JP2003151775A - 縮合八環芳香族化合物並びにそれを用いた有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ - Google Patents
縮合八環芳香族化合物並びにそれを用いた有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイInfo
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- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な縮合八環芳香族化合物を用い、赤色光
の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れた有機ＥＬ
素子を提供する。 【解決手段】 正極及び負極の間に、発光層を含む有機
薄膜層を有し、該有機薄膜層が、２つのナフタセンを分
子の長さ方向が互いに平行になるように縮合させてな
り、置換基を導入可能な部位の数が１４、１６及び１８
のいずれかであり、かつ点対称骨格を有する縮合八環芳
香族化合物を含有する有機ＥＬ素子。縮合八環芳香族化
合物が下記化１〜３のいずれかで表される態様が好まし
い。 【化１】 【化２】 【化３】
の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れた有機ＥＬ
素子を提供する。 【解決手段】 正極及び負極の間に、発光層を含む有機
薄膜層を有し、該有機薄膜層が、２つのナフタセンを分
子の長さ方向が互いに平行になるように縮合させてな
り、置換基を導入可能な部位の数が１４、１６及び１８
のいずれかであり、かつ点対称骨格を有する縮合八環芳
香族化合物を含有する有機ＥＬ素子。縮合八環芳香族化
合物が下記化１〜３のいずれかで表される態様が好まし
い。 【化１】 【化２】 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ素子に好
適な縮合八環芳香族化合物、該縮合八環芳香族化合物を
用いた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた有
機ＥＬディスプレイに関する。
適な縮合八環芳香族化合物、該縮合八環芳香族化合物を
用いた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた有
機ＥＬディスプレイに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、自発光、高速応答など
の特徴を持ち、フラットパネルディスプレイへの適用が
期待されている。この有機ＥＬ素子を用いてフルカラー
のフラットパネルディスプレイを実現する場合、３原色
（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））をそれぞれ発
色可能な有機ＥＬ素子が必要となる。このうち、赤色
（Ｒ）を発光可能な有機ＥＬ素子として、例えば、C.
W. Tang, S. A. VanSlyke, and C. H. Chen, Applied P
hysics Letters vol.65, 3610 (1989)には、ＤＣＭ色素
を用いた有機ＥＬ素子が記載されている。また、特開平
９−１３０２４号公報（特願平７−１６０６７６号）、
特開平９−２９６１６６号公報（特願平８−１１１４３
７号）、特開平１１−２５１０６１号公報（特願平１０
−５０４６４号）、特開平１１−２５１０６２号公報
（特願平１０−５０４６５号）、再公表特許公報（国際
公開番号ＷＯ９８／００４７４号公報、特願平１０−５
０３９８２号）等には、赤色蛍光発光性を有するポルフ
ィン化合物又はポルフィリン化合物を発光材料として用
いた有機ＥＬ素子が提案されている。更に、特開平１１
−１４４８６８号公報（特願平９−３０３０４７号）に
は、赤色蛍光発光性を有するビスアンスレン化合物を用
いた有機ＥＬ素子が提案されている。しかし、これらの
有機ＥＬ素子の場合、いずれも発光色、発光効率が実用
上十分ではないという問題があり、実用上更なる改良が
求められている。
の特徴を持ち、フラットパネルディスプレイへの適用が
期待されている。この有機ＥＬ素子を用いてフルカラー
のフラットパネルディスプレイを実現する場合、３原色
（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））をそれぞれ発
色可能な有機ＥＬ素子が必要となる。このうち、赤色
（Ｒ）を発光可能な有機ＥＬ素子として、例えば、C.
W. Tang, S. A. VanSlyke, and C. H. Chen, Applied P
hysics Letters vol.65, 3610 (1989)には、ＤＣＭ色素
を用いた有機ＥＬ素子が記載されている。また、特開平
９−１３０２４号公報（特願平７−１６０６７６号）、
特開平９−２９６１６６号公報（特願平８−１１１４３
７号）、特開平１１−２５１０６１号公報（特願平１０
−５０４６４号）、特開平１１−２５１０６２号公報
（特願平１０−５０４６５号）、再公表特許公報（国際
公開番号ＷＯ９８／００４７４号公報、特願平１０−５
０３９８２号）等には、赤色蛍光発光性を有するポルフ
ィン化合物又はポルフィリン化合物を発光材料として用
いた有機ＥＬ素子が提案されている。更に、特開平１１
−１４４８６８号公報（特願平９−３０３０４７号）に
は、赤色蛍光発光性を有するビスアンスレン化合物を用
いた有機ＥＬ素子が提案されている。しかし、これらの
有機ＥＬ素子の場合、いずれも発光色、発光効率が実用
上十分ではないという問題があり、実用上更なる改良が
求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる要望
に応え、従来における前記問題を解決し、以下の目的を
達成することを課題とする。本発明は、赤色光の色純度
が高く発光効率・発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好
適な縮合八環芳香族化合物、該縮合八環芳香族化合物を
用い、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優
れた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた高性
能な有機ＥＬディスプレイを提供することを目的とす
る。
に応え、従来における前記問題を解決し、以下の目的を
達成することを課題とする。本発明は、赤色光の色純度
が高く発光効率・発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好
適な縮合八環芳香族化合物、該縮合八環芳香族化合物を
用い、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優
れた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた高性
能な有機ＥＬディスプレイを提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に発明者らが鋭意検討した結果、以下の知見を得た。即
ち、特定の縮合八環芳香族化合物は、赤色光の色純度が
高く発光効率・発光輝度等に優れ、赤色発光用の有機Ｅ
Ｌ素子に特に好適であり、該縮合八環芳香族化合物を用
いた有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイは、赤色光
の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、高性能で
あり、従来のものよりも高輝度で発光可能であるという
知見である。また、該縮合八環芳香族化合物は、正孔
（キャリア）又は電子の輸送性に優れ、該縮合八環芳香
族化合物を正孔輸送層及び電子輸送層の少なくとも一方
に用いた有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイは、赤
色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、高性
能であり、従来のものよりも高輝度で発光可能であると
いう知見である。本発明は、本発明者らによる前記知見
に基づくものであり、前記課題を解決するための手段
は、後述の（付記１）〜（付記３３）として記載した通
りである。
に発明者らが鋭意検討した結果、以下の知見を得た。即
ち、特定の縮合八環芳香族化合物は、赤色光の色純度が
高く発光効率・発光輝度等に優れ、赤色発光用の有機Ｅ
Ｌ素子に特に好適であり、該縮合八環芳香族化合物を用
いた有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイは、赤色光
の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、高性能で
あり、従来のものよりも高輝度で発光可能であるという
知見である。また、該縮合八環芳香族化合物は、正孔
（キャリア）又は電子の輸送性に優れ、該縮合八環芳香
族化合物を正孔輸送層及び電子輸送層の少なくとも一方
に用いた有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイは、赤
色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、高性
能であり、従来のものよりも高輝度で発光可能であると
いう知見である。本発明は、本発明者らによる前記知見
に基づくものであり、前記課題を解決するための手段
は、後述の（付記１）〜（付記３３）として記載した通
りである。
【０００５】前記（付記１）〜（付記３）に記載の縮合
八環芳香族化合物は、赤色光の色純度が高く発光効率・
発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好適に用いることが
できる。前記（付記４）に記載の縮合八環芳香族化合物
は、アリール縮合八環芳香族化合物であり、赤色光の色
純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる上に電子輸送
性に優れ、前記有機ＥＬ素子における電子輸送層及び発
光層に好適に用いることができ、前記（付記５）に記載
の縮合八環芳香族化合物は、アリールアミノ縮合八環芳
香族化合物、ジアリールアミノ縮合八環芳香族化合物で
あり、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優
れる上に正孔（キャリア）輸送性に優れ、前記有機ＥＬ
素子における正孔輸送層及び発光層に好適に用いること
ができる。前記（付記６）〜（付記７）に記載の縮合八
環芳香族化合物は、安定であり、有機ＥＬ素子に好適に
用いることができる。
八環芳香族化合物は、赤色光の色純度が高く発光効率・
発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好適に用いることが
できる。前記（付記４）に記載の縮合八環芳香族化合物
は、アリール縮合八環芳香族化合物であり、赤色光の色
純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる上に電子輸送
性に優れ、前記有機ＥＬ素子における電子輸送層及び発
光層に好適に用いることができ、前記（付記５）に記載
の縮合八環芳香族化合物は、アリールアミノ縮合八環芳
香族化合物、ジアリールアミノ縮合八環芳香族化合物で
あり、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優
れる上に正孔（キャリア）輸送性に優れ、前記有機ＥＬ
素子における正孔輸送層及び発光層に好適に用いること
ができる。前記（付記６）〜（付記７）に記載の縮合八
環芳香族化合物は、安定であり、有機ＥＬ素子に好適に
用いることができる。
【０００６】前記（付記１１）〜（付記１２）に記載の
有機ＥＬ素子においては有機薄膜層が、前記（付記１
３）に記載の有機ＥＬ素子においては発光層が、それぞ
れ特定の縮合八環芳香族化合物を含有するため、また、
前記（付記３０）に記載の有機ＥＬ素子は発光層の厚み
が特定の範囲であるので、赤色光の色純度が高く発光効
率・発光輝度等に優れ、有機ＥＬディスプレイに好適に
用いることができる。有機薄膜層が含有する縮合八環芳
香族化合物が、それぞれ、前記（付記１５）に記載の有
機ＥＬ素子ではアリール縮合八環芳香族化合物であるの
で、前記（付記１６）に記載の有機ＥＬ素子ではアリー
ルアミノ縮合八環芳香族化合物であるので、前記（付記
１７）に記載の有機ＥＬ素子ではジアリールアミノ縮合
八環芳香族化合物であるので、赤色光（６００〜７８０
ｎｍ）の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる。
前記（付記１８）に記載の有機ＥＬ素子は、電子輸送層
が前記縮合八環芳香族化合物を含有し、前記（付記１
９）に記載の有機ＥＬ素子では、該縮合八環芳香族化合
物が電子輸送性に優れるアリール縮合八環芳香族化合物
であるので、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度
等により優れる。前記（付記２０）に記載の有機ＥＬ素
子は、正孔輸送層が前記縮合八環芳香族化合物を含有
し、前記（付記２１）に記載の有機ＥＬ素子では、該縮
合八環芳香族化合物が正孔（キャリア）輸送性に優れる
アリールアミノ縮合八環芳香族化合物、ジアリールアミ
ノ縮合八環芳香族化合物であるので、赤色光の色純度が
高く発光効率・発光輝度等により優れる。前記（付記２
２）〜（付記２３）に記載の有機ＥＬ素子は、安定な縮
合八環芳香族化合物を含有するので、耐久性に優れ、赤
色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる。
有機ＥＬ素子においては有機薄膜層が、前記（付記１
３）に記載の有機ＥＬ素子においては発光層が、それぞ
れ特定の縮合八環芳香族化合物を含有するため、また、
前記（付記３０）に記載の有機ＥＬ素子は発光層の厚み
が特定の範囲であるので、赤色光の色純度が高く発光効
率・発光輝度等に優れ、有機ＥＬディスプレイに好適に
用いることができる。有機薄膜層が含有する縮合八環芳
香族化合物が、それぞれ、前記（付記１５）に記載の有
機ＥＬ素子ではアリール縮合八環芳香族化合物であるの
で、前記（付記１６）に記載の有機ＥＬ素子ではアリー
ルアミノ縮合八環芳香族化合物であるので、前記（付記
１７）に記載の有機ＥＬ素子ではジアリールアミノ縮合
八環芳香族化合物であるので、赤色光（６００〜７８０
ｎｍ）の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる。
前記（付記１８）に記載の有機ＥＬ素子は、電子輸送層
が前記縮合八環芳香族化合物を含有し、前記（付記１
９）に記載の有機ＥＬ素子では、該縮合八環芳香族化合
物が電子輸送性に優れるアリール縮合八環芳香族化合物
であるので、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度
等により優れる。前記（付記２０）に記載の有機ＥＬ素
子は、正孔輸送層が前記縮合八環芳香族化合物を含有
し、前記（付記２１）に記載の有機ＥＬ素子では、該縮
合八環芳香族化合物が正孔（キャリア）輸送性に優れる
アリールアミノ縮合八環芳香族化合物、ジアリールアミ
ノ縮合八環芳香族化合物であるので、赤色光の色純度が
高く発光効率・発光輝度等により優れる。前記（付記２
２）〜（付記２３）に記載の有機ＥＬ素子は、安定な縮
合八環芳香族化合物を含有するので、耐久性に優れ、赤
色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる。
【０００７】前記（付記２４）に記載の有機ＥＬ素子
は、その発光層が、縮合八環芳香族化合物をゲスト化合
物とすると、発光波長が該ゲスト化合物の光吸収波長付
近にあるホスト化合物をも含有する。該発光層は、主成
分であるホスト化合物として製膜性に優れる材料を選択
することができるため、前記縮合八環芳香族化合物自体
の製膜性に関わらず製膜性に優れる。また、前記発光層
においては、正極から注入された正孔と、負極から注入
された電子とが再結合することにより、再結合サイトと
なった分子が励起されるが、該発光層は前記ゲスト化合
物及び前記ホスト化合物を含有するので、双方の化合物
が前記再結合サイトになり得る。前記発光層において
は、主成分である前記ホスト化合物が前記再結合サイト
となる割合が多く、該ホスト化合物が前記再結合サイト
である場合には、まず、該ホスト化合物が励起される。
そして、該ホスト化合物の発光波長と、前記ゲスト化合
物（縮合八環芳香族化合物）の吸収波長とが重なり合う
場合、該ホスト化合物から該ゲスト化合物（縮合八環芳
香族化合物）へと励起エネルギーが効率的に移動し、該
ホスト化合物は発光することなく基底状態に戻り、励起
状態となった該ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）
のみが励起エネルギーを赤色光として放出するため、色
純度の高い赤色発光が得られる。前記（付記２８）に記
載の有機ＥＬ素子では、前記ホスト化合物がアルミニウ
ムキノリン錯体（Ａｌｑ）であるので、該アルミニウム
キノリン錯体（Ａｌｑ）からゲスト化合物である縮合八
環芳香族化合物への励起エネルギーの効率的かつ有効な
移動が生じ、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）の
発光を殆ど生ずることないため、色純度の高い赤色光が
得られる。また、一般に薄膜中に発光分子が単独又は高
濃度で存在する場合には、発光分子どうしが接近するこ
とにより発光分子間で相互作用が生じ、「濃度消光」と
呼ばれる発光効率低下現象が起こるが、前記発光層にお
いては、前記ゲスト化合物である前記縮合八環芳香族化
合物が前記ホスト化合物中に比較的低濃度で分散されて
いるので、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光
効率に優れる。
は、その発光層が、縮合八環芳香族化合物をゲスト化合
物とすると、発光波長が該ゲスト化合物の光吸収波長付
近にあるホスト化合物をも含有する。該発光層は、主成
分であるホスト化合物として製膜性に優れる材料を選択
することができるため、前記縮合八環芳香族化合物自体
の製膜性に関わらず製膜性に優れる。また、前記発光層
においては、正極から注入された正孔と、負極から注入
された電子とが再結合することにより、再結合サイトと
なった分子が励起されるが、該発光層は前記ゲスト化合
物及び前記ホスト化合物を含有するので、双方の化合物
が前記再結合サイトになり得る。前記発光層において
は、主成分である前記ホスト化合物が前記再結合サイト
となる割合が多く、該ホスト化合物が前記再結合サイト
である場合には、まず、該ホスト化合物が励起される。
そして、該ホスト化合物の発光波長と、前記ゲスト化合
物（縮合八環芳香族化合物）の吸収波長とが重なり合う
場合、該ホスト化合物から該ゲスト化合物（縮合八環芳
香族化合物）へと励起エネルギーが効率的に移動し、該
ホスト化合物は発光することなく基底状態に戻り、励起
状態となった該ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）
のみが励起エネルギーを赤色光として放出するため、色
純度の高い赤色発光が得られる。前記（付記２８）に記
載の有機ＥＬ素子では、前記ホスト化合物がアルミニウ
ムキノリン錯体（Ａｌｑ）であるので、該アルミニウム
キノリン錯体（Ａｌｑ）からゲスト化合物である縮合八
環芳香族化合物への励起エネルギーの効率的かつ有効な
移動が生じ、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）の
発光を殆ど生ずることないため、色純度の高い赤色光が
得られる。また、一般に薄膜中に発光分子が単独又は高
濃度で存在する場合には、発光分子どうしが接近するこ
とにより発光分子間で相互作用が生じ、「濃度消光」と
呼ばれる発光効率低下現象が起こるが、前記発光層にお
いては、前記ゲスト化合物である前記縮合八環芳香族化
合物が前記ホスト化合物中に比較的低濃度で分散されて
いるので、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光
効率に優れる。
【０００８】前記（付記２５）に記載の有機ＥＬ素子
は、その発光層が、縮合八環芳香族化合物をゲスト化合
物とすると、発光波長が第２ホスト化合物の光吸収波長
付近にある第１ホスト化合物、光吸収波長が該第１ホス
ト化合物の発光波長付近にありかつ発光波長が第３ホス
ト化合物の光吸収波長付近にある第２ホスト化合物、・
・・、及び、光吸収波長が第ｎ−１ホスト化合物の発光
波長付近にありかつ発光波長が該ゲスト化合物の光吸収
波長付近にある第ｎホスト化合物、をも含有する。該発
光層は、主成分である第１ホスト化合物〜第ｎホスト化
合物として製膜性に優れる材料を選択することができる
ため、前記縮合八環芳香族化合物自体の製膜性に関わら
ず製膜性に優れる。また、前記発光層においては、正極
から注入された正孔と、負極から注入された電子とが再
結合することにより、再結合サイトとなった分子が励起
されるが、該発光層は前記ゲスト化合物及び前記第１ホ
スト化合物〜第ｎホスト化合物を含有するので、双方の
化合物が前記再結合サイトになり得る。前記発光層にお
いては、主成分である前記第１ホスト化合物〜第ｎホス
ト化合物が前記再結合サイトとなる割合が多く、第ｋホ
スト化合物（ｋは１以上ｎ以下の整数）が前記再結合サ
イトである場合には、まず、該第ｋホスト化合物が励起
される。そして、該第ｋホスト化合物の発光波長と、第
ｋ＋１ホスト化合物の吸収波長とが重なり合い、第ｋ＋
１ホスト化合物の発光波長と、第ｋ＋２ホスト化合物の
吸収波長とが重なり合い、・・・、第ｎホスト化合物の
発光波長と、前記ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合
物）の吸収波長とが重なり合う場合、ホスト化合物から
ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）へと励起エネル
ギーが効率的に移動し、該ホスト化合物は発光すること
なく基底状態に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物
（縮合八環芳香族化合物）のみが励起エネルギーを赤色
光として放出するため、色純度の高い赤色発光が得られ
る。前記（付記２９）に記載の有機ＥＬ素子では、ホス
ト化合物の数が２（即ちｎ＝２）であり、第１ホスト化
合物がアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）であり、第
２ホスト化合物がルブレンであるので、該アルミニウム
キノリン錯体（Ａｌｑ）からルブレンへ、該ルブレンか
ら縮合八環芳香族化合物へと、励起エネルギーの効率的
かつ有効な移動が生じ、該アルミニウムキノリン錯体
（Ａｌｑ）及びルブレンの発光を殆ど生ずることないた
め、色純度の高い赤色光が得られる。また、一般に薄膜
中に発光分子が単独又は高濃度で存在する場合には、発
光分子どうしが接近することにより発光分子間で相互作
用が生じ、「濃度消光」と呼ばれる発光効率低下現象が
起こるが、前記発光層においては、前記ゲスト化合物で
ある前記縮合八環芳香族化合物が前記ホスト化合物中に
比較的低濃度で分散されているので、前記「濃度消光」
が効果的に抑制され、発光効率に優れる。
は、その発光層が、縮合八環芳香族化合物をゲスト化合
物とすると、発光波長が第２ホスト化合物の光吸収波長
付近にある第１ホスト化合物、光吸収波長が該第１ホス
ト化合物の発光波長付近にありかつ発光波長が第３ホス
ト化合物の光吸収波長付近にある第２ホスト化合物、・
・・、及び、光吸収波長が第ｎ−１ホスト化合物の発光
波長付近にありかつ発光波長が該ゲスト化合物の光吸収
波長付近にある第ｎホスト化合物、をも含有する。該発
光層は、主成分である第１ホスト化合物〜第ｎホスト化
合物として製膜性に優れる材料を選択することができる
ため、前記縮合八環芳香族化合物自体の製膜性に関わら
ず製膜性に優れる。また、前記発光層においては、正極
から注入された正孔と、負極から注入された電子とが再
結合することにより、再結合サイトとなった分子が励起
されるが、該発光層は前記ゲスト化合物及び前記第１ホ
スト化合物〜第ｎホスト化合物を含有するので、双方の
化合物が前記再結合サイトになり得る。前記発光層にお
いては、主成分である前記第１ホスト化合物〜第ｎホス
ト化合物が前記再結合サイトとなる割合が多く、第ｋホ
スト化合物（ｋは１以上ｎ以下の整数）が前記再結合サ
イトである場合には、まず、該第ｋホスト化合物が励起
される。そして、該第ｋホスト化合物の発光波長と、第
ｋ＋１ホスト化合物の吸収波長とが重なり合い、第ｋ＋
１ホスト化合物の発光波長と、第ｋ＋２ホスト化合物の
吸収波長とが重なり合い、・・・、第ｎホスト化合物の
発光波長と、前記ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合
物）の吸収波長とが重なり合う場合、ホスト化合物から
ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）へと励起エネル
ギーが効率的に移動し、該ホスト化合物は発光すること
なく基底状態に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物
（縮合八環芳香族化合物）のみが励起エネルギーを赤色
光として放出するため、色純度の高い赤色発光が得られ
る。前記（付記２９）に記載の有機ＥＬ素子では、ホス
ト化合物の数が２（即ちｎ＝２）であり、第１ホスト化
合物がアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）であり、第
２ホスト化合物がルブレンであるので、該アルミニウム
キノリン錯体（Ａｌｑ）からルブレンへ、該ルブレンか
ら縮合八環芳香族化合物へと、励起エネルギーの効率的
かつ有効な移動が生じ、該アルミニウムキノリン錯体
（Ａｌｑ）及びルブレンの発光を殆ど生ずることないた
め、色純度の高い赤色光が得られる。また、一般に薄膜
中に発光分子が単独又は高濃度で存在する場合には、発
光分子どうしが接近することにより発光分子間で相互作
用が生じ、「濃度消光」と呼ばれる発光効率低下現象が
起こるが、前記発光層においては、前記ゲスト化合物で
ある前記縮合八環芳香族化合物が前記ホスト化合物中に
比較的低濃度で分散されているので、前記「濃度消光」
が効果的に抑制され、発光効率に優れる。
【０００９】前記（付記２６）に記載の有機ＥＬ素子で
は、前記ホスト化合物と前記縮合八環芳香族化合物との
モル比が特定の関係にあるので、該ホスト化合物から該
縮合八環芳香族化合物へと励起エネルギーが効率的に移
動すると共に濃度消光による発光効率低下を避けること
ができる。前記（付記２７）に記載の有機ＥＬ素子で
は、ｎ種のホスト化合物の内、縮合八環芳香族化合物の
吸収波長付近に発光波長があるホスト化合物と、該縮合
八環芳香族化合物とのモル比が特定の関係にあるので、
該中間ゲスト化合物から該縮合八環芳香族化合物へと励
起エネルギーが効率的に移動すると共に濃度消光による
発光効率低下を避けることができる。
は、前記ホスト化合物と前記縮合八環芳香族化合物との
モル比が特定の関係にあるので、該ホスト化合物から該
縮合八環芳香族化合物へと励起エネルギーが効率的に移
動すると共に濃度消光による発光効率低下を避けること
ができる。前記（付記２７）に記載の有機ＥＬ素子で
は、ｎ種のホスト化合物の内、縮合八環芳香族化合物の
吸収波長付近に発光波長があるホスト化合物と、該縮合
八環芳香族化合物とのモル比が特定の関係にあるので、
該中間ゲスト化合物から該縮合八環芳香族化合物へと励
起エネルギーが効率的に移動すると共に濃度消光による
発光効率低下を避けることができる。
【００１０】前記（付記３２）に記載の有機ＥＬディス
プレイは、前記（付記１１）から（付記３１）のいずれ
かに記載の有機ＥＬ素子を用いているので、赤色光の色
純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる。前記（付記
３３）に記載の有機ＥＬディスプレイは、パッシブマト
リクスパネル方式又はアクティブマトリクスパネル方式
で発光し、該有機ＥＬディスプレイにおいて前記有機Ｅ
Ｌ素子は、駆動電流が印加された際に赤色に発光する。
プレイは、前記（付記１１）から（付記３１）のいずれ
かに記載の有機ＥＬ素子を用いているので、赤色光の色
純度が高く発光効率・発光輝度等に優れる。前記（付記
３３）に記載の有機ＥＬディスプレイは、パッシブマト
リクスパネル方式又はアクティブマトリクスパネル方式
で発光し、該有機ＥＬディスプレイにおいて前記有機Ｅ
Ｌ素子は、駆動電流が印加された際に赤色に発光する。
【００１１】
【発明の実施の形態】＜縮合八環芳香族化合物＞本発明
の縮合八環芳香族化合物は、２つのナフタセンを分子の
長さ方向が互いに平行になるように縮合させてなり、置
換基を導入可能な部位の数が１４、１６及び１８のいず
れかであり、かつ点対称骨格を有する（ただし、該置換
基を導入可能な部位が総て水素原子である場合、即ち該
置換基を導入可能な部位が置換基で置換されていない縮
合八環炭化水素化合物である場合、を除く）。
の縮合八環芳香族化合物は、２つのナフタセンを分子の
長さ方向が互いに平行になるように縮合させてなり、置
換基を導入可能な部位の数が１４、１６及び１８のいず
れかであり、かつ点対称骨格を有する（ただし、該置換
基を導入可能な部位が総て水素原子である場合、即ち該
置換基を導入可能な部位が置換基で置換されていない縮
合八環炭化水素化合物である場合、を除く）。
【００１２】前記縮合八環芳香族化合物としては、縮合
八環炭化水素化合物及びその誘導体が挙げられ、具体的
には、以下の構造式（１）から（３）のいずれかで表さ
れるものが好適に挙げられる。なお、前記構造式（１）
で表される縮合八環芳香族化合物は、ジナフト（２’：
３’−３：４）（２”：３”−８：９）ピレン化合物
（以下「ジナフトピレン化合物」と略称する）であり、
前記構造式（２）で表される縮合八環芳香族化合物は、
２，３，８，９−ジベンズアンサンスレン化合物（以下
「ジベンズアンサンスレン化合物」と略称する）であ
り、前記構造式（３）で表される縮合八環芳香族化合物
は、ｐｅｒｉ−ナフタセノナフタセン化合物（以下「ナ
フタセノナフタセン化合物」と略称する）である。
八環炭化水素化合物及びその誘導体が挙げられ、具体的
には、以下の構造式（１）から（３）のいずれかで表さ
れるものが好適に挙げられる。なお、前記構造式（１）
で表される縮合八環芳香族化合物は、ジナフト（２’：
３’−３：４）（２”：３”−８：９）ピレン化合物
（以下「ジナフトピレン化合物」と略称する）であり、
前記構造式（２）で表される縮合八環芳香族化合物は、
２，３，８，９−ジベンズアンサンスレン化合物（以下
「ジベンズアンサンスレン化合物」と略称する）であ
り、前記構造式（３）で表される縮合八環芳香族化合物
は、ｐｅｒｉ−ナフタセノナフタセン化合物（以下「ナ
フタセノナフタセン化合物」と略称する）である。
【００１３】
【化７】構造式（１）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。
【００１４】
【化８】構造式（２）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。
【００１５】
【化９】構造式（３）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。
【００１６】前記置換基としては、前記縮合八環芳香族
化合物の発色が赤色（Ｒ）を示す限り（発光波長が５８
０〜７８０ｎｍ程度である限り）、特に制限はなく、目
的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
ル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアミノ
基、ジアリールアミノ基、などから選択されるのが好ま
しい。
化合物の発色が赤色（Ｒ）を示す限り（発光波長が５８
０〜７８０ｎｍ程度である限り）、特に制限はなく、目
的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
ル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアミノ
基、ジアリールアミノ基、などから選択されるのが好ま
しい。
【００１７】前記縮合八環芳香族化合物が前記置換基を
有する場合、該置換基の作用乃至効果としては以下の通
りである。前記置換基がハロゲン原子又はアルキル基で
ある場合、これらの置換基は、該縮合八環芳香族化合物
と後述のホスト化合物との親和性を増大させる。前記置
換基が水酸基、シアノ基、アルコキシル基又はアリール
オキシ基である場合、これらの置換基は、該縮合八環芳
香族化合物の発光色を長波長方向へのシフトさせる。前
記置換基がアリール基である場合、該置換基は、該縮合
八環芳香族化合物の平面性母核への立体構造化により、
分子間の会合による濃度消光を抑制させる。前記置換基
がアリールアミノ基又はジアリールアミノ基である場
合、これらの置換基は、該縮合八環芳香族化合物の発光
色を長波長方向へのシフトさせ、また、該縮合八環芳香
族化合物の正孔輸送性を増大させ、また、該縮合八環芳
香族化合物の平面性母核への立体構造化により、分子間
の会合による濃度消光を抑制させる。
有する場合、該置換基の作用乃至効果としては以下の通
りである。前記置換基がハロゲン原子又はアルキル基で
ある場合、これらの置換基は、該縮合八環芳香族化合物
と後述のホスト化合物との親和性を増大させる。前記置
換基が水酸基、シアノ基、アルコキシル基又はアリール
オキシ基である場合、これらの置換基は、該縮合八環芳
香族化合物の発光色を長波長方向へのシフトさせる。前
記置換基がアリール基である場合、該置換基は、該縮合
八環芳香族化合物の平面性母核への立体構造化により、
分子間の会合による濃度消光を抑制させる。前記置換基
がアリールアミノ基又はジアリールアミノ基である場
合、これらの置換基は、該縮合八環芳香族化合物の発光
色を長波長方向へのシフトさせ、また、該縮合八環芳香
族化合物の正孔輸送性を増大させ、また、該縮合八環芳
香族化合物の平面性母核への立体構造化により、分子間
の会合による濃度消光を抑制させる。
【００１８】前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ
素、塩素、臭素などが挙げられる。前記アルキル基とし
ては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択すること
ができるが、例えば、炭素数が１〜１０の直鎖状、分岐
状若しくは環状のアルキル基が好適に挙げられ、具体的
には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、イソヘ
プチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、イソノニ
ル、デシル、イソデシル、シクロペンチル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、な
どが好適に挙げられる。
素、塩素、臭素などが挙げられる。前記アルキル基とし
ては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択すること
ができるが、例えば、炭素数が１〜１０の直鎖状、分岐
状若しくは環状のアルキル基が好適に挙げられ、具体的
には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、イソヘ
プチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、イソノニ
ル、デシル、イソデシル、シクロペンチル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、な
どが好適に挙げられる。
【００１９】前記アルコキシ基は、−ＯＲ（Ｒは、上述
のアルキル基を表す）で表され、例えば、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、シクロブトキシ、シクロ
ペントキシ、シクロヘキシロキシ、などが挙げられる。
のアルキル基を表す）で表され、例えば、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、シクロブトキシ、シクロ
ペントキシ、シクロヘキシロキシ、などが挙げられる。
【００２０】前記アリール基としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、単環芳香族環の基、芳香族環が４環以下結合してな
る基、５環以下の縮合芳香族環を有し、炭素、酸素、窒
素及び硫黄の原子数の合計が３０以下である基、などが
好適に挙げられる。
く、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、単環芳香族環の基、芳香族環が４環以下結合してな
る基、５環以下の縮合芳香族環を有し、炭素、酸素、窒
素及び硫黄の原子数の合計が３０以下である基、などが
好適に挙げられる。
【００２１】該単環芳香族環の基としては、特に制限は
なく、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、フェニル、トリル、キシリル、クメニル、スチリ
ル、メシチル、シンナミル、フェネチル、ベンズヒドリ
ル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていて
もよい。
なく、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、フェニル、トリル、キシリル、クメニル、スチリ
ル、メシチル、シンナミル、フェネチル、ベンズヒドリ
ル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていて
もよい。
【００２２】該芳香族環が４環以下結合してなる基とし
ては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択すること
ができるが、例えば、ナフチル、アントリル、フェナン
トリル、インデニル、アズレニル、ベンズアントラセニ
ル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていて
もよい。
ては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択すること
ができるが、例えば、ナフチル、アントリル、フェナン
トリル、インデニル、アズレニル、ベンズアントラセニ
ル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていて
もよい。
【００２３】該５環以下の縮合芳香族環を有し、炭素、
酸素、窒素及び硫黄の原子数の合計が３０以下である基
としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択する
ことができるが、例えば、ピロリリル、フリル、チエニ
ル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾイ
ル、ピリジニル、ピロロピリジニル、チアゾイル、ピリ
ミジニル、チオフェニル、インドリル、キノリニル、ピ
リニル、アデニル、などが挙げられ、これらは置換基で
置換されていてもよい。
酸素、窒素及び硫黄の原子数の合計が３０以下である基
としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択する
ことができるが、例えば、ピロリリル、フリル、チエニ
ル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾイ
ル、ピリジニル、ピロロピリジニル、チアゾイル、ピリ
ミジニル、チオフェニル、インドリル、キノリニル、ピ
リニル、アデニル、などが挙げられ、これらは置換基で
置換されていてもよい。
【００２４】前記アリールオキシ基、前記アリールアミ
ノ基及び前記ジアリールアミノ基におけるアリール基
は、上述のアリール基と同様である。前記アリールアミ
ノ基としては、例えば、下記式で表されるものが好適に
挙げられる。
ノ基及び前記ジアリールアミノ基におけるアリール基
は、上述のアリール基と同様である。前記アリールアミ
ノ基としては、例えば、下記式で表されるものが好適に
挙げられる。
【化１０】
ただし、Ａｒ１は、アリール基を表す。該アリール基と
しては、上述のアリール基が挙げられる。Ｒ１９は、水
素原子、又は、炭素数が１〜１０の直鎖状、分岐状若し
くは環状のアルキル基を表す。かかるアルキル基として
は、上述のものが挙げられる。
しては、上述のアリール基が挙げられる。Ｒ１９は、水
素原子、又は、炭素数が１〜１０の直鎖状、分岐状若し
くは環状のアルキル基を表す。かかるアルキル基として
は、上述のものが挙げられる。
【００２５】前記ジアリールアミノ基としては、例え
ば、下記式で表されるものが好適に挙げられる。
ば、下記式で表されるものが好適に挙げられる。
【化１１】
ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であってもよ
いし異なっていてもよく、それぞれアリール基を表す。
該アリール基としては、上述のアリール基が好適に挙げ
られる。
いし異なっていてもよく、それぞれアリール基を表す。
該アリール基としては、上述のアリール基が好適に挙げ
られる。
【００２６】前記縮合八環芳香族化合物は、有機ＥＬ素
子に好適に用いることができ、該有機ＥＬ素子における
有機薄膜層、特に発光層等に好適に用いることができ
る。
子に好適に用いることができ、該有機ＥＬ素子における
有機薄膜層、特に発光層等に好適に用いることができ
る。
【００２７】前記構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の
少なくとも１つは、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ
１６の少なくとも１つは、又は、前記構造式（３）にお
けるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つは、アリール基、ア
リールアミノ基及びジアリールアミノ基から選択される
少なくとも１種であるのが好ましい。この場合、該縮合
八環芳香族化合物は、赤色光の色純度が高く発光効率・
発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好適に用いることが
できる点で有利である。
少なくとも１つは、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ
１６の少なくとも１つは、又は、前記構造式（３）にお
けるＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つは、アリール基、ア
リールアミノ基及びジアリールアミノ基から選択される
少なくとも１種であるのが好ましい。この場合、該縮合
八環芳香族化合物は、赤色光の色純度が高く発光効率・
発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好適に用いることが
できる点で有利である。
【００２８】前記構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の
少なくとも１つ、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ
１６の少なくとも１つ、又は、前記構造式（３）におけ
るＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがアリール基である場
合、該縮合八環芳香族化合物は電子輸送性に優れるアリ
ール縮合八環芳香族化合物であり、前記有機ＥＬ素子に
おける電子輸送層及び発光層の少なくとも一方に好適に
用いることができる。
少なくとも１つ、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ
１６の少なくとも１つ、又は、前記構造式（３）におけ
るＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがアリール基である場
合、該縮合八環芳香族化合物は電子輸送性に優れるアリ
ール縮合八環芳香族化合物であり、前記有機ＥＬ素子に
おける電子輸送層及び発光層の少なくとも一方に好適に
用いることができる。
【００２９】前記構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の
少なくとも１つ、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ
１６の少なくとも１つ、又は、前記構造式（３）におけ
るＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがアリールアミノ基で
ある場合、該縮合八環芳香族化合物は正孔（キャリア）
輸送性に優れるアリールアミノ縮合八環芳香族化合物で
あり、また、前記構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の
少なくとも１つ、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ
１６の少なくとも１つ、又は、前記構造式（３）におけ
るＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがジアリールアミノ基
である場合、該縮合八環芳香族化合物は正孔（キャリ
ア）輸送性に優れるジアリールアミノ縮合八環芳香族化
合物であり、それぞれ前記有機ＥＬ素子における正孔輸
送層及び発光層の少なくとも一方に好適に用いることが
できる
少なくとも１つ、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ
１６の少なくとも１つ、又は、前記構造式（３）におけ
るＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがアリールアミノ基で
ある場合、該縮合八環芳香族化合物は正孔（キャリア）
輸送性に優れるアリールアミノ縮合八環芳香族化合物で
あり、また、前記構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の
少なくとも１つ、前記構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ
１６の少なくとも１つ、又は、前記構造式（３）におけ
るＲ１〜Ｒ１４の少なくとも１つがジアリールアミノ基
である場合、該縮合八環芳香族化合物は正孔（キャリ
ア）輸送性に優れるジアリールアミノ縮合八環芳香族化
合物であり、それぞれ前記有機ＥＬ素子における正孔輸
送層及び発光層の少なくとも一方に好適に用いることが
できる
【００３０】前記構造式（１）においては、Ｒ１〜Ｒ８
及びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８
がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ
基のいずれかである場合（「構造１」）には、安定であ
るので、該縮合八環芳香族化合物（ジナフトピレン化合
物）は前記有機ＥＬ素子に好適に用いることができ、Ｒ
９及びＲ１８は互いに同一である場合には、その効果が
顕著である点で好ましい。また、上記同様に、前記構造
式（１）においては、Ｒ２〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ １８が
水素原子であり、Ｒ１及びＲ１０がフェニル基、フェニ
ルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場
合（「構造２」）、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ １６及びＲ
１８が水素原子であり、Ｒ８及びＲ１７がフェニル基、
フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかで
ある場合（「構造３」）、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１５及
びＲ１７〜Ｒ１８が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１６が
フェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基
のいずれかである場合（「構造４」）、なども好まし
い。
及びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８
がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ
基のいずれかである場合（「構造１」）には、安定であ
るので、該縮合八環芳香族化合物（ジナフトピレン化合
物）は前記有機ＥＬ素子に好適に用いることができ、Ｒ
９及びＲ１８は互いに同一である場合には、その効果が
顕著である点で好ましい。また、上記同様に、前記構造
式（１）においては、Ｒ２〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ １８が
水素原子であり、Ｒ１及びＲ１０がフェニル基、フェニ
ルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場
合（「構造２」）、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ １６及びＲ
１８が水素原子であり、Ｒ８及びＲ１７がフェニル基、
フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかで
ある場合（「構造３」）、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１５及
びＲ１７〜Ｒ１８が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１６が
フェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基
のいずれかである場合（「構造４」）、なども好まし
い。
【００３１】前記構造式（２）においては、Ｒ１〜
Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７
及びＲ１５がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェ
ニルアミノ基のいずれかである場合（「構造１」）に
は、安定であるので、該縮合八環芳香族化合物（ジベン
ズアンサンスレン化合物）は前記有機ＥＬ素子に好適に
用いることができ、Ｒ７及びＲ１５は互いに同一である
場合には、その効果が顕著である点で好ましい。また、
上記同様に、前記構造式（２）において、Ｒ１〜Ｒ５、
Ｒ７〜Ｒ１３及びＲ１５〜Ｒ１６が水素原子であり、Ｒ
６及びＲ１４がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフ
ェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造２」）、
Ｒ１〜Ｒ ７及びＲ９〜Ｒ１５が水素原子であり、Ｒ８及
びＲ１６がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニ
ルアミノ基のいずれかである場合（「構造３」）、Ｒ２
〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１６が水素原子であり、Ｒ１及び
Ｒ９がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルア
ミノ基のいずれかである場合（「構造４」）、なども好
ましい。
Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７
及びＲ１５がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェ
ニルアミノ基のいずれかである場合（「構造１」）に
は、安定であるので、該縮合八環芳香族化合物（ジベン
ズアンサンスレン化合物）は前記有機ＥＬ素子に好適に
用いることができ、Ｒ７及びＲ１５は互いに同一である
場合には、その効果が顕著である点で好ましい。また、
上記同様に、前記構造式（２）において、Ｒ１〜Ｒ５、
Ｒ７〜Ｒ１３及びＲ１５〜Ｒ１６が水素原子であり、Ｒ
６及びＲ１４がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフ
ェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造２」）、
Ｒ１〜Ｒ ７及びＲ９〜Ｒ１５が水素原子であり、Ｒ８及
びＲ１６がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニ
ルアミノ基のいずれかである場合（「構造３」）、Ｒ２
〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１６が水素原子であり、Ｒ１及び
Ｒ９がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルア
ミノ基のいずれかである場合（「構造４」）、なども好
ましい。
【００３２】前記構造式（３）においては、Ｒ１〜
Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、Ｒ６
及びＲ１３がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェ
ニルアミノ基のいずれかである場合（「構造１」）に
は、安定であるので、該縮合八環芳香族化合物（ナフタ
セノナフタセン）は前記有機ＥＬ素子に好適に用いるこ
とができ、Ｒ６及びＲ１３は互いに同一である場合に
は、その効果が顕著である点で好ましい。また、上記同
様に、前記構造式（３）においては、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６
〜Ｒ１１及びＲ１３〜Ｒ１４が水素原子であり、Ｒ５及
びＲ１２がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニ
ルアミノ基のいずれかである場合（「構造２」）、Ｒ１
〜Ｒ６及びＲ８〜Ｒ１３が水素原子であり、Ｒ７及びＲ
１４がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルア
ミノ基のいずれかである場合（「構造３」）、Ｒ２〜Ｒ
７及びＲ９〜Ｒ１４が水素原子であり、Ｒ１及びＲ８が
フェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基
のいずれかである場合（「構造４」）、なども好まし
い。
Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、Ｒ６
及びＲ１３がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェ
ニルアミノ基のいずれかである場合（「構造１」）に
は、安定であるので、該縮合八環芳香族化合物（ナフタ
セノナフタセン）は前記有機ＥＬ素子に好適に用いるこ
とができ、Ｒ６及びＲ１３は互いに同一である場合に
は、その効果が顕著である点で好ましい。また、上記同
様に、前記構造式（３）においては、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６
〜Ｒ１１及びＲ１３〜Ｒ１４が水素原子であり、Ｒ５及
びＲ１２がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニ
ルアミノ基のいずれかである場合（「構造２」）、Ｒ１
〜Ｒ６及びＲ８〜Ｒ１３が水素原子であり、Ｒ７及びＲ
１４がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルア
ミノ基のいずれかである場合（「構造３」）、Ｒ２〜Ｒ
７及びＲ９〜Ｒ１４が水素原子であり、Ｒ１及びＲ８が
フェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基
のいずれかである場合（「構造４」）、なども好まし
い。
【００３３】なお、前記構造式（１）〜（３）において
は、置換基の種類及び数が同じであれば、置換基の位置
の違いによる吸収ピーク波長の差は一般に小さい。例え
ば、富士通（株）製の分子軌道計算プログラム（Ｗｉｎ
ＭＯＰＡＣ Ｖ３．０）を用いて分子軌道計算による吸
収ピーク位置予測をすると、前記構造式（１）における
前記構造１〜４において２つの置換基がフェニル基であ
るジフェニルナフトピレン化合物である場合について
は、前記構造１のジフェニルナフトピレン化合物の吸収
ピーク波長は５０８ｎｍであり、前記構造２のジフェニ
ルナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は５０３ｎｍで
あり、前記構造３のジフェニルナフトピレン化合物の吸
収ピーク波長は４９８ｎｍであり、前記構造４のジフェ
ニルナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は４９２ｎｍ
である。また、前記構造式（２）における前記構造１〜
４において２つの置換基がフェニル基であるジフェニル
ジベンズアンサンスレン化合物である場合については、
前記構造１のジフェニルジベンズアンサンスレン化合物
の吸収ピーク波長は５３４ｎｍであり、前記構造２のジ
フェニルナフタセノナフトピレン化合物の吸収ピーク波
長は５２２ｎｍであり、前記構造３のジフェニルジベン
ズアンサンスレン化合物の吸収ピーク波長は５３３ｎｍ
であり、前記構造４のジフェニルジベンズアンサンスレ
ン化合物の吸収ピーク波長は５２１ｎｍである。
は、置換基の種類及び数が同じであれば、置換基の位置
の違いによる吸収ピーク波長の差は一般に小さい。例え
ば、富士通（株）製の分子軌道計算プログラム（Ｗｉｎ
ＭＯＰＡＣ Ｖ３．０）を用いて分子軌道計算による吸
収ピーク位置予測をすると、前記構造式（１）における
前記構造１〜４において２つの置換基がフェニル基であ
るジフェニルナフトピレン化合物である場合について
は、前記構造１のジフェニルナフトピレン化合物の吸収
ピーク波長は５０８ｎｍであり、前記構造２のジフェニ
ルナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は５０３ｎｍで
あり、前記構造３のジフェニルナフトピレン化合物の吸
収ピーク波長は４９８ｎｍであり、前記構造４のジフェ
ニルナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は４９２ｎｍ
である。また、前記構造式（２）における前記構造１〜
４において２つの置換基がフェニル基であるジフェニル
ジベンズアンサンスレン化合物である場合については、
前記構造１のジフェニルジベンズアンサンスレン化合物
の吸収ピーク波長は５３４ｎｍであり、前記構造２のジ
フェニルナフタセノナフトピレン化合物の吸収ピーク波
長は５２２ｎｍであり、前記構造３のジフェニルジベン
ズアンサンスレン化合物の吸収ピーク波長は５３３ｎｍ
であり、前記構造４のジフェニルジベンズアンサンスレ
ン化合物の吸収ピーク波長は５２１ｎｍである。
【００３４】本発明の縮合八環芳香族化合物は、各種分
野において好適に使用することができるが、以下の本発
明の有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイに特に好適
に使用することができる。
野において好適に使用することができるが、以下の本発
明の有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイに特に好適
に使用することができる。
【００３５】＜有機ＥＬ素子＞本発明の有機ＥＬ素子
は、正極及び負極の間に、発光層を含む有機薄膜層を有
してなり、該有機薄膜層が、２つのナフタセンを分子の
長さ方向が互いに平行になるように縮合させてなり、置
換基を導入可能な部位の数が１４、１６、１８及び２０
のいずれかであり、かつ点対称骨格を有する縮合八環芳
香族化合物を含有する。
は、正極及び負極の間に、発光層を含む有機薄膜層を有
してなり、該有機薄膜層が、２つのナフタセンを分子の
長さ方向が互いに平行になるように縮合させてなり、置
換基を導入可能な部位の数が１４、１６、１８及び２０
のいずれかであり、かつ点対称骨格を有する縮合八環芳
香族化合物を含有する。
【００３６】前記縮合八環芳香族化合物としては、例え
ば、以下の構造式（１）から（３）のいずれかで表され
るものが好適に挙げられる。なお、前記構造式（１）で
表される縮合八環芳香族化合物は、ジナフトピレン化合
物であり、前記構造式（２）で表される縮合八環芳香族
化合物は、ジベンズアンサンスレン化合物であり、前記
構造式（３）で表される縮合八環芳香族化合物は、ナフ
タセノナフタセンである。
ば、以下の構造式（１）から（３）のいずれかで表され
るものが好適に挙げられる。なお、前記構造式（１）で
表される縮合八環芳香族化合物は、ジナフトピレン化合
物であり、前記構造式（２）で表される縮合八環芳香族
化合物は、ジベンズアンサンスレン化合物であり、前記
構造式（３）で表される縮合八環芳香族化合物は、ナフ
タセノナフタセンである。
【００３７】
【化１２】構造式（１）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。な
お、該置換基としては、上述のものと同様のものが挙げ
られる。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。な
お、該置換基としては、上述のものと同様のものが挙げ
られる。
【００３８】
【化１３】構造式（２）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。な
お、該置換基としては、上述のものと同様のものが挙げ
られる。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。な
お、該置換基としては、上述のものと同様のものが挙げ
られる。
【００３９】
【化１４】構造式（３）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。な
お、該置換基としては、上述のものと同様のものが挙げ
られる。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。な
お、該置換基としては、上述のものと同様のものが挙げ
られる。
【００４０】前記縮合八環芳香族化合物は前記有機薄膜
層に含有されるが、該有機薄膜層における電子輸送層、
正孔輸送層及び発光層の少なくともいずれかに含有され
るのが好ましく、該発光層に含有されるのがより好まし
く、該電子輸送層若しくは該発光層及び電子輸送層、又
は、該正孔輸送層若しくは該発光層及び正孔輸送層に含
有されるのが特に好ましい。
層に含有されるが、該有機薄膜層における電子輸送層、
正孔輸送層及び発光層の少なくともいずれかに含有され
るのが好ましく、該発光層に含有されるのがより好まし
く、該電子輸送層若しくは該発光層及び電子輸送層、又
は、該正孔輸送層若しくは該発光層及び正孔輸送層に含
有されるのが特に好ましい。
【００４１】なお、該縮合八環芳香族化合物が前記発光
層及び電子輸送層又は前記発光層及び正孔輸送層に含有
される場合、該発光層及び電子輸送層又は該発光層及び
正孔輸送層は互いに別の層であってもよいし、発光層兼
電子輸送層又は発光層兼正孔輸送層としての１つの層で
あってもよい。
層及び電子輸送層又は前記発光層及び正孔輸送層に含有
される場合、該発光層及び電子輸送層又は該発光層及び
正孔輸送層は互いに別の層であってもよいし、発光層兼
電子輸送層又は発光層兼正孔輸送層としての１つの層で
あってもよい。
【００４２】前記発光層に含有される縮合八環芳香族化
合物としては、前記構造式（１）については、Ｒ１〜Ｒ
１８の少なくとも１つが、アリール基、アリールアミノ
基及びジアリールアミノ基から選択される少なくとも１
種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１７
が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフェニル基、フェ
ニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである
のがより好ましく、更にＲ９及びＲ１８が互いに同一で
あるのが特に好ましい。
合物としては、前記構造式（１）については、Ｒ１〜Ｒ
１８の少なくとも１つが、アリール基、アリールアミノ
基及びジアリールアミノ基から選択される少なくとも１
種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１７
が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフェニル基、フェ
ニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである
のがより好ましく、更にＲ９及びＲ１８が互いに同一で
あるのが特に好ましい。
【００４３】また、前記構造式（２）については、Ｒ１
〜Ｒ１６の少なくとも１つが、アリール基、アリールア
ミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくと
も１種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４
及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１５がフェニ
ル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいず
れかであるのがより好ましく、更にＲ７及びＲ１５が互
いに同一であるのが特に好ましい。
〜Ｒ１６の少なくとも１つが、アリール基、アリールア
ミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくと
も１種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４
及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ１５がフェニ
ル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいず
れかであるのがより好ましく、更にＲ７及びＲ１５が互
いに同一であるのが特に好ましい。
【００４４】また、前記構造式（３）については、Ｒ１
〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリール基、アリールア
ミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくと
も１種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２
及びＲ１４が水素原子であり、Ｒ６及びＲ１３がフェニ
ル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいず
れかであるのがより好ましく、更にＲ６及びＲ１３が互
いに同一であるのが特に好ましい。
〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリール基、アリールア
ミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少なくと
も１種であるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２
及びＲ１４が水素原子であり、Ｒ６及びＲ１３がフェニ
ル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいず
れかであるのがより好ましく、更にＲ６及びＲ１３が互
いに同一であるのが特に好ましい。
【００４５】これらの場合において、前記好ましい場合
には、該有機ＥＬ素子は、赤色光の色純度が高く発光効
率・発光輝度等に優れる点で有利であり、前記より好ま
しい場合及び前記特に好ましい場合には、該縮合八環芳
香族化合物が、安定であるので、更に該有機ＥＬ素子
は、耐久性に優れる点で有利である。なお、前記アリー
ルアミノ基としては、上述の式で表されるものが好まし
く、前記ジアリールアミノ基としては、上述の式で表さ
れるものが好ましい。
には、該有機ＥＬ素子は、赤色光の色純度が高く発光効
率・発光輝度等に優れる点で有利であり、前記より好ま
しい場合及び前記特に好ましい場合には、該縮合八環芳
香族化合物が、安定であるので、更に該有機ＥＬ素子
は、耐久性に優れる点で有利である。なお、前記アリー
ルアミノ基としては、上述の式で表されるものが好まし
く、前記ジアリールアミノ基としては、上述の式で表さ
れるものが好ましい。
【００４６】前記電子輸送層、又は、前記電子輸送層及
び前記発光層に含有される前記縮合八環芳香族化合物と
しては、前記構造式（１）については、Ｒ１〜Ｒ１８の
少なくとも１つがアリール基であるのが好ましく、Ｒ１
〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及び
Ｒ１８がフェニル基であるのがより好ましく、Ｒ９及び
Ｒ１８が互いに同一であるのが特に好ましい。
び前記発光層に含有される前記縮合八環芳香族化合物と
しては、前記構造式（１）については、Ｒ１〜Ｒ１８の
少なくとも１つがアリール基であるのが好ましく、Ｒ１
〜Ｒ８及びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及び
Ｒ１８がフェニル基であるのがより好ましく、Ｒ９及び
Ｒ１８が互いに同一であるのが特に好ましい。
【００４７】また、前記構造式（２）については、Ｒ１
〜Ｒ１６の少なくとも１つが、アリール基であるのが好
ましく、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原
子であり、Ｒ７及びＲ１５がフェニル基であるのがより
好ましく、更にＲ７及びＲ１ ５が互いに同一であるのが
特に好ましい。
〜Ｒ１６の少なくとも１つが、アリール基であるのが好
ましく、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原
子であり、Ｒ７及びＲ１５がフェニル基であるのがより
好ましく、更にＲ７及びＲ１ ５が互いに同一であるのが
特に好ましい。
【００４８】また、前記構造式（３）については、Ｒ１
〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリール基であるのが好
ましく、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原
子であり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基であるのがより
好ましく、更にＲ６及びＲ１ ３が互いに同一であるのが
特に好ましい。
〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリール基であるのが好
ましく、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原
子であり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基であるのがより
好ましく、更にＲ６及びＲ１ ３が互いに同一であるのが
特に好ましい。
【００４９】これらの場合において、前記好ましい場合
には、該縮合八環芳香族化合物が電子輸送性に優れるア
リール縮合八環芳香族化合物であり、該有機ＥＬ素子
は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等により
優れる点で有利であり、前記より好ましい場合及び前記
特に好ましい場合には、該縮合八環芳香族化合物は、安
定であるので、更に該有機ＥＬ素子は、耐久性に優れる
点で有利である。
には、該縮合八環芳香族化合物が電子輸送性に優れるア
リール縮合八環芳香族化合物であり、該有機ＥＬ素子
は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等により
優れる点で有利であり、前記より好ましい場合及び前記
特に好ましい場合には、該縮合八環芳香族化合物は、安
定であるので、更に該有機ＥＬ素子は、耐久性に優れる
点で有利である。
【００５０】前記正孔輸送層、又は、前記正孔輸送層及
び前記発光層に含有される縮合八環芳香族化合物として
は、前記構造式（１）については、Ｒ１〜Ｒ１８の少な
くとも１つが前記アリールアミノ基及び前記ジアリール
アミノ基のいずれかであるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ８及
びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８が
フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかで
あるのがより好ましく、Ｒ９及びＲ１８が互いに同一で
あるのが特に好ましい。
び前記発光層に含有される縮合八環芳香族化合物として
は、前記構造式（１）については、Ｒ１〜Ｒ１８の少な
くとも１つが前記アリールアミノ基及び前記ジアリール
アミノ基のいずれかであるのが好ましく、Ｒ１〜Ｒ８及
びＲ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８が
フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかで
あるのがより好ましく、Ｒ９及びＲ１８が互いに同一で
あるのが特に好ましい。
【００５１】また、前記構造式（２）については、Ｒ１
〜Ｒ１６の少なくとも１つが、アリールアミノ基及びジ
アリールアミノ基から選択される少なくとも１種である
のが好ましく、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が
水素原子であり、Ｒ７及びＲ １５がフェニルアミノ基及
びジフェニルアミノ基のいずれかであるのがより好まし
く、更にＲ７及びＲ１５が互いに同一であるのが特に好
ましい。
〜Ｒ１６の少なくとも１つが、アリールアミノ基及びジ
アリールアミノ基から選択される少なくとも１種である
のが好ましく、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が
水素原子であり、Ｒ７及びＲ １５がフェニルアミノ基及
びジフェニルアミノ基のいずれかであるのがより好まし
く、更にＲ７及びＲ１５が互いに同一であるのが特に好
ましい。
【００５２】また、前記構造式（３）については、Ｒ１
〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリールアミノ基及びジ
アリールアミノ基から選択される少なくとも１種である
のが好ましく、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が
水素原子であり、Ｒ６及びＲ １３がフェニルアミノ基及
びジフェニルアミノ基のいずれかであるのがより好まし
く、更にＲ６及びＲ１３が互いに同一であるのが特に好
ましい。
〜Ｒ１４の少なくとも１つが、アリールアミノ基及びジ
アリールアミノ基から選択される少なくとも１種である
のが好ましく、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が
水素原子であり、Ｒ６及びＲ １３がフェニルアミノ基及
びジフェニルアミノ基のいずれかであるのがより好まし
く、更にＲ６及びＲ１３が互いに同一であるのが特に好
ましい。
【００５３】これらの場合において、前記好ましい場合
には、該縮合八環芳香族化合物が正孔（キャリア）輸送
性に優れるアリールアミノ縮合八環芳香族化合物、ジア
リールアミノ縮合八環芳香族化合物であり、該有機ＥＬ
素子は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に
より優れる点で有利であり、前記より好ましい場合及び
前記特に好ましい場合には、該縮合八環芳香族化合物
が、安定であるので、更に該有機ＥＬ素子は、耐久性に
優れる点で有利である。
には、該縮合八環芳香族化合物が正孔（キャリア）輸送
性に優れるアリールアミノ縮合八環芳香族化合物、ジア
リールアミノ縮合八環芳香族化合物であり、該有機ＥＬ
素子は、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に
より優れる点で有利であり、前記より好ましい場合及び
前記特に好ましい場合には、該縮合八環芳香族化合物
が、安定であるので、更に該有機ＥＬ素子は、耐久性に
優れる点で有利である。
【００５４】前記発光層は、前記縮合八環芳香族化合物
のほかに、ホスト化合物を含有しているのが好ましい。
前記ホスト化合物としては、その発光波長が該縮合八環
芳香族化合物の光吸収波長付近にある化合物が好まし
い。これらの中でも、該縮合八環芳香族化合物の光吸収
波長は５００〜６５０ｎｍであることから、その光吸収
波長が縮合八環芳香族化合物よりも短波長側にあり、か
つその発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長
付近にある化合物が好ましく、具体的には、下記構造式
で表されるアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）（主発
光波長＝５３０ｎｍ）、下記構造式で表される９，９
‘−ビアントリル（主発光波長＝４６０ｎｍ）、下記構
造式で表される４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−
ビフェニル（ＣＢＰ）（主発光波長＝３８０ｎｍ）、下
記構造式で表される４，４’−ビス（２，２’−ジフェ
ニルビニル）−１，１’−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）
（主発光波長＝４７０ｎｍ）、下記構造式で表されるｐ
−セシキフェニル（主発光波長＝４００ｎｍ）、下記構
造式で表される１，３，６，８−テトラフェニルピレン
（主発光波長＝４４０ｎｍ）、下記構造式で表される
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−［１，
１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（ＮＰＤ）（主
発光波長＝４３０ｎｍ）、などが好ましく、アルミニウ
ムキノリン錯体（Ａｌｑ）が特に好ましい。
のほかに、ホスト化合物を含有しているのが好ましい。
前記ホスト化合物としては、その発光波長が該縮合八環
芳香族化合物の光吸収波長付近にある化合物が好まし
い。これらの中でも、該縮合八環芳香族化合物の光吸収
波長は５００〜６５０ｎｍであることから、その光吸収
波長が縮合八環芳香族化合物よりも短波長側にあり、か
つその発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長
付近にある化合物が好ましく、具体的には、下記構造式
で表されるアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）（主発
光波長＝５３０ｎｍ）、下記構造式で表される９，９
‘−ビアントリル（主発光波長＝４６０ｎｍ）、下記構
造式で表される４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−
ビフェニル（ＣＢＰ）（主発光波長＝３８０ｎｍ）、下
記構造式で表される４，４’−ビス（２，２’−ジフェ
ニルビニル）−１，１’−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）
（主発光波長＝４７０ｎｍ）、下記構造式で表されるｐ
−セシキフェニル（主発光波長＝４００ｎｍ）、下記構
造式で表される１，３，６，８−テトラフェニルピレン
（主発光波長＝４４０ｎｍ）、下記構造式で表される
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−［１，
１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（ＮＰＤ）（主
発光波長＝４３０ｎｍ）、などが好ましく、アルミニウ
ムキノリン錯体（Ａｌｑ）が特に好ましい。
【００５５】アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）
【化１５】
【００５６】９，９‘−ビアントリル
【化１６】
【００５７】
【化１７】
【００５８】
【化１８】
【００５９】
【化１９】
【００６０】
【化２０】
【００６１】
【化２１】
【００６２】なお、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌ
ｑ）等の前記ホスト化合物は、その発光波長が前記縮合
八環芳香族化合物の吸収波長との重なりがなくならない
範囲内で適宜選択した置換基を有していてもよく、例え
ば、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）の場合、下
記構造式で表されるようなメチル置換体などが好適に挙
げられる。
ｑ）等の前記ホスト化合物は、その発光波長が前記縮合
八環芳香族化合物の吸収波長との重なりがなくならない
範囲内で適宜選択した置換基を有していてもよく、例え
ば、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）の場合、下
記構造式で表されるようなメチル置換体などが好適に挙
げられる。
【００６３】
【化２２】
【００６４】前記発光層が、前記ホスト化合物を含有す
ると、該ホスト化合物として製膜性に優れる材料を選択
することができるため、前記縮合八環芳香族化合物自体
の製膜性に関わらず製膜性に優れる点で有利である。ま
た、該発光層において、正極から注入された正孔と、負
極から注入された電子とが再結合する再結合サイトが該
ホスト化合物である場合には、まず、該ホスト化合物が
励起される。そして、該ホスト化合物の発光波長と、前
記ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）の吸収波長と
が重なり合う場合、該ホスト化合物から該ゲスト化合物
（縮合八環芳香族化合物）へと励起エネルギーが効率的
に移動し、該ホスト化合物は発光することなく基底状態
に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物（縮合八環芳
香族化合物）のみが励起エネルギーを赤色光として放出
するため、色純度の高い赤色発光が得られ、発光効率・
発光輝度等に極めて優れる点で有利である。更に、該発
光層においては、前記縮合八環芳香族化合物が前記ホス
ト化合物中に比較的低濃度で分散されており、前記「濃
度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる点で有
利である。
ると、該ホスト化合物として製膜性に優れる材料を選択
することができるため、前記縮合八環芳香族化合物自体
の製膜性に関わらず製膜性に優れる点で有利である。ま
た、該発光層において、正極から注入された正孔と、負
極から注入された電子とが再結合する再結合サイトが該
ホスト化合物である場合には、まず、該ホスト化合物が
励起される。そして、該ホスト化合物の発光波長と、前
記ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）の吸収波長と
が重なり合う場合、該ホスト化合物から該ゲスト化合物
（縮合八環芳香族化合物）へと励起エネルギーが効率的
に移動し、該ホスト化合物は発光することなく基底状態
に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物（縮合八環芳
香族化合物）のみが励起エネルギーを赤色光として放出
するため、色純度の高い赤色発光が得られ、発光効率・
発光輝度等に極めて優れる点で有利である。更に、該発
光層においては、前記縮合八環芳香族化合物が前記ホス
ト化合物中に比較的低濃度で分散されており、前記「濃
度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる点で有
利である。
【００６５】前記発光層は、前記ホスト化合物をｎ種
（ｎは１以上の整数を表す）含有していてもよい。この
場合、該ｎ種のホスト化合物のうち、発光波長の短いも
のから順に、第１ホスト化合物、第２ホスト化合物、・
・・、第ｎ−１ホスト化合物、第ｎホスト化合物とする
と、該第１ホスト化合物の発光波長が該第２ホスト化合
物の光吸収波長付近にあり、該第２ホスト化合物の発光
波長が該第３ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、・
・・、該第ｎ−１ホスト化合物の発光波長が該第ｎホス
ト化合物の光吸収波長付近にあり、該第ｎホスト化合物
の発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長付近
にあるのが好ましい。
（ｎは１以上の整数を表す）含有していてもよい。この
場合、該ｎ種のホスト化合物のうち、発光波長の短いも
のから順に、第１ホスト化合物、第２ホスト化合物、・
・・、第ｎ−１ホスト化合物、第ｎホスト化合物とする
と、該第１ホスト化合物の発光波長が該第２ホスト化合
物の光吸収波長付近にあり、該第２ホスト化合物の発光
波長が該第３ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、・
・・、該第ｎ−１ホスト化合物の発光波長が該第ｎホス
ト化合物の光吸収波長付近にあり、該第ｎホスト化合物
の発光波長が該縮合八環芳香族化合物の光吸収波長付近
にあるのが好ましい。
【００６６】前記ホスト化合物の中でも、アルミニウム
キノリン錯体（Ａｌｑ）（主発光波長＝５３０ｎｍ）と
ルブレン（主光吸収波長＝５３０ｎｍ：主発光波長＝５
６０ｎｍ）との組合せ、などが好ましく、該縮合八環芳
香族化合物の光吸収波長は５００〜６５０ｎｍであるこ
とから、その主発光波長が５３０ｎｍである前記アルミ
ニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）と、その主光吸収波長が
５３０ｎｍであり、かつその主発光波長が５６０ｎｍで
あり、下記構造式で表されるルブレンとの２種の組合せ
（併用）がより好ましい。
キノリン錯体（Ａｌｑ）（主発光波長＝５３０ｎｍ）と
ルブレン（主光吸収波長＝５３０ｎｍ：主発光波長＝５
６０ｎｍ）との組合せ、などが好ましく、該縮合八環芳
香族化合物の光吸収波長は５００〜６５０ｎｍであるこ
とから、その主発光波長が５３０ｎｍである前記アルミ
ニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）と、その主光吸収波長が
５３０ｎｍであり、かつその主発光波長が５６０ｎｍで
あり、下記構造式で表されるルブレンとの２種の組合せ
（併用）がより好ましい。
【００６７】
【化２３】
【００６８】なお、該アルミニウムキノリン錯体（Ａｌ
ｑ）、該ルブレン等の前記ｎ種のホスト化合物は、前記
縮合八環芳香族化合物の発光効率・発光輝度等を害しな
い範囲内で適宜選択した置換基を有していてもよく、例
えば、該ルブレンの場合、下記構造式で表される置換体
などが好適に挙げられる。
ｑ）、該ルブレン等の前記ｎ種のホスト化合物は、前記
縮合八環芳香族化合物の発光効率・発光輝度等を害しな
い範囲内で適宜選択した置換基を有していてもよく、例
えば、該ルブレンの場合、下記構造式で表される置換体
などが好適に挙げられる。
【００６９】
【化２４】
上記構造式中、Ｒは、置換基を表し、該置換基として
は、例えば、メチル基、ターシャリーブチル基、フェニ
ル基などが挙げられる。
は、例えば、メチル基、ターシャリーブチル基、フェニ
ル基などが挙げられる。
