JP2003183207A - ２，６−ジクロロフェノール化合物の製造法 - Google Patents
２，６−ジクロロフェノール化合物の製造法Info
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- JP2003183207A JP2003183207A JP2001387259A JP2001387259A JP2003183207A JP 2003183207 A JP2003183207 A JP 2003183207A JP 2001387259 A JP2001387259 A JP 2001387259A JP 2001387259 A JP2001387259 A JP 2001387259A JP 2003183207 A JP2003183207 A JP 2003183207A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】式（２）
（式中、ＲはＲは３，３−ジハロ−２−プロペニル基又
はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示される２，６−ジクロロフェノール化合物の
製造法を提供すること。 【解決手段】式（１） （式中、Ｒは３，３−ジハロ−２−プロペニル基又はハ
ロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示されるフェノール化合物と塩化スルフリルと
を第二級アミンの存在下で反応させることにより、式
（２）で示される２，６−ジクロロフェノール化合物の
製造することができる。
はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示される２，６−ジクロロフェノール化合物の
製造法を提供すること。 【解決手段】式（１） （式中、Ｒは３，３−ジハロ−２−プロペニル基又はハ
ロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示されるフェノール化合物と塩化スルフリルと
を第二級アミンの存在下で反応させることにより、式
（２）で示される２，６−ジクロロフェノール化合物の
製造することができる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，６−ジクロロ
フェノール化合物の製造法に関する。 【０００２】 【従来の技術および発明が解決しようとする課題】特開
平８−３３７５４９号公報および特開平９−１５１１７
２号公報において、ある種の２，６−ジクロロフェノー
ル化合物が殺虫・殺ダニ活性を有するジハロプロペン化
合物の製造中間体として有用であることが記載されてい
る。そして、該公報には、２，６−ジクロロフェノール
化合物の製造法として、フェノール化合物と次亜塩素酸
−ｔ−ブチルとを反応させる製造法が記載されている。
しかしながら、この製造法は収率が高いものではなく、
求める２，６−ジクロロフェノール化合物の製造法とし
ては必ずしも十分なものではなかった。本発明は殺虫・
殺ダニ活性を有するジハロプロペン化合物の製造中間体
として有用なある種の２，６−ジクロロフェノール化合
物の製造法を提供することを課題とする。 【０００３】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、下記式
（２）で示される２，６−ジクロロフェノール化合物を
高収率で製造する方法を見出すべく鋭意検討した。その
結果、式（１） 【化３】 （式中、Ｒは３，３−ジハロ−２−プロペニル基または
ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示されるフェノール化合物と塩化スルフリルと
を第二級アミンの存在下で反応させることにより、式
（２） 【化４】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）で示される２，
６−ジクロロフェノール化合物が高純度かつ高収率で得
られることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明
は、式（１）で示されるフェノール化合物と塩化スルフ
リルとを第二級アミン化合物の存在下で反応させること
を特徴とする、式（２）で示される２，６−ジクロロフ
ェノール化合物の製造法（以下、本発明製造法と記
す。）を提供する。 【０００４】 【発明の実施の形態】本発明において、Ｒで示される
３，３−ジハロ−２−プロペニル基としては、例えば
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基および３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニル基があげられる。またハロゲン
原子で置換されていてもよいベンジル基としては例え
ば、ベンゼン環の水素原子がハロゲン原子に置換されて
いてもよいベンジル基があげられ、具体的には例えばベ
ンジル基および４−クロロベンジル基があげられる。 【０００５】本発明製造法は、式（１）で示されるフェ
ノール化合物と、塩化スルフリルとを第二級アミンの存
在下で反応させることを特徴とする。該反応は、通常溶
媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチル
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン等の脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素類およびこれらの混合物があげられる。該
反応に用いられる第二級アミンとしては、例えばジエチ
ルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペン
チルアミン、ジヘキシルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミン、エチルプロピルアミ
ン等のジアルキルアミン；ジアリルアミン、ジ（３−ブ
テニル）アミン等のジアルケニルアミン；アリルプロピ
ルアミン等のアルキルアルケニルアミン；およびジシク
ロプロピルアミン、ジシクロブチルアミン、ジシクロペ
ンチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジシクロア
ルキルアミンがあげられる。反応に用いられる第二級ア
ミンの量は式（１）で示されるフェノール化合物１モル
に対して、通常０．００１〜１モルの割合であり、反応
後処理時の操作性の点から好ましくは０．００１〜０．
１モルの割合である。 【０００６】該反応に用いられる塩化スルフリルの量
は、式（１）で示されるフェノール化合物１モルに対し
て、通常１．５〜３．０モルの範囲であり、収率の点か
ら好ましくは２．０〜２．５モルの割合である。該反応
の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間
は通常１〜２４時間の範囲である。 【０００７】該反応は例えば以下のいずれかの方法で行
われる。 １）式（１）で示されるフェノール化合物、第二級アミ
ンおよび塩化スルフリルを一度に溶媒に溶解して攪拌す
る方法。 ２）式（１）で示されるフェノール化合物および第二級
アミンを溶媒に溶解し、ここに攪拌下で塩化スルフリル
を滴下する方法。 ３）第二級アミンを溶媒に溶解し、ここに攪拌下で式
（１）で示されるフェノール化合物および塩化スルフリ
ルを同時に滴下する方法。 【０００８】該反応の進行状況は例えば高速液体クロマ
トグラフィー、ガスクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の分析手段で反応混合物を分析することに
より確認することができる。反応終了後は例えば、以下
のいずれかの後処理操作を行うことにより、式（２）で
示される２，６−ジクロロフェノール化合物を単離する
ことができる。 １）反応混合物を酸性水（例えば、塩酸および硫酸水）
に注加してから、水−有機溶媒で分液し、得られた有機
層を濃縮する。 ２）反応混合物を弱塩基性水（例えば、炭酸水素ナトリ
ウム水）に注加してから、水−有機溶媒で分液し、得ら
れた有機層を濃縮する。 ２）反応混合物に還元剤（例えば、亜硫酸ナトリウム、
亜硫酸水素ナトリウム、およびチオ硫酸ナトリウム）の
水溶液を加え、０〜１００℃で０．１〜２４時間攪拌す
る。その後、これを水−有機溶媒で分液し、得られた有
機層を濃縮する。 【０００９】単離された式（２）で示される２，６−ジ
クロロフェノール化合物はカラムクロマトグラフィー、
再結晶等によりさらに精製することもできる。 【００１０】 【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものでは
ない。 【００１１】実施例１ 式（３） 【化５】 で示される４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）フェノール５．０５ｇ（純度９９％）およびジシ
クロヘキシルアミン０．０８ｇをトルエン２３．７ｇに
溶解し、６５〜７０℃で攪拌しながら塩化スルフリル
６．４１ｇを５時間かけて徐々に滴下した。滴下終了
後、６５〜７０℃で３時間攪拌した。その後、１０％亜
硫酸ナトリウム水溶液２０ｇを反応混合物に加え、さら
に６５〜７０℃で１時間攪拌した。これを室温まで冷却
した後、分液した。有機層を５％塩酸、飽和食塩水、水
で順次洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下
濃縮して、式（４） 【化６】 で示される２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール６．６ｇを粗生成
物として得た。この粗生成物を液体クロマトグラフィー
で分析したところ含量９６％であった。（収率９６％） 【００１２】２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．
５７（２Ｈ，ｄ）、５．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．１
１（１Ｈ，ｔ）、６．８５（２Ｈ，ｓ） 【００１３】実施例２ ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノール４．３８ｇ（純度１００％）およびジエチルアミ
ン０．０３ｇをトルエン２６．３ｇに溶解し、６５〜７
０℃で攪拌しながら塩化スルフリル５．６１ｇを３時間
かけて徐々に滴下した。滴下終了後、６５〜７０℃で１
時間攪拌した。室温まで冷却してから、反応混合物に飽
和重曹水２０ｇを加え、分液した。有機層を５％塩酸１
０ｇおよび水１０ｇで順次洗浄した後、減圧下濃縮して
