TW552826B - Condensed eight-ring aromatic compound, and organic EL element and organic EL display using the same - Google Patents

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TW552826B TW091105423A TW91105423A TW552826B TW 552826 B TW552826 B TW 552826B TW 091105423 A TW091105423 A TW 091105423A TW 91105423 A TW91105423 A TW 91105423A TW 552826 B TW552826 B TW 552826B
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Wataru Sotoyama
Hiroyuki Sato
Azuma Matsuura
Toshiaki Narusawa
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552826 A7 ------—_ B7 _ 五、發明説明(1 ) —- 相關申請案之對照參考資料 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 此申請案係以日本專利申請案第2〇01·259684號案 (2001年8月29日申請)及曰本專利申請案第2001-361504號 案(2〇01年11月27日申請)(其等内容在此被併入以供參考) 為基準且請求其優先權。 發明之技術背景 發明技術領域 本發明係有關一種適用於有機EL元件之縮合八元環 芳族化合物,使用此縮合八元環芳族化合物之有機EL元 件’及使用此有機EL元件之有機EL顯示器。 相關技術描述 有機EL元件具有諸如自行發光、高速回應等之之特 徵’且其於平面板(flat panel)之應用被預期。當全彩色平 面板顯示器藉由使用有機EL元件而實現時,可個別發射三 種主要顏色(藍(B)、綠(G)及紅(R))之光之有機EL元件係需 要的。 例如,使用DCM染料之有機EL元件被揭示為可發射紅 (R)光之有機 EL 元件(於 C.W_ Tang、S.A· VanSlyke,及 C.H. Chen之“應用物理期刊(Journal of Applied Physics)’’,第 65 冊,3610 (1989))。再者,使用可發射紅光之卟琳(p〇rphin;) 化合物或卟吩(porphine)化合物之有機EL元件已於曰本專 利申請案早期公開第9-13024號案(曰本專利申請案第 7- 160676)、JP-A第9-296166號案(日本專利申請案第 8- 11 1437號案)、JP_A第11-251061號案(曰本專利申請案第 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552826 A7 ------ B7_ 五、發明説明(2 ) 10-50464號案)、jp_A第u_251062號案(曰本專利申請案第 10·5〇465號案)、日本國家再公告(國際公告第w〇98/00474 號案’日本專利申請案第1〇-5〇3982號案)等提出。再者, 使用可發射紅光之雙蒽化合物之有機EL元件已被揭示於 JP-A第1Μ44868號案(日本專利申請案第9-303047號案)。 但是’藉由此等有機EL元件,其具有發出光之顏色及 發光效率於實際使用係不足之問題,且實際使用之進一步 改良係需要的。 發明概要說明 本發明係集中於著重此等考量,克服前述習知技藝缺 點’及達成下列目的。即,本發明之目的係提供一種具有 高的紅光顏色純度及優異之發光效率、發光亮度等且適於 有機EL元件之縮合八元環芳族化合物,使用此縮合八元環 芳族化合物且具有高的紅光顏色純度及優異之發光效率、 發光亮度等之有機EL元件,及高性能且使用此有機EL元件 之有機EL顯示器。 因本案發明人為克服上述缺點而完成之具發明性之 研究,本案發明人發現下述。即,特殊之縮合八元環芳族 化合物具有高的紅光顏色純度及優異之發光效率、發光亮 度等’且特別適於用以發射紅光之有機EL元件。使用此縮 合八元環芳族化合物之有機EL元件及有機EL顯示器具有 南的紅光顏色純度及優異之發光效率、發光亮度等,且係 高性能,且可發射比傳統結構更高亮度之光。再者,此縮 合八元環芳族化合物具有優異之正電子洞(載體)或電子之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇χ297公愛) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
552826 A7 B7 五、發明説明(3 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 可運送性。於正電子洞運送層及電子運送層之至少一者中 使用此縮合八元環芳族化合物之有機EL元件及有機EL顯 '示器具有高的紅光顏色純度及優異之發光效率、發光亮度 等,且係高性能,且可發射比傳統結構更高亮度之光。 於本發明之縮合八元環芳族化合物中,具有數個其間 取代基可於14、16及18之任意者引入之區域,且此縮合八 元環芳族化合物具有點對稱之骨架。(但是,排除其間取代 基可被引入之區域皆係氫原子之此等情況)。 本發明之有機EL元件包含位於正電極與負電極間之 包含發光層之有機薄膜層,且此有機薄膜層含有縮合八元 環芳族化合物,其中此縮合八元環芳族化合物包含具有數 個其間取代基可於14、16及18之任意者引入之區域,且具 有點對稱骨架。 本發明之有機EL顯示器使用本發明之有機EL元件。 圖示簡要說明 第1圖係用以解釋本發明之有機EL元件中之層結構之 例子之示意圖。 第2圖係用以解釋鈍態基質型式之有機EL顯示(鈍態 基質面板(passive matrix panel))之結構例子之示意圖。 第3圖係解釋如第2圖所示之鈍態基質型式之有機EL 顯示(鈍態基質面板)中之電路之示意圖。 第4圖係用以解釋活性基質型式之有機EL顯示(活性 基質面板)之結構例子之示意圖。
第5圖係解釋如第4圖所示之活性基質型式之有機EL 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 6 552826 五、發明説明( 4 顯示(活性基質面板)中之電路之示意圖。 較佳具體例之描述 於縮合八元環芳族化合物中,其包含具有數個其間取 代基可於14、16及18之任意者引入之區域且具有點對稱骨 架之結構(但排除其間取代基可被引入之區域皆係氲原子 之此等情況)。 、 縮合八元環芳族化合物之例子係縮合八元環芳族炉 化合物及其衍生物。特別地,以下列結構化學式(1)至〇) 之任意者表示之化合物可被適當使用。注意以結構化學式 (1)表示之縮合八元環芳族化合物係二萘并 (2’:3’-3:4)(2”;3’’-8:9)芘化合物(其後簡稱為“二萘并芘化合 物’’。以結構化學式(2)表示之縮合八元環芳族化合物係 2,3,8,9-二苯并蒽嵌蒽化合物(其後簡稱為“二苯并蒽嵌蒽 化口物,且以結構化學式(3)表示之縮合八元環芳族化合 物係近-萘并萘醯萘并萘化合物(其後簡稱為“萘并萘醯萃 并萘化合物,,)。 τ' 結構化學式(1) 訂 R16 R17 R18 R1 R!! 1 JL JL 1 R2 R13 R12 R11 R10 R9 RB R7 於結構化學式(ηψ 士口 n R至κ 了為相同或可彼此不同 且 本紙張尺度翻中_家鮮(_) Μ规格⑽Χ297公發) 五、發明説明( 表示氫原子或取代基(但其間 除)。 白為氫原子之情況被排 結構化學式(2)R1 R 16 R !
R6 R7 於結構化學式U)中,R1至1^可兔 矣+气馬相同或可彼此不同’且 ’、虱原子或取代基(但其間所有 除)。 結構化學式(3) 皆為氫原子之情況被排
^结構化學式(3)中,RjRH可為相同或可彼此不同,且 表不虱原子或取代基(但其間所有 除)。 皆為氫原子之情況被排 取代基未被特別限制,只要縮合八元環芳族化合物之 本紙張尺度翻規格⑵。X29^J7 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
552826 A7 ---_Ξ_____ 五、發明説明(6 ) 顏色發射展現紅色(R)(即,只要發光波長係約58〇至78〇 nm),且可依據目的適當選擇。較佳係選擇,例如,函素 原子I基、氣基、烧基、燒氧基、芳基、芳氧基、芳基 胺基、二芳基胺基等。 當縮合八元環芳族化合物具有此等取代基時,取代基 之操作及作用係如下所述。 若取代基係鹵素原子或烷基,此等取代基增加縮合八 元環芳族化合物與其後將描述之主體化合物(h〇st compound)之親和力〇 若取代基係羥基、氰基、烷氧基或芳氧基,此等取代 基使縮合八元環芳族化合物之發射光以較長波長之方向位 移。 若取代基係芳基,取代基藉由使縮合八元環芳族化合 物之母芯呈立體結構而抑制因分子間之締結而猝之濃度。 若取代基係芳基胺基或二芳基胺基,此等取代基使縮 合八元環芳族化合物之發射光之顏色以較長波長之方向位 矛夕,且改良縮合八元壞芳族化合物之正電子洞之可運送 Is生,及藉由使縮合八元環芳族化合物之平母芯呈立體結構 而抑制因分子間之締結而猝減之濃度。 鹵素原子之例子係氟、氣、溴等。 燒基未被特別限制,且可依目的而適當選擇。適當例 子係具有1至10個碳原子之直鏈、分支或環狀之烷基。特別 適合之例子包含曱基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁 基、第二丁基、戍基、異戊基、己基、異己基、庚基、異 本紙張尺關家鮮(CNS) A4規格(210X297公釐)"""
.訂— (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 552826 A7 B7 五、發明説明(7 ) 庚基、辛基、異辛基、壬基、異壬基、癸基、異癸基、環 戊基、環丁基、環丙基、環己基、環庚基、環辛基、環壬 基環癸基等。 烷氧基係以-OR(其中R表示前述烷基)表示。例子包含 甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、環丙氧基、丁氧基、 異丁氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等。 芳基不被特別限制,且可依目的適當選擇。適當例子 包含單環芳族環基,由四或更少芳族環鍵結在一起形成之 基,具有五或更少之縮合芳族環且其碳、氧、氮及硫原子 之總數係30或更少之基等。 單環芳族環基不被特別限制,且可依目的適當選擇。 例子包含苯基、甲苯基、二甲苯基、枯茗基、苯乙烯基、 莱基、肉桂基、苯乙基、二苯甲基等。此等可以取代基取 代。 以鍵結在一起之四或更少之芳族環形成之基不被特 別限制,且可依目的適當選擇。例子包含萘基、蒽基、菲 基、茚基、奠基、苯并蒽基等。此等可以取代基取代。 具有五或更少之縮合芳基環且其後、氧、氮及硫原子 之總數係30或更少之基不被特別限制,且可依目的適當選 擇。例子包含α比略基、吱喃基、°塞嗯基、σ比唆基、酸醇基、 異酷醇基、咪嗤基、°比唆基、17比洛并吐σ定基、嘆唾基、°密 σ定基、喧吩基、吲深基、。奎琳基、σ辰琳基、腺苷基等,且 可以取代基取代。 上述芳氧基、芳基胺基及二芳基胺基中之芳基可與上 10 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 552826
五、發明説明(8 ) 述芳基相同。 芳基胺基之適當例子係,例如,以下列化學式表示者:
Ar1 —l/ \ R1® 於化學式中,Ar表不芳基。芳基之例子係前述芳基。…9 表示氫原子’或具碳原子之直鏈、分支或環狀之烧 基。此等烷基之例子係如上列示者。 一方基胺基之適當例子係,例如,以下列化學式表示 者:
Ar1 —Η
V 於化學式中,Ar1及Ar2可為相同或相異,且每一者表 示芳基。芳基之適當例子可為上示芳基。 縮合八元環芳族化合物可於有機EL元件中適當使 用,且可適當用於有機EL元件之有機薄膜層,特別是發光 層等。 較仏係於上述結構化學式(1 )中之R1至Rl 8之至少一 者、於上述結構化學式(2)中之化1至尺16之至少一者,或於 上述結構化學式(3)中之R1至R14之至少一者係選自芳基、 芳基胺基及二芳基胺基。於此情況中,縮合八元環芳族化 合物具有之優點係其具有高的紅光顏色純度及優異之發光 效率、發光亮度等,且可適用於有機el元件。 ϊ紙張尺度適财關家標準(CNS) A4規格⑵_7公楚) 7 ; " (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
