JP2003176275A - 安定化された形態安定加工薬剤の製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明が対象とする水溶性のジハロゲノ−Ｓ−
トリアジン系化合物は古くから公知であったが、最近、
形態安定加工を初めとする機能性繊維の開発に有効であ
る事が確認され見直されている。ところがこれらの化合
物は一般的には水溶液として使用されるが、不安定な化
合物であり、水溶液の場合、温度が高いほど加水分解が
起こり易く、ＰＨを８〜９に調整して室温での経時変化
を追跡すると加水分解が急速に進行し、数日の内に純度
が半減してしまう。５℃以下の低温で保存すれば数十日
間乃至数ヶ月間保存に耐える場合もあるが、なお安定性
が不充分であり不良品となって処分せざるをえなくなる
事がある。冷蔵保管する場合は設備が必要な上に、物流
が厄介となり物流・保管費用も高くなる。冷凍保存する
と液が凍結し、取り扱いが困難となる。特に海外に薬剤
を輸出する場合は水溶液の輸出は事実上不可能と考えら
れる。塩析したあと、低温で析出した結晶を濾過してウ
エットケーキを取り出し、このウエットケーキを低温で
乾燥して安定化された薬剤を作る事は不可能ではない
が、廃液が発生する上に作業効率が悪く、コストアップ
となるので工業的製法としては考えられない。これらの
化合物が繊維や不織布の改質薬剤として有用であるにも
拘わらず実用化が進み難いのは、一つは薬剤水溶液の不
安定性にあると考えられる。従って我々はこれらの薬剤
をスプレードライ法によって薬剤を粉体化して安定化す
る事を目的に研究を行なった。 【解決手段】本発明者はかかる繊維改質薬剤の不安定
性、別の言葉で言えば経時変化性を取り除き、安定化す
る手段について研究を重ねた結果、水溶性のジハロゲノ
−Ｓ−トリアジン系化合物の単独或いは混合物をアルカ
リ性物質及び／又は緩衝剤を添加して所定のＰＨ範囲に
調整・安定化したあと、高温で一瞬の内にスプレードラ
イしてやれば高純度で安定化された繊維改質薬剤が得ら
れる事を見出した。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は天然繊維材料を形態
安定加工する上で或いは機能性を付与する上で有用な、
ジハロゲノ−Ｓ−トリアジン系化合物の水溶液をスプレ
ードライする事による、安定化された粉体状の繊維改質
薬剤の製法に関するものである。更に詳しくは本発明は
下記一般式（１）で表されるジハロゲノ−Ｓ−トリアジ
ン系化合物の単独或いは混合物の水溶液を、アルカリ性
物質及び／又は緩衝剤を添加して一定の範囲内にＰＨを
調整、安定化した上で、粉体の水分を所定の範囲内に制
御しながら高温でスプレードライして粉体化する事を特
徴とする安定化された高純度ジハロゲノ−Ｓ−トリアジ
ン系化合物の製法である。 （式中Ｘは塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子を意味
する。Ｙはスルフォン基、カルボキシル基、水酸基、チ
オール基、４級アミノ基等の親水性置換基を少なくとも
１個以上を有するアリールアミノ基、アリールオキシ
基、アリールメルカプト基、アルキルアミノ基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基等の親水性置換基を有する置換
基を意味するか、或いは、ヒドロキシ基、チオール基等
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩を意味するか、
或いは、親水性置換基を有するトリアジニルオキシ基、
トリアジニルアミノ基、トリアジニルチオ基、トリアジ
ニルアミノスチルベンアミノ基などの親水性置換基を意
味する）

