JP2003105206A - 光吸収剤およびその用途 - Google Patents

光吸収剤およびその用途

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JP2003105206A
JP2003105206A JP2001300094A JP2001300094A JP2003105206A JP 2003105206 A JP2003105206 A JP 2003105206A JP 2001300094 A JP2001300094 A JP 2001300094A JP 2001300094 A JP2001300094 A JP 2001300094A JP 2003105206 A JP2003105206 A JP 2003105206A
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Akira Ogiso
章 小木曽
Shinobu Inoue
忍 井上
Takashi Tsukahara
宇 塚原
Taizo Nishimoto
泰三 西本
Tsutayoshi Misawa
伝美 三沢
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Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】 【構成】式(1)で示されるポルフィセン系化合物を少
なくとも1種用いてなるポルフィセン系光吸収剤を含有
することを特徴とする着色樹脂組成物、着色樹脂成形
体、インク組成物、着色レンズ 【効果】 本発明のポルフィセン系光吸収剤を含有する
着色樹脂組成物は、均一に透明かつ良好な紫外線線吸収
能を有すると同時に、青色系と視覚するため、着色の必
要なサングラス、車載ガラス用光線カットフィルター
等、光線カットフィルター材料として優れた成形品を得
ることができる。また、本発明のインク組成物は、基材
樹脂に塗布後、乾燥あるいは硬化させて薄膜層を得るこ
とができ、さらに該薄膜層は均一に透明かつ良好な紫外
線線吸収能を有すると同時に、青色系と視覚するため、
着色の必要なサングラス、車載ガラス用光線カットフィ
ルター等、光線カットフィルター材料として優れた成形
品を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、プラスティック製レン
ズ、車や家の窓ガラス用フィルター、天窓、店舗ルー
フ、アーケード、バス停留所の屋根等、エクステリア向
けに使用する紫外線および可視光線カット用の着色樹脂
組成物に関する。また、本発明は、青色系のインク組成
物を提供するものである。さらに詳しくは、青色系の樹
脂成形体に利用されるインク組成物並びにプラスティッ
ク製レンズ、車や家の窓ガラス向けに使用する紫外線お
よび可視光線カット用の着色コーティングを施された着
色基板に関する。さらには、本発明は、着色した樹脂レ
ンズに関する技術であり、詳しくは、高屈折率を有する
チオウレタン系着色レンズに関する。
【0002】
【従来の技術】着色樹脂組成物の用途のひとつとして、
近年、ファッションのアイテム、スキーやフィッシング
等アウトドアスポーツにおける自然光に対する防眩具と
して対応するため、プラスティック製サングラスや車搭
載ガラス用の太陽光線カット用フィルターなど、屋外光
遮断用カットフィルターとして幅広く使用されている。
これらは主に太陽光線に含まれる可視光線を吸収・遮断
することを目的とした材料であり、基材樹脂としてポリ
メチルメタアクリレート、ポリカーボネート、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリスチレン等が良く利用されて
いるが、屋外での使用のため、太陽光に含まれる紫外光
線により樹脂劣化が避けられない状況にあった。近年で
は、樹脂劣化防止のため、あるいは皮膚に有害な紫外線
遮断を目的に、公知の紫外線吸収剤を樹脂中に添加する
試みがなされているが、添加する際の樹脂成型温度が高
いことで熱分解したり、あるいは紫外吸収能が弱い、耐
侯性が低いなど、いまだ充分とはいい得ないのが実情で
ある。ことに軽量且つ加工性の容易さにより着色した樹
脂レンズを用いた眼鏡が幅広く支持されてきている今
日、樹脂劣化防止を講じた材料が極めて所望されてい
る。また、着色樹脂レンズにおいては、無着色レンズと
同様に、高い屈折率を持つことが要求される。また、着
色系樹脂成形体として、最近ではファッション、あるい
はデザインの分野でカラー化への要求はますます拡大し
ており、有彩色系のものが無彩色系のものに比べて、よ
り好まれる傾向にある。こうした中で、青、深緑、紫、
紺色、シアン色等の青色系統を有する着色樹脂成形体に
ついても、屋内外での使用に対して色調を保持できる高
耐久グレードのものがより一層求められている状況にあ
る。
【0003】樹脂を着色する際に樹脂用着色剤を含有さ
せる方法について、熱硬化性樹脂を着色する場合には、
モノマーを反応させる段階で着色剤を混合しなければな
らない。また、その時に、色ムラを防ぐために均一に混
ざる着色剤を使用することが必須である。従来の着色剤
では、重合を阻害して、樹脂が得られない場合や重合速
度が遅くなる場合があり、工業的に相応しい材料がいま
だ不十分であるのが実情である。また、一般に樹脂レン
ズを着色するもうひとつの方法として、温水浴を使用し
て染色するキャリア染色法が挙げられる。しかしなが
ら、キャリア染色法は 染色速度の遅さ キャリア使用による排水問題、作業環境の問題 温水浴使用により生じるレンズ基材の加水分解による
劣化 染色浴の不均一な流れにより発生する染色部分のムラ 染料の使用効率の低さに伴うコスト高 などの課題を有しており、工業的、経済的経済的実用性
の面において大いに改善すべき余地がある。特開平1−
306477号公報では、レンズ基板上に染色可能な被
膜を与えることが可能なコーティング剤について提案さ
れているが、上述の課題については依然改善の余地が残
されていた。
【0004】上記の一般的な着色法に対し、ホトクロミ
ック物質を使用して効率良く着色レンズを製造する方法
が提案されている(特開昭54−110854号公
報)。すなわち、該方法によれば、ホトクロミック物質
を重合有機材料の透明基体に一体化させる際に、ホトク
ロミック物質を含むホトクロミック材料を前期基体に接
触させ、加熱によりホトクロミック物質を基体へ移動さ
せる、いわゆる熱転写法を使用してホトクロミズムを伴
う着色レンズを得ることができることが記載されてい
る。
【0005】しかしながら、上記の方法により得られる
着色レンズは、光安定性に乏しく、十分な着色を長期間
に渡って維持できないなど、着色レンズとして実用性に
乏しかった。さらに、市販されている紫外線吸収剤は、
無色を呈するため、青色系着色樹脂を得るためには、青
色系着色剤との併用が不可欠であり、コスト上昇は避け
られない問題があった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、紫外光線の
遮断能、耐侯性に優れた青色系光吸収剤および該光吸収
剤を用いた樹脂組成物、該光吸収剤をコーティング層に
有する着色基板を提供することを目的とする。
【0007】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは上記の状
況に鑑み、鋭意検討した結果、樹脂に熱練り込みを行っ
た場合に、紫外光線の遮断能に優れ、かつ耐侯性に優れ
た青色系樹脂組成物を得ること、また、コーティング用
にインク化して、基材樹脂に塗布し、乾燥あるいは硬化
させることで、紫外光線の遮断能に優れ、かつ耐侯性に
優れたコーティング層を有する着色基板を得ることが可
能な光吸収剤を見出し、本発明を完成するに至った。
【0008】すなわち、本発明は、 (1):ポルフィセン系化合物を少なくとも1種含有す
る光吸収剤を用いてなる着色樹脂組成物; (2):ポルフィセン系化合物が式(1)(化4)で表
される化合物である着色樹脂組成物
【0009】
【化4】
【0010】〔式中、環A、B、C、Dはそれぞれ独立
に置換基を有していてもよいピロール環を表し、X1
2、X3、X4、はそれぞれ独立に置換基を有していて
もよいメチン基を表し、Mは2個の水素原子、置換基ま
たは配位子を有していてもよい2〜4価の金属原子また
は半金属原子、オキシ金属原子を表す。〕; (3):ポルフィセン系化合物が式(2)(化5)で表
される化合物である着色樹脂組成物
【0011】
【化5】
【0012】〔式中、R1 〜R12 はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、置換または
無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アル
ケニル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリー
ルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ラルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、
アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、
アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、アルケニルオキシカルボニル基、モノ置換アミ
ノカルボニル基、ジ置換アミノカルボニル基、ヘテロア
リール基またはヘテロアリールオキシ基を表し、R1
12の各置換基は隣接する置換基と連結基を介して、そ
れぞれ併せて環を形成してもよく、M1は2個の水素原
子、置換基または配位子を有していてもよい2〜4価の
金属原子または半金属原子、オキシ金属原子を表
す。〕; (4):ポルフィセン系化合物が式(3)(化6)で表
される化合物である着色樹脂組成物
【0013】
【化6】
【0014】〔式中、R13〜R24 はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置
換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニ
ル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオ
キシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラル
キルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、アシ
ル基、アシルオキシ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミ
ノ基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオ
キシカルボニル基、モノ置換アミノカルボニル基、ジ置
換アミノカルボニル基、ヘテロアリール基またはヘテロ
アリールオキシ基を表し、R13 〜R24の各置換基は隣
接する置換基と連結基を介して、それぞれ併せて環を形
成してもよく、M2はアルキル基、アリール基、ヘテロ
アリールオキシ基から選択される置換基、および/また
は一酸化炭素、複素環化合物、アルコールから選択され
る配位子を有する2〜4価の金属原子を表す。〕; (5):樹脂がポリメチルメタアクリレート、ポリカー
ボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリスチレン
のいずれかである着色樹脂組成物; (6):上記着色樹脂組成物からなる着色樹脂成形体; (7):上記着色樹脂成形体からなる着色レンズ; (8):ポルフィセン系化合物を少なくとも1種含有し
てなる光吸収剤を用いてなるインク組成物; (9):式(1)〜(3)のポルフィセン化合物を少な
くとも1種含有してなる光吸収剤を用いてなる上記イン
ク組成物; (10):プラスチックまたはガラスからなる基板表面
に、式(1)〜(3)のポルフィセン化合物を少なくと
も1種含有するコーティング膜を有することを特徴とす
る着色基板; (11):基板がポリイソシアネートとポリチオールと
を重合することによって得られるポリウレタンを主成分
とするプラスチックであることを特徴とする上記着色基
板; (12):コーティング膜が上記インク組成物を基板表
面に塗布し、硬化させることによって得られることを特
徴とする着色基板。 (13):上記着色基板からなる着色レンズ; (14):式(1)のポルフィセン化合物を少なくとも
1種含有してなる光吸収剤; (15):式(2)のポルフィセン化合物を少なくとも
1種含有してなる光吸収剤; (16):式(3)のポルフィセン化合物を少なくとも
1種含有してなる光吸収剤; である。
【0015】本発明の着色樹脂組成物は、紫外光線の遮
断能に優れ、かつ耐侯性に優れるため、サングラスある
いは窓用カットフィルターとしての屋外での使用に特に
適する着色樹脂成形体をえることができる。また、コー
ティング用インク組成物は、基材樹脂に塗布し、乾燥あ
るいは硬化させることで、紫外光線の遮断能に優れ、か
つ耐侯性に優れたコーティング層を有する着色基板を得
ることが可能な極めて有用な組成物である。さらに、ポ
リウレタンレンズにポルフィセン系光吸収剤を含むコー
ティング膜を設けることにより本発明の青色系ポリウレ
タンレンズを得られ、高屈折率を有するという利点と相
まってポリウレタンレンズの用途拡大を可能にするもの
である。
【0016】以下に本発明を更に詳細に説明する。本発
明記載の一般式(1)で表される化合物について、環
A、B、C、Dで示される置換基を有していてもよいピ
ロール環について、具体的な置換基の例としては、水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ
ル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置換の
アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル
基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキ
シ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、アシル
基、アシルオキシ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ
基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキ
シカルボニル基、モノ置換アミノカルボニル基、ジ置換
アミノカルボニル基、ヘテロアリール基またはヘテロア
リールオキシ基等が挙げられる。
【0017】また、一般式(1)のポルフィセン骨格の
1、X2、X3、X4で示される、置換基を有していても
よいメチン基の具体的な置換基の例としては、それぞれ
式(4)、式(5)、式(6)、式(7)(化7)
【0018】
【化7】
【0019】〔式中、G1、G2、G3、G4は前記ピロー
ル環上に置換しても良い各置換基と同等の意味を示
す。〕で示される置換していてもよいメチン基等が挙げ
られる。
【0020】また、ピロール環上に置換する上記の置換
基、X1、X2、X3、X4で表されるメチン基上の置換基
においては、連結基を介してピロール環上の各置換基同
士あるいはピロール環上の置換基と隣接するメチン基上
の置換基とが連結してもよく、具体的には脂肪族縮合あ
るいは、芳香族縮合による環の形成、または連結基がヘ
テロ原子、あるいは金属錯体残基等のヘテロ原子を含む
複素環の形成等が挙げられる。
【0021】さらに一般式(1)で表されるMは2個の
水素原子あるいは置換基を有していてもよい2〜4価の
金属原子または半金属原子を表す。金属原子または半金
属原子の具体的な例としては、2価の金属原子、置換基
を有する3価あるいは4価の金属原子または半金属原
子、オキシ金属原子等が挙げられる。
【0022】本発明においては、一般式(1)で示され
る化合物のうち、一般式(2)(化8)で例示される化
合物は好ましい例として挙げられる。
【0023】
【化8】
【0024】〔式中、R1 〜R12 はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、置換または
無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アル
ケニル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリー
ルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ラルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、
アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、
アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、アルケニルオキシカルボニル基、モノ置換アミ
ノカルボニル基、ジ置換アミノカルボニル基、ヘテロア
リール基またはヘテロアリールオキシ基を表し、R1
12の各置換基は隣接する置換基と連結基を介して、そ
れぞれ併せて環を形成してもよく、M1は2個の水素原
子、置換基または配位子を有していてもよい2〜4価の
金属原子または半金属原子、オキシ金属原子を表す。〕
【0025】本発明の一般式(2)で表される化合物に
おいて、R1〜R12の具体例としては、水素原子;フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲ
ン原子;カルボキシル基等が挙げられる。
【0026】R1 〜R12の置換または無置換のアルキル
基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i
so−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、
sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i
so−ペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブ
チル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル
基、1,1−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、
n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペ
ンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル
基、3,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチ
ル基、1,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブ
チル基、1,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチル
ブチル基、3−エチルブチル基、2−エチルブチル基、
1−エチルブチル基、1,2,2−トリメチルブチル
基、1,1,2−トリメチルブチル基、1−エチル−2
−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル
基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4
−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2,4−
ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキ
シル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,5,5−ト
リメチルペンチル基、2,4−ジメチルヘキシル基、
2,2,4−トリメチルペンチル基、3,5,5−トリ
メチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、4−
エチルオクチル基、4−エチル−4,5−メチルヘキシ
ル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、1,3,
5,7−テトラエチルオクチル基、4−ブチルオクチル
基、6,6−ジエチルオクチル基、n−トリデシル基、
6−メチル−4−ブチルオクチル基、n−テトラデシル
基、n−ペンタデシル基、3,5−ジメチルヘプチル
基、2,6−ジメチルヘプチル基、2,4−ジメチルヘ
プチル基、2,2,5,5−テトラメチルヘキシル基、