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール５．７６ｇを粗生成物として
得た。この粗生成物を液体クロマトグラフィーで分析し
たところ含量９５％であった。（収率９５％） 【００１４】実施例３ ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノール４．３８ｇ（純度１００％）およびジイソプロピ
ルアミン０．０４ｇをトルエン２６．３ｇに溶解し、６
５〜７０℃で攪拌しながら塩化スルフリル５．６１ｇを
３時間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、６５〜７０
℃で１時間攪拌した。室温まで冷却してから、反応混合
物に飽和重曹水２０ｇを加え、分液した。有機層を５％
塩酸１０ｇおよび水１０ｇで順次洗浄した後、減圧下濃
縮して２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノール５．７６ｇを粗生成物
として得た。この粗生成物を液体クロマトグラフィーで
分析したところ含量９６％であった。（収率９６％） 【００１５】実施例４ ４−ベンジルオキシフェノール１０．０ｇ（純度１００
％）およびジシクロヘキシルアミン０．１８ｇをトルエ
ン４３．２５ｇを溶解し、６５〜７０℃で攪拌しながら
塩化スルフリル１３．４８ｇを８時間かけて滴下した。
滴下終了後、６５〜７０℃で１時間攪拌した。その後、
１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｇを反応混合物に加
え、さらに６５〜７０℃で１時間攪拌した。有機層を５
％塩酸、飽和食塩水、水で順次洗浄し無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、減圧下濃縮して、式（５） 【化７】 で示される２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシフェ
ノール１３．１ｇを粗生成物として得た。この粗生成物
を液体クロマトグラフィーで分析したところ含量９６％
であった。（収率９４％） 【００１６】２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシフ
ェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．
９８（２Ｈ，ｓ），５．４７（１Ｈ，ｓ），６．９２
（２Ｈ，ｓ），７．３９（５Ｈ，ｓ） 【００１７】上記の実施例において、粗生成物の含量は
フタル酸ジフェニルを内部標準物質として用い、以下の
条件で分析することにより求めた。 装置：島津製作所 ＧＣ−１４Ａ ガスクロマトグラフ
ィー装置 カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製 ＤＢ−１
（０．５３ｍｍφ×３０ｍ、膜厚１．５μｍ） 移動層：ヘリウム ５ｍｌ／分 検出器：ＦＩＤ 気化器温度：３００℃ 検出器温度：３００℃ カラム温度：８０℃（５分）→１０℃／分→３００℃
（２０分） 【００１８】 【発明の効果】本発明製造法によれば殺虫・殺ダニ活性
を有するジハロプロペン化合物の製造中間体として有用
な式（２）で示される２，６−ジクロロフェノール化合
物を高収率で製造することができる。
フェノール化合物の製造法に関する。 【０００２】 【従来の技術および発明が解決しようとする課題】特開
平８−３３７５４９号公報および特開平９−１５１１７
２号公報において、ある種の２，６−ジクロロフェノー
ル化合物が殺虫・殺ダニ活性を有するジハロプロペン化
合物の製造中間体として有用であることが記載されてい
る。そして、該公報には、２，６−ジクロロフェノール
化合物の製造法として、フェノール化合物と次亜塩素酸
−ｔ−ブチルとを反応させる製造法が記載されている。
しかしながら、この製造法は収率が高いものではなく、
求める２，６−ジクロロフェノール化合物の製造法とし
ては必ずしも十分なものではなかった。本発明は殺虫・
殺ダニ活性を有するジハロプロペン化合物の製造中間体
として有用なある種の２，６−ジクロロフェノール化合
物の製造法を提供することを課題とする。 【０００３】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、下記式
（２）で示される２，６−ジクロロフェノール化合物を
高収率で製造する方法を見出すべく鋭意検討した。その
結果、式（１） 【化３】 （式中、Ｒは３，３−ジハロ−２−プロペニル基または
ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示されるフェノール化合物と塩化スルフリルと
を第二級アミンの存在下で反応させることにより、式
（２） 【化４】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）で示される２，
６−ジクロロフェノール化合物が高純度かつ高収率で得
られることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明
は、式（１）で示されるフェノール化合物と塩化スルフ
リルとを第二級アミン化合物の存在下で反応させること
を特徴とする、式（２）で示される２，６−ジクロロフ
ェノール化合物の製造法（以下、本発明製造法と記
