JP2003192830A - 合成樹脂用紫外線吸収剤、これを含有してなる合成樹脂組成物及び樹脂成形品 - Google Patents
合成樹脂用紫外線吸収剤、これを含有してなる合成樹脂組成物及び樹脂成形品Info
- Publication number
- JP2003192830A JP2003192830A JP2001394985A JP2001394985A JP2003192830A JP 2003192830 A JP2003192830 A JP 2003192830A JP 2001394985 A JP2001394985 A JP 2001394985A JP 2001394985 A JP2001394985 A JP 2001394985A JP 2003192830 A JP2003192830 A JP 2003192830A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- synthetic resin
- acid
- alicyclic group
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 合成樹脂用紫外線吸収剤の提供。
【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合
物からなる合成樹脂用紫外線吸収剤をポリカーボネート
系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂等
に配合し、成形する。 （式中、Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは
０〜２の整数を表し、Ｘは、（ａ）−ＣＯＲ1、（ｂ）
−ＣＯＲ’ＣＯＯＨ、（ｃ）−ＣＯＲ’ＣＯＯＲ2、
（ｄ）−ＣＯＲ’ＣＯ−Ｚ（Ｚ：一般式（Ｉ）からＸを
除いた基）を表す。）（式中、Ｒ1は、炭素数５〜１９
の脂環基又は末端或いは鎖中に脂環基を有する分岐して
いてもよいアルキル基を表し（炭素数は脂環基も含
む）、Ｒ2は、炭素数１〜１８の分岐してもよく、末端
或いは鎖中に脂環基を有してもよいアルキル基又は（ポ
リ）アルキレンオキシアルキル基を表し、Ｒ’は、炭素
数５〜１９の脂環基又は脂環基を有するアルカンジイル
基を表す））
物からなる合成樹脂用紫外線吸収剤をポリカーボネート
系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂等
に配合し、成形する。 （式中、Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは
０〜２の整数を表し、Ｘは、（ａ）−ＣＯＲ1、（ｂ）
−ＣＯＲ’ＣＯＯＨ、（ｃ）−ＣＯＲ’ＣＯＯＲ2、
（ｄ）−ＣＯＲ’ＣＯ−Ｚ（Ｚ：一般式（Ｉ）からＸを
除いた基）を表す。）（式中、Ｒ1は、炭素数５〜１９
の脂環基又は末端或いは鎖中に脂環基を有する分岐して
いてもよいアルキル基を表し（炭素数は脂環基も含
む）、Ｒ2は、炭素数１〜１８の分岐してもよく、末端
或いは鎖中に脂環基を有してもよいアルキル基又は（ポ
リ）アルキレンオキシアルキル基を表し、Ｒ’は、炭素
数５〜１９の脂環基又は脂環基を有するアルカンジイル
基を表す））
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るトリアジン化合物からなる合成樹脂用紫外線吸収剤及
び該紫外線吸収剤を含有してなる合成樹脂組成物に関
し、詳しくは、合成樹脂との相溶性に優れた脂環基を有
するトリアジン化合物からなる合成樹脂用紫外線吸収
剤、該紫外線吸収剤を含有してなる合成樹脂組成物及び
該組成物を成形してなる樹脂成形品に関する。
るトリアジン化合物からなる合成樹脂用紫外線吸収剤及
び該紫外線吸収剤を含有してなる合成樹脂組成物に関
し、詳しくは、合成樹脂との相溶性に優れた脂環基を有
するトリアジン化合物からなる合成樹脂用紫外線吸収
剤、該紫外線吸収剤を含有してなる合成樹脂組成物及び
該組成物を成形してなる樹脂成形品に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリ
オレフィン系樹脂；ポリカーボネート系樹脂；ポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等の
ポリエステル系樹脂；ポリスチレン、ブタジエンスチレ
ン、ＡＢＳ、ＡＣＳ等のスチレン系樹脂；ナイロン等の
ポリアミド系樹脂；ポリ塩化ビニル；ポリフェニレンエ
ーテル；ポリメチルメタクリレート等に代表される合成
樹脂は、各種成形体や繊維、フィルム、コーティング材
として様々な分野に広く用いられている。
オレフィン系樹脂；ポリカーボネート系樹脂；ポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等の
ポリエステル系樹脂；ポリスチレン、ブタジエンスチレ
ン、ＡＢＳ、ＡＣＳ等のスチレン系樹脂；ナイロン等の
ポリアミド系樹脂；ポリ塩化ビニル；ポリフェニレンエ
ーテル；ポリメチルメタクリレート等に代表される合成
樹脂は、各種成形体や繊維、フィルム、コーティング材
として様々な分野に広く用いられている。
【０００３】しかし、上記の合成樹脂のみからなる成形
体は、自然光、特に自然光中の紫外線により劣化し、変
色や機械的強度の低下が起こり、長期の使用には耐えな
いことが知られている。そこで、これらの成形体加工用
樹脂の光による劣化を防止するために、従来より紫外線
吸収剤や光安定剤が単独又は組み合わせて用いられてき
た。トリアジン系の化合物は、紫外線吸収剤として優れ
た効果を発揮することが知られており、例えば、特開平
４−２１４７８５号公報、特開平５−１２５２４８号公
報、特開平５−９３０８９号公報、特開平１０−９５９
７４号公報、特開平１０−１４７５７７号公報、特許第
２７７９９８１号公報等で報告されている。
体は、自然光、特に自然光中の紫外線により劣化し、変
色や機械的強度の低下が起こり、長期の使用には耐えな
いことが知られている。そこで、これらの成形体加工用
樹脂の光による劣化を防止するために、従来より紫外線
吸収剤や光安定剤が単独又は組み合わせて用いられてき
た。トリアジン系の化合物は、紫外線吸収剤として優れ
た効果を発揮することが知られており、例えば、特開平
４−２１４７８５号公報、特開平５−１２５２４８号公
報、特開平５−９３０８９号公報、特開平１０−９５９
７４号公報、特開平１０−１４７５７７号公報、特許第
２７７９９８１号公報等で報告されている。
【０００４】しかし、上記報告のトリアジン系化合物
は、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が充分ではな
く、満足できる添加効果を与えるものではなかった。特
にポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポ
リエステル系樹脂等の成形加工用の熱可塑性樹脂につい
て、この問題が顕著であった。
は、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が充分ではな
く、満足できる添加効果を与えるものではなかった。特
にポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポ
リエステル系樹脂等の成形加工用の熱可塑性樹脂につい
て、この問題が顕著であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が良好であり、
充分な添加効果を与える合成樹脂用紫外線吸収剤、該紫
外線吸収剤を含有してなる合成樹脂組成物及びその成形
品を提供することにある。
は、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が良好であり、
充分な添加効果を与える合成樹脂用紫外線吸収剤、該紫
外線吸収剤を含有してなる合成樹脂組成物及びその成形
品を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、特定の構造を有するトリアジン化合物からな
る合成樹脂用紫外線吸収剤が、合成樹脂に対する分散性
が良好であり、優れた耐候性を付与することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
ねた結果、特定の構造を有するトリアジン化合物からな
る合成樹脂用紫外線吸収剤が、合成樹脂に対する分散性
が良好であり、優れた耐候性を付与することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち本発明の第１は、下記一般式
（Ｉ）で表されるトリアジン化合物からなる合成樹脂用
紫外線吸収剤を提供するものである。
（Ｉ）で表されるトリアジン化合物からなる合成樹脂用
紫外線吸収剤を提供するものである。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基
を表し、ｎは０〜２の整数を表し、Ｘは、下記（ａ）〜
（ｄ）の群から選ばれる基を表す。）
を表し、ｎは０〜２の整数を表し、Ｘは、下記（ａ）〜
（ｄ）の群から選ばれる基を表す。）
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ1は、炭素数５〜１９の脂環基
又は末端或いは鎖中に脂環基を有する分岐していてもよ
いアルキル基を表し（炭素数は脂環基も含む）、Ｒ
2は、炭素数１〜１８の分岐してもよく、末端或いは鎖
中に脂環基を有してもよいアルキル基又は（ポリ）アル
キレンオキシアルキル基を表し（炭素数は脂環基も含
む）、Ｒ’は、炭素数５〜１９の脂環基又は脂環基を有
するアルカンジイル基を表し（炭素数は脂環基も含
む）、Ｒ、ｎは上記一般式（Ｉ）と同様である。）本発
明の第２は、一般式（Ｉ）において、Ｘが（ａ）又は
（ｄ）で表される基である本発明の第１に記載の合成樹
脂用紫外線吸収剤を提供するものである。本発明の第３
は、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ）の式中Ｘで表される
基において、ｎが０である本発明の第１又は２に記載の
合成樹脂用紫外線吸収剤を提供するものである。本発明
の第４は、合成樹脂１００質量部に本発明の第１〜３の
いずれかに記載の合成樹脂用紫外線吸収剤０．００１〜
２５質量部を配合してなる合成樹脂組成物を提供するも
のである。本発明の第５は、本発明の第４に記載の合成
樹脂組成物に更にヒンダードアミン系光安定剤の少なく
とも１種類０．００１〜１０質量部を配合してなる合成
樹脂組成物を提供するものである。本発明の第６は、合
成樹脂がポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系樹
脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるものである本発明
の第４又は５に記載の合成樹脂組成物を提供するもので
ある。本発明の第７は、本発明の第４〜６のいずれかに
記載の合成樹脂組成物を成形してなる樹脂成形品を提供
するものである。
又は末端或いは鎖中に脂環基を有する分岐していてもよ
いアルキル基を表し（炭素数は脂環基も含む）、Ｒ
2は、炭素数１〜１８の分岐してもよく、末端或いは鎖
中に脂環基を有してもよいアルキル基又は（ポリ）アル
キレンオキシアルキル基を表し（炭素数は脂環基も含
む）、Ｒ’は、炭素数５〜１９の脂環基又は脂環基を有
するアルカンジイル基を表し（炭素数は脂環基も含
む）、Ｒ、ｎは上記一般式（Ｉ）と同様である。）本発
明の第２は、一般式（Ｉ）において、Ｘが（ａ）又は
（ｄ）で表される基である本発明の第１に記載の合成樹
脂用紫外線吸収剤を提供するものである。本発明の第３
は、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ）の式中Ｘで表される
基において、ｎが０である本発明の第１又は２に記載の
合成樹脂用紫外線吸収剤を提供するものである。本発明
の第４は、合成樹脂１００質量部に本発明の第１〜３の
いずれかに記載の合成樹脂用紫外線吸収剤０．００１〜
２５質量部を配合してなる合成樹脂組成物を提供するも
のである。本発明の第５は、本発明の第４に記載の合成
樹脂組成物に更にヒンダードアミン系光安定剤の少なく
とも１種類０．００１〜１０質量部を配合してなる合成
樹脂組成物を提供するものである。本発明の第６は、合
成樹脂がポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系樹
脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるものである本発明
の第４又は５に記載の合成樹脂組成物を提供するもので
ある。本発明の第７は、本発明の第４〜６のいずれかに
記載の合成樹脂組成物を成形してなる樹脂成形品を提供
するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳細に説明する。 （ｉ）一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物 本発明に係る上記の一般式（Ｉ）において、Ｒで表され
る炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第
三ブチル、イソブチルが挙げられる。
詳細に説明する。 （ｉ）一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物 本発明に係る上記の一般式（Ｉ）において、Ｒで表され
る炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第
三ブチル、イソブチルが挙げられる。
【００１３】また、上記一般式（Ｉ）中のＸで表される
基において、Ｒ1で表される脂環基又は末端或いは鎖中
に脂環基を有するアルキル基（ここで、Ｒ1中の炭素数
は５〜１９であり、分岐していてもよい。）としては、
例えば、下記一般式（１）又は（２）で表される基が挙
げられる。尚、本発明において、脂環基とは環構造中に
１〜２の不飽和結合を有するものも含めた概念である。
基において、Ｒ1で表される脂環基又は末端或いは鎖中
に脂環基を有するアルキル基（ここで、Ｒ1中の炭素数
は５〜１９であり、分岐していてもよい。）としては、
例えば、下記一般式（１）又は（２）で表される基が挙
げられる。尚、本発明において、脂環基とは環構造中に
１〜２の不飽和結合を有するものも含めた概念である。
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、環Ａは、環構造中に１〜２の不飽
和結合を有してもよい炭素数５〜８の脂環基を表し、Ｒ
ａは、アルキル基を表し、Ｒｂはアルカンジイル基を表
し、ｐは０〜４の整数を表し、基全ての炭素数の合計は
５〜１９である。）上記一般式（１）又は（２）におい
て、環Ａの具体例としては、シクロペンタン環、シクロ
ヘキサン環、シクロオクタン環、ビシクロヘプタン環、
ビシクロヘキサン環、ビシクロオクタン環等、及びこれ
らの環構造中に不飽和結合が１又は２含まれるものが挙
げられる。アルキル基Ｒａの具体例としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル等が挙げられる。アルカンジイル基Ｒｂの具体例
としては、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレン、デシレン等
が挙げられる。
和結合を有してもよい炭素数５〜８の脂環基を表し、Ｒ
ａは、アルキル基を表し、Ｒｂはアルカンジイル基を表
し、ｐは０〜４の整数を表し、基全ての炭素数の合計は
５〜１９である。）上記一般式（１）又は（２）におい
て、環Ａの具体例としては、シクロペンタン環、シクロ
ヘキサン環、シクロオクタン環、ビシクロヘプタン環、
ビシクロヘキサン環、ビシクロオクタン環等、及びこれ
らの環構造中に不飽和結合が１又は２含まれるものが挙
げられる。アルキル基Ｒａの具体例としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル等が挙げられる。アルカンジイル基Ｒｂの具体例
としては、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレン、デシレン等
が挙げられる。
【００１６】上記のＲ1の具体例としては、基末端に脂
環基を有するものとしては、シクロペンチル、２−シク
ロペンチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、４−
シクロペンチルブチル、５−シクロペンチルペンチル；
シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、シクロヘ
キシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロ
ヘキシルプロピル、４−シクロヘキシルブチル、５−シ
クロヘキシルペンチル、８−シクロヘキシルオクチル、
１０−シクロヘキシルデシル；シクロヘプチル；シクロ
オクチル；ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシ
クロオクチル等が挙げられる。鎖中に脂環基を有するも
のとしては、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシ
クロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，４−ジ
メチルシクロヘキシル、２，５−ジメチルシクロヘキシ
ル、２，６−ジメチルシクロヘキシル、３，４−ジメチ
ルシクロヘキシル、４，５−ジメチルシクロヘキシル、
４−エチルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘキシ
ル、４−イソプロピルシクロヘキシル、４−ブチルシク
ロヘキシル、４−第三ブチルシクロヘキシル、４−ヘキ
シルシクロオクチル、４−シクロヘキシルデシル、（４
−メチルシクロヘキシル）メチル、２−（４−エチルシ
クロヘキシル）エチル、３−（４−イソプロピルシクロ
ヘキシル）プロピル等が挙げられる。
環基を有するものとしては、シクロペンチル、２−シク
ロペンチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、４−
シクロペンチルブチル、５−シクロペンチルペンチル；
シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、シクロヘ
キシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロ
ヘキシルプロピル、４−シクロヘキシルブチル、５−シ
クロヘキシルペンチル、８−シクロヘキシルオクチル、
１０−シクロヘキシルデシル；シクロヘプチル；シクロ
オクチル；ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシ
クロオクチル等が挙げられる。鎖中に脂環基を有するも
のとしては、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシ
クロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，４−ジ
メチルシクロヘキシル、２，５−ジメチルシクロヘキシ
ル、２，６−ジメチルシクロヘキシル、３，４−ジメチ
ルシクロヘキシル、４，５−ジメチルシクロヘキシル、
４−エチルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘキシ
ル、４−イソプロピルシクロヘキシル、４−ブチルシク
ロヘキシル、４−第三ブチルシクロヘキシル、４−ヘキ
シルシクロオクチル、４−シクロヘキシルデシル、（４
−メチルシクロヘキシル）メチル、２−（４−エチルシ
クロヘキシル）エチル、３−（４−イソプロピルシクロ
ヘキシル）プロピル等が挙げられる。
【００１７】また、上記一般式（Ｉ）のＸで表される基
において、Ｒ2は炭素数１〜１８の分岐してもよく、末
端或いは鎖中に脂環基を有してもよいアルキル基又は
（ポリ）アルキレンオキシアルキル基を表す。なお、炭
素数は脂環基も含む。上記Ｒ2の中で、炭素数１〜１８
の分岐してもよく、末端或いは鎖中に脂環基を有しても
よいアルキル基としては、例えば、下記一般式（３）又
は（４）で表される基が挙げられる。
において、Ｒ2は炭素数１〜１８の分岐してもよく、末
端或いは鎖中に脂環基を有してもよいアルキル基又は
（ポリ）アルキレンオキシアルキル基を表す。なお、炭
素数は脂環基も含む。上記Ｒ2の中で、炭素数１〜１８
の分岐してもよく、末端或いは鎖中に脂環基を有しても
よいアルキル基としては、例えば、下記一般式（３）又
は（４）で表される基が挙げられる。
【００１８】
【化６】
【００１９】（式中、環Ａ、Ｒａ及びＲｂは、上記一般
式（１）及び（２）と同様の基を表し、ｘは０又は１を
表し、ｘが０の場合、ｐは１を表し、ｘが１の場合、ｐ
は、０〜４の整数を表し、基の全ての炭素数の合計は１
〜１８である。）
式（１）及び（２）と同様の基を表し、ｘは０又は１を
表し、ｘが０の場合、ｐは１を表し、ｘが１の場合、ｐ
は、０〜４の整数を表し、基の全ての炭素数の合計は１
〜１８である。）
【００２０】上記炭素数１〜１８の分岐してもよく、末
端或いは鎖中に脂環基を有してもよいアルキル基Ｒ2の
具体例としては、Ｒ1で例示したもの、及び、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチ
ル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第
三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソ
ヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチ
ル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソ
ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オク
タデシル等が挙げられる。
端或いは鎖中に脂環基を有してもよいアルキル基Ｒ2の
具体例としては、Ｒ1で例示したもの、及び、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチ
ル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第
三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソ
ヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチ
ル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソ
ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オク
タデシル等が挙げられる。
【００２１】上記Ｒ2の中で、炭素数１〜１８の（ポ
リ）アルキレンオキシアルキル基としては、メトキシエ
チル、エトキシメチル、プロポキシエチル、ブトキシエ
チル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、２−（２
−ブトキシエトキシ）エチル、２−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ］エチル等が挙げられる。
リ）アルキレンオキシアルキル基としては、メトキシエ
チル、エトキシメチル、プロポキシエチル、ブトキシエ
チル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、２−（２
−ブトキシエトキシ）エチル、２−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ］エチル等が挙げられる。
【００２２】また、Ｒ’で表される炭素数５〜１９の鎖
中に脂環基又は脂環基を有するアルカンジイル基として
は、例えば、下記一般式（５）で表される基が挙げられ
る。
中に脂環基又は脂環基を有するアルカンジイル基として
は、例えば、下記一般式（５）で表される基が挙げられ
る。
【００２３】
【化７】
【００２４】（式中、環Ａ、Ｒａ及びｐは、上記一般式
（１）と同様であり、Ｒｃ及びＲｄは、アルカンジイル
基を表し、ｑ、ｒは０又は１を表し、基の全ての炭素数
の合計は５〜１９である。）
（１）と同様であり、Ｒｃ及びＲｄは、アルカンジイル
基を表し、ｑ、ｒは０又は１を表し、基の全ての炭素数
の合計は５〜１９である。）
【００２５】上記Ｒ’は、脂環基を有する有機ジカルボ
ン酸又は酸無水物から誘導される二価の基である。該有
機ジカルボン酸としては、１，２−シクロペンタンジカ
ルボン酸、１，３−シクロペンタンジカルボン酸；１，
２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキ
サンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸；１，４−ジカルボキシルメチレンシクロヘキサン等
が挙げられ、酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタ
ル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無
水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒ
ドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル
ヘキサヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。
ン酸又は酸無水物から誘導される二価の基である。該有
機ジカルボン酸としては、１，２−シクロペンタンジカ
ルボン酸、１，３−シクロペンタンジカルボン酸；１，
２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキ
サンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸；１，４−ジカルボキシルメチレンシクロヘキサン等
が挙げられ、酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタ
ル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無
水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒ
ドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル
ヘキサヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。
【００２６】Ｘが（ａ）であるトリアジン化合物の具体
例としては、下記の化合物Ｎｏ．１〜６が挙げられる。
例としては、下記の化合物Ｎｏ．１〜６が挙げられる。
【００２７】
【化８】
【００２８】Ｘが（ｂ）であるトリアジン化合物の具体
例としては、下記の化合物Ｎｏ．７〜１２が挙げられ
る。
例としては、下記の化合物Ｎｏ．７〜１２が挙げられ
る。
【００２９】
【化９】
【００３０】Ｘが（ｃ）であるトリアジン化合物の具体
例としては、下記の化合物Ｎｏ．１３〜１８が挙げられ
る。
例としては、下記の化合物Ｎｏ．１３〜１８が挙げられ
る。
【００３１】
【化１０】
【００３２】Ｘが（ｄ）であるトリアジン化合物の具体
例としては、下記の化合物Ｎｏ．１９〜３１が挙げられ
る。
例としては、下記の化合物Ｎｏ．１９〜３１が挙げられ
る。
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】
【００３５】前記の本発明に係るＸで表される基として
は、官能基をもたないもの、原料が入手しやすくて製造
工程の少ないものが好ましい。これら好ましい条件を満
たすものは、（ａ）と（ｄ）であり、脂環基として、シ
クロヘキサン環を有するものがより好ましい。
は、官能基をもたないもの、原料が入手しやすくて製造
工程の少ないものが好ましい。これら好ましい条件を満
たすものは、（ａ）と（ｄ）であり、脂環基として、シ
クロヘキサン環を有するものがより好ましい。
【００３６】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表される
トリアジン化合物のｎについては、ｎが０であるもの
が、合成樹脂組成物の着色が小さいので好ましい。
トリアジン化合物のｎについては、ｎが０であるもの
が、合成樹脂組成物の着色が小さいので好ましい。
【００３７】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表される
トリアジン化合物において、その製造方法は、特に制限
されることなく周知一般の方法を含め、適切な方法を用
いることができる。該製造方法としては、２−［２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニ
ル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン誘
導体をアルコール成分（以下、ＴＺＡＬ成分という）と
し、カルボン酸、カルボン酸（部分（以下、多価カルボ
ン酸の場合には、その一部分を意味する。））ハライ
ド、カルボン酸（部分）エステル、カルボン酸（部分）
無水物等の該当するエステル誘導性化合物（以下、ＣＡ
成分という）とのエステル化反応又はエステル交換反応
が挙げられ、これらの反応は逐次反応でもよく、一括反
応でもよい。
トリアジン化合物において、その製造方法は、特に制限
されることなく周知一般の方法を含め、適切な方法を用
いることができる。該製造方法としては、２−［２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニ
ル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン誘
導体をアルコール成分（以下、ＴＺＡＬ成分という）と
し、カルボン酸、カルボン酸（部分（以下、多価カルボ
ン酸の場合には、その一部分を意味する。））ハライ
ド、カルボン酸（部分）エステル、カルボン酸（部分）
無水物等の該当するエステル誘導性化合物（以下、ＣＡ
成分という）とのエステル化反応又はエステル交換反応
が挙げられ、これらの反応は逐次反応でもよく、一括反
応でもよい。
【００３８】Ｘが（ａ）で表される基の場合は、例え
ば、ＴＺＡＬ成分と（ａ）に該当する一価のＣＡ成分
（カルボン酸、カルボン酸ハライド又はカルボン酸エス
テル）とのエステル化反応又はエステル交換反応により
得られる。
ば、ＴＺＡＬ成分と（ａ）に該当する一価のＣＡ成分
（カルボン酸、カルボン酸ハライド又はカルボン酸エス
テル）とのエステル化反応又はエステル交換反応により
得られる。
【００３９】Ｘが（ｂ）で表される基の場合は、例え
ば、ＴＺＡＬ成分と（ｂ）に該当する二価のＣＡ成分
（二価カルボン酸、二価カルボン酸モノハライド又は二
価カルボン酸のモノエステル）とのエステル化反応又は
エステル交換反応により得られる。
ば、ＴＺＡＬ成分と（ｂ）に該当する二価のＣＡ成分
（二価カルボン酸、二価カルボン酸モノハライド又は二
価カルボン酸のモノエステル）とのエステル化反応又は
エステル交換反応により得られる。
【００４０】Ｘが（ｃ）で表される基の場合は、例え
ば、ＴＺＡＬ成分と（ｃ）に該当する二価のＣＡ成分
（二価カルボン酸モノエステル、二価カルボン酸モノエ
ステルモノハライド又は二価カルボン酸のジエステル）
とのエステル化反応又はエステル交換反応による方法、
あるいは、上記Ｘが（ｂ）で表される基の場合で得られ
た末端カルボキシル基を該当するアルコール（Ｒ2）と
反応させる方法等によって得られる。
ば、ＴＺＡＬ成分と（ｃ）に該当する二価のＣＡ成分
（二価カルボン酸モノエステル、二価カルボン酸モノエ
ステルモノハライド又は二価カルボン酸のジエステル）
とのエステル化反応又はエステル交換反応による方法、
あるいは、上記Ｘが（ｂ）で表される基の場合で得られ
た末端カルボキシル基を該当するアルコール（Ｒ2）と
反応させる方法等によって得られる。
【００４１】Ｘが（ｄ）で表される基の場合は、例え
ば、ＴＺＡＬ成分と（ｄ）に該当するＣＡ成分（モノカ
ルボン酸、モノカルボン酸モノハライド、モノカルボン
酸モノエステル）とのエステル化反応又はエステル交換
反応により得られる。ジカルボン酸のエステル結合の両
側に同じかまたは異なるトリアジン環を有するものを合
成する場合に有効であり、特に化合物No.２０のよう
