JP2003238538A - 新規４−置換フェニル−５−ハロピリミジン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 除草活性が高く、広い殺草スペクトルを有
し、かつ、作物に対して安全性の高い新規な化合物を提
供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） （式中、ｊ及びｋは、ともに０を示すか、いずれか片方
が０でもう片方が１を示す。Xはハロゲン原子を示し、
ｎは０又は１を示し、Ｚはハロゲン原子を示し、W¹は酸
素原子又は硫黄原子を示す。Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独
立に、１）水素原子又はハロゲン原子から選ばれる原
子、２）ハロゲン原子で置換されていても良い、アルキ
ル基、アルケニル基又はアルキニル基、あるいは、３）
−Ａ¹−Ｒ³で表される基を示す。ただし、Ｚがフッ素原
子であるときは、Ｒ¹はパーフルオロアルキル基以外の
基である。Ｒ⁵は、１）水素原子、あるいは、２）任意
に置換されていても良い、アルキル基、アルケニル基又
はアルキニル基を示す。）で表される４−置換フェニル
−５−ハロピリミジン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な４−置換フ
ェニル−５−ハロピリミジン誘導体及びこれを有効成分
とする除草剤に関する。

【０００２】

【従来技術】従来より、重要な作物、例えばムギ、トウ
モロコシ、ダイズ、イネ等の栽培において、多くの除草
剤が使用されている。望まれる除草剤の条件としては、
低薬量で高い除草効果を有すること、広い殺草スペクト
ルを有すること、適度な残効性を有すること、及び作物
に対して十分な安全性を有すること等が挙げられるが、
既存の除草剤のうちの多くはこれらの条件を十分に満た
しているとは言えないのが現状である。従来より、この
ような除草剤に関する諸問題を解決すべく様々な検討が
なされてきており、例えば、含窒素ヘテロ環と置換され
たフェニル基とを有する構造の化合物として、テトラヒ
ドロフタルイミド環のＮ原子にフェニル基が結合した構
造を有する化合物を除草剤の有効成分として用いる検討
が各種なされていた。

【０００３】近年、テトラヒドロフタルイミド骨格以外
の含窒素ヘテロ環を有する化合物の検討もなされるよう
になってきており、例えば、含窒素ヘテロ環がピリジン
環である化合物としては、１）ＷＯ９８／１１０７０号
公報に２−フルオロフェニル−３−ハロピリジン誘導体
類とその製造法が記載されており、含窒素ヘテロ環がピ
リダジン環である化合物としては、２）特開平１１−９
２４５６号公報に新規な３−置換−４−ハロピリダジン
類とその製造法が記載されている。また、３）特開平１
０−５３５０８号公報、４）特開平１１−１２９８５７
号公報及び５）特開平１１−１８０９６４公報には、含
窒素ヘテロ環がトリアジン環である化合物とその製造法
が記載されている。

【０００４】また、含窒素ヘテロ環としてピリミジン環
を有する構造の化合物としては、例えば、６）Ｊｏｕｒ
ｎａｌ Ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ， ｖｏｌ．１０， ｐ．４０９，（１９７
３）、７）ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ，（１９
８８）ｐ．８１９、８）Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａ
ｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ， ｖｏ
ｌ．３７， ｐ．２８１４，（１９８９）、９）Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ（１９９２），ｐ．１０５３、１０）Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，（１９９５），ｐ．
２３９、あるいは１１）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９
６），ｐ．１３３等に、４−置換フェニル−５−ハロピ
リミジン類についての製造法が記載されており、１２）
特公昭６４−２２８５８号公報には５位にフッ素原子、
６位にパーフルオロアルキル基を有する４−置換フェニ
ルピリミジン類とその製造法が開示されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記文
献の１）〜５）に記載の化合物は、雑草に対する除草活
性と作物に対する安全性のバランス面において、実用上
未だ不十分である。また、上記６）〜１１）の文献は、
単なる合成法が記載されている文献であり、除草剤に関
する記載は全くなく、加えて、該文献に記載されている
合成法自体も、何れも汎用性が低いか、有害な重金属を
用いるなど、工業的に実施するには問題のある合成法で
ある。

【０００６】さらに、上記文献１２）に関しては、除草
活性が期待されるという記述がみられるが、単なる推測
のみであり、具体的な除草活性データは全く記載されて
いない。本発明は、除草活性が高く、広い殺草スペクト
ルを有し、かつ、作物に対して安全性の高い新規な化合
物を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のご
とき除草剤の課題を解決すべく４−置換フェニル−５−
ハロピリミジン誘導体の合成とその除草活性について鋭
意検討を重ねた結果、ピリミジン環の４位に特定の置換
基を有するフェニル基が結合した５−ハロピリミジン誘
導体、特にピリミジン環上の置換基とフェニル基上の置
換基とが特定の組み合わせのものである５−ハロピリミ
ジン誘導体が高い除草効果を有し、しかもいくつかの重
要作物に対して十分な安全性を示すことを見い出し、本
発明を完成させるに至った。

【０００８】すなわち本発明の要旨は、下記一般式
（Ｉ）

【０００９】

【化５】

【００１０】（式中、ｊ及びｋは、ともに０を示すか、
いずれか片方が０でもう片方が１を示す。Xはハロゲン
原子を示し、ｎは０又は１を示し、Ｚはハロゲン原子を
示し、W ¹は酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｒ¹及びＲ
²は、それぞれ独立に、１）水素原子又はハロゲン原子
から選ばれる原子、２）ハロゲン原子で置換されていて
も良い、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基、
あるいは、３）−Ａ¹−Ｒ³で表される基（式中、Ａ
¹は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニ
ル基又は−ＮＲ⁴−で表される基（式中、Ｒ⁴は、水素原
子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示
す。）を示し、Ｒ³は、ハロゲン原子で置換されていて
も良い、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を
示す。）を示す。ただし、Ｚがフッ素原子であるとき
は、Ｒ¹はパーフルオロアルキル基以外の基である。

【００１１】Ｒ⁵は、１）水素原子、あるいは、２）任
意に置換されていても良い、アルキル基、アルケニル基
又はアルキニル基を示す。）で表される４−置換フェニ
ル−５−ハロピリミジン誘導体及びこれを有効成分とす
る除草剤に存する。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。 １．４−置換フェニル−５−ハロピリミジン誘導体 本発明に係わる４−置換フェニル−５−ハロピリミジン
誘導体は、前記一般式（Ｉ）で表され、通常、分子量が
１０００以下、好ましくは７５０以下の化合物である。

【００１３】一般式（Ｉ）において、ｊ及びｋは、とも
に０を示すか、いずれか片方が０でもう片方が１であ
る。このうち、ｊ及びｋがともに０であるのが好まし
い。Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子であり、好ましくはフッ素原子又は
塩素原子であり、特に好ましくはフッ素原子である。

【００１４】ｎは、０又は１である。Ｚは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子
であり、好ましくは塩素原子又は臭素原子であり、特に
好ましくは塩素原子である。W¹は、酸素原子あるいは硫
黄原子であり、好ましくは酸素原子である。Ｒ¹及びＲ²
は、それぞれ独立して以下に示す基である。１）水素原
子、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等のハロゲン原子、；２）フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換されていても
良い、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、アルケニ
ル基又はアルキニル基（ただしＺがフッ素原子である場
合は、Ｒ¹はパーフルオロアルキル基であることはな
い。）；あるいは、３）−Ａ¹−Ｒ³で表される基（式
中、Ａ¹は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、ス
ルホニル基又は−ＮＲ⁴−で表される基であり、上記Ｒ⁴
は水素原子、あるいは、直鎖もしくは分岐のアルキル
基、アルケニル基又はアルキニル基である。

【００１５】Ｒ³は、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子に置換されていても良
い、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基である。）である。上記Ｒ¹及びＲ²
中のアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基として
は、炭素数８以下の低級のものが好ましく、特に炭素数
６以下のものが好ましい。

【００１６】Ｒ¹として好ましくは、１）塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子、２）フッ素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子で置換されていても良い、直
鎖もしくは分岐のアルキル基、あるいは、３）−Ａ^1c−
Ｒ^3cで表される基（式中、Ａ ^1cは、酸素原子又は硫黄原
子であり、Ｒ^3cは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子で置換されていても良い、直鎖もしくは
分岐のアルキル基である。）であり、より好ましくは、
Ｃ₁−Ｃ₆のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆のハロアルキル基、Ｃ
₁−Ｃ₆のアルコキシ基又はＣ₁−Ｃ₆のハロアルコキシ基
であり、特に好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₃のアルキル基、Ｃ₁
−Ｃ₃のハロアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃のアルコキシ基又は
Ｃ₁−Ｃ₃のハロアルコキシ基である。

【００１７】Ｒ²として好ましくは、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基であり、より好
ましくは、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆のアルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆
のアルコキシ基又はＣ₁−Ｃ₆のアルキルチオ基であり、
特に好ましくは水素原子である。Ｒ⁵は、１）水素原
子、あるいは、２）任意に置換されていても良い、直
鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、アルケニル基又は
アルキニル基（上記置換基としては、除草活性を有する
限りにおいては特に限定されないが、具体的には、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子、シアノ基、置換フェニル基等が挙げられる。）で
あり、好ましくは、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル
基、あるいは下記一般式（ＩＩ）で表される基であり、
より好ましくは下記一般式（ＩＩ）で表される基であ
る。

【００１８】

【化６】

【００１９】上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ⁶は、
１）水素原子、２）直鎖、分岐もしくは環状のアルキル
基、アルケニル基又はアルキニル基、あるいは、３）シ
アノ基であり、好ましくは水素原子、Ｃ₁−Ｃ₃のアルキ
ル基又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子であ
る。Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹は、それぞれ独立に、１）水素原
子、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等のハロゲン原子；２）任意に置換されていても良い、
直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、アルケニル基又
はアルキニル基（上記置換基としては、除草活性を有す
る限りにおいては特に限定されないが、具体的には、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、シア
ノ基等が挙げられる。）；３）ニトロ基；４）シアノ
基；あるいは、５）下記一般式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）
で表される基である。

【００２０】

【化７】

【００２１】上記一般式（ＩＩＩ）中、Ａ²は、酸素原
子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又は−Ｎ
Ｒ¹²−で表される基（式中、Ｒ¹²は、１）水素原子；
２）直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基；３）メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルス
ルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル
基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホ
ニル基、ビニルスルホニル基、アリルスルホニル基等の
アルキルスルホニル基又はアルケニルスルホニル基であ
り、これらはハロゲン原子で置換されていても良い。）
である。

【００２２】Ｒ¹⁰は、１）水素原子；２）任意に置換さ
れていても良い、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル
基、アルケニル基又はアルキニル基（上記置換基として
は、除草活性を有する限りにおいては特に限定されない
が、具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アルキルスルホニル基等が挙げられる。）；３）メ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスル
ホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニ
ル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、
トリフルオロメチルスルホニル基、ビニルスルホニル
基、アリルスルホニル基等のアルキルスルホニル基又は
アルケニルスルホニル基（これらはハロゲン原子で置換
されていても良い）；あるいは、４）下記一般式（Ｖ）
で表される基である。

【００２３】

【化８】

【００２４】上記一般式（Ｖ）中、ｐは０−２の整数で
あり、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ独立して、水素原子、
又は、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基である。Ｗ
²は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ¹⁵−で表される基
（式中、Ｒ¹⁵は、水素原子；あるいは、直鎖もしくは分
岐のアルキル基又はアルケニル基である。また、Ｒ
¹⁵は、結合している窒素原子及びＲ¹¹と一緒になって、
１−ピロリジニル基、１−ピロリル基、１−ピペリジル
基等の５−６員の複素環基を形成してもよい。）であ
る。

【００２５】Ｒ¹¹は、１）水素原子、あるいは、２）任
意に置換されていても良い、直鎖、分岐もしくは環状の
アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基（上記置換
基としては、除草活性を有する限りにおいては特に限定
されないが、具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、アルキルスルホニル基、アシル基、アシル
オキシ基、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^11xで表される基（式中、Ｒ
^11xは１）水素原子；あるいは２）フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子に置換されていても良
い、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基である。）等が挙げられる。）であ
る。

