−アミノ−４−クロロ−
ベンズアミド、３−アミノ−４−メチル−ベンズアミ
ド、３−アミノ−４−メトキシ−ベンズアミド、４−ア
ミノ−ベンズアニリド、３−アミノ−４−メトキシ−ベ
ンズアニリド、３−アミノ−２′−クロロ−４−メトキ
シ−ベンズアニリド、３−アミノ−３′−クロロ−４−
メトキシ−２′−メチル−ベンズアニリド等が挙げられ
る。これらはいずれも工業的に入手しやすく且つ効果的
なものである。勿論、これらの極性基を有するベンゼン
系アミンは一種を用いても、併用しても良い。
４−アミノ−ベンズアミド、３−アミノ−４−クロロ−
ベンズアミド、３−アミノ−４−メチル−ベンズアミ
ド、３−アミノ−４−メトキシ−ベンズアミド、４−ア
ミノ−ベンズアニリド、３−アミノ−４−メトキシ−ベ
ンズアニリド、３−アミノ−２′−クロロ−４−メトキ
シ−ベンズアニリド、３−アミノ−３′−クロロ−４−
メトキシ−２′−メチル−ベンズアニリド等が挙げられ
る。これらはいずれも工業的に入手しやすく且つ効果的
なものである。勿論、これらの極性基を有するベンゼン
系アミンは一種を用いても、併用しても良い。
【００１５】本発明の画像記録用着色組成物において使
用される樹脂は、固体状態の該着色組成物にあっては、
顔料の分散媒体であり、液体の状態の該着色組成物にあ
っては顔料の分散助剤として機能するものであり、ま
た、実際に記録剤として使用されたときは被記録媒体へ
の顔料の固着剤として作用するものである。この様な目
的で使用される樹脂としては、電子写真、電子印刷、静
電印刷、静電記録等の乾式現像剤及び湿式現像剤、熱転
写インクリボンおよびフィルム、油性および水性インク
ジェットインク等の画像記録剤に従来から使用されてい
る樹脂がいずれも使用でき、特に制限されない。また、
必要に応じ、画像記録用着色組成物の用途に合わせて、
各用途で従来から用いられている種々の添加剤、例え
ば、帯電制御剤、流動化剤等、あるいは媒体として溶
剤、水系媒体等が使用される。また、本発明の画像記録
用着色組成物には前記のアゾレーキ顔料組成物を高濃度
で含む高濃度着色組成物も含まれる。その目的は、顔料
を高濃度に含み、予め充分に練肉して分散させたり、調
色を行なっておくことにより、後の工程を容易にするた
めのものであり、粗粒、粗粉、微粉、シート状、小塊状
等の固体状、あるいはペースト状または液状のいずれの
形状にても使用される。
用される樹脂は、固体状態の該着色組成物にあっては、
顔料の分散媒体であり、液体の状態の該着色組成物にあ
っては顔料の分散助剤として機能するものであり、ま
た、実際に記録剤として使用されたときは被記録媒体へ
の顔料の固着剤として作用するものである。この様な目
的で使用される樹脂としては、電子写真、電子印刷、静
電印刷、静電記録等の乾式現像剤及び湿式現像剤、熱転
写インクリボンおよびフィルム、油性および水性インク
ジェットインク等の画像記録剤に従来から使用されてい
る樹脂がいずれも使用でき、特に制限されない。また、
必要に応じ、画像記録用着色組成物の用途に合わせて、
各用途で従来から用いられている種々の添加剤、例え
ば、帯電制御剤、流動化剤等、あるいは媒体として溶
剤、水系媒体等が使用される。また、本発明の画像記録
用着色組成物には前記のアゾレーキ顔料組成物を高濃度
で含む高濃度着色組成物も含まれる。その目的は、顔料
を高濃度に含み、予め充分に練肉して分散させたり、調
色を行なっておくことにより、後の工程を容易にするた
めのものであり、粗粒、粗粉、微粉、シート状、小塊状
等の固体状、あるいはペースト状または液状のいずれの
形状にても使用される。
【００１６】本発明の画像記録用着色組成物中における
Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を含む前記のアゾレ
ーキ顔料組成物の含有量は、その使用する目的によって
異なり、特に限定されない。前記のアゾレーキ顔料組成
物を高濃度に含有する固体状、ペースト状あるいは液状
の画像記録用着色組成物では、その含有量はおよそ１５
〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重量％程度であ
り、電子写真現像剤等の着色剤として使用される場合に