す。）を提供する。 【０００４】 【発明の実施の形態】本発明において、Ｒで示される
３，３−ジハロ−２−プロペニル基としては、例えば
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基および３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニル基があげられる。またハロゲン
原子で置換されていてもよいベンジル基としては例え
ば、ベンゼン環の水素原子がハロゲン原子に置換されて
いてもよいベンジル基があげられ、具体的には例えばベ
ンジル基および４−クロロベンジル基があげられる。 【０００５】本発明製造法は、式（１）で示されるフェ
ノール化合物と、塩化スルフリルとを第二級アミンの存
在下で反応させることを特徴とする。該反応は、通常溶
媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチル
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン等の脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素類およびこれらの混合物があげられる。該
反応に用いられる第二級アミンとしては、例えばジエチ
ルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペン
チルアミン、ジヘキシルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミン、エチルプロピルアミ
ン等のジアルキルアミン；ジアリルアミン、ジ（３−ブ
テニル）アミン等のジアルケニルアミン；アリルプロピ
ルアミン等のアルキルアルケニルアミン；およびジシク
ロプロピルアミン、ジシクロブチルアミン、ジシクロペ
ンチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジシクロア
ルキルアミンがあげられる。反応に用いられる第二級ア
ミンの量は式（１）で示されるフェノール化合物１モル
に対して、通常０．００１〜１モルの割合であり、反応
後処理時の操作性の点から好ましくは０．００１〜０．
１モルの割合である。 【０００６】該反応に用いられる塩化スルフリルの量
は、式（１）で示されるフェノール化合物１モルに対し
て、通常１．５〜３．０モルの範囲であり、収率の点か
ら好ましくは２．０〜２．５モルの割合である。該反応
の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間
は通常１〜２４時間の範囲である。 【０００７】該反応は例えば以下のいずれかの方法で行
われる。 １）式（１）で示されるフェノール化合物、第二級アミ
ンおよび塩化スルフリルを一度に溶媒に溶解して攪拌す
る方法。 ２）式（１）で示されるフェノール化合物および第二級
アミンを溶媒に溶解し、ここに攪拌下で塩化スルフリル
を滴下する方法。 ３）第二級アミンを溶媒に溶解し、ここに攪拌下で式
（１）で示されるフェノール化合物および塩化スルフリ
ルを同時に滴下する方法。 【０００８】該反応の進行状況は例えば高速液体クロマ
トグラフィー、ガスクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の分析手段で反応混合物を分析することに
より確認することができる。反応終了後は例えば、以下
のいずれかの後処理操作を行うことにより、式（２）で
示される２，６−ジクロロフェノール化合物を単離する
ことができる。 １）反応混合物を酸性水（例えば、塩酸および硫酸水）
に注加してから、水−有機溶媒で分液し、得られた有機
層を濃縮する。 ２）反応混合物を弱塩基性水（例えば、炭酸水素ナトリ
ウム水）に注加してから、水−有機溶媒で分液し、得ら
れた有機層を濃縮する。 ２）反応混合物に還元剤（例えば、亜硫酸ナトリウム、
亜硫酸水素ナトリウム、およびチオ硫酸ナトリウム）の
水溶液を加え、０〜１００℃で０．１〜２４時間攪拌す
る。その後、これを水−有機溶媒で分液し、得られた有
機層を濃縮する。 【０００９】単離された式（２）で示される２，６−ジ
クロロフェノール化合物はカラムクロマトグラフィー、
再結晶等によりさらに精製することもできる。 【００１０】 【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものでは
ない。 【００１１】実施例１ 式（３） 【化５】 で示される４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）フェノール５．０５ｇ（純度９９％）およびジシ
クロヘキシルアミン０．０８ｇをトルエン２３．７ｇに
溶解し、６５〜７０℃で攪拌しながら塩化スルフリル
６．４１ｇを５時間かけて徐々に滴下した。滴下終了
後、６５〜７０℃で３時間攪拌した。その後、１０％亜
硫酸ナトリウム水溶液２０ｇを反応混合物に加え、さら
に６５〜７０℃で１時間攪拌した。これを室温まで冷却
した後、分液した。有機層を５％塩酸、飽和食塩水、水
で順次洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下
濃縮して、式（４） 【化６】 で示される２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール６．６ｇを粗生成