に、ジカルボン酸のエステル結合の両側に異なるトリア
ジン環を有するものを合成する場合に有効である。化合
物No.１９のように、ジカルボン酸のエステル結合の両
側に同じトリアジン環を有するものを合成する場合に
は、Ｘが（ｂ）で表される基の場合で得られたものに、
さらに、ＴＺＡＬ成分を反応させてもよいので、その場
合には、ＣＡ成分としては二価カルボン酸、二価カルボ
ン酸ジハライド、二価カルボン酸ジエステル、酸無水物
を使用することができる。
ば、ＴＺＡＬ成分と（ｄ）に該当するＣＡ成分（モノカ
ルボン酸、モノカルボン酸モノハライド、モノカルボン
酸モノエステル）とのエステル化反応又はエステル交換
反応により得られる。ジカルボン酸のエステル結合の両
側に同じかまたは異なるトリアジン環を有するものを合
成する場合に有効であり、特に化合物No.２０のよう
に、ジカルボン酸のエステル結合の両側に異なるトリア
ジン環を有するものを合成する場合に有効である。化合
物No.１９のように、ジカルボン酸のエステル結合の両
側に同じトリアジン環を有するものを合成する場合に
は、Ｘが（ｂ）で表される基の場合で得られたものに、
さらに、ＴＺＡＬ成分を反応させてもよいので、その場
合には、ＣＡ成分としては二価カルボン酸、二価カルボ
ン酸ジハライド、二価カルボン酸ジエステル、酸無水物
を使用することができる。
【００４２】（ii）合成樹脂組成物
本発明の合成樹脂組成物は、合成樹脂に前記一般式
（Ｉ）で表されるトリアジン化合物からなる紫外線吸収
剤を添加してなる。合成樹脂組成物に用いられる合成樹
脂としては、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエ
チレン、高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン−１、ポリ−３−メチルブテン、ポリ−４−メチル
ペンテン等のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢
酸ビニル共重合体、エチレン／プロピレンブロック又は
ランダム共重合体等のポリオレフィン系樹脂及びこれら
の共重合体；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩
素化ポリエチレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル
三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲ
ン樹脂；ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリ
ブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリヘキサメチレ
ンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリスチレ
ン、ハイインパクトポリスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリ
ロニトリルブタジエンスチレン（ＡＢＳ）、塩化ポリエ
チレンアクリロニトリルスチレン（ＡＣＳ）、スチレン
アクリロニトリル（ＳＡＮ）、アクリロニトリルブチル
アクリレートスチレン（ＡＡＳ）、ブタジエンスチレ
ン、スチレンマレイン酸、スチレンマレイミド、エチレ
ンプロピレンアクリロニトリルスチレン（ＡＥＳ）、ブ
タジエンメタクリル酸メチルスチレン（ＭＢＳ）等のス
チレン系樹脂；ポリカーボネート、分岐ポリカーボネー
ト等のポリカーボネート系樹脂；ポリヘキサメチレンア
ジパミド（ナイロン６６）、ポリカプロラクタム（ナイ
ロン６）、ナイロン６Ｔなどの芳香族ジカルボン酸や脂
環族ジカルボン酸を使用したポリアミドなどのポリアミ
ド系樹脂；ポリフェニレンオキシド（ＰＰＯ）樹脂、変
性ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリフェニレンスルフ
ィド（ＰＰＳ）樹脂、ポリアセタール（ＰＯＭ）、変性
ポリアセタール、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネートとスチレン
系樹脂とのポリマーアロイ、液晶ポリマー（ＬＣＰ）；
シリコン樹脂；ウレタン樹脂；脂肪族ジカルボン酸、脂
肪族ジオール、脂肪族ヒドロキシカルボン酸もしくはそ
の環状化合物からの脂肪族ポリエステル、さらにはこれ
らがジイソシアネートなどにより分子量が増加した脂肪
族ポリエステル等の生分解性樹脂；セルロース系樹脂；
及びこれらの樹脂のリサイクル樹脂等が挙げられる。
（Ｉ）で表されるトリアジン化合物からなる紫外線吸収
剤を添加してなる。合成樹脂組成物に用いられる合成樹
脂としては、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエ
チレン、高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン−１、ポリ−３−メチルブテン、ポリ−４−メチル
ペンテン等のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢
酸ビニル共重合体、エチレン／プロピレンブロック又は
ランダム共重合体等のポリオレフィン系樹脂及びこれら
の共重合体；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩
素化ポリエチレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル
三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲ
ン樹脂；ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリ
ブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリヘキサメチレ
ンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリスチレ
ン、ハイインパクトポリスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリ
ロニトリルブタジエンスチレン（ＡＢＳ）、塩化ポリエ
チレンアクリロニトリルスチレン（ＡＣＳ）、スチレン
アクリロニトリル（ＳＡＮ）、アクリロニトリルブチル
アクリレートスチレン（ＡＡＳ）、ブタジエンスチレ
ン、スチレンマレイン酸、スチレンマレイミド、エチレ
ンプロピレンアクリロニトリルスチレン（ＡＥＳ）、ブ
タジエンメタクリル酸メチルスチレン（ＭＢＳ）等のス
チレン系樹脂；ポリカーボネート、分岐ポリカーボネー
ト等のポリカーボネート系樹脂；ポリヘキサメチレンア
ジパミド（ナイロン６６）、ポリカプロラクタム（ナイ
ロン６）、ナイロン６Ｔなどの芳香族ジカルボン酸や脂
環族ジカルボン酸を使用したポリアミドなどのポリアミ
ド系樹脂；ポリフェニレンオキシド（ＰＰＯ）樹脂、変
性ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリフェニレンスルフ
ィド（ＰＰＳ）樹脂、ポリアセタール（ＰＯＭ）、変性
ポリアセタール、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネートとスチレン
系樹脂とのポリマーアロイ、液晶ポリマー（ＬＣＰ）；
シリコン樹脂；ウレタン樹脂；脂肪族ジカルボン酸、脂
肪族ジオール、脂肪族ヒドロキシカルボン酸もしくはそ
の環状化合物からの脂肪族ポリエステル、さらにはこれ
らがジイソシアネートなどにより分子量が増加した脂肪
族ポリエステル等の生分解性樹脂；セルロース系樹脂；
及びこれらの樹脂のリサイクル樹脂等が挙げられる。
【００４３】本発明の合成樹脂組成物において、トリア
ジン化合物からなる紫外線吸収剤の配合量は、特に制限
を受けず任意の値を選択することができる。合成樹脂１
００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が
得られない場合があり、また２５質量部を超えると添加
効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるの
で、０．００１〜２５質量部が好ましく、０．０１〜１
５質量部がより好ましい。
ジン化合物からなる紫外線吸収剤の配合量は、特に制限
を受けず任意の値を選択することができる。合成樹脂１
００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が
得られない場合があり、また２５質量部を超えると添加
効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるの
で、０．００１〜２５質量部が好ましく、０．０１〜１
５質量部がより好ましい。
【００４４】（iii）他の添加剤
また、本発明の合成樹脂組成物には、更なる安定化を付
与する場合、必要に応じて、ヒンダードアミン系光安定
剤、フェノール系、硫黄系、リン系の酸化防止剤などの
添加剤を添加することができる。また本発明の前記一般
式（Ｉ）で表される化合物以外の紫外線吸収剤を併用す
ることもできる。
与する場合、必要に応じて、ヒンダードアミン系光安定
剤、フェノール系、硫黄系、リン系の酸化防止剤などの
添加剤を添加することができる。また本発明の前記一般
式（Ｉ）で表される化合物以外の紫外線吸収剤を併用す
ることもできる。
【００４５】特にヒンダードアミン系光安定剤（以下、
ＨＡＬＳと記載することもある）は、分子中のＮ−プロ
トン、Ｎ−オキシル、Ｎ−オキシアルキル、Ｎ−アルキ
ル、Ｎ−ヒドロキシ等の１位の窒素とそれに結合する官
能基が、紫外線、光又は熱により発生する樹脂由来の分
解性ラジカルや樹脂組成物中の酸化化合物を捕捉するこ
とで、樹脂及び樹脂組成物に耐候性を付与する機能を有
するものであり、紫外線吸収剤との併用により相乗効果
が得られるので、ポリオレフィン系樹脂の場合に好まし
く用いられる。
ＨＡＬＳと記載することもある）は、分子中のＮ−プロ
トン、Ｎ−オキシル、Ｎ−オキシアルキル、Ｎ−アルキ
ル、Ｎ−ヒドロキシ等の１位の窒素とそれに結合する官
能基が、紫外線、光又は熱により発生する樹脂由来の分
解性ラジカルや樹脂組成物中の酸化化合物を捕捉するこ
とで、樹脂及び樹脂組成物に耐候性を付与する機能を有
するものであり、紫外線吸収剤との併用により相乗効果
が得られるので、ポリオレフィン系樹脂の場合に好まし
く用いられる。
【００４６】上記のＨＡＬＳとしては、以下の一般式
（II）で表される化合物、塩化シアヌル縮合型、高分子
量型等が挙げられる。
（II）で表される化合物、塩化シアヌル縮合型、高分子
量型等が挙げられる。
【００４７】
【化１３】
【００４８】（式中、ｍは、１〜６の整数を表し、Ａ
は、水素原子、炭素数１〜１８のｍ価の炭化水素基、ｍ
価のアシル基またはｍ価のカルバモイル基を表し、Ｂ
は、酸素原子、−ＮＨ−または炭素数１〜８のアルキル
基Ｒｅを有する−ＮＲｅ−を表し、Ｙは、水素原子、オ
キシラジカル（・Ｏ）、炭素数１〜１８のアルコキシ
基、炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシル基を表
し、Ｚは、メチン、又は炭素数１〜８のアルキル基Ｒｆ
を有する以下の基(III)を表す。）
は、水素原子、炭素数１〜１８のｍ価の炭化水素基、ｍ
価のアシル基またはｍ価のカルバモイル基を表し、Ｂ
は、酸素原子、−ＮＨ−または炭素数１〜８のアルキル
基Ｒｅを有する−ＮＲｅ−を表し、Ｙは、水素原子、オ
キシラジカル（・Ｏ）、炭素数１〜１８のアルコキシ
基、炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシル基を表
し、Ｚは、メチン、又は炭素数１〜８のアルキル基Ｒｆ
を有する以下の基(III)を表す。）
【００４９】
【化１４】
【００５０】一般式（II）で表される化合物に関して、
上記Ａにおけるｍ価の炭化水素基としては、メタン、エ
タン、プロパン、ブタン、第二ブタン、第三ブタン、イ
ソブタン、ペンタン、イソペンタン、第三ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、第
三ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、第三オクタ
ン、２−エチルヘキサン、ノナン、イソノナン、デカ
ン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカ
ン、ヘキサデカン、ペプタデカン、オクタデカンから誘
導される基（アルキル基、アルカンジイル基ないしアル
カンヘキサイル基）が挙げられる。
上記Ａにおけるｍ価の炭化水素基としては、メタン、エ
タン、プロパン、ブタン、第二ブタン、第三ブタン、イ
ソブタン、ペンタン、イソペンタン、第三ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、第
三ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、第三オクタ
ン、２−エチルヘキサン、ノナン、イソノナン、デカ
ン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカ
ン、ヘキサデカン、ペプタデカン、オクタデカンから誘
導される基（アルキル基、アルカンジイル基ないしアル
カンヘキサイル基）が挙げられる。
【００５１】上記Ａにおけるｍ価のアシル基とは、カル
ボン酸、ｍ価カルボン酸、及びカルボキシル基がｍ個残
存しているｎ価カルボン酸の（ｎ−ｍ）アルキルエステ
ル（これらをアシル誘導体化合物という）から誘導され
る基のことである。該アシル誘導体化合物としては、酢
酸、安息香酸、４−トリフルオロメチル安息香酸、サリ
チル酸、アクリル酸、メタクリル酸、シュウ酸、マロン
酸、スクシン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
二酸、２−メチルコハク酸、２−メチルアジピン酸、３
−メチルアジピン酸、３−メチルペンタン二酸、２−メ
チルオクタン二酸、３，８−ジメチルデカン二酸、３，
７−ジメチルデカン二酸、水添ダイマー酸、ダイマー
酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレ
ンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリメ
リト酸、トリメシン酸、プロパン−１，２，３−トリカ
ルボン酸、プロパン−１，２，３−トリカルボン酸モノ
又はジアルキルエステル、ペンタン−１，３，５−トリ
カルボン酸、ペンタン−１，３，５−トリカルボン酸モ
ノ又はジアルキルエステル、ブタン−１，２，３，４−
テトラカルボン酸、ブタン−１，２，３，４−テトラカ
ルボン酸モノないしトリアルキルエステル、ペンタン−
１，２，３，４，５−ペンタカルボン酸、ペンタン−
１，２，３，４，５−ペンタカルボン酸モノないしテト
ラアルキルエステル、ヘキサン−１，２，３，４，５，
６−ヘキサカルボン酸、ヘキサン−１，２，３，４，
５，６−ヘキサカルボン酸モノないしペンタアルキルエ
ステル等が挙げられる。
ボン酸、ｍ価カルボン酸、及びカルボキシル基がｍ個残
存しているｎ価カルボン酸の（ｎ−ｍ）アルキルエステ
ル（これらをアシル誘導体化合物という）から誘導され
る基のことである。該アシル誘導体化合物としては、酢
酸、安息香酸、４−トリフルオロメチル安息香酸、サリ
チル酸、アクリル酸、メタクリル酸、シュウ酸、マロン
酸、スクシン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
二酸、２−メチルコハク酸、２−メチルアジピン酸、３
−メチルアジピン酸、３−メチルペンタン二酸、２−メ
チルオクタン二酸、３，８−ジメチルデカン二酸、３，
７−ジメチルデカン二酸、水添ダイマー酸、ダイマー
酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレ
ンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリメ
リト酸、トリメシン酸、プロパン−１，２，３−トリカ
ルボン酸、プロパン−１，２，３−トリカルボン酸モノ
又はジアルキルエステル、ペンタン−１，３，５−トリ
カルボン酸、ペンタン−１，３，５−トリカルボン酸モ