【００２６】上記一般式（ＩＶ）中、Ｗ²及びＲ¹¹は前
記一般式（Ｖ）中で示したのと同義であり、Ｌは、直接
結合、−ＣＨＲ¹⁶−ＣＨＲ¹⁷−で表される基又は−ＣＲ
¹⁶＝ＣＲ¹⁷−で表される基（式中、Ｒ¹⁶は、水素原子又
は直鎖若しくは分岐のアルキル基であり、Ｒ¹⁷は、水素
原子；ハロゲン原子；又は直鎖もしくは分岐のアルキル
基である。）である。

【００２７】上記Ｒ⁵〜Ｒ¹⁷の定義中に記載された、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、ア
シルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基及びアルケ
ニルスルホニル基としては、炭素数８以下の低級のもの
が好ましく、特に炭素数６以下のものが好ましい。ここ
で、Ｒ⁷が水素原子以外である場合に、Ｒ⁸及びＲ⁹は、
１）水素原子；又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子、２）フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子に置換されていても良
い、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、３）ニトロ
基、４）シアノ基、あるいは、５）−Ａ^2a−Ｒ^10aで表
される基（式中、Ａ^2aは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ
Ｒ^12b−で表される基（式中、Ｒ^12bは、１）水素原子、
あるいは、２）直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、
アルケニル基又はアルキニル基である。）であることが
好ましい。

【００２８】また、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹は、少なくともい
ずれか１つが水素原子であることが好ましい。Ｒ
^10aは、１）水素原子、あるいは、２）任意に置換され
ていても良い、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、
アルケニル基又はアルキニル基（上記置換基としては、
除草活性を有する限りにおいては特に限定されないが、
具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子、シアノ基等が挙げられる。）である。）であ
る。

【００２９】Ｒ⁹としてより好ましくは、水素原子であ
る。上記置換基の説明中に記載の、任意に置換されてい
ても良い、直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基の具体
例としては、例えば以下に示す置換基が挙げられる。メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ
−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル
基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル
基、１，３−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘ
キシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル
基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル
基、２−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロ
ピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチ
ル−２−メチルプロピル基；シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基；１−
メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル
基、１，２−ジメチルシクロプロピル基、１−エチルシ
クロプロピル基、２−エチルシクロプロピル基、１，
２，３−トリメチルシクロプロピル基、２，２，３−ト
リメチルシクロプロピル基、１，２，２，３−テトラメ
チルシクロプロピル基、１−メチルシクロブチル基、２
−メチルシクロブチル基、３−メチルシクロブチル基、
１，２−ジメチルシクロブチル基、１，３−ジメチルシ
クロブチル基、２，３−ジメチルシクロブチル基、２，
２−ジメチルシクロブチル基、１−エチルシクロブチル
基、２−エチルシクロブチル基、３−エチルシクロブチ
ル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロ
ペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、１，２−ジ
メチルシクロペンチル基、１，３−ジメチルシクロペン
チル基、１−エチルシクロペンチル基、１−メチルシク
ロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチ
ルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、
１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチル
シクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル
基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメ
チルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシ
ル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジ
メチルシクロヘキシル基、１−エチルシクロヘキシル
基；（シクロプロピル）メチル基、（シクロブチル）メ
チル基、（シクロペンチル）メチル基、（シクロヘキシ
ル）メチル基、（シクロヘプチル）メチル基、２−（シ
クロプロピル）エチル基、２−（シクロブチル）エチル
基、２−（シクロペンチル）エチル基、２−（シクロヘ
キシル）エチル基、３−（シクロプロピル）プロピル
基、３−（シクロブチル）プロピル基、３−（シクロペ
ンチル）プロピル基；フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチ
ル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−
ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフル
オロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１−
フルオロプロピル基、１−クロロプロピル基、１−ブロ
モプロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプ
ロピル基、２−ブロモプロピル基、３−フルオロプロピ
ル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，
１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、
２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、４−
フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブ
チル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ
ブチル基；２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチ
ル基、２，２−ジフルオロシクロペンチル基、４−クロ
ロシクロヘキシル基；ヒドロキシメチル基、１−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキ
シプロピル基、１−ヒドロキシブチル基、１−ヒドロキ
シペンチル基、１−ヒドロキシヘキシル基；アセチルオ
キシメチル基、１−（アセチルオキシ）エチル基、２−
（アセチルオキシ）エチル基、１−（プロピオニルオキ
シ）エチル基、２−（プロピオニルオキシ）エチル基、
２−（ブチリルオキシ）エチル基、２−（イソブチリル
オキシ）エチル基、２−（バレリルオキシ）エチル基、
２−（イソバレリルオキシ）エチル基、２−（ピバロイ
ルオキシ）エチル基、２−（アクリロイルオキシ）エチ
ル基、２−（プロピオロイルオキシ）エチル基、２−
（メタクリロイルオキシ）エチル基、２−（クロトノイ
ルオキシ）エチル基、３−（アセチルオキシ）プロピル
基、４−（アセチルオキシ）ブチル基、５−（アセチル
オキシ）ペンチル基；メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカ
ルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、
ｓｅｃ−ブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル
基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基、２−（メトキ
シカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）
エチル基、２−（プロポキシカルボニル）エチル基、２
−（イソプロポキシカルボニル）エチル基、２−（ブト
キシカルボニル）エチル基、２−（イソブトキシカルボ
ニル）エチル基、２−（ｓｅｃ−ブトキシカルボニル）
エチル基、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル基、
２−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、２−（イ
ソペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−（メトキ
シカルボニル）エチル基、１−（エトキシカルボニル）
エチル基、１−（プロポキシカルボニル）エチル基、１
−（イソプロポキシカルボニル）エチル基、１−（ブト
キシカルボニル）エチル基、１−（イソブトキシカルボ
ニル）エチル基、１−（ｓｅｃ−ブトキシカルボニル）
エチル基、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル基、
１−（ペンチルオキシカルボニル）エチル基、１−（イ
ソペンチルオキシカルボニル）エチル基、３−（メトキ
シカルボニル）プロピル基、３−（エトキシカルボニ
ル）プロピル基、３−（プロポキシカルボニル）プロピ
ル基、３−（イソプロポキシカルボニル）プロピル基、
３−（ブトキシカルボニル）プロピル基、１−（メトキ
シカルボニル）プロピル基、１−（エトキシカルボニ
ル）プロピル基、１−（プロポキシカルボニル）プロピ
ル基、１−（イソプロポキシカルボニル）プロピル基、
１−（ブトキシカルボニル）プロピル基、１−（メトキ
シカルボニル）−１−メチルエチル基、１−（エトキシ
カルボニル）−１−メチルエチル基、１−メチル−１−
（プロポキシカルボニル）エチル基、１−（イソプロポ
キシカルボニル）−１−メチルエチル基、１−（ブトキ
シカルボニル）−１−メチルエチル基、４−（メトキシ
カルボニル）ブチル基、４−（エトキシカルボニル）ブ
チル基、４−（プロポキシカルボニル）ブチル基、４−
（イソプロポキシカルボニル）ブチル基；２，２，２−
トリフルオロエトキシカルボニルメチル基、１−（２，
２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）エチル基、
１−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ
カルボニル）エチル基；ビニルオキシカルボニルメチル
基、アリルオキシカルボニルメチル基、１−プロペニル
オキシカルボニルメチル基、イソプロペニルオキシカル
ボニルメチル基、１−（アリルオキシカルボニル）エチ
ル基、１−（アリルオキシカルボニル）−１−メチルエ
チル基；プロパルギルオキシカルボニルメチル基、１−
（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基、１−メチ
ル−１−（プロパルギルオキシカルボニル）エチル基；
カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、２−カ
ルボキシエチル基、１−カルボキシプロピル基、２−カ
ルボキシプロピル基、３−カルボキシプロピル基、１−
カルボキシ−１−メチルエチル基；シアノメチル基、１
−シアノエチル基、２−シアノエチル基、１−シアノプ
ロピル基、２−シアノプロピル基、３−シアノプロピル
基、１−シアノ−１−メチルエチル基、１−シアノブチ
ル基、２−シアノブチル基、３−シアノブチル基、４−
シアノブチル基；メトキシメチル基、エトキシメチル
基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキ
シエチル基、２−ブトキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル
基；ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、ジプロ
ポキシメチル基、ジイソプロポキシメチル基、ジブトシ
キメチル基、ビス（ペンチルオキシ）メチル基、ビス
（ヘキシルオキシ）メチル基；エチレンジオキシメチル
基、トリメチレンジオキシメチル基、テトラメチレンジ
オキシメチル基、ペンタメチレンジオキシメチル基、ヘ
キサメチレンジオキシメチル基；メチルチオメチル基、
エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロ
ピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、２−（メチル
チオ）エチル基、２−（エチルチオ）エチル基、２−
（プロピルチオ）エチル基、２−（イソプロピルチオ）
エチル基、２−（ブチルチオ）エチル基、３−（メチル
チオ）プロピル基、４−（メチルチオ）ブチル基、５−
（メチルチオ）ペンチル基；メチルスルホニルメチル
基、エチルスルホニルメチル基、プロピルスルホニルメ
チル基、イソプロピルスルホニルメチル基、ブチルスル
ホニルメチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、
２−（エチルスルホニル）エチル基、２−（プロピルス
ルホニル）エチル基、２−（イソプロピルスルホニル）
エチル基、２−（ブチルスルホニル）エチル基、３−
（メチルスルホニル）プロピル基、４−（メチルスルホ
ニル）ブチル基、５−（メチルスルホニル）ペンチル
基；２−オキソプロピル基、１−メチル−２−オキソプ
ロピル基、１−メチル−２−オキソブチル基、１−エチ
ル−２−オキソプロピル基、１−プロピル−２−オキソ
プロピル基；ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−
フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、３−フェ
ニルプロピル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、
ジフェニルメチル基；オキシラニルメチル基、オキセタ
ニルメチル基、テトラヒドロフルフリル基、フルフリル
基、テニル基、ピロリルメチル基、ピロリジニルメチル
基、オキサゾリルメチル基、チアゾリルメチル基、イミ
ダゾリルメチル基、イソオキサゾリルメチル基、イソチ
アゾリルメチル基、ピラゾリルメチル基、テトラヒドロ
ピラニルメチル基、ピリジルメチル基、ピペリジルメチ
ル基、ピリミジニルメチル基、ピリダジニルメチル基、
モルホリニルメチル基、ピペラジニルメチル基、１，
３，５−トリアジニルメチル基、１，２，４−トリアジ
ニルメチル基、１−フリルエチル基、２−フリルエチル
基、１−チエニルエチル基、２−チエニルエチル基、１
−チアゾリルエチル基、２−チアゾリルエチル基、１−
ピリジルエチル基、２−ピリジルエチル基、３−ピリジ
ルプロピル基。

【００３０】上記置換基の説明中に記載の、任意に置換
されていても良い、直鎖、分岐若しくは環状のアルケニ
ル基の具体例としては、例えば以下に示す置換基が挙げ
られる。ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソ
プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、１−メチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテ
ニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル
基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブ
テニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−
３−ブテニル基、１，１−ジメチルアリル基、１−エチ
ルアリル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３
−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−プロピルアリ
ル基、１−エチル−１−メチルアリル基；２−シクロプ
ロペニル基、２−シクロブテニル基、２−シクロペンテ
ニル基、３−シクロペンテニル基、２−シクロヘキセニ
ル基、３−シクロヘキセニル基；２−クロロアリル基、
２−ブロモアリル基、３−クロロアリル基、３−ブロモ
アリル基、２，３−ジクロロアリル基、３，３−ジクロ
ロアリル基、２−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ
−２−ブテニル基。

【００３１】上記置換基の説明中に記載の、任意に置換
されていても良い、直鎖、分岐若しくは環状のアルキニ
ル基の具体例としては、例えば以下に示す置換基が挙げ
られる。エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニ
ル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ペンチニル
基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチ
ニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシ
ニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘ
キシニル基。 ２．製造方法 前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、例えば、
下記製造法のいずれかに従って製造することができる。

