JP2003226834A - 非水塗料用平滑剤 - Google Patents
非水塗料用平滑剤Info
- Publication number
- JP2003226834A JP2003226834A JP2002030704A JP2002030704A JP2003226834A JP 2003226834 A JP2003226834 A JP 2003226834A JP 2002030704 A JP2002030704 A JP 2002030704A JP 2002030704 A JP2002030704 A JP 2002030704A JP 2003226834 A JP2003226834 A JP 2003226834A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic acid
- meth
- trimethylsilyl group
- ester
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
とにより、平滑性を付与すると共に、添加した平滑剤が
原因でリコート時に起きる塗装欠陥を無くし、塗装の外
観の向上に寄与する、非水塗料用添加剤を提供する。 【解決手段】 トリメチルシリル基を2〜64重量%導
入して得られる共重合体で、且つ、数平均分子量が10
00から60000の共重合体を少量添加することによ
り、非水系塗料においてハジキやクレーターなどの塗装
欠陥を生じることなく平滑な仕上がり性を得ることが出
来、且つ、添加剤が原因でリコート時に起きる塗装欠陥
を改善する。
Description
量添加することにより、塗装時の平滑性を付与すると同
時に重ね塗りする際に、上塗りの塗装物に悪影響を及ぼ
さない事を目的とする、新規なアクリルシリコン共重合
物を成分とする、非水塗料用平滑剤に関するものであ
る。
削減する、いわゆるハイソリッド塗料が実用化されてい
る。しかしながら、ハイソリッド塗料は一般に平滑性が
劣るために、高外観が要求される用途に使用するには平
滑剤もより高機能なものが求められてきている。
えて、シリコーンオイル系やアクリルシリコーン系の平
滑剤が提案されている。例えば、特願2001−402
88には、アクリルシリコーン系の添加剤がバランスの
良い平滑剤として提案されている。
術では、近年研究されている自動車用の用途などに提唱
されている更なる塗料のハイソリッド化と高外観を同時
に要求する分野には、十分な平滑性を得られるとは言い
難く、良好な外観を得ようとして多く添加すると重ね塗
り(リコート)時の層間密着性に悪影響を及ぼしたり、
リコートした塗膜の肌を荒らすなどの悪影響もしばしば
見られる。
水塗料用平滑剤では得られなかった、塗料のハイソリッ
ド化と高外観を同時に要求する用途にも利用できる平滑
剤を提供することである。
討を重ねた結果、下記する(1)、(2)、(3)及び
(4)の平滑剤をハイソリッド型の塗料に配合すること
により、従来にない良好な平滑性を塗装表面に付与する
ことが出来、且つ、リコート性にも悪影響を与えないこ
とを見いだした。 (1) 構造式 −Si(CH3)3 で示される、トリメチルシリル基を分子構造中に持つ反
応性のモノマー(A)及び/又は構造式 −Si[OSi(CH3)3]3 で示されるトリス(トリメチルシロキシ)シリル基の形
でトリメチルシリル基を分子構造中に持つ反応性のモノ
マー(B)と、一般式
は炭素原子数1〜18のアルキル基又は、アルケニル基
を表す。]で示される(メタ)アクリル酸エステル
(C)及び/又は一般式
は水素原子又は炭素原子数1〜18のアルキル基、nは
2〜4の整数、mは1〜50の整数をそれぞれ表す。]
で示される(メタ)アクリル酸エステル(D)と、を共
重合することにより得られるトリメチルシリル基含有共
重合体から成り、該トリメチルシリル基含有共重合体
は、モノマー(A)及び/又は(B)に由来するトリメ
チルシリル基を2〜65重量%、好ましくは5〜40重
量%の割合で含有し、且つ、1000から60000、
好ましくは2000〜30000の数平均分子量を有し
ていること、を特徴とする非水塗料用平滑剤。
は、トリス(トリメチルシロキシ)シリル基を導入する
ことが可能な多官能性のモノマーと上記(1)に記載さ
れた(メタ)アクリル酸エステル(C)及び/又は
(D)との共重合体に、トリメチルシリル基、及び/又
は、トリス(トリメチルシロキシ)シリル基を有する化
合物を反応させて得られるトリメチルシリル基含有共重
合体から成り、該トリメチルシリル基含有共重合体は、
トリメチルシリル基を2〜65重量%、好ましくは5〜
40重量%の割合で含有し、且つ、1000から600
00、好ましくは2000〜30000の数平均分子量
を有していること、を特徴とする非水塗料用平滑剤。
(A)及び/又は(B)と、上記(1)に記載された
(メタ)アクリル酸エステル(C)及び/又は(D)
と、これらと共重合可能な反応性のモノマー(E)とを
共重合して得られるトリメチルシリル基含有共重合体か
ら成り、該トリメチルシリル基含有共重合体は、モノマ
ー(A)及び/又は(B)に由来するトリメチルシリル
基を2〜65重量%、好ましくは5〜40重量%の割合
で含有し、且つ、モノマー(E)に由来する共重合単位
を50重量%を超えない割合で含有し、且つ、1000
から60000、好ましくは2000〜30000の数
平均分子量を有していること、を特徴とする非水塗料用
平滑剤。
モノマーと、上記(1)に記載された(メタ)アクリル
酸エステル(C)及び/又は(D)と、これらと共重合
可能な上記(3)に記載された反応性のモノマー(E)