【０００２】

【従来の技術】本発明が対象とする水溶性のジハロゲノ
−Ｓ−トリアジン系化合物は古くは特公昭３８−１０３
９６号公報によって公知であり、最近では特開平９−７
８４５１号公報、特開平９−３１６７７７号公報、特開
平１１−１５２６８１号公報等に記載がある。これらの
繊維改質薬剤が形態安定加工を初めとする機能性繊維の
開発に有用である事は、これら多くの特許文献により窺
い知る事ができる。ところがこれらの化合物は一般的に
は水溶液として使用されるが、水溶液中では不安定な化
合物であり、温度が高いほど加水分解が起こり易く、Ｐ
Ｈを８〜９に調整して室温での経時変化を追跡すると加
水分解が急速に進行し、数日の内に純度が半減してしま
う。５℃以下の低温で保存すれば数十日間乃至数ヶ月間
保存に耐える場合もあるが、冷蔵保管設備が必要な上
に、物流が厄介となり物流・保管費用も高くなる。冷凍
保存すると液が凍結し、取り扱いが困難となる。特に海
外に薬剤を輸出する場合は、水溶液の輸出は事実上不可
能と考えられる。無機塩類を用いて塩析したあと、低温
で析出した結晶を濾過してウエットケーキを取り出し、
このウエットケーキを低温で乾燥して安定化された薬剤
を作る事は不可能ではないが、廃液が発生する上に作業
効率が悪く工業的製法としては考えられない。これらの
化合物が繊維の改質薬剤として有用であるにも拘わらず
本格的な実用化が進み難いのは、一つは薬剤水溶液の不
安定性にあると考えられる。しかるに従来これらの化合
物を工業的に安定化する為の研究は見当たらず、いわん
やスプレードライ法によって薬剤を粉体化して安定化し
た文献は見当たらない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者はかかる繊維改
質薬剤の不安定性、別の言葉で言えば経時変化性を取り
除き、安定化する手段について研究を重ねた結果、下記
一般式（１）で表される水溶性のジハロゲノ−Ｓ−トリ
アジン系化合物の単独或いは混合物をアルカリ性物質及
び／又は緩衝剤を添加して所定のＰＨ範囲に調整・安定
化したあと、高温で一瞬の内にスプレードライしてやれ
ば高純度で安定化された繊維改質薬剤が得られる事を見
出した。 （式中Ｘは塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子を意味
する。Ｙはスルフォン基、カルボキシル基、水酸基、チ
オール基、４級アミノ基等の親水性置換基を少なくとも
１個以上を有するアリールアミノ基、アリールオキシ
基、アリールメルカプト基、アルキルアミノ基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基等の親水性置換基を有する置換
基を意味するか、或いは、ヒドロキシ基、チオール基等
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩を意味するか、
或いは、親水性置換基を有するトリアジニルオキシ基、
トリアジニルアミノ基、トリアジニルチオ基、トリアジ
ニルアミノスチルベンアミノ基などの親水性置換基を意
味する）

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明は木綿、麻、ビスコースレ
ーヨン、キュプラレーヨン、リヨセル、酢酸セルロース
等のセルロース系繊維材料或いは絹、羊毛、獣毛等の蛋
白質系繊維材料等、分子構造中にアルコール性水酸基、
アミノ基、チオール基等を有する天然繊維材料或いは半
合成繊維材料の単独或いは混紡、交織、複合繊維或いは
不織布の形態安定加工或いは機能性を付与する上で有効
な化合物であるジハロゲノ−Ｓ−トリアジン系化合物の
水溶液を、所定の乾燥条件の元で乾燥し粉体化する事に
よって室温付近の温度で安定化させる事を目的とする。
前記一般式（１）で表される水溶性のジハロゲノ−Ｓ−
トリアジン系化合物をスプレードライする前処理条件と
乾燥条件は、例えば塩化シアヌルを原料として用い、弱
アルカリ性で加水分解するか、アミン類或いはアルコー
ル類と反応させて得たジハロゲノ−Ｓ−トリアジン系化
合物類の単独或いは混合物の１０〜３０％水溶液にアル
カリ性物質及び／又は緩衝材を添加してＰＨを７．５〜
９．５、好ましくは８〜９に調整・安定化し、入口温度
１６０〜２６０℃、好ましくは１８０〜２４０℃、出口
温度７０〜１３０℃、好ましくは９０〜１１０℃、ディ
スク回転数１５０００〜３５０００Ｒ．Ｐ．Ｍ．、好ま
しくは２００００〜３００００Ｒ．Ｐ．Ｍ．の範囲内で
行なわれる。