【００３２】

【化９】製造法（１）

【００３３】（上記反応式中、X、ｎ、Ｚ、W¹、Ｒ¹、Ｒ
²及びＲ⁵は、前記と同義を示す。Ｊは、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチルスルホニル
オキシ基等の低級アルキルスルホニルオキシ基；トリフ
ルオロメチルスルホニルオキシ基等の低級ハロアルキル
スルホニルオキシ基；又は、ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ基等のアリールスルホニルオキシ基を示す。Mは、
−Ｂ（ＯＲ¹⁸）₂（ここでＲ¹⁸は、水素原子又はアルキ
ル基を示す。また、２つのＲ¹⁸が一緒になってアルキレ
ン基を形成していてもよい。）、−Ｓｎ（Ｒ²⁰）₃（こ
こでＲ²⁰はアルキル基を示す。）、−Ｍ¹（ここでＭ
¹は、リチウム、ナトリウム等の１価の金属原子を示
す）、又は−Ｍ²−Ｑ（ここでＭ²は、マグネシウム、亜
鉛、銅等の２価の金属原子を示し、Ｑは、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等ハロゲン原子を示
す。）を示す。） 本製造法は、ピリミジン類（ＶＩＩＩ）と、置換フェニ
ルホウ酸類；置換フェニルトリアルキルスズ類；置換フ
ェニルグリニャール試薬類又は置換フェニル亜鉛ハロゲ
ニド類等の置換フェニル金属ハロゲニド類等（ＩＸ）と
をカップリングさせることにより、本発明化合物（Ｉ−
Ａ）を製造するものである。上記反応は、無溶媒又は反
応に不活性な溶媒中において、通常、−２０〜２００
℃、好ましくは０〜１５０℃の温度範囲で行われる。反
応に使用される化合物の量は、通常、化合物（ＶＩＩ
Ｉ）が１当量に対し、化合物（ＩＸ）が１．０〜３．０
当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。

【００３４】上記反応は溶媒中で行うのが好ましく、使
用される適当な溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類；メタノール、エ
タノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニト
リル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の非プロトン性極性溶媒；水；及びこれらの２種
以上の混合溶媒等が挙げられる。使用される溶媒の量
は、通常、化合物（ＶＩＩＩ）の重量の１００倍以内、
好ましくは１〜５０倍である。上記反応は、任意で、
１）金属又は金属錯体触媒、及び２）塩基を組み合わせ
て使用することが好ましい。

【００３５】上記金属又は金属錯体触媒としては、例え
ば、ニッケル、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、
イリジウム、パラジウム、白金等の金属；テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベ
ンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，３
−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル、
ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタ
ン］ニッケル、ビス（アセチルアセトナト）ニッケル、
ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フ
ェロセン］パラジウム等の前述の金属、又はそれらの塩
化物とトリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホ
スフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロ
パン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロ
セン、ジベンジリデンアセトン、アセチルアセトン等の
配位子とで形成された金属錯体等が挙げられる。金属又
は金属錯体触媒の使用量は、通常、化合物（ＶＩＩＩ）
が１当量に対し、０．００１〜１．０当量、好ましくは
０．０１〜０．５当量である。

【００３６】上記塩基としては、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピコ
リン、ルチジン、コリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン等の含窒素有機塩
基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩；
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属炭酸水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属ア
ルコラート類等が挙げられる。塩基の使用量は、通常、
化合物（ＶＩＩＩ）が１当量に対し、５当量以内、好ま
しくは２当量以内である。

【００３７】また、反応を加速させるため、反応系中に
相間移動触媒を添加しても良い。使用される相間移動触
媒としては、テトラブチルアンモニウムブロミド、テト
ラブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロリド等の４級アンモニウム塩等が挙げら
れる。相間移動触媒の使用量は、通常、化合物（ＶＩＩ
Ｉ）が１当量に対し、２当量以内、好ましくは１当量以
内である。

【００３８】

【化１０】製造法（２）

【００３９】（上記反応式中、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²
は、前記と同義を示す。Ｒ²¹は、アルキル基、アルケニ
ル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロ
アルキル基、又はフェニル基で置換されたアルキル基を
示す。） 本製造法は、本発明化合物中の置換フェニルエーテル類
（Ｉ−B）のエーテル結合を開裂することにより、置換
フェノール類（Ｉ−C）へと変換するものである。尚、
置換フェニルエーテル類（Ｉ−B）は、前記製造法
（１）により製造することができる。

【００４０】上記反応は、無溶媒又は反応に不活性な溶
媒中において、酸性試剤の存在下、通常、−２０〜２０
０℃、好ましくは−１０〜１５０℃の温度範囲で行われ
る。上記酸性試剤としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化
水素酸、硫酸、トリフルオロ酢酸等のブレンステッド
酸；三塩化アルミニウム、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素
等のルイス酸等が挙げられる。使用される酸性試剤の量
は、通常、化合物（Ｉ−B）が１当量に対し、１〜１０
０当量である。

【００４１】上記反応は溶媒中で行うのが好ましく、使
用される適当な溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノー
ル、プロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；水；及
びこれらの２種以上の混合溶媒等が挙げられる。使用さ
れる溶媒の量は、通常、化合物（Ｉ−B）の重量の１０
０倍以内、好ましくは１〜５０倍である。

【００４２】

【化１１】製造法（３）

【００４３】（上記反応式中、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ⁵及びＪは、前記と同義を示す。ただし、Ｒ⁵は水素原
子を除く。） 本製造法は、発明化合物中の置換フェノール類（Ｉ−
C）と、ハロゲン化物類又はスルホナート類（Ｘ）とを
縮合させることにより、本発明化合物（Ｉ−D）を製造
するものである。尚、上記置換フェノール類（Ｉ−C）
は、前記製造法（２）により製造することができる。

【００４４】上記縮合反応は、無溶媒又は反応に不活性
な溶媒中において、塩基の存在下、通常、−２０〜２０
０℃、好ましくは０〜１５０℃の温度範囲で行われる。
使用される化合物の量は、化合物（Ｉ−C）が１当量に
対し、化合物（Ｘ）が１〜１０当量、好ましくは１〜２
当量である。上記塩基としては、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピコ
リン、ルチジン、コリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン等の含窒素有機塩
基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩；
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属炭酸水素化物；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水
素化物等が挙げられる。塩基の使用量は、通常、化合物
（Ｉ−C）が１当量に対し、１〜３当量、好ましくは１
〜２当量である。

【００４５】上記反応は溶媒中で行うのが好ましく、使
用される適当な溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル
等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の非プロトン性極性溶媒；水；及びこれらの２種以上
の混合溶媒等が挙げられる。使用される溶媒の量は、通
常、化合物（Ｉ−C）の重量の１００倍以内、好ましく
は１〜５０倍である。

【００４６】

【化１２】製造法（４）

【００４７】（上記反応式中、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²及
びＲ⁵は、前記と同義を示す。Ｒ²²は、低級アルキル基
を示す。） 本製造法は、本発明化合物中の置換フェノール類（Ｉ−
C）とアルコール類（Ｒ⁵−ＯＨ）（ＸＩ）との脱水縮合
反応により、置換フェニルエーテル類（Ｉ−D）を製造
するものである。尚、置換フェノール類（Ｉ−C）は、
前記製造法（２）により製造することができる。

【００４８】上記反応は、無溶媒又は反応に不活性な溶
媒中において、トリフェニルホスフィン及びアゾジカル
ボン酸ジアルキルの存在下、通常、−２０〜２００℃、
好ましくは０〜１５０℃の温度範囲で行われる。使用さ
れる化合物の量は、化合物（Ｉ−C）が１当量に対し、
化合物（ＸＩ）が１〜３当量、好ましくは１〜１．５当
量である。

【００４９】トリフェニルホスフィンの使用量は、通
常、化合物（Ｉ−C）が１当量に対し、１〜３当量、好
ましくは１〜１．５当量であり、アゾジカルボン酸ジア
ルキルの使用量は、通常、化合物（Ｉ−C）が１当量に
対し、１〜３当量、好ましくは１〜１．５当量である。
上記反応は溶媒中で行うのが好ましく、使用される適当
な溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素類；ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類；アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロト
ン性極性溶媒；及びこれらの２種以上の混合溶媒等が挙
げられる。使用される溶媒の量は、通常、（Ｉ−C）の
重量の１００倍以内、好ましくは１〜５０倍である。

【００５０】

【化１３】製造法（５）

【００５１】（上記反応式中、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びｐは、前記と同義を示す。ただ
し、Ｒ¹¹は水素原子を除く。Ｒ^6gは、水素原子又はアル
キル基を示し、Ｒ^8gは、水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；（ハロ）
アルキル基；（ハロ）アルコキシ基；（ハロ）アルキル
チオ基を示す。） 本製造法は、本発明化合物中のエステル類（Ｉ−E）を
加水分解することにより、本発明化合物中のカルボン酸
類（Ｉ−F）へと変換するものである。尚、発明化合物
（Ｉ−E）は、例えば前記製造法（４）により製造する
ことができる。

【００５２】上記反応は、無溶媒又は反応に不活性な溶
媒中において、通常のエステル類の加水分解反応で一般
的に行われる条件下に、通常、−２０〜２００℃、好ま
しくは−１０〜１００℃の温度範囲で行われる。上記加
水分解において使用される水の量は、通常、化合物（Ｉ
−E）が１当量に対し、１〜１００当量、好ましくは１
〜５０当量である。

【００５３】上記反応において使用される塩基として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩；
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属炭酸水素化物等が挙げられ、その使用量は、通常、化
合物（Ｉ−E）が１当量に対し、１〜１００当量であ
る。

【００５４】上記反応は溶媒中で行うのが好ましく、使
用される適当な溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；メタ
ノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン
性極性溶媒；水；及びこれらの２種以上の混合溶媒等が
挙げられる。使用される溶媒の量は、通常、化合物（Ｉ
−E）の重量の１００倍以内、好ましくは１〜５０倍で
ある。

【００５５】

【化１４】製造法（６）

【００５６】（上記反応式中、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ^6g、Ｒ^8g、Ｒ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｗ²及びｐは、前記と
同義を示す。ただし、−Ｗ²−Ｒ¹¹は−Ｏ−Ｈを除
く。） 本製造法は、本発明化合物中のカルボン酸類（Ｉ−Ｆ）
と、アルコール、チオール、又はアミン類（ＸＩＩ）と
から、エステル、チオエステル、又は酸アミド類（Ｉ−
Ｇ）へと変換するものであり、下記（６−ａ）〜（６−
ｃ）に示す方法が用いられる。尚、カルボン酸類（Ｉ−
Ｆ）は、例えば前記製造法（５）により製造することが
できる。

【００５７】（６−ａ）：カルボン酸類（Ｉ−Ｆ）を、
塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、塩化ホスホリ
ル、ホスゲン等のハロゲン化剤により酸ハロゲン化物類
とし、これを通常は塩基の存在下、アルコール、チオー
ル、又はアミン類（ＸＩＩ）と反応させることによって
エステル、チオエステル、酸アミド類（Ｉ−Ｇ）へ変換
する。

【００５８】（６−ｂ）：カルボン酸類（Ｉ−Ｆ）を通
常は塩基の存在下、クロロギ酸アルキル、無水トリフル
オロ酢酸等により混合酸無水物とし、これを通常は塩基
の存在下、アルコール、チオール、又はアミン類（ＸＩ
Ｉ）と反応させることによってエステル、チオエステ
ル、又は酸アミド類（Ｉ−Ｇ）へ変換する。 （６−ｃ）：カルボン酸類（Ｉ−Ｆ）とアルコール、チ
オール、又はアミン類（ＸＩＩ）を塩基の存在下又は非
存在下、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、
Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、アゾ
ジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）−トリフェニルホス
フィン、Ｎ−アルキル−２−ハロゲノピリジニウム塩、
ジフェニルホスホリルアジド、シアノホスホン酸ジエチ
ル等の縮合剤の存在下に反応させることによってエステ
ル、チオエステル、酸アミド類（Ｉ−Ｇ）へ変換する。

【００５９】上記（６−ａ）〜（６−ｃ）の反応は、無
溶媒又は反応に不活性な溶媒中において、通常、−２０
〜２００℃、好ましくは−１０〜１５０℃の温度範囲で
行われる。（６−ａ）〜（６−ｃ）の反応において、使
用されるアルコール、チオール、又はアミン類（ＸＩ
Ｉ）の量は、通常、化合物（Ｉ−Ｆ）が１当量に対し、
１〜２０当量、好ましくは１〜５当量である。