との共重合体に、トリメチルシリル基、及び/又は、ト
リス(トリメチルシロキシ)シリル基を有する化合物を
反応させて得られるトリメチルシリル基含有共重合体か
ら成り、該トリメチルシリル基含有共重合体は、トリメ
チルシリル基を2〜65重量%、好ましくは5〜40重
量%の割合で含有し、且つ、モノマー(E)に由来する
共重合単位を50重量%を超えない割合で含有し、且
つ、1000から60000、好ましくは2000〜3
0000の数平均分子量を有していること、を特徴とす
る非水塗料用平滑剤。
るトリメチルシリル基の共重合体中に占める割合が2重
量%より少ないと、十分な平滑性が得られない。又、6
5重量%より多くなると、乾燥後の塗膜の物性や、塗膜
をリコートする際に悪影響を及ぼす可能性が出てくる。
トリメチルシリル基、及び、トリス(トリメチルシロキ
シ)シリル基の両者を使用する場合、それぞれの割合は
任意であり、共重合体中に占めるトリメチルシリル基の
割合が2〜65重量%に成るように併用すればよい。
酸エステル又はメタクリル酸エステルを共重合するの
は、良好な平滑性を得る効果を出すためであり、これ以
外のモノマーでは、十分な平滑性を得ることは出来な
い。(メタ)アクリル酸エステル(D)中のポリアルキ
レングリコール単位の数(m)が50を越える場合に
は、十分な平滑性を得ることが出来ない上に、塗膜に物
性面での悪影響を与える懸念がある。
用する場合、それぞれの量割合は任意であり、共重合体
中に占めるトリメチルシリル基の割合が2〜65重量%
に成るように併用すればよい。
酸エステル又はメタクリル酸エステルと多官能性のモノ
マー成分との共重合体に、トリメチルシリル基を構造中
に有する化合物を付加反応や縮合反応などにより導入す
ることも可能である。この方法によって得られる共重合
体も、共重合体中に導入されたトリメチルシリル基の割
合が、2〜65重量%、好ましくは5〜40重量%であ
るものであれば、良好な平滑性を塗装表面に付与する効
果が認められる。
の割合が、2〜65重量%、好ましくは5〜40重量%
となるものでさえあれば、他の反応性モノマー(E)に
由来する共重合単位を含んだアクリルシリコン共重合体
も、良好な平滑性を塗装表面に付与する効果が認められ
る。
小さい場合、又は60000より大きい場合には、塗料
に配合した該共重合体が、塗装時あるいは乾燥時に塗料
表面に配向する能力が十分ではない為に、十分な平滑性
を得ることが出来ない。
ー(A)及びトリス(トリメチルシロキシ)シリル基の
形でトリメチルシリル基を持つ反応性のモノマー(B)
の例としては、例えば3−メタクリロイルオキシプロピ
ルトリメチルシラン、3−メタクリロイルオキシプロピ
ルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、ビニルトリス
(トリメチルシロキシ)シラン等が挙げられる。
ルシロキシ)シリル基を有する化合物の例としては、例
えばトリメチルクロロシラン、ヘキサメチルジシラザ
ン、トリス(トリメチルシロキシ)ヒドロシラン、3−
アミノプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−メルカプトプロピルトリス(トリメチルシロキシ)
シラン等が挙げられる。
から18の(メタ)アクリル酸アルキルエステル又は
(メタ)アクリル酸アルケニルエステル(C)の例とし
ては、例えば(メタ)アクリル酸メチルエステル、(メ
タ)アクリル酸エチルエステル、(メタ)アクリル酸ノ
ルマルプロピルエステル、(メタ)アクリル酸イソプロ
ピルエステル、(メタ)アクリル酸ノルマルブチルエス
テル、(メタ)アクリル酸イソブチルエステル、(メ
タ)アクリル酸ターシャリーブチルエステル、(メタ)
アクリル酸ノルマルオクチルエステル、(メタ)アクリ
ル酸2−エチルヘキシルエステル、(メタ)アクリル酸
イソノニルエステル、(メタ)アクリル酸ラウリルエス
テル、(メタ)アクリル酸トリデシルエステル、(メ
タ)アクリル酸ミリスチルエステル、(メタ)アクリル
酸ヘキサデシルエステル、(メタ)アクリル酸ステアリ
ルエステル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルエステ
ル、(メタ)アクリル酸ベンジルエステル、(メタ)ア
クリル酸イソボニルエステル、等が挙げられる。
しては、例えば(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル
エステル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチルエス
テル、(メタ)アクリル酸2−ブトキシエチルエステ
ル、(メタ)アクリル酸2−オクトキシエチルエステ
ル、(メタ)アクリル酸2−ラウロキシエチルエステ
ル、(メタ)アクリル酸3−メトキシブチルエステル、
(メタ)アクリル酸4-メトキシブチルエステル、(メ
タ)アクリル酸エチルカルビトールエステル、(メタ)
アクリル酸メトキシポリエチレングリコールエステル
[エチレングリコール単位の数(m)が1〜50のも
の]、(メタ)アクリル酸メトキシポリプロピレングリ
コールエステル[プロピレングリコール単位の数(m)
が1〜50のもの]、(メタ)アクリル酸メトキシポリ
(エチレン−プロピレン)グリコールエステル[エチレ
ングリコール単位の数とプロピレングリコール単位の数
との合計(m)が2〜50のもの]、(メタ)アクリル
酸メトキシポリ(エチレン−テトラメチレン)グリコー
ルエステル[エチレングリコール単位の数とテトラメチ
レングリコール単位の数との合計(m)が2〜50のも