【０００６】本発明で原料として用いる事が出来るジハ
ロゲノ−Ｓ−トリアジン誘導体の水溶液とは、前記一般
式（１）で表される化合物であるが、これらの改質薬剤
を、より具体的に説明すると、トリハロゲノ−Ｓ−トリ
アジン、好ましくは塩化シアヌルを主原料として用い、
カルボキシル基、水酸基、チオール基、スルファミノ
基、スルフォン酸基等の水溶性或いは親水性置換基を有
するアニリン類、フェノール類、チオフェノール類、ナ
フチルアミン類、ナフトール類、アミノ酸類、トリアジ
ン類等の単体或いは混合物を塩化シアヌル１モルに対し
て１モルを、酸結合剤を共存させ水溶媒中、中性乃至弱
アルカリ性で縮合させるか、或いは塩化シアヌルを重炭
酸ソーダ、炭酸ソーダ、カセイソーダ、カセイカリ、水
酸化マグネシューム等を用いて中性乃至弱アルカリ性で
加水分解させる公知の方法によって得る事が出来る。こ
れらの化合物は純粋である必要はなく、２種類以上の混
合物と塩化シアヌルを反応させた水溶液であっても良い
し、純粋に作られた物をあとから混合して多成分系とし
た水溶液で使用する事が好ましい場合もある。トリハロ
ゲノ−Ｓ−トリアジン、好ましくは塩化シアヌルと反応
させて水溶液とする事が出来る化合物とは具体的には次
のような化合物である。

【０００７】Ｄ−アラニン、β−アラニン、Ｄ−グルタ
ミン酸、Ｌ−グルタミン酸、グリシルグリシン、Ｌ−ア
スパラギン酸、Ｄ−アスパラギン酸、γ−アミノ酪酸、
Ｌ−アルギニン、Ｌ−シスチン、Ｌ−ロイシン、メタニ
ル酸、スルファニル酸、２，５−ジスルファニル酸、ナ
フチオン酸、アントラニル酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ
−アミノ安息香酸、フェノールスルフォン酸、ジオキシ
クロルトリアジン、シアヌル酸、ピロカテキン、ハイド
ロキノン、ピロガロール、フロログルシノール、アミド
ール、プロトカテキュ酸、Ｃ酸、Ｇ酸、Ｊ酸、γ酸、Ｈ
酸、４，４−ジアミノスチルベン−２，２−ジスルフォ
ン酸、サリチル酸、ジチオクロルトリアジン、アミノオ
キシクロルトリアジン、アミノジオキシトリアジン、エ
タノールアミン、プロパノールアミン、Ｎ−（２−アミ
ノエチル）エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールア
ミン、トリメチル（２−ヒドロキシルエチル）アンモニ
ュウムクロライド、チオサリチル酸、チオアセトアミ
ド、チオカルボヒドラジド、チオグリコール酸、１−チ
オグリセロール、チオジグリコール、トリグリコールジ
メルカプタン、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、ビス（２−メルカプトエチル）サル
ファイト、α−ヒドロキシイソ酪酸、尿素、チオ尿素、
チオセミカルバジド、１−チオグリセロール、チオカル
ボヒドラジド、ヒドロキシルアミン、スルファミン酸、
重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、苛性ソーダ、重炭酸カリ、
炭酸カリ、苛性カリ、水酸化マグネシューム、水酸化リ
チウム等を挙げる事が出来る。