【００６０】（６−ａ）〜（６−ｃ）の反応において塩
基を使用する場合、適当な塩基としては、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジ
ン、ピコリン、ルチジン、コリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，
４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の含窒素
有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭
酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアル
カリ金属炭酸水素化物等が挙げられる。塩基の使用量
は、通常、化合物（Ｉ−Ｆ）が１当量に対し、１〜３当
量、好ましくは１〜２当量である。

【００６１】上記（６−ａ）〜（６−ｃ）の反応は溶媒
中で行うのが好ましく、使用される適当な溶媒として
は、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、
クメン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の非プロトン性極性溶媒；水；及びこれらの
２種以上の混合溶媒等が挙げられる。また、（１４−
ｄ）の反応においては、アルコール類（ＸＩＩ）を大過
剰に使用して溶媒としてもよい。使用される溶媒の量
は、通常、化合物（Ｉ−Ｆ）の重量の１００倍以内、好
ましくは１〜５０倍である。

【００６２】

【化１５】製造法（７）

【００６３】（上記反応式中、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ^6g及びＲ^8gは、前記と同義を示す。） 本製造法は、本発明化合物中のニトロ化合物（Ｉ−Ｈ）
を還元することによって、置換アニリン類（Ｉ−Ｉ）を
製造するものである。尚、発明化合物（Ｉ−H）は、例
えば前記製造法（３）により製造することができる。

【００６４】上記還元反応は、無溶媒又は反応に不活性
な溶媒中において、金属又は金属化合物、及び酸性試剤
の存在下、通常、２０〜２００℃、好ましくは５０〜１
５０℃の温度範囲で行われる。上記金属又は金属化合物
としては、鉄、亜鉛、スズ、塩化スズ（ＩＩ）等の、ニ
トロ基の還元反応に通常使用される金属又は金属化合物
が挙げられる。使用される金属又は金属化合物の量は、
通常、化合物（Ｉ−Ｈ）が１当量に対し、１〜２０当
量、好ましくは２〜１０当量である。

【００６５】上記酸性試剤としては、塩酸、硫酸等の無
機酸、及び酢酸等の有機酸が挙げられ、その使用量は、
通常、化合物（Ｉ−Ｇ）が１当量に対し、０．０１〜２
０当量、好ましくは０．０１〜１０当量である。上記反
応は溶媒中で行うのが好ましく、使用される適当な溶媒
としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキ
サン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クメン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール等
のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性
溶媒；酢酸等の有機酸類；水；及びこれらの２種以上の
混合溶媒等が挙げられる。その使用量は、通常、化合物
（Ｉ−Ｈ）の重量の１００倍以内、好ましくは、１〜５
０倍である。

【００６６】また、上記反応は、金属又は金属化合物及
び酸性試剤の組み合わせによる還元法の代わりに、硫化
ナトリウム、ナトリウムヒドロスルフィド、亜二チオン
酸ナトリウム、硫化アンモニウム、水素／金属触媒（パ
ラジウム−炭素、白金−炭素、ロジウム−アルミナ、白
金、ラネーニッケル等）等、他の還元法を使用すること
も可能である。

【００６７】

【化１６】製造法（８）

【００６８】（上記反応式中、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｊ、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ^6g、Ｒ^8g及びＲ¹⁰は、前記と同義を示す。ただ
し、Ｒ¹⁰は水素原子を除く。A²¹は、−ＮＲ¹²−で表さ
れる基式中Ｒ¹²は、前記と同義を示す。）を示す。） 本製造法は、発明化合物中の置換アニリン類（Ｉ−Ｊ）
と、ハロゲン化物類又はスルホナート類（ＸＩＩＩ）と
を縮合させることにより、本発明化合物（Ｉ−Ｋ）を製
造するものである。尚、上記置換アニリン類（Ｉ−Ｊ）
（A²¹＝ＮＨ）は、前記製造法（７）により製造するこ
とができる。

【００６９】上記縮合反応は、無溶媒又は反応に不活性
な溶媒中において、塩基の存在下、通常、−２０〜２０
０℃、好ましくは０〜１５０℃の温度範囲で行われる。
使用される化合物の量は、化合物（Ｉ−C）が１当量に
対し、化合物（ＸＩＩＩ）が１〜１０当量、好ましくは
１〜２当量である。上記塩基としては、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、
ピコリン、ルチジン、コリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，４−
ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の含窒素有機
塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸
塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカ
リ金属炭酸水素化物；水素化ナトリウム等のアルカリ金
属水素化物等が挙げられる。塩基の使用量は、通常、化
合物（Ｉ−Ｊ）が１当量に対し、１〜３当量、好ましく
は１〜２当量である。

【００７０】上記反応は溶媒中で行うのが好ましく、使
用される適当な溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル
等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の非プロトン性極性溶媒；水；及びこれらの２種以上
の混合溶媒等が挙げられる。使用される溶媒の量は、通
常、化合物（Ｉ−Ｊ）の重量の１００倍以内、好ましく
は１〜５０倍である。

【００７１】

【化１７】製造法（９）

【００７２】（上記反応式中、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ^6g、Ｒ^8g、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁶、Ｗ²、Ｍ¹、Ｍ²及びＱは、前
記と同義を示す。） 本製造法は、本発明化合物中の置換アニリン類（Ｉ−
Ｉ）をジアゾ化した後、不飽和カルボン酸誘導体（ＸＩ
Ｖ）及びハロゲン化金属を反応させ、本発明化合物（Ｉ
−Ｌ）を製造するものである。尚、置換アニリン類（Ｉ
−Ｉ）は、例えば前記製造法（７）により製造すること
ができる。

【００７３】上記反応は、無溶媒又は反応に不活性な溶
媒中において、置換アニリン類（Ｉ−Ｉ）を、不飽和カ
ルボン酸誘導体（ＸＩＶ）、亜硝酸アルキル（亜硝酸ｔ
−ブチル、亜硝酸イソアミル等）、及び、金属ハロゲン
化物の存在下、通常、−２０〜２００℃、好ましくは−
１０〜１００℃の温度範囲で反応させることにより達成
される。

【００７４】使用される化合物の量は、通常、化合物
（Ｉ−Ｉ）が１当量に対し、化合物（ＸＩＶ）が１〜５
０当量、好ましくは２〜２０当量であり、亜硝酸アルキ
ルが１〜３当量、好ましくは１〜２当量である。上記ハ
ロゲン化金属（Ｍ¹Ｑ又はＭ²Ｑ₂）としては、通常、塩
化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅
（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）等のハロ
ゲン化銅が使用され、その使用量は、通常、化合物（Ｉ
−Ｊ）が１当量に対し、１〜３当量、好ましくは１〜２
当量である。

【００７５】上記反応は溶媒中で行うのが好ましく、使
用される適当な溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類；メタノール、エ
タノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニト
リル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の非プロトン性極性溶媒；水；及びこれらの２種
以上の混合溶媒等が挙げられる。使用される溶媒の量
は、通常、化合物（Ｉ−Ｉ）の重量の１００倍以内、好
ましくは１〜５０倍である。

【００７６】尚、上記反応は、反応に不活性な溶媒中に
おいて、不飽和カルボン酸誘導体（ＸＩＶ）及びハロゲ
ン化銅の存在下、置換アニリン類（Ｉ−Ｉ）のハロゲン
化水素塩に亜硝酸塩（亜硝酸ナトリウム等）を作用させ
ることによって行うことも可能である。

【００７７】

【化１８】製造法（１０）

【００７８】（上記反応式中、Ｘ、ｎ、Ｚ、W¹、Ｒ²、
Ｒ³、Ｒ⁵及びＱは、前記と同義を示す。Ａ¹¹は、Ａ¹の
うちの酸素原子、、硫黄原子、又は−ＮＲ⁴−基（式
中、Ｒ⁴は前記と同義を示す。）を示す。） 本製造法は、本発明化合物（Ｉ−Ｍ）とアルコール、チ
オール、又はアミン類（ＸＶ）から、本発明化合物（Ｉ
−Ｎ）を製造するものである。尚、発明化合物（Ｉ−
Ｍ）は、例えば前記製造法（１）により製造することが
できる。上記縮合反応は、無溶媒又は反応に不活性な溶
媒中において、塩基の存在下、通常、−２０〜２００
℃、好ましくは０〜１５０℃の温度範囲で行われる。使
用される化合物の量は、化合物（Ｉ−Ｍ）が１当量に対
し、化合物（ＸＶ）が１〜２０当量、好ましくは１〜５
当量である。

【００７９】上記塩基としては、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピコ
リン、ルチジン、コリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン等の含窒素有機塩
基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩；
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属炭酸水素化物；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水
素化物等が挙げられる。塩基の使用量は、通常、化合物
（Ｉ−Ｍ）が１当量に対し、１〜３当量、好ましくは１
〜２当量である。

【００８０】上記反応は溶媒中で行うのが好ましく、使
用される適当な溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル
等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の非プロトン性極性溶媒；水；及びこれらの２種以上
の混合溶媒等が挙げられる。使用される溶媒の量は、通
常、化合物（Ｉ−Ｍ）の重量の１００倍以内、好ましく
は１〜５０倍である。

【００８１】本発明化合物には、その構造によっては、
光学異性体、ジアステレオマー、幾何異性体等の異性体
が存在する。本発明は、これらすべてを包含するもので
ある。これらの各異性体は、公知の方法に準じて、混合
物より単離するか、又は選択的に製造することにより得
ることができる。本発明化合物を除草剤として使用する
場合、各異性体を単独で使用しても、異性体の混合物と
して使用してもよい。 ３．除草剤 本発明化合物を除草剤として使用する場合、原体をその
まま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水
和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の製剤の形態で使用
する。製剤中の本発明化合物の含有量は、製剤形態によ
って異なるが、一般的には、例えば、水和剤では 1 - 9
0重量%、粒剤では 0.1 - 30重量%、乳剤では 1 - 50重
量%、フロアブル剤では 5 - 50重量%が適当である。こ
れらの本発明化合物を含有する製剤は、その形態によっ
て、そのままで施用するか、または水で希釈して施用す
る。

【００８２】製剤の調製において使用される補助剤とし
ては、例えば、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻
土、ホワイトカーボン、デンプン等の固体担体；水、ア
ルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、エチレングリコール等)、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、
灯油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クメン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン
等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、四塩化
炭素、トリクロロベンゼン等）、酸アミド類（ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル
類等）、ニトリル類（アセトニトリル等）等の溶媒；非
イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレングリコールア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン樹脂酸エステル等）、カチオン系界面活性
剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、
アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活
性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、高級アルコール
硫酸エステル塩等）、両性系界面活性剤（アルキルジメ
チルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）等の
界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担体、溶媒、
界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて 1種または 2種
以上の混合物として使用される。

【００８３】本発明化合物を含有する製剤を水で希釈し
て施用する場合、付着性や拡展性等を向上させ、除草効
果を高めるために、散布液中に展着剤等の補助剤を添加
してもよい。使用される展着剤等の補助剤としては、界
面活性剤（前記の非イオン系界面活性剤、カチオン系界
面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性系界面活性
剤）、パラフィン、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸
塩、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ク
ロップオイル（鉱物油、動植物油等）、液体肥料等が挙
げられる。これらの補助剤は、必要に応じて 2種以上を
同時に使用してもよい。展着剤等の補助剤の使用量は、
その種類によって異なるが、通常、散布液中に0.01 - 5
重量%を添加するのが適当である。また、補助剤の種類
によっては、製剤中の成分としてあらかじめ添加してお
くことも可能である。