1−シクロペンチル−2,2−ジメチルプロピル基、1
−シクロヘキシル−2,2−ジメチルプロピル基などの
炭素数1〜15の無置換の直鎖、分岐または環状のアル
キル基;
【0027】クロロメチル基、クロロエチル基、ブロモ
エチル基、ヨードエチル基、ジクロロメチル基、フルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,
2−トリクロロエチル基、1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロ−2−プロピル基、ノナフルオロブチル
基、パーフルオロデシル基等のハロゲン原子で置換した
炭素数1〜10のアルキル基;
【0028】ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチ
ル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチ
ル基、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル基、2−
ヒドロキシ−3−クロロプロピル基、2−ヒドロキシ−
3−エトキシプロピル基、3−ブトキシ−2−ヒドロキ
シプロピル基、2−ヒドロキシ−3−シクロヘキシルオ
キシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒド
ロキシブチル基、4−ヒドロキシデカリル基などのヒド
ロキシル基で置換した炭素数1〜10のアルキル基;
【0029】ヒドロキシメトキシメチル基、ヒドロキシ
エトキシエチル基、2−(2’−ヒドロキシ−1’−メ
チルエトキシ)−1−メチルエチル基、2−(3’−フ
ルオロ−2’−ヒドロキシプロポキシ)エチル基、2−
(3’−クロロ−2’−ヒドロキシプロポキシ)エチル
基、ヒドロキシブトキシシクロヘキシル基などのヒドロ
キシアルコキシ基で置換した炭素数2〜10のアルキル
基;
【0030】ヒドロキシメトキシメトキシメチル基、ヒ
ドロキシエトキシエトキシエチル基、[2’−(2’−
ヒドロキ−1’−メチルエトキシ)−1’−メチルエト
キシ]エトキシエチル基、[2’−(2’−フルオロ−
1’−ヒドロキシエトキシ)−1’−メチルエトキシ]
エトキシエチル基、[2’−(2’−クロロ−1’−ヒ
ドロキシエトキシ)−1’−メチルエトキシ]エトキシ
エチル基などのヒドロキシアルコキシアルコキシ基で置
換した炭素数3〜10のアルキル基;
【0031】シアノメチル基、2−シアノエチル基、3
−シアノプロピル基、4−シアノブチル基、2−シアノ
−3−メトキシプロピル基、2−シアノ−3−クロロプ
ロピル基、2−シアノ−3−エトキシプロピル基、3−
ブトキシ−2−シアノプロピル基、2−シアノ−3−シ
クロヘキシルプロピル基、2−シアノプロピル基、2−
シアノブチル基などのシアノ基で置換した炭素数2〜1
0のアルキル基;
【0032】メトキシメチル基、エトキシメチル基、プ
ロポキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシ
エチル基、n−ヘキシルオキシエチル基、(4−メチル
ペントキシ)エチル基、(1,3−ジメチルブトキシ)
エチル基、(2−エチルヘキシルオキシ)エチル基、n
−オクチルオキシエチル基、(3,5,5−トリメチル
ヘキシルオキシ)エチル基、(2−メチル−1−iso
−プロピルプロポキシ)エチル基、(3−メチル−1−
iso−プロピルブチルオキシ)エチル基、2−エトキ
シ−1−メチルエチル基、3−メトキシブチル基、
(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)エチル基、
(3,3,3−トリクロロプロポキシ)エチル基などの
アルコキシ基で置換した炭素数2〜15のアルキル基;
【0033】メトキシメトキシメチル基、メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロポキシ
エトキシエチル基、ブトキシエトキシエチル基、シクロ
ヘキシルオキシエトキシエチル基、デカリルオキシプロ
ポキシエトキシ基、(1,2−ジメチルプロポキシ)エ
トキシエチル基、(3−メチル−1−iso−ブチルブ
トキシ)エトキシエチル基、(2−メトキシ−1−メチ
ルエトキシ)エチル基、(2−ブトキシ−1−メチルエ
トキシ)エチル基、2−(2’−エトキシ−1’−メチ
ルエトキシ)−1−メチルエチル基、(3,3,3−ト
リフルオロプロポキシ)エトキシエチル基、(3,3,
3−トリクロロプロポキシ)エトキシエチル基などのア
ルコキシアルコキシ基で置換した炭素数3〜15のアル
キル基;
【0034】メトキシメトキシメトキシメチル基、メト
キシエトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエト
キシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエチル基、シ
クロヘキシルオキシエトキシエトキシエチル基、プロポ
キシプロポキシプロポキシエチル基、(2,2,2−ト
リフルオロエトキシ)エトキシエトキシエチル基、
(2,2,2−トリクロロエトキシ)エトキシエトキシ
エチル基などのアルコキシアルコキシアルコキシ基で置
換した炭素数4〜15のアルキル基;
【0035】ホルミルメチル基、2−オキソブチル基、
3−オキソブチル基、4−オキソブチル基、2,6−ジ
オキソシクロヘキサン−1−イル基、2−オキソ−5−
t−ブチルシクロヘキサン−1−イル基等のアシル基で
置換した炭素数2〜10のアルキル基;
【0036】ホルミルオキシメチル基、アセトキシエチ
ル基、プロピオニルオキシエチル基、ブタノイルオキシ
エチル基、バレリルオキシエチル基、(2−エチルヘキ
サノイルオキシ)エチル基、(3,5,5−トリメチル
ヘキサノイルオキシ)エチル基、(3,5,5−トリメ
チルヘキサノイルオキシ)ヘキシル基、(3−フルオロ
ブチリルオキシ)エチル基、(3−クロロブチリルオキ
シ)エチル基などのアシルオキシ基で置換した炭素数2
〜15のアルキル基;
【0037】ホルミルオキシメトキシメチル基、アセト
キシエトキシエチル基、プロピオニルオキシエトキシエ
チル基、バレリルオキシエトキシエチル基、(2−エチ
ルヘキサノイルオキシ)エトキシエチル基、(3,5,
5−トリメチルヘキサノイル)オキシブトキシエチル
基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)エ
トキシエチル基、(2−フルオロプロピオニルオキシ)
エトキシエチル基、(2−クロロプロピオニルオキシ)
エトキシエチル基などのアシルオキシアルコキシ基で置
換した炭素数3〜15のアルキル基;
【0038】アセトキシメトキシメトキシメチル基、ア
セトキシエトキシエトキシエチル基、プロピオニルオキ
シエトキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシ
エトキシエチル基、(2−エチルヘキサノイルオキシ)
エトキシエトキシエチル基、(3,5,5−トリメチル
ヘキサノイルオキシ)エトキシエトキシエチル基、(2
−フルオロプロピオニルオキシ)エトキシエトキシエチ
ル基、(2−クロロプロピオニルオキシ)エトキシエト
キシエチル基などのアシルオキシアルコキシアルコキシ
基で置換した炭素数5〜15のアルキル基;
【0039】メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、メト
キシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル
基、ブトキシカルボニルエチル基、(p−エチルシクロ
ヘキシルオキシカルボニル)シクロヘキシル基、(2,
2,3,3−テトラフルオロプロポキシカルボニル)メ
チル基、(2,2,3,3−テトラクロロプロポキシカ
ルボニル)メチル基などのアルコキシカルボニル基で置
換した炭素数3〜15のアルキル基;
【0040】フェノキシカルボニルメチル基、フェノキ
シカルボニルエチル基、(4−t−ブチルフェノキシカ
ルボニル)エチル基、ナフチルオキシカルボニルメチル
基、ビフェニルオキシカルボニルエチル基などのアリー
ルオキシカルボニル基で置換した炭素数8〜15のアル
キル基;
【0041】ベンジルオキシカルボニルメチル基、ベン
ジルオキシカルボニルエチル基、フェネチルオキシカル
ボニルメチル基、(4−シクロヘキシルオキシベンジル
オキシカルボニル)メチル基などのアラルキルオキシカ
ルボニル基で置換した炭素数9〜15のアルキル基;
【0042】ビニルオキシカルボニルメチル基、ビニル
オキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルメ
チル基、シクロペンタジエニルオキシカルボニルメチル
基、オクテノキシカルボニルメチル基などのアルケニル
オキシカルボニル基で置換した炭素数4〜10のアルキ
ル基;
【0043】メトキシカルボニルオキシメチル基、メト
キシカルボニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオ
キシエチル基、ブトキシカルボニルオキシエチル基、
(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニルオキ
シ)エチル基、(2,2,2−トリクロロエトキシカル
ボニルオキシ)エチル基などのアルコキシカルボニルオ
キシ基で置換した炭素数3〜15のアルキル基;
【0044】メトキシメトキシカルボニルオキシメチル
基、メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、エト
キシエトキシカルボニルオキシエチル基、ブトキシエト
キシカルボニルオキシエチル基、(2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ)エトキシカルボニルオキシエチル基、
(2,2,2−トリクロロエトキシ)エトキシカルボニ
ルオキシエチル基などのアルコキシアルコキシカルボニ
ルオキシ基で置換した炭素数4〜15のアルキル基;
【0045】ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノ
メチル基、ジ−n−ブチルアミノメチル基、ジ−n−ヘ
キシルアミノメチル基、ジ−n−オクチルアミノメチル
基、ジ−n−デシルアミノメチル基、N−イソアミル−
N−メチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、ジ
(メトキシメチル)アミノメチル基、ジ(メトキシエチ
ル)アミノメチル基、ジ(エトキシメチル)アミノメチ
ル基、ジ(エトキシエチル)アミノメチル基、ジ(プロ
ポキシエチル)アミノメチル基、ジ(ブトキシエチル)
アミノメチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチ
ル)アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチ
ルアミノエチル基、ジ−n−ブチルアミノエチル基、ジ
−n−ヘキシルアミノエチル基、ジ−n−オクチルアミ
ノエチル基、ジ−n−デシルアミノエチル基、N−イソ
アミル−N−メチルアミノエチル基、ピペリジノエチル
基、ジ(メトキシメチル)アミノエチル基、ジ(メトキ
シエチル)アミノエチル基、ジ(エトキシメチル)アミ
ノエチル基、ジ(エトキシエチル)アミノエチル基、ジ
(プロポキシエチル)アミノエチル基、ジ(ブトキシエ
チル)アミノエチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキ
シエチル)アミノエチル基、ジメチルアミノプロピル
基、ジエチルアミノプロピル基、ジ−n−ブチルアミノ
プロピル基、ジ−n−ヘキシルアミノプロピル基、ジ−
n−オクチルアミノプロピル基、ジ−n−デシルアミノ
プロピル基、N−イソアミル−N−メチルアミノプロピ
ル基、ピペリジノプロピル基、ジ(メトキシメチル)ア
ミノプロピル基、ジ(メトキシエチル)アミノプロピル
基、ジ(エトキシメチル)アミノプロピル基、ジ(エト
キシエチル)アミノプロピル基、ジ(プロポキシエチ
ル)アミノプロピル基、ジ(ブトキシエチル)アミノプ
ロピル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチル)ア
ミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルア
ミノブチル基、ジ−n−ブチルアミノブチル基、ジ−n
−ヘキシルアミノブチル基、ジ−n−オクチルアミノブ
チル基、ジ−n−デシルアミノブチル基、N−イソアミ
ル−N−メチルアミノブチル基、ピペリジノブチル基、
ジ(メトキシメチル)アミノブチル基、ジ(メトキシエ
チル)アミノブチル基、ジ(エトキシメチル)アミノブ
チル基、ジ(エトキシエチル)アミノブチル基、ジ(プ
ロポキシエチル)アミノブチル基、ジ(ブトキシエチ
ル)アミノブチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシ
エチル)アミノブチル基等のジアルキルアミノ基が置換
した炭素数3〜20のアルキル基;
【0046】アセチルアミノメチル基、アセチルアミノ
エチル基、プロピオニルアミノエチル基、ブタノイルア
ミノエチル基、シクロヘキサンカルボニルアミノエチル
基、p−メチルシクロヘキサンカルボニルアミノエチル
基、スクシンイミノエチル基などのアシルアミノ基で置
換した炭素数3〜10のアルキル基;
【0047】メチルスルホンアミノメチル基、メチルス
ルホンアミノエチル基、エチルスルホンアミノエチル
基、プロピルスルホンアミノエチル基、オクチルスルホ
ンアミノエチル基などのアルキルスルホンアミノ基で置
換した炭素数2〜10のアルキル基;
【0048】メチルスルホニルメチル基、エチルスルホ
ニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、メチルスル
ホニルエチル基、エチルスルホニルエチル基、ブチルス
ルホニルエチル基、2−エチルヘキシルスルホニルエチ
ル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルスルホ
ニルメチル基、2,2,3,3−テトラクロロプロピル
スルホニルメチル基などのアルキルスルホニル基で置換
した炭素数2〜10のアルキル基;
【0049】ベンゼンスルホニルメチル基、ベンゼンス
ルホニルエチル基、ベンゼンスルホニルプロピル基、ベ
ンゼンスルホニルブチル基、トルエンスルホニルメチル
基、トルエンスルホニルエチル基、トルエンスルホニル
プロピル基、トルエンスルホニルブチル基、キシレンス
ルホニルメチル基、キシレンスルホニルエチル基、キシ
レンスルホニルプロピル基、キシレンスルホニルブチル
基などのアリールスルホニル基で置換した炭素数7〜1
2のアルキル基;
【0050】チアジアゾリノメチル基、ピロリノメチル
基、ピロリジノメチル基、ピラゾリジノメチル基、イミ
ダゾリジノメチル基、オキサゾリル基、トリアゾリノメ
チル基、モルホリノメチル基、インドーリノメチル基、
ベンズイミダゾリノメチル基、カルバゾリノメチル基な
どの複素環基で置換した炭素数2〜13のアルキル基;
【0051】フェロセニルメチル基、フェロセニルエチ
ル基、フェロセニル−n−プロピル基、フェロセニル−
iso−プロピル基、フェロセニル−n−ブチル基、フ
ェロセニル−iso−ブチル基、フェロセニル−sec
−ブチル基、フェロセニル−t−ブチル基、フェロセニ
ル−n−ペンチル基、フェロセニル−iso−ペンチル
基、フェロセニル−2−メチルブチル基、フェロセニル
−1−メチルブチル基、フェロセニルネオペンチル基、
フェロセニル−1,2−ジメチルプロピル基、フェロセ
ニル−1,1−ジメチルプロピル基、フェロセニルシク
ロペンチル基、フェロセニル−n−ヘキシル基、フェロ
セニル−4−メチルペンチル基、フェロセニル−3−メ
チルペンチル基、フェロセニル−2−メチルペンチル
基、フェロセニル−1−メチルペンチル基、フェロセニ
ル−3,3−ジメチルブチル基、フェロセニル−2,3
−ジメチルブチル基、フェロセニル−1,3−ジメチル
ブチル基、フェロセニル−2,2−ジメチルブチル基、
フェロセニル−1,2−ジメチルブチル基、フェロセニ
ル−1,1−ジメチルブチル基、フェロセニル−3−エ
チルブチル基、フェロセニル−2−エチルブチル基、フ
ェロセニル−1−エチルブチル基、フェロセニル−1,
2,2−トリメチルブチル基、フェロセニル−1,1,
2−トリメチルブチル基、フェロセニル−1−エチル−
2−メチルプロピル基、フェロセニルシクロヘキシル
基、フェロセニル−n−ヘプチル基、フェロセニル−2
−メチルヘキシル基、フェロセニル−3−メチルヘキシ
ル基、フェロセニル−4−メチルヘキシル基、フェロセ
ニル−5−メチルヘキシル基、フェロセニル−2,4−
ジメチルペンチル基、フェロセニル−n−オクチル基、
フェロセニル−2−エチルヘキシル基、フェロセニル−
2,5−ジメチルヘキシル基、フェロセニル−2,5,
5−トリメチルペンチル基、フェロセニル−2,4−ジ
メチルヘキシル基、フェロセニル−2,2,4−トリメ
チルペンチル基、フェロセニル−3,5,5−トリメチ
ルヘキシル基、フェロセニル−n−ノニル基、フェロセ
ニル−n−デシル基、
【0052】コバルトセニルメチル基、コバルトセニル
エチル基、コバルトセニル−n−プロピル基、コバルト
セニル−iso−プロピル基、コバルトセニル−n−ブ
チル基、コバルトセニル−iso−ブチル基、コバルト
セニル−sec−ブチル基、コバルトセニル−t−ブチ
ル基、コバルトセニル−n−ペンチル基、コバルトセニ
ル−iso−ペンチル基、コバルトセニル−2−メチル
ブチル基、コバルトセニル−1−メチルブチル基、コバ
ルトセニルネオペンチル基、コバルトセニル−1,2−
ジメチルプロピル基、コバルトセニル−1,1−ジメチ
ルプロピル基、コバルトセニルシクロペンチル基、コバ
ルトセニル−n−ヘキシル基、コバルトセニル−4−メ
チルペンチル基、コバルトセニル−3−メチルペンチル
基、コバルトセニル−2−メチルペンチル基、コバルト
セニル−1−メチルペンチル基、コバルトセニル−3,
3−ジメチルブチル基、コバルトセニル−2,3−ジメ
チルブチル基、コバルトセニル−1,3−ジメチルブチ
ル基、コバルトセニル−2,2−ジメチルブチル基、コ
バルトセニル−1,2−ジメチルブチル基、コバルトセ
ニル−1,1−ジメチルブチル基、コバルトセニル−3
−エチルブチル基、コバルトセニル−2−エチルブチル
基、コバルトセニル−1−エチルブチル基、コバルトセ
ニル−1,2,2−トリメチルブチル基、コバルトセニ
ル−1,1,2−トリメチルブチル基、コバルトセニル
−1−エチル−2−メチルプロピル基、コバルトセニル
シクロヘキシル基、コバルトセニル−n−ヘプチル基、
コバルトセニル−2−メチルヘキシル基、コバルトセニ
ル−3−メチルヘキシル基、コバルトセニル−4−メチ
ルヘキシル基、コバルトセニル−5−メチルヘキシル
基、コバルトセニル−2,4−ジメチルペンチル基、コ
バルトセニル−n−オクチル基、コバルトセニル−2−
エチルヘキシル基、コバルトセニル−2,5−ジメチル
ヘキシル基、コバルトセニル−2,5,5−トリメチル
ペンチル基、コバルトセニル−2,4−ジメチルヘキシ
ル基、コバルトセニル−2,2,4−トリメチルペンチ
ル基、コバルトセニル−3,5,5−トリメチルヘキシ
ル基、コバルトセニル−n−ノニル基、コバルトセニル
−n−デシル基、
【0053】ニッケロセニルメチル基、ニッケロセニル
エチル基、ニッケロセニル−n−プロピル基、ニッケロ
セニル−iso−プロピル基、ニッケロセニル−n−ブ
チル基、ニッケロセニル−iso−ブチル基、ニッケロ
セニル−sec−ブチル基、ニッケロセニル−t−ブチ
ル基、ニッケロセニル−n−ペンチル基、ニッケロセニ
ル−iso−ペンチル基、ニッケロセニル−2−メチル
ブチル基、ニッケロセニル−1−メチルブチル基、ニッ
ケロセニルネオペンチル基、ニッケロセニル−1,2−
ジメチルプロピル基、ニッケロセニル−1,1−ジメチ
ルプロピル基、ニッケロセニルシクロペンチル基、ニッ
ケロセニル−n−ヘキシル基、ニッケロセニル−4−メ
チルペンチル基、ニッケロセニル−3−メチルペンチル
基、ニッケロセニル−2−メチルペンチル基、ニッケロ
セニル−1−メチルペンチル基、ニッケロセニル−3,
3−ジメチルブチル基、ニッケロセニル−2,3−ジメ
チルブチル基、ニッケロセニル−1,3−ジメチルブチ
ル基、ニッケロセニル−2,2−ジメチルブチル基、ニ
ッケロセニル−1,2−ジメチルブチル基、ニッケロセ
ニル−1,1−ジメチルブチル基、ニッケロセニル−3
−エチルブチル基、ニッケロセニル−2−エチルブチル
基、ニッケロセニル−1−エチルブチル基、ニッケロセ
ニル−1,2,2−トリメチルブチル基、ニッケロセニ
ル−1,1,2−トリメチルブチル基、ニッケロセニル
−1−エチル−2−メチルプロピル基、ニッケロセニル
シクロヘキシル基、ニッケロセニル−n−ヘプチル基、
ニッケロセニル−2−メチルヘキシル基、ニッケロセニ
ル−3−メチルヘキシル基、ニッケロセニル−4−メチ
ルヘキシル基、ニッケロセニル−5−メチルヘキシル
基、ニッケロセニル−2,4−ジメチルペンチル基、ニ
ッケロセニル−n−オクチル基、ニッケロセニル−2−
エチルヘキシル基、ニッケロセニル−2,5−ジメチル
ヘキシル基、ニッケロセニル−2,5,5−トリメチル
ペンチル基、ニッケロセニル−2,4−ジメチルヘキシ
ル基、ニッケロセニル−2,2,4−トリメチルペンチ
ル基、ニッケロセニル−3,5,5−トリメチルヘキシ
ル基、ニッケロセニル−n−ノニル基、ニッケロセニル
−n−デシル基;
【0054】ジクロロチタノセニルメチル基、トリクロ
ロチタンシクロペンタジエニルメチル基、ビス(トリフ
ルオメタンスルホナト)チタノセンメチル基、ジクロロ
ジルコノセニルメチル基、ジメチルジルコノセニルメチ
ル基、ジエトキシジルコノセニルメチル基、ビス(シク
ロペンタジエニル)クロムメチル基、ビス(シクロペン
タジエニル)ジクロロモリブデンメチル基、ビス(シク
ロペンタジエニル)ジクロロハフニウムメチル基、ビス
(シクロペンタジエニル)ジクロロニオブメチル基、ビ
ス(シクロペンタジエニル)ルテニウムメチル基、ビス
(シクロペンタジエニル)バナジウムメチル基、ビス
(シクロペンタジエニル)ジクロロバナジウムメチル基
などのメタロセニル基で置換した炭素数11〜20のア
ルキル基;
【0055】フェロセニルメトキシメチル基、フェロセ
ニルメトキシエチル基、フェロセニルメトキシプロピル
基、フェロセニルメトキシブチル基、フェロセニルメト
キシペンチル基、フェロセニルメトキシヘキシル基、フ
ェロセニルメトキシヘプチル基、フェロセニルメトキシ
オクチル基、フェロセニルメトキシノニル基、フェロセ
ニルメトキシデシル基、フェロセニルエトキシメチル
基、フェロセニルエトキシエチル基、フェロセニルエト
キシプロピル基、フェロセニルエトキシブチル基、フェ
ロセニルエトキシペンチル基、フェロセニルエトキシヘ
キシル基、フェロセニルエトキシヘプチル基、フェロセ
ニルエトキシオクチル基、フェロセニルエトキシノニル
基、フェロセニルエトキシデシル基、フェロセニルプロ
ポキシメチル基、フェロセニルプロポキシエチル基、フ
ェロセニルプロポキシプロピル基、フェロセニルプロポ
キシブチル基、フェロセニルプロポキシペンチル基、フ
ェロセニルプロポキシヘキシル基、フェロセニルプロポ
キシヘプチル基、フェロセニルプロポキシオクチル基、
フェロセニルプロポキシノニル基、フェロセニルプロポ
キシデシル基、フェロセニルブトキシメチル基、フェロ
セニルブトキシエチル基、フェロセニルブトキシプロピ
ル基、フェロセニルブトキシブチル基、フェロセニルブ
トキシペンチル基、フェロセニルブトキシヘキシル基、
フェロセニルブトキシヘプチル基、フェロセニルブトキ
シオクチル基、フェロセニルブトキシノニル基、フェロ
セニルブトキシデシル基、フェロセニルデシルオキシメ
チル基、フェロセニルデシルオキシエチル基、フェロセ
ニルデシルオキシプロピル基、フェロセニルデシルオキ
シブチル基、フェロセニルデシルオキシペンチル基、フ
ェロセニルデシルオキシヘキシル基、フェロセニルデシ
ルオキシヘプチル基、フェロセニルデシルオキシオクチ
ル基、フェロセニルデシルオキシノニル基、フェロセニ
ルデシルオキシデシル基;
【0056】コバルトセニルメトキシメチル基、コバル
トセニルメトキシエチル基、コバルトセニルメトキシプ
ロピル基、コバルトセニルメトキシブチル基、コバルト
セニルメトキシペンチル基、コバルトセニルメトキシヘ
キシル基、コバルトセニルメトキシヘプチル基、コバル
トセニルメトキシオクチル基、コバルトセニルメトキシ
ノニル基、コバルトセニルメトキシデシル基、コバルト
セニルエトキシメチル基、コバルトセニルエトキシエチ
ル基、コバルトセニルエトキシプロピル基、コバルトセ
ニルエトキシブチル基、コバルトセニルエトキシペンチ
ル基、コバルトセニルエトキシヘキシル基、コバルトセ
ニルエトキシヘプチル基、コバルトセニルエトキシオク
チル基、コバルトセニルエトキシノニル基、コバルトセ
ニルエトキシデシル基、コバルトセニルプロポキシメチ
ル基、コバルトセニルプロポキシエチル基、コバルトセ
ニルプロポキシプロピル基、コバルトセニルプロポキシ
ブチル基、コバルトセニルプロポキシペンチル基、コバ
ルトセニルプロポキシヘキシル基、コバルトセニルプロ
ポキシヘプチル基、コバルトセニルプロポキシオクチル
基、コバルトセニルプロポキシノニル基、コバルトセニ
ルプロポキシデシル基、コバルトセニルブトキシメチル
基、コバルトセニルブトキシエチル基、コバルトセニル
ブトキシプロピル基、コバルトセニルブトキシブチル
基、コバルトセニルブトキシペンチル基、コバルトセニ
ルブトキシヘキシル基、コバルトセニルブトキシヘプチ
ル基、コバルトセニルブトキシオクチル基、コバルトセ
ニルブトキシノニル基、コバルトセニルブトキシデシル
基、コバルトセニルデシルオキシメチル基、コバルトセ
ニルデシルオキシエチル基、コバルトセニルデシルオキ
シプロピル基、コバルトセニルデシルオキシブチル基、
コバルトセニルデシルオキシペンチル基、コバルトセニ
ルデシルオキシヘキシル基、コバルトセニルデシルオキ
シヘプチル基、コバルトセニルデシルオキシオクチル
基、コバルトセニルデシルオキシノニル基、コバルトセ
ニルデシルオキシデシル基;
【0057】ニッケロセニルメトキシメチル基、ニッケ
ロセニルメトキシエチル基、ニッケロセニルメトキシプ
ロピル基、ニッケロセニルメトキシブチル基、ニッケロ
セニルメトキシペンチル基、ニッケロセニルメトキシヘ
キシル基、ニッケロセニルメトキシヘプチル基、ニッケ
ロセニルメトキシオクチル基、ニッケロセニルメトキシ
ノニル基、ニッケロセニルメトキシデシル基、ニッケロ
セニルエトキシメチル基、ニッケロセニルエトキシエチ
ル基、ニッケロセニルエトキシプロピル基、ニッケロセ
ニルエトキシブチル基、ニッケロセニルエトキシペンチ
ル基、ニッケロセニルエトキシヘキシル基、ニッケロセ
ニルエトキシヘプチル基、ニッケロセニルエトキシオク
チル基、ニッケロセニルエトキシノニル基、ニッケロセ
ニルエトキシデシル基、ニッケロセニルプロポキシメチ
ル基、ニッケロセニルプロポキシエチル基、ニッケロセ
ニルプロポキシプロピル基、ニッケロセニルプロポキシ
ブチル基、ニッケロセニルプロポキシペンチル基、ニッ
ケロセニルプロポキシヘキシル基、ニッケロセニルプロ
ポキシヘプチル基、ニッケロセニルプロポキシオクチル
基、ニッケロセニルプロポキシノニル基、ニッケロセニ
ルプロポキシデシル基、ニッケロセニルブトキシメチル
基、ニッケロセニルブトキシエチル基、ニッケロセニル
ブトキシプロピル基、ニッケロセニルブトキシブチル
基、ニッケロセニルブトキシペンチル基、ニッケロセニ
ルブトキシヘキシル基、ニッケロセニルブトキシヘプチ
ル基、ニッケロセニルブトキシオクチル基、ニッケロセ
ニルブトキシノニル基、ニッケロセニルブトキシデシル
基、ニッケロセニルデシルオキシメチル基、ニッケロセ
ニルデシルオキシエチル基、ニッケロセニルデシルオキ
シプロピル基、ニッケロセニルデシルオキシブチル基、
ニッケロセニルデシルオキシペンチル基、ニッケロセニ
ルデシルオキシヘキシル基、ニッケロセニルデシルオキ
シヘプチル基、ニッケロセニルデシルオキシオクチル
基、ニッケロセニルデシルオキシノニル基、ニッケロセ
ニルデシルオキシデシル基;
【0058】ジクロロチタノセニルメトキシメチル基、
トリクロロチタンシクロペンタジエニルメトキシエチル
基、ビス(トリフルオロメタンスルホナト)チタノセン
メトキシプロピル基、ジクロロジルコノセニルメトキシ
ブチル基、ジメチルジルコノセニルメトキシペンチル
基、ジエトキシジルコノセニルメトキシメチル基、ビス
(シクロペンタジエニル)クロムメトキシヘキシル基、
ビス(シクロペンタジエニル)ジクロロハフニウムメト
キシメチル基、ビス(シクロペンタジエニル)ジクロロ
ニオブメトキシオクチル基、ビス(シクロペンタジエニ
ル)ルテニウムメトキシメチル基、ビス(シクロペンタ
ジエニル)バナジウムメトキシメチル基、ビス(シクロ
ペンタジエニル)ジクロロバナジウムメトキシエチル
基、オスモセニルメトキシエチル基などのメタロセニル
アルキルオキシ基で置換した炭素数12〜30のアルキ
ル基;
【0059】フェロセンカルボニルオキシメチル基、フ
ェロセンカルボニルオキシエチル基、フェロセンカルボ
ニルオキシプロピル基、フェロセンカルボニルオキシブ
チル基、フェロセンカルボニルオキシペンチル基、フェ
ロセンカルボニルオキシヘキシル基、フェロセンカルボ
ニルオキシヘプチル基、フェロセンカルボニルオキシオ
クチル基、フェロセンカルボニルオキシノニル基、フェ
ロセンカルボニルオキシデシル基;
【0060】コバルトセンカルボニルオキシメチル基、
コバルトセンカルボニルオキシエチル基、コバルトセン
カルボニルオキシプロピル基、コバルトセンカルボニル
オキシブチル基、コバルトセンカルボニルオキシペンチ
ル基、コバルトセンカルボニルオキシヘキシル基、コバ
ルトセンカルボニルオキシヘプチル基、コバルトセンカ
ルボニルオキシオクチル基、コバルトセンカルボニルオ
キシノニル基、コバルトセンカルボニルオキシデシル
基、
【0061】ニッケロセンカルボニルオキシメチル基、
ニッケロセンカルボニルオキシエチル基、ニッケロセン
カルボニルオキシプロピル基、ニッケロセンカルボニル
オキシブチル基、ニッケロセンカルボニルオキシペンチ
ル基、ニッケロセンカルボニルオキシヘキシル基、ニッ
ケロセンカルボニルオキシヘプチル基、ニッケロセンカ
ルボニルオキシオクチル基、ニッケロセンカルボニルオ
キシノニル基、ニッケロセンカルボニルオキシデシル
基、
【0062】ジクロロチタノセニルカルボニルオキシメ
チル基、トリクロロチタンシクロペンタジエニルカルボ
ニルオキシエチル基、ビス(トリフルオロメタンスルホ
ナト)チタノセンカルボニルオキシメトキシプロピル
基、ジクロロジルコノセンカルボニルオキシブチル基、
ジメチルジルコノセンカルボニルオキシペンチル基、ジ
エトキシジルコノセンカルボニルオキシメチル基、ビス
(シクロペンタジエニル)クロムカルボニルオキシヘキ
シル基、ビス(シクロペンタジエニル)ジクロロハフニ
ウムカルボニルオキシメチル基、ビス(シクロペンタジ
エニル)ジクロロニオブカルボニルオキシオクチル基、
ビス(シクロペンタジエニル)ルテニウムカルボニルオ
キシメチル基、ビス(シクロペンタジエニル)バナジウ
ムカルボニルオキシメチル基、ビス(シクロペンタジエ
ニル)ジクロロバナジウムカルボニルオキシエチル基、
ビス(シクロペンタジエニル)オスミウムカルボニルオ
キシエチル基などのメタロセニルカルボニルオキシ基で
置換した炭素数12〜30のアルキル基等が挙げられ
る。
【0063】R1 〜R12の置換または無置換のアラルキ
ル基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有してもよいアラルキル基であり、好ましくは、
ベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、ヒ
ドロキシベンジル基、メチルベンジル基、トリフルオロ
メチルベンジル基、ナフチルメチル基、ニトロナフチル
メチル基、シアノナフチルメチル基、ヒドロキシナフチ
ルメチル基、メチルナフチルメチル基、トリフルオロメ
チルナフチルメチル基、フルオレン−9−イルエチル基
などの炭素数7〜15のアラルキル基等が挙げられる。
【0064】R1 〜R12の置換または無置換のアリール
基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換
基を有してもよいアリール基であり、好ましくは、フェ
ニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロ
キシフェニル基、メチルフェニル基、トリフルオロメチ
ルフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノ
ナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル
基、トリフルオロメチルナフチル基、メトキシカルボニ
ルフェニル基、4−(5’−メチルベンゾキサゾール−
2’−イル)フェニル基、ジブチルアミノカルボニルフ
ェニル基などの炭素数6〜15のアリール基等が挙げら
れる。
【0065】R1 〜R12の置換または無置換のアルケニ
ル基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有してもよいアルケニル基であり、好ましくは、
ビニル基、プロペニル基、1−ブテニル基、iso−ブ
テニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、2−
メチル−1−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル
基、2−メチル−2−ブテニル基、2,2−ジシアノビ
ニル基、2−シアノ−2−メチルカルボキシルビニル
基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニル基、スチリ
ル基、4−フェニル−2−ブテニル基などの炭素数2〜
10のアルケニル基が挙げられる。
【0066】R1 〜R12の置換または無置換のアルコキ
シ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブ
トキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキシ
基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、t
ert−ペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ
基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、
1−メチルペンチルオキシ基、2−メチルペンチルオキ
シ基、3−メチルペンチルオキシ基、4−メチルペンチ
ルオキシ基、1,1−ジメチルブトキシ基、1,2−ジ
メチルブトキシ基、1,3−ジメチルブトキシ基、2,
3−ジメチルブトキシ基、1,1,2−トリメチルプロ
ポキシ基、1,2,2−トリメチルプロポキシ基、1−
エチルブトキシ基、2−エチルブトキシ基、1−エチル
−2−メチルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
メチルシクロペンチルオキシ基、n−へプチルオキシ
基、1−メチルヘキシルオキシ基、2−メチルヘキシル
オキシ基、3−メチルヘキシルオキシ基、4−メチルヘ
キシルオキシ基、5−メチルヘキシルオキシ基、1,1
−ジメチルペンチルオキシ基、1,2−ジメチルペンチ
ルオキシ基、1,3−ジメチルペンチルオキシ基、1,
4−ジメチルペンチルオキシ基、2,2−ジメチルペン
チルオキシ基、2,3−ジメチルペンチルオキシ基、
2,4−ジメチルペンチルオキシ基、3,3−ジメチル
ペンチルオキシ基、3,4−ジメチルペンチルオキシ
基、1−エチルペンチルオキシ基、2−エチルペンチル
オキシ基、3−エチルペンチルオキシ基、1,1,2−
トリメチルブトキシ基、1,1,3−トリメチルブトキ
シ基、1,2,3−トリメチルブトキシ基、1,2,2
−トリメチルブトキシ基、1,3,3−トリメチルブト
キシ基、2,3,3−トリメチルブトキシ基、1−エチ
ル−1−メチルブトキシ基、1−エチル−2−メチルブ
トキシ基、1−エチル−3−メチルブトキシ基、2−エ
チル−1−メチルブトキシ基、2−エチル−3−メチル
ブトキシ基、1−n−プロピルブトキシ基、1−イソプ
ロピルブトキシ基、1−イソプロピル−2−メチルプロ
ポキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基、n−オクチ
ルオキシ基、1−メチルヘプチルオキシ基、2−メチル
ヘプチルオキシ基、3−メチルヘプチルオキシ基、4−
メチルヘプチルオキシ基、5−メチルヘプチルオキシ
基、6−メチルヘプチルオキシ基、1,1−ジメチルヘ
キシルオキシ基、1,2−ジメチルヘキシルオキシ基、
1,3−ジメチルヘキシルオキシ基、1,4−ジメチル
ヘキシルオキシ基、1,5−ジメチルヘキシルオキシ
基、2,2−ジメチルヘキシルオキシ基、2,3−ジメ
チルヘキシルオキシ基、2,4−ジメチルヘキシルオキ
シ基、2,5−ジメチルヘキシルオキシ基、3,3−ジ
メチルヘキシルオキシ基、3,4−ジメチルヘキシルオ
キシ基、3,5−ジメチルヘキシルオキシ基、4,4−
ジメチルヘキシルオキシ基、4,5−ジメチルヘキシル
オキシ基、1−エチルヘキシルオキシ基、2−エチルヘ
キシルオキシ基、3−エチルヘキシルオキシ基、4−エ
チルヘキシルオキシ基、1−n−プロピルペンチルオキ
シ基、2−n−プロピルペンチルオキシ基、1−イソプ
ロピルペンチルオキシ基、2−イソプロピルペンチルオ
キシ基、1−エチル−1−メチルペンチルオキシ基、1
−エチル−2−メチルペンチルオキシ基、1−エチル−
3−メチルペンチルオキシ基、1−エチル−4−メチル
ペンチルオキシ基、2−エチル−1−メチルペンチルオ
キシ基、2−エチル−2−メチルペンチルオキシ基、2
−エチル−3−メチルペンチルオキシ基、2−エチル−
4−メチルペンチルオキシ基、3−エチル−1−メチル
ペンチルオキシ基、3−エチル−2−メチルペンチルオ
キシ基、3−エチル−3−メチルペンチルオキシ基、3
−エチル−4−メチルペンチルオキシ基、1,1,2−
トリメチルペンチルオキシ基、1,1,3−トリメチル
ペンチルオキシ基、1,1,4−トリメチルペンチルオ
キシ基、1,2,2−トリメチルペンチルオキシ基、
1,2,3−トリメチルペンチルオキシ基、1,2,4
−トリメチルペンチルオキシ基、1,3,4−トリメチ
ルペンチルオキシ基、2,2,3−トリメチルペンチル
オキシ基、2,2,4−トリメチルペンチルオキシ基、
2,3,4−トリメチルペンチルオキシ基、1,3,3
−トリメチルペンチルオキシ基、2,3,3−トリメチ
ルペンチルオキシ基、3,3,4−トリメチルペンチル
オキシ基、1,4,4−トリメチルペンチルオキシ基、
2,4,4−トリメチルペンチルオキシ基、3,4,4
−トリメチルペンチルオキシ基、1−n−ブチルブトキ
シ基、1−イソブチルブトキシ基、1−sec−ブチル
ブトキシ基、1−tert−ブチルブトキシ基、2−t
ert−ブチルブトキシ基、1−n−プロピル−1−メ
チルブトキシ基、1−n−プロピル−2−メチルブトキ
シ基、1−n−プロピル−3−メチルブトキシ基、1−
イソプロピル−1−メチルブトキシ基、1−イソプロピ
ル−2−メチルブトキシ基、1−イソプロピル−3−メ
チルブトキシ基、1,1−ジエチルブトキシ基、1,2
−ジエチルブトキシ基、1−エチル−1,2−ジメチル
ブトキシ基、1−エチル−1,3−ジメチルブトキシ
基、1−エチル−2,3−ジメチルブトキシ基、2−エ
チル−1,1−ジメチルブトキシ基、2−エチル−1,
2−ジメチルブトキシ基、2−エチル−1,3−ジメチ
ルブトキシ基、2−エチル−2,3−ジメチルブトキシ
基、1,1,3,3−テトラメチルブトキシ基、1,2
−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、1,3−ジメチル
シクロヘキシルオキシ基、1,4−ジメチルシクロヘキ
シルオキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ基、n−ノ
ニルオキシ基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ
基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n
−ドデシルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、n−
ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜15の直鎖、分岐
又は環状の無置換アルコキシ基;
【0067】メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、エトキシエトキシ基、n−プロポキシエトキシ基、
イソプロポキシエトキシ基、nーブトキシエトキシ基、
イソブトキシエトキシ基、tert−ブトキシエトキシ
基、secーブトキシエトキシ基、nーペンチルオキシ
エトキシ基、イソペンチルオキシエトキシ基、tert
−ペンチルオキシエトキシ基、secーペンチルオキシ
エトキシ基、シクロペンチルオキシエトキシ基、n−ヘ
キシルオキシエトキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ
エトキシ基、n−ノニルオキシエトキシ基、(3,5,