ノ又はジアルキルエステル、ブタン−１，２，３，４−
テトラカルボン酸、ブタン−１，２，３，４−テトラカ
ルボン酸モノないしトリアルキルエステル、ペンタン−
１，２，３，４，５−ペンタカルボン酸、ペンタン−
１，２，３，４，５−ペンタカルボン酸モノないしテト
ラアルキルエステル、ヘキサン−１，２，３，４，５，
６−ヘキサカルボン酸、ヘキサン−１，２，３，４，
５，６−ヘキサカルボン酸モノないしペンタアルキルエ
ステル等が挙げられる。
【００５２】上記Ａにおけるｍ価のカルバモイル基と
は、イソシアネート化合物から誘導されるモノアルキル
カルバモイル基またはジアルキルカルバモイル基のこと
である。モノアルキルカルバモイル基を誘導するイソシ
アネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、
ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ｐ−
フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、３、３’
−ジメチルジフェニル−４、４’−ジイソシアネート、
ジアニシジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジ
シクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、
トランス−１，４−シクロヘキシルジイソシアネート、
ノルボルネンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、２，２，４（２，２，４）−トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネート、リシンジイソ
シアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、
１−メチルベンゾール−２，４，６−トリイソシアネー
ト、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネート
等が挙げられる。ジアルキルカルバモイル基としては、
ジエチルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、ジ
ヘキシルカルバモイル基、ジオクチルカルバモイル基等
が挙げられる。
は、イソシアネート化合物から誘導されるモノアルキル
カルバモイル基またはジアルキルカルバモイル基のこと
である。モノアルキルカルバモイル基を誘導するイソシ
アネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、
ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ｐ−
フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、３、３’
−ジメチルジフェニル−４、４’−ジイソシアネート、
ジアニシジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジ
シクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、
トランス−１，４−シクロヘキシルジイソシアネート、
ノルボルネンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、２，２，４（２，２，４）−トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネート、リシンジイソ
シアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、
１−メチルベンゾール−２，４，６−トリイソシアネー
ト、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネート
等が挙げられる。ジアルキルカルバモイル基としては、
ジエチルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、ジ
ヘキシルカルバモイル基、ジオクチルカルバモイル基等
が挙げられる。
【００５３】これらのＡで表される基はハロゲン原子、
水酸基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基等で置換されていてもよい。
水酸基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基等で置換されていてもよい。
【００５４】式（II）のＢ中のＮに置換するＲｅで表さ
れる炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第
三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミ
ル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチ
ル、第三ヘプチル、１−エチルペンチル、ｎ−オクチ
ル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル
が挙げられる。
れる炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第
三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミ
ル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチ
ル、第三ヘプチル、１−エチルペンチル、ｎ−オクチ
ル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル
が挙げられる。
【００５５】式（II）のＹは、水素原子、オキシラジカ
ル（・Ｏ）、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数１
〜８のアルキル基、又はヒドロキシル基を表す。上記炭
素数１〜１８のアルコキシ基としては、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブ
チルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ア
ミルオキシ、イソアミルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプ
チルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキ
シ、ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、
ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキ
シ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ペプタ
デシルオキシ、オクタデシルオキシが挙げられ、上記炭
素数１〜８のアルキル基としては、Ｒｅと同様の基が挙
げられる。
ル（・Ｏ）、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数１
〜８のアルキル基、又はヒドロキシル基を表す。上記炭
素数１〜１８のアルコキシ基としては、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブ
チルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ア
ミルオキシ、イソアミルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプ
チルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキ
シ、ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、
ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキ
シ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ペプタ
デシルオキシ、オクタデシルオキシが挙げられ、上記炭
素数１〜８のアルキル基としては、Ｒｅと同様の基が挙
げられる。
【００５６】式（II）のＺ中のＲｆで表される炭素数１
〜８のアルキル基としては、Ｒｅと同様の基が挙げられ
る。
〜８のアルキル基としては、Ｒｅと同様の基が挙げられ
る。
【００５７】上記の一般式（II）で表されるＨＡＬＳの
更なる具体例としては、例えば、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾ
エート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６−
テトラメチル−ピペリジルメタクリレート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テト
ラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレ
ート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ビス（トリデシ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、３，９−ビ
ス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキ
シ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−２，４，８，
１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，
９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカル
ボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウン
デカン等が挙げられる。
更なる具体例としては、例えば、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾ
エート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６−
テトラメチル−ピペリジルメタクリレート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テト
ラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレ
ート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ビス（トリデシ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、３，９−ビ
ス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキ
シ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−２，４，８，
１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，
９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカル
ボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウン
デカン等が挙げられる。
【００５８】塩化シアヌル縮合型ＨＡＬＳとしては、
１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−モ
ルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オクチルア
ミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，５，８，１２−テ
トラキス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ
−トリアジン−６−イル]−１，５，８，１２−テトラ
アザドデカン、１，５，８，１２−テトラキス[２，４
−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン
−６−イル]−１，５，８，１２−テトラアザドデカ
ン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノ]ウン
デカン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブ
チル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミ
ノ]ウンデカン等が挙げられる。
１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−モ
ルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オクチルア
ミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，５，８，１２−テ
トラキス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ
−トリアジン−６−イル]−１，５，８，１２−テトラ
アザドデカン、１，５，８，１２−テトラキス[２，４
−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン
−６−イル]−１，５，８，１２−テトラアザドデカ
ン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノ]ウン
デカン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブ
チル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミ
ノ]ウンデカン等が挙げられる。
【００５９】また、高分子量型としては、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物等が挙げ
られる。
ドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物等が挙げ
られる。
【００６０】上記のＨＡＬＳは、１種類又は２種類以上
混合して用いてもよく、その総配合量は、熱可塑性樹脂
１００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果
が得られない場合があり、また１０質量部を超えると添
加効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるの
で、０．００１〜１０質量部が好ましく、０．０１〜２
質量部がより好ましい。
混合して用いてもよく、その総配合量は、熱可塑性樹脂
１００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果
が得られない場合があり、また１０質量部を超えると添
加効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるの
で、０．００１〜１０質量部が好ましく、０．０１〜２
質量部がより好ましい。
【００６１】上記のリン系抗酸化剤としては、例えば、
トリフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスファイト、トリス（２，５−ジ第三
ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、トリス（ジノニルフェニル）ホスフ
ァイト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフェニル）ホスフ
ァイト、ジフェニルアシッドホスファイト、２，２’−
メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクチ
ルホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、ジフ
ェニルオクチルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、フェニルジイソデ
シルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリス
（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホス
ファイト、トリラウリルホスファイト、ジブチルアシッ
ドホスファイト、ジラウリルアシッドホスファイト、ト
リラウリルトリチオホスファイト、ビス（ネオペンチル
グリコール）・１，４−シクロヘキサンジメチルジホス
フィト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，５−ジ第三
ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，
４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、テトラ（Ｃ１２−１５混合アルキル）−４，４’
−イソプロピリデンジフェニルホスファイト、ビス
[２，２’−メチレンビス(４，６−ジアミルフェニル)]
・イソプロピリデンジフェニルホスファイト、テトラト
リデシル・４，４’−ブチリデンビス(２−第三ブチル
−５−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ（ト
リデシル）・１，１，３−トリス（２−メチル−５−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン・トリホス
ファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニ
ル）ビフェニレンジホスホナイト、トリス（２−
〔（２，４，７，９−テトラキス第三ブチルジベンゾ
〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン−６−
イル）オキシ〕エチル）アミン、９，１０−ジハイドロ
−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−
オキサイド、２−ブチル−２−エチルプロパンジオール
・２，４，６−トリ第三ブチルフェノールモノホスファ
イト等が挙げられる。
トリフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスファイト、トリス（２，５−ジ第三
ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、トリス（ジノニルフェニル）ホスフ
ァイト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフェニル）ホスフ
ァイト、ジフェニルアシッドホスファイト、２，２’−
メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクチ
ルホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、ジフ
ェニルオクチルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、フェニルジイソデ
シルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリス
（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホス
ファイト、トリラウリルホスファイト、ジブチルアシッ
ドホスファイト、ジラウリルアシッドホスファイト、ト
リラウリルトリチオホスファイト、ビス（ネオペンチル
グリコール）・１，４−シクロヘキサンジメチルジホス
フィト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，５−ジ第三
ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，
４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、テトラ（Ｃ１２−１５混合アルキル）−４，４’
−イソプロピリデンジフェニルホスファイト、ビス
[２，２’−メチレンビス(４，６−ジアミルフェニル)]
・イソプロピリデンジフェニルホスファイト、テトラト
リデシル・４，４’−ブチリデンビス(２−第三ブチル
−５−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ（ト
リデシル）・１，１，３−トリス（２−メチル−５−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン・トリホス
ファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニ
ル）ビフェニレンジホスホナイト、トリス（２−
〔（２，４，７，９−テトラキス第三ブチルジベンゾ
〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン−６−
イル）オキシ〕エチル）アミン、９，１０−ジハイドロ
−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−
オキサイド、２−ブチル−２−エチルプロパンジオール
・２，４，６−トリ第三ブチルフェノールモノホスファ
イト等が挙げられる。
【００６２】上記のフェノール系抗酸化剤としては、例
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、トリデ
シル・３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
チオアセテート、チオジエチレンビス［（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレ
ゾール）、２−オクチルチオ−４，６−ジ（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリア
ジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス[３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド]
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（２，
６−ジ第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデン
ビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、２，
２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス[２−第三
ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三
ブチル−５−メチルベンジル）フェニル]テレフタレー
ト、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒド
ロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリ
ス[（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、テ
トラキス[メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン、２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクロイルオキシ
−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、
３，９−ビス[２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルヒドロシンナモイルオキシ）−１，１−ジ
メチルエチル]−２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ［５．５］ウンデカン、トリエチレングリコールビス
［β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオネート］等が挙げられる。
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、トリデ
シル・３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
チオアセテート、チオジエチレンビス［（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレ
ゾール）、２−オクチルチオ−４，６−ジ（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリア
ジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス[３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド]
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（２，
６−ジ第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデン
ビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、２，
２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス[２−第三
ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三
ブチル−５−メチルベンジル）フェニル]テレフタレー
ト、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒド
ロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリ
ス[（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、テ
トラキス[メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン、２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクロイルオキシ
−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、
３，９−ビス[２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルヒドロシンナモイルオキシ）−１，１−ジ
メチルエチル]−２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ［５．５］ウンデカン、トリエチレングリコールビス
［β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオネート］等が挙げられる。
【００６３】上記の硫黄系抗酸化剤としては、例えば、
チオジプロピオン酸のジラウリル、ジミリスチル、ミリ
スチルステアリル、ジステアリルエステル等のジアルキ
ルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテ
トラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポ
リオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステ
ル類が挙げられる。
チオジプロピオン酸のジラウリル、ジミリスチル、ミリ
スチルステアリル、ジステアリルエステル等のジアルキ
ルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテ
トラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポ
リオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステ
ル類が挙げられる。
【００６４】上記の紫外線吸収剤としては、例えば、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス
（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の
２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６
−ベンゾトリアゾリルフェノール）、２−（２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−カルボキシフェニル）ベン
ゾトリアゾールのポリエチレングリコールエステル、２
−〔２−ヒドロキシ−３−（２−アクリロイルオキシエ
チル）−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２
−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイルオキシ
エチル）−５−第三ブチルフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイル
オキシエチル）−５−第三オクチルフェニル〕ベンゾト
リアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタク
リロイルオキシエチル）−５−第三ブチルフェニル〕−
５−クロロベンゾトリアゾール、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス
（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の
２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６
−ベンゾトリアゾリルフェノール）、２−（２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−カルボキシフェニル）ベン
ゾトリアゾールのポリエチレングリコールエステル、２
−〔２−ヒドロキシ−３−（２−アクリロイルオキシエ
チル）−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２
−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイルオキシ
エチル）−５−第三ブチルフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイル
オキシエチル）−５−第三オクチルフェニル〕ベンゾト
リアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタク
リロイルオキシエチル）−５−第三ブチルフェニル〕−
５−クロロベンゾトリアゾール、
【００６５】２−〔２−ヒドロキシ−５−（２−メタク
リロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−（２
−メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリ
アゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三アミル−５
−（２−メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベン
ゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチ
ル−５−（３−メタクリロイルオキシプロピル）フェニ
ル〕−５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒド
ロキシ−４−（２−メタクリロイルオキシメチル）フェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−４