の]、(メタ)アクリル酸ブトキシポリ(エチレン−プ
ロピレン)グリコールエステル[エチレングリコール単
位の数とプロピレングリコール単位の数との合計(m)
が2〜50のもの]、(メタ)アクリル酸オクトキシポ
リ(エチレン−プロピレン)グリコールエステル[エチ
レングリコール単位の数とプロピレングリコール単位の
数との合計(m)が2〜50のもの]、(メタ)アクリ
ル酸ラウロキシポリエチレングリコールエステル[エチ
レングリコール単位の数(m)が1〜50のもの]、
(メタ)アクリル酸ラウロキシポリ(エチレン−プロピ
レン)グリコールエステル[エチレングリコール単位の
数とプロピレングリコール単位の数との合計(m)が2
〜50のもの]等が挙げられる。
ルシロキシ)シリル基を導入することが可能な多官能性
のモノマーの例としては、例えば、(メタ)アクリル
酸、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルエステ
ル、(メタ)アクリル酸グリシジルエステル、(メタ)
アクリル酸2−イソシアナトエチルエステル、(メタ)
アクリル酸エステル(D)を表す一般式においてR4 が
水素原子のもの、アリルグリシジルエーテル、2−ヒド
ロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビ
ニルエーテル等が挙げられる。
として、例えば(メタ)アクリル酸ベへニルエステル、
(メタ)アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリ
コールエステル等のような上記(C)及び(D)以外の
(メタ)アクリル酸エステル;アクリルアミド、N,N
-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルア
ミド、N-イソプロピルアクリルアミド、ジアセトンア
クリルアミド、アクロイルモルフォリンなどのようなア
クリルアミド類;スチレン、α−メチルスチレン、クロ
ロスチレン、ビニルトルエンなどのような芳香族炭化水
素ビニル系化合物;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
ジアリルフタレート等のようなビニルエステル又はアリ
ル化合物;エチルビニルエーテル、ノルマルプロピルビ
ニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ノルマル
ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、タ
ーシャリーブチルビニルエーテル、ノルマルオクチルビ
ニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、メ
チルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル等
のようなビニルエーテル類;塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、クロロプレン、プロピレン、ブタジエン、イソプレ
ン、フルオロオレフィンマレイミド等のようなその他の
ビニル系化合物;反応性高分子、いわゆるマクロモノマ
ーで、メタクリロイル基を有する反応性シリコーン(チ
ッソ株式会社から市販されているサイラプレーンFM−
シリーズや東亞合成株式会社から市販されているAK−
シリーズ等)、メタクリロイル基を有する反応性のビニ
ル系重合物(東亞合成株式会社から市販されているAA
−シリーズやAB−シリーズ等)、ヒドロキシル基を有
する反応性のビニル系重合物(東亞合成株式会社から市
販されているHA−シリーズやHS−シリーズ等)、な
どが挙げられる。
は、例えば乳化重合法、懸濁重合法、溶液重合法、塊状
重合法などがあり、又、重合を行う開始剤としては、一
般に用いられるアゾ系重合開始剤や、過酸化物が用いら
れる。
ルシロキシ)シリル基を重合体中に導入する方法として
は、重合反応を行った後にトリメチルシリル基を含む反
応性のシラン化合物を付加又は縮合させる方法を採るこ
とができる。
あるから、共重合体の合成方法によって何ら制限される
ものではない。
は、高外観が要求される塗料、例えば、自動車トップコ
ート用アクリルハイソリッド塗料、家電製品用PCMを
主とする高外観ポリエステルメラミンハイソリッド塗料
等に添加することにより、これら塗料の塗装時に十分な
平滑性を塗装表面に与えると同時に、はじきやへこみの
発生を防止することができる。
る時期は任意であって、顔料混練時などの塗料を作成す
る過程や、あるいは、塗料を製造した後に添加すること
が出来る。
料用樹脂の種類や、顔料の配合組成などにより異なる
が、通常固形分換算で塗料ビヒクルに対し0.01から
5重量%、好ましくは、0.05から2重量%である。
装表面に十分な平滑性を与える事が出来ない。また、5
重量%より多いと、塗膜の物性に様々な悪影響を及ぼす
可能性が大きくなる。
クリルシリコン系共重合体であり、リコート時の層間密
着性や上塗りする塗料の色目の変化などに悪影響を及ぼ
すことなく、従来にない良好な平滑性を得る事が可能で
ある。
明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
れ、「重量部」及び「重量%」を示す。
ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、酢
酸ブチル150部を仕込み、窒素ガスを導入しながら還
流させた。酢酸ブチルが還流する条件で、下に示す滴下
溶液(a−1)を滴下ロートにより2時間で等速滴下し
た。
