JP2003212706A5 - - Google Patents
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【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するために、本発明者らは、ビス四級アンモニウム塩化合物と併用して優れた相乗効果を発現し得る化合物について鋭意検討したところ、ビス四級アンモニウム塩化合物に、下記一般式（２）、（５）、（７）〜（１７）で示される化合物を併用することにより、ビス四級アンモニウム塩化合物と相乗的な防除効果を発現し得る知見を見い出し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するために、本発明者らは、ビス四級アンモニウム塩化合物と併用して優れた相乗効果を発現し得る化合物について鋭意検討したところ、ビス四級アンモニウム塩化合物に、下記一般式（２）、（５）、（７）〜（１７）で示される化合物を併用することにより、ビス四級アンモニウム塩化合物と相乗的な防除効果を発現し得る知見を見い出し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、
（１） 下記一般式（１）で示されるビス四級アンモニウム塩化合物と、下記一般式（２）で示されるイソチアゾリン系化合物、下記一般式（５）で示されるジチオール系化合物、下記一般式（７）で示されるハロアセチレン系化合物、下記一般式（８）で示されるフタルイミド系化合物、下記一般式（９）で示されるハロアルキルチオ系化合物、下記一般式（１０）で示されるピリチオン系化合物、下記一般式（１１）で示されるフェニルウレア系化合物、下記一般式（１２）で示されるトリアジン系化合物、下記一般式（１３）および／または下記一般式（１４）で示されるグアニジン系化合物、下記一般式（１５）および／または下記一般式（１６）で示されるトリアゾール系化合物、下記一般式（１７）で示されるベンズイミダゾール系化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする、微生物防除剤。
一般式（１）
すなわち、本発明は、
（１） 下記一般式（１）で示されるビス四級アンモニウム塩化合物と、下記一般式（２）で示されるイソチアゾリン系化合物、下記一般式（５）で示されるジチオール系化合物、下記一般式（７）で示されるハロアセチレン系化合物、下記一般式（８）で示されるフタルイミド系化合物、下記一般式（９）で示されるハロアルキルチオ系化合物、下記一般式（１０）で示されるピリチオン系化合物、下記一般式（１１）で示されるフェニルウレア系化合物、下記一般式（１２）で示されるトリアジン系化合物、下記一般式（１３）および／または下記一般式（１４）で示されるグアニジン系化合物、下記一般式（１５）および／または下記一般式（１６）で示されるトリアゾール系化合物、下記一般式（１７）で示されるベンズイミダゾール系化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする、微生物防除剤。
一般式（１）
【０００８】
【化１５】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ３およびＲ４は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を、Ｒ５は、置換基を有していてもよい炭化水素基または炭素−炭素間単結合を、Ｙ１は、−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＳ−（前記Ｒｎは、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＣＯＯ−、−ＣＯＳ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合を、Ｙ２は、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＳＮＲｎ−（前記Ｒｎは、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＯＯＣ−、−ＳＯＣ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合を、Ｚはアニオンを、ａは１または２の整数を示す。）
一般式（２）
【化１５】
一般式（２）
【０００９】
【化１６】
（式中、Ｒ６は、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって、炭化水素基（Ｘ１およびＸ２が２価の炭化水素基で環形成されている場合を含む。）、ハロゲン原子または水素原子を示す。）
一般式（５）
【化１６】
一般式（５）
【００１２】
【化１７】
（式中、Ｘ４およびＸ５は、同一または相異なって、ハロゲン原子または水素原子を示す。）
一般式（７）
【化１７】
一般式（７）
【００１４】
【化１８】
（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、同一または相異なって，置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１０はハロゲン原子を、ｚは０または１の整数を示す。）
一般式（８）
【化１８】
一般式（８）
【００１５】
【化１９】
（式中、Ｘ１１およびＸ１２は、ともにハロゲン原子を、Ｘ１３は、ハロゲン原子を有する炭化水素基またはハロゲン原子を、環Ｂは、シクロヘキセン環またはベンゼン環を示す。）
一般式（９）
【化１９】
一般式（９）
【００１６】
【化２０】
（式中、Ｒ１２は、置換基を有していてもよい炭化水素基または−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）（ＲａおよびＲｂは、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基）を、Ｘ１４およびＸ１５は、ともにハロゲン原子を、Ｘ１６は、ハロゲン原子を有する炭化水素基またはハロゲン原子を、Ｙ３は、−ＳＯ２−、−ＣＯＮＨ−を、Ｃ環は、置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。）
