JP2003231670A - アミノ酸アミドの製造方法 - Google Patents
アミノ酸アミドの製造方法Info
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- JP2003231670A JP2003231670A JP2002028505A JP2002028505A JP2003231670A JP 2003231670 A JP2003231670 A JP 2003231670A JP 2002028505 A JP2002028505 A JP 2002028505A JP 2002028505 A JP2002028505 A JP 2002028505A JP 2003231670 A JP2003231670 A JP 2003231670A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高品質のアミノ酸アミドを高収率で製造する
方法を提供する。 【解決手段】 ケトンの存在下でアミノニトリルを水和
反応させて得られたアミノアセトアミド、２−アミノ−
２−メチルアセトアミド、２−アミノ−２−エチルアセ
トアミド、２−アミノ−２−ｎ−プロピルアセトアミ
ド、２−アミノ−２−イソプロピルアセトアミド、２−
アミノ−２−ｎ−ブチルアセトアミド、２−アミノ−２
−イソブチルアセトアミド、２−アミノ−２−ｓｅｃ−
ブチルアセトアミド、２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセ
トアミド、２−アミノ−２，２−ジメチルアセトアミ
ド、２−アミノ−２−メチル−２−エチルアセトアミ
ド、２−アミノ−２−メチル−２−イソブチルアセトア
ミドなどのアミノ酸アミドを含有する反応液を、還元剤
で処理することを特徴とするアミノ酸アミドの製造方
法。
方法を提供する。 【解決手段】 ケトンの存在下でアミノニトリルを水和
反応させて得られたアミノアセトアミド、２−アミノ−
２−メチルアセトアミド、２−アミノ−２−エチルアセ
トアミド、２−アミノ−２−ｎ−プロピルアセトアミ
ド、２−アミノ−２−イソプロピルアセトアミド、２−
アミノ−２−ｎ−ブチルアセトアミド、２−アミノ−２
−イソブチルアセトアミド、２−アミノ−２−ｓｅｃ−
ブチルアセトアミド、２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセ
トアミド、２−アミノ−２，２−ジメチルアセトアミ
ド、２−アミノ−２−メチル−２−エチルアセトアミ
ド、２−アミノ−２−メチル−２−イソブチルアセトア
ミドなどのアミノ酸アミドを含有する反応液を、還元剤
で処理することを特徴とするアミノ酸アミドの製造方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高品質のアミノ酸ア
ミドを高収率で製造する方法に関する。アミノ酸アミド
は親水性の高い化合物で、医楽や農薬の中間原料として
有用である。
ミドを高収率で製造する方法に関する。アミノ酸アミド
は親水性の高い化合物で、医楽や農薬の中間原料として
有用である。
【０００２】
【従来の技術】アミノ酸アミドの製造方法として、アミ
ノニトリルをケトンの存在下で加水分解する方法が種々
知られている。特開昭５２−２５７０１号公報には、α
−アミノニトリルとケトンを水性媒体中ｐＨ１１〜１４
で反応させ、α−アミノ酸アミドを得る方法、特開昭５
７−１５８７４３号公報には、反応液のｐＨを１４以上
に保ちつつ、ケトンの存在下、水性媒体中でα−アミノ
ニトリルを加水分解する方法が知られている。また、本
発明者らは特開２００１−１６３８４５号公報におい
て、アミノニトリルを塩基及びケトンの存在下、含水ア
ルコール溶媒中で加水分解する方法を提案した。得られ
たアミノ酸アミドを単離する方法として、特開昭５２−
２５７０１号公報には、ケトンを蒸留等で回収する方
法、特開昭５７−１５８７４３号公報には、反応液の濃
縮のみで高品質のアミノ酸アミドを単離できる事が開示
されている。
ノニトリルをケトンの存在下で加水分解する方法が種々
知られている。特開昭５２−２５７０１号公報には、α
−アミノニトリルとケトンを水性媒体中ｐＨ１１〜１４
で反応させ、α−アミノ酸アミドを得る方法、特開昭５
７−１５８７４３号公報には、反応液のｐＨを１４以上
に保ちつつ、ケトンの存在下、水性媒体中でα−アミノ
ニトリルを加水分解する方法が知られている。また、本
発明者らは特開２００１−１６３８４５号公報におい
て、アミノニトリルを塩基及びケトンの存在下、含水ア
ルコール溶媒中で加水分解する方法を提案した。得られ
たアミノ酸アミドを単離する方法として、特開昭５２−
２５７０１号公報には、ケトンを蒸留等で回収する方
法、特開昭５７−１５８７４３号公報には、反応液の濃
縮のみで高品質のアミノ酸アミドを単離できる事が開示