5−トリメチルヘキシルオキシ)エトキシ基、(3,
5,5−トリメチルヘキシルオキシ)ブトキシ基、n−
デシルオキシエトキシ基、n−ウンデシルオキシエトキ
シ基、n−ドデシルオキシエトキシ基、3−メトキシプ
ロポキシ基、3−エトキシプロポキシ基、3−(n−プ
ロポキシ)プロポキシ基、2−イソプロポキシプロポキ
シ基、2−メトキシブトキシ基、2−エトキシブトキシ
基、2−(n−プロポキシ)ブトキシ基、4−イソプロ
ポキシブトキシ基、デカリルオキシエトキシ基、アダマ
ンチルオキシエトキシ基等の、アルコキシ基で置換され
た炭素数2〜15のアルコキシ基;
【0068】メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメ
トキシメトキシ基、プロポキシメトキシメトキシ基、ブ
トキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ
基、エトキシエトキシメトキシ基、プロポキシエトキシ
メトキシ基、ブトキシエトキシメトキシ基、メトキシプ
ロポキシメトキシ基、エトキシプロポキシメトキシ基、
プロポキシプロポキシメトキシ基、ブトキシプロポキシ
メトキシ基、メトキシブトキシメトキシ基、エトキシブ
トキシメトキシ基、プロポキシブトキシメトキシ基、ブ
トキシブトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ
基、エトキシメトキシエトキシ基、プロポキシメトキシ
エトキシ基、ブトキシメトキシエトキシ基、メトキシエ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロ
ポキシエトキシエトキシ基、ブトキシエトキシエトキシ
基、メトキシプロポキシエトキシ基、エトキシプロポキ
シエトキシ基、プロポキシプロポキシエトキシ基、ブト
キシプロポキシエトキシ基、メトキシブトキシエトキシ
基、エトキシブトキシエトキシ基、プロポキシブトキシ
エトキシ基、ブトキシブトキシエトキシ基、メトキシメ
トキシプロポキシ基、エトキシメトキシプロポキシ基、
プロポキシメトキシプロポキシ基、ブトキシメトキシプ
ロポキシ基、メトキシエトキシプロポキシ基、エトキシ
エトキシプロポキシ基、プロポキシエトキシプロポキシ
基、ブトキシエトキシプロポキシ基、メトキシプロポキ
シプロポキシ基、エトキシプロポキシプロポキシ基、プ
ロポキシプロポキシプロポキシ基、ブトキシプロポキシ
プロポキシ基、メトキシブトキシプロポキシ基、エトキ
シブトキシプロポキシ基、プロポキシブトキシプロポキ
シ基、ブトキシブトキシプロポキシ基、メトキシメトキ
シブトキシ基、エトキシメトキシブトキシ基、プロポキ
シメトキシブトキシ基、ブトキシメトキシブトキシ基、
メトキシエトキシブトキシ基、エトキシエトキシブトキ
シ基、プロポキシシエトキシブトキシ基、ブトキシエト
キシブトキシ碁、メトキシプロポキシブトキシ基、エト
キシプロポキシブトキシ基、プロポキシプロポキシブト
キシ基、ブトキシプロポキシブトキシ基、メトキシブト
キシブトキシ基、エトキシブトキシブトキシ基、プロポ
キシブトキシブトキシ基、ブトキシブトキシブトキシ
基、(4−エチルシクロへキシルオキシ)エトキシエト
キシ基、(2−エチル−1−へキシルオキシ)エトキシ
プロポキシ基、〔4−(3,5,5−トリメチルヘキシ
ルオキシ)ブトキシ〕エトキシ基等の、アルコキシアル
コキシ基で置換された直鎖、分岐または環状の炭素数3
〜15のアルコキシ基;
【0069】メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシ
カルボニルメトキシ基、n−プロポキシカルボニルメト
キシ基、イソプロポキシカルボニルメトキシ基、(4’
−エチルシクロヘキシルオキシ)カルボニルメトキシ基
等のアルコキシカルボニル基で置換された炭素数3〜1
0のアルコキシ基;
【0070】アセチルメトキシ基、エチルカルボニルメ
トキシ基、オクチルカルボニルメトキシ基、フェナシル
オキシ基等のアシル基で置換された炭素数3〜10のア
ルコキシ基;
【0071】アセチルオキシメトキシ基、アセチルオキ
シエトキシ基、アセチルオキシヘキシルオキシ基、ブタ
ノイルオキシシクロヘキシルオキシ基などのアシルオキ
シ基で置換された炭素数3〜10のアルコキシ基;
【0072】メチルアミノメトキシ基、2−メチルアミ
ノエトキシ基、2−( 2−メチルアミノエトキシ) エト
キシ基、4−メチルアミノブトキシ基、1−メチルアミ
ノプロパン−2−イルオキシ基、3−メチルアミノプロ
ポキシ基、2−メチルアミノ−2−メチルプロポキシ
基、2−エチルアミノエトキシ基、2−( 2−エチルア
ミノエトキシ) エトキシ基、3−エチルアミノプロポキ
シ基、1−エチルアミノプロポキシ基、2−イソプロピ
ルアミノエトキシ基、2−(n−ブチルアミノ)エトキ
シ基、3−(n−ヘキシルアミノ)プロポキシ基、4−
(シクロヘキシルアミノ)ブチルオキシ基等のアルキル
アミノ基で置換された炭素数2〜10のアルコキシ基;
【0073】メチルアミノメトキシメトキシ基、メチル
アミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロ
ポキシ基、エチルアミノエトキシプロポキシ基、4−
(2’−イソブチルアミノプロポキシ)ブトキシ基等の
アルキルアミノアルコキシ基で置換された炭素数3〜1
0のアルコキシ基;
【0074】ジメチルアミノメトキシ基、2−ジメチル
アミノエトキシ基、2−( 2−ジメチルアミノエトキ
シ) エトキシ基、4−ジメチルアミノブトキシ基、1−
ジメチルアミノプロパン−2−イルオキシ基、3−ジメ
チルアミノプロポキシ基、2−ジメチルアミノ−2−メ
チルプロポキシ基、2−ジエチルアミノエトキシ基、2
−( 2−ジエチルアミノエトキシ) エトキシ基、3−ジ
エチルアミノプロポキシ基、1−ジエチルアミノプロポ
キシ基、2−ジイソプロピルアミノエトキシ基、2−
(ジ−n−ブチルアミノ)エトキシ基、2−ピペリジル
エトキシ基、3−(ジ−n−ヘキシルアミノ)プロポキ
シ基等のジアルキルアミノ基で置換された炭素数3〜1
5のアルコキシ基;
【0075】ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメ
チルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキ
シプロポキシ基、ジエチルアミノエトキシプロポキシ
基、4−(2’−ジイソブチルアミノプロポキシ)ブト
キシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換された
炭素数4〜15のアルコキシ基;
【0076】メチルチオメトキシ基、2−メチルチオエ
トキシ基、2−エチルチオエトキシ基、2−n−プロピ
ルチオエトキシ基、2−イソプロピルチオエトキシ基、
2−n−ブチルチオエトキシ基、2−イソブチルチオエ
トキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルチオ)ヘ
キシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換された炭素数
2〜15のアルコキシ基;等が挙げられ、好ましくは、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−
プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、
sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ
基、iso−ペントキシ基、ネオペントキシ基、2−メ
チルブトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,
5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、デカリルオキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキ
シエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基な
どの炭素数1〜10のアルコキシ基が挙げられる。
【0077】R1 〜R12の置換または無置換のアラルキ
ルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同
様な置換基を有してもよいアラルキルオキシ基であり、
好ましくは、ベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ
基、シアノベンジルオキシ基、ヒドロキシベンジルオキ
シ基、メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメチルベ
ンジルオキシ基、ナフチルメトキシ基、ニトロナフチル
メトキシ基、シアノナフチルメトキシ基、ヒドロキシナ
フチルメトキシ基、メチルナフチルメトキシ基、トリフ
ルオロメチルナフチルメトキシ基、フルオレン−9−イ
ルエトキシ基などの炭素数7〜15のアラルキルオキシ
基等が挙げられる。
【0078】R1 〜R12の置換または無置換のアリール
オキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様
な置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、好ま
しくは、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−
メチルフェノキシ基、4−t−ブチルフェノキシ基、2
−メトキシフェノキシ基、4−iso−プロピルフェノ
キシ基、ナフトキシ基、フェロセニルオキシ基、コバル
トセニルオキシ基、ニッケロセニルオキシ基、オクタメ
チルフェロセニルオキシ基、オクタメチルコバルトセニ
ルオキシ基、オクタメチルニッケロセニルオキシ基など
の炭素数6〜18のアリールオキシ基が挙げられる。
【0079】R1 〜R12の置換または無置換のアルケニ
ルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同
様な置換基を有してもよいアルケニルオキシ基であり、
好ましくは、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、1
−ブテニルオキシ基、iso−ブテニルオキシ基、1−
ペンテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、2−メ
チル−1−ブテニルオキシ基、3−メチル−1−ブテニ
ルオキシ基、2−メチル−2−ブテニルオキシ基、シク
ロペンタジエニルオキシ基、2,2−ジシアノビニルオ
キシ基、2−シアノ−2−メチルカルボキシルビニルオ
キシ基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニルオキシ
基、スチリルオキシ基、4−フェニル−2−ブテニルオ
キシ基、シンナミルアルコキシ基などの炭素数2〜10
のアルケニルオキシ基が挙げられる。
【0080】R1 〜R12の置換または無置換のアルキル
チオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な
置換基を有してもよいアルキルチオ基であり、好ましく
は、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ
基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、is
o−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチル
チオ基、n−ペンチルチオ基、iso−ペンチルチオ
基、ネオペンチルチオ基、2−メチルブチルチオ基、メ
チルカルボキシルエチルチオ基、2−エチルヘキシルチ
オ基、3,5,5−トリメチルヘキシルチオ基、デカリ
ルチオ基などの炭素数1〜10のアルキルチオ基が挙げ
られる。
【0081】R1 〜R12の置換または無置換のアラルキ
ルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様
な置換基を有してもよいアラルキルチオ基であり、好ま
しくは、ベンジルチオ基、ニトロベンジルチオ基、シア
ノベンジルチオ基、ヒドロキシベンジルチオ基、メチル
ベンジルチオ基、トリフルオロメチルベンジルチオ基、
ナフチルメチルチオ基、ニトロナフチルメチルチオ基、
シアノナフチルメチルチオ基、ヒドロキシナフチルメチ
ルチオ基、メチルナフチルメチルチオ基、トリフルオロ
メチルナフチルメチルチオ基、フルオレン−9−イルエ
チルチオ基などの炭素数7〜12のアラルキルチオ基等
が挙げられる。
【0082】R1 〜R12の置換または無置換のアリール
チオ基の例としては前記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有してもよいアリールチオ基であり、好ましく
は、フェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、2−
メトキシフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ
基、ナフチルチオ基、フェロセニルチオ基、コバルトセ
ニルチオ基、ニッケロセニルチオ基、オクタメチルフェ
ロセニルチオ基、オクタメチルコバルトセニルチオ基、
オクタメチルニッケロセニルチオ基等の炭素数6〜10
のアリールチオ基などが挙げられる。
【0083】R1 〜R12の置換または無置換のアルケニ
ルチオ基の例としては前記に挙げたアルキル基と同様な
置換基を有してもよいアルケニルチオ基であり、好まし
くは、ビニルチオ基、アリルチオ基、ブテニルチオ基、
ヘキサンジエニルチオ基、シクロペンタジエニルチオ
基、スチリルチオ基、シクロヘキセニルチオ基、デセニ
ルチオ基等の炭素数2〜10のアルケニルチオ基などが
挙げられる。
【0084】R1 〜R12の置換または無置換のアシル基
の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基
を有してもよいアシル基であり、好ましくは、ホルミル
基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プ
ロピルカルボニル基、iso−プロピルカルボニル基、
n−ブチルカルボニル基、iso−ブチルカルボニル
基、sec−ブチルカルボニル基、t−ブチルカルボニ
ル基、n−ペンチルカルボニル基、iso−ペンチルカ
ルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、2−メチルブ
チルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル
基、エチルベンゾイル基、トリルカルボニル基、プロピ
ルベンゾイル基、4−t−ブチルベンゾイル基、ニトロ
ベンジルカルボニル基、3−ブトキシ−2−ナフトイル
基、シンナモイル基、フェロセンカルボニル基、1−メ
チルフェロセン−1’−カルボニル基などの炭素数1〜
15のアシル基が挙げられる。
【0085】R1 〜R12の置換または無置換のアシルオ
キシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な
置換基を有してもよいアシルオキシ基であり、好ましく
は、ホルミルオキシ基、メチルカルボニルオキシ基、エ
チルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキ
シ基、iso−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチ
ルカルボニルオキシ基、iso−ブチルカルボニルオキ
シ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、t−ブチル
カルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキシ
基、iso−ペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチ
ルカルボニルオキシ基、2−メチルブチルカルボニルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基、メチルベンゾイルオキシ
基、エチルベンゾイルオキシ基、トリルカルボニルオキ
シ基、プロピルベンゾイルオキシ基、4−t−ブチルベ
ンゾイルオキシ基、ニトロベンジルカルボニルオキシ
基、3−ブトキシ−2−ナフトイルオキシ基、シンナモ
イルオキシ基、フェロセンカルボニルオキシ基、1−メ
チルフェロセン−1’−カルボニルオキシ基、コバルト
センカルボニルオキシ基、ニッケロセンカルボニルオキ
シ基などの炭素数2〜16のアシルオキシ基が挙げられ
る。
【0086】R1 〜R12の置換または無置換のアルコキ
シカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基
と同様な置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基
であり、好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、iso−プ
ロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、i
so−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボ
ニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−ペントキシカ
ルボニル基、iso−ペントキシカルボニル基、ネオペ
ントキシカルボニル基、2−ペントキシカルボニル基、
2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、3,5,5−
トリメチルヘキシルオキシカルボニル基、デカリルオキ
シカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、
クロロエトキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシカル
ボニル基、ヒドロキシエトキシカルボニル基などの炭素
数2〜11のアルコキシカルボニル基;
【0087】メトキシメトキシカルボニル基、メトキシ
エトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル
基、プロポキシエトキシカルボニル基、ブトキシエトキ
シカルボニル基、ペントキシエトキシカルボニル基、ヘ
キシルオキシエトキシカルボニル基、ブトキシブトキシ
カルボニル基、ヘキシルオキシブトキシカルボニル基、
ヒドロキシメトキシメトキシカルボニル基、ヒドロキシ
エトキシエトキシカルボニル基などのアルコキシ基が置
換した炭素数3〜11のアルコキシカルボニル基;
【0088】メトキシメトキシメトキシカルボニル基、
メトキシエトキシエトキシカルボニル基、エトキシエト
キシエトキシカルボニル基、プロポキシエトキシエトキ
シカルボニル基、ブトキシエトキシエトキシカルボニル
基、ペントキシエトキシエトキシカルボニル基、ヘキシ
ルオキシエトキシエトキシカルボニル基などのアルコキ
シアルコキシ基が置換した炭素数4〜11のアルコキシ
カルボニル基;
【0089】フェロセニルメトキシカルボニル基、フェ
ロセニルエトキシカルボニル基、フェロセニルプロポキ
シカルボニル基、フェロセニルブトキシカルボニル基、
フェロセニルペンチルオキシカルボニル基、フェロセニ
ルヘキシルオキシカルボニル基、フェロセニルヘプチル
オキシカルボニル基、フェロセニルオクチルオキシカル
ボニル基、フェロセニルノニルオキシカルボニル基、フ
ェロセニルデシルオキシカルボニル基、
【0090】コバルトセニルメトキシカルボニル基、コ
バルトセニルエトキシカルボニル基、コバルトセニルプ
ロポキシカルボニル基、コバルトセニルブトキシカルボ
ニル基、コバルトセニルペンチルオキシカルボニル基、
コバルトセニルヘキシルオキシカルボニル基、コバルト
セニルヘプチルオキシカルボニル基、コバルトセニルオ
クチルオキシカルボニル基、コバルトセニルノニルオキ
シカルボニル基、コバルトセニルデシルオキシカルボニ
ル基、
【0091】ニッケロセニルメトキシカルボニル基、ニ
ッケロセニルエトキシカルボニル基、ニッケロセニルプ
ロポキシカルボニル基、ニッケロセニルブトキシカルボ
ニル基、ニッケロセニルペンチルオキシカルボニル基、
ニッケロセニルヘキシルオキシカルボニル基、ニッケロ
セニルヘプチルオキシカルボニル基、ニッケロセニルオ
クチルオキシカルボニル基、ニッケロセニルノニルオキ
シカルボニル基、ニッケロセニルデシルオキシカルボニ
ル基、