一般式（１０）
【化２０】
一般式（１０）
【００１７】
【化２１】
（式中、Ｍは金属を、ｎは１〜４の整数を示す。）
一般式（１１）
【化２１】
一般式（１１）
【００１８】
【化２２】
（式中、Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なって、隣接する窒素原子に酸素原子を介して結合していてもよい置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１７およびＸ１８は、同一または相異なって、ハロゲン原子または水素原子を示す。）
一般式（１２）
【化２２】
一般式（１２）
【００１９】
【化２３】
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１９は、アルキルチオ基またはハロゲン原子を示す。）
一般式（１３）
【化２３】
一般式（１３）
【００２０】
【化２４】
（式中、Ｗは塩を、ｍは１〜３０の整数、ｐは２〜８の整数を示す。）
一般式（１４）
【化２４】
一般式（１４）
【００２１】
【化２５】
（式中、Ｄ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、ｔは２〜８の整数を示す。）
一般式（１５）
【化２５】
一般式（１５）
【００２２】
【化２６】
（式中、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｆ１は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアラルキル基を、ｑは１〜３の整数を示す。）
一般式（１６）
【化２６】
一般式（１６）
【００２３】
【化２７】
（式中、Ｒ２２およびＲ２３は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｆ２は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアラルキル基を、ｑは１〜３の整数を示す。）
一般式（１７）
【化２７】
一般式（１７）
【００２４】
【化２８】
（式中、Ｒ２４は、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｅは、−ＮＨＣＯＯＲ２５（Ｒ２５は、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。）で示されるカーバメート基、または、チアゾリル基を示す。）
（２） 一般式（１）で示されるビス四級アンモニウム塩化合物の式中、Ｒ１およびＲ２が、炭素数１〜１８のアルキル基または炭素数１〜１８のヒドロキシアルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、Ｒ５が、炭素数２〜１８のアルキレン基、フェニレン基、キシリレン基または炭素−炭素間単結合であることを特徴とする、前記（１）に記載の微生物防除剤、
（３） 一般式（２）で示されるイソチアゾリン系化合物の式中、Ｒ６が、炭素数１〜８のアルキル基または水素原子であり、Ｘ１およびＸ２が、ともに水素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子またはともに塩素原子であることを特徴とする、前記（１）または（２）に記載の微生物防除剤、
（４） 一般式（５）で示されるジチオール系化合物の式中、Ｘ４およびＸ５が、ともに塩素原子または臭素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子または臭素原子であることを特徴とする、前記（１）〜（３）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（５） 一般式（７）で示されるハロアセチレン系化合物の式中、Ｒ１０およびＲ１１が、一方が水素原子で他方が炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｘ１０がヨウ素原子であることを特徴とする、前記（１）〜（４）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（６） 一般式（８）で示されるフタルイミド系化合物の式中、Ｘ１１およびＸ１２が、ともに塩素原子であり、Ｘ１３が、塩素原子および／またはフッ素原子を有する炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子またはフッ素原子であることを特徴とする、前記（１）〜（５）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（７） 一般式（９）で示されるハロアルキルチオ系化合物の式中、Ｒ１２が、炭素数１〜４のアルキル基または−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）（ＲａおよびＲｂは、ともに炭素数１〜４のアルキル基）であり、Ｘ１４およびＸ１５が、ともに塩素原子であり、Ｘ１６が、塩素原子および／またはフッ素原子を有する炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子またはフッ素原子であり、Ｃ環が、ベンゼン、アルキル置換ベンセン、ハロゲン置換ベンセンであることを特徴とする、前記（１）〜（６）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（８） 一般式（１０）で示されるピリチオン系化合物の式中、Ｍが、ナトリウム、亜鉛、銅、ニッケル、コバルト、マンガン、鉄であることを特徴とする、前記（１）〜（７）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（９） 