ーオキシ-2−エチルヘキサノエイト1.5部を加え、
さらに、還流温度をキープしつつ2時間反応させた。反
応終了後、酢酸ブチルで濃度を30%に調整して、添加
剤[A−1]を得た。合成したアクリルシリコン系共重合
物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリス
チレン換算の数平均分子量は、4000であった。
下溶液(a−2)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[A−2]を得た。
ションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均
分子量は、6000であった。
下溶液(a−3)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[A−3]を得た。
ョンクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分
子量は、2500であった。
下溶液(a−4)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[A−4]を得た。
ションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均
分子量は、12000であった。
下溶液(a−5)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[A−5]を得た。
ションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均
分子量は、30000であった。
下溶液(a−6)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[A−6]を得た。
ションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均
分子量は、4500であった。
下溶液(a−7)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[A−7]を得た。
ョンクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分
子量は、7500であった。
りに下記の滴下溶液(a−8)を用いた以外は、実施例
1と同様の方法で、添加剤[A−8]を得た。
ーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平
均分子量は、6000であった。
下溶液(a−9a)を用いた以外は、実施例1と同様の
方法で反応した後、(a−9b)を加えて添加剤[A−
9]を得た。
ーオキシ-2−エチルヘキサノエイト1.5部を加え、
さらに、還流温度をキープしつつ2時間反応させた。反
応終了後、室温まで冷却し、滴下溶液(a−9b)を1
時間かけて滴下した。24時間後酢酸ブチルで濃度を3
0%に調整して、添加剤[A−9]を得た。合成したアク
リルシリコン系共重合物のゲルパーミエーションクロマ
トグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、5
000であった。
下溶液(n−1)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[N−1]を得た。
ションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均
分子量は、6000であった。
下溶液(n−2)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[N−2]を得た。
ションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均
分子量は、12000であった。
下溶液(n−3)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[N−3]を得た。
ションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均
分子量は、800であった。
下溶液(n−4)を用い、反応温度を65℃とした以外
は、実施例1と同様の方法で、添加剤[N−4]を得
た。
ゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)0.6部を
加え、さらに、65℃をキープしつつ2時間反応させ
た。
ルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン
換算の数平均分子量は、80000であった。
下溶液(n−5)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[N−5]を得た。
ションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均
分子量は、4000であった。製造比較例6 製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴
下溶液(n−6)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[N−6]を得た。
ョンクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分
子量は、6000であった。
下溶液(n−7)を用いた以外は、実施例1と同様の方
法で、添加剤[N−7]を得た。
ーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平
均分子量は、6000であった。製造比較例8 シリコーン系の平滑剤として、ディスパロン 1711
(楠本化成(株)製)を用いた。このものは、ポリエー
テル変性シリコーンオイルである。これを添加剤[N−
8]とした。
を示す。
ド型塗料組成物について、レベリング性とリコート性の
性能試験を行った。
れぞれ作成した。その後、第4表のトップコート用クリ
アー塗料および、第6表のトップコート用ソリッド塗料
に、第1表のA−1からA−9、および第2表のN−1
からN−8の試験サンプルを固型分(純分)を同じにし
て添加し、ラボディスパーで2000回転で1分間分散
した。評価実施例1 (ソリッド型塗料での試験) 第5表に示した配合の中塗り用塗料の粘度をフォードカ
ップ#4で18秒になるように調整した後、ブリキ板
(200mm×300mm)にエアスプレー塗装し、140
℃で20分間オーブン中で焼き付けを行い中塗り塗装板
を用意した。その後、各種レベリング剤を添加した、第
6表に示したトップコート用ソリッド塗料を中塗り塗装
板にエアスプレーを用いて、乾燥膜厚が30μmになる
ように塗装を行った。5分間室温で放置後、140℃の
オーブン中で20分間焼き付けを行い、レベリング性の
評価を行った。
リコート付着性の性能を調べるために以下の試験を行っ
た。上記と同じ手順で、トップコート用ソリッド塗料を
塗装した後、160℃のオーブン中で60分間焼き付け
た。室温まで冷却後トップコート用ソリッド塗料をエア
スプレーで塗装し、120℃のオーブン中で20分間焼
き付けた。室温まで冷却後、リコート付着性の評価を碁
盤目試験により行った。
塗膜のレベリング性の評価は、最良から最悪までの5段
階の標準板を用意し、塗膜表面の平滑性と鮮映性の状況
を目視で評価した。また、wave scan(ビック
ケミー社製)によるSW値(Short Wave)、
LW値(Long Wave)、DOI(写像鮮映性)
の 数値化も行った。これは、平滑性の善し悪しを示す
数値で、SW値とLW値については値が低いほど平滑性
が良好なことを示し、DOIは値が大きいほど鏡面に近
く平滑性が良好なことを示す。更に、リコート付着性の
試験は、塗装板をカッターによって10mm×10mm
角内に等幅の1mmの碁盤目を100個作り、セロテー
プ(登録商標)による剥離試験を行い残存した上塗り部
分を数えた。その結果を第7表に示す。評価実施例2 (クリアー型塗料での試験) 第3表のメタリックベース塗料を希釈溶剤を用いて塗料
の粘度がフォードカップ#4で13秒になるように希釈
した後、エアスプレーを用いて、乾燥後の膜厚が15μ
mになるように中塗り板の上に塗装した。この塗装膜を
室温で5分間乾燥後、検討用の表面調整剤を添加した第
4表のトップコートクリアー塗料をエアスプレーを用い
て、乾燥後の膜厚が30μmの膜厚になるように塗装し
た。室温で5分間静置後、140℃のオーブン中で20
分間焼き付けた。室温まで冷却後石油ベンジンを用いて
縞状に表面をワイピングした。拭き取り後の塗膜は添加
剤が拭き取られた部分とそのまま表面に存在する部分と
になり、上塗り性に影響を与える。この塗装膜上に上記
と同じ手順でメタリックベースコート塗料とトップコー
トクリアー塗料をエアスプレーで塗装し、140℃のオ
ーブン中で20分間焼き付けた。室温まで冷却後、ベー
スコートの色目の変化の状況と、レベリング性の評価を
行った。更に、リコート時のオーバーベイクによるリコ
ート付着性を調べるために以下の試験を行った。上記と
同じ手順中、1回目のクリアーコート塗装後の焼き付け
条件は160℃のオーブン中で60分間焼き付け、2回
目のクリアーコート塗装後の焼き付け条件は、120℃
のオーブン中で20分間焼き付けた。室温まで冷却後、
リコート付着性の評価を碁盤目試験により行った。
石油ベンジンによる拭き取り後の色目の変化(以下溶剤
オカサレ性と表記する)とレベリング性の評価は目視で
行い、「最良」(5)から「最悪」(1)までの5段階
に評価した。また、評価実施例1と同様に、wave
scan(ビックケミー社製)によるSW値(Shor
t Wave)、LW値(Long Wave)、DOI
(写像鮮映性)の 数値化も行った。更に、リコート付
着性の試験は、塗装板をカッターによって20mm×2
0mm角内に等幅の2mmの碁盤目を100個作り、セ
ロテープによる剥離試験を行い残存した上塗り部分を数
えた。試験結果を第8表に示す。
Claims (4)
- 【請求項1】 構造式 −Si(CH3)3 で示される、トリメチルシリル基を分子構造中に持つ反
応性のモノマー(A)及び/又は構造式 −Si[OSi(CH3)3]3 で示されるトリス(トリメチルシロキシ)シリル基の形
でトリメチルシリル基を分子構造中に持つ反応性のモノ
マー(B)と、一般式 【化1】 [式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は炭素原子数
1〜18のアルキル基又は、アルケニル基を表す。]で
示される(メタ)アクリル酸エステル(C)及び/又は
一般式 【化2】 [式中、R3は水素原子又はメチル基、R4は水素原子又
は炭素原子数1〜18のアルキル基、nは2〜4の整
数、mは1〜50の整数をそれぞれ表す。]で示される
(メタ)アクリル酸エステル(D)と、を共重合するこ
とにより得られるトリメチルシリル基含有共重合体から
成り、該トリメチルシリル基含有共重合体は、モノマー
(A)及び/又は(B)に由来するトリメチルシリル基
を2〜65重量%の割合で含有し、且つ、1000から