【0092】ジクロロチタノセニルメトキシカルボニル
基、トリクロロチタンシクロペンタジエニルメトキシカ
ルボニル基、ビス(トリフルオロメタンスルホナト)チ
タノセンメトキシカルボニル基、ジクロロジルコノセニ
ルメトキシカルボニル基、ジメチルジルコノセニルメト
キシカルボニル基、ジエトキシジルコノセニルメトキシ
カルボニル基、ビス(シクロペンタジエニル)クロムメ
トキシカルボニル基、ビス(シクロペンタジエニル)ジ
クロロハフニウムメトキシカルボニル基、ビス(シクロ
ペンタジエニル)ジクロロニオブメトキシカルボニル
基、ビス(シクロペンタジエニル)ルテニウムメトキシ
カルボニル基、ビス(シクロペンタジエニル)バナジウ
ムメトキシカルボニル基、ビス(シクロペンタジエニ
ル)ジクロロバナジウムメトキシカルボニル基、ビス
(シクロペンタジエニル)オスミウムメトキシカルボニ
ル基などのメタロセニル基で置換した炭素数11〜20
のアルコキシカルボニル基;等が挙げられる。
【0093】R1 〜R12の置換または無置換のアラルキ
ルオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアル
キル基と同様な置換基を有してもよいアラルキルオキシ
カルボニル基であり、好ましくは、ベンジルオキシカル
ボニル基、ニトロベンジルオキシカルボニル基、シアノ
ベンジルオキシカルボニル基、ヒドロキシベンジルオキ
シカルボニル基、メチルベンジルオキシカルボニル基、
トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、ナフ
チルメトキシカルボニル基、ニトロナフチルメトキシカ
ルボニル基、シアノナフチルメトキシカルボニル基、ヒ
ドロキシナフチルメトキシカルボニル基、メチルナフチ
ルメトキシカルボニル基、トリフルオロメチルナフチル
メトキシカルボニル基、フルオレン−9−イルエトキシ
カルボニル基などの炭素数8〜16のアラルキルオキシ
カルボニル基等が挙げられる。
【0094】R1 〜R12の置換または無置換のアリール
オキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアリー
ル基と同様な置換基を有してもよいアリールオキシカル
ボニル基であり、好ましくは、フェノキシカルボニル
基、2−メチルフェノキシカルボニル基、4−メチルフ
ェノキシカルボニル基、4−t−ブチルフェノキシカル
ボニル基、2−メトキシフェノキシカルボニル基、4−
iso−プロピルフェノキシカルボニル基、ナフトキシ
カルボニル基、フェロセニルオキシカルボニル基、コバ
ルトセニルオキシカルボニル基、ニッケロセニルオキシ
カルボニル基、ジルコノセニルオキシカルボニル基、オ
クタメチルフェロセニルオキシカルボニル基、オクタメ
チルコバルトセニルオキシカルボニル基、オクタメチル
ニッケロセニルオキシカルボニル基、オクタメチルジル
コノセニルオキシカルボニル基などの炭素数7〜11の
アリールオキシカルボニル基が挙げられる。
【0095】R1 〜R12の置換または無置換のアルケニ
ルオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアル
キル基と同様な置換基を有してもよいアルケニルオキシ
カルボニル基であり、好ましくは、ビニルオキシカルボ
ニル基、プロペニルオキシカルボニル基、1−ブテニル
オキシカルボニル基、iso−ブテニルオキシカルボニ
ル基、1−ペンテニルオキシカルボニル基、2−ペンテ
ニルオキシカルボニル基、シクロペンタジエニルオキシ
カルボニル基、2−メチル−1−ブテニルオキシカルボ
ニル基、3−メチル−1−ブテニルオキシカルボニル
基、2−メチル−2−ブテニルオキシカルボニル基、
2,2−ジシアノビニルオキシカルボニル基、2−シア
ノ−2−メチルカルボキシルビニルオキシカルボニル
基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニルオキシカル
ボニル基、スチリルオキシカルボニル基、4−フェニル
−2−ブテニルオキシカルボニル基などの炭素数3〜1
1のアルケニルオキシカルボニル基が挙げられる。
【0096】R1 〜R12のモノ置換アミノカルボニル基
の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基
を有してもよいモノ置換アミノカルボニル基であり、好
ましくは、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカ
ルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミ
ノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシ
ルアミノカルボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、
オクチルアミノカルボニル基、(2−エチルヘキシル)
アミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル
基、(3,5,5−トリメチルヘキシル)アミノカルボ
ニル基、ノニルアミノカルボニル基、デシルアミノカル
ボニル基などの炭素数2〜11のモノアルキルアミノカ
ルボニル基;
【0097】ベンジルアミノカルボニル基、フェネチル
アミノカルボニル基、(3−フェニルプロピルアミノカ
ルボニル基、(4−エチルベンジル)アミノカルボニル
基、(4−イソプロピルベンジル)アミノカルボニル
基、(4−メチルベンジル)アミノカルボニル基、(4
−エチルベンジル)アミノカルボニル基、(4−アリル
ベンジル)アミノカルボニル基、〔4−(2−シアノエ
チル)ベンジル〕アミノカルボニル基、〔4−(2−ア
セトキシエチル)ベンジル〕アミノカルボニル基などの
炭素数8〜11のモノアラルキルアミノカルボニル基;
【0098】アニリノカルボニル基、ナフチルアミノカ
ルボニル基、トルイジノカルボニル基、キシリジノカル
ボニル基、エチルアニリノカルボニル基、イソプロピル
アニリノカルボニル基、メトキシアニリノカルボニル
基、エトキシアニリノカルボニル基、クロロアニリノカ
ルボニル基、アセチルアニリノカルボニル基、メトキシ
カルボニルアニリノカルボニル基、エトキシカルボニル
アニリノカルボニル基、プロポキシカルボニルアニリノ
カルボニル基、4−メチルアニリノカルボニル基、4−
エチルアニリノカルボニル基など、炭素数7〜11のモ
ノアリールアミノカルボニル基;
【0099】ビニルアミノカルボニル基、アリルアミノ
カルボニル基、ブテニルアミノカルボニル基、ペンテニ
ルアミノカルボニル基、ヘキセニルアミノカルボニル
基、シクロヘキセニルアミノカルボニル基、オクタジエ
ニルアミノカルボニル基、アダマンテニルアミノカルボ
ニル基、などの炭素数3〜11のモノアルケニルアミノ
カルボニル基等が挙げられる。
【0100】R1 〜R12のジ置換アミノカルボニル基の
例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を
有してもよいジ置換アミノカルボニル基であり、好まし
くは、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカ
ルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジプロ
ピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル
基、ジ−n−ヘキシルアミノカルボニル基、ジシクロヘ
キシルアミノカルボニル基、ジオクチルアミノカルボニ
ル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル
基、モルホリノカルボニル基、ビス(メトキシエチル)
アミノカルボニル基、ビス(エトキシエチル)アミノカ
ルボニル基、ビス(プロポキシエチル)アミノカルボニ
ル基、ビス(ブトキシエチル)アミノカルボニル基、ジ
(アセチルオキシエチル)アミノカルボニル基、ジ(ヒ
ドロキシエチル)アミノカルボニル基、N−エチル−N
−(2−シアノエチル)アミノカルボニル基、ジ(プロ
ピオニルオキシエチル)アミノカルボニル基などの炭素
数3〜17のジアルキルアミノカルボニル基;
【0101】ジベンジルアミノカルボニル基、ジフェネ
チルアミノカルボニル基、ビス(4−エチルベンジル)
アミノカルボニル基、ビス(4−イソプロピルベンジ
ル)アミノカルボニル基などの炭素数15〜21のジア
ラルキルアミノカルボニル基;ジフェニルアミノカルボ
ニル基、ジトリルアミノカルボニル基、N−フェニル−
N−トリルアミノカルボニル基などの炭素数13〜15
のジアリールアミノカルボニル基;
【0102】ジビニルアミノカルボニル基、ジアリルア
ミノカルボニル基、ジブテニルアミノカルボニル基、ジ
ペンテニルアミノカルボニル基、ジヘキセニルアミノカ
ルボニル基、N−ビニル−N−アリルアミノカルボニル
基などの炭素数5〜13のジアルケニルアミノカルボニ
ル基;
【0103】N−フェニル−N−アリルアミノカルボニ
ル基、N−(2−アセチルオキシエチル)−N−エチル
アミノカルボニル基、N−トリル−N−メチルアミノカ
ルボニル基、N−ビニル−N−メチルアミノカルボニル
基、N−ベンジル−N−アリルアミノカルボニル基等の
置換または無置換のアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、アルケニル基より選択した置換基を有する炭素数
4〜11のジ置換アミノカルボニル基が挙げられる。
【0104】R1 〜R12の置換または無置換のヘテロア
リール基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様
な置換基を有してもよいヘテロアリール基であり、好ま
しくは、フラニル基、ピロリル基、3−ピロリノ基、ピ
ラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾ
リル基、1,2,3−オキサジアゾリル基、1,2,3
−トリアゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,
3,4−チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニ
ル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル
基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル
基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾ
チアゾリル基、ベンゾトリアゾ−ル−2−イル基、ベン
ゾトリアゾール−1−イル基、プリニル基、キノリニル
基、イソキノリニル基、クマリニル基、シンノリニル
基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾ
リル基、フェナントロニリル基、フェノチアジニル基、
フラボニル基、フタルイミジル基、ナフチルイミジル基
などの無置換ヘテロアリール基;
【0105】あるいは以下の置換基、即ち、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子;シアノ基;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル
基;ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基;フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル
基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリー
ル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキ
シ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキ
シ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,5,5−トリ
メチルヘキシルオキシ基、フェロセンメトキシ基、コバ
ルトセンメトキシ基、ニッケロセンメトキシ基等のアル
コキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基など
のアラルキルオキシ基;フェノキシ基、トリルオキシ
基、ナフトキシ基、キシリルオキシ基、メシチルオキシ
基、クロロフェノキシ基、メトキシフェノキシ基等のア
リールオキシ基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ブ
タジエニル基、ペンテニル基、シクロペンタジエニル
基、オクテニル基等のアルケニル基;ビニルオキシ基、
アリルオキシ基、ブテニルオキシ基、ブタジエニルオキ
シ基、ペンテニルオキシ基、シクロペンタジエニルオキ
シ基、オクテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基;
【0106】メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ
基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、
メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エトキ
シエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のアルキ
ルチオ基;ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのア
ラルキルチオ基;フェニルチオ基、トリルチオ基、ナフ
チルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロロフ
ェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリールチ
オ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピ
ルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルアミノ
基;アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、フェ
ロセンカルボニル基、コバルトセンカルボニル基、ニッ
ケロセンカルボニル基等のアシル基;メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、フェロセンメトキシカル
ボニル基、1−メチルフェロセン−1’−イルメトキシ
カルボニル基、コバルトセニルメトキシカルボニル基、
ニッケロセニルメトキシカルボニル基等のアルコキシカ
ルボニル基;
【0107】ベンジルオキシカルボニル基、フェネチル
オキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル
基;フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル
基、ナフトキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニ
ル基、メシルオキシカルボニル基、クロロフェノキシカ
ルボニル基、メトキシフェノキシカルボニル基等のアリ
ールオキシカルボニル基;ビニルオキシカルボニル基、
アリルオキシカルボニル基、ブテニルオキシカルボニル
基、ブタジエニルオキシカルボニル基、シクロペンタジ
エニルオキシ基、ペンテニルオキシカルボニル基、オク
テニルオキシカルボニル基等のアルケニルオキシカルボ
ニル基;メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカル
ボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノ
カルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシル
アミノカルボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オ
クチルアミノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル
基、3,5,5−トリメチルヘキシルアミノカルボニル
基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数
2〜10のモノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチ
ルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、
ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボ
ニル基、ジペンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルア
ミノカルボニル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジ
オクチルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル
基、モルホリノカルボニル基、4−メチルピペラジノカ
ルボニル基、4−エチルピペラジノカルボニル基等の炭
素数3〜20のジアルキルアミノカルボニル基等のアル
キルアミノカルボニル基;
【0108】フラニル基、ピロリル基、3−ピロリノ
基、ピロリジノ基、1,3−オキソラニル基、ピラゾリ
ル基、2−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダ
ゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、1,2,3
−オキサジアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、
1,2,4−トリアゾリル基、1,3,4−チアジアゾ
リル基、4H−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニ
ル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、
トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、
チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル
基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナント
ロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基等の複
素環基;フェロセニル基、コバルトセニル基、ニッケロ
セニル基、ルテノセニル基、オスモセニル基、チタノセ
ニル基などのメタロセニル基;などの置換基により置換
したヘテロアリール基が挙げられる。
【0109】R1 〜R12の置換または無置換のヘテロア
リールオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基
と同様な置換基を有してもよいヘテロアリールオキシ基
であり、好ましくは、フラニルオキシ基、ピロリルオキ
シ基、3−ピロリノオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イ
ミダゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾリ
ルオキシ基、1,2,3−オキサジアゾリルオキシ基、
1,2,3−トリアゾリルオキシ基、1,2,4−トリ
アゾリルオキシ基、1,3,4−チアジアゾリルオキシ
基、ピリジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリ
ミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピペラジニル
オキシ基、トリアジニルオキシ基、ベンゾフラニルオキ
シ基、インドーリルオキシ基、チオナフセニルオキシ
基、ベンズイミダゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオ
キシ基、ベンゾトリアゾ−ル−2−イルオキシ基、ベン
ゾトリアゾール−1−イルオキシ基、プリニルオキシ
基、キノリニルオキシ基、イソキノリニルオキシ基、ク
マリニルオキシ基、シンノリニルオキシ基、キノキサリ
ニルオキシ基、ジベンゾフラニルオキシ基、カルバゾリ
ルオキシ基、フェナントロニリルオキシ基、フェノチア
ジニルオキシ基、フラボニルオキシ基、フタルイミジル
オキシ基、ナフチルイミジルオキシ基などの無置換ヘテ
ロアリールオキシ基;
【0110】あるいは以下の置換基、即ち、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子;シアノ基;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル
基;ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基;フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル
基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリー
ル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキ
シ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキ
シ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,5,5−トリ
メチルヘキシルオキシ基、フェロセンメトキシ基、コバ
ルトセンメトキシ基、ニッケロセンメトキシ基等のアル
コキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基など
のアラルキルオキシ基;フェノキシ基、トリルオキシ
基、ナフトキシ基、キシリルオキシ基、メシチルオキシ
基、クロロフェノキシ基、メトキシフェノキシ基等のア
リールオキシ基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ブ
タジエニル基、ペンテニル基、シクロペンタジエニル
基、オクテニル基等のアルケニル基;ビニルオキシ基、
アリルオキシ基、ブテニルオキシ基、ブタジエニルオキ
シ基、ペンテニルオキシ基、シクロペンタジエニルオキ
シ基、オクテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基;
【0111】メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ
基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、
メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エトキ
シエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のアルキ
ルチオ基;ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのア
ラルキルチオ基;フェニルチオ基、トリルチオ基、ナフ
チルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロロフ
ェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリールチ
オ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピ
ルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルアミノ
基;アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、フェ
ロセンカルボニル基、コバルトセンカルボニル基、ニッ
ケロセンカルボニル基等のアシル基;メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、フェロセンメトキシカル
ボニル基、1−メチルフェロセン−1’−イルメトキシ
カルボニル基、コバルトセニルメトキシカルボニル基、
ニッケロセニルメトキシカルボニル基等のアルコキシカ
ルボニル基;
【0112】ベンジルオキシカルボニル基、フェネチル
オキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル
基;フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル
基、ナフトキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニ
ル基、メシルオキシカルボニル基、クロロフェノキシカ
ルボニル基、メトキシフェノキシカルボニル基等のアリ
ールオキシカルボニル基;ビニルオキシカルボニル基、
アリルオキシカルボニル基、ブテニルオキシカルボニル
基、ブタジエニルオキシカルボニル基、シクロペンタジ
エニルオキシ基、ペンテニルオキシカルボニル基、オク
テニルオキシカルボニル基等のアルケニルオキシカルボ
ニル基;メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカル
ボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノ
カルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシル
アミノカルボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オ
クチルアミノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル
基、3,5,5−トリメチルヘキシルアミノカルボニル
基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数
2〜10のモノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチ
ルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、
ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボ
ニル基、ジペンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルア
ミノカルボニル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジ
オクチルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル
基、モルホリノカルボニル基、4−メチルピペラジノカ
ルボニル基、4−エチルピペラジノカルボニル基等の炭
素数3〜20のジアルキルアミノカルボニル基等のアル
キルアミノカルボニル基;
【0113】フラニル基、ピロリル基、3−ピロリノ
基、ピロリジノ基、1,3−オキソラニル基、ピラゾリ
ル基、2−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダ
ゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、1,2,3
−オキサジアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、
1,2,4−トリアゾリル基、1,3,4−チアジアゾ
リル基、4H−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニ
ル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、
トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、
チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル
基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナント
ロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基等の複
素環基;フェロセニル基、コバルトセニル基、ニッケロ
セニル基、ルテノセニル基、オスモセニル基、チタノセ
ニル基などのメタロセニル基;などの置換基により置換
したヘテロアリールオキシ基が挙げられる。
【0114】R1〜R12が連結基を介して、それぞれ併
せて環を形成する際の連結基としては、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子、リン原子、金属原子、半金属原子など
のヘテロ原子および炭素原子を適宜選択して組み合わせ
てなる基であり、好ましい連結基の例として、−O−、
−S−、−C(=O)−、または置換されていてもよい
メチレン基、イミノ基、金属原子などが挙げられ、適宜
組み合わせて所望する環を得ることができる。連結基に
より形成する環としては、連結基により連結して鎖状、
面状、もしくは立体状の環が挙げられる。
【0115】連結した骨格の好適な例としては、−CH
2−CH2−CH2−CH2−、−CH 2(NO2)−CH2
−CH2−CH2−、−CH(CH3)−CH2−CH2
CH2−、−CH(Cl)−CH2−CH2−、等の脂肪
族縮合環;−CH=CH−CH=CH−、−C(N
2)=CH−CH=CH−、−C(CH3)=CH−C
H=CH−、−C(CH3)=CH−CH=CH−、−
C(CH3)=CH−CH=C(CH3)−、−C(OC
3)=CH−CH=C(OCH3)−、−C(OCH2
CH2CH(CH3)−(OCH3))=C(Cl)−C
(Cl)=C(OCH2CH2CH(CH3)−(OC
3))−、−C(OCH2CH2CH(CH32)=C
(Cl)−C(Cl)=C(OCH2CH2CH(C
32)−、−CH=C(CH3)−C(CH3)=CH
−、−C(Cl)=CH−CH=CH−、−C{OCH
〔CH(CH322}=CH−CH=CH−、−C
{OCH〔CH(CH322}=C(Br)−CH=
CH−、−C{OCH〔CH(CH322}=CH−
C(Br)=CH−、−C{OCH〔CH(CH32
2}=CH−CH=C(Br)−、−C(C2H5)=C
H−CH=CH−、−C(C25)=CH−CH=C
(C25)−、−CH=C(C25)−C(C25)=
CH−、−C(Cl)=CH−CH=CH−等の芳香族
縮合環;−O−CH2−CH2−O−、−O−CH(CH
3)−CH(CH3)−O−、−COO−CH2−CH
2−、−COO−CH2−、−CONH−CH2−CH
2−、−CONH−CH2−、−CON(CH3)−CH2
−CH2−、−CON(CH3)−CH2−等の鎖状連結
した複素環、あるいは
【0116】
【化9】
【0117】(M’は、Fe、Ru、Co、Ni、Os
またはM”R’2(M”はTi、Zr、Hf、Nb、M
o、Vを表し、R’は、CO、F、Cl、Br、I、上
述のR1〜R12と同様の置換基を有する炭素数1〜10
のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオ
キシ基、アラルキル基、アラルキルオキシ基を示す。)
を表す。)等の金属錯体残基;等の複素環等が挙げられ
る。
【0118】R1〜R12が各々隣接する置換基と連結基
を介して連結する際に好適な連結の組合せは、R1とR
2、R3とR4、R5とR6、R7とR8、R9とR10、R11と
R12、R12とR1、R2とR3、R4とR5、R6とR7、R8
とR9、R10とR11等が挙げられる。M1で表される2〜
4価の金属原子または半金属原子としては、周期表IIA
〜VIIA族、VIII族、IB〜VIIB族の金属原子ならびに
半金属原子が挙げられる。
【0119】2価の金属原子の具体的な例としては、C
u、Zn、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、P
t、Mn、Sn、Mg、Pb、Hg、Cd、Ba、T
i、Be、Ca、Re、Os等の2価の無置換金属原
子、あるいは配位子として置換または無置換の5員環含
窒素芳香族化合物、6員環含窒素芳香族化合物、縮環含
窒素化合物等の複素環化合物、一酸化炭素、、アルコー
ル等が配位している2価の金属原子が挙げられる。
【0120】2価の金属原子に配位している置換または
無置換の5員環含窒素芳香族化合物の例としては、ピロ
ール、1−メチルピロール、3−メチルピロール、2,
5−ジメチルピロール、ピラゾール、N−メチルピラゾ
ール、3,5−ジメチルピラゾール、イミダゾール、N
−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、4−
メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、
オキサゾール、チアゾール、4−メチルチアゾール、
2,4−ジメチルチアゾール、1,2,3−オキサジア
ゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリ
アゾール、1,3,4−チアジアゾール、2,5−ジメ
チル−1,3,4−チアジアゾール等が挙げられる。
【0121】2価の金属原子に配位している置換または
無置換の6員環含窒素芳香族化合物の例としては、ピリ
ジン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−
メチルピリジン、2、3−ジメチルピリジン、2、4−
ジメチルピリジン、2、5−ジメチルピリジン、2、6
−ジメチルピリジン、3,4−ジメチルピリジン、3,
5−ジメチルピリジン、2−クロロピリジン、3−クロ
ロピリジン、2−メトキシピリジン、ピリダジン、3−
メチルピリダジン、ピリミジン、4−メチルピリミジ
ン、2−クロロピリミジン、ピラジン、2−メチルピラ
ジン、2,3−ジメチルピラジン、2,5−ジメチルピ
ラジン、2−メトキシピラジン、s−トリアアジン等が
挙げられる。
【0122】2価の金属原子に配位している置換または
無置換の縮環含窒素化合物の例としては、インドール、
N−メチルインドール、2−メチルインドール、3−メ
チルインドール、5−メチルインドール、1,2−ジメ
チルインドール、2,3−ジメチルインドール、4−ク
ロロインドール、5−クロロインドール、6−クロロイ
ンドール、4−メトキシインドール、5−メトキシイン
ドール、6−メトキシインドール、ベンズイミダゾー
ル、2−メチルベンズイミダゾール、5−メチルベンズ
イミダゾール、5,6−ジメチルベンズイミダゾール、
5−クロロベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、2
−メチルベンゾチアゾール、2,5−ジメチルベンゾチ
アゾール、2−クロロベンゾチアゾール、プリン、キノ
リン、2−メチルキノリン、3−メチルキノリン、4−
メチルキノリン、6−メチルキノリン、7−メチルキノ
リン、8−メチルキノリン、2,4−ジメチルキノリ
ン、2,6−ジメチルキノリン、2−クロロキノリン、
6−クロロキノリン、8−クロロキノリン、6−メトキ
シキノリン、イソキノリン、1−メチルキノリン、キノ
キサリン、2−メチルキノキサリン、2,3−ジメチル
キノキサリン、カルバゾール、N−メチルカルバゾー
ル、アクリジン、9−メチルアクリジン、フェノチアジ
ン等が挙げられる。
【0123】2価の金属原子の好適な具体的な例として
は、Cu、Ni、Co、Rh、Zn、Fe、Cu(ピリ
ジン)2、Cu(ピリジン)、Zn(ピリジン)2、Co
(ピリジン)2、Co(ピリジン)、Fe(N−メチル
イミダゾール)、Co(N−メチルイミダゾール)等の
無置換または2配位の2価金属原子が挙げられる。
【0124】M1で表される置換基を有する3価の金属
原子または半金属原子としては、Sc、Ti、V、C
r、Mn、Mo、Ag、U、Fe、Co、Ni、Cu、
Y、Nb、Ru、Rh、La、Ta、Ir、Au、I
n、Tl、Bi、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、E
u、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、L
u、B、As、Sb等の3価の無置換金属原子あるいは
無置換半金属原子に、置換基として前述のR1 〜R12
示されるハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換基を有し
ても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキ
シ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリー
ルチオ基、アミノ基と同様のハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基、置換基を有しても良いアルキル基、アリール基、
ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、またはアルキ
ル基やアリール基で置換したシリルオキシ基より選択し
て結合した3価の金属原子または半金属原子、あるいは
置換基として前述の置換基と同様のハロゲン原子、置換
基を有しても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリ
ールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテ
ロアリールチオ基、アミノ基より選択して結合した3価
の金属原子または半金属原子に、配位子として置換また
は無置換の5員環含窒素芳香族化合物、6員環含窒素芳
香族化合物、縮環含窒素化合物等の複素環化合物、一酸
化炭素、、アルコール等が配位した3価の金属原子が挙
げられる。
【0125】アルキル基やアリール基で置換したシリル
オキシ基の例としては、トリメチルシリルオキシ基、ト
リエチルシリル基等のトリアルキルシリルオキシ基、ト
リフェニルシリルオキシ基等のトリアリールシリルオキ
シ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基等のアルキルア
リールシリルオキシ基等が挙げられる。
【0126】3価の金属原子の好適な具体的な例として
は、Al−F、Al−Cl、Al−Br、Al−I、G
a−F、Ga−Cl、Ga−Br、Ga−I、In−
F、In−Cl、In−Br、In−I、Ti−F、T
i−Cl、Ti−Br、Ti−I、Al−C65、Al
−C64(CH3)、In−C65、In−C64(C
3)、Mn(OH)、Mn(OC65)、Mn〔OS
i(CH33〕、Fe−Cl、Fe−Cl(ビス(N−
メチルイミダゾール))、Fe−(イミダゾリルオキ
シ)、Ru−Cl等の1置換の3価金属原子が挙げられ
る。
【0127】3価の半金属原子の好適な具体的な例とし
ては、B−F、B−OCH3、B−C65、B−C64
(CH3)、B(OH)、B(OC65)、B〔OSi
(CH33〕等の1置換の3価の半金属原子が挙げられ
る。
【0128】M1で表される置換基を有する4価の金属
原子または半金属原子としては、Ti、Cr、Sn、Z
r、Ge、Mn、Si等の4価の無置換金属原子あるい
は無置換半金属原子に、置換基として前述のR1 〜R12
で示されるハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換基を有
しても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロア
リールチオ基、アミノ基と同様のハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、置換基を有しても良いアルキル基、アリール
基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、またはア
ルキル基やアリール基で置換したシリルオキシ基より選
択して結合した4価の金属原子または半金属原子に、配
位子として置換または無置換の5員環含窒素芳香族化合
物、6員環含窒素芳香族化合物、縮環含窒素化合物等の
複素環化合物、一酸化炭素、、アルコール等が配位して
いてもよい4価の金属原子が挙げられる。
【0129】4価の金属原子の好適な具体的な例として
は、TiF2、TiCl2、TiBr 2、TiI2、CrF
2、CrCl2、CrBr2、CrI2、SnF2、SnC
2、SnBr2、SnI2、ZrF2、ZrCl2、Zr
Br2、ZrI2、GeF2、GeCl2、GeBr2、G
eI2、MnF2、MnCl2、MnBr2、MnI2、T
i(OH)2、Cr(OH)2、Sn(OH)2、Zr
(OH)2、Ge(OH)2、Mn(OH)2、TiA2
CrA2、SnA2、ZrA2、GeA2、MnA2、Ti
(OA)2、Cr(OA)2、Sn(OA)2、Zr(O
A)2、Ge(OA) 2、Mn(OA)2、Ti(S
A)2、Cr(SA)2、Sn(SA)2、Zr(S
A)2、Ge(SA)2、Mn(SA)2、Ti(NH
A)2、Cr(NHA)2、Sn(NHA)2、Zr(N
HA)2、Ge(NHA)2、Mn(NHA)2、Ti
(NA2)2、Cr(NA22、Sn(NA22、Zr
(NA22、Ge(NA22、Mn(NA22〔Aは、
前述のR1 〜R12で示されるアルキル基、アリール基、
ヘテロアリール基と同様の置換または無置換のアルキル
基、アリール基、ヘテロアリール基を示す。〕等の2置
換の4価金属原子が挙げられる。
【0130】4価の半金属原子の好適な具体的な例とし
ては、SiF2、SiCl2、SiBr2、SiI2、Si
(OH)2、SiA2、Si(OA)2、Si(SA)2
Si(NHA)2、Si(NA22〔Aは、前述のAを
意味する。〕等の2置換の4価半金属原子が挙げられ
る。
【0131】M1で表されるオキシ金属原子の具体的な
例としては、VO、MnO、TiO、OsO2等が挙げ
られる。M1として、好ましくは、Cu、Ni、Co、
Rh、Zn、Fe、MnCl、CoCl、FeCl、F
e(N−メチルイミダゾリルオキシ)、Fe−Cl(ビ
ス(N−メチルイミダゾール))、Cu(ピリジ
ン)2、Zn(ピリジン)2、Co(ピリジン)2、Fe
(N−メチルイミダゾール)、Co(N−メチルイミダ
ゾール)2、VO、TiO、TiA2、SiA2、Sn
2、RuA2、RhA2、GeA2、Si(OA)2、S
n(OA)2、Ge(OA)2、Si(SA)2、Sn
(SA)2、Ge(SA)2〔Aは、前述のAを意味す
る。〕が挙げられる。
【0132】また、本発明においては、一般式(1)で
示される化合物としては、さらに一般式(3)(化1
0)で例示される化合物が好ましい例として挙げられ
る。
【0133】
【化10】
【0134】〔式中、R13〜R24 はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシル基、アミノ基、カルボキシル基、置換または無置
換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニ
ル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオ
キシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラル
キルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、アシ
ル基、アシルオキシ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミ
ノ基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオ
キシカルボニル基、モノ置換アミノカルボニル基、ジ置
換アミノカルボニル基、ヘテロアリール基またはヘテロ
アリールオキシ基を表し、R13 〜R24の各置換基は隣
接する置換基と連結基を介して、それぞれ併せて環を形
成してもよく、M2はアルキル基、アリール基、ヘテロ
アリールオキシ基から選択される置換基、および/また
は一酸化炭素、複素環化合物、アルコールから選択され
る配位子を有する2〜4価の金属原子を表す。〕
【0135】本発明の一般式(3)で表される化合物に
おいて、R13〜R24の具体例としては、水素原子;フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲ
ン原子;ニトロ基;シアノ基;ヒドロキシル基;アミノ
基;カルボキシル基等が挙げられる。
【0136】R13 〜R24の置換または無置換のアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基、アル
コキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ア
ルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキルチオ
基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、アシル基、ア
シルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アル
ケニルオキシカルボニル基、モノ置換アミノカルボニル
基、ジ置換アミノカルボニル基、ヘテロアリール基また
はヘテロアリールオキシ基の例としては、R1〜R12
同様のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケ
ニル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリール
オキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラ
ルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、ア
シル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、アルケニルオキシカルボニル基、モノ置換アミノ
カルボニル基、ジ置換アミノカルボニル基、ヘテロアリ
ール基またはヘテロアリールオキシ基が挙げられる。
【0137】R13 〜R24のモノ置換アミノ基の例とし
ては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有して
もよいモノ置換アミノ基であり、好ましくは、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルア
ミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチ
ルアミノ基、オクチルアミノ基、(2−エチルヘキシ
ル)アミノ基、シクロヘキシルアミノ基、(3,5,5
−トリメチルヘキシル)アミノ基、ノニルアミノ基、デ
シルアミノ基などの炭素数1〜10のモノアルキルアミ
ノ基;
【0138】ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、
(3−フェニルプロピル)アミノ基、(4−エチルベン
ジル)アミノ基、(4−イソプロピルベンジル)アミノ
基、(4−メチルベンジル)アミノ基、(4−エチルベ
ンジル)アミノ基、(4−アリルベンジル)アミノ基、
〔4−(2−シアノエチル)ベンジル〕アミノ基、〔4
−(2−アセトキシエチル)ベンジル〕アミノ基などの
炭素数7〜10のモノアラルキルアミノ基;
【0139】アニリノ基、ナフチルアミノ基、トルイジ
ノ基、キシリジノ基、エチルアニリノ基、イソプロピル
アニリノ基、メトキシアニリノ基、エトキシアニリノ
基、クロロアニリノ基、アセチルアニリノ基、メトキシ
カルボニルアニリノ基、エトキシカルボニルアニリノ
基、プロポキシカルボニルアニリノ基、4−メチルアニ
リノ基、4−エチルアニリノ基、フェロセニルアミノ
基、コバルトセニルアミノ基、ニッケロセニルアミノ
基、ジルコノセニルアミノ基、オクタメチルフェロセニ
ルアミノ基、オクタメチルコバルトセニルアミノ基、オ
クタメチルニッケロセニルアミノ基、オクタメチルジル
コノセニルアミノ基など、炭素数6〜10のモノアリー
ルアミノ基;
【0140】ビニルアミノ基、アリルアミノ基、ブテニ
ルアミノ基、ペンテニルアミノ基、ヘキセニルアミノ
基、シクロヘキセニルアミノ基、シクロペンタジエニル
アミノ基、オクタジエニルアミノ基、アダマンテニルア
ミノ基などの炭素数2〜10のモノアルケニルアミノ
基;
【0141】ホルミルアミノ基、メチルカルボニルアミ
ノ基、エチルカルボニルアミノ基、n−プロピルカルボ
ニルアミノ基、iso−プロピルカルボニルアミノ基、
n−ブチルカルボニルアミノ基、iso−ブチルカルボ
ニルアミノ基、sec−ブチルカルボニルアミノ基、t
−ブチルカルボニルアミノ基、n−ペンチルカルボニル
アミノ基、iso−ペンチルカルボニルアミノ基、ネオ
ペンチルカルボニルアミノ基、2−メチルブチルカルボ
ニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルベンゾイル
アミノ基、エチルベンゾイルアミノ基、トリルカルボニ
ルアミノ基、プロピルベンゾイルアミノ基、4−t−ブ
チルベンゾイルアミノ基、ニトロベンジルカルボニルア
ミノ基、3−ブトキシ−2−ナフトイルアミノ基、シン
ナモイルアミノ基、フェロセンカルボニルアミノ基、1
−メチルフェロセン−1’−カルボニルアミノ基、コバ
ルトセンカルボニルアミノ基、ニッケロセンカルボニル
アミノ基などの炭素数1〜16のアシルアミノ基等のア
ミノ基が挙げられる。
【0142】R13 〜R24のジ置換アミノ基の例として
は、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有しても
よいジ置換アミノ基であり、好ましくは、ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ−n−ヘキシル
アミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジオクチルアミ
ノ基、ビス(メトキシエチル)アミノ基、ビス(エトキ
シエチル)アミノ基、ビス(プロポキシエチル)アミノ
基、ビス(ブトキシエチル)アミノ基、ジ(アセチルオ
キシエチル)アミノ基、ジ(ヒドロキシエチル)アミノ
基、N−エチル−N−(2−シアノエチル)アミノ基、
ジ(プロピオニルオキシエチル)アミノ基などの炭素数
2〜16のジアルキルアミノ基;
【0143】ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ
基、ビス(4−エチルベンジル)アミノ基、ビス(4−
イソプロピルベンジル)アミノ基などの炭素数14〜2
0のジアラルキルアミノ基;
【0144】ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、
N−フェニル−N−トリルアミノ基などの炭素数12〜
14のジアリールアミノ基;ジビニルアミノ基、ジアリ
ルアミノ基、ジブテニルアミノ基、ジペンテニルアミノ
基、ジヘキセニルアミノ基、ビス(シクロペンタジエニ
ル)アミノ基、N−ビニル−N−アリルアミノ基などの
炭素数4〜12のジアルケニルアミノ基;ジホルミルア
ミノ基、ジ(メチルカルボニル)アミノ基、ジ(エチル
カルボニル)アミノ基、ジ(n−プロピルカルボニル)
アミノ基、ジ(iso−プロピルカルボニル)アミノ
基、ジ(n−ブチルカルボニル)アミノ基、ジ(iso
−ブチルカルボニル)アミノ基、ジ(sec−ブチルカ
ルボニル)アミノ基、ジ(t−ブチルカルボニル)アミ
ノ基、ジ(n−ペンチルカルボニル)アミノ基、ジ(i
so−ペンチルカルボニル)アミノ基、ジ(ネオペンチ
ルカルボニル)アミノ基、ジ(2−メチルブチルカルボ
ニル)アミノ基、ジ(ベンゾイル)アミノ基、ジ(メチ
ルベンゾイル)アミノ基、ジ(エチルベンゾイル)アミ
ノ基、ジ(トリルカルボニル)アミノ基、ジ(プロピル
ベンゾイル)アミノ基、ジ(4−t−ブチルベンゾイ
ル)アミノ基、ジ(ニトロベンジルカルボニル)アミノ
基、ジ(3−ブトキシ−2−ナフトイル)アミノ基、ジ
(シンナモイル)アミノ基、コハク酸イミノ基などの炭
素数2〜30のジアシルアミノ基;
【0145】N−フェニル−N−アリルアミノ基、N−
(2−アセチルオキシエチル)−N−エチルアミノ基、
N−トリル−N−メチルアミノ基、N−ビニル−N−メ
チルアミノ基、N−ベンジル−N−アリルアミノ基、N
−メチル−フェロセニルアミノ基、N−エチル−コバル
トセニルアミノ基、N−ブチル−ニッケロセニルアミノ
基、N−ヘキシル−オクタメチルフェロセニルアミノ
基、N−メチル−オクタメチルコバルトセニルアミノ
基、N−メチル−オクタメチルニッケロセニルアミノ基
など等の置換または無置換のアルキル基、アラルキル
基、アリール基、アルケニル基より選択した置換基を有
する炭素数3〜24のジ置換アミノ基が挙げられる。
【0146】R13〜R24が連結基を介して、それぞれ併
せて環を形成する際の連結基としては、R1〜R12と同
様の連結基が挙げられる。M2で表される置換基および
/または配位子を有する2〜4価の金属原子または半金
属原子の例としては、前述のM1と同様のアルキル基、
アリール基、ヘテロアリールオキシ基から選択される置
換基、および/または一酸化炭素、前述のM1と同様の
複素環化合物、アルコールから選択される配位子を有す
る2〜4価の金属原子または半金属原子が挙げられる。
【0147】本発明に用いられる一般式(1)で示され
る化合物は、限定されないが、例えば、Angew. Chem. I
nt. Ed. Engl. 26, 928-931 (1987)、J. Phys. Chem.,
98,11885-11891 (1994)等に記載の方法に準じて製造さ
れる。代表的には、以下のような反応にて製造すること
ができる。
【0148】一般式(2)あるいは一般式(3)で示さ
れるポルフィセンは、下式(8)(化11)および/ま
たは式(9)(化12)で示される化合物を無水テトラ
ヒドロフラン等のエーテル系溶媒中、亜鉛、塩化銅
(I)等の金属および/または金属塩、ピリジン等のア
ミン化合物、四塩化チタンから発生させた低原子価チタ
ンまたは三塩化チタン等のチタン化合物等を必要に応じ
て用い反応させ、式(2)のM1が2個の水素原子であ
る式(10)(化13)の本発明の化合物を得る。
【0149】
【化11】
【0150】
【化12】
【0151】
【化13】
【0152】[式中、R13 〜R24は、式(2)のR1
〜R12とそれぞれ同一の基を表す。] 続いて、エタノール等のアルコール系溶媒および/また
はジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N,N−ジメチルイミダゾリジンー2−オン等のア
ミド系溶媒などの有機溶媒中で、金属または半金属の酢
酸塩、硫酸塩、硝酸塩またはハロゲン化塩、一酸化炭
素、化合物等を用い、空気などの酸化剤あるいは非存在
下で反応させることにより式(2)または式(3)の化
合物を得ることができる。また、式(2)の中心金属が
ハロゲン原子を置換基にもつ金属原子について、アルキ
ル化剤あるいはアリール化剤を作用させることで、中心
金属がアルキル基またはアリール基で置換した金属原子
である式(2)または式(3)の化合物を得ることがで
きる。
【0153】また、式(2)のR1 〜R12のうち、任意
の置換基が水素原子のものに関して、たとえば、ニトロ
化、ハロゲン化、ホルミル化、アミノ化、カルボキシル
化、ヒドロキシル化、アシル化、脱離反応、等の定法の
合成法により、選択された水素原子が任意の置換基に置
換され、さらに必要に応じて還元、酸化、異性化、転移
などの定法の合成法を用い、式(2)または式(3)の
化合物を得ることができる。
【0154】一般式(2)および一般式(3)で示され
るポルフィセン系化合物の具体例については、例えば表
−1(表1〜表4)に記載する置換基を有する化合物
(1−1)〜(1−64)等が挙げられる。
【0155】
【表1】
【0156】
【表2】
【0157】
【表3】
【0158】
【表4】
【0159】なお、置換基等の表記は式(2)に準じて
示しているが、式(3)については式(2)に包含され
るものであり、対応する置換基等の読み替えは自明であ
る。
【0160】本発明のなかで、特に好適な式(2)およ
び(3)の化合物は、本発明の樹脂成形物、インク組成
物の重要成分として用いる。また、他の公知の近赤外線
吸収剤や紫外線吸収剤、光安定化剤、着色剤、光導電性
化合物、発光性色素、二色性色素、フォトクロミック化
合物などの添加剤との併用も可能である。
【0161】本発明の着色樹脂組成物に用いられる基材
樹脂としては、濁りのない透明な樹脂であれば特に限定
されないが、熱可塑性を有することが好ましい。具体的
には、ハロゲン化ビニル重合体系、アクリル系、ポリオ
レフィン系、ポリアミド系ポリイミド系、ポリエステル
系、セルロースアセテート系、ポリカーボネート系、ポ
リビニルアルコール系、セルロース類、エポキシ樹
脂、、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂、ナイロン樹脂、ウレタン樹脂およびポリエーテルス
ルホン系樹脂などが挙げられる。なかでも特に耐熱性お
よび透明性に優れた、ポリメチルメタアクリレート、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタ
レートなどの樹脂やポリビニルブチラール、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリ(チオ)ウレタンなどを用いることが好まし
い。
【0162】また、熱可塑性の共重合樹脂を使用しても
よい。具体的には熱可塑性樹脂を製造するに必要なモノ
マーを任意の割合で混合して共重合樹脂を作製してもよ
いが、好ましくはアクリロニトリル−スチレン共重合樹
脂、スチレン−メチルメタアクリレート共重合樹脂、ス
チレン−ブタジエン共重合樹脂、スチレン−マレイン酸
系またはスチレン−無水マレイン酸系樹脂、ハロゲン化
していてもよいビスフェノールAのジ(メタ)アクリレ
ート樹脂およびその共重合体、または透明性を有するア
クリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合樹脂を用
いることが望ましい。
【0163】本発明の着色樹脂組成物に使用するポルフ
ィセン系光吸収剤の基材樹脂に対する使用量は、樹脂の
透明性が失われない限度内の濃度にあればよいが、一般
には樹脂に対して0.001 〜10重量%、好ましく
は0.01〜5重量%である。また、ポルフィセン系光
吸収剤の着色能力および目的とする本発明の樹脂成形物
の厚みなどを考慮して決定する。好ましくは樹脂成形物
の厚み方向に対して可視光線透過率が20〜99%とな
るように調整する。例えば、組成物の厚みが0.1mm
〜20mmであれば、ポルフィセン系光吸収剤の基材樹
脂に対する量は、0.001〜0.2重量%の範囲であ
る。
【0164】本発明の樹脂成形体を製造するには、本発
明のポルフィセン系光吸収剤、必要によりその他の添加
剤を、基材樹脂とともに熱により溶融して着色した後、
基材樹脂の適宜な成形温度により、用途に応じてフィル
ム、シート状あるいはレンズ等の凹凸物などの成形体へ
と成形する。必要に応じ、延伸などにより、機械的強度
を向上させることもできる。
【0165】また、熱あるいは光硬化により製造する本
発明の樹脂成形体を製造するには、本発明のポルフィセ
ン系光吸収剤、必要によりその他の添加剤を、重合用モ
ノマーとともに混合し、用途に応じてフィルム、シート
状あるいはレンズ等の凹凸物などの鋳型に注入し、熱お
よび/または光を用いて、成形体とする。
【0166】このように製造された成形体について、用
途に応じてさらに種々の形態の成形体に加工して実用に
供することができる。すなわち、a)上記の方法で製造
された成形体そのまま、b)片面もしくは両面に光学的
透明性と機械的強度に優れた保護膜、例えば、着色もし
くは無着色のガラス類または合成樹脂類よりなる保護膜
(層)を設けた形の成形体,c)一般的に利用される、
メガネレンズ、窓ガラスまたは液晶ディスプレー等への
適用時の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤を
塗布した形のもの、さらにはd)成形体の表面に蒸着、
スパッタリングまたは塗工法などの周知の方法でインジ
ウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加した形のも
のなどが例示できる。また、異なる基材樹脂で各々成形
体を作製した後で、粘着剤、接着剤、あるいは静電力な
どにより、フィルムを積層し、そのまま実用に供する
他、上記記載の用途への使用に適用することができる。
【0167】本発明のインク組成物は、本発明のポルフ
ィセン系光吸収剤を、各種のインク用ワニスに含有させ
たり、有機ケイ素化合物および/またはその加水分解物
からなる組成物等に含有させて得ることができる。
【0168】インク用ワニスとしては、油性インク用ワ
ニス、例えば、ポリアミド系インク用ワニス(ポリアミ
ド樹脂、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
酢酸エチル、n−ヘプタン、その他等)、アクリル系イ
ンク用ワニス(アクリル樹脂、イソプロピルアルコー
ル、酢酸エチル、その他等)、染料型インク用ワニス
(アルコール、タンニン酸、叉はフェノール樹脂等)、
および蛍光インク用ワニス(エチルヒドロキシエチルセ
ルローズ、ロジンのペンタエリスリトールエステル、ミ
ネラルスピリット、その他等)等が例示される。
【0169】本発明において、インク中の上記ポルフィ
セン系光吸収剤の濃度は、これらのワニス中に溶解する
限度内にあればよいが、一般にはインク組成物中に0.