は、１〜１０重量％、好ましくは２〜８重量％程度であ
り、熱転写インクリボンやフィルムの着色剤として使用
される場合には、２〜２０重量％、好ましくは４〜１５
重量％程度であり、使用する目的に応じて最も好ましい
含有量で使用される。
Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を含む前記のアゾレ
ーキ顔料組成物の含有量は、その使用する目的によって
異なり、特に限定されない。前記のアゾレーキ顔料組成
物を高濃度に含有する固体状、ペースト状あるいは液状
の画像記録用着色組成物では、その含有量はおよそ１５
〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重量％程度であ
り、電子写真現像剤等の着色剤として使用される場合に
は、１〜１０重量％、好ましくは２〜８重量％程度であ
り、熱転写インクリボンやフィルムの着色剤として使用
される場合には、２〜２０重量％、好ましくは４〜１５
重量％程度であり、使用する目的に応じて最も好ましい
含有量で使用される。
【００１７】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明する。尚、文中、部または％とあるのは
特に断りの無い限り重量基準である。
に具体的に説明する。尚、文中、部または％とあるのは
特に断りの無い限り重量基準である。
【００１８】実施例１
１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸１
７．８部と水酸化ナトリウム３．８部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。この溶液に３５％塩酸２５
部を加えて溶液を酸性とした後、次いで、４−アミノ−
ベンズアミド０．６８部（全ジアゾ成分の５モル％）を
加えて溶解し、氷を投入して５℃とする。次に、上記の
溶液に、亜硝酸ソーダ６部を水２０部に溶解した溶液を
一気に加えてジアゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌して
ジアゾ液とする。一方、水８００部にβ−オキシナフト
エ酸１８．８部と水酸化ナトリウム１０．０部とを加え
て撹拌溶解し、水量を１０００部に、温度を１０℃に調
整して下漬液とする。
７．８部と水酸化ナトリウム３．８部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。この溶液に３５％塩酸２５
部を加えて溶液を酸性とした後、次いで、４−アミノ−
ベンズアミド０．６８部（全ジアゾ成分の５モル％）を
加えて溶解し、氷を投入して５℃とする。次に、上記の
溶液に、亜硝酸ソーダ６部を水２０部に溶解した溶液を
一気に加えてジアゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌して
ジアゾ液とする。一方、水８００部にβ−オキシナフト
エ酸１８．８部と水酸化ナトリウム１０．０部とを加え
て撹拌溶解し、水量を１０００部に、温度を１０℃に調
整して下漬液とする。
【００１９】上記ジアゾ液を、この下漬液に２０分間で
滴下してカップリング反応させて染料を合成した後、１
時間撹拌する。次いで、反応液のｐＨを１０〜１１に調
整し、ロジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し
７％）と水酸化ナトリウム０．４部とを水６０部に溶解
した溶液）を添加した後、塩化カルシウム（２水塩）１
９部（染料１モルに対し１．３モルの割合）を加えてレ
ーキ化する。１時間撹拌した後、８０℃に昇温し、濾過
および水洗してプレスケーキとし、また、その一部を乾
燥および粉砕して粉末とし、本発明の赤色アゾレーキ顔
料組成物（乾燥収量４５．６部）を得た。
滴下してカップリング反応させて染料を合成した後、１
時間撹拌する。次いで、反応液のｐＨを１０〜１１に調
整し、ロジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し
７％）と水酸化ナトリウム０．４部とを水６０部に溶解