【０００８】これらの化合物が具備すべき条件は、トリ
ハロゲノトリアジンと反応する置換基を有することと、
同時に親水性の置換基を有するか或いは反応生成物に親
水性を付与することができる化合物である。本発明で用
いられる加工薬剤の出発原料トリハロゲノ−Ｓ−トリア
ジンは水不溶性であるが、これらの親水性化合物と反応
させた後は、全体として水溶性の化合物となる。トリハ
ロゲノ−Ｓ−トリアジンとこれら水溶性化合物とを反応
させた生成物とは具体的には次のような化合物の単体或
いは混合物の水溶液を例として挙げることが出来る。 ２，６−ジクロル−４−（α−カルボキシエチルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（β−カルボキシエチルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（γ−カルボキシプロピルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（α−カルボキシ−γ−カルボ
キシプロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２−カルボキシフェニルチ
オ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（カルボキシメチルチオ）−Ｓ
−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォアニリノ）−Ｓ
−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−スルフォアニリノ）−Ｓ
−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２−スルフォアニリノ）−Ｓ
−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２，５−ジスルフォアニリ
ノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３，５−ジスルフォアニリ
ノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォ−４−オキシ−
５−カルボキシアニリノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−カルボキシアニリノ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−カルボキシアニリノ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２−カルボキシアニリノ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−スルフォフェノキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォフェノキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（２−スルフォフェノキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４−カルボキシフェノキシ）
−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（３−スルフォフェニルチオ）
−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−（４，８−スルフォナフタレン
−２−イルアミノ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジンＮａ塩 ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジンＫ塩 ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジンＬｉ塩 ２，６−ジクロル−４−オキシ−Ｓ−トリアジンＭｇ塩 ２，６−ジクロル−４−チオ−Ｓ−トリアジンＮａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−オキシ−６−クロル−Ｓ−
トリアジン−２−イルオキシ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−チオ−６−クロル−Ｓ−ト
リアジン−２−イルチオ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩 ２，６−ジクロル−４（４，６−ジオキシ−Ｓ−トリア
ジン−２−イルオキシ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩 ２，６−ジクロル−４（３，５−ジオキシフェニルオキ
シ）−Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（３−オキシフェニルオキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（４−オキシフェニルオキシ）−
Ｓ−トリアジン ２，６−ジクロル−４（４−カルボキシメトキシ）−Ｓ
−トリアジンＮａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−スルフォエチルアミノ）−
Ｓ−トリアジンＮａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−カルボキシメチルチオ）−
Ｓ−トリアジンＮａ塩 ２，６−ジクロル−４（４−スルフォニルオキシエチル
アミノ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩 ４，４^′−ビス（４，６−ジクロロ−Ｓ−トリアジン−
２−イルアミノ）−スチルベン−２，２^′−ジスルフォ
ニックアシッドＮａ塩 ２，６−ジクロル−４−カルバモイルアミノ−Ｓ−トリ
アジン ２，６−ジクロル−４−チオカルバモイルアミノ−Ｓ−
トリアジン 水溶性の置換基を有するジハロゲノ−Ｓ−トリアジン類
は、この他にも数多くの有効な化合物が考えられるので
あって、本発明はこれらの具体例に制約されるものでは
ない。要は親水性置換基を有する化合物であることと、
活性ハロゲン原子又はそれに類する反応基、例えばスル
ファトエチルスルフォン基、ビニルスルフォン基等を含
めた反応基を２個以上有する事がポイントである。ま
た、活性塩素を有する化合物としてはＳ−トリアジン系
に限らず、ピリダジン系、ピリミジン系等の中で、活性
塩素を２個以上有する化合物も有効である。尚、上記の
化合物は全ての場合に水溶性置換基がアルカリ金属塩或
いはアルカリ土類金属塩となっている場合も含まれてい
る。

【０００９】本発明の構成要素の中で水溶液の前処理、
即ちＰＨを一定範囲に調整し安定化させる事は重要な要
素の一つである。前記の方法で得られたジクロル−Ｓ−
トリアジン系化合物の水溶液は反応直後は通常ＰＨが中
性乃至弱アルカリ性となっているが、スプレードライす
る前に必ずＰＨを７．５〜９．５好ましくは８．０〜
９．０に調整する必要がある。その場合用いることが出
来る具体的なアルカリ性物質及び／又は緩衝剤とは次の
ような化合物である。 重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、珪
酸ソーダ、苛性ソーダ、水酸化マグネシューム、第３燐
酸ソーダ、第２燐酸ソーダ、第１燐酸ソーダ、水酸化リ
チウム、炭酸カリ、苛性カリ、重炭酸カリ、酢酸ソー
ダ、酢酸カリ等を具体例として挙げる事が出来る。もし
ＰＨ調整を怠り、例えばＰＨ７．４〜６．５の状態でス
プレードライすると、化合物によって若干差があるが、
ほぼ完全に加水分解が進行し、目的とする化合物の含有
量は１０％以下に低下してしまう。また、ＰＨ１０以上
の強アルカリ性にする事もスプレードライする前の原液
保存中の分解を含めて加水分解が進行するので好ましく
ない。

【００１０】本発明の構成要素の中で次に重要な要素は
乾燥後の薬剤粉体中の水分である。薬剤粉体中の水分が
多いほど経時変化が進みやすいのでこの点も厳密に制御
する必要がある。例えばスプレードライ後、水分が１５
％のサンプルを２５℃で経時変化性を追跡すると１週間
前後で純度が約半分に低下する。水分が７％の場合でも
１ヶ月で数％の純度低下が見られる。従って室温付近の
温度で保存可能とする為には、水分は６％以下、好まし
くは５％以下に制御する必要があり、出来る限り少ない
水分とする事が望ましい。