一般式（１１）で示されるフェニルウレア系化合物の式中、Ｒ１３およびＲ１４が、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルキニル基または炭素数１〜８のアルコキシ基であり、Ｘ１７およびＸ１８が、塩素原子または水素原子であることを特徴とする、前記（１）〜（８）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１０） 一般式（１２）で示されるトリアジン系化合物の式中、Ｒ１５およびＲ１６が、炭素数１〜４のアルキル基または水素原子であり、Ｒ１７およびＲ１８が、炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｘ１９が、炭素数１〜４のアルキルチオ基またはハロゲン原子であることを特徴とする、前記（１）〜（９）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１１） 一般式（１３）で示されるグアニジン系化合物の式中、Ｗが、無機酸塩であり、ｐが６であることを特徴とする、前記（１）〜（１０）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１２） 一般式（１４）で示されるグアニジン系化合物の式中、Ｄ環がクロロフェニルであり、ｔが６であることを特徴とする、前記（１）〜（１１）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１３） 一般式（１５）で示されるトリアゾール系化合物の式中、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１が、炭素数１〜４の炭化水素基または水素原子であり、Ｆ１が、ハロゲン置換フェニルまたはハロゲン置換フェニルアルキルであることを特徴とする、前記（１）〜（１２）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１４） 一般式（１６）で示されるトリアゾール系化合物の式中、Ｒ２２およびＲ２３が、一方が水素原子で他方が炭素数１〜４の炭化水素基、または、ともに水素原子であり、Ｆ２が、ハロゲン置換フェニル基であることを特徴とする、前記（１）〜（１３）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１５） 一般式（１７）で示されるベンズイミダゾール系化合物の式中、Ｒ２４が水素原子であり、Ｅが、−ＮＨＣＯＯＲ２５（Ｒ２５は、炭素数１〜８のアルキル基）、または、チアゾリル基であることを特徴とする、前記（１）〜（１４）のいずれかに記載の微生物防除剤
を提供するものである。
【化２８】
（２） 一般式（１）で示されるビス四級アンモニウム塩化合物の式中、Ｒ１およびＲ２が、炭素数１〜１８のアルキル基または炭素数１〜１８のヒドロキシアルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、Ｒ５が、炭素数２〜１８のアルキレン基、フェニレン基、キシリレン基または炭素−炭素間単結合であることを特徴とする、前記（１）に記載の微生物防除剤、
（３） 一般式（２）で示されるイソチアゾリン系化合物の式中、Ｒ６が、炭素数１〜８のアルキル基または水素原子であり、Ｘ１およびＸ２が、ともに水素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子またはともに塩素原子であることを特徴とする、前記（１）または（２）に記載の微生物防除剤、
（４） 一般式（５）で示されるジチオール系化合物の式中、Ｘ４およびＸ５が、ともに塩素原子または臭素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子または臭素原子であることを特徴とする、前記（１）〜（３）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（５） 一般式（７）で示されるハロアセチレン系化合物の式中、Ｒ１０およびＲ１１が、一方が水素原子で他方が炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｘ１０がヨウ素原子であることを特徴とする、前記（１）〜（４）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（６） 一般式（８）で示されるフタルイミド系化合物の式中、Ｘ１１およびＸ１２が、ともに塩素原子であり、Ｘ１３が、塩素原子および／またはフッ素原子を有する炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子またはフッ素原子であることを特徴とする、前記（１）〜（５）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（７） 一般式（９）で示されるハロアルキルチオ系化合物の式中、Ｒ１２が、炭素数１〜４のアルキル基または−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）（ＲａおよびＲｂは、ともに炭素数１〜４のアルキル基）であり、Ｘ１４およびＸ１５が、ともに塩素原子であり、Ｘ１６が、塩素原子および／またはフッ素原子を有する炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子またはフッ素原子であり、Ｃ環が、ベンゼン、アルキル置換ベンセン、ハロゲン置換ベンセンであることを特徴とする、前記（１）〜（６）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（８） 一般式（１０）で示されるピリチオン系化合物の式中、Ｍが、ナトリウム、亜鉛、銅、ニッケル、コバルト、マンガン、鉄であることを特徴とする、前記（１）〜（７）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（９） 