JP2009167416A - 耐光性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、従来の紫外線吸収剤は光学用途に必要な吸収能を与える量を配合するとブリードアウトや色調の変化を生じる。
アジン系化合物を用いた合成樹脂の耐光着色性を改善するにあたり、特定の構造を有するヒンダードアミン系化合物が、耐光着色性の改善に顕著な効果を発現することを見出し、本発明を完成するに至った。
先ず、本発明の紫外線吸収剤組成物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤組成物は、下記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物及び下記一般式(2)で表されるヒンダードアミン系化合物を含有する。
次に、本発明の合成樹脂組成物について説明する。
ル、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ジステアリル(3,5−ジ
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、1,6−ヘキサメチレンビス〔(
3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4'−チ
オビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6
−第三ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェ
ノール)、4,4'−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2'−
エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2'−エチリデンビス(4−
第二ブチル−6−第三ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3
−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,
5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(
3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、
2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−第三ブチル−5−メ
チルベンジル)フェノール、ステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオネート、チオジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロ
キシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔2−
第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル
)フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、3,9−ビス〔1,1
−ジメチル−2−{(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオ
ニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、
トリエチレングリコールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル
)プロピオネート〕等が挙げられ、合成樹脂100質量部に対して、好ましくは0.001〜10質量部、より好ましくは、0.05〜5質量部用いられる。
〔2−第三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニルチオ)
−5−メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホ
スファイト、ジ(デシル)モノフェニルホスファイト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビ
ス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,
6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィト、ビス(2
,4,6−トリ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,
4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ(トリデシル)イ
ソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,4'−n−ブ
チリデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリ
デシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル
)ブタントリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェニレン
ジホスホナイト、9,10−ジハイドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナンスレン−
10−オキサイド、2,2'−メチレンビス(4,6−第三ブチルフェニル)−2−エチ
ルヘキシルホスファイト、2,2'−メチレンビス(4,6−第三ブチルフェニル)−オ
クタデシルホスファイト、2,2'−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)
フルオロホスファイト、トリス(2−〔(2,4,8,10−テトラキス第三ブチルジベ
ンゾ〔d,f〕〔1,3,2〕ジオキサホスフェピン−6−イル)オキシ〕エチル)アミ
ン、2−エチル−2−ブチルプロピレングリコールと2,4,6−トリ第三ブチルフェノ
ールのホスファイト等が挙げられる。
ピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオ
ネート類及びペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプトプロピオネート)等
のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ第三ブチ
ルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−第三ブ
チル−5'−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキ
シ−5'−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'
,5'−ジクミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−第三
ブチル−5'−カルボキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2'−メチレンビス(4
−第三オクチル−6−ベンゾトリアゾリル)フェノール等の2−(2'−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール類が挙げられる。
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾ
フェノン、5,5'−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)等
の2−ヒドロキシベンゾフェノン類が挙げられる。
テル系可塑剤が挙げられ、これらは、単独或いは2種以上混合して用いることができる。
フェート、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェ
ニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブチルホスフェート等が
挙げられる。
物からなる鎖状ポリエステルやヒドロキシカルボン酸の鎖状ポリエステルが挙げられる。
酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、2,2−ジメチルグルタル酸、
スベリン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン
酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、ジグリコール酸、イタコン酸、マレイン酸、
2,5−ノルボルネンジカルボン酸等。芳香族二塩基酸としてはフタル酸、1,5−ナフ
タレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、アン
トラセンジカルボン酸、ターフェニルジカルボン酸等が挙げられる。
プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタン
ジオール、2−メチルプロパンジオール、1,3−ジメチルプロパンジオール、1,5−
ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、1,6−ヘキサンジ
オール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,9−ノナンジオール、2,2,4
−トリメチル−1,6−ヘキサンジオール、2−エチル−2−ブチルプロパンジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、チオジエチ
レングリコール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタ
ノール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール、3,9−ビス
(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ
[5,5]ウンデカン等が挙げられる。
酸、ヒドロキシトリメチル酢酸、6−ヒドロキシカプロン酸、グリコール酸、乳酸等が挙
げられる。
ポリエステルが挙げられる。3価以上のポリオールとしては、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールやその縮合物であるジペンタエリスリ
トール、トリペンタエリスリトール等が挙げられる。また、これらポリオールにエチレン
オキサイド等のアルキレンオキサイドを付加したポリエーテルポリオールでもよい。
ジメチル安息香酸、p−tert−ブチル安息香酸、p−メトキシ安息香酸、p−クロロ
安息香酸、ナフチル酸、ビフェニルカルボン酸等の芳香族カルボン酸;シクロヘキサンカ
ルボン酸等の脂環式カルボン酸;酢酸、プロピオン酸、2−エチルヘキサン酸等の脂肪族
酸が挙げられる。モノカルボン酸は単独でも混合でもよい。
次に、本発明の合成樹脂組成物を光学フィルム又は光学シートに用いた場合について説明する。
限されるものではない。
<試験片作製>
下記表1に記載のフィルム作製条件、下記表2〜5に記載の配合に基づき、合成樹脂100質量部に対して、表中記載の如く添加剤種を配合し、表中記載の条件に基づき溶液流延法によりフィルムを作製し、1辺2cmの正方形のフィルム試験片を得た。
前記で作製したフィルム試験片を、サンシャインウェザーメーター(スガ試験機株式会社製;83℃、雨なし、光源カーボンアーク)にて、120時間毎の黄色度(イエローインデックス:Y.I)を多光源分光測色計(スガ試験機株式会社製)により測定し、透過による黄色度の差(ΔY.I)で耐光着色性を評価した。結果を表2〜5に併せて記す。
該トリアジン系化合物自体が着色していることがわかり、特定のヒンダードアミン化合物を配合すること(実施例2−2)によって、トリアジン系化合物自体の着色が抑えられていることが分かる。更に、これらの結果から様々な合成樹脂において、本発明における特定のヒンダードアミン系化合物が、耐光着色性改善に顕著な効果を示していることが分かる。
Claims (18)
- 下記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物及び下記一般式(2)で表されるヒンダードアミン系化合物を含有してなる紫外線吸収組成物。
- 前記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物を0.1〜99.9質量%及び前記一般式(2)で表されるヒンダードアミン系化合物を0.1〜99.9質量%含有してなる請求項1記載の紫外線吸収剤組成物。
- 前記一般式(2)におけるR6が、カーボネート基、或いは、セバシン酸、デカンジカルボン酸、又はブタンテトラカルボン酸のカルボキシル基から水素原子を除いた残基である請求項1〜3の何れかに記載の紫外線吸収剤組成物。
- 合成樹脂100質量部に対して、下記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物0.001〜10質量部と下記一般式(2)で表されるヒンダードアミン系化合物0.001〜10質量部とを配合してなる合成樹脂組成物。
- 前記一般式(2)におけるR6が、カーボネート基、或いは、セバシン酸、デカンジカルボン酸、又はブタンテトラカルボン酸のカルボキシル基から水素原子を除いた残基である請求項5又は6に記載の合成樹脂組成物。
- 更に、前記一般式(2)で表わされる化合物以外のヒンダードアミン系化合物を配合してなる請求項5〜7の何れかに記載の合成樹脂組成物。
- 更に、前記一般式(1)で表される化合物以外の紫外線吸収剤を配合してなる請求項5〜8の何れかに記載の合成樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物以外の紫外線吸収剤が、前記一般式(1)で表される化合物以外のトリアジン系化合物である請求項5〜9の何れかに記載の合成樹脂組成物。
- 更に、可塑剤を配合してなる請求項5〜10の何れかに記載の合成樹脂組成物。
- 前記合成樹脂が、アクリル酸エステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、セルロースエステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂又はノルボルネン系樹脂である請求項5〜11の何れかに記載の合成樹脂組成物。
- 請求項5〜12の何れかに記載の合成樹脂組成物からなるフィルム又はシート。
- 光学フィルム又は光学シートである請求項13記載のフィルム又はシート。
- 液晶表示素子に接している偏光板の外表面側に設置される光学フィルム若しくは光学シート、又は、該偏光板用の保護フィルム若しくは保護シートである請求項13記載のフィルム又はシート。
- 偏光板用の保護フィルム又は保護シートである請求項13記載のフィルム又はシート。
- 請求項1〜4の何れかに記載の紫外線吸収剤組成物を含有してなる塗料。
- 請求項5〜12の何れかに記載の合成樹脂組成物を用いた塗料。
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