【００８４】本発明化合物の施用量は、化合物の構造や
対象雑草、処理時期、処理方法、土壌の性質等の条件に
よって異なるが、通常、1ヘクタール当りの有効成分量
としては 2 - 2000グラム、好ましくは 5 - 1000グラム
の範囲が適当である。本発明化合物の対象雑草として
は、畑地においては、例えば、シロザ、アカザ、イヌタ
デ、ハルタデ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホトケノ
ザ、イチビ、オナモミ、マルバアサガオ、チョウセンア
サガオ、セイヨウカラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミ
レ、オロシャギク、コセンダングサ等の広葉雑草、メヒ
シバ、オヒシバ、イヌビエ、エノコログサ等の狭葉雑草
が挙げられる。また、水田においては、例えば、キカシ
グサ、アゼナ、コナギ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオ
モダカ、オモダカ、ウリカワ等の広葉雑草、タイヌビ
エ、タマガヤツリ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の狭葉雑
草が挙げられる。

【００８５】本発明化合物は、畑地および水田におい
て、土壌処理、茎葉処理および湛水処理のいずれの処理
方法によっても上記雑草を防除することが可能である。
また、本発明化合物は、例えば、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、イネ、ダイズ等の栽培作物に対し、土壌
処理および茎葉処理のいずれにおいても影響が少なく、
これらの作物の栽培において選択的除草剤として使用す
ることが可能である。

【００８６】本発明化合物を有効成分とする除草剤は、
同一分野に用いる殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤等の
他の農薬、および肥料等と混合施用することができる。
また、除草効果をより安定化させるために他の除草剤と
混合施用することもできる。本発明化合物と他の除草剤
を混合施用する場合、両者の各々の製剤を施用時に混合
してもよいが、あらかじめ両者を含有する製剤として施
用してもよい。本発明化合物と好適に混合施用すること
ができる除草剤としては、例えば以下のものが挙げられ
る。

【００８７】有機リン系除草剤：N-(ホスホノメチル)グ
リシンおよびその塩、4-[ヒドロキシ(メチル)ホスフィ
ノイル]-DL-ホモアラニンおよびその塩、4-[ヒドロキシ
(メチル)ホスフィノイル]-L-ホモアラニル-L-アラニル-
L-アラニンおよびその塩、O-エチル O-6-ニトロ-m-ト
リル sec-ブチルホスホロアミドチオエート、S-[N-(4-
クロロフェニル)-N-イソプロピルカルバモイルメチル]
O,O-ジメチルホスホロジチオエート、O,O-ジイソプロ
ピル S-2-(フェニルスルホニルアミノ)エチル ホスホ
ロジチオエート、等。

【００８８】カーバメート系除草剤：2-クロロアリル
ジエチルジチオカーバメート、S-2,3-ジクロロアリル
ジイソプロピルチオカーバメート、S-2,2,3-トリクロロ
アリル ジイソプロピルチオカーバメート、S-エチル
ジプロピルチオカーバメート、S-エチル ジイソブチル
チオカーバメート、S-ベンジル 1,2-ジメチルプロピル
（エチル）チオカーバメート、S-4-クロロベンジル ジ
エチルチオカーバメート、S-エチル パーヒドロアゼピ
ン-1-チオカルボキシレート、S-イソプロピル パーヒ
ドロアゼピン-1-チオカルボキシレート、S-1-メチル-1-
フェニルエチル ピペリジン-1-チオカルボキシレー
ト、O-3-t-ブチルフェニル 6-メトキシ-2-ピリジル
（メチル）チオカーバメート、3-(メトキシカルボニル
アミノ）フェニル 3'-メチルフェニルカーバメート、
イソプロピル 3'-クロロフェニルカーバメート、メチ
ル （4-アミノフェニルスルホニル）カーバメート、
等。

【００８９】ウレア系除草剤：3-(3,4-ジクロロフェニ
ル)-1,1-ジメチルウレア、3-(3,4-ジクロロフェニル)-1
-メトキシ-1-メチルウレア、1,1-ジメチル-3-[3-(トリ
フルオロメチル)フェニル]ウレア、3-[4-(4-メトキシフ
ェノキシ)フェニル]-1,1-ジメチルウレア、1-(1-メチル
-1-フェニルエチル)-3-p-トリルウレア、3-(4-イソプロ
ピルフェニル)-1,1-ジメチルウレア、3-(5-t-ブチルイ
ソオキサゾール-3-イル)-1,1-ジメチルウレア、1-(5-t-
ブチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-1,3-ジメチルウ
レア、1-(ベンゾチアゾール-2-イル)-1,3-ジメチルウレ
ア、等。

【００９０】アミド系除草剤：2-クロロ-N-(ピラゾール
-1-イルメチル)アセト-2',6'-キシリジド、2-クロロ-
2',6'-ジエチル-N-(メトキシメチル)アセトアニリド、N
-(ブトキシメチル)-2-クロロ-2',6'-ジエチルアセトア
ニリド、2-クロロ-2',6'-ジエチル-N-(2-プロポキシエ
チル)アセトアニリド、2-クロロ-N-(エトキシメチル)-
6'-エチルアセト-o-トルイジド、2-クロロ-6'-エチル-N
-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセト-o-トルイジド、2
-クロロ-N-(3-メトキシ-2-テニル)-2',6'-ジメチルアセ
トアニリド、N-(クロロアセチル)-N-(2,6-ジエチルフェ
ニル)グリシン エチルエステル、2-クロロ-N-(2,4-ジ
メチル-3-チエニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)ア
セトアミド、3',4'-ジクロロプロピオンアニリド、2',
4'-ジフルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]
ニコチンアニリド、2-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イルオ
キシ)-N-メチルアセトアニリド、4'-フルオロ-N-イソプ
ロピル-2-(5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾー
ル-2-イルオキシ)アセトアニリド、2-ブロモ-N-(α,α-
ジメチルベンジル)-3,3-ジメチルブチルアミド、N-[3-
(1-エチル-1-メチルプロピル)イソオキサゾール-5-イ
ル]-2,6-ジメトキシベンズアミド、等。

【００９１】ジニトロアニリン系除草剤：2,6-ジニトロ
-N,N-ジプロピル-4-(トリフルオロメチル)アニリン、N-
ブチル-N-エチル-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチ
ル)アニリン、2,6-ジニトロ-N¹,N¹-ジプロピル-4-(トリ
フルオロメチル)-m-フェニレンジアミン、4-(ジプロピ
ルアミノ)-3,5-ジニトロベンゼンスルホンアミド、N-se
c-ブチル-4-t-ブチル-2,6-ジニトロアニリン、N-(1-エ
チルプロピル)-2,6-ジニトロ-3,4-キシリジン、等。

【００９２】カルボン酸系除草剤：(2,4-ジクロロフェ
ノキシ)酢酸およびその誘導体、(2,4,5-トリクロロフェ
ノキシ)酢酸およびその誘導体、(4-クロロ-2-メチルフ
ェノキシ)酢酸およびその誘導体、2-(2,4-ジクロロフェ
ノキシ)プロピオン酸およびその誘導体、2-(4-クロロ-2
-メチルフェノキシ)プロピオン酸およびその誘導体、4-
(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸およびその誘導体、2,3,
6-トリクロロ安息香酸およびその誘導体、3,6-ジクロロ
-2-メトキシ安息香酸およびその誘導体、3,7-ジクロロ
キノリン-8-カルボン酸およびその誘導体、7-クロロ-3-
メチルキノリン-8-カルボン酸およびその誘導体、3,6-
ジクロロピリジン-2-カルボン酸およびその誘導体、4-
アミノ-3,5,6-トリクロロピリジン-2-カルボン酸および
その誘導体、(3,5,6-トリクロロ-2-ピリジルオキシ)酢
酸およびその誘導体、(4-アミノ-3,5-ジクロロ-6-フル
オロ-2-ピリジルオキシ)酢酸およびその誘導体、(4-ク
ロロ-2-オキソベンゾチアゾリン-3-イル)酢酸およびそ
の誘導体、2-[4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェノキシ]
プロピオン酸およびその誘導体、2-[4-[5-(トリフルオ
ロメチル)-2-ピリジルオキシ]フェノキシ]プロピオン酸
およびその誘導体、2-[4-[3-クロロ-5-(トリフルオロメ
チル)-2-ピリジルオキシ]フェノキシ]プロピオン酸およ
びその誘導体、2-[4-(6-クロロ-1,3-ベンゾオキサゾー
ル-2-イルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸およびその
誘導体、2-[4-(6-クロロキノキサリン-2-イルオキシ)フ
ェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、2-[4-(4-シ
アノ-2-フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロピオン酸
およびその誘導体、等。

【００９３】フェノール系除草剤：3,5-ジブロモ-4-ヒ
ドロキシベンゾニトリルおよびその誘導体、4-ヒドロキ
シ-3,5-ジヨードベンゾニトリルおよびその誘導体、2-t
-ブチル-4,6-ジニトロフェノールおよびその誘導体、
等。シクロヘキサンジオン系除草剤：メチル 3-[1-(ア
リルオキシイミノ)ブチル]-4-ヒドロキシ-6,6-ジメチル
-2-オキソ-3-シクロヘキセン-1-カルボキシレートおよ
びその塩、2-[1-(エトキシイミノ)ブチル]-5-[2-(エチ
ルチオ)プロピル]-3-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-
オン、2-[1-(エトキシイミノ)ブチル]-3-ヒドロキシ-5-
(チアン-3-イル)-2-シクロヘキセン-1-オン、2-[1-(エ
トキシイミノ)プロピル]-3-ヒドロキシ-5-(2,4,6-トリ
メチルフェニル)-2-シクロヘキセン-1-オン、5-(3-ブチ
リル-2,4,6-トリメチルフェニル)-2-[1-(エトキシイミ
ノ)プロピル]-3-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オ
ン、2-[1-(3-クロロアリルオキシイミノ)プロピル]-5-
[2-(エチルチオ)プロピル]-3-ヒドロキシ-2-シクロヘキ
セン-1-オン、2-[1-(3-クロロアリルオキシイミノ)プロ
ピル]-3-ヒドロキシ-5-パーヒドロピラン-4-イル-2-シ
クロヘキセン-1-オン、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニ
ル)ベンゾイル]シクロヘキサン-1,3-ジオン、等。

【００９４】ジフェニルエーテル系除草剤：4-ニトロフ
ェニル 2,4,6-トリクロロフェニル エーテル、5-(2,4
-ジクロロフェノキシ)-2-ニトロアニソール、2-クロロ-
4-(トリフルオロメチル)フェニル 3-エトキシ-4-ニト
ロフェニル エーテル、メチル 5-(2,4-ジクロロフェ
ノキシ)-2-ニトロベンゾエート、5-[2-クロロ-4-(トリ
フルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロ安息香酸および
その塩、O-[5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェ
ノキシ]-2-ニトロベンゾイル]グリコール酸エチル、エ
チル O-[5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノ
キシ]-2-ニトロベンゾイル]-DL-ラクテート、5-[2-クロ
ロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-N-(メチルスル
ホニル)-2-ニトロベンズアミド、2-クロロ-6-ニトロ-3-
フェノキシアニリン、等。

【００９５】スルホニルウレア系除草剤：1-(4,6-ジメ
トキシピリミジン-2-イル)-3-メシル(メチル)スルファ
モイルウレア、エチル 2-(4-クロロ-6-メトキシピリミ
ジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)ベンゾエー
ト、メチル 2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルカルバ
モイルスルファモイル)ベンゾエート、メチル 2-[4,6-
ビス(ジフルオロメトキシ)ピリミジン-2-イルカルバモ
イルスルファモイル]ベンゾエート、メチル 2-(4,6-ジ
メトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイ
ルメチル)ベンゾエート、1-(4,6-ジメトキシピリミジン
-2-イル)-3-(2-エトキシフェノキシスルホニル)ウレ
ア、1-[2-(シクロプロピルカルボニル)フェニルスルフ
ァモイル]-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレ
ア、1-(2-クロロフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6
-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア、メチル 2-
(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イルカルバ
モイルスルファモイル)ベンゾエート、メチル 2-[4-メ
トキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル(メチル)カ
ルバモイルスルファモイル]ベンゾエート、1-[2-(2-ク
ロロエトキシ)フェニルスルホニル]-3-(4-メトキシ-6-
メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア、1-(4,6-ジメ
トキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-[2-(2-メトキシエ
トキシ)フェニルスルホニル]ウレア、メチル 2-[4-エ
トキシ-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イルカ
ルバモイルスルファモイル]ベンゾエート、メチル 2-
[4-(ジメチルアミノ)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)
-1,3,5-トリアジン-2-イルカルバモイルスルファモイ
ル]-3-メチルベンゾエート、1-(4-メトキシ-6-メチル-
1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-[2-(3,3,3-トリフルオロ
プロピル)フェニルスルホニル]ウレア、メチル 3-(4-
メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イルカルバモ
イルスルファモイル)チオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモ
イルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキ
シレート、メチル 3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミ
ジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピ
ラゾール-4-カルボキシレート、1-(4,6-ジメトキシピリ
ミジン-2-イル)-3-[3-(トリフルオロメチル)-2-ピリジ
ルスルホニル]ウレア、1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2
-イル)-3-[3-(エチルスルホニル)-2-ピリジルスルホニ
ル]ウレア、2-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカル
バモイルスルファモイル)-N,N-ジメチルニコチンアミ
ド、メチル 2-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカル
バモイルスルファモイル)-6-トリフルオロメチルニコチ
ネートおよびその塩、1-(2-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリ
ジン-3-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン
-2-イル)ウレア、1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イ
ル)-3-[2-(エチルスルホニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン
-3-イルスルホニル)ウレア、等。