552826 五、發明説明(9 ) 當於上述結構化學式(1)中之;^至尺18之至少一者、於 上述結構化學式(2)中之R^Rl6之至少—者,或於上述結 構t學式(3)中之R^Rl4之至少—者係芳基時,、缩合八元 環芳族化合物係芳基縮合八元環芳族化合物,其具有優點 之電子可運运性,且可被適當用於有機ELs件中之電子運 送層及發光層之至少一者。 當於上述結構化學式(1)中之…至尺丨8之至少一者、於 上述結構化學式⑺中之RjRl6之至少—者,或於上述結 構化干式(3)中之R至以14之至少一者係芳基胺基時,縮合 八元環芳族化合物係芳基胺基縮合八元環芳族化合物,其 具有優點之正電子洞(載體)可運送性。再者,當於上述結 構化予式(1)中之R至1^18之至少一者、於上述結構化學式⑺ 中=至R16之至少-者,或於上述結構化學式(3)中之Rl 至^,至少—者係二芳基胺基時,縮合八7b環芳族化合物 係-方基胺基縮合八元環芳族化合物,其具有優點之正電 子洞(載體)可運送性。每一者可被適當用於有機EL元件中 之正電子洞運送層及發光層之至少一者。 當於上述結構化學式(1)中,111至118及汉1()至1117係氫原 子且R及R係選自苯基、苯基胺基,及二苯基胺基(即, 於“結構1”中之情況),此化合物係安定。因此,縮合八元 «族化合物(二萘并祐化合物)可適當用於有機此元件。 R9及R18相同由顯示之效果觀點而言係較佳。 相似於上述,於結構化學式(1)中,於其中“至^及尺" 至R18係氫原子且Ri及以係選自苯基、苯基胺基及二苯基 本紙張尺度適财國國家標準_ A4規格⑵〇Χ297公爱)— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂— 12 552826 五、發明説明(i〇 ) 胺基之情況(即,“結構2”之情況),於其中Ri至尺^…至…6 係氫原子且R及R係選自苯基、苯基胺基及二苯基胺基之 情況(即,“結構3”之情況),於其中Ri至r6,尺8至汉15及r17 至R18係氫原子且R7與R16係選自苯基、苯基胺基及二苯基 胺基之情況(即,“結構4”之情況)等亦較佳。 當於結構化學式(2)中R1至R6,R8至及Ri6係氫原子 且R7及R15係選自苯基、苯基胺基及二苯基胺基時(即,“結 構1之情況)’化合物係安定。因此,縮合八元環芳族化合 物(二苯并蒽嵌蒽化合物)可適當被用於有機EL元件。…及 R15相同由顯示效果觀點而言係較佳。 相似於上述,於結構化學式(2)中,於其中…至以,r? 至R13及R15至R16係氫原子且R6及rh係選自苯基、苯基胺基 及二苯基胺基之情況(即,“結構2”之情況),於其中…至 R7,R9至R15係氫原子且“及…6係選自苯基、苯基胺基及 二苯基胺基之情況(即,“結構3”之情況),於其中r2SrS, 及R10至R16係氫原子且r%r9係選自苯基、苯基胺基及二 苯基胺基之情況(即,“結構4”之情況)等亦較佳。 當於結構化學式(3)中Ri至R5,…至…2及rm係氫原子 且R6及R13係選自苯基、苯基胺基及二苯基胺基時(即,“結 構1”之情況),化合物係安定。目此,縮合八元環芳族化合 物(奈并奈醯奈并萘化合物)可適當被用於有機EL元件。R6 及R13相同由顯示效果觀點而言係較佳。 i相似於上述,於結構化學式(3)中,於其中R1至R4, R6 至R ’及R至R14係氫原子且R5及Rl2係選自苯基、苯基胺 本紙張尺度適财關家標準⑽)M規格⑵qx297公爱了
、^τ— (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 13 552826 A7 _ B7_ 五、發明説明(11 ) 基及二苯基胺基之情況(即,“結構2”之情況),於其中R1至 R6及R8至R13係氫原子且R7及R14係選自苯基、苯基胺基及 . 二苯基胺基之情況(即,“結構3”之情況),於其中R2至R7及 R9至R14係氫原子且R1與R8係選自苯基、苯基胺基及二苯基 胺基之情況(即,“結構4”之情況)等亦較佳。 於結構化學式(1)至(3)中,若取代基之形式及數目係相 同,由於取代基位置差異之吸收波峰之波長之差異一般係 小。例如,當吸收波峰之位置藉由使用Jujitsu有限公司製 造之分子執道計算程式(WinMOPAC V3.0)之分子執道計算 而估算,於結構化學式(1)之結構1至4中之其間二取代基係 苯基之二苯基萘并芘化合物之情況,結構1之二苯基萘并芘 化合物之吸收波峰之波長係508 nm,結構2之二苯萘并芘 之吸收波峰之波長係503 nm,結構3之二苯萘并芘之吸收 波峰之波長係498 nm,且結構4之二苯萘并芘之吸收波峰 之波長係492 nm。再者,於結構化學式(2)之結構1至4中之 其間二取代基係苯基之二苯基二苯并蒽嵌蒽化合物之情 況,結構1之二苯基二笨并蒽嵌蒽化合物之吸收波峰之波長 係534 nm,結構2之二苯基二苯并蒽嵌蒽化合物之吸收波 峰之波長係522 nm,結構3之二苯基二苯并蒽嵌蒽化合物 之吸收波峰之波長係533 nm,且結構4之二苯基二苯并蒽 嵌蒽化合物之吸收波峰之波長係521 nm。 本發明之縮合八元環芳族化合物可適當被用於各種 不同領域,且特別適用於本發明之有機EL元件及有機EL 顯示器,其將於其後描述。 14 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 A7 B7 五、發明説明(l2 ) <有機EL元件> 本發明之有機EL元件包含位於正電極與負電極間之 包含發光層之有機薄膜層,且此有機薄膜層含有一種縮合 八元環芳族化合物,其中此縮合八元環芳族化合物包含一 種具有數個其間取代基可於14、16及18之任意者引入之區 域且具有點對稱骨架之結構。 縮合八元環芳族化合物之適當例子係以下列結構化 學式(1)至(3)之任意者表示者。以結構化學式(1)表示之縮 合八元環芳族化合物係二萘并芘化合物。以結構化學式(2) 表示之縮合八元環芳族化合物係二苯并蒽嵌蒽化合物。以 結構化學式(3)表示之縮合八元環芳族化合物係萘并萘醯 萘并萘化合物。 結構化學式(1) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R16 R17 R18 R1
於結構化學式(1)中,R1至R18可為相同或可彼此不同,且 表示氫原子或取代基。取代基之例子係如上列示者。 結構化學式(2) 15 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 五、發明説明(υ )
11 於、:構化學式(2)中,RjR16可為相同或可彼此不同 表示氫原子或取代基。取代基之例子係如上列示者。 結構化學式(3) 且 f (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
々、二傅化字巧㈠)中,…至…4可為相同或可彼此不同, 表不氫原子或取代基。取代基之例子係如上列示者。 、可丨 縮合八7L環芳族化合物被包含於有機薄膜層内,較] 係包含於有機薄膜層内之電子運送層、正電子洞運送層』 發光層之至少-者内,且更佳係包含於發光層内,且二 佳係包含於電子運送層内或發光層及電子運送層内,或方 正電子洞運送層内或發光層及正電子洞運送層内。— 當縮合八兀環芳族化合物包含於發光層及電子運专 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210Χ297公奮) 五、發明説明(Η ) 曰内或於u層及正電子洞運送層内,發光層及電子運送 層或發光層及正電子洞運送層,可為個別層,或可以單 層提供’其係發光及電子運送層,或其係發光及正 洞運送層。 作為包含於發光層内之縮合人元環芳族化合物,於結 構化學式(1)中,較佳係R^Rl8之至少一者係選自芳基、 芳基胺基及二芳基胺基。更佳係…至…及尺⑺至尺”係气原 子,且R9及f係選自苯基、苯基胺基及二苯基胺基^別 佳係R9及R18係相同。 於結構化學式(2)中,較佳係R1至R16之至少一者係選 自芳基芳基胺基及二芳基胺基。更佳係^^至^^6、至R" 及R16係氫原子,且R\Rl5係選自苯基、苯基胺基及二苯 基胺基。特別佳係R7及R】5係相同。 於結構化學式(3)中,較佳係汉1至汉“之至少一者係選 自芳基芳基胺基及二芳基胺基。更佳係^^至尺5、r7至 及R14係氫原子’且R6及r13係選自苯基、苯基胺基及二苯 基胺基。特別佳係R6及R】3係相同。 於此等情況中,於上述較佳情況中,有機EL元件以其 具有高的紅光顏色純度及優異之發光效率、發光亮度等2 觀點而言係有利的。於上述更佳情況及特別佳之情況中, 縮合八元環芳族化合物係安^,因此,有機EL元件以其具 有優異耐用性而言係有利的。 芳基胺基時,以上述化學式表示者係較佳。二芳基胺 基時’以上述化學式表示者係較佳。 選 16 552826 五、發明説明(l5 ) 於包含於電子運送層内或包含於電子運送層及發光 層内之縮合八元環芳族化合物中,於結構化學式⑴中,較 佳係R至R18之至少—者係芳基。更佳係R4R8&Ri〇至 係氫原子,且R9及Rl8係苯基。特別佳係r^r18係相同。 於結構化學式(2)中,較佳係R1至R16之至少一者係芳 基。更佳係Ri至R、R、ri4及妙係氫原子,且 苯基。特別佳係R7&R〗5係相同。 於結構化學式(3)中,較佳係R1至R14之至少一者係芳 基。更佳係R1至R5、I^rir14係氮原子,且r6&r13係 苯基。特別佳係R6及R!3係相同。 於此等情況中,於上述較佳情況中,縮合八元環芳族 化合物係具有優異電子可運送性之芳基縮合八元環芳族化 :物。有機ELtc件以其具有高的紅光顏色純度及優異之發 光放率、赉光冗度專之觀點而言係有利的。於上述更佳情 況及特別佳之情況中,縮合八元環芳族化合物係安定,因 此,有機EL元件以其具有優異耐用性而言係有利的。 於包含於正電子洞運送層或包含於正電子洞運送層 及务光層内之縮合八元環芳族化合物中,於結構化學式(1) 中,較佳係R1至R18之至少一者係芳基胺基或二芳基胺基。 更佳係R1至R8及R1G至Ri7係氫原子,且r9&ru係苯基胺基 或一本基胺基。特別佳係R9及R18係相同。 於結構化學式(2)中,較佳係&1至R!6之至少一者係^ 自芳基胺基及二芳基胺基。更佳係R1至R6、R8至^"及尺 係氫原子,且R7及R15係苯基胺基或二苯基胺基。特別佳係 本紙張尺度適用中國國家標準(CNs〉A4規格(21〇χ297公釐)
.........^^ί- f請先閲讀背面之注意事嚷再塡、窝本頁) ·、^τ— 0: 552826 A7 - 丨 - B7 五、發明説明(16^ '~ -- R7及R15係相同。 於結構化學式(3)中,較佳係R1至R14之至少一者係選 自芳基胺基及二芳基胺基。更佳係R1至R5、R7至R12及Rm 係風原子,且R6及Rn係苯基胺基或二苯基胺基。特別佳係 R6及R13係相同。 於此等情況中,於上述較佳情況中,縮合八元環芳族 化合物係具有優異正電子洞(載體)可運送性之芳基胺基縮 合八兀環芳族化合物或二芳基胺基縮合八元環芳族化合 物。有機EL元件以其具有高的紅光顏色純度及優異之發光 效率、發光壳度等之觀點而言係有利的。於上述更佳情況 及特別佳之情況中,縮合八元環芳族化合物係安定,因此, 有機EL元件以其具有優異耐用性而言係有利的。 幸父仏係除細合八元j哀芳族化合物外,發光層亦含有主 體化合物。 主體化合物較佳係一種其發光波長係縮合八元環芳 族化合物之光吸收波長附近之化合物。其間,因縮合八元 環芳族化合物之光吸收波長係500至650 nm,其光吸收波 長於縮合八元環芳族化合物之較短波長側且其發光波長係 於縮合八元環芳族化合物之光吸收波長附近之化合物係較 佳。特別地,以下列結構化學式表示之σ奎琳鋁錯合物 (Alq)(主要發光波長=530 nm)、以下列結構化學式表示之 9,9’-聯蒽(主要發光波長=460 nm)、以下列結構化學式表示 之4,4’·雙(9-.咔唑基)-聯苯(CBP)(主要發光波長=380 nm)、 以下列結構化學式表示之4,4’-雙(2,2’-二苯基乙烯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格Ul〇X297公釐) 19 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂— 擎 552826 A7 B7
五、發明説明(17 ) 基)-1,Γ-聯苯(DPVBi)(主要發光波長M70 nm)、以下列結 構化學式表示之對-六聯苯(主要發光波長=400 nm)、以下 列結構化,式表示之1,3,6,8-四苯基芘(主要發光波長二440 nm)、以下列結構化學式表示之N,N’-二萘基-N,N’-二苯基 _[1,1’·二苯基]-4,4’-二胺(NPD)(主要發光波長=430 nm)等 係較佳。喹啉鋁錯合物(Alq)係特別佳。 喹啉鋁錯合物(Alq) 9,9’-聯蒽 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
20 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 A7 B7 五、發明説明(18 )
DPVBi
對-六聯苯
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1,3,6,8-四苯基芘 21 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552826 A7 ---------- B7 五、發明説明(β )
主體化a物(諸如,σ奎琳铭錯合物(Α0)等)可具有於其 間細口八元%芳族化合物之吸收波長上之主體化合物之發 光波長之重疊未被去除之範圍内適當選擇之取代基。例 如’於喳啉鋁錯合物(Alq)之情況,以下列結構化學式表示 之甲基取代基等可被適當使用。 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
.、可| 22 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 A7 ----------— B7____ 五、發明説明(2〇 ) 當發光層含有主體化合物,具有優異之形成薄膜能力 之材料可被選作為主體化合物。因此,其具有發光層可具 有優異之形成薄膜能力之優點,而不論縮合八元環芳族化 合物本身之形成薄膜能力。再者,於發光層中,當其間自 正電極射出之正電子洞及自負電極射出電子重組之重組位 置係主體化合物,首先,主體化合物被激發。然後,於其 間主體化合物之發光波長及客體(guest)化合物(縮合八元 環芳族化合物)之吸收波長重疊,激發能有敢地自主體化合 物私至各體化合物(縮合八元環芳族化合物)。主體化合物 回至基態而未發射光,且僅移至激發態之客體化合物(縮合 八元環芳族化合物)以紅色光釋放激發能。因此,此係有利 的’因兩顏色純度之紅光發射被獲得,且發光效率、發光 壳度等係優異的。一般,當發光分子於薄層内單獨或以高 岔度存在,於稱為“濃度猝減(c〇ncentrati〇n qUench),,(其係 彼此更密切接觸之分子造成之發光效率變壞之現象)之發 光分子間產生交互作用。但是,於前述發光層中,縮合八 元環芳族化合物係以相對較低濃度分散於主體化合物内, 如述濃度猝減”被有效抑制,且發光效率係優異。 發光層可含有η種型式之主體化合物(其中^表示丨或更 大之整數)。於此情況中,若η種型式之主體化合物從具最 短發光波長之主體化合物依序係第一主體化合物、第二主 體化合物…第(η_1)主體化合物及第η主體化合物,較佳係第 一主體化合物之發光波長係於第二主體化合物之光吸收波 長附近,第二主體化合物之發光波長係於第三主體化合物 ' -----------___ 本紙張尺度適用巾國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) ' '
•、可丨 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 552826 A7 B7 五、發明説明(21 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 之光吸收波長附近,...,第(n-1)主體化合物之發光波長係 於第η主體化合物之光吸收波長附近,且第η主體化合物之 發光波長係於縮合八元環芳族化合物之光吸收波長附近。 於主體化合物中,喹啉鋁錯合物(Alq)(主要發光波長 = 530nm)及紅熒烯(主要光吸收波長二530 nm;主要發光波 長=560 nm)之混合物等係較佳。縮合八元環芳族化合物之 光吸收波長係500至650 nm。因此,使用二主體化合物(其 係喹啉鋁錯合物(Alq)(其主要發光波長係53 0 nm)及紅熒烯 (其主要光吸收波長係530 nm且其主要發光波長係560 nm,且其係以下列結構化學式表示))之混合物係更佳。於 此情況中,第一主體化合物係喹啉鋁錯合物(Alq),且第二 主體化合物係紅熒烯,激發能有效地自喹啉鋁錯合物(Alq) 移至紅熒烯,且自紅熒烯移至縮合八元環芳族化合物,喹 啉鋁錯合物(Alq)及紅熒烯係幾乎不發射光,高顏色純度之 紅光可被獲得。
24 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 A7
552826 A7 B7 五、發明説明(23 ) 化合物(縮合八元環芳族化合物)之吸收波長重疊之情況 中,激發能有效地自主體化合物移至客體化合物(縮合八元 環芳族化合物)。主體化合物回至基態而未發射光,且僅已 移至激悲之各體化合物(縮合八元環芳族化合物)以紅光釋 放激發能。因此,此係有利的,因為高顏色純度之紅光發 射被獲得,且發光效率、發光亮度等係優異的。再者,於 發光層,縮合八元環芳族化合物係以相對較低濃度分散於 第一主體化合物至第n主體化合物,前述“濃度猝減,,被有效 抑制,且發光效率係優異的。 包含於發光層内之主體化合物之量,以對於1莫耳之 縮合八元環芳族化合物而言,一般係約4莫耳或更多,且10 莫耳或更多係較佳,且50莫耳或更多係更佳。 當包含於發光層内之主體化合物之量係約5〇莫耳%或 更多時,縮合八元環芳族化合物之於發光效率、發光亮度 等之改良可被見到。於較佳範圍,改良係充份,且於前述 之更佳範圍,改良係顯著。 當具有η種型式之主體化合物,於n種型式之主體化合 物且佳係於二種型式之主體化合物間,具有於縮合八元 環芳族化合物之吸收波長附近之發光波長之主體化合物之 發光層之包含量,以1莫耳之縮合八元環芳族化合物而言, 幸乂佳係、力〇·5莫耳或更多,且更佳係丨莫耳或更多,且特別 佳係3莫耳或更多。 度 # (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂丨 -参- §發光.層内之主體化合物之包含量係約〇·5莫耳%或 更夕%,縮合八元環芳族化合物之於發光效率、發光亮 本紙 五、發明説明(24 ) 等之改良可被見到。於較佳範圍,改良係充份,且於前述 之更佳範圍,改良係顯著。 於電場被施加時,本發明有機EL元件内之發光層係自 正電極、正電子洞射出層、正電子洞運送層等射出正電子 /同且可自負電極、電子射出層、電子運送層等射出電子, 且提供使正電子洞及電子重組之位置。其係足以使發光層 具有使縮合八元環芳族化合物(發光分子)(其展現紅光發 扪因於重組時產生之重組能量而發光之功能。除縮合八元 環芳族化合物外,發光層可含有另外之發光材料,只要前 述紅光發射不會變壞。 其它發光材料之適當例子係展現紅光發射之材料。例 子包含JP-A第9義272863號案揭示之硝基苯并嗔唾重氮化合 物JP-A第9-272864號案及JP-Α第1(M58639號案揭示之銪 錯合物等。 其它發光材料可被包含於與縮合八元環芳族化合物 者相同之層内,或可被包含於不同層内。於後者情況中, 發光層具有多層結構。 發光層可依據已知方法形成。例如,發光層可藉由蒸 氣沈積方法、濕型之形成薄膜方法、MBE(分子束定向附晶 成長)方法、群離子束方法、分子累積方法、LB方法、印 刷方法、轉移方法等適當形成。 其間,瘵氣沈積方法由未使用有機溶劑且廢液處理問 題未發生且蒸氣沈積方法不昂貴且簡易及有效製備可被完 成之觀點而言係較佳。但是,於其間有機薄膜層被設計成 27 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) M規格(210><297公菱) M2826 五、發明説明(25 ) 單一層結構之情況,例如,於1鬥士德— 於其間有機溥膜層被形成作為 正電子洞運送及發光及電子運误s 电卞運运層之情況,濕型之膜形成 方法較佳。 蒸氣沈積方法不被制限制,騎依據目的自已知之 蒸氣沈積方法適當選擇。例子包含真空蒸氣沈積方法、低 電阻加熱蒸氣沈積方法、化學蒸氣沈積方法、物理蒸氣沈 積方法等。化學热氣沈積方法之例子電漿CVD方法、激光 CVD方法、加熱CVD方法、氣體源cvd方法等。藉由蒸氣 沈積方法形成發光層可藉由’例如,縮合人元環芳族化合 物之真空洛氣沈積而適當被完成,且於其間發光層除縮合 八元環芳族化合物外另含有主體化合物之情況,係藉由以 真空蒸氣沈積同時沈積縮合八元環芳族化合物及主體化合 物而完成。 濕式形成膜之方法不被特別限制,且可依據目的自已 知之濕式膜形成方法適當選擇。例子包含噴墨法、旋轉塗 覆法、捏合機塗覆法、桿塗覆法、刀刃塗覆法、鑄製法、 浸潰法、簾幕塗覆法等。 乙 胺 於濕式膜形成方法之情況中,其間發光層材料被溶解 或與樹脂組份一起分散之溶液可被使用(可被塗敷等)。樹 脂組份之例子包含聚乙烯基咔唑、聚碳酸酯、聚氯乙烯、 聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酯、聚颯、聚苯撐氧化 物、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧樹脂、聚醯胺、 基纖維素、乙酸乙烯酯、ABS樹脂、聚氨基曱酸酯、蜜 樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂 28 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 A7 -----B7 _ 五、發明説明(26 ) 等。 藉由濕式膜形成方法形成發光層可藉由,例如,使用 (塗敷及乾燥)其間縮合八元環芳族化合物及樹脂材料(其 係依需要使用)被溶於溶劑之溶液(塗覆液體),或於其間發 光層除縮合八元環芳族化合物外另含有主體化合物之情 況,係藉由使用(塗敷及乾燥)其間縮合八元環芳族化合 物、主體化合物及樹脂材料(其依所需使用)被溶於溶劑之 溶液而適當完成。 發光層厚度較佳係1至5〇nm,且更佳係3至2〇11111。 當發光層厚度落於上述較佳數值範圍内,藉由有機el 几件發射之紅光之純度係高的,且發光交率及發光亮度係 足夠。當發光層厚度落於上述更佳數值範圍内,此等特徵 係顯著。 本發明之有機EL元件具有位於正電極與負電極間之 有機薄膜層,其含有發光層。有機EL元件可依據目的而包 含其它層,諸如,保護層等。 有機薄膜層具有至少此發光層,且若需要,亦可包含 正電子洞射出層、正電子洞運送層、電子運送層等。 -正電極- 正電極不被特別限制,且可依目的適當選擇。正電極 可供應正電子洞(載體)至有機薄膜層。特別地,當有機薄 膜層僅具有發光層,較佳係正電極可供應正電子洞至發光 層。當有機薄膜層亦具有正電子洞運送層時,較佳係正電 極可供應正電子洞至正電子洞運送層。當有機薄膜層亦具 :紙張尺度格⑵。公釐)--~~—
訂— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 552826 、發明説明( 27 有正電 子/同射出層時,較佳係正電極可供應正電子洞(或載 體)至正電子洞射出層。 電極之材料不被特別限制,且可依目的適當選擇。 例子包含金屬、人 、5金、金屬氧化物、導電性化合物、其等 之混合物等。复 “間’具有4eV或更多之操作功能之材料係 較佳。 ^電極之材料之具體例子係導電性金屬氧化物,諸 古氧化錫、氧化鋅、氧化銦、銦錫氧化物(IT0)等;金屬, 諸如j金、銀、鉻、鎳等·,此等金屬及導電性金屬氧化物 之混合物或層狀結構;無機導電性物質,諸如,埃化銅、 L化銅等’有機導電性材料,諸如,聚苯胺、聚嗔吩、聚 料等;此等材料及IT〇之層狀結構等。此等材料之單一 者可被使用,或二或更多種材料可被混合使用。其間,導 電性金屬氧化物係較佳,且由可製造性、高導性、透明性 專之觀點而言,ΙΤΟ係特別佳。 者正電極之厚度不被特別限制,且可依據材料等而被適 當選擇。但是,1至5000 11111之厚度係較佳,且20至200打爪 之厚度係更佳。 正電極一般係於由玻璃(諸如,鹹石灰玻璃、非鹹玻璃 等);透明樹脂等形成之基材上形成。 當玻璃被作為基材時,已以矽石等作障壁塗覆物處理 之非鹹玻璃或鹹石灰玻璃由較少之自玻璃析出之離子之觀 點而言係較佳。 基材之厚度不被特別限制,只要其厚度足以保持機械 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS;) Α4規格(210X297公釐)
(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 訂丨 552826 A7 B7 當 電 子 五、發明説明(28 強度。當玻璃被作為基材時,厚度—般係0.2麵或更多, 且0.7mm或更多係較佳。 正電極可藉由上述方法適當來 田升乂成,诸如,蒸氣沈積方 法、濕式膜形成方法、電子束方法、噴賤方法、反應性喷 錢方法、MBE(分子束定向附晶成長)方法群離子束方法、 離子電鍍方法、钱聚合反應方法(高頻激發離子電鍛方 法)、分子累積方法、LB方法、印刷方法、轉移方法藉 由㈣反應方法(溶膠方法等)塗覆ITO分散液之方法等。 藉由於正電極上疋成清洗或其它加工處理,有機EL元 件之趨動電壓可被降低’且發光效率可被層加。其它加工 處理之適當例子包含’例如於其間正電極材料係ιτ〇之情 況,係紫外線-臭氧加工處理、電漿加工處理等。 •負電極- 負電極不被特別限制,且可依目的被適當選擇。負電 極較佳可供應電子至有機薄膜層。特職,當有機薄膜層 僅具有發光層時,較佳係負電極可供應電子至發光層。 有機薄膜層亦具有電子運送層時,較佳係負電極可供應 子至電子運送層。當於有機薄膜層及負電極層間具有電 射出層,較佳係負電極可供應電子至電子射出層。 負電極之材料不被特別限制,且可依據負電極與與其 相鄰之分子層(諸如,電子運送層、發光層等)間之附著性、 離子化電動勢、安定性等適當選擇。例子係金屬、合金、 金屬氧化物、導電性化合物、其混合物等。 負電極之材料之特殊例子係鹹金屬(例如,Li、Na、Κ、 本紙張尺度適用 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) •、可丨 31 方 離 方 材 552826 五、發明説明(29 ㈣)、鹹土金屬(例如,Mg、Caf)、金m呂、 鈉★合金或其混合金n銘合金或其混合金屬、鎮-銀 金合金或其混合金屬、稀土金屬,諸如,自、鏡等,盆人 金等。 σ 曰單一型式之此等材料可被使用,或二或更多種型式之 此口物可被使用。其間,具4eV或更少之操作功能之材料 係車乂佺鋁、鋰-鋁合金或其混合金屬、鎂-銀合金或其混 合金屬等係更佳。 、 ^負電極之厚度不被特別限制,且可依據負電極之材料 等適當選擇。厚度較佳係β1Μ⑽nm,且2G至2〇〇⑽係 更佳。 ' 、負電極可藉由上述方法形成,諸如,蒸氣沈積方法、 濕式膜形成方法、電子束方法、喷濺方法、反應性噴濺 法、MBE(分子束定向附晶成長)方法、群離子束方法、 子電鍍方法、電漿聚合反應方法(高頻激發離子電鍍 法)、分子累積方法、LB方法、印刷方法、轉移方法等。 當二或更多種之材料被混合使用作為負電極之η 料,此二或更多種之材料可被同時蒸氣沈積,如此,合金 電極等被形成,或事先被製得之合金可被蒸氣沈積,如此, 合金電極等被形成。 對於正電極及負電極之電阻值,較低值係較佳。較佳 係電阻值係數百Ω /□或更少。 —正電子洞射出層一 正電子洞射出層不被特別限制,且可依目的適當選 本紙張尺度Μ_21〇χ29_
、π— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 552826 A7 B7 五、發明説明 30 擇。例如,較佳係正電子洞射出層具有於電場被施加時自 正電極射出正電子洞之功能。 正電子洞射出層之材料不被特別限制,且可依目的適 當被選擇。適當例子包含酞菁配位銅、聚苯胺、以下列化 學式表示之星芒胺等。
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正電子洞射出層之厚度不被特別限制,且可依據目 適當選擇。例如,約1至10011111之厚度係較佳,且5至50111^ 係更佳。 —尸正電子洞射出層可藉由上述方法適當地形成,諸如, -積方法、濕式膜形成方法、電子束方法、喷濺方法、 反應14噴歲方法、MBE(分子束定向附晶成長)方法、群離 “ 離子電鍍方法、電漿聚合反應方法(高頻激發離 :電錢方法)、分子累積方法、LB方法 方法等。 付砂 -正電子洞運送層 正電子洞運送層不被特別限制,且可依目的適當 。列如’具有於電場被施用時自正電極運送正電子 的 選 洞之 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .訂— T紙張尺 33 552826 A7 〜-------B7__ 五、發明説明(31 ) 功能或阻絕自負電極射出之電子之功能之層係較佳。 如上所述’縮合八元環芳族化合物可作為正電子洞連 送層之材料。非縮合八元環芳族化合物之材料不被特別限 制’且可依目的適當選擇。例子包含芳族胺化合物、咔唑、 咪唑、三唑、噁唑、噁二唑、聚芳基烷、吡唑啉、苯二胺、 芳基胺、胺取代之芳基丙烯醯芳烴、苯乙烯基蒽、苟酮、 腙、芪、矽氨烷、苯乙烯基胺、芳族二甲基哎啶(idine)化 合物、卟吩化合物、聚矽烷化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、 本胺共聚物、嗟吩寡聚物及聚合物、導電性巨分子寡聚物 及聚合物(諸如,聚嚷吩等)、碳膜等。 此等物質之單一者可被使用,或二或更多種可結合使 用。其間,芳族胺化合物係較佳,且特別是以下列化學式 表示之TPD(N,N,-二苯基-N,N,-雙(3-曱基苯基)-[1,1,·聯 苯]-4,4’-二胺)及以下列化學式表示之npD(n,N,-二萘基 -N,N’-二苯基-[1,1’_聯苯]-4,4’-二)等係更佳。
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公楚) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
34 552826 機 合 A7 五、發明説明(32 ) 正電子洞運送層之厚度不被特別限制,且可依據目的 適當選擇。厚度一般係1至500咖,且10至1〇〇 nm之
係較佳。 X —正電子洞運送層1藉由上述方法適當地形力,諸如, 蒸氣沈積方法、濕式膜形成方法、電子束方法、喷濺方法、 反應性噴濺方法、MBE(分子束定向附晶成長)方法、群離 子束方法、離子電财法、電漿聚合反應方法(高頻激發離 子電錢方法)、分子累積方法、LB方法、印刷方法、轉移 方法等。 -電子運送層- .電子運送層不被特別限制,且可依目的適當選擇。例 如,具有自負電極運送電子之功能或阻絕自正電極射出之 正電子洞之功能之層係較佳。 如上所述,縮合八元環芳族化合物可作為電子運送層 之材料。非縮合八元環芳族化合物之材料不被特別限制 且可依目的適當選擇。例子包含配位子係恥喹啉酚之有 金屬錯合物之喹啉衍生物,諸如,三(8_喹啉醇根 (quinolinolato))銘(Alq)或其衍生物,嗔二唾衍生物,三 衍生物,菲繞啉衍生物,芘衍生物,σ比啶衍生物,嘧啶衍 生物’喹噁啉衍生物,二苯基醌衍生物,硝基-取代芴衍生 物等。 電子運送層之厚度不被特別限制,且可依據目的適當 選擇。厚度一般係約1至5〇〇 nm,且1〇至50 nm係較佳。 電子運送層可為單一層結構或可為層合之層結構。 本紙張尺度適财關家標準⑽)Α4規格(210X297公釐) 1%^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 35 552826 A7 --------- -________ 五、發明説明(33 ) 電子運送層可藉由上述方法適當地形成,諸如,蒸氣 沈積方法、濕式膜形成方法、電子束方法、噴賤方法、反 應性噴濺方法、MBE(分子束定向附晶成長)方法、群離子 束方法、離子電鍵方法、電装聚合反應方法(高頻激發離子 電鍍方法)、分子累積方法、LB方法、印刷方法、轉移方 法等。 -其它層- 本發明之有機EL元件可具有其它層,其係依據目的適 當選擇。其它層之適當例子係保護層等。 保濩層不被特別限制,且可依據目的適當選擇。例 如,可抑制會促進有機EL元件變壞之分子及物質(諸如, 濕氣、氧等)滲入有機EL元件内之層係較佳。 保護層之材料之例子係諸如In、Sn、pb、Au、Cu、Ag、 A 卜 Ti、Ni 等之金屬、諸如 Mg〇、Si〇、Si〇2、Al2〇3、Ge〇、
NiO、CaO、BaO、Fe203、Y2〇3、Ti〇2等之金屬氧化物、 諸如 SiN、SiNxOy 等之氮化物、諸如 MgF2、LiF、A1F3、CaF2 等之金屬氟化物、聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸曱酯、 聚醯亞胺、聚尿素、聚四氟乙烯、聚氣三氟乙烯、聚二氯 二氟乙烯、氣三氟乙烯及二氣二氟乙烯之共聚物、使含有 四氟乙烯及至少一種共單體之單體混合物共聚合而獲得之 共聚物、於共聚合主鏈内具有環結構之含氟共聚物、吸水 係數係1%或更多之吸水性物質、吸水係數係〇1%或更少之 防濕物質等。 保護層可藉由上述方法適當地形成,諸如,蒸氣沈積 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 訂· 0, 36 552826 五、發明説明(34 方法、濕式膜形成方法、錢方法、反應性錢方法、 MBE(分子束定向附晶成長)方法、群離子束方法、離子電 錢方法、電漿聚合反應方法(高頻激發離子電錢方法)、印 刷方法、轉移方法等。 本發明之有機EL元件之結構不被特別限制,且可依據 目的適當選擇。層結構之適當例子係下列⑴至(13)之層結 構··⑴正電極/正電子洞射出層/正電子洞運送層/發光7 電子運送層/電子射出層/負妹,⑺正電極/正電子洞射曰出 層/正電子洞運送層/發光層/電子運送層/負電極,(3)正電極 /正電子洞運送層/發光層/電子運送層/電子射出層/負電 極,(4)正電極/正電子洞運送層/發光層/電子運送層/負電 極,(5)正電極/正電子洞射出層/正電子洞運送層/發光及^ 子運送層/電子射出層/負電極,⑹正電極/正電子洞射出層 /正電子洞運送層/發光及電極運送層/負電極,(7)正電極/ 正電子洞運送層/發光及電子運送層/電子射出層/負電極, (8)正電極/正電子洞運送層/發光及電子運送層/負電極,(9) 正電極/正電子洞射出層/正電子洞運送及發光層/電子運送 層/電子射出層/負電極,(10)正電極/正電子洞射出層/正電 子洞運运及發光層/電子運送層/負電極,(11)正電極/正電 子洞運运及發光層/電子運送層電子射出層/負電極,(12) 正電極/正電子洞運送及發光層/電子運送層/負電極,(13) 正電極/正電子洞運送及發光及電子運送層/負電極等。 於此等層結構中,當(4)正電極/正電子洞運送層/發光 層/電子運送層/負電極被例示,其係如第1圖。有機EL·元件 552826 A7 B7 五、發明説明(35 ) 10具有一種層結構,其間於玻璃基材12上形成之正電極 14(例如,ITO電極)、正電子洞運送層16、發光層18、電子 運送層20及負電極22(例如,Al-Li電極)係依序被層合。正 電極14(例如,ITO電極)及負電極22(例如,Al_Li電極)經由 動力源彼此連接。用以發射紅光之有機薄膜層24係藉由正 電子洞運送層16、發光層18及電子運送層20形成。 作為本發明之有機EL元件之發射波長,580至780 nm 係較佳,且600至650 nm係更佳。 有機本發明之有機EL元件之發光效率,有機EL元件所 欲地係以10V或更少之電壓發射紅光,且較佳係以7 V或更 少發射紅光,且更佳係以5V或更少發射紅光。 於10V之應用電壓,本發明之有機EL元件之發光亮度 較佳係100 cd/m2或更多,且更佳係500 cd/m2或更多,且特 別佳係1000 cd/m2或更多。 本發明之有機EL元件可適當被用於各種不同型式之 領域,例如,電腦、車輛上安裝之顯示裝置、戶外顯示裝 置、家用機器、工業用機器、家用電子產品之機器、與交 通有關之顯示裝置、鐘顯示裝置、日曆顯示裝置、冷光屏 幕、音響機器等。本發明之有機EL元件可特別佳地被用於 本發明之有機EL顯示器,其將於其後描述。 <有機EL顯示器> 本發明之有機EL顯示器不被特別限制,除利用本發明 之有機EL元件外,可適當利用已知結構。 本發明之有機EL顯示可僅發射出單一之紅色光,或可 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- 麟- 38 552826 A7 ___B7_______ 五、發明説明(36 ) 為發射出數種顏色之光之全彩型顯示器。 作為製備有機EL元件之方法,例如,‘‘Gekkan顯示 器”,2000年9月,33-37頁揭示之全彩型顯示器,其具有三 色發光方法,其中發射個別相對應於三種主要顏色(藍 (B)、綠(G)、紅(R))之光之有機EL元件係被置放於基材上; 白色方法,其間藉由用以發射白色光之有機EL元件發射之 白色光通過濾色器以被分成三種主要顏色;彩色轉化方 法’其間藉由宙用以發射藍光之有機EL元件發射之藍光通 過螢光染色層且被轉化成紅色(R)及綠色(G)等。但是,因 為本發明之有機EL元件係被用以發射紅光,本發明可特別 適用於三色發光方法。 當藉由三色發光方法製備全彩型有機EL元件時,除用 以發射紅光之本發明之有機EL元件外,用以發射綠光之有 機EL元件及用以發射藍光之有機el元件係需要。 用以發射綠光之有機EL元件不被特別限制,且可自已 知元件適當選擇。例如,其層結構係IT〇(正電 極)/NPD/Alq/Al-Li(負電極)之元件等係適合。 用以發射監光之有機EL元件不被特別限制,且可自已 知元件適當選擇。例如,其層結構係IT0(正電極)/NPD/以 下列化學式表示之DPVBi/Alq/Al-Li(負電極)之元件等係適 當。DPVBi係4,4,-雙(2,2,-二苯基-乙烷-1-基)聯苯。 本紙張尺度適用中關家標準(CNS) M規格⑵〇χ297公楚) 39 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、可丨 .參- 552826 A7 ----—--- B7 五、發明説明(S7 )
^有機EL顯示器之模式不被特別限制,且可依據目的適 田k擇。適當例子包含鈍性基質面板、活性基質面板等, 諸如,“Nikkei Electronics”,765號,2〇〇〇年3月 13 日,55 62 頁揭示者。 鈍性基質面板具有,如第2圖所示,例如,帶條狀正 電極14(例如,IT0電極),其係平行置放於玻璃基材12上。 純性基質面板具有位於正電極14上之用以發射紅光之帶條 狀之有機薄膜層24,用^發射綠光之帶條狀之有機薄膜層 26,及用以發射藍光之帶條狀之有機薄膜層,其等係依 序且彼此平行且以實質上與正電極14呈正交之方向置放。 鈍性基質面板具有位於用以發射紅光之有機薄膜層以,用 以發射綠光之有機薄膜層26,及用以發射藍光之有機薄膜 層28上之負電極22,其具有與有機薄膜層24,26,28相同之 結構。 作為鈍性基質面板(例如,如第3圖所示),自數個正電 極14形成之正電極線3〇及自數個負電極22形成之負電極線 32係以實質上正交方向彼此交又,以形成電路。用以發射 紅光、綠光及藍光之個別有機薄膜層24,26,28(其被置放 於個別交叉點)作為像素。數個有機EL元件34係相對應於 本紙張尺度適用十國國家標準(CNS) A4規格(21GX297公羞) 一 — -- -40 -
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •、tr— 552826 A7 一 _B7____ 五、發明説明(38 ) 個別像素存在。於鈍性基質面板,當電流藉由固定電流源 36同時施用於正電極線3〇之一正電極14及負電極線32之一 負電極22時,電流被施用至被置放於交叉點之有機EL薄膜 層’且於該位置之有機EL薄膜層發射光線。藉由控制像素 單元之光線發射,全彩影像可輕易被形成。 例如,如第4圖所示,於活性基質面板,掃瞄線、數 據線及電流供應線係以格架配置方式於玻璃基材12上形 成。活性基質面板具有TFT電路40(其被連接至形成格架排 列之掃瞄線等,且其被個別置放於格柵之個別方格内),及 正電極14(例如,ITO電極,其可藉由TFT電路40趨動且其 被置放於個別格桃内)。活性基質面板於正電極14上具有用 以舍射紅光之帶條狀之有機薄膜層2 4,用以發射綠光之帶 條狀之有機薄膜層26,及用以發射藍光之帶條狀之有機薄 膜層28,其等係依序且彼此平行地被置放。活性基質面板 於用以發射紅光之有機薄膜層24,用以發射綠光之有機薄 膜層26,及用以發射藍光之有機薄膜層28上具有負電極 22,其係以覆蓋所有之有機薄膜層24,26,28而置放。用以 發射紅光之有機薄膜層24,用以發射綠光之有機薄膜層 26,及用以發射藍光之有機薄膜層28每一者係具有正電子 洞運送層16、發光層18及電子運送層2〇。 於活性基質面板,例如,如第5圖所示,以平行提供 之數個掃瞄線及數個數據線42及電流供應線(其係以平行 提供)係彼此呈正交,以形成格架狀配置。開關用之tft48 及趨動用之TFT50被連接而於格架之每一方袼内形成電 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公爱·〉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、可I 麟- 41 552826 A7 ______ B7 五、發明説明(39 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 路。當電流自趨動電路38施加時,開關用之tFT48及趨動 用之TFT50係經由格架之方格趨動。於格架之每一方袼, 用以發射紅光、綠光及藍光之有機薄膜層24, 26, 28係作為 像素。於活性基質面板,當電壓自趨動電路3 8同時施用至 置放於側方向之掃礙線46之一及置放於長度方向之電流供 應線44時,置放於交叉點之開關用之”丁料被趨動,且伴 隨此趨動,趨動用之TFT50被趨動,且有機EL元件52於此 位置發射光。藉由控制像素單元之光之發射,全彩影像可 輕易被形成。 訂丨 本發明之有機EL顯示器可被適當地用於各種不同型 式之領域,諸如,電腦、車輛上安裝之顯示裝置、戶外顯 不裝置、家用機器、工業用機器、家用電子產品之機器、 與交通有關之顯示裝置、鐘顯示裝置、日曆顯示裝置、冷 光屏幕、音響機器等。 範例 麟- 其後,本發明範例將具體被描述。但是,本發明將不 以任何方式限於此等範例。 [合成範例1] 二萎并(2,:3,-3:4)(2,,;3,,-8:9)芘之合成 以下列化學式表示之二萘并(2,:3,_3:4)(2,,;3,,_8:9)芘 係依據文獻(“化學協會期刊,’,1949,第2〇13頁)合成。
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(2]^^ 42 552826 A7 B7 40 五、發明説明 [合成範例2] 5,10-二苯基-二萘并(2,:3,-3:4)(2,,;3,,_8:9)祐之合成 一奈并(2 :3’-3:4)(2’’;3’’-8:9)芘被溶於四氣化碳。當形 成混合物被冷卻時,丨莫耳當量之溴被添加。混合物反應4 小時並溴化。其後,混合物依據一般方法純化,且5,1〇_二 溴二萘并(2’:3’-3:4)(2’’;3’’-8:9)芘被獲得。2莫耳當量之苯 基硼酸(其中“Ph”表示苯基)被迴流且與以此方 式獲得之 5,1〇-二溴二萘并(2,:3,-3:4)(2,,;3,,_8:9)芘於二甲 苯/ 2M碳酸鈉水溶液内藉由使用〇〇1莫耳當量之四(三苯基 膦)鈀(0)[Pd(PPh3)4](其中“Ph,,表示苯基)作為催化劑而反 應2小時。其後,形成之混合物依據一般方法純化,且以下 列化學式表示之5,1〇·二苯基-二萘并(2,:3,-3:4)(2,,;3,,-8:9) 祐被合成(注意於化學式中,“Ph”表示苯基)。
Ph (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -、可·
0, [合成範例3] 4 5,1〇-雙(苯基胺基)二萘并(2,:3,-3:4)(2,,;3,,-8:9)祐之合成 一奈并(2’:3’-3:4)(2’’;3’’-8:9)芘被溶於四氣化碳。當形 成混合物被冷卻時,1莫耳當量之溴被添加。混合物反應 小時並溴化。其後,混合物依據一般方法純化,且5,1〇_二 演二萘并(2,:3,-3:4)(2,,;3,,-8:9)芘被獲得。苯基胺、碳酸鉀 本紙張尺度適财關家標準(CNS) A4規格⑵GX297公董: 43
552826 A7 B7_ 五、發明説明(41 ) 及銅粉末被添加至以此方式獲得之5,10-二溴二萘并 (2’:3’-3:4)(2”;3”-8:9)芘,且混合物於200°(:反應30小時。 反應溶液以水稀釋後,反應物以氯仿析出。其後,形成之 物質依據一般方法純化,且以下列化學式表示之5,10-雙 (苯基胺基)二萘并(2’:3’-3:4)(2”;3”-8:9)祐被合成(注意於 化學式中,“Ph”表示苯基)。 »vph [合成範例4] 5,10-雙(二苯基胺基)二萘并(2,:3,-3:4)(2,,;3,,-8:9)芘之合成 二萘并芘被溶於四氯化碳。當形成混合物被冷卻時, 1莫耳當量之溴被添加。混合物反應4小時並溴化。其後, 混合物依據一般方法純化,且5,10-二溴二萘并芘被獲得。 二苯基胺、碳酸鉀及銅粉末被添加至以此方式獲得之5,1〇_ 二溴二萘并(2,:3,_3:4)(2,,;3,,-8:9)芘,且混合物於200。〇反 應30小時。反應溶液以水稀釋後,反應物以氯仿析出。其 後,形成之物質依據一般方法純化,且以下列化學式表示 之5,10-雙(二苯基胺基)二萘并(2,:3,-3:4)(2,,;3,,_8:9)祐被合 成(注意於化學式中,“Ph,,表示苯基)。 本紙張尺度適财__準(_A4m⑽χ297^} (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
44 552826 A7 B7 五、發明説明(42 )SrPh
(範例1) 於發光層使用二萘并(2’_·3’-3:4)(2^3^8:9)芘之層合 型式之有機EL元件係依如下所述製備。即,其上形成作為 正電極之ITO電極之玻璃基材以水、丙酮及異丙基醇清 洗。使用真空蒸氣沈積裝置(真空度= lxl〇_6托耳(1.3χ10_4 Pa),基材溫度=室溫),作為正電子洞運送層之TPD被覆蓋 於ITO電極上,至50nm之厚度。其次,具有20nm厚度之發 光層係藉由於藉由TPD、二萘并(2’:3’-3:4)(2”;3”-8:9)芘及 Alq形成之正電子洞運送層上同時蒸氣沈積而形成,以使對 於1莫耳之二萘并(2’:3’-3:4)(2’’;3”-8:9)芘而言Alq係99莫 耳。然後,作為電子運送層之Alq被覆蓋於發光層上使厚度 係30nm。然後,作為負電極之Al-Li合金(Li含量=0.5質量 %)被蒸氣沈積於藉由Alq形成之電子運送層上係50 nm之 厚度。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係980 cd/m2且其波峰係600 nm之波長)被 觀察到。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) -45 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、可| 552826 A7 B7 五、發明説明(43 ) (範例2) 有機EL元件係以如範例1相同方式製備,但發光層係 藉由蒸氣沈積二萘并(2\3,_3:4)(2,,;3,,-8:9)芘、Alq及紅熒 烯而同時形成,如此對於1莫耳之二英并 (2’:3’-3:4)(2’’;3,’_8:9)祐係使 Alq 為 94 莫耳且紅螢烯:5 = 耳。 、 當電壓被施加至製得之有機EL元件之IT〇電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5从或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1 〇v之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1500 cd/m2且其波峰係6〇〇 nm之波長) 被觀察到。 (範例3) 有機EL元件係以如範例1相同方式製備,但範例1中之 二奈并(2’:3’-3:4)(2’’;3’’-8:9)祐係以 5,1〇_ 二苯基 _ 二萘并 (2’:3’-3:4)(2”;3”-8:9)芘取代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1〇v之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1390 cd/m2且其波峰係63〇 nm之波長) 被觀察到。 (範例4) 有機EL元件係以如範例2相同方式製備,但範例2中 二秦并(2’:3’-3:4)(2’’;3”-8:9)芘係以5,1〇-二苯基_二萘 (2’:3’-3:4)(2”;3”-8:9)芘取代。 之 并 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) •、可| #· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐〉 46 552826 A7 B7 五、發明説明(44 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及A1-Li合金(負電極)時’·.於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10v之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係2010 cd/m2且其波峰係63〇 nm之波長) 被觀察到。 (範例5) 有機EL元件係以如範例1相同方式製備,但範例1中之 二奈并(2’:3’-3:4)(2’’;3’’-8:9)芘係以5,10-雙(苯基胺基)二萘 并(2’:3’-3:4)(2’,;3,,-8:9)芘取代。 訂— 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1 〇v之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1260 cd/m2且其波峰係650 nm之波長) 被觀察到。 (範例6) 有機EL元件係以如範例2相同方式製備,但範例2中之 一奈并(2’:3’-3:4)(2”;3”-8:9)祐係以5,10-雙(苯基胺基)二萘 并(2’:3’-3:4)(2,,;3,,-8:9)芘取代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1 〇v之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1700 cd/m2且其波峰係650 nm之波長) 被觀祭到。 (範例7)
552826 A7 --—________B7_ 五、發明説明Usl ~ 一 ~ 有機EL元件係以如範例丨相同方式製備,但範例1中之 一奈并(2 :3’-3:4)(2’’;3'8:9)芘係以5,1〇-雙(二苯基胺基)二 奈并(2,:3’-3:4)(2”;3”-8:9)祐取代,且八1(1未被用於發光 層,且電子運送層之厚度係製成5〇11111。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之IT〇電極(正電 極)及A1-U合金(負電極)時,於6从或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1〇ν之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係650 cd/m2且其波峰係655 nm之波長)被 觀察到。 (範例8) 有機EL元件係以如範例丨相同方式製備,但範例丨中之 一奈并(2 :3 -3:4)(2’’;3,,-8:9)芘係以 5,1〇-雙(二苯基胺基)二 萘并(2,:3’-3:4)(2”;3,,-8:9)祐取代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1 〇v之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1300 cd/m2且其波峰係655 nm之波長) 被觀察到。 (範例9) 有機EL元件係以如範例2相同方式製備,但範例2中之 二奈并(2’:3’-3:4)(2”;3’’-8:9)祐係以5,10-雙(二苯基胺基)二 萘并(2’:3’-3:4)(2’’;3,,-8··9)芘取代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ΙΤΟ電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) ~ "—
-訂· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 552826 A7 B7 五、發明説明(46 ) 射於此有機EL元件被觀察到。於lov之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1820 cd/m2且其波峰係655 nm之波長) 被觀察到。 (範例10) 有機EL元件係以如範例1相同方式製備,但範例丨中之 二萘并(2’:3\3:4)(2”;3,,-8:9)芘係以5,10-雙(二苯基胺基)二 奈并(2 :3 -3:4)(2 ;3’’-8:9)芘取代,且正電子洞運送層未被 形成,且發光層被製成具有50 nm厚度之正電子洞運送及 發光層。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ιτο電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於6V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1 〇v之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係380 cd/m2且其波峰係655 nm之波長)被 觀察到。 (範例11) 有機EL元件係以如範例1相同方式製備,但範例1中之 二萘并(2’H4)(2”;3,’-8:9)芘係以5,1〇-二苯基·二萘并 (2’:3’-3:4)(2”;3”-8:9)芘取代,且電子運送層未被形成,且 發光層被製成具有30 nm厚度之電子運送及發光層。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於7V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1〇 v之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係160 cd/m2且其波峰係630 nm之波長)被 觀察到。 49 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552826 A7 B7 五、發明説明(47 ) [合成範例5] 二苯并蒽嵌蒽之合成 以下列化學式表示之二苯并蒽嵌蒽係依據文獻 (“Bericht”,76號,329頁(1943))合成。 [合成範例6] 7,15-二苯基-二苯并蒽嵌蒽之合成 二苯并蒽嵌蒽被溶於四氯化碳。當形成混合物被冷卻 時,1莫耳當量之溴被添加。混合物反應4小時並溴化。其 後,混合物依據一般方法純化,且7,15-二溴二苯并蒽嵌蒽 被獲得。2莫耳當量之苯基硼酸[Ph-B(OH)2](其中“Ph”表示 苯基)被迴流且與以此方式獲得之7,1 5-二溴二苯并蒽嵌蒽 於二甲苯/2M碳酸鈉水溶液内藉由使用0.01莫耳當量之四 (三苯基膦)鈀(0)[Pd(PPh3)4](其中“Ph”表示苯基)作為催化 劑而反應12小時。其後,形成之混合物依據一般方法純化, 且以下列化學式表示之7,15-二苯基-二苯并蒽嵌蒽被合成 (注意於化學式中,“Ph”表示苯基)。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 50 #! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、可| 552826 A7 B7 五、發明説明(48 )
Ph
[合成範例7] 7,15-雙(苯基胺基)二苯并蒽嵌蒽之合成 二苯并蒽嵌蒽被溶於四氯化碳。當形成混合物被冷卻 時,1莫耳當量之溴被添加。混合物反應4小時並溴化。其 後,混合物依據一般方法純化,且7,15-二溴二苯并蒽嵌蒽 被獲得。苯基胺、碳酸鉀及銅粉末被添加至以此方式獲得 之7,15-二溴二苯并蒽嵌蒽,且混合物於200°C反應30小 時。反應溶液以水稀釋後,反應物以氯仿傾析出。其後, 形成之物質依據一般方法純化,且以下列化學式表示之 7,15 -雙(苯基胺基)二苯并蒽嵌蒽被合成(注意於化學式 中,“Ph”表示苯基)。 HVh
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 51 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
552826 A7 B7 五、發明説明(49 ) [合成範例8] 7.15- 雙(二苯基胺基)二苯并蒽嵌蒽之合成 , 二苯并蒽嵌蒽被溶於四氯化碳。當形成混合物被冷卻 時,1莫耳當量之溴被添加。混合物反應4小時並溴化。其 後,混合物依據一般方法純化,且7,15-二溴二苯并蒽嵌蒽 被獲付。《—本基胺、碳酸卸及銅粉末被添加至以此方式獲 得之7,15-二溴二苯并蒽嵌蒽,且混合物於2〇〇°C反應30小 時。反應溶液以水稀釋後,反應物以氯仿傾析出。其後, 形成之物質依據一般方法純化,且以下列化學式表示之 7.15- 雙(二苯基胺基)二苯并蒽嵌蒽被合成(注意於化學式 中,“Ph”表示苯基)。 P\N/h (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
(範例12) 於發光層使用二苯并蒽嵌蒽之層合型式之有機EL元 件係依如下所述製備。即,其上形成作為正電極之ITO電 極之玻璃基材以水、丙酮及異丙基醇清洗。使用真空蒸氣 沈積裝置(真空度= lxl(T6托耳(1·3χ10·4 Pa),基材溫度=室 溫),作為正電子洞運送層之TPD被覆蓋於ΐτο電極上,使 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 52 552826 A7 B7 五、發明説明(5〇 ) 呈50nm之厚度。其次,具有20nm厚度之發光層係藉由於藉 由TPD、二苯并蒽嵌蒽及Alq形成之正電子洞運送層上同時 蒸氣沈積而形成,以使對於1莫耳之二苯并蒽嵌蒽而言Alq 係99莫耳。然後,作為電子運送層之Alq被覆蓋於發光層上 使厚度係30nm。然後,作為負電極之Al-Li合金(Li含量=0.5 質量%)被蒸氣沈積於藉由Alq形成之電子運送層上係50 nm之厚度。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係790 cd/m2且其波峰係620 nm之波長)被 觀察到。 (範例13) 有機EL元件係以如範例12相同方式製備,但發光層係 藉由同時蒸氣沈積二苯并蒽嵌蒽、Alq及紅熒烯而形成,如 此對於1莫耳之二苯并蒽嵌蒽係使Alq為94莫耳且紅熒烯係 5莫耳。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1380 cd/m2且其波峰係620 nm之波長) 被觀察到。 (範例14) 有機EL元件係以如範例12相同方式製備,但範例12中 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 53 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ. 552826 A7 B7 五、發明説明(51 ) 之二苯并蒽嵌蒽係以7,15-二苯基-二苯并蒽嵌蒽取代。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 當電壓被施加至製得之有機EL元件之IT〇電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1 〇v之施加電壓,紅光之 电射(其發光7C度係1450 cd/m2且其波峰係650 nm之波長) 被觀察到。 (範例15) 有機EL元件係以如範例13相同方式製備,但範例13中 之一笨并蒽嵌蒽係以7,15-二苯基-二苯并蒽礙蒽取代。 •、可· 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1〇v之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係2240 cd/m2且其波峰係65〇 nm之波長) 被觀察到。 (範例16) 有機EL元件係以如範例12相同方式製備,但範例丨2中 之二苯并蒽嵌蒽係以7,15·•雙(苯基胺基)_二苯并蒽嵌蒽取 代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於ιον之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1060 cd/m2且其波峰係66〇 之波長) 被觀察到。 (範例17) 54 552826 A7 B7 五、發明説明(52 ) (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 有機EL元件係以如範例13相同方式製備,但範例丨3中 之二苯并蒽嵌蒽係以7,15-雙(苯基胺基)_二苯并蒽嵌蒽取 代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ιτο電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1410 cd/m2且其波峰係66〇 nm之波長) 被觀察到。 (範例18) 訂| 有機EL元件係以如範例12相同方式製備,但範例丨2中 之二苯并蒽嵌蒽係以7,15-雙(二苯基胺基 >二苯并蒽嵌蒽 取代,Alq未被用於發光層,且電子運送層之厚度係製成5〇 #· 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於6V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於1 〇v之施加電壓,紅光之 發射(其發光壳度係550 cd/m2且其波峰係670 nm之波長)被 觀察到。 (範例19) 有機EL元件係以如範例12相同方式製備,但範例12中 之二苯并蒽嵌蒽係以7,15-雙(二苯基胺基)_二苯并蒽嵌蒽 取代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5v或更多之電壓之紅光發