60000の数平均分子量を有していること、を特徴と
する非水塗料用平滑剤。 - 【請求項2】 トリメチルシリル基、及び/又は、トリ
ス(トリメチルシロキシ)シリル基を導入することが可
能な多官能性のモノマーと請求項1に記載された(メ
タ)アクリル酸エステル(C)及び/又は(D)との共
重合体に、トリメチルシリル基、及び/又は、トリス
(トリメチルシロキシ)シリル基を有する化合物を反応
させて得られるトリメチルシリル基含有共重合体から成
り、該トリメチルシリル基含有共重合体は、トリメチル
シリル基を2〜65重量%の割合で含有し、且つ、10
00から60000の数平均分子量を有していること、
を特徴とする非水塗料用平滑剤。 - 【請求項3】 請求項1に記載されたモノマー(A)及
び/又は(B)と、請求項1に記載された(メタ)アク
リル酸エステル(C)及び/又は(D)と、これらと共
重合可能な反応性のモノマー(E)とを共重合して得ら
れるトリメチルシリル基含有共重合体から成り、該トリ
メチルシリル基含有共重合体は、モノマー(A)及び/
又は(B)に由来するトリメチルシリル基を2〜65重
量%の割合で含有し、且つ、モノマー(E)に由来する
共重合単位を50重量%を超えない割合で含有し、且
つ、1000から60000の数平均分子量を有してい
ること、を特徴とする非水塗料用平滑剤。 - 【請求項4】 請求項2に記載された多官能性モノマー
と、請求項1に記載された(メタ)アクリル酸エステル
(C)及び/又は(D)と、これらと共重合可能な請求
項3に記載された反応性のモノマー(E)との共重合体
に、トリメチルシリル基、及び/又は、トリス(トリメ
チルシロキシ)シリル基を有する化合物を反応させて得
られるトリメチルシリル基含有共重合体から成り、該ト
リメチルシリル基含有共重合体は、トリメチルシリル基
を2〜65重量%の割合で含有し、且つ、モノマー
(E)に由来する共重合単位を50重量%を超えない割
合で含有し、且つ、1000から60000の数平均分
子量を有していること、を特徴とする非水塗料用平滑
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002030704A JP4097434B2 (ja) | 2002-02-07 | 2002-02-07 | 非水塗料用平滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002030704A JP4097434B2 (ja) | 2002-02-07 | 2002-02-07 | 非水塗料用平滑剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003226834A true JP2003226834A (ja) | 2003-08-15 |
JP4097434B2 JP4097434B2 (ja) | 2008-06-11 |
Family
ID=27750393
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002030704A Expired - Lifetime JP4097434B2 (ja) | 2002-02-07 | 2002-02-07 | 非水塗料用平滑剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4097434B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008111287A1 (ja) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Nitto Denko Corporation | アクリル系粘着テープ又はシート、およびその製造方法 |
WO2008133117A1 (ja) | 2007-04-20 | 2008-11-06 | Nitto Denko Corporation | アクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着シートおよび該粘着シートの自動車塗膜面への接着方法 |
WO2008136302A1 (ja) | 2007-05-01 | 2008-11-13 | Nitto Denko Corporation | 車両用塗膜面に対する粘着シートの接着方法 |
WO2009008246A1 (ja) | 2007-07-06 | 2009-01-15 | Nitto Denko Corporation | 車両用塗膜面接着用粘着シート |
JP2010501701A (ja) * | 2006-08-28 | 2010-01-21 | サイテク サーフェイス スペシャルティーズ エス.エー. | ポリマー組成物 |
JP6472582B1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-02-20 | 日本ペイントマリン株式会社 | 塗料組成物及びそれから形成される塗膜 |
JP6499809B1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-04-10 | 日本ペイントマリン株式会社 | 塗料組成物及びそれから形成される塗膜 |
KR20220120548A (ko) | 2019-12-25 | 2022-08-30 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합체 및 당해 중합체를 포함하는 코팅 조성물 |