一般式（１１）で示されるフェニルウレア系化合物の式中、Ｒ１３およびＲ１４が、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルキニル基または炭素数１〜８のアルコキシ基であり、Ｘ１７およびＸ１８が、塩素原子または水素原子であることを特徴とする、前記（１）〜（８）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１０） 一般式（１２）で示されるトリアジン系化合物の式中、Ｒ１５およびＲ１６が、炭素数１〜４のアルキル基または水素原子であり、Ｒ１７およびＲ１８が、炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｘ１９が、炭素数１〜４のアルキルチオ基またはハロゲン原子であることを特徴とする、前記（１）〜（９）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１１） 一般式（１３）で示されるグアニジン系化合物の式中、Ｗが、無機酸塩であり、ｐが６であることを特徴とする、前記（１）〜（１０）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１２） 一般式（１４）で示されるグアニジン系化合物の式中、Ｄ環がクロロフェニルであり、ｔが６であることを特徴とする、前記（１）〜（１１）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１３） 一般式（１５）で示されるトリアゾール系化合物の式中、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１が、炭素数１〜４の炭化水素基または水素原子であり、Ｆ１が、ハロゲン置換フェニルまたはハロゲン置換フェニルアルキルであることを特徴とする、前記（１）〜（１２）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１４） 一般式（１６）で示されるトリアゾール系化合物の式中、Ｒ２２およびＲ２３が、一方が水素原子で他方が炭素数１〜４の炭化水素基、または、ともに水素原子であり、Ｆ２が、ハロゲン置換フェニル基であることを特徴とする、前記（１）〜（１３）のいずれかに記載の微生物防除剤、
（１５） 一般式（１７）で示されるベンズイミダゾール系化合物の式中、Ｒ２４が水素原子であり、Ｅが、−ＮＨＣＯＯＲ２５（Ｒ２５は、炭素数１〜８のアルキル基）、または、チアゾリル基であることを特徴とする、前記（１）〜（１４）のいずれかに記載の微生物防除剤
を提供するものである。
【００２８】
【化２９】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ３およびＲ４は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を、Ｒ５は、置換基を有していてもよい炭化水素基または炭素−炭素間単結合を、Ｙ１は、−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＳ−（前記Ｒｎは、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＣＯＯ−、−ＣＯＳ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合を、Ｙ２は、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＳＮＲｎ−（前記Ｒｎは、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＯＯＣ−、−ＳＯＣ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合を、Ｚはアニオンを、ａは１または２の整数を示す。）
一般式（１）の式中、Ｒ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基などが挙げられる。
【化２９】
一般式（１）の式中、Ｒ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基などが挙げられる。
【００７５】
【化３０】
（式中、Ｒ６は、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって、炭化水素基（Ｘ１およびＸ２が２価の炭化水素基で環形成されている場合を含む。）、ハロゲン原子または水素原子を示す。）
一般式（３）
【化３０】
一般式（３）
【００７６】
【化３１】
（式中、Ｒ７は、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。）
一般式（２）および一般式（３）の式中、Ｒ６およびＲ７で示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜８のアルキル基、より好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基およびオクチルなどの炭素数８のアルキル基が挙げられる。さらに好ましくは、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられる。
【化３１】
一般式（２）および一般式（３）の式中、Ｒ６およびＲ７で示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜８のアルキル基、より好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基およびオクチルなどの炭素数８のアルキル基が挙げられる。さらに好ましくは、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられる。
【００８６】
【化３２】
（式中、Ｒ８は、炭化水素基または水素原子を、Ｒ９は、ヒドロキシル基を有する炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を、Ｘ３は、ヒドロキシル基を有する炭化水素基またはハロゲン原子を示す。）