した溶液）を添加した後、塩化カルシウム（２水塩）１
９部（染料１モルに対し１．３モルの割合）を加えてレ
ーキ化する。１時間撹拌した後、８０℃に昇温し、濾過
および水洗してプレスケーキとし、また、その一部を乾
燥および粉砕して粉末とし、本発明の赤色アゾレーキ顔
料組成物（乾燥収量４５．６部）を得た。
【００２０】上記で得たアゾレーキ顔料組成物３０部
を、スチレン−メタクリレート系共重合樹脂（軟化点約
１１０℃、ガラス転移点約５６℃、ＧＰＣで測定した重
量平均分子量（標準ポリスチレン換算の）約９万）７０
部と三本ロールにて充分混練し、顔料を分散させた。冷
却後粗砕して、赤色顔料を３０％の濃度で含有する高濃
度着色組成物の粗粉を得た。
を、スチレン−メタクリレート系共重合樹脂（軟化点約
１１０℃、ガラス転移点約５６℃、ＧＰＣで測定した重
量平均分子量（標準ポリスチレン換算の）約９万）７０
部と三本ロールにて充分混練し、顔料を分散させた。冷
却後粗砕して、赤色顔料を３０％の濃度で含有する高濃
度着色組成物の粗粉を得た。
【００２１】次に、この様にして得た赤色顔料を含む高
濃度着色組成物１４．７部およびクロム錯塩系負帯電制
御剤３部を上記で使用したスチレン−メタクリレート系
共重合樹脂８２．３部と常法に従って混練し、冷却後粗
砕した後、ジェットミルで微粉砕し、更に分級して５〜
３０μｍの赤色樹脂組成物の微粉末を得た。この微粉末
に、常法に従い流動化剤としてコロイダルシリカを添加
し、充分混合し、赤色（マゼンタ色）電子写真乾式現像
剤とした。これをキャリアの磁性鉄粉と混合し、負電荷
フルカラー現像用電子写真複写機にて複写用紙に単色の
複写をした結果、鮮明な赤色画像が得られた。画像は鮮
明で冴えた赤色を呈し、耐光性等の諸物性に優れた堅牢
性を示した。また、同様にしてオーバーヘッドプロジェ
クター用のポリエステルシートに複写すると透明な画像
を呈し、オーバーヘッドプロジェクタースクリーンに鮮
明な赤色の映像を示した。
濃度着色組成物１４．７部およびクロム錯塩系負帯電制
御剤３部を上記で使用したスチレン−メタクリレート系
共重合樹脂８２．３部と常法に従って混練し、冷却後粗
砕した後、ジェットミルで微粉砕し、更に分級して５〜
３０μｍの赤色樹脂組成物の微粉末を得た。この微粉末
に、常法に従い流動化剤としてコロイダルシリカを添加
し、充分混合し、赤色（マゼンタ色）電子写真乾式現像
剤とした。これをキャリアの磁性鉄粉と混合し、負電荷
フルカラー現像用電子写真複写機にて複写用紙に単色の
複写をした結果、鮮明な赤色画像が得られた。画像は鮮
明で冴えた赤色を呈し、耐光性等の諸物性に優れた堅牢
性を示した。また、同様にしてオーバーヘッドプロジェ
クター用のポリエステルシートに複写すると透明な画像
を呈し、オーバーヘッドプロジェクタースクリーンに鮮
明な赤色の映像を示した。
【００２２】また、シアン顔料として銅フタロシアニン
ブルー顔料、イエロー顔料としてモノアゾイエロー顔
料、ブラック顔料としてカーボンブラック顔料を用いて
上記と同様にして各々シアン色現像剤、イエロー色現像
剤、ブラック色現像剤を調製し、上記で得たマゼンタ色
と共に四色フルカラー複写を行い、鮮明なフルカラー画
像を得た。同様にしてオーバーヘッドプロジェクターシ
ートに複写した結果、スクリーンに鮮明なフルカラー映
像を映すフルカラー画像を得た。
ブルー顔料、イエロー顔料としてモノアゾイエロー顔
料、ブラック顔料としてカーボンブラック顔料を用いて
上記と同様にして各々シアン色現像剤、イエロー色現像
剤、ブラック色現像剤を調製し、上記で得たマゼンタ色
と共に四色フルカラー複写を行い、鮮明なフルカラー画
像を得た。同様にしてオーバーヘッドプロジェクターシ
ートに複写した結果、スクリーンに鮮明なフルカラー映
像を映すフルカラー画像を得た。
【００２３】実施例２
４−アミノ−ベンズアミドの代わりに３−アミノ−４−
クロロ−ベンズアミド０．８５部（全ジアゾ成分の５モ
ル％）を使用した他は実施例１と同様にしてアゾレーキ
顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ顔料組成物を、
実施例１で述べた方法に従って高濃度着色組成物を作
り、更にそれを使用して電子写真用乾式現像剤を作成し