WO2022244586A1 (ja) | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Dic株式会社 | シリコーン鎖含有重合体、コーティング組成物、レジスト組成物及び物品 |
KR20230059784A (ko) | 2020-09-03 | 2023-05-03 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합체, 코팅 조성물, 레지스트 조성물 및 물품 |
JP7476396B1 (ja) | 2023-05-31 | 2024-04-30 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物 |
-
2002
- 2002-02-07 JP JP2002030704A patent/JP4097434B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010501701A (ja) * | 2006-08-28 | 2010-01-21 | サイテク サーフェイス スペシャルティーズ エス.エー. | ポリマー組成物 |
JP2014159569A (ja) * | 2006-08-28 | 2014-09-04 | Allnex Belgy Sa | ポリマー組成物 |
KR101468885B1 (ko) * | 2006-08-28 | 2014-12-04 | 올넥스 벨지움 에스.에이. | 중합체 조성물 |
WO2008111287A1 (ja) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Nitto Denko Corporation | アクリル系粘着テープ又はシート、およびその製造方法 |
EP2366749A1 (en) | 2007-03-12 | 2011-09-21 | Nitto Denko Corporation | Acrylic pressure-sensitive adhesive tape or sheet and process for producing the same |
WO2008133117A1 (ja) | 2007-04-20 | 2008-11-06 | Nitto Denko Corporation | アクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着シートおよび該粘着シートの自動車塗膜面への接着方法 |
WO2008136302A1 (ja) | 2007-05-01 | 2008-11-13 | Nitto Denko Corporation | 車両用塗膜面に対する粘着シートの接着方法 |
US8168035B2 (en) | 2007-05-01 | 2012-05-01 | Nitto Denko Corporation | Adhesive method of pressure-sensitive adhesive sheet for vehicle coatings |
WO2009008246A1 (ja) | 2007-07-06 | 2009-01-15 | Nitto Denko Corporation | 車両用塗膜面接着用粘着シート |
JP6499809B1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-04-10 | 日本ペイントマリン株式会社 | 塗料組成物及びそれから形成される塗膜 |
JP6472582B1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-02-20 | 日本ペイントマリン株式会社 | 塗料組成物及びそれから形成される塗膜 |
US10364370B1 (en) | 2018-03-30 | 2019-07-30 | Nippon Paint Marine Coatings Co., Ltd. | Coating composition and coating film formed from the same |
CN110214167A (zh) * | 2018-03-30 | 2019-09-06 | 日本油漆船舶涂料公司 | 涂料组合物及由此形成的涂膜 |
WO2019187055A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 日本ペイントマリン株式会社 | 塗料組成物及びそれから形成される塗膜 |
WO2019187053A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 日本ペイントマリン株式会社 | 塗料組成物及びそれから形成される塗膜 |
US10487216B2 (en) | 2018-03-30 | 2019-11-26 | Nippon Paint Marine Coatings Co., Ltd. | Coating composition and coating film formed from the same |
KR20220120548A (ko) | 2019-12-25 | 2022-08-30 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합체 및 당해 중합체를 포함하는 코팅 조성물 |
KR20230059784A (ko) | 2020-09-03 | 2023-05-03 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합체, 코팅 조성물, 레지스트 조성물 및 물품 |