【００９６】ビピリジニウム系除草剤：1,1'-ジメチル-
4,4'-ビピリジニウム ジクロリド、1,1'-エチレン-2,
2'-ビピリジニウム ジブロミド、等。ピラゾール系除
草剤：4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチルピラ
ゾール-5-イル トルエン-4-スルホネート、2-[4-(2,4-
ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5-イル
オキシ]アセトフェノン、2-[4-(2,4-ジクロロ-3-メチル
ベンゾイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5-イルオキシ]-
4'-メチルアセトフェノン、等。

【００９７】トリアジン系除草剤：6-クロロ-N²,N⁴-ジ
エチル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン、6-クロロ-N²-
エチル-N⁴-イソプロピル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミ
ン、2-[4-クロロ-6-(エチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-
2-イルアミノ]-2-メチルプロピオニトリル、N²,N⁴-ジエ
チル-6-(メチルチオ)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミ
ン、N²-(1,2-ジメチルプロピル)-N⁴-エチル-6-(メチル
チオ)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン、4-アミノ-6-t-
ブチル-3-(メチルチオ)-1,2,4-トリアジン-5(4H)-オ
ン、等。

【００９８】イミダゾリノン系除草剤：メチル 2-(4-
イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イ
ル)-4(5)-メチルベンゾエート、2-(4-イソプロピル-4-
メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)ピリジン-3-
カルボン酸およびその塩、2-(4-イソプロピル-4-メチル
-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)キノリン-3-カルボ
ン酸およびその塩、5-エチル-2-(4-イソプロピル-4-メ
チル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)ピリジン-3-カ
ルボン酸およびその塩、2-(4-イソプロピル-4-メチル-5
-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-5-(メトキシメチル)
ピリジン-3-カルボン酸およびその塩、等。

【００９９】その他の除草剤：3-[2-クロロ-4-(メチル
スルホニル)ベンゾイル]-2-(フェニルチオ)ビシクロ[3.
2.1]-2-オクテン-4-オン、2-[2-(3-クロロフェニル)-2,
3-エポキシプロピル]-2-エチルインダン-1,3-ジオン、1
-メチル-3-フェニル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニ
ル]-4-ピリドン、3-クロロ-4-(クロロメチル)-1-[3-(ト
リフルオロメチル)フェニル]-2-ピロリジノン、5-(メチ
ルアミノ)-2-フェニル-4-[3-(トリフルオロメチル)フェ
ニル]フラン-3(2H)-オン、4-クロロ-5-(メチルアミノ)-
2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-3(2H)
-オン、N,N-ジエチル-3-(2,4,6-トリメチルフェニルス
ルホニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-カルボキサミド、
4-(2-クロロフェニル)-N-シクロヘキシル-N-エチル-4,5
-ジヒドロ-5-オキソテトラゾール-1-カルボキサミド、N
-[2,4-ジクロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-4,5-ジヒド
ロ-3-メチル-5-オキソ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]
フェニル]メタンスルホンアミド、エチル 2-クロロ-3-
[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-3-
メチル-5-オキソ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フ
ルオロフェニル]プロピオネート、3-[4-クロロ-5-(シク
ロペンチルオキシ)-2-フルオロフェニル)-5-イソプロピ
リデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、5-t-ブチル-3
-(2,4-ジクロロ-5-イソプロポキシフェニル)-1,3,4-オ
キサジアゾール-2(3H)-オン、エチル [2-クロロ-5-[4-
クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1-メチルピラゾール-3
-イル]-4-フルオロフェノキシ]アセテート、イソプロピ
ル 5-(4-ブロモ-1-メチル-5-トリフルオロメチルピラ
ゾール-3-イル]-2-クロロ-4-フルオロベンゾエート、1-
[4-クロロ-3-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシメ
チル)フェニル]-5-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-
カルボキサミド、2-(2-クロロベンジル)-4,4-ジメチル
イソオキサゾリジン-3-オン、5-シクロプロピル-4-[2-
(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイ
ル]イソオキサゾール、S,S'-ジメチル 2-(ジフルオロ
メチル)-4-イソブチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジ
ン-3,5-ジカルボチオエート、メチル 2-(ジフルオロメ
チル)-5-(4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-イル)-4-イ
ソブチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキ
シレート、2-クロロ-6-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-
イルチオ)安息香酸およびその塩、メチル 2-(4,6-ジメ
トキシピリミジン-2-イルオキシ)-6-[1-(メトキシイミ
ノ)エチル]ベンゾエート、2,6-ビス(4,6-ジメトキシピ
リミジン-2-イルオキシ)安息香酸およびその塩、5-ブロ
モ-3-sec-ブチル-6-メチルピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオ
ン、3-t-ブチル-5-クロロ-6-メチルピリミジン-2,4(1H,
3H)-ジオン、3-シクロヘキシル-1,5,6,7-テトラヒドロ
シクロペンタピリミジン-2,4(3H)-ジオン、イソプロピ
ル 2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-
ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]
ベンゾエート、3-[1-(3,5-ジクロロフェニル)-1-メチル
エチル]-3,4-ジヒドロ-6-メチル-5-フェニル-2H-1,3-オ
キサジン-4-オン、1-メチル-4-イソプロピル-2-[(2-メ
チルフェニル)メトキシ]-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプ
タン、N-(4-クロロフェニル)-3,4,5,6-テトラヒドロフ
タルイミド、ペンチル [2-クロロ-4-フルオロ-5-(1,3,
4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドー
ル-2-イル)フェノキシ]アセテート、2-[7-フルオロ-3,4
-ジヒドロ-3-オキソ-4-(2-プロピニル)-2H-1,4-ベンゾ
オキサジン-6-イル]-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-イソイ
ンドール-1,3(2H)-ジオン、エチル 2-クロロ-3-[2-ク
ロロ-5-(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-
イソインドール-2-イル)フェニル]アクリレート、2-[2,
4-ジクロロ-5-(2-プロピニルオキシ)フェニル]-5,6,7,8
-テトラヒドロ-1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2
H)-オン、メチル [[2-クロロ-4-フルオロ-5-[(テトラ
ヒドロ-3-オキソ-1H,3H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,4a]ピ
リダジン-1-イリデン)アミノ]フェニル]チオ]アセテー
ト、N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-メチル[1,2,4]トリ
アゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-スルホンアミド、N-(2,6-
ジクロロ-3-メチルフェニル)-5,7-ジメトキシ[1,2,4]ト
リアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-スルホンアミド、メチル
3-クロロ-2-(5-エトキシ-7-フルオロ[1,2,4]トリアゾ
ロ[1,5-c]ピリミジン-2-イルスルホニルアミノ)ベンゾ
エート、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチルベンゾフラン-5-イ
ル エタンスルホネート2-エトキシ-2,3-ジヒドロ-3,3-
ジメチルベンゾフラン-5-イル メタンスルホネート、3
-イソプロピル-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン-4(3H)-オ
ン 2,2-ジオキシド、等。

【０１００】

【実施例】次に本発明の実施例を挙げて本発明をさらに
具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ ＜5-クロロ-6-エチル-4-(4-イソプロポキシ
フェニル)ピリミジン＞

【０１０１】

【化１９】

【０１０２】4-イソプロポキシフェニルホウ酸（3.60g,
20.0mmol）のトルエン40mL懸濁液に4,5-ジクロロ-6-エ
チルピリミジン（3.89g, 2200mmol）、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム(0)（2.31g, 2.00mm
ol）、エタノール10mL、炭酸ナトリウム（2.33g, 22.00
mmol）、水20mLを加え、窒素気流下、105℃で5時間加熱
した。分液後、水層をあらためて酢酸エチルで抽出し、
有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ヘキサン：酢酸エチル=7:1)により精製し、目的とする
標記化合物（表-1、No.1-5）4.82gを得た。

【０１０３】実施例２ ＜5-クロロ-6-エチル-4-(2-フ
ルオロ-4-イソプロポキシフェニル)ピリミジン＞

【０１０４】

【化２０】

【０１０５】2-フルオロ-4-イソプロポキシフェニルホ
ウ酸（0.68g, 3.43mmol）のトルエン8mL懸濁液に4,5-ジ
クロロ-6-エチルピリミジン（0.67g, 3.78mmol）、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)（0.4
4g, 0.38mmol）、エタノール2mL、炭酸ナトリウム（0.4
0g, 3.78mmol）、水4mLを加え、窒素気流下、105℃で5
時間加熱した。分液後、水層をあらためて酢酸エチルで
抽出し、有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥
後濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘ
キサン：酢酸エチル=6:1)により精製し、目的とする標
記化合物（表-1、No.1-12）0.71gを得た。

【０１０６】実施例３ ＜5-クロロ-4-[4-(4-クロロベ
ンジルオキシ)-2-フルオロフェニル]-6-エチルピリミジ
ン＞

【０１０７】

【化２１】

【０１０８】4-(4-クロロベンジルオキシ)-2-フルオロ
フェニルホウ酸（0.18g , 0.64mmol）のトルエン4mL懸
濁液に4,5-ジクロロ-6-エチルピリミジン（0.13g , 0.7
1mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム(0)（82mg, 0.07mmol）、エタノール1mL、炭酸ナ
トリウム（75mg , 0.71mmol）、水2mLを加え105℃で5.5
時間加熱した。分液後、水層をあらためて酢酸エチルで
抽出し、有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥
後濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘ
キサン：酢酸エチル=4:1)により精製し、目的とする標
記化合物（表-2、No.2-41）0.18gを得た。

【０１０９】実施例４ ＜5-クロロ-6-エチル-4-(3-フ
ルオロ-4-イソプロポキシフェニル)ピリミジン＞

【０１１０】

【化２２】

【０１１１】3-フルオロ-4-イソプロポキシフェニルホ
ウ酸（5.00g, 25.3mmol）のトルエン70mL懸濁液に4,5-
ジクロロ-6-エチルピリミジン（4.92g, 27.8mmol）、テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)
（3.21g, 2.78mmol）、エタノール17.5mL、炭酸ナトリ
ウム（2.94g, 27.8mmol）、水35mLを加え105℃で9時間
加熱した。分液後、水層をあらためて酢酸エチルで抽出
し、有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃
縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサ
ン：酢酸エチル=8:1)により精製し、目的とする標記化
合物（表-1、No.1-7）6.45gを得た。

【０１１２】実施例５ ＜4,5-ジクロロ-6-(2-フルオロ
-4-イソプロポキシフェニル)ピリミジン＞

【０１１３】

【化２３】

【０１１４】4,5,6-トリクロロピリミジン（3.86g, 0.0
21mol）、2-フルオロ-4-イソプロポキシフェニルホウ酸
（5.00g, 0.025mol）、炭酸カリウム（3.78g, 0.027mo
l）、のテトラヒドロフラン42mL-蒸留水10mLの混合溶媒
の溶液に、攪拌させながら窒素を３０分間バブリングさ
せた。窒素をバブリングさせながらトリフェニルホスフ
ィン（0.55g, 2.1mmol）と、酢酸パラジウム（0.24g,
1.1mmol）を添加して、バス温度９０℃にて５時間攪拌
させた。反応混合物に１N塩酸を添加し、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し
て、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、これを濾過後、
減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=20:1→12：1
→9：1→3：1)で精製して、目的とする標記化合物（表-
1、No.1-2）4.56gを得た。