た。これをキャリアと混合し、フルカラー電子写真複写
機にて単色及びフルカラーの複写をした結果、鮮明な画
像が得られた。画像は鮮明で冴えた赤色及び四色フルカ
ラー画像を示し、諸物性に優れた堅牢性を示した。
クロロ−ベンズアミド０．８５部（全ジアゾ成分の５モ
ル％）を使用した他は実施例１と同様にしてアゾレーキ
顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ顔料組成物を、
実施例１で述べた方法に従って高濃度着色組成物を作
り、更にそれを使用して電子写真用乾式現像剤を作成し
た。これをキャリアと混合し、フルカラー電子写真複写
機にて単色及びフルカラーの複写をした結果、鮮明な画
像が得られた。画像は鮮明で冴えた赤色及び四色フルカ
ラー画像を示し、諸物性に優れた堅牢性を示した。
【００２４】実施例３
４−アミノ−ベンズアミドの代わりに３−アミノ−４−
メチル−ベンズアミド０．３７部（全ジアゾ成分の２．
５モル％）と３−アミノ−４−メトキシ−ベンズアミド
０．４１部（全ジアゾ成分の２．５モル％）を使用した
他は実施例１と同様にしてアゾレーキ顔料組成物を得
た。得られたアゾレーキ顔料組成物を実施例１で述べた
方法に従って使用して高濃度着色組成物を作り、更にそ
れを使用して電子写真用乾式現像剤を作成した。これを
キャリアと混合し、フルカラー電子写真複写機にて単色
及びフルカラーの複写をした結果、鮮明な画像が得られ
た。画像は鮮明で冴えた赤色及び四色フルカラー画像を
示し、諸物性に優れた堅牢性を示した。
メチル−ベンズアミド０．３７部（全ジアゾ成分の２．
５モル％）と３−アミノ−４−メトキシ−ベンズアミド
０．４１部（全ジアゾ成分の２．５モル％）を使用した
他は実施例１と同様にしてアゾレーキ顔料組成物を得
た。得られたアゾレーキ顔料組成物を実施例１で述べた
方法に従って使用して高濃度着色組成物を作り、更にそ
れを使用して電子写真用乾式現像剤を作成した。これを
キャリアと混合し、フルカラー電子写真複写機にて単色
及びフルカラーの複写をした結果、鮮明な画像が得られ
た。画像は鮮明で冴えた赤色及び四色フルカラー画像を
示し、諸物性に優れた堅牢性を示した。
【００２５】実施例４
４−アミノ−ベンズアミドの代わりに３−アミノ−４−
メトキシ−ベンズアミド０．８３部（全ジアゾ成分の５
モル％）を使用した他は実施例１と同様にしてアゾレー
キ顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ顔料組成物１
０部をエステルワックス４１部、パラフィン系ワックス
４１部、スチレン−メタクリレート系共重合樹脂５部お
よびシリカ３部をバインダーとして含む着色組成物を作
製し、常法に従てポリエチレンフィルムに塗布し、赤色
（マゼンタ色）熱転写記録用インクフィルムとした。こ
れを用いてフルカラー熱転写複写機にて紙に複写し、鮮
明な赤色複写画像を得た。この画像は、耐光性等の諸物
性に優れた堅牢性を示した。また、オーバーヘッドプロ
ジェクター用のポリエステルシートに複写すると、透明
な画像が得られ、スクリーンに鮮明な画像を示した。
メトキシ−ベンズアミド０．８３部（全ジアゾ成分の５
モル％）を使用した他は実施例１と同様にしてアゾレー
キ顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ顔料組成物１
０部をエステルワックス４１部、パラフィン系ワックス
４１部、スチレン−メタクリレート系共重合樹脂５部お
よびシリカ３部をバインダーとして含む着色組成物を作
製し、常法に従てポリエチレンフィルムに塗布し、赤色
（マゼンタ色）熱転写記録用インクフィルムとした。こ
れを用いてフルカラー熱転写複写機にて紙に複写し、鮮
明な赤色複写画像を得た。この画像は、耐光性等の諸物
性に優れた堅牢性を示した。また、オーバーヘッドプロ
ジェクター用のポリエステルシートに複写すると、透明
な画像が得られ、スクリーンに鮮明な画像を示した。
【００２６】さらに、銅フタロシアニンブルー顔料、モ
ノアゾイエロー顔料、カーボンブラック顔料を用いて上
記と同様にして、それぞれシアン色、イエロー色および