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開昭
５２−２５７０１号公報及び、特開昭５７−１５８７４
３号公報の方法はいずれもケトンを多く使用するため、
α−アミノ酸アミドの単離のために蒸留、濃縮等の操作
を行うと、生成したα−アミノ酸アミドとケトンが環化
物を生成し、目的物の単離収率を大幅に低下させ、また
製品純度も低下させるという問題を有しており、工業的
に十分満足できるものではない。特開２００１−１６３
８４５号公報の方法では使用するケトンは少量で済み、
冷却のみでアミノ酸アミドを単離できるため、環化物生
成は殆ど無い。しかしながら、アミノ酸アミドの収率を
上げるため濃縮等の操作を行うと、わずかに環化物が生
成し収率が低下し純度も低減する。
５２−２５７０１号公報及び、特開昭５７−１５８７４
３号公報の方法はいずれもケトンを多く使用するため、
α−アミノ酸アミドの単離のために蒸留、濃縮等の操作
を行うと、生成したα−アミノ酸アミドとケトンが環化
物を生成し、目的物の単離収率を大幅に低下させ、また
製品純度も低下させるという問題を有しており、工業的
に十分満足できるものではない。特開２００１−１６３
８４５号公報の方法では使用するケトンは少量で済み、
冷却のみでアミノ酸アミドを単離できるため、環化物生
成は殆ど無い。しかしながら、アミノ酸アミドの収率を
上げるため濃縮等の操作を行うと、わずかに環化物が生
成し収率が低下し純度も低減する。
【０００４】本発明は、このような従来からの問題点、
すなわち反応率向上のために用いたケトンが精製時に収
率低減の悪影響を及ぼすことを防ぎ、目的物であるアミ
ノ酸アミドの取得収率の向上と製品純度の向上とをはか
ることを目的とする。
すなわち反応率向上のために用いたケトンが精製時に収
率低減の悪影響を及ぼすことを防ぎ、目的物であるアミ
ノ酸アミドの取得収率の向上と製品純度の向上とをはか
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、ケトンの存在下でアミ
ノニトリルを水和反応させて得られた、アミノ酸アミド
を含有する反応液に、還元剤処理することで環化物の生
成を抑制すると共に、生成した環化物をもアミノ酸アミ
ドに戻すことができ、高純度、高収率でアミノ酸アミド
を取得できることを見出し、本発明を完成した。
を解決すべく鋭意検討した結果、ケトンの存在下でアミ
ノニトリルを水和反応させて得られた、アミノ酸アミド
を含有する反応液に、還元剤処理することで環化物の生
成を抑制すると共に、生成した環化物をもアミノ酸アミ
ドに戻すことができ、高純度、高収率でアミノ酸アミド
を取得できることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち本発明は、ケトンの存在下でアミ
ノニトリルを水和反応させて得られた、下記一般式
（１）
ノニトリルを水和反応させて得られた、下記一般式
（１）
【化２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一または異なってもよく、水素
原子、Ｃ１からＣ４の直鎖状または分岐状のアルキル基
を示す。）で表されるアミノ酸アミドを含有する反応液
を、還元剤で処理することを特徴とするアミノ酸アミド
の製造方法に関する。
原子、Ｃ１からＣ４の直鎖状または分岐状のアルキル基
を示す。）で表されるアミノ酸アミドを含有する反応液
を、還元剤で処理することを特徴とするアミノ酸アミド
の製造方法に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明はケトンの存在下でアミノ
ニトリルを水和反応させて得られた、前記一般式（１）
で表されるアミノ酸アミドを含有する反応液を用いる。
ケトンの存在下でのアミノニトリルの水和反応は前記公
知文献に記載された方法等を用いることができる。ここ
で用いるケトンとしては同一または異なってもよいＣ１
からＣ４の直鎖状または分岐状の２つのアルキル基を有
するものが好ましく、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどが特に好ましい。
ニトリルを水和反応させて得られた、前記一般式（１）
で表されるアミノ酸アミドを含有する反応液を用いる。
ケトンの存在下でのアミノニトリルの水和反応は前記公
知文献に記載された方法等を用いることができる。ここ
で用いるケトンとしては同一または異なってもよいＣ１
からＣ４の直鎖状または分岐状の２つのアルキル基を有
するものが好ましく、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどが特に好ましい。
【０００８】本発明で用いられるアミノ酸アミドの具体
例としては、アミノアセトアミド、２−アミノ−２−メ
チルアセトアミド、２−アミノ−２−エチルアセトアミ
ド、２−アミノ−２−ｎ−プロピルアセトアミド、２−