【０１１５】実施例６ ＜5-クロロ-6-エチル-4-(2-フ
ルオロ-4-ヒドロキシフェニル)ピリミジン＞

【０１１６】

【化２４】

【０１１７】5-クロロ-6-エチル-4-(2-フルオロ-4-イソ
プロポキシフェニル)ピリミジン（0.95g, 3.22mmol）の
塩化メチレン8mL溶液を、アイスバス中で冷やした75％
硫酸12mLにゆっくり滴下した。5時間攪拌後、炭酸水素
ナトリウム水溶液、更に炭酸ナトリウムを加えて中和
し、酢酸エチルで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ヘキサン：酢酸エチル=2:1)により精製し、目的とする
標記化合物（表-1、No.1-10）0.62gを得た。

【０１１８】実施例７ ＜5-クロロ-6-エチル-4-(2-フ
ルオロ-4-メトキシフェニル)ピリミジン＞

【０１１９】

【化２５】

【０１２０】5-クロロ-6-エチル-4-(2-フルオロ-4-ヒド
ロキシフェニル)ピリミジン（0.24 g,0.95mmol）のアセ
トニトリル5mL溶液に炭酸カリウム（0.20 g, 1.42mmo
l）、ヨウ化メチル（0.20 g, 1.42mmol）を加え4時間加
熱還流した。アセトニトリルを留去後、飽和塩化アンモ
ニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=5:1)により精製
し、目的とする標記化合物（表-1、No.1-11）0.20gを得
た。

【０１２１】実施例８ ＜5-クロロ-6-エチル-4-(2-フ
ルオロ-4-トリフルオロメトキシベンジルオキシ)フェニ
ルピリミジン＞

【０１２２】

【化２６】

【０１２３】5-クロロ-6-エチル-4-(2-フルオロ-4-ヒド
ロキシフェニル)ピリミジン（0.20 g,1.07mmol）のアセ
トニトリル6mL溶液に炭酸カリウム（0.16 g, 1.19mmo
l）、4-トリフルオロメトキシベンジルブロミド（0.30
g, 1.19mmol）を加え5時間加熱還流した。沈殿を瀘別
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：
酢酸エチル=4:1)により精製し、目的とする標記化合物
（表-2、No.2-46）0.32gを得た。

【０１２４】実施例９ ＜メチル 2-(5-クロロ-2-[4-(5
-クロロ-6-エチルピリミジン-4-イル)-3-フルオロフェ
ノキシメチル]フェノキシ)-2-メチルプロピオネート＞

【０１２５】

【化２７】

【０１２６】5-クロロ-6-エチル-4-(2-フルオロ-4-ヒド
ロキシフェニル)ピリミジン（0.15g,0.56mmol）のアセ
トニトリル6mL溶液に炭酸カリウム（0.12g, 0.84mmo
l）、メチル 2-(2-ブロモメチル-5-クロロフェノキシ)-
2-メチルプロピオネート（0.27 g,0.84mmol）を加え、8
0℃で5.5時間加熱攪拌した。沈殿濾別後濃縮し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=
6:1)により精製し、目的とする標記化合物（表-3、No.3
-32）0.29gを得た。

【０１２７】実施例１０ ＜エチル 2-(2-クロロ-5-[4-
(5-クロロ-6-エチルピリミジン-4-イル)-3-フルオロフ
ェノキシメチル]フェノキシ)-2-メチルプロピオネート
＞

【０１２８】

【化２８】

【０１２９】5-クロロ-6-エチル-4-(2-フルオロ-4-ヒド
ロキシフェニル)ピリミジン（0.15g,0.26mmol）のアセ
トニトリル6mL溶液に炭酸カリウム（0.12g, 0.84mmo
l）、エチル 2-(5-ブロモメチル-2-クロロフェノキシ)-
2-メチルプロピオネート（0.28 g,0.84mmol）を加え、8
0℃で5.5時間加熱攪拌した。沈殿濾別後濃縮し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=
6:1)により精製し、目的とする標記化合物（表-3、No.3
-29）0.27gを得た。

【０１３０】実施例１１ ＜メチル 2-(2-[4-(5-クロロ
-6-エチルピリミジン-4-イル)-3-フルオロフェノキシメ
チル]-5-エチルフェノキシ)-2-メチルプロピオネート＞

【０１３１】

【化２９】

【０１３２】5-クロロ-6-エチル-4-(2-フルオロ-4-ヒド
ロキシフェニル)ピリミジン（1.00g,3.96mmol）とメチ
ル 2-(5-エチル-2-ヒドロキシメチルフェノキシ)-2-メ
チルプロピオネート（0.94g, 3.72mmol）のテトラヒド
ロフラン12mL溶液にトリフェニルホスフィン（0.97g,
3.72mmol）、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40％
トルエン溶液（1.62 g, 3.72mmol）を加え、室温で1時
間攪拌し、１晩放置した。濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=6:1)により精
製し、目的とする標記化合物（表-3、No.3-39）1.03gを
得た。

【０１３３】実施例１２ ＜2-(2-[4-(5-クロロ-6-エチ
ルピリミジン-4-イル)-3-フルオロフェノキシメチル]-5
-エチルフェノキシ)プロピオン酸＞

【０１３４】

【化３０】

【０１３５】メチル 2-(2-[4-(5-クロロ-6-エチルピリ
ミジン-4-イル)-3-フルオロフェノキシメチル]-5-エチ
ルフェノキシ)プロピオネート(0.72g, 1.52mmol)のテト
ラヒドロフラン6mL溶液に、０℃で２Nの水酸化ナトリウ
ム水溶液９mLを加え、室温で６時間攪拌した。０℃で２
Nの塩酸９mLを加えて中和し、酢酸エチルで抽出し、飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧濃縮し、目的とする標記化合物（表-3、No.3-34）
0.56gを得た。

【０１３６】実施例１３ ＜プロピル 2-(2-[4-(5-ク
ロロ-6-エチルピリミジン-4-イル)-3-フルオロフェノキ
シメチル]-5-エチルフェノキシ)プロピオネート＞

【０１３７】

【化３１】

【０１３８】2-(2-[4-(5-クロロ-6-エチルピリミジン-4
-イル)-3-フルオロフェノキシメチル]-5-エチルフェノ
キシ)プロピオン酸（0.46g, 1.00 mmol）のテトラヒド
ロフラン5 mL溶液にカルボニルジイミダゾール（0.20g,
1.20 mmol）を加え、２時間攪拌した。1-プロパノール
（0.12g, 2.00 mmol）を加え、３時間加熱還流した。空
冷後、１N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を
飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝６：1)により
精製し、目的とする標記化合物（表-3、No.3-37）0.18
gを得た。

【０１３９】実施例１４ ＜5-クロロ-4-[4-(3-アミノ-
4-クロロ)ベンジルオキシ-2-フルオロフェニル]-6-エチ
ルピリミジン＞

【０１４０】

【化３２】

【０１４１】鉄粉2.71g、水2.7mL、酢酸0.75mLを100℃
に加熱しながら１時間攪拌した。内温を90℃に下げて5-
クロロ-4-[ 4-(4-クロロ-3-ニトロ)ベンジルオキシ-2-
フルオロフェニル]-6-エチルピリミジン2.71g (6.42mmo
l)のN-メチルピロリドン20mL溶液をゆっくり滴下し、8
時間攪拌した。テトラヒドロフランを加え、反応液を薄
めて、鉄粉をセライト濾過した。濃縮した後、酢酸エチ
ルを加え、重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。再度濃縮後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=2:1)により精
製し、目的とする標記化合物（表-5、No.5-6）2.26gを
得た。

【０１４２】実施例１５ ＜5-クロロ-4-[4-(4-クロロ-
3-N-エチルスルホニルアミノ)ベンジルオキシ-2-フルオ
ロフェニル]-6-エチルピリミジン＞

【０１４３】

【化３３】

【０１４４】5-クロロ-4-[4-(3-アミノ-4-クロロ)ベン
ジルオキシ-2-フルオロフェニル]-6-エチルピリミジン
（0.60g, 1.53mmol）のジクロロメタン22mL溶液にピリ
ジン（0.30 g, 3.82mmol）、ジメチルアミノピリジン
（19mg, 0.15mmol）を加え、エチルスルホニルクロリド
（0.49g, 3.82mmol）をゆっくり滴下した。室温で1日攪
拌した後、1N塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル=2:1)により精製
し、目的とする標記化合物（表-5、No.5-7）0.38gを得
た。

【０１４５】実施例１６ ＜5-クロロ-4-[4-(4-クロロ-
3-N-エチルスルホニル-N-2-プロピニルアミノ)ベンジル
オキシ-2-フルオロフェニル] ]-6-エチルピリミジン＞

【０１４６】

【化３４】

【０１４７】5-クロロ-4-[4-(3-アミノ-4-クロロ)ベン
ジルオキシ-2-フルオロフェニル]-6-エチルピリミジン
（0.28g , 0.58mmol）のアセトニトリル8mL溶液に炭酸
カリウム（0.12 g, 0.87mmol）、プロパルギルブロミド
（0.10g, 0.87mmol）を加え、80℃で5時間攪拌した後、
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサ
ン：酢酸エチル=2:1)により精製し、目的とする標記化
合物（表-5、No.5-8）0.24gを得た。

【０１４８】実施例１７ ＜エチル 2-(2-クロロ-5-[4-
(5-クロロ-6-エチルピリミジン-4-イル)-3-フルオロフ
ェノキシメチル]フェニルアミノ)プロピオネート＞

【０１４９】

【化３５】

【０１５０】エチルラクテート（0.11g, 0.96mmol）と
無水トリフラート（0.27g, 0.96mmol）のジクロロメタ
ン5mL溶液にドライアイス−アセトンバス中でトリエチ
ルアミン0.19g, 1.91mmol）をゆっくり滴下した。0℃で
30分攪拌した後、5-クロロ-4-[4-(3-アミノ-4-クロロ)
ベンジルオキシ-2-フルオロフェニル]-6-エチルピリミ
ジン（0.25g, 0.64mmol）のジクロロメタン3mL溶液をゆ
っくり滴下し、室温に昇温して１日攪拌した。1N塩酸を
添加後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和重曹水、次
いで飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)により精製し、目的とする
標記化合物（表-5、No.5-9）0.11gを得た。

【０１５１】実施例１８ ＜エチル 2-クロロ-3-(2-ク
ロロ-5-[4-(5-クロロ-6-エチルピリミジン-4-イル)-3-
フルオロフェノキシメチル]フェニル)プロピオネート＞

【０１５２】

【化３６】

【０１５３】アクリル酸エチル（2.55g, 25.5mmol）、
亜硝酸t-ブチル（0.20g, 1.91mmol）と塩化第２銅（0.2
1g, 1.53mmol）のアセトニトリル6mL溶液に5-クロロ-4-
[4-(3-アミノ-4-クロロ)ベンジルオキシ-2-フルオロフ
ェニル]-6-エチルピリミジン（0.50g, 1.28mmol）をゆ
っくり添加し、室温で3時間攪拌した。1N塩酸を添加
後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和重曹水、次いで
飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘ
キサン:酢酸エチル=3:1)により精製し、目的とする標記
化合物（表-2、No.2-48）0.39gを得た。

【０１５４】実施例１９ ＜5-クロロ-4-(2-フルオロ-5
-イソプロピルフェニル) -6-メトキシピリミジン＞

【０１５５】

【化３７】

【０１５６】4,5-ジクロロ-6-(2-フルオロ-4-イソプロ
ポキシフェニル)ピリミジン(4.20g, 0.014mol)のテトラ
ヒドロフラン70mL溶液を、窒素気流下０℃に冷却し、そ
こに金属ナトリウム0.38gとメタノール10mLから調製し
たナトリウムメトキシドのメタノール溶液を５分かけて
ゆっくり滴下し、さらに０℃で１０分攪拌した。１N塩
酸を添加して反応を終了させ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧濃縮することによって、標記化合物（表-1、
No.1-18）4.64g（酢酸エチルを２０％（重量）含む。）
を得た。

【０１５７】上記実施例のいずれかと同様の方法によっ
て得られる本発明化合物を表−1〜表−5に例示する。ま
た、それらの物性および¹H NMRスペクトルデータを表−
６に示す。

【０１５８】

【表１】

【０１５９】

【表２】

【０１６０】

【表３】

【０１６１】

【表４】

【０１６２】

【表５】

【０１６３】

【表６】

【０１６４】

【表７】

【０１６５】

【表８】

【０１６６】

【表９】

【０１６７】

【表１０】

【０１６８】

【表１１】

【０１６９】

【表１２】

【０１７０】

【表１３】

【０１７１】

【表１４】

【０１７２】

【表１５】

【０１７３】

【表１６】

【０１７４】

【表１７】

【０１７５】

【表１８】

【０１７６】

【表１９】

【０１７７】

【表２０】

【０１７８】

【表２１】

【０１７９】

【表２２】

【０１８０】

【表２３】

【０１８１】次に、本発明化合物の製剤例を示す。な
お、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。 製剤例 1 水和剤 表-1〜５に記載の本発明化合物 40部、カープレックス
＃80（商標名、塩野義製薬社）20部、カオリンクレー
（商標名、土屋カオリン社）35部、および高級アルコー
ル硫酸エステル系界面活性剤ソルポール8070（商標名、
東邦化学社）5部を配合した後、均一に混合粉砕して、
有効成分 40%を含有する水和剤を得た。

【０１８２】製剤例 2 乳剤 表-1〜５に記載の本発明化合物 5部を芳香族炭化水素系
溶剤ソルベッソー200（商標名、エクソン化学社）45部
および N,N-ジメチルアセトアミド 40部からなる混合溶
媒に溶解させた後、これにポリオキシエチレン系界面活
性剤ソルポール3005X（商標名、東邦化学社）10部を加
えて溶解させ、有効成分 5%を含有する乳剤を得た。

【０１８３】製剤例 3 乳剤 表-1〜５に記載の本発明化合物 10部を芳香族炭化水素
系溶剤ソルベッソー200（商標名、エクソン化学社）40
部および N,N-ジメチルアセトアミド 40部からなる混合
溶媒に溶解させた後、これにポリオキシエチレン系界面
活性剤ソルポール3005X（商標名、東邦化学社）10部を
加えて溶解させ、有効成分 10%を含有する乳剤を得た。

【０１８４】製剤例 4 フロアブル剤 表-1 〜５に記載の本発明化合物 10部にルノックス1000
C（商標名、東邦化学社）5部、カープレックス＃80D
（商標名、塩野義製薬社）3部、エチレングリコール 8
部、および水 54部を加えて混合分散させた。このスラ
リー状混合物をダイノーミル（商標名、WAB社）で湿式
粉砕した後、別にあらかじめ混合溶解しておいたキサン
タンガム 1%水溶液 20部を加えて均一に混合し、有効成
分 10%を含有するフロアブル剤を得た。

【０１８５】製剤例 5 粒剤 表-1 〜５に記載の本発明化合物 1部、クレー（日本タ
ルク社製）43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、
およびサクシネート系界面活性剤エヤロールCT-1（商標
名、東邦化学社）1部を配合し、混合粉砕した後、水 20
部を加えて混和した。更にこれを押し出し造粒機を用い
て直径 0.6mm の穴から押し出し、60℃で 2時間乾燥し
た後、1 - 2mm の長さに切断して、有効成分 1%を含有
する粒剤を得た。

【０１８６】次に、本発明化合物の試験例を示す。 試験例１：畑地茎葉処理試験 面積２００cm²の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌
を充填し、施肥後、イヌビエ、スズメノテッポウ、セイ
ヨウカラシナ及びマルバアサガオを播種し、均一に覆土
を行った。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の
生育葉令が１.０−２.０葉期に達した時、製剤例１によ
り得た本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈
調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当たり１０g
となるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧
処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理
後２１日目に除草効果について調査を行った。その結果
を表−７に示した（表−７の化合物No.は表−１〜５の
化合物No.に対応する。）。

【０１８７】なお、除草効果の評価は、

【０１８８】

【式１】

【０１８９】を求め、下記の基準による除草効果係数で
表した。

【０１９０】

【表２４】

【０１９１】

【表２５】

【０１９２】試験例２：畑地土壌処理試験 面積２００cm²の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌
を充填し、施肥後、メヒシバ、シロザ及びオオイヌタデ
を播種し、均一に覆土を行った。製剤例１により得た本
発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈調整し、
有効成分量の処理薬量が１アール当たり１０gとなるよ
うに所定量を小型動力加圧噴霧器で土壌表面に均一に噴
霧処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処
理後２１日目に除草効果について調査を行った。その結
果を表−８に示した（表−８の化合物No.は表−１〜５
の化合物No.に対応する。）。

【０１９３】

【表２６】

【０１９４】試験例３：湛水処理茎葉処理試験 面積２００cm²の樹脂製バットに沖積性埴壌土の水田土
壌を充填し、施肥後、タイヌビエ、キカシグサ及びホタ
ルイを播種し、均一に覆土を行い、３cmの湛水深とし
た。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉
令が子葉期１葉期に達した時、製剤例１により得た本発
明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈調整し、有
効成分量の処理薬量が１アール当たり１０gとなるよう
に所定量をピペットを用い、均一に滴下処理した。その
後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目に除
草効果について調査を行った。その結果を表−９に示し
た（表−９の化合物No.は表−１〜５の化合物No.に対応
する。）。

【０１９５】

【表２７】

【０１９６】

【発明の効果】本発明によれば、除草活性が高く、広い
殺草スペクトルを有し、かつ、作物に対して安全性の高
い新規な化合物が提供される。

フロントページの続き (72)発明者 川口 真二 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社内 (72)発明者 池田 修 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社内 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BB09 BC03 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA14 DA15 DA16 DC04 DC06 DD03 DD04 DH03 DH14

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｊ及びｋは、ともに０を示すか、いずれか片方
   が０でもう片方が１を示す。Xはハロゲン原子を示し、
   ｎは０又は１を示し、Ｚはハロゲン原子を示し、W ¹は酸
   素原子又は硫黄原子を示す。Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独
   立に、１）水素原子又はハロゲン原子から選ばれる原
   子、２）ハロゲン原子で置換されていても良い、アルキ
   ル基、アルケニル基又はアルキニル基、あるいは、３）
   −Ａ¹−Ｒ³で表される基（式中、Ａ¹は、酸素原子、硫
   黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又は−ＮＲ⁴−
   で表される基（式中、Ｒ⁴は、水素原子、アルキル基、
   アルケニル基又はアルキニル基を示す。）を示し、Ｒ³
   は、ハロゲン原子で置換されていても良い、アルキル
   基、アルケニル基又はアルキニル基を示す。）を示す。
   ただし、Ｚがフッ素原子であるときは、Ｒ¹はパーフル
   オロアルキル基以外の基である。Ｒ⁵は、１）水素原
   子、あるいは、２）任意に置換されていても良い、アル
   キル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す。）で表
   される４−置換フェニル−５−ハロピリミジン誘導体。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｒ⁵が、下記一
   般式（ＩＩ） 【化２】 （上記式中、Ｒ⁶は、１）水素原子、２）アルキル基、
   アルケニル基又はアルキニル基、あるいは、３）シアノ
   基を示す。Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹は、それぞれ独立に、１）
   水素原子又はハロゲン原子２）任意に置換されていても
   良いアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基、３）
   ニトロ基、４）シアノ基、あるいは、５）下記一般式
   （ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で表される基 【化３】 （上記一般式（ＩＩＩ）中、Ａ²は、酸素原子、硫黄原
   子、スルフィニル基、スルホニル基又は−ＮＲ¹²−で表
   される基（式中、Ｒ¹²は、１）水素原子、２）アルキル
   基、アルケニル基又はアルキニル基、あるいは、３）
   （ハロ）アルキルスルホニル基又は（ハロ）アルケニル
   スルホニル基を示す。）を示す。Ｒ¹⁰は、１）水素原
   子、２）任意に置換されていても良い、アルキル基、ア
   ルケニル基又はアルキニル基、３）（ハロ）アルキルス
   ルホニル基又は（ハロ）アルケニルスルホニル基、ある
   いは、４）下記一般式（Ｖ）で表される基を示す。 【化４】 （上記一般式（Ｖ）中、ｐは０−２の整数を示し、Ｒ¹³
   及びＲ¹⁴は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル
   基を示す。Ｗ²は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ¹⁵−
   で表される基（式中、Ｒ¹⁵は、水素原子、アルキル基又
   はアルケニル基を示す。また、Ｒ¹⁵は、結合している窒
   素原子及びＲ¹¹と一緒になって、５−６員の複素環基を
   形成していてもよい。）を示す。Ｒ¹¹は、１）水素原
   子、あるいは２）任意に置換されていても良い、アルキ
   ル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す。） 上記一般式（ＩＶ）中、Ｗ²及びＲ¹¹は前記と同義であ
   り、Ｌは、直接結合、−ＣＨＲ¹⁶−ＣＨＲ¹⁷−で表され
   る基又は−ＣＲ¹⁶＝ＣＲ¹⁷−で表される基（式中、Ｒ¹⁶
   は、水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ¹⁷は、水素原
   子、ハロゲン原子又はアルキル基を示す。）を示す。）
   を示す。）で表されることを特徴とする請求項１に記載
   の４−置換フェニル−５−ハロピリミジン誘導体。
3. 【請求項３】 Ｒ⁷が水素原子以外であり、Ｒ⁸及びＲ⁹
   が、１）水素原子又はハロゲン原子、２）ハロゲン原子
   により置換されていても良い、アルキル基、アルケニル
   基又はアルキニル基、３）ニトロ基、４）シアノ基、あ
   るいは、５）−A^2a−Ｒ^10aで表される基（式中、Ａ
   ^2aは、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ^12b−で表される
   基（式中、Ｒ^12bは、水素原子、アルキル基、アルケニ
   ル基又はアルキニル基を示す。）を示す。Ｒ^10aは、
   １）水素原子、あるいは、２）ハロゲン原子により置換
   されていても良い、アルキル基、アルケニル基又はアル
   キニル基を示す。）であることを特徴とする請求項２に
   記載の４−置換フェニル−５−ハロピリミジン誘導体。
4. 【請求項４】 Ｒ⁹が水素原子であることを特徴とする
   請求項２又は３のいずれかに記載の４−置換フェニル−
   ５−ハロピリミジン誘導体。
5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｒ⁵がアルキル
   基であることを特徴とする請求項１に記載の４−置換フ
   ェニル−５−ハロピリミジン誘導体。
6. 【請求項６】 一般式（Ｉ）において、Ｚが塩素原子又
   は臭素原子であることを特徴とする請求項１乃至５のい
   ずれかに記載の４−置換フェニル−５−ハロピリミジン
   誘導体。
7. 【請求項７】 一般式（Ｉ）において、Ｘが、水素原
   子、フッ素原子又は塩素原子であることを特徴とする請
   求項１乃至６のいずれかに記載の４−置換フェニル−５
   −ハロピリミジン誘導体。
8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）において、Ｒ¹が、１）ハ
   ロゲン原子、２）ハロゲン原子で置換されていても良い
   アルキル基、あるいは、３）−Ａ^1c−Ｒ^3cで表される基
   （式中、Ａ^1cは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ^3cはハ
   ロゲン原子で置換されていても良いアルキル基を示
   す。）であることを特徴とする請求項１乃至７のいずれ
   かに記載の４−置換フェニル−５−ハロピリミジン誘導
   体。
9. 【請求項９】 一般式（Ｉ）において、Ｒ²が水素原子
   であることを特徴とする請求項１乃至８のいずれかに記
   載の４−置換フェニル−５−ハロピリミジン誘導体。
10. 【請求項１０】 一般式（Ｉ）において、ｊ及びｋがい
    ずれも０であることを特徴とする請求項１乃至９のいず
    れかに記載の４−置換フェニル−５−ハロピリミジン誘
    導体。
11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれかに記載の４
    −置換フェニル−５−ハロピリミジン誘導体を有効成分
    として含有する除草剤。 【００００】