一般式（４）の式中、Ｒ８で示される炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基と同様のものが挙げられる。好ましくは、アルキル基、より好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
【化３２】
一般式（４）の式中、Ｒ８で示される炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基と同様のものが挙げられる。好ましくは、アルキル基、より好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
【００９５】
【化３３】
（式中、Ｘ４およびＸ５は、同一または相異なって、ハロゲン原子または水素原子を示す。）
一般式（５）の式中、Ｘ４およびＸ５で示されるハロゲン原子としては、上記したＸ１およびＸ２で示されるハロゲン原子と同様のものが挙げられ、好ましくは、塩素および臭素が挙げられる。
【化３３】
一般式（５）の式中、Ｘ４およびＸ５で示されるハロゲン原子としては、上記したＸ１およびＸ２で示されるハロゲン原子と同様のものが挙げられ、好ましくは、塩素および臭素が挙げられる。
【０１００】
【化３４】
（式中、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を示す。）
一般式（６）の式中、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９で示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられる。置換基を有していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
【化３４】
一般式（６）の式中、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＸ９で示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられる。置換基を有していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
【０１０６】
【化３５】
（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、同一または相異なって，置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１０はハロゲン原子を、ｚは０または１の整数を示す。）
一般式（７）の式中、Ｒ１０およびＲ１１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられる。置換基を有していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イソデシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。さらに好ましくは、ｎ−ブチルが挙げられる。
【化３５】
一般式（７）の式中、Ｒ１０およびＲ１１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられる。置換基を有していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イソデシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。さらに好ましくは、ｎ−ブチルが挙げられる。
【０１１４】
【化３６】
（式中、Ｘ１１およびＸ１２は、ともにハロゲン原子を、Ｘ１３は、ハロゲン原子を有する炭化水素基またはハロゲン原子を、環Ｂは、シクロヘキセン環またはベンゼン環を示す。）
一般式（８）の式中、Ｘ１１、Ｘ１２およびＸ１３で示されるハロゲン原子としては、上記したＸ１およびＸ２で示されるハロゲン原子と同様のものが挙げられ、好ましくは、フッ素および塩素が挙げられる。
【化３６】
一般式（８）の式中、Ｘ１１、Ｘ１２およびＸ１３で示されるハロゲン原子としては、上記したＸ１およびＸ２で示されるハロゲン原子と同様のものが挙げられ、好ましくは、フッ素および塩素が挙げられる。
【０１２１】
【化３７】
（式中、Ｒ１２は、置換基を有していてもよい炭化水素基または−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）（ＲａおよびＲｂは、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基）を、Ｘ１４およびＸ１５は、ともにハロゲン原子を、Ｘ１６は、ハロゲン原子を有する炭化水素基またはハロゲン原子を、Ｙ３は、−ＳＯ２−、−ＣＯＮＨ−を、Ｃ環は、置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。）
一般式（９）の式中、Ｒ１２、ＲａおよびＲｂで示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられる。置換基を有していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、さらに好ましくは、メチルが挙げられる。
【化３７】
一般式（９）の式中、Ｒ１２、ＲａおよびＲｂで示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられる。置換基を有していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、さらに好ましくは、メチルが挙げられる。
【０１３０】
【化３８】
（式中、Ｍは金属を、ｎは１〜４の整数を示す。）
一般式（１０）の式中、Ｍで示される金属としては、例えば、ナトリウム、亜鉛、銅、ニッケル、コバルト、マンガン、鉄、錫、チタンまたはマグネシウムなどの１〜４価の金属が挙げられる。また、ｎは、１〜３が好ましい。このような金属として、好ましくは、ナトリウム（１価）、亜鉛（２価）、銅（２価）、ニッケル（１価）、コバルト（２価）、マンガン（２価）、鉄（３価）が挙げられる。
【化３８】
一般式（１０）の式中、Ｍで示される金属としては、例えば、ナトリウム、亜鉛、銅、ニッケル、コバルト、マンガン、鉄、錫、チタンまたはマグネシウムなどの１〜４価の金属が挙げられる。また、ｎは、１〜３が好ましい。このような金属として、好ましくは、ナトリウム（１価）、亜鉛（２価）、銅（２価）、ニッケル（１価）、コバルト（２価）、マンガン（２価）、鉄（３価）が挙げられる。
【０１３４】
【化３９】
（式中、Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なって、隣接する窒素原子に酸素原子を介して結合していてもよい置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１７およびＸ１８は、同一または相異なって、ハロゲン原子または水素原子を示す。）
一般式（１１）の式中、Ｒ１３およびＲ１４で示される隣接する窒素原子に酸素原子を介して結合していてもよい置換基を有していてもよい炭化水素基の、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基が好ましく挙げられる。すなわち、Ｒ１３およびＲ１４で示される隣接する窒素原子に酸素原子を介して結合していてもよい置換基を有していてもよい炭化水素基としては、好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルキニル基または炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられる。
【化３９】
一般式（１１）の式中、Ｒ１３およびＲ１４で示される隣接する窒素原子に酸素原子を介して結合していてもよい置換基を有していてもよい炭化水素基の、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基が好ましく挙げられる。すなわち、Ｒ１３およびＲ１４で示される隣接する窒素原子に酸素原子を介して結合していてもよい置換基を有していてもよい炭化水素基としては、好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルキニル基または炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられる。
【０１４４】
【化４０】
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１９は、アルキルチオ基またはハロゲン原子を示す。）
一般式（１２）の式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８で示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基が好ましく挙げられる。
【化４０】
一般式（１２）の式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８で示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基が好ましく挙げられる。
【０１５５】
【化４１】
（式中、Ｗは塩を、ｍは１〜３０の整数、ｐは２〜８の整数を示す。）
一般式（１４）
【化４１】
一般式（１４）
【０１５６】
【化４２】
（式中、Ｄ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、ｔは２〜８の整数を示す。）
一般式（１３）の式中、Ｗで示される塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの無機酸塩、例えば、酢酸塩、グルコン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの有機酸塩などが挙げられる。好ましくは、無機酸塩、さらに好ましくは、塩酸塩が挙げられる。また、ｍは、１〜３０の整数、好ましくは、５〜２０の整数が挙げられ、ｐは、２〜８の整数、好ましくは、４または６、さらに好ましくは、６が挙げられる。
【化４２】
一般式（１３）の式中、Ｗで示される塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの無機酸塩、例えば、酢酸塩、グルコン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの有機酸塩などが挙げられる。好ましくは、無機酸塩、さらに好ましくは、塩酸塩が挙げられる。また、ｍは、１〜３０の整数、好ましくは、５〜２０の整数が挙げられ、ｐは、２〜８の整数、好ましくは、４または６、さらに好ましくは、６が挙げられる。
【０１６２】
【化４３】
（式中、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｆ１は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアラルキル基を、ｑは１〜３の整数を示す。）
一般式（１６）
【化４３】
一般式（１６）
【０１６３】
【化４４】
（式中、Ｒ２２およびＲ２３は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｆ２は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアラルキル基を、ｑは１〜３の整数を示す。）