WO2022244586A1 (ja) | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Dic株式会社 | シリコーン鎖含有重合体、コーティング組成物、レジスト組成物及び物品 |
KR20230156116A (ko) | 2021-05-18 | 2023-11-13 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 실리콘쇄 함유 중합체, 코팅 조성물, 레지스트 조성물 및 물품 |
JP7476396B1 (ja) | 2023-05-31 | 2024-04-30 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4097434B2 (ja) | 2008-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4936599B2 (ja) | 塗料・インキ用平滑剤 | |
JP6979791B2 (ja) | 両親媒性ブロック共重合体を利用した塗料用レベリング剤 | |
JP4673962B2 (ja) | クリアー型塗料塗膜の耐水白化性を有する消泡剤或いは平滑剤 | |
JP2003226834A (ja) | 非水塗料用平滑剤 | |
CA2050044C (en) | Thermosetting composition | |
JP2886007B2 (ja) | 塗料用硬化性組成物 | |
JP4725941B2 (ja) | 粉体塗料用平滑剤 | |
US7208544B2 (en) | Flow-and-leveling agents for waterborne coatings | |
JP2000160067A (ja) | 低汚染型塗料用平滑剤 | |
WO2016176386A1 (en) | Architectural coatings containing fluorinated polymeric additives | |
JP4427114B2 (ja) | クリアー塗料用消泡剤及び平滑剤 | |
JP2003002926A (ja) | 水性塗料用消泡剤 | |
JPS6067553A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP4619062B2 (ja) | 粉体塗料用平滑剤 | |
JP3957790B2 (ja) | 塗料用組成物 | |
JPH029061B2 (ja) | ||
JP2000053940A (ja) | 低汚染型塗料用平滑剤 | |
JP2884186B2 (ja) | 上塗塗料 | |
JP2001089536A (ja) | アルコキシシラン基含有共重合体およびそれを含むコーティング材用消泡剤 | |
JP2006056952A (ja) | 紫外線硬化塗料用平滑剤 | |
JPH11302328A (ja) | 低汚染型塗料用平滑剤 | |
JP3212718B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP3516995B2 (ja) | 被覆用組成物 | |
JP2001172550A (ja) | 加熱硬化型塗料用組成物 | |
JP2004035801A (ja) | クリヤー塗料に耐候性を付与するための添加剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041019 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070816 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070904 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20071026 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071211 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080206 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20080221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080304 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080311 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4097434 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110321 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120321 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130321 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130321 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140321 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |