JP2003176261A5

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Publication number: JP2003176261A5
Application number: JP2002190861A
Authority: JP
Filing date: 2002-06-28
Publication date: 2005-08-25
Anticipated expiration: 2022-06-28

Claims

相互に結合していてもよい２ヶのＣ１〜Ｃ６アルキル基を有する、あるいは水酸基を有する１ヶまたは２ヶのＣ１〜Ｃ６アルキル基を有するアミンとグリコロニトリルを反応させることを特徴とするアミノアセトニトリルの製造方法。
前記アミンが、相互に結合していてもよい２ヶのＣ１〜Ｃ６アルキル基を有するアミンである請求項１に記載のアミノアセトニトリルの製造方法。
前記アミンが、水酸基を有する１ヶまたは２ヶのＣ１〜Ｃ６アルキル基を有するアミンである請求項１に記載のアミノアセトニトリルの製造方法。
前記アミンが、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミンである、請求項２に記載のアミノアセトニトリルの製造方法。
前記アミンが、ジメチルアミン、ジエチルアミンまたはピペリジンである請求項２に記載のアミノアセトニトリルの製造方法。
前記アミンが、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルカノール）アミンまたはＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルカノール）アミンである請求項３に記載のアミノアセトニトリルの製造方法。
前記アミンが、メタノールアミン、エタノールアミン、ジメタノールアミンまたはジエタノールアミンである請求項３に記載のアミノアセトニトリルの製造方法。
前記アミンにグリコロニトリルを滴下して反応させることを特徴とする請求項１ないし７のいずれかに記載のアミノアセトニトリルの製造方法。
ピストンフロー形式で前記アミンとグリコロニトリルを連続的に反応させることを特徴とする請求項１ないし７のいずれかに記載のアミノアセトニトリルの製造方法。
前記アミンを濃度３０質量％〜６０質量％の水溶液で用い、グリコロニトリルを濃度３０質量％〜７０質量％の水溶液で用いることを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載のアミノアセトニトリルの製造方法。
請求項１〜１０のいずれかに記載のアミノアセトニトリルの製造方法で得られたアミノアセトニトリル反応液を、アルカリ金属水酸化物水溶液で加水分解反応させることを特徴とするグリシンアルカリ金属塩の製造方法。
アミノアセトニトリル反応液を、アルカリ金属水酸化物水溶液に滴下して反応させることを特徴とする請求項１１に記載のグリシンアルカリ金属塩の製造方法。
アルカリ金属水酸化物が、水酸化ナトリウムである請求項１１または１２に記載のグリシンアルカリ金属塩の製造方法。
アミノアセトニトリルが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アミノアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−プロピル）アミノアセトニトリル、Ｎ−ヒドロキシメチルアミノアセトニトリル、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）アミノアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノアセトニトリル、Ｎ−シアノメチルピペリジンからなる群より選ばれる化合物である請求項１１ないし１３のいずれかに記載のグリシンアルカリ金属塩の製造方法。
アルカリ金属水酸化物水溶液が水酸化ナトリウム水溶液であり、グリシンアルカリ金属塩がグリシンナトリウム塩である請求項１１ないし１４のいずれかに記載のグリシンアルカリ金属塩の製造方法。
空気又は窒素で反応液をバブリングし、反応で発生するアンモニアをストリッピングすることを特徴とする請求項１１ないし１５のいずれかに記載のグリシンアルカリ金属塩の製造方法。
ストリッピングの際に同時に水を反応槽に連続的に添加することを特徴とする請求項１６に記載のグリシンアルカリ金属塩の製造方法。
反応終了後にホルマリン水溶液を加えて残存する遊離シアンを分解することを特徴とする請求項１１ないし１７のいずれかに記載のグリシンアルカリ金属塩の製造方法。
グリシンアルカリ金属塩が、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）グリシン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−プロピル）グリシン、Ｎ−ヒドロキシメチルグリシン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）グリシン、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）グリシン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）グリシンまたはＮ−カルボキシメチルピペリジンのアルカリ金属塩である請求項１１ないし１８のいずれかに記載のグリシンアルカリ金属塩の製造方法。
請求項１１ないし１９のいずれかに記載の製造方法により得られたグリシンアルカリ金属塩水溶液を酸で中和することを特徴とするグリシン誘導体またはその水溶液の製造方法。
請求項１１ないし１９のいずれかに記載の製造方法により得られたグリシンアルカリ金属塩水溶液に対して、（１）硫酸で中和する工程、（２）水分を除去、濃縮する工程および（３）グリシン誘導体水溶液と硫酸アルカリ金属塩のスラリーから析出した硫酸アルカリ金属塩を固液分離する工程を含むことを特徴とする請求項２０に記載のグリシン誘導体またはその水溶液の製造方法。
（１）および（２）の工程を実施し、グリシン誘導体水溶液と硫酸アルカリ金属塩のスラリーを得た後、（３）の工程を実施することを特徴とする請求項２０または２１に記載のグリシン誘導体またはその水溶液の製造方法。
（１）の工程の中和のｐＨが３〜９であることを特徴とする請求項２０ないし２２のいずれかに記載のグリシン誘導体またはその水溶液の製造方法。
分離した硫酸アルカリ金属塩を水で洗浄し、硫酸アルカリ金属塩に付着したグリシン誘導体を回収することを特徴とする請求項２０ないし２３のいずれかに記載のグリシン誘導体またはその水溶液の製造方法。
硫酸アルカリ金属塩を洗浄した水を（１）および／または（２）の工程を実施する前の溶液またはスラリーに加えることにより硫酸アルカリ金属塩に付着したグリシン誘導体を回収し、高濃度グリシン誘導体水溶液を得ることを特徴とする請求項２４に記載のグリシン誘導体またはその水溶液の製造方法。
硫酸アルカリ金属塩が硫酸ナトリウムである請求項２１ないし２５のいずれかに記載のグリシン誘導体またはその水溶液の製造方法。
請求項２０ないし２６のいずれかに記載の製造方法で得られたグリシン誘導体またはその水溶液を電気透析することを特徴とするグリシン誘導体またはその水溶液の製造方法。
請求項１１ないし１９のいずれかに記載の製造方法で得られたグリシンアルカリ金属塩水溶液を電解透析する事を特徴とするグリシン誘導体水溶液の製造方法。
請求項２０ないし２８のいずれかに記載の製造方法で製造されてなるグリシン誘導体またはその水溶液。