−（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロ
キシ−４−（３−メタクリロイルオキシプロピル）フェ
ニル〕ベンゾトリアゾール等の２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレー
ト、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４−ジ第三
ブチルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、ステアリル（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ）ベンゾエート等のベン
ゾエート類；２−エチル−２’−エトキシオキザニリ
ド、２−エトキシ−４’−ドデシルオキザニリド等の置
換オキザニリド類；エチル−α−シアノ−β，β−ジフ
ェニルアクリレート、メチル−２−シアノ−３−メチル
−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリレート等のシア
ノアクリレート類；各種の金属塩又は金属キレート、特
にニッケル又はクロムの塩又はキレート類が挙げられ
る。
リロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−（２
−メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリ
アゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三アミル−５
−（２−メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベン
ゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチ
ル−５−（３−メタクリロイルオキシプロピル）フェニ
ル〕−５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒド
ロキシ−４−（２−メタクリロイルオキシメチル）フェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−４
−（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロ
キシ−４−（３−メタクリロイルオキシプロピル）フェ
ニル〕ベンゾトリアゾール等の２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレー
ト、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４−ジ第三
ブチルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、ステアリル（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ）ベンゾエート等のベン
ゾエート類；２−エチル−２’−エトキシオキザニリ
ド、２−エトキシ−４’−ドデシルオキザニリド等の置
換オキザニリド類；エチル−α−シアノ−β，β−ジフ
ェニルアクリレート、メチル−２−シアノ−３−メチル
−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリレート等のシア
ノアクリレート類；各種の金属塩又は金属キレート、特
にニッケル又はクロムの塩又はキレート類が挙げられ
る。
【００６６】上記他の添加剤の使用量は、合成樹脂１０
０質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が得
られない場合があり、また２０質量部を超えると添加効
果の向上が得られないばかりかコストが高くなるので、
０．００１〜２０質量部が好ましく、０．０１〜１質量
部がより好ましい。
０質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が得
られない場合があり、また２０質量部を超えると添加効
果の向上が得られないばかりかコストが高くなるので、
０．００１〜２０質量部が好ましく、０．０１〜１質量
部がより好ましい。
【００６７】更に、本発明の合成樹脂組成物には、必要
に応じて、重金属不活性剤、ｐ−第三ブチル安息香酸ア
ルミニウム、ジベンジリデンソルビトール、金属石け
ん、ハイドロタルサイト、ノニオン系界面活性剤、カチ
オン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性界面活
性剤等からなる帯電防止剤、ハロゲン（臭素、塩素、フ
ッ素）系化合物、リン系化合物、金属酸化物、フッ化樹
脂等の難燃剤、エチレンビスアルキルアマイド等の滑
剤、染料、顔料等の着色剤、造核剤、結晶促進剤等の結
晶化剤、加工助剤、充填剤など周知一般の添加剤を添加
することができる。
に応じて、重金属不活性剤、ｐ−第三ブチル安息香酸ア
ルミニウム、ジベンジリデンソルビトール、金属石け
ん、ハイドロタルサイト、ノニオン系界面活性剤、カチ
オン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性界面活
性剤等からなる帯電防止剤、ハロゲン（臭素、塩素、フ
ッ素）系化合物、リン系化合物、金属酸化物、フッ化樹
脂等の難燃剤、エチレンビスアルキルアマイド等の滑
剤、染料、顔料等の着色剤、造核剤、結晶促進剤等の結
晶化剤、加工助剤、充填剤など周知一般の添加剤を添加
することができる。
【００６８】本発明において、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる紫外線吸収剤及び必要に応じて用いられる他の添加
剤の熱可塑性樹脂への添加方法は、特に限定されるもの
ではなく、添加する際の形態は、粉末、サスペンショ
ン、エマルションまたは溶液でもよい。
れる紫外線吸収剤及び必要に応じて用いられる他の添加
剤の熱可塑性樹脂への添加方法は、特に限定されるもの
ではなく、添加する際の形態は、粉末、サスペンショ
ン、エマルションまたは溶液でもよい。
【００６９】また、本発明の合成樹脂組成物は、その加
工方法、用途について、特に限定されるものではなく、
通常使用される加工方法、用途のいずれも適応すること
ができる。加工方法としては、例えば、カレンダー加
工、押出加工、共押出加工、射出成形、インフレーショ
ン成形、ブロー成形、プレス加工、ロール加工等が挙げ
られる。用途としては、例えば、バンパー、ダッシュボ
ード、インスツルーメントパネル等の自動車用樹脂部
品；冷蔵庫、洗濯機、掃除機等の家電製品用樹脂部品；
食器、バケツ、入浴用品等の家庭用品；コネクター等の
接続用樹脂部品；玩具等の雑貨品；タンク類等の貯蔵、
保存用容器等の成形品；フィルム、シート等が挙げられ
る。
工方法、用途について、特に限定されるものではなく、
通常使用される加工方法、用途のいずれも適応すること
ができる。加工方法としては、例えば、カレンダー加
工、押出加工、共押出加工、射出成形、インフレーショ
ン成形、ブロー成形、プレス加工、ロール加工等が挙げ
られる。用途としては、例えば、バンパー、ダッシュボ
ード、インスツルーメントパネル等の自動車用樹脂部
品；冷蔵庫、洗濯機、掃除機等の家電製品用樹脂部品；
食器、バケツ、入浴用品等の家庭用品；コネクター等の
接続用樹脂部品；玩具等の雑貨品；タンク類等の貯蔵、
保存用容器等の成形品；フィルム、シート等が挙げられ
る。
【００７０】
【実施例】以下、製造実施例、実施例及び比較例をもっ
て本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明
はこれらの実施例等によって何ら制限を受けるものでは
ない。
て本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明
はこれらの実施例等によって何ら制限を受けるものでは
ない。
【００７１】（合成例）中間体化合物の合成
反応用フラスコにベンズアミジン塩酸塩１４１ｇ及びレ
ゾルシン酸フェニル９９．０ｇをエタノール５８０ｇに
溶解し、ナトリウムメチラート２８質量％のメタノール
溶液１７５ｇを加え、撹拌しながら７８℃でメタノール
を留去した。更に７８℃で２０時間撹拌した後、５℃に
冷却して析出させ、固相を濾取した。得られた固相をメ
タノールと水で洗浄して中間体である２−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジンの淡黄色結晶５５．２ｇ（収率３８％）
を得た。
ゾルシン酸フェニル９９．０ｇをエタノール５８０ｇに
溶解し、ナトリウムメチラート２８質量％のメタノール
溶液１７５ｇを加え、撹拌しながら７８℃でメタノール
を留去した。更に７８℃で２０時間撹拌した後、５℃に
冷却して析出させ、固相を濾取した。得られた固相をメ
タノールと水で洗浄して中間体である２−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジンの淡黄色結晶５５．２ｇ（収率３８％）
を得た。
【００７２】反応用フラスコに上記で得られた２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン５１．０ｇ、２−ブロモエ
タノール２８４ｇ、ジメチルホルムアミド２５５ｇを仕
込み、８５℃で濃度４８質量％の水酸化ナトリウム水溶
液８７．６ｇを滴下し、８５℃で１０時間反応させた。
５℃まで冷却した後、５℃以下で濃塩酸を滴下し、ｐＨ
７〜６に中和し、析出した固相を濾取、水洗、乾燥し
て、中間体化合物である２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−
ジフェニル−１，３，５−トリアジンを４６．２ｇ（収
率８０％）得た。
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン５１．０ｇ、２−ブロモエ
タノール２８４ｇ、ジメチルホルムアミド２５５ｇを仕
込み、８５℃で濃度４８質量％の水酸化ナトリウム水溶
液８７．６ｇを滴下し、８５℃で１０時間反応させた。
５℃まで冷却した後、５℃以下で濃塩酸を滴下し、ｐＨ
７〜６に中和し、析出した固相を濾取、水洗、乾燥し
て、中間体化合物である２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−
ジフェニル−１，３，５−トリアジンを４６．２ｇ（収
率８０％）得た。
【００７３】（製造実施例１）化合物Ｎｏ．１の合成
窒素置換した反応用フラスコに上記の合成例で得た中間
体化合物７．９４ｇにシクロヘキサンカルボン酸２．５
８ｇ、キシレン５０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．１
０ｇを仕込み、１４０℃で１０時間脱水還流した。系内
をｐＨ７になるまで水洗し、濾過で固相を取り除いた
後、メタノールを加えて晶析させて濾取した粗結晶をキ
シレン／メタノール（１／３）溶媒で再結晶して淡黄色
結晶を収率８１％で得た。これについて以下の分析を行
い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．１であるこ
とを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９２
５、２８５０（シクロへキシル基）、１７２５（エステ
ル基）、１５３５、１５１０（トリアジン基）、１１６
５（エーテル基） 元素分析（質量％）：炭素；７２．３（理論値７２．
３）、水素；５．６１（理論値５．６５）、窒素；８．
７１（理論値８．７３） ＤＳＣ分析：融点（ピークトップ）；１５７℃
体化合物７．９４ｇにシクロヘキサンカルボン酸２．５
８ｇ、キシレン５０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．１
０ｇを仕込み、１４０℃で１０時間脱水還流した。系内
をｐＨ７になるまで水洗し、濾過で固相を取り除いた
後、メタノールを加えて晶析させて濾取した粗結晶をキ
シレン／メタノール（１／３）溶媒で再結晶して淡黄色
結晶を収率８１％で得た。これについて以下の分析を行
い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．１であるこ
とを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９２
５、２８５０（シクロへキシル基）、１７２５（エステ
ル基）、１５３５、１５１０（トリアジン基）、１１６
５（エーテル基） 元素分析（質量％）：炭素；７２．３（理論値７２．
３）、水素；５．６１（理論値５．６５）、窒素；８．
７１（理論値８．７３） ＤＳＣ分析：融点（ピークトップ）；１５７℃
【００７４】（製造実施例２）化合物Ｎｏ．３の合成
窒素置換した反応用フラスコに上記の合成例で得た中間
体化合物７．９４ｇに３−シクロヘキサンプロパン酸
３．１２ｇ、キシレン５０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸
０．１０ｇを仕込み、１４０℃で１０時間脱水還流し
た。系内をｐＨ７になるまで水洗し、濾過で固相を取り
除いた後、メタノールを加えて晶析させて濾取した粗結
晶をキシレン／メタノール（１／３）溶媒で再結晶して
淡黄色結晶を収率８３％で得た。これについて以下の分
析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．３で
あることを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４３５（水酸基）、２９２
０、２８５０（シクロヘキシル基）、１７２８（エステ
ル基）、１５３５、１５１２（トリアジン基）、１１６
５（エーテル基） 元素分析（質量％）：炭素；７２．６（理論値７２．
７）、水素；５．８８（理論値５．９０）、窒素；８．
４６（８．４８） ＤＳＣ分析：融点（ピークトップ）；１２４℃
体化合物７．９４ｇに３−シクロヘキサンプロパン酸
３．１２ｇ、キシレン５０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸
０．１０ｇを仕込み、１４０℃で１０時間脱水還流し
た。系内をｐＨ７になるまで水洗し、濾過で固相を取り
除いた後、メタノールを加えて晶析させて濾取した粗結
晶をキシレン／メタノール（１／３）溶媒で再結晶して
淡黄色結晶を収率８３％で得た。これについて以下の分
析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．３で
あることを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４３５（水酸基）、２９２
０、２８５０（シクロヘキシル基）、１７２８（エステ
ル基）、１５３５、１５１２（トリアジン基）、１１６
５（エーテル基） 元素分析（質量％）：炭素；７２．６（理論値７２．
７）、水素；５．８８（理論値５．９０）、窒素；８．
４６（８．４８） ＤＳＣ分析：融点（ピークトップ）；１２４℃
【００７５】（製造実施例３）化合物Ｎｏ．１９の合成
窒素置換した反応用フラスコに上記の合成例で得た中間
体化合物８．６８ｇに１，４−シクロヘキサンジカルボ
ン酸１．９ｇ、キシレン５０．０ｇ、ｐ−トルエンスル
ホン酸０．１０ｇを仕込み、１４０℃で１０時間脱水還
流した。室温まで冷却し、濾取した固体を、テトラヒド
ロフランに溶解させた溶液にメタノールを加えて晶析さ
せ、微黄色結晶を収率６２％で得た。これについて以下
の分析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．
１９であることを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９４
０、２８７０（シクロヘキシル基）、１７２３（エステ
ル基）、１５３７、１５１５（トリアジン基）、１１７
５（エーテル基） 元素分析（質量％）：炭素；７１．０（理論値７１．
１）、水素；４．８０（理論値４．８２）、窒素；９．
５４（９．５６） 融点測定（目視）：２１３〜２１５℃
体化合物８．６８ｇに１，４−シクロヘキサンジカルボ
ン酸１．９ｇ、キシレン５０．０ｇ、ｐ−トルエンスル
ホン酸０．１０ｇを仕込み、１４０℃で１０時間脱水還
流した。室温まで冷却し、濾取した固体を、テトラヒド
ロフランに溶解させた溶液にメタノールを加えて晶析さ
せ、微黄色結晶を収率６２％で得た。これについて以下
