JP2003226891A - 界面活性剤組成物 - Google Patents
界面活性剤組成物Info
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Abstract
洗浄性能、起泡性能に優れる界面活性剤組成物の提供。 【解決手段】 化合物(I)からなる増泡剤、及び化合
物(I)の少なくとも1種と、化合物(I)以外の界面
活性剤を含有する界面活性剤組成物。 【化1】 (式中、R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子、ある
いは炭素数6〜24の水酸基を有していてもよい飽和又
は不飽和のアシル基を示し、R1とR2が同時に水素原子
となることはない。R3は炭素数1〜6の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基あるいはアルケニレン基を示し、2個
のR3は同一でも異なっていてもよい。R4は炭素数1〜
3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。)
Description
含有する優れた起泡性を有する界面活性剤組成物に関す
る。
プー、リンス、固形石けん、ボディシャンプー、台所用
洗剤、衣料用洗剤、住居用洗剤等の洗浄剤には、高い洗
浄力はもとより、豊かな泡立ちが要求される。従来、主
基剤として多くの製品に広く使用されているのは、アル
キルベンゼンスルホン酸塩(LAS)、アルキル硫酸エ
ステル塩(AS)、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エ
ステル塩(AES)などの陰イオン界面活性剤である
が、これらはいずれも通常では洗浄力や泡立ちには優れ
ているものの、油汚れやシリコ−ン等の汚れが存在する
場合、著しい洗浄力や起泡性の低下が起こる問題があ
る。
洗浄剤を求める動きの活発化に伴い、主基剤となる陰イ
オン界面活性剤も、LAS、AS、AES以外の多様性
に富んだ界面活性剤を使用する場合が多くなってきてい
る。例えば、アルキルリン酸エステル塩、アミノ酸を原
料に用いたカルボン酸塩、アミド基やエステル基などの
官能基の導入により安全性や生分解性などを訴求したス
ルホン酸塩やカルボン酸塩等、多方面に及んでいる。し
かし、主基剤となるこれらの界面活性剤は、多様性を上
げるに従い、総じて洗浄性や起泡性の低下が起こる傾向
がある。
主基剤の他に補助界面活性剤を配合することが種々検討
されている。実際に広く製品中に使用されてきた脂肪酸
ジエタノールアミドを初めとして、近年では脂肪酸モノ
エタノールアミド(WO980507、WO09744
434、特開平11−80785等)、糖アミド型非イ
オン界面活性剤(WO9402610)、アシル化ザル
コシン(WO9606596)等が提案されてきた。し
かしながら、これらの洗浄剤組成物も洗浄性、起泡性は
改善されるものの、未だ十分に満足のできるものではな
い。
及びそれを含有する洗浄性能、起泡性能に優れる界面活
性剤組成物を提供することにある。
で表される化合物(以下、化合物(I)という)からな
る増泡剤、化合物(I)の少なくとも1種と、化合物
(I)以外の界面活性剤(以下、他の界面活性剤とい
う)を含有する界面活性剤組成物、及び更に一般式(II)
で表される化合物(以下化合物(II)という)の少なくと
も1種を含有する界面活性剤組成物を提供する。
素原子、あるいは炭素数6〜24の水酸基を有していて
もよい飽和又は不飽和のアシル基を示し、R1とR2が同
時に水素原子となることはない。R3は炭素数1〜6の
直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいはアルケニレン基
を示し、2個のR3は同一でも異なっていてもよい。R4
は炭素数1〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示
す。)
酸基を有していてもよい飽和又は不飽和のアシル基を示
し、R6は炭素数1〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
を示し、R7は炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキ
レン基あるいはアルケニレン基を示す。)
R2で示されるアシル基としては、炭素数8〜18の飽和
又は不飽和アシル基が好ましい。具体的にはオクタン
酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデ
カン酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、リノール酸、2
−エチルヘキサン酸、2−オクチルウンデカン酸、イソ
ステアリン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂
肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸等から誘導される
アシル基が挙げられ、特に好ましくは、オクタン酸、デ
カン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン
酸、オクタデカン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、パー
ム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸から誘導さ
れるアシル基である。これらのアシル基の中でも、炭素
数12〜14の脂肪酸から誘導されるアシル基が50重
量%以上含まれたものが好ましく、また、炭素数12の
脂肪酸から誘導されるアシル基が40重量%以上100
重量%未満のものがより好ましい。
ために、炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基