アミノ−２−イソプロピルアセトアミド、２−アミノ−
２−ｎ−ブチルアセトアミド、２−アミノ−２−イソブ
チルアセトアミド、２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルア
セトアミド、２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミ
ド、２−アミノ−２，２−ジメチルアセトアミド、２−
アミノ−２−メチル−２−エチルアセトアミド、２−ア
ミノ−２−メチル−２−イソブチルアセトアミドなどが
挙げられる。
例としては、アミノアセトアミド、２−アミノ−２−メ
チルアセトアミド、２−アミノ−２−エチルアセトアミ
ド、２−アミノ−２−ｎ−プロピルアセトアミド、２−
アミノ−２−イソプロピルアセトアミド、２−アミノ−
２−ｎ−ブチルアセトアミド、２−アミノ−２−イソブ
チルアセトアミド、２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルア
セトアミド、２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミ
ド、２−アミノ−２，２−ジメチルアセトアミド、２−
アミノ−２−メチル−２−エチルアセトアミド、２−ア
ミノ−２−メチル−２−イソブチルアセトアミドなどが
挙げられる。
【０００９】本発明の方法に用いる還元剤は、ケトンを
還元できる物であれば何ら限定されないが、取り扱いの
容易さから、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カ
リウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウ
ム、及び水素化ホウ素亜鉛などが好ましい。本発明にお
いては、これらを１種類以上用いる。還元剤の使用量
は、使用する還元剤の種類によって異なるが、ケトン１
モルに対して０．１２５〜０．５モルが好ましい。
還元できる物であれば何ら限定されないが、取り扱いの
容易さから、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カ
リウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウ
ム、及び水素化ホウ素亜鉛などが好ましい。本発明にお
いては、これらを１種類以上用いる。還元剤の使用量
は、使用する還元剤の種類によって異なるが、ケトン１
モルに対して０．１２５〜０．５モルが好ましい。
【００１０】還元剤による処理温度は、特に限定されな
いが工業的には０〜２５℃が好ましい。処理時間は還元
剤の種類および使用量、溶媒の種類および使用量、処理
温度等により異なるが、通常数分〜1時間で終了する。
いが工業的には０〜２５℃が好ましい。処理時間は還元
剤の種類および使用量、溶媒の種類および使用量、処理
温度等により異なるが、通常数分〜1時間で終了する。
【００１１】本発明の方法は、ケトンが共存する上記ア
ミノ酸アミドを含有する反応液に水、Ｃ１からＣ３の直
鎖状または分岐状のアルコール、ＤＭＦ（ジメチルホル
ムアミド）及びＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）から
選ばれた少なくとも１種の溶媒を含有させることによっ
てより円滑に還元処理を行うことが出来る。
ミノ酸アミドを含有する反応液に水、Ｃ１からＣ３の直
鎖状または分岐状のアルコール、ＤＭＦ（ジメチルホル
ムアミド）及びＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）から
選ばれた少なくとも１種の溶媒を含有させることによっ
てより円滑に還元処理を行うことが出来る。
【００１２】本発明の方法によれば、単離工程前に系内
のケトンを還元することにより、単離工程における共存
ケトンとアミノ酸アミドとの副反応による下記一般式
（２）で表される環化物の副生を防止し収率の向上がは
かれるが、更に、アミノ酸アミドの生成工程で副生し既
に反応液中に存在する前記環化物を分解しアミノ酸アミ
ドを再生する効果も有し、大幅な収率の向上と共に製品
純度の向上にも大きく寄与する。
のケトンを還元することにより、単離工程における共存
ケトンとアミノ酸アミドとの副反応による下記一般式
（２）で表される環化物の副生を防止し収率の向上がは
かれるが、更に、アミノ酸アミドの生成工程で副生し既
に反応液中に存在する前記環化物を分解しアミノ酸アミ
ドを再生する効果も有し、大幅な収率の向上と共に製品
純度の向上にも大きく寄与する。
【００１３】
【化３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一または異なってもよく、水素
原子、Ｃ１からＣ４の直鎖状または分岐状のアルキル基
を示し、Ｒ３、Ｒ４は同一または異なって、Ｃ１からＣ