の分析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．
１９であることを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９４
０、２８７０（シクロヘキシル基）、１７２３（エステ
ル基）、１５３７、１５１５（トリアジン基）、１１７
５（エーテル基） 元素分析（質量％）：炭素；７１．０（理論値７１．
１）、水素；４．８０（理論値４．８２）、窒素；９．
５４（９．５６） 融点測定（目視）：２１３〜２１５℃
【００７６】（製造実施例４）化合物Ｎｏ．２２の合成
窒素置換した反応用フラスコに上記の合成例で得た中間
体化合物８．６８ｇに１，２−シクロヘキサンジカルボ
ン酸１．９ｇ、キシレン５０．０ｇ、ｐ−トルエンスル
ホン酸０．１０ｇを仕込み、１４０℃で１０時間脱水還
流した。系内をｐＨ７になるまで水洗し、濾過で固相を
取り除いた後、メタノールを加えて晶析させて濾取した
粗結晶をキシレン／メタノール（１／３）溶媒で再結晶
して淡黄色結晶を収率６０％で得た。これについて以下
の分析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．
２２であることを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４３７（水酸基）、２９４
３、２８５８（シクロヘキシル基）、１７４３（エステ
ル基）、１５３１、１５１０（トリアジン基）、１１７
３（エーテル基） 元素分析（質量％）：炭素；７１．０（理論値７１．
１）、水素；４．８０（理論値４．８２）、窒素；９．
５４（９．５６） ＤＳＣ分析：融点（ピークトップ）；２０４℃
体化合物８．６８ｇに１，２−シクロヘキサンジカルボ
ン酸１．９ｇ、キシレン５０．０ｇ、ｐ−トルエンスル
ホン酸０．１０ｇを仕込み、１４０℃で１０時間脱水還
流した。系内をｐＨ７になるまで水洗し、濾過で固相を
取り除いた後、メタノールを加えて晶析させて濾取した
粗結晶をキシレン／メタノール（１／３）溶媒で再結晶
して淡黄色結晶を収率６０％で得た。これについて以下
の分析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．
２２であることを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４３７（水酸基）、２９４
３、２８５８（シクロヘキシル基）、１７４３（エステ
ル基）、１５３１、１５１０（トリアジン基）、１１７
３（エーテル基） 元素分析（質量％）：炭素；７１．０（理論値７１．
１）、水素；４．８０（理論値４．８２）、窒素；９．
５４（９．５６） ＤＳＣ分析：融点（ピークトップ）；２０４℃
【００７７】（比較製造例）比較化合物１〜３の製造
対応する原料から上記の合成例及び製造実施例と同様の
手順により下記の比較化合物１〜３を得た。なお、中間
体化合物に反応させるカルボン酸成分は、いずれの場合
も、鎖式カルボン酸である。
手順により下記の比較化合物１〜３を得た。なお、中間
体化合物に反応させるカルボン酸成分は、いずれの場合
も、鎖式カルボン酸である。
【００７８】
【化１５】
【００７９】（実施例１）二層構造ポリカーボネート
下記の配合１の組成物をミキサーで５分間混合して得た
樹脂組成物を２８０℃、８０ｒｐｍで押し出し加工して
ペレットを得た。 該ペレットをカバー層用樹脂組成物とし、ビスフェノー
ルＡ型ポリカーボネート（固有粘度０．５７；ジオキサ
ン３０℃）粉末をコア層用樹脂として、両者を２８０℃
で同時に共押出しし、押出し直後に対応する表面同士を
接触させ、厚さ２ｍｍのコア層と５０μｍのカバー層と
の２層構造を有する試験片を作成した。この試験片につ
いて、以下の評価を行った。結果を表１に示す。 白濁度：紫外線吸収剤を添加しない他は同じ方法で得
られた試験片（表中、基準と表記）との比較を目視で行
った。白濁度が同程度のものを○、白濁が増しているも
のを△、強く白濁したものを×で表した。 耐候性：サンシャインウエザオメーターを用いて、ブ
ラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サ
イクルで１０５０時間耐候性試験を行った。ハンター比
色計を用いて試験前の黄色度（ＹＩ）と耐候性試験後の
黄色度とＹＩとの差（ΔＹ）を評価した。
樹脂組成物を２８０℃、８０ｒｐｍで押し出し加工して
ペレットを得た。 該ペレットをカバー層用樹脂組成物とし、ビスフェノー
ルＡ型ポリカーボネート（固有粘度０．５７；ジオキサ
ン３０℃）粉末をコア層用樹脂として、両者を２８０℃
で同時に共押出しし、押出し直後に対応する表面同士を
接触させ、厚さ２ｍｍのコア層と５０μｍのカバー層と
の２層構造を有する試験片を作成した。この試験片につ
いて、以下の評価を行った。結果を表１に示す。 白濁度：紫外線吸収剤を添加しない他は同じ方法で得
られた試験片（表中、基準と表記）との比較を目視で行
った。白濁度が同程度のものを○、白濁が増しているも
のを△、強く白濁したものを×で表した。 耐候性：サンシャインウエザオメーターを用いて、ブ
ラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サ
イクルで１０５０時間耐候性試験を行った。ハンター比
色計を用いて試験前の黄色度（ＹＩ）と耐候性試験後の
黄色度とＹＩとの差（ΔＹ）を評価した。
【００８０】（比較例１）比較用二層構造ポリカーボネ
ート 紫外線吸収剤を配合しないもの（比較例１−１）、紫外
線吸収剤に比較化合物を用いたもの（比較例１−２〜１
−４）を実施例１と同様の手順で作成し、白濁度、耐候
性の評価を行った。結果を表１に示す。
ート 紫外線吸収剤を配合しないもの（比較例１−１）、紫外
線吸収剤に比較化合物を用いたもの（比較例１−２〜１
−４）を実施例１と同様の手順で作成し、白濁度、耐候
性の評価を行った。結果を表１に示す。
【００８１】
【表１】
【００８２】（実施例２〜６）エチレン／プロピレンブ
ロック共重合体組成物 表２に示す配合の組成物をミキサーで５分間混合して得
た樹脂組成物を２５０℃、２５ｒｐｍで押し出し加工し
て得たペレットを２５０℃で射出成形し、厚さ３ｍｍの
試験片を作成した。この試験片について、キセノンウエ
ザオメーターを用いて、ブラックパネル温度８９℃で耐
候性試験を行った。評価は、ハンター比色計を用いて試
験前の黄色度（ＹＩ）と１５００時間の耐候性試験後の
黄色度とＹＩとの差（ΔＹ）とクラック発生までの時間
（耐候時間）により行った。結果を表２に示す。
ロック共重合体組成物 表２に示す配合の組成物をミキサーで５分間混合して得
た樹脂組成物を２５０℃、２５ｒｐｍで押し出し加工し
て得たペレットを２５０℃で射出成形し、厚さ３ｍｍの
試験片を作成した。この試験片について、キセノンウエ
ザオメーターを用いて、ブラックパネル温度８９℃で耐
候性試験を行った。評価は、ハンター比色計を用いて試
験前の黄色度（ＹＩ）と１５００時間の耐候性試験後の
黄色度とＹＩとの差（ΔＹ）とクラック発生までの時間
（耐候時間）により行った。結果を表２に示す。
【００８３】（比較例２〜６）比較用エチレン／プロピ
レンブロック共重合体組成物 紫外線吸収剤とＨＡＬＳを配合しないもの、紫外線吸収
剤を配合しないもの、紫外線吸収剤に比較化合物を用い
たものを実施例２〜６のそれぞれと同様の手順で作成
し、実施例２〜６と同様に耐候性の評価を行った。結果
を表２〜６に示す。
レンブロック共重合体組成物 紫外線吸収剤とＨＡＬＳを配合しないもの、紫外線吸収
剤を配合しないもの、紫外線吸収剤に比較化合物を用い
たものを実施例２〜６のそれぞれと同様の手順で作成
し、実施例２〜６と同様に耐候性の評価を行った。結果
を表２〜６に示す。
【００８４】
【表２】
【００８５】
【表３】
【００８６】
【表４】
【００８７】
【表５】
【００８８】
【表６】
【００８９】（実施例７）ポリプロピレン組成物
下記の配合の組成物をミキサーで５分間混合して得た樹
脂組成物を２５０℃、２５ｒｐｍで押し出し加工して得
たペレットを２５０℃で射出成形し、厚さ３ｍｍの試験
片を作成した。この試験片について、上記実施例２〜６
と同様に評価を行った。結果を表７に示す。
脂組成物を２５０℃、２５ｒｐｍで押し出し加工して得
たペレットを２５０℃で射出成形し、厚さ３ｍｍの試験
片を作成した。この試験片について、上記実施例２〜６
と同様に評価を行った。結果を表７に示す。
【００９０】（比較例７）比較用ポリプロピレン組成物
紫外線吸収剤を配合しないもの、紫外線吸収剤に比較化
合物を用いたものを実施例７と同様の手順で作成し、実
施例７と同様に耐候性の評価を行った。結果を表７に示
す。
合物を用いたものを実施例７と同様の手順で作成し、実
施例７と同様に耐候性の評価を行った。結果を表７に示
す。
【００９１】
【表７】
【００９２】（実施例８）高密度ポリエチレン組成物
下記の配合の組成物をミキサーで５分間混合して得た樹
脂組成物を２５０℃、２５ｒｐｍで押し出し加工して得
たペレットを２４０℃で射出成形し、厚さ３ｍｍの試験
片を作成した。この試験片について、上記実施例２〜６
と同様に評価を行った。結果を表８に示す。
脂組成物を２５０℃、２５ｒｐｍで押し出し加工して得
たペレットを２４０℃で射出成形し、厚さ３ｍｍの試験
片を作成した。この試験片について、上記実施例２〜６
と同様に評価を行った。結果を表８に示す。
【００９３】（比較例８）比較用高密度ポリエチレン組
成物 紫外線吸収剤を配合しないもの、紫外線吸収剤に比較化
合物を用いたものを実施例８と同様の手順で作成し、実
施例８と同様に耐候性の評価を行った。結果を表８に示
す。
成物 紫外線吸収剤を配合しないもの、紫外線吸収剤に比較化
合物を用いたものを実施例８と同様の手順で作成し、実
施例８と同様に耐候性の評価を行った。結果を表８に示
す。
【００９４】
【表８】
【００９５】（実施例９）ポリエチレンテレフタレート
組成物 下記の配合５の組成物をミキサーで５分間混合して得た
樹脂組成物を３００℃、５０ｒｐｍで押し出し加工して
得たペレットを３０５℃射出成形し、厚さ２ｍｍ試験片
を作成した。この試験片について、サンシャインウエザ
オメーターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、１２
０分中１８分間の降雨サイクルで１２００時間耐候性試
験を行い、ハンター比色計を用いて耐候性試験後の黄色
度と試験前の黄色度との差（ΔＹ）により評価を行っ
た。結果を表９に記載する。
組成物 下記の配合５の組成物をミキサーで５分間混合して得た
樹脂組成物を３００℃、５０ｒｐｍで押し出し加工して
得たペレットを３０５℃射出成形し、厚さ２ｍｍ試験片
を作成した。この試験片について、サンシャインウエザ
オメーターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、１２
０分中１８分間の降雨サイクルで１２００時間耐候性試
験を行い、ハンター比色計を用いて耐候性試験後の黄色
度と試験前の黄色度との差（ΔＹ）により評価を行っ
た。結果を表９に記載する。
【００９６】（比較例９）比較用ポリエチレンテレフタ
レート組成物 紫外線吸収剤を配合しないもの、紫外線吸収剤に比較化
合物を用いたものを実施例９と同様の手順で作成し、実
施例９と同様に耐候性の評価を行った。結果を表９に示
す。
レート組成物 紫外線吸収剤を配合しないもの、紫外線吸収剤に比較化
合物を用いたものを実施例９と同様の手順で作成し、実
施例９と同様に耐候性の評価を行った。結果を表９に示
す。
【００９７】
【表９】
【００９８】（実施例１０）ポリブチレンテレフタレー
ト組成物 下記の配合６の組成物をミキサーで５分間混合して得た
樹脂組成物を３００℃、５０ｒｐｍで押し出し加工して
得たペレットを３０５℃射出成形し、厚さ２ｍｍ試験片
を作成した。この試験片について、実施例９と同様に評
価した。結果を表１０に示す。
ト組成物 下記の配合６の組成物をミキサーで５分間混合して得た
樹脂組成物を３００℃、５０ｒｐｍで押し出し加工して
得たペレットを３０５℃射出成形し、厚さ２ｍｍ試験片
を作成した。この試験片について、実施例９と同様に評
価した。結果を表１０に示す。
【００９９】（比較例１０）比較用ポリブチレンテレフ
タレート組成物 紫外線吸収剤を配合しないもの、紫外線吸収剤に比較化
合物を用いたものを実施例１０と同様の手順で作成し、
実施例１０と同様に耐候性の評価を行った。結果を表１
０に示す。
タレート組成物 紫外線吸収剤を配合しないもの、紫外線吸収剤に比較化
合物を用いたものを実施例１０と同様の手順で作成し、
実施例１０と同様に耐候性の評価を行った。結果を表１
０に示す。
【０１００】
【表１０】
【０１０１】（実施例１１）ＡＢＳ、ＰＰＯ、ナイロン
６またはＰＭＭＡ組成物 樹脂成分１００質量部、ＨＡＬＳ：テトラキス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート０．３
質量部、表１０に記載の紫外線吸収剤０．３質量部の組
成物についてミキサーで５分間混合して得た樹脂組成物
を２５ｒｐｍで押し出し加工して得たペレットを射出成
形し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。なお、ペレッ
ト、試験片の加工温度は表１１に示した。この試験片に
ついて、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラ
ックパネル温度８３℃、雨無しで耐候性試験を行った。
評価は、試験開始前と１２００時間後のハンター比色計
による黄色度の差（ΔＹ）により行った。結果を表１１
に記す。
６またはＰＭＭＡ組成物 樹脂成分１００質量部、ＨＡＬＳ：テトラキス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート０．３
質量部、表１０に記載の紫外線吸収剤０．３質量部の組
成物についてミキサーで５分間混合して得た樹脂組成物
を２５ｒｐｍで押し出し加工して得たペレットを射出成
形し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。なお、ペレッ
ト、試験片の加工温度は表１１に示した。この試験片に
ついて、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラ
ックパネル温度８３℃、雨無しで耐候性試験を行った。
評価は、試験開始前と１２００時間後のハンター比色計
による黄色度の差（ΔＹ）により行った。結果を表１１
に記す。
【０１０２】（比較例１１）紫外線吸収剤に比較化合物
を用いたものを実施例１１と同様の手順で作成し、実施
例１１と同様に耐候性の評価を行った。結果を表１１に
示す。
を用いたものを実施例１１と同様の手順で作成し、実施
例１１と同様に耐候性の評価を行った。結果を表１１に
示す。
【０１０３】
【表１１】
【０１０４】ＡＢＳ：アクリロニトリルブタジエンスチ
レン樹脂（旭化成工業社製、スタイラック１００） ＰＰＯ：ポリフェニレンオキサイド樹脂（旭化成工業社
製、ザイロン５００Ｈ） ナイロン６：ノバミッド１０２０Ａ７（三菱エンジニア
リングプラスチック社製） ＰＭＭＡ：ポリメタクリル樹脂（旭化成工業社製、デル
ペット６０Ｎ）
レン樹脂（旭化成工業社製、スタイラック１００） ＰＰＯ：ポリフェニレンオキサイド樹脂（旭化成工業社
製、ザイロン５００Ｈ） ナイロン６：ノバミッド１０２０Ａ７（三菱エンジニア
リングプラスチック社製） ＰＭＭＡ：ポリメタクリル樹脂（旭化成工業社製、デル
ペット６０Ｎ）
【０１０５】
【発明の効果】本発明によれば、樹脂成分に対する相溶
性又は分散性が良好であり、充分な添加効果を与える紫
外線吸収剤が得られ、該紫外線吸収剤を各種樹脂に添加
してなる合成樹脂組成物の成形品は耐候性がより改善さ
れる。
性又は分散性が良好であり、充分な添加効果を与える紫
外線吸収剤が得られ、該紫外線吸収剤を各種樹脂に添加
してなる合成樹脂組成物の成形品は耐候性がより改善さ
れる。
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4J002 AA011 AB011 BB021 BB061
BB111 BB151 BB171 BB201
BC021 BC051 BC061 BD031
BD101 BD141 BF021 BG001
BG041 BG101 BH001 BK001
BQ001 CB001 CF061 CF071
CF161 CG001 CH061 CH071