一般式（１５）中、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基が好ましく挙げられる。その中でも、アルキル基、シクロアルキル基が好ましい。Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１で示されるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、とりわけ、メチルが好ましい。また、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１で示されるシクロアルキル基としては、シクロプロピルが好ましい。
【化４４】
一般式（１５）中、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基が好ましく挙げられる。その中でも、アルキル基、シクロアルキル基が好ましい。Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１で示されるアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、とりわけ、メチルが好ましい。また、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１で示されるシクロアルキル基としては、シクロプロピルが好ましい。
【０１７４】
【化４５】
（式中、Ｒ２４は、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｅは、−ＮＨＣＯＯＲ２５（Ｒ２５は、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。）で示されるカーバメート基、または、チアゾリル基を示す。）
一般式（１７）中、Ｒ２４で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基が好ましく挙げられる。その中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、とりわけ、メチルが好ましい。
【化４５】
一般式（１７）中、Ｒ２４で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有していない炭化水素基が好ましく挙げられる。その中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、とりわけ、メチルが好ましい。
Claims (15)
- 下記一般式（１）で示されるビス四級アンモニウム塩化合物と、
下記一般式（２）で示されるイソチアゾリン系化合物、下記一般式（５）で示されるジチオール系化合物、下記一般式（７）で示されるハロアセチレン系化合物、下記一般式（８）で示されるフタルイミド系化合物、下記一般式（９）で示されるハロアルキルチオ系化合物、下記一般式（１０）で示されるピリチオン系化合物、下記一般式（１１）で示されるフェニルウレア系化合物、下記一般式（１２）で示されるトリアジン系化合物、下記一般式（１３）および／または下記一般式（１４）で示されるグアニジン系化合物、下記一般式（１５）および／または下記一般式（１６）で示されるトリアゾール系化合物、下記一般式（１７）で示されるベンズイミダゾール系化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする、微生物防除剤。
一般式（１）
一般式（２）
一般式（５）
【化３】
（式中、Ｘ４およびＸ５は、同一または相異なって、ハロゲン原子または水素原子を示す。）
一般式（７）
【化４】
（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、同一または相異なって，置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１０はハロゲン原子を、ｚは０または１の整数を示す。）
一般式（８）
【化５】
（式中、Ｘ１１およびＸ１２は、ともにハロゲン原子を、Ｘ１３は、ハロゲン原子を有する炭化水素基またはハロゲン原子を、環Ｂは、シクロヘキセン環またはベンゼン環を示す。）
一般式（９）
【化６】
（式中、Ｒ１２は、置換基を有していてもよい炭化水素基または−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）（ＲａおよびＲｂは、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基）を、Ｘ１４およびＸ１５は、ともにハロゲン原子を、Ｘ１６は、ハロゲン原子を有する炭化水素基またはハロゲン原子を、Ｙ３は、−ＳＯ２−、−ＣＯＮＨ−を、Ｃ環は、置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。）
一般式（１０）
【化７】
（式中、Ｍは金属を、ｎは１〜４の整数を示す。）
一般式（１１）
【化８】
（式中、Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なって、隣接する窒素原子に酸素原子を介して結合していてもよい置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１７およびＸ１８は、同一または相異なって、ハロゲン原子または水素原子を示す。）
一般式（１２）
【化９】
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｘ１９は、アルキルチオ基またはハロゲン原子を示す。）
一般式（１３）
【化１０】
（式中、Ｗは塩を、ｍは１〜３０の整数、ｐは２〜８の整数を示す。）
一般式（１４）
【化１１】
（式中、Ｄ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、ｔは２〜８の整数を示す。）
一般式（１５）
【化１２】
（式中、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｆ１は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアラルキル基を、ｑは１〜３の整数を示す。）
一般式（１６）
【化１３】