552826 A7 ______B7 五、發明説明(S3 ) ------------------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 射於此有機EL元件被觀察到。於ιόν之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1100 cd/m2且其波峰係67〇 nm之波長) 被觀察到。 (範例20) 有機EL元件係以如範例13相同方式製備,但範例13中 之二苯并蒽嵌蒽係以7,15-雙(二笨基胺基)_二笨并蒽嵌蒽 取代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之IT0電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5ν或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於i〇V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1410 cd/m2且其波峰係67〇 之波長) 被觀察到。 (範例21) 有機EL元件係以如範例12相同方式製備,但範例12中 之二苯并蒽嵌蒽係以7,15-雙(二苯基胺基)_二苯并蒽嵌蒽 取代,且正電子洞運送層未被形成,且發光層被製成具有 50 nm厚度之正電子洞運送及發光層。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之IT〇電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於6¥或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10v之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係300 cd/m2且其波峰係67〇 nm之波長)被 觀察到。 (範例22)、 有機EL元件係以如範例12相同方式製備,但範例^中 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 56 552826 A7 _ B7_ 五、發明説明(54 ) 之二苯并蒽嵌蒽係以7,15-二苯基-二苯并蒽嵌蒽取代,且 電子運送層未被形成,且發光層被製成具有30 nm厚度之 電子運送及發光層。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於7V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係190 cd/m2且其波峰係650 nm之波長)被 觀察到。 [合成範例9] 6,13-二苯基-萘并萘醯萘并萘之合成 萘并萘醯萘并萘(化學摘要服務(Chemical Abstract Service(CAS)註冊編號180-50-1)被溶於四氯化碳。當形成 混合物被冷卻時,1莫耳當量之溴被添加。混合物反應4小 時並溴化。其後,混合物依據一般方法純化,且6,13-二溴 萘并萘醯萘并萘被獲得。2莫耳當量之苯基硼酸 [Ph-B(OH)2](其中“Ph”表示苯基)被迴流且與以此方式獲得 之6,13-二溴萘并萘醯萘并萘於二甲苯/2M碳酸鈉水溶液内 藉由使用0.01莫耳當量之四(三苯基膦)鈀(0)[Pd(PPh3)4](其 中“Ph”表示苯基)作為催化劑而反應12小時。其後,形成之 混合物依據一般方法純化,且以下列化學式表示之6,13-二 苯基-萘并萘醯萘并萘被合成(注意於化學式中,“Ph”表示 苯基)。 57 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 A7 B7 五、發明説明(55 )
[合成範例10] 6,13-雙(苯基胺基)萘并萘醯萘并萘之合成 萘并萘醯萘并萘被溶於四氯化碳。當形成混合物被冷 卻時,1莫耳當量之溴被添加。混合物反應4小時並溴化。 其後,混合物依據一般方法純化,且6,13-二溴萘并萘醯萘 并萘被獲得。苯基胺、碳酸鉀及銅粉末被添加至以此方式 獲得之6,13-二溴萘并萘醯萘并萘,且混合物於200°C反應 30小時。反應溶液以水稀釋後,反應物以氯仿傾析出。其 後,形成物質依據一般方法純化,且以下列化學式表示之 6,13-雙(苯基胺基)萘并萘醯萘并萘被合成(注意於化學式 中,“Ph”表示苯基)。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、tr— 擎 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 58 hi
552826
N
[合成範例11 ] 6,13-雙(二苯基胺基)萘并萘醯萘并萘之合成 萘并萘醯萘并萘被溶於四氯化碳。當形成混合物被冷 部時,1莫耳當量之溴被添加。混合物反應4小時並溴化。 其後,混合物依據一般方法純化,且6,13_二溴萘并萘醯萘 并萎被獲得。二苯基胺、碳酸鉀及銅粉末被添加至以此方 式獲得之6,13-二溴萘并萘醯萘并萘,且混合物於2〇(rc反 應3 0小日$。反應溶液以水稀釋後,反應物以氯仿傾析出。 其後’形成物質依據一般方法純化,且以下列化學式表示 之6,13-雙(二苯基胺基)萘并萘醯萘并萘被合成(注意於化 學式中,“Ph”表示苯基)。 本紙張尺度適用中國國家檩準(CNS) Α4規格(210Χ:297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ_ 59 552826 A7 B7 五、發明説明(57 )
Ph、 yPh
(範例23) 於發光層使用萘并萘醯萘并萘之層合型式之有機EL 元件係依如下所述製備。即,其上形成作為正電極之ITO 電極之玻璃基材以水、丙酮及異丙基醇清洗。使用真空蒸 氣沈積裝置(真空度= lxl〇_6托耳(1.3xl(T4 Pa),基材溫度= 室溫),作為正電子洞運送層之TPD被覆蓋於ITO電極上, 使呈50nm之厚度。其次,具有20nm厚度之發光層係藉由於 藉由TPD、萘并萘醯萘并萘及Alq形成之正電子洞運送層上 同時蒸氣沈積而形成,以使對於1莫耳之萘并萘醯萘并萘而 言Alq係99莫耳。然後,作為電子運送層之Alq被覆蓋於發 光層上使厚度係30nm。然後,作為負電極之Al-Li合金(Li 含量=0.5質量%)被蒸氣沈積於藉由Alq形成之電子運送層 上係50 nm之厚度。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係820 cd/m2且其波峰係600 nm之波長)被 60 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 A7 B7 五、發明説明(58 ) 觀察到。 (範例24) 有機EL元件係以如範例23相同方式製備,但發光層係 藉由同時蒸氣沈積萘并萘醯萘并萘、Alq及紅熒烯而形成, 如此對於1莫耳之萘并萘醯萘并萘係使Alq為94莫耳且紅熒 烯係5莫耳。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1400 cd/m2且其波峰係600 nm之波長) 被觀察到。 (範例25) 有機EL元件係以如範例23相同方式製備,但範例23中 之萘并萘酿萘并萘係以6,13 -二苯基-萘并萘醯萘并萘取 代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1500 cd/m2且其波峰係630 nm之波長) 被觀察到。 (範例26) 有機EL元件係以如範例24相同方式製備,但範例24中 之萘并萘醯萘并萘係以6,13·二苯基-萘并萘醯萘并萘取 代。 61 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 A7 B7 五、發明説明(59 ) 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係2300 cd/m2且其波峰係630 nm之波長) 被觀察到。 (範例27) 有機EL元件係以如範例23相同方式製備,但範例23中 之萘并萘醯萘并萘係以6,13 -雙(苯基胺基)萘并萘醯萘并萘 取代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1100 cd/m2且其波峰係650 nm之波長) 被觀察到。 (範例28) 有機EL元件係以如範例24相同方式製備,但範例24中 之萘并萘醯萘并萘係以6,13-雙(苯基胺基)-萘并萘醯萘并 萘取代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1450 cd/m2且其波峰係650 nm之波長) 被觀察到。· (範例29) 62 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 A7 B7 五、發明説明(60 ) 有機EL元件係以如範例23相同方式製備,但範例23中 之萘并萘醯萘并萘係以6,13-雙(二苯基胺基)-萘并萘醯萘 并萘取代,Alq未被用於發光層,且電子運送層之厚度係製 成 50 nm 〇 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於6V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係600 cd/m2且其波峰係655 nm之波長)被 觀察到。 (範例30) 有機EL元件係以如範例23相同方式製備,但範例23中 之萘并萘醯萘并萘係以6,13-雙(二苯基胺基)-萘并萘醯萘 并萘取代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1150 cd/m2且其波峰係655 nm之波長) 被觀察到。 (範例31) 有機EL元件係以如範例24相同方式製備,但範例24中 之萘并萘醯萘并萘係以6,13·雙(二苯基胺基)-萘并萘醯萘 并萘取代。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於5V或更多之電壓之紅光發 63 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 552826 A7 B7 五、發明説明(61 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係1450 cd/m2且其波峰係655 nm之波長) 被觀察到。 (範例32) 有機EL元件係以如範例23相同方式製備,但範例23中 之萘并萘醯萘并萘以6,13-雙(二苯基胺基)-萘并萘醯萘并 萘取代,且正電子洞運送層未被形成,且發光層被製成具 有50 nm厚度之正電子洞運送及發光層。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於6V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係320 cd/m2且其波峰係655 nm之波長)被 觀察到。 (範例33) 有機EL元件係以如範例23相同方式製備,但範例23中 之萘并萘醯萘并萘係以6,13-二苯基-萘并萘醯萘并萘取 代,且電子運送層未被形成,且發光層被製成具有30 nm 厚度之電子運送及發光層。 當電壓被施加至製得之有機EL元件之ITO電極(正電 極)及Al-Li合金(負電極)時,於7V或更多之電壓之紅光發 射於此有機EL元件被觀察到。於10V之施加電壓,紅光之 發射(其發光亮度係220 cd/m2且其波峰係630 nm之波長)被 觀察到。 依據本發明,其提供一種克服上述習知技藝缺點及具 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 64 552826 A7 B7 五、發明説明(62 ) 有高的紅光顏色純度及優異之發光效率、發光亮度等及適 於有機EL元件之縮合八元環芳族化合物,使用此縮合八元 環芳族化合物且具有高的紅光顏色純度及優異之發光效 率、發光亮度等之有機EL元件,及高性能且使用此有機EL 元件之有機EL顯示器。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、可_ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 65 552826 A7 B7 五、發明説明(63 ) 元件標號對照 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 10…有機EL元件 12…玻璃基材 14…正電極 16…正電子洞運送層 18…發光層 20···電子運送層 22…負電極 24…有機薄膜層 26…有機薄膜層 2 8…有機薄膜層 3 0…正電極線 32…負電極線 34···有機EL元件 36···電流源 38…趨動電路 40...TFT 電路 42…數據線 44…電流供應線 46…掃瞄線 48--TFT 50--TFT 52···有機EL元件 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 66

Claims (1)

  1. 552826 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 1 · 一種^合八元環芳族化合物,包含一具有數個其間取代 基可於14、16及18之任意者引入之區域且具有點對稱骨 架之結構(排除其間取代基可被引入之區域皆係氫原子 之情況)。 2·如申請專利範圍第1項之縮合八元環芳族化合物,其中 该、^合八元環芳族化合物係以下列結構化學式(1)至(3) 之任意者表示: 結構化學式(1) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    .R5R6 訂丨 其中R1至R18可為相同或可彼此不同,且表示氫原子或 取代基(排除其間所有皆為氫原子之情況); 結構化學式(2) R 1 R 16 R 15 p 14
    R6 R7 67 本紙張尺度適财國國家標準⑽)Α4ϋΤϊΐ〇Χ297公釐) 552826 申請專利範圍
    其中心、為相同或可彼此不同,且表示 取代基(排除其間所有皆為氫原子之情況); — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 結構化學式(3)
    …,η 曰巧里L体丁 < W》几^ 〇 .訂- 3.如申凊專利範圍第2項之縮合八元環芳族化合物,其中 该取代基係選自幽素原子、羥基、氰基、烷基、烷氧基、 芳基、芳氧基、芳基胺基及二芳基胺基。 .参- 4·如申請專利範圍第2項之縮合八元環芳族化合物,其中 於該結構化學式(1)中之…至!^8之至少一者、於該結構 化學式(2)中之R1至Ri6之至少一者,或於該結構化學式 (3)中之R1至R14之至少一者係芳基。 5. 如申請專利範圍第2項之縮合八元環芳族化合物,其中 於該結構化學式(1)中之R1至R18之至少一者、於該結構 化學式(2)中之R1至R16之至少一者,或於該結構化學式 (3)中之R1至R14之至少一者係選自芳基胺基及二芳基 胺基。 6. 如申請專利範圍第2項之縮合八元環芳族化合物,其中 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 552826 A8 B8 C8 ----------3)8 六、申請專利範園 " -- 於該結構化學式⑴中’ R1至R8及R1。至R17係氫原子,且 R及R係廷自笨基、苯基胺基,及二苯基胺基,且於 該結構化學式(2)中,R1至R6,R8至R14及R16係氫原子且 R7及R15係選自苯基、苯基胺基及二苯基胺基,或於該 結構化學式(3)中,Rl至R5,R7至R12及R14係氫原子且 R6及R13係選自苯基、苯基胺基及二苯基胺基。 7.如申請專利範圍第2項之縮合八元環芳族化合物,其中 於該結構化學式(1)中之R9及R18,於該結構化學式(2) 中之R7及R15,或於該結構化學式(3)中之RjRn係彼此 相同。 8·如申請專利範圍第丨項之縮合八元環芳族化合物,其中 该縮合八元環芳族化合物被用於有機EL元件。 9·如申請專利範圍第4項之縮合八元環芳族化合物,其中 該縮合八元環芳族化合物被用於有機EL元件之電子運 送層及發光層之至少一者。 10.如申請專利範圍第5項之縮合八元環芳族化合物,其中 該縮合八元環芳族化合物被用於有機EL元件之正電子 洞運送層及發光層之至少一者。 11 · 一種有機EL元件,包含位於正電極與負電極間之含有 發光層之有機薄膜層,且該有機薄膜層含有縮合八元環 芳族化合物, 其中該縮合八元環芳族化合物包含具有數個其間 取代基可於14、16及18之任意者引入之區域且具有點 對稱骨架之結構。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •訂· 69 552826 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 12·如申請專利範圍第U項之有機EL元件,其中該縮合八 儿壞芳族化合物係以下列結構化學式(1)至(3)之任意者 表示 結構化學式(1)
    其中R至R可為相同或可彼此不同,且表示 取代基; 結構化學式(2) R5R6 氣原子或
    11 其中R至R6可為相同或可彼此不同,且表 1 D 16 取代基; 結構化學式(3) 示氫原子或 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} .訂丨 .麟- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇χ297公幻 70 552826 A8 B8 C8 D8 、申請專利範園
    取代基 13·如申請專利範圍第11項之有機EL元件,其中該發光j 含有該縮合八元環芳族化合物。 14·如申請專利範圍第12項之有機£1^元件,其中該取代連 係選自_素原子、羥基、氰基、烷基、烷氧基、芳基 芳氧基、芳基胺基及二芳基胺基。 I5·如申請專利範圍第12項之有機EL元件,其中於該結书 化予式(1)中之R1至Ri8之至少一者、於該結構化學式(2 中之R1至R16之至少一者,或於該結構化學式(3)中之β 至R14之至少一者係芳基。 如申請專利範圍第12項之有機EL元件,其中於該結才: 化學式(1)中之R1至R〗8之至少一者、於該結構化學式 中之R1至R16之至少一者,或於該結構化學式(3)中之f 至R14之至少一者係芳基胺基。 17·如申請專利範圍第12項之有機£[元件,其中於該結d 化學式(1)中之R1至R18之至少一者、於該結構化學式( 中之R1至R16之至少一者,或於該結構化學式(3)中之] (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、可丨 一 本紙張尺度適财國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 71 552826 A8 B8 C8 -------- D8 申請專園 、、 至R14之至少一者係二芳基胺基。 18·如申請專利範圍第丨丨項之有機EL元件,其中該有機薄 膜層具有電子運送層,且該電子運送層含有該縮合八一 環芳族化合物。 19·如申請專利範圍第18項之有機EL元件,其中包含於該 電子運送層内之該縮合八元環芳族化合物内之111至1118 之至少一者係芳基。 20·如申請專利範圍第1丨項之有機EL元件,其中該有機薄 膜層具有正電子洞運送層,且該正電子洞運送層含有該 縮合八元環芳族化合物。 21·如申請專利範圍第2〇項之有機EL元件,其中包含於該 正電子洞運送層内之該縮合八元環芳族化合物内之Ri 至R18之至少一者係選自芳基胺基及二芳基胺基。 22·如申請專利範圍第12項之有機EL元件,其中於該結構 化學式(1)中,R1至R8及R10至R17係氫原子,且R9及r18 係選自笨基、笨基胺基,及二苯基胺基,且於該結構化 學式(2)中’ R1至R6,R8至R14及R16係氫原子且R7及R15 係選自苯基、苯基胺基及二苯基胺基,或於該結構化學 式(3)中,R1至R5,R7至R12及R14係氫原子且R6AR13係 選自苯基、苯基胺基及二苯基胺基。 23.如申請專利範圍第12項之有機el元件,其中於該結構 化學式(1)中之R9及R18,於該結構化學式(2)中之R7及 Rl5,或於該結構化學式(3)中之R6及R13係彼此相同。 24·如申請專利範圍第11項之有機EL元件,其中該發光層 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇><297公董) Γ請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    552826 A8 B8 C8 D8 ------------ 六、申請專利範園 含有主體化合物,其光吸收波長係於該縮合八元環芳族 化合物之短波長側,且其發光波長係於該縮合八元環芳 族化合物之該光吸收波長附近。 25. 如申請專利範圍第11項之有機el元件,其中該發光層 含有η種型式之主體化合物(其中η表示1或更大之整 數)’且右該η種主體化合物從具最短光吸收波長之主體 化合物依序係第一主體化合物、第二主體化合物··第 (η-1)主體化合物及第η主體化合物,該第一主體化合物 之發光波長係於該第二主體化合物之光吸收波長附 近,該第二主體化合物之發光波長係於該第三主體化合 物之光吸收波長附近,…,該第(η·!)主體化合物之發光 波長係於該第ή主體化合物之光吸收波長附近,且該第η 主體化合物之發光波長係於該縮合八元環芳族化合物 之光吸收波長附近。 26. 如申請專利範圍第24項之有機EL元件,其中對於1莫耳 之該縮合八元環芳族化合物而言,該縮主化合物之含量 係90莫耳或更多。 27·如申請專利範圍第25項之有機eL元件,其中具有於該 縮合八元環芳族化合物之吸收波長附近之發光波長之 該η種型式之主體化合物之一者之含量係,對於1莫耳之 該縮合八元環芳族化合物而言,係1莫耳或更多。 28.如申請專利範圍第24項之有機eL元件,其中該主體化 合物係以下列結構化學式表示之鋁喳啉錯合物(Alq): ------------------ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
    訂丨 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 552826 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    29.如申請專利範圍第25項之有機EL元件,其中該主體化 合物係以下列結構化學式表示之鋁喹啉錯合物(Alq)及 以下列結構化學式表示紅癸稀: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    30_如申請專利範圍第11項之有機EL元件,其中該發光層 之厚度係5至5 0 nm。 31·如申請專利範圍第11項之有機EL元件,其中該發光波 長係600至650 nm。 32. 一種有機EL顯示器,其中該有機EL顯示器使用具有位 本紙張尺度朗巾_家鮮(CNS) A4規格(210X297公釐) 74 552826 Δβ Αο Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 於正電極與負電極間之包含發光層之有機薄膜層之有 機EL元件,該有機薄膜層含有一種縮合八元環芳族化 合物,其係包含一種具有數個其間取代基可於14、16 及18之任意者引入之區域之結構,且該縮合八元環芳族 化合物具有點對稱骨架。 33.如申請專利範圍第32項之有機EL顯示器,其中該有機 EL顯示器係鈍性基質面板及活性基質面板之一,且使 用用以發射紅光之有機EL元件。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 75
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