４の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
原子、Ｃ１からＣ４の直鎖状または分岐状のアルキル基
を示し、Ｒ３、Ｒ４は同一または異なって、Ｃ１からＣ
４の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）
【００１４】本発明の方法で得られた還元剤処理された
アミノ酸アミド反応液は、通常の単離精製手段、例え
ば、冷却、溶媒の濃縮、不溶性溶媒の添加等によって容
易に単離製品化することができる。溶媒の濃縮を行って
も副生物を生成することなく高品質のアミノ酸アミドが
得られる。さらに品質が劣化することなく溶液状態で長
期間保存もできる。
アミノ酸アミド反応液は、通常の単離精製手段、例え
ば、冷却、溶媒の濃縮、不溶性溶媒の添加等によって容
易に単離製品化することができる。溶媒の濃縮を行って
も副生物を生成することなく高品質のアミノ酸アミドが
得られる。さらに品質が劣化することなく溶液状態で長
期間保存もできる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００１６】実施例１
（２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミドの製造）攪
拌機および温度計を付した５００ml三つ口フラスコに水
５４gおよび水酸化ナトリウム８ｇを加えて溶解し、２
−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトニトリル１１２g、メ
タノール９６g およびアセトン１７．４gを加え、３０
℃で１０時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を液体
クロマトグラフィーで分析したところ、２−アミノ−２
−ｔ−ブチルアセトアミド反応収率９７％、副生環化物
０．５％、アセトン濃度６．０％であった。反応混合物
を、１５℃に冷却した後、水素化ホウ素ナトリウム４．
２５ｇを温度が２０℃を超えないよう冷却しながら徐々
に添加した。添加後、２０℃に保ちつつ３０分攪拌し
た。生成した反応混合物を液体クロマトグラフィーで分
析したところアセトン濃度０．３％、副生環化物濃度
０．２%であった。得られた反応混合物を０℃まで冷却
し、析出した結晶をろ過した。得られた結晶を減圧乾燥
し、無色プリズム晶の２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセ
トアミド１１８ｇを得た。２−アミノ−２−ｔ−ブチル
アセトアミドの収率はアミノニトリルに対して、９０．
６％であった。
拌機および温度計を付した５００ml三つ口フラスコに水
５４gおよび水酸化ナトリウム８ｇを加えて溶解し、２
−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトニトリル１１２g、メ
タノール９６g およびアセトン１７．４gを加え、３０
℃で１０時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を液体
クロマトグラフィーで分析したところ、２−アミノ−２
−ｔ−ブチルアセトアミド反応収率９７％、副生環化物
０．５％、アセトン濃度６．０％であった。反応混合物
を、１５℃に冷却した後、水素化ホウ素ナトリウム４．
２５ｇを温度が２０℃を超えないよう冷却しながら徐々
に添加した。添加後、２０℃に保ちつつ３０分攪拌し
た。生成した反応混合物を液体クロマトグラフィーで分
析したところアセトン濃度０．３％、副生環化物濃度
０．２%であった。得られた反応混合物を０℃まで冷却
し、析出した結晶をろ過した。得られた結晶を減圧乾燥
し、無色プリズム晶の２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセ
トアミド１１８ｇを得た。２−アミノ−２−ｔ−ブチル
アセトアミドの収率はアミノニトリルに対して、９０．
６％であった。
【００１７】実施例２
還元剤を水素化ホウ素カルシウムに、その使用量を６．
０ｇに変更した以外は、実施例１と同様にして、２−ア
ミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミドを合成した。反応混
合物を液体クロマトグラフィーで分析したところアセト
ン濃度０．３％、副生環化物濃度０．２５%であった。
得られた反応混合物を０℃まで冷却し、析出した結晶を
ろ過した。得られた結晶を減圧乾燥し、無色プリズム晶
の２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミド１２０ｇを
得た。２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミドの収率
はアミノニトリルに対して、９２．２％であった。
０ｇに変更した以外は、実施例１と同様にして、２−ア
ミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミドを合成した。反応混
合物を液体クロマトグラフィーで分析したところアセト
ン濃度０．３％、副生環化物濃度０．２５%であった。
得られた反応混合物を０℃まで冷却し、析出した結晶を
ろ過した。得られた結晶を減圧乾燥し、無色プリズム晶
の２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミド１２０ｇを
得た。２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミドの収率
はアミノニトリルに対して、９２．２％であった。
【００１８】実施例３
（２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミドの製
造）攪拌機および温度計を付した５００ml三つ口フラス
コに水５４gおよび水酸化ナトリウム８ｇを加えて溶解
し、２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトニトリル１
１２g、イソプロパノール１８０g およびアセトン１
７．４gを加え、３０℃で１０時間攪拌した。反応終了
後、反応混合物を液体クロマトグラフィーで分析したと
ころ、２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミド反
応収率９７％、副生環化物０．3％、アセトン濃度４．
７％であった。１５℃に冷却した後、水素化ホウ素ナト
リウム４．２５ｇを反応温度が２０℃を超えないよう冷
却しながら徐々に添加した。添加後、２０℃に保ちつつ
３０分攪拌した。生成した反応混合物を液体クロマトグ
ラフィーで分析したところアセトン濃度０．１３％、副
生環化物濃度０．１%であった。得られた反応混合物を
０℃まで冷却し、析出した結晶をろ過した。得られた結
晶を減圧乾燥し、無色プリズム晶の２−アミノ−２−ｓ
ｅｃ−ブチルアセトアミド１２０ｇを得た。２−アミノ
−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミドの収率はアミノニト
リルに対して、９２．２％であった。
造）攪拌機および温度計を付した５００ml三つ口フラス
コに水５４gおよび水酸化ナトリウム８ｇを加えて溶解
し、２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトニトリル１
１２g、イソプロパノール１８０g およびアセトン１
７．４gを加え、３０℃で１０時間攪拌した。反応終了
後、反応混合物を液体クロマトグラフィーで分析したと
ころ、２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミド反
応収率９７％、副生環化物０．3％、アセトン濃度４．
７％であった。１５℃に冷却した後、水素化ホウ素ナト
リウム４．２５ｇを反応温度が２０℃を超えないよう冷
却しながら徐々に添加した。添加後、２０℃に保ちつつ
３０分攪拌した。生成した反応混合物を液体クロマトグ
ラフィーで分析したところアセトン濃度０．１３％、副
生環化物濃度０．１%であった。得られた反応混合物を
０℃まで冷却し、析出した結晶をろ過した。得られた結
晶を減圧乾燥し、無色プリズム晶の２−アミノ−２−ｓ
ｅｃ−ブチルアセトアミド１２０ｇを得た。２−アミノ
−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミドの収率はアミノニト
リルに対して、９２．２％であった。
【００１９】実施例４
還元剤を水素化ホウ素カリウムに、その使用量を７.８
ｇに変更した以外は、実施例３と同様にして、２−アミ
ノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミドを合成した。反応
混合物を液体クロマトグラフィーで分析したところアセ
トン濃度０．３％、副生環化物濃度０.１%であった。得
られた反応混合物を０℃まで冷却し、析出した結晶をろ
過した。得られた結晶を減圧乾燥し、無色プリズム晶の
２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミド１１９ｇ
を得た。２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミド
の収率はアミノニトリルに対して、９１．４％であっ
た。
ｇに変更した以外は、実施例３と同様にして、２−アミ
ノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミドを合成した。反応
混合物を液体クロマトグラフィーで分析したところアセ
トン濃度０．３％、副生環化物濃度０.１%であった。得
られた反応混合物を０℃まで冷却し、析出した結晶をろ
過した。得られた結晶を減圧乾燥し、無色プリズム晶の
２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミド１１９ｇ
を得た。２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミド
の収率はアミノニトリルに対して、９１．４％であっ
た。
【００２０】比較例１
実施例1と同様の方法で合成した２−アミノ−２−ｔ−
ブチルアセトアミド反応混合物を、実施例１のように還
元剤を加えず0℃まで冷却して析出した結晶をろ過し
た。得られた結晶を減圧乾燥し、無色プリズム晶の２−
アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミド１0８ｇを得た。
２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミドの収率はアミ
ノニトリルに対して、８２．９％であった。
ブチルアセトアミド反応混合物を、実施例１のように還
元剤を加えず0℃まで冷却して析出した結晶をろ過し
た。得られた結晶を減圧乾燥し、無色プリズム晶の２−
アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミド１0８ｇを得た。
２−アミノ−２−ｔ−ブチルアセトアミドの収率はアミ
ノニトリルに対して、８２．９％であった。
【００２１】比較例２
実施例２と同様の方法で合成した２−アミノ−２−ｓｅ
ｃ−ブチルアセトアミド反応混合物３７１.４ｇを４０
℃、8ｋｐａの条件で２２０ｇまで濃縮した混合物を液
体クロマトグラフィーで分析したところアセトン濃度０
％、副生環化物濃度０．８%であった。実施例２のよう
に還元剤を加えず0℃まで冷却して得られた結晶を減圧
乾燥し、無色プリズム晶の２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブ
チルアセトアミド１１4ｇを得た。得られた２−アミノ
−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミドの収率はアミノニト
リルに対して、８７．５％であった。
ｃ−ブチルアセトアミド反応混合物３７１.４ｇを４０
℃、8ｋｐａの条件で２２０ｇまで濃縮した混合物を液
体クロマトグラフィーで分析したところアセトン濃度０
％、副生環化物濃度０．８%であった。実施例２のよう
に還元剤を加えず0℃まで冷却して得られた結晶を減圧
乾燥し、無色プリズム晶の２−アミノ−２−ｓｅｃ−ブ
チルアセトアミド１１4ｇを得た。得られた２−アミノ
−２−ｓｅｃ−ブチルアセトアミドの収率はアミノニト
リルに対して、８７．５％であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の製造法により、ケトンが共存し
ているアミノ酸アミド反応液に、還元剤処理を行うこと
により、ケトンをアルコールに還元し、アミノ酸アミド
とケトンの環化物の生成を防止し、さらに、既に生成し
ているアミノ酸アミドとケトンの環化物をも還元し、ア
ミノ酸アミドに再生する事でアミノ酸アミドを高純度か
つ、高収率で得ることができ、溶液状態での長期保存が
可能になる。
ているアミノ酸アミド反応液に、還元剤処理を行うこと
により、ケトンをアルコールに還元し、アミノ酸アミド
とケトンの環化物の生成を防止し、さらに、既に生成し
ているアミノ酸アミドとケトンの環化物をも還元し、ア
ミノ酸アミドに再生する事でアミノ酸アミドを高純度か
つ、高収率で得ることができ、溶液状態での長期保存が
可能になる。
Claims (4)
- 【請求項１】 ケトンの存在下でアミノニトリルを水和
反応させて得られた下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は同一または異なってもよく、水素
原子、Ｃ１からＣ４の直鎖状または分岐状のアルキル基
を示す。）で表されるアミノ酸アミドを含有する反応液
を、還元剤で処理することを特徴とするアミノ酸アミド
の製造方法。 - 【請求項２】 アミノ酸アミドを含有する反応液が水、
Ｃ１からＣ３の直鎖状または分岐状のアルコール、ＤＭ
Ｆ及びＤＭＳＯから選ばれた少なくとも１種の溶媒を含
有することを特徴とする請求項1記載のアミノ酸アミド
の製造方法。 - 【請求項３】 還元剤が水素化ホウ素ナトリウム、水素
化ホウ素カリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ
素カルシウム及び水素化ホウ素亜鉛から選ばれた少なく
とも１種である請求項1又は２記載のアミノ酸アミドの
製造方法。 - 【請求項４】 Ｒ１、Ｒ２の一方が水素原子、もう一方
がｔ−ブチル基又はｓｅｃ−ブチル基である請求項１〜
３のいずれか１項記載のアミノ酸アミドの製造方法。
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