物として得た。この粗生成物を液体クロマトグラフィー
で分析したところ含量９６％であった。（収率９６％） 【００１２】２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．
５７（２Ｈ，ｄ）、５．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．１
１（１Ｈ，ｔ）、６．８５（２Ｈ，ｓ） 【００１３】実施例２ ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノール４．３８ｇ（純度１００％）およびジエチルアミ
ン０．０３ｇをトルエン２６．３ｇに溶解し、６５〜７
０℃で攪拌しながら塩化スルフリル５．６１ｇを３時間
かけて徐々に滴下した。滴下終了後、６５〜７０℃で１
時間攪拌した。室温まで冷却してから、反応混合物に飽
和重曹水２０ｇを加え、分液した。有機層を５％塩酸１
０ｇおよび水１０ｇで順次洗浄した後、減圧下濃縮して
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール５．７６ｇを粗生成物として
得た。この粗生成物を液体クロマトグラフィーで分析し
たところ含量９５％であった。（収率９５％） 【００１４】実施例３ ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノール４．３８ｇ（純度１００％）およびジイソプロピ
ルアミン０．０４ｇをトルエン２６．３ｇに溶解し、６
５〜７０℃で攪拌しながら塩化スルフリル５．６１ｇを
３時間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、６５〜７０
℃で１時間攪拌した。室温まで冷却してから、反応混合
物に飽和重曹水２０ｇを加え、分液した。有機層を５％
塩酸１０ｇおよび水１０ｇで順次洗浄した後、減圧下濃
縮して２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノール５．７６ｇを粗生成物
として得た。この粗生成物を液体クロマトグラフィーで
分析したところ含量９６％であった。（収率９６％） 【００１５】実施例４ ４−ベンジルオキシフェノール１０．０ｇ（純度１００
％）およびジシクロヘキシルアミン０．１８ｇをトルエ
ン４３．２５ｇを溶解し、６５〜７０℃で攪拌しながら
塩化スルフリル１３．４８ｇを８時間かけて滴下した。
滴下終了後、６５〜７０℃で１時間攪拌した。その後、
１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｇを反応混合物に加
え、さらに６５〜７０℃で１時間攪拌した。有機層を５
％塩酸、飽和食塩水、水で順次洗浄し無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、減圧下濃縮して、式（５） 【化７】 で示される２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシフェ
ノール１３．１ｇを粗生成物として得た。この粗生成物
を液体クロマトグラフィーで分析したところ含量９６％
であった。（収率９４％） 【００１６】２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシフ
ェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．
９８（２Ｈ，ｓ），５．４７（１Ｈ，ｓ），６．９２
（２Ｈ，ｓ），７．３９（５Ｈ，ｓ） 【００１７】上記の実施例において、粗生成物の含量は
フタル酸ジフェニルを内部標準物質として用い、以下の
条件で分析することにより求めた。 装置：島津製作所 ＧＣ−１４Ａ ガスクロマトグラフ
ィー装置 カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製 ＤＢ−１
（０．５３ｍｍφ×３０ｍ、膜厚１．５μｍ） 移動層：ヘリウム ５ｍｌ／分 検出器：ＦＩＤ 気化器温度：３００℃ 検出器温度：３００℃ カラム温度：８０℃（５分）→１０℃／分→３００℃
（２０分） 【００１８】 【発明の効果】本発明製造法によれば殺虫・殺ダニ活性
を有するジハロプロペン化合物の製造中間体として有用
な式（２）で示される２，６−ジクロロフェノール化合
物を高収率で製造することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC30 BA51 BE51 GP03
GP12 GP20 GP22
4H039 CA52 CD10 CD20
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、Ｒは３，３−ジハロ−２−プロペニル基又はハ
ロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）で示されるフェノール化合物と塩化スルフリルと
を第二級アミンの存在下で反応させることを特徴とす
る、式（２） 【化２】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）で示される２，
６−ジクロロフェノール化合物の製造法。
Priority Applications (9)
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