【００７０】前記発光層が、ｎ種の前記ホスト化合物を
含有すると、第１ホスト化合物〜第ｎホスト化合物とし
て製膜性に優れる材料を選択することができるため、前
記縮合八環芳香族化合物自体の製膜性に関わらず製膜性
に優れる点で有利である。また、該発光層において、正
極から注入された正孔と、負極から注入された電子とが
再結合する再結合サイトが該第ｋホスト化合物である場
合には、まず、該第ｋホスト化合物が励起される。そし
て、該第ｋホスト化合物の発光波長と、第ｋ＋１ホスト
化合物の吸収波長とが重なり合い、第ｋ＋１ホスト化合
物の発光波長と、第ｋ＋２ホスト化合物の吸収波長とが
重なり合い、・・・、第ｎホスト化合物の発光波長と、
前記ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）の吸収波長
とが重なり合う場合、ホスト化合物からゲスト化合物
（縮合八環芳香族化合物）へと励起エネルギーが効率的
に移動し、該ホスト化合物は発光することなく基底状態
に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物（縮合八環芳
香族化合物）のみが励起エネルギーを赤色光として放出
するため、色純度の高い赤色発光が得られ、発光効率・
発光輝度等に極めて優れる点で有利である。更に、該発
光層においては、前記縮合八環芳香族化合物が前記第１
ホスト化合物〜第ｎホスト化合物中に比較的低濃度で分
散されており、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、
発光効率に優れる点で有利である。
含有すると、第１ホスト化合物〜第ｎホスト化合物とし
て製膜性に優れる材料を選択することができるため、前
記縮合八環芳香族化合物自体の製膜性に関わらず製膜性
に優れる点で有利である。また、該発光層において、正
極から注入された正孔と、負極から注入された電子とが
再結合する再結合サイトが該第ｋホスト化合物である場
合には、まず、該第ｋホスト化合物が励起される。そし
て、該第ｋホスト化合物の発光波長と、第ｋ＋１ホスト
化合物の吸収波長とが重なり合い、第ｋ＋１ホスト化合
物の発光波長と、第ｋ＋２ホスト化合物の吸収波長とが
重なり合い、・・・、第ｎホスト化合物の発光波長と、
前記ゲスト化合物（縮合八環芳香族化合物）の吸収波長
とが重なり合う場合、ホスト化合物からゲスト化合物
（縮合八環芳香族化合物）へと励起エネルギーが効率的
に移動し、該ホスト化合物は発光することなく基底状態
に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物（縮合八環芳
香族化合物）のみが励起エネルギーを赤色光として放出
するため、色純度の高い赤色発光が得られ、発光効率・
発光輝度等に極めて優れる点で有利である。更に、該発
光層においては、前記縮合八環芳香族化合物が前記第１
ホスト化合物〜第ｎホスト化合物中に比較的低濃度で分
散されており、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、
発光効率に優れる点で有利である。
【００７１】前記ホスト化合物の前記発光層における含
有量としては、前記縮合八環芳香族化合物１モルに対
し、通常、４モル以上程度であり、１０モル以上である
のが好ましく、５０モル以上であるのがより好ましい。
前記ホスト化合物の前記発光層における含有量が、５０
モル％以上程度であると前記縮合八環芳香族化合物の発
色効率・発色輝度等の向上効果が観られ、好ましい範囲
であると該向上効果が十分であり、該より好ましい範囲
であると該向上効果が顕著である。
有量としては、前記縮合八環芳香族化合物１モルに対
し、通常、４モル以上程度であり、１０モル以上である
のが好ましく、５０モル以上であるのがより好ましい。
前記ホスト化合物の前記発光層における含有量が、５０
モル％以上程度であると前記縮合八環芳香族化合物の発
色効率・発色輝度等の向上効果が観られ、好ましい範囲
であると該向上効果が十分であり、該より好ましい範囲
であると該向上効果が顕著である。
【００７２】前記ホスト化合物がｎ種ある場合には、ｎ
種のホスト化合物の内、好ましくは２種のホスト化合物
の内、前記縮合八環芳香族化合物の吸収波長付近に発光
波長があるホスト化合物の前記発光層における含有量と
しては、該縮合八環芳香族化合物１モルに対し、０．５
モル以上程度であるのが好ましく、１モル以上であるの
がより好ましく、３モル以上であるのが特に好ましい。
該ホスト化合物の前記発光層における含有量が、０．５
モル％以上程度であると前記縮合八環芳香族化合物の発
色効率・発色輝度等の向上効果が観られ、好ましい範囲
であると該向上効果が十分であり、該より好ましい範囲
であると該向上効果が顕著である。
種のホスト化合物の内、好ましくは２種のホスト化合物
の内、前記縮合八環芳香族化合物の吸収波長付近に発光
波長があるホスト化合物の前記発光層における含有量と
しては、該縮合八環芳香族化合物１モルに対し、０．５
モル以上程度であるのが好ましく、１モル以上であるの
がより好ましく、３モル以上であるのが特に好ましい。
該ホスト化合物の前記発光層における含有量が、０．５
モル％以上程度であると前記縮合八環芳香族化合物の発
色効率・発色輝度等の向上効果が観られ、好ましい範囲
であると該向上効果が十分であり、該より好ましい範囲
であると該向上効果が顕著である。
【００７３】本発明の有機ＥＬ素子における前記発光層
は、電界印加時に前記正極、正孔注入層、前記正孔輸送
層等から正孔を注入することができ、前記負極、電子注
入層、前記電子輸送層等から電子を注入することがで
き、更に該正孔と該電子との再結合の場を提供し、該再
結合の際に生ずる再結合エネルギーにより、赤色の発光
を示す前記縮合八環芳香族化合物（発光分子）を発光さ
せる機能を有していればよく、該縮合八環芳香族化合物
以外に、該赤色の発光を害しない範囲内において他の発
光材料を含有していてもよい。
は、電界印加時に前記正極、正孔注入層、前記正孔輸送
層等から正孔を注入することができ、前記負極、電子注
入層、前記電子輸送層等から電子を注入することがで
き、更に該正孔と該電子との再結合の場を提供し、該再
結合の際に生ずる再結合エネルギーにより、赤色の発光
を示す前記縮合八環芳香族化合物（発光分子）を発光さ
せる機能を有していればよく、該縮合八環芳香族化合物
以外に、該赤色の発光を害しない範囲内において他の発
光材料を含有していてもよい。
【００７４】前記他の発光材料としては、赤色の発光を
示すものが好適に挙げられ、例えば、特開平９−２７２
８６３号公報に記載のニトロベンゾチアゾールアゾ化合
物、特開平９−２７２８６４号、特開平１０−１５８６
３９号公報等に記載のユーロピウム錯体、などが挙げら
れる。
示すものが好適に挙げられ、例えば、特開平９−２７２
８６３号公報に記載のニトロベンゾチアゾールアゾ化合
物、特開平９−２７２８６４号、特開平１０−１５８６
３９号公報等に記載のユーロピウム錯体、などが挙げら
れる。
【００７５】前記他の発光材料は、前記縮合八環芳香族
化合物と同じ層に含有されていてもよいし、異なる層に
含有されていてもよい。後者の場合には、前記発光層は
複数層構造となる。
化合物と同じ層に含有されていてもよいし、異なる層に
含有されていてもよい。後者の場合には、前記発光層は
複数層構造となる。
【００７６】前記発光層は、公知の方法に従って形成す
ることができるが、例えば、蒸着法、湿式製膜法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などにより
好適に形成することができる。これらの中でも、有機溶
媒を用いず廃液処理の問題がなく、低コストで簡便かつ
効率的に製造することができる点で蒸着法が好ましい
が、前記有機薄膜層を単層構造に設計する場合には、例
えば、該有機薄膜層を正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層
等として形成する場合には湿式製膜法も好ましい。
ることができるが、例えば、蒸着法、湿式製膜法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などにより
好適に形成することができる。これらの中でも、有機溶
媒を用いず廃液処理の問題がなく、低コストで簡便かつ
効率的に製造することができる点で蒸着法が好ましい
が、前記有機薄膜層を単層構造に設計する場合には、例
えば、該有機薄膜層を正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層
等として形成する場合には湿式製膜法も好ましい。
【００７７】前記蒸着法としては、特に制限はなく、目
的に応じて公知のものの中から適宜選択することができ
るが、例えば、真空蒸着法、抵抗加熱蒸着、化学蒸着
法、物理蒸着法、などが挙げられ、該化学蒸着法として
は、例えば、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱
ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法などが挙げられる。前記
蒸着法による前記発光層の形成は、例えば、前記縮合八
環芳香族化合物を真空蒸着することにより、該発光層が
前記縮合八環芳香族化合物以外に前記ホスト化合物を含
有する場合には該縮合八環芳香族化合物及び該ホスト化
合物を真空蒸着による同時蒸着することにより、好適に
行うことができる。
的に応じて公知のものの中から適宜選択することができ
るが、例えば、真空蒸着法、抵抗加熱蒸着、化学蒸着
法、物理蒸着法、などが挙げられ、該化学蒸着法として
は、例えば、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱
ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法などが挙げられる。前記
蒸着法による前記発光層の形成は、例えば、前記縮合八
環芳香族化合物を真空蒸着することにより、該発光層が
前記縮合八環芳香族化合物以外に前記ホスト化合物を含
有する場合には該縮合八環芳香族化合物及び該ホスト化
合物を真空蒸着による同時蒸着することにより、好適に
行うことができる。
【００７８】前記湿式製膜法としては、特に制限はな
く、目的に応じて公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば、インクジェット法、スピンコート
法、ニーダーコート法、バーコート法、ブレードコート
法、キャスト法、ディップ法、カーテンコート法などが
挙げられる。
く、目的に応じて公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば、インクジェット法、スピンコート
法、ニーダーコート法、バーコート法、ブレードコート
法、キャスト法、ディップ法、カーテンコート法などが
挙げられる。
【００７９】前記湿式製膜法の場合、前記発光層の材料
を樹脂成分と共に溶解乃至分散させた溶液を用いる（塗
布等する）ことができ、該樹脂成分としては、例えば、
ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリ塩化
ビニル、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、
ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキ
シ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、
ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリ
エステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコー
ン樹脂、などが挙げられる。
を樹脂成分と共に溶解乃至分散させた溶液を用いる（塗
布等する）ことができ、該樹脂成分としては、例えば、
ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリ塩化
ビニル、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、
ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキ
シ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、
ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリ
エステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコー
ン樹脂、などが挙げられる。
【００８０】前記湿式製膜法による前記発光層の形成
は、例えば、前記縮合八環芳香族化合物及び必要に応じ
て用いる前記樹脂材料を溶剤に溶液（塗布液）を用いる
（塗布し乾燥する）ことにより、該発光層が前記縮合八
環芳香族化合物以外に前記ホスト化合物を含有する場合
には該縮合八環芳香族化合物、該ホスト化合物及び必要
に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶解した溶剤に溶
液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥する）ことにより、
好適に行うことができる。
は、例えば、前記縮合八環芳香族化合物及び必要に応じ
て用いる前記樹脂材料を溶剤に溶液（塗布液）を用いる
（塗布し乾燥する）ことにより、該発光層が前記縮合八
環芳香族化合物以外に前記ホスト化合物を含有する場合
には該縮合八環芳香族化合物、該ホスト化合物及び必要
に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶解した溶剤に溶
液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥する）ことにより、
好適に行うことができる。
【００８１】前記発光層の厚みとしては、１〜５０ｎｍ
が好ましく、３〜２０ｎｍがより好ましい。前記発光層
の厚みが、前記好ましい数値範囲であると、該有機ＥＬ
素子により発光される赤色光の純度が高く、発光効率・
発光輝度が十分であり、前記より好ましい数値範囲であ
るとそれが顕著である点で有利である。
が好ましく、３〜２０ｎｍがより好ましい。前記発光層
の厚みが、前記好ましい数値範囲であると、該有機ＥＬ
素子により発光される赤色光の純度が高く、発光効率・
発光輝度が十分であり、前記より好ましい数値範囲であ
るとそれが顕著である点で有利である。
【００８２】本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の
間に、発光層を含む有機薄膜層を有してなり、目的に応
じて保護層等のその他の層を有していてもよい。前記有
機薄膜層は、少なくとも前記発光層を有し、更に必要に
応じて、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、などを
有していてもよい。
間に、発光層を含む有機薄膜層を有してなり、目的に応
じて保護層等のその他の層を有していてもよい。前記有
機薄膜層は、少なくとも前記発光層を有し、更に必要に
応じて、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、などを
有していてもよい。
【００８３】−正極−
前記正極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜
選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的に
は該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発
光層に、該有機薄膜層が更に前記正孔輸送層を有する場
合には該正孔輸送層に、該有機薄膜層が更に前記正孔注
入層を有する場合には該正孔注入層に、正孔（キャリ
ア）を供給することができるものが好ましい。
選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的に
は該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発
光層に、該有機薄膜層が更に前記正孔輸送層を有する場
合には該正孔輸送層に、該有機薄膜層が更に前記正孔注
入層を有する場合には該正孔注入層に、正孔（キャリ
ア）を供給することができるものが好ましい。
【００８４】前記正極の材料としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これ
らの混合物などが挙げられ、これらの中でも仕事関数が
４ｅＶ以上の材料が好ましい。
く、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これ
らの混合物などが挙げられ、これらの中でも仕事関数が
４ｅＶ以上の材料が好ましい。
【００８５】前記正極の材料の具体例としては、酸化ス
ズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニ
ッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との
混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の
有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物、などが挙
げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を併用してもよい。これらの中でも、導電性金属
酸化物が好ましく、生産性、高伝導性、透明性などの観
点からはＩＴＯが特に好ましい。
ズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニ
ッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との
混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の
有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物、などが挙
げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を併用してもよい。これらの中でも、導電性金属
酸化物が好ましく、生産性、高伝導性、透明性などの観
点からはＩＴＯが特に好ましい。
【００８６】前記正極の厚みとしては、特に制限はな
く、材料等により適宜選択可能であるが、１〜５０００
ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。
く、材料等により適宜選択可能であるが、１〜５０００
ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。
【００８７】前記正極は、通常、ソーダライムガラス、
無アルカリガラス等のガラス、透明樹脂等の基板上に形
成される。前記基板として前記ガラスを用いる場合、該
ガラスからの溶出イオンを少なくする観点からは、前記
無アルカリガラス、シリカなどのバリアコートを施した
前記ソーダライムガラスが好ましい。
無アルカリガラス等のガラス、透明樹脂等の基板上に形
成される。前記基板として前記ガラスを用いる場合、該
ガラスからの溶出イオンを少なくする観点からは、前記
無アルカリガラス、シリカなどのバリアコートを施した
前記ソーダライムガラスが好ましい。
【００８８】前記基板の厚みとしては、機械的強度を保
つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、該基材と
してガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上であ
り、０．７ｍｍ以上が好ましい。
つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、該基材と
してガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上であ
り、０．７ｍｍ以上が好ましい。
【００８９】前記正極は、例えば、蒸着法、湿式製膜
法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタ
リング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ
重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積
層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、化学反応法（ゾル−ゲ
ル法など）により該ＩＴＯの分散物を塗布する方法、な
どの上述した方法により好適に形成することができる。
法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタ
リング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ
重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積
層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、化学反応法（ゾル−ゲ
ル法など）により該ＩＴＯの分散物を塗布する方法、な
どの上述した方法により好適に形成することができる。
【００９０】前記正極は、洗浄、その他の処理を行うこ
とにより、該有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させたり、
発光効率を高めることも可能である。前記その他の処理
としては、例えば、前記正極の素材がＩＴＯである場合
には、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが好適に挙
げられる。
とにより、該有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させたり、
発光効率を高めることも可能である。前記その他の処理
としては、例えば、前記正極の素材がＩＴＯである場合
には、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが好適に挙
げられる。
【００９１】−負極−
前記負極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜
選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的に
は該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発
光層に、該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場
合には該電子輸送層に、該有機薄膜層及び該負極間に電
子注入層を有する場合には該電子注入層に、電子を供給
することができるものが好ましい。
選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的に
は該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発
光層に、該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場
合には該電子輸送層に、該有機薄膜層及び該負極間に電
子注入層を有する場合には該電子注入層に、電子を供給
することができるものが好ましい。
【００９２】前記負極の材料としては、特に制限はな
く、前記電子輸送層、前記発光層などの該負極と隣接す
る層乃至分子との密着性、イオン化ポテンシャル、安定
性等に応じて適宜選択することができ、例えば、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物
などが挙げられる。
く、前記電子輸送層、前記発光層などの該負極と隣接す
る層乃至分子との密着性、イオン化ポテンシャル、安定
性等に応じて適宜選択することができ、例えば、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物
などが挙げられる。
【００９３】前記負極の材料の具体例としては、アルカ
リ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）、アルカリ
土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）、金、銀、鉛、アル
ミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合
金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、イン
ジウム、イッテルビウム等の希土類金属、これらの合
金、などが挙げられる。これらは１種単独で使用しても
よいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、
仕事関数が４ｅＶ以下の材料が好ましく、アルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、など
がより好ましい。
リ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）、アルカリ
土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）、金、銀、鉛、アル
ミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合
金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、イン
ジウム、イッテルビウム等の希土類金属、これらの合
金、などが挙げられる。これらは１種単独で使用しても
よいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、
仕事関数が４ｅＶ以下の材料が好ましく、アルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、など
がより好ましい。
【００９４】前記負極の厚みとしては、特に制限はな
く、該負極の材料等に応じて適宜選択することができる
が、１〜１００００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍ
がより好ましい。
く、該負極の材料等に応じて適宜選択することができる
が、１〜１００００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍ
がより好ましい。
【００９５】前記負極は、例えば、蒸着法、湿式製膜
法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタ
リング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ
重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積
層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法に
より好適に形成することができる。前記負極の材料とし
て２種以上を併用する場合には、該２種以上の材料を同
時に蒸着し、合金電極等を形成してもよいし、予め調製
した合金を蒸着させて合金電極等を形成してもよい。
法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタ
リング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ
重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積
層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法に
より好適に形成することができる。前記負極の材料とし
て２種以上を併用する場合には、該２種以上の材料を同
時に蒸着し、合金電極等を形成してもよいし、予め調製
した合金を蒸着させて合金電極等を形成してもよい。
【００９６】前記正極及び前記負極の抵抗値としては、
低い方が好ましく、数百Ω／□以下であるのが好まし
い。
低い方が好ましく、数百Ω／□以下であるのが好まし
い。
【００９７】−正孔注入層−
前記正孔注入層としては、特に制限はなく、目的に応じ
て適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に
前記正極から正孔を注入する機能を有しているものであ
るのが好ましい。前記正孔注入層の材料としては、特に
制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる
が、例えば、銅フタロシアニン、ポリアニリン、下記式
で表されるスターバーストアミン、などが好適に挙げら
れる。
て適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に
前記正極から正孔を注入する機能を有しているものであ
るのが好ましい。前記正孔注入層の材料としては、特に
制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる
が、例えば、銅フタロシアニン、ポリアニリン、下記式
で表されるスターバーストアミン、などが好適に挙げら
れる。
【００９８】
【化２５】
【００９９】前記正孔注入層の厚みとしては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例
えば、１〜１００ｎｍ程度が好ましく、５〜５０ｎｍが
より好ましい。前記正孔注入層は、例えば、蒸着法、湿
式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性ス
パッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、ク
ラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プ
ラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、
分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した
方法により好適に形成することができる。
はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例
えば、１〜１００ｎｍ程度が好ましく、５〜５０ｎｍが
より好ましい。前記正孔注入層は、例えば、蒸着法、湿
式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性ス
パッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、ク
ラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プ
ラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、
分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した
方法により好適に形成することができる。
【０１００】−正孔輸送層−
前記正孔輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じ
て適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に
前記正極からの正孔を輸送する機能、前記負極から注入
された電子を障壁する機能のいずれかを有しているもの
が好ましい。
て適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に
前記正極からの正孔を輸送する機能、前記負極から注入
された電子を障壁する機能のいずれかを有しているもの
が好ましい。
【０１０１】前記正孔輸送層の材料としては、上述の通
り前記縮合八環芳香族化合物を使用してもよいが、該縮
合八環芳香族化合物以外の材料としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、芳
香族アミン化合物、カルバゾール、イミダゾール、トリ
アゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリ
ールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジ
アミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリ
ルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベ
ン、シラザン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合
体、チオフェンオリゴマー及びポリマー、ポリチオフェ
ン等の導電性高分子オリゴマー及びポリマー、カーボン
膜、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用して
もよいし、２種以上を併用してもよく、これらの中で
も、芳香族アミン化合物が好ましく、具体的には、下記
式で表されるＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−
ビス(３−メチルフェニル)−[１，１'−ビフェニル]−
４，４'−ジアミン）、下記式で表されるＮＰＤ（Ｎ，
Ｎ'−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−[１，１'−ビ
フェニル]−４，４'−ジアミン）などがより好ましい。
り前記縮合八環芳香族化合物を使用してもよいが、該縮
合八環芳香族化合物以外の材料としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、芳
香族アミン化合物、カルバゾール、イミダゾール、トリ
アゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリ
ールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジ
アミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリ
ルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベ
ン、シラザン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合
体、チオフェンオリゴマー及びポリマー、ポリチオフェ
ン等の導電性高分子オリゴマー及びポリマー、カーボン
膜、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用して
もよいし、２種以上を併用してもよく、これらの中で
も、芳香族アミン化合物が好ましく、具体的には、下記
式で表されるＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−
ビス(３−メチルフェニル)−[１，１'−ビフェニル]−
４，４'−ジアミン）、下記式で表されるＮＰＤ（Ｎ，
Ｎ'−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−[１，１'−ビ
フェニル]−４，４'−ジアミン）などがより好ましい。
【０１０２】
【化２６】ＴＰＤ
【０１０３】
【化２７】ＮＰＤ
【０１０４】前記正孔輸送層の厚みとしては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通
常１〜５００ｎｍであり、１０〜１００ｎｍが好まし
い。
はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通
常１〜５００ｎｍであり、１０〜１００ｎｍが好まし
い。
【０１０５】前記正孔輸送層は、例えば、蒸着法、湿式
製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラ
スターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラ
ズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分
子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方
法により好適に形成することができる。
製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラ
スターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラ
ズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分
子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方
法により好適に形成することができる。
【０１０６】−電子輸送層−
前記電子輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じ
て適宜選択することができるが、例えば、前記負極から
の電子を輸送する機能、前記正極から注入された正孔を
障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
て適宜選択することができるが、例えば、前記負極から
の電子を輸送する機能、前記正極から注入された正孔を
障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
【０１０７】前記電子輸送層の材料としては、上述の通
り前記縮合八環芳香族化合物を使用してもよいが、該縮
合八環芳香族化合物以外の材料としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ト
リス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ）等の
８−キノリノール乃至その誘導体を配位子とする有機金
属錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペ
リレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キ
ノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置
換フルオレン誘導体など、などが挙げられる。
り前記縮合八環芳香族化合物を使用してもよいが、該縮
合八環芳香族化合物以外の材料としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ト
リス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ）等の
８−キノリノール乃至その誘導体を配位子とする有機金
属錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペ
リレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キ
ノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置
換フルオレン誘導体など、などが挙げられる。
【０１０８】前記電子輸送層の厚みとしては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例え
ば、通常１〜５００ｎｍ程度であり、１０〜５０ｎｍが
好ましい。前記電子輸送層は、単層構造であってもよい
し、積層構造であってもよい。前記電子輸送層は、例え
ば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリン
グ法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタ
キシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレー
ティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレー
ティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、
などの上述した方法により好適に形成することができ
る。
はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例え
ば、通常１〜５００ｎｍ程度であり、１０〜５０ｎｍが
好ましい。前記電子輸送層は、単層構造であってもよい
し、積層構造であってもよい。前記電子輸送層は、例え
ば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリン
グ法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタ
キシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレー
ティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレー
ティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、
などの上述した方法により好適に形成することができ
る。
【０１０９】−その他の層−
本発明の有機ＥＬ素子は、目的に応じて適宜選択したそ
の他の層を有していてもよく、該その他の層としては、
例えば、保護層、などが好適に挙げられる。
の他の層を有していてもよく、該その他の層としては、
例えば、保護層、などが好適に挙げられる。
【０１１０】前記保護層としては、特に制限はなく、目
的に応じて適宜選択することができるが、例えば、水分
や酸素等の有機ＥＬ素子を劣化促進させる分子乃至物質
が有機ＥＬ素子内に侵入することを抑止可能であるもの
が好ましい。前記保護層の材料としては、例えば、Ｉ
ｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ
等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ
２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＳｉＮ、ＳｉNｘOy
等の窒化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等
の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリ
テトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチ
レン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフ
ルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重
合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモ
ノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる
共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重
合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以
下の防湿性物質などが挙げられる。
的に応じて適宜選択することができるが、例えば、水分
や酸素等の有機ＥＬ素子を劣化促進させる分子乃至物質
が有機ＥＬ素子内に侵入することを抑止可能であるもの
が好ましい。前記保護層の材料としては、例えば、Ｉ
ｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ
等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ
２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＳｉＮ、ＳｉNｘOy
等の窒化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等
の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリ
テトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチ
レン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフ
ルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重
合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモ
ノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる
共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重
合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以
下の防湿性物質などが挙げられる。
【０１１１】前記保護層は、例えば、蒸着法、湿式製膜
法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、印刷法、転写法、など
の上述した方法により好適に形成することができる。
法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、印刷法、転写法、など
の上述した方法により好適に形成することができる。
【０１１２】本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、特
に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる
が、その層構成としては、例えば、以下の（１）〜（１
３）の層構成、即ち、（１）正極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（２）
正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／
負極、（３）正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／
電子注入層／負極、（４）正極／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／負極、（５）正極／正孔注入層／正孔輸送
層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、（６）正
極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負
極、（７）正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電
子注入層／負極、（８）正極／正孔輸送層／発光層兼電
子輸送層／負極、（９）正極／正孔注入層／正孔輸送層
兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（１０）正
極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負
極、（１１）正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／
電子注入層／負極、（１２）正極／正孔輸送層兼発光層
／電子輸送層／負極、（１３）正極／正孔輸送層兼発光
層兼電子輸送層／負極、などが好適に挙げられる。
に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる
が、その層構成としては、例えば、以下の（１）〜（１
３）の層構成、即ち、（１）正極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（２）
正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／
負極、（３）正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／
電子注入層／負極、（４）正極／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／負極、（５）正極／正孔注入層／正孔輸送
層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、（６）正
極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負
極、（７）正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電
子注入層／負極、（８）正極／正孔輸送層／発光層兼電
子輸送層／負極、（９）正極／正孔注入層／正孔輸送層
兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（１０）正
極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負
極、（１１）正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／
電子注入層／負極、（１２）正極／正孔輸送層兼発光層
／電子輸送層／負極、（１３）正極／正孔輸送層兼発光
層兼電子輸送層／負極、などが好適に挙げられる。
【０１１３】これらの層構成の内、前記（４）正極／正
孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極の態様を図示する
と、図１の通りであり、有機ＥＬ素子１０は、ガラス基
板１２上に形成された正極１４（例えばＩＴＯ電極）
と、正孔輸送層１６と、発光層１８と、電子輸送層２０
と、負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とをこの順に積
層してなる層構成を有する。なお、正極１４（例えばＩ
ＴＯ電極）と負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とは電
源を介して互いに接続されている。正孔輸送層１６と発
光層１８と電子輸送層２０とで赤色発光用の有機薄膜層
２４が形成されている。
孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極の態様を図示する
と、図１の通りであり、有機ＥＬ素子１０は、ガラス基
板１２上に形成された正極１４（例えばＩＴＯ電極）
と、正孔輸送層１６と、発光層１８と、電子輸送層２０
と、負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とをこの順に積
層してなる層構成を有する。なお、正極１４（例えばＩ
ＴＯ電極）と負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とは電
源を介して互いに接続されている。正孔輸送層１６と発
光層１８と電子輸送層２０とで赤色発光用の有機薄膜層
２４が形成されている。
【０１１４】本発明の有機ＥＬ素子の発色波長として
は、５８０〜７８０ｎｍが好ましく、６００〜６５０ｎ
ｍがより好ましい。本発明の有機ＥＬ素子の発光効率と
しては、電圧１０Ｖ以下で赤色発光することが望まれ、
７Ｖ以下で赤色発光するのが好ましく、５Ｖ以下で赤色
発光するのがより好ましい。本発明の有機ＥＬ素子の発
光輝度としては、印加電圧１０Ｖにおいて、１００ｃｄ
／ｍ２以上であるのが好ましく、５００ｃｄ／ｍ２以上
であるのがより好ましく、１０００ｃｄ／ｍ２以上であ
るのが特に好ましい。
は、５８０〜７８０ｎｍが好ましく、６００〜６５０ｎ
ｍがより好ましい。本発明の有機ＥＬ素子の発光効率と
しては、電圧１０Ｖ以下で赤色発光することが望まれ、
７Ｖ以下で赤色発光するのが好ましく、５Ｖ以下で赤色
発光するのがより好ましい。本発明の有機ＥＬ素子の発
光輝度としては、印加電圧１０Ｖにおいて、１００ｃｄ
／ｍ２以上であるのが好ましく、５００ｃｄ／ｍ２以上
であるのがより好ましく、１０００ｃｄ／ｍ２以上であ
るのが特に好ましい。
【０１１５】本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、コンピ
ュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務
用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カ
レンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等
をはじめとする各種分野において好適に使用することが
できるが、以下の本発明の有機ＥＬディスプレイに特に
好適に使用することができる。
ュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務
用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カ
レンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等
をはじめとする各種分野において好適に使用することが
できるが、以下の本発明の有機ＥＬディスプレイに特に
好適に使用することができる。
【０１１６】＜有機ＥＬディスプレイ＞本発明の有機Ｅ
Ｌディスプレイは、前記本発明の有機ＥＬ素子を用いた
こと以外は、特に制限はなく、公知の構成を適宜採用す
ることができる。
Ｌディスプレイは、前記本発明の有機ＥＬ素子を用いた
こと以外は、特に制限はなく、公知の構成を適宜採用す
ることができる。
【０１１７】前記有機ＥＬディスプレイは、赤色の単色
発光のものであってもよいし、多色発光のフルカラータ
イプのものであってもよい。前記有機ＥＬディスプレイ
をフルカラータイプのものとする方法としては、例えば
「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３〜３７
ページに記載されているように、色の３原色（青色
（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれ
ぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光
法、白色発光用の有機ＥＬ素子による白色発光をカラー
フィルターを通して３原色に分ける白色法、青色発光用
の有機ＥＬ素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤
色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知
られているが、本発明においては、用いる前記本発明の
有機ＥＬ素子が赤色発光用であるので、３色発光法を特
に好適に採用することができる。
発光のものであってもよいし、多色発光のフルカラータ
イプのものであってもよい。前記有機ＥＬディスプレイ
をフルカラータイプのものとする方法としては、例えば
「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３〜３７
ページに記載されているように、色の３原色（青色
（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれ
ぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光
法、白色発光用の有機ＥＬ素子による白色発光をカラー
フィルターを通して３原色に分ける白色法、青色発光用
の有機ＥＬ素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤
色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知
られているが、本発明においては、用いる前記本発明の
有機ＥＬ素子が赤色発光用であるので、３色発光法を特
に好適に採用することができる。
【０１１８】前記３色発光法によりフルカラータイプの
有機ＥＬディスプレイを製造する場合には、赤色発光用
としての前記本発明の有機ＥＬ素子のほかに、緑色発光
用の有機ＥＬ素子及び青色発光用の有機ＥＬ素子が必要
になる。
有機ＥＬディスプレイを製造する場合には、赤色発光用
としての前記本発明の有機ＥＬ素子のほかに、緑色発光
用の有機ＥＬ素子及び青色発光用の有機ＥＬ素子が必要
になる。
【０１１９】前記緑色発光用の有機ＥＬ素子としては、
特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記Ｎ
ＰＤ／前記Ａｌｑ／Ａｌ−Ｌｉ（負極）、であるものな
どが好適に挙げられる。
特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記Ｎ
ＰＤ／前記Ａｌｑ／Ａｌ−Ｌｉ（負極）、であるものな
どが好適に挙げられる。
【０１２０】前記青色発光用の有機ＥＬ素子としては、
特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記Ｎ
ＰＤ／下記式で表されるＤＰＶＢｉ／前記Ａｌｑ／Ａｌ
−Ｌｉ（負極）、であるものなどが好適に挙げられる。
前記ＤＰＶＢｉは、４，４‘−ビス（２，２’−ジフェ
ニル−エタン−１−イル）−ビフェニルである。
特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記Ｎ
ＰＤ／下記式で表されるＤＰＶＢｉ／前記Ａｌｑ／Ａｌ
−Ｌｉ（負極）、であるものなどが好適に挙げられる。
前記ＤＰＶＢｉは、４，４‘−ビス（２，２’−ジフェ
ニル−エタン−１−イル）−ビフェニルである。
【０１２１】
【化２８】
【０１２２】前記有機ＥＬディスプレイの態様として
は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することが
できるが、例えば、「日経エレクトロニクス」、Ｎｏ.
７６５,２０００年３月１３日号、５５〜６２ページに
記載されているような、パッシブマトリクスパネル、ア
クティブマトリクスパネルなどが好適に挙げられる。
は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することが
できるが、例えば、「日経エレクトロニクス」、Ｎｏ.
７６５,２０００年３月１３日号、５５〜６２ページに
記載されているような、パッシブマトリクスパネル、ア
クティブマトリクスパネルなどが好適に挙げられる。
【０１２３】前記パッシブマトリクスパネルは、例え
ば、図２に示すように、ガラス基板１２上に、互いに平
行に配置された帯状の正極１４（例えばＩＴＯ電極）を
有し、正極１４上に、互いに順番に平行にかつ正極１４
と略直交方向に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜
層２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の
有機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、
緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜
層２８上に、これらと同形状の負極２２を有してなる。
ば、図２に示すように、ガラス基板１２上に、互いに平
行に配置された帯状の正極１４（例えばＩＴＯ電極）を
有し、正極１４上に、互いに順番に平行にかつ正極１４
と略直交方向に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜
層２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の
有機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、
緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜
層２８上に、これらと同形状の負極２２を有してなる。
【０１２４】前記パッシブマトリクスパネルにおいて
は、例えば、図３に示すように、複数の正極１４からな
る正極ライン３０と、複数の負極２２からなる負極ライ
ン３２とが互いに略直行方向に交差して回路が形成され
ている。各交差点に位置する、赤色発光用、緑色発光用
及び青色発光用の各有機薄膜層２４、２６及び２８が画
素として機能し、各画素に対応して有機ＥＬ素子３４が
複数存在している。該パッシブマトリクスパネルにおい
て、正極ライン３０における正極１４の１つと、負極ラ
イン３２における負極２２の１つとに対し、定電流源３
６により電流を印加すると、その際、その交差点に位置
する有機ＥＬ薄膜層に電流が印加され、該位置の有機Ｅ
Ｌ薄膜層が発光する。この画素単位の発光を制御するこ
とにより、容易にフルカラーの画像を形成することがで
きる。
は、例えば、図３に示すように、複数の正極１４からな
る正極ライン３０と、複数の負極２２からなる負極ライ
ン３２とが互いに略直行方向に交差して回路が形成され
ている。各交差点に位置する、赤色発光用、緑色発光用
及び青色発光用の各有機薄膜層２４、２６及び２８が画
素として機能し、各画素に対応して有機ＥＬ素子３４が
複数存在している。該パッシブマトリクスパネルにおい
て、正極ライン３０における正極１４の１つと、負極ラ
イン３２における負極２２の１つとに対し、定電流源３
６により電流を印加すると、その際、その交差点に位置
する有機ＥＬ薄膜層に電流が印加され、該位置の有機Ｅ
Ｌ薄膜層が発光する。この画素単位の発光を制御するこ
とにより、容易にフルカラーの画像を形成することがで
きる。
【０１２５】前記アクティブマトリクスパネルは、例え
ば、図４に示すように、ガラス基板１２上に、走査線、
データライン及び電流供給ラインが碁盤目状に形成され
ており、碁盤目状を形成する走査線等に接続され、各碁
盤目に配置されたＴＦＴ回路４０と、ＴＦＴ回路４０に
より駆動可能であり、各碁盤目中に配置された正極１４
（例えばＩＴＯ電極）とを有し、正極１４上に、互いに
順番に平行に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層
２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有
機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、緑
色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層
２８上に、これらを全部覆うようにして配置された負極
２２を有してなる。赤色発光用の有機薄膜層２４、緑色
発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層２
８は、それぞれ、正孔輸送層１６、発光層１８及び電子
輸送層２０を有している。
ば、図４に示すように、ガラス基板１２上に、走査線、
データライン及び電流供給ラインが碁盤目状に形成され
ており、碁盤目状を形成する走査線等に接続され、各碁
盤目に配置されたＴＦＴ回路４０と、ＴＦＴ回路４０に
より駆動可能であり、各碁盤目中に配置された正極１４
（例えばＩＴＯ電極）とを有し、正極１４上に、互いに
順番に平行に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層
２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有
機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、緑
色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層
２８上に、これらを全部覆うようにして配置された負極
２２を有してなる。赤色発光用の有機薄膜層２４、緑色
発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層２
８は、それぞれ、正孔輸送層１６、発光層１８及び電子
輸送層２０を有している。
【０１２６】前記アクティブマトリクスパネルにおいて
は、例えば、図５に示すように、複数平行に設けられた
走査線４６と、複数平行に設けられたデータライン４２
及び電流供給ライン４４とが互いに直交して碁盤目を形
成しており、各碁盤目には、スイッチング用ＴＦＴ４８
と、駆動用ＴＦＴ５０とが接続されて回路が形成されて
いる。駆動回路３８から電流を印加すると、碁盤目毎に
スイッチング用ＴＦＴ４８と駆動用ＴＦＴ５０とが駆動
可能となっている。そして、各碁盤目は、赤色発光用、
緑色発光用及び青色発光用の各有機薄膜素子２４、２６
及び２８が画素として機能し、該アクティブマトリクス
パネルにおいて、横方向に配置された走査線４６の１つ
と、縦方向に配置された電流供給ライン４４とに対し、
駆動回路３８から電流を印加すると、その際、その交差
点に位置するスイッチング用ＴＦＴ４８が駆動し、それ
に伴い駆動用ＴＦＴ５０が駆動し、該位置の有機ＥＬ素
子５２が発光する。この画素単位の発光を制御すること
により、容易にフルカラーの画像を形成することができ
る。
は、例えば、図５に示すように、複数平行に設けられた
走査線４６と、複数平行に設けられたデータライン４２
及び電流供給ライン４４とが互いに直交して碁盤目を形
成しており、各碁盤目には、スイッチング用ＴＦＴ４８
と、駆動用ＴＦＴ５０とが接続されて回路が形成されて
いる。駆動回路３８から電流を印加すると、碁盤目毎に
スイッチング用ＴＦＴ４８と駆動用ＴＦＴ５０とが駆動
可能となっている。そして、各碁盤目は、赤色発光用、
緑色発光用及び青色発光用の各有機薄膜素子２４、２６
及び２８が画素として機能し、該アクティブマトリクス
パネルにおいて、横方向に配置された走査線４６の１つ
と、縦方向に配置された電流供給ライン４４とに対し、
駆動回路３８から電流を印加すると、その際、その交差
点に位置するスイッチング用ＴＦＴ４８が駆動し、それ
に伴い駆動用ＴＦＴ５０が駆動し、該位置の有機ＥＬ素
子５２が発光する。この画素単位の発光を制御すること
により、容易にフルカラーの画像を形成することができ
る。
【０１２７】本発明の有機ＥＬディスプレイは、例え
ば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用
機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計
表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、
音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用
することができる。
ば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用
機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計
表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、
音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用
することができる。
【０１２８】
【実施例】以下、本発明の実施例を具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものでは
ない。
が、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものでは
ない。
【０１２９】[合成例１] ジナフト（２':３'−３:４）
(２”：３”−８:９)ピレンの合成 下記式で表されるジナフト(２':３'−３:４)(２”：
３”−８:９)ピレンは、文献（Journal of the Chemica
l Society １９４９年、２０１３ページ）に従い合成し
た。
(２”：３”−８:９)ピレンの合成 下記式で表されるジナフト(２':３'−３:４)(２”：
３”−８:９)ピレンは、文献（Journal of the Chemica
l Society １９４９年、２０１３ページ）に従い合成し
た。
【０１３０】
【化２９】
【０１３１】[合成例２] ５,１０−ジフェニル−ジナ
フト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンの合
成 ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレン
を四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素
を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って
精製し、５,１０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)
(２”：３”−８:９)ピレンを得た。こうして得た５,１
０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−
８:９)ピレンに、２モル当量のフェニルボロン酸[Ｐｈ
−Ｂ（ＯＨ）２]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を
表す）、０.０１モル当量のテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（０）[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]を
（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）触媒として、
キシレン／２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液中で１２時間還流
し反応させた。その後、常法に従って精製して、下記式
で表される５,１０−ジフェニル−ジナフト(２':３'−
３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを合成した（ただ
し、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
フト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンの合
成 ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレン
を四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素
を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って
精製し、５,１０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)
(２”：３”−８:９)ピレンを得た。こうして得た５,１
０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−
８:９)ピレンに、２モル当量のフェニルボロン酸[Ｐｈ
−Ｂ（ＯＨ）２]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を
表す）、０.０１モル当量のテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（０）[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]を
（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）触媒として、
キシレン／２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液中で１２時間還流
し反応させた。その後、常法に従って精製して、下記式
で表される５,１０−ジフェニル−ジナフト(２':３'−
３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを合成した（ただ
し、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１３２】
【化３０】
【０１３３】[合成例３] ５,１０−ビス（フェニルア
ミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)
ピレンの合成 ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレン
を四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素
を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って
精製し、５,１０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)
(２”：３”−８:９)ピレンを得た。こうして得た５,１
０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−
８:９)ピレンに、フェニルアミン、炭酸カリウム及び銅
粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反応液を水
で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その
後、常法に従って精製して、下記式で表される５,１０
−ビス（フェニルアミノ）ジナフト(２':３'−３:４)
(２”：３”−８:９)ピレンを合成した（ただし、式
中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
ミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)
ピレンの合成 ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレン
を四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素
を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って
精製し、５,１０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)
(２”：３”−８:９)ピレンを得た。こうして得た５,１
０−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−
８:９)ピレンに、フェニルアミン、炭酸カリウム及び銅
粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反応液を水
で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その
後、常法に従って精製して、下記式で表される５,１０
−ビス（フェニルアミノ）ジナフト(２':３'−３:４)
(２”：３”−８:９)ピレンを合成した（ただし、式
中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１３４】
【化３１】
【０１３５】[合成例４] ５,１０−ビス（ジフェニル
アミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:
９)ピレンの合成 ジナフトピレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１
モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロム化した
後、常法に従って精製し、５,１０−ジブロモジナフト
ピレンを得た。こうして得た５,１０−ジブロモジナフ
ト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンに、ジ
フェニルアミン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００
℃で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した後、ク
ロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に従って
精製し、下記式で表される５,１０−ビス（ジフェニル
アミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:
９)ピレンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェ
ニル基を表す）。
アミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:
９)ピレンの合成 ジナフトピレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１
モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロム化した
後、常法に従って精製し、５,１０−ジブロモジナフト
ピレンを得た。こうして得た５,１０−ジブロモジナフ
ト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンに、ジ
フェニルアミン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００
℃で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した後、ク
ロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に従って
精製し、下記式で表される５,１０−ビス（ジフェニル
アミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:
９)ピレンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェ
ニル基を表す）。
【０１３６】
【化３２】
【０１３７】（実施例１）ジナフト(２':３'−３:４)
(２”：３”−８:９)ピレンを発光層に用いた積層型の
有機ＥＬ素子を以下のようにして作製した。即ち、正極
としてのＩＴＯ電極を形成したガラス基板を、水、アセ
トン及びイソプロピルアルコールにて洗浄し、真空蒸着
装置（真空度＝１×１０−６Ｔｏｒｒ（１．３×１０
−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を用いて、このＩＴＯ電
極上に正孔輸送層としての前記ＴＰＤを厚みが５０ｎｍ
となるように被覆した。次に、このＴＰＤによる正孔輸
送層上に、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:
９)ピレン及び前記Ａｌｑを、該ジナフト(２':３'−３:
４)(２”：３”−８:９)ピレン１分子（１モル）に対し
前記Ａｌｑ９９分子（９９モル）となるようにして、厚
みが２０ｎｍの発光層を同時蒸着により形成した。そし
て、該発光層上に電子輸送層としての前記Ａｌｑを厚み
が３０ｎｍとなるように被覆した。更に、該Ａｌｑによ
る前記電子輸送層上に負極としてのＡｌ-Ｌｉ合金（Ｌ
ｉの含有量＝０．５重量％）を厚みが５０ｎｍとなるよ
うに蒸着した。以上により、有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及
びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機
ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測さ
れ、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度９８０ｃｄ／ｍ２
の波長６００ｎｍをピークとする赤色発光が観測され
た。
(２”：３”−８:９)ピレンを発光層に用いた積層型の
有機ＥＬ素子を以下のようにして作製した。即ち、正極
としてのＩＴＯ電極を形成したガラス基板を、水、アセ
トン及びイソプロピルアルコールにて洗浄し、真空蒸着
装置（真空度＝１×１０−６Ｔｏｒｒ（１．３×１０
−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を用いて、このＩＴＯ電
極上に正孔輸送層としての前記ＴＰＤを厚みが５０ｎｍ
となるように被覆した。次に、このＴＰＤによる正孔輸
送層上に、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:
９)ピレン及び前記Ａｌｑを、該ジナフト(２':３'−３:
４)(２”：３”−８:９)ピレン１分子（１モル）に対し
前記Ａｌｑ９９分子（９９モル）となるようにして、厚
みが２０ｎｍの発光層を同時蒸着により形成した。そし
て、該発光層上に電子輸送層としての前記Ａｌｑを厚み
が３０ｎｍとなるように被覆した。更に、該Ａｌｑによ
る前記電子輸送層上に負極としてのＡｌ-Ｌｉ合金（Ｌ
ｉの含有量＝０．５重量％）を厚みが５０ｎｍとなるよ
うに蒸着した。以上により、有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及
びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機
ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測さ
れ、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度９８０ｃｄ／ｍ２
の波長６００ｎｍをピークとする赤色発光が観測され
た。
【０１３８】（実施例２）実施例１において、発光層
を、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピ
レン、前記Ａｌｑ及び前記ルブレンを、該ジナフト
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレン１分子
（１モル）に対し、前記Ａｌｑ９４分子（９４モル）、
前記ルブレン５分子（５モル）となるようにして同時蒸
着により形成したこと以外は、実施例１と同様にして有
機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子におけ
る、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に
電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５
Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて
発光輝度１５００ｃｄ／ｍ２の波長６００ｎｍをピーク
とする赤色発光が観測された。
を、ジナフト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピ
レン、前記Ａｌｑ及び前記ルブレンを、該ジナフト
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレン１分子
（１モル）に対し、前記Ａｌｑ９４分子（９４モル）、
前記ルブレン５分子（５モル）となるようにして同時蒸
着により形成したこと以外は、実施例１と同様にして有
機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子におけ
る、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に
電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５
Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて
発光輝度１５００ｃｄ／ｍ２の波長６００ｎｍをピーク
とする赤色発光が観測された。
【０１３９】（実施例３）実施例１において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）
(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施例１
と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機Ｅ
Ｌ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合
金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子におい
ては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１
０Ｖにおいて発光輝度１３９０ｃｄ／ｍ２の波長６３０
ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）
(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施例１
と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機Ｅ
Ｌ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合
金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子におい
ては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１
０Ｖにおいて発光輝度１３９０ｃｄ／ｍ２の波長６３０
ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４０】（実施例４）実施例２において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）
(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施例２
と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機Ｅ
Ｌ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合
金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子におい
ては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１
０Ｖにおいて発光輝度２０１０ｃｄ／ｍ２の波長６３０
ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）
(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施例２
と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機Ｅ
Ｌ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合
金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子におい
ては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１
０Ｖにおいて発光輝度２０１０ｃｄ／ｍ２の波長６３０
ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４１】（実施例５）実施例１において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ビス（フェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:
４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施
例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有
機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌ
ｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子に
おいては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１２６０ｃｄ／ｍ２の波長６
５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ビス（フェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:
４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施
例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有
機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌ
ｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子に
おいては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１２６０ｃｄ／ｍ２の波長６
５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４２】（実施例６）実施例２において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ビス（フェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:
４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施
例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有
機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌ
ｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子に
おいては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１７００ｃｄ／ｍ２の波長６
５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ビス（フェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:
４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実施
例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有
機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌ
ｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子に
おいては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１７００ｃｄ／ｍ２の波長６
５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４３】（実施例７）実施例１において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−
３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代え、発光層に前
記Ａｌｑを用いず、電子輸送層の厚みを５０ｎｍにした
以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し
た。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正
極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、
該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が
観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６５０ｃｄ
／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測
された。
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−
３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代え、発光層に前
記Ａｌｑを用いず、電子輸送層の厚みを５０ｎｍにした
以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し
た。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正
極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、
該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が
観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６５０ｃｄ
／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測
された。
【０１４４】（実施例８）実施例１において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−
３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実
施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した
有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-
Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子
においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加
電圧１０Ｖにおいて発光輝度１３００ｃｄ／ｍ２の波長
６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−
３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実
施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した
有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-
Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子
においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加
電圧１０Ｖにおいて発光輝度１３００ｃｄ／ｍ２の波長
６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４５】（実施例９）実施例２において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−
３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実
施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した
有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-
Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子
においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加
電圧１０Ｖにおいて発光輝度１８２０ｃｄ／ｍ２の波長
６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、５，
１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−
３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代えた以外は、実
施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した
有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-
Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子
においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加
電圧１０Ｖにおいて発光輝度１８２０ｃｄ／ｍ２の波長
６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１４６】（実施例１０）実施例１において、ジナフ
ト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、
５，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':
３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代え、正孔
輸送層を形成せず、発光層を厚みが５０ｎｍの正孔輸送
層兼発光層とした以外は、実施例１と同様にして有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子における、Ｉ
ＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を
印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上
で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝
度３８０ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤
色発光が観測された。
ト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、
５，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':
３'−３:４）(２”：３”−８:９)ピレンに代え、正孔
輸送層を形成せず、発光層を厚みが５０ｎｍの正孔輸送
層兼発光層とした以外は、実施例１と同様にして有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子における、Ｉ
ＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を
印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上
で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝
度３８０ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤
色発光が観測された。
【０１４７】（実施例１１）実施例１において、ジナフ
ト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、
５，１０−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）
(２”：３”−８:９)ピレンに代え、電子輸送層を形成
せず、発光層を厚みが３０ｎｍの電子輸送層兼発光層と
した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正
極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、
該有機ＥＬ素子においては、電圧７Ｖ以上で赤色発光が
観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１６０ｃｄ
／ｍ２の波長６３０ｎｍをピークとする赤色発光が観測
された。
ト(２':３'−３:４)(２”：３”−８:９)ピレンを、
５，１０−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）
(２”：３”−８:９)ピレンに代え、電子輸送層を形成
せず、発光層を厚みが３０ｎｍの電子輸送層兼発光層と
した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正
極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、
該有機ＥＬ素子においては、電圧７Ｖ以上で赤色発光が
観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１６０ｃｄ
／ｍ２の波長６３０ｎｍをピークとする赤色発光が観測
された。
【０１４８】[合成例５] ジベンズアンサンスレンの合
成 下記式で表されるジベンズアンサンスレンは、文献（Be
richt、７６巻、３２９ページ（１９４３））に従い合
成した。