（式中、Ｒ２２およびＲ２３は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｆ２は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいアラルキル基を、ｑは１〜３の整数を示す。）
一般式（１７）
【化１４】
（式中、Ｒ２４は、置換基を有していてもよい炭化水素基または水素原子を、Ｅは、−ＮＨＣＯＯＲ２５（Ｒ２５は、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。）で示されるカーバメート基、または、チアゾリル基を示す。） - 一般式（１）で示されるビス四級アンモニウム塩化合物の式中、Ｒ１およびＲ２が、炭素数１〜１８のアルキル基または炭素数１〜１８のヒドロキシアルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、Ｒ５が、炭素数２〜１８のアルキレン基、フェニレン基、キシリレン基または炭素−炭素間単結合であることを特徴とする、請求項１に記載の微生物防除剤。
- 一般式（２）で示されるイソチアゾリン系化合物の式中、Ｒ６が、炭素数１〜８のアルキル基または水素原子であり、Ｘ１およびＸ２が、ともに水素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子またはともに塩素原子であることを特徴とする、請求項１または２に記載の微生物防除剤。
- 一般式（５）で示されるジチオール系化合物の式中、Ｘ４およびＸ５が、ともに塩素原子または臭素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子または臭素原子であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（７）で示されるハロアセチレン系化合物の式中、Ｒ１０およびＲ１１が、一方が水素原子で他方が炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｘ１０がヨウ素原子であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（８）で示されるフタルイミド系化合物の式中、Ｘ１１およびＸ１２が、ともに塩素原子であり、Ｘ１３が、塩素原子および／またはフッ素原子を有する炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子またはフッ素原子であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（９）で示されるハロアルキルチオ系化合物の式中、Ｒ１２が、炭素数１〜４のアルキル基または−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）（ＲａおよびＲｂは、ともに炭素数１〜４のアルキル基）であり、Ｘ１４およびＸ１５が、ともに塩素原子であり、Ｘ１６が、塩素原子および／またはフッ素原子を有する炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子またはフッ素原子であり、Ｃ環が、ベンゼン、アルキル置換ベンセン、ハロゲン置換ベンセンであることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（１０）で示されるピリチオン系化合物の式中、Ｍが、ナトリウム、亜鉛、銅、ニッケル、コバルト、マンガン、鉄であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（１１）で示されるフェニルウレア系化合物の式中、Ｒ１３およびＲ１４が、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルキニル基または炭素数１〜８のアルコキシ基であり、Ｘ１７およびＸ１８が、塩素原子または水素原子であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（１２）で示されるトリアジン系化合物の式中、Ｒ１５およびＲ１６が、炭素数１〜４のアルキル基または水素原子であり、Ｒ１７およびＲ１８が、炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｘ１９が、炭素数１〜４のアルキルチオ基またはハロゲン原子であることを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（１３）で示されるグアニジン系化合物の式中、Ｗが、無機酸塩であり、ｐが６であることを特徴とする、請求項１〜１０のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（１４）で示されるグアニジン系化合物の式中、Ｄ環がクロロフェニルであり、ｔが６であることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（１５）で示されるトリアゾール系化合物の式中、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１が、炭素数１〜４の炭化水素基または水素原子であり、Ｆ１が、ハロゲン置換フェニルまたはハロゲン置換フェニルアルキルであることを特徴とする、請求項１〜１２のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（１６）で示されるトリアゾール系化合物の式中、Ｒ２２およびＲ２３が、一方が水素原子で他方が炭素数１〜４の炭化水素基、または、ともに水素原子であり、Ｆ２が、ハロゲン置換フェニルであることを特徴とする、請求項１〜１３のいずれかに記載の微生物防除剤。
- 一般式（１７）で示されるベンズイミダゾール系化合物の式中、Ｒ２４が水素原子であり、Ｅが、−ＮＨＣＯＯＲ２５（Ｒ２５は、炭素数１〜８のアルキル基）、または、チアゾリル基であることを特徴とする、請求項１〜１４のいずれかに記載の微生物防除剤。
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