あるいはアルケニレン基であり、好ましくは炭素数2も
しくは3の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基である。R4
は起泡性を低下させないために、炭素数1〜3の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基であり、好ましくはメチル基、エ
チル基、特に好ましくはメチル基である。
−メチルジエタノールアミンの炭素数6〜24の脂肪酸
モノエステルあるいはジエステル、N−エチルジイソプ
ロパノールアミンの炭素数6〜24の脂肪酸モノエステ
ルあるいはジエステル等が挙げられる。
例えば、脂肪酸又は脂肪酸エステル、あるいは油脂と、
N−アルキルアルカノールアミン類を、必要があれば、
ナトリウムメチラート等のアルカリ触媒、p−トルエン
スルホン酸等の酸触媒又は金属触媒の存在下、反応温度
60〜200℃、好ましくは80〜180℃、反応圧力
0.0013〜101kPaの条件下でアミド化反応を
行う方法がある。原料の脂肪酸あるいはその誘導体にお
ける脂肪酸残基とN−アルキルアルカノールアミン類の
モル比は1:1〜3:1が好ましい。このような方法で
得られた生成物は、そのまま使用することも可能である
が、品質上問題がある場合は、常圧又は減圧下での単蒸
留あるいは不活性ガスの導入、水蒸気蒸留等の方法、又
は溶媒洗浄、再結晶、高温下で水を添加することによる
油相分離等の方法で過剰のアミンや微量の副生成物を取
り除くことで精製することもできる。これらの方法で
は、生成物はモノエステル体とジエステル体の混合物と
して得られるが、混合物をそのまま増泡剤として用いて
も良い。
(I)の少なくとも1種と、他の界面活性剤を含有す
る。本発明の界面活性剤組成物中の化合物(I)の含有
量は、起泡性の観点から、0.01〜30重量%が好ま
しく、0.01〜10重量%が更に好ましい。また、他
の界面活性剤の含有量は、1〜80重量%が好ましく、
5〜50重量%が更に好ましい。本発明の界面活性剤組
成物中の化合物(I)と他の界面活性剤との配合割合
は、化合物(I)/他の界面活性剤(重量比)で、1/
4000〜1/4が好ましく、1/10〜1/4が更に
好ましい。
イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン界面
活性剤、両性界面活性剤のいずれも用いることができ
る。
(アルキル基の炭素数6〜24)硫酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸塩(エチレンオキサイド平均付加モ
ル数0.1〜100、アルキル基の炭素数6〜24)等
の硫酸塩型界面活性剤;アルキル(アルキル基の炭素数
6〜24)ベンゼンスルホン酸塩、一般式(III)
和又は不飽和のアシル基、R9は水素原子、あるいは置
換基として−OH、−CN又は−COOHを有していて
も良い炭素数1〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基(好
ましくは水素原子又はメチル基)、R10は炭素数1〜4
の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいはアルケニレン
基を示す。)で表されるアミノスルホン酸のアシル化物
又はその塩、一般式(IV)
R11は炭素数1〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あ
るいはアルケニレン基を示す。)で表されるヒドロキシ
スルホン酸のアシル化物又はその塩、炭素数6〜24の
脂肪酸の低級アルキル(アルキル基の炭素数1〜3)エ
ステルのスルホン化物又はその塩、炭素数3〜9のジカ
ルボン酸のモノ又はジアルキルエステル(アルキル基の
炭素数1〜24、好ましくは1〜12)のスルホン化物
又はその塩等のスルホン酸塩型界面活性剤;石鹸(炭素
数6〜24)、アルキルエトキシカルボン酸塩(アルキ
ル基の炭素数6〜24、エチレンオキサイド平均付加モ
ル数0〜20)、アシル化(アシル基の炭素数6〜2
4)アミノ酸塩等のカルボン酸塩型界面活性剤;直鎖又
は分岐鎖の(ポリオキシエチレン)アルキルエーテル鎖
(アルキル基の炭素数8〜14、エチレンオキサイドの
平均付加モル数0〜6)を持つ、リン酸モノ又はジエス
テル等のリン酸エステル塩型界面活性剤が挙げられる。
(アルキル基の炭素数6〜24)ジメチルアミンオキサ
イド、アミド(アシル基の炭素数6〜24)プロピルジ
メチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活
性剤が挙げられる。
アルキレンアルキル又はアルケニルエーテル(アルキル
又はアルケニル基の炭素数6〜24、アルキレンオキサ
イド平均付加モル数1〜25)、アルキル又はアルケニ
ルグリコシド(アルキル又はアルケニル基の炭素数6〜
24)等が挙げられる。
基の炭素数6〜24)プロピルジメチルカルボベタイン
等のアミド基含有ベタイン型界面活性剤が挙げられる。
とも1種を用いることができ、陰イオン界面活性剤が好
ましく、特に硫酸塩型、スルホン酸塩型又はリン酸エス
テル塩型界面活性剤が好ましい。
物(II)の少なくとも1種を含有することが好ましい。本
発明の組成物中の化合物(II)の含有量は、0.1〜30
重量%が好ましく、0.1〜10重量%が更に好まし
い。
数8〜18の飽和又は不飽和アシル基が好ましい。具体的
にはオクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、リ
ノール酸、2−エチルヘキサン酸、2−オクチルウンデ
カン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪
酸、パーム核油脂肪酸、パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸等