ブラック色の熱転写インクフィルムを作製し、上記で得
たマゼンタ色熱転写インクフィルムと共に、四色フルカ
ラー複写を行い、鮮明なフルカラー複写画像を得た。同
様にしてオーバーヘッドプロジェクター用のポリエステ
ルシートに複写した結果、スクリーンに透明なフルカラ
ー映像を映すフルカラー画像を得た。
ノアゾイエロー顔料、カーボンブラック顔料を用いて上
記と同様にして、それぞれシアン色、イエロー色および
ブラック色の熱転写インクフィルムを作製し、上記で得
たマゼンタ色熱転写インクフィルムと共に、四色フルカ
ラー複写を行い、鮮明なフルカラー複写画像を得た。同
様にしてオーバーヘッドプロジェクター用のポリエステ
ルシートに複写した結果、スクリーンに透明なフルカラ
ー映像を映すフルカラー画像を得た。
【００２７】実施例５
実施例４で得たアゾレーキ顔料組成物５部、水溶性スチ
レン−アクリレート−メタクリル酸ジエタノールアミン
塩共重合体３部、エチレングリコール２２部、グリセリ
ン８部及び水６２部の水性顔料分散液を常法に従って作
り、超遠心分離機で分散し得なかった顔料粗粒子を除去
し、インクジェット用水性赤色インキを得た。この赤色
インキを用いてピエゾ振動子を有するオンデマンド型の
インクジェットプリンターで画像情報をプリントし、鮮
明な赤色画像を得た。また、銅フタロシアニンブルー顔
料、モノアゾイエロー顔料、カーボンブラック顔料を用
いて、上記と同様にして調製したシアン色、イエロー色
およびブラック色のインクジェットインキと共に、四色
フルカラープリントを行い、鮮明なフルカラー画像を得
た。
レン−アクリレート−メタクリル酸ジエタノールアミン
塩共重合体３部、エチレングリコール２２部、グリセリ
ン８部及び水６２部の水性顔料分散液を常法に従って作
り、超遠心分離機で分散し得なかった顔料粗粒子を除去
し、インクジェット用水性赤色インキを得た。この赤色
インキを用いてピエゾ振動子を有するオンデマンド型の
インクジェットプリンターで画像情報をプリントし、鮮
明な赤色画像を得た。また、銅フタロシアニンブルー顔
料、モノアゾイエロー顔料、カーボンブラック顔料を用
いて、上記と同様にして調製したシアン色、イエロー色
およびブラック色のインクジェットインキと共に、四色
フルカラープリントを行い、鮮明なフルカラー画像を得
た。
【００２８】比較例１
１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸１
８．７部と水酸化ナトリウム４．０部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。この溶液に３５％塩酸２５
部を加え、氷を投入して５℃とする。次に、上記の溶液
に、亜硝酸ソーダ６部を水２０部に溶解した溶液を一気
に加えてジアゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌してジア
ゾ液とする。一方、水８００部にβ−オキシナフトエ酸
１８．８部と水酸化ナトリウム１０．０部とを加えて撹
拌溶解し、水量を１０００部に、温度を１０℃に調整し
て下漬液とする。
８．７部と水酸化ナトリウム４．０部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。この溶液に３５％塩酸２５
部を加え、氷を投入して５℃とする。次に、上記の溶液
に、亜硝酸ソーダ６部を水２０部に溶解した溶液を一気
に加えてジアゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌してジア
ゾ液とする。一方、水８００部にβ−オキシナフトエ酸
１８．８部と水酸化ナトリウム１０．０部とを加えて撹
拌溶解し、水量を１０００部に、温度を１０℃に調整し
て下漬液とする。
【００２９】上記ジアゾ液を、この下漬液に２０分間で
滴下してカップリング反応させて染料を作製した後、１
時間撹拌する。次いで反応液のｐＨを１０〜１１に調整
し、ロジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し７
％）と水酸化ナトリウム０．４部とを水６０部に溶解し
た溶液）を添加後、塩化カルシウム（２水塩）１９部
（染料１モルに対し１．３モル）を加えてレーキ化す
る。１時間後、８０℃に昇温し、濾過および水洗してプ
レスケーキとし、その一部を乾燥及び粉砕して粉末と
し、アゾレーキ顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ
顔料組成物を用いて実施例１で述べた方法に従って高濃
度着色組成物を作り、更にそれを使用して電子写真用乾
式現像剤を作製した。これをキャリアと混合し、フルカ
ラー電子写真複写機にて単色の複写をした結果、鮮明度
の劣る不透明な赤色画像しか得られなかった。
滴下してカップリング反応させて染料を作製した後、１
時間撹拌する。次いで反応液のｐＨを１０〜１１に調整
し、ロジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し７
％）と水酸化ナトリウム０．４部とを水６０部に溶解し
た溶液）を添加後、塩化カルシウム（２水塩）１９部
（染料１モルに対し１．３モル）を加えてレーキ化す
る。１時間後、８０℃に昇温し、濾過および水洗してプ
レスケーキとし、その一部を乾燥及び粉砕して粉末と
し、アゾレーキ顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ
顔料組成物を用いて実施例１で述べた方法に従って高濃
度着色組成物を作り、更にそれを使用して電子写真用乾
式現像剤を作製した。これをキャリアと混合し、フルカ
ラー電子写真複写機にて単色の複写をした結果、鮮明度
の劣る不透明な赤色画像しか得られなかった。
【００３０】
【発明の効果】本発明の画像記録用着色組成物は、その
顔料成分として混合アゾ成分を用いて合成した特定の
Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を使用するが、それ
によって従来のＣ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１の使
用では得られない、高い着色力、鮮明性、冴え、透明性
が得られ、更に、耐熱性等の諸堅牢性に優れていること
から、画像記録用着色組成物の製造工程における熱履歴
に対しても安定であり、この画像記録用着色組成物を画
像記録剤として使用した場合には鮮明で冴えた、透明感
の高い画像を安定して記録することができる。また、液
体記録剤として使用する際にも、長期間安定に記録する
ことができる。
顔料成分として混合アゾ成分を用いて合成した特定の
Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を使用するが、それ
によって従来のＣ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１の使
用では得られない、高い着色力、鮮明性、冴え、透明性
が得られ、更に、耐熱性等の諸堅牢性に優れていること
から、画像記録用着色組成物の製造工程における熱履歴
に対しても安定であり、この画像記録用着色組成物を画
像記録剤として使用した場合には鮮明で冴えた、透明感
の高い画像を安定して記録することができる。また、液
体記録剤として使用する際にも、長期間安定に記録する
ことができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
// Ｃ０９Ｂ 63/00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ
(72)発明者 青木 和孝
東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大
日精化工業株式会社内
(72)発明者 高見 尚徳
東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大
日精化工業株式会社内
Ｆターム(参考） 2C056 FC02
2H005 AA06 AA21 AB02 CA22
2H086 BA55
2H111 AA26 BA38
4J039 BC05 BC33 BC39 BC47 BE01
BE02 CA10 EA15 EA29 EA33
EA37 EA46 GA24
Claims (5)
- 【請求項１】 顔料および樹脂を含む画像記録用着色組
成物において、顔料として、ｐ−トルイジン−ｍ−スル
ホン酸のジアゾニウム塩とβ−オキシナフトエ酸とをカ
ップリングし、カップリング後、またはカップリングと
同時にカルシウムにてレーキ化してＣ. Ｉ. ピグメント
レッド５７：１を合成する際に、ｐ−トルイジン−ｍ−
スルホン酸の一部を下記の一般式（１）で表される極性
基を有するベンゼン系アミンで置換して得られるアゾレ
ーキ顔料組成物を使用することを特徴とする画像記録用
着色組成物。 （但し、式中の、Ａはベンゼン環、Ｘは−ＣＯＮＨＲ基
（Ｒは水素、アルキル基、またはアリール基を表し、ア
リール基はハロゲン、ニトロ基およびアルキル基から選
ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていても良
い。）、Ｙは水素、またはハロゲン、アルキル基、アル
コキシ基、およびニトロ基から選ばれる少なくとも１種
の置換基である。） - 【請求項２】 一般式（１）で表される極性基を有する
ベンゼン系アミンが全ジアゾ成分の０．１〜３０モル％
を占める請求項１に記載の画像記録用着色組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の画像記録用着色組成物
を使用してなる画像記録剤。 - 【請求項４】 さらにマゼンタ色を示す顔料及び染料の
少なくとも１種を含む請求項３に記載の画像記録剤。 - 【請求項５】 電子写真用トナーである請求項３または
４に記載の画像記録剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002038674A JP3788940B2 (ja) | 2002-02-15 | 2002-02-15 | 画像記録用着色組成物および画像記録剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002038674A JP3788940B2 (ja) | 2002-02-15 | 2002-02-15 | 画像記録用着色組成物および画像記録剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003241432A true JP2003241432A (ja) | 2003-08-27 |
| JP3788940B2 JP3788940B2 (ja) | 2006-06-21 |
Family
ID=27779927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002038674A Expired - Lifetime JP3788940B2 (ja) | 2002-02-15 | 2002-02-15 | 画像記録用着色組成物および画像記録剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3788940B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108864752A (zh) * | 2018-08-10 | 2018-11-23 | 天津城建大学 | 一种水分散型颜料红57:1改性颜料及其制备方法 |
-
2002
- 2002-02-15 JP JP2002038674A patent/JP3788940B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108864752A (zh) * | 2018-08-10 | 2018-11-23 | 天津城建大学 | 一种水分散型颜料红57:1改性颜料及其制备方法 |
| CN108864752B (zh) * | 2018-08-10 | 2020-04-28 | 天津城建大学 | 一种水分散型颜料红57:1改性颜料及其制备方法 |
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| JP3788940B2 (ja) | 2006-06-21 |
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