【００１１】本発明によって粉体化された薬剤は、天然
繊維素材、具体的には木綿、麻、ビスコースレーヨン、
キュプラレーヨン、リヨセル、酢酸セルロース等、分子
構造中にアルコール性水酸基を有する繊維材料或いは
絹、羊毛、獣毛等の蛋白質系繊維材料を主要成分とする
素材或いは織物、編物、不織布の形態安定加工或いは機
能性を付与する改質加工に有効である。それらは単品で
も混紡、交織品でもよく、いわゆる合成繊維を含めた複
合系繊維であってもよい。これらの素材は糸や布帛の状
態或いは織編み物製品にした後、或いは工程途中の半製
品の段階で加工することも可能である。これらの加工対
象素材はポリエステル、ポリアミド、ポリビニルアルコ
ール、ポリアクリロニトリル、ポリプロピレン等石油系
合成素材との複合系であってもよい。

【００１２】本発明の加工薬剤ジハロゲノトリアジン類
は、ドイツ公開公報２３５７２５２号、或いはアメリカ
特許公報５６０１９７１号等に記載があるように、公知
の合成法に準じて水溶媒中で反応して水溶液として得る
ことが出来る。

【００１３】

【実施例】以下実施例によって本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に制約されるものでは
ない。なお、例中、％は重量％を、部は重量部を意味す
る。

【００１４】実施例１ 塩化シアヌルを水溶媒中で５℃で重炭酸ソーダと反応さ
せて得た、２，６−ジクロル−４−ヒドロキシ−Ｓ−ト
リアジンＮａ塩のＰＨ７．５の１２％水溶液１０００部
に、攪拌しながら炭酸ソーダと第２燐酸ソーダを加えて
溶解しＰＨを８．２とする。次いで小型スプレードライ
ヤーＮＩＲＯ ＡＴＯＭＩＺＥＲを用いて入口温度２１
０℃に設定し、出口温度１００℃となるように、ロータ
リーポンプで薬剤水溶液をディスクに連続的に送液し、
ディスク回転数２５０００回転でスプレードライした。
この様にして得た２，６−ジクロル−４−ヒドロキシ−
Ｓ−トリアジンＮａ塩の粉体の流動性は良好で、回収率
は９０％以上を確保できた。スプレードライする前の水
溶液のＨＰＬＣ面積百分率純度は９７．５％であった
が、スプレードライした後の粉体のＨＰＬＣ面積百分率
純度は９６．５％と良好な値を示した。この粉体を２５
℃で経時変化性を追跡したところ、１ヶ月間全く変化が
無かった。また、この粉体を用いて木綿を形態安定加工
したところ、水溶液を用いた場合と同様、良好なウォッ
シャブル性を示した。

【００１５】実施例２ 前記実施例１に於ける重炭酸ソーダの代わりに炭酸ソー
ダを用いてえた、２，６−ジクロル−４−（３−スルフ
ォアニリノ）−Ｓ−トリアジンＮａ塩のＰＨ７．５の１
０％水溶液１０００部に、攪拌しながら重炭酸ソーダと
第２燐酸ソーダを加えて溶解しＰＨを８．１とする。次
いで小型スプレードライヤーＮＩＲＯＡＴＯＭＩＺＥＲ
を用いて入口温度２１０℃に設定し、出口温度１００℃
となるように、ロータリーポンプで薬剤水溶液をディス
クに連続的に送液し、ディスク回転数２５０００回転で
スプレードライした。この様にして得た２，６−ジクロ
ル−４−（３−スルフォアニリノ）−Ｓ−トリアジンＮ
ａ塩の粉体の流動性は良好で、回収率は９０％以上を確
保できた。スプレードライする前の水溶液のＨＰＬＣ面
積百分率純度は９５．１％であったが、スプレードライ
した後の粉体のＨＰＬＣ面積百分率純度は９３．８％と
良好な値を示した。この粉体を２５℃で経時変化性を追
跡したところ、１ヶ月間殆ど変化が無く、良好な安定性
を示した。また、この粉体を用いてオフスケールした羊
毛を形態安定加工したところ、水溶液を用いた場合と同
様、良好なウォッシャブル性を示した。

【００１６】実施例３ 前記実施例１に於ける２，６−ジクロル−４−ヒドロキ
シ−Ｓ−トリアジンＮａ塩の１２％水溶液の代わりに
４，４^′−ビス（４，６−ジクロロ−Ｓ−トリアジン−
２−イルアミノ）−スチルベン−２，２^′−ジスルフォ
ニックアシッドＮａ塩の１０％水溶液を用いて同様にス
プレードライしたところ、粉体の流動性は良好で、回収
率は９０％以上を確保できた。スプレードライする前の
水溶液のＨＰＬＣ面積百分率純度は９５．７％であった
が、スプレードライした後の粉体のＨＰＬＣ面積百分率
純度は９５．１％と良好な値を示した。この粉体を２５
℃で経時変化性を追跡したところ、１ヶ月間全く変化が
無く、良好な保存安定性を示した。また、この粉体を用
いてシルクを形態安定加工したところ、水溶液を用いた
場合と同様、良好なウォッシャブル性を示した。

【発明の効果】セルロース系繊維材料、蛋白質系繊維材
料或いは半合成繊維材料の形態安定加工薬剤或いは機能
性を付与する薬剤として有効なジハロゲノ−Ｓ−トリア
ジン系化合物の水溶液は一般的に不安定な化合物で、室
温付近の温度では加水分解が進行して分解するという問
題があった。５℃以下で冷蔵保管すれば若干加水分解速
度を抑える事が出来るが十分とは言えないし、物流・保
管費用のコストアップともなる。本発明方法によれば、
所定の乾燥条件の元で高温でスプレードライして粉体化
する事によって室温付近の保存温度で数ヶ月間安定化さ
せる事ができる。それによって薬剤の加水分解による不
良品発生と廃棄処分が無くなるだけでなく、薬剤の備蓄
が可能となるので、生産計画が容易となる。また、物流
・保管が容易となるので国内販売の物流・保管コストが
低減できるだけでなく、海外への輸出が可能となる。排
水を発生しない本発明方法は環境に優しい製法でもあ
る。本系統の薬剤の不安定性は、本系統の薬剤を用いる
形態安定加工法・機能性付与加工法を工業化の軌道に乗
せる上でネックとなっていたが、本発明によって問題が
解決され、本格的に実用化される可能性が大きい。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 トリハロゲノ−Ｓ−トリアジンとアルカ
   リ性化合物、水溶性アミン類、アルコール類、フェノー
   ル類或いはチオール類の１モルとを、中性乃至弱アルカ
   リ性水溶液中で反応させ、一般式（１）で表されるジハ
   ロゲノ−Ｓ−トリアジン系化合物の単独或いは混合物の
   水溶液としたあと、アルカリ性物質及び／又は緩衝剤を
   添加して一定の範囲内にＰＨを調整、安定化した上で、
   粉体製品の水分を所定の範囲内に制御しながら高温でス
   プレードライして粉体化する事を特徴とする安定化され
   たジハロゲノ−Ｓ−トリアジン系化合物の製法。 （式中Ｘは塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子を意味
   する。Ｙはスルフォン基、カルボキシル基、水酸基、チ
   オール基、４級アミノ基等の親水性置換基を少なくとも
   １個以上を有するアリールアミノ基、アリールオキシ
   基、アリールメルカプト基、アルキルアミノ基、アルコ
   キシ基、アルキルチオ基等の親水性置換基を有する置換
   基を意味するか、或いは、ヒドロキシ基、チオール基等
   のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩を意味するか、
   或いは、親水性置換基を有するトリアジニルオキシ基、
   トリアジニルアミノ基、トリアジニルチオ基、トリアジ
   ニルアミノスチルベンアミノ基などの親水性置換基を意
   味する）
2. 【請求項２】請求項１におけるＰＨ調整範囲として７．
   ５〜９．５好ましくは８．０〜９．０に調整した上でス
   プレードライする事を特徴とするジハロゲノ−Ｓ−トリ
   アジン系化合物を粉体化する事によって安定化された繊
   維改質薬剤の製法。
3. 【請求項３】請求項１におけるＰＨ調整用アルカリ性物
   質及び／又は緩衝剤として弱酸とその共役塩基の混合物
   を使用してＰＨを７．５〜９．５好ましくは８．０〜
   ９．０に調整した上でスプレードライする事を特徴とす
   るジハロゲノ−Ｓ−トリアジン系化合物を粉体化する事
   によって安定化された繊維改質薬剤の製法。
4. 【請求項４】請求項１において、親水性のジハロゲノ−
   Ｓ−トリアジン系化合物の単独或いはその混合物の水溶
   液のＰＨを調整・安定化した上でスプレードライするに
   当たって、乾燥製品の水分を６％以下に制御する事を特
   徴とする粉体化され安定化された高純度ジハロゲノ−Ｓ
   −トリアジン系化合物。