001 〜10重量%、好ましくは0.01〜1重量%
である。
【0170】有機ケイ素化合物としては、例えば、一般
式r1(r3)mSi(Or2) 3-m(ここでr1はエポキシ基
を含み、炭素―炭素原子間にオキサ基を有していてもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、r2は炭素
数1〜4のアルキル基またはアシル基、r3は炭素数1
〜6のアルキル基、mは0又は1〜2の整数を表す)で
表わされる有機ケイ素化合物が挙げられる。
【0171】有機ケイ素化合物又はその加水分解物とし
ては、好適には例えば、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルジメトキシエトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリアセトキシシ
ラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルト
リエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメチルモ
ノメトキシシラン等及びこれらの加水分解物が挙げられ
る。
【0172】本発明に用いられるコーティング組成物
は、コーティング膜による干渉縞の発生を少なくするた
めにAl、Ti、Zr、Sn、Sbなどの金属の酸化物からなる微
粒子無機物や、耐擦傷性向上のために、Siなどの金属の
酸化物からなる微粒子無機物、あるいは、必要に応じて
コーティング膜上に設けられる無機系反射防止膜との密
着性向上のために、ポリグリセロールポリグリシジルエ
ーテル、グリセロールポリグリシジエーテル、ジグリセ
ロールポリグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物を
加えることができる。また、各種酸化防止剤や硬化剤等
も使用可能である。
【0173】さらに本発明に用いられるコーティング組
成物は塗布時における流動性を向上させてコーティング
膜の平滑性を向上させるために各種界面活性剤を添加す
ることもできる。塗布手段としてはディッピング法、ス
ピンコート法、スプレー法等通常行なわれる方法が適用
できるが、面精度等の面から特にディッピング法、スピ
ンコート法が好ましい。
【0174】本発明において、レンズ基板表面に形成さ
れるコーティング膜は、ポルフィセン系光吸収剤を含む
上記インク組成物またはコーティング組成物を前記レン
ズ基板表面に塗布し、乾燥または硬化させることにより
得ることができる。
【0175】本発明の樹脂成形体であるレンズとして
は、特に限定しないが、例えば、アクリル系樹脂、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート等のカーボネ
ート系樹脂、含硫ポリウレタン系樹脂などの透明樹脂を
用いたプラスチックレンズが挙げられる。特に好ましく
は、ポリイソシアネートとポリチオールとを重合するこ
とによって得られる含硫ポリウレタンを主成分とするプ
ラスチックレンズが挙げられる。
【0176】本発明で使用されるポリウレタンを主成分
とするプラスチックレンズ基板は、例えば、ポリイソシ
アネートとポリチオールとを、例えばレンズ成形用型と
ガスケットからなる鋳型中で注型重合することにより得
ることができる。
【0177】ポリウレタンレンズを製造するための単量
体として用いられるポリイソシアネートとしては特に限
定はないが、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメタリック型ジフェニルメ
タンジイソイシアネート、ナフチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシ
リレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソ
シアネート、リジンジイソシアネート、トリフェニルメ
タントリイソシアネート、トリス(イソシアネートフェ
ニル)チオフォスフェート、トランス−シクロヘキサン
1,4−ジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネ
ート、テトラメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウン
デカントリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−
4−イソシアネートメチルオクタン、リジンエステルト
リイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシ
アネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等のポ
リイソシアネート化合物及びそれらの化合物のアロファ
ネート変性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変
性体、ポリオール又はポリチオールとのアダクト変性体
等があげられ、単独で用いてもよいし、必要に応じて2
種以上の混合物として用いてもよい。その他公知のイソ
シアネート化合物を用いることができるが、主成分とな
るイソシアネート化合物は2官能以上のものでなければ
ならない。公知の芳香族イソシアネート化合物に塩素原
子または臭素原子等のハロゲン原子を導入しても良い。
特に好ましいイソシアネート化合物としては、キシリレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネートで代表されるイソシアネ
ート化合物があげられる。
【0178】またポリウレタンレンズの製造のためにポ
リイソシアネートとの反応に供せられるポリチオールも
特に限定されるものではなく公知のものを用いることが
できる。例えば、エタンジチオール、プロパンジチオー
ル、プロパントリチオール、ブタンジチオール、ペンタ
ンジチオール、ヘキサンジチオール、ヘプタンジチオー
ル、オクタンジチオール、シクロヘキサンジチオール、
シクロヘプタンジチオール、2,5−ジクロロベンゼン−
1,3−ジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス−
3−メルカプトプロピオネート、プンタエリスリトール
テトラキスチオグリコレート等があげられるが、ペンタ
エリスリトール誘導体が特に好ましい。
【0179】
【実施例】以下に、実施例により本発明の着色樹脂組成
物、着色樹脂成形体、インク組成物、着色レンズについ
てさらに詳しく説明する。なお、例中の「部」は「重量
部」を示す。
【0180】実施例1 ポリエチレンテレフタレート(登録商標「ダイヤナイト
NA−523V」三菱レーヨン(株)製)100 0部あたり表1の式(1−1)の化合物0.2部を均一
にブレンドし、295℃で溶融着色して、厚み2.5m
mの着色プレートを得た。この着色プレートは、不溶成
分の見られない均一な青色系であった。また、300〜
380nmの領域において高い吸光度を示し、紫外線を
良好に吸収した。着色プレートを屋外光に晒したが、変
色は起こらず、樹脂の劣化は見られなかった。
【0181】実施例2〜64 実施例1の化合物(1−1)の代わりに化合物(1−
2)〜(1−64)の化合物を用いる以外は、実施例1
と同様に溶融着色して、厚み2.5mmの着色プレート
を得た。この着色プレートは、不溶成分の見られない均
一な青色系であった。また、300〜380nmの領域
において高い吸光度を示し、紫外線を良好に吸収した。
着色プレートを屋外光に晒したが、変色は起こらず、樹
脂の劣化は見られなかった。
【0182】実施例65 ポリカーボネート(登録商標「パンライトL−125
0」 帝人(株)製)1000部あたり表1の式(1−
1)の化合物0.2部を均一にブレンドし、295℃で
溶融着色して、厚み2.5mmの着色プレートを得た。
この着色プレートは、不溶成分の見られない均一な青色
系であった。また、また、300〜380nmの領域に
おいて高い吸光度を示し、紫外線を良好に吸収した。
【0183】実施例66 ポリスチレン(登録商標「トーポレックス」 三井化学
(株)製)1000部あたり表1の式(1−1)の化合
物0.2部を均一にブレンドし、205℃で溶融着色し
て、厚み2.5mmの着色プレートを得た。この着色プ
レートは、不溶成分の見られない均一な青色系であっ
た。また、300〜380nmの領域において高い吸光
度を示し、紫外線を良好に吸収した。
【0184】実施例67 ポリメチルメタクリレート(登録商標「デルペット80
N」 旭化成(株)製)1000部あたり表1の式(1
−1)の化合物0.2部を均一にブレンドし、250℃
で溶融着色して、厚み2.5mmの着色プレートを得
た。この着色プレートは、不溶成分の見られない均一な
青色系であった。また、300〜380nmの領域にお
いて高い吸光度を示し、紫外線を良好に吸収した。
【0185】実施例68 スチレン−メチルメタアクリレート共重合体(登録商標
「エスチレン MS−300」新日本製鉄化学(株)
製)1000部あたり表1の式(1−1)の化合物0.
2部を均一にブレンドし、245℃で溶融着色して、厚
み2.5mmの着色プレートを得た。この着色プレート
は、不溶成分の見られない均一な青色系であった。ま
た、300〜380nmの領域において高い吸光度を示
し、紫外線を良好に吸収した。
【0186】実施例69 表1の式(1−1)の化合物0.01部、ポリビニルブ
チラール樹脂1部をテトラヒドロフラン10部に溶解
し、平滑なガラス面上に塗布後、常圧下溶媒であるテト
ラヒドロフランを徐々に蒸発させてキャストフィルムを
得た。本樹脂フィルムは青色系を呈した。また本樹脂フ
ィルムを屋外にて放置したが変色は起こらず、良好な安
定性を示した。
【0187】実施例70 1.コーティング液の調製 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン12部に
0.06規定塩酸水溶液3部を撹拌しながら滴下した。
滴下終了後24時間撹拌を行ない加水分解物を得た。つ
いでエポキシ化合物としてデナコールEX−521(ナ
ガセ化成株式会社製、ポリグリセロールポリグリシジル
エーテル)を4部、更に硬化剤としてチタニウム−iso
−プロポキシオクチレングリコレートを2部、表1の式
(1−1)の化合物100ppmを添加し撹拌しながら
更に100時間熟成することによりコーティング液を得
た。 2.高屈折率ポリウレタンレンズの作製 2枚のガラス製レンズ母型とポリエチレン製ガスケット
とを組み合わせた鋳型の中に、m−キシリレンジイソシ
アネート94部、ペンタエリスリトールテトラキス(メ
ルカプトプロピオネート)122部、リン酸ジイソプロ
ピル500ppmとおよびジブチルスズジラウレート
0.05部の均一混合液を注入し、50℃で6時間、8
0℃で2時間、90℃で2時間、110℃で2時間加熱
した後に、冷却し、鋳型から離型して含硫ポリウレタン
樹脂製のレンズを得た。 3.硬化膜の形成 上記2.の方法で作製した含硫ポリウレタンレンズを5
0℃のNaOH10%水溶液に5分間浸漬して十分に洗
浄を行なった後、上記1.の方法で調製されたコーティ
ング液を用いて、ディップ法(引き上げ速度12cm/
分)でコーティングを行ない120℃で1時間加熱しコ
ーティング膜を形成し、コーティング膜付きポリウレタ
ンレンズを得た。本実施例のレンズは、耐衝撃性が良好
で、青色系着色を呈した。また、本レンズは紫外線を良
く吸収した。屋外光で劣化が見られなかった。
【0188】比較例1 下式(A)(化14)に示すベンゾトリアゾ−ル化合物
を用いて実施例1と同様な操作で着色プレートを得た。
この着色プレートは、不溶成分の見られない均一な無色
透明であった。
【0189】
【化14】
【0190】
【発明の効果】本発明のポルフィセン系光吸収剤を含有
してなる本発明の着色樹脂組成物は、青色系を呈し、か
つ紫外線を良好に吸収するため、本発明の着色樹脂組成
物により製造された着色樹脂成形体の耐侯性を向上し、
かつサングラス、車載ガラス用光線カットフィルター
等、種々のエクステリア向け紫外光線および可視光線カ
ット用途に適用可能な、実用上極めて価値のあるもので
ある。本発明のポルフィセン系光吸収剤を含有してなる
本発明のインク組成物は、青色系を呈し、更に高耐久性
を有するので、基材表面にコーティングし、乾燥または
硬化により、実用上の優れた着色成形体、特には眼鏡レ
ンズを与える。屋内外での耐久性に優れ、青色系を保持
する本発明の着色樹脂はサングラスなどの特定の用途に
特に有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08K 5/34 C08K 5/34 4J039 C09B 47/00 C09B 47/00 C09D 11/00 C09D 11/00 G02B 1/04 G02B 1/04 1/10 5/22 5/22 1/10 Z (72)発明者 西本 泰三 千葉県袖ヶ浦市長浦580番地32 三井化学 株式会社内 (72)発明者 三沢 伝美 千葉県袖ヶ浦市長浦580番地32 三井化学 株式会社内 Fターム(参考) 2H048 CA04 CA13 CA14 CA18 CA19 CA20 CA27 CA29 2K009 BB02 BB25 CC21 DD02 DD06 EE01 4F006 AA11 AA31 AA37 AB65 AB67 BA01 CA05 EA05 4F071 AA02 AA22 AA33 AA46 AA50 AC12 AF30 AF57 AH19 BA01 BB04 BB05 BB06 BC01 BC03 BC09 4J002 AA011 BC031 BG061 CF051 CG001 EU026 EU046 EU056 EU116 EU126 EU136 EU146 EU186 EU216 EU226 EU236 EV046 EV076 EV246 EV326 FD056 FD096 GP00 GP01 4J039 BA30 BA31 BA33 BA34 BA35 BA37 BA38 BA39 BC50 BC59 BE33 EA16 EA34 EA48 FA02 FA04

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ポルフィセン系化合物を少なくとも1種含
    有する光吸収剤を用いてなる着色樹脂組成物。
  2. 【請求項2】ポルフィセン系化合物が式(1)(化1)
    で表される化合物である請求項1記載の着色樹脂組成
    物。 【化1】 〔式中、環A、B、C、Dはそれぞれ独立に置換基を有
    していてもよいピロール環を表し、X1、X2、X3
    4、はそれぞれ独立に置換基を有していてもよいメチ
    ン基を表し、Mは2個の水素原子、置換基または配位子
    を有していてもよい2〜4価の金属原子または半金属原
    子、オキシ金属原子を表す。〕
  3. 【請求項3】ポルフィセン系化合物が式(2)(化2)
    で表される化合物である請求項1または2記載の着色樹
    脂組成物。 【化2】 〔式中、R1 〜R12 はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
    ロゲン原子、カルボキシル基、置換または無置換のアル
    キル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基、ア
    ルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、
    アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキルチオ
    基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、アシル基、ア
    シルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオ
    キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アル
    ケニルオキシカルボニル基、モノ置換アミノカルボニル
    基、ジ置換アミノカルボニル基、ヘテロアリール基また
    はヘテロアリールオキシ基を表し、R1 〜R12の各置換
    基は隣接する置換基と連結基を介して、それぞれ併せて
    環を形成してもよく、M1は2個の水素原子、置換基ま
    たは配位子を有していてもよい2〜4価の金属原子また
    は半金属原子、オキシ金属原子を表す。〕
  4. 【請求項4】 ポルフィセン系化合物が式(3)(化
    3)で表される化合物である請求項1〜2記載の着色樹
    脂組成物。 【化3】 〔式中、R13〜R24 はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ア
    ミノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル
    基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコ
    キシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アル
    ケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、
    アリールチオ基、アルケニルチオ基、アシル基、アシル
    オキシ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アルコ
    キシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、ア
    リールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニ
    ル基、モノ置換アミノカルボニル基、ジ置換アミノカル
    ボニル基、ヘテロアリール基またはヘテロアリールオキ
    シ基を表し、R13 〜R24の各置換基は隣接する置換基
    と連結基を介して、それぞれ併せて環を形成してもよ
    く、M2はアルキル基、アリール基、ヘテロアリールオ
    キシ基から選択される置換基、および/または一酸化炭
    素、、複素環化合物、アルコールから選択される配位子
    を有する2〜4価の金属原子を表す。〕
  5. 【請求項5】樹脂がポリメチルメタアクリレート、ポリ
    カーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリスチ
    レンのいずれかである請求項1〜4記載の着色樹脂組成
    物。
  6. 【請求項6】請求項1〜5記載の着色樹脂組成物からな
    る着色樹脂成形体。
  7. 【請求項7】請求項6記載の着色樹脂成形体からなる着
    色レンズ。
  8. 【請求項8】ポルフィセン系化合物を少なくとも1種含
    有してなる光吸収剤を用いてなるインク組成物。
  9. 【請求項9】式(1)〜(3)のポルフィセン化合物を
    少なくとも1種含有してなる光吸収剤を用いてなる請求
    項8記載のインク組成物。
  10. 【請求項10】プラスチックまたはガラスからなる基板
    表面に、式(1)〜(3)のポルフィセン系化合物を少
    なくとも1種含有するコーティング膜を有することを特
    徴とする着色基板。
  11. 【請求項11】基板がポリイソシアネートとポリチオー
    ルとを重合することによって得られるポリウレタンを主
    成分とするプラスチックであることを特徴とする請求項
    10記載の着色基板。
  12. 【請求項12】コーティング膜が8〜9記載のインク組
    成物を基板表面に塗布し、硬化させることによって得ら
    れることを特徴とする請求項10〜11記載の着色基
    板。
  13. 【請求項13】請求項10〜12記載の着色基板からな
    る着色レンズ。
  14. 【請求項14】式(1)のポルフィセン化合物を少なく
    とも1種含有してなる光吸収剤。
  15. 【請求項15】式(2)のポルフィセン化合物を少なく
    とも1種含有してなる光吸収剤。
  16. 【請求項16】式(3)のポルフィセン化合物を少なく
    とも1種含有してなる光吸収剤。
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