成 下記式で表されるジベンズアンサンスレンは、文献（Be
richt、７６巻、３２９ページ（１９４３））に従い合
成した。
【０１４９】
【化３３】
【０１５０】[合成例６] ７,１５−ジフェニル−ジベ
ンズアンサンスレンの合成 ジベンズアンサンスレンを四塩化炭素に溶解し、冷却し
ながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ
化した後、常法に従って精製し、７,１５−ジブロモジ
ベンズアンサンスレンを得た。こうして得た７,１５−
ジブロモジベンズアンサンスレンに、２モル当量のフェ
ニルボロン酸[Ｐｈ−Ｂ（ＯＨ）２]を（ただし、「Ｐ
ｈ」はフェニル基を表す）、０.０１モル当量のテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）[Ｐ
ｄ（ＰＰｈ３）４]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基
を表す）触媒として、キシレン／２Ｍ炭酸ナトリウム水
溶液中で１２時間還流し反応させた。その後、常法に従
って精製して、下記式で表される７,１５−ジフェニル
−ジベンズアンサンスレンを合成した（ただし、式中、
「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
ンズアンサンスレンの合成 ジベンズアンサンスレンを四塩化炭素に溶解し、冷却し
ながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ
化した後、常法に従って精製し、７,１５−ジブロモジ
ベンズアンサンスレンを得た。こうして得た７,１５−
ジブロモジベンズアンサンスレンに、２モル当量のフェ
ニルボロン酸[Ｐｈ−Ｂ（ＯＨ）２]を（ただし、「Ｐ
ｈ」はフェニル基を表す）、０.０１モル当量のテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）[Ｐ
ｄ（ＰＰｈ３）４]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基
を表す）触媒として、キシレン／２Ｍ炭酸ナトリウム水
溶液中で１２時間還流し反応させた。その後、常法に従
って精製して、下記式で表される７,１５−ジフェニル
−ジベンズアンサンスレンを合成した（ただし、式中、
「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１５１】
【化３４】
【０１５２】[合成例７] ７,１５−ビス（フェニルア
ミノ）ジベンズアンサンスレンの合成 ジベンズアンサンスレンを四塩化炭素に溶解し、冷却し
ながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ
化した後、常法に従って精製し、７,１５−ジブロモジ
ベンズアンサンスレンを得た。こうして得た７,１５−
ジブロモジベンズアンサンスレンに、フェニルアミン、
炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応
させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応
物を抽出した。その後、常法に従って精製して、下記式
で表される７,１５−ビス（フェニルアミノ）ジベンズ
アンサンスレンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」は
フェニル基を表す）。
ミノ）ジベンズアンサンスレンの合成 ジベンズアンサンスレンを四塩化炭素に溶解し、冷却し
ながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ
化した後、常法に従って精製し、７,１５−ジブロモジ
ベンズアンサンスレンを得た。こうして得た７,１５−
ジブロモジベンズアンサンスレンに、フェニルアミン、
炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応
させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応
物を抽出した。その後、常法に従って精製して、下記式
で表される７,１５−ビス（フェニルアミノ）ジベンズ
アンサンスレンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」は
フェニル基を表す）。
【０１５３】
【化３５】
【０１５４】[合成例８] ７,１５−ビス（ジフェニル
アミノ）ジベンズアンサンスレンの合成 ジベンズアンサンスレンを四塩化炭素に溶解し、冷却し
ながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロム
化した後、常法に従って精製し、７,１５−ジブロモジ
ベンズアンサンスレンを得た。こうして得た７,１５−
ジブロモジベンズアンサンスレンに、ジフェニルアミ
ン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間
反応させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで
反応物を抽出した。その後、常法に従って精製し、下記
式で表される７,１５−ビス（ジフェニルアミノ）ジベ
ンズアンサンスレンを合成した（ただし、式中、「Ｐ
ｈ」はフェニル基を表す）。
アミノ）ジベンズアンサンスレンの合成 ジベンズアンサンスレンを四塩化炭素に溶解し、冷却し
ながら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロム
化した後、常法に従って精製し、７,１５−ジブロモジ
ベンズアンサンスレンを得た。こうして得た７,１５−
ジブロモジベンズアンサンスレンに、ジフェニルアミ
ン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間
反応させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで
反応物を抽出した。その後、常法に従って精製し、下記
式で表される７,１５−ビス（ジフェニルアミノ）ジベ
ンズアンサンスレンを合成した（ただし、式中、「Ｐ
ｈ」はフェニル基を表す）。
【０１５５】
【化３６】
【０１５６】（実施例１２）ジベンズアンサンスレンを
発光層に用いた積層型の有機ＥＬ素子を以下のようにし
て作製した。即ち、正極としてのＩＴＯ電極を形成した
ガラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコー
ルにて洗浄し、真空蒸着装置（真空度＝１×１０−６Ｔ
ｏｒｒ（１．３×１０−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を
用いて、このＩＴＯ電極上に正孔輸送層としての前記Ｔ
ＰＤを厚みが５０ｎｍとなるように被覆した。次に、こ
のＴＰＤによる正孔輸送層上に、ジベンズアンサンスレ
ン及び前記Ａｌｑを、該ジベンズアンサンスレン１分子
（１モル）に対し前記Ａｌｑ９９分子（９９モル）とな
るようにして、厚みが２０ｎｍの発光層を同時蒸着によ
り形成した。そして、該発光層上に電子輸送層としての
前記Ａｌｑを厚みが３０ｎｍとなるように被覆した。更
に、該Ａｌｑによる前記電子輸送層上に負極としてのＡ
ｌ-Ｌｉ合金（Ｌｉの含有量＝０．５質量％）を厚みが
５０ｎｍとなるように蒸着した。以上により、有機ＥＬ
素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴ
Ｏ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印
加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で
赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度
７９０ｃｄ／ｍ２の波長６２０ｎｍをピークとする赤色
発光が観測された。
発光層に用いた積層型の有機ＥＬ素子を以下のようにし
て作製した。即ち、正極としてのＩＴＯ電極を形成した
ガラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコー
ルにて洗浄し、真空蒸着装置（真空度＝１×１０−６Ｔ
ｏｒｒ（１．３×１０−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を
用いて、このＩＴＯ電極上に正孔輸送層としての前記Ｔ
ＰＤを厚みが５０ｎｍとなるように被覆した。次に、こ
のＴＰＤによる正孔輸送層上に、ジベンズアンサンスレ
ン及び前記Ａｌｑを、該ジベンズアンサンスレン１分子
（１モル）に対し前記Ａｌｑ９９分子（９９モル）とな
るようにして、厚みが２０ｎｍの発光層を同時蒸着によ
り形成した。そして、該発光層上に電子輸送層としての
前記Ａｌｑを厚みが３０ｎｍとなるように被覆した。更
に、該Ａｌｑによる前記電子輸送層上に負極としてのＡ
ｌ-Ｌｉ合金（Ｌｉの含有量＝０．５質量％）を厚みが
５０ｎｍとなるように蒸着した。以上により、有機ＥＬ
素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴ
Ｏ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印
加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で
赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度
７９０ｃｄ／ｍ２の波長６２０ｎｍをピークとする赤色
発光が観測された。
【０１５７】（実施例１３）実施例１２において、発光
層を、ジベンズアンサンスレン、前記Ａｌｑ及び前記ル
ブレンを、該ジベンズアンサンスレン１分子（１モル）
に対し、前記Ａｌｑ９４分子（９４モル）、前記ルブレ
ン５分子（５モル）となるようにして同時蒸着により形
成したこと以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ
電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加
すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤
色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１
３８０ｃｄ／ｍ２の波長６２０ｎｍをピークとする赤色
発光が観測された。
層を、ジベンズアンサンスレン、前記Ａｌｑ及び前記ル
ブレンを、該ジベンズアンサンスレン１分子（１モル）
に対し、前記Ａｌｑ９４分子（９４モル）、前記ルブレ
ン５分子（５モル）となるようにして同時蒸着により形
成したこと以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素
子を作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ
電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加
すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤
色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１
３８０ｃｄ／ｍ２の波長６２０ｎｍをピークとする赤色
発光が観測された。
【０１５８】（実施例１４）実施例１２において、ジベ
ンズアンサンスレンを、７，１５−ジフェニル−ジベン
ズアンサンスレンに代えた以外は、実施例１２と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子に
おける、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負
極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、
電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖに
おいて発光輝度１４５０ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍを
ピークとする赤色発光が観測された。
ンズアンサンスレンを、７，１５−ジフェニル−ジベン
ズアンサンスレンに代えた以外は、実施例１２と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子に
おける、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負
極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、
電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖに
おいて発光輝度１４５０ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍを
ピークとする赤色発光が観測された。
【０１５９】（実施例１５）実施例１３において、ジベ
ンズアンサンスレンを、７，１５−ジフェニル−ジベン
ズアンサンスレンに代えた以外は、実施例１３と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子に
おける、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負
極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、
電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖに
おいて発光輝度２２４０ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍを
ピークとする赤色発光が観測された。
ンズアンサンスレンを、７，１５−ジフェニル−ジベン
ズアンサンスレンに代えた以外は、実施例１３と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子に
おける、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負
極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、
電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖに
おいて発光輝度２２４０ｃｄ／ｍ２の波長６５０ｎｍを
ピークとする赤色発光が観測された。
【０１６０】（実施例１６）実施例１２において、ジベ
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（フェニルアミ
ノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施例
１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有
機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌ
ｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子に
おいては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１０６０ｃｄ／ｍ２の波長６
６０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（フェニルアミ
ノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施例
１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有
機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌ
ｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子に
おいては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１０６０ｃｄ／ｍ２の波長６
６０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６１】（実施例１７）実施例１３において、ジベ
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（フェニルアミ
ノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施例
１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有
機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌ
ｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子に
おいては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１４１０ｃｄ／ｍ２の波長６
６０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（フェニルアミ
ノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施例
１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有
機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌ
ｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子に
おいては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１４１０ｃｄ／ｍ２の波長６
６０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６２】（実施例１８）実施例１２において、ジベ
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルア
ミノ）−ジベンズアンサンスレンに代え、発光層に前記
Ａｌｑを用いず、電子輸送層の厚みを５０ｎｍにした以
外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製し
た。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正
極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、
該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が
観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度５５０ｃｄ
／ｍ２の波長６７０ｎｍをピークとする赤色発光が観測
された。
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルア
ミノ）−ジベンズアンサンスレンに代え、発光層に前記
Ａｌｑを用いず、電子輸送層の厚みを５０ｎｍにした以
外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製し
た。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正
極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、
該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が
観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度５５０ｃｄ
／ｍ２の波長６７０ｎｍをピークとする赤色発光が観測
された。
【０１６３】（実施例１９）実施例１２において、ジベ
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルア
ミノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施
例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した
有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-
Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子
においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加
電圧１０Ｖにおいて発光輝度１１００ｃｄ／ｍ２の波長
６７０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルア
ミノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施
例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した
有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-
Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子
においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加
電圧１０Ｖにおいて発光輝度１１００ｃｄ／ｍ２の波長
６７０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６４】（実施例２０）実施例１３において、ジベ
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルア
ミノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施
例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した
有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-
Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子
においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加
電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４１０ｃｄ／ｍ２の波長
６７０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルア
ミノ）−ジベンズアンサンスレンに代えた以外は、実施
例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した
有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-
Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子
においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加
電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４１０ｃｄ／ｍ２の波長
６７０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１６５】（実施例２１）実施例１２において、ジベ
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルア
ミノ）−ジベンズアンサンスレンに代え、正孔輸送層を
形成せず、発光層を厚みが５０ｎｍの正孔輸送層兼発光
層とした以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子
を作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電
極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加す
ると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色
発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度３０
０ｃｄ／ｍ２の波長６７０ｎｍをピークとする赤色発光
が観測された。
ンズアンサンスレンを、７，１５−ビス（ジフェニルア
ミノ）−ジベンズアンサンスレンに代え、正孔輸送層を
形成せず、発光層を厚みが５０ｎｍの正孔輸送層兼発光
層とした以外は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子
を作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電
極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加す
ると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色
発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度３０
０ｃｄ／ｍ２の波長６７０ｎｍをピークとする赤色発光
が観測された。
【０１６６】（実施例２２）実施例１２において、ジベ
ンズアンサンスレンを、７，１５−ジフェニル−ジベン
ズアンサンスレンに代え、電子輸送層を形成せず、発光
層を厚みが３０ｎｍの電子輸送層兼発光層とした以外
は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及
びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機
ＥＬ素子においては、電圧７Ｖ以上で赤色発光が観測さ
れ、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１９０ｃｄ／ｍ２
の波長６５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測され
た。
ンズアンサンスレンを、７，１５−ジフェニル−ジベン
ズアンサンスレンに代え、電子輸送層を形成せず、発光
層を厚みが３０ｎｍの電子輸送層兼発光層とした以外
は、実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及
びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機
ＥＬ素子においては、電圧７Ｖ以上で赤色発光が観測さ
れ、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１９０ｃｄ／ｍ２
の波長６５０ｎｍをピークとする赤色発光が観測され
た。
【０１６７】[合成例９] ６,１３−ジフェニル−ナフ
タセノナフタセンの合成 ナフタセノナフタセン（Chemical Abstract Service
（ＣＡＳ） RegistryNumber １８０−５０−１）を四
塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加
えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って精製
し、６,１３−ジブロモナフタセノナフタセンを得た。
こうして得た６,１３−ジブロモナフタセノナフタセン
に、２モル当量のフェニルボロン酸[Ｐｈ−Ｂ（ＯＨ）
２]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）、０.０
１モル当量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０）[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]を（ただし、「Ｐ
ｈ」はフェニル基を表す）触媒として、キシレン／２Ｍ
炭酸ナトリウム水溶液中で１２時間還流し反応させた。
その後、常法に従って精製して、下記式で表される６,
１３−ジフェニル−ナフタセノナフタセンを合成した
（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
タセノナフタセンの合成 ナフタセノナフタセン（Chemical Abstract Service
（ＣＡＳ） RegistryNumber １８０−５０−１）を四
塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素を加
えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って精製
し、６,１３−ジブロモナフタセノナフタセンを得た。
こうして得た６,１３−ジブロモナフタセノナフタセン
に、２モル当量のフェニルボロン酸[Ｐｈ−Ｂ（ＯＨ）
２]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）、０.０
１モル当量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０）[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]を（ただし、「Ｐ
ｈ」はフェニル基を表す）触媒として、キシレン／２Ｍ
炭酸ナトリウム水溶液中で１２時間還流し反応させた。
その後、常法に従って精製して、下記式で表される６,
１３−ジフェニル−ナフタセノナフタセンを合成した
（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１６８】
【化３７】
【０１６９】[合成例１０] ６,１３−ビス（フェニル
アミノ）ナフタセノナフタセンの合成 ナフタセノナフタセンを四塩化炭素に溶解し、冷却しな
がら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ化
した後、常法に従って精製し、６,１３−ジブロモナフ
タセノナフタセンを得た。こうして得た６,１３−ジブ
ロモナフタセノナフタセンに、フェニルアミン、炭酸カ
リウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させ
た。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を
抽出した。その後、常法に従って精製して、下記式で表
される６,１３−ビス（フェニルアミノ）ナフタセノナ
フタセンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニ
ル基を表す）。
アミノ）ナフタセノナフタセンの合成 ナフタセノナフタセンを四塩化炭素に溶解し、冷却しな
がら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロモ化
した後、常法に従って精製し、６,１３−ジブロモナフ
タセノナフタセンを得た。こうして得た６,１３−ジブ
ロモナフタセノナフタセンに、フェニルアミン、炭酸カ
リウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させ
た。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を
抽出した。その後、常法に従って精製して、下記式で表
される６,１３−ビス（フェニルアミノ）ナフタセノナ
フタセンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニ
ル基を表す）。
【０１７０】
【化３８】
【０１７１】[合成例１１] ６,１３−ビス（ジフェニ
ルアミノ）ナフタセノナフタセンの合成 ナフタセノナフタセンを四塩化炭素に溶解し、冷却しな
がら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロム化
した後、常法に従って精製し、６,１３−ジブロモナフ
タセノナフタセンを得た。こうして得た６,１３−ジブ
ロモナフタセノナフタセンに、ジフェニルアミン、炭酸
カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させ
た。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を
抽出した。その後、常法に従って精製し、下記式で表さ
れる６,１３−ビス（ジフェニルアミノ）ナフタセノナ
フタセンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニ
ル基を表す）。
ルアミノ）ナフタセノナフタセンの合成 ナフタセノナフタセンを四塩化炭素に溶解し、冷却しな
がら１モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロム化
した後、常法に従って精製し、６,１３−ジブロモナフ
タセノナフタセンを得た。こうして得た６,１３−ジブ
ロモナフタセノナフタセンに、ジフェニルアミン、炭酸
カリウム及び銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させ
た。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を
抽出した。その後、常法に従って精製し、下記式で表さ
れる６,１３−ビス（ジフェニルアミノ）ナフタセノナ
フタセンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニ
ル基を表す）。
【０１７２】
【化３９】
【０１７３】（実施例２３）ナフタセノナフタセンを発
光層に用いた積層型の有機ＥＬ素子を以下のようにして
作製した。即ち、正極としてのＩＴＯ電極を形成したガ
ラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコール
にて洗浄し、真空蒸着装置（真空度＝１×１０−６Ｔｏ
ｒｒ（１．３×１０−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を用
いて、このＩＴＯ電極上に正孔輸送層としての前記ＴＰ
Ｄを厚みが５０ｎｍとなるように被覆した。次に、この
ＴＰＤによる正孔輸送層上に、ナフタセノナフタセン及
び前記Ａｌｑを、該ナフタセノナフタセン１分子（１モ
ル）に対し前記Ａｌｑ９９分子（９９モル）となるよう
にして、厚みが２０ｎｍの発光層を同時蒸着により形成
した。そして、該発光層上に電子輸送層としての前記Ａ
ｌｑを厚みが３０ｎｍとなるように被覆した。更に、該
Ａｌｑによる前記電子輸送層上に負極としてのＡｌ-Ｌ
ｉ合金（Ｌｉの含有量＝０．５質量％）を厚みが５０ｎ
ｍとなるように蒸着した。以上により、有機ＥＬ素子を
作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極
（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加する
と、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発
光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度８２０
ｃｄ／ｍ２の波長６００ｎｍをピークとする赤色発光が
観測された。
光層に用いた積層型の有機ＥＬ素子を以下のようにして
作製した。即ち、正極としてのＩＴＯ電極を形成したガ
ラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコール
にて洗浄し、真空蒸着装置（真空度＝１×１０−６Ｔｏ
ｒｒ（１．３×１０−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を用
いて、このＩＴＯ電極上に正孔輸送層としての前記ＴＰ
Ｄを厚みが５０ｎｍとなるように被覆した。次に、この
ＴＰＤによる正孔輸送層上に、ナフタセノナフタセン及
び前記Ａｌｑを、該ナフタセノナフタセン１分子（１モ
ル）に対し前記Ａｌｑ９９分子（９９モル）となるよう
にして、厚みが２０ｎｍの発光層を同時蒸着により形成
した。そして、該発光層上に電子輸送層としての前記Ａ
ｌｑを厚みが３０ｎｍとなるように被覆した。更に、該
Ａｌｑによる前記電子輸送層上に負極としてのＡｌ-Ｌ
ｉ合金（Ｌｉの含有量＝０．５質量％）を厚みが５０ｎ
ｍとなるように蒸着した。以上により、有機ＥＬ素子を
作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極
（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加する
と、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発
光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度８２０
ｃｄ／ｍ２の波長６００ｎｍをピークとする赤色発光が
観測された。
【０１７４】（実施例２４）実施例２３において、発光
層を、ナフタセノナフタセン、前記Ａｌｑ及び前記ルブ
レンを、該ナフタセノナフタセン１分子（１モル）に対
し、前記Ａｌｑ９４分子（９４モル）、前記ルブレン５
分子（５モル）となるようにして同時蒸着により形成し
たこと以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を
作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極
（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加する
と、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発
光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４０
０ｃｄ／ｍ２の波長６００ｎｍをピークとする赤色発光
が観測された。
層を、ナフタセノナフタセン、前記Ａｌｑ及び前記ルブ
レンを、該ナフタセノナフタセン１分子（１モル）に対
し、前記Ａｌｑ９４分子（９４モル）、前記ルブレン５
分子（５モル）となるようにして同時蒸着により形成し
たこと以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を
作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極
（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加する
と、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発
光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４０
０ｃｄ／ｍ２の波長６００ｎｍをピークとする赤色発光
が観測された。
【０１７５】（実施例２５）実施例２３において、ナフ
タセノナフタセンを、６，１３−ジフェニル−ナフタセ
ノナフタセンに代えた以外は、実施例２３と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子におけ
る、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に
電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５
Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて
発光輝度１５００ｃｄ／ｍ２の波長６３０ｎｍをピーク
とする赤色発光が観測された。
タセノナフタセンを、６，１３−ジフェニル−ナフタセ
ノナフタセンに代えた以外は、実施例２３と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子におけ
る、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に
電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５
Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて
発光輝度１５００ｃｄ／ｍ２の波長６３０ｎｍをピーク
とする赤色発光が観測された。
【０１７６】（実施例２６）実施例２４において、ナフ
タセノナフタセンを、６，１３−ジフェニル−ナフタセ
ノナフタセンに代えた以外は、実施例２４と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子におけ
る、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に
電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５
Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて
発光輝度２３００ｃｄ／ｍ２の波長６３０ｎｍをピーク
とする赤色発光が観測された。
タセノナフタセンを、６，１３−ジフェニル−ナフタセ
ノナフタセンに代えた以外は、実施例２４と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子におけ
る、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に
電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５
Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて
発光輝度２３００ｃｄ／ｍ２の波長６３０ｎｍをピーク
とする赤色発光が観測された。
【０１７７】（実施例２７）実施例２３において、ナフ
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（フェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２
３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機
ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ
合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子にお
いては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧
１０Ｖにおいて発光輝度１１００ｃｄ／ｍ２の波長６５
０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（フェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２
３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機
ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ
合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子にお
いては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧
１０Ｖにおいて発光輝度１１００ｃｄ／ｍ２の波長６５
０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１７８】（実施例２８）実施例２４において、ナフ
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（フェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２
４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機
ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ
合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子にお
いては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧
１０Ｖにおいて発光輝度１４５０ｃｄ／ｍ２の波長６５
０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（フェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２
４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機
ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ
合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子にお
いては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧
１０Ｖにおいて発光輝度１４５０ｃｄ／ｍ２の波長６５
０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１７９】（実施例２９）実施例２３において、ナフ
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代え、発光層に前記Ａｌ
ｑを用いず、電子輸送層の厚みを５０ｎｍにした以外
は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及
びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機
ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観測さ
れ、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６００ｃｄ／ｍ２
の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測され
た。
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代え、発光層に前記Ａｌ
ｑを用いず、電子輸送層の厚みを５０ｎｍにした以外
は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及
びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機
ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観測さ
れ、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６００ｃｄ／ｍ２
の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が観測され
た。
【０１８０】（実施例３０）実施例２３において、ナフ
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２
３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機
ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ
合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子にお
いては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧
１０Ｖにおいて発光輝度１１５０ｃｄ／ｍ２の波長６５
５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２
３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機
ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ
合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子にお
いては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧
１０Ｖにおいて発光輝度１１５０ｃｄ／ｍ２の波長６５
５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１８１】（実施例３１）実施例２４において、ナフ
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２
４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機
ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ
合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子にお
いては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧
１０Ｖにおいて発光輝度１４５０ｃｄ／ｍ２の波長６５
５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代えた以外は、実施例２
４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機
ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ
合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子にお
いては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧
１０Ｖにおいて発光輝度１４５０ｃｄ／ｍ２の波長６５
５ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１８２】（実施例３２）実施例２３において、ナフ
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代え、正孔輸送層を形成
せず、発光層を厚みが５０ｎｍの正孔輸送層兼発光層と
した以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作
製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極
（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加する
と、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発
光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度３２０
ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が
観測された。
タセノナフタセンを、６，１３−ビス（ジフェニルアミ
ノ）−ナフタセノナフタセンに代え、正孔輸送層を形成
せず、発光層を厚みが５０ｎｍの正孔輸送層兼発光層と
した以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作
製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極
（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加する
と、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で赤色発
光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度３２０
ｃｄ／ｍ２の波長６５５ｎｍをピークとする赤色発光が
観測された。
【０１８３】（実施例３３）実施例２３において、ナフ
タセノナフタセンを、６，１３−ジフェニル−ナフタセ
ノナフタセンに代え、電子輸送層を形成せず、発光層を
厚みが３０ｎｍの電子輸送層兼発光層とした以外は、実
施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製し
た有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ
-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素
子においては、電圧７Ｖ以上で赤色発光が観測され、印
加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２２０ｃｄ／ｍ２の波長
６３０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
タセノナフタセンを、６，１３−ジフェニル−ナフタセ
ノナフタセンに代え、電子輸送層を形成せず、発光層を
厚みが３０ｎｍの電子輸送層兼発光層とした以外は、実
施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製し
た有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ
-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素
子においては、電圧７Ｖ以上で赤色発光が観測され、印
加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２２０ｃｄ／ｍ２の波長
６３０ｎｍをピークとする赤色発光が観測された。
【０１８４】ここで、本発明の好ましい態様を付記する
と、以下の通りである。 （付記１） ２つのナフタセンを分子の長さ方向が互い
に平行になるように縮合させてなり、置換基を導入可能
な部位の数が１４、１６及び１８のいずれかであり、か
つ点対称骨格を有することを特徴とする縮合八環芳香族
化合物（ただし、該置換基を導入可能な部位が総て水素
原子である場合を除く）。 （付記２） 下記構造式（１）から（３）のいずれかで
表される付記１に記載の縮合八環芳香族化合物。
と、以下の通りである。 （付記１） ２つのナフタセンを分子の長さ方向が互い
に平行になるように縮合させてなり、置換基を導入可能
な部位の数が１４、１６及び１８のいずれかであり、か
つ点対称骨格を有することを特徴とする縮合八環芳香族
化合物（ただし、該置換基を導入可能な部位が総て水素
原子である場合を除く）。 （付記２） 下記構造式（１）から（３）のいずれかで
表される付記１に記載の縮合八環芳香族化合物。
【化４０】構造式（１）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。
【化４１】構造式（２）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。
【化４２】構造式（３）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。 （付記３） 置換基が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アリールアミノ基、及び、ジアリールアミ
ノ基から選択される付記２に記載の縮合八環芳香族化合
物。 （付記４） 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少な
くとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少な
くとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４
の少なくとも１つが、アリール基である付記２又は３に
記載の縮合八環芳香族化合物。 （付記５） 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少な
くとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少な
くとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４
の少なくとも１つが、アリールアミノ基及びジアリール
アミノ基から選択される少なくとも１種である付記２か
ら４のいずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。 （付記６） 構造式（１）における、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ
１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフェ
ニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のい
ずれかである、構造式（２）における、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ
８〜Ｒ１４及びＲ １６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ
１５がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルア
ミノ基のいずれかである、又は、構造式（３）におけ
る、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子で
あり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基、フェニルアミノ基
及びジフェニルアミノ基のいずれかである付記２から５
のいずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。 （付記７） 構造式（１）におけるＲ９及びＲ１８が、
構造式（２）におけるＲ ７及びＲ１５が、又は、構造式
（３）におけるＲ６及びＲ１３が、互いに同一である付
記２から６のいずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。 （付記８） 有機ＥＬ素子に用いられる付記１から７の
いずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。 （付記９） 有機ＥＬ素子における電子輸送層及び発光
層の少なくとも一方に用いられる付記４に記載の縮合八
環芳香族化合物。 （付記１０） 有機ＥＬ素子における正孔輸送層及び発
光層の少なくとも一方に用いられる付記５に記載の縮合
八環芳香族化合物。 （付記１１） 正極及び負極の間に、発光層を含む有機
薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、２つのナフタセ
ンを分子の長さ方向が互いに平行になるように縮合させ
てなり、置換基を導入可能な部位の数が１４、１６及び
１８のいずれかであり、かつ点対称骨格を有する縮合八
環芳香族化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素
子。 （付記１２） 縮合八環芳香族化合物が、下記構造式
（１）から（３）のいずれかで表される付記１１に記載
の有機ＥＬ素子。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。 （付記３） 置換基が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アリールアミノ基、及び、ジアリールアミ
ノ基から選択される付記２に記載の縮合八環芳香族化合
物。 （付記４） 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少な
くとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少な
くとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４
の少なくとも１つが、アリール基である付記２又は３に
記載の縮合八環芳香族化合物。 （付記５） 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少な
くとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少な
くとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ１４
の少なくとも１つが、アリールアミノ基及びジアリール
アミノ基から選択される少なくとも１種である付記２か
ら４のいずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。 （付記６） 構造式（１）における、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ
１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフェ
ニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のい
ずれかである、構造式（２）における、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ
８〜Ｒ１４及びＲ １６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ
１５がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルア
ミノ基のいずれかである、又は、構造式（３）におけ
る、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子で
あり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基、フェニルアミノ基
及びジフェニルアミノ基のいずれかである付記２から５
のいずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。 （付記７） 構造式（１）におけるＲ９及びＲ１８が、
構造式（２）におけるＲ ７及びＲ１５が、又は、構造式
（３）におけるＲ６及びＲ１３が、互いに同一である付
記２から６のいずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。 （付記８） 有機ＥＬ素子に用いられる付記１から７の
いずれかに記載の縮合八環芳香族化合物。 （付記９） 有機ＥＬ素子における電子輸送層及び発光
層の少なくとも一方に用いられる付記４に記載の縮合八
環芳香族化合物。 （付記１０） 有機ＥＬ素子における正孔輸送層及び発
光層の少なくとも一方に用いられる付記５に記載の縮合
八環芳香族化合物。 （付記１１） 正極及び負極の間に、発光層を含む有機
薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、２つのナフタセ
ンを分子の長さ方向が互いに平行になるように縮合させ
てなり、置換基を導入可能な部位の数が１４、１６及び
１８のいずれかであり、かつ点対称骨格を有する縮合八
環芳香族化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素
子。 （付記１２） 縮合八環芳香族化合物が、下記構造式
（１）から（３）のいずれかで表される付記１１に記載
の有機ＥＬ素子。
【化４３】構造式（１）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
【化４４】構造式（２）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
【化４５】構造式（３）
ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。 （付記１３） 発光層が縮合八環芳香族化合物を含有す
る付記１１又は１２に記載の有機ＥＬ素子。 （付記１４） 置換基が、ハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリ
ールオキシ基、アリールアミノ基、及び、ジアリールア
ミノ基から選択される付記１２又は１３に記載の有機Ｅ
Ｌ素子。 （付記１５） 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少
なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少
なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ
１４の少なくとも１つがアリール基である付記１２から
１４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１６） 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少
なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少
なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ
１４の少なくとも１つがアリールアミノ基である付記１
２から１５のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１７） 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少
なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少
なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ
１４の少なくとも１つがジアリールアミノ基である付記
１２から１６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１８） 有機薄膜層が、電子輸送層を有し、該電
子輸送層が縮合八環芳香族化合物を含有する付記１１か
ら１７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１９） 電子輸送層が含有する縮合八環芳香族化
合物におけるＲ１〜Ｒ１ ８の少なくとも１つがアリール
基である付記１８に記載の有機ＥＬ素子。 （付記２０） 有機薄膜層が、正孔輸送層を有し、該正
孔輸送層が縮合八環芳香族化合物を含有する付記１１か
ら１７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記２１） 正孔輸送層が含有する縮合八環芳香族化
合物におけるＲ１〜Ｒ１ ８の少なくとも１つがアリール
アミノ基及びジアリールアミノ基のいずれかである付記
２０に記載の有機ＥＬ素子。 （付記２２） 構造式（１）における、Ｒ１〜Ｒ８及び
Ｒ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフ
ェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基の
いずれかである、構造式（２）における、Ｒ１〜Ｒ６、
Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ
１５がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルア
ミノ基のいずれかである、又は、構造式（３）におけ
る、Ｒ１〜Ｒ ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子で
あり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基、フェニルアミノ基
及びジフェニルアミノ基のいずれかである付記１２から
２１のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記２３） 構造式（１）におけるＲ９及びＲ
１８が、構造式（２）におけるＲ７及びＲ１５が、又
は、構造式（３）におけるＲ６及びＲ１３が、互いに同
一である付記１２から２２のいずれかに記載の有機ＥＬ
素子。 （付記２４） 発光層が、光吸収波長が縮合八環芳香族
化合物よりも短波長側にありかつ発光波長が該縮合八環
芳香族化合物の光吸収波長付近にあるホスト化合物を含
有する付記１１から２３のいずれかに記載の有機ＥＬ素
子。 （付記２５） 発光層が、ホスト化合物をｎ種（ｎは１
以上の整数を表す）含有し、該ホスト化合物のうち、光
吸収波長の短いものから順に、第１ホスト化合物、第２
ホスト化合物、・・・、第ｎ−１ホスト化合物、第ｎホ
スト化合物とすると、該第１ホスト化合物の発光波長が
該第２ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該第２ホ
スト化合物の発光波長が該第３ホスト化合物の光吸収波
長付近にあり、・・・、該第ｎ−１ホスト化合物の発光
波長が該第ｎホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該
第ｎホスト化合物の発光波長が該縮合八環芳香族化合物
の光吸収波長付近にある付記１１から２３のいずれかに
記載の有機ＥＬ素子。 （付記２６） ホスト化合物の含有量が、縮合八環芳香
族化合物１モルに対し、９０モル以上である付記２４又
は２５に記載の有機ＥＬ素子。 （付記２７） ｎ種のホスト化合物の内、縮合八環芳香
族化合物の吸収波長付近に発光波長があるホスト化合物
の含有量が、縮合八環芳香族化合物１モルに対し、１モ
ル以上である付記２５又は２６に記載の有機ＥＬ素子。 （付記２８） ホスト化合物が、下記構造式で表される
アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）である付記２４か
ら２７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。 （付記１３） 発光層が縮合八環芳香族化合物を含有す
る付記１１又は１２に記載の有機ＥＬ素子。 （付記１４） 置換基が、ハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリ
ールオキシ基、アリールアミノ基、及び、ジアリールア
ミノ基から選択される付記１２又は１３に記載の有機Ｅ
Ｌ素子。 （付記１５） 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少
なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少
なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ
１４の少なくとも１つがアリール基である付記１２から
１４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１６） 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少
なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少
なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ
１４の少なくとも１つがアリールアミノ基である付記１
２から１５のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１７） 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少
なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少
なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ
１４の少なくとも１つがジアリールアミノ基である付記
１２から１６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１８） 有機薄膜層が、電子輸送層を有し、該電
子輸送層が縮合八環芳香族化合物を含有する付記１１か
ら１７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１９） 電子輸送層が含有する縮合八環芳香族化
合物におけるＲ１〜Ｒ１ ８の少なくとも１つがアリール
基である付記１８に記載の有機ＥＬ素子。 （付記２０） 有機薄膜層が、正孔輸送層を有し、該正
孔輸送層が縮合八環芳香族化合物を含有する付記１１か
ら１７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記２１） 正孔輸送層が含有する縮合八環芳香族化
合物におけるＲ１〜Ｒ１ ８の少なくとも１つがアリール
アミノ基及びジアリールアミノ基のいずれかである付記
２０に記載の有機ＥＬ素子。 （付記２２） 構造式（１）における、Ｒ１〜Ｒ８及び
Ｒ１０〜Ｒ１７が水素原子であり、Ｒ９及びＲ１８がフ
ェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基の
いずれかである、構造式（２）における、Ｒ１〜Ｒ６、
Ｒ８〜Ｒ１４及びＲ１６が水素原子であり、Ｒ７及びＲ
１５がフェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルア
ミノ基のいずれかである、又は、構造式（３）におけ
る、Ｒ１〜Ｒ ５、Ｒ７〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子で
あり、Ｒ６及びＲ１３がフェニル基、フェニルアミノ基
及びジフェニルアミノ基のいずれかである付記１２から
２１のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記２３） 構造式（１）におけるＲ９及びＲ
１８が、構造式（２）におけるＲ７及びＲ１５が、又
は、構造式（３）におけるＲ６及びＲ１３が、互いに同
一である付記１２から２２のいずれかに記載の有機ＥＬ
素子。 （付記２４） 発光層が、光吸収波長が縮合八環芳香族
化合物よりも短波長側にありかつ発光波長が該縮合八環
芳香族化合物の光吸収波長付近にあるホスト化合物を含
有する付記１１から２３のいずれかに記載の有機ＥＬ素
子。 （付記２５） 発光層が、ホスト化合物をｎ種（ｎは１
以上の整数を表す）含有し、該ホスト化合物のうち、光
吸収波長の短いものから順に、第１ホスト化合物、第２
ホスト化合物、・・・、第ｎ−１ホスト化合物、第ｎホ
スト化合物とすると、該第１ホスト化合物の発光波長が
該第２ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該第２ホ
スト化合物の発光波長が該第３ホスト化合物の光吸収波
長付近にあり、・・・、該第ｎ−１ホスト化合物の発光
波長が該第ｎホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該
第ｎホスト化合物の発光波長が該縮合八環芳香族化合物
の光吸収波長付近にある付記１１から２３のいずれかに
記載の有機ＥＬ素子。 （付記２６） ホスト化合物の含有量が、縮合八環芳香
族化合物１モルに対し、９０モル以上である付記２４又
は２５に記載の有機ＥＬ素子。 （付記２７） ｎ種のホスト化合物の内、縮合八環芳香
族化合物の吸収波長付近に発光波長があるホスト化合物
の含有量が、縮合八環芳香族化合物１モルに対し、１モ
ル以上である付記２５又は２６に記載の有機ＥＬ素子。 （付記２８） ホスト化合物が、下記構造式で表される
アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）である付記２４か
ら２７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【化４６】
（付記２９） ホスト化合物が、下記構造式で表される
アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）及び下記構造式で
表されるルブレンである付記２５から２８のいずれかに
記載の有機ＥＬ素子。
アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）及び下記構造式で
表されるルブレンである付記２５から２８のいずれかに
記載の有機ＥＬ素子。
【化４７】
（付記３０） 発光層の厚みが５〜５０ｎｍである付記
１１から２９のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記３１） 発色波長が６００〜６５０ｎｍである付
記１１から３０のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記３２） 付記１１から３１のいずれかに記載の有
機ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプ
レイ。 （付記３３） パッシブマトリクスパネル及びアクティ
ブマトリクスパネルのいずれかであり、付記１１から３
１のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を赤色発光用として
用いる付記３２に記載の有機ＥＬディスプレイ。
１１から２９のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記３１） 発色波長が６００〜６５０ｎｍである付
記１１から３０のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記３２） 付記１１から３１のいずれかに記載の有
機ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプ
レイ。 （付記３３） パッシブマトリクスパネル及びアクティ
ブマトリクスパネルのいずれかであり、付記１１から３
１のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を赤色発光用として
用いる付記３２に記載の有機ＥＬディスプレイ。
【０１８５】
【発明の効果】本発明によると、従来における前記問題
を解決し、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等
に優れ、有機ＥＬ素子に好適な縮合八環芳香族化合物、
該縮合八環芳香族化合物を用い、赤色光の色純度が高く
発光効率・発光輝度等に優れた有機ＥＬ素子、及び、該
有機ＥＬ素子を用いた高性能な有機ＥＬディスプレイを
提供することができる。
を解決し、赤色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等
に優れ、有機ＥＬ素子に好適な縮合八環芳香族化合物、
該縮合八環芳香族化合物を用い、赤色光の色純度が高く
発光効率・発光輝度等に優れた有機ＥＬ素子、及び、該
有機ＥＬ素子を用いた高性能な有機ＥＬディスプレイを
提供することができる。
【図１】図１は、本発明の有機ＥＬ素子における層構成
の一例を説明するための概略説明図である。
の一例を説明するための概略説明図である。
【図２】図２は、パッシブマトリクス方式の有機ＥＬデ
ィスプレイ（パッシブマトリクスパネル）の一構造例を
説明するための概略説明図である。
ィスプレイ（パッシブマトリクスパネル）の一構造例を
説明するための概略説明図である。
【図３】図３は、図２に示すパッシブマトリクス方式の
有機ＥＬディスプレイ（パッシブマトリクスパネル）に
おける回路を説明するための概略説明図である。
有機ＥＬディスプレイ（パッシブマトリクスパネル）に
おける回路を説明するための概略説明図である。
【図４】図４は、アクティブマトリクス方式の有機ＥＬ
ディスプレイ（アクティブマトリクスパネル）の一構造
例を説明するための概略説明図である。
ディスプレイ（アクティブマトリクスパネル）の一構造
例を説明するための概略説明図である。
【図５】図５は、図４に示すアクティブマトリクス方式
の有機ＥＬディスプレイ（アクティブマトリクスパネ
ル）における回路を説明するための概略説明図である。
の有機ＥＬディスプレイ（アクティブマトリクスパネ
ル）における回路を説明するための概略説明図である。
１ 有機ＥＬディスプレイ
１０ 有機ＥＬ素子
１２ ガラス基板
１４ 負極
１６ 電子輸送層
１８ 発光層
２０ 正孔輸送層
２２ 正極
２４ 赤色発光用の有機薄膜層
２６ 緑色発光用の有機薄膜層
２８ 青色発光用の有機薄膜層
３０ 正極ライン
３２ 負極ライン
３４ 有機ＥＬ素子
３６ 定電流源
３８ 駆動回路
４０ ＴＦＴ回路
４２ データライン
４４ 電源供給ライン
４６ 走査線
４８ スイッチング用ＴＦＴ
５０ 駆動用ＴＦＴ
５２ 有機ＥＬ素子
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０
Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ
(72)発明者 松浦 東
神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番
１号 富士通株式会社内
(72)発明者 成澤 俊明
神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番
１号 富士通株式会社内
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB06 BA06
CA01 CB01 DA01 DB03 EB00
4H006 AA01 AA03 AB91
Claims (10)
- 【請求項１】 正極及び負極の間に、発光層を含む有機
薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、２つのナフタセ
ンを分子の長さ方向が互いに平行になるように縮合させ
てなり、置換基を導入可能な部位の数が１４、１６及び
１８のいずれかであり、かつ点対称骨格を有する縮合八
環芳香族化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素
子。 - 【請求項２】 縮合八環芳香族化合物が、下記構造式
（１）から（３）のいずれかで表される請求項１に記載
の有機ＥＬ素子。 【化１】構造式（１） ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。 【化２】構造式（２） ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。 【化３】構造式（３） ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。 - 【請求項３】 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少
なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少
なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ
１４の少なくとも１つがアリール基である請求項２に記
載の有機ＥＬ素子。 - 【請求項４】 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少
なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少
なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ
１４の少なくとも１つがアリールアミノ基である請求項
２又は３に記載の有機ＥＬ素子。 - 【請求項５】 構造式（１）におけるＲ１〜Ｒ１８の少
なくとも１つ、構造式（２）におけるＲ１〜Ｒ１６の少
なくとも１つ、又は、構造式（３）におけるＲ１〜Ｒ
１４の少なくとも１つがジアリールアミノ基である請求
項２から４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 - 【請求項６】 発光層が、光吸収波長が縮合八環芳香族
化合物よりも短波長側にありかつ発光波長が該縮合八環
芳香族化合物の光吸収波長付近にあるホスト化合物を含
有する請求項１から５のいずれかに記載の有機ＥＬ素
子。 - 【請求項７】 発光層が、ホスト化合物をｎ種（ｎは１
以上の整数を表す）含有し、該ホスト化合物のうち、光
吸収波長の短いものから順に、第１ホスト化合物、第２
ホスト化合物、・・・、第ｎ−１ホスト化合物、第ｎホ
スト化合物とすると、該第１ホスト化合物の発光波長が
該第２ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該第２ホ
スト化合物の発光波長が該第３ホスト化合物の光吸収波
長付近にあり、・・・、該第ｎ−１ホスト化合物の発光
波長が該第ｎホスト化合物の光吸収波長付近にあり、該
第ｎホスト化合物の発光波長が該縮合八環芳香族化合物
の光吸収波長付近にある請求項１から６のいずれかに記
載の有機ＥＬ素子。 - 【請求項８】 ２つのナフタセンを分子の長さ方向が互
いに平行になるように縮合させてなり、置換基を導入可
能な部位の数が１４、１６及び１８のいずれかであり、
かつ点対称骨格を有することを特徴とする縮合八環芳香
族化合物（ただし、該置換基を導入可能な部位が総て水
素原子である場合を除く）。 - 【請求項９】 下記構造式（１）から（３）のいずれか
で表される請求項８に記載の縮合八環芳香族化合物。 【化４】構造式（１） ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。 【化５】構造式（２） ただし、Ｒ１〜Ｒ１６は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。 【化６】構造式（３） ただし、Ｒ１〜Ｒ１４は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。 - 【請求項１０】 請求項１から７のいずれかに記載の有
機ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプ
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