から誘導されるアシル基である。これらのアシル基の中
でも、炭素数12〜14の脂肪酸から誘導されるアシル基が
50重量%以上含まれたものが好ましく、また、炭素数
12の脂肪酸から誘導されるアシル基が40重量%以上
100重量%未満のものがより好ましい。
に、炭素数1〜3のアルキル基(直鎖又は分岐鎖)であ
り、好ましくはメチル基、エチル基、特に好ましくはメ
チル基である。さらにR7は、界面活性能を低下させな
いために、炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン
基であり、好ましくは炭素数2もしくは3の直鎖又は分
岐鎖のアルキレン基である。
えば、脂肪酸又は脂肪酸エステル、あるいは油脂と、ア
ルカノールアミン類を、必要があれば、ナトリウムメチ
ラート等のアルカリ触媒、酸触媒又は金属触媒の存在
下、反応温度60〜200℃、好ましくは80〜180
℃、反応圧力0.0013〜101kPaの条件下でア
ミド化反応を行う方法がある。原料の脂肪酸あるいはそ
の誘導体における脂肪酸残基とアルカノールアミン類の
モル比は1:2〜1:0.5が好ましい。このような方
法で得られた生成物は、そのまま使用することも可能で
あるが、品質上問題がある場合は、常圧又は減圧下での
単蒸留あるいは不活性ガスの導入、水蒸気蒸留等の方
法、又は溶媒洗浄、再結晶、高温下で水を添加すること
による油相分離等の方法で過剰のアミンや微量の副生成
物を取り除くことで精製することもできる。
0〜11.0で特に好ましい起泡性等の性能を発現すること
ができ、洗浄剤基剤として有用である。
ラウリン酸エステルの合成 反応器にラウリン酸メチル214.4g(1.0mo
l)とN−メチルジエタノールアミン119.2g
(1.0mol)を仕込み、p−トルエンスルホン酸一
水和物3.8g(2mol%)を添加した後、160℃
でメタノールを留出させながら3時間の反応を行ったと
ころ、粗生成物297.6gを得た。粗生成物をアセト
ンにて再結晶し、淡黄色粉末状の目的物229.1g
(収率76%)を得た。ガスクロマトグラフィーによる
分析を行ったところ、得られた目的物はモノエステル体
が79.1%、ジエステル体が20.9%の混合物であ
った。
ラウリン酸エステルの合成 反応器にラウリン酸メチル450.1g(2.1mo
l)とN−メチルジエタノールアミン119.2g
(1.0mol)を仕込み、p−トルエンスルホン酸一
水和物8.0g(0.02mol%)を添加した後、1
60℃でメタノールを留出させながら3時間の反応を行
ったところ、粗生成物479.6gを得た。粗生成物を
アセトンにて再結晶し、淡黄色粉末状の目的物360.
9g(収率75%)を得た。ガスクロマトグラフィーに
よる分析を行ったところ、得られた目的物はジエステル
体が78.7%、モノエステル体が21.3%の混合物
であった。
ヤシ油脂肪酸エステルの合成 反応器にヤシ油33.0g(0.05mol)とN−メ
チルジエタノールアミン17.9g(0.15mol)
を仕込み、p−トルエンスルホン酸一水和物0.6g
(2mol%)を添加した後、160℃で5時間の反応
を行ったところ、粗生成物49.5gを得た。粗生成物
をクロロホルム/ヘキサン混合溶媒にて抽出し、黄色油
状の目的物33.1g(収率72%)を得た。ガスクロ
マトグラフィーによる分析を行ったところ、得られた目
的物はモノエステル体が74%、ジエステル体が26%
の混合物であった。
成物水溶液を調製し、起泡力を下記方法により評価し
た。結果を表1に示す。
酸エステルナトリウム塩 SDS:ラウリル硫酸エステルナトリウム塩 LAPB:ラウロイルアミドプロピルジメチルカルボベ
タイン MEA:ラウロイルモノエタノールアミド DEA:ラウロイルジエタノールアミド <起泡力評価方法>表1に示す界面活性剤組成物をイオ
ン交換水で20倍に希釈した水溶液30mLを調製し、
これらの水溶液を内径3cmの300mL活栓付きメス
シリンダーに入れ、25℃、10秒間、振幅10cmで
20回振盪した直後の泡量(mL)を測定した。
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式(I)で表される化合物からなる
増泡剤。 【化1】 (式中、R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子、ある
いは炭素数6〜24の水酸基を有していてもよい飽和又
は不飽和のアシル基を示し、R1とR2が同時に水素原子
となることはない。R3は炭素数1〜6の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基あるいはアルケニレン基を示し、2個
のR3は同一でも異なっていてもよい。R4は炭素数1〜
3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。) - 【請求項2】 請求項1記載の一般式(I)で表される
化合物の少なくとも1種と、一般式(I)で表される化
合物以外の界面活性剤を含有する界面活性剤組成物。 - 【請求項3】 一般式(I)で表される化合物以外の界
面活性剤が、陰イオン界面活性剤である請求項2記載の
界面活性剤組成物。 - 【請求項4】 更に、一般式(II) 【化2】 (式中、R5CO−は炭素数6〜24の水酸基を有して
いてもよい飽和又は不飽和のアシル基を示し、R6は炭
素数1〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、R7
は炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるい
はアルケニレン基を示す。)で表される化合物の少なく
とも1種を含有する請求項2又は3記載の界面活性剤組
成物。
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