CL001 CN011 CP031 EU186
FD036 FD046 FD056
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン
化合物からなる合成樹脂用紫外線吸収剤。 【化１】 （式中、Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは
０〜２の整数を表し、Ｘは、下記（ａ）〜（ｄ）の群か
ら選ばれる基を表す。） 【化２】 （式中、Ｒ1は、炭素数５〜１９の脂環基又は末端或い
は鎖中に脂環基を有する分岐していてもよいアルキル基
を表し（炭素数は脂環基も含む）、Ｒ2は、炭素数１〜
１８の分岐してもよく、末端或いは鎖中に脂環基を有し
てもよいアルキル基又は（ポリ）アルキレンオキシアル
キル基を表し（炭素数は脂環基も含む）、Ｒ’は、炭素
数５〜１９の脂環基又は脂環基を有するアルカンジイル
基を表し（炭素数は脂環基も含む）、Ｒ、ｎは上記一般
式（Ｉ）と同様である。） - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｘが（ａ）又は
（ｄ）で表される基である請求項１に記載の合成樹脂用
紫外線吸収剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ）の式中Ｘ
で表される基において、ｎが０である請求項１又は２に
記載の合成樹脂用紫外線吸収剤。 - 【請求項４】 合成樹脂１００質量部に請求項１〜３の
いずれかに記載の合成樹脂用紫外線吸収剤０．００１〜
２５質量部を配合してなる合成樹脂組成物。 - 【請求項５】 請求項４に記載の合成樹脂組成物に更に
ヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも１種類０．０
０１〜１０質量部を配合してなる合成樹脂組成物。 - 【請求項６】 合成樹脂がポリカーボネート系樹脂、ポ
リオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれる
ものである請求項４又は５に記載の合成樹脂組成物。 - 【請求項７】 請求項４〜６のいずれかに記載の合成樹
脂組成物を成形してなる樹脂成形品。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001394985A JP3821470B2 (ja) | 2001-12-26 | 2001-12-26 | 合成樹脂用紫外線吸収剤、これを含有してなる合成樹脂組成物及び樹脂成形品 |
| US10/432,841 US7125920B2 (en) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | Ultraviolet absorber for synthetic resin and synthetic resin composition containing the same |
| EP02714525A EP1384749B1 (en) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | Ultraviolet absorber for synthetic resin and synthetic resin composition containing the same |
| DE60215790T DE60215790T2 (de) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | Uv-absorber für kunstharz und diesen enthaltende kunstharzzusammensetzung |
| PCT/JP2002/003479 WO2002081559A1 (fr) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | Absorbant d'ultraviolet pour resine synthetique et composition de resine synthetique le contenant |
| KR1020027016073A KR100803888B1 (ko) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | 합성 수지용 자외선 흡수제 및 이것을 함유하여 된 합성수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001394985A JP3821470B2 (ja) | 2001-12-26 | 2001-12-26 | 合成樹脂用紫外線吸収剤、これを含有してなる合成樹脂組成物及び樹脂成形品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003192830A true JP2003192830A (ja) | 2003-07-09 |
| JP3821470B2 JP3821470B2 (ja) | 2006-09-13 |
Family
ID=27601548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001394985A Expired - Lifetime JP3821470B2 (ja) | 2001-04-06 | 2001-12-26 | 合成樹脂用紫外線吸収剤、これを含有してなる合成樹脂組成物及び樹脂成形品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3821470B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006001568A (ja) * | 2004-06-16 | 2006-01-05 | Asahi Denka Kogyo Kk | 耐候性の改善されたポリエステル樹脂製容器 |
| WO2006001512A1 (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-05 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物、並びにそれを用いた光情報記録媒体用基板、透明光学部品、照明器具カバー及び車輌用透明部材 |
| JP5209053B2 (ja) * | 2008-07-10 | 2013-06-12 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 光学フィルム |
| KR20170093787A (ko) | 2014-12-11 | 2017-08-16 | 가부시키가이샤 아데카 | 신규 트리아진 화합물 및 이것을 이용하여 이루어지는 합성수지 조성물 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08239368A (ja) * | 1994-10-10 | 1996-09-17 | Ciba Geigy Ag | ビスレゾルシニルトリアジン |
| JPH1017556A (ja) * | 1996-07-03 | 1998-01-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤およびそれを含む組成物 |
| JPH1171356A (ja) * | 1997-08-29 | 1999-03-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | トリアジン系化合物および紫外線吸収剤 |
| JP2001354812A (ja) * | 2000-04-04 | 2001-12-25 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | ポリオレフィンにおける紫外線吸収剤の相乗性混合物 |
-
2001
- 2001-12-26 JP JP2001394985A patent/JP3821470B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08239368A (ja) * | 1994-10-10 | 1996-09-17 | Ciba Geigy Ag | ビスレゾルシニルトリアジン |
| JPH1017556A (ja) * | 1996-07-03 | 1998-01-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤およびそれを含む組成物 |
| JPH1171356A (ja) * | 1997-08-29 | 1999-03-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | トリアジン系化合物および紫外線吸収剤 |
| JP2001354812A (ja) * | 2000-04-04 | 2001-12-25 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | ポリオレフィンにおける紫外線吸収剤の相乗性混合物 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006001568A (ja) * | 2004-06-16 | 2006-01-05 | Asahi Denka Kogyo Kk | 耐候性の改善されたポリエステル樹脂製容器 |
| US7132499B2 (en) | 2004-06-16 | 2006-11-07 | Asahi Denka Co., Ltd. | Polyester resin container with improved weatherability |
| JP4666957B2 (ja) * | 2004-06-16 | 2011-04-06 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 耐候性の改善されたポリエステル樹脂製容器 |
| WO2006001512A1 (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-05 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物、並びにそれを用いた光情報記録媒体用基板、透明光学部品、照明器具カバー及び車輌用透明部材 |
| JP5209053B2 (ja) * | 2008-07-10 | 2013-06-12 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 光学フィルム |
| KR20170093787A (ko) | 2014-12-11 | 2017-08-16 | 가부시키가이샤 아데카 | 신규 트리아진 화합물 및 이것을 이용하여 이루어지는 합성수지 조성물 |
| US9969702B2 (en) | 2014-12-11 | 2018-05-15 | Adeka Corporation | Triazine compound and synthetic resin composition using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3821470B2 (ja) | 2006-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1731508B1 (en) | Weakly basic hindered amines having carbonate skeletons, synthetic resin compositions, and coating compositions | |
| US7132499B2 (en) | Polyester resin container with improved weatherability | |
| JP5225888B2 (ja) | 耐光性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物 | |
| KR20040000342A (ko) | 조핵제 및 상기 조핵제를 함유하여 이루어지는 결정성고분자 조성물 | |
| US7125920B2 (en) | Ultraviolet absorber for synthetic resin and synthetic resin composition containing the same | |
| KR101102108B1 (ko) | 결정핵제 조성물 및 이것을 함유하여 이루어지는 결정성고분자 조성물 | |
| JP2003313444A (ja) | 粒子状結晶核剤組成物及びこれを含有してなる結晶性高分子組成物 | |
| JP4674839B2 (ja) | 結晶性高分子組成物 | |
| JP4868651B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| US20100174015A1 (en) | Polymeric material composition | |
| JP2003192830A (ja) | 合成樹脂用紫外線吸収剤、これを含有してなる合成樹脂組成物及び樹脂成形品 | |
| JP2005162867A (ja) | 結晶核剤組成物の製造方法、結晶性高分子組成物 | |
| JP2005054105A (ja) | 耐候性の改善された合成樹脂組成物及び内外装材 | |
| JP2007269903A (ja) | 高分子材料組成物 | |
| JPS62260842A (ja) | 光の作用に対して安定化された熱可塑性ポリマ− | |
| JP2003335968A (ja) | 結晶核剤組成物及びこれを含有してなる結晶性高分子組成物 | |
| JP4033446B2 (ja) | 合成樹脂用紫外線吸収剤、これを含有してなる合成樹脂組成物及び樹脂成形品 | |
| JP2001302926A (ja) | 成形加工用樹脂組成物 | |
| JP4155788B2 (ja) | 高分子化合物用安定剤及びこれを含有してなる高分子化合物組成物 | |
| JP4789649B2 (ja) | 造核剤 | |
| JP3312789B2 (ja) | 耐光性の改善された高分子材料組成物 | |
| JP2004149625A (ja) | ブロー成形用ポリプロピレン系樹脂組成物 | |
| JP2007269904A (ja) | 高分子材料組成物 | |
| JPS60240745A (ja) | 高分子用安定剤 | |
| JP2006076950A (ja) | ピペリジル基含有化合物、該化合物の重合体及び共重合体、並びに該化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040830 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20050825 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060616 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060619 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3821470 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090630 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100630 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110630 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110630 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120630 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130630 